第一篇：天然藥物化學試題

一、名詞解釋：

1.生物技術：

生物制藥練習題A答案

生物技術是以生命科學為基礎，利用生物體（或生物組織、細胞及其組分）的特性和功能，設計構建具有預期性狀的新物種或新品系，并與工程相結合，利用這樣的新物種（或品系）進行加工生產，為社會提供商品和服務的一個綜合性技術體系。2． 疏水層析：

是利用蛋白質表面的疏水區域與固定相上疏水性基團相互作用力的差異，對蛋白質組分進行分離的層析方法。3.生物技術制藥：

采用現代生物技術可以人為地創造一些條件，借助某些微生物、植物或動物來生產所需的醫藥品，稱為生物技術制藥。4.疏水層析：

是利用蛋白質表面的疏水區域與固定相上疏水性基團相互作用力的差異，對蛋白質組分進行分離的層析方法。5．生物反應器：

在體外模擬生物體的功能，設計出來用于生產或檢測各種化學品的反應裝置。或者說，生物反應器是利用酶或生物體（如微生物）所具有的生物功能，在體外進行生化反應的裝置系統，是一種生物功能模擬機，如發酵罐、固定化酶或固定化細胞反應器等。6．貼壁培養：

細胞的生長必須有給予貼附的支持物表面，細胞依賴自身分泌的或培養基中提供的貼附因子才能在該表面上生長。

二、判斷題：

1．細胞工程操作主要對象是細胞。（對）2．細胞工程理論基礎是細胞的全能性。（對）

3．細胞核移植是指將一種細胞的細胞核轉移到另一種去掉了細胞核的細胞質內，然后將不同來源的細胞核和細胞質融合組成新的細胞。（對）

三、填空題：

1． 生物技術制藥的特征包括：（1）高技術；（2）高投入；（3）長周期；（4）高風險；（5）高收益。

2．基因工程藥物主要包括:（1）免疫性蛋白；（2）細胞因子；（3）激素；（4）酶類。3．細胞物理破碎包括：（1）高壓勻漿法；（2）高速珠磨法；（3）超聲破碎法；（4）高壓 擠壓法。

4．酶在醫藥領域的應用：（1）在疾病診斷方面的應用；（2）在疾病治療方面的應用；（3）在藥物生產方面的應用；（4）在分析檢測方面的應用。

四、簡答題：

1.現代生物藥物包括哪幾類？

（1）應用重組DNA技術制造的基因重組多肽、蛋白質類治療劑；（2）基因藥物；

（3）來自動物、植物和微生物的天然生物藥物；（4）合成與部分合成的生物藥物。2．次級代謝產物的特征。（1）有明顯的分類學區域界限；（2）合成需在一定的條件下才能發生；（3）缺乏明確的生理功能；（4）是生命的多余成分。

3．B淋巴細胞雜交瘤技術中常用哪種選擇性培養基和細胞融合劑？ 常用的選擇性培養基為HAT培養基，細胞融合劑為聚乙二醇，即PEG。4．提高質粒穩定性的方法。

（1）選擇合適的宿主菌；（2）選擇合適的載體；（3）選擇壓力；（4）分階段控制培養；（5）控制培養條件；（6）固定化。

5．基因工程產品純化前的性質。

目的產物在體系中含量較低；體系中組份復雜；目的產物穩定性差。

五、問答題：

1．成纖維細胞型細胞的特點及來源。特點：細胞生長時胞體呈棱形或不規則的三角形，中央有圓形核，胞質向外伸出2～3個突起。細胞群常借該突起連接成網，生長時呈放射狀、漩渦狀或火焰狀走行。

來源：中胚層組織來源的細胞，如成纖維細胞、心肌細胞、平滑肌細胞和成骨細胞等。2．正常細胞體外培養在原代培養期的特點并舉例。

特點：①原代培養細胞呈活躍的移動，細胞分裂不旺盛，并多呈二倍體核型；②原代培養細胞與體內細胞在形態結構和功能活動上相似性大；③細胞群是異質的，即各細胞的遺傳性狀互不相同，細胞相互依存性強。

例如：雞胚細胞、原代免或鼠腎細胞、以及血液的淋巴細胞。3.免疫毒素可用于治療哪些疾病？優點是什么？

可用于治療腫瘤、自身免疫病，并能克服組織移植排斥反應，可單獨給藥也可以包裹在脂質體及其他微粒中給藥。由于重組免疫毒素是在胞漿物質代謝中發揮作用，相對分子質量又小，滲透力強，故效果好。4.發酵過程的溶氧變化。

在發酵過程中，在已有設備和正常發酵條件下，每種產物發酵的溶氧濃度變化有自己的規律。發酵時生產菌大量繁殖，需氧量不斷增加，此時的需氧量超過供氧量，使溶氧濃度明顯下降。從發酵液中的溶解氧濃度的變化，就可以了解微生物生長代謝是否正常，工藝控制是否合理，設備供氧能力是否充足等問題，幫助查找發酵不正常的原因和控制好發酵生產。5．固定化酶的優點。（1）酶的穩定性提高。

