第一篇:天然藥物化學(xué) 總結(jié)歸納
天然藥物化學(xué) 總結(jié)歸納
第一節(jié) 總論
一、緒論
1.天然藥物化學(xué)研究內(nèi)容:結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)、提取分離方法及結(jié)構(gòu)鑒定 ⑴有效部位:具有生理活性的多種成分的組合物。⑵有效成分:具有生理活性、能夠防病治病的單體物質(zhì)。2.天然藥物來源:植物、動物、礦物和微生物,并以植物為主。3.天然藥物化學(xué)在藥學(xué)事業(yè)中的地位: ⑴提供化學(xué)藥物的先導(dǎo)化合物; ⑵探討中藥治病的物質(zhì)基礎(chǔ);
⑶為中藥炮制的現(xiàn)代科學(xué)研究奠定基礎(chǔ); ⑷為中藥、中藥制劑的質(zhì)量控制提供依據(jù); ⑸開辟藥源、創(chuàng)制新藥。
二、中草藥有效成分的提取方法
1.溶劑提取法:據(jù)天然產(chǎn)物中各成分的溶解性能,選用對需要的成分溶解度大而對其他成分溶解度小的溶劑, ⑴常用的提取溶劑:
各種極性由小到大的順序如下:
石油醚﹤苯﹤氯仿﹤乙醚﹤二氯甲烷﹤乙酸乙酯﹤正丁醇﹤丙酮﹤乙醇﹤甲醇﹤水親脂性有機(jī)溶劑⑵各類溶劑所能溶解的成分:
1)水:氨基酸、蛋白質(zhì)、糖類、生物堿鹽、有機(jī)酸鹽、無機(jī)鹽等 2)甲醇、乙醇、丙酮:苷類、生物堿、鞣質(zhì)等極性化合物
3)氯仿、乙酸乙酯:游離生物堿、有機(jī)酸、蒽醌、黃酮、香豆素的苷元等中等極性化合物
石油醚:脫脂,溶解油脂、蠟、葉綠素等小極性成分;正丁醇:苷類化合物。⑶溶劑提取的操作方法:
1)浸漬法:遇熱不穩(wěn)定有效成分,出膏率低,(水為溶劑需加入適當(dāng)?shù)姆栏瘎?)滲漉法:
3)煎煮法:不宜提取揮發(fā)性成分或熱敏性成分。(水為溶劑)4)回流提取法:不適合熱敏成分;(乙醇、氯仿為溶劑)5)連續(xù)回流提取法:不適合熱敏性成分。
6)超臨界流體萃取技術(shù):適于熱敏性成分的提取。超臨界流體:二氧化碳;夾帶劑:乙醇;
7)超聲波提取技術(shù):適用于各種溶劑的提取,也適用于遇熱不穩(wěn)定成分的提取 2.水蒸氣蒸餾法:揮發(fā)性、能隨水蒸氣蒸餾且不被破壞的成分。(揮發(fā)油的提取。)3.升華法:具有升華性的成分(茶葉中的咖啡因、樟木中的樟腦)
三、中草藥有效成分的分離與精制 1.溶劑萃取法: ⑴正丁醇-水萃取法使皂苷轉(zhuǎn)移至正丁醇層(人參皂苷溶在正丁醇層,水溶性雜質(zhì)在水層)。⑵乙酸乙酯-水萃取法使黃酮苷元轉(zhuǎn)移至乙酸乙酯層 2.沉淀法: ⑴溶劑沉淀法:
1)水/醇法:多糖、蛋白質(zhì)等水溶性大分子被沉淀; 2)醇/水法:除去樹脂、葉綠素等脂溶性雜質(zhì)。⑵酸堿沉淀法:
1)堿提取酸沉淀法:黃酮、蒽醌、有機(jī)酸等酸性成分。2)酸提取堿沉淀法:生物堿。
⑶鹽析法:三顆針中提取小檗堿就是加入氯化鈉促使其生成鹽酸小檗堿而析出沉淀的。
第二節(jié) 苷類
1.定義:苷類(又稱配糖體):是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羥基與非糖物質(zhì)脫水縮合而形成的一類化合物。
親水性有機(jī)溶劑苷鍵:苷元與糖的連接鍵;苷鍵原子:苷鍵上的原子;苷元:非糖部分
一、苷的分類與典型的代表化合物 1.分類:
①按苷在植物體內(nèi)的存在狀況分類:
⑴原生苷:原存在于植物體內(nèi)的苷;如苦杏仁苷;
⑵次生苷:提取分離過程水解失去部分糖的苷。如苦杏仁苷水解后失去一分子葡萄糖而形成的野櫻苷。
②按成苷鍵的原子分類:O-苷、S-苷、N-苷和C-苷,其中最常見的是O-苷 ⑴氧苷:苷鍵原子為氧,包括醇苷、酚苷、氰苷、酯苷和吲哚苷
1)醇苷:是通過醇羥基與糖端基羥基脫水縮合而成的苷。(可以改善心臟功能,治療老年冠心病有良效的紅景天苷)2)酚苷:通過酚羥基而成的苷,(天麻苷具有鎮(zhèn)靜催眠、鎮(zhèn)痛作用,治療眩暈癥、神經(jīng)性頭痛、面癱癥有顯)3)氰苷:是指一類α-羥腈的苷,易水解,尤其在酸和酶催化時水解更快,(苦杏仁苷)4)酯苷:以羧基和糖的端基碳相連接。(具有抗真菌活性的山慈菇苷A)⑵硫苷:苷鍵原子為硫。(黑芥子苷具有抗炎、止痛作用)
⑶氮苷:苷元氮原子與糖或糖的衍生物的端基碳直接連接而成的苷。(巴豆苷、鳥苷、腺苷)⑷碳苷:苷元碳原子與糖或糖的衍生物端基碳直接連接而成的苷。(具有瀉下作用的蘆薈苷、芒果苷)
二、苷的理化性質(zhì)
1.性狀:有苦味,如龍膽苦苷;也有非常甜的,如甜菊苷。
2.旋光性:多數(shù)苷類呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋,因而使混合物呈右旋。3.溶解性:
⑴苷類:可溶于甲醇、乙醇、含水的丁醇中; ⑵大分子單糖苷:可溶于低極性有機(jī)溶劑;⑶苷元:一般易溶于親脂性有機(jī)溶劑; 4.苷鍵的裂解:
⑴酸催化水解:苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu);水或稀醇溶液中進(jìn)行;常用鹽酸作催化劑 酸水解的易難順序為:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。⑵酶催化水解:
①轉(zhuǎn)化糖酶水解:β-果糖苷鍵; ②麥芽糖酶水解:α-葡萄糖苷鍵; ③杏仁苷酶水解: β-葡萄糖苷鍵; ④纖維素酶水解:β-葡萄糖苷鍵。⑶堿催化水解:酯苷、酚苷
5.苷的檢識:Molisch反應(yīng):α-萘酚乙醇+濃硫酸=紫色環(huán)。[糖類]
三、提取
1.原生苷的提取:抑制或破壞酶的活性,采用水、甲醇、70%以上乙醇提取,盡量勿接觸酸和堿,以免苷鍵被水解。2.次生苷的提?。豪妹富钚裕兴?,30~40℃發(fā)酵的辦法,根據(jù)苷類的極性大小,選擇合適的溶劑進(jìn)行提取。
第三節(jié) 香豆素類
1.香豆素定義:具有苯駢α-吡喃酮母核的天然產(chǎn)物的總稱
2.香豆素結(jié)構(gòu)特征:是順式鄰羥基桂皮酸分子內(nèi)脫水而成的內(nèi)酯。.一、香豆素的分類與典型的代表化合物
1.簡單香豆素類:苯環(huán)上有取代基;C-7位有含氧基團(tuán),故傘形花內(nèi)酯常可視為香豆素類的母體。(有抗菌、消炎、止咳、平喘作用的七葉內(nèi)酯和七葉苷,是治療痢疾的主要有效成分)2.呋喃香豆素類:異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合成呋喃環(huán),(光敏物質(zhì)補(bǔ)骨脂素,以其與長波紫外線聯(lián)合使用可以治療銀屑病和白癜風(fēng))
3.吡喃香豆素類:C-6或C-8位上異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合成2,2-二甲基-α-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu),(花椒內(nèi)酯具有細(xì)胞毒和抗菌和解痙作用)
二、香豆素理化性質(zhì) 1.性狀:
⑴游離香豆素:完好結(jié)晶,多具香味;
⑵小分子香豆素:揮發(fā)性,隨水蒸氣蒸餾,能升華; ⑶香豆素苷:多數(shù)無香味和揮發(fā)性,也不能升華。2.溶解性:
⑴游離香豆素:可溶于沸水,⑵香豆素苷:極性增大能溶于水、甲醇、乙醇,難溶于乙醚、苯等極性小的有機(jī)溶劑。
3.與堿的作用:具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu),稀堿液→順式鄰羥基桂皮酸鹽→溶于水,酸化→游離香豆素→難溶于水
三、香豆素顯色反應(yīng) 1.熒光性質(zhì):
⑴紫外光下大多具有熒光 ⑵堿液中熒光增強(qiáng) ⑶香豆素母核無熒光 ⑷C-7-OH呈強(qiáng)烈的藍(lán)色熒光
2.異羥肟酸鐵反應(yīng):內(nèi)酯結(jié)構(gòu)→堿性+鹽酸羥胺→異羥肟酸→酸性+三價鐵離子→顯紅色。
四、香豆素的提取 1.溶劑提取法:
⑴游離香豆素:乙醚、醋酸乙酯等提取; ⑵香豆素苷:水、醇等加熱提取。
2.堿溶酸沉法:具有內(nèi)酯環(huán),不宜用此法提取的香豆素:8-酰基的香豆素、5-羥基的香豆素 3.水蒸氣蒸餾法:小分子游離香豆素具有揮發(fā)性
第四節(jié) 蒽醌類化合物
1.蒽醌類:是一類比較重要的活性成分,天然蒽醌類的基本母核是蒽的中位羰基衍生物。
一、蒽醌的分類及典型的代表化合物 1.羥基蒽醌類:(大黃和虎杖中具有抗菌作用的大黃素、大黃酸、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素均屬于該類型; 茜草中的有效成分為茜草素)2.蒽酚或蒽酮類:蒽醌在酸性下易被還原的互變異構(gòu)體。(殺滅真菌作用的柯椏素,是治療疥癬等皮膚病有效的外用藥)3.二蒽酮類:以苷的形式存在;
(二蒽酮類成分番瀉苷A、B、C、D等為大黃及番瀉葉中致瀉的有效成分)
二、蒽醌類理化性質(zhì)
1.一般性狀:黃色至橙紅色固體,游離蒽醌:完好的結(jié)晶形狀;蒽醌苷:多是粉末狀。2.升華性: ⑴游離蒽醌具有升華性,蒽醌苷類無升華性。⑵升華物常具一定的晶型,可用做蒽醌的鑒別,(大黃蒽醌的升華物為羽毛狀結(jié)晶)3.溶解性: ⑴游離蒽醌:親脂性強(qiáng);微溶或不溶于水。
⑵蒽醌苷:極性增大,易溶于乙醇、甲醇中,熱水中溶解度增大;幾乎不溶于親脂性有機(jī)溶劑。⑶羥基蒽醌苷及苷元:有酚羥基,溶于堿性溶液中,酸化后又可析出沉淀,該性質(zhì)可用于提取分離。4.酸性:有羧基、酚羥基; 酸性強(qiáng)弱有以下規(guī)律:
⑴羧基酸性較強(qiáng):具有芳香酸的通性,能溶于碳酸氫鈉溶液中。⑵蒽醌苯環(huán)上β-OH酸性>α-OH酸性 ⑶酚羥基數(shù)目增多則酸性增強(qiáng):
羥基蒽醌類酸性強(qiáng)弱順序及可以溶的堿液如下:用于提取分離羥基蒽醌類化合物
5.堿性:羰基上的氧原子有微弱的堿性+濃硫酸=鹽→陽碳離子
⑴大黃酚為暗黃色,溶于濃硫酸轉(zhuǎn)為紅色,⑵大黃素為橙紅色,溶于濃硫酸變?yōu)榧t色,⑶其他羥基蒽醌在濃硫酸中一般呈紅至紅紫色。
三、蒽醌類化合物的顯色反應(yīng) 1.菲格爾反應(yīng) 2.堿色呈色反應(yīng)
四、蒽醌類化合物的提取
1.有機(jī)溶劑提取法:游離蒽醌,可用極性較小的有機(jī)溶劑(氯仿、苯),提取
第五節(jié) 黃酮類化合物
1.黃酮類化合物:泛指兩個苯環(huán)(A-環(huán)與B-環(huán))通過中央三碳鏈相互連接而成的一系列化合物。2.黃酮類結(jié)構(gòu)特征:具有C6-C3-C6的基本骨架,多數(shù)黃酮類化合物以2-苯基色原酮為基本母核。
一、黃酮的結(jié)構(gòu)分類及典型代表化合物
分類依據(jù):中央三碳鏈的氧化程度、B環(huán)連接位置(C-2或C-3位)、三碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán)。1.黃酮類:2-苯基色原酮為基本母核,C-3位無氧取代基。
(黃芩苷是黃芩中主要抗菌、消炎有效成分,雙黃連注射液的主要活性成分。2.黃酮醇類:2-苯基色原酮為基本母核,C-3位有含氧取代基。
(槐米中的槲皮素及其苷(蘆?。?,后者具有維生素P樣作用,用作高血壓的輔助治療劑)(銀杏葉中的山柰酚、槲皮素是黃酮醇類,具有擴(kuò)張冠狀血管和增加腦血流量作用)3.二氫黃酮(醇)類:C-
2、C-3位雙鍵被還原物質(zhì)。
(陳皮中的橙皮苷,有維生素P樣作用,用于治療冠心病)(水飛薊賓具有保肝、提高肝臟解毒能力的作用)4.異黃酮類:B環(huán)連接在C-3位上
⑴葛根總異黃酮有增加冠狀動脈血流量及降低心肌耗氧量等作用;
⑵葛根主要成分大豆素、大豆苷及葛根素等,均能緩解高血壓患者的頭痛癥狀,大豆素具有雌激素樣作用。5.查耳酮類:兩個苯環(huán)之間的三碳鏈為開鏈結(jié)構(gòu)(紅花中紅花黃色素,具有治療心血管疾病的作用)6.花色素類(花青素):水溶性色素,多以苷的形式存在。7.黃烷醇類(兒茶素):兒茶的主要成分(+)兒茶素。
二、黃酮類化合物的理化性質(zhì) 1.旋光性:二氫黃酮、黃烷醇
黃酮呈色原因:分子有交叉共軛體系及助色團(tuán)(OH、OCH3等)。各類黃酮的顏色特點:
①黃酮、黃酮醇及其苷:灰黃至黃色,②查耳酮:黃至橙黃色,③二氫黃酮不顯色 ④異黃酮類顯微黃色 2.溶解性: ⑴游離苷元:易溶于有機(jī)溶劑及稀堿水溶液中。1)黃酮、黃酮醇、查耳酮:平面性分子,難溶于水;
2)二氫黃酮及二氫黃酮醇:非平面分子,有利于水分子進(jìn)入,水溶度稍大。3)花色素苷元(花青素):離子形式存在,具有鹽的通性,水溶度較大。⑵黃酮苷:水溶性相應(yīng)加大,易溶于甲醇、乙醇,難溶于親脂性有機(jī)溶劑 3.酸性:有酚羥基;
酸性強(qiáng)弱順序依次為:(黃酮為例——7,4’-二OH > 7或4’-OH > 一般酚OH > 5-OH)
三、黃酮類化合物顯色反應(yīng) 1.鹽酸-鎂粉(或鋅粉)反應(yīng):
⑴黃酮、黃酮醇、二氫黃酮(醇):橙紅至紫紅色; ⑵查耳酮、兒茶素:不顯色反應(yīng); ⑶異黃酮類:除少數(shù)例外,也不顯色。2.四氫硼鈉(鉀)反應(yīng):
⑴二氫黃酮(醇)類:顯紅色至紫色 ⑵其他黃酮類化合物:均不顯色。3.三氯化鋁反應(yīng):顯黃色并有熒光。
四、黃酮類化合物提取
1.溶劑提取法:提取溶劑為乙醇和甲醇。2.堿提酸沉法:蘆丁、橙皮苷、黃芩苷均用此法
第六節(jié) 萜類與揮發(fā)油
1.萜類化合物的定義:是概括所有異戊二烯聚合物及其含氧衍生物的總稱。
2.揮發(fā)油:是存在于植物中的一類具有芳香氣味、可隨水蒸氣蒸餾出來,與水不相混溶的揮發(fā)性油狀成分的總稱。
一、萜類化合物
1.單萜:由兩個異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物,是揮發(fā)油的主要組分; ⑴薄荷油具有鎮(zhèn)痛、止癢、局部麻醉作用的,其主要成分薄荷醇屬于單環(huán)單萜;
⑵辣薄荷酮(胡椒酮)具有松弛平滑肌的作用,是治療支氣管哮喘的有效成分,也屬于單環(huán)單萜; ⑶龍腦(俗名冰片)具有發(fā)汗、止痛、鎮(zhèn)痙和防蟲腐作用,為雙環(huán)單萜; ⑷梓醇苷屬于環(huán)烯醚萜類,是地黃中降血糖的有效成分。
2.倍半萜:3個異戊二烯單元聚合成的化合物及其衍生物,是揮發(fā)油的主要組分;
①青蒿素:單環(huán)倍半萜內(nèi)酯,抗惡性瘧疾;臨床應(yīng)用藥物:青蒿素及其衍生物青蒿素琥珀單酯、蒿甲醚。②莪術(shù)醇:雙環(huán)倍半萜,來源于莪術(shù)、郁金,具有抗腫瘤作用。③莪術(shù)油:具有抗病毒作用,其注射劑已經(jīng)應(yīng)用于臨床。3.二萜:4個異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物。
①穿心蓮內(nèi)酯:雙環(huán)二萜類,具有抗菌、抗炎作用上用于治療感冒、流感病毒引起的上呼吸道感染、支氣管炎癥等。②銀杏內(nèi)酯:二環(huán)二萜,治療心血管疾病銀杏制劑的有效成分之一;
③紫杉醇:三環(huán)二萜類,具有抗癌活性的多種制劑已應(yīng)用于臨床,是目前臨床上抗腫瘤效果最好的藥物;
④甜菊苷:四環(huán)二萜類,其甜度為蔗糖的300倍,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥與食品行業(yè),作為糖尿病患者用藥與食品添加劑。
二、揮發(fā)油
1.揮發(fā)油化學(xué)組成:
⑴萜類成分:主要是單萜和倍半萜類。氧衍生物是揮發(fā)油芳香氣味的主要組成成分。
