第一篇：天然藥物化學(xué)試題

生物制藥學(xué)練習(xí)題

一、名詞解釋： 1.生物技術(shù)藥物：

B答案

一般來(lái)說(shuō)，采用DNA重組技術(shù)或其他生物新技術(shù)研制的蛋白質(zhì)或核酸類藥物，稱為生物技術(shù)藥物。

2.離子交換層析：

是以離子交換劑為固定相，依據(jù)流動(dòng)相中的組分離子與交換劑上的平衡離子進(jìn)行可逆交換時(shí)的結(jié)合力大小的差別而進(jìn)行分離的一種層析方法。3．原代培養(yǎng)：

原代培養(yǎng)也稱初代培養(yǎng)，即直接取自動(dòng)物組織、器官，經(jīng)過(guò)粉碎、消化，接種培養(yǎng)到第一次傳代階段。4．外植體：

用于植物組織（細(xì)胞）培養(yǎng)的器官或組織（的切段），植物的各部位如根、莖、葉、花、果、穗、胚珠、胚乳、花藥和花粉等均可作為外植體進(jìn)行組織培養(yǎng)。5．懸浮培養(yǎng)：

細(xì)胞的生長(zhǎng)不依賴支持物表面，可在培養(yǎng)液中呈懸浮狀態(tài)生長(zhǎng)。6．抗體可變區(qū)：

重鏈及輕鏈N端部分的氨基酸組成及排列變化多端，稱為抗體可變區(qū)。7．免疫毒素：

在導(dǎo)向藥物中，毒素和抗體的交聯(lián)物稱為免疫毒素。8.固定化酶：

指限制或固定于特定空間位置的酶，具體來(lái)說(shuō)，是指經(jīng)物理或化學(xué)方法處理，使酶變成不易隨水流失即運(yùn)動(dòng)受到限制，而又能發(fā)揮催化作用的酶制劑。9．補(bǔ)料分批培養(yǎng)

是將種子接入發(fā)酵反應(yīng)器中進(jìn)行培養(yǎng)，經(jīng)過(guò)一段時(shí)間后，間歇或連續(xù)地補(bǔ)加新鮮培養(yǎng)基，使菌體進(jìn)一步生長(zhǎng)的培養(yǎng)方法。所補(bǔ)材料可為全料（基礎(chǔ)培養(yǎng)基）或簡(jiǎn)單的碳源、氮源及前體等。10．培養(yǎng)基：

細(xì)胞的生長(zhǎng)需要一定的營(yíng)養(yǎng)，用于維持細(xì)胞生長(zhǎng)的營(yíng)養(yǎng)基質(zhì)稱為培養(yǎng)基。

二、判斷題

1．細(xì)胞工程研究的目的是改變細(xì)胞內(nèi)的遺傳物質(zhì)或獲得細(xì)胞產(chǎn)品。（對(duì)）2．單克隆抗體技術(shù)是植物細(xì)胞工程技術(shù)。（錯(cuò)）

3．細(xì)胞融合技術(shù)是指把兩個(gè)或多個(gè)不同的細(xì)胞在融合劑的作用下，其細(xì)胞膜發(fā)生分子重排，導(dǎo)致細(xì)胞合并，染色體等遺傳物質(zhì)重組融合成一個(gè)細(xì)胞的技術(shù)。（對(duì)）4.改造鼠源性單克隆抗體的目的是降低其穿透組織的能力。（錯(cuò)）5．單克隆抗體是由單一B淋巴細(xì)胞克隆產(chǎn)生的。（對(duì)）

三、填空題

1.決定發(fā)酵工業(yè)的生產(chǎn)水平的三個(gè)要素：（1）生產(chǎn)菌種；（2）發(fā)酵工藝；（3）發(fā)酵設(shè)備。2.合成培養(yǎng)基的成分主要包括：（1）氨基酸；（2）維生素；（3）糖類；（4）無(wú)機(jī)鹽；（5）其他成分。

3.正常細(xì)胞體外培養(yǎng)經(jīng)歷的3個(gè)階段是：（1）原代培養(yǎng)期；（2）傳代期；（3）衰退期。4．細(xì)胞破碎方法包括：（1）物理破碎法；（2）化學(xué)破碎法；（3）生物破碎法。

5.合成培養(yǎng)基的成分主要包括：（1）氨基酸；（2）維生素；（3）糖類；（4）無(wú)機(jī)鹽；（5）其他成分。

6.動(dòng)物細(xì)胞大規(guī)模培養(yǎng)的方法：（1）懸浮培養(yǎng)；（2）貼壁培養(yǎng)；（3）貼壁-懸浮培養(yǎng)。7．基因工程產(chǎn)品分離純化的技術(shù)特點(diǎn)：（1）條件溫和；（2）選擇性好；（3）收率要高；（4）純化過(guò)程快速。

8.決定發(fā)酵工業(yè)的生產(chǎn)水平的三個(gè)要素：（1）生產(chǎn)菌種；（2）發(fā)酵工藝；（3）發(fā)酵設(shè)備。

四、問(wèn)答題：

1．生物技術(shù)藥物的特征。

分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜；具有種屬特異性；治療針對(duì)性強(qiáng)、療效高；穩(wěn)定性差；基因穩(wěn)定性；免疫原性；體內(nèi)的半衰期短；受體效應(yīng)；多效性和網(wǎng)絡(luò)性效應(yīng)；檢驗(yàn)的特殊性。2．上皮型細(xì)胞的特點(diǎn)及來(lái)源。

特點(diǎn)：細(xì)胞貼附后呈三角形及不規(guī)則扁平的多角形，中央有扁圓形核，生長(zhǎng)是彼此緊密連接成單層細(xì)胞。因?yàn)橄嗷頂D而呈現(xiàn)“鋪路石狀”，局部可以形成單層的上皮狀“膜片組織”。

來(lái)源：外胚層和內(nèi)胚層來(lái)源的細(xì)胞，如皮膚的表皮細(xì)胞、消化管與呼吸道的上皮細(xì)胞、肺泡上皮細(xì)胞、消化腺上皮細(xì)胞、血管內(nèi)皮細(xì)胞等。3．應(yīng)用懸浮培養(yǎng)法大規(guī)模培養(yǎng)動(dòng)物細(xì)胞的特點(diǎn)。

適用細(xì)胞類型：非貼壁依賴性細(xì)胞（懸浮細(xì)胞）、兼性貼壁細(xì)胞——極少數(shù)細(xì)胞 優(yōu)點(diǎn)：操作簡(jiǎn)便，培養(yǎng)條件比較均一，傳質(zhì)和傳氧較好，產(chǎn)量高（理想模式）。傳代時(shí)不需要再分散，只需按比例稀釋即可繼續(xù)培養(yǎng)。

缺點(diǎn)：由于細(xì)胞體積較小，較難采用灌流培養(yǎng)，因此細(xì)胞密度一般較低。4.基因工程技術(shù)生產(chǎn)藥品的優(yōu)點(diǎn)。

（1）大量生產(chǎn)過(guò)去通過(guò)常規(guī)生化分離提取技術(shù)難以獲得（富集）的生理活性蛋白和多肽。（2）提供足夠數(shù)量的生理活性物質(zhì)。（3）開(kāi)發(fā)更多的內(nèi)源性生理活性物質(zhì)。

