一、醇類

1．醇類

（1）定義：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連形成的化合物稱為醇。

（2）醇的分類

注意啦：飽和一元醇的通式是CnH2n+1OH，飽和一元醚的通式為CnH2n+2O，所以碳原子數(shù)相同的飽和一元醇和飽和一元醚互為同分異構(gòu)體，如丁醇和乙醚互為同分異構(gòu)體。碳原子數(shù)相同的芳香醇及酚互為同分異構(gòu)體。

（3）醇的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)

物理性質(zhì)

遞變規(guī)律

密度

一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3

沸點(diǎn)

直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高

醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴

水溶性

低級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小

化學(xué)性質(zhì)

由于醇類都以羥基為官能團(tuán)，所以醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似，即能與活潑金屬反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。

注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，兩個(gè)或兩個(gè)以上的羥基結(jié)合在同一個(gè)碳原子上時(shí)，物質(zhì)不能穩(wěn)定存在（如：→）。在寫二元醇或多元醇的同分異構(gòu)體時(shí)，要避免這種情況。

（4）重要的醇的用途

①甲醇：有毒，飲用約10

mL就能使人雙目失明。工業(yè)酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和車用燃料。

②乙二醇和丙三醇：都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇還用作汽車防凍液，丙三醇用于配制化妝品。

2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比較

類別

脂肪醇

芳香醇

酚

芳香醚

實(shí)例

CH3CH2OH

C6H5CH2OH

C6H5OH

C6H5OCH3

官能團(tuán)

—OH

—OH

—OH

—O—

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

—OH與鏈烴基相連

—OH與芳香烴側(cè)鏈相連

—OH與苯環(huán)直接相連

氧原子連接2個(gè)烴基

主要化學(xué)性質(zhì)

①與鈉反應(yīng)

②取代反應(yīng)

③脫水反應(yīng)

④氧化反應(yīng)

⑤酯化反應(yīng)等

①弱酸性

②取代反應(yīng)

③顯色反應(yīng)

④加成反應(yīng)等

______

特性

紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味（生成醛或酮）

與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色

______

二、酚

1．酚的概念和結(jié)構(gòu)特征

羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。

（1）“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱，其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。

（2）酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如也屬于酚。

（3）酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物，不屬于同系物（如和）。

（4）苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚。

2．苯酚的物理性質(zhì)

顏色

狀態(tài)

氣味

熔點(diǎn)

溶解性

腐蝕性

無色

晶體

特殊的氣味

較低（43

℃）

室溫下，在水中的溶解度是9.3

g，當(dāng)溫度高于65

℃時(shí)，能與水混溶；易溶于乙醇等有機(jī)溶劑

有腐蝕性

注意啦：（1）苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色。苯酚也能被一些強(qiáng)氧化劑如酸性KMnO4溶液等氧化。

（2）苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，防止被其腐蝕。

3．苯酚的化學(xué)性質(zhì)

在苯酚分子中，由于羥基與苯環(huán)的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出特有的化學(xué)性質(zhì)。

三、醇、酚化學(xué)性質(zhì)的理解

1．由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)

如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：

反應(yīng)

斷裂的價(jià)鍵

化學(xué)方程式(以乙醇為例)

與活潑金屬反應(yīng)

①

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

催化氧化反應(yīng)

①③

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

與氫鹵酸反應(yīng)

②

CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O

分子間脫水反應(yīng)

①②

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3+H2O

分子內(nèi)脫水反應(yīng)

②⑤

酯化反應(yīng)

①

2．由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)

由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。

①弱酸性

苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－+H+，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。

苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

②苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)

苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為

③顯色反應(yīng)

苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。

四、醛

1．醛

醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為—CHO，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)。

2．甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式

結(jié)構(gòu)簡式

官能團(tuán)

甲醛

CH2O

HCHO

—CHO

乙醛

C2H4O

CH3CHO

3．甲醛、乙醛的物理性質(zhì)

顏色

狀態(tài)

