第一篇：天然藥物化學考試大綱

《天然藥物化學》考試大綱

本大綱適用于中國科學院昆明植物研究所天然藥物化學或植物化學專業的碩士研究生入學考試。天然藥物化學是運用現代科學理論與方法研究天然藥物化學成分的一門學科。其內容分為總論和各論兩部分，總論主要闡述了研究天然藥物有效成分常用的各種色譜分離方法和各種結構鑒定的一般方法。各論在討論了糖和苷的性質和結構研究法基礎上，將常見的天然產物按照其結構母核分為苯丙素類、蒽醌類、黃酮類、萜類和揮發油、三萜及其苷類、甾體及其苷類、生物堿等七個部分。另外，近年海洋天然藥物的研究進展也是本課程的一個重點。本課程要求考生掌握各類型天然化合物的生物合成途徑、結構特點、理化性質、提取分離和結構鑒定的一般方法，并能夠牢記一些有代表性生物活性及臨床應用的化合物的結構、來源和相關活性等。

一、考試內容

（一）總論 1.萜的分類及生源

1.天然藥物化學的發展 2.萜類的結構類型

2.生物合成 3.萜類的理化性質

3.中草藥有效成分的提取分離與精制 4.萜類化合物的提取分離

4.化合物結構研究法 5.萜類的化合物的結構鑒定

（二）糖和苷 6.揮發油

1.單糖的立體化學

（七）三萜及其苷類

2.糖和苷的分類 1.三萜類化合物的生物合成3.糖的化學性質 2.四環三萜

4.苷鍵的裂解 3.五環三萜

5.糖的核磁共振 4.萜類化合物的理化性質

6.糖鏈的結構測定 5.萜類化合物的提取分離

7.糖及苷的提取分離 6.萜類化合物的結構鑒定

（三）笨丙素類 7.萜類化合物的生物活性

1.苯丙素類

（八）甾體及其苷類

2.香豆素類 1.甾體化合物的主要類型和結構特征

3.木脂素 2.強心苷類

（四）醌類化合物 3.甾體皂苷

1.醌類化合物的結構類型

（九）生物堿

2.醌類化合物的理化性質 1.生物堿的定義和生物合成3.醌類化合物的提取分離 2.生物堿的結構類型、生源及分布

4.醌類化合物的結構鑒定 3.生物堿的理化性質

5.醌類化合物的生物活性 4.生物堿的提取分離

（五）黃酮類化合物 5.生物堿的的結構鑒定

1.黃酮化合物生物合成的基本途徑

（十）海洋天然藥物

2.黃酮化合物結構類型與生物合成關系 1.大環內酯類

3.黃酮化合物的理化性質 2.聚醚類化合物

4.黃酮化合物的提取分離 3.肽類化合物

5.黃酮化合物的結構鑒定 4.C15乙酸原化合物

6.黃酮化合物的生物活性 5.前列腺素類化合物

（六）萜類和揮發油

二、考試要求

（一）總論

1.了解天然藥物化學的發展及其重要性。

2.掌握天然藥物的幾個主要生物合成途徑和相關化合物類型。

3.熟悉掌握天然藥物有效成分的提取及各種分離方法和原理，掌握色譜技術中洗脫劑選擇的原則。

4.掌握化合物結構研究的主要程序、主要方法及解決的問題。

（二）糖和苷

1.熟悉糖的結構類型，掌握糖Haworth式的端基碳構型、構象及糖的理化性質。

2.熟悉苷的結構類型，掌握苷的一般性質、苷鍵的裂解方法及其裂解規律。

3.了解糖和苷的提取分離方法。

4.掌握苷元和糖、糖和糖之間連接位置、連接順序以及苷鍵構型的確定方法。

（三）苯丙素類

1.了解苯丙素類化合物的結構特點。

2.掌握香豆素的結構特點和分類情況，香豆素類化合物的提取分離方法。

3.掌握香豆素類化合物的理化性質及其波譜學特性。

4.了解木脂素的結構類型、理化性質及結構鑒定方法。

（四）醌類化合物

1.了解醌類化合物的基本結構及分類。

2.掌握醌類化合物的理化性質及其衍生物的制備。

3.掌握醌類化合物的提取分離及結構鑒定方法。

4.熟悉醌類化合物的主要生物活性。

（五）黃酮類化合物

1.熟悉黃酮類化合物的結構類型，了解其生物活性。

2.掌握黃酮類化合物的理化性質及不同類型的化學鑒別方法。

3.掌握黃酮類化合物的提取與分離方法和檢識方法。

4.了解各種光譜在黃酮類化合物結構鑒定中的應用。

（六）萜類和揮發油

1.掌握萜的定義、主要分類方法，了解萜的生源途徑。

2.了解幾種結構類型重要化合物結構特點和主要性質。

3.掌握萜類化合物的理化性質及提取分離方法。

4.了解萜類化合物的檢識與結構鑒定方法。

5.掌握揮發油的定義、通性、化學組成及提取分離和鑒定方法。

（七）三萜及其苷類

1.了解三萜類化合物的生源途徑及其生物活性。

2.熟悉三萜類化合物的主要結構類型和重要化合物。

3.掌握三萜類化合物的理化性質及提取分離方法。

4.了解三萜類化合物的結構鑒定方法。

（八）甾體及其苷類

1.掌握甾體及其苷類的主要類型和結構特征。

2.掌握強心苷、甾體皂苷的理化性質、顏色反應及其應用。

3.了解強心苷的一般提取分離方法，酸水解法和酶水解法及酶水解法在生產中的應用。

4.掌握甾體皂苷及苷元的提取方法及波譜特征，掌握甾體皂苷的紅外光譜特征。

（九）生物堿

1.掌握生物堿的含義、分布及存在形式。

2.了解生物堿的生源關系，熟悉主要生物堿的結構類型。

3.掌握生物堿的理化性質、顯色反應、檢識方法及C-N鍵裂解反應。

4.熟悉生物堿的一般提取、分離方法。

5.了解生物堿的結構鑒定與測定方法。

（十）海洋天然藥物

1.了解大環內酯和聚醚的主要結構類型和重要化合物的生物活性。

2.了解肽類重要化合物的生物活性。

3.掌握C15乙酸原化合物的主要結構類型特征，了解重要前列腺素類化合物的來源。

4.了解重要海洋活性化合物的來源、生物活性及研究進展。

第二篇：藥物化學考試大綱

《藥物化學》考試大綱

一、考試目的

本考試是南開大學藥學院全日制攻讀藥物化學專業研究生入學資格考試的專業基礎課，考生統一用漢語答題。根據考生參加本考試的成績和其他科目門考試的成績總分來選擇參加第二輪，即復試的考生。

二、考試的性質與范圍

本考試是測試考生藥物化學、有機化學水平的參照性水平考試。考試范圍包括本大綱規定的藥物化學和有機化學相關知識。

三、考試基本要求

1.具備一定藥學方面的背景知識。

2.較好的掌握了藥物化學和有機化學的基礎知識和研究方法。3.具備較強的有機化學、藥物化學方面的實驗技能。

四、考試形式

本考試采取客觀試題與主觀試題相結合，單項技能測試與綜合技能測試相結合的測試方法，強調考生對生藥學基礎知識的分析問題與解決問題的能力。試題分類參見“考試內容一覽表”。

五、考試內容

本考試包括兩部分內容：有機化學、藥物化學。

其中有機化學部分200分，藥物化學部分100分，總分300分。

I.有機化學

一、本大綱適用于報考南開大學藥學院藥物化學專業碩士研究生入學考試。

二、考試內容

（一）、基本知識

1、命名與結構式

(1)系統命名：烷、烯、炔、二烯、脂環(環烷、環烯、螺環和橋環)、芳烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、胺、雜環化合物、碳水化合物、氨基酸等。手性化合物的命名法則。

(2)了解以上各類化合物的習慣命名、簡單有機化合物的衍生物命名和常見化合物的俗名。

(3)寫結構式：根據命名寫結構式。2.理解下列名詞的意義

(1)碳原子雜化：sp3、sp2、sp雜化；(2)共價鍵：σ-鍵，π-鍵。

(3)鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性。(4)離域軌道、定域軌道。

(5)共軛體系，共振論，芳香性。

(6)構造、構型、構象、相對構型、絕對構型。(7)旋光度，比旋光度。

(8)手性(手性中心)、手性碳原子。

(9)對映體、外消旋體、內消旋體、差向異構體。(10)屏蔽效應，去屏蔽效應，化學位移，偶合常數。(11)親核試劑，親電試劑。親核性及親電性的判斷(12)元素有機化合物，金屬有機化合物。3.理解各類有機化合物的涵義。

4.了解重要有機化合物的物理狀態和來源。

（二）、基本概念和規律

1.掌握下列各類化合物的結構特征

烷、烯、炔、共軛二烯、環烴(大、中、小環)、芳烴、苯、萘、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺、重氮化合物、雜環(五元、六元)；糖：單糖(Fischer投影式、氧環式、哈沃斯式、椅式、α，β構型)；雙糖(哈沃斯式和椅式構象式)；多糖。氨基酸，肽鍵，多肽合成過程中基團的保護與去保護；多肽結構的測定方法，蛋白質一級、二級、三級結構，核酸(核苷酸與核酸的結構表示法)。

2.有機化合物與無機化合物的區別。3.研究有機化合物的一般方法。

4.結構與物理性質的關系：熔點、沸點、溶解度的解釋。

5.馬爾柯夫尼柯夫定則，過氧化物效應，扎依采夫規則，霍夫曼規則，芳烴取代規律，命名法則中的次序規則。

6.化合物手性的判斷

（三）、掌握熔沸點的測定，蒸餾，分餾，重結晶，萃取，水蒸氣蒸餾，減壓蒸餾的基本原理和操作方法。正確選擇并安裝儀器，正確進行有機物的合成。掌握柱層析及薄層層析的基本原理與應用。

