第一篇：有機化學課程教學大綱

《有機化學》課程教學大綱

一、課程基本信息

課程名稱：有機化學

英文名稱： Organic Chemistry 適用專業：化學與化工各專業 課程類型：專業必修課 課程性質：專業基礎課

課程學時：108學時（54?2）課程學分：6學分（3?2）

先修課程：無機化學、分析化學 授課方式：講授與多媒體輔助等 大綱制定人：田來進 大綱審定：有機教研室 制定時間： 2013-06-26

二、使用說明

1、課程性質、目的及任務

《有機化學》課程是化學與化工學院化學、應用化學、材料化學、化學工程與工藝、制藥工程等專業的一門專業基礎課。本課程應使學生在先修課程《無機化學》、《分析化學》的基礎上，系統地獲得有機化學的基本理論、基本知識、基本技能及學習有機化學的基本思想和方法，了解有機化學與其它學科的相互滲透，以及最新的成果和發展趨勢。在創造性思維、了解自然科學規律、發現問題和解決問題的能力方面獲得初步的訓練。為學習后續課程、進一步掌握新的科學技術成就和發展能力(繼續學習的能力，表述和應用知識的能力，發展和創造知識的能力等)，為培養高起點、厚基礎、寬口徑、高素質和能適應未來發展需要的專業人才（面向21世紀、能勝任在科研機構、高等和中等院校及企事業單位，從事化學、應用化學、環境化學、化工工藝以及相關專業的科研和開發、教學及管理工作）打好必要的有機化學基礎。并滿足碩士有機化學課程入學考試的要求。

2、課程學時、學分、主要教學環節

（1）每周4學時，共計36周（兩學期），108學時（2）學分：6分（3）主要教學環節

A．課堂講授、輔導、作業、習題課。結合運用分子模型，組織研討課、習題課或輔導課。突出教學內容的“精講”和“啟發式”，培養學生分析問題和解決問題的能力，并能鍛煉學生表達能力。

B．課后作業：每周約2小時。

3、課程與其它課程的聯系

無機化學和分析化學為本課程的先修課程，本課程應在學生學習化學鍵和原子、分子結構、化學反應速度和化學平衡、以及酸堿理論等基本理論的基礎上進行講授；四大譜的原理和計算、對稱守恒原理，本課程僅作一般介紹，主要由譜學、物質結構等后續課程完成。

4、教材

李景寧主編，《有機化學》第5版（上下冊），高等教育出版，2011

5、主要參考書 胡宏紋主編，《有機化學》第3版，高教出版社，2005 邢其毅主編，《基礎有機化學》第3版，高等教育出版社，2005 袁履冰主編，《有機化學》 面向21世紀課程教材，高等教學出版社，1999 李景寧主編，有機化學學習指導（曾昭瓊主編，有機化學第4版配套書）高等教育出版社，2005 裴偉偉、馮駿材，《有機化學例題與習題:題解及水平測試》，高等教育出版社，2006 L.G.Wade, Organic Chemistry，5th Edition(影印版)，高等教育出版社，2004

6、考核方式

作業成績、平時成績、期終閉卷考試成績，分別占10%、20%、70%。

三、課程內容

（一）課程教學的要求

1、掌握各類有機化合物的命名法和同分異構現象。

2、應用價鍵理論理解典型有機化合物的結構和性能關系，通過乙烯、丁二烯和苯等結

構，定性理解分子軌道理論、芳香性概念。

3、理解各類有機化合物的物理性質及變化規律，了解重要有機化合物的來源、工業制法及其主要用途。

4、掌握各類有機化合物的化學性質、制備及其相互轉變的條件和規律。掌握特性官能團的轉換及設計有機合成路線。

5、掌握誘導效應和共軛效應，并能運用以解釋某些有機反應的問題。

6、了解過渡態理論，理解反應的勢能曲線圖、速度控制、平衡控制和酸堿理論

等

基本概念。掌握重要的活性中間體（碳正離子、碳負離子、碳自由基等）的結構、活性及其在有機反應中的作用。

7、掌握親電加成、親電取代、親核加成、親核取代和自由基反應的機理，了解氧化、還原、缺電子重排歷程和周環反應，并能運用以解釋相應的化學反應和合成上的應用。

8、掌握立體化學的基本知識和基本理論，以靜態立體化學為主，理解取代、加成、消除等重要反應的立體化學過程。

9、理解紫外光譜、紅外光譜、核磁共振、質譜的基本原理，熟悉主要類型的有機化合 物的譜學特征，能認識簡單的典型圖譜，并應用于簡單的結構測定。

10、掌握或了解碳水化合物、蛋白質、油脂等天然產物的結構、性質和用途。

11、了解金屬有機化合物在有機合成上的應用。

（二）教學安排：

根據課時要求，建議第一學期安排前10章內容（54學時），第二學期安排后10章內容（54學時）。

第一章 緒論（1學時）

教學目的及要求：

1、學習了解有機物及有機化學的概念

2、了解有機物的結構特點及共性

3、了解有機化學的研究方法及學習方法 教學重點：

價鍵理論的要點及共價鍵的屬性 基本內容：

一、有機化學的研究對象

1、有機化合物和有機化學

肖萊馬有機化學的定義

2、有機化學產生和發展 Kelcule、Couper碳四價學說，Von’t Hoff、LeBel碳四面體學說，Baeyer張力學說

3、有機化合物特點

4、有機化學重要性，與工、農、醫等的關系

二、共價健的一些基本概念

1、共價健理論

分子軌道理論及成鍵三原則

2、共價鍵參數

鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩

3、共價健斷裂

均裂、異裂

三、研究有機化合物的一般步驟

分離提線、純度檢定、實驗式和分子式確定、結構式確定

四、有機化合物分類和官能團(1)、按碳架分(2)、按官能團分

六、有機化學發展和前沿研究及發展趨勢簡介

第二章 烷烴（4學時）

教學目的及要求：

1、學習掌握烷烴，同分異構象軌道雜化SP3雜化等基本概念

2、掌握烷烴的命名方法

3、了解烷烴的性質及鹵代反應的歷程

4、掌握烷基自由穩定性的判別標準及解釋

5、了解烷烴 的來源制備方法及應用 教學重點: 烷烴的系統命名法,結構,烷基自由基的穩定性 教學難點: 烷烴的結構, 構像的產生及穩定性,過渡太理論，烷烴自由基取代反應機理，碳自由基 基本內容:

一、烷烴的同系列及同分異構現象

1、同系列

2、同分異構

3、伯、仲、叔、季碳原子

二、烷烴的命名、(系統命名、普通命名)