（4）通過(guò)基因工程和蛋白質(zhì)工程對(duì)天然生理活性物質(zhì)進(jìn)行改造，優(yōu)化天然的生理活性物質(zhì)。

（5）利用基因工程技術(shù)可獲得新型化合物，擴(kuò)大藥物篩選來(lái)源。（6）降低成本，提高產(chǎn)品質(zhì)量。

5．應(yīng)用貼壁培養(yǎng)法大規(guī)模培養(yǎng)動(dòng)物細(xì)胞的特點(diǎn)是什么？

適用細(xì)胞類型：貼附依賴性細(xì)胞（貼壁細(xì)胞）、兼性貼壁細(xì)胞——絕大多數(shù)細(xì)胞 優(yōu)點(diǎn)：適用的細(xì)胞種類廣（因?yàn)樯a(chǎn)中所使用的細(xì)胞絕大多數(shù)是貼壁細(xì)胞），較容易采用灌流培養(yǎng)的方式使細(xì)胞達(dá)到高密度。

缺點(diǎn)：操作比較麻煩，需要合適的貼附材料和足夠的面積，培養(yǎng)條件不易均一，傳質(zhì)和傳氧較差。

第二篇：天然藥物化學(xué)試題

一、名詞解釋：

1.生物技術(shù)：

生物制藥練習(xí)題A答案

生物技術(shù)是以生命科學(xué)為基礎(chǔ)，利用生物體（或生物組織、細(xì)胞及其組分）的特性和功能，設(shè)計(jì)構(gòu)建具有預(yù)期性狀的新物種或新品系，并與工程相結(jié)合，利用這樣的新物種（或品系）進(jìn)行加工生產(chǎn)，為社會(huì)提供商品和服務(wù)的一個(gè)綜合性技術(shù)體系。2． 疏水層析：

是利用蛋白質(zhì)表面的疏水區(qū)域與固定相上疏水性基團(tuán)相互作用力的差異，對(duì)蛋白質(zhì)組分進(jìn)行分離的層析方法。3.生物技術(shù)制藥：

采用現(xiàn)代生物技術(shù)可以人為地創(chuàng)造一些條件，借助某些微生物、植物或動(dòng)物來(lái)生產(chǎn)所需的醫(yī)藥品，稱為生物技術(shù)制藥。4.疏水層析：

是利用蛋白質(zhì)表面的疏水區(qū)域與固定相上疏水性基團(tuán)相互作用力的差異，對(duì)蛋白質(zhì)組分進(jìn)行分離的層析方法。5．生物反應(yīng)器：

在體外模擬生物體的功能，設(shè)計(jì)出來(lái)用于生產(chǎn)或檢測(cè)各種化學(xué)品的反應(yīng)裝置。或者說(shuō)，生物反應(yīng)器是利用酶或生物體（如微生物）所具有的生物功能，在體外進(jìn)行生化反應(yīng)的裝置系統(tǒng)，是一種生物功能模擬機(jī)，如發(fā)酵罐、固定化酶或固定化細(xì)胞反應(yīng)器等。6．貼壁培養(yǎng)：

細(xì)胞的生長(zhǎng)必須有給予貼附的支持物表面，細(xì)胞依賴自身分泌的或培養(yǎng)基中提供的貼附因子才能在該表面上生長(zhǎng)。

二、判斷題：

1．細(xì)胞工程操作主要對(duì)象是細(xì)胞。（對(duì)）2．細(xì)胞工程理論基礎(chǔ)是細(xì)胞的全能性。（對(duì)）

3．細(xì)胞核移植是指將一種細(xì)胞的細(xì)胞核轉(zhuǎn)移到另一種去掉了細(xì)胞核的細(xì)胞質(zhì)內(nèi)，然后將不同來(lái)源的細(xì)胞核和細(xì)胞質(zhì)融合組成新的細(xì)胞。（對(duì)）

三、填空題：

1． 生物技術(shù)制藥的特征包括：（1）高技術(shù)；（2）高投入；（3）長(zhǎng)周期；（4）高風(fēng)險(xiǎn)；（5）高收益。

2．基因工程藥物主要包括:（1）免疫性蛋白；（2）細(xì)胞因子；（3）激素；（4）酶類。3．細(xì)胞物理破碎包括：（1）高壓勻漿法；（2）高速珠磨法；（3）超聲破碎法；（4）高壓 擠壓法。

4．酶在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用：（1）在疾病診斷方面的應(yīng)用；（2）在疾病治療方面的應(yīng)用；（3）在藥物生產(chǎn)方面的應(yīng)用；（4）在分析檢測(cè)方面的應(yīng)用。

四、簡(jiǎn)答題：

1.現(xiàn)代生物藥物包括哪幾類？

（1）應(yīng)用重組DNA技術(shù)制造的基因重組多肽、蛋白質(zhì)類治療劑；（2）基因藥物；

（3）來(lái)自動(dòng)物、植物和微生物的天然生物藥物；（4）合成與部分合成的生物藥物。2．次級(jí)代謝產(chǎn)物的特征。（1）有明顯的分類學(xué)區(qū)域界限；（2）合成需在一定的條件下才能發(fā)生；（3）缺乏明確的生理功能；（4）是生命的多余成分。

3．B淋巴細(xì)胞雜交瘤技術(shù)中常用哪種選擇性培養(yǎng)基和細(xì)胞融合劑？ 常用的選擇性培養(yǎng)基為HAT培養(yǎng)基，細(xì)胞融合劑為聚乙二醇，即PEG。4．提高質(zhì)粒穩(wěn)定性的方法。

（1）選擇合適的宿主菌；（2）選擇合適的載體；（3）選擇壓力；（4）分階段控制培養(yǎng)；（5）控制培養(yǎng)條件；（6）固定化。

5．基因工程產(chǎn)品純化前的性質(zhì)。

目的產(chǎn)物在體系中含量較低；體系中組份復(fù)雜；目的產(chǎn)物穩(wěn)定性差。

五、問(wèn)答題：

1．成纖維細(xì)胞型細(xì)胞的特點(diǎn)及來(lái)源。特點(diǎn)：細(xì)胞生長(zhǎng)時(shí)胞體呈棱形或不規(guī)則的三角形，中央有圓形核，胞質(zhì)向外伸出2～3個(gè)突起。細(xì)胞群常借該突起連接成網(wǎng)，生長(zhǎng)時(shí)呈放射狀、漩渦狀或火焰狀走行。

來(lái)源：中胚層組織來(lái)源的細(xì)胞，如成纖維細(xì)胞、心肌細(xì)胞、平滑肌細(xì)胞和成骨細(xì)胞等。2．正常細(xì)胞體外培養(yǎng)在原代培養(yǎng)期的特點(diǎn)并舉例。

特點(diǎn)：①原代培養(yǎng)細(xì)胞呈活躍的移動(dòng)，細(xì)胞分裂不旺盛，并多呈二倍體核型；②原代培養(yǎng)細(xì)胞與體內(nèi)細(xì)胞在形態(tài)結(jié)構(gòu)和功能活動(dòng)上相似性大；③細(xì)胞群是異質(zhì)的，即各細(xì)胞的遺傳性狀互不相同，細(xì)胞相互依存性強(qiáng)。