（四）、基本反應和各類化合物的制法

1.烷烴：鹵代

2.烯烴：加成、硼氫化反應、氧化、聚合、α-鹵代。烯烴制法：石油裂解、炔烴加氫、鹵代烴和醇的消去、Wittig反應、季銨堿加熱消除。

3.炔烴：加成、炔化物生成和烴基化。炔烴制法：炔化物的烴基化、二鹵代烴的消除。4.共軛二烯烴：1,2－加成、1,4－加成、雙烯合成、聚合。芳香烴：取代(鹵代、硝化、磺化、烴基化、?；?、氯甲基化)、氧化(環破裂、側鏈氧化)。鹵代烴：取代(水解、醇解、氨解、與氰化鈉反應、與AgNO3反應、鹵素置換)、消除、與金屬反應(Mg、Li)。

7.醇：與活潑金屬反應、與HX反應、與亞硫酰氯反應、與鹵化磷反應、分子內脫水、分子間脫水、酯的生成、氧化和脫氫、α－二元醇的反應[HIO4，Ph(OAc)

4、Pinacol重排]。醇的制法：烯烴水合，硼氫化－氧化，格氏反應，醛、酮、羧酸、酯的還原(常用的還原劑)。

8.酚：酸性、與三氯化鐵反應、氧化、成酯、成醚及環上取代。酚的制法：異丙苯法、氯苯水解、磺酸鹽堿熔、重氮鹽水解。

9.醚：穩定性、制備方法。

10.醛、酮：加成反應(和HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物)，Wittig反應，α-H反應(鹵代、鹵仿反應、羥醛縮合)，氧化與還原，歧化反應，安息香縮合。

醛、酮的制法：醇氧化、炔烴水合、Rosenmund還原、二元羧酸及其鹽的熱解生成環酮、乙酰乙酸乙酯酮式分解、付－克?；磻?、不對稱合成。11.羧酸：酸性、羧酸衍生物的生成、脫羧反應、α-H的鹵代、二元酸反應。

羧酸制法：醇、醛、烴的氧化，腈的水解，格氏試劑與CO2的反應，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法。

12.羧酸衍生物：酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解；酯的還原；酯縮合；酯與RMgX反應；酰胺的霍夫曼降級反應。

13.取代酸：β-羥基酸的脫水、氧化；β-二羰基化合物的互變異構；β-酮酸酯的酮解、酸解、烴基化。取代酸的制法：Reformatsky反應制取β-羥基酸；酯縮合制取酮酸。

14.芳香硝基化合物：還原反應、芳環上的取代反應。

15.胺：堿性、烴基化(徹底甲基化)、?；?磺?；?、與亞硝酸反應、芳胺環上的取代。

胺的制法：氨的烴基化、含氮化合物的還原、還原胺化法、蓋布瑞爾法。

16.重氮鹽：重氮鹽的制法。取代、還原、偶聯。

17.雜環化合物：五元雜環的取代、加氫反應；六元雜環取代(親電、親核)、加氫反應。18.碳水化合物：單糖的氧化、還原反應，成脎、成苷反應。雙糖的水解和還原反應。19.氨基酸：等電點，與亞硝酸反應，與水合茚三酮反應，與甲醛反應。制法：α-鹵代酸氨解，丙二酸酯法。

20.蛋白質：兩性，等電點，膠體性質，變性，顯色，沉淀反應。

（五）理論分析和理解

1.電子理論：用共軛效應或誘導效應比較反應活性(如：親電加成、親核加成、親電取代、親核取代、酸堿強度等)；比較碳正離子和碳負離子的穩定性。

2.有機反應歷程：

(1)親電加成反應歷程，烯與親電試劑加成反應的難易與結構的關系。

(2)親核加成反應歷程：比較醛、酮的親核加成反應的相對活性；結構對親核加成反應的影響。α,β-不飽和羰基化合物的親核加成。羧酸和羧酸衍生物的加成－消除歷程.(3)游離基取代反應歷程。

(4)芳香族化合物親電取代反應歷程：定位基對取代反應的影響；σ-絡合物的穩定性；反應主要產物。

(5)飽和碳原子上的親核取代反應歷程：SN1和SN2歷程。(6)消除反應歷程：β-消除反應，E1和E2。(7)酯化和水解反應歷程。

(8)重排反應：碳正離子重排、貝克曼重排，頻吶醇重排，烯丙位重排。

（六）光譜

1.紅外光譜：根據譜圖識別特征吸收峰，記住重要官能團及三種雜環碳的C-H吸收峰。如何根據紅外光譜結合反應推導結構。

2.核磁共振：了解其基本原理，掌握化學位移概念，記住各種質子化學位移的范圍及影響化學位移的因素，根據分子式、反應和核磁共振譜圖數據推測化合物的結構。

三、考試要求

（一）掌握各類有機化合物的命名法、同分異構、化合物結構及性質、化合物重要合成方法以及它們之間的相互關系。

（二）應用價鍵理論的基本概念，理解有機化合物的結構；應用分子軌道理論的基本概念解釋乙烯、丁二烯、苯的結構。

（三）掌握誘導效應和共軛效應，并能運用和理解有機物結構和性質的關系。

（四）了解過渡態理論，初步掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等活性中間體及其在有機反應中的應用。

（五）了解親核取代、親電取代、親核加成、親電加成、消去反應、游離基反應和缺電子重排反應的歷程。并能初步運用來解釋相應的化學反應和合成上的應用。

（六）掌握常見有機金屬化合物（鋰、鎂）的重要反應。

（七）掌握立體化學的基本知識、基本理論?；衔锸中缘呐袛?。

（八）理解測定結構的紅外光譜、核磁共振譜的方法，并能解析簡單的譜圖。

（九）掌握各類重要有機化合物的來源、工業制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白質、油脂、主要生物堿等天然產物的結構、性質和用途。

（十）掌握有機化學實驗的基本技能和原理。

II.藥物化學

一、考試目的

考察考生是否掌握了基本的藥物化學概念、知識，能否適應將來的碩士學習及科研需要。

二、考試的性質與范圍

本大綱適用于南開大學藥學院藥物化學專業的碩士研究生入學考試。

三、考試基本要求

藥物化學為藥學專業基礎理論課，內容包括藥物化學的定義與目的，藥物在體內代謝的類型，化學變化及影響因素，以及藥物設計的基本原理與方法等。要求考生掌握藥物化學的基本概念、基本知識；掌握藥物的分類及結構類型；掌握藥物的名稱、化學結構、理化性質和用途；掌握藥物作用的基本原理；掌握藥物的化學結構與藥效的關系；掌握藥物代謝的重要途徑；掌握一些重要藥物的合成方法。初步具備綜合運用藥物化學知識進行藥物開發研制的能力。

一些重要藥物及重要藥物中間體的合成路線。

四、知識點 1．緒論

了解藥物化學的起源與發展；熟悉藥物化學的研究內容和發展方向。2．新藥研究與開發概論

熟悉新藥研究與開發的基本途徑和方法。3．藥物設計的基本原理和方法

藥物產生藥效的過程（三個階段：藥劑學階段，藥代動力學階段，藥效學階段，或藥劑相、藥代動力相、藥效相）；先導化合物發現的方法和途徑；先導化合物優化的各種方法；藥物的結構和藥效的關系；定量構效關系方法；計算機輔助藥物設計。4．藥物代謝

了解藥物代謝的影響因素；理解藥物代謝的在新藥研究中的應用；熟悉藥物的結構與代謝的關系。5．麻醉藥

掌握常見麻醉藥的結構與作用機理（鹽酸氯胺酮，依托咪酯，鹽酸普魯卡因，鹽酸利多卡因）；掌握局部麻醉藥的構效關系。6．鎮靜催眠藥和抗癲癇藥

熟悉常見鎮靜催眠藥的結構性質與作用機理（苯巴比妥，地西泮，扎來普?。皇煜こＲ娍拱d癇藥的結構性質與作用機理（苯妥英鈉）；掌握巴比妥類藥物的構效關系；掌握苯二氮卓類藥物的構效關系。一些重要藥物的合成方法。7．精神神經疾病治療藥

掌握常見抗精神病藥的結構、性質與作用機理（鹽酸氯丙嗪，奮乃靜，氯氮平）；掌握常見抗抑郁藥的結構、性質與作用機理（嗎氯貝胺，鹽酸啊米替林）；熟悉常見抗躁狂藥和抗焦慮藥的結構、性質與作用機理（碳酸鋰）；熟悉吩噻嗪類抗精神病藥的構效關系。一些重要中間體的合成方法。8．鎮痛藥

熟悉常見鎮痛藥的結構、性質與作用機理（鹽酸哌替啶，鹽酸美沙酮）；掌握嗎啡結構與受體的關系。9．非甾體抗炎藥

掌握常見非甾體抗炎藥的結構性質與作用機理（撲熱息痛，阿司匹林，布洛芬，塞利昔布與羅非昔布，別嘌醇）；理解水楊酸類藥物結構修飾的目的與手段。掌握重要藥物及中間體的合成方法。

10．擬膽堿和抗膽堿藥物

熟悉乙酰膽堿受體分類及其性質；掌握膽堿受體激動劑的構效關系。11．作用于腎上腺素能受體的藥物

熟悉腎上腺素受體的分類、分布、效應和典型配基；掌握腎上腺素、鹽酸多巴胺、鹽酸可樂定、鹽酸多巴酚丁胺、鹽酸哌唑嗪的結構，性質與作用機理；掌握腎上腺受體激動劑和構效關系。

12．抗高血壓藥和利尿藥

掌握各類抗高血壓藥的作用部位與機理；熟悉利尿藥的作用機理；熟悉卡托普利，氯沙坦，硝苯地平，氨氯地平，乙酰唑胺的結構、性質與作用機理。一些簡單結構藥物的合成方法。

13．心臟疾病用藥和血脂調節藥

掌握強心苷類藥物的結構特點與作用機理；熟悉抗心律失常藥物的作用機理；熟悉硝酸酯類藥物的結構、作用機理和構效關系。14．組胺受體拮抗藥及抗過敏藥和抗潰瘍藥

熟悉組胺的結構與組胺受體的類型；掌握組胺H1受體拮抗劑的構效關系。掌握組胺H2受體拮抗劑的結構類型。15．抗寄生蟲藥

掌握喹啉類抗瘧藥物的結構特點與作用機理；掌握青蒿素類抗瘧藥物的結構特點與作用機理；熟悉嘧啶類抗瘧藥物的結構特點與作用機理 16．合成抗菌藥和抗病毒藥

理解磺胺藥物的發展及代謝拮抗學說；掌握磺胺藥物的構效關系；掌握喹啉酮類藥物的作用原理和結構特點；掌握抗病毒藥物的作用機制；熟悉諾氟沙星，環丙沙曼，異煙肼，利福平，克霉唑，鹽酸金剛烷胺，阿苷洛韋的結構特點、作用機制。17．抗生素