(樟腦油中樟腦(50%),桉葉油中桉油精(70%))⑵芳香族化合物:揮發(fā)油中芳香族化合物多為苯丙素類含氧衍生物,(丁香油中抑菌、鎮(zhèn)靜作用的丁香酚,桂皮油中的桂皮醛)⑶脂肪族成分:揮發(fā)油中的脂肪族成分多為一些小分子化合物;(魚腥草揮發(fā)油中的癸酰乙醛,亦稱魚腥草素,具有抗菌活性)2.揮發(fā)油的一般性質(zhì)(通性)⑴性狀:
1)顏色:揮發(fā)油大多為無色或淡黃色液體,有些揮發(fā)油溶有色素因而顯特殊顏色。
2)液體:常溫下為透明液體,揮發(fā)油所含主要成分可析出結(jié)晶,習(xí)稱為“腦”;濾去析出物的油稱為“脫腦油”。3)氣味:揮發(fā)油大多為香味。少數(shù)揮發(fā)油具有異味,(魚腥草揮發(fā)油有魚腥味)⑵揮發(fā)性:均具有揮發(fā)性,可隨水蒸氣蒸餾,該性質(zhì)可用于區(qū)別脂肪油和提取。
⑶溶解性:溶于高濃度乙醇,易溶于乙醚、二硫化碳、石油醚親脂性有機(jī)溶劑,難溶于水 ⑷物理常數(shù):揮發(fā)油的物理常數(shù)有以下幾種
1)比重:多數(shù)揮發(fā)油比水輕,習(xí)稱為“輕油”;少數(shù)揮發(fā)油比水重,習(xí)稱為“重油”。(丁香油、桂皮油均為“重油”)2)折光性:一般在1.43~1.61之間。3)旋光性:比旋度一般在+97°~+117°的范圍內(nèi)。4)沸點:一般在70~300℃之間。
⑸不穩(wěn)定性:應(yīng)置入棕色瓶內(nèi),密塞,低溫保存。
3.揮發(fā)油的檢識:氣味、揮發(fā)性、物理常數(shù)均可作為揮發(fā)油質(zhì)量檢查的指標(biāo)。⑴一般檢查:揮發(fā)性(如油斑能揮散,可能含有揮發(fā)油;如油斑不消失,可能含油脂)⑵物理常數(shù)測定:折光率、比旋度、相對密度是鑒定揮發(fā)油常用的物理常數(shù)。
⑶薄層層析檢識:香草醛-濃硫酸試劑、香草醛-濃鹽酸試劑+105℃加熱→顯示不同顏色。4.揮發(fā)油的提取:(1)水蒸氣蒸餾法
(2)超臨界流體萃取法:用CO2超臨界流體提取植物的揮發(fā)油;
第七節(jié) 甾體及其苷類
1.強(qiáng)心苷定義:是生物界中存在的一類對心臟具有顯著生物活性的甾體苷類。
2.皂苷:是一類結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的苷類化合物。因其水溶液振搖后能產(chǎn)生大量持久似肥皂樣的泡沫,故而得名。
一、強(qiáng)心苷類
1.強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)及典型代表化合物: ⑴強(qiáng)心苷元的取代基特點:
①甾體母核中C3、C14位常各有一個羥基 ②C3位羥基與糖結(jié)合成苷。
③甾核C10、C13、C17位上有三個側(cè)鏈; ④C17位側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)。
根據(jù)內(nèi)酯環(huán)的不同,強(qiáng)心苷苷元有甲型、乙型強(qiáng)心苷元兩類:
1)甲型強(qiáng)心苷元:C17側(cè)鏈為五元不飽和內(nèi)酯環(huán)的稱為甲型強(qiáng)心苷元,又稱強(qiáng)心甾烯型。(洋地黃毒苷元)2)乙型強(qiáng)心苷元:C17側(cè)鏈為六元不飽和內(nèi)酯環(huán)的稱乙型強(qiáng)心苷元,又稱海蔥甾烯型或蟾酥甾烯型 ⑵強(qiáng)心苷中常見的糖:葡萄糖,6-去氧糖,2,6-去氧糖,(D-洋地黃毒糖、D-加拿大麻糖、D-地芰糖)⑶強(qiáng)心苷分類及典型代表化合物:
1)按苷元結(jié)構(gòu)特點分類:甲型強(qiáng)心苷;乙型強(qiáng)心苷。2)按糖的種類及與苷元的連接方式分類:
Ⅰ型:(2,6二去氧糖),毛花洋地黃苷C(毛花苷C)。Ⅱ型:(6-去氧糖),真地吉他林。Ⅲ型:(D-葡萄糖),如綠海蔥苷。
毛花洋地黃與紫花洋地黃強(qiáng)心苷來源與作用特點: 1)洋地黃苷C為一級苷,其他強(qiáng)心苷多為次級苷。2)洋地黃毒苷為次級苷
3)羥基洋地黃毒苷由于C16-OH,親脂性低 4)異羥基洋地黃毒苷由于C12-OH,親脂性降低,5)去乙酰毛花洋地黃苷C比一級苷毛花洋地黃苷C少一個乙酰基,為一種速效強(qiáng)心苷。2.強(qiáng)心苷的理化性質(zhì):
⑴性狀:強(qiáng)心苷大多是無色結(jié)晶或無定形粉末,具有旋光性,味苦,對黏膜有刺激性。⑵溶解性:
原生苷:含糖多且有葡萄糖,可溶于水、醇等; 次生苷:親水性減弱可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等; ⑶水解性:強(qiáng)心苷苷鍵被酶、酸、堿水解。1)強(qiáng)堿水解:使強(qiáng)心苷內(nèi)酯環(huán)而水解或裂解。
2)稀堿水解:(碳酸氫鈉(鉀)、稀氫氧化鈣)溶液等可使?;撊ザ鴥?nèi)酯環(huán)不受影響。(毛花洋地黃苷丙c→西地蘭)3)酶(水)解:30~40℃的條件能水解糖鏈末端的葡萄糖,生成次生苷。
4)酸水解:由于糖結(jié)構(gòu)不同,水解條件、水解程度、所得產(chǎn)物也有差異。(西地蘭→地高辛)3.強(qiáng)心苷的顯色反應(yīng):苷元甾體母核、C17側(cè)鏈五元不飽和內(nèi)酯環(huán)及2,6-二去氧糖反應(yīng)進(jìn)行的。⑴甾體母核的顯色反應(yīng): 1)醋酐濃硫酸反應(yīng) 2)三氯醋酸反應(yīng) 3)三氯化銻反應(yīng)
⑵五元不飽和內(nèi)酯環(huán)顯色反應(yīng)(甲型強(qiáng)心苷):亞硝酰鐵氰化鈉反應(yīng):吡啶+亞硝酰鐵氰化鈉+氫氧化鈉→深紅色 ⑶2-去氧糖的鑒別反應(yīng):三氯化鐵-冰醋酸反應(yīng):冰醋酸溶解+三氯化鐵+濃硫酸→冰醋酸層為藍(lán)色,界面處呈紅棕色 4.強(qiáng)心苷的提取
二、皂苷類
1.皂苷的結(jié)構(gòu)及典型化合物生物活性與用途: ⑴甾體皂苷:甾體皂苷屬于甾體化合物;
(薯蕷皂苷與原薯蕷皂苷:二者是地奧心血康的主要成分,用以治療冠心病、心絞痛)⑵三萜皂苷:三萜皂苷是三萜類衍生物; 1)人參皂苷Rg1有中樞神經(jīng)興奮及抗疲勞作用
2)甘草酸、甘草次酸有促腎上腺皮質(zhì)激素(ACTH)樣活性;甘草酸單銨、甘草酸二銨(甘利欣)臨床作為抗肝炎藥
如:菝葜皂苷具顯著的抗真菌作用;蜘蛛抱蛋皂苷具有較強(qiáng)的殺螺活性;心腦舒通為蒺藜果實中提取的總皂苷制劑,對擴(kuò)冠、緩解心絞痛、改善心肌缺血有一定療效。劍麻皂苷元:為甾體皂苷元,是合成激素原料。2.皂苷的理化性質(zhì):
⑴性狀:具苦味和辛辣味;對人體黏膜有刺激性。
⑵溶解性:皂苷:極性大,可溶于水,易溶于熱水、稀醇;次級皂苷:水中溶解度降低,易溶于醇、丙酮等;甾體皂苷元:易溶于石油醚、氯仿、乙醚等。
⑶表面活性:分子內(nèi)親水性的糖和親脂性的苷元部分達(dá)到平衡狀態(tài),降低水溶液表面張力。⑷溶血性:
1)溶血指數(shù):最低皂苷溶液濃度
2)溶血現(xiàn)象應(yīng)用:含有皂苷的藥物不能制作注射劑供靜脈注射
3.呈色反應(yīng):醋酐濃硫酸反應(yīng):醋酐溶解+醋酐濃硫酸:甾體皂苷:污綠色 三萜皂苷:紅紫色或藍(lán)色 4.皂苷的提?。?/p>
1)酸性皂苷提?。簤A提酸沉法(甘草酸)2)甾體皂苷元提取:酸水解有機(jī)溶劑提取法
第八節(jié) 生物堿
1.生物堿定義:含氮有機(jī)化合物+有較復(fù)雜的氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)+具堿性且能和酸結(jié)合生成鹽+有較強(qiáng)的生物活性。
一、結(jié)構(gòu)分類及典型化合物生物活性與用途 1.有機(jī)胺類:氮原子結(jié)合在側(cè)鏈上
1)麻黃堿:平喘、收縮血管、興奮中樞神經(jīng)的作用;臨床上有鹽酸麻黃堿片、茶堿麻黃堿片,用于平喘; 2)秋水仙堿:氮原子在側(cè)鏈成酰胺狀態(tài),治療急性痛風(fēng),有抑制癌細(xì)胞生長的作用。2.茛菪烷(顛茄烷類)衍生物:是由吡咯啶和哌啶駢合而成的雜環(huán)化合物。
莨菪堿為左旋體,消旋化后成為阿托品,兩者均有解痙鎮(zhèn)痛和散瞳、解有機(jī)磷中毒作用;東莨菪堿防暈和鎮(zhèn)靜藥物。3.異喹啉衍生物:
1)小檗堿:抗菌作用,2)嗎啡堿:有強(qiáng)鎮(zhèn)痛以及可待因?qū)儆诖祟愋汀?.喹啉類生物堿:
1)奎寧堿:具有抗瘧作用;
2)喜樹堿:有很強(qiáng)的抗腫瘤作用,其衍生物羥喜樹堿注射劑臨床上用于治療多種腫瘤;
如:具有鎮(zhèn)痛作用的烏頭堿,具有抗癌作用的苦參堿,具有降壓作用的利血平,具有中樞興奮作用的咖啡因等。
二、生物堿的理化性質(zhì)
1.性狀:煙堿、檳榔堿:呈液態(tài),麻黃堿:有揮發(fā)性,共軛體系及助色團(tuán):小檗堿呈黃色,苦參堿:苦味或辛辣感,甜菜堿:甜味 2.旋光性:多呈左旋,一般左旋體活性顯著強(qiáng)于右旋體
3.堿性及表示方法:
⑴堿性來源:氮原子上有一孤對電子,能接受質(zhì)子,表現(xiàn)出堿性,與酸結(jié)合成鹽。⑵堿性的表示方法:pKa值越大,生物堿的堿性越強(qiáng) ⑶生物堿的堿性強(qiáng)弱順序: ①強(qiáng)堿:胍類、季銨堿類 ②中強(qiáng)堿:脂胺類、脂氮雜環(huán)類 ③弱堿:芳胺類、六元芳氮雜環(huán)類 ④近中性堿(極弱堿):酰胺類、五元芳氮雜環(huán)類 4.溶解性:
⑴脂溶性生物堿:難溶于水,易溶于親脂性有機(jī)溶劑中,特別在氯仿中溶解度最大,在甲醇、乙醇、丙酮中亦能溶解。⑵水溶性生物堿:易溶于水,可溶于極性大有機(jī)溶劑,難溶于親脂性有機(jī)溶劑。(季銨類)
⑶兩性生物堿:堿性氮原子,又具有酸性的羧基或酚羥基。(兩性生物堿嗎啡:即溶于酸水和又溶于堿水)⑷生物堿鹽:易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,難溶于親脂性有機(jī)溶劑。
無機(jī)酸鹽水溶性>有機(jī)酸鹽;無機(jī)含氧酸鹽>不含氧酸鹽;小檗堿生成鹽酸鹽后,水溶性明顯減弱
三、生物堿的鑒別
1.生物堿沉淀試劑:最常用碘化鉍鉀試劑,產(chǎn)生橘紅色沉淀。2.沉淀反應(yīng)的條件:是在酸水溶液中進(jìn)行的。
四、生物堿的提取
1.酸水提取法:有機(jī)溶劑萃取法處理水溶性雜質(zhì)
2.醇類溶劑提取法:甲醇或乙醇為常用溶劑 3.親脂性有機(jī)溶劑提取法:氯仿為常用溶劑
第九節(jié) 其他成分
一、鞣質(zhì)(單寧)多元酚類化合物 1.結(jié)構(gòu)與分類:
⑴可水解鞣質(zhì):酚酸與多元醇通過苷鍵和酯鍵形成的化合物。
組成基本單位:沒食子酸??杀凰?、堿和酶催化水解。(中藥五倍子中五倍子鞣質(zhì))⑵縮合鞣質(zhì):組成單元:黃烷-3-醇類,常見兒茶素。(肉桂鞣質(zhì)A)2.除鞣質(zhì)的方法: ⑴熱處理法:
⑵石灰沉淀法:鞣質(zhì)+鈣離子→不溶性沉淀 ⑶明膠沉淀法:
二、有機(jī)酸
1.結(jié)構(gòu)與分類:芳香族有機(jī)酸、脂肪族有機(jī)酸和萜類有機(jī)酸。⑴芳香族有機(jī)酸:芳香酸主要是苯丙酸及其衍生物
1)綠原酸為3-咖啡酰奎寧酸:金銀花抗菌和茵陳利膽有效成分。2)水楊酸:其二乙胺鹽或鎂鹽作為消炎鎮(zhèn)痛非甾體抗感染藥應(yīng)用于臨床。
3)馬兜鈴酸存在廣防己、青木香等藥材,可導(dǎo)致急性腎衰竭、急性腎小管壞死等嚴(yán)重毒副作用,⑵脂肪族有機(jī)酸:檸檬酸、蘋果酸、酒石酸、琥珀酸 ⑶萜類有機(jī)酸:甘草次酸、齊墩果酸 2.有機(jī)酸的提?。?⑴有機(jī)溶劑提取法 ⑵離子交換法
三、氨基酸、蛋白質(zhì) 1.氨基酸:
⑴有效成分為氨基酸中藥:天冬、玄參、棉根中的天門冬素具有鎮(zhèn)咳和平喘作用;三七中的田七氨酸具有止血作用。⑵氨基酸性質(zhì):
1)為酸堿兩性化合物,易溶于堿水和酸水; 2)能溶于水,難溶于親脂性有機(jī)溶劑; 3)用茚三酮作為氨基酸檢識的試劑。2.蛋白質(zhì):
⑴有生物活性的蛋白質(zhì)中藥:
天花粉中的天花粉蛋白,臨床用于中期妊娠引產(chǎn); 半夏鮮汁中的半夏蛋白具有抑制早期妊娠作用。
⑵蛋白質(zhì)溶解特點:多溶于水形成膠體溶液,加熱煮沸變性凝固沉淀析出;不溶于有機(jī)溶劑。⑶除去中藥制劑中蛋白質(zhì):水提醇沉法
四、多糖
1.多糖:十個以上單糖基通過苷鍵連接而成的聚糖。2.作為有效成分的多糖:
1)黃芪多糖可增強(qiáng)機(jī)體的免疫功能;
2)香菇多糖、靈芝多糖等有抗腫瘤的作用;
3)昆布中的昆布素有治療動脈粥樣硬化的作用;
4)銀耳多糖能有效地保護(hù)肝細(xì)胞。
3.多糖性質(zhì):無甜味,大多不溶于水、稀醇等有機(jī)溶劑。有的多糖可以溶于熱水或堿水;多視為雜質(zhì)除去。4.提取或除去多糖:水提醇沉法。
第二篇:《天然藥物化學(xué)》教案
《天然藥物化學(xué)》教案
一、總學(xué)時數(shù)、理論學(xué)時數(shù)、實驗學(xué)時數(shù)、學(xué)分?jǐn)?shù):
(一)總學(xué)時數(shù):108學(xué)時
(二)理論學(xué)時數(shù):54學(xué)時
(三)討論學(xué)時數(shù):6學(xué)時
(四)實驗學(xué)時數(shù):48學(xué)時
(五)學(xué)分?jǐn)?shù):6學(xué)分
二、承擔(dān)課程教學(xué)的院、系、教研室名稱
華中科技大學(xué)同濟(jì)醫(yī)學(xué)院
藥學(xué)院中藥系天然藥物化學(xué)教研室
三、課程的性質(zhì)和任務(wù)
天然藥物化學(xué)是運用現(xiàn)代科學(xué)理論和方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科。
天然藥物化學(xué)是藥學(xué)專業(yè)的必修專業(yè)課,學(xué)生在具備有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、光譜解析、藥用植物學(xué)基礎(chǔ)知識后,通過本課程的教學(xué),使學(xué)生系統(tǒng)掌握天然藥物化學(xué)成分(主要是生物活性成分或藥效成分)的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取分離方法以及主要類型化學(xué)成分的生源途徑、結(jié)構(gòu)鑒定的基本理論和基本技能,培養(yǎng)學(xué)生具有從事天然藥物的化學(xué)研究、新藥開發(fā)和生產(chǎn)的能力,為繼承、整理祖國傳統(tǒng)醫(yī)藥學(xué)寶庫和全面弘揚、提高祖國藥學(xué)事業(yè)水平奠定基礎(chǔ)。
四、所用教材和參考書
(一)所用教材:國家級規(guī)劃教材,吳立軍主編,天然藥物化學(xué)(第四版),人民衛(wèi)生出版社。
(二)參考書:
1、吳壽金、趙泰、秦永琪主編 《現(xiàn)代中草藥成分化學(xué)》中國醫(yī)藥科技出版社。
2、徐任生主編 《天然產(chǎn)物化學(xué)》科學(xué)出版社。
3、Nakanishi K.Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。
第一章 緒 論
一、學(xué)時數(shù):6學(xué)時
二、目的和要求
1、掌握天然藥物化學(xué)的含義、研究對象、性質(zhì)與任務(wù);
2、掌握天然藥物有效成分提取分離的一般原理及常用方法;
3、掌握層析分離法的分類及其原理、各種層析分離要素、相關(guān)因素及應(yīng)用技術(shù);