例如：雞胚細(xì)胞、原代免或鼠腎細(xì)胞、以及血液的淋巴細(xì)胞。3.免疫毒素可用于治療哪些疾病？?jī)?yōu)點(diǎn)是什么？

可用于治療腫瘤、自身免疫病，并能克服組織移植排斥反應(yīng)，可單獨(dú)給藥也可以包裹在脂質(zhì)體及其他微粒中給藥。由于重組免疫毒素是在胞漿物質(zhì)代謝中發(fā)揮作用，相對(duì)分子質(zhì)量又小，滲透力強(qiáng)，故效果好。4.發(fā)酵過(guò)程的溶氧變化。

在發(fā)酵過(guò)程中，在已有設(shè)備和正常發(fā)酵條件下，每種產(chǎn)物發(fā)酵的溶氧濃度變化有自己的規(guī)律。發(fā)酵時(shí)生產(chǎn)菌大量繁殖，需氧量不斷增加，此時(shí)的需氧量超過(guò)供氧量，使溶氧濃度明顯下降。從發(fā)酵液中的溶解氧濃度的變化，就可以了解微生物生長(zhǎng)代謝是否正常，工藝控制是否合理，設(shè)備供氧能力是否充足等問(wèn)題，幫助查找發(fā)酵不正常的原因和控制好發(fā)酵生產(chǎn)。5．固定化酶的優(yōu)點(diǎn)。（1）酶的穩(wěn)定性提高。

（2）反應(yīng)后，酶與底物和產(chǎn)物易于分開(kāi)，產(chǎn)物中無(wú)殘留酶，易于純化，產(chǎn)品質(zhì)量高。

（3）反應(yīng)條件易于控制，可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化反應(yīng)的連續(xù)和自動(dòng)控制。

（4）酶的利用效率高，單位酶催化的底物量增加，用酶量減少。

（5）比水溶性酶更適合于多酶反應(yīng)。

第三篇：山東大學(xué)遠(yuǎn)程教育天然藥物化學(xué)試題-2

天然藥物化學(xué)模擬試題(二)

一、選擇題

1、下列溶劑中能與水分層，極性最大的是（C）A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯

2、硅膠分離混合物的原理是（D）

A、物理吸附 B、分子篩原理 C、氫鍵吸附 D、化學(xué)吸附

3、下列苷鍵中最難酸水解的是（D）

A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷

4、糖淀粉約占淀粉總量的17-34%，是（D）連接的D-葡聚糖。A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6

5、將苷的全甲基化衍生物進(jìn)行甲醇解，分析所得產(chǎn)物可以判斷（B）A、苷鍵的構(gòu)型 B、糖與糖之間的連接順序 C、糖與糖之間的連接位置 D、苷的結(jié)構(gòu)

6、強(qiáng)心苷元的C-17側(cè)鏈為（C）

A、異戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不飽和內(nèi)酯環(huán) D、含氧雜環(huán)

7、大黃素型的蒽醌類化合物，多呈黃色，其羥基分布情況為（B）A、一側(cè)苯環(huán)上 B、兩側(cè)苯環(huán)上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位

8、可區(qū)別黃酮和二氫黃酮的反應(yīng)是（A）A、鹽酸-鎂粉反應(yīng) B、鋯-檸檬酸反應(yīng) C、硼氫化鈉反應(yīng) D、1％三氯化鋁溶液

9、從中藥材中提取揮發(fā)油的主要方法是（C）

A、升華法 B、煎煮法 C、水蒸氣蒸餾法 D、水提醇沉法

10、二萜結(jié)構(gòu)母核中含有的碳原子數(shù)目為（B）A、25個(gè) B、20個(gè) C、15個(gè) D、32個(gè)

11、下列化合物中能使Kedde試劑產(chǎn)生陽(yáng)性反應(yīng)的為（B）A、黃酮苷 B、洋地黃毒苷 C、香豆素苷 D、生物堿

12、生物堿與沉淀試劑發(fā)生反應(yīng)的溶液一般為（A）

A、酸性水溶液 B、堿性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液

13、常用于從水中提取或分離純化水溶性生物堿的試劑是（D）

A、碘化秘鉀試劑 B、硅鎢酸試劑 C、苦味酸試劑 D、雷氏銨鹽試劑

14、下列那項(xiàng)性質(zhì)可用于區(qū)別揮發(fā)油和脂肪油（B）A、折光率 B、揮發(fā)性 C、比重小于水 D、與水不混溶

15、具有抗腫瘤活性的萜類化合物是（D）

A、山道年 B、青蒿素 C、銀杏內(nèi)酯 D、紫杉醇

二、用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法鑒別下列各組化合物(標(biāo)明反應(yīng)所需化學(xué)試劑以及所產(chǎn)生的現(xiàn)象)

1、HOOOHHOOOHOHOOHO

A

B 運(yùn)用鋯鹽-枸櫞酸試劑，A無(wú)變化，B由于3-羥基結(jié)構(gòu)顯黃色，紫外燈下觀察熒光

2、OOOOOHHOOHOHHO

A

B 加入活性次甲基顯色反應(yīng)劑(Raymond反應(yīng))，A(甲型強(qiáng)心苷)顯紫色，B(乙型)無(wú)變化

3、HOHOA.OOHOB.OO

運(yùn)用Gibb’s反應(yīng)，A(含有6-羥基)反應(yīng)陰性不顯色，B顯示出藍(lán)色

4、OHOglc

A

B 運(yùn)用Molish反應(yīng)，B無(wú)變化陰性，B(苷類)呈陽(yáng)性在液面交界處出現(xiàn)紫紅色環(huán)

三、分離下列各組化合物(化學(xué)法指明所用試劑、現(xiàn)象和結(jié)果；層析法指明吸附劑或固定相,展開(kāi)劑或流動(dòng)相,Rf值大小或出柱先后順序)

1、OHOOHOHOOCH3OHOHCH3BCH3OOHCOOHOAOOC

2、H3COH3CONOCH3OCH3ABOONOH-OOCH3COH3CONOCH3OH

3、ABC

參考答案：

1、ABC混合物5%NaHCO3溶液堿水層酸化，沉淀A堿水層酸化，沉淀BC乙醚層乙醚層5%Na2CO3溶液

2、A,B,和C溶于堿水中，氨水調(diào)pH 9~10有機(jī)溶劑萃取有機(jī)層1~2% NaOH溶液萃取堿水層C有機(jī)層AB堿水層

3、采用硝酸銀絡(luò)合硅膠柱層析分離，以含有2％硝酸銀的硅膠作為固定相，以苯-乙醚(5:1)洗脫，A最先出柱，C其次，B最后出柱。

第四篇：《天然藥物化學(xué)》教案

《天然藥物化學(xué)》教案

一、總學(xué)時(shí)數(shù)、理論學(xué)時(shí)數(shù)、實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)數(shù)、學(xué)分?jǐn)?shù)：

（一）總學(xué)時(shí)數(shù)：108學(xué)時(shí)

（二）理論學(xué)時(shí)數(shù)：54學(xué)時(shí)

（三）討論學(xué)時(shí)數(shù)：6學(xué)時(shí)