理解抗生素的作用機制；熟悉各類抗生素的發展歷史與結構特點；掌握β-丙酰胺類抗生素的構效關系；掌握阿莫西林、克拉維酸、卡那霉素、紅霉素的結構特點與作用機理。18．抗腫瘤藥

理解抗腫瘤藥物的作用機理；熟悉氮芥類藥物的結構特點與構效關系；熟悉順鉑類藥物的結構特點與構效關系；掌握氟尿嘧啶、阿糖胞苷、甲氨蝶呤的結構特點與作用機理。19．激素及相關藥

了解重要的肽類激素藥物的作用與用途；熟悉甾體激素的結構特點。20．維生素

熟悉維生素的分類與主要作用；熟悉維生素C的結構特點與性質。

答題

要求考生用藍色或黑色鋼筆或簽字筆答在答題紙上。無明確說明不必攜帶計算器。

第三篇：《天然藥物化學》教案

《天然藥物化學》教案

一、總學時數、理論學時數、實驗學時數、學分數：

（一）總學時數：108學時

（二）理論學時數：54學時

（三）討論學時數：6學時

（四）實驗學時數：48學時

（五）學分數：6學分

二、承擔課程教學的院、系、教研室名稱

華中科技大學同濟醫學院

藥學院中藥系天然藥物化學教研室

三、課程的性質和任務

天然藥物化學是運用現代科學理論和方法研究天然藥物中化學成分的一門學科。

天然藥物化學是藥學專業的必修專業課，學生在具備有機化學、分析化學、光譜解析、藥用植物學基礎知識后，通過本課程的教學，使學生系統掌握天然藥物化學成分（主要是生物活性成分或藥效成分）的結構特征、理化性質、提取分離方法以及主要類型化學成分的生源途徑、結構鑒定的基本理論和基本技能，培養學生具有從事天然藥物的化學研究、新藥開發和生產的能力，為繼承、整理祖國傳統醫藥學寶庫和全面弘揚、提高祖國藥學事業水平奠定基礎。

四、所用教材和參考書

（一）所用教材：國家級規劃教材，吳立軍主編，天然藥物化學(第四版)，人民衛生出版社。

（二）參考書：

1、吳壽金、趙泰、秦永琪主編 《現代中草藥成分化學》中國醫藥科技出版社。

2、徐任生主編 《天然產物化學》科學出版社。

3、Nakanishi K.Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。

第一章 緒 論

一、學時數：6學時

二、目的和要求

1、掌握天然藥物化學的含義、研究對象、性質與任務；

2、掌握天然藥物有效成分提取分離的一般原理及常用方法；

3、掌握層析分離法的分類及其原理、各種層析分離要素、相關因素及應用技術；

4、掌握天然化合物結構研究的一般步驟和常用方法；

5、熟悉不同的生物合成途徑與各類二次代謝產物生成的相關性

6、了解天然藥物化學的發展歷史、近代研究成就及發展趨勢；

7、了解天然藥物化學與藥學相關學科的關系；

8、了解天然藥物化學在國民經濟和藥學專業中的作用和地位。

三、重點和難點

1、重點：性質、任務、提取分離、結構鑒定。

2、難點：提取分離原理。

四、講授的基本內容和要點

（一）緒論

1、天然藥物化學的內涵

2、天然藥化的研究對象及其任務

3、天然藥物化學的發展歷史

4、天然藥物化學的發展趨勢

（二）生物合成

1、生物合成假說的提出

2、植物代謝及其代謝產物

3、“植物親緣相關性學說”與“植物化學分類學”

4、生物合成途徑

5、了解生物合成的意義

（三）提取分離方法

1、概述：天然藥物化學成分的構成特點、提取分離前的文獻調研

2、天然藥物有效成分的提?。撼Ｓ锰崛》椒?、溶劑提取法

3、天然藥物有效成分的分離與精制：根據物質溶解度差異、物質分配系數差異、物質吸附能力差異、物質分子大小差異、物質解離程度差異分離

4、提取與分離天然藥物有效成分的注意事項：光照、酸堿、溫度、溶劑、層析的影響

（四）天然化合物結構研究方法

1、化學結構研究的目的與意義

2、結構研究步驟與方法：查閱文獻、純度測定、物理常數測定、分子量測定（經典法、MS法）、分子式測定（EA法、HR-MS法、NMR法）

3、不飽度計算

4、分子結構骨架測定：專屬反應、植物親緣相關性、光譜特征、部分合成、化學降解

5、功能團推斷：化學法、光譜法

6、光譜分析:UV、IR、NMR、MS

（五）天然化合物結構研究實例

五、英語詞匯

1、概念詞匯：

Chemistry of Constituents of Chinese Traditional and Herbal Drugs、Phytochemistry、Chemistry of Natural Products、Chemistry of Natural Organic Compounds

2、專業及術語詞匯： Active Constituents、Active Compounds、Active Extracts、Active Fraction、Inactive Constituents、Biosynthesis、primary metabolites、secondary metabolites、acetate-malonate pathway、mevalonic acid pathway、cinnamic acid – shikimic acid pathway、amino acid pathway、extraction、extracts、isolation、chromatography、CCD、counter current distribution、DCCC、GC、LC、TLC、normal phase、reverse phase、adsorption、adsorbent、partition、fraction、gel filtration、exclusion、Sephadex G、Sephadex LH、mobile-phase、structural identification、structural elucidation、spectral analysis

六、復習思考題

1、天然藥物化學的定義、研究對象、任務及其在藥學專業中的作用？

2、何謂有效成分、有效部位和無效成分？他們與中藥新藥研究開發的關系如何？

3、天然化合物生物合成的主要途徑有哪些？與主要成分間相關性如何？

4、分離天然化合物的主要依據有哪些？

5、不同的層析法分離天然化合物的要素是什么？吸附薄層層析最佳條件的選擇與哪些因素有關？如何調整？何謂邊緣效應？如何規避？

6、天然化合物結構鑒定的一般程序如何？“四大”波譜分別提供化合物分子的何種結構信息？

第二章 糖和苷

一、學時數：6學時

二、目的和要求

1、掌握糖和苷的結構特征、分類及苷類化合物的含義；

2、掌握苷的溶解度與分子結構的內在聯系，檢識糖、苷類化合物反應機理與應用；

3、掌握苷鍵的裂解的反應機理及其應用；

4、掌握多糖和苷的提取通法及常用的分離方法。

5、掌握苷類化合物結構鑒定的程序和苷鍵構型的確定方法；

6、熟悉單糖立體化學及苷類化合物中的幾個重要的名詞、術語；

7、熟悉單糖結構中各類羥基的不同活性及作用于羥基的化學反應；

8、熟悉糖和苷的旋光性質及對結構研究的貢獻；

9、了解糖和苷類化合物研究成就與最新研究進展。

三、重點和難點

1、重點：分類、檢識反應、苷鍵裂解、提取通法、糖鏈結構鑒定程序及苷鍵構型確定。

2、難點：苷鍵裂解及苷鍵構型確定原理。

四、講授的基本內容和要點

（一）單糖的立體化學；

1、單糖的絕對構型

2、單糖的差向異構體

3、單糖的氧環

4、單糖的構象

（二）糖和苷的分類

1、天然界常見的單糖

2、低聚糖

3、多聚糖

4、苷類：定義、分類、（三）糖的理化學性質

1、溶解性

2、氧化反應

3、糠醛形成反應

4、羥基反應

5、羰基反應

（四）苷鍵的裂解

1、酸催化水解

2、乙酰解

3、堿催化水解和β消除

4、酶催化水解

5、過碘酸裂解反應

（五）糖的核磁共振性質

1、苷類化合物中糖的1H-NMR特征

2、苷類化合物中糖的13C-NMR特征

3、糖的NMR特征在結構鑒定中的意義

（六）糖鏈的結構鑒定

1、研究糖鏈結構的順序：純度鑒定、分子量測定、單糖種類鑒定、單糖間及糖與苷元間連接位置確定、糖鏈連接順序確定、苷鍵構型的確定

2、糖鏈結構研究實例

（七）糖和苷的提取分離

1、酶對糖及其苷類提取的影響

2、提取糖及苷類溶劑的選擇

3、糖及苷提取分離純化的方法

五、專業及術語英語詞匯

monosaccharides、anomeric-carbon、anomeric-proton、oligosaccharides、polysaccharides、glycosides、aglycone、genin、Cyanogenic、saccharides、Molish reaction、invertase、maltase、emulsin、glycoside shift

