第一篇：《有機化學(Organic Chemistry)》教學大綱

《有機化學（Organic Chemistry）》教學大綱

一、課程地位、意義及其要求

課程類型：化學系四年制本科生的學科核心課程；學時：102；學分：4；開課學期：第3、4學期；授課方式：課堂講授；授課手段：多媒體課件，課外輔導（每周一次，每次3學時），討論等；考試方式：閉卷筆試。

有機化學作為化學學科的重要分支，一直是占據基礎學科中心地位之一的重要基礎課程。相對于其它基礎課程而言，有機化學是一門發展十分迅猛的學科，根據目前數據統計，有機化合物數目在1800萬種以上，現仍在以指數形式的速率迅速增長。這些層出不窮的有機化合物不僅帶動了有機學科本身的發展，也成了其它化學學科的研究對象，這使有機化學在化學學科中占有一種十分特殊的地位；無論從事化學中哪個領域的工作，都必須具備有機化學的基礎知識，若從發展的眼光來看，這種需要還將進一步加強，有機化學的另一個特點是它與學科之間的交叉滲透十分廣泛。例如：發展很快的生物有機是有機化學與生物化學之間的邊緣科學，有機金屬化合物的化學則是有機化學與無機化學之間的邊緣科學，因此學生打好有機化學的基礎對于將來從事新穎的邊緣學科的研究也有十分重要的作用。通過有機化學課程的學習，使學生掌握各類有機化合物的基本性質、制備方法及分析鑒定的手段，為解決各類有機化學問題打下基礎，教學的具體要求如下：

1.掌握重要類型有機化合物的命名、物理性質、典型反應和制備方法； 2．初步掌握典型的有機化合物結構與性能的關系以及幾類典型反應的歷程； 3．掌握各種異構現象，了解構象和反應中的立體化學； 4．了解測定結構的物理方法，初步掌握識譜能力； 5． 對幾類重要的天然產物的基本知識作一般了解。本課程講授總時數為102學時。學生自學時間為講授學時的兩倍以上，并在自學中多做習題，以鞏固和加深對課程內容的理解，培養分析問題和解決問題的能力。

二．教學內容、要求及學時分配

第一章 緒論（Introduction）(2學時)知識點：

有機化合物定義和特性，有機化學的發展簡史、發展與展望及其任務和作用，經典的結構學說、離子鍵和共價鍵、原子軌道、價鍵法、分子軌道法，碳談單鍵、碳碳三鍵的特點，有機化合物結構式，有機化合物分類。

內容與要求：

了解有機化合物的定義和特性、有機化學發展簡史、有機化學的發展與展望、有機化學的任務和作用。熟悉經典的結構學說、離子鍵和共價鍵、原子軌道、價鍵法、分子軌道法。掌握碳碳單鍵、碳談雙鍵、碳碳三鍵的特點。掌握有機化合物結構式的各種表示方法。熟悉有機化合文物分類。

第二章 烷烴（Alkanes）(3學時)第一節 烷烴的同系列和異構（Homenlogous series and isomerism of alkanes）知識點：同系列，構造，構造異構體，碳原子、氫原子的類型。內容與要求：熟悉烷烴的同系列、同系物、構造、構造異構體的定義，掌握構造異構體的寫法。熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子。

第二節 烷烴的命名（Nomenclature of alkanes）知識點：普通命名，系統命名（IUPAC法，CCS法），烷基的命名。

內容與要求：了解烷烴的普通命名，掌握烷基的命名、烷烴的系統命名（IUPAC法，CCS法）。

第三節 烷烴的構型(Configuration of alkanes)知識點：構型，構型表示方法。

內容與要求：了解碳原子四面體概念、雜化形式及分子立體結構的表示方法。第四節 烷烴的構象（Conformation of alkanes）

知識點：構象，構象異構體，構象異構體的表示方法，轉動能壘，扭轉角。

內容與要求：了解轉動能壘、扭轉角的概念，熟悉構象的定義，掌握構象的表示方法：透視式、紐曼投影式，掌握構象的命名，會寫乙烷、丁烷和高級烷烴的穩定構象。

第五節 烷烴的物理性質(Physical properties of alkanes)知識點：沸點、熔點、比重、折射率、溶解度。

內容與要求：理解烷烴的沸點、熔點、比重、折射率、溶解度等物理性質及其與結構的關系，會用物理性質與結構的關系分析烷烴的沸點、熔點的大小。

第六節 烷烴的化學性質(Chemical properties of alkanes)知識點：鹵化反應，自由基反應機理，中間體，過渡態，自由基，磺化反應，硝化反應，熱化學概念。