（2）反應后，酶與底物和產物易于分開，產物中無殘留酶，易于純化，產品質量高。

（3）反應條件易于控制，可實現轉化反應的連續和自動控制。

（4）酶的利用效率高，單位酶催化的底物量增加，用酶量減少。

（5）比水溶性酶更適合于多酶反應。

第二篇：天然藥物化學試題

生物制藥學練習題

一、名詞解釋： 1.生物技術藥物：

B答案

一般來說，采用DNA重組技術或其他生物新技術研制的蛋白質或核酸類藥物，稱為生物技術藥物。

2.離子交換層析：

是以離子交換劑為固定相，依據流動相中的組分離子與交換劑上的平衡離子進行可逆交換時的結合力大小的差別而進行分離的一種層析方法。3．原代培養：

原代培養也稱初代培養，即直接取自動物組織、器官，經過粉碎、消化，接種培養到第一次傳代階段。4．外植體：

用于植物組織（細胞）培養的器官或組織（的切段），植物的各部位如根、莖、葉、花、果、穗、胚珠、胚乳、花藥和花粉等均可作為外植體進行組織培養。5．懸浮培養：

細胞的生長不依賴支持物表面，可在培養液中呈懸浮狀態生長。6．抗體可變區：

重鏈及輕鏈N端部分的氨基酸組成及排列變化多端，稱為抗體可變區。7．免疫毒素：

在導向藥物中，毒素和抗體的交聯物稱為免疫毒素。8.固定化酶：

指限制或固定于特定空間位置的酶，具體來說，是指經物理或化學方法處理，使酶變成不易隨水流失即運動受到限制，而又能發揮催化作用的酶制劑。9．補料分批培養

是將種子接入發酵反應器中進行培養，經過一段時間后，間歇或連續地補加新鮮培養基，使菌體進一步生長的培養方法。所補材料可為全料（基礎培養基）或簡單的碳源、氮源及前體等。10．培養基：

細胞的生長需要一定的營養，用于維持細胞生長的營養基質稱為培養基。

二、判斷題

1．細胞工程研究的目的是改變細胞內的遺傳物質或獲得細胞產品。（對）2．單克隆抗體技術是植物細胞工程技術。（錯）

3．細胞融合技術是指把兩個或多個不同的細胞在融合劑的作用下，其細胞膜發生分子重排，導致細胞合并，染色體等遺傳物質重組融合成一個細胞的技術。（對）4.改造鼠源性單克隆抗體的目的是降低其穿透組織的能力。（錯）5．單克隆抗體是由單一B淋巴細胞克隆產生的。（對）

三、填空題

1.決定發酵工業的生產水平的三個要素：（1）生產菌種；（2）發酵工藝；（3）發酵設備。2.合成培養基的成分主要包括：（1）氨基酸；（2）維生素；（3）糖類；（4）無機鹽；（5）其他成分。

3.正常細胞體外培養經歷的3個階段是：（1）原代培養期；（2）傳代期；（3）衰退期。4．細胞破碎方法包括：（1）物理破碎法；（2）化學破碎法；（3）生物破碎法。

5.合成培養基的成分主要包括：（1）氨基酸；（2）維生素；（3）糖類；（4）無機鹽；（5）其他成分。

6.動物細胞大規模培養的方法：（1）懸浮培養；（2）貼壁培養；（3）貼壁-懸浮培養。7．基因工程產品分離純化的技術特點：（1）條件溫和；（2）選擇性好；（3）收率要高；（4）純化過程快速。

8.決定發酵工業的生產水平的三個要素：（1）生產菌種；（2）發酵工藝；（3）發酵設備。

四、問答題：

1．生物技術藥物的特征。

分子結構復雜；具有種屬特異性；治療針對性強、療效高；穩定性差；基因穩定性；免疫原性；體內的半衰期短；受體效應；多效性和網絡性效應；檢驗的特殊性。2．上皮型細胞的特點及來源。

特點：細胞貼附后呈三角形及不規則扁平的多角形，中央有扁圓形核，生長是彼此緊密連接成單層細胞。因為相互擁擠而呈現“鋪路石狀”，局部可以形成單層的上皮狀“膜片組織”。

來源：外胚層和內胚層來源的細胞，如皮膚的表皮細胞、消化管與呼吸道的上皮細胞、肺泡上皮細胞、消化腺上皮細胞、血管內皮細胞等。3．應用懸浮培養法大規模培養動物細胞的特點。

適用細胞類型：非貼壁依賴性細胞（懸浮細胞）、兼性貼壁細胞——極少數細胞 優點：操作簡便，培養條件比較均一，傳質和傳氧較好，產量高（理想模式）。傳代時不需要再分散，只需按比例稀釋即可繼續培養。

缺點：由于細胞體積較小，較難采用灌流培養，因此細胞密度一般較低。4.基因工程技術生產藥品的優點。

（1）大量生產過去通過常規生化分離提取技術難以獲得（富集）的生理活性蛋白和多肽。（2）提供足夠數量的生理活性物質。（3）開發更多的內源性生理活性物質。

（4）通過基因工程和蛋白質工程對天然生理活性物質進行改造，優化天然的生理活性物質。

（5）利用基因工程技術可獲得新型化合物，擴大藥物篩選來源。（6）降低成本，提高產品質量。

5．應用貼壁培養法大規模培養動物細胞的特點是什么？

適用細胞類型：貼附依賴性細胞（貼壁細胞）、兼性貼壁細胞——絕大多數細胞 優點：適用的細胞種類廣（因為生產中所使用的細胞絕大多數是貼壁細胞），較容易采用灌流培養的方式使細胞達到高密度。

缺點：操作比較麻煩，需要合適的貼附材料和足夠的面積，培養條件不易均一，傳質和傳氧較差。

第三篇：山東大學遠程教育天然藥物化學試題-2

天然藥物化學模擬試題(二)