（四）實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)數(shù)：48學(xué)時(shí)

（五）學(xué)分?jǐn)?shù)：6學(xué)分

二、承擔(dān)課程教學(xué)的院、系、教研室名稱

華中科技大學(xué)同濟(jì)醫(yī)學(xué)院

藥學(xué)院中藥系天然藥物化學(xué)教研室

三、課程的性質(zhì)和任務(wù)

天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論和方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門(mén)學(xué)科。

天然藥物化學(xué)是藥學(xué)專業(yè)的必修專業(yè)課，學(xué)生在具備有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、光譜解析、藥用植物學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)后，通過(guò)本課程的教學(xué)，使學(xué)生系統(tǒng)掌握天然藥物化學(xué)成分（主要是生物活性成分或藥效成分）的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取分離方法以及主要類型化學(xué)成分的生源途徑、結(jié)構(gòu)鑒定的基本理論和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生具有從事天然藥物的化學(xué)研究、新藥開(kāi)發(fā)和生產(chǎn)的能力，為繼承、整理祖國(guó)傳統(tǒng)醫(yī)藥學(xué)寶庫(kù)和全面弘揚(yáng)、提高祖國(guó)藥學(xué)事業(yè)水平奠定基礎(chǔ)。

四、所用教材和參考書(shū)

（一）所用教材：國(guó)家級(jí)規(guī)劃教材，吳立軍主編，天然藥物化學(xué)(第四版)，人民衛(wèi)生出版社。

（二）參考書(shū)：

1、吳壽金、趙泰、秦永琪主編 《現(xiàn)代中草藥成分化學(xué)》中國(guó)醫(yī)藥科技出版社。

2、徐任生主編 《天然產(chǎn)物化學(xué)》科學(xué)出版社。

3、Nakanishi K.Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。

第一章 緒 論

一、學(xué)時(shí)數(shù)：6學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握天然藥物化學(xué)的含義、研究對(duì)象、性質(zhì)與任務(wù)；

2、掌握天然藥物有效成分提取分離的一般原理及常用方法；

3、掌握層析分離法的分類及其原理、各種層析分離要素、相關(guān)因素及應(yīng)用技術(shù)；

4、掌握天然化合物結(jié)構(gòu)研究的一般步驟和常用方法；

5、熟悉不同的生物合成途徑與各類二次代謝產(chǎn)物生成的相關(guān)性

6、了解天然藥物化學(xué)的發(fā)展歷史、近代研究成就及發(fā)展趨勢(shì)；

7、了解天然藥物化學(xué)與藥學(xué)相關(guān)學(xué)科的關(guān)系；

8、了解天然藥物化學(xué)在國(guó)民經(jīng)濟(jì)和藥學(xué)專業(yè)中的作用和地位。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：性質(zhì)、任務(wù)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定。

2、難點(diǎn)：提取分離原理。

四、講授的基本內(nèi)容和要點(diǎn)

（一）緒論

1、天然藥物化學(xué)的內(nèi)涵

2、天然藥化的研究對(duì)象及其任務(wù)

3、天然藥物化學(xué)的發(fā)展歷史

4、天然藥物化學(xué)的發(fā)展趨勢(shì)

（二）生物合成

1、生物合成假說(shuō)的提出

2、植物代謝及其代謝產(chǎn)物

3、“植物親緣相關(guān)性學(xué)說(shuō)”與“植物化學(xué)分類學(xué)”

4、生物合成途徑

5、了解生物合成的意義

（三）提取分離方法

1、概述：天然藥物化學(xué)成分的構(gòu)成特點(diǎn)、提取分離前的文獻(xiàn)調(diào)研

2、天然藥物有效成分的提取：常用提取方法、溶劑提取法

3、天然藥物有效成分的分離與精制：根據(jù)物質(zhì)溶解度差異、物質(zhì)分配系數(shù)差異、物質(zhì)吸附能力差異、物質(zhì)分子大小差異、物質(zhì)解離程度差異分離

4、提取與分離天然藥物有效成分的注意事項(xiàng)：光照、酸堿、溫度、溶劑、層析的影響

（四）天然化合物結(jié)構(gòu)研究方法

1、化學(xué)結(jié)構(gòu)研究的目的與意義

2、結(jié)構(gòu)研究步驟與方法：查閱文獻(xiàn)、純度測(cè)定、物理常數(shù)測(cè)定、分子量測(cè)定（經(jīng)典法、MS法）、分子式測(cè)定（EA法、HR-MS法、NMR法）

3、不飽度計(jì)算

4、分子結(jié)構(gòu)骨架測(cè)定：專屬反應(yīng)、植物親緣相關(guān)性、光譜特征、部分合成、化學(xué)降解

5、功能團(tuán)推斷：化學(xué)法、光譜法

6、光譜分析:UV、IR、NMR、MS

（五）天然化合物結(jié)構(gòu)研究實(shí)例

五、英語(yǔ)詞匯

1、概念詞匯：

Chemistry of Constituents of Chinese Traditional and Herbal Drugs、Phytochemistry、Chemistry of Natural Products、Chemistry of Natural Organic Compounds

2、專業(yè)及術(shù)語(yǔ)詞匯： Active Constituents、Active Compounds、Active Extracts、Active Fraction、Inactive Constituents、Biosynthesis、primary metabolites、secondary metabolites、acetate-malonate pathway、mevalonic acid pathway、cinnamic acid – shikimic acid pathway、amino acid pathway、extraction、extracts、isolation、chromatography、CCD、counter current distribution、DCCC、GC、LC、TLC、normal phase、reverse phase、adsorption、adsorbent、partition、fraction、gel filtration、exclusion、Sephadex G、Sephadex LH、mobile-phase、structural identification、structural elucidation、spectral analysis

六、復(fù)習(xí)思考題

1、天然藥物化學(xué)的定義、研究對(duì)象、任務(wù)及其在藥學(xué)專業(yè)中的作用？

2、何謂有效成分、有效部位和無(wú)效成分？他們與中藥新藥研究開(kāi)發(fā)的關(guān)系如何？

3、天然化合物生物合成的主要途徑有哪些？與主要成分間相關(guān)性如何？

4、分離天然化合物的主要依據(jù)有哪些？

5、不同的層析法分離天然化合物的要素是什么？吸附薄層層析最佳條件的選擇與哪些因素有關(guān)？如何調(diào)整？何謂邊緣效應(yīng)？如何規(guī)避？

6、天然化合物結(jié)構(gòu)鑒定的一般程序如何？“四大”波譜分別提供化合物分子的何種結(jié)構(gòu)信息？

第二章 糖和苷

一、學(xué)時(shí)數(shù)：6學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握糖和苷的結(jié)構(gòu)特征、分類及苷類化合物的含義；