內容與要求：理解鍵離解能、燃燒熱、生成熱和平均鍵能的概念，掌握鹵化反應及其反應的歷程：自由基反應，理解中間體，過渡態，自由基的概念，理解超共軛效應，掌握中間體：自由基的穩定性，了解磺化反應、硝化反應。

第七節 烷烴鹵代反應歷程(Reaction mechanism of alkanes halogenation)知識點：鹵化反應，自由基反應機理，中間體，過渡態，自由基。

內容與要求：掌握鹵化反應及其反應的歷程：自由基反應，理解中間體，過渡態，自由基的概念，理解超共軛效應。

第八節 過渡態理論（Theory of transition state）知識點：過渡態理論。

內容與要求：了解過渡態理論。

第九節 甲烷和天然氣(Methane and nature gas)

第三章 單烯烴(Alkenes)(5學時)

第一節 烯烴的結構(Structure of alkenes)知識點：結構。

內容與要求：理解烯烴的結構。

第二節 烯烴的同分異構和命名(Isomerism and nomenclature of alkenes)知識點：同分異構，命名。

內容與要求：掌握烯烴的構造異構、立體異構，并會用系統命名法（CCS法）命名。第三節 烯烴的物理性質(Physical properties of alkenes)知識點：熔點，沸點，偶極矩。

內容與要求：了解烯烴的物理性質：熔點，沸點，偶極矩。第四節 烯烴的化學性質(Chemical properties of alkenes)知識點：自由基加成，自由基取代，硼氫化反應，羥汞化-脫汞反應，氧化反應，聚合反應。

內容與要求：掌握烯烴的溴化氫自由基加成反應、硼氫化氧化反應，羥汞化-脫汞反應，烯烴被高錳酸鉀、臭氧、過酸的氧化反應，熟悉聚合反應：異丁烯的聚合，乙烯的聚合，掌握烯烴加鹵素、加鹵化氫的反應歷程及碳正離子重排機理，掌握烯烴的α-H自由基取代反應，理解烯丙基自由基的穩定性，掌握烯烴與氫、鹵素、鹵化氫、次鹵酸加成的立體化學，掌握烯烴硼氫化氧化、烯烴被高錳酸鉀、過酸氧化的立體化學。

第五節 誘導效應（Induction effect）知識點：誘導效應。

內容與要求：了解誘導效應

第六節 烯烴的親電加成反應歷程和馬爾科夫尼科夫規則（Electronic addition and the Marconicoves rules）

知識點：加成反應，親電試劑，馬爾科夫尼科夫規則。

內容與要求：理解親電試劑的含義，掌握烯烴與氫、鹵素、鹵化氫、水、醇、次鹵酸的加成反應以及馬爾科夫尼科夫規則。

第七節 乙烯和丙烯（Ethylene and propene）第八節 烯烴的制備（Preparation of alkenes）知識點：烯烴的制備。

內容與要求：了解制備烯烴的制備方法。第九節 石油（Nature oil）知識點：石油的組成及煉制。

內容與要求：初步了解石油化工。

第四章

炔烴和二烯烴(Alkynes and alkadienes)(5學時)第一節 炔烴（Alkynes）

知識點：結構，異構，命名，物理性質, 端基炔氫的酸性，加成反應，硼氫化反應，氧化反應，加氫和還原，聚合反應。

內容與要求：理解炔烴的結構，掌握炔烴的異構，并會用系統命名法（CCS法）命名，了解炔烴的物理性質，理解碳素酸的酸性，掌握炔烴與氫、鹵素、鹵化氫、水、醇、醋酸和氫氰酸的反應，掌握炔烴的硼氫化、加氫和還原、成環聚合、氧化、炔化物的生成等反應。