氣味

溶解性

甲醛

無色

氣體

刺激性

氣味

易溶于水

乙醛

液體

與水、乙醇等互溶

4．化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：

醇醛羧酸

（1）銀氨溶液的配制方法：在潔凈的試管中加入1

mL

2%的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止，即制得銀氨溶液。銀氨溶液要隨配隨用。

（2）實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；③加熱時(shí)不能振蕩試管；④實(shí)驗(yàn)要在堿性條件下進(jìn)行。

（3）應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室里常用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)物質(zhì)中是否含有醛基，工業(yè)上利用葡萄糖（含醛基）發(fā)生銀鏡反應(yīng)來制鏡和在保溫瓶膽上鍍銀。

五、羧酸

1．概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為R—COOH，官能團(tuán)為—COOH，飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n≥1)。

2．分類

3．化學(xué)性質(zhì)

①弱酸性

官能團(tuán)—COOH能電離出H+，因而羧酸是弱酸，具有酸的通性，如使指示劑變色，與鈉、堿反應(yīng)等；一般羧酸的酸性比碳酸的強(qiáng)，羧酸能與碳酸鈉反應(yīng)生成羧酸鹽和二氧化碳。常見的羧酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠COOH＞C6H5COOH＞CH3COOH。

②酯化反應(yīng)

酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)，叫作酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。

六、酯

（1）酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物。可簡寫為RCOOR′，官能團(tuán)為。

（2）酯的物理性質(zhì)

（3）酯的化學(xué)性質(zhì)

注意啦：酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。

（4）酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用

①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。

七、烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系

考向一

醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

典例1

薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說法不正確的是

A．分子式為C10H16O

B．含有兩種官能團(tuán)

C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D．能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

【答案】A

1．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一——芥子醇結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法不正確的是

A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán)

B．1

mol芥子醇分子中與足量鈉反應(yīng)能生成1

mol

H2

C．1

mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗1

mol

Br2

D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成反應(yīng)

醇類物質(zhì)的反應(yīng)規(guī)律

（1）醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律

醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。

（2）醇的消去反應(yīng)規(guī)律

①結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，且該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)，(相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。

②醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。

③一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如的消去產(chǎn)物有2種。

考向二

酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)

典例1

下列說法正確的是

A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物

C．互為同分異構(gòu)體

D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)

【答案】C

2．BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是

A．推測(cè)BHT在水中的溶解度小于苯酚

B．BHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色

C．方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng)

D．BHT與具有完全相同的官能團(tuán)

考向三

醇、酚的比較及同分異構(gòu)體

典例1

下列四種有機(jī)化合物均含有多個(gè)官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示，下列有關(guān)說法中正確的是

A．a(chǎn)屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2

B．b屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色

C．1molc與足量濃溴水發(fā)生反應(yīng)，最多消耗3molBr2

D．d屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)

【答案】D

3．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。

（1）寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A，B。

（2）寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

（3）A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為

；?與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為。

考向四

醛類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

典例1

肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式為，下列對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的判斷，不正確的是

A．被銀氨溶液和酸性KMnO4溶液氧化后酸化得到的產(chǎn)物相同

B．與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

C．1

mol肉桂醛可與5

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)

D．肉桂醛的分子式為C9H8O

【答案】A

4．科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于A的說法正確的是

A．化合物A的分子式為C15H20O3

B．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色

C．1

mol

A最多可以與4

mol

Cu(OH)2反應(yīng)

D．1

mol

A最多與1

mol

H2加成考向五

羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

典例1

在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式(如圖所示)中①②③④⑤⑥分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是

A．①④

B．②⑤

C．③④

D．②⑥

【答案】D

5．有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有

A．3種

B．4種

C．5種

D．6種

酯化反應(yīng)的類型

（1）一元羧酸與一元醇CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

（2）一元羧酸與多元醇2CH3COOH++2H2O

（3）多元羧酸與一元醇+2HO—C2H5+2H2O

（4）多元羧酸與多元醇

①形成環(huán)酯++2H2O

②形成鏈狀酯

HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O

③形成聚酯(高分子)——縮聚反應(yīng)