一、選擇題

1、下列溶劑中能與水分層，極性最大的是（C）A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯

2、硅膠分離混合物的原理是（D）

A、物理吸附 B、分子篩原理 C、氫鍵吸附 D、化學吸附

3、下列苷鍵中最難酸水解的是（D）

A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷

4、糖淀粉約占淀粉總量的17-34%，是（D）連接的D-葡聚糖。A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6

5、將苷的全甲基化衍生物進行甲醇解，分析所得產物可以判斷（B）A、苷鍵的構型 B、糖與糖之間的連接順序 C、糖與糖之間的連接位置 D、苷的結構

6、強心苷元的C-17側鏈為（C）

A、異戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不飽和內酯環 D、含氧雜環

7、大黃素型的蒽醌類化合物，多呈黃色，其羥基分布情況為（B）A、一側苯環上 B、兩側苯環上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位

8、可區別黃酮和二氫黃酮的反應是（A）A、鹽酸-鎂粉反應 B、鋯-檸檬酸反應 C、硼氫化鈉反應 D、1％三氯化鋁溶液

9、從中藥材中提取揮發油的主要方法是（C）

A、升華法 B、煎煮法 C、水蒸氣蒸餾法 D、水提醇沉法

10、二萜結構母核中含有的碳原子數目為（B）A、25個 B、20個 C、15個 D、32個

11、下列化合物中能使Kedde試劑產生陽性反應的為（B）A、黃酮苷 B、洋地黃毒苷 C、香豆素苷 D、生物堿

12、生物堿與沉淀試劑發生反應的溶液一般為（A）

A、酸性水溶液 B、堿性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液

13、常用于從水中提取或分離純化水溶性生物堿的試劑是（D）

A、碘化秘鉀試劑 B、硅鎢酸試劑 C、苦味酸試劑 D、雷氏銨鹽試劑

14、下列那項性質可用于區別揮發油和脂肪油（B）A、折光率 B、揮發性 C、比重小于水 D、與水不混溶

15、具有抗腫瘤活性的萜類化合物是（D）

A、山道年 B、青蒿素 C、銀杏內酯 D、紫杉醇

二、用適當的化學方法鑒別下列各組化合物(標明反應所需化學試劑以及所產生的現象)

1、HOOOHHOOOHOHOOHO

A

B 運用鋯鹽-枸櫞酸試劑，A無變化，B由于3-羥基結構顯黃色，紫外燈下觀察熒光

2、OOOOOHHOOHOHHO

A

B 加入活性次甲基顯色反應劑(Raymond反應)，A(甲型強心苷)顯紫色，B(乙型)無變化

3、HOHOA.OOHOB.OO

運用Gibb’s反應，A(含有6-羥基)反應陰性不顯色，B顯示出藍色

4、OHOglc

A

B 運用Molish反應，B無變化陰性，B(苷類)呈陽性在液面交界處出現紫紅色環

三、分離下列各組化合物(化學法指明所用試劑、現象和結果；層析法指明吸附劑或固定相,展開劑或流動相,Rf值大小或出柱先后順序)

1、OHOOHOHOOCH3OHOHCH3BCH3OOHCOOHOAOOC

2、H3COH3CONOCH3OCH3ABOONOH-OOCH3COH3CONOCH3OH

3、ABC

參考答案：

1、ABC混合物5%NaHCO3溶液堿水層酸化，沉淀A堿水層酸化，沉淀BC乙醚層乙醚層5%Na2CO3溶液

2、A,B,和C溶于堿水中，氨水調pH 9~10有機溶劑萃取有機層1~2% NaOH溶液萃取堿水層C有機層AB堿水層

3、采用硝酸銀絡合硅膠柱層析分離，以含有2％硝酸銀的硅膠作為固定相，以苯-乙醚(5:1)洗脫，A最先出柱，C其次，B最后出柱。

第四篇：《天然藥物化學》教案

《天然藥物化學》教案

一、總學時數、理論學時數、實驗學時數、學分數：

（一）總學時數：108學時

（二）理論學時數：54學時

（三）討論學時數：6學時

（四）實驗學時數：48學時

（五）學分數：6學分

二、承擔課程教學的院、系、教研室名稱

華中科技大學同濟醫學院

藥學院中藥系天然藥物化學教研室

三、課程的性質和任務

天然藥物化學是運用現代科學理論和方法研究天然藥物中化學成分的一門學科。

天然藥物化學是藥學專業的必修專業課，學生在具備有機化學、分析化學、光譜解析、藥用植物學基礎知識后，通過本課程的教學，使學生系統掌握天然藥物化學成分（主要是生物活性成分或藥效成分）的結構特征、理化性質、提取分離方法以及主要類型化學成分的生源途徑、結構鑒定的基本理論和基本技能，培養學生具有從事天然藥物的化學研究、新藥開發和生產的能力，為繼承、整理祖國傳統醫藥學寶庫和全面弘揚、提高祖國藥學事業水平奠定基礎。