第二節 二烯烴(Dialkadienes)知識點：分類，命名，二烯烴的結構，丙二烯型化合物的立體異構，累積多烯烴、共軛二烯烴的結構，共軛作用，共振論，共軛二烯烴的反應。

內容與要求：理解二烯烴的分類，掌握二烯烴的命名，理解共軛二烯烴的結構、共軛作用、共軛體系的分類：π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛、σ-p超共軛，理解共振論、共軛效應、超共軛效應，并會用共振論、共軛效應、超共軛效應解釋一些現象，掌握共軛二烯加氫、加鹵素、加鹵化氫及其加成反應的歷程，了解速度控制和平衡控制的概念，掌握Diels-Alder反應，介紹綠色化學、原子經濟、有機化合物的綠色合成等知識，了解共軛二烯烴的用途。

第三節 共軛效應(Effect of conjugation)第四節 速率控制與平衡控制(Rate determine and equilibrium determine)

第五章 脂環烴(Cycloalkynes)(5學時)第一節 脂環烴的分類和命名法（Nomenclature and classification of cycloalkynes）知識點：脂環烴的分類、順反異構現象、環烷橋環烴和單螺環烴命名法

內容與要求：掌握脂環烴的分類、順反異構現象、環烷橋環烴和單螺環烴命名法。第二節 環烷烴的性質（Properties of cycloalkynes）知識點：環烷烴性質

內容與要求：掌握環烷烴的性質。

知識點：環烷烴的結構、張力學說及性質

內容與要求：掌握環烷烴的結構、及性質，理解張力學說。

第三節 環烷烴的結構與穩定性（Structure and stability of cycloalkynes）知識點：環烷烴的結構、張力學說。內容與要求：掌握環烷烴的結構，理解張力學說。

第四節 環己烷的構象（Conformation of cyclohexane）第五節 多環烴（）

知識點：十氫化萘的順反異構

內容與要求：掌握十氫化萘的順反異構表示方法。

第六章 對映異構(Enantionmerism)(4學時)第一節 物質的旋光性(Rotation of substance)知識點：偏光，旋光物質，比旋光度。

內容與要求：了解偏光、旋光物質的含義，熟悉物質的比旋光度。

第二節 對映異構現象與分子結構的關系(The relationship of enantionmerism with molecules structure)

知識點：對應異構和手性，對稱元素，不對稱碳原子。

內容與要求：理解對應異構和手性的關系以及不對稱碳原子，理解對稱軸、對稱面、對稱中心概念，會判斷分子有無手性。

第三節 含一個手性碳原子化合物的對映異構(Enantionmerism of compounds with one asymmetry carbon)知識點：對映異構體的命名、表示方法，對映異構體和外消旋體的性質。

內容與要求：掌握對映體命名：R、S法，掌握對映體的表示方法：透視式、Fischer投影式，了解對映體和外消旋體的性質。

第四節 含兩個手性碳原子化合物的對映異構(Enantionmerism of compounds with two asymmetry carbon)知識點：含兩個不相同的不對稱碳原子的化合物，含兩個以上不相同的不對稱碳原子的化合物，含兩個相同的不對稱碳原子的化合物，含兩個以上不相同的不對稱碳原子的化合物。

內容與要求：掌握含兩個不相同的手性碳原子的化合物，理解對映體、非對映體的含義。熟悉含兩個相同的手性碳原子的化合物，理解內消旋體和外消旋體的含義，了解含兩個以上不相同的不對稱碳原子的化合物。

第五節 構型的R、S命名規則 知識點：構型的R、S命名規則

內容與要求：掌握構型的R、S命名規則

第六節 碳環化合物的立體異構(Stereoisomerism of cyclic compounds)知識點：環丙烷衍生物的立體異構，環己烷衍生物的立體異構。

內容與要求：會寫環丙烷衍生物、環己烷衍生物的立體異構，并會命名。

第七節 不含手性碳原子化合物的對映異構（Enantionmerism of compounds with no asymmetry carbon）

知識點：不含手性碳原子化合物的對映異構。

內容與要求：了解不含手性碳原子化合物的對映異構。第八節 外消旋體的拆分（Resolution of enantiomers）

第九節 親電加成反應的立體化學（Stereochemistry of electronic addition）

第七章

芳烴(Aromatic hydrocarbon)(8學時)第一節 苯的結構(Structure of benzene)知識點：苯的結構的表示方法。

內容與要求：理解苯的凱庫勒式、苯的穩定性、苯的分子軌道模型、苯的共振式和共振能，掌握苯結構的表示方法。

第二節 芳烴的異構現象和命名(Isomerism and nomenclature of Aromatic hydrocarbons)

