考點63

生命中的基礎有機化學物質

合成高分子化合物

一、基本營養物質

（一）糖類

1．糖類的概念和分類

（1）概念：從分子結構上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮以及它們的脫水縮合物。

（2）組成：主要包含碳、氫、氧三種元素。大多數糖類化合物的通式為Cn(H2O)m，所以糖類也叫碳水化合物。

（3）分類

2．單糖——葡萄糖與果糖

（1）組成和分子結構

（2）葡萄糖的化學性質

3．蔗糖與麥芽糖

蔗糖

麥芽糖

相同點

（1）組成相同，分子式均為C12H22O11，兩者互為同分異構體

（2）都屬于二糖，能發生水解反應

不同點

官能團

不含醛基

含有醛基

水解產物

葡萄糖和果糖

葡萄糖

4．多糖——淀粉與纖維素

（1）相似點

①都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。

②都能發生水解反應，反應的化學方程式分別為

(C6H10O5)

n＋nH2OnC6H12O6；

淀粉

葡萄糖

(C6H10O5)

n＋nH2OnC6H12O6；

纖維素

葡萄糖

③都不能發生銀鏡反應，為非還原性糖。

（2）不同點

①通式中n值不同，淀粉與纖維素不是同分異構體，不是同系物。

②淀粉溶液遇碘變藍色。

（二）油脂

1．概念：一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。

2．結構特點

3．分類

4．物理性質

（1）油脂一般難溶于水，密度比水小。

（2）天然油脂都是混合物，沒有恒定的沸點、熔點。

含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態，含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態。

5．化學性質

（1）水解反應

①酸性條件下水解。

如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為

②堿性條件下水解——皂化反應。

如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為

堿性條件其水解程度比酸性條件下水解程度大。

（2）油脂的氫化

油酸甘油酯與氫氣反應的方程式為

油脂的氫化也稱為油脂的硬化，為加成反應，同時也是還原反應。

（三）氨基酸　蛋白質

1．氨基酸

（1）概念、組成和結構

（2）化學性質

①兩性

氨基酸分子中既含有酸性基團—COOH，又含有堿性基團—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。

甘氨酸與HCl、NaOH反應的化學方程式分別為

②成肽反應

兩分子氨基酸縮水形成二肽，如

多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。

2．蛋白質的結構與性質

（1）蛋白質的組成與結構

①蛋白質含有C、H、O、N、S等元素。

②蛋白質是由氨基酸組成的，通過縮聚反應產生，蛋白質屬于天然有機高分子化合物。

（2）蛋白質的性質

3．酶

（1）酶是一種蛋白質，易變性。

（2）酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：

①條件溫和，不需加熱。

②具有高度的專一性。

③具有高效催化作用。

二、合成高分子化合物

（一）聚合反應

1．概念

概念

含義

實例

單體

能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物

CH2=CH2

鏈節

高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位

—CH2—CH2—

聚合度

高分子鏈中含有鏈節的數目

n

聚合物

由單體聚合而成的相對分子質量較大的化合物

2．聚合反應的類型

（1）加聚反應：由不飽和的單體通過加成反應聚合生成高分子化合物的反應。這類反應的特點是高分子鏈節與單體的組成相同，生成物只有高分子化合物，一般形成線型結構。

（2）縮聚反應：由單體通過分子間的縮合聚合，生成高分子化合物，同時還生成小分子（如水、氨、鹵化氫等）的聚合反應。這類反應的特點是單體必須含有兩個或兩個以上的反應基團，如—OH、—COOH、—NH2、—X等反應；所得高分子化合物的化學組成與單體的化學組成不同。

（3）加聚反應和縮聚反應的對比

加聚反應

縮聚反應

單體結構

單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯等）

單體為含有兩個或兩個以上的官能團（如—OH、—COOH、—NH2等）的化合物

反應機理

反應發生在不飽和鍵上

反應發生在不同的官能團之間

聚合方式

通過碳碳雙鍵上的加成連接

通過縮合脫去小分子而連接

反應特點

只生成高聚物，沒有副產物產生

生成高聚物的同時，還有小分子副產物（如H2O、NH3、HCl等）生成聚合物的化學組成高聚物的化學組成與單體的化學組成相同，其相對分子質量＝M（單體）×n（聚合度）

高聚物的化學組成與單體的化學組成不同。其相對分子質量＜M（單體）×n（聚合度）

（二）有機高分子化合物

1．塑料

按塑料受熱時的特征，可以將塑料分為熱塑性塑料和熱固性塑料，其結構特點比較如下：

塑料類別

結構

舉例

熱塑性塑料

線型結構，鏈狀結構

聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有機玻璃等

熱固性塑料

體型結構，網狀結構

酚醛樹脂等

2．合成纖維分類

3．合成橡膠

根據來源和用途的不同，橡膠可以進行如下分類：

（三）有機合成的思路與方法

1．有機合成的任務

實現目標化合物分子骨架的構建官能團的轉化

2．有機合成的原則

（1）起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。

（2）應盡量選擇步驟最少的合成路線。

（3）原子經濟性高，具有較高的產率。

（4）有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現。

3．有機合成題的解題思路

4．逆推法分析合成路線

（1）基本思路

逆推法示意圖：

在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標分子的中間有機化合物，直至選出合適的起始原料。當得到幾條不同的合成路線時，就需要通過優選確定最佳合成路線。