4、掌握天然化合物結(jié)構(gòu)研究的一般步驟和常用方法;
5、熟悉不同的生物合成途徑與各類二次代謝產(chǎn)物生成的相關(guān)性
6、了解天然藥物化學(xué)的發(fā)展歷史、近代研究成就及發(fā)展趨勢;
7、了解天然藥物化學(xué)與藥學(xué)相關(guān)學(xué)科的關(guān)系;
8、了解天然藥物化學(xué)在國民經(jīng)濟(jì)和藥學(xué)專業(yè)中的作用和地位。
三、重點和難點
1、重點:性質(zhì)、任務(wù)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定。
2、難點:提取分離原理。
四、講授的基本內(nèi)容和要點
(一)緒論
1、天然藥物化學(xué)的內(nèi)涵
2、天然藥化的研究對象及其任務(wù)
3、天然藥物化學(xué)的發(fā)展歷史
4、天然藥物化學(xué)的發(fā)展趨勢
(二)生物合成
1、生物合成假說的提出
2、植物代謝及其代謝產(chǎn)物
3、“植物親緣相關(guān)性學(xué)說”與“植物化學(xué)分類學(xué)”
4、生物合成途徑
5、了解生物合成的意義
(三)提取分離方法
1、概述:天然藥物化學(xué)成分的構(gòu)成特點、提取分離前的文獻(xiàn)調(diào)研
2、天然藥物有效成分的提?。撼S锰崛》椒ā⑷軇┨崛》?/p>
3、天然藥物有效成分的分離與精制:根據(jù)物質(zhì)溶解度差異、物質(zhì)分配系數(shù)差異、物質(zhì)吸附能力差異、物質(zhì)分子大小差異、物質(zhì)解離程度差異分離
4、提取與分離天然藥物有效成分的注意事項:光照、酸堿、溫度、溶劑、層析的影響
(四)天然化合物結(jié)構(gòu)研究方法
1、化學(xué)結(jié)構(gòu)研究的目的與意義
2、結(jié)構(gòu)研究步驟與方法:查閱文獻(xiàn)、純度測定、物理常數(shù)測定、分子量測定(經(jīng)典法、MS法)、分子式測定(EA法、HR-MS法、NMR法)
3、不飽度計算
4、分子結(jié)構(gòu)骨架測定:專屬反應(yīng)、植物親緣相關(guān)性、光譜特征、部分合成、化學(xué)降解
5、功能團(tuán)推斷:化學(xué)法、光譜法
6、光譜分析:UV、IR、NMR、MS
(五)天然化合物結(jié)構(gòu)研究實例
五、英語詞匯
1、概念詞匯:
Chemistry of Constituents of Chinese Traditional and Herbal Drugs、Phytochemistry、Chemistry of Natural Products、Chemistry of Natural Organic Compounds
2、專業(yè)及術(shù)語詞匯: Active Constituents、Active Compounds、Active Extracts、Active Fraction、Inactive Constituents、Biosynthesis、primary metabolites、secondary metabolites、acetate-malonate pathway、mevalonic acid pathway、cinnamic acid – shikimic acid pathway、amino acid pathway、extraction、extracts、isolation、chromatography、CCD、counter current distribution、DCCC、GC、LC、TLC、normal phase、reverse phase、adsorption、adsorbent、partition、fraction、gel filtration、exclusion、Sephadex G、Sephadex LH、mobile-phase、structural identification、structural elucidation、spectral analysis
六、復(fù)習(xí)思考題
1、天然藥物化學(xué)的定義、研究對象、任務(wù)及其在藥學(xué)專業(yè)中的作用?
2、何謂有效成分、有效部位和無效成分?他們與中藥新藥研究開發(fā)的關(guān)系如何?
3、天然化合物生物合成的主要途徑有哪些?與主要成分間相關(guān)性如何?
4、分離天然化合物的主要依據(jù)有哪些?
5、不同的層析法分離天然化合物的要素是什么?吸附薄層層析最佳條件的選擇與哪些因素有關(guān)?如何調(diào)整?何謂邊緣效應(yīng)?如何規(guī)避?
6、天然化合物結(jié)構(gòu)鑒定的一般程序如何?“四大”波譜分別提供化合物分子的何種結(jié)構(gòu)信息?
第二章 糖和苷
一、學(xué)時數(shù):6學(xué)時
二、目的和要求
1、掌握糖和苷的結(jié)構(gòu)特征、分類及苷類化合物的含義;
2、掌握苷的溶解度與分子結(jié)構(gòu)的內(nèi)在聯(lián)系,檢識糖、苷類化合物反應(yīng)機(jī)理與應(yīng)用;
3、掌握苷鍵的裂解的反應(yīng)機(jī)理及其應(yīng)用;
4、掌握多糖和苷的提取通法及常用的分離方法。
5、掌握苷類化合物結(jié)構(gòu)鑒定的程序和苷鍵構(gòu)型的確定方法;
6、熟悉單糖立體化學(xué)及苷類化合物中的幾個重要的名詞、術(shù)語;
7、熟悉單糖結(jié)構(gòu)中各類羥基的不同活性及作用于羥基的化學(xué)反應(yīng);
8、熟悉糖和苷的旋光性質(zhì)及對結(jié)構(gòu)研究的貢獻(xiàn);
9、了解糖和苷類化合物研究成就與最新研究進(jìn)展。
三、重點和難點
1、重點:分類、檢識反應(yīng)、苷鍵裂解、提取通法、糖鏈結(jié)構(gòu)鑒定程序及苷鍵構(gòu)型確定。
2、難點:苷鍵裂解及苷鍵構(gòu)型確定原理。
四、講授的基本內(nèi)容和要點
(一)單糖的立體化學(xué);
1、單糖的絕對構(gòu)型
2、單糖的差向異構(gòu)體
3、單糖的氧環(huán)
4、單糖的構(gòu)象
(二)糖和苷的分類
1、天然界常見的單糖
2、低聚糖
3、多聚糖
4、苷類:定義、分類、(三)糖的理化學(xué)性質(zhì)
1、溶解性
2、氧化反應(yīng)
3、糠醛形成反應(yīng)
4、羥基反應(yīng)
5、羰基反應(yīng)
(四)苷鍵的裂解
1、酸催化水解
2、乙酰解
3、堿催化水解和β消除
4、酶催化水解
5、過碘酸裂解反應(yīng)
(五)糖的核磁共振性質(zhì)
1、苷類化合物中糖的1H-NMR特征
2、苷類化合物中糖的13C-NMR特征
3、糖的NMR特征在結(jié)構(gòu)鑒定中的意義
(六)糖鏈的結(jié)構(gòu)鑒定
1、研究糖鏈結(jié)構(gòu)的順序:純度鑒定、分子量測定、單糖種類鑒定、單糖間及糖與苷元間連接位置確定、糖鏈連接順序確定、苷鍵構(gòu)型的確定
2、糖鏈結(jié)構(gòu)研究實例
(七)糖和苷的提取分離
1、酶對糖及其苷類提取的影響
2、提取糖及苷類溶劑的選擇
3、糖及苷提取分離純化的方法
五、專業(yè)及術(shù)語英語詞匯
monosaccharides、anomeric-carbon、anomeric-proton、oligosaccharides、polysaccharides、glycosides、aglycone、genin、Cyanogenic、saccharides、Molish reaction、invertase、maltase、emulsin、glycoside shift
六、復(fù)習(xí)思考題
1、苷類化合物的含義及其結(jié)構(gòu)特征是什么?常見的分類方法及主要類型有哪些?
2、單糖的D、L系和α、β型的含義是什么?如何判斷?
3、何謂原生苷、次生苷、苷元?提取時應(yīng)注意什么?
4、苷鍵裂解的常用方法有哪些?各有何優(yōu)缺點?酸水解的反應(yīng)機(jī)理如何?
5、如何識別天然藥物中可能存在糖和苷類成分?Molish反應(yīng)陽性說明一定是苷類成分存在嗎?
6、簡述糖鏈測定的一般程序,如何應(yīng)用NMR確定苷鍵的構(gòu)型?
第三章 苯丙素類
一、學(xué)時數(shù):2學(xué)時
二、目的和要求
1、掌握苯丙酸類的結(jié)構(gòu)類型;香豆素的理化性質(zhì)。
2、熟悉香豆素結(jié)構(gòu)類型。
3、了解木脂素的結(jié)構(gòu)特征及結(jié)構(gòu)類型。
三、重點和難點
1、重點:結(jié)構(gòu)類型、化學(xué)性質(zhì)、波譜特征。
2、難點:波譜特征。
四、講授的基本內(nèi)容和要點
(一)定義及生物合成途徑
(二)香豆素類
1、定義
2、結(jié)構(gòu)類型:簡單香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素、異香豆素、雙香豆素
3、生理活性
4、物理化學(xué)性質(zhì):溶解性、熒光性質(zhì)、內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng)、Labat 反應(yīng)、Gibb’s 反應(yīng)、Emerson 反應(yīng)、異羥肟酸鐵反應(yīng)、酚羥基反應(yīng)
5、提取分離:系統(tǒng)溶劑法、真空升華或蒸餾法、色譜法、酸堿分離法
6、波譜鑒定:UV法、1H-NMR法
(三)木脂素
1、概述
2、結(jié)構(gòu)與分類:簡單木脂素、單環(huán)氧木脂素、木脂內(nèi)酯、環(huán)木脂素、環(huán)木脂內(nèi)酯、雙環(huán)氧木脂素
五、專業(yè)及術(shù)語英語詞匯
Phenylpropanoids、coumarins、lignan、六、復(fù)習(xí)思考題
1、苯丙素的母核結(jié)構(gòu)特征是什么?常見的香豆素結(jié)構(gòu)類型有哪些?
2、香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)、Labat 反應(yīng)、Gibb’s 反應(yīng)、Emerson 反應(yīng)、異羥肟酸鐵反應(yīng)在香豆素類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)信息中的意義如何?
3、香豆素的紫外特征是什么?
4、木脂素的結(jié)構(gòu)特點是什么?
第四章 醌類化合物
一、學(xué)時數(shù):4學(xué)時
二、目的和要求
1、掌握醌類衍生物的理化性質(zhì)及呈色反應(yīng)。
2、掌握醌類衍生物的結(jié)構(gòu)特征及類型;
3、熟悉蒽醌衍生物提取分離的一般原則和方法;
4、熟悉蒽醌衍生物結(jié)構(gòu)測定的化學(xué)方法。
5、了解醌類衍生物的生物活性。
三、重點和難點
1、重點:結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)及呈色反應(yīng)。
2、難點:呈色反應(yīng)。
四、講授的基本內(nèi)容和要點
(一)結(jié)構(gòu)類型
1、苯醌類
2、萘醌類
3、菲醌類
4、蒽醌類:蒽醌衍生物、蒽酚和蒽酮衍生物、二蒽酮類
(二)理化性質(zhì)及呈色反應(yīng)
1、物理性質(zhì):性狀、升華性、揮發(fā)性、溶解性、光穩(wěn)定性
2、化學(xué)性質(zhì)與呈色反應(yīng):酸性、顏色反應(yīng)(Feigl 反應(yīng)、無色亞甲蘭顯色試驗、Kesting-Craven 反應(yīng)、Karius 反應(yīng)、Borntrager’s反應(yīng)、醋酸鎂反應(yīng))
(三)醌類化合物的提取分離
1、一般醌類成分的提取分離:有機(jī)溶劑提取法、堿提酸沉法、水蒸氣蒸餾法,吸附層析分離法
2、蒽醌類成分的提取分離:游離蒽醌衍生物的分離、游離蒽衍生物與蒽苷類的分離、蒽醌苷類的分離
(四)結(jié)構(gòu)測定
1、衍生物制備:甲基化反應(yīng)、乙?;磻?yīng)
2、波譜分析:UV、IR
五、專業(yè)及術(shù)語英語詞匯
Quinones、benzoquinones、naphthoquinones、phenanthraquinones、anthraquinones
六、復(fù)習(xí)思考題
1、醌類化合物的母核結(jié)構(gòu)特征及其分類有哪些?寫出丹參酮ⅡA的結(jié)構(gòu);常見蒽醌的結(jié)構(gòu)類型有哪些?寫出大黃酚、大黃酸結(jié)構(gòu)。
2、蒽醌類化合物顏色反應(yīng)的類型有哪些?它們在蒽醌的檢識與結(jié)構(gòu)信息中有何意義?
3、以大黃中蒽醌系列化合物為例,排列PH梯度萃取酚酸性成分時堿的強(qiáng)弱順序與化合物酸性強(qiáng)弱順序。
4、蒽醌類化合物的UV、IR特征是什么?
第五章 黃酮類化合物
一、學(xué)時數(shù):6學(xué)時
二、目的和要求
1、掌握黃酮類化合物的主要理化性質(zhì)和鑒別反應(yīng);UV、NMR、MS在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。
2、熟悉黃酮類化合物生物合成的基本途徑;黃酮類化合物結(jié)構(gòu)分類及其結(jié)構(gòu)類別間的生物合成關(guān)系;黃酮類化合物提取分離原理及主要方法;聚酰胺層析法在黃酮類化合物分離中的應(yīng)用;
3、了解化學(xué)法在黃酮類結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。
三、重點和難點
1、重點:黃酮類化合物的主要理化性質(zhì)和鑒別反應(yīng);UV、NMR、MS在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。
2、難點:黃酮類化合物提取分離原理及主要方法
四、講授基本內(nèi)容和要點
(一)概述
1、基本結(jié)構(gòu)和分類
2、黃酮類化合物生物合成的基本途徑
3、黃酮類化合物結(jié)構(gòu)分類及其結(jié)構(gòu)類別間的生物合成關(guān)系
4、重要黃酮類藥物及生理活性成分
(二)黃酮類化合物的理化性質(zhì)
1、性狀
2、溶解度
3、酸堿性
4、顯色反應(yīng)
5、呈色反應(yīng)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系
(三)黃酮類化合物的生物活性
(四)黃酮類化合物的提取分離
1、提取
2、精制
3、分離
(五)黃酮類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)鑒定
1、層析的應(yīng)用
2、紫外光譜的應(yīng)用 3、1H-MR譜的應(yīng)用; 4、13C-NMR譜的應(yīng)用;
5、MS譜的應(yīng)用;
6、結(jié)構(gòu)研究實例
五、專業(yè)及術(shù)語英語詞匯
flavone、flavonol、flavanone、flavanonol、chalcone、isoflavone、anthocyanidin、xanthane
六、復(fù)習(xí)思考題
1、試用電子理論解釋為什么黃酮類多顯黃色,而二氫黃酮(醇)多無色。
2、黃芩在貯存過程中為什么會變綠?化學(xué)成分有何變化?(用化學(xué)式表達(dá))
3、就不同的黃酮類化合物的立體結(jié)構(gòu)解釋其在水中溶解度規(guī)律。
4、應(yīng)用堿溶酸沉法提取黃酮類化合物時,應(yīng)注意哪些問題?