四、所用教材和參考書

（一）所用教材：國家級規劃教材，吳立軍主編，天然藥物化學(第四版)，人民衛生出版社。

（二）參考書：

1、吳壽金、趙泰、秦永琪主編 《現代中草藥成分化學》中國醫藥科技出版社。

2、徐任生主編 《天然產物化學》科學出版社。

3、Nakanishi K.Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。

第一章 緒 論

一、學時數：6學時

二、目的和要求

1、掌握天然藥物化學的含義、研究對象、性質與任務；

2、掌握天然藥物有效成分提取分離的一般原理及常用方法；

3、掌握層析分離法的分類及其原理、各種層析分離要素、相關因素及應用技術；

4、掌握天然化合物結構研究的一般步驟和常用方法；

5、熟悉不同的生物合成途徑與各類二次代謝產物生成的相關性

6、了解天然藥物化學的發展歷史、近代研究成就及發展趨勢；

7、了解天然藥物化學與藥學相關學科的關系；

8、了解天然藥物化學在國民經濟和藥學專業中的作用和地位。

三、重點和難點

1、重點：性質、任務、提取分離、結構鑒定。

2、難點：提取分離原理。

四、講授的基本內容和要點

（一）緒論

1、天然藥物化學的內涵

2、天然藥化的研究對象及其任務

3、天然藥物化學的發展歷史

4、天然藥物化學的發展趨勢

（二）生物合成

1、生物合成假說的提出

2、植物代謝及其代謝產物

3、“植物親緣相關性學說”與“植物化學分類學”

4、生物合成途徑

5、了解生物合成的意義

（三）提取分離方法

1、概述：天然藥物化學成分的構成特點、提取分離前的文獻調研

2、天然藥物有效成分的提取：常用提取方法、溶劑提取法

3、天然藥物有效成分的分離與精制：根據物質溶解度差異、物質分配系數差異、物質吸附能力差異、物質分子大小差異、物質解離程度差異分離

4、提取與分離天然藥物有效成分的注意事項：光照、酸堿、溫度、溶劑、層析的影響

（四）天然化合物結構研究方法

1、化學結構研究的目的與意義

2、結構研究步驟與方法：查閱文獻、純度測定、物理常數測定、分子量測定（經典法、MS法）、分子式測定（EA法、HR-MS法、NMR法）

3、不飽度計算

4、分子結構骨架測定：專屬反應、植物親緣相關性、光譜特征、部分合成、化學降解

5、功能團推斷：化學法、光譜法

6、光譜分析:UV、IR、NMR、MS

（五）天然化合物結構研究實例

五、英語詞匯

1、概念詞匯：

Chemistry of Constituents of Chinese Traditional and Herbal Drugs、Phytochemistry、Chemistry of Natural Products、Chemistry of Natural Organic Compounds

2、專業及術語詞匯： Active Constituents、Active Compounds、Active Extracts、Active Fraction、Inactive Constituents、Biosynthesis、primary metabolites、secondary metabolites、acetate-malonate pathway、mevalonic acid pathway、cinnamic acid – shikimic acid pathway、amino acid pathway、extraction、extracts、isolation、chromatography、CCD、counter current distribution、DCCC、GC、LC、TLC、normal phase、reverse phase、adsorption、adsorbent、partition、fraction、gel filtration、exclusion、Sephadex G、Sephadex LH、mobile-phase、structural identification、structural elucidation、spectral analysis

六、復習思考題

1、天然藥物化學的定義、研究對象、任務及其在藥學專業中的作用？

2、何謂有效成分、有效部位和無效成分？他們與中藥新藥研究開發的關系如何？

3、天然化合物生物合成的主要途徑有哪些？與主要成分間相關性如何？

4、分離天然化合物的主要依據有哪些？

5、不同的層析法分離天然化合物的要素是什么？吸附薄層層析最佳條件的選擇與哪些因素有關？如何調整？何謂邊緣效應？如何規避？

6、天然化合物結構鑒定的一般程序如何？“四大”波譜分別提供化合物分子的何種結構信息？

第二章 糖和苷

一、學時數：6學時

二、目的和要求

1、掌握糖和苷的結構特征、分類及苷類化合物的含義；

2、掌握苷的溶解度與分子結構的內在聯系，檢識糖、苷類化合物反應機理與應用；

3、掌握苷鍵的裂解的反應機理及其應用；

4、掌握多糖和苷的提取通法及常用的分離方法。

5、掌握苷類化合物結構鑒定的程序和苷鍵構型的確定方法；

6、熟悉單糖立體化學及苷類化合物中的幾個重要的名詞、術語；

7、熟悉單糖結構中各類羥基的不同活性及作用于羥基的化學反應；

8、熟悉糖和苷的旋光性質及對結構研究的貢獻；

9、了解糖和苷類化合物研究成就與最新研究進展。

三、重點和難點

1、重點：分類、檢識反應、苷鍵裂解、提取通法、糖鏈結構鑒定程序及苷鍵構型確定。

2、難點：苷鍵裂解及苷鍵構型確定原理。

四、講授的基本內容和要點

（一）單糖的立體化學；

1、單糖的絕對構型

2、單糖的差向異構體

3、單糖的氧環

4、單糖的構象

（二）糖和苷的分類

1、天然界常見的單糖

2、低聚糖

3、多聚糖

4、苷類：定義、分類、（三）糖的理化學性質

1、溶解性

2、氧化反應

3、糠醛形成反應

4、羥基反應

5、羰基反應

（四）苷鍵的裂解

1、酸催化水解

2、乙酰解

3、堿催化水解和β消除

4、酶催化水解

5、過碘酸裂解反應

（五）糖的核磁共振性質

1、苷類化合物中糖的1H-NMR特征

2、苷類化合物中糖的13C-NMR特征

3、糖的NMR特征在結構鑒定中的意義

（六）糖鏈的結構鑒定

1、研究糖鏈結構的順序：純度鑒定、分子量測定、單糖種類鑒定、單糖間及糖與苷元間連接位置確定、糖鏈連接順序確定、苷鍵構型的確定

2、糖鏈結構研究實例

（七）糖和苷的提取分離

1、酶對糖及其苷類提取的影響

2、提取糖及苷類溶劑的選擇

3、糖及苷提取分離純化的方法

五、專業及術語英語詞匯

monosaccharides、anomeric-carbon、anomeric-proton、oligosaccharides、polysaccharides、glycosides、aglycone、genin、Cyanogenic、saccharides、Molish reaction、invertase、maltase、emulsin、glycoside shift