（2）一般程序

（3）應用舉例

利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程

(ⅰ)思維過程

考向一

糖類的組成結構與性質

典例1

下列說法正確的是

A．糖類化合物都具有相同的官能團

B．酯類物質是形成水果香味的主要成分

C．油脂的皂化反應生成脂肪酸和丙醇

D．蛋白質的水解產物都含有羧基和羥基

【答案】B

1．下列說法中，錯誤的是

A．通常淀粉和纖維素都不顯還原性

B．麥芽糖分子中含有醛基，能發生銀鏡反應，故屬于醛

C．淀粉和纖維素的結構不同，但兩者不互為同分異構體

D．纖維素分子是由葡萄糖單元組成的，可以表現出一些多元醇的性質

考向二

油脂的組成性質與應用

典例1

下列關于油脂的敘述中，正確的是

A．各種油脂水解后的產物中都有甘油

B．不含其他雜質的天然油脂屬于純凈物

C．油脂都不能使溴水褪色

D．油脂的烴基飽和程度越大，熔點越低

【解析】油脂是高級脂肪酸的甘油酯，水解產物一定有甘油，A正確；天然油脂是混合物，B錯誤；油中含有不飽和鍵，能使溴水褪色，C錯誤；油脂的烴基飽和程度越大，熔點越高，D錯誤。

【答案】A

2．油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性質和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵有關的是

A．適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素

B．利用油脂在堿性條件下水解，可以生產甘油和肥皂

C．植物油通過氫化，即與氫氣發生加成反應，可以制造植物奶油(人造奶油)

D．油脂沒有固定的熔、沸點

考向三

氨基酸和蛋白質的性質及應用

典例1

下列關于蛋白質的敘述中不正確的是

A．蛋白質溶液中加入飽和硫酸銨溶液，蛋白質析出，如再加水會重新溶解

B．蛋白質中的蛋白質分子能透過濾紙，但不能透過半透膜

C．重金屬鹽使蛋白質變性，所以吞服“鋇餐”會引起中毒

D．濃硝酸濺在皮膚上，能使皮膚呈黃色是因為蛋白質和濃硝酸發生反應

【答案】C

3．某實驗式為C3H6NO2的二肽，水解可以得到絲氨酸和氨基酸A，此二肽分子中有2個氮原子，則A的分子式是

A．C3H7NO2

B．C3H5NO

C．C2H5NO2

D．C4H7NO

蛋白質鹽析和變性的比較

鹽析

變性

內涵

加入無機鹽溶液使蛋白質的溶解度降低而析出

一定條件下，使蛋白質失去原有生理活性

條件

較濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等

加熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、強酸、強堿、甲醛等

特點

可逆，蛋白質仍保持原有活性

不可逆，蛋白質已失去原有活性

應用

分離、提純蛋白質

消毒、滅菌，給果樹施用波爾多液，保存動物標本等

考向四

合成有機高分子化合物的性質和用途

典例1

下列有關線型高分子和體型高分子的說法錯誤的是

A．線型高分子是由許多鏈節相互連接成鏈狀，通常不具有或很少具有支鏈，而體型高分子則是長鏈跟長鏈之間產生交聯

B．線型高分子通常具有熱塑性，而體型高分子通常具有熱固性

C．線型高分子可在適當溶劑中溶解，而體型高分子通常很難在任何溶劑中溶解

D．體型高分子化合物的相對分子質量一定比線型高分子化合物的相對分子質量大

【解析】D項，高分子化合物的相對分子質量不確定，不能判斷相對大小。

【答案】D

4．下列原料或制成的產品中，若出現破損不可以進行熱修補的是

A．聚氯乙烯涼鞋

B．電木插座

C．聚丙烯材料

D．聚乙烯塑料膜

考向五

有機高分子與單體之間相互推斷

典例1

下列關于合成材料的說法中，不正確的是

A．結構為…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子的單體是乙炔

B．聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2==CHCl

C．合成酚醛樹脂()的單體是苯酚和甲醇

D．合成順丁橡膠()的單體是CH2==CH—CH==CH2

【答案】C

5．丁苯橡膠的結構簡式如圖：合成這種橡膠的單體應是

①　②

③　④

⑤

A．①③

B．②④

C．②⑤

D．①⑤

高聚物單體的推斷方法

推斷單體時，一定要先判斷是加聚產物還是縮聚產物，并找準分離處。

（1）加聚產物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規律畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為和，的單體為和。