5、為什么紅花在開花中期為黃色,開花后期或采收干燥過程中顏色漸變?yōu)榧t色或深紅色(寫出可能的化學(xué)反應(yīng))?
第六章 萜類和揮發(fā)油
一、學(xué)時數(shù):6學(xué)時
二、目的和要求
1、掌握萜類成分的結(jié)構(gòu)特征和主要類型;主要類型萜類成分的結(jié)構(gòu)、性質(zhì);萜類成分的生源途徑;重要的理化性質(zhì)。
2、了解有重要生物活性的萜類化合物。
三、重點與難點
1、重點:萜類化合物的結(jié)構(gòu)特征和主要類型;主要類型中重要代表物的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì);萜類化合物的提取分離方法
2、難點:萜類化合物的結(jié)構(gòu)類型;檢識與結(jié)構(gòu)鑒定
四、講授基本內(nèi)容和要點
(一)概述
1、萜類化合物的含義和分類
2、生物活性及分布
3、萜類化合物的生源學(xué)說與生物合成途徑
(二)萜類化合物的結(jié)構(gòu)類型及其重要代表化合物
1、單萜
2、環(huán)烯醚萜
3、倍半萜
4、二萜
5、二萜半萜
(三)萜類化合物的理化性質(zhì)
1、物理性質(zhì)
2、化學(xué)性質(zhì)
(四)萜類化合物的提取分離
1、萜類的提取
2、萜類的分離
3、提取分離實例
(五)萜類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)鑒定
1、波譜法的應(yīng)用(UV、IR、MS)
2、結(jié)構(gòu)鑒定實例
(六)揮發(fā)油
1、概述(定義、分布、組成和分類、生物活性及應(yīng)用)
2、揮發(fā)油的性質(zhì)
3、揮發(fā)油的提取
4、揮發(fā)油的分離
5、揮發(fā)油的鑒定
五、專業(yè)、術(shù)語、重要化合物英語詞匯
terpenoids、empirical isoprene rule、monoterpenoids、geraniol、menthol、borneol、camphor、troponoides、iridoids、qinghaosu、artemisinin、a-santonin、azulenoids、diterpenoids、andrographolide、ginkgolides、taxol、curcumol、triptolide、tanshinone ⅡA、stevioside、guanfu base A
六、復(fù)習(xí)思考題
1、何謂生源異戊二烯法則、揮發(fā)油、Girard試劑、萜類化合物、酸值、酯值、皂化值?
2、常見的重要單萜、倍半萜、二萜、二萜半萜的代表化合物及其生物活性是什么?
3、如何鑒定揮發(fā)油?
4、環(huán)烯醚萜的結(jié)構(gòu)特點是什么?穩(wěn)定性如何?
第七章 三萜及其苷類
一、學(xué)時數(shù):4學(xué)時
二、目的和要求
1、掌握三萜及其苷類化合物的理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)。
2、熟悉三萜皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型與特征;三萜及其皂苷的提取分離方法。
3、了解三萜皂苷鍵的裂解反應(yīng)。
三、重點和難點
1、重點:掌握三萜及其苷類化合物的理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)。
2、難點:三萜皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型與特征。
四、基本內(nèi)容
(一)概述
1、三萜的定義
2、三萜的分布
3、三萜的存在形式
4、三萜的研究進(jìn)展
5、三萜的生物合成
(二)四環(huán)三萜
1、羊毛脂烷型
2、達(dá)瑪烷型
3、甘遂烷型
4、環(huán)阿屯型
5、葫蘆烷型
6、楝烷型
7、原萜烷型
(三)五環(huán)三萜
1、齊墩果烷型
2、烏蘇烷型
3、羽扇豆烷型
4、木栓烷型
5、何伯烷型和異何伯烷型
(四)三萜類化合物的理化性質(zhì)
1、性狀
2、表面活性
3、溶解度
4、溶血作用
5、沉淀反應(yīng)
6、顯色反應(yīng)
(五)三萜類化合物的提取與分離
1、苷元的提取與分離
2、三萜皂苷的提取與分離
(六)三萜類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定
1、常用的化學(xué)反應(yīng)
2、三萜類化合物的波譜特征(UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR)
3、結(jié)構(gòu)測定實例
(七)三萜類化合物的生物活性
五、專業(yè)、術(shù)語、重要化合物英語詞匯
triterpenes、tetracyclic triterpenoids、Triterpenoid sapogenins、Triterpenoid saponins、ginsenosides、20(S)-protopanaxadiol、oleanane、oleanolic acid、glycyrrhizic acid、Glycyrrhetinic acid、α-amyrane、Ursolic acid、Liebermann-burchard reaction、toosendanin
六、復(fù)習(xí)思考題
1、簡述三萜苷元的提取分離步驟。
2、簡述四環(huán)三萜的分類和結(jié)構(gòu)特征。
3、三萜皂苷的物理化學(xué)性質(zhì)特點是什么?
第八章 甾體及其苷類
一、學(xué)時數(shù):6學(xué)時
二、目的和要求
1、掌握甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征與分類;強(qiáng)心苷的理化性質(zhì);甾體皂苷的理化性質(zhì)、提取分離方法。
2、熟悉C21甾體化合物的結(jié)構(gòu)類型和海洋甾體化合物;甾體母核的顯色反應(yīng)及其與三萜的區(qū)別;強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特征;區(qū)分甲、乙型強(qiáng)心苷的方法;甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)類型及區(qū)分方法。
3、了解強(qiáng)心苷的提取與分離方法。
三、重點和難點
1、重點:甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征與分類;強(qiáng)心苷的理化性質(zhì);
2、難點:甾體皂苷的理化性質(zhì)、提取分離方法。
四、基本內(nèi)容
(一)概述
1、甾體的定義
2、研究進(jìn)展
3、基本結(jié)構(gòu)和分類
4、甾體的立體化學(xué)
5、甾體的顏色反應(yīng)
(二)甾體化合物
1、C21甾體化合物(定義、存在形式、結(jié)構(gòu)特點、結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì))
2、海洋甾體化合物
(三)強(qiáng)心苷類化合物
1、定義
2、生物合成
3、化學(xué)結(jié)構(gòu)和分類
4、強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)
5、強(qiáng)心苷的顏色反應(yīng)
6、強(qiáng)心苷的提取分離
7、強(qiáng)心苷的波譜特征(UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR)
8、強(qiáng)心苷的生理活性
(四)甾體皂苷
1、概述
2、甾體皂苷的化學(xué)結(jié)構(gòu)及分類
3、甾體皂苷的理化性質(zhì)
4、甾體皂苷元的波譜特征(UV、IR、MS、1H-NMR)
5、甾體皂苷的提取分離
五、專業(yè)、術(shù)語、重要化合物英語詞匯
steroides、C21-steroides、cyclopentano-perhydrophenanthrene、Salkowski reaction、Rosenheim reaction、pregnane、Keller-Kiliani reaction、cardiac glycosides、bufogenins、bufotoxins、digitoxigenin、cardenolide、scillanolide、bufanolide、Legal reaction、Kedde reaction、Raymond reaction、Baljet reaction、xanthydrol reaction、steroidal saponins、spirostane、spirostanols、isospirostanols、furostanols、pseudo-spirostanols
六、復(fù)習(xí)思考題
1、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特點及分類依據(jù)是什么?其強(qiáng)心作用與結(jié)構(gòu)關(guān)系如何?
2、強(qiáng)心苷類化合物的鑒別反應(yīng)有哪些?活性次甲基反應(yīng)基本原理是什么?
3、甾體皂苷與三萜皂苷如何區(qū)別?甾體皂苷元、C21甾與強(qiáng)心苷元結(jié)構(gòu)上有何異同?
第九章 生物堿
一、學(xué)時數(shù):8學(xué)時
二、目的和要求
1、掌握生物堿的概念、命名規(guī)則、分布及存在形式;生物堿呈色、溶解性及堿性與其分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,及其影響生物堿堿性的諸因素;生物堿提取分離的原理;
2、了解生物堿的生物合成途徑;主要生物堿的骨架及結(jié)構(gòu)分類;生物堿常用的檢識方法;生物堿的堿性在提制和結(jié)構(gòu)研究上的意義;生物堿提取分離的諸種方法;生物堿結(jié)構(gòu)測定中常用的降解反應(yīng)機(jī)理和對測定結(jié)構(gòu)的意義。
三、重點和難點
1、重點:生物堿的定義和分類生物堿的分類和物理性質(zhì)。
2、難點:生物堿呈色、溶解性及堿性與其分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,及其影響生物堿堿性的諸因素。
四、基本內(nèi)容
(一)概述
1、定義
2、分布
3、積累和儲藏
4、生物堿存在形式
(二)生物堿生物合成的基本原理
1、Schiff base的形成2、Mannish reaction
3、酚氧化偶連
4、亞胺鹽次級環(huán)合反應(yīng)
(三)生物堿的分類、生源及其分布
1、生物堿分類的主要方法
2、來源于鳥氨酸的生物堿
3、來源于賴氨酸的生物堿
4、來源于苯丙氨酸/酪氨酸的生物堿
5、來源于色氨酸的生物堿
6、來源于萜類的生物堿
7、來源于甾體的生物堿
(四)生物堿的理化性質(zhì)
1、物理性質(zhì)
2、生物堿的檢識(生物堿的沉淀反應(yīng)、生物堿的顯色反應(yīng))
3、生物堿的化學(xué)性質(zhì)(堿性、成鹽、C-N鍵的裂解反應(yīng))
(五)生物堿的提取分離
1、總生物堿的提取
2、生物堿的分離
(六)生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定
1、波譜法在生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定與測定中的應(yīng)用(UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR)
2、生物堿類化合物結(jié)構(gòu)鑒定實例
五、專業(yè)、術(shù)語、重要化合物英語詞匯
alkaloid、Schiff base、atropine、morphine、ephedrine、pseudoephedrine、berberine、palmatine、colchicines、reserpine、vinblastine、cinchonine、quinine、verticine、Dragendroff’s reagent、Hofmann degradation、exhaustive methylation、Emde degradation、von Braun ternary amine degradation、Caffeine、Codeine、Cocaine
六、思考題
1、思考生物堿的簡單定義與目前較確切的表述的關(guān)系。
2、生物堿主要有哪些存在形式?
3、莨菪堿與阿托品的關(guān)系如何?如何由莨菪堿變成阿托品?
4、試論影響生物堿堿性的因素。
5、小檗堿有哪幾種結(jié)構(gòu)互變?產(chǎn)生的原因是什么?
6、熟悉有代表性的重要生物堿阿托品、麻黃素、黃連素、嗎啡、利血平、長春堿、長春新堿、秋水仙堿、喜樹堿、咖啡因、麥角堿、可待因、可卡因、一葉秋堿、延胡索乙素的化學(xué)結(jié)構(gòu)。
7、自天然藥物提取液中識別生物堿是否存在的主要反應(yīng)及其試劑有哪些?生物堿沉淀試劑陽性說明一定含有生物堿嗎?
第十章 海洋天然藥物
一、學(xué)時數(shù):2學(xué)時
二、目的和要求
1、熟悉大環(huán)內(nèi)酯類、聚醚類、肽類、C15乙酸原化合物、前列腺素類似物等海洋天然藥物。
2、了解海燕天然藥物研究進(jìn)展
三、重點和難點
1、重點:已知海洋天然藥物類型及結(jié)構(gòu)特點;海洋天然藥物的發(fā)展態(tài)勢。
2、難點:已知海洋天然藥物類型的結(jié)構(gòu)特點。
四、基本內(nèi)容
(一)概述
1、海洋的地理狀況
2、海洋生物的特點
3、海洋藥物研究的國內(nèi)外概況
4、海洋藥物研究的發(fā)展趨勢
5、海洋天然產(chǎn)物的化合物類型
(二)大環(huán)內(nèi)酯類
1、特點
2、簡單大環(huán)內(nèi)酯類化合物
3、內(nèi)酯環(huán)含有氧環(huán)的大環(huán)內(nèi)酯類
4、多聚內(nèi)酯類
5、其他大環(huán)內(nèi)酯類
(三)聚醚類化合物
1、脂溶性聚醚類
2、水溶性聚醚類
3、聚醚三萜類
(四)肽類化合物
1、組成海洋肽類化合物的氨基酸
2、常見的海洋肽類化合物
(五)C15乙酸原化合物
1、生物合成
2、海洋生物中發(fā)現(xiàn)的C15乙酸原化合物
3、結(jié)構(gòu)特點
4、分類
(六)前列腺素類似物
1、生理活性
2、發(fā)展概況
(七)海洋天然產(chǎn)物研究實例
五、專業(yè)、術(shù)語、重要化合物英語詞匯
marine natural products、marine compounds、tetrodotoxin、macrolides
六、思考題
1、已知的幾類海洋天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點是什么?
2、海洋藥物的發(fā)展趨勢和主要領(lǐng)域有哪些?
第十一章 天然藥物的研究開發(fā)
一、學(xué)時數(shù):2學(xué)時
二、目的和要求
1、熟悉天然藥物的研究開發(fā)程序;
2、熟悉天然藥物中生物活性成分的研究方法。
三、重點和難點
1、重點:天然藥物的研究開發(fā)程序。
2、難點:天然藥物的研究開發(fā)思路與設(shè)計。
四、基本內(nèi)容
(一)概述
1、天然藥物的研究開發(fā)面臨的機(jī)遇
2、天然藥物的研究開發(fā)面臨的挑戰(zhàn)
3、我國國家食品藥品監(jiān)督管理局頒發(fā)的中藥新藥注冊分類情況
4、自天然藥物創(chuàng)新藥物研究開發(fā)的一般程序
(二)天然藥物中開發(fā)新藥途徑
1、經(jīng)驗積累
2、偶然發(fā)現(xiàn)
3、藥物普篩(生物活性指導(dǎo)下的有效成分或有效部位的提取分離)
4、代謝研究
5、天然藥物化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)修飾或結(jié)構(gòu)改造
6、其他
(三)天然藥物化學(xué)研究方法
1、調(diào)研
2、天然藥物化學(xué)成分預(yù)試
3、化學(xué)成分的分離
五、復(fù)習(xí)思考題
1、自天然藥物研究開發(fā)新藥的主要途徑有哪些?
2、由天然藥物提取分離獲得的有效成分研究開發(fā)新藥,屬國家中藥注冊分類幾類?
3、中藥新藥注冊分類中有效部位的含義是什么?由有效部位開發(fā)的中藥新藥屬于中藥注冊分類幾類?
4、普篩發(fā)現(xiàn)新藥的有缺點是什么?目前尋找新藥的篩選方法研究進(jìn)展如何?