2、掌握苷的溶解度與分子結(jié)構(gòu)的內(nèi)在聯(lián)系，檢識(shí)糖、苷類化合物反應(yīng)機(jī)理與應(yīng)用；

3、掌握苷鍵的裂解的反應(yīng)機(jī)理及其應(yīng)用；

4、掌握多糖和苷的提取通法及常用的分離方法。

5、掌握苷類化合物結(jié)構(gòu)鑒定的程序和苷鍵構(gòu)型的確定方法；

6、熟悉單糖立體化學(xué)及苷類化合物中的幾個(gè)重要的名詞、術(shù)語(yǔ)；

7、熟悉單糖結(jié)構(gòu)中各類羥基的不同活性及作用于羥基的化學(xué)反應(yīng)；

8、熟悉糖和苷的旋光性質(zhì)及對(duì)結(jié)構(gòu)研究的貢獻(xiàn)；

9、了解糖和苷類化合物研究成就與最新研究進(jìn)展。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：分類、檢識(shí)反應(yīng)、苷鍵裂解、提取通法、糖鏈結(jié)構(gòu)鑒定程序及苷鍵構(gòu)型確定。

2、難點(diǎn)：苷鍵裂解及苷鍵構(gòu)型確定原理。

四、講授的基本內(nèi)容和要點(diǎn)

（一）單糖的立體化學(xué)；

1、單糖的絕對(duì)構(gòu)型

2、單糖的差向異構(gòu)體

3、單糖的氧環(huán)

4、單糖的構(gòu)象

（二）糖和苷的分類

1、天然界常見(jiàn)的單糖

2、低聚糖

3、多聚糖

4、苷類：定義、分類、（三）糖的理化學(xué)性質(zhì)

1、溶解性

2、氧化反應(yīng)

3、糠醛形成反應(yīng)

4、羥基反應(yīng)

5、羰基反應(yīng)

（四）苷鍵的裂解

1、酸催化水解

2、乙酰解

3、堿催化水解和β消除

4、酶催化水解

5、過(guò)碘酸裂解反應(yīng)

（五）糖的核磁共振性質(zhì)

1、苷類化合物中糖的1H-NMR特征

2、苷類化合物中糖的13C-NMR特征

3、糖的NMR特征在結(jié)構(gòu)鑒定中的意義

（六）糖鏈的結(jié)構(gòu)鑒定

1、研究糖鏈結(jié)構(gòu)的順序：純度鑒定、分子量測(cè)定、單糖種類鑒定、單糖間及糖與苷元間連接位置確定、糖鏈連接順序確定、苷鍵構(gòu)型的確定

2、糖鏈結(jié)構(gòu)研究實(shí)例

（七）糖和苷的提取分離

1、酶對(duì)糖及其苷類提取的影響

2、提取糖及苷類溶劑的選擇

3、糖及苷提取分離純化的方法

五、專業(yè)及術(shù)語(yǔ)英語(yǔ)詞匯

monosaccharides、anomeric-carbon、anomeric-proton、oligosaccharides、polysaccharides、glycosides、aglycone、genin、Cyanogenic、saccharides、Molish reaction、invertase、maltase、emulsin、glycoside shift

六、復(fù)習(xí)思考題

1、苷類化合物的含義及其結(jié)構(gòu)特征是什么？常見(jiàn)的分類方法及主要類型有哪些？

2、單糖的D、L系和α、β型的含義是什么？如何判斷？

3、何謂原生苷、次生苷、苷元？提取時(shí)應(yīng)注意什么？

4、苷鍵裂解的常用方法有哪些？各有何優(yōu)缺點(diǎn)？酸水解的反應(yīng)機(jī)理如何？

5、如何識(shí)別天然藥物中可能存在糖和苷類成分？Molish反應(yīng)陽(yáng)性說(shuō)明一定是苷類成分存在嗎？

6、簡(jiǎn)述糖鏈測(cè)定的一般程序，如何應(yīng)用NMR確定苷鍵的構(gòu)型？

第三章 苯丙素類

一、學(xué)時(shí)數(shù)：2學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握苯丙酸類的結(jié)構(gòu)類型；香豆素的理化性質(zhì)。

2、熟悉香豆素結(jié)構(gòu)類型。

3、了解木脂素的結(jié)構(gòu)特征及結(jié)構(gòu)類型。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：結(jié)構(gòu)類型、化學(xué)性質(zhì)、波譜特征。

2、難點(diǎn)：波譜特征。

四、講授的基本內(nèi)容和要點(diǎn)

（一）定義及生物合成途徑

（二）香豆素類

1、定義

2、結(jié)構(gòu)類型：簡(jiǎn)單香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素、異香豆素、雙香豆素

3、生理活性

4、物理化學(xué)性質(zhì)：溶解性、熒光性質(zhì)、內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng)、Labat 反應(yīng)、Gibb’s 反應(yīng)、Emerson 反應(yīng)、異羥肟酸鐵反應(yīng)、酚羥基反應(yīng)

5、提取分離：系統(tǒng)溶劑法、真空升華或蒸餾法、色譜法、酸堿分離法

6、波譜鑒定：UV法、1H-NMR法

（三）木脂素

1、概述

2、結(jié)構(gòu)與分類：簡(jiǎn)單木脂素、單環(huán)氧木脂素、木脂內(nèi)酯、環(huán)木脂素、環(huán)木脂內(nèi)酯、雙環(huán)氧木脂素

五、專業(yè)及術(shù)語(yǔ)英語(yǔ)詞匯

Phenylpropanoids、coumarins、lignan、六、復(fù)習(xí)思考題

1、苯丙素的母核結(jié)構(gòu)特征是什么？常見(jiàn)的香豆素結(jié)構(gòu)類型有哪些？

2、香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)、Labat 反應(yīng)、Gibb’s 反應(yīng)、Emerson 反應(yīng)、異羥肟酸鐵反應(yīng)在香豆素類化合物的檢識(shí)與結(jié)構(gòu)信息中的意義如何？

3、香豆素的紫外特征是什么？

4、木脂素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？

第四章 醌類化合物

一、學(xué)時(shí)數(shù)：4學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握醌類衍生物的理化性質(zhì)及呈色反應(yīng)。

2、掌握醌類衍生物的結(jié)構(gòu)特征及類型；

3、熟悉蒽醌衍生物提取分離的一般原則和方法；

4、熟悉蒽醌衍生物結(jié)構(gòu)測(cè)定的化學(xué)方法。

5、了解醌類衍生物的生物活性。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)及呈色反應(yīng)。

2、難點(diǎn)：呈色反應(yīng)。

四、講授的基本內(nèi)容和要點(diǎn)

（一）結(jié)構(gòu)類型

1、苯醌類

2、萘醌類

3、菲醌類

4、蒽醌類：蒽醌衍生物、蒽酚和蒽酮衍生物、二蒽酮類

（二）理化性質(zhì)及呈色反應(yīng)

1、物理性質(zhì)：性狀、升華性、揮發(fā)性、溶解性、光穩(wěn)定性

2、化學(xué)性質(zhì)與呈色反應(yīng)：酸性、顏色反應(yīng)（Feigl 反應(yīng)、無(wú)色亞甲蘭顯色試驗(yàn)、Kesting-Craven 反應(yīng)、Karius 反應(yīng)、Borntrager’s反應(yīng)、醋酸鎂反應(yīng)）

（三）醌類化合物的提取分離

1、一般醌類成分的提取分離：有機(jī)溶劑提取法、堿提酸沉法、水蒸氣蒸餾法，吸附層析分離法

2、蒽醌類成分的提取分離：游離蒽醌衍生物的分離、游離蒽衍生物與蒽苷類的分離、蒽醌苷類的分離

（四）結(jié)構(gòu)測(cè)定

1、衍生物制備：甲基化反應(yīng)、乙酰化反應(yīng)