六、復習思考題

1、苷類化合物的含義及其結構特征是什么？常見的分類方法及主要類型有哪些？

2、單糖的D、L系和α、β型的含義是什么？如何判斷？

3、何謂原生苷、次生苷、苷元？提取時應注意什么？

4、苷鍵裂解的常用方法有哪些？各有何優缺點？酸水解的反應機理如何？

5、如何識別天然藥物中可能存在糖和苷類成分？Molish反應陽性說明一定是苷類成分存在嗎？

6、簡述糖鏈測定的一般程序，如何應用NMR確定苷鍵的構型？

第三章 苯丙素類

一、學時數：2學時

二、目的和要求

1、掌握苯丙酸類的結構類型；香豆素的理化性質。

2、熟悉香豆素結構類型。

3、了解木脂素的結構特征及結構類型。

三、重點和難點

1、重點：結構類型、化學性質、波譜特征。

2、難點：波譜特征。

四、講授的基本內容和要點

（一）定義及生物合成途徑

（二）香豆素類

1、定義

2、結構類型：簡單香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素、異香豆素、雙香豆素

3、生理活性

4、物理化學性質：溶解性、熒光性質、內酯性質和堿水解反應、Labat 反應、Gibb’s 反應、Emerson 反應、異羥肟酸鐵反應、酚羥基反應

5、提取分離：系統溶劑法、真空升華或蒸餾法、色譜法、酸堿分離法

6、波譜鑒定：UV法、1H-NMR法

（三）木脂素

1、概述

2、結構與分類：簡單木脂素、單環氧木脂素、木脂內酯、環木脂素、環木脂內酯、雙環氧木脂素

五、專業及術語英語詞匯

Phenylpropanoids、coumarins、lignan、六、復習思考題

1、苯丙素的母核結構特征是什么？常見的香豆素結構類型有哪些？

2、香豆素的內酯性質、Labat 反應、Gibb’s 反應、Emerson 反應、異羥肟酸鐵反應在香豆素類化合物的檢識與結構信息中的意義如何？

3、香豆素的紫外特征是什么？

4、木脂素的結構特點是什么？

第四章 醌類化合物

一、學時數：4學時

二、目的和要求

1、掌握醌類衍生物的理化性質及呈色反應。

2、掌握醌類衍生物的結構特征及類型；

3、熟悉蒽醌衍生物提取分離的一般原則和方法；

4、熟悉蒽醌衍生物結構測定的化學方法。

5、了解醌類衍生物的生物活性。

三、重點和難點

1、重點：結構類型、理化性質及呈色反應。

2、難點：呈色反應。

四、講授的基本內容和要點

（一）結構類型

1、苯醌類

2、萘醌類

3、菲醌類

4、蒽醌類：蒽醌衍生物、蒽酚和蒽酮衍生物、二蒽酮類

（二）理化性質及呈色反應

1、物理性質：性狀、升華性、揮發性、溶解性、光穩定性

2、化學性質與呈色反應：酸性、顏色反應（Feigl 反應、無色亞甲蘭顯色試驗、Kesting-Craven 反應、Karius 反應、Borntrager’s反應、醋酸鎂反應）

（三）醌類化合物的提取分離

1、一般醌類成分的提取分離：有機溶劑提取法、堿提酸沉法、水蒸氣蒸餾法，吸附層析分離法

2、蒽醌類成分的提取分離：游離蒽醌衍生物的分離、游離蒽衍生物與蒽苷類的分離、蒽醌苷類的分離

（四）結構測定

1、衍生物制備：甲基化反應、乙酰化反應

2、波譜分析：UV、IR

五、專業及術語英語詞匯

Quinones、benzoquinones、naphthoquinones、phenanthraquinones、anthraquinones

六、復習思考題

1、醌類化合物的母核結構特征及其分類有哪些？寫出丹參酮ⅡA的結構；常見蒽醌的結構類型有哪些？寫出大黃酚、大黃酸結構。

2、蒽醌類化合物顏色反應的類型有哪些？它們在蒽醌的檢識與結構信息中有何意義？

3、以大黃中蒽醌系列化合物為例，排列PH梯度萃取酚酸性成分時堿的強弱順序與化合物酸性強弱順序。

4、蒽醌類化合物的UV、IR特征是什么？

第五章 黃酮類化合物

一、學時數：6學時

二、目的和要求

1、掌握黃酮類化合物的主要理化性質和鑒別反應；UV、NMR、MS在黃酮類化合物結構測定中的應用。

2、熟悉黃酮類化合物生物合成的基本途徑；黃酮類化合物結構分類及其結構類別間的生物合成關系；黃酮類化合物提取分離原理及主要方法；聚酰胺層析法在黃酮類化合物分離中的應用；

3、了解化學法在黃酮類結構測定中的應用。

三、重點和難點

1、重點：黃酮類化合物的主要理化性質和鑒別反應；UV、NMR、MS在黃酮類化合物結構測定中的應用。

2、難點：黃酮類化合物提取分離原理及主要方法

四、講授基本內容和要點

（一）概述

1、基本結構和分類

2、黃酮類化合物生物合成的基本途徑

3、黃酮類化合物結構分類及其結構類別間的生物合成關系

4、重要黃酮類藥物及生理活性成分

（二）黃酮類化合物的理化性質

1、性狀

2、溶解度

3、酸堿性

4、顯色反應

5、呈色反應與結構的關系

（三）黃酮類化合物的生物活性

（四）黃酮類化合物的提取分離

1、提取

2、精制

3、分離

（五）黃酮類化合物的檢識與結構鑒定

1、層析的應用

2、紫外光譜的應用 3、1H-MR譜的應用； 4、13C-NMR譜的應用；

5、MS譜的應用；

6、結構研究實例

五、專業及術語英語詞匯

flavone、flavonol、flavanone、flavanonol、chalcone、isoflavone、anthocyanidin、xanthane

六、復習思考題

1、試用電子理論解釋為什么黃酮類多顯黃色，而二氫黃酮(醇)多無色。

2、黃芩在貯存過程中為什么會變綠?化學成分有何變化?(用化學式表達)

3、就不同的黃酮類化合物的立體結構解釋其在水中溶解度規律。

4、應用堿溶酸沉法提取黃酮類化合物時，應注意哪些問題?

5、為什么紅花在開花中期為黃色，開花后期或采收干燥過程中顏色漸變為紅色或深紅色(寫出可能的化學反應)?

第六章 萜類和揮發油

一、學時數：6學時

二、目的和要求

1、掌握萜類成分的結構特征和主要類型；主要類型萜類成分的結構、性質；萜類成分的生源途徑；重要的理化性質。

2、了解有重要生物活性的萜類化合物。

三、重點與難點

1、重點：萜類化合物的結構特征和主要類型；主要類型中重要代表物的結構和理化性質；萜類化合物的提取分離方法

2、難點：萜類化合物的結構類型；檢識與結構鑒定

四、講授基本內容和要點

（一）概述

1、萜類化合物的含義和分類

2、生物活性及分布

3、萜類化合物的生源學說與生物合成途徑

（二）萜類化合物的結構類型及其重要代表化合物

1、單萜

2、環烯醚萜

3、倍半萜

4、二萜

5、二萜半萜

（三）萜類化合物的理化性質

1、物理性質

2、化學性質

（四）萜類化合物的提取分離

1、萜類的提取

2、萜類的分離

3、提取分離實例

（五）萜類化合物的檢識與結構鑒定

1、波譜法的應用（UV、IR、MS）

2、結構鑒定實例

（六）揮發油

1、概述（定義、分布、組成和分類、生物活性及應用）

2、揮發油的性質

3、揮發油的提取

4、揮發油的分離

5、揮發油的鑒定

五、專業、術語、重要化合物英語詞匯

terpenoids、empirical isoprene rule、monoterpenoids、geraniol、menthol、borneol、camphor、troponoides、iridoids、qinghaosu、artemisinin、a-santonin、azulenoids、diterpenoids、andrographolide、ginkgolides、taxol、curcumol、triptolide、tanshinone ⅡA、stevioside、guanfu base A

六、復習思考題

1、何謂生源異戊二烯法則、揮發油、Girard試劑、萜類化合物、酸值、酯值、皂化值？

2、常見的重要單萜、倍半萜、二萜、二萜半萜的代表化合物及其生物活性是什么？

3、如何鑒定揮發油？

4、環烯醚萜的結構特點是什么？穩定性如何？

第七章 三萜及其苷類

一、學時數：4學時

二、目的和要求

1、掌握三萜及其苷類化合物的理化性質與顯色反應。

2、熟悉三萜皂苷類化合物的結構類型與特征；三萜及其皂苷的提取分離方法。

3、了解三萜皂苷鍵的裂解反應。

三、重點和難點

1、重點：掌握三萜及其苷類化合物的理化性質與顯色反應。

2、難點：三萜皂苷類化合物的結構類型與特征。

四、基本內容

（一）概述

1、三萜的定義

2、三萜的分布

3、三萜的存在形式

4、三萜的研究進展

5、三萜的生物合成

（二）四環三萜

1、羊毛脂烷型

2、達瑪烷型

3、甘遂烷型

4、環阿屯型

5、葫蘆烷型

6、楝烷型

7、原萜烷型

（三）五環三萜

1、齊墩果烷型

2、烏蘇烷型

3、羽扇豆烷型

4、木栓烷型

5、何伯烷型和異何伯烷型

（四）三萜類化合物的理化性質

1、性狀

2、表面活性

3、溶解度

4、溶血作用

5、沉淀反應

6、顯色反應

（五）三萜類化合物的提取與分離

1、苷元的提取與分離

2、三萜皂苷的提取與分離

（六）三萜類化合物的結構鑒定

1、常用的化學反應

2、三萜類化合物的波譜特征(UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR)

3、結構測定實例

（七）三萜類化合物的生物活性

五、專業、術語、重要化合物英語詞匯

triterpenes、tetracyclic triterpenoids、Triterpenoid sapogenins、Triterpenoid saponins、ginsenosides、20（S）-protopanaxadiol、oleanane、oleanolic acid、glycyrrhizic acid、Glycyrrhetinic acid、α-amyrane、Ursolic acid、Liebermann-burchard reaction、toosendanin

六、復習思考題

1、簡述三萜苷元的提取分離步驟。

2、簡述四環三萜的分類和結構特征。

3、三萜皂苷的物理化學性質特點是什么？

第八章 甾體及其苷類

一、學時數：6學時

二、目的和要求

1、掌握甾體化合物的結構特征與分類；強心苷的理化性質；甾體皂苷的理化性質、提取分離方法。

2、熟悉C21甾體化合物的結構類型和海洋甾體化合物；甾體母核的顯色反應及其與三萜的區別；強心苷的結構特征；區分甲、乙型強心苷的方法；甾體皂苷元的結構類型及區分方法。