三、烷烴的構型

碳原子正四面體和SP3雜化軌道、σ-鍵

四、烷烴的構象

乙烷、正丁烷

五、物理性質

六、化學性質

穩定性、氧化、熱裂、鹵代

七、鹵代反應歷程

鏈反應，游離基穩定性，過渡態理論

八、甲烷和天然氣

第三章

單烯烴（6學時）

教學目的及要求：

1、了解烯烴C＝C雙鍵的結構

2、掌握烯烴的重要反應種類及鑒別方法

3、掌握烯烴親電加加成反應的歷程，以氏規則及解釋

4、掌握馬氏規則的解釋及碳正離子穩定性的比較

5、了解自由基加成反應

6、掌握烯烴的制備及重要應用 教學重點：

烯烴的順反異構及其命名

烯烴的結構和化學性質

烯烴親電加成反應機理 教學難點：

烯烴親電加成反應機理

誘導效應

碳正離子及其穩定性 基本內容：

一、烯烴的結構

sp2雜化、平面結構

二、烯烴的同分異物和命名

1、烯烴的同分異構現象

碳干異構、官能位置異構、順反異構、Z、E異構

2、烯烴的命名

系統命名法

三、烯烴的物理性質

四、烯烴的化學性質

1、催化氫化

2、親電加成

（1）與酸加成 Markorinkov規則（2）鹵化

（3）與乙硼烷加成氧化

3、自由基加成

4、氧化反應 KMnO4和OsO4氧化順式產物，臭氧化，催化氧化

5、聚合 聚乙烯、聚丙烯

6、?-氫的自由基鹵代

烯丙氫活性

五、誘導效應

六、烯烴的親電加成反應歷程

（1）溴翁離子中間體，反式加成

（2）Markorinkov規則的解釋和碳正離子穩定性、誘導效應和σ-π共軛效應，活性中間體穩定性、過渡態

七、烯的制備

八、石油 第四章 炔烴和二烯烴（4學時）

教學目的及要求：

1、掌握炔烴結構、重要反應及鑒別方法

2、了解二烯烴的種類及結構特點，掌握共軛二烯烴的重要反應

3、理解共軛效應產生的特點，掌握共軛效應在反應歷程及規律解釋上的應用 教學重點：

1、炔烴的結構及性質

2、二烯烴結構及性質

3、共軛效應

教學難點：

1、炔氫酸性的分析

2、共軛效應概念及影響

3、速度控制與平衡控制 基本內容：

一、炔烴

1、炔的結構

sp雜化 線型結構

2、炔烴命名，異構現象

3、炔烴物理性質

4、炔烴化學性質

1）加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸 2）氧化

3）≡C－H反應 炔化物生成 4）還原 5）聚合

5、炔烴的制備 二、二烯烴

1、二烯烴的分類和命名

2、二烯烴的結構和穩定性

3、化學性質

狄爾斯-阿德耳（Diels–Alder）反應，1，2和1，4-加成

三、共軛效應

π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛

四、速度控制與平衡控制

第五章：脂環烴（4學時）

教學目的及要求：

1、了解脂環烴的種類及命名

2、學習掌握小環烷烴的反應特點及規律

3、了解環烷烴結構與穩定性的關系，掌握環已烷的構象及取代環乙烷構象穩定性的判別

4、了解環狀化合物異構和制備方法 教學重點：

二環烷烴的命名、脂環烴的基本反應、環已烷及衍生物的構象 教學難點：

脂環烴結構與穩定性、環已烷和取代環已烷的構象分析 基本內容：

一、脂環烴的分類命名，命名法、螺、橋環化合物的命名法

二、脂環烴的性質 小環似烯 大環似烷

三、脂環的結構

四、環己烷構象

椅式和船式構象、a鍵和e健、二取代環己烷順反異構

五、多環烴

十氫化萘、金剛烷

第六章 對映異物（6學時）

教學目的及要求：

1、了解旋光性、旋光度、比旋光度的概念

2、掌握分子結構與對映異構現象的關系

3、掌握含手性碳原子化合的對映異構及命名

4、了解不含手性C原子化合物的對映異構、外消體的拆分方法及親電加成反應的立體化學。

5、掌握對映體外消旋體、內消旋體的概念。教學重點：

1、物質旋光性和結構的關系

2、含水性碳原子化合物的對映異構及構型標記

3、費歇爾投影的寫法及使用規則、含手性碳原子化合物的對映異構

教學難點：

1、分子的對稱性

2、構型的R./S標記

3、環狀化合物的對映異構及異構形式 基本內容：

一、物質的旋光性

平面偏振藝和施光性、旋光儀、比旋光度

二、對映異構現象和分子結構的關系

1、對映異構現象

2、手性和對稱因素

手性、手性分子、手性碳原子、對稱因素

3、產生旋光性的原因

三、含一個手性碳原子化合物的對映異構

對映體、外消旋體

四、含兩個手性碳原子化合物的對體

對映體、非對映體、內消施體

五、構型的R.S命名規則

S.R系統命名的次序規則

六、環狀化合物的立體化學

七、不含手性碳原子化合物的對異構

聯苯型、丙二烯型、螺型

八、親電加成反應的立體化學 反式加成

第七章 芳香烴（8學時）

教學目的及要求：

1、了解苯的結構及苯系芳烴的概念

2、掌握苯的異構現象、命名及要求反應和應用

3、掌握取代基定位效應，定位效應的解釋及定位效應的應用

4、了解多環環芳烴的種類，掌握苯的反應

5、了解芳香性及其判斷的休克爾規則

6、了解芳烴的來源和主要用 教學重點：

1、苯的結構及基本反應，苯環上親電取代反應機理

2、定位效應及應用

3、芳烴衍生物的合成

4、休克爾規則及芳香性的判別 教學難點：

1、苯結構特點

苯環上親電取代反應機理

2、定位效應的應用

3、芳香性與結構的關系 Huckel規則 基本內容：

一、苯的結構

Kelcule式、價鍵觀點、分子軌道、氫化熱

二、芳烴的異構現象和命名

三、單環芳烴的性質

1、親電取代

硝化、鹵代、磺化、傅克烷基化、酰基化

2、加成加氯、加氫

3、氧化反應

四、苯環的親電取代定位效應 兩類定位基、超共軛效應、定位規律解釋

五、幾種重要的單環芳烴

六、多環芳烴

萘、葸、菲的結構、性質

七、非苯系芳烴 休克爾規則

八、芳烴來源

煤焦油、石油芳構化

第八章

現化物理實驗方法的（5學時）

教學目的及要求：

1、了解現代物理方法的種類及在結構分析上的應用

2、了解紅外光譜的產生及在有機物

3、了解核磁共振的概念，掌握HNMR產生的原因及化學位移的概念，能利用HNMR譜圖或數據分析確定簡單有機物的結構

4、一般了解質譜的原理和應用 教學重點：

IR光譜 HNMR 教學難點：

1、結構和IR的對映關系

2、屏蔽效應和化學位移

3、自旋偶合和峰的裂分 基本內容：

一、電磁波譜的一般概念

1、分子吸收光譜的產生和類型

2、郎勃特-比爾（Lamber-Beer）定律

二、紫外光譜

1、基本原理

電子躍遷方式、譜帶類型、發色團和助色團、紅移和藍移

2、各類有機物的紫外吸收峰

3、紫外光譜的解釋和應用

結構判斷、雜質的檢查

三、紅外光譜

1、基本原理

分子振動方式、吸收頻率與原子質量及鍵強度的關系

2、紅外光譜的分區

特征峰和特征頻率、各類有機物的紅外光譜

3、紅外光譜的解釋和應用

定性分析

四、核磁共振譜

（一）氫譜

1、基本原理

磁性核與非磁性核、核磁共振的條件

2、化學位移

屏蔽效應、磁各向異性效應

3、自旋偶合與自旋裂分

峰裂分的規律

4、磁等同和磁不等同

峰面積與氫原子數目

5、核磁共振譜的解釋和應用

（二）碳譜簡介

五、質譜簡介

1、基本原理

質譜儀、質譜圖、質荷比、基礎峰、分子離子峰

2、質譜的應用

分子量的測定 六、四譜聯用

第九章 鹵代烴（6學時）

教學目的及要求：

1、了解鹵用烴的概念、結構、種類及命名方法

2、掌握鹵代烴的性質和重要反應

3、掌握親核取代反應的主要歷程及影響因素

4、掌握鹵代烴的制備方法和主要用途

5、了解鹵代烯烴、鹵代芳烴、氟化烴的結構及性質 教學重點：

1、鹵代烴的結構及基本反應

2、親核取代反應的SN1、SN2歷程

3、影響SN1、SN2反應的因素

4、鹵代烴的制備方法 教學難點：

1、親核取代反應的活性判別

2、SN1和SN2的立體化學問題 基本內容：

一、鹵代烴的分類、命名及同分異構現象

二、鹵代烴

1、物理性質

2、光譜性質

3、化學性質

（1）親核取代 水解、醇解、氨解與NaCN、AgNO3的反應（2）消除反應 消除方向 扎依采夫規則（3）與金屬的反應 與Mg、Na、Li的反應（4）還原 LiA1H4還原、NaBH4還原