六、復習思考題

1、苷類化合物的含義及其結構特征是什么？常見的分類方法及主要類型有哪些？

2、單糖的D、L系和α、β型的含義是什么？如何判斷？

3、何謂原生苷、次生苷、苷元？提取時應注意什么？

4、苷鍵裂解的常用方法有哪些？各有何優缺點？酸水解的反應機理如何？

5、如何識別天然藥物中可能存在糖和苷類成分？Molish反應陽性說明一定是苷類成分存在嗎？

6、簡述糖鏈測定的一般程序，如何應用NMR確定苷鍵的構型？

第三章 苯丙素類

一、學時數：2學時

二、目的和要求

1、掌握苯丙酸類的結構類型；香豆素的理化性質。

2、熟悉香豆素結構類型。

3、了解木脂素的結構特征及結構類型。

三、重點和難點

1、重點：結構類型、化學性質、波譜特征。

2、難點：波譜特征。

四、講授的基本內容和要點

（一）定義及生物合成途徑

（二）香豆素類

1、定義

2、結構類型：簡單香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素、異香豆素、雙香豆素

3、生理活性

4、物理化學性質：溶解性、熒光性質、內酯性質和堿水解反應、Labat 反應、Gibb’s 反應、Emerson 反應、異羥肟酸鐵反應、酚羥基反應

5、提取分離：系統溶劑法、真空升華或蒸餾法、色譜法、酸堿分離法

6、波譜鑒定：UV法、1H-NMR法

（三）木脂素

1、概述

2、結構與分類：簡單木脂素、單環氧木脂素、木脂內酯、環木脂素、環木脂內酯、雙環氧木脂素

五、專業及術語英語詞匯

Phenylpropanoids、coumarins、lignan、六、復習思考題

1、苯丙素的母核結構特征是什么？常見的香豆素結構類型有哪些？

2、香豆素的內酯性質、Labat 反應、Gibb’s 反應、Emerson 反應、異羥肟酸鐵反應在香豆素類化合物的檢識與結構信息中的意義如何？

3、香豆素的紫外特征是什么？

4、木脂素的結構特點是什么？

第四章 醌類化合物

一、學時數：4學時

二、目的和要求

1、掌握醌類衍生物的理化性質及呈色反應。

2、掌握醌類衍生物的結構特征及類型；

3、熟悉蒽醌衍生物提取分離的一般原則和方法；

4、熟悉蒽醌衍生物結構測定的化學方法。

5、了解醌類衍生物的生物活性。

三、重點和難點

1、重點：結構類型、理化性質及呈色反應。

2、難點：呈色反應。

四、講授的基本內容和要點

（一）結構類型

1、苯醌類

2、萘醌類

3、菲醌類

4、蒽醌類：蒽醌衍生物、蒽酚和蒽酮衍生物、二蒽酮類

（二）理化性質及呈色反應

1、物理性質：性狀、升華性、揮發性、溶解性、光穩定性

2、化學性質與呈色反應：酸性、顏色反應（Feigl 反應、無色亞甲蘭顯色試驗、Kesting-Craven 反應、Karius 反應、Borntrager’s反應、醋酸鎂反應）

（三）醌類化合物的提取分離

1、一般醌類成分的提取分離：有機溶劑提取法、堿提酸沉法、水蒸氣蒸餾法，吸附層析分離法

2、蒽醌類成分的提取分離：游離蒽醌衍生物的分離、游離蒽衍生物與蒽苷類的分離、蒽醌苷類的分離

（四）結構測定

1、衍生物制備：甲基化反應、乙酰化反應

2、波譜分析：UV、IR

五、專業及術語英語詞匯

Quinones、benzoquinones、naphthoquinones、phenanthraquinones、anthraquinones

六、復習思考題

1、醌類化合物的母核結構特征及其分類有哪些？寫出丹參酮ⅡA的結構；常見蒽醌的結構類型有哪些？寫出大黃酚、大黃酸結構。

2、蒽醌類化合物顏色反應的類型有哪些？它們在蒽醌的檢識與結構信息中有何意義？

3、以大黃中蒽醌系列化合物為例，排列PH梯度萃取酚酸性成分時堿的強弱順序與化合物酸性強弱順序。

4、蒽醌類化合物的UV、IR特征是什么？

第五章 黃酮類化合物

一、學時數：6學時

二、目的和要求

1、掌握黃酮類化合物的主要理化性質和鑒別反應；UV、NMR、MS在黃酮類化合物結構測定中的應用。

2、熟悉黃酮類化合物生物合成的基本途徑；黃酮類化合物結構分類及其結構類別間的生物合成關系；黃酮類化合物提取分離原理及主要方法；聚酰胺層析法在黃酮類化合物分離中的應用；