3、了解強心苷的提取與分離方法。

三、重點和難點

1、重點：甾體化合物的結構特征與分類；強心苷的理化性質；

2、難點：甾體皂苷的理化性質、提取分離方法。

四、基本內容

（一）概述

1、甾體的定義

2、研究進展

3、基本結構和分類

4、甾體的立體化學

5、甾體的顏色反應

（二）甾體化合物

1、C21甾體化合物（定義、存在形式、結構特點、結構類型、理化性質）

2、海洋甾體化合物

（三）強心苷類化合物

1、定義

2、生物合成

3、化學結構和分類

4、強心苷的理化性質

5、強心苷的顏色反應

6、強心苷的提取分離

7、強心苷的波譜特征（UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR）

8、強心苷的生理活性

（四）甾體皂苷

1、概述

2、甾體皂苷的化學結構及分類

3、甾體皂苷的理化性質

4、甾體皂苷元的波譜特征（UV、IR、MS、1H-NMR）

5、甾體皂苷的提取分離

五、專業、術語、重要化合物英語詞匯

steroides、C21-steroides、cyclopentano-perhydrophenanthrene、Salkowski reaction、Rosenheim reaction、pregnane、Keller-Kiliani reaction、cardiac glycosides、bufogenins、bufotoxins、digitoxigenin、cardenolide、scillanolide、bufanolide、Legal reaction、Kedde reaction、Raymond reaction、Baljet reaction、xanthydrol reaction、steroidal saponins、spirostane、spirostanols、isospirostanols、furostanols、pseudo-spirostanols

六、復習思考題

1、強心苷的結構特點及分類依據是什么？其強心作用與結構關系如何？

2、強心苷類化合物的鑒別反應有哪些？活性次甲基反應基本原理是什么？

3、甾體皂苷與三萜皂苷如何區別？甾體皂苷元、C21甾與強心苷元結構上有何異同？

第九章 生物堿

一、學時數：8學時

二、目的和要求

1、掌握生物堿的概念、命名規則、分布及存在形式；生物堿呈色、溶解性及堿性與其分子結構的關系，及其影響生物堿堿性的諸因素；生物堿提取分離的原理；

2、了解生物堿的生物合成途徑；主要生物堿的骨架及結構分類；生物堿常用的檢識方法；生物堿的堿性在提制和結構研究上的意義；生物堿提取分離的諸種方法；生物堿結構測定中常用的降解反應機理和對測定結構的意義。

三、重點和難點

1、重點：生物堿的定義和分類生物堿的分類和物理性質。

2、難點：生物堿呈色、溶解性及堿性與其分子結構的關系，及其影響生物堿堿性的諸因素。

四、基本內容

（一）概述

1、定義

2、分布

3、積累和儲藏

4、生物堿存在形式

（二）生物堿生物合成的基本原理

1、Schiff base的形成2、Mannish reaction

3、酚氧化偶連

4、亞胺鹽次級環合反應

（三）生物堿的分類、生源及其分布

1、生物堿分類的主要方法

2、來源于鳥氨酸的生物堿

3、來源于賴氨酸的生物堿

4、來源于苯丙氨酸/酪氨酸的生物堿

5、來源于色氨酸的生物堿

6、來源于萜類的生物堿

7、來源于甾體的生物堿

（四）生物堿的理化性質

1、物理性質

2、生物堿的檢識（生物堿的沉淀反應、生物堿的顯色反應）

3、生物堿的化學性質（堿性、成鹽、C-N鍵的裂解反應）

（五）生物堿的提取分離

1、總生物堿的提取

2、生物堿的分離

（六）生物堿的結構鑒定

1、波譜法在生物堿的結構鑒定與測定中的應用（UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR）

2、生物堿類化合物結構鑒定實例

五、專業、術語、重要化合物英語詞匯

alkaloid、Schiff base、atropine、morphine、ephedrine、pseudoephedrine、berberine、palmatine、colchicines、reserpine、vinblastine、cinchonine、quinine、verticine、Dragendroff’s reagent、Hofmann degradation、exhaustive methylation、Emde degradation、von Braun ternary amine degradation、Caffeine、Codeine、Cocaine

六、思考題

1、思考生物堿的簡單定義與目前較確切的表述的關系。

2、生物堿主要有哪些存在形式？

3、莨菪堿與阿托品的關系如何?如何由莨菪堿變成阿托品?

4、試論影響生物堿堿性的因素。

5、小檗堿有哪幾種結構互變?產生的原因是什么?

6、熟悉有代表性的重要生物堿阿托品、麻黃素、黃連素、嗎啡、利血平、長春堿、長春新堿、秋水仙堿、喜樹堿、咖啡因、麥角堿、可待因、可卡因、一葉秋堿、延胡索乙素的化學結構。

7、自天然藥物提取液中識別生物堿是否存在的主要反應及其試劑有哪些？生物堿沉淀試劑陽性說明一定含有生物堿嗎？

第十章 海洋天然藥物

一、學時數：2學時

二、目的和要求

1、熟悉大環內酯類、聚醚類、肽類、C15乙酸原化合物、前列腺素類似物等海洋天然藥物。

2、了解海燕天然藥物研究進展

三、重點和難點

1、重點：已知海洋天然藥物類型及結構特點；海洋天然藥物的發展態勢。

2、難點：已知海洋天然藥物類型的結構特點。

四、基本內容

（一）概述

1、海洋的地理狀況

2、海洋生物的特點

3、海洋藥物研究的國內外概況

4、海洋藥物研究的發展趨勢

5、海洋天然產物的化合物類型

（二）大環內酯類

1、特點

2、簡單大環內酯類化合物

3、內酯環含有氧環的大環內酯類

4、多聚內酯類

5、其他大環內酯類

（三）聚醚類化合物

1、脂溶性聚醚類

2、水溶性聚醚類

3、聚醚三萜類

（四）肽類化合物

1、組成海洋肽類化合物的氨基酸

2、常見的海洋肽類化合物

（五）C15乙酸原化合物

1、生物合成

2、海洋生物中發現的C15乙酸原化合物

3、結構特點

4、分類

（六）前列腺素類似物

1、生理活性

2、發展概況

（七）海洋天然產物研究實例

五、專業、術語、重要化合物英語詞匯

marine natural products、marine compounds、tetrodotoxin、macrolides

六、思考題

1、已知的幾類海洋天然產物的結構特點是什么？

2、海洋藥物的發展趨勢和主要領域有哪些？

第十一章 天然藥物的研究開發

一、學時數：2學時

二、目的和要求

1、熟悉天然藥物的研究開發程序；

2、熟悉天然藥物中生物活性成分的研究方法。

三、重點和難點

1、重點：天然藥物的研究開發程序。

2、難點：天然藥物的研究開發思路與設計。

四、基本內容

（一）概述

1、天然藥物的研究開發面臨的機遇

2、天然藥物的研究開發面臨的挑戰

3、我國國家食品藥品監督管理局頒發的中藥新藥注冊分類情況

4、自天然藥物創新藥物研究開發的一般程序

（二）天然藥物中開發新藥途徑

1、經驗積累

2、偶然發現

3、藥物普篩（生物活性指導下的有效成分或有效部位的提取分離）

4、代謝研究

5、天然藥物化學成分的結構修飾或結構改造

6、其他

（三）天然藥物化學研究方法

1、調研

2、天然藥物化學成分預試

3、化學成分的分離

五、復習思考題

1、自天然藥物研究開發新藥的主要途徑有哪些？

2、由天然藥物提取分離獲得的有效成分研究開發新藥，屬國家中藥注冊分類幾類？

3、中藥新藥注冊分類中有效部位的含義是什么？由有效部位開發的中藥新藥屬于中藥注冊分類幾類？

4、普篩發現新藥的有缺點是什么？目前尋找新藥的篩選方法研究進展如何？

第四篇：天然藥物化學 總結歸納

天然藥物化學 總結歸納

第一節 總論

一、緒論

1.天然藥物化學研究內容:結構特點、理化性質、提取分離方法及結構鑒定 ⑴有效部位：具有生理活性的多種成分的組合物。⑵有效成分：具有生理活性、能夠防病治病的單體物質。2.天然藥物來源：植物、動物、礦物和微生物，并以植物為主。3.天然藥物化學在藥學事業中的地位： ⑴提供化學藥物的先導化合物； ⑵探討中藥治病的物質基礎；

⑶為中藥炮制的現代科學研究奠定基礎； ⑷為中藥、中藥制劑的質量控制提供依據； ⑸開辟藥源、創制新藥。

二、中草藥有效成分的提取方法

1.溶劑提取法：據天然產物中各成分的溶解性能，選用對需要的成分溶解度大而對其他成分溶解度小的溶劑, ⑴常用的提取溶劑：

各種極性由小到大的順序如下：

石油醚﹤苯﹤氯仿﹤乙醚﹤二氯甲烷﹤乙酸乙酯﹤正丁醇﹤丙酮﹤乙醇﹤甲醇﹤水親脂性有機溶劑⑵各類溶劑所能溶解的成分：

1）水：氨基酸、蛋白質、糖類、生物堿鹽、有機酸鹽、無機鹽等 2）甲醇、乙醇、丙酮：苷類、生物堿、鞣質等極性化合物

3）氯仿、乙酸乙酯：游離生物堿、有機酸、蒽醌、黃酮、香豆素的苷元等中等極性化合物

石油醚：脫脂，溶解油脂、蠟、葉綠素等小極性成分；正丁醇：苷類化合物。⑶溶劑提取的操作方法：

1）浸漬法：遇熱不穩定有效成分，出膏率低，（水為溶劑需加入適當的防腐劑）2）滲漉法：

3）煎煮法：不宜提取揮發性成分或熱敏性成分。（水為溶劑）4）回流提取法：不適合熱敏成分；（乙醇、氯仿為溶劑）5）連續回流提取法：不適合熱敏性成分。

6）超臨界流體萃取技術：適于熱敏性成分的提取。超臨界流體：二氧化碳；夾帶劑：乙醇；

7）超聲波提取技術：適用于各種溶劑的提取，也適用于遇熱不穩定成分的提取 2.水蒸氣蒸餾法：揮發性、能隨水蒸氣蒸餾且不被破壞的成分。（揮發油的提取。）3.升華法：具有升華性的成分（茶葉中的咖啡因、樟木中的樟腦）

三、中草藥有效成分的分離與精制 1.溶劑萃取法: ⑴正丁醇-水萃取法使皂苷轉移至正丁醇層（人參皂苷溶在正丁醇層，水溶性雜質在水層）。⑵乙酸乙酯-水萃取法使黃酮苷元轉移至乙酸乙酯層 2.沉淀法: ⑴溶劑沉淀法：