三、親核取代反應歷程

1、兩種歷程 SN1和SN2（1）SN2 構型轉化（2）SN1 外消旋化

2、SN1和SN2的立體化學

（1）SN2 伴隨構型的翻轉（轉化）

（2）SN1 外消旋化、部分構型轉化、離子對歷程、鄰基參與（構型保持）（3）影響親核取代活性的因素

烷基結構對SN1、SN2的影響、離去基團性質、試劑性質、溶劑影響 四、一鹵代烯烴和一鹵代芳烴

1、分類

2、物理性質

3、化學性質

烯丙式鹵代烷、乙烯式鹵代烷

五、鹵代烷制法

1、由烴制備

烴鹵代、不飽和烴加成、氯甲若化

2、由醇制備

醇與HX、PX3、PX5、SOcl2作用

3、鹵代物的互換

六、重要鹵代烴

三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯

七、有機氟化物

1、有機氟化物的特性

2、氟化物

二氟二氯甲烷、四氟乙烯

第十章 醇、酚、醚（10學時）

教學目的及要求：

1、掌握醇、酚、醚的結構特點及重要反應

2、掌握醇、酚、醚的制備方法及主要應用

3、掌握消除反應的歷程，取向及影響因素

4、了解α消除的特點及環多醚的結構特點 教學重點：

1、醇、酚、醚的反應和制備

2、β－消除反應 教學難點：

消除反應與親核取代反應的競爭

消除反應的立體化學 基本內容：

一、醇

1、醇的結構、分類和命名法

2、醇的物理性質

3、醇的光譜性質

4、醇的化學性質

與活潑金屬反應、與氫鹵酸反應、與鹵化磷反應、與H2SO4、HNO3、H3PO4等反應，脫水反應、氧化和脫氫、多元醇反應

5、醇的制備

（1）由烴制備

硼氫化－氧化反應

（2）由醛酮制備

醛酮的格式反應、由醛酮還原

6、重要的醇

甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇

二、消除反應

1、β－消除反應

（1）消除反應歷程（E2和E1）

單分子消除E

1雙分子消除E2（反應消除與SN競爭）（2）消除反應取向

扎依采夫規則（3）消除反應的立體化學

反式消除（4）消除反應與親核取代反應競爭

反應物結構、試劑堿性、溶劑極性、反應溫度

2、α－消除反應

卡賓產生、卡賓反應（和烯加成、插入）

三、酚

1、酚的結構和命名

2、酚的物理性質

3、酚的光譜性質

4、酚的化學性質

（1）酚羥基的反應

酸性、成醚、與FeCl3顯色（2）芳環上的親電取代反應

鹵代、硝化、亞硝化、縮合（3）氧化反應

5、重要的酚

苯酚制備方法（磺酸鹽堿熔、氯苯水解、異丙苯氧化）

四、醚

1、醚的結構和命名

2、醚的物理性質

3、醚的化學性質

鹽的生成、醚鏈的斷裂、過氧化物的形成

4、醚的制備

醇脫水、Williamson合成法

5、重要的醚

乙醚、環氧乙烷、四氫呋喃、冠醚（相轉移催化劑）

第十一章 醛和酮（12學時）

教學目的和要求：

1、掌握醛、酮的結構、分類及命名

2、掌握醛、酮的重要反應和鑒別方法

3、掌握親核加成反應的歷程

4、掌握不飽和醛、酮的主要種類、重要反應和應用

5、掌握醛、酮的制備方法和重要化合物的反應及應用 教學重點：

1、結構及基本反應及應用

2、親核加成反應的歷程及特點

3、醛、酮的制備 教學難點：

羰基親核加成反應機理

立體化學 基本內容：

一、醛酮的分類：同分異構和命名

二、醛酮的結構、物理性質和光譜性質

三、醛酮的化學性質

1、親核加成

與氫氰酸加成、與格試劑加成、與亞硫酸氫納加成、與醇的加成、與氨基衍生物的加成、與磷葉立德的加成、與西夫試劑加成

2、還原反應

催化氫化、用金屬氫化物加氫、Meerwein-Ponndorf-Verley還原、直接還原、Clemmensen還原

3、氧化反應

4、歧化反應

5、α－H酸性

互變異構、鹵代反應、羥醋縮合反應

6、醛酮的其它縮合

四、親核加成反應歷程

（1）簡單的親核加成歷程（空向因素、電負性因素、試劑）（2）復雜的親核加成反應歷程

（3）羰基加成反應的立體化學

克拉姆（Cram）規則、不對稱合成

五、醛、酮的制法

1、氧化或脫氫

烴的氧化、醇的氧化

2、羧酸及其衍生物的還原

3、偕二鹵化物水解

4、Friedel-Crafts反應型反應

六、重要的醛酮

甲醛

乙醛

丙酮

苯甲醛

環已酮

七、不飽和羰基化合物

1、乙烯酮

2、α、β-不飽和醛、酮

麥克爾（Michael）反應、插烯規律

3、醌

第十二章 羧酸（5學時）

教學目的和要求：

1、了解羧酸的結構、種類及命名

2、學習羧酸的物理及光譜學性質掌握羧酸的化學性質

3、掌握結構對羧酸酸性弱弱的影響和判別方法

4、掌握羧酸的制備方法及二酸取代酸的重要反應

5、了解酸堿理論及羧酸強弱的判別方法 教學重點：

羧酸的性質及制備方法，羧酸的化學性質 教學難點：

路易斯酸堿理論 基本內容：

一、羧酸的分類命名

二、飽和一元羧酸的物理性質和光譜性質

三、羧酸的化學性質

1、酸性

2、羧基上的OH的取代反應

成酯、成酰鹵反應、成酰胺反應、成酐反應

3、脫羧反應

4、α－H鹵代

5、還原

四、羧酸的來源和制備

氧化法、水解法、羧化法

五、重要的一元羧酸

甲酸

乙酸

苯甲酸 六、二元酸

1、物理性質

2、化學性質

3、個別二元酸

七、取代酸

1、羥基酸

2、羰基酸

八、酸堿理論

1、布倫斯特酸堿理論

2、路易斯酸堿理論

第十三章

羧酸衍生物（8學時）

教學目的及要求：

1、了解羧酸衍生物的種類及結構特點

2、掌握羧酸衍生物的命名及重要反應

3、掌握乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯的制備方法及在合成上的應用

4、了解油酯、合成洗滌劑的概念及羧酸衍生物水解、醇解、氨解拔應的歷程、特點及活性

5、掌握光氣在有機合成中的應用及反應

6、學習并了解有機合成路線設計的一般原理及方法 教學重點：

1、羧生物的基本反應及相互轉化的關系和制法 酯的水解機理、羧酸衍生物的加成-消除機理

2、三乙及丙二酸酯的合成應用

3、碳酸衍生物的合成及重要反應

4、有機合成路線的設計及重要反應 教學難點：

1、羧酸衍生物的加成-消除機理反應活性順序、酸性強弱

2、酮式結構和烯醇結構穩定性的判別

3、合成路線的設計及合理性的分析 基本內容：

一、羧酸衍生物

1、分類和命名

2、羧酸衍生物的光譜性質

二、酰鹵和酸酐

三、羧酸酯

1、酯的物理性質

2、酯的化學性質

（1）水解醇解氨解（2）與格氏試劑作用（3）還原（4）酯縮合

3、個別化合物

4、油酯和合成洗滌劑

（1）油脂

水解

干性

加成（2）肥皂和合成洗滌劑

肥皂

合成洗滌劑

（3）磷脂和生物膜

5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸在有機合生上的應用

1、乙酰乙酸乙酯（1）互變異構現象

（2）在合成上的應用

酮式分解、酸式分解、亞甲基的取代

2、丙二酸二乙酯（1）制法

（2）在合成上的應用（合成酸）

3、C－烷基化和O－烷基化

六、酰胺

1、酰胺的物理性質

2、酰胺的化學性質

酸堿性、水解、脫水反應、還原、Hofmann降級

七、酰基衍生物的水解、氨解、醇解歷程

1、酯的水解

堿性水解、酸性水解

2、酰基衍生物的水解、氨解、醇解

八、碳酸衍生物

碳酰氯、碳酰胺

九、有機合成路線

1、碳胳的形成

2、官能團的引入

3、立體構型要求

4、合成路線選擇

第十四章

含氮有機化合物（10學時）

教學目的及要求：

1、了解有機含氮化合物的主要種類及命名

2、掌握硝基化合物的制備方法及重要反應

3、掌握胺的種類、結構特點及重要反應

4、了解蘇炔制備胺的反應及特點

5、掌握結構及合成應用

6、掌握重氮化合物的制備及重要反應及合成應用

7、掌握分子重排的種類重要反應、反應未規律及合成應用 教學重點：

1、硝基化合物的制備和重要反應

2、胺的結構及重要反應

3、芳香重氮鹽及重氮甲烷的制備和重要反應

4、親核重排 教學難點：

1、苯炔歷程

2、分子重排的特點、規律及應用

3、芳香重氮鹽在合成上應用 基本內容：

一、硝基化合物

1、硝基化合物命名和結構

2、硝其化合物的制備

3、硝其化合物的性質

（1）脂肪旋硝其化合物的性質（2）芳香族硝其化合物的性質

二、胺

1、胺的分類和命名

2、的物理性質和光譜性質

3、胺的立體化學

4、胺的化學性質

堿性、酸性、烷基化、酰基化、與亞硝酸作用、氧化、芳

胺的特性、季銨鹽和相轉移催化

5、胺的制法和苯炔

氨的烴基化、還原、還原氨化、Gabriel合成法

6、烯胺（在合成上的應用）

7、個別化合物

三、重氮和偶氮化合物

1、芳香族重氮化反應

2、芳族重氮鹽的性質（1）取代反應（2）偶聯反應

3、重氮甲烷

4、偶氮染料

四、分子重排

1、親核重排

（1）重排到缺電子的碳原子（2）重排到缺子電的氮原子

2、親電重排

3、自由基重排

4、芳香族重排

第十五章 含硫、含磷有機物（2學時）

教學目的和要求：

1、了解有機硫化合物的基本知識，硫醇、硫醚、硫酚、亞砜和磺酸

2、了解有機磷的基礎知識

第十六章：元素有機物

本章內容以學生自學為主，不做具體要求

第十七章：周環反應（4學時）

教學目的和要求：

1、了解周環反應的概念、各類及特點

2、了解前軌道理論對周環反應的解釋

3、掌握電環化、環加成反應的規律及立體化學特點

4、了解σ遷移反應種類、規律及特點 教學重點：

1、基本概念

2、電環化、環加成反應的規律及應用 教學難點：

前線軌道理論、σ遷移反應 基本內容：

一、電環化反應

含4n、4n+2π電子體系的電環化反應

二、環加成反應

[2+2]、[4+2]環加成

三、σ鍵遷移反應

[1, j] H遷移、[1, j] C遷移、[3, 3] σ-遷移

四、周環反應的理論

1、電環化反應機理

2、環加成反應機理

3、σ鍵遷移反應理論

第十八章：雜環化合物（4學時）

教學目的及要求：

1、了解雜環化合物組成特點、種類及命名方法

2、掌握五元雜環、呋喃、吡咯、噻吩的結構及性質

3、掌握α－呋喃甲醛的結構特點及重要反應

4、掌握吡啶、喹啉的結構及重要反應及喹啉的制備方法

5、了解生物堿的一般性質和提取方法 教學重點：

1、呋喃、吡咯、吡啶、喹啉的結構及重要反應

2、糠醛的結構、反應及合成應用

3、喹啉的制備Skraup合成法 教學難點：

1、雜環化合物的結構及芳香性

2、各類反應的條件 基本內容：

一、雜環化合物的分類和命名 二、五元雜環化合物

1、呋喃噻吩吡咯的結構

2、呋喃噻吩吡咯的性質（1）光譜性質

（2）親電取代反應（3）加成反應

（4）吡咯的弱酸和弱堿性

3、糠醛

4、呋喃 噻吩 吡咯的制法

5、噻吩和咪唑

6、吲哚

7、卟啉化合物 三、六元雜環化合物

1、吡啶

結構、堿性、親電取代和親核取代、氧化和還原反應

2、嘧啶

3、喹啉

4、嘌呤

四、生物堿

1、一般性質（旋光性、弱堿性、顏色反應、沉淀反應）

2、提取方法

第十九章 碳水化合物（5學時）

教學目的和要求：

1、了解碳水化合物的組成及結構特點

2、掌握單糖的種類、構型及環狀結構

3、了解單糖的鏈式結構與環狀結構的轉變及變旋光現象。

4、掌握單糖的重要反應及鑒別方法

5、了解單糖、雙糖、多糖組成、結構特點及相互關系 教學重點：

單糖結構及性質，雙糖、多糖的結構和性質 還原糖和非原糖的特點及區別 教學難點：

單糖的差向異構化及概念，結構測定 基本內容：

一、單糖

1、單糖的構造式

2、單糖的構型

直鏈式和氧環式、D/L系列、α、β-構型、環的大小、構象

3、單糖的反應 構型測定（1）單糖的反應

變旋現象、差向異構化、成脎、成糖苷、氧化、還原、羥基的反應（2）構型測定

4、單糖的環狀結構

5、主要的單糖和它的衍生物

二、雙糖

1、非還原性雙糖

蔗糖

性質（水解、成醚、成酯）結構測定

2、還原性雙糖

麥芽糖、纖維二糖

性質（水解、成醚、成酯）結構測定

三、多糖

1、纖維素

結構、性質（水解、酯化、醚化、銅氨化）

2、淀粉

結構

性質（水解、碘淀粉反應）

第二十章

蛋白質和核酸（3學時）

教學目的和要求：

1、了解氨基酸的結構、種類和命名

2、掌握氨基酸構型、基本反應和制備方法

3、了解蛋白質與氨基酸的關系、各類、結構特點，性質和在生命現象中的重要性

4、酶、核酸是一般介紹內容 教學重點：

氨基酸的結構及基本反應

氨基酸等純點和存在形式的判斷 教學難點：

氨基酸等電點的概念。蛋白質的高級結構 基本內容：

一、α-氨基酸

1、結構、分類和命名

2、物理性質和光譜性質

3、化學性質

兩性和等電點、與亞硝酸的反應、與茚三酮顯色反應、氨基和羧基的反應

4、制備

二、多肽

1、多肽結構的測定

分子量測定、氨基酸定量分析、端基測定法

2、多肽的合成氨基和羧基的保護、羧基的活化

三、蛋白質

1、蛋白質的結構

一級

二級

三級結構

2、蛋白質的性質

等電點、膠體性質、變性、沉淀和顏色反應

3、酶

四、核酸

1、核酸組成和分類

核糖

堿基

核苷

核苷酸

核酸

DNA和RNA

2、核酸的結構一、二、三級結構

3、核酸的生物功能 第二十一章 萜類和甾族化合物（1學時）

教學目的和要求：

1、了解萜類、甾族化合物的概念

2、了解萜的分類及異成二烯規律及代表物的名稱

3、了解甾族化合物的結構特點及代表物 基本內容：

一、萜類

1、萜的涵義和異成二烯規律

2、萜的分類、命名

3、單萜

4、倍半萜

5、雙萜

6、三萜

7、四萜

二、甾旋化合物

1、甾的基本結構和命名

2、甾旋化合物的立體結構

3、甾酸類

4、膽酸

5、甾型激素

第二篇：《有機化學》教學大綱

《有機化學》教學大綱

課程名稱（中文/英文）：有機化學（Organic Chemistry）

課程編號：1502002 學

分：2 學

時：總學時32

學時分配：講授學時：30 討論學時：2 課程負責人：宋益善

一、課程簡介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環境工程專業本科生一門重要的基礎課，主要介紹各類有機化合物的命名、結構特征、物理性質、化學性質、用途；各類官能團的特性，各種類型有機反應反應條件及其影響因素、應用范圍等。使學生掌握有機化學的基礎知識、基本理論和基本技能，培養學生分析問題和解決問題的能力，為學生今后學習后繼課程及從事專業工作相關領域打下必要的基礎。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學內容 第一章 緒 論 【教學目標】

通過本章的教學，讓學生對有機化學課概貌有初步的了解。

【教學內容】

1、有機化合物及有機化學；有機化合物特性。

2、有機化合物的結構式及書寫方法。

3、掌握價鍵理論的要點及共價鍵的鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性。

4、有機化合物分子中的官能團和分類方法。

5、有機反應類型。【教學重點】

1、有機化合物和有機化學。

2、有機化合物的結構與特性。

3、研究有機化合物的一般方法。

4、有機化合物的分類。【教學難點】

1、共價鍵的理論及要點。

2、共價鍵的鍵參數。【授課時數】 1.5學時

第二章 烷 烴 【教學目標】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結構,了解烷烴的物理性質和基本化學性質。培養學生分析和解決問題的能力。【教學內容】

1、烷烴的同分異構現象、同系列等概念。

2、烷烴的結構：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學）

3、烷烴系統命名。

4、烷烴的物理性質；有機化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點、密度、溶解度變化規律。

5、烷烴的化學性質。【教學重點】

1、烷烴的同分異構及命名。

2、碳的四面體結構、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質、化學性質及鹵代反應歷程。

【教學難點】

1、碳的四面體結構、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結構。

2、烷烴的鹵代反應歷程（自由基反應歷程）。【授課時數】 2.5學時

第三章 烯 烴 【教學目標】

通過本章學習，了解烯烴的順反異構，典型性質。理解烯烴加成的定位規律。【教學內容】

1、烯烴的結構：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學）

2、烯烴的同分異構現象和命名：順反異構體的存在和構型標記。

3、烯烴的化學性質：親電加成反應、烯烴的氧化反應；聚合反應；α—H取代反應。【教學重點】

1、烯烴的同分異構及命名。

2、烯烴的分子結構、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學性質（馬氏規則）。

4、烯烴的親電加成反應歷程和自由基加成反應歷程。

【教學難點】

1、烯烴分子的立體結構、Z/E命名法。

2、誘導效應和共軛效應對烯烴的親電加成反應歷程的影響及對馬氏規則的解釋。

3、碳正離子及穩定性。【授課時數】 3學時

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學目標】

通過本章學習，了解炔烴、共軛二烯烴的結構特點和其主要化學性質，加深對雜化軌道理論的認識。【教學內容】

1、炔烴的結構：碳原子軌道sp雜化。（自學）

2、炔烴的同分異構現象和命名。

3、炔烴的化學性質：加成反應；氧化反應；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學性質：1，2和1，4加成反應；雙烯加成。