3、了解化學法在黃酮類結構測定中的應用。

三、重點和難點

1、重點：黃酮類化合物的主要理化性質和鑒別反應；UV、NMR、MS在黃酮類化合物結構測定中的應用。

2、難點：黃酮類化合物提取分離原理及主要方法

四、講授基本內容和要點

（一）概述

1、基本結構和分類

2、黃酮類化合物生物合成的基本途徑

3、黃酮類化合物結構分類及其結構類別間的生物合成關系

4、重要黃酮類藥物及生理活性成分

（二）黃酮類化合物的理化性質

1、性狀

2、溶解度

3、酸堿性

4、顯色反應

5、呈色反應與結構的關系

（三）黃酮類化合物的生物活性

（四）黃酮類化合物的提取分離

1、提取

2、精制

3、分離

（五）黃酮類化合物的檢識與結構鑒定

1、層析的應用

2、紫外光譜的應用 3、1H-MR譜的應用； 4、13C-NMR譜的應用；

5、MS譜的應用；

6、結構研究實例

五、專業及術語英語詞匯

flavone、flavonol、flavanone、flavanonol、chalcone、isoflavone、anthocyanidin、xanthane

六、復習思考題

1、試用電子理論解釋為什么黃酮類多顯黃色，而二氫黃酮(醇)多無色。

2、黃芩在貯存過程中為什么會變綠?化學成分有何變化?(用化學式表達)

3、就不同的黃酮類化合物的立體結構解釋其在水中溶解度規律。

4、應用堿溶酸沉法提取黃酮類化合物時，應注意哪些問題?

5、為什么紅花在開花中期為黃色，開花后期或采收干燥過程中顏色漸變為紅色或深紅色(寫出可能的化學反應)?

第六章 萜類和揮發油

一、學時數：6學時

二、目的和要求

1、掌握萜類成分的結構特征和主要類型；主要類型萜類成分的結構、性質；萜類成分的生源途徑；重要的理化性質。

2、了解有重要生物活性的萜類化合物。

三、重點與難點

1、重點：萜類化合物的結構特征和主要類型；主要類型中重要代表物的結構和理化性質；萜類化合物的提取分離方法

2、難點：萜類化合物的結構類型；檢識與結構鑒定

四、講授基本內容和要點

（一）概述

1、萜類化合物的含義和分類

2、生物活性及分布

3、萜類化合物的生源學說與生物合成途徑

（二）萜類化合物的結構類型及其重要代表化合物

1、單萜

2、環烯醚萜

3、倍半萜

4、二萜

5、二萜半萜

（三）萜類化合物的理化性質

1、物理性質

2、化學性質

（四）萜類化合物的提取分離

1、萜類的提取

2、萜類的分離

3、提取分離實例

（五）萜類化合物的檢識與結構鑒定

1、波譜法的應用（UV、IR、MS）

2、結構鑒定實例

（六）揮發油

1、概述（定義、分布、組成和分類、生物活性及應用）

2、揮發油的性質

3、揮發油的提取

4、揮發油的分離

5、揮發油的鑒定

五、專業、術語、重要化合物英語詞匯

terpenoids、empirical isoprene rule、monoterpenoids、geraniol、menthol、borneol、camphor、troponoides、iridoids、qinghaosu、artemisinin、a-santonin、azulenoids、diterpenoids、andrographolide、ginkgolides、taxol、curcumol、triptolide、tanshinone ⅡA、stevioside、guanfu base A

六、復習思考題

1、何謂生源異戊二烯法則、揮發油、Girard試劑、萜類化合物、酸值、酯值、皂化值？

2、常見的重要單萜、倍半萜、二萜、二萜半萜的代表化合物及其生物活性是什么？

3、如何鑒定揮發油？

4、環烯醚萜的結構特點是什么？穩定性如何？

第七章 三萜及其苷類

一、學時數：4學時

二、目的和要求

1、掌握三萜及其苷類化合物的理化性質與顯色反應。

2、熟悉三萜皂苷類化合物的結構類型與特征；三萜及其皂苷的提取分離方法。

3、了解三萜皂苷鍵的裂解反應。

三、重點和難點

1、重點：掌握三萜及其苷類化合物的理化性質與顯色反應。

2、難點：三萜皂苷類化合物的結構類型與特征。

四、基本內容

（一）概述

1、三萜的定義

2、三萜的分布

3、三萜的存在形式

4、三萜的研究進展

5、三萜的生物合成

（二）四環三萜

1、羊毛脂烷型

2、達瑪烷型

3、甘遂烷型

4、環阿屯型

5、葫蘆烷型

6、楝烷型

7、原萜烷型

（三）五環三萜

1、齊墩果烷型

2、烏蘇烷型

3、羽扇豆烷型

4、木栓烷型

5、何伯烷型和異何伯烷型

（四）三萜類化合物的理化性質

1、性狀

2、表面活性

3、溶解度

4、溶血作用

5、沉淀反應

6、顯色反應

（五）三萜類化合物的提取與分離

1、苷元的提取與分離

2、三萜皂苷的提取與分離

（六）三萜類化合物的結構鑒定

1、常用的化學反應

2、三萜類化合物的波譜特征(UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR)

3、結構測定實例

（七）三萜類化合物的生物活性

五、專業、術語、重要化合物英語詞匯

triterpenes、tetracyclic triterpenoids、Triterpenoid sapogenins、Triterpenoid saponins、ginsenosides、20（S）-protopanaxadiol、oleanane、oleanolic acid、glycyrrhizic acid、Glycyrrhetinic acid、α-amyrane、Ursolic acid、Liebermann-burchard reaction、toosendanin