+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O

（5）羥基酸的酯化

①分子內(nèi)形成環(huán)酯+H2O

考向六

官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的推斷

典例1

迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述正確的是

A．迷迭香酸屬于芳香烴

B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)

D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng)

【答案】C

6．對(duì)于結(jié)構(gòu)滿足的有機(jī)物，下列描述中正確的是

A．分子中有2種含氧官能團(tuán)

B．能發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應(yīng)

C．1

mol該有機(jī)物最多消耗3

mol

NaOH

D．苯環(huán)上的一溴取代物最多有3種

官能團(tuán)與反應(yīng)類型的關(guān)系

考向七

烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系與應(yīng)用

典例1

羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：

已知：

RCOOR＇+R＇＇OH

RCOOR＇＇+

R＇OH（R、R＇、R＇＇代表烴基）

（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是______________________。B中所含的官能團(tuán)是________________。

（2）C→D的反應(yīng)類型是___________________。

（3）E屬于脂類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：

______________________________。

（4）已知：2E

F+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和___________。

（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

（4）結(jié)合已知轉(zhuǎn)化，根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，推出F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，還含有。

（5）根據(jù)羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位，分別為、。F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，F(xiàn)與D發(fā)生已知第一個(gè)反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1，中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡式為：，再發(fā)生已知②的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2：，然后發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成羥甲香豆素。

【答案】（1）

硝基

（2）取代反應(yīng)

（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O

（4）

（5）

7．有機(jī)物A～M有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系,A與F分子中所含碳原子數(shù)相同,且均能與NaHCO3溶液反應(yīng);F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng);M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種。

已知:(R1、R2代表烴基或氫原子)

請(qǐng)回答:

（1）B、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。

（2）反應(yīng)①～⑦中,屬于消去反應(yīng)的是________(填反應(yīng)序號(hào))。

（3）D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________;

反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_______________________。

（4）A的相對(duì)分子質(zhì)量在180～260之間,從以上轉(zhuǎn)化中不能確認(rèn)A中的某一官能團(tuán),確定該官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象為____________________。

（5）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有______種。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.核磁共振氫譜上有四個(gè)峰,其峰面積之比為1∶1∶2∶6

1．下列有關(guān)醛的判斷正確的是

A．用溴水檢驗(yàn)CH2CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵

B．1

mol

HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2

mol

Ag

C．對(duì)甲基苯甲醛()使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基

D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類

2．下列有關(guān)有機(jī)物說法不正確的是

A．CH3CH(OH)CH2COOH用系統(tǒng)命名法命名為3-羥基丁酸

B．四苯基乙烯中所有碳原子一定處于同一平面

C．1

mol

分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是3

mol、4

mol、1

mol

D．在一定條件下，苯與液溴、濃硝酸生成溴苯、硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)

3．已知酸性：H2SO4>>H2CO3>>，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?/p>

A．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2

B．與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4

C．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液

D．與稀H2SO4共熱后，加入足量的Na2CO3溶液

4．五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。

下列說法錯(cuò)誤的是

A．1

mol

Z最多能與7

mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)

B．1

mol

X最多能與2

mol

Br2發(fā)生取代反應(yīng)

C．Y分子含有兩種含氧官能團(tuán)

D．Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng)

5．關(guān)于下列三種化合物的說法正確的是

A．均不存在順反異構(gòu)體

B．不同化學(xué)環(huán)境的氫原子均為7種

C．都可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D．可以用金屬鈉和銀氨溶液進(jìn)行鑒別

6．奎尼酸是制備艾滋病新藥二咖啡酰奎尼酸的原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)奎尼酸的說法中正確的是