【教學重點】

1、炔烴的分子結構、sp雜化。

2、炔烴的化學性質。

3、共軛二烯的結構、特征及化學性質。

4、共軛體系的分類，共軛效應對有機化合物結構、性質的影響。本章難點

【教學難點】

1、共軛效應對共軛二烯烴結構、性質的影響。

2、分子軌道理論對1，3—丁二烯中離域鍵的解釋。【授課時數】 2學時

第五章 脂環烴 【教學目標】

理解大小環烷烴的相對穩定性，掌握環己烷的構象問題。【教學內容】

1、脂環烴的分類和命名。

2、環烷烴的結構。

3、環烷烴的性質。【教學重點】

1、脂環烴的命名、化學性質、順反異構現象。

2、烷烴的構象。

3、環己烷及衍生物的構象。

【教學難點】

1、用張力學說和近代結構理論解釋環的大小與化學性質之間的關系。

2、環己烷的構象：船式、椅式、a鍵、e鍵。【授課時數】 1學時

第六章 芳香烴 【教學目標】

學生通過本章學習，對芳烴的芳香特性有一個全面的認識。掌握芳環上的親電取代反應，知道哪些規律是普遍的，哪些規律是特殊的。會應用某些取代基的定位作用合成多官能團化合物。【教學內容】

1、芳香烴的分類和命名。

2、芳香烴的化學性質；親電取代反應及反應機理；定位規律及應用；氧化反應；加成反應；芳香烴側鏈的反應。

3、稠環芳烴的結構、命名和性質。【教學重點】

1、苯的凱庫勒結構式及現代價鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環芳香烴的同分異構及命名。

3、苯及其衍生物的化學性質和芳環上的親電取代反應歷程。

4、苯環取代定位規則及在合成上的應用。

5、稠環芳烴萘、蒽、菲的結構及性質。

6、休克爾規則及應用。

【教學難點】

1、苯環上的親電取代反應歷程。親電取代反應的定位規則、理論解釋和合成上的應用。

2、休克爾規則和非苯系芳烴。

【授課時數】 4學時

第七章 旋光異構 【教學目標】

本章從不對稱物質具有旋光性的現象出發，解釋有機化學中不對稱性分子產生旋光性的原因。從立體化學的角度對分子的構型進行闡述。培養學生用對稱元素來判斷分子有無手性。【教學內容】

1、旋光活性物質；旋光度、比旋光度；手性、手性碳。【教學重點】

1、分子結構與對映異構的關系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對映體、內消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構型的R/S表示法。

4、環狀化合物的立體異構和不含手性碳原子化合物的對映異構。

【教學難點】

1、對映異構和分子結構的關系、手性、對稱因素。

2、構型的表示方法—費歇爾投影式。

3、對映異構體的構型：相對構型和絕對構型、構型的表示方法（D/L R/S法）【授課時數】 自學

第八章 鹵代烴 【教學目標】

學習親和取代反應、消除反應及其反應歷程。【教學內容】

1、鹵代烴的結構、分類和命名。

2、鹵代烴物理性質；掌握鹵代烴沸點、密度變化規律。

3、鹵代烴化學性質；親核取代反應；消除反應；查依采夫規則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對親核取代反應活性比較。【教學重點】

1、鹵代烴的分類、同分異構及命名。

2、鹵代烴的化學性質及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應歷程及影響親核取代反應的因素。

【教學難點】

1、飽和碳原子上的親核取代反應歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應的因素（烴基結構、離去基團、親核試劑、溶劑）。【授課時數】 2學時

第九章 醇、酚、醚 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質，通過對比了解分子結構對化合物性質的影響。了解醚的主要性質，理解一些特殊結構的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內容】

1、醇的結構、分類和命名。

2、醇物理性質：掌握醇沸點、溶解度特點。

3、醇化學性質：似水性；酯化反應；與HX反應；了解伯、仲、叔醇反應活性差異；脫水反應；氧化反應；

4、酚的命名，官能團的優先次序規則。

5、酚的性質：弱酸性及基團對酸性的影響；顯色反應；取代反應；氧化反應；芳環上的親電取代反應。

6、醚的命名。

7、醚的性質：與濃酸反應；醚鍵斷裂；過氧化物生成。【教學重點】

1.醇的分類、同分異構及命名。2.醇的化學性質。

3.酚的結構特點及化學性質。

4.醚的命名、化學性質。【教學難點】

1、官能團的優先次序規則。

2、醚的化學性質。

【授課時數】 4學時

第十章 醛、酮、醌 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質，通過對比了解分子結構對化合物性質的影響。了解醚的主要性質，理解一些特殊結構的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內容】

1、醛、酮的結構、分類和命名。

2、醛、酮物理性質。

3、醛、酮化學性質；親核加成反應；氧化還原反應；α—H反應；鹵仿反應結構特征。

4、醌的命名、結構特征及性質。【教學重點】

1、醛酮的命名、結構特點和化學性質。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應。

【教學難點】

1、親核加成反應活性影響因素（電子效應、空間效應）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應。

【授課時數】 4學時

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學目標】

通過本章教學，使學生正確理解羧酸的結構與性質，培養他們分析和解決有機化學實際問題的能力。要求學生系統地掌握各類羧酸衍生物的結構特征和關鍵反應，了解常見取代羧酸主要的化學性質，把握規律、抓住機理，為解決相關問題奠定必要而堅實的基礎。

【教學內容】

1、羧酸的分類和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質。

3、羧酸的化學性質：羧酸酸性及結構對酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應；還原反應；α—H反應。

4、羧酸衍生物的分類和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質。

6、羧酸衍生物的化學性質：水解、醇解、氨解反應；反應活性比較；還原反應；酯縮合反應。

7、羥基酸：結構、分類和命名和性質。

8、羰基酸：結構、分類和命名；脫羧、氧化和還原反應；乙酰乙酸乙酯的結構、性質及應用。【教學重點】

1、羧酸的分類、命名及結構。

2、羧酸的化學性質。

3、二元羧酸的受熱分解反應。

4、羧酸衍生物的分類、命名及結構。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機合成上的應用。【教學難點】

1、羧酸分子中的取代基對羧酸酸性的影響（誘導效應、共軛效應、場效應）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構。【授課時數】 6學時

第十二章 含氮化合物 【教學目標】

學習胺的結構和主要化學性質，使學生初步了解含氮化合物的性質。

【教學內容】

1、胺類化合物的結構、分類和命名。

2、胺類化合物物理性質及光譜特征。

3、胺類化合物化學性質：脂肪胺、芳胺酸性；結構對酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、酰基化、磺酰化反應活性差異；伯、仲、叔醇反應鑒別和分離；與亞硝酸反應活性差異。【教學重點】

1、胺的分類、結構和命名。

2、胺的化學性質

3、季銨鹽和季銨堿的性質。

4、重氮鹽的制法。

【教學難點】

1、苯胺分子中苯環上的取代基對苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質—Hofmann降解反應測定胺的結構。【授課時數】 2學時

三、教學基本要求

教師在課堂上采用多媒體結合板書教學，詳細講授每章的重點、難點內容；通過作業的完成加深學生對有關概念、理論等內容的理解。重要術語用英文單詞標注。

本課程安排有一定學時的自學內容，教師布置自學提綱或有關思考題供學生掌握自學要點。

平時安排有作業或完成讀書報告。在主要章節講授完后，布置一定量的作業習題、分析討論或撰寫讀書報告等，加深學生對所學知識的理解、運用，拓寬學生的知識面。

四、教學方法

本課程每一章節由理論授課、研討、自學、作業或者讀書報告等方式構成。采用的教學媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學習指導書）、課件（包括主講老師對全書的系統講授，還有重要內容的文字提示）。EOL平臺將作為本課程網絡教學輔助平臺發布各類通知、訪問資源和學習資料、開展在線測試和討論。

本課程在整個一學期中安排期中和期末考試。試題有有機化合物命名或寫結構、完成反應式、化合物鑒別或分離、結構推導、有機合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內容，其中至少60分為基礎內容，再以平時課堂問答、討論和測驗等各環節綜合評出學生的最終成績。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學的內容，考試內容能客觀反映出學生對本門課程主要概念的記憶、掌握程度，對有關理論的理解、掌握及綜合運用能力。

總評成績：平時作業、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書目 教材：

1.有機化學（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機化學習題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機化學》（上、下冊）

2．邢其毅等編寫的《基礎有機化學》（上、下冊）。

3、傅建熙主編的《有機化學》

六、本課程與其它課程的聯系與分工

本課程為專業基礎課，先修課程為基礎化學。通過該課程的學習使學生掌握有機化學方面的理論、實驗技術原理和技能，為進入后繼課學習打好基礎。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：

第三篇：有機化學教學大綱

《有機化學》考試大綱

一、課程的性質和目的

有機化學是研究有機化合物的來源、結構、性質、合成、應用及相關理論的一門學科。本課程含有機化學實驗。

通過本課程的學習，使學生能較全面地了解并掌握有機化學中的基本概念、基本理論和基本反應；學會利用化合物的結構特征分析其物理性質及化學反應性能；能夠對一般的化合物進行合成分析；掌握分離、提純、鑒定一般有機化合物的常用方法，能對簡單有機物進行合成。

學生掌握這些基本規律和理論及相關的實驗技術，不僅能夠為更好地學習后續專業課打下堅實的基礎，而且可以了解和掌握基本的科研方法與技能。有機化學是高等院校培養學生綜合能力與科學素養的一門重要專業技術基礎課。

二、課程內容和要求

第一章

緒論

１．有機化學及有機化合物

２．有機結構理論及有機物結構表示法

３．共價鍵的屬性、斷裂方式及有機反應類型 基本要求：

１．了解有機化學的發展歷史及研究對象，掌握有機物的特點及其分類

２．了解價鍵理論和分子軌道理論，掌握共價鍵屬性及共價鍵斷裂方式 第二章

飽和烴與脂環烴

１．烷烴和環烷烴的命名與結構

２．烷烴的物理性質

３．飽和烷烴的性質：鹵代、氧化、異構化及裂化

４．小環烷烴的結構和開環反應 基本要求：

１．掌握烷烴及烷基的命名方法，尤其是系統命名法

２．掌握烷烴及小環烷烴的結構，會進行構造異構和構象異構分析

３．掌握烷烴及小環烷烴的主要化學反應；掌握自由基的穩定性順序及自由基反應機理 第三章 不飽和烴

１．不飽和烴的命名及結構

２．加成反應

３．聚合反應及塑料與橡膠

４．氧化反應

５．α－H 及炔氫的反應

６．雙烯合成------Diels-Alder反應 基本要求：

１．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結構

２．掌握不飽和烴的系統命名法及烯烴的幾何異構現象

３．掌握不飽和烴的化學性質；通過親電加成、親核加成及自由基加成反應機理的學習，掌握馬氏規則、過氧化物效應及反應產物構型的選擇 第四章

立體化學

１．烷烴與環烷烴的構象分析

２．順反異構(幾何異構)３．對映異構 基本要求: １．掌握構象分析，尤其是環己烷的構象；掌握幾何異構的命名

２．掌握手性、比旋光度、對映體、非對映體、內消旋體、外消旋體等概念；學會用R/S法和D/L法進行構型標記；會使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的結構、芳香性的定義及Hückel規則

２．芳香化合物的命名及物理性質

３．單環芳烴的化學性質：親電取代反應、加成反應、α－H反應

４．單環芳烴親電取代反應的定位規則

５．多環芳烴

６．芳雜環化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的內涵與Hückel規則的應用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的結構、命名及其主要的化學性質，并從結構上分析掌握它們在化學性質上的異同