第三篇:天然藥物化學(xué)名詞解釋
天然藥物化學(xué)名詞解釋
Rf值:樣品中某成分在紙層析或薄層層析特定溶劑系統(tǒng)中移動的距離與流動相前沿的距離之比。
酸價:在化學(xué)中,酸價(或稱中和值、酸值、酸度)表示中和1克化學(xué)物質(zhì)所需的氫氧化鉀(KOH)的毫克數(shù)。
碘價:碘價就是在油脂上加成的鹵素的質(zhì)量(以碘計)又作碘值,即每100g油脂所能吸收碘的質(zhì)量(以克計)。
皂化價:皂化1克的油脂所需要之堿(即做皂常用的為氫氧化鈉)的克數(shù) 天然藥物化學(xué):運用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科。
反相層析:流動相的極性大于固定相的層析技術(shù)。分子在此系統(tǒng)中的移動速度依其極性排列,極性大者移動快。
有效成分:一般具有一定生理活性,能用一定的分子式或結(jié)構(gòu)式表述,有一定物理常數(shù)的單體化合物。
無效成分:與有效成分共存的其他成分。
單體:單體(monomer;momer)是能與同種或他種分子聚合的小分子的統(tǒng)稱。是能起聚合反應(yīng)或縮聚反應(yīng)等而成高分子化合物的簡單化合物。是合成聚合物所用的-低分子的原料。
透析:穿過膜的選擇性擴(kuò)散過程??捎糜诜蛛x分子量大小不同的溶質(zhì),低于膜所截留閾值分子量的物質(zhì)可擴(kuò)散穿過膜,高于膜截留閾值分子量的物質(zhì)則被保留在半透膜的另一側(cè)。
梯度洗脫:梯度性地改變洗脫液的組分(成分、離子強(qiáng)度等)或pH,以期將層析柱上不同的組分洗脫出來的方法。
黃酮類化合物:1952年以前黃酮類化合物(flavonoids)是指一類存在于自然界的具有2-苯基色原酮(flavone)結(jié)構(gòu)的化合物?,F(xiàn)在泛指兩個苯環(huán)(A與B環(huán))通過中央三碳原子相互連接而成的一系列化合物。香豆素:是鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯,具有芳香氣味。揮發(fā)油:揮發(fā)油又稱精油,英文為 essential oils,是一類與水不相混溶的揮發(fā)性油狀液體的總稱。
交叉共軛體系:共軛體系中,兩個共軛系統(tǒng)分別與另一π鍵體系共軛,但這兩個共軛系統(tǒng)互不共軛,稱為交叉共軛體系。
第四篇:天然藥物化學(xué)專業(yè)英語詞匯總結(jié)
專業(yè)英語詞匯總結(jié)
Section 1生藥部分
中藥研究現(xiàn)狀及中藥現(xiàn)代化
一、加強(qiáng)中國藥用植物基礎(chǔ)研究及其與中藥現(xiàn)代化的聯(lián)系/Strengthening basic researches on Chinese Medicinal Plants and its relations to realizing the modernization of CMM
記載be recorded來源derived from中醫(yī)藥Traditional Chinese Medicine,short for TCM
衛(wèi)生事業(yè)health care,health undertakings中草藥Chinese traditional medicinal herbs
療效reliable therapeutical effectstherapeutic[,θer?'pju:t?k]adj.治療(學(xué))的;療法的;對身心健康有益的副作用side-effects
l中醫(yī)藥的健康理念和臨床醫(yī)療模式體現(xiàn)了現(xiàn)代醫(yī)學(xué)的發(fā)展趨勢。
The health concept and clinical practice reflect the trend of modern science
新的科學(xué)技術(shù)潮流(the new tide of science and technology)
二、中藥資源及其研究成果/Chinese Medicinal Plant resources and achievement of its scientific research
中藥資源(medicinal plant resources)普查(surveys)專項研究(special projects)藥用植物資源(the Chinese medicinal resources)科學(xué)鑒定(scientific identification)化學(xué)成分(chemical constituents)
藥理實驗(pharmacological experiments臨床適應(yīng)癥(clinical applications)研究(projects)新著作(new works)各論(monographs)手冊(manuals)
《中國藥典》The pharmacopoeia of the people’s Republic of China
藥典Pharmacopoeia藥用植物學(xué)Pharmaceutical Botany本草學(xué)Herbology中藥學(xué)The Chinese Materia Medica藥用植物分類學(xué)Pharmaceutical Plant Taxonomy植物化學(xué)Phytochemistry植物化學(xué)分類學(xué)Plant Chemotaxonomy藥用植物志Flora of Medicinal Plant中藥藥劑學(xué)traditional Chinese Pharmaceutics中藥炮制學(xué)Science of processing Chinese Crude Drugs中藥鑒定學(xué)Identification of Traditional Chinese Medicine中藥藥理學(xué)Pharmacology of Traditional Chinese Medicines青蒿素artemisin奎寧quinine、氯奎寧chloroquine衍生物derivatives氯奎寧耐受性瘧疾chloroquine resistant malaria急性瘧疾pernicious malaria腦部瘧疾cerebral malaria
顯著療效marked effect chloroquine resistant malaria/抗氯喹啉瘧疾Pernicious(有害的)malaria/急性瘧疾cerebral malaria/腦瘧疾derivatives/衍生物quinine/喹啉含有氮原子的化合物,在英文命名中多以-ine結(jié)尾Mono-/一Di-/二Tri-/三Tetra-/四Petan-/五Hexa-/六Hepta-/七Octa-/八Nona-/九Deca-/十
三尖杉酯堿harringtonine、高三尖杉酯堿homoharringtonine白血病leukemia和惡性淋巴瘤malignant lymphoma銀杏黃酮ginkgetin丹參酮tanshinon IIA治療冠心病coronary heart diseasesNew drug developments/新藥開發(fā)Health products/保健品質(zhì)量控制Quality control修訂revise常用中藥common-used Chinese materia medica國家標(biāo)準(zhǔn)the national standards
三、中藥所面臨的挑戰(zhàn)/Chinese Medicinal Herbs Facing a Challenge
中成藥及其制劑traditional Chinese patent medicines and preparations
基礎(chǔ)研究basic researches生產(chǎn)production、流通marketing研究researchIdentification of species/品種鑒定鑒定和鑒別identifying and clarifying變種varieties偽品false matters。
益胃benefit the stomach、生津promote the production of body fluid、清熱remove the excessive heat不同屬different genera種species偽品fakes假貨adulterationsQuality control and evaluation/質(zhì)量的控制和評價大量的努力intensive effort重金屬heavy metal content
農(nóng)藥殘留pesticide residueThe China Pharmacopoeia/中國藥典qualitative and quantitative analysis/定性定量分析TLC/Thin Layer ChromatographyHPLC/High Performance Liquid Chromatographyquality specification and evaluation/質(zhì)量規(guī)范與評價
3.The methods of research/研究手段
Botany/植物學(xué)Biology/生物學(xué)biotechnology/生物技術(shù)molecular biology/分子生物學(xué)
四、中藥現(xiàn)代化的規(guī)劃/Programs on Modernization of CMM
seed quality standards/種子質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)cultivation technique rules/栽培技術(shù)規(guī)范production of pollution-free and green medicinal materials/無污染,綠色processing rules and regulations
質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)criteria草案protocol
Apply modern comprehensive multidisciplinary studies on Chinese medicinal plants/將先進(jìn)應(yīng)用型多學(xué)科技術(shù)應(yīng)用到藥用植物研究中。
DNA fingerprinting and sequencing/DNA指紋譜及其基因序列
advanced analyzers/先進(jìn)的分析儀器
exploit a sigle-item active component/單一活性成分
the integrated and harmonizing effects of many different components in a plant/同一植物中多個成分的綜合協(xié)調(diào)作用
complex prescription/復(fù)雜的處方
Establish information systems in modern research of Chinese medicinal herbs/建立現(xiàn)代藥用植物的全息系統(tǒng)
To modernizae CMM needs modern information technology/中藥現(xiàn)代化需要現(xiàn)代信息技術(shù)
active ingredients/活性物質(zhì)
pharmacological action/藥理功效
traditional and modern therapeutical indication/古老和現(xiàn)代的適應(yīng)癥
TERMINOLOGY
細(xì)胞壁cell wall初生壁primary wall次生壁secondary wall細(xì)胞核nucleus質(zhì)體plastid葉綠體chloroplast染色體chromoplast紋孔pit結(jié)晶體crystal淀粉粒starch granule臍點hilum
層紋striation單粒single starch granule復(fù)粒compound starch granule半復(fù)粒semi-compound starch granule蛋白質(zhì)protein類脂化合物lipid揮發(fā)油volatile oil精油essential oil苷glycoside生物堿alkaloid皂苷saponin萜terpene三萜皂苷triterpenoid黃酮flavonoid醌quinone蒽醌anthraquinone酚phenol香豆素coumarin木脂素lignan鞣質(zhì)tannin肽peptide酶enzyme
內(nèi)酯lectone有機(jī)酸organic acid單糖monosaccharide低聚糖oligosaccharide多糖polysaccharide菊糖inulin樹脂resin甾醇sterol維生素vitamin抗菌素antibiotic草酸鈣結(jié)晶calcium oxalate crystal簇晶cluster crystal針晶needle組織tissue基本組織ground tissue
薄壁組織parenchyma薄壁細(xì)胞parenchymatous cell表皮組織epidermal tissue表皮細(xì)胞epidermal cell氣孔stoma保衛(wèi)細(xì)胞guard cell副衛(wèi)細(xì)胞subsidiary cell非腺毛non-glandular hai腺毛glandular hair腺鱗glandular scale周皮periderm木栓層cork木栓形成層cork cambium(phellogen)栓內(nèi)層phelloderm皮層cortex皮孔lentical油管vitta油室oil cavity纖維fibre韌皮纖維phloem fibre木纖維xylem fibre晶鞘纖維crystal fibre石細(xì)胞stone cell紋孔pit紋孔道pit canal層紋striation木化lignified導(dǎo)管vessel環(huán)紋導(dǎo)管annular vessel螺紋導(dǎo)管spiral vessel梯紋導(dǎo)管scalariform vessel網(wǎng)紋導(dǎo)管reticulated vessel孔紋導(dǎo)管pitted vessel具緣紋孔導(dǎo)管bordered pitted vessel維管束vascular bundle外韌維管束collateral bundle形成層cambium ring主根main root須根fibrous root細(xì)根rootlet塊根tuberous root中柱stele初生木質(zhì)primary xylem初生韌皮部primary phloem髓部pith射線ray木栓形成層cork combium次生木質(zhì)secondary xylem Radix Polygoni Multiflori(何首烏)Fleeceflower Root
perennial twining herb多年生的纏繞草本herbaceous草質(zhì)的Leaves alternate葉互生petiole:葉柄blade葉片cordate心形的ocrea托葉鞘membranous膜質(zhì)的terminal:頂生axillary:腋生panicles:圓錐花序perianth:花被achene:瘦果persisting宿存的fusiform紡錐形的橫斷面transverse elongated section橫切面:transverse section縱切面:longitudinal sectionlenticel-like protrusions:皮孔樣凸起starchy:粉性的viscous:粘性的horny:角質(zhì)樣fracture使折斷;破碎abnormal vascular bundles異形維管束brocaded patterns云錦樣花紋subrounded ring類圓形的環(huán)scattered with散在collateral type外韌型clusters of calcium oxalate草酸鈣簇晶starch granules淀粉粒ammonia TS氨試液saturated solution of antimony trichloride in chloroform三氯化銻的氯仿飽和溶液黃芪Astragali Radix[English Name]Milkvetch Root
odd-pinnately compound:奇數(shù)羽狀復(fù)葉pinnae:小葉,由拉丁語轉(zhuǎn)變而來,復(fù)數(shù)stipule:托葉lanceolate:披針形的racemes:總狀花序calyx:花萼campanulate:鐘狀的corolla:花冠
standard:旗瓣wing:翼瓣keel:龍骨瓣diadelphous:二體雄蕊stalked:柄furrow:皺紋cork:木栓層exfoliate:脫落cortex:皮部reticulate:網(wǎng)狀的tenacious:粘性的striation:紋理
fissure:裂隙tenacious:粘性的striation:紋理fissure:裂隙phelloderm栓內(nèi)層collenchymatous cells厚角細(xì)胞sieve tube groups篩管群parenchymatous cells薄壁細(xì)胞lignified木質(zhì)化
primary walls:初生壁tassel:穗bordered pitted vessels:具緣紋孔導(dǎo)管reference solution對照品溶液10%sulfuric acid in ethanol 10%的硫酸乙醇溶液Correspond vi.相符合,相一致;相當(dāng),相類似;通信sodium hydroxide:NaOHhydrochloric acid:HClanhydrous:無水的甘草Glycyrrhizae Radix et Rhizoma[English Name]Liquorice Rootharmonize:調(diào)和mollify:緩和pubescences:軟毛,絨毛,到達(dá)青春期;glandular:腺體的racemes:總狀花序stamens:雄蕊calyx:花萼ovary:子房corolla:花冠style:花柱legume:莢果prickly:多刺的calcareous glasslands:鈣質(zhì)草原
ventilated:通風(fēng)的bales:大包,捆furrows:溝紋sparse:稀疏的cleft:裂隙;bud scars:芽痕;
pith:髓stout[staut]adj.粗壯的;結(jié)實的;堅固的;堅定的;勇敢的;(指人)肥胖的lignified fibres:木化纖維glycyrrhizic acid甘草酸glycyamarin甘草苦苷
丹參Salviae Miltiorrhizae Radix et Rhizoma Danshen root
vermillion:朱紅色serrate:鋸齒狀的verticillate:輪生angled:棱pseudo-:假的retuse:淺凹形falcate:鉤狀的filament:花絲style:花柱anther:花粉囊gynobasic:著生于基部的racemes總狀花絮apex頂端fragile:脆的astringent:收斂性的dissolved on mounting in chloral hydrate solutionferric chloride:三氯化鐵TS:test solutiondull:暗的a stoppered test tube:具塞試管stand for:靜置residue:殘渣reference drug:對照藥材
CRS:Chemical Reference Standard using silica gel G as the coating substance and a mixture of benzene-ethyl acetate(19:1)as the mobile phase用硅膠G作為固定相,苯-乙酸乙酯的混合溶液(19:1)作為展開劑
甲苯(toluene)clear heart-fire and remove restlessness.養(yǎng)心安神
using silica gel G as the coating substance and a mixture of benzene-ethyl acetate(19:1)as the mobile phase
用硅膠G作為固定相,苯-乙酸乙酯的混合溶液(19:1)作為展開劑
六味地黃丸Liuweidihuangwan
pulverize:研磨sift:評審,過篩make pills:泛丸cleft:裂縫hyphae:菌絲epidermal:表皮的pericarp:果皮beaded anticlinal walls:垂周壁連珠狀增厚kieselguhr:硅藻土triturate:研勻paeonol:丹皮酚cyclohexane:環(huán)己烷ferric chloride:三氯化鐵hydrochloric acid:鹽酸distil:蒸餾volumetric flask:容量瓶spectrophotometry:分光光度法disintegrate/溶解;grind/成粉末;
Soxhelt’s extractor/索氏提取器macerate:浸軟decant:倒出absolute ethanol:無水乙醇ursolic acid:熊果酸formic acid:甲酸integration values:吸光度值
The bluish-brown spot in the chromatogram obtained with the test solution corresponds in position and colour to the spot in the chromatogram obtained with the reference solution.供試品色譜中,在與對照品色譜相應(yīng)的位置上,日光下顯相同的棕褐色斑點
using silica gel G as the coating substance and a mixture of cyclohexane-chloroform-ethyl acetate-formic acid(20:5:8:0.1)as the mobile phase