A．奎尼酸的分子式是C7H9O6

B．1

mol奎尼酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH物質(zhì)的量為5

mol

C．1

mol奎尼酸與足量鈉反應(yīng)生成56

L氫氣

D．奎尼酸能發(fā)生消去反應(yīng)，也能與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)

7．山萘酚結(jié)構(gòu)如圖所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆類、茶葉中，具有多種生物學(xué)作用，如抗氧化、抑制腫瘤生長及保護(hù)肝細(xì)胞等作用。有關(guān)山萘酚的敘述正確的是

A．結(jié)構(gòu)式中含有2個(gè)苯環(huán)和羥基、醚鍵、羧基、碳碳雙鍵

B．可發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)

C．可與NaOH反應(yīng)，不能與NaHCO3反應(yīng)

D．1

mol山萘酚與溴水反應(yīng)最多可消耗4

mol

Br2

8．分子式為C10H12O2的有機(jī)物,滿足以下條件:①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則滿足這些條件的有機(jī)物共有

A.6種

B.9種

C.12種

D.15種

9．如圖為一種天然產(chǎn)物,具有一定的除草功效。下列有關(guān)該化合物的說法錯(cuò)誤的是

A.分子中含有三種含氧官能團(tuán)

B.1

mol該化合物最多能與4

mol

NaOH反應(yīng)

C.既可以發(fā)生取代反應(yīng),又能夠發(fā)生加成反應(yīng)

D.能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),分子中所有碳原子可能共面

10．分子式為C4H8O3的有機(jī)物，在一定條件下具有下列性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)；②在濃硫酸存在下，亦能脫水生成一種只存在一種結(jié)構(gòu)形式，且能使溴水褪色的物質(zhì)；③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物。根據(jù)上述性質(zhì)，確定C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為

A．HOCH2CH(COOH)CH3

B．CH3CH(OH)CH2COOH

C．CH3CH2CH(OH)COOH

D．HOCH2CH2CH2COOH

11．依曲替酯用于治療嚴(yán)重的牛皮癬、紅斑性角化癥等。它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成：

下列說法正確的是

A．X與Y互為同分異構(gòu)體

B．可用酸性KMnO4溶液鑒別X和Y

C．1

mol

Y能與6

mol

H2或3

mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)

D．依曲替酯只能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

12．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是

A．該有機(jī)物的化學(xué)式為C20H14O5

B．該有機(jī)物分子中的三個(gè)苯環(huán)不可能共平面

C．該有機(jī)物可發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng)

D．1

mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為5

mol

13．有機(jī)物F(C11H12O2)屬于芳香酯類物質(zhì)，可由下列路線合成：

請(qǐng)回答：

（1）A中官能團(tuán)的名稱是，上述③④⑤⑥中屬于取代反應(yīng)的是。

（2）C物質(zhì)的名稱是，反應(yīng)③的條件是。

（3）B在一定條件下可以形成高分子化合物，寫出此過程的化學(xué)方程式：。

（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。

（5）A、B、E三種有機(jī)物，可用下列的某一種試劑鑒別，該試劑是。

a.新制的Cu(OH)2

b.溴水

c.酸性KMnO4溶液

d.溴的CCl4溶液

（6）G是E的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比E大28。G有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有，其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6∶1∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。

①能與Na2CO3溶液反應(yīng)　②分子中含有兩個(gè)—CH3

14．肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如下：

已知以下信息：

②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為________。

（2）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為____________________________________________。

（3）F中含有官能團(tuán)的名稱為________。

（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為________________________，反應(yīng)類型為_______________。

（5）F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為_______________________。

1．[2017天津]漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是

A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5

B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色

C．1

mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1

mol

Br2

D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種

2．[2016年新課標(biāo)Ⅲ]下列說法錯(cuò)誤的是

A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)

B．乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料

C．乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷

D．乙酸在甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體

3．[2016海南][雙選]下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有

A．乙酸甲酯

B．對(duì)苯二酚

C．2-甲基丙烷

D．對(duì)苯二甲酸

4．[2016江蘇]化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是

A．分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面

B．不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)