３．掌握芳烴親電取代反應的反應機理及定位規則，學會用電子效應和共振論解釋定位規則，并熟練利用定位規則指導取代芳烴的合成 第六章

鹵代烴

１．鹵代烴的結構與制備

２．鹵代烴的化學性質：親核取代反應、消除反應、與活潑金屬的反應

３．親核取代反應與消除反應的反應機理

４．鹵代烯烴與鹵代芳烴 基本要求：

１．掌握鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳烴的結構和化學反應

２．掌握SN1與SN2、EI與E2反應的反應機理，會判斷化合物的結構對反應機理和反應活性的影響

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的結構、分類和命名

２．醇酚醚的制備

３．醇、酚、醚的反應 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、結構特征、制備方法和化學性質

２．了解有關重要化合物在實際中的應用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的結構和命名

２．醛、酮的制備

３．醛、酮的化學性質：親核加成、α－H反應、氧化、還原

４．醌的結構與性質 基本要求

１．掌握醛和酮的結構、命名、制備方法和化學性質

２．掌握羰基親核加成反應和醛酮縮合反應的反應機理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的結構、命名和物理性質

２．羧酸及其衍生物的制備方法

３．羧酸及其衍生物的化學性質

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的結構、命名及制備方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化學性質以及酯化反應的反應機理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的結構、制備及化學性質

２．胺的分類、命名、結構及制備

３．胺的反應

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制備及性質 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的結構、命名、制備方法及化學性質。重點是胺

２．掌握重氮鹽的制備及其在有機合成中的應用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定義和分類

２．單糖的結構與化學性質

３．二糖與多糖的結構與性質 基本要求：

１．重點掌握單糖及二糖的結構特征；了解變旋光現象、差向異構、苷羥基等概念；會書寫Haworth式及構象式

２．了解淀粉、纖維素的組成與性質 第十二章 氨基酸

蛋白質

核酸

１．氨基酸的結構、分類和命名

２．氨基酸的制備與性質

３．蛋白質、核酸的結構與生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制備與性質

２．了解蛋白質與核酸的結構與生理功能

教材：高鴻賓主編，有機化學（第四版），高等教育出版社，2005

第四篇：高等有機化學教學大綱

《高等有機化學》教學大綱

Advanced Organic Chemistry

一、編寫說明 課程代碼： 學

分：2 課程學時：32 課程性質：必修或選修

適用專業：食品學院各專業研究生

先修課程：無機化學，有機化學，分析化學 考核方式：考試

（一）、教學目的和要求

有機化學是化學學科的重要分支，也是化學專業的一門基礎課。高等有機化學是在基礎有機化學的基礎上進一步討論有機物的結構理論與有機反應機理。是在更高層次上從理論上研究有機物結構及反應過程。

通過本課程的學習，使學生系統地、更好地掌握有機化學的基本概念、基本理論和有機反應的實質，接受良好的科學思維的基本訓練和了解科學研究的基本過程。同時注意聯系有機化學實踐、提高學生分析問題和解決問題的能力。

（二）、教學體系

本課程是在《基礎有機化學》之后開設，要求具備較系統全面的有機化學的知識，掌握有機化學的基本概念和基本理論，掌握有機化合物的結構及官能團反應的基本知識。本課程要求掌握以下主要內容：

（一）、理解反應熱力學，反應動力學，過渡狀態理論，反應物的穩定性和反應活性，反應進程的控制等基本概念，了解有機反應的一般研究方法，掌握有機反應中的重要活潑中間體，碳正離子、碳負離子、碳自由基等的構型、穩定性及反應活性。

（二）、掌握有機化學五大反應（親核取代，親電取代，親核加成，親電加成，消去反應）的機理，影響因素和反應的立體化學。

（三）、掌握幾種重要的親核重排反應和親電重排反應的特點，理解各類重排反應機理。

（四）、了解周環反應的理論解釋（對稱性守恒原理、前線軌道理論、能級相關理論及 芳香型過渡態理論），掌握前線軌道理論解釋和電環化反應、環加成反應、σ 鍵遷移反應的選擇規則。

（五）、掌握紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜及質譜基本原理，熟悉四譜在結構分析中的應用。

三、教學內容

第一章

碳負離子反應（4學時）

理解碳負離子的形成機理，掌握碳負離子與醛、酮、酯的縮合反應，熟悉碳負離子的烴基化及和活潑烯烴的加成反應，進一步了解乙炔負離子，氰基負離子在有機合成中的應用，鞏固烯胺，witting反應在有機合成的應用。

重點內容：掌握羥醛縮合反應、Claisen-Schmidt反應、Claisen反應、Perkin反應、Stobbe縮合、Claisen縮合、Dieckmann縮合、Thorpe反應、Knoevenagel反應、Michael反應。

難點內容：Darzens反應和烯胺反應。第二章

重排反應（4學時）

理解重排反應的形成機理，掌握缺電子重排反應過程，熟悉富電子重排、自由基重排、芳香族重排。初步了解重排反應過程在有機合成里應用。

重點內容：掌握缺電子重排反應過程及應用，理解Stevens重排、Witting重排、Feitch重排、Favorskii重排、Claisen重排。

難點內容：重排反應在合成中的應用。第三章

周環反應（4學時）

要求了解前線軌道理論，理解電環化反應機理、環加成反應機理、σ遷移反應理論，熟悉電環化反應、環加成反應、σ遷移反應過程。

重點內容：理解周環反應理論和電環化反應、環加成反應、σ遷移反應過程。難點內容：周環反應理論。

第四章

有機合成路線設計（3學時）

理解反向合成法與切斷法的基本概念；熟練運用逆合成法和切斷法對復雜有機物進行分析并合成；掌握切斷法中的幾種策略。熟悉有機合成反應中的控制單元的選取、反應性差異的利用、潛官能團的利用、極性轉換的利用等知識。

重點內容：逆合成法和切斷法對復雜有機物進行的分析與合成。難點內容：有機合成中切斷法的熟練運用。第五章

紫外光譜（3學時）

了解紫外光譜的基本原理，理解有機分子價電子的躍遷類型和UV吸引帶；Beer-Lambert 定律和UV表示法；影響紫外光譜與可見光譜的因素，λmax與分子結構的關系及相應的經驗公式。化合物的結構分析，定性分析，定量分析。

重點內容：最大吸收波長與化學結構間的關系。難點內容：紫外光譜的應用。第六章

紅外光譜（4學時）

了解紅外光譜的基本原理，熟悉常見官能團對應的特征吸收帶，掌握紅外光譜在結構解析中的應用。

重點內容：熟悉常見官能團對應的特征吸收帶。難點內容：紅外光譜的應用。第七章 核磁共振譜（5學時）

了解核磁共振光譜形成的基本原理（原子的自旋，磁場中核的自旋取向數，核的回旋，核磁共振，實現核磁共振的方法及核磁共振儀），熟悉核磁共振譜與分子結構的關系（屏蔽效應，化學位移，峰面積與氫核數目，峰的裂分，影響化學位移的因素）。掌握核磁共振譜在結構解析中的應用。

重點內容：熟悉常見各類質子的化學位移。難點內容：核磁共振光譜的應用。第八章 質譜（5學時）

了解質譜和儀器的基本原理，熟悉常見離子的主要類型及形成，了解常見基團的裂解過程，掌握質譜在結構解析中的應用。

重點內容：熟悉常見離子的主要類型及裂解過程。難點內容：質譜的應用。

三、課程考核方式及成績評定標準

考核方式：開卷考試

成績評定標準：成績評定為百分制，平時成績占30％，期末考試成績占70％。

四、教材及教學參考書

1、教材的選用：

《高等有機化學》，汪秋安主編，化學工業出版社，第2 版。《波譜學原理及解析》，常建華等主編，科學出版社，2001。

2、教學參考書：

（1）Francis A.Carey, Richard J.Sundberg.Advanced Organic Chemistry.4th Edition [M].Springer，2001

（2）《有機化學

（二）》講義（吳德賢編，四川教育學院印刷）；（3）《有機結構理論》（揚善中編，合肥工業大學出版社，2003）；（4）《高等有機化學基礎》（榮國斌編，華東理工大學出版社，1994）；（5）《高等有機化學習題集》（沈世瑜編，中國科技大學出版社，1993）；（6）《高等有機化學習題解答》（王永梅主編，南開大學出版社，2002）；（7）《立體化學》（葉秀林編，北京大學出版社，1999）；（8）《高等有機化學》（何九齡主編，化學工業出版社，1987）；

（9）《21 世紀有機化學發展戰略》（杜燦屏、劉魯生、張恒主編，化學工業出版社，2002）；（10）Miller, Bernard, Advanced Organic Chemistry: Reactions and Mechanisms, Prentice-Hall, Inc.Simon & Schuster, 1998。

執筆人：韓曉祥

2009年7月

第五篇：基礎有機化學教學大綱

（一）基礎有機化學教學大綱

學時分配（按90學時制定，其中2學時機動。）: 第1章

緒論（1學時）

第2章

有機化合物的分類 表示方法 命名（4學時）第3章

立體化學（4學時）

第4章

烷烴 自由基取代反應（3學時）

第5章

紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質譜（4學時）

第6章

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應β-消除反應（4學時）第7章

鹵代烴

有機金屬化合物（2學時）

第8章

烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學時）第9章

炔烴（2學時）第10章

醇和醚（5學時）

第11章

苯和芳香烴、芳香親電取代反應（6學時）第12章

醛和酮

親核加成共軛加成（6學時）第13章

羧酸（3學時）

第14章

羧酸衍生物 酰基碳上的親核取代反應（5學時）第15章

碳負離子 縮合反應（5學時）第16章

周環反應（4學時）第17章

胺（4學時）

第18章

含氮芳香化合物 芳香親核取代反應（4學時）第19章

酚和醌（5學時）第20章

雜環化合物（3學時）第21章

單糖、寡糖和多糖（4學時）

第22章

氨基酸、多肽、蛋白質、酶和核酸（3學時）第23章

萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學時）第24章

有機合成基礎（分散在各章）第25章

新型有機合成方法（閱讀材料）

第26章

有機材料、合成高分子和超分子（閱讀材料）第27章

期刊、文獻和網絡檢索（閱讀材料）

教學計劃

只列各章的主題、內容提綱和教學要求。詳細內容和知識點參見教材中各章的指導提綱。

第1章

緒論（1學時）

本章主題

有機化學的昨天、今天和明天

內容和教學要求：有機化學和有機化合物的定義；有機化合物的特性；有機結構理論的基本要點；有機化學的歷史及近代有機化學的研究方向。

注：“1.3化學鍵、1.4酸堿的概念”請學生自己閱讀教材。

第2章

有機化合物的分類 表示方法 命名（4學時）

本章主題1 有機化合物的分類

內容和教學要求：有機化合物按碳架分類；有機化合物按官能團分類。本章主題2 有機化合物的表達方式

內容和教學要求：有機化合物構造式的表達方式；有機化合物立體結構的表達方式。本章主題3 有機化合物的同分異構

內容和教學要求：同分異構現象的概念；各類同分異構體的定義及實例說明；各類同分異構體的互相關系。

本章主題4 有機化合物的命名

內容和教學要求：一級、二級、三級、四級碳原子；一級、二級、三級氫原子； IUPAC、CCS命名法的基本要點；有機化合物名稱的基本格式；各類有機物、烷基、亞基、烯基、炔基英文名稱的特征詞尾；常見官能團的詞頭、詞尾名稱；在普通命名法中各種詞頭的含義；最低系列原則；順序規則的基本內容；手性；手性碳原子；確定R、S構型、Z、E構型、順、反構型的原則；普通命名法的基本內容。

第3章

立體化學（4學時）

本章主題1 立體化學

內容和教學要求：立體化學的定義、動態立體化學和靜態立體化學的任務。本章主題2 軌道雜化與碳原子價鍵的方向性和有機分子立體形象的關系 內容和教學要求：sp3雜化、sp2雜化、sp雜化的含義；σ鍵和π鍵的定義和特點；有機分子的立體形象。