（2）縮聚產物的鏈節中不全為碳，一般有“、”等結構，在或畫線處斷鍵，碳原子上連—OH，氧原子和氮原子上連—H，即得單體。

考向六

有機合成典例1

在有機合成中，常會將官能團消除或增加，下列相關過程中反應類型及相關產物不合理的是

A．乙烯乙二醇：

B．溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH3CH2OH

C．1-溴丁烷1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br

D．乙烯乙炔：

【答案】B

6．以乙醇為原料，用下述6種類型的反應來合成乙二酸乙二酯(結構簡式為)，正確的順序是

①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚

A．①⑤②③④

B．①②③④⑤

C．②③⑤①④

D．②③⑤①⑥

1．下列說法正確的是

A．木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色

B．食用花生油和雞蛋清都能發生水解反應

C．α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽

D．氨基酸和蛋白質遇重金屬離子均會變性

2．下列敘述中，正確的是

A．單體的質量之和等于所生成的高分子化合物的質量

B．單體為一種物質時，則單體發生加聚反應

C．縮聚反應的單體至少有兩種物質

D．線型高分子具有熱塑性

3．現有四種有機物：a的分子式為(C6H10O5)n，b是葡萄糖，c是乙醇，d是乙酸乙酯。下列有關有機物的說法正確的是

A．有機物a只能是淀粉

B．a轉化為b、b轉化為c都發生了取代反應

C．等質量的a和b充分燃燒生成等質量的二氧化碳

D．a、b、c、d四種物質都能發生氧化反應

4．下列有關敘述正確的是

A．糖、油脂、蛋白質和纖維素都由碳、氫、氧元素組成，都是高分子化合物

B．糖、油脂、蛋白質和纖維素都能發生水解

C．純凈的淀粉屬于純凈物

D．重金屬鹽能使蛋白質凝結，故誤食重金屬鹽會中毒

5．化合物A()可由環戊烷經三步反應合成：

XY

則下列說法錯誤的是

A．反應1可用試劑是氯氣

B．反應3可用的試劑是氧氣和銅

C．反應1為取代反應，反應2為消去反應

D．A可通過加成反應合成Y

6．DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結構簡式為

則合成它的單體可能有①鄰苯二甲酸；②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH)；③丙烯；④乙烯；⑤鄰苯二甲酸甲酯，下列選項正確的是

A．①②

B．④⑤

C．①③

D．③④

7．用丙醛()制聚丙烯過程中發生的反應類型為

①取代　②消去　③加聚　④縮聚　⑤氧化　⑥還原

A．①④⑥

B．⑤②③

C．⑥②③

D．②④⑤

8．糖類、脂肪和蛋白質是維持人體生命活動必需的三大營養物質。下列說法錯誤的是

A．淀粉和纖維素均可用(C6H10O5)n表示，因此它們互為同分異構體

B．淀粉水解的最終產物能發生銀鏡反應

C．蛋白質溶液中加入硫酸銅溶液后產生的沉淀不能重新溶于水

D．脂肪能發生皂化反應，生成甘油和高級脂肪酸鈉

9．下圖是以烴A為原料生產人造羊毛的合成路線。

下列說法正確的是

A．合成人造羊毛的反應屬于縮聚反應

B．A生成C的反應屬于加成反應

C．A生成D的反應屬于取代反應

D．烴A的結構簡式為

10．糖類、油脂、蛋白質是維持人體生命活動所必需的三大營養物質。下列說法你認為正確的是

①淀粉是人體所需能量的主要來源　②油脂在酸性條件下水解生成甘油和肥皂　③蛋白質水解的最終產物是氨基酸　④用平行光照射蛋白質溶液，在垂直光線的方向可看到一條明亮的通路　⑤淀粉、纖維素均屬于多糖，二者的分子式均為(C6H10O5)n，互為同分異構體

A．②③④

B．①③⑤

C．①③④

D．①②⑤

11．鏈狀高分子化合物可由有機化工原料R和其他無機試劑，通過加成、水解、氧化、縮聚反應得到，則

R是

A．1丁烯

B．2丁烯

C．1，3丁二烯

D．乙烯

12．非索非那定(E)可用于減輕季節性過敏鼻炎引起的癥狀。其合成路線如下(其中—R為)：

（1）E中的含氧官能團名稱為________和________。

（2）X的分子式為C14H15ON，則X的結構簡式為__________________________。

（3）B→C的反應類型為。

（4）一定條件下，A可轉化為F()。寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式：。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；②能使溴水褪色；③有3種不同化學環境的氫。