知識點：芳烴的異構，命名。

內容與要求：掌握苯衍生物的異構和命名。第三節 單環芳烴的性質(Properties of monocyclic Aromatic hydrocarbons)知識點：鹵化，硝化，磺化，Friedel-Crafts反應，物理性質：偶極矩、熔點、沸點和密度。

內容與要求：掌握苯及其同系物的反應：鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應，掌握苯環上親電取代反應的機理，了解芳烴的物理性質：偶極矩、熔點、沸點和密度，第四節 苯環上親電取代反應的定位效應（Effect of substituents on reactivity and orientation）

知識點： 定位規律，活化作用，鈍化作用，定位規律的理論解釋，多取代苯的反應，定位規律的應用。

內容與要求：理解并掌握苯環上親電取代反應的定位規律及其定位規律的應用，理解定位規律的理論解釋，會根據定位規律寫出多取代苯的親電取代反應的產物。

第五節 幾種重要的單環芳烴(Several important monocyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)第六節 多環芳烴(Polycyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)知識點：多苯代脂烴，聯苯，稠環芳烴。

內容與要求：熟悉多苯代脂烴的制備、性質及反應，掌握聯苯的親電取代反應，熟悉萘的結構、反應：取代反應、加成反應、氧化反應，了解萘的衍生物：萘酚、萘胺，了解蒽和菲的結構及反應。

第七節 非苯系芳烴(Aromatic hydrocarbons with Chirality)知識點：聯苯型化合物，有手性面的化合物，螺旋型化合物，芳香性，休克爾規律，非苯芳香化合物。

內容與要求：理解聯苯型化合物、有手性面的化合物、螺旋型化合物的結構，會判斷這些分子有無光學活性，熟悉休克爾規律，會利用休克爾規律判斷有機化合物的芳香性。

第八節 富勒烯與C60（Fullene and C60）

第九節 芳烴的來源和用途(Origin and use of aromatic hydrocarbons)知識點：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，異丙苯，苯乙烯。

內容與要求：了解單環芳烴：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，異丙苯，苯乙烯的來源和用途。

第八章

現代物理實驗方法在有機化學中的應用(Application of modern physical experimental methods in organic chemistry)(7學時)

第一節 電磁波譜的一般概念（Generality of electronic spectroscopy）知識點：電磁波譜。

內容與要求：了解電磁波譜的基本原理

第二節 紫外和可見光吸收光譜(Absorption spectroscopy of ultraviolet－visible spectroscopy)知識點：譜圖特征，基本原理，不同基團在紫外頻區和可見頻區的特征吸收，譜圖分析。內容與要求：了解紫外光譜的基本原理，熟悉紫外光譜的一般特征，初步掌握識譜能力。第三節 紅外光譜(Infrared spectroscopy)知識點：譜圖特征，基本原理，不同基團在紅外頻區的特征吸收，譜圖分析。內容與要求：了解紅外光譜的基本原理，熟悉紅外光譜的一般特征，初步掌握識譜能力。第四節 核磁共振譜(Nuclear magnetic resonance spectroscopy)知識點：譜圖特征，基本原理，化學位移，自旋裂分，譜圖分析。

內容與要求：了解核磁共振譜的基本原理，熟悉其譜圖特征，初步掌握化學位移，自旋偶合，會識簡單有機化合物的l HNMR譜。

第五節 質譜(Mass spectroscopy)知識點：譜圖特征，基本原理，分子離子、分子量和分子式確定，烴類化合物的質譜特征。

內容與要求：了解質譜的基本原理、烴類質譜特征，熟悉鹵代烴的質譜特征，掌握基峰、分子離子峰、質荷比等概念。

第九章 鹵代烷(Alkyl halides)（5學時）

第一節 鹵代烷的分類、命名及同分異構現象(Classification，Nomenclature and isomerism of alkyl halides)知識點：習慣命名，系統命名（IUPAC法，CCS法），異構。