1）水／醇法：多糖、蛋白質等水溶性大分子被沉淀； 2）醇／水法：除去樹脂、葉綠素等脂溶性雜質。⑵酸堿沉淀法：

1）堿提取酸沉淀法:黃酮、蒽醌、有機酸等酸性成分。2）酸提取堿沉淀法:生物堿。

⑶鹽析法：三顆針中提取小檗堿就是加入氯化鈉促使其生成鹽酸小檗堿而析出沉淀的。

第二節 苷類

1.定義：苷類（又稱配糖體）：是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羥基與非糖物質脫水縮合而形成的一類化合物。

親水性有機溶劑苷鍵：苷元與糖的連接鍵；苷鍵原子：苷鍵上的原子；苷元：非糖部分

一、苷的分類與典型的代表化合物 1.分類：

①按苷在植物體內的存在狀況分類：

⑴原生苷：原存在于植物體內的苷；如苦杏仁苷；

⑵次生苷：提取分離過程水解失去部分糖的苷。如苦杏仁苷水解后失去一分子葡萄糖而形成的野櫻苷。

②按成苷鍵的原子分類：O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，其中最常見的是O-苷 ⑴氧苷：苷鍵原子為氧，包括醇苷、酚苷、氰苷、酯苷和吲哚苷

1）醇苷：是通過醇羥基與糖端基羥基脫水縮合而成的苷。（可以改善心臟功能，治療老年冠心病有良效的紅景天苷）2）酚苷：通過酚羥基而成的苷，（天麻苷具有鎮靜催眠、鎮痛作用，治療眩暈癥、神經性頭痛、面癱癥有顯）3）氰苷：是指一類α-羥腈的苷，易水解，尤其在酸和酶催化時水解更快，（苦杏仁苷）4）酯苷：以羧基和糖的端基碳相連接。（具有抗真菌活性的山慈菇苷A）⑵硫苷：苷鍵原子為硫。（黑芥子苷具有抗炎、止痛作用）

⑶氮苷：苷元氮原子與糖或糖的衍生物的端基碳直接連接而成的苷。（巴豆苷、鳥苷、腺苷）⑷碳苷：苷元碳原子與糖或糖的衍生物端基碳直接連接而成的苷。（具有瀉下作用的蘆薈苷、芒果苷）

二、苷的理化性質

1.性狀：有苦味，如龍膽苦苷；也有非常甜的，如甜菊苷。

2.旋光性：多數苷類呈左旋，但水解后，由于生成的糖常是右旋，因而使混合物呈右旋。3.溶解性：

⑴苷類：可溶于甲醇、乙醇、含水的丁醇中； ⑵大分子單糖苷：可溶于低極性有機溶劑;⑶苷元：一般易溶于親脂性有機溶劑； 4.苷鍵的裂解：

⑴酸催化水解：苷鍵具有縮醛結構；水或稀醇溶液中進行；常用鹽酸作催化劑 酸水解的易難順序為：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。⑵酶催化水解：

①轉化糖酶水解：β-果糖苷鍵； ②麥芽糖酶水解：α-葡萄糖苷鍵； ③杏仁苷酶水解: β-葡萄糖苷鍵； ④纖維素酶水解：β-葡萄糖苷鍵。⑶堿催化水解：酯苷、酚苷

5.苷的檢識:Molisch反應：α-萘酚乙醇+濃硫酸=紫色環。[糖類]

三、提取

1.原生苷的提取:抑制或破壞酶的活性，采用水、甲醇、70%以上乙醇提取，盡量勿接觸酸和堿，以免苷鍵被水解。2.次生苷的提?。豪妹富钚裕兴?0～40℃發酵的辦法，根據苷類的極性大小，選擇合適的溶劑進行提取。

第三節 香豆素類

1.香豆素定義：具有苯駢α-吡喃酮母核的天然產物的總稱

2.香豆素結構特征：是順式鄰羥基桂皮酸分子內脫水而成的內酯。.一、香豆素的分類與典型的代表化合物

1.簡單香豆素類：苯環上有取代基；C-7位有含氧基團，故傘形花內酯?？梢暈橄愣顾仡惖哪阁w。（有抗菌、消炎、止咳、平喘作用的七葉內酯和七葉苷，是治療痢疾的主要有效成分）2.呋喃香豆素類：異戊烯基與鄰位酚羥基環合成呋喃環，（光敏物質補骨脂素，以其與長波紫外線聯合使用可以治療銀屑病和白癜風）

3.吡喃香豆素類：C-6或C-8位上異戊烯基與鄰位酚羥基環合成2，2-二甲基-α-吡喃環結構，（花椒內酯具有細胞毒和抗菌和解痙作用）

二、香豆素理化性質 1.性狀：

⑴游離香豆素：完好結晶，多具香味；

⑵小分子香豆素：揮發性，隨水蒸氣蒸餾，能升華； ⑶香豆素苷：多數無香味和揮發性，也不能升華。2.溶解性：

⑴游離香豆素：可溶于沸水，⑵香豆素苷：極性增大能溶于水、甲醇、乙醇，難溶于乙醚、苯等極性小的有機溶劑。

3.與堿的作用：具有內酯結構，稀堿液→順式鄰羥基桂皮酸鹽→溶于水，酸化→游離香豆素→難溶于水

三、香豆素顯色反應 1.熒光性質：

⑴紫外光下大多具有熒光 ⑵堿液中熒光增強 ⑶香豆素母核無熒光 ⑷C-7-OH呈強烈的藍色熒光

2.異羥肟酸鐵反應：內酯結構→堿性+鹽酸羥胺→異羥肟酸→酸性+三價鐵離子→顯紅色。

四、香豆素的提取 1.溶劑提取法：

⑴游離香豆素：乙醚、醋酸乙酯等提?。?⑵香豆素苷：水、醇等加熱提取。

2.堿溶酸沉法：具有內酯環，不宜用此法提取的香豆素：8-酰基的香豆素、5-羥基的香豆素 3.水蒸氣蒸餾法：小分子游離香豆素具有揮發性

第四節 蒽醌類化合物

1.蒽醌類：是一類比較重要的活性成分，天然蒽醌類的基本母核是蒽的中位羰基衍生物。

一、蒽醌的分類及典型的代表化合物 1.羥基蒽醌類:(大黃和虎杖中具有抗菌作用的大黃素、大黃酸、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素均屬于該類型； 茜草中的有效成分為茜草素)2.蒽酚或蒽酮類:蒽醌在酸性下易被還原的互變異構體。(殺滅真菌作用的柯椏素，是治療疥癬等皮膚病有效的外用藥)3.二蒽酮類:以苷的形式存在；

(二蒽酮類成分番瀉苷A、B、C、D等為大黃及番瀉葉中致瀉的有效成分)

二、蒽醌類理化性質

1.一般性狀:黃色至橙紅色固體，游離蒽醌：完好的結晶形狀；蒽醌苷：多是粉末狀。2.升華性: ⑴游離蒽醌具有升華性，蒽醌苷類無升華性。⑵升華物常具一定的晶型，可用做蒽醌的鑒別，(大黃蒽醌的升華物為羽毛狀結晶)3.溶解性: ⑴游離蒽醌：親脂性強;微溶或不溶于水。

⑵蒽醌苷：極性增大，易溶于乙醇、甲醇中，熱水中溶解度增大；幾乎不溶于親脂性有機溶劑。⑶羥基蒽醌苷及苷元：有酚羥基，溶于堿性溶液中，酸化后又可析出沉淀，該性質可用于提取分離。4.酸性:有羧基、酚羥基； 酸性強弱有以下規律：

⑴羧基酸性較強:具有芳香酸的通性，能溶于碳酸氫鈉溶液中。⑵蒽醌苯環上β-OH酸性＞α-OH酸性 ⑶酚羥基數目增多則酸性增強：

羥基蒽醌類酸性強弱順序及可以溶的堿液如下：用于提取分離羥基蒽醌類化合物

5.堿性:羰基上的氧原子有微弱的堿性+濃硫酸=鹽→陽碳離子

⑴大黃酚為暗黃色，溶于濃硫酸轉為紅色，⑵大黃素為橙紅色，溶于濃硫酸變為紅色，⑶其他羥基蒽醌在濃硫酸中一般呈紅至紅紫色。

三、蒽醌類化合物的顯色反應 1.菲格爾反應 2.堿色呈色反應

四、蒽醌類化合物的提取

1.有機溶劑提取法：游離蒽醌，可用極性較小的有機溶劑（氯仿、苯），提取

第五節 黃酮類化合物

1.黃酮類化合物：泛指兩個苯環（A-環與B-環）通過中央三碳鏈相互連接而成的一系列化合物。2.黃酮類結構特征：具有C6-C3-C6的基本骨架，多數黃酮類化合物以2-苯基色原酮為基本母核。

一、黃酮的結構分類及典型代表化合物

分類依據：中央三碳鏈的氧化程度、B環連接位置（C-2或C-3位）、三碳鏈是否成環。1.黃酮類：2-苯基色原酮為基本母核，C-3位無氧取代基。

（黃芩苷是黃芩中主要抗菌、消炎有效成分，雙黃連注射液的主要活性成分。2.黃酮醇類：2-苯基色原酮為基本母核，C-3位有含氧取代基。

(槐米中的槲皮素及其苷（蘆?。?，后者具有維生素P樣作用，用作高血壓的輔助治療劑)(銀杏葉中的山柰酚、槲皮素是黃酮醇類，具有擴張冠狀血管和增加腦血流量作用)3.二氫黃酮（醇）類:C-

2、C-3位雙鍵被還原物質。

(陳皮中的橙皮苷，有維生素P樣作用，用于治療冠心病)(水飛薊賓具有保肝、提高肝臟解毒能力的作用)4.異黃酮類:B環連接在C-3位上

⑴葛根總異黃酮有增加冠狀動脈血流量及降低心肌耗氧量等作用；

⑵葛根主要成分大豆素、大豆苷及葛根素等，均能緩解高血壓患者的頭痛癥狀，大豆素具有雌激素樣作用。5.查耳酮類:兩個苯環之間的三碳鏈為開鏈結構(紅花中紅花黃色素，具有治療心血管疾病的作用)6.花色素類(花青素):水溶性色素，多以苷的形式存在。7.黃烷醇類(兒茶素):兒茶的主要成分（+）兒茶素。