C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種

D．1

mol化合物X最多能與2

mol

NaOH反應(yīng)

5．[2018新課標(biāo)Ⅰ卷]化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為________。

（2）②的反應(yīng)類型是__________。

（3）反應(yīng)④所需試劑，條件分別為________。

（4）G的分子式為________。

（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。

（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）______________。

（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________（無機(jī)試劑任選）。

6．[2018新課標(biāo)Ⅲ卷]

近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是________________。

（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________。

（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、________________。

（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。

（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。

7．[2018江蘇卷]

丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：

已知：

（1）A中的官能團(tuán)名稱為__________________（寫兩種）。

（2）DE的反應(yīng)類型為__________________。

（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。

（4）的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。

①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

8．[2017新課標(biāo)Ⅰ]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___________。

（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。

（6）寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。

變式拓展

1．【答案】A

【解析】芥子醇分子中有三種含氧官能團(tuán)，分別是醚鍵、醇羥基和酚羥基，A不正確；芥子醇分子中的酚羥基和醇羥基都能與Na反應(yīng)生成H2，且2—OH～1

H2，B正確；酚與溴水反應(yīng)時(shí)，溴原子取代酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子，但芥子醇中鄰、對(duì)位被其他基團(tuán)占據(jù)，故只能與發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；芥子醇結(jié)構(gòu)中含有和醇羥基，且與醇羥基相連的碳原子上有氫原子，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，D正確。

2．【答案】C

【解析】BHT中具有憎水性的烴基大于苯環(huán)，所以在水中溶解度小于苯酚，A正確；酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性

KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；方法一屬于加成反應(yīng)，方法二屬于取代反應(yīng)，C不正確；BHT與均只含有酚羥基，D正確。

3．【答案】（1）

（2）+NaOH+H2O

（3）2+2Na2+H2↑　1∶1∶1

【解析】依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均含有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為。、與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。

5．【答案】D

【解析】同分異構(gòu)體的分子式是C8H8O2，含有苯環(huán)且屬于酯類。若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則剩余的基團(tuán)是—C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則剩余的基團(tuán)是—C2H4O2，一定是一個(gè)為—CH3，另一個(gè)為，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。綜合上述兩點(diǎn)，同分異構(gòu)體有6種，分別是、、、、、。

7．【答案】（1）

（2）④

（3）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O

+(n-1)H2O

（4）取反應(yīng)①后的混合液少許,向其中加入稀硝酸至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,則A中含氯原子;若生成淺黃色沉淀,則A中含溴原子

（5）2

【解析】F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色,說明F分子中不含碳碳雙鍵,碳原子的不飽和度很大,則F中含有苯環(huán),F能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),說明F中含有羧基;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C中含有—CH2OH結(jié)構(gòu);M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種,根據(jù)已知信息可知,F被酸性高錳酸鉀氧化后得到1個(gè)羧基,則M中存在兩個(gè)對(duì)位的羧基,所以M是對(duì)苯二甲酸,則F是,E是,C是;D是C發(fā)生氧化反應(yīng)生成的醛,其結(jié)構(gòu)簡式是,則B是,A中含有鹵素原子,可發(fā)生水解反應(yīng)。

（2）反應(yīng)①～⑦中,只有④是消去反應(yīng),產(chǎn)生碳碳雙鍵。

（3）D中含有醛基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),化學(xué)方程式是+

2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O;C分子中含有羧基和羥基,可發(fā)生縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式是

+(n-1)H2O。

（4）A的相對(duì)分子質(zhì)量在180～260之間,說明A中的鹵素原子可能是Cl,也可能是Br,確定到底是哪種官能團(tuán)時(shí),應(yīng)將A在氫氧化鈉溶液中水解,然后用硝酸和硝酸銀溶液檢驗(yàn)。