分別點于同一硅膠G薄層板上,以溶液為展開劑
10%solution of sulfuric acid in ethanol.Heat at 105℃for 5~7 minutes to the spots clear
10%的硫酸乙醇溶液,在105℃加熱5~7分鐘至斑點顯色清晰。
thin layer chromatographic scanning method
Section2天然藥化部分
Paper Chromatography(PC)chromatography n.色譜法,層析法chromatographic adj.色譜法的,色譜儀的chromatogram n.色譜,色譜圖(譜)chromatograph n.色譜儀v.用色譜法分析partition coefficient n.分配系數(shù)retardation factor:Rf value n.比移值fluorescence n.熒光dissociation n.離解parameter(n)(限定性的)因素,特性,界限;〈物〉〈數(shù)〉參量,參數(shù)separation:分離、分析
filter paper:濾紙medium:介質(zhì)、媒介;培養(yǎng)基、媒介物reproducibility:可重現(xiàn)性,再生性Rf value:比移值retardation factor(Rf)compound:化合物constituent成分、構(gòu)成component成分、組成的、構(gòu)成的anthocyanins:花色素苷,花青苷pigments:色素、顏料、染料partition:n.分割,分配v.分割,分裂,劃分partition chromatography分配色譜adsorption chromatography吸附色譜water-immiscible水不溶性的alcoholic醇的,乙醇的,酒精的alcohol n.酒精,乙醇
solvent n.溶劑n-butanol n.正丁醇n:normal正(鏈)的iso:isotropic異,各向同性的,同
t:tertiary特,叔,第三isopropanol n.異丙醇t-butanol叔丁醇BAW:n-butanol-acetic acid-water 4:1:5(上層)正丁醇-醋酸-水a(chǎn)queous:水的,水溶性的versatile:通用的,萬能的,多用途的,多方面的purines:嘌呤pyrimidines:嘧啶phenolic:酚性的glycoside:苷,配糖物['glaik?said]glycose單糖glycosidase糖苷酶['glaik?usideis]glycosidation糖苷化glycosyl糖基['glaik?sil]horizontal PC:水平紙色譜circular PC:環(huán)形紙色譜TLC:Thin Layer Chromatography薄層色譜resolution:分辨率carotenoids:類胡蘿卜素,類葉紅素descending PC:下行紙色譜法descending development下行展開法ascending development上行法two-dimensional development二維分離
over-run:過度展開cellulose:纖維素silicic acid:硅酸silica gel:硅膠silicon:硅silicone oil:硅油alumina:[?'lju:min?]氧化鋁,礬土lipids:脂,類脂paraffin:石蠟油,煤油['p?r?fin]
reversed-phase chromatography:反相色譜milligram:毫deci(分)dm,centi(厘)cm,milli(毫)mm,mg,mlmicro(微)μm,μg,μlnano(納)nm,ngUV-fluorescent:紫外熒光UV:ultraviolet紫外fluorescent:熒光chromogenic reagent:顯色劑chromogenic發(fā)色的發(fā)色體的diffusion:擴(kuò)散develop the colors:顯色developing agent(solvent)/tank/time展開溶劑/缸/時間development agent/rate/system/solution展開溶劑/速度/系統(tǒng)/液solvent front:溶劑前沿origin:原點fraction:分?jǐn)?shù);部分,餾份structurally related:結(jié)構(gòu)相關(guān)性的1.2薄層色譜
Thin Layer Chromatography(TLC)TLC:thin layer chromatography薄層色譜sensitivity:n.靈敏度adsorbent:吸附劑(物質(zhì))a.能吸附的adsorption:n.吸附(作用)silica gel:硅膠celite:n.硅藻土ion exchange resin:離子交換樹脂polyamide:聚酰胺
Sephadex:葡聚糖凝膠polyvinylpyrrolidone:聚乙烯吡咯烷酮polyvinyl:n.a.聚乙烯基化合物(的)pyrrolidone:吡咯烷酮aluminium鋁calcium鈣
calcium hydroxide:氫氧化鈣calcium chloride:氯化鈣calcium oxide:氧化鈣calcium phosphate:磷酸鈣calcium sulphate:硫酸鈣magnesium鎂sodium鈉spreading glass plates:鋪板automatic spreading devices:自動鋪板器acetone:丙酮petroleum ether:石油醚ether:乙醚chloroform:氯仿ethyl acetate:乙酸乙酯methanol:甲醇ethanol:乙醇butanol:正丁醇grease:n.油脂(狀物)slurry:n.漿,泥漿hemihydrate:半水合物air dried:a.風(fēng)干的,晾干的activated:a.活化的,活性的,激活的inorganic salt:無機(jī)鹽inorganic:a.無機(jī)的,無生物的organic:a.有機(jī)的,有機(jī)體的inorganic acid/chemistry無機(jī)酸/無機(jī)化學(xué)organic acid/solvent/chemistry有機(jī)酸/有機(jī)溶劑/有機(jī)化學(xué)silver nitrate硝酸銀nitrate硝酸根precoated plates:預(yù)制板aluminium sheets:鋁片fluorescent indicator:熒光指示劑quench the fluorescence:熒光淬滅wavelength:波長microparticles of silica:硅膠微粒HPLC:high performance liquid chromatography高效液相色譜HPTLC:high performance thin layer chromatography高效薄層色譜solvent system:溶劑系統(tǒng)reference compounds:參照(對照)化合物paper-lined:襯上濾紙saturated:a.飽和的Horizontal TLC:水平薄層色譜over-run:過度展開electrophoresis:電泳by spraying:噴霧,噴洗conc.H2SO4:濃硫酸sulphuric acid:硫酸nitric acid:硝酸hydrochloric acid:鹽酸detection reagent:檢測試劑steroids:甾體,甾族類化合物steroidal:a.甾族的sterol:n.甾醇,固醇preparative TLC:制備薄層色譜adsorbent:n.吸附劑eluting:洗脫elute:v.洗脫(提),流出
elution:n.洗脫,流出,淋洗buffer elution緩沖洗脫gradient elution梯度洗脫isocratic elution等度(無梯度)洗脫eluant:n.洗脫(提)液,展開劑eluate:n.洗脫液,提取液(物)centrifuging:離心(centrifuge)
1.3高效液相色譜
High Performance Liquid Chromatography(HPLC)GLC:氣相色譜Gas liquid chromatography
sensitivity:靈敏度、靈敏性quantitative:定量的qualitative:定性的linearity and limit of detection(LOD)線性和檢測限precision(精密度)reproducibility(重復(fù)性)recovery(加樣回收率)stability(穩(wěn)定性)bond:鍵,結(jié)合bonded:鍵合的,化合的stationary phase:固定相
C18 or ODS;C8;silica gel;Sephadex;ion exchange resin;octadecylsilyl silica gel
mobile phase:流動相miscible solvent mixture:可互溶的混合溶劑methanol,acetonitrile(乙腈)distilled wateracetic acidphosphoric acid(磷酸)buffer salt(緩沖鹽)polymer:聚合物
polymerase聚合酶hydrolase水解酶polymerization聚合作用decomposition分解作用
isocratic elution:等度洗脫gradient elution:梯度洗脫elute:洗脫,流出,流出物eluting:洗脫,流出
elution:洗脫,流出elution time/volume/program/systemdetector:檢測器
UVD:ultraviolet-visible detector(紫外可見吸收檢測器)PDAD:photodiode array detector(光電二極管陣列檢測器)RID:refractive index detector(示差折光檢測器)FD:fluorescence detector(熒光檢測器)ECD:electrochemical detector(電化學(xué)檢測器)ELSD:evaporative light-scattering detector(蒸發(fā)光散射檢測器)at ambient temperature常溫,室溫,環(huán)境溫度be subjected to:使遭受,使屬于,可能
thermal re-arrangement:熱重排thermostatically controlled jacket:溫度控制護(hù)套
coated:被包裹的,覆蓋的precoated:預(yù)制的poisoning:污染,毒害impurities:雜質(zhì),不純物
purify:純化,精練putification:精制,純化plant extracts:植物提取物extract:v.提取,萃取,抽提n.提取液,萃取液,浸膏extractant:提取劑,萃取劑extraction:提取(法),萃取(法)
extractive:n.提取物,浸出物,浸出制劑a.抽提的,浸出的non-volatile:非揮發(fā)性的spectrum:n.光譜,波譜,譜refractive index detector:示差折光檢測器terpenoids:萜類化合物terpene:萜,萜烯terpane:萜烷alkaloids:生物堿carbohydrates:碳水化合物
flavonoids:黃酮類化合物coumarins:香豆素quinone:醌-----benzoquinone苯醌naphthoquinone萘醌anthraquinone蒽醌steroids:甾體類化合物lignanoid:木脂素prepacked columns:預(yù)填充柱-----prepacked:預(yù)先裝入的silica microporous particle column:硅膠微孔粒柱
non-polar compounds:非極性化合物polar compounds:極性化合物ultrapure:超純------ultra:超,過,越,極端,異常degas:脫氣chromatographic technique:色譜技術(shù)
phytochemist’s:植物化學(xué)家的;phytochemistry:植物化學(xué)armoury:裝備,武器庫,軍械庫
quantitative:定量的separations on a preparative scale:制備分離
Spectral identification光譜鑒定
1,Ultraviolet-Visible(UV-VIS)spectroscopy紫外-可見吸收光譜
Electromagnetic spectrum電磁波Infrared紅外Visible light可見光
Wave number波數(shù)Proportional to energy與能量成正比Violet light紫外線
Conjugated diene共軛二烯Absorption maxima最大吸收峰Absorption peak吸收峰
Absorbance A吸收值A(chǔ)Its concentration in solution溶液濃度Molar absorptivity摩爾吸收系數(shù)Literature reference參考文獻(xiàn)The structural information結(jié)構(gòu)信息
2,infrared spectroscopy紅外光譜
Nmr spectroscopy核磁共振光譜Spectroscopic methods光譜(儀器)方法Functional group官能團(tuán)Electromagnetic spectrum電磁波光譜Microwaves微波Reciprocal centimeters厘米的倒數(shù)Be inversely proportional to與。。。成反比Electromagnetic radiation電磁波輻射Vibrational energy states振動能級狀態(tài)Photon光子Methylene亞甲基Fingerprints指紋
Hexane己烷Carbon-hydrogen stretching vibrations碳-氫伸縮振動Sodium chloride氯化鈉
Vibrationc characteristic振動特征Pattern of peaks峰形Frequencies頻率
3,mass spectroscopy質(zhì)譜
Molecule分子Bombarded with high-energy electrons高能電子轟擊Electron-volts電子伏特
Collide with與。。。碰撞Dislodge轉(zhuǎn)移;電離Ionized使離子化Electron impact電子轟擊
Positively charged帶正電Odd number of electrons奇數(shù)電子Cation radica正離子lImpart傳遞
Dissipate消耗Neutral fragment中性碎片F(xiàn)ragmentation分裂Ionization and fragmentation電離和裂解Electron-impact mass spectrometer電子轟擊質(zhì)譜分光儀Schematic示意圖
Molecular ion分子離子Magnet磁鐵Original trajectory起始軌道
Mass/charge質(zhì)/荷比Magnetic field strength磁場強(qiáng)度Be interfaced with連用,連接Bar graph棒圖Relative intensity相對豐度Benzene苯
4,proton nuclear magnetic resonance(1H-NMR)1H核磁共振譜
Coincide with與。。。。相一致Downfield低場The signal due to the proton氫信號Chemical shifts化學(xué)位移Chemical shift for the proton in chloroform氯仿中氫的化學(xué)位移Nuclear spin核自旋Irrespective of不考慮
5,常見有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)類型
Acetaldehyde乙醛Acetic acid乙酸Acetic anhydride乙酸酐Acetone丙酮
Acetonitrile乙腈Acetyl chloride乙酰氯Acid anhydrides酸酐Acyl halides酰鹵化合物Alcohols醇類Aldehydes醛類Alkanes烷烴Alkenes烯烴Alkenyl halides鹵代烯烴
Alkyl halides鹵代烷Alkynes炔烴Amides酰胺類Amines胺類Arenes芳香烴Aryl halides鹵代炔烴Benzene苯Carboxylic acids羧酸類Chlorobenzene氯苯Chloroethane氯乙烷
Chloroethene氯乙烯Dienes二烯烴Diethyl ether乙醚Epoxides環(huán)氧化合物
Epoxyethane環(huán)氧乙烷Ester酯類Ethane乙烯Ethers醚類Ethyne乙炔
Ketones酮類Nitriles腈類Nitro compounds硝基化合物Nitrobenzene硝基苯Phenol苯酚
Phenols酚類
6,Appendix 3.4
Alkaloids from Oriciopsis glaberrima Engl.(Rutaceae)stem莖干bark樹皮
room temperature室溫agar瓊脂chromatographic色譜法的methyl甲基methylene亞甲基methine次甲基carbonyls羰基vibration振動,擺動hydroxyl羥基methine次甲基carbonyl羰基alkaloid生物堿skeleton骨架trisubstituted三取代的benzene ring苯環(huán)
hydroxyl羥基hydroxyl,dimethyl,chroman色原酮units骨架,片段
lowfield低場deshielded by去屏蔽phenolic hydroxyl酚羥基chromatographic結(jié)晶,晶體
reacted起反應(yīng)phenolic酚的hydroxyl羥基acridone吖啶酮skeleton骨架chelated螯合的hydroxyl羥基protons質(zhì)子resonances共振aromatic芬芳的substituted取代的,代替的pyran ring吡喃環(huán)cross-peaks相關(guān)峰(此詞易錯翻譯成交叉峰)Angular角的acridone吖啶酮hydroxyl signal羥基信號correlations相關(guān)性dihydro二氫的Nitrogen氮medicinal plant藥用植物Infections傳染病Hypotension血壓過低Dermatitis皮炎Phytochemical植物化學(xué)的Furoquinoline呋喃喹啉Alkaloid生物堿Elucidation說明,闡明Antimicrobial抗菌的optical光學(xué)的rotations旋轉(zhuǎn)polarimeter旋光計偏振器spectrometer分光計HRMS高分辨質(zhì)譜儀fraction部分eluted洗脫silica gel column硅膠柱hexane–EtOAc正己烷-乙酸乙酯Bacteria細(xì)菌Fungi真菌fungi培養(yǎng)皿algae藻類,海藻
room temperature室溫diameter直徑
Section3藥典相關(guān)內(nèi)容
一、藥材來源
1.植(動)物來源的藥材的來源部分的一般譯法為:
藥材英文名稱is the藥用部位(名詞單數(shù))of植(動)物拉丁學(xué)名[屬名和種(變種)加詞為斜體字](科名).例:Pummelo Peel is the dried unripe or almost ripe exocarp of Citrus grandis“Tomentosa”or Citrus grandis(L.)Osbeck(Fam.Rutaceae).本品為蕓香科植物化州柚Citrus grandi“Tomentosa”或柚Citrus grandis(L.)Osbeck的未成熟或近成熟的干燥外層果皮。
2.藥材的采收與產(chǎn)地加工部分的一般譯法為:
用The drug作主語,單數(shù)。用被動語態(tài),不用主動語態(tài)?!安墒铡庇谩皌o be collected”(不用“to be picked”,“to be dug up”等)?!俺ルs質(zhì)”等(名詞單數(shù))用“removed from foreign matter”,“洗凈”用“washed clean”,“干燥”用“dried”,“曬干”為“dried in the sun”,“陰干”為“dried in the shade”“,低溫干燥”為“dried at a lower temperature”?!霸耘嘧兎N”為“cultivar”。“泥砂”為“soil”?!绊毟?細(xì)根”:“fibrous root”用于單子葉植物、根莖上的不定根,“rootlet”用于雙子葉植物主根上的細(xì)小側(cè)根、支根。
例1 The drug is collected in autumn,removed from foreign matter,washed clean,and dried in the sun.例2 The drug is collected at flowering to fruiting stage,removed from thick stem,cut into section,and dried.(注:中國藥典2005年版一部英文版藥用部位采用名詞單數(shù),如stem,leaf,fibrous root,rootlet等).二、理化鑒別
1.化學(xué)鑒別