二、黃酮類化合物的理化性質 1.旋光性：二氫黃酮、黃烷醇

黃酮呈色原因：分子有交叉共軛體系及助色團（OH、OCH3等）。各類黃酮的顏色特點：

①黃酮、黃酮醇及其苷：灰黃至黃色，②查耳酮：黃至橙黃色，③二氫黃酮不顯色 ④異黃酮類顯微黃色 2.溶解性: ⑴游離苷元：易溶于有機溶劑及稀堿水溶液中。1）黃酮、黃酮醇、查耳酮：平面性分子，難溶于水；

2）二氫黃酮及二氫黃酮醇：非平面分子，有利于水分子進入，水溶度稍大。3）花色素苷元（花青素）：離子形式存在，具有鹽的通性，水溶度較大。⑵黃酮苷：水溶性相應加大,易溶于甲醇、乙醇，難溶于親脂性有機溶劑 3.酸性:有酚羥基；

酸性強弱順序依次為：（黃酮為例——7,4’-二OH > 7或4’-OH > 一般酚OH > 5-OH）

三、黃酮類化合物顯色反應 1.鹽酸-鎂粉（或鋅粉）反應：

⑴黃酮、黃酮醇、二氫黃酮（醇）：橙紅至紫紅色； ⑵查耳酮、兒茶素:不顯色反應； ⑶異黃酮類：除少數例外，也不顯色。2.四氫硼鈉（鉀）反應：

⑴二氫黃酮（醇）類：顯紅色至紫色 ⑵其他黃酮類化合物：均不顯色。3.三氯化鋁反應：顯黃色并有熒光。

四、黃酮類化合物提取

1.溶劑提取法：提取溶劑為乙醇和甲醇。2.堿提酸沉法：蘆丁、橙皮苷、黃芩苷均用此法

第六節 萜類與揮發油

1.萜類化合物的定義：是概括所有異戊二烯聚合物及其含氧衍生物的總稱。

2.揮發油：是存在于植物中的一類具有芳香氣味、可隨水蒸氣蒸餾出來，與水不相混溶的揮發性油狀成分的總稱。

一、萜類化合物

1.單萜:由兩個異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物,是揮發油的主要組分； ⑴薄荷油具有鎮痛、止癢、局部麻醉作用的，其主要成分薄荷醇屬于單環單萜；

⑵辣薄荷酮（胡椒酮）具有松弛平滑肌的作用，是治療支氣管哮喘的有效成分，也屬于單環單萜； ⑶龍腦（俗名冰片）具有發汗、止痛、鎮痙和防蟲腐作用，為雙環單萜； ⑷梓醇苷屬于環烯醚萜類，是地黃中降血糖的有效成分。

2.倍半萜:3個異戊二烯單元聚合成的化合物及其衍生物,是揮發油的主要組分；

①青蒿素：單環倍半萜內酯，抗惡性瘧疾；臨床應用藥物：青蒿素及其衍生物青蒿素琥珀單酯、蒿甲醚。②莪術醇：雙環倍半萜，來源于莪術、郁金，具有抗腫瘤作用。③莪術油：具有抗病毒作用，其注射劑已經應用于臨床。3.二萜:4個異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物。

①穿心蓮內酯：雙環二萜類，具有抗菌、抗炎作用上用于治療感冒、流感病毒引起的上呼吸道感染、支氣管炎癥等。②銀杏內酯：二環二萜，治療心血管疾病銀杏制劑的有效成分之一；

③紫杉醇：三環二萜類，具有抗癌活性的多種制劑已應用于臨床，是目前臨床上抗腫瘤效果最好的藥物；

④甜菊苷：四環二萜類，其甜度為蔗糖的300倍，廣泛應用于醫藥與食品行業，作為糖尿病患者用藥與食品添加劑。

二、揮發油

1.揮發油化學組成：

⑴萜類成分：主要是單萜和倍半萜類。氧衍生物是揮發油芳香氣味的主要組成成分。

(樟腦油中樟腦（50%），桉葉油中桉油精（70%）)⑵芳香族化合物：揮發油中芳香族化合物多為苯丙素類含氧衍生物，(丁香油中抑菌、鎮靜作用的丁香酚，桂皮油中的桂皮醛)⑶脂肪族成分：揮發油中的脂肪族成分多為一些小分子化合物；(魚腥草揮發油中的癸酰乙醛，亦稱魚腥草素，具有抗菌活性)2.揮發油的一般性質（通性）⑴性狀：

1）顏色：揮發油大多為無色或淡黃色液體，有些揮發油溶有色素因而顯特殊顏色。

2）液體：常溫下為透明液體，揮發油所含主要成分可析出結晶，習稱為“腦”；濾去析出物的油稱為“脫腦油”。3）氣味：揮發油大多為香味。少數揮發油具有異味，(魚腥草揮發油有魚腥味)⑵揮發性：均具有揮發性，可隨水蒸氣蒸餾，該性質可用于區別脂肪油和提取。

⑶溶解性：溶于高濃度乙醇，易溶于乙醚、二硫化碳、石油醚親脂性有機溶劑，難溶于水 ⑷物理常數：揮發油的物理常數有以下幾種

1）比重：多數揮發油比水輕，習稱為“輕油”；少數揮發油比水重，習稱為“重油”。(丁香油、桂皮油均為“重油”)2）折光性：一般在1.43～1.61之間。3）旋光性：比旋度一般在+97°～+117°的范圍內。4）沸點：一般在70～300℃之間。

⑸不穩定性：應置入棕色瓶內，密塞，低溫保存。

3.揮發油的檢識:氣味、揮發性、物理常數均可作為揮發油質量檢查的指標。⑴一般檢查：揮發性(如油斑能揮散，可能含有揮發油；如油斑不消失，可能含油脂)⑵物理常數測定：折光率、比旋度、相對密度是鑒定揮發油常用的物理常數。

⑶薄層層析檢識：香草醛-濃硫酸試劑、香草醛-濃鹽酸試劑+105℃加熱→顯示不同顏色。4.揮發油的提取:（1）水蒸氣蒸餾法

（2）超臨界流體萃取法：用CO2超臨界流體提取植物的揮發油；

第七節 甾體及其苷類

1.強心苷定義：是生物界中存在的一類對心臟具有顯著生物活性的甾體苷類。

2.皂苷：是一類結構比較復雜的苷類化合物。因其水溶液振搖后能產生大量持久似肥皂樣的泡沫，故而得名。

一、強心苷類

1.強心苷的結構及典型代表化合物： ⑴強心苷元的取代基特點：

①甾體母核中C3、C14位常各有一個羥基 ②C3位羥基與糖結合成苷。

③甾核C10、C13、C17位上有三個側鏈； ④C17位側鏈為不飽和內酯環。

根據內酯環的不同，強心苷苷元有甲型、乙型強心苷元兩類：

1）甲型強心苷元：C17側鏈為五元不飽和內酯環的稱為甲型強心苷元，又稱強心甾烯型。（洋地黃毒苷元）2）乙型強心苷元：C17側鏈為六元不飽和內酯環的稱乙型強心苷元，又稱海蔥甾烯型或蟾酥甾烯型 ⑵強心苷中常見的糖：葡萄糖，6-去氧糖，2，6-去氧糖，（D-洋地黃毒糖、D-加拿大麻糖、D-地芰糖）⑶強心苷分類及典型代表化合物：

1）按苷元結構特點分類：甲型強心苷；乙型強心苷。2）按糖的種類及與苷元的連接方式分類：

Ⅰ型：（2，6二去氧糖），毛花洋地黃苷C（毛花苷C）。Ⅱ型：（6-去氧糖），真地吉他林。Ⅲ型：（D-葡萄糖），如綠海蔥苷。

毛花洋地黃與紫花洋地黃強心苷來源與作用特點： 1）洋地黃苷C為一級苷，其他強心苷多為次級苷。2）洋地黃毒苷為次級苷

3）羥基洋地黃毒苷由于C16-OH，親脂性低 4）異羥基洋地黃毒苷由于C12-OH，親脂性降低，5）去乙酰毛花洋地黃苷C比一級苷毛花洋地黃苷C少一個乙?；?，為一種速效強心苷。2.強心苷的理化性質：

⑴性狀：強心苷大多是無色結晶或無定形粉末，具有旋光性，味苦，對黏膜有刺激性。⑵溶解性：

原生苷：含糖多且有葡萄糖，可溶于水、醇等； 次生苷：親水性減弱可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等； ⑶水解性：強心苷苷鍵被酶、酸、堿水解。1）強堿水解：使強心苷內酯環而水解或裂解。

2）稀堿水解：（碳酸氫鈉（鉀）、稀氫氧化鈣）溶液等可使?；撊ザ鴥弱キh不受影響。（毛花洋地黃苷丙c→西地蘭）3）酶（水）解：30～40℃的條件能水解糖鏈末端的葡萄糖，生成次生苷。

4）酸水解：由于糖結構不同，水解條件、水解程度、所得產物也有差異。（西地蘭→地高辛）3.強心苷的顯色反應：苷元甾體母核、C17側鏈五元不飽和內酯環及2，6-二去氧糖反應進行的。⑴甾體母核的顯色反應： 1）醋酐濃硫酸反應 2）三氯醋酸反應 3）三氯化銻反應

⑵五元不飽和內酯環顯色反應（甲型強心苷）：亞硝酰鐵氰化鈉反應：吡啶+亞硝酰鐵氰化鈉+氫氧化鈉→深紅色 ⑶2-去氧糖的鑒別反應：三氯化鐵-冰醋酸反應：冰醋酸溶解+三氯化鐵+濃硫酸→冰醋酸層為藍色，界面處呈紅棕色 4.強心苷的提取