（5）符合條件的F的同分異構(gòu)體中含有醛基和酚羥基,F的分子式為C9H10O2,其同分異構(gòu)體含有4種氫原子,個(gè)數(shù)比是1∶1∶2∶6,則F的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)—CH3、1個(gè)—OH、1個(gè)—CHO,且2個(gè)甲基分別在酚羥基的鄰位或醛基的鄰位,所以共有2種同分異構(gòu)體符合題意。

考點(diǎn)沖關(guān)

1．【答案】D

【解析】分析多官能團(tuán)物質(zhì)的性質(zhì)時(shí)要考慮官能團(tuán)之間的干擾，如碳碳雙鍵、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳雙鍵、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色，故A、C均不正確；1個(gè)HCHO分子中相當(dāng)于含有2個(gè)醛基，1

mol

HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4

mol

Ag，B錯(cuò)誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物只能說明含有“—CHO”，但不一定是醛類，D正確。

2．【答案】B

【解析】羧基碳序號(hào)最小，羥基為取代基，A正確；單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故每個(gè)苯環(huán)中的碳原子與雙鍵碳原子可能共平面，B錯(cuò)誤；分子內(nèi)的酚羥基、醇羥基、羧基都能與Na反應(yīng)，酚羥基、羧基均能與NaOH反應(yīng)，且酯基水解后生成酚羥基、羧基均消耗NaOH，只有羧基與NaHCO3溶液反應(yīng)，故C、D正確。

3．【答案】A

【解析】堿性條件下，水解生成，然后通入過量二氧化碳生成，且二氧化碳較廉價(jià)，加入稀硫酸適量時(shí)可生成，但使用稀硫酸的成本高，故A符合題意、B不符合題意；酸性條件下，水解生成，然后加入NaOH溶液時(shí)生成而得不到，加入足量Na2CO3溶液生成，得不到，故C、D均不符合題意。

5．【答案】D

【解析】三種化合物均存在順反異構(gòu)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；三種化合物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目分別為7、7、8，B項(xiàng)錯(cuò)誤；月桂烯和檸檬醛不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；香葉醇可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，檸檬醛可以和銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡，而月桂烯和它們之間均不能反應(yīng)，現(xiàn)象不一樣，可以鑒別，D項(xiàng)正確。

6．【答案】D

【解析】奎尼酸的分子式是C7H12O6，A錯(cuò)誤；只有—COOH與NaOH反應(yīng)，則1

mol奎尼酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH物質(zhì)的量為1

mol，B錯(cuò)誤；含—COOH、—OH，均與Na反應(yīng)，則1

mol奎尼酸與足量鈉反應(yīng)生成2.5

mol氣體，但狀況未知，不能計(jì)算其體積，C錯(cuò)誤；含—OH，與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)，含—COOH與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。學(xué)科#網(wǎng)

7．【答案】C

【解析】從題干結(jié)構(gòu)簡式可知，山萘酚中沒有羧基，應(yīng)為羰基，A錯(cuò)誤；該分子沒有酯基、鹵素原子等，故不能發(fā)生水解反應(yīng)，B錯(cuò)誤；該分子有酚羥基，能與NaOH反應(yīng)，該分子中無羧基，不能與NaHCO3反應(yīng)，C正確；1

mol山萘酚與溴水反應(yīng)，酚的鄰、對(duì)位消耗4

mol

Br2，碳碳雙鍵消耗1

mol

Br2，共消耗

mol

Br2，D錯(cuò)誤。

8．【答案】D

【解析】分子式為C10H12O2,與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明該有機(jī)物中一定含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明該有機(jī)物中含有醛基,根據(jù)分子組成可知,該有機(jī)物除了苯環(huán)和醛基以外,其它都是單鍵,另外還含有:10-6-1=3個(gè)C,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基為羥基,則另一個(gè)取代基的可能為:①

—CH2CH2CH2CHO、②—CH2CH(CH3)CHO、③—CH(CH3)CH2CHO、④—C(CH3)2CHO、⑤

—CH(CH2CH3)CHO,每種組合中都含有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體,所以該有機(jī)物總共含有的同分異構(gòu)體數(shù)目為5×3=15種。