本章主題3 構象、構象異構體和構象分析

內容和教學要求：構象、構象異構體、極限構象、重疊型構象、交叉型構象、穩定構象、優勢構象、構象勢能關系圖、構象分布、構象分析的系列知識；鏈型化合物的構象：乙烷及乙烷衍生物的構象、正丁烷的構象、高級烷烴的構象；鏈型構象的表示方法（鋸架式、傘式、Newman投影式）；環型化合物的構象：環己烷的椅型構象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環己烷的船型構象（船型、扭船型、能量差）；構象轉換體，取代環己烷的構象（一取代、二取代、a鍵與e鍵取代基的能量差）； 環丁烷、環戊烷的構象；十氫化萘的順式構象和反式構象（順與反十氫化萘能量差的計算）。

本章主題4 構型 旋光異構體

內容和教學要求：旋光性與分子結構的對稱因素；手性、手性分子、手性中心、手性軸、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光異構體的表達方式、費歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式；構型標記法；相對構型、D?L構型標記法、絕對構型、R?S構型標記法；與旋光異構體相關的慨念：對映體與非對映體、內消旋體、蘇式與赤式、差向異構體、差向異構化、外消旋化、外消旋體、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不對稱碳原子；手性碳原子的個數與旋光異構體的數目。含手性軸化合物的立體異構體（積二烯、螺環、聯苯類）；含手性面化合物的立體異構體（螺旋烴）。

本章主題5 外消旋體的拆分（簡單介紹）

內容和教學要求：機械法、接種結晶析解法、化學法、生物化學法和色譜分離法。本章主題6 不對稱合成（簡單介紹）

內容和教學要求：不對稱合成；立體選擇性反應、e.e.值；立體專一性反應。

第4章

烷烴 自由基取代反應（3學時）

本章主題1 烷烴的定義及分類

內容和教學要求：烷烴的定義、分類（烷烴、鏈烷烴、環烷烴、集合環烷烴、螺環烷烴、橋環烷烴）及結構特征。

本章主題2 烷烴的物理性質

內容和教學要求：沸點、熔點、偶極矩、相對密度、溶解度的定義，烷烴的物理性質及其變化規律；相似者相溶的原則。

本章主題3 有機反應

內容和教學要求：有機反應的分類方式及各類反應的名稱；自由基反應、均裂、鍵解離能、自由基；離子型反應、異裂、正離子、負離子、親電反應、親核反應、取代反應、親電試劑、親核試劑；協同反應、環狀過渡態、基元反應等；有機反應機理的定義及表達；反應勢能圖的繪制、分析及應用、碰撞理論，過渡態理論和哈蒙特假設、活化能、過渡態、活性中間體、熱力學和化學平衡、動力學與反應速率等。

本章主題4 自由基反應

內容和教學要求：碳自由基的定義和結構，鍵解離能和自由基穩定性的關系，碳自由基穩定性的排列順序；自由基反應的共性、自由基反應的機理、自由基反應三個階段的特征等。

本章主題5 烷烴的鹵化反應

內容和教學要求：烷烴鹵化反應的定義、反應式、反應機理及表達、反應勢能圖的繪制及分析、鹵化反應的分類及活性比較、反應體系的能量變化、反應選擇性的分析。

注：烷烴的其它化學性質如：熱裂、自動氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學，環烷烴的自由基取代反應及小環化合物的開環反應，兩種反應與環烷烴結構及反應條件的關系組織學生討論。與工業生產相關的知識（如石油工業和烷烴的來源）和術語（如辛烷值等）學生自己閱讀。

第5章

紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質譜（4學時）

本章主題1 紫外光譜

內容和教學要求：紫外光譜的基本原理及相關概念：各類電子躍遷、生色基、助色基、增色效應、減色效應、藍移和紅移等；紫外光譜圖；?max與化學結構的關系（伍德沃德和費塞爾規則）。

本章主題2 紅外光譜

內容和教學要求：紅外光譜的基本原理及相關概念：振動自由度、伸縮振動、變形振動、吸光度、吸收系數、透射比、官能團區、指紋區；影響化學鍵和基團特征頻率的 因素；重要官能團的紅外特征吸收峰的位置；圖譜的解析。

本章主題3 核磁共振

內容和教學要求：核磁共振的基本原理及相關概念：質子核磁共振、13C核磁共振、各種屏蔽效應、各向異性效應、化學位移、偶合、偶合常數、非對映異位質子、對映異位質子、等位質子、化學等價、化學位移等價等；在核磁共振譜中，1H和13C的化學位移；偶合裂分規律；圖譜的解析。

本章主題4 質譜

內容和教學要求：質譜的基本原理及相關概念：快原子轟擊、分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩離子；麥克拉夫梯重排；相對豐度等；質譜的裂解規律。

第6章

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應

-消除反應（4學時）

本章主題1 有機化學中的電子效應

內容和教學要求：誘導效應的定義和特點、吸電子基團、給電子基團；共軛效應的定義和特點、離域體系；超共軛效應；場效應。

本章主題2 碳正離子

內容和教學要求：一級碳正離子、二級碳正離子、三級碳正離子；解離能，電離能；橋頭碳正離子、剛性結構。碳正離子的穩定性和影響碳正離子穩定性的因素。

本章主題3 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應

內容和教學要求：親核取代反應的定義；底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團； 親核取代反應的機理和特點：SN1反應的定義、機理、立體化學、特點及應用；溶劑解反應，溫斯坦離子對機理；瓦格奈爾－梅爾外因重排的機理、構型保持，構型翻轉；SN2反應的定義、機理、立體化學、瓦爾登轉換；分子內的SN2反應；影響親核取代反應的因素：反應物結構與反應機理關系的分析、溶劑對反應機理影響的分析、離去基團離去能力對反應機理影響的分析、試劑親核性大小對反應機理影響的分析。

本章主題4 β-消除反應

內容和教學要求：消除反應的定義，β-消除反應的機理：E1反應、E2反應、Elcb反應、區域選擇性、立體選擇性、重排反應、扎依切夫規則、扎依切夫產物、順式消除、反式消除。

本章主題5 SN1、SN2、E1、E2四種反應機理共存和競爭的分析 內容和教學要求：用表格形式總結；實例分析。

第7章

鹵代烴

有機金屬化合物（2學時）

本章主題1 鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結構特點

內容和教學要求：脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級、二級和三級鹵代烴；乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、鄰二鹵代烴、鹵仿；碳鹵鍵的結構特點；鹵代烴的構象特點。

本章主題2 鹵代烴的物理性質 內容和教學要求：鹵代烴物理性質的一般規律，鹵代烴的結構對其物理性質的影響，可極化性的概念及影響可極化性的因素。

本章主題3 有機金屬化合物

內容和教學要求：有機金屬化合物的命名、結構特點（硼烷的三中心兩電子鍵）、格氏試劑和有機鋰試劑的制備和性質。

本章主題4 鹵代烴在有機合成中的應用

內容和教學要求：鹵代烴在有機合成中的作用：鹵代烴經親核取代反應制備各類官能團化合物如新的鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或銨鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；鹵代烴經消除反應制備烯和炔、鹵代烴經與金屬有機化合物的偶聯反應制備高級烴類化合物、鹵代烷經還原生成烴等（總結和實例分析）。

注：鹵代烴的鑒別：用AgNO3溶液鑒別1°、2°、3°RX，鑒別RI、RBr、RCl請同學自學。

第8章

烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學時）

本章主題1 烯烴的分類和各類烯烴的結構特征

內容和教學要求：烯烴、單烯烴、二烯烴（累積二烯烴、共軛二烯烴；孤立二烯烴）、多烯烴和共軛烯烴；烯烴的官能團；單烯烴和共軛烯烴的結構特征；順、反異構體、Z構型、E構型。

本章主題2 烯烴的物理性質

內容和教學要求：單烯烴物理性質的一般規律，共軛烯烴物理性質的特點。

本章主題3 烯烴的加成反應

內容和教學要求：（1）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反應機理：環正離子中間體機理，碳正離子中間體機理，離子對中間體機理，三中心過渡態機理；親電加成的立體化學：反式加成，順式加成；立體專一性反應，立體選擇性反應；構象最小改變原理；親電加成的區域選擇性，馬爾可夫規則（簡稱馬氏規則）。（2）烯烴的自由基加成反應：過氧化效應（或卡拉施效應）；反馬氏規則；（3）共軛雙烯的1,4－加成（4）Diels-Aider反應： S-順式構象，S-反式構象，內型產物，外型產物，次級軌道作用。

本章主題4 烯烴的還原反應

內容和教學要求：催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化；烯烴的硼氫化-還原反應。

本章主題5 烯烴的氧化

內容和教學要求：烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化；烯烴的臭氧化-分解反應；烯烴的硼氧化-氧化反應，四中心過渡態機理；烯烴的環氧化反應。

本章主題6 烯烴的自由基取代反應 內容和教學要求：烯烴的α-鹵代。

本章主題7 卡賓

內容和教學要求：卡賓的結構：單線態、三線態；類卡賓；卡賓的制備，卡賓與碳碳雙鍵的加成反應。本章主題8 共振論

內容和教學要求：共振論的基本思想、寫共振極限式的原則要求、共振極限結構穩定性的判別。

本章主題9 分子軌道理論，休克爾分子軌道法

內容和教學要求：分子軌道理論的基本思想，直鏈共軛多烯分子軌道的特征及相關術語，如：成鍵軌道，反鍵軌道，非鍵軌道，定域軌道，離域軌道，離域能，節面；分子軌道的對稱性，鏡面，二重旋轉軸等。

本章主題10 烯烴結構鑒別和結構測定方法

內容和教學要求：用溴的四氯化碳溶液鑒別烯烴，用高錳酸鉀溶液鑒別和測定烯烴的結構，用臭氧化-分解反應測定烯烴的結構。

注：烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請同學自學。

第9章

炔烴（2學時）本章主題1 炔烴的結構和性質

內容和教學要求：烷、烯、炔的結構差異及對性質的影響。本章主題2 炔烴化學性質

內容和教學要求：炔烴化學性質的一覽表；烯烴和炔烴化學性質的對比分析。本章主題3 炔烴的鑒別和結構測定

內容和教學要求：用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用銅氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴；用臭氧化-分解反應測定炔烴的結構。

本章主題4 炔烴的制備

內容和教學要求：用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯反應或氧化偶聯反應制備高級炔烴。

第10章

醇和醚（5學時）

本章主題1 醇的結構和性質

內容和教學要求：醇的結構特點；醇的結構對醇的物理性質的影響；醇的結構對醇的化學性質的影響。

本章主題2 醇的酸堿性

內容和教學要求：電子效應和空間效應對醇酸堿性的影響；醇羥基中氫的反應。本章主題3 醇和無機酸及無機酰鹵的反應

內容和教學要求：醇與硝酸的反應和反應機理；醇與硫酸的反應和反應機理；醇與鹽酸的反應和反應機理；醇與無機酰鹵的反應和反應機理。

本章主題4 醇的氧化和脫氫

內容和教學要求：氧化反應的概述；一般的氧化反應；特殊的氧化反應；醇的脫氫反應。

本章主題5 多元醇的特殊反應

內容和教學要求：鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化；頻哪醇重排。本章主題6 醇的制備及醇在有機合成中的應用 內容和教學要求：醇制備方法的歸納總結；用格氏試劑、有機鋰試劑與環氧化合物或羰基化合物反應制醇的方法總結；醇在有機合成中的應用。