二、皂苷類

1.皂苷的結構及典型化合物生物活性與用途： ⑴甾體皂苷：甾體皂苷屬于甾體化合物；

（薯蕷皂苷與原薯蕷皂苷：二者是地奧心血康的主要成分，用以治療冠心病、心絞痛）⑵三萜皂苷：三萜皂苷是三萜類衍生物； 1）人參皂苷Rg1有中樞神經興奮及抗疲勞作用

2）甘草酸、甘草次酸有促腎上腺皮質激素（ACTH）樣活性;甘草酸單銨、甘草酸二銨（甘利欣）臨床作為抗肝炎藥

如：菝葜皂苷具顯著的抗真菌作用；蜘蛛抱蛋皂苷具有較強的殺螺活性；心腦舒通為蒺藜果實中提取的總皂苷制劑，對擴冠、緩解心絞痛、改善心肌缺血有一定療效。劍麻皂苷元：為甾體皂苷元，是合成激素原料。2.皂苷的理化性質：

⑴性狀：具苦味和辛辣味；對人體黏膜有刺激性。

⑵溶解性：皂苷：極性大，可溶于水，易溶于熱水、稀醇；次級皂苷：水中溶解度降低，易溶于醇、丙酮等；甾體皂苷元：易溶于石油醚、氯仿、乙醚等。

⑶表面活性：分子內親水性的糖和親脂性的苷元部分達到平衡狀態，降低水溶液表面張力。⑷溶血性：

1）溶血指數：最低皂苷溶液濃度

2）溶血現象應用：含有皂苷的藥物不能制作注射劑供靜脈注射

3.呈色反應：醋酐濃硫酸反應：醋酐溶解+醋酐濃硫酸：甾體皂苷：污綠色 三萜皂苷：紅紫色或藍色 4.皂苷的提取：

1）酸性皂苷提?。簤A提酸沉法（甘草酸）2）甾體皂苷元提取：酸水解有機溶劑提取法

第八節 生物堿

1.生物堿定義：含氮有機化合物+有較復雜的氮雜環結構+具堿性且能和酸結合生成鹽+有較強的生物活性。

一、結構分類及典型化合物生物活性與用途 1.有機胺類：氮原子結合在側鏈上

1）麻黃堿：平喘、收縮血管、興奮中樞神經的作用；臨床上有鹽酸麻黃堿片、茶堿麻黃堿片，用于平喘； 2）秋水仙堿：氮原子在側鏈成酰胺狀態，治療急性痛風，有抑制癌細胞生長的作用。2.茛菪烷（顛茄烷類）衍生物：是由吡咯啶和哌啶駢合而成的雜環化合物。

莨菪堿為左旋體，消旋化后成為阿托品，兩者均有解痙鎮痛和散瞳、解有機磷中毒作用；東莨菪堿防暈和鎮靜藥物。3.異喹啉衍生物：

1）小檗堿：抗菌作用，2）嗎啡堿：有強鎮痛以及可待因屬于此類型。4.喹啉類生物堿：

1）奎寧堿：具有抗瘧作用；

2）喜樹堿：有很強的抗腫瘤作用，其衍生物羥喜樹堿注射劑臨床上用于治療多種腫瘤；

如：具有鎮痛作用的烏頭堿，具有抗癌作用的苦參堿，具有降壓作用的利血平，具有中樞興奮作用的咖啡因等。

二、生物堿的理化性質

1.性狀：煙堿、檳榔堿：呈液態，麻黃堿：有揮發性，共軛體系及助色團：小檗堿呈黃色，苦參堿：苦味或辛辣感，甜菜堿：甜味 2.旋光性：多呈左旋，一般左旋體活性顯著強于右旋體

3.堿性及表示方法：

⑴堿性來源：氮原子上有一孤對電子，能接受質子，表現出堿性，與酸結合成鹽。⑵堿性的表示方法：pKa值越大，生物堿的堿性越強 ⑶生物堿的堿性強弱順序： ①強堿：胍類、季銨堿類 ②中強堿：脂胺類、脂氮雜環類 ③弱堿：芳胺類、六元芳氮雜環類 ④近中性堿（極弱堿）：酰胺類、五元芳氮雜環類 4.溶解性：

⑴脂溶性生物堿：難溶于水，易溶于親脂性有機溶劑中，特別在氯仿中溶解度最大，在甲醇、乙醇、丙酮中亦能溶解。⑵水溶性生物堿：易溶于水，可溶于極性大有機溶劑，難溶于親脂性有機溶劑。（季銨類）

⑶兩性生物堿：堿性氮原子,又具有酸性的羧基或酚羥基。（兩性生物堿嗎啡：即溶于酸水和又溶于堿水）⑷生物堿鹽：易溶于水，可溶于甲醇、乙醇，難溶于親脂性有機溶劑。

無機酸鹽水溶性＞有機酸鹽；無機含氧酸鹽＞不含氧酸鹽；小檗堿生成鹽酸鹽后，水溶性明顯減弱

三、生物堿的鑒別

1.生物堿沉淀試劑：最常用碘化鉍鉀試劑，產生橘紅色沉淀。2.沉淀反應的條件：是在酸水溶液中進行的。

四、生物堿的提取

1.酸水提取法：有機溶劑萃取法處理水溶性雜質

2.醇類溶劑提取法：甲醇或乙醇為常用溶劑 3.親脂性有機溶劑提取法：氯仿為常用溶劑

第九節 其他成分

一、鞣質（單寧）多元酚類化合物 1.結構與分類：

⑴可水解鞣質：酚酸與多元醇通過苷鍵和酯鍵形成的化合物。

組成基本單位：沒食子酸?？杀凰帷A和酶催化水解。（中藥五倍子中五倍子鞣質）⑵縮合鞣質：組成單元：黃烷-3-醇類，常見兒茶素。（肉桂鞣質A）2.除鞣質的方法： ⑴熱處理法：

⑵石灰沉淀法：鞣質+鈣離子→不溶性沉淀 ⑶明膠沉淀法：

二、有機酸

1.結構與分類：芳香族有機酸、脂肪族有機酸和萜類有機酸。⑴芳香族有機酸：芳香酸主要是苯丙酸及其衍生物

1）綠原酸為3-咖啡?？鼘幩幔航疸y花抗菌和茵陳利膽有效成分。2）水楊酸：其二乙胺鹽或鎂鹽作為消炎鎮痛非甾體抗感染藥應用于臨床。

3）馬兜鈴酸存在廣防己、青木香等藥材，可導致急性腎衰竭、急性腎小管壞死等嚴重毒副作用，⑵脂肪族有機酸：檸檬酸、蘋果酸、酒石酸、琥珀酸 ⑶萜類有機酸：甘草次酸、齊墩果酸 2.有機酸的提取： ⑴有機溶劑提取法 ⑵離子交換法

三、氨基酸、蛋白質 1.氨基酸：

⑴有效成分為氨基酸中藥：天冬、玄參、棉根中的天門冬素具有鎮咳和平喘作用；三七中的田七氨酸具有止血作用。⑵氨基酸性質：

1）為酸堿兩性化合物，易溶于堿水和酸水； 2）能溶于水，難溶于親脂性有機溶劑； 3）用茚三酮作為氨基酸檢識的試劑。2.蛋白質：

⑴有生物活性的蛋白質中藥：

天花粉中的天花粉蛋白，臨床用于中期妊娠引產； 半夏鮮汁中的半夏蛋白具有抑制早期妊娠作用。

⑵蛋白質溶解特點：多溶于水形成膠體溶液，加熱煮沸變性凝固沉淀析出；不溶于有機溶劑。⑶除去中藥制劑中蛋白質：水提醇沉法

四、多糖

1.多糖：十個以上單糖基通過苷鍵連接而成的聚糖。2.作為有效成分的多糖：

1）黃芪多糖可增強機體的免疫功能；

2）香菇多糖、靈芝多糖等有抗腫瘤的作用；

3）昆布中的昆布素有治療動脈粥樣硬化的作用；

4）銀耳多糖能有效地保護肝細胞。

3.多糖性質：無甜味，大多不溶于水、稀醇等有機溶劑。有的多糖可以溶于熱水或堿水；多視為雜質除去。4.提取或除去多糖：水提醇沉法。

第五篇：天然藥物化學名詞解釋

天然藥物化學名詞解釋

Rf值：樣品中某成分在紙層析或薄層層析特定溶劑系統中移動的距離與流動相前沿的距離之比。

酸價：在化學中，酸價（或稱中和值、酸值、酸度）表示中和1克化學物質所需的氫氧化鉀（KOH）的毫克數。

碘價：碘價就是在油脂上加成的鹵素的質量（以碘計）又作碘值，即每100g油脂所能吸收碘的質量（以克計）。

皂化價：皂化1克的油脂所需要之堿(即做皂常用的為氫氧化鈉)的克數 天然藥物化學：運用現代科學理論與方法研究天然藥物中化學成分的一門學科。

反相層析：流動相的極性大于固定相的層析技術。分子在此系統中的移動速度依其極性排列，極性大者移動快。

有效成分：一般具有一定生理活性，能用一定的分子式或結構式表述，有一定物理常數的單體化合物。

無效成分：與有效成分共存的其他成分。

單體：單體（monomer；momer）是能與同種或他種分子聚合的小分子的統稱。是能起聚合反應或縮聚反應等而成高分子化合物的簡單化合物。是合成聚合物所用的-低分子的原料。

透析：穿過膜的選擇性擴散過程。可用于分離分子量大小不同的溶質，低于膜所截留閾值分子量的物質可擴散穿過膜，高于膜截留閾值分子量的物質則被保留在半透膜的另一側。

梯度洗脫：梯度性地改變洗脫液的組分(成分、離子強度等)或pH，以期將層析柱上不同的組分洗脫出來的方法。

黃酮類化合物：1952年以前黃酮類化合物（flavonoids）是指一類存在于自然界的具有2-苯基色原酮（flavone）結構的化合物?，F在泛指兩個苯環（A與B環）通過中央三碳原子相互連接而成的一系列化合物。香豆素：是鄰羥基桂皮酸的內酯，具有芳香氣味。揮發油：揮發油又稱精油,英文為 essential oils，是一類與水不相混溶的揮發性油狀液體的總稱。

交叉共軛體系：共軛體系中，兩個共軛系統分別與另一π鍵體系共軛，但這兩個共軛系統互不共軛，稱為交叉共軛體系。