10．【答案】D

【解析】①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)，說明分子中含有—OH和—COOH；②在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物，這說明該有機(jī)物的羥基和羧基都連接在末端的碳原子上，據(jù)此可知選項(xiàng)D符合題意。

11．【答案】A

【解析】原料X與中間體Y的區(qū)別是的位置不同，所以兩者互為同分異構(gòu)體，A正確；X和Y中含有碳碳雙鍵，所以能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故兩者不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別，B錯(cuò)誤；Y中苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵都能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基、酯基水解生成的羧基能與NaOH反應(yīng)，所以1

mol

Y能與5

mol

H2或3

mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；依曲替酯中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、酯基，具有烯烴、苯和酯的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)等，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

12．【答案】C

【解析】根據(jù)圖示知，該有機(jī)物的化學(xué)式為C20H14O5，A正確；該分子中連接三個(gè)苯環(huán)的碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)，所以該分子中三個(gè)苯環(huán)中碳原子不能共面，B正確；該分子中含有苯環(huán)、酯基、酚羥基，具有苯、酯基、酚的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)及氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，C不正確；酚羥基、酯基水解生成的羧基、酚羥基能和NaOH反應(yīng)，該物質(zhì)水解生成酚羥基、碳酸中羧基，所以1

mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為5

mol，D正確。

13．【答案】（1）羥基、醛基　④⑤⑥

（2）甲苯　濃硫酸、加熱

（3）

（4）++H2O

（5）a

（6）13

【解析】由合成路線中的信息不難分析出A的結(jié)構(gòu)簡式為又知F(C11H12O2)屬于芳香酯，逆推B應(yīng)為一元羧酸，E應(yīng)為一元醇，由反應(yīng)③可知，B的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為，結(jié)合F的分子式C11H12O2，則E的分子式為C7H8O，即E為，由此逆推則D為、C為，進(jìn)而可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）A中含有—CHO、B中含有，E中含有—CH2OH，則A、B均能與Br2反應(yīng)、A、B、E均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，故b、c、d均不能鑒別A、B、E。（6）G是E的同系物，說明G也是芳香一元醇，G比E的相對(duì)分子質(zhì)量大28，說明G比E的結(jié)構(gòu)中多兩個(gè)CH2原子團(tuán)，即G中含有9個(gè)碳原子，G的同分異構(gòu)體能與Na2CO3溶液反應(yīng)，說明該異構(gòu)體中含有酚羥基，再結(jié)合該異構(gòu)體中含有兩個(gè)—CH3，當(dāng)苯環(huán)上連有

—OH、—CH2CH3、—CH3時(shí)，先確定—OH和—CH3的位置，則—CH2CH3位置有、、，當(dāng)苯環(huán)上連有—OH、時(shí)有鄰、間、對(duì)3種異構(gòu)體，所以共13種異構(gòu)體。

14．【答案】（1）苯甲醇

（2）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為

（3）F為(CH3)2CHCH2CH2OH，含有官能團(tuán)的名稱為羥基。

（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為

屬于取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。

（5）(CH3)2CHCH2CH2OH的同分異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)，只能是醚。醚的異構(gòu)體以氧原子為分界：①左1個(gè)碳右4個(gè)碳(丁基)，丁基有4種異構(gòu)體，相應(yīng)的醚有4種異構(gòu)體，②左2個(gè)碳右3個(gè)碳(丙基)，丙基有2種異構(gòu)，相應(yīng)的醚有2種異構(gòu)體，共6種，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為(CH3)3COCH3。

直通高考

1．【答案】B

【解析】A、漢黃岑素的分子式為C16H12O5，A錯(cuò)誤；B、該物質(zhì)中含有酚羥基，能與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色，B正確；C、該物質(zhì)酚羥基的鄰、對(duì)位還可以與1

mol

Br2反應(yīng)，碳碳雙鍵可以與1

mol

Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故1

mol該物質(zhì)最多可以消耗2

mol

Br2，C錯(cuò)誤；D、該物質(zhì)中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，與足量氫氣加成后只剩余羥基和醚鍵，官能團(tuán)種類減少2種，D錯(cuò)誤。故選B。