內容與要求：了解鹵代烷的習慣命名，掌握鹵代烷的系統命名（IUPAC法，CCS法），熟悉鹵代烷的異構。

第二節 一鹵代烷(Alkyl halides)知識點：結構，偶極矩，沸點，密度和溶解度。

內容與要求：理解一鹵代烷的結構和偶極矩，了解一鹵代烷的物理性質：沸點、密度和溶解度。

第三節 親核取代反應歷程(Mechanism for nucleophilic substitution reactions)知識點：取代反應，親核試劑，消去反應，還原反應，SN1機理，SN2機理，離子對機理，鄰基參預機理。

內容與要求：理解親核試劑的含義，掌握親核取代反應，理解1,1-消去反應，掌握1,2-消去反應，熟悉氫化鋁鋰還原一鹵代烷的機理，掌握一鹵代烷的氫化鋁鋰還原，理解作用物的結構、正碳離子的穩定性、溶劑的極性等對SN1親核取代反應的影響，掌握SN1機理、反應動力學、過渡狀態、活化能、正碳離子的穩定性及反應的立體化學，掌握中間體：碳正離子的穩定性，理解作用物的結構、試劑的親核性、溶劑的極性等對SN2親核取代反應的影響，掌握SN2機理、反應動力學、過渡狀態、活化能、反應的立體化學，理解離子對機理、鄰基參預機理。

第四節 一鹵代烯烴和一鹵代芳烴（Olefin halides and aromatic hydrocarbon halides）

第五節 鹵代烷的制法(Preparations of alkyl halides)知識點：烷烴的鹵代，烯烴與鹵化氫加成，醇的取代，鹵素交換反應。

內容與要求：掌握由烷烴的鹵代、烯烴與鹵化氫加成、醇的取代、鹵素交換反應制備一鹵代烷的方法。

第六節 重要的鹵代烷(Important alkyl halides)知識點：一鹵代烷，多鹵代烷。

內容與要求：熟悉1，2-二氯乙烷的構象，了解一鹵代烷，多鹵代烷，多氟化物的應用，介紹綠色化學知識。

第七節 有機氟化合物(Organic compounds containing fluorine)知識點：有機氟化合物，多氟化物。

內容與要求：了解有機氟化合物，介紹綠色化學知識。

第十章 醇、酚、醚(Alcohols，phenols and ethers)(5學時)第一節 醇(alcohols)知識點：結構，命名，物理性質：沸點、溶解度、密度，醇的波譜，與活潑金屬的反應，與氫鹵酸的反應，與鹵化磷、氯化亞砜的反應，脫水反應，氧化反應，鄰二醇的反應。

內容與要求：了解醇的物理性質，熟悉氫鍵對物理性質的影響，掌握醇的結構、命名和波譜特征，掌握醇的反應：與活潑金屬的反應、與氫鹵酸的反應、與鹵化磷、氯化亞砜的反應、去水、氧化和去氫，掌握與氫鹵酸反應的歷程、離去基團對反應速度的影響，掌握去水反應的Saytzeff規律，掌握鄰二醇發生的反應：與高碘酸的反應、鄰二叔醇重排、Wagner-Meerwein重排。

第二節 酚(Phenols)知識點：酚的結構、命名，酚的物理性質，酚的波譜, 酸性，苯環上的取代反應，氧化，制備。

內容與要求：了解酚的物理性質，掌握酚的結構、命名和酚的波譜, 掌握一元酚的反應：酸性、取代基對酸性的影響、酚羥基的烷基化、取代反應（鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應）、氧化，掌握異丙苯氧化法制苯酚，熟悉磺酸鹽堿熔法、鹵苯水解法制苯酚，了解多元酚的制法、反應。

第三節 醚(Ethers)知識點：結構，命名，物理性質，醚鍵氧原子上孤對電子的堿性，醚鏈的斷裂，過氧化物的生成，Claisen重排，醇去水，Williamson合成法，溶劑汞化反應