2、波譜分析：UV、IR

五、專業(yè)及術(shù)語(yǔ)英語(yǔ)詞匯

Quinones、benzoquinones、naphthoquinones、phenanthraquinones、anthraquinones

六、復(fù)習(xí)思考題

1、醌類化合物的母核結(jié)構(gòu)特征及其分類有哪些？寫(xiě)出丹參酮ⅡA的結(jié)構(gòu)；常見(jiàn)蒽醌的結(jié)構(gòu)類型有哪些？寫(xiě)出大黃酚、大黃酸結(jié)構(gòu)。

2、蒽醌類化合物顏色反應(yīng)的類型有哪些？它們?cè)谳祯臋z識(shí)與結(jié)構(gòu)信息中有何意義？

3、以大黃中蒽醌系列化合物為例，排列PH梯度萃取酚酸性成分時(shí)堿的強(qiáng)弱順序與化合物酸性強(qiáng)弱順序。

4、蒽醌類化合物的UV、IR特征是什么？

第五章 黃酮類化合物

一、學(xué)時(shí)數(shù)：6學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握黃酮類化合物的主要理化性質(zhì)和鑒別反應(yīng)；UV、NMR、MS在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。

2、熟悉黃酮類化合物生物合成的基本途徑；黃酮類化合物結(jié)構(gòu)分類及其結(jié)構(gòu)類別間的生物合成關(guān)系；黃酮類化合物提取分離原理及主要方法；聚酰胺層析法在黃酮類化合物分離中的應(yīng)用；

3、了解化學(xué)法在黃酮類結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：黃酮類化合物的主要理化性質(zhì)和鑒別反應(yīng)；UV、NMR、MS在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。

2、難點(diǎn)：黃酮類化合物提取分離原理及主要方法

四、講授基本內(nèi)容和要點(diǎn)

（一）概述

1、基本結(jié)構(gòu)和分類

2、黃酮類化合物生物合成的基本途徑

3、黃酮類化合物結(jié)構(gòu)分類及其結(jié)構(gòu)類別間的生物合成關(guān)系

4、重要黃酮類藥物及生理活性成分

（二）黃酮類化合物的理化性質(zhì)

1、性狀

2、溶解度

3、酸堿性

4、顯色反應(yīng)

5、呈色反應(yīng)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

（三）黃酮類化合物的生物活性

（四）黃酮類化合物的提取分離

1、提取

2、精制

3、分離

（五）黃酮類化合物的檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定

1、層析的應(yīng)用

2、紫外光譜的應(yīng)用 3、1H-MR譜的應(yīng)用； 4、13C-NMR譜的應(yīng)用；

5、MS譜的應(yīng)用；

6、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例

五、專業(yè)及術(shù)語(yǔ)英語(yǔ)詞匯

flavone、flavonol、flavanone、flavanonol、chalcone、isoflavone、anthocyanidin、xanthane

六、復(fù)習(xí)思考題

1、試用電子理論解釋為什么黃酮類多顯黃色，而二氫黃酮(醇)多無(wú)色。

2、黃芩在貯存過(guò)程中為什么會(huì)變綠?化學(xué)成分有何變化?(用化學(xué)式表達(dá))

3、就不同的黃酮類化合物的立體結(jié)構(gòu)解釋其在水中溶解度規(guī)律。

4、應(yīng)用堿溶酸沉法提取黃酮類化合物時(shí)，應(yīng)注意哪些問(wèn)題?

5、為什么紅花在開(kāi)花中期為黃色，開(kāi)花后期或采收干燥過(guò)程中顏色漸變?yōu)榧t色或深紅色(寫(xiě)出可能的化學(xué)反應(yīng))?

第六章 萜類和揮發(fā)油

一、學(xué)時(shí)數(shù)：6學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握萜類成分的結(jié)構(gòu)特征和主要類型；主要類型萜類成分的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)；萜類成分的生源途徑；重要的理化性質(zhì)。

2、了解有重要生物活性的萜類化合物。

三、重點(diǎn)與難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：萜類化合物的結(jié)構(gòu)特征和主要類型；主要類型中重要代表物的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)；萜類化合物的提取分離方法

2、難點(diǎn)：萜類化合物的結(jié)構(gòu)類型；檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定

四、講授基本內(nèi)容和要點(diǎn)

（一）概述

1、萜類化合物的含義和分類

2、生物活性及分布

3、萜類化合物的生源學(xué)說(shuō)與生物合成途徑

（二）萜類化合物的結(jié)構(gòu)類型及其重要代表化合物

1、單萜

2、環(huán)烯醚萜

3、倍半萜

4、二萜

5、二萜半萜

（三）萜類化合物的理化性質(zhì)

1、物理性質(zhì)

2、化學(xué)性質(zhì)

（四）萜類化合物的提取分離

1、萜類的提取

2、萜類的分離

3、提取分離實(shí)例

（五）萜類化合物的檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定

1、波譜法的應(yīng)用（UV、IR、MS）

2、結(jié)構(gòu)鑒定實(shí)例

（六）揮發(fā)油

1、概述（定義、分布、組成和分類、生物活性及應(yīng)用）

2、揮發(fā)油的性質(zhì)

3、揮發(fā)油的提取

4、揮發(fā)油的分離

5、揮發(fā)油的鑒定

五、專業(yè)、術(shù)語(yǔ)、重要化合物英語(yǔ)詞匯

terpenoids、empirical isoprene rule、monoterpenoids、geraniol、menthol、borneol、camphor、troponoides、iridoids、qinghaosu、artemisinin、a-santonin、azulenoids、diterpenoids、andrographolide、ginkgolides、taxol、curcumol、triptolide、tanshinone ⅡA、stevioside、guanfu base A

六、復(fù)習(xí)思考題

1、何謂生源異戊二烯法則、揮發(fā)油、Girard試劑、萜類化合物、酸值、酯值、皂化值？

2、常見(jiàn)的重要單萜、倍半萜、二萜、二萜半萜的代表化合物及其生物活性是什么？

3、如何鑒定揮發(fā)油？

4、環(huán)烯醚萜的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？穩(wěn)定性如何？

第七章 三萜及其苷類

一、學(xué)時(shí)數(shù)：4學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握三萜及其苷類化合物的理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)。

2、熟悉三萜皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型與特征；三萜及其皂苷的提取分離方法。

3、了解三萜皂苷鍵的裂解反應(yīng)。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：掌握三萜及其苷類化合物的理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)。

2、難點(diǎn)：三萜皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型與特征。

四、基本內(nèi)容

（一）概述

1、三萜的定義

2、三萜的分布

3、三萜的存在形式

4、三萜的研究進(jìn)展

5、三萜的生物合成

（二）四環(huán)三萜

1、羊毛脂烷型

2、達(dá)瑪烷型

3、甘遂烷型

4、環(huán)阿屯型

5、葫蘆烷型

6、楝烷型

7、原萜烷型

（三）五環(huán)三萜

1、齊墩果烷型

2、烏蘇烷型

3、羽扇豆烷型

4、木栓烷型

5、何伯烷型和異何伯烷型

（四）三萜類化合物的理化性質(zhì)