（5）已知：R—BrRCN(R代表烴基)。化合物G（）是制備非索非那定的一種中間體。請以

t-BuOK為原料制備G，寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

13．某研究小組以甲苯為主要原料，合成醫藥中間體F和Z，合成路線如下：

已知：①2CH3CHOCH3—CHCHCHO

②，苯胺中氨基易被氧化。

請回答下列問題：

（1）有機物A的結構簡式為。

（2）下列說法正確的是。

a.F分子式是C7H7NO2Br

b.甲苯的一氯代物有3種

c.F能發生取代反應和縮聚反應

d.1

mol

F最多可以和2

mol

NaOH反應

e.1

mol

D最多可以和5

mol

H2發生加成反應

（3）B→C的化學方程式是

。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是。

（4）C→D反應所需的試劑是。

（5）X→Y、Y→Z的反應類型分別是。

（6）寫出同時符合下列條件的Z的同分異構體(不含Z，不考慮立體異構)：。

①含有苯環結構　②與Z含有相同官能團　③苯環上只有2種不同化學環境的氫

14．姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素，它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護肝、抑制腫瘤生長等，它具有對稱性結構。

已知：E、G能發生銀鏡反應。醛之間可以在堿性條件下發生脫水縮合反應，生成烯醛。

請根據以上信息回答下列問題：

（1）A的名稱是

；試劑X的名稱是。

（2）F到G的反應類型為

；Y分子中的官能團名稱為。

（3）E→F的化學反應方程式：。

（4）J(C8H8O3)的同分異構體中同時滿足如下條件：①能與NaHCO3反應，②能使FeCl3溶液顯色，共有______(不考慮立體異構體)種，其中苯環上的一氯代物有兩種的同分異構體的結構簡式為。

（5）參考上述合成路線，設計一條由和乙醛為起始原料(其他無機試劑可任選)，制備的合成路線，合成路線流程圖示例如下：

CH3CHO

CH3COOHCH3COOCH2CH3

1．[2018新課標Ⅰ卷]下列說法錯誤的是

A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖

B．酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質

C．植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br?/CCl4褪色

D．淀粉和纖維素水解的最終產物均為葡萄糖

2．[2018北京卷]一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高，廣泛用作防護材料。其結構片段如下圖

下列關于該高分子的說法正確的是

A．完全水解產物的單個分子中，苯環上的氫原子具有不同的化學環境

B．完全水解產物的單個分子中，含有官能團―COOH或―NH2

C．氫鍵對該高分子的性能沒有影響

D．結構簡式為：

3．[2017新課標Ⅰ]下列生活用品中主要由合成纖維制造的是

A．尼龍繩

B．宣紙

C．羊絨衫

D．棉襯衣

4．[2017新課標Ⅱ]下列說法錯誤的是

A．糖類化合物也可稱為碳水化合物

B．維生素D可促進人體對鈣的吸收

C．蛋白質是僅由碳、氫、氧元素組成的物質

D．硒是人體必需的微量元素，但不宜攝入過多

5．[2017北京]我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展，CO2轉化過程示意圖如下：

下列說法不正確的是

A．反應①的產物中含有水

B．反應②中只有碳碳鍵形成C．汽油主要是C5~C11的烴類混合物

D．圖中a的名稱是2-甲基丁烷

6．[2017北京]聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結構表示如下：

（圖中虛線表示氫鍵）

下列說法不正確的是

A．聚維酮的單體是

B．聚維酮分子由（m+n）個單體聚合而成C．聚維酮碘是一種水溶性物質

D．聚維酮在一定條件下能發生水解反應

7．[2018天津卷]

化合物N具有鎮痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：

（1）A的系統命名為____________，E中官能團的名稱為____________。

（2）A→B的反應類型為____________，從反應所得液態有機混合物中提純B的常用方法為____________。

（3）C→D的化學方程式為________________________。

（4）C的同分異構體W（不考慮手性異構）可發生銀鏡反應；且1

mol

W最多與2

mol

NaOH發生反應，產物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結構簡式為____________。

（5）F與G的關系為（填序號）____________。

a．碳鏈異構

b．官能團異構

c．順反異構

d．位置異構

（6）M的結構簡式為____________。

（7）參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫藥中間體。

該路線中試劑與條件1為____________，X的結構簡式為____________；

試劑與條件2為____________，Y的結構簡式為____________。

8．[2018新課標Ⅱ卷]

以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的路線如下：

回答下列問題：

（1）葡萄糖的分子式為__________。

（2）A中含有的官能團的名稱為__________。

（3）由B到C的反應類型為__________。

（4）C的結構簡式為__________。

（5）由D到E的反應方程式為______________。

（6）F是B的同分異構體，7.30

g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24

L二氧化碳（標準狀況），F的可能結構共有________種（不考慮立體異構）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為_________。

9．[2017江蘇]化合物H是一種用于合成γ-分泌調節劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：

（1）C中的含氧官能團名稱為_______和__________。

（2）D→E的反應類型為__________________________。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：_____________________。