內容與要求：了解醚的物理性質，掌握醚的結構及命名，熟悉醚鍵氧原子上孤對電子的堿性，過氧化物的生成，掌握醚的反應：醚鏈的斷裂，Claisen重排，掌握醚的制法：醇去水，Williamson合成法，汞化反應。

第十一章

醛和酮(Aldehydes and Ketones)(10學時)

第一節 醛、酮的分類，同分異構和命名(Classification，Nomenclature and isomerism of aldehydes and ketones)知識點：分類，命名，同分異構。

內容與要求：掌握醛酮的分類、同分異構現象及命名。

第二節 醛、酮的結構，物理性質和光譜性質（Structure，physical properties and spectroscopic of aldehydes and ketones）

知識點：結構，光譜性質，物理性質。

內容與要求：了解醛酮的物理性質，掌握醛酮的結構及波譜特性。

第三節 醛、酮的化學性質（Chemical properties of aldehydes and ketones）知識點：氧化反應，還原反應，親核加成反應，岐化反應以及α氫的酸性。

內容與要求：了解醛酮的化學性質，掌握醛酮的氧化反應，還原反應，親核加成反應，岐化反應以及α氫的酸性。

第四節 親核加成反應歷程（Mechanism of nucleophilic addition reaction）

知識點：簡單的親核加成反應，復雜的親核加成反應以及羰基加成反應的立體化學。內容與要求：了解醛酮親核加成反應，復雜的親核加成反應，掌握醛酮羰基加成反應的立體化學。

第五節 醛、酮的制法（Preparation of aldehydes and ketones）第六節 重要的醛酮（Important aldehydes and ketones）

第七節 不飽和羰基化合物（Unsaturated carbonyl compounds）

第十二章

羧酸（Carboxylic acids）(5學時)

第一節 羧酸的分類和命名(Classification and nomenclature of carboxylic acids)知識點：羧基的結構，羧基負離子的結構，羧酸的命名。

內容與要求：理解羧基、羧基負離子的結構，掌握羧酸的命名。

第二節 飽和一元羧酸的物理性質和光譜性質(Physical properties and spectroscopic of carboxylic acids)知識點：一元羧酸的熔點和沸點，一元羧酸的波譜特征。

內容與要求：熟悉一元羧酸的熔點和沸點，掌握一元羧酸的波譜特征。第三節 羧酸的化學性質(Chemical properties of carboxylic acids)

知識點：羧酸的酸性，誘導效應，共軛效應，場效應，羧酸與重氮甲烷反應，羧酸鹽與鹵代烷反應，羧基中羥基的取代反應，脫羧反應，羧酸的還原，α-H的鹵代反應。

內容與要求：理解誘導效應，共軛效應，場效應的概念，會利用誘導效應、共軛效應，場效應解釋取代基對羧酸酸性的影響。掌握一元羧酸的反應：酸性，羧酸與重氮甲烷反應，羧酸鹽與鹵代烷反應，羧基中羥基的取代反應：生成酯、生成酰鹵、生成酸酐、生成酰胺和腈，脫羧反應：Hunsdiecker反應、Kolbe反應、Cristo反應，α-H的鹵代反應：Hell-Volhard-Zelinsky反應，羧酸的還原。

第四節 羧酸的來源和制備(Origins and Preparations of carboxylic acids)知識點：氧化法，水解法、格利雅試劑法。

內容與要求：掌握一元羧酸的制法：氧化法、水解法、格利雅試劑法。第五節 重要的一元羧酸(Important carboxylic acids)知識點：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，異丁酸，高級脂肪酸。

內容與要求：了解一元羧酸：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，異丁酸，高級脂肪酸的來源和用途。

第六節 二元羧酸(Dicarboxylic acids）

知識點：命名，物理性質，反應：酸性、熱分解，來源和用途。

內容與要求：掌握二元羧酸的命名，熟悉二元羧酸的物理性質，掌握二元羧酸的反應：酸性，熱分解反應，熟悉丁烯二酸：順反異構、順反異構的互變，環丙烷-1,2-二甲酸的異構。了解二元羧酸的來源和用途。