1、性狀

2、表面活性

3、溶解度

4、溶血作用

5、沉淀反應(yīng)

6、顯色反應(yīng)

（五）三萜類化合物的提取與分離

1、苷元的提取與分離

2、三萜皂苷的提取與分離

（六）三萜類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定

1、常用的化學(xué)反應(yīng)

2、三萜類化合物的波譜特征(UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR)

3、結(jié)構(gòu)測(cè)定實(shí)例

（七）三萜類化合物的生物活性

五、專業(yè)、術(shù)語(yǔ)、重要化合物英語(yǔ)詞匯

triterpenes、tetracyclic triterpenoids、Triterpenoid sapogenins、Triterpenoid saponins、ginsenosides、20（S）-protopanaxadiol、oleanane、oleanolic acid、glycyrrhizic acid、Glycyrrhetinic acid、α-amyrane、Ursolic acid、Liebermann-burchard reaction、toosendanin

六、復(fù)習(xí)思考題

1、簡(jiǎn)述三萜苷元的提取分離步驟。

2、簡(jiǎn)述四環(huán)三萜的分類和結(jié)構(gòu)特征。

3、三萜皂苷的物理化學(xué)性質(zhì)特點(diǎn)是什么？

第八章 甾體及其苷類

一、學(xué)時(shí)數(shù)：6學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征與分類；強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)；甾體皂苷的理化性質(zhì)、提取分離方法。

2、熟悉C21甾體化合物的結(jié)構(gòu)類型和海洋甾體化合物；甾體母核的顯色反應(yīng)及其與三萜的區(qū)別；強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特征；區(qū)分甲、乙型強(qiáng)心苷的方法；甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)類型及區(qū)分方法。

3、了解強(qiáng)心苷的提取與分離方法。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征與分類；強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)；

2、難點(diǎn)：甾體皂苷的理化性質(zhì)、提取分離方法。

四、基本內(nèi)容

（一）概述

1、甾體的定義

2、研究進(jìn)展

3、基本結(jié)構(gòu)和分類

4、甾體的立體化學(xué)

5、甾體的顏色反應(yīng)

（二）甾體化合物

1、C21甾體化合物（定義、存在形式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)）

2、海洋甾體化合物

（三）強(qiáng)心苷類化合物

1、定義

2、生物合成

3、化學(xué)結(jié)構(gòu)和分類

4、強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)

5、強(qiáng)心苷的顏色反應(yīng)

6、強(qiáng)心苷的提取分離

7、強(qiáng)心苷的波譜特征（UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR）

8、強(qiáng)心苷的生理活性

（四）甾體皂苷

1、概述

2、甾體皂苷的化學(xué)結(jié)構(gòu)及分類

3、甾體皂苷的理化性質(zhì)

4、甾體皂苷元的波譜特征（UV、IR、MS、1H-NMR）

5、甾體皂苷的提取分離

五、專業(yè)、術(shù)語(yǔ)、重要化合物英語(yǔ)詞匯

steroides、C21-steroides、cyclopentano-perhydrophenanthrene、Salkowski reaction、Rosenheim reaction、pregnane、Keller-Kiliani reaction、cardiac glycosides、bufogenins、bufotoxins、digitoxigenin、cardenolide、scillanolide、bufanolide、Legal reaction、Kedde reaction、Raymond reaction、Baljet reaction、xanthydrol reaction、steroidal saponins、spirostane、spirostanols、isospirostanols、furostanols、pseudo-spirostanols

六、復(fù)習(xí)思考題

1、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類依據(jù)是什么？其強(qiáng)心作用與結(jié)構(gòu)關(guān)系如何？

2、強(qiáng)心苷類化合物的鑒別反應(yīng)有哪些？活性次甲基反應(yīng)基本原理是什么？

3、甾體皂苷與三萜皂苷如何區(qū)別？甾體皂苷元、C21甾與強(qiáng)心苷元結(jié)構(gòu)上有何異同？

第九章 生物堿

一、學(xué)時(shí)數(shù)：8學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握生物堿的概念、命名規(guī)則、分布及存在形式；生物堿呈色、溶解性及堿性與其分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，及其影響生物堿堿性的諸因素；生物堿提取分離的原理；

2、了解生物堿的生物合成途徑；主要生物堿的骨架及結(jié)構(gòu)分類；生物堿常用的檢識(shí)方法；生物堿的堿性在提制和結(jié)構(gòu)研究上的意義；生物堿提取分離的諸種方法；生物堿結(jié)構(gòu)測(cè)定中常用的降解反應(yīng)機(jī)理和對(duì)測(cè)定結(jié)構(gòu)的意義。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：生物堿的定義和分類生物堿的分類和物理性質(zhì)。

2、難點(diǎn)：生物堿呈色、溶解性及堿性與其分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，及其影響生物堿堿性的諸因素。

四、基本內(nèi)容

（一）概述

1、定義

2、分布

3、積累和儲(chǔ)藏

4、生物堿存在形式

（二）生物堿生物合成的基本原理

1、Schiff base的形成2、Mannish reaction

3、酚氧化偶連

4、亞胺鹽次級(jí)環(huán)合反應(yīng)

（三）生物堿的分類、生源及其分布

1、生物堿分類的主要方法

2、來(lái)源于鳥(niǎo)氨酸的生物堿

3、來(lái)源于賴氨酸的生物堿

4、來(lái)源于苯丙氨酸/酪氨酸的生物堿

5、來(lái)源于色氨酸的生物堿

6、來(lái)源于萜類的生物堿

7、來(lái)源于甾體的生物堿

（四）生物堿的理化性質(zhì)

1、物理性質(zhì)

2、生物堿的檢識(shí)（生物堿的沉淀反應(yīng)、生物堿的顯色反應(yīng)）

3、生物堿的化學(xué)性質(zhì)（堿性、成鹽、C-N鍵的裂解反應(yīng)）

（五）生物堿的提取分離

1、總生物堿的提取

2、生物堿的分離

（六）生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定

1、波譜法在生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定與測(cè)定中的應(yīng)用（UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR）

2、生物堿類化合物結(jié)構(gòu)鑒定實(shí)例

五、專業(yè)、術(shù)語(yǔ)、重要化合物英語(yǔ)詞匯

alkaloid、Schiff base、atropine、morphine、ephedrine、pseudoephedrine、berberine、palmatine、colchicines、reserpine、vinblastine、cinchonine、quinine、verticine、Dragendroff’s reagent、Hofmann degradation、exhaustive methylation、Emde degradation、von Braun ternary amine degradation、Caffeine、Codeine、Cocaine

六、思考題

1、思考生物堿的簡(jiǎn)單定義與目前較確切的表述的關(guān)系。

2、生物堿主要有哪些存在形式？

3、莨菪堿與阿托品的關(guān)系如何?如何由莨菪堿變成阿托品?

4、試論影響生物堿堿性的因素。

5、小檗堿有哪幾種結(jié)構(gòu)互變?產(chǎn)生的原因是什么?