①含有苯環，且分子中有一個手性碳原子；②能發生水解反應，水解產物之一是α-氨基酸，另一水解產物分子中只有2種不同化學環境的氫。

（4）G的分子式為C12H14N2O2，經氧化得到H，寫出G的結構簡式：__________________。

（5）已知：(R代表烴基，R＇代表烴基或H)

請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

10．[2017新課標Ⅲ]氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為____________。C的化學名稱是______________。

（2）③的反應試劑和反應條件分別是____________________，該反應的類型是__________。

（3）⑤的反應方程式為_______________。吡啶是一種有機堿，其作用是____________。

（4）G的分子式為______________。

（5）H是G的同分異構體，其苯環上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有______種。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________（其他試劑任選）。

變式拓展

1．【答案】B

【解析】淀粉、纖維素都是非還原性糖，通常不顯還原性，A正確；麥芽糖是多羥基醛葡萄糖的脫水縮合物，而醛是烴基與醛基相連而構成的化合物，故麥芽糖不屬于醛，B錯誤；淀粉、纖維素的結構不同，由于組成它們的n值不同，其分子式也不同，兩者不是同分異構體，C正確；纖維素的每個葡萄糖單元分子中含有三個醇羥基，具有醇的性質，如能與醋酸發生酯化反應，D正確。

3．【答案】A

【解析】二肽分子中有2個氮原子，則二肽的分子式為C6H12N2O4，根據氨基酸脫水縮合的原理“絲氨酸(C3H7NO3)+A

C6H12N2O4+H2O”即可得到A的分子式為C3H7NO2。

4．【答案】B

【解析】聚氯乙烯、聚丙烯、聚乙烯均為線型分子，具有熱塑性，可進行加熱熔化再加工；電木具有熱固性，不能進行熱修補。

5．【答案】D

【解析】該高聚物鏈節主鏈只含碳原子，屬于加聚反應生成的高聚物，鏈節主鏈上存在碳碳雙鍵結構，有6個碳原子，其單體必為兩種，按如圖所示斷開：

再將雙鍵中的1個單鍵打開，然后將半鍵閉合即可得該高聚物單體：、。

6．【答案】C

【解析】逆向分析法：

再從乙醇開始正向分析反應過程，反應類型依次為消去反應→加成反應→水解反應→氧化反應→酯化反應。

考點沖關

1．【答案】B

【解析】木材纖維的主要成分是纖維素，遇碘水不變藍色，A項錯誤。花生油屬于酯類，可以發生水解反應，雞蛋清主要成分是蛋白質，可水解生成氨基酸，B項正確。氨基酸生成二肽，是兩個氨基酸分子脫去一個水分子，當同種氨基酸脫水，生成2種二肽；異種氨基酸脫水，也可以生成2種二肽，所以共有4種，C項錯誤。重金屬離子能使蛋白質發生變性，但不能使氨基酸發生變性，D項錯誤。

3．【答案】D

【解析】有機物a可能是淀粉或纖維素，A項錯誤。b轉化為c屬于氧化反應，B項錯誤。a、b的最簡式不同，含碳量不同，所以等質量的a和b充分燃燒生成二氧化碳的質量不相等，C項錯誤。四種物質都能燃燒，燃燒屬于氧化反應，此外葡萄糖、乙醇也能被其他氧化劑氧化，故D項正確。

4．【答案】D

【解析】糖、油脂和纖維素都由碳、氫、氧元素組成，蛋白質分子中還含有N和S等元素，其中纖維素和蛋白質都是高分子化合物，A錯誤；油脂、蛋白質和纖維素都能發生水解，單糖不能發生水解反應，B錯誤；淀粉是高分子化合物，都是混合物，C錯誤；重金屬鹽能使蛋白質凝結，故誤食重金屬鹽會中毒，D正確。

5．【答案】C

【解析】實現此過程，反應1為與鹵素單質取代，反應2為鹵代環戊烷與NaOH的水溶液取代生成醇，反應3為醇的催化氧化，A、B正確，C錯誤；酮可催化加氫變成相應的醇，D正確。

6．【答案】A

【解析】該高聚物的形成過程屬于加聚反應，直接合成該高聚物的物質為該物質屬于酯類，由CH2==CH—CH2OH和通過酯化反應生成，因此該高聚物是由鄰苯二甲酸和丙烯醇先發生酯化反應，后發生加聚反應生成的。

7．【答案】C

【解析】用丙醛()制聚丙烯，首先利用加成反應制CH3CH2CH2OH，與氫氣的加成反應也是還原反應；然后利用消去反應制，最后發生加聚反應生成聚丙烯，故C正確。

9．【答案】B

【解析】人造羊毛的單體和，推測A生成C的反應屬于加成反應，即A為乙炔，由此推測A生成D的反應屬于加成反應。

10．【答案】C

【解析】①淀粉屬于糖類，是人體所需能量的主要來源，故①正確；②油脂在酸性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸，肥皂的主要成分是高級脂肪酸鹽，是油脂在堿性條件下水解生成的，故②錯誤；③人體中蛋白質一般都由多種氨基酸脫水縮合形成，水解能生成多種氨基酸，故③正確；④蛋白質溶液屬于膠體，可以產生丁達爾效應，故④正確；⑤淀粉和纖維素都可用(C6H10O5)n表示，但聚合度n不同，分子式不同，二者并不是同分異構體，故⑤錯誤。故正確序號為①③④。