Shake 0.5 g of the powder with 5 ml of ethanol for 5 minutes and filter.Evaporate the filtrate to dryness,add dropwise antimony trichloride saturation solution in chloroform and evaporate again to dryness.A violet-red colour is produced.取本品粉末0.5g,加乙醇5ml,振搖5分鐘,濾過,濾液蒸干,滴加三氯化銻飽和的三氯甲烷溶液,再蒸干,即顯紫紅色。
2.薄層鑒別
(1)經(jīng)常用到需統(tǒng)一的詞匯和短語:
a.超聲處理用ultrasonicate
b.提取用extract
c.溫浸用warm macerate
d.水浴加熱用heat on a water bath
e.對照品(對照品溶液)用“對照品名”加“CRS”表示(reference solution);對照藥材(對照藥材溶液)用reference drug(reference drug solution);供試品溶液用test solution
f.薄層板:
硅膠G薄層板...using silica gel G as the coating substance
用1%氫氧化鈉溶液制備的硅膠G薄層板...using silica gel G mixed with 1%solution of sodium hydroxide as the coating substance
含4%醋酸鈉的羧甲基纖維素鈉溶液為黏合劑的硅膠G薄層板上...using silica gel G mixed with sodium carboxymethylcellulose containing 4%solution of sodium acetate as the coating substance.g.斑點用spot(s),條斑用band(s)
h.分別置日光及紫外光燈(365nm)下檢視,日光下顯?色的斑點;紫外光燈下顯?色的斑點用?spot in daylight and?spot under ultraviolet light at 365 nm respectively.(2)薄層鑒別基本的四個步驟,即供試品溶液制備;對照品溶液制備;點樣、展開、顯色;結(jié)果判斷。
a.供試品溶液制備常見以下幾種情況:
超聲處理提取
To 9g,cut into pieces,add 20ml of ether,ultrasonicate for 20 minutes,and filter.Evaporate the filtrate to dryness,and dissolve the residue in 0.5ml of n-hexane as the test solution.取本品9g,切碎,加乙醚20ml,超聲處理20分鐘,濾過,濾液揮干,殘渣加0.5ml正己烷溶解,作為供試品溶液。(艾附暖宮丸)
加熱回流提取
Heat under reflux 2g,cut into pieces,with 20ml of ethanol for 1 hour,cool and filter,use the filtrate as the test solution.取本品2g,剪碎,加乙醇20ml,加熱回流1小時,放冷,濾過,濾液作為供試品溶液。
萃取、過柱純化
Extract the filtrate with two 15-ml quantities of n-butanol saturated with water,combine the n-butanol extracts,and evaporate to dryness.Dissolve the residue in 1 ml of dehydrated ethanol,add a quantity of alumina,stir well on a water bath,dry,and apply to a small(10-15mm in diameter)或Sepack C18 column packed with neutral alumina(200 mesh,1g,10~15mm in diameter),pre-elute with 30ml of a mixture of ethyl acetate and methanol(3:1).Elute with 30 ml of a mixture of ethyl acetate and methanol(1:1),and collect the eluate.Evaporate to dryness and dissolve the residue in 0.5 ml of ethanol as the test solution.濾液用水飽和的正丁醇提取二次,合并正丁醇提取液,蒸干,殘渣加無水乙醇1ml使溶解,加適量氧化鋁在水浴上拌勻,干燥,裝入一預(yù)先裝填好的中性氧化鋁小柱(200目,1g,內(nèi)徑10-15mm)或C18小柱上,用乙酸乙酯-甲醇(3:1)30ml預(yù)洗,再用乙酸乙酯-甲醇(1:1)30ml洗脫,收集洗脫液,殘渣加乙醇0.5ml使溶解,作為供試品溶液。
浸漬、水解
Macerate 0.5 g of the pills in 20 ml of methanol for 1 hour,and filter.Evaporate 5 ml of the filtrate to dryness,dissolve the residue in 10 ml of water,add 1 ml of hydrochloric acid,heat on a water bath for 30 minutes,and cool immediately.取本品0.5 g,加甲醇20ml浸泡1小時,濾過。取5ml濾液蒸干,殘渣加10ml水溶解,加1ml鹽酸,水浴加熱30分鐘,立即冷卻。
b.對照品(對照藥材)溶液的制備
化學(xué)對照品作對照
Dissolve chlorogenic acid CRS in methanol to produce a solution containing 1 mg per ml as the reference solution.取綠原酸對照品,加甲醇溶解制成每1ml含1mg的溶液,作為對照品溶液。
多個化學(xué)對照品混合對照
Dissolve ginsenosides Rb1,Re and Rg1 CRS in methanol to produce a mixture containing 2 mg of each per ml as the reference solution.對照藥材作對照
Prepare a solution of 0.5 g of Rhei Radix et Rhizoma reference drug and 20 ml of methanol in the same manner as the reference drug solution.另取大黃對照藥材0.5g,加甲醇20ml,同法制成對照藥材溶液。
c.點樣、展開、顯色、檢視
點樣、展開
Carry out the method for thin layer chromatography(Appendix VI B),using silica gel G as the coating substance and the upper layer of a mixture of butyl acetate,formic acid and water(7:2.5:2.5)as the mobile phase.Apply separately 10μl of the test solution and 2μl of the reference solution to the plate.照薄層色譜法(附錄ⅥB)試驗,吸取供試品溶液10μl,對照品溶液2μl,分別點于同一硅膠G薄層板上,以醋酸丁酯-甲酸-水(7:2.5:2.5)為展開劑,展開,.......。
顯色、檢視
Spray with 5%sulfuric acid in ethanol and heat to the spot clear.Examine under ultraviolet light at 365 nm.以5%硫酸乙醇溶液顯色,熱風(fēng)加熱至斑點顯色清晰。置紫外光燈(365nm)下檢視。
d.結(jié)果判斷
The fluorescent spots in the chromatogram obtained with the test solution correspond in position and colour to the spots obtained with the reference drug solution;and an orange fluorescent spot in the chromatogram obtained with the test solution corresponds in position and colour to the spot in the chromatogram obtained with the reference solution.供試品色譜中,在與對照藥材色譜相應(yīng)的位置上,顯相同顏色的熒光斑點;在與對照品色譜相應(yīng)的位置上,顯相同的橙黃色熒光斑點。
三、Assay(含量測定)(1)分光光度法
標(biāo)準(zhǔn)曲線法
Reference solution Sulfonate 20 mg of indigo CRS,accurately weighed,in a flask by adding 15 ml of sulfuric acid slowly and with constant stirring gently on a water bath at 80℃for 1 hour.Allow to cool,transfer the solution slowly to a 200 ml volumetric flask containing a quality of water.Wash the flask and the residue with water.Combine the washing to the volumetric flask,add water to volume and mix well.Filter and discard the initial filtrate.Measure accurately 5 ml of the successive filtrate to a 50 ml volumetric flask,add water to volume and mix well(containing 10μg of indigo per ml).(青黛)對照品溶液的制備取靛藍(lán)對照品20mg,精密稱定,置錐形瓶中,緩緩加入硫酸15ml,用玻棒輕輕攪勻,置80℃水浴中磺化1小時,隨時攪拌,取出,冷卻。將溶液緩緩移入盛有適量水的200ml量瓶中,用水洗滌容器及殘渣,洗液并入量瓶中,加水至刻度,搖勻,濾過,精密量取續(xù)濾液5ml,置50ml量瓶中,加水至刻度,搖勻,即得(每1 ml中含靛藍(lán)10μg)。
Calibration standard Measure accurately 1.0,2.0,3.0,4.0 and 5.0 ml of the reference solution respectively into 10 ml volumetric flask,add water to volume and mix well.Carry out the method for ultraviolet spectrophotometry and colourimetry(Appendix V A),measure the absorbance at 610 nm and plot the standard curve,using absorbance as ordinate and concentration as abscissa.標(biāo)準(zhǔn)曲線的制備精密量取對照品溶液1.0 ml、2.0 ml、3.0 ml、4.0 ml和5.0 ml,分別置10 ml量瓶中,加水至刻度,搖勻。照紫外-可見分光光度法(附錄ⅤA),在610 nm的波長處測定吸光度,以吸光度為縱坐標(biāo),濃度為橫坐標(biāo),繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。
Procedure Weigh accurately 0.4 g of the fine powder,carry out the procedure as described under the reference solusion,beginning at the words“in a flask…”to“Measure accurately 5 ml of the successive filtrate”.Transfer the filtrate to a 50 ml or 100 ml volumetric flask(adjust the absorbance to be within 0.20-0.45),dilute with water to volume and mix well.Measure the absorbance at 610 nm and read out the weight of indigo(μg)in the test solution from the standard curve,and calculate the content of C16H10N2O2.測定法取本品細(xì)粉約0.4 g,精密稱定,照對照品溶液的制備項下的方法,自“置錐形瓶中”起,至“精密吸取續(xù)濾液5 ml”,置50 ml或100 ml量瓶(使吸光度在0.20-0.45之間)中,加水至刻度,搖勻,在610 nm的波長處測定吸光度,從標(biāo)準(zhǔn)曲線上讀出供試品溶液中靛藍(lán)的重量(μg),計算,即得。
第五篇:天然藥物化學(xué)實驗講稿
作者:楊明利
天然藥物化學(xué)實驗(本科)講稿
第一章
黃柏中小檗堿的提取、分離與鑒定
教學(xué)目的要求掌握黃柏中小檗堿(季胺型生物堿)的提取原理和方法。掌握干法裝柱和濕法裝柱的操作方法
1、掌握鑒定小檗堿(已知化合物)的一般方法。教學(xué)重點難點季銨型生物堿的理化性質(zhì)及提取方法。
2、滲漉法的操作過程及注意事項。
3、結(jié)晶法的注意事項
4、掌握薄層色譜鑒定的方法實驗一
黃柏中鹽酸小檗堿的提取
(一)實驗原理
根據(jù)黃柏中含粘液質(zhì)較多的特點,首先用石灰乳使粘液質(zhì)生成難溶于水的鈣鹽,用堿水自黃柏中提出小檗堿,再加鹽酸使其轉(zhuǎn)化為鹽酸小檗堿沉淀析出。小檗堿能緩緩溶解于水中,在冷乙醇中的溶解度不大,但易溶于熱水或熱乙醇,難溶于苯、氯仿、丙酮。小檗堿與酸結(jié)合脫去一分子水而成鹽。小檗堿鹽酸鹽在冷水中溶解度小,較易溶于沸水,幾不溶于乙醇,小檗堿的硫酸鹽、磷酸鹽在水中溶解度較小,與大分子有機(jī)酸生成的鹽在水中的溶解度很小。黃柏中主要含有小檗堿,其結(jié)構(gòu)如下
OOO+NOHOMeOMeOON:OHOMeOMeONHCHOOMeOMe
季銨式(紅棕色)
醇式(黃色)
醛式(黃色)
小檗堿的三種互變異構(gòu)體
川黃柏含小檗堿約1.37%~5.8%,關(guān)黃柏含小檗堿約0.60%~1.64%。作者:楊明利
天然藥物化學(xué)實驗(本科)講稿
黃柏粗粉石灰乳攪拌 均勻,水浸漬后 滲漉滲漉液加入總體 積10%NaCl,靜置,過 濾沉 淀溶于20倍量沸水趁熱抽濾不 溶物濾液濃HCl至pH2,放置,過 濾濾液沉 淀 純 水洗 至中性,抽干(二)實驗方法
鹽 酸小檗堿
實驗二 黃柏中鹽酸小檗堿的純化及鑒定
一、純化
1.濕法裝柱色譜法
吸附劑:中性氧化鋁(100~200目)35g置于燒杯中,加入50ml 95%乙醇,調(diào)成漿狀,濕法裝柱。
上樣:取50~100mg自制鹽酸小檗堿,溶于少量95%熱乙醇中,加入色譜柱中。洗脫:95%乙醇洗脫,收集開始流出的鮮黃色帶,即為純化的鹽酸小檗堿。2.結(jié)晶法
抽率上次提取液,將得到的濾餅用少量水加熱溶解,趁熱抽率,濾液放冷等待析晶,再抽率得到晶體,即鹽酸小檗堿純品。
二、薄層色譜鑒定
將提取分離出的鹽酸小檗堿樣品與鹽酸小檗堿的對照品共薄層色譜,比較其Rf值是否一致。
吸附劑:硅膠G薄層板
展開劑:① 苯一醋酸乙酯一異丙醇一甲醇一水(6:3:1.5:l.5:0.3),氨蒸汽飽和。
②氯仿-甲醇-氨水(15:8:1)
顯色劑:改良碘化鉍鉀試劑
1、滲漉前為什么要加入石灰乳攪拌? 2.提取時加氯化鈉的作用是什么?
3、在制備薄層色譜板時有哪些注意事項? 第四章
蘆丁的提取、分離、精制和鑒定
1、掌握堿溶酸沉法提取黃酮類化合物的原理及操作。
2、掌握黃酮苷的水解原理及操作
3、掌握黃酮類及糖類化合物的檢識。
1、堿溶酸沉法提取的原理
2、黃酮的檢識反應(yīng)實驗七
槐米中蘆丁的提取 作者:楊明利
天然藥物化學(xué)實驗(本科)講稿
實驗原理:蘆丁結(jié)構(gòu)中具有酚羥基,顯酸性,可用堿溶酸沉法提取,堿用石灰水,酸用濃鹽酸。
實驗步驟:
稱取槐米30g,在乳缽中研碎,置l000ml的搪瓷杯中,加入300ml飽和石灰水①(以棉花過濾至澄明)加熱煮沸30分鐘,趁熱過濾(以棉花),殘渣再用200ml飽和石灰水煮沸30分鐘。趁熱過濾,合并兩次濾液.加濃鹽酸(邊加邊攪拌)調(diào)PH3~4②(放置過夜)次日傾出上清液,抽濾沉淀,蒸餾水洗至PH5~6,70℃干燥,得粗蘆丁。注意:
①加石灰乳既可以達(dá)到堿溶解提取蘆丁目的還可以除去槐花米中的多糖類、粘液質(zhì)等。②酸化時PH過低會使蘆丁形成烊鹽而降低收率。
實驗八 蘆丁的精制、水解及鑒定
實驗原理:蘆丁在水中熱溶冷不溶,可用水做溶劑,利用結(jié)晶法精制蘆丁。
一、蘆丁(蕓香苷)的精制
水結(jié)晶法:率上次提取液,得蘆丁粗品,加蒸餾水300ml,煮沸至蘆丁全部溶解,趁熱立即抽濾,冷卻后即可析出結(jié)晶,抽濾,60~80℃烘干,得蘆丁精制品。
二、蘆丁的水解和槲皮素的分離
取蘆丁1g置500ml圓底燒瓶中加2%H2SO4100ml回流30分鐘,(加熱約數(shù)分鐘后,溶液完全澄清,20分鐘后又逐漸析出黃色針狀結(jié)晶)過濾即得槲皮素.必要時用稀乙醇重結(jié)晶即可得以含2個分子結(jié)晶槲皮素,110℃真空干燥,即可得無水物。濾液:供糖的鑒定。
三、化學(xué)鑒定
取蘆丁3~4mg,加乙醇5~6ml使溶解,制成樣品溶液A,取槲皮素3~4mg,加乙醇5~6ml使溶解,制成樣品溶液B,取蘆丁的水解濾液為C,按下列方法進(jìn)行試驗。呈色反應(yīng)
(1)鹽酸-鎂粉反應(yīng)
取樣品溶液A和B各1~2ml,分別加2滴濃鹽酸,再酌加少許鎂粉,注意觀察顏色變化情況。
(2)鋯鹽-枸櫞酸反應(yīng)
取樣品溶液A和B各1~2ml,分別滴加2%ZrOCl2的甲醇溶液3~4滴。注意觀察顏色變化情況,再繼續(xù)向試管中加入2%枸櫞酸的甲醇溶液3~4滴,并詳細(xì)記錄顏色變化情況。
(3)a-萘酚反應(yīng)(Molish反應(yīng))取樣品溶液C l~2ml,然后再加10%a-萘酚乙醇溶液2~3滴,搖勻,沿管壁緩緩加入濃硫酸lml,注意觀察溶液界面產(chǎn)生的顏色變化。作者:楊明利
天然藥物化學(xué)實驗(本科)講稿
槐花米粗粉(20g)置500ml燒杯中,加水300ml,在攪拌下加入石灰乳(1~1.5g),調(diào)至PH8~9,加熱至微沸,保持30min,趁熱抽濾。殘渣濾液在60~70℃下用濃鹽酸調(diào)至PH4~5,精置1hr,抽濾。濾液沉淀(粗制蘆?。┲亟Y(jié)晶將沉淀懸浮于蒸餾水中,加熱煮沸15min,趁熱過濾殘渣濾液充分靜置后過濾,60~70℃下干燥蘆?。ň破罚?/p>
2、薄層色譜鑒別(糖的紙色譜鑒定)
點樣:取新華一號濾紙,15厘米長,寬度按需要決定。用毛細(xì)管點上以下溶液:
1、水解濃縮液
2、葡萄糖(Rf0.18)對照品溶液
3、鼠李糖(RfO.37)對照品溶液 展開:用正丁醇一醋酸一水(4:1:5)上行展開。
顯色:噴苯胺-鄰苯二甲酸試劑,于100℃加熱5分鐘
1、簡述堿溶酸沉法的原理。
2、蕓香苷水解時為何會出現(xiàn)沉淀——澄清——沉淀的現(xiàn)象
3、怎樣確定蘆丁結(jié)構(gòu)中糖基是連接在槲皮素C3-OH上? 第二章
大黃中游離蒽醌成分的提取、分離和鑒定
1、掌握PH梯度萃取法的原理和操作技術(shù)。
2、掌握柱色譜法分離精制大黃酚的實驗方法。
3、掌握羥基蒽醌類化合物的理化性質(zhì)及鑒定方法。
1、PH梯度萃取法的原理和操作技術(shù)
2、柱色譜法分離精制大黃酚的實驗方法
3、羥基蒽醌類化合物的理化性質(zhì)及鑒定方法實驗三 大黃中蒽醌類化合物的提取 作者:楊明利
天然藥物化學(xué)實驗(本科)講稿
虎杖粗粉95%乙醇回流三次,濾過藥渣濾液減壓回收乙醇至干膏狀物加水20ml,乙醚100ml,充分振搖后放置,傾出醚層,再加50ml乙醚振搖,放置,傾出醚層,同法操作五次.醚層?(總游離蒽醌)剩余物(含苷類)實驗四
大黃中游離蒽醌的分離及鑒定
1、化學(xué)檢識:分別取大黃素、大黃酚等少許,用乙醚溶解,做如下反應(yīng): A.堿液試驗:取試液1ml,加20%NaOH數(shù)滴,觀察顏色。B.醋酸鎂反應(yīng):取試樣1ml,加醋酸鎂試劑數(shù)滴,觀察現(xiàn)象。
2、薄層鑒定:
吸附劑:硅膠G-CMC-Na板
展開劑:石油醚(30~60℃)-乙酸乙酯-甲酸(15:5:1)上層溶液。
顯色劑:(1)氨蒸氣熏。(2)5%KOH噴霧。
[實驗說明及注意事項]
(1)在乙醚提取過程中,如乙醚揮發(fā),可酌量補(bǔ)加。
(2)加HCl酸化時產(chǎn)生大量CO2氣體,小心防止氣體產(chǎn)生時,內(nèi)容物溢出。
醚層 ?5%NaHCO3液萃取完全5%NaHCO3液乙醚層6NHCl調(diào)PH至2,5%Na2CO3液萃取完全稍放置,濾過5%Na2CO3液乙醚層2%NaOH萃取4~5次濃HCl調(diào)PH至2,濾液沉淀放置,濾過水洗至中NaOH液乙醚層沉淀物性,干燥HCl調(diào)PH至3,(β-谷甾醇)水洗至中性,抽放置,抽濾強(qiáng)酸性成分干,干燥,依次以丙酮、甲醇重沉淀物結(jié)晶水洗至中性,抽干,干燥,以MeOH-大黃素結(jié)晶CHCl3重結(jié)晶大黃酚和大黃素-6-甲醚混合物
1、PH梯度萃取法的原理是什么?適用哪些中藥成分的分離? 作者:楊明利
天然藥物化學(xué)實驗(本科)講稿
2、大黃酚、大黃素和大黃素-6-甲醚酸性及極性強(qiáng)弱,應(yīng)如何排列?
3、根據(jù)虎杖中所含羥基蒽醌的結(jié)構(gòu),說明為什么它們可以分別被不同強(qiáng)度的堿性水溶液提取出來?