本章主題7 醚的結構和性質

內容和教學要求：醚的結構特點；醚的結構對醚的化學性質的影響；醚的自動氧化；醚形成钅羊鹽；醚的碳氧鍵斷裂反應。

本章主題8 1,2-環氧化合物的開環反應

內容和教學要求：1,2-環氧化合物酸性開環的反應機理；1,2-環氧化合物堿性開環的反應機理；開環反應的應用。

本章主題9 醚的制備

內容和教學要求：威廉森合成法；醇分子間失水；烯烴的烷氧汞化-去汞還原法；三種方法的對比總結。

本章主題10 相轉移催化劑

內容和教學要求：相轉移催化劑的結構特點；相轉移催化原理；相轉移催化劑在有機合成中的應用。

第11章

苯和芳香烴、芳香親電取代反應（6學時）

本章主題1 芳香烴的結構和性質

內容和教學要求：苯的結構特性和苯的表達方式；芳香性；分子軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價鍵理論；多苯代脂烴、聯苯類化合物和稠環芳烴的結構特性；芳香烴的加成反應、還原反應和氧化反應。

本章主題2 芳環上的親電取代反應

內容和教學要求：苯親電取代反應的一般式、反應機理、反應勢能圖；取代基的定位效應理論；多元親電取代的經驗規律；芳香親電取代反應的類別：硝化反應、鹵化反應（注意苯環的鹵化和芳環側鏈鹵化的區別）、磺化反應、傅-克反應、加特曼—科赫反應、氯甲基化反應。

本章主題3 非苯芳香體系

內容和教學要求：休克爾規則；應用休克爾規則判別非苯芳香體系的芳香性。注；芳烴的來源（煤焦油、石油芳構化）和多環芳烴的合成由學生自己閱讀教材。

第12章

醛和酮

親核加成共軛加成（6學時）

本章主題1 醛酮的結構和性質

內容和教學要求：醛酮的結構特征和反應性分析；醛酮的構象。本章主題2 羰基的親核加成

內容和教學要求：羰基親核加成的定義、表達、反應機理和反應的立體選擇性，親核加成的類別：與有機金屬化合物的加成、與氫氰酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成；手性誘導作用、克萊姆規則

一、克萊姆規則二。

本章主題3 共軛不飽和醛、酮的加成反應

內容和教學要求：α,β?不飽和醛酮的加成反應的分類及規律，1,4?共軛加成的反應 機理和反應的立體選擇性，麥克爾加成反應的定義、反應式、反應機理、區域選擇性、立體選擇性及其在合成中的應用；

本章主題4 醛、酮的還原

內容和教學要求：將羰基還原成亞甲基的三種方法：克萊門森還原法、烏爾夫?凱惜納?黃鳴龍還原法、縮硫酮氫解法；將羰基還原成CHOH的幾種方法及這些方法的反應條件和立體選擇性的特點：催化氫化、用氫化鋰鋁或硼氫化鈉還原、用乙硼烷還原，麥爾外因?彭杜爾夫還原；這些方法的適用范圍。用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應條件，反應機理和反應產物等方面的區別，各種還原方法應用于α,β?不飽和醛酮時的反應規律和反應選擇性。

本章主題5 鹵仿反應

內容和教學要求：醛酮α?氫鹵化的酸催化反應機理和堿催化反應機理，這兩種催化反應在催化劑用量，反應的區域選擇性及反應進程控制方面的區別。鹵仿反應的定義、表達、機理及應用.。

本章主題6 重排反應

內容和教學要求：貝克曼重排的定義、反應式、反應機理、立體化學特點及其在合成和測定肟構型方面的應用。法沃斯基重排反應的定義、反應式、反應機理和應用；二苯乙醇酸重排的定義，反應式、反應機理和應用；異丙苯氧化重排的定義、反應式、反應機理和應用；拜爾—魏立格氧化重排的定義、反應式、反應機理、區域選擇性、立體選擇性及在合成中的應用。

本章主題7 葉立德

內容和教學要求：葉立德、葉立德的結構特征；魏悌息試劑、魏悌息—霍納爾試劑、魏悌息反應和魏悌息—霍納爾反應的反應機理以及這兩個反應在合成上的區別及應用，硫葉立德；硫葉立德在合成上的應用。

本章主題8 醛酮的氧化

內容和教學要求：醛的氧化：一般性氧化、自氧化反應的定義和反應機理、康尼查羅反應的定義、反應式、反應機理及應用；酮的氧化：一般性氧化、拜爾—魏立格氧化重排。

本章主題9 醛酮的制備（自學）

內容和教學要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、環己酮的重要工業生產；醛酮的實驗室制備方法：芳烴的氧化、二鹵代烴的水解、醇的氧化、酰鹵的還原、腈的還原水解。

本章主題10 醛酮的鑒別

內容和教學要求：利用醛酮與氨衍生物的反應提純和鑒定醛酮；利用鹵仿反應鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試劑鑒別醛和酮。

第13章

羧酸（3學時）

本章主題1 羧酸的結構和性質

內容和教學要求：羧酸的結構對羧酸物理性質的影響；羧酸和羧酸鹽的結構特點的 8 區別；羧酸的結構特點和反應性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的強弱及影響酸性強弱的各種因素；羧酸的成鹽反應，羧酸與重氮鹽的反應；赫爾—烏爾哈—澤林斯基反應及反應機理；羧酸與格氏試劑或有機鋰試劑的反應及反應機理，羧酸被LiAlH4或B2H6還原及反應機理。

本章主題2 酯化反應

內容和教學要求：酯化反應的定義；酯化反應的三種反應機理；分子內酯化和分子間酯化。

本章主題3 脫羧反應

內容和教學要求：羧酸脫羧反應的定義，脫羧反應的環狀過渡態機理，脫羧反應的負離子機理，脫羧反應的自由基機理，柯爾伯反應，漢斯狄克反應，克利斯脫反應，柯齊反應；二元羧酸的脫羧反應及規律。布朗克規則。

本章主題4 羧酸的制備

內容和教學要求：羧酸制備方法的歸納總結：烯、炔、芳烴、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏試劑或有機鋰試劑與二氧化碳反應制羧酸；羧酸的工業生產；尼龍66和尼龍1010的合成。

本章主題5 羧酸的分離和提純

內容和教學要求：利用羧酸及其鹽的酸堿性和溶解性分離提純羧酸。專題討論：鹵代酸、羥基酸的合成和反應（學生自己完成）

第14章

羧酸衍生物 酰基碳上的親核取代反應（5學時）

本章主題1 羧酸衍生物的結構和性質

內容和教學要求：羧酸衍生物物理性質的一般規律，氫鍵對物理性質的影響；羧酸衍生物的結構共性及差異，結構和化學性質關系的分析。

本章主題2 酰基碳上的親核取代反應

內容和教學要求：酰基碳上親核取代反應的一般表達式，酸性催化反應機理和堿性催化反應機理，結構對反應的影響、羧酸衍生物親核取代反應的活性順序及各類羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反應條件；水解反應、皂化反應、醇解反應、酯交換反應、氨（胺）解反應的定義和機理。

本章主題3 羧酸衍生物與有機金屬化合物反應（出自學提綱，學生自己總結）內容和教學要求：羧酸衍生物與有機金屬化合物反應的機理、條件、活性比較和適用范圍。

本章主題4 羧酸衍生物的各種還原反應

內容和教學要求：羧酸衍生物各種還原反應的總結，鮑維特-勃朗克還原反應的定義和反應機理。

本章主題5 烯酮

內容和教學要求：烯酮的定義、結構特點、制備及反應。?-丙內脂的結構特點和反應。

本章主題6 瑞佛馬斯基反應

內容和教學要求：瑞佛馬斯基反應的定義、反應式和反應機理。本章主題7 酯熱裂

內容和教學要求：酯熱裂和黃原酸酯熱裂的定義、反應式、反應機理、反應的立體選擇性及區域選擇性。

本章主題7 羧酸衍生物的制備（出自學提綱，學生自己總結）

內容和教學要求：羧酸及羧酸衍生物的互相轉換關系；酰鹵的制備；酸酐制備方法的歸納；酰胺制備方法的歸納；酯制備方法的歸納；腈制備方法的歸納。

注：碳酸及碳酸的衍生物（學生自己閱讀）。

第15章

碳負離子 縮合反應（5學時）

本章主題1 ?-氫的酸性和羰基活性的分析

內容和教學要求：氫碳酸的概念和其酸性強弱的表示；酸性強弱的測定以及影響酸性強弱的各種因素；羰基化合物活性強弱的分析和排序。

本章主題2 烯醇負離子

內容和教學要求：酮式和烯醇式的概念、互變異構及它們穩定性的分析；烯醇負離子的形成、共振式和離域式、烯醇的雙位反應性能；羰基化合物烯醇化的反應機理，不對稱酮動力學控制的烯醇化反應和熱力學控制的烯醇化反應。

本章主題3 羥醛縮合反應

內容和教學要求：羥醛縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類，醛自身縮合和酮自身縮合的區別，交叉羥醛縮合反應中反應方向的控制，定向羥醛縮合反應中，反應方向和反應區域性選擇的控制。

本章主題4 酯縮合

內容和教學要求：酯縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類，在酯縮合反應中，堿性縮合劑和溶劑的選擇，在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應方向和反應區域選擇性的控制；醛、酮、酯的烴基化、酰基化反應。烯胺的結構、烯胺的雙位反應性能；插烯系規則。

本章主題5 ?-二羰基化合物在有機合成中的應用

內容和教學要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；?-二羰基化合物烴基化、酰基化反應的特點及對反應條件的要求，不對稱酮和?-二羰基化合物在烴基化、酰基化反應中的區域選擇性；酮式分解和酸式分解的概念；?-二羰基化合物在有機合成中的應用。

本章主題6 其它縮合反應

內容和教學要求：曼尼希反應的定義、反應式、反應機理和反應的區域選擇性；魯賓遜增環反應的定義和反應式；蒲爾金反應的定義和反應式；腦文格反應的定義、反應式和反應機理；達參反應的定義、反應式和反應機理；安息香縮合反應的定義、反應式和反應機理，極性翻轉的概念。各類縮合反應在有機合成中的應用。

第16章

周環反應（4學時）

本章主題1 分子軌道對稱守恒原理

內容和教學要求：周環反應的定義和慨況簡介，協同反應的定義，環狀過渡態；分 子軌道對稱守恒原理簡介；前線軌道理論的概念和中心思想；前線軌道，前線電子，最高占有軌道，最低未占軌道，單占軌道；基態，激發態；直鏈共軛多烯分子軌道的一些特點。

本章主題2 電環化反應

內容和教學要求：電環化反應的定義、立體化學表示方法、反應機理和立體選擇規則；同位相重疊，異位相重疊，對稱性允許，對稱性禁阻，順旋，對旋；電環化反應的實例分析。

本章主題3 環加成反應

內容和教學要求：環加成反應的定義、分類、立體化學表示方法、反應機理和立體化學選擇規則；同面，異面；雙烯體，親雙烯體，正常的D-A反應，反常的D-A反應，中間的D-A反應；偶極共振式，1,3-偶極體，親偶極體，1,3-偶極環加成反應的定義、分類、反應機理；HOMO控制的1,3-偶極環加成反應，LUMO控制的1,3-偶極環加成反應。HOMO-LUMO控制的1,3-偶極環加成反應；環加成反應的實例分析。

本章主題4 ?-遷移反應

內容和教學要求：σ-遷移反應的定義、命名、立體化學表示方法，反應機理和立體選擇規則；奇碳共軛體系自由基的非鍵軌道的特點；?-遷移反應的實例分析。

注：能級相關理論，芳香過渡態理論（不要求，學生選學）。

第17章

胺（4學時）

本章主題1 胺 四級銨鹽 四級銨堿 氧化胺

內容和教學要求：胺的定義、分類、結構特點和表示方式；氫鍵對胺物理性質的影響；四級銨鹽的定義、結構和表示方式；四級銨堿的定義、結構和表示方式；氧化胺的定義、結構和表示方式。