11．【答案】D

【解析】從畫線處斷鍵知，單體為和，利用逆推法得，再將乙二醇氧化得到乙二醛，進一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸發生縮聚反應可得到高分子化合物。

12．【答案】（1）羥基　羧基

（2）

（3）取代反應

（4）能與FeCl3溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，能使溴水褪色說明含有碳碳不飽和鍵，有3種不同化學環境的氫說明是一種高度對稱的結構，而F除苯環外還含有6個C、3個O、3個不飽和度，所以為了高度對稱，則3個O形成3個對稱的酚羥基，6個C和3個不飽和度正好形成3個—CH===CH2，則可寫出符合條件的結構簡式為

（5）由提供的原理和流程中的反應可知—CH2CN可轉化為—C(CH3)2CN，而由轉化為可先轉化為鹵代烴（）后取代得到，—CN可水解得到—COOH，從而得出相應的合成流程。

13．【答案】（1）

（2）c

（3）+(CH3CO)2O+CH3COOH　氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基(其他合理答案也可)

（4）酸性KMnO4溶液

（5）加成反應、消去反應

（6）

【解析】甲苯與硝酸發生取代反應生成A，A的結構簡式為，在Fe/HCl條件下發生還原反應生成B，B為，B和乙酸酐發生取代反應生成C和CH3COOH，C為，C中的甲基被氧化為羧基得D，D與溴單質發生取代反應得E，E中肽鍵發生水解得F。（2）F的分子式為C7H6NO2Br，a項錯誤；甲苯分子中，甲基的鄰位、間位、對位的苯環上的氫能夠被取代，甲基中的氫也能被取代，有4種，b項錯誤；F分子中的羧基和氨基均能發生取代反應，羧基和氨基也能發生縮聚反應生成肽鍵，c項正確；F中羧基和苯環上的溴都能與NaOH溶液反應，其中苯環上的溴能與2

mol

NaOH反應，d項錯誤；苯環能與氫氣發生加成反應，最多需要

mol氫氣，羧基和肽鍵中碳氧雙鍵均不能與氫氣加成，e項錯誤。（3）由B→C的目的是防止氨基被氧化。（4）C→D是苯環上甲基被氧化為羧基，需要的試劑是酸性高錳酸鉀溶液。（5）苯甲醛與乙醛發生加成反應得產物Y，Y去掉1分子水得Z，反應類型是消去反應。（6）苯環上有兩種氫原子，則說明有兩個取代基，且處于對位，存在醛基和碳碳雙鍵，則該有機物為。

14．【答案】（1）1，2二溴乙烷　氫氧化鈉水溶液

（2）還原反應　羥基(或酚羥基)、醚鍵

（3）CH3CHO+CH3CHO+H2O

（4）13

（5）。

（1）A為BrCH2CH2Br，名稱是1，2二溴乙烷，試劑X的名稱：氫氧化鈉水溶液。

（2）F到G屬于還原反應，Y為，分子中的官能團為羥基、醚鍵。

（3）E→F的化學反應方程式：CH3CHO+CH3CHO+H2O。

（4）J()的同分異構體中同時滿足如下條件：①能與NaHCO3反應，含有羧基，②能使FeCl3溶液顯色，含有酚羥基，側鏈為—OH、—CH2COOH，有鄰、間、對3種，側鏈可以為—OH、—CH3、—COOH，—OH、—CH3處于鄰位，—COOH有4種位置，—OH、—CH3處于間位，—COOH有4種位置，—OH、—CH3處于對位，—COOH有2種位置，符合條件的同分異構體共有13種，其中苯環上的一氯代物有兩種的同分異構體的結構簡式為。

（5）苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛與乙醛發生信息中反應得到，最后與氫氣發生加成反應得到。