六、復習思考題

1、簡述三萜苷元的提取分離步驟。

2、簡述四環三萜的分類和結構特征。

3、三萜皂苷的物理化學性質特點是什么？

第八章 甾體及其苷類

一、學時數：6學時

二、目的和要求

1、掌握甾體化合物的結構特征與分類；強心苷的理化性質；甾體皂苷的理化性質、提取分離方法。

2、熟悉C21甾體化合物的結構類型和海洋甾體化合物；甾體母核的顯色反應及其與三萜的區別；強心苷的結構特征；區分甲、乙型強心苷的方法；甾體皂苷元的結構類型及區分方法。

3、了解強心苷的提取與分離方法。

三、重點和難點

1、重點：甾體化合物的結構特征與分類；強心苷的理化性質；

2、難點：甾體皂苷的理化性質、提取分離方法。

四、基本內容

（一）概述

1、甾體的定義

2、研究進展

3、基本結構和分類

4、甾體的立體化學

5、甾體的顏色反應

（二）甾體化合物

1、C21甾體化合物（定義、存在形式、結構特點、結構類型、理化性質）

2、海洋甾體化合物

（三）強心苷類化合物

1、定義

2、生物合成

3、化學結構和分類

4、強心苷的理化性質

5、強心苷的顏色反應

6、強心苷的提取分離

7、強心苷的波譜特征（UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR）

8、強心苷的生理活性

（四）甾體皂苷

1、概述

2、甾體皂苷的化學結構及分類

3、甾體皂苷的理化性質

4、甾體皂苷元的波譜特征（UV、IR、MS、1H-NMR）

5、甾體皂苷的提取分離

五、專業、術語、重要化合物英語詞匯

steroides、C21-steroides、cyclopentano-perhydrophenanthrene、Salkowski reaction、Rosenheim reaction、pregnane、Keller-Kiliani reaction、cardiac glycosides、bufogenins、bufotoxins、digitoxigenin、cardenolide、scillanolide、bufanolide、Legal reaction、Kedde reaction、Raymond reaction、Baljet reaction、xanthydrol reaction、steroidal saponins、spirostane、spirostanols、isospirostanols、furostanols、pseudo-spirostanols

六、復習思考題

1、強心苷的結構特點及分類依據是什么？其強心作用與結構關系如何？

2、強心苷類化合物的鑒別反應有哪些？活性次甲基反應基本原理是什么？

3、甾體皂苷與三萜皂苷如何區別？甾體皂苷元、C21甾與強心苷元結構上有何異同？

第九章 生物堿

一、學時數：8學時

二、目的和要求

1、掌握生物堿的概念、命名規則、分布及存在形式；生物堿呈色、溶解性及堿性與其分子結構的關系，及其影響生物堿堿性的諸因素；生物堿提取分離的原理；

2、了解生物堿的生物合成途徑；主要生物堿的骨架及結構分類；生物堿常用的檢識方法；生物堿的堿性在提制和結構研究上的意義；生物堿提取分離的諸種方法；生物堿結構測定中常用的降解反應機理和對測定結構的意義。

三、重點和難點

1、重點：生物堿的定義和分類生物堿的分類和物理性質。

2、難點：生物堿呈色、溶解性及堿性與其分子結構的關系，及其影響生物堿堿性的諸因素。

四、基本內容

（一）概述

1、定義

2、分布

3、積累和儲藏

4、生物堿存在形式

（二）生物堿生物合成的基本原理

1、Schiff base的形成2、Mannish reaction

3、酚氧化偶連

4、亞胺鹽次級環合反應

（三）生物堿的分類、生源及其分布

1、生物堿分類的主要方法

2、來源于鳥氨酸的生物堿

3、來源于賴氨酸的生物堿

4、來源于苯丙氨酸/酪氨酸的生物堿

5、來源于色氨酸的生物堿

6、來源于萜類的生物堿

7、來源于甾體的生物堿

（四）生物堿的理化性質

1、物理性質

2、生物堿的檢識（生物堿的沉淀反應、生物堿的顯色反應）

3、生物堿的化學性質（堿性、成鹽、C-N鍵的裂解反應）

（五）生物堿的提取分離

1、總生物堿的提取

2、生物堿的分離

（六）生物堿的結構鑒定

1、波譜法在生物堿的結構鑒定與測定中的應用（UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR）

2、生物堿類化合物結構鑒定實例

五、專業、術語、重要化合物英語詞匯

alkaloid、Schiff base、atropine、morphine、ephedrine、pseudoephedrine、berberine、palmatine、colchicines、reserpine、vinblastine、cinchonine、quinine、verticine、Dragendroff’s reagent、Hofmann degradation、exhaustive methylation、Emde degradation、von Braun ternary amine degradation、Caffeine、Codeine、Cocaine

六、思考題

1、思考生物堿的簡單定義與目前較確切的表述的關系。

2、生物堿主要有哪些存在形式？

3、莨菪堿與阿托品的關系如何?如何由莨菪堿變成阿托品?

4、試論影響生物堿堿性的因素。

5、小檗堿有哪幾種結構互變?產生的原因是什么?