本章主題2 胺的堿性

內容和教學要求：胺堿性強弱的表示和影響堿性強弱的因素；胺的成鹽反應。本章主題3 相轉移催化劑（參見第十章主題10）本章主題4 霍夫曼消除和科普消除

內容和教學要求：霍夫曼消除反應的定義、反應機理、反應的區域選擇性和立體選擇性；氧化胺的制備和科普消除反應的定義、反應機理、反應的區域選擇性和立體選擇性；總結和分析各種消除反應機理的特點。

本章主題5 胺的鑒別

內容和教學要求：利用興斯堡反應鑒別一級、二級和三級胺（反應式和實驗現象）；利用胺和亞硝酸的反應鑒別一級、二級和三級胺（反應式和實驗現象）。

本章主題6 重氮甲烷

內容和教學要求：重氮甲烷的結構和制備；重氮甲烷與酸性物質、醛、酮和羧酸衍生物的反應。

本章主題7 胺的制備

內容和教學要求：氨和胺的烷基化；蓋布瑞爾合成法；用醇制備；硝基化合物的還原；腈、酰胺、肟的還原；醛、酮的還原胺化及反應機理、劉卡特反應及反應機理、埃斯韋勒—克拉克反應；從羧酸及其衍生物制備：霍夫曼重排、克爾提斯反應和施密特反應的定義、反應機理和規律。

第18章

含氮芳香化合物 芳香親核取代反應（4學時）

本章主題1 芳香硝基化合物

內容和教學要求：芳香硝基化合物的結構；芳香硝基化合物的重要化學性質：還原反應、苯環上的親核取代反應（SN2Ar）。

本章主題2 芳香胺的特性

內容和教學要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳環上的親電取代反應（鹵化、磺化、硝化、酰化、威爾斯麥爾反應）；聯苯胺重排。

本章主題3 重氮化反應及重氮鹽在有機合成中的應用

內容和教學要求：芳香胺的重氮化反應；重氮鹽的水解；席曼反應；桑德邁耳反應和咖特曼反應；芳香化合物的芳基化（剛穆伯—巴赫曼反應，普塑爾反應，麥爾外因反應）；重氮鹽的還原（去氨基還原，形成肼）；偶聯反應（與酚偶聯、與芳胺偶聯）;上述反應的反應機理。

本章主題4 苯炔

內容和教學要求：苯炔的結構和制備；苯炔的反應：親核加成、親電加成和環成加；芳香親核取代的苯炔中間體機理。

第19章

酚和醌（5學時）

本章主題1 酚的結構和物理性質

內容和教學要求：酚的定義、結構特點，酚的互變異構體；氫鍵對酚物理性質的影響；對亞硝基苯酚的結構和互變異構體。

本章主題2 酚羥基上的反應和酚醚、酚酯的反應

內容和教學要求：酚的酸性和苯環上的取代基對酚酸性的影響；酚的成醚反應；克萊森重排反應的定義、反應式、反應機理、區域選擇性和立體選擇性；芳香醚的分解反應；芳香醚伯奇還原的定義、反應式、反應機理；酚的成酯反應；弗里斯重排的定義、反應式、反應機理、區域選擇性和立體選擇性。

本章主題3 酚芳環上的親電取代反應

內容和教學要求：酚芳環的親電取代反應的定義、反應式和反應機理：硝化反應、鹵化反應、磺化反應、傅-克反應和亞硝基化反應；瑞穆爾—悌曼反應的定義、反應式、反應機理；柯爾伯—施密特反應的定義、反應式、反應機理和區域選擇性。

本章主題4 苯酚的縮合反應

內容和教學要求：苯酚和甲醛在酸性條件或堿性條件下縮合的反應機理；苯酚和甲醛縮合反應的應用。

本章主題5 布赫爾反應

內容和教學要求：布赫爾反應的定義、反應式、反應機理和應用。本章主題6 間苯二酚和間苯三酚的特性反應

內容和教學要求：間苯二酚的雙烯醇和雙酮的互變異構；間苯二酚的雙烯醇和雙酮異構體的反應；間苯三酚的互變異構及其烯醇式和酮式異構體的反應。

本章主題7 酚的制備

內容和教學要求：芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。本章主題8 酚的鑒別

內容和教學要求：利用酚的酸性提純和鑒別酚；利用FeCl3試驗鑒別酚；利用酚的溴化反應鑒別酚；利用苦味酸鑒別有機堿、鑒別芳香烴。

本章主題9 醌

內容和教學要求：醌的命名、定義、分類和結構特點；用氧化法制備醌；醌的反應： 對苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環加成反應；對苯醌的還原反應；醌的取代反應；強氧化劑DDQ的合成。

第20章

雜環化合物（3學時）

本章主題1 雜環化合物的分類、命名、結構和物性

內容和教學要求：雜環化合物的分類：脂雜環化合物、芳雜環化合物、單雜環化合物、稠雜環化合物；基本雜環母核的名稱（音譯名和IUPAC的置換命名法）、編號、結構特征及物理性質的共性。

本章主題2 吡咯的結構、性質和制備

內容和教學要求：吡咯的結構和?分子軌道圖；結構對物理性質的影響；吡咯的質 子化反應；吡咯的芳香親電取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎上完成）、雜原子及取代基的定位效應及分析；吡咯的催化氫化反應；吡咯的雙烯加成反應。

本章主題3 吡啶的結構、性質和制備

內容和教學要求：吡啶的結構和?分子軌道圖；結構對物理性質的影響；吡啶的堿性及氮原子的成鹽反應；吡啶的芳香親電取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎上完成）、雜原子及取代基的定位效應及分析；吡啶的芳香親核取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎上完成）、雜原子及取代基的定位效應；吡啶N?氧化物的形成、反應及規律；吡啶的氧化反應和還原反應；吡啶側鏈??氫的反應。

本章主題4 咪唑的結構和性質

內容和教學要求：（按主題2和主題3的分析方法，學生自己完成）。本章主題5 嘧啶的結構和性質

內容和教學要求：（按主題2和主題3的分析方法，學生自己完成）。本章主題6 雜環母核的基本合成方法

內容和教學要求：用農副產品制備呋喃、以氧化鋁為催化劑，使吡咯、呋喃和噻吩的環系互變、帕爾—諾爾合成法、諾爾合成法；韓奇合成法；用1,3-二羰基化合物反應制取1,2-唑；鏈中帶有雜原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑；用1,4-二羰基化合物與肼（或取代的肼）縮合制取噠嗪環；用1,3-二羰基化合物與尿素、硫脲、胍、脒縮合制備嘧啶環；由?-氨基酮和醛自行縮合，或鄰二胺與1,2-二羰基化合物縮合制備吡嗪環；費歇爾吲哚合成法； 斯克勞普合成法；康布斯合成法；畢歇爾—納皮爾拉斯基合成法；陶貝合成法。

第21章 單糖、寡糖和多糖（4學時）

本章主題1 糖的定義、分類、命名、結構和表示

內容和教學要求：糖、單糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定義；糖的鏈式結構和費歇爾投影式；糖的環型結構和哈武斯透視式；糖的鏈式結構和環型結構的互相轉換；糖的D-型系列和L-型系列、4碳、5碳和6碳D-型系列醛糖的結構和名稱、D-果糖的結構和名稱；糖的變旋現象和產生變旋現象的原因；立體化學中的基本慨念在糖中的應用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷鍵、?-苷鍵和?-苷鍵、糖的?-構型和?-構型的含義。

本章主題2 單糖的反應和合成

內容和教學要求：合成：單糖的遞增反應（克利安尼氰化増碳法）；單糖的遞降反應（盧福降解法，佛爾降解法）；糖的氧化及各種氧化反應的應用：土倫試劑氧化、費林試劑氧化、溴水氧化、電解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；單糖的還原：催化氫化、鈉汞齊還原；糖、糖酸的差向異構化；醛糖和酮糖的互相轉換；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反應和成醚反應。

本章主題3 葡萄糖結構的測定 內容和教學要求：葡萄糖碳架的測定；葡萄糖立體結構的測定；葡萄糖環型結構的測定；葡萄糖的構象分析。

本章主題4 雙糖

內容和教學要求：纖維二糖的分子式、結構和命名；麥芽糖的分子式、結構和命名；乳糖的分子式、結構和命名；蔗糖的分子式、結構、命名和結構測定。

本章主題5 多糖

內容和教學要求：纖維素的結構特點、直鏈淀粉和支鏈淀粉的結構特點。本章主題6

糖的結構鑒別和結構測定

內容和教學要求：糖脎的制備及糖脎在糖結構鑒別和結構測定方面的應用；用費林試劑、土侖試劑、本尼迪特試劑鑒別還原糖；糖碳架的測定、立體結構的測定、環狀結構的測定（參見本章主題3：葡萄糖結構的測定）。

第22章

氨基酸、多肽、蛋白質、酶和核酸（3學時）

本章主題1 氨基酸的命名、結構和性質

內容和教學要求：氨基酸的定義和分類；氨基酸的IUPAC命名法、俗名及縮寫符號；??氨基酸的R、S構型和D、L構型的確定、費歇爾投影式的表達；八個必需的氨基酸；氨基酸的酸堿性和等電點、甘氨酸鹽酸鹽的滴定曲線圖的繪制和圖示內容的分析；氨基酸的酸堿反應、與茚三酮的反應、形成和切斷二硫鍵的反應。

本章主題2 氨基酸的合成

內容和教學要求：斯瑞克法；赫爾—烏爾哈—澤林斯基?—溴化法；蓋布瑞爾法；丙二酸酯法。

本章主題3 多肽的結構和命名

內容和教學要求：多肽的結構特征；肽鍵；肽鏈的N端和C端；多肽的命名原則。本章主題4 多肽合成

內容和教學要求：氨基的保護和脫保護基的方法； Z和BOC保護基的結構和名稱；羧基的保護和脫保護基的方法；側鏈的保護；接肽的方法：混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法、環酸酐法、固相接肽法。

本章主題5 氨基酸的鑒定 肽或蛋白質中各氨基酸的排列順序的測定

內容和教學要求：氨基酸用茚三酮鑒定、用氨基酸的金屬鹽鑒定；測定氨基酸組成及其相對比例的方法；測定肽或蛋白質中各氨基酸的排列順序的方法。

注：蛋白質、酶和核酸簡介。簡介內容：蛋白質的一級、二級、三級和四級結構、??螺旋、??折疊；酶的定義、命名和分類；酶催化功能的特點；核酸（DNA 和RNA）的定義、基本組分和結構、核糖和脫氧核糖的結構和表達；五個主要堿基：腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結構和表達；核苷的定義、核苷酸的定義；雙螺旋結構等。

第23章 萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學時）

本章主題1 萜類

內容和教學要求：萜類的定義；萜類化合物的生物合成；萜類化合物的結構組成和 分類。異戊二烯規則；萜類化合物的實例：開鏈單萜、單環單萜、雙環單萜、倍半萜、雙萜、三萜和四萜。

本章主題2 甾族

內容和教學要求：甾族化合物的定義；甾族化合物的基本骨架和構象式、?-取向和?-取向；甾族化合物的實例。

本章主題3 生物堿

內容和教學要求：生物堿的定義、來源、命名和分類；生物堿的實例。

第二十四章 有機合成基礎（分散在各章）