第八章
天然藥物化學(xué)成分的預(yù)試驗
1、掌握植物主要成分試管預(yù)試及紙色譜、薄層色譜預(yù)試的一般方法。
2、了解未知成分的植物怎樣進(jìn)行初步分離,根據(jù)各類化合物的性質(zhì),判斷該植物應(yīng)含有什么類型的成分。
1、藥物化學(xué)預(yù)試驗的意義
2、藥物化學(xué)預(yù)試驗的操作流程 實驗十五
天然藥物化學(xué)成分的預(yù)試驗
一、樣品液的制備液
1、水提取液
取樣品粉末10g(過20目篩),加水10倍量,室溫浸泡過夜,濾取部分濾液,供檢查氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)。剩余濾液和濾渣在60℃水浴中加熱10分鐘~1小時,過濾,濾液供檢查糖、多糖、皂苷、苷類和鞣質(zhì)、有機(jī)酸鹽、生物堿鹽等。
2、乙醇提取液
乙醇提取液可供黃酮、蒽醌、苷類、生物堿、有機(jī)酸、鞣質(zhì)、香豆精、萜類、甾類及內(nèi)脂化合物等項的檢查。提取方法如下:
二、各類成分的檢查
(一)氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)的檢查
l、加熱沉淀試驗
取檢液,加熱至沸,如出現(xiàn)渾濁或沉淀時,表明有蛋白質(zhì);加入5%硫酸溶液也能出現(xiàn)沉淀。
2、茚三酮試驗(Ninhydrin)取檢液,加入0.2%茚三酮的水溶液后,在沸水浴上加熱5分鐘,冷后,如有藍(lán)或藍(lán)紫色反應(yīng),表明含有氨基酸、多肽、或蛋白質(zhì);或?qū)⒃囈旱卧跒V紙片上,加入或噴灑0.2%印三酮溶液后,在100℃左右烘烤2分鐘.如有氨基酸和肽則呈現(xiàn)紫紅色或藍(lán)色斑點,也有少數(shù)氬基酸呈黃色斑點。
(二)糖、多糖的檢查
α-萘酚試驗(Molish反應(yīng))取檢液.加熱濃縮,使溶于乙醇中,再加等體積的10%α-萘酚乙醇溶液,搖勻,沿管壁滴加濃硫酸,二液界面處產(chǎn)生紫紅色環(huán),表示有糖、多塘、苷類。
(三)酚類成分的檢查
三氯化鐵試驗
取檢液,加入l%三氯化鐵乙醇溶液.溶液如呈現(xiàn)綠、藍(lán)綠或暗紫色等,則有酚性成分存在,若有鞣質(zhì)存在同樣呈現(xiàn)正反應(yīng).可水解鞣質(zhì)多呈藍(lán)色.縮合鞣質(zhì)多呈綠色。
(四)有機(jī)酸的檢查
溴酚藍(lán)試驗
將檢液滴在濾紙片上,再滴加0.1%溴酚藍(lán)溶液,立即在藍(lán)色的背景上顯黃色斑點;如不夠明顯,再噴灑氨水,然后暴露在鹽酸氣體中,背景逐漸由藍(lán)色變?yōu)辄S色,而有機(jī)酸的斑點仍然為藍(lán)色。(五)皂苷的檢查
泡沫試驗
取檢液,置于試管內(nèi),激烈振搖,如產(chǎn)生持續(xù)性泡沫,就可能含有皂苷、高級脂肪酸、蛋白質(zhì)、粘液質(zhì)。皂苷和脂肪酸鹽,泡沫特別顯著,在試管內(nèi)能持續(xù)10分鐘以上,即使加熱、加乙醇,泡沫也不明顯地減少。(六)黃酮類化合物的檢查
鹽酸-鎂粉試驗
取檢液,加入數(shù)滴濃鹽酸及少量鎂粉(或鋅粉),溶液如現(xiàn)櫻紅色,表示含有黃酮類化合物。如乙醇提取液加濃鹽酸而不加鎂粉即出現(xiàn)紅色,表明含有花色素。(七)蒽醌的檢查
堿液試驗
取檢液,加入10%氫氧化鈉溶液,如產(chǎn)生紅色,加入少量30%過氧化氫溶液.加作者:楊明利
天然藥物化學(xué)實驗(本科)講稿
熱,紅色不褪,加酸使呈酸性.則紅色消褪,表明含有蒽醌化合物;冷后,加乙醚振搖,加人氨液顯紅色。(八)香豆素的檢查
熒光試驗
將檢液滴在濾紙片上,干燥后,在日光下觀察,有的香豆精類成分,可顯天藍(lán)色熒光,若于紫外燈下觀察,多數(shù)香豆精類成分的藍(lán)色熒光可轉(zhuǎn)變?yōu)榫G色熒光。呋喃駢香豆精類成分多顯黃綠色熒光。
(十)生物堿的檢查
碘化鉍鉀試劑:取檢液三份,分別加人碘化汞鉀試劑,如產(chǎn)生白色或淡黃色沉淀;加入碘化鉍鉀試劑,如有桔紅色沉淀,或加入硅鎢酸試劑,如有淡黃或灰白色沉淀,均表明含有生物堿。
上述各種成分的預(yù)試驗,僅僅是為進(jìn)一步提取分離有效成分提供初步的線索。由于植物中各成分的復(fù)雜性和相互間的干擾,各種定性反應(yīng)都有例外情況。根據(jù)預(yù)試結(jié)果,就作出某種成分存在與否的結(jié)論是不全面的。例如碘化鉍鉀試劑,不僅對生物堿發(fā)生反應(yīng),對堿性氨基酸、生物胺等同樣也發(fā)生反應(yīng)。生物堿沉淀反應(yīng)作為預(yù)試,如呈陰性還有一些意義,陽性反應(yīng)則不能肯定就是生物堿存在。但通過預(yù)試,可以對中藥成分有一大致了解,告訴我們可能含有的某類成分,如生物堿、糖類、苷類等,再配合薄層色譜,可進(jìn)一步了解其中所含單體的個數(shù)和情況。系統(tǒng)預(yù)試雖有上述一些缺點,但在目前仍不失為檢查中藥化學(xué)成分的常用的簡便方法。這類方法在今后的工作中,還需要不斷地充實和改進(jìn)。天然藥物化學(xué)成分預(yù)實驗的意義和方法?第五章
薄荷中揮發(fā)油的提取及鑒定1.掌握揮發(fā)油類成分的提取和鑒定方法 2.熟悉揮發(fā)油的組成、性質(zhì)和生物活性
3.了解薄荷中的化學(xué)成分和藥用價值重點:水蒸氣蒸餾法提取薄荷揮發(fā)油的原理及操作要點。
難點:道爾頓分壓定律
實驗九
薄荷中揮發(fā)油的提取及鑒定
一、薄荷中揮發(fā)油的提取
取薄荷40g撕碎,置揮發(fā)油含量測定器1000ml燒瓶中,加350ml水與少量沸石,連接 揮發(fā)油含量測定器與回流冷凝管,自冷凝管上端加水使充滿揮發(fā)油測定器的刻度部分,并使溢流入燒瓶時為止,緩緩加熱至沸提取,至測定器中油量不再增加,停止加熱,防冷,分取油層,計算得率。
二、薄荷中揮發(fā)油的鑒定 薄層色譜法
活化--點樣—飽和—展開—計算Rf—噴香草醛-濃硫酸顯色 觀察斑點數(shù)目和顏色,并做記錄。1.揮發(fā)油的組成? 2.計算提取率?
第三章
秦皮中香豆素的提取及鑒定
掌握用溶劑法提取、分離香豆素類成分七葉苷和七葉內(nèi)酯的方法。
七葉苷和七葉內(nèi)酯均能溶于沸乙醇中,可用沸乙醇將二者提取出來,利用在乙酸乙酯中兩者溶解度的不同而分離之。實驗五、六
秦皮中七葉苷、七葉內(nèi)酯的提取、分離及鑒定
(一)提取與分離
作者:楊明利
天然藥物化學(xué)實驗(本科)講稿
二)鑒定 1.熒光實驗
2.異羥鎢酸鐵試驗 3.TLC 展開劑:甲苯-甲酸甲酯-甲酸(5:4:1)樣品:七葉苷、七葉內(nèi)酯及其對照品的甲醇溶液 顯色劑:紫外等下觀察熒光
1.萃取時,如何選擇溶劑?
2.一般情況下,都有哪幾種方法用于分離苷和苷元? 第六章
絞股藍(lán)總皂苷的提取分離及鑒別 1.掌握皂苷的提取方法。
2.熟悉大孔吸附樹脂法純化絞股藍(lán)皂苷的操作技術(shù)。
3.熟悉皂苷及其制劑的鑒定方法。
絞股藍(lán)總皂苷有較好的水溶性,可用水為提取溶劑,因為絞股藍(lán)皂苷分子中含有非極性部分三萜母核,故可使其在非極性大孔樹脂上能較好地被吸附,相反,極性較大的成分如糖類則在非極性大孔樹脂上難以吸附,因而選用非極性大孔吸附樹脂D101型可將絞股藍(lán)水提物中的總皂苷與糖類等水溶性成分較好地分離,最后用活性炭脫色,從而達(dá)到純化的目的
實驗十
絞股藍(lán)總皂苷的提取
(一)提取
取絞股藍(lán)粗粉5g,加水80ml,超聲振蕩15min,過濾,殘渣再加水60ml,超聲振蕩15min,過濾,合并兩次濾液,用2%氫氧化鈉溶液調(diào)至pH9~10①,靜置,濾除沉淀,濾液備用。
實驗十一
絞股藍(lán)總皂苷的純化與鑒定
(二)純化
1.大孔吸附樹脂的準(zhǔn)備
取D101型大孔吸附樹脂5g,用95%乙醇浸泡過夜后,濕法裝柱(1.0cm×28cm),繼續(xù)用95%乙醇洗滌至流出液加等量水后幾乎無白色渾濁為止。然后用去離子水洗至無醇味。2.純化 將絞股藍(lán)提取液以2m1/min的速度通過大孔吸附樹脂柱②,待溶液全部作者:楊明利
天然藥物化學(xué)實驗(本科)講稿
進(jìn)入柱后,用2%氫氧化鈉溶液洗滌③,洗滌速度控制在5ml/min為宜。當(dāng)流出液接近無色時,改用水洗,至流出液pH接近7為止。然后用95%乙醇洗脫,收集醇洗脫液至無絞股藍(lán)皂苷洗出[薄層色譜法檢查:硅膠H一CMC-Na板,正丁醇-乙酸乙酯-水(4:1:5)上層,5%磷鉬酸乙醇液,110℃顯色]。醇洗脫液加入少量活性炭回流10min④,趁熱過濾,濾液回收乙醇至小體積,水浴蒸干,刮松,得白色鱗片狀結(jié)晶,為絞股藍(lán)總皂苷。大孔吸附樹脂回收。
(三)鑒定 1.呈色反應(yīng)
(1)醋酐一濃硫酸反應(yīng) 取絞股藍(lán)總皂苷少許,置蒸發(fā)皿中,滴加冰醋酸1ml溶解,再加1ml醋酐,然后于溶液邊沿滴加濃硫酸,觀察顏色變化。
(2)molish反應(yīng)取絞股藍(lán)總皂苷少許于試管中,加乙醇1ml溶解,滴加lmlα—萘酚試劑,然后沿試管壁加入2ml硫酸,不要搖動,觀察兩液交界面的顏色。2.薄層色譜鑒別
薄層板:硅膠H—CMC-Na板。
點樣:純化的絞股藍(lán)皂苷乙醇液、人參皂苷Rbl對照品乙醇液。
展開劑:正丁醇-乙酸乙酯-水(4:l:5,上層)。
展開方式:上行展開。
顯色:噴5%磷鉬酸乙醇液110℃加熱顯色(約5min);或噴硫酸-甲醇(1:1)溶液,105℃加熱顯色。
1.皂苷類成分的結(jié)構(gòu)特征?
2.大孔吸附樹脂的操作要點?第七章
漢防己生物堿的提取、分離與鑒定
1、掌握一般叔胺生物總堿的提取和純化方法。
2、熟悉柱色譜法分離生物堿的操作技術(shù)。
3、掌握結(jié)晶法的一般程序和操作方法。
4、掌握薄層色譜法鑒定己知生物堿的方法。
1、回流提取法的操作
2、結(jié)晶法的一般程序和操作方法
3、薄層色譜法的操作方法及注意事項
實驗十二
漢防已總生物堿的提取
取漢防已粗粉50g,置500ml燒瓶中,加95%乙醇150ml,水溶加熱回流提取1小時,傾出乙醇提取液;藥渣重新加入95%乙醇100ml,繼續(xù)如上法加熱回流提取1小時,合并兩次提取液,過濾,濾液置1000ml廣口瓶中。
實驗十三 漢防已總生物堿的純化
將濾液倒置與500ml圓底燒瓶中,水浴回收乙醇(注意加沸石)得流浸膏,傾人蒸發(fā)皿中,水浴上揮盡殘留乙醇,得到糖漿狀提取物。將糖漿狀提取物轉(zhuǎn)入500ml燒杯中,緩慢加入0.5%硫酸溶液,邊加邊攪拌,約加入100ml0.5%H2S04,靜置,過濾,得澄明濾液。加氨水調(diào)至濾液PH11,立即將其轉(zhuǎn)入500ml的分液漏斗中,加入l00ml氯仿,振搖,靜置分層,分出氯仿層,堿水液再加氯仿萃取兩次,每次60ml,合并三次氯仿萃取液。在氯仿溶液中加入約10~20克無水硫酸鈉,充分振搖2min,靜置10min,過濾,濾液置于250ml圓底瓶燒中,回收氯仿至少量,轉(zhuǎn)入20ml蒸發(fā)皿中,水浴揮盡殘留氯仿。殘留物用50ml丙酮分次溶入l00ml圓底燒瓶中,水浴加熱回流20分鐘,趁熱過濾,用少量丙酮洗滌濾紙。回收丙酮至原體積的三分之一,放置過夜,析出深黃色沉淀物,即得漢防已總堿。
實驗十四
漢防已甲素和乙素的分離及鑒定
漢防已甲素和乙素的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似,僅一個官能團(tuán)的差異,前者為甲氧基,后者為酚羥基,利用兩個化合物極性的微小差異,采用氧化鋁柱色譜法,可獲得滿意的分離。作者:楊明利
天然藥物化學(xué)實驗(本科)講稿
1、裝柱
取17×400mm層析柱垂直固定在鐵架臺上,在管的下端墊人少量棉花.稱取氧化鋁(100一140目)25克,緩緩加入柱中,邊加邊輕輕振動色譜柱,使氧化鋁在柱中填實均勻。
2、上樣
稱取漢防已總堿0.5克,置于蒸發(fā)皿中,加5ml氯仿溶解,另加氧化鋁2克,攪拌均勻,并于水浴上緩緩蒸除溶劑,然后將附有樣品的氧化鋁裝入色譜柱的上端,并蓋一圓形濾紙。
3、洗脫
將色譜柱活塞打開,通過分液漏斗緩緩加人氯仿洗脫液。每分鐘流速2-3ml,用三角錐瓶收集流份,每個流份收集洗脫液15ml,并依次編號,氯仿洗脫約150ml后,改用甲醇洗脫約50ml。
4、檢查
依次將各流份點于硅膠G薄層板上,用氯仿-丙酮-甲醇(6:1:1)為展開劑,展開,揮干溶劑,噴以碘化鉍鉀試液,比較各流份的Rf值,合并相同Rf值的流份。
1、用回流法提取時要注意什么?
2、用結(jié)晶法分離時,溶劑選擇有何要求?
3、用柱色譜分離時,漢防已甲素和乙素哪個先出柱,哪個后出柱,為什么?
實驗七 黃芩中黃芩苷的提取分離與鑒
定
【實訓(xùn)目的】
1、能夠運用煎煮法、堿溶酸沉法對黃芩中的黃芩苷進(jìn)行提取和精制。
2、會用顯色反應(yīng)、色譜法進(jìn)行黃芩苷的檢識?!緦嵱?xùn)原理】 本實驗是根據(jù)黃芩中的黃芩苷在植物中以鎂鹽形式存在,可以被沸水溶出,在
【實訓(xùn)目的】
1、能夠運用煎煮法、堿溶酸沉法對黃芩中的黃芩苷進(jìn)行提取和精制。
2、會用顯色反應(yīng)、色譜法進(jìn)行黃芩苷的檢識?!緦嵱?xùn)原理】
本實驗是根據(jù)黃芩中的黃芩苷在植物中以鎂鹽形式存在,可以被沸水溶出,在酸性(pH1~2)情況下轉(zhuǎn)變成黃芩苷,溶解度降低沉淀析出,從而與共同存在的水溶性雜質(zhì)分離,進(jìn)一步精制是利用其鈉鹽在pH6.5~7時可溶于50%的乙醇,使之與不溶于50%乙醇的雜質(zhì)分離,在pH1~2時黃芩苷在50%的乙醇中溶解度降低而析出,而得各單體苷元。【實訓(xùn)材料】
設(shè)備:托盤天平、電爐、燒杯、離心機(jī)、水浴鍋、抽濾裝置、量筒、玻璃棒、移液管、脫脂棉、溫度計、滴管、pH試紙、新華色譜濾紙(15cm×7cm)、硅膠CMC-Na薄層板、展開缸(筒)、試管、試管架 藥品:黃芩粗粉、鎂粉、鋅粉、5%二氯氧鋯、2%三氯化鋁、鹽酸、40%氫氧化鈉、95%乙醇、冰醋酸、苯、甲酸乙酯、甲酸、正丁醇、冰醋酸、1%三氯化鋁、三氯化鐵乙醇試劑、1%黃芩標(biāo)準(zhǔn)品三氯甲烷溶液 【操作步驟】 作者:楊明利
天然藥物化學(xué)實驗(本科)講稿
1、黃芩苷的提取
稱取黃芩粗粉100g,加10 倍量沸水,并加熱煮沸30分鐘,隨時補(bǔ)充失去的水分,脫脂棉過濾。藥渣再加8倍量水煮沸30分鐘,過濾。合并兩次濾液。加濃鹽酸調(diào)pH1~2,水浴保溫80℃30分鐘,放置24小時,析出黃色沉淀。離心濾去沉淀中的水分。將沉淀移入500ml燒杯中,加水100ml,充分?jǐn)嚢枋钩蔀榫鶆虻幕鞈乙?,滴?0%氫氧化鈉溶液調(diào)pH6.5~7,使黃芩苷全部溶解,加入等體積95%乙醇,攪勻后于50℃(水浴保溫)迅速抽濾,濾液加熱至50℃,以濃鹽酸調(diào)pH1~2,放置(約4小時)使析出沉淀。傾去上清液,沉淀物抽濾,沉淀用蒸餾水抽洗2~3次,抽干,60℃以下干燥,得粗制黃芩苷。
2、黃芩苷的精制
稱取黃芩苷粗品,加10倍量水?dāng)嚢杈鶆?,?0%氫氧化鈉溶液調(diào)pH6.5~7,使黃芩苷全部溶解,加活性炭適量拌勻,加熱至80℃30分鐘(水?。?,抽濾除去活性炭渣,濾液用濃鹽酸調(diào)pH1~2,加入等體積95%乙醇,50℃保溫30分鐘(水?。劣谐恋砦龀鰰r取