6、熟悉有代表性的重要生物堿阿托品、麻黃素、黃連素、嗎啡、利血平、長(zhǎng)春堿、長(zhǎng)春新堿、秋水仙堿、喜樹(shù)堿、咖啡因、麥角堿、可待因、可卡因、一葉秋堿、延胡索乙素的化學(xué)結(jié)構(gòu)。

7、自天然藥物提取液中識(shí)別生物堿是否存在的主要反應(yīng)及其試劑有哪些？生物堿沉淀試劑陽(yáng)性說(shuō)明一定含有生物堿嗎？

第十章 海洋天然藥物

一、學(xué)時(shí)數(shù)：2學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、熟悉大環(huán)內(nèi)酯類、聚醚類、肽類、C15乙酸原化合物、前列腺素類似物等海洋天然藥物。

2、了解海燕天然藥物研究進(jìn)展

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：已知海洋天然藥物類型及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；海洋天然藥物的發(fā)展態(tài)勢(shì)。

2、難點(diǎn)：已知海洋天然藥物類型的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

四、基本內(nèi)容

（一）概述

1、海洋的地理狀況

2、海洋生物的特點(diǎn)

3、海洋藥物研究的國(guó)內(nèi)外概況

4、海洋藥物研究的發(fā)展趨勢(shì)

5、海洋天然產(chǎn)物的化合物類型

（二）大環(huán)內(nèi)酯類

1、特點(diǎn)

2、簡(jiǎn)單大環(huán)內(nèi)酯類化合物

3、內(nèi)酯環(huán)含有氧環(huán)的大環(huán)內(nèi)酯類

4、多聚內(nèi)酯類

5、其他大環(huán)內(nèi)酯類

（三）聚醚類化合物

1、脂溶性聚醚類

2、水溶性聚醚類

3、聚醚三萜類

（四）肽類化合物

1、組成海洋肽類化合物的氨基酸

2、常見(jiàn)的海洋肽類化合物

（五）C15乙酸原化合物

1、生物合成

2、海洋生物中發(fā)現(xiàn)的C15乙酸原化合物

3、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

4、分類

（六）前列腺素類似物

1、生理活性

2、發(fā)展概況

（七）海洋天然產(chǎn)物研究實(shí)例

五、專業(yè)、術(shù)語(yǔ)、重要化合物英語(yǔ)詞匯

marine natural products、marine compounds、tetrodotoxin、macrolides

六、思考題

1、已知的幾類海洋天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？

2、海洋藥物的發(fā)展趨勢(shì)和主要領(lǐng)域有哪些？

第十一章 天然藥物的研究開(kāi)發(fā)

一、學(xué)時(shí)數(shù)：2學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、熟悉天然藥物的研究開(kāi)發(fā)程序；

2、熟悉天然藥物中生物活性成分的研究方法。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：天然藥物的研究開(kāi)發(fā)程序。

2、難點(diǎn)：天然藥物的研究開(kāi)發(fā)思路與設(shè)計(jì)。

四、基本內(nèi)容

（一）概述

1、天然藥物的研究開(kāi)發(fā)面臨的機(jī)遇

2、天然藥物的研究開(kāi)發(fā)面臨的挑戰(zhàn)

3、我國(guó)國(guó)家食品藥品監(jiān)督管理局頒發(fā)的中藥新藥注冊(cè)分類情況

4、自天然藥物創(chuàng)新藥物研究開(kāi)發(fā)的一般程序

（二）天然藥物中開(kāi)發(fā)新藥途徑

1、經(jīng)驗(yàn)積累

2、偶然發(fā)現(xiàn)

3、藥物普篩（生物活性指導(dǎo)下的有效成分或有效部位的提取分離）

4、代謝研究

5、天然藥物化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)修飾或結(jié)構(gòu)改造

6、其他

（三）天然藥物化學(xué)研究方法

1、調(diào)研

2、天然藥物化學(xué)成分預(yù)試

3、化學(xué)成分的分離

五、復(fù)習(xí)思考題

1、自天然藥物研究開(kāi)發(fā)新藥的主要途徑有哪些？

2、由天然藥物提取分離獲得的有效成分研究開(kāi)發(fā)新藥，屬國(guó)家中藥注冊(cè)分類幾類？

3、中藥新藥注冊(cè)分類中有效部位的含義是什么？由有效部位開(kāi)發(fā)的中藥新藥屬于中藥注冊(cè)分類幾類？

4、普篩發(fā)現(xiàn)新藥的有缺點(diǎn)是什么？目前尋找新藥的篩選方法研究進(jìn)展如何？

第五篇：天然藥物化學(xué)名詞解釋

天然藥物化學(xué)名詞解釋

Rf值：樣品中某成分在紙層析或薄層層析特定溶劑系統(tǒng)中移動(dòng)的距離與流動(dòng)相前沿的距離之比。

酸價(jià)：在化學(xué)中，酸價(jià)（或稱中和值、酸值、酸度）表示中和1克化學(xué)物質(zhì)所需的氫氧化鉀（KOH）的毫克數(shù)。

碘價(jià)：碘價(jià)就是在油脂上加成的鹵素的質(zhì)量（以碘計(jì)）又作碘值，即每100g油脂所能吸收碘的質(zhì)量（以克計(jì)）。

皂化價(jià)：皂化1克的油脂所需要之堿(即做皂常用的為氫氧化鈉)的克數(shù) 天然藥物化學(xué)：運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門(mén)學(xué)科。

反相層析：流動(dòng)相的極性大于固定相的層析技術(shù)。分子在此系統(tǒng)中的移動(dòng)速度依其極性排列，極性大者移動(dòng)快。

有效成分：一般具有一定生理活性，能用一定的分子式或結(jié)構(gòu)式表述，有一定物理常數(shù)的單體化合物。

無(wú)效成分：與有效成分共存的其他成分。

單體：?jiǎn)误w（monomer；momer）是能與同種或他種分子聚合的小分子的統(tǒng)稱。是能起聚合反應(yīng)或縮聚反應(yīng)等而成高分子化合物的簡(jiǎn)單化合物。是合成聚合物所用的-低分子的原料。

透析：穿過(guò)膜的選擇性擴(kuò)散過(guò)程。可用于分離分子量大小不同的溶質(zhì)，低于膜所截留閾值分子量的物質(zhì)可擴(kuò)散穿過(guò)膜，高于膜截留閾值分子量的物質(zhì)則被保留在半透膜的另一側(cè)。

梯度洗脫：梯度性地改變洗脫液的組分(成分、離子強(qiáng)度等)或pH，以期將層析柱上不同的組分洗脫出來(lái)的方法。

黃酮類化合物：1952年以前黃酮類化合物（flavonoids）是指一類存在于自然界的具有2-苯基色原酮（flavone）結(jié)構(gòu)的化合物。現(xiàn)在泛指兩個(gè)苯環(huán)（A與B環(huán)）通過(guò)中央三碳原子相互連接而成的一系列化合物。香豆素：是鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯，具有芳香氣味。揮發(fā)油：揮發(fā)油又稱精油,英文為 essential oils，是一類與水不相混溶的揮發(fā)性油狀液體的總稱。

交叉共軛體系：共軛體系中，兩個(gè)共軛系統(tǒng)分別與另一π鍵體系共軛，但這兩個(gè)共軛系統(tǒng)互不共軛，稱為交叉共軛體系。