直通高考

1．【答案】AB

【解析】分析：A、雙糖又名二糖，是由兩個單糖分子組成的糖類化合物；

B、根據酶的性質特點解答；

C、植物油中含有碳碳不飽和鍵；

D、淀粉和纖維素均是多糖。

詳解：A、果糖不能再發生水解，屬于單糖，A錯誤；

B、酶是活細胞產生的具有催化作用的有機物，其中絕大多數酶是蛋白質，B錯誤；

C、植物油屬于油脂，其中含有碳碳不飽和鍵，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，C正確；

D、淀粉和纖維素均是多糖，其水解的最終產物均為葡萄糖，D正確。答案選A。

點睛：本題主要是考查糖類、油脂和蛋白質的性質，平時注意相關基礎知識的積累即可解答，題目難度不大。

點睛：本題考查肽鍵的水解、氫原子化學環境的分析、氫鍵對物質性質的影響、高分子化合物的書寫。注意掌握單體的判斷方法，首先根據高聚物判斷是加聚產物還是縮聚產物，然后根據推斷單體的方法作出判斷：（1）加聚產物單體的推斷常用“彎箭頭法”，單鍵變雙鍵，C上多余的鍵斷開；（2）縮聚產物單體的推斷常用“切割法”，找到斷鍵點，斷鍵后在相應部位補上-OH或-H。

3．【答案】A

【解析】合成纖維是化學纖維的一種，是用合成高分子化合物做原料而制得的化學纖維的統稱。它以小分子的有機化合物為原料，經加聚反應或縮聚反應合成的線型有機高分子化合物，如聚丙烯腈、聚酯、聚酰胺等。A．尼龍繩的主要成分是聚酯類合成纖維，A正確；B．宣紙的的主要成分是纖維素，B錯誤；C．羊絨衫的主要成分是蛋白質，C錯誤；D．棉襯衫的主要成分是纖維素，D錯誤。答案選A。

【名師點睛】掌握常見物質的組成以及合成纖維的含義是解答本題的關鍵，題目難度不大，注意羊絨衫和棉襯衣的區別。

5．【答案】B

【解析】A、通過圖示可以得到反應①為CO2+H2→CO，根據原子守恒，得到反應①為CO2+H2=CO+H2O，A正確；B、反應②生成(CH2)n中含有碳氫鍵和碳碳鍵，B錯誤；C、汽油主要是C5~C11的烴類混合物，C正確；D、觀察可以發現圖中a是

(CH3)2CHCH2CH3，其系統命名法名稱是2-甲基丁烷，D正確。答案選B。

【名師點睛】選項D是解答的難點，掌握有機物球棍模型的特點和烷烴的命名方法是關鍵，球棍模型是用來表現化學分子的三維空間分布。棍代表共價鍵，球表示構成有機物分子的原子，因此首先判斷出有機物的結構簡式，然后根據烷烴的命名即可解答。

6．【答案】B

【解析】A、因為聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘，則去除HI3、氫鍵，得，應寫成，可得聚維酮的單體是，A正確；B、通過A分析研究，聚維酮分子由（2m+n）個單體聚合而成，B錯誤；C、“聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘”，可知聚維酮碘是一種水溶性物質，從結構上看，聚維酮碘可以與水形成氫鍵使其易溶于水，C正確；D、聚維酮含有肽鍵，在一定條件下能發生水解反應，D正確。正確選B。

【名師點睛】該題難度較大，本題的關鍵是找到高聚物聚維酮的單體，解題過程中不要被原給定復雜結構迷惑，通過層層剝離就可以得到結論，注意題干選項的挖掘，例如氫鍵等。注意掌握單體的判斷方法，首先要根據高聚物的結構簡式判斷高聚物是加聚產物還是縮聚產物，然后根據推斷單體的方法作出判斷：（1）加聚產物的單體推斷方法：①凡鏈節的主鏈上只有兩個碳原子(無其它原子)的高聚物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可；②凡鏈節中主碳鏈為4個碳原子，無碳碳雙鍵結構，其單體必為兩種，從主鏈中間斷開后，再分別將兩個半鍵閉合即得單體；③凡鏈節中主碳鏈為6個碳原子，含有碳碳雙鍵結構，單體為兩種(即單烯烴和二烯烴)；（2）縮聚產物的單體推斷方法：斷鍵，補原子，即找到斷鍵點，斷鍵后在相應部位加上-OH或-H。

7．【答案】（1）1,6-己二醇

碳碳雙鍵，酯基

（2）取代反應

減壓蒸餾（或蒸餾）

（3）

（4）5

（5）c

（6）

（7）試劑與條件1：HBr，△

X：

試劑與條件2：O2/Cu或Ag，△

Y：

【解析】分析：本題實際沒有什么需要推斷的，題目中已經將每一步的物質都給出了，所以只需要按部就班的進行小題的逐一解答即可。

詳解：（1）A為6個碳的二元醇，在第一個和最后一個碳上各有1個羥基，所以名稱為1,6-己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個官能團。

（2）A→B的反應是將A中的一個羥基替換為溴原子，所以反應類型為取代反應。反應后的液態有機混合物應該是A、B混合，B比A少一個羥基，所以沸點的差距應該較大，可以通過蒸餾的方法分離。實際生產中考慮到A、B的沸點可能較高，直接蒸餾的溫度較高可能使有機物炭化，所以會進行減壓蒸餾以降低沸點。