6、熟悉有代表性的重要生物堿阿托品、麻黃素、黃連素、嗎啡、利血平、長春堿、長春新堿、秋水仙堿、喜樹堿、咖啡因、麥角堿、可待因、可卡因、一葉秋堿、延胡索乙素的化學結構。

7、自天然藥物提取液中識別生物堿是否存在的主要反應及其試劑有哪些？生物堿沉淀試劑陽性說明一定含有生物堿嗎？

第十章 海洋天然藥物

一、學時數：2學時

二、目的和要求

1、熟悉大環內酯類、聚醚類、肽類、C15乙酸原化合物、前列腺素類似物等海洋天然藥物。

2、了解海燕天然藥物研究進展

三、重點和難點

1、重點：已知海洋天然藥物類型及結構特點；海洋天然藥物的發展態勢。

2、難點：已知海洋天然藥物類型的結構特點。

四、基本內容

（一）概述

1、海洋的地理狀況

2、海洋生物的特點

3、海洋藥物研究的國內外概況

4、海洋藥物研究的發展趨勢

5、海洋天然產物的化合物類型

（二）大環內酯類

1、特點

2、簡單大環內酯類化合物

3、內酯環含有氧環的大環內酯類

4、多聚內酯類

5、其他大環內酯類

（三）聚醚類化合物

1、脂溶性聚醚類

2、水溶性聚醚類

3、聚醚三萜類

（四）肽類化合物

1、組成海洋肽類化合物的氨基酸

2、常見的海洋肽類化合物

（五）C15乙酸原化合物

1、生物合成

2、海洋生物中發現的C15乙酸原化合物

3、結構特點

4、分類

（六）前列腺素類似物

1、生理活性

2、發展概況

（七）海洋天然產物研究實例

五、專業、術語、重要化合物英語詞匯

marine natural products、marine compounds、tetrodotoxin、macrolides

六、思考題

1、已知的幾類海洋天然產物的結構特點是什么？

2、海洋藥物的發展趨勢和主要領域有哪些？

第十一章 天然藥物的研究開發

一、學時數：2學時

二、目的和要求

1、熟悉天然藥物的研究開發程序；

2、熟悉天然藥物中生物活性成分的研究方法。

三、重點和難點

1、重點：天然藥物的研究開發程序。

2、難點：天然藥物的研究開發思路與設計。

四、基本內容

（一）概述

1、天然藥物的研究開發面臨的機遇

2、天然藥物的研究開發面臨的挑戰

3、我國國家食品藥品監督管理局頒發的中藥新藥注冊分類情況

4、自天然藥物創新藥物研究開發的一般程序

（二）天然藥物中開發新藥途徑

1、經驗積累

2、偶然發現

3、藥物普篩（生物活性指導下的有效成分或有效部位的提取分離）

4、代謝研究

5、天然藥物化學成分的結構修飾或結構改造

6、其他

（三）天然藥物化學研究方法

1、調研

2、天然藥物化學成分預試

3、化學成分的分離

五、復習思考題

1、自天然藥物研究開發新藥的主要途徑有哪些？

2、由天然藥物提取分離獲得的有效成分研究開發新藥，屬國家中藥注冊分類幾類？

3、中藥新藥注冊分類中有效部位的含義是什么？由有效部位開發的中藥新藥屬于中藥注冊分類幾類？

4、普篩發現新藥的有缺點是什么？目前尋找新藥的篩選方法研究進展如何？

第五篇：天然藥物化學名詞解釋

天然藥物化學名詞解釋

Rf值：樣品中某成分在紙層析或薄層層析特定溶劑系統中移動的距離與流動相前沿的距離之比。

酸價：在化學中，酸價（或稱中和值、酸值、酸度）表示中和1克化學物質所需的氫氧化鉀（KOH）的毫克數。

碘價：碘價就是在油脂上加成的鹵素的質量（以碘計）又作碘值，即每100g油脂所能吸收碘的質量（以克計）。

皂化價：皂化1克的油脂所需要之堿(即做皂常用的為氫氧化鈉)的克數 天然藥物化學：運用現代科學理論與方法研究天然藥物中化學成分的一門學科。

反相層析：流動相的極性大于固定相的層析技術。分子在此系統中的移動速度依其極性排列，極性大者移動快。

有效成分：一般具有一定生理活性，能用一定的分子式或結構式表述，有一定物理常數的單體化合物。

無效成分：與有效成分共存的其他成分。

單體：單體（monomer；momer）是能與同種或他種分子聚合的小分子的統稱。是能起聚合反應或縮聚反應等而成高分子化合物的簡單化合物。是合成聚合物所用的-低分子的原料。

透析：穿過膜的選擇性擴散過程。可用于分離分子量大小不同的溶質，低于膜所截留閾值分子量的物質可擴散穿過膜，高于膜截留閾值分子量的物質則被保留在半透膜的另一側。

梯度洗脫：梯度性地改變洗脫液的組分(成分、離子強度等)或pH，以期將層析柱上不同的組分洗脫出來的方法。

黃酮類化合物：1952年以前黃酮類化合物（flavonoids）是指一類存在于自然界的具有2-苯基色原酮（flavone）結構的化合物。現在泛指兩個苯環（A與B環）通過中央三碳原子相互連接而成的一系列化合物。香豆素：是鄰羥基桂皮酸的內酯，具有芳香氣味。揮發油：揮發油又稱精油,英文為 essential oils，是一類與水不相混溶的揮發性油狀液體的總稱。

交叉共軛體系：共軛體系中，兩個共軛系統分別與另一π鍵體系共軛，但這兩個共軛系統互不共軛，稱為交叉共軛體系。