第七節 取代羧酸(Substitution carboxylic acids）第八節 酸堿理論(Theory about acids and base）知識點：布朗斯特酸堿理論，路易斯酸堿理論。

內容與要求：掌握布朗斯特酸堿理論，路易斯酸堿理論。

第十三章 羧酸衍生物(Carboxylic acid derivatives)(6學時)

第一節 羧酸衍生物的分類、命名和光譜性質(Classification，nomenclature and spectroscopic of carboxylic acid derivatives)知識點：羧酸衍生物的結構，命名。內容與要求：掌握羧酸衍生物的結構、命名和波譜特征。

第二節 酰鹵和酸酐（Acyl halides and acid anhydride）

知識點：水解，醇解和氨解反應。內容與要求：掌握酰鹵和酸酐的水解，醇解和氨解反應。

第三節 羧酸酯(carboxylic esters)知識點：酯的水解、醇解、氨解、酸解、與格利雅試劑的反應，克萊森縮合反應。內容與要求：掌握酯的水解、醇解、氨解、酸解、與格利雅試劑的反應以及克萊森縮合反應。

第四節 油脂和合成洗滌劑（Grease and synthetic scouring agent)第五節 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用(Applications of acetoacetic ester and diethyl malonate)知識點：乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，制備，應用。

內容與要求：掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成方法及其在有機合成上的應用。第五節 烯酮(Olefine ketones)知識點：性質，反應，制備。

內容與要求：了解乙烯酮的性質及制法，掌握乙烯酮的反應：水解、醇解、氨解、酸解。第六節 酰胺(Amides)知識點：酰胺的物理性質，酰胺的化學性質，霍夫曼降級反應 內容與要求：了解酰胺的物理性質，掌握霍夫曼降級反應。

第七節 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解歷程(Mechanism of hydrolyse，ammonolysis and alcoholysis about Carboxylic acid derivatives)第八節 碳酸衍生物（Carbonic acid derivative）第九節 有機合成路線(Organic synthesis route)

第十四章 含氮有機化合物(Organic compounds of containing nitrogen)(6學時)第一節 硝基化合物(Nitro-compounds)知識點：芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物，亞硝基化合物。

內容與要求：了解芳香族硝基化合物的物理性質，掌握芳香族硝基化合物還原反應，掌握芳環上親核取代反應，理解芳環上親核取代反應的機理，了解脂肪族硝基化合物，亞硝基化合物。

第二節 胺（Amines）

知識點：胺的分類，化學性質，物理性質，光譜性質及制法。

內容與要求：了解胺的物理性質及制法，掌握胺與亞硝酸作用的反應、科普（Cope）消除反應以及烴化、酰化反應。

第三節 重氮和偶氮化合物(Diazo and azonic compounds)知識點：重氮甲烷的結構，重氮化合物的制法，重氮化合物的反應及性質。偶氮化合物，芳基重氮鹽的結構，反應，制備，聯苯胺重排。

內容與要求：了解重氮化合物的性質及制法，熟悉重氮甲烷的結構，掌握重氮甲烷的反應：與酸反應、與醛酮反應、與酰氯的反應（Wolff重排、Arndt-Eistert合成法），掌握碳烯和類碳烯的制法及反應：Simmons-Smith反應。理解芳基重氮鹽的結構，掌握芳基重氮鹽的制備，掌握芳基重氮鹽的取代反應：羥基取代、鹵素及氰基取代(Sandmeyer反應，Schiemann反應)、硝基取代(Gatterman反應)、氫取代，掌握芳基重氮鹽作為親電試劑與活化芳香族化合物的偶聯反應，了解芳基重氮鹽的還原。熟悉疊氮化合物的制法，熟悉疊氮化合物的反應：Curtius重排、Schmidt重排。