2．【答案】A

【解析】A、乙烷和濃鹽酸不反應(yīng)，故說法錯(cuò)誤；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包裝，故說法正確；C、乙醇含有親水基羥基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故說法正確；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體，故說法正確。

4．【答案】C

【解析】A、根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知兩個(gè)苯環(huán)均連在同一個(gè)飽和碳原子上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)不一定共面，A錯(cuò)誤；B、X中含有羧基，能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C、由于是環(huán)酯，在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；D、X的水解過程中，2個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基都能與NaOH反應(yīng)，故1

mol化合物X最多能與3

mol

NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。答案選C。

5．【答案】（1）氯乙酸

（2）取代反應(yīng)

（3）乙醇/濃硫酸、加熱

（4）C12H18O3

（5）羥基、醚鍵

（6）、（7）

（4）根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；

（5）根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有的官能團(tuán)是醚鍵和羥基；

（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個(gè)氫原子，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為或；

（7）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。

點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來解決實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。

6．【答案】（1）丙炔

（2）

（3）取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

（4）

（5）羥基、酯基

（6）

（7）、、、、、（1）A的名稱為丙炔。

（2）B為，C為，所以方程式為：。

（3）有上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)，G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。

（4）D為。

（5）Y中含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。

（6）E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié)，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產(chǎn)物為。

（7）D為，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時(shí)根據(jù)峰面積比為3:3:2，得到分子一定有兩個(gè)甲基，另外一個(gè)是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會(huì)有甲酸酯的可能，所以分子有6種：、、、、、。

點(diǎn)睛：本題的最后一問如何書寫同分異構(gòu)，應(yīng)該熟練掌握分子中不同氫數(shù)的影響，一般來說，3個(gè)或3的倍數(shù)的氫原子很有可能是甲基。2個(gè)或2的倍數(shù)可以假設(shè)是不是幾個(gè)CH2的結(jié)構(gòu)，這樣可以加快構(gòu)造有機(jī)物的速度。

7．【答案】（1）碳碳雙鍵

羰基

（2）消去反應(yīng)

（3）

（4）

（5）

（4）的分子式為C9H6O3，結(jié)構(gòu)中有五個(gè)雙鍵和兩個(gè)環(huán)，不飽和度為7；的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中含酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明其分子結(jié)構(gòu)中含酯基且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對(duì)稱性高；符合條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）對(duì)比與和的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)題給已知，模仿題給已知構(gòu)建碳干骨架；需要由合成，官能團(tuán)的變化由1個(gè)碳碳雙鍵變?yōu)?個(gè)碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成；與發(fā)生加成反應(yīng)生成，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成。合成路線流程圖為：。

8．【答案】（1）苯甲醛

（2）加成反應(yīng)

取代反應(yīng)

（3）

（4）

（5）、、、（任寫兩種）

（6）

【解析】已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下：G是甲苯同分異構(gòu)體，結(jié)合已知②的反應(yīng)物連接方式，則產(chǎn)物H左側(cè)圈內(nèi)結(jié)構(gòu)來源于G，G為，F(xiàn)為，E與乙醇酯化反應(yīng)生成F，E為，根據(jù)反應(yīng)條件，D→E為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng)，則D為，所以C為，B為，再結(jié)合已知反應(yīng)①，A為。（1）根據(jù)以上分析可知A的名稱是苯甲醛。

（5）F為，根據(jù)題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、—COOH，先考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu)，一種情況是其余部分寫成兩個(gè)—CH=CH2，則連接在苯環(huán)上不符合要求，其次是寫成兩個(gè)—CH3和一個(gè)—C≡CH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為、、、。

（6）根據(jù)已知②，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個(gè)碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：。