（3）C→D的反應為C與乙醇的酯化，所以化學方程式為。注意反應可逆。

（4）C的分子式為C6H11O2Br，有一個不飽和度。其同分異構體可發生銀鏡反應說明有醛基；1

mol

W最多與2

mol

NaOH發生反應，其中1mol是溴原子反應的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反應（不能是羧基，因為只有兩個O）；所以得到該同分異構體一定有甲酸酯（HCOO－）結構。又該同分異構體水解得到的醇應該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為－CH2OH的結構，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構體水解必須得到有兩個－CH2OH結構的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的結構，Br一定是－CH2Br的結構，此時還剩余三個飽和的碳原子，在三個飽和碳原子上連接HCOOCH2－有2種可能：，每種可能上再連接－CH2Br，所以一共有5種：。其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構體，要求有一定的對稱性，所以一定是。

（5）F為，G為，所以兩者的關系為順反異構，選項c正確。

（6）根據G的結構明顯得到N中畫圈的部分為M，所以M為。

（7）根據路線中化合物X的反應條件，可以判斷利用題目的D到E的反應合成。該反應需要的官能團是X有Br原子，Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBr，△；將取代為，X為。試劑與條件2是O2/Cu或Ag，△；將氧化為，所以Y為。

點睛：最后一步合成路線中，是不可以選擇CH3CH2CHO和CH3CHBrCH3反應的，因為題目中的反應Br在整個有機鏈的一端的，不保證在中間位置的時候也能反應。

8．【答案】（1）C6H12O6

（2）羥基

（3）取代反應

（4）

（5）

（6）9

（3）由B到C發生酯化反應，反應類型為取代反應。

（4）根據B的結構簡式可知C的結構簡式為。

（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應方程式為。

（6）F是B的同分異構體，7.30

g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24

L二氧化碳（標準狀況），說明F分子中含有羧基，7.30

g

F的物質的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2個羧基，則F相當于是丁烷分子中的2個氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據定一移一可知有6種結構。如果是異丁烷，則有3種結構，所以可能的結構共有9種（不考慮立體異構），即、、、、、、、、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為。

點睛：高考化學試題中對有機化學基礎的考查題型比較固定，通常是以生產、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學的核心知識，涉及常見有機物官能團的結構、性質及相互轉化關系，涉及有機物結構簡式的確定、反應類型的判斷、化學方程式的書寫、同分異構體的識別和書寫等知識的考查。它要求學生能夠通過題給情境中適當遷移，運用所學知識分析、解決實際問題，這高考有機化學復習備考的方向。本題的難點是同分異構體數目判斷，同分異構體類型通常有：碳鏈異構、官能團異構、位置異構等，有時還存在空間異構，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構體。對于二元取代物同分異構體的數目判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數目，本題就是采用這種方法。

9．【答案】（1）醚鍵

酯基

（2）取代反應

（3）

（4）

（5）

【解析】（1）

C中的含氧官能團名稱為醚鍵和酯基。

（4）由F到H發生了兩步反應，分析兩者的結構，發現F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發生的是氧化反應，所以F到G發生了還原反應，結合G的分子式C12H14N2O2，可以寫出G的結構簡式為。

（5）以和(CH3)2SO4為原料制備，首先分析合成對象與原料間的關系。結合上述合成路線中D到E的變化，可以逆推出合成該有機物所需要的兩種反應物分別為和；結合B到C的反應，可以由逆推到，再結合A到B的反應，推到原料；結合學過的醇與氫鹵酸反應，可以發現原料與氫溴酸反應即可得到。具體的合成路線流程圖如下：

10．【答案】（1）—CH3

三氟甲苯

（2）濃硝酸/濃硫酸、加熱

取代反應

（3）

吸收反應產物的HCl，提高反應轉化率

（4）C11H11F3N2O3

（5）9

（6）

（5）－CF3和－NO2處于鄰位，另一個取代基在苯環上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環上有4種位置，－CF3和－NO2處于對位，另一個取代基在苯環上有2種位置，因此共有9種結構。

（6）根據目標產物和流程圖，苯甲醚應首先與混酸反應，在對位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應生成目標產物，合成路線是：。

【名師點睛】考查有機物的推斷與合成，采用正推和逆推相結合的方法，逐步分析有機合成路線，可推出各有機物的結構簡式，然后分析官能團推斷各步反應及反應類型。通常根據反應條件推斷反應類型的方法有：（1）在NaOH的水溶液中發生水解反應，可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應。（2）在NaOH的乙醇溶液中加熱，發生鹵代烴的消去反應。（3）在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。（4）能與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。（5）能與H2在Ni作用下發生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應或還原反應。（6）在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發生醇的氧化反應。（7）與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質發生的是—CHO的氧化反應。(如果連續兩次出現O2，則為醇→醛→羧酸的過程)。（8）在稀H2SO4加熱條件下發生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。（9）在光照、X2(表示鹵素單質)條件下發生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發生苯環上的取代。