第四節 分子重排（Rearrangement of molecules）

知識點：親核重排，親電重排，自由基重排，芳香族重排。

內容與要求：了解親核重排，親電重排，自由基重排，芳香族重排的過程和條件。

第十五章 含硫和含磷有機化合物(Compounds of containing sulfur, phosphor)（2學時）

知識點：含硫化合物、含磷化合物。

內容與要求：熟悉含硫化合物的命名，掌握含硫化合物的反應：酸性、與醛酮的反應。掌握硫醚的制備(Willimanson合成法)，熟悉锍鹽的反應：Stevens重排，熟悉锍堿的熱分解反應。掌握DMSO，DMF，HMPA，硫酸酯的結構、性質及其應用。掌握Wittig反應。了解有機硅化合物的制法和反應。

第十六章 元素有機化合物(Organic compounds of elements)（3學時）知識點：有機鋰化合物、有機硼化合物、含磷化合物、有機硅化合物。

內容與要求：熟悉元素有機化合物的分類和命名，了解有機硅化合物、有機鋰化合物、有機硼化合物、含磷化合物、的制法和反應。

第十七章 周環反應(Pericyclic reactions)(3學時)知識點：電環化反應，環加成，遷移反應

內容及要求：掌握電環化反應：含4個π電子的體系，含6個π電子的體系；掌握電環化反應的選擇規律。了解【2+2】環加成反應，掌握【2十4】環加成反應。了解氫原子參加的[1, j]遷移，掌握[3, 3]遷移反應。

第十八章 雜環化合物(Heterocyclic compounds)(4學時)知識點：雜環化合物的分類和命名、呋喃、吡咯和噻吩、吲哚、吡啶、喹啉和異喹啉、嘧啶和嘌呤, 生物堿。

內容與要求：熟悉雜環化合物的分類和命名，掌握呋喃、吡咯和噻吩的結構、反應：親電取代反應、加成反應，熟悉吡咯的酸性。了解呋喃、吡咯和噻吩的物理性質，熟悉其合成法。了解呋喃、吡咯和噻吩的重要衍生物：糠醛、吲哚、卟啉環系化合物，熟悉吲哚的合成和反應。掌握吡啶的結構和反應：堿性、親核取代反應、親電取代反應、吡啶的氧化和還原、吡啶環2,4,6-位烷基的α-H反應。熟悉吡啶環的合成。掌握喹啉及其衍生物的合成(Skraup合成法)，掌握喹啉和異喹啉的反應：親核取代反應、親電取代反應、氧化和還原、喹啉環2,4-位烷基的α-H反應。了解嘧啶和嘌呤、生物堿。

第十九章 糖類化合物(Carbohydrates)（3學時）

知識點：單糖的結構，單糖的反應，葡萄糖結構的證明，二糖，多糖。

內容與要求：初步掌握單糖(葡萄糖)的立體結構、環狀結構、構象，構型，變旋光作用和糖苷的生成，會寫α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的穩定構象。熟悉單糖的反應：氧化、還原、成剎、醛糖的遞升和遞降。了解二糖：(+)一麥芽糖，(+)一纖維二糖，(+)一乳 糖，(+)蔗糖，了解多糖：纖維素、淀粉、糖元。

第二十章 蛋白質和核酸(Proteins and nucleic acids)（2學時）

知識點：氨基酸，多肽，蛋白質，核酸。

內容與要求：熟悉氨基酸的結構和命名、性質、反應，熟悉α-氨基酸的合成。了解肽的結構和性質，了解多肽和蛋白質的結構測定，多肽和蛋白質的合成。了解核酸，脫氧核糖核酸，核糖核酸，蛋白質的生物合成。

第二十一章 萜類和甾族化合物(Terpenes and steroids)(2學時)

知識點：類脂類，萜類化合物，甾族化合物，生物堿。

內容與要求：了解類脂類、萜類化合物、甾族化合物、脂肪酸、萜類和甾族化合物的生物合成、生物堿。

第二十二章 合成高分子化合物(Synthetic macromolecular compounds)(2學時)

知識點：不同類型的高分子，高分子的應用。

內容與要求：了解高分子材料的一些基本性質及其在實際生活中的應用。

第二篇：有機化學教學大綱

《有機化學》考試大綱

一、課程的性質和目的

有機化學是研究有機化合物的來源、結構、性質、合成、應用及相關理論的一門學科。本課程含有機化學實驗。

通過本課程的學習，使學生能較全面地了解并掌握有機化學中的基本概念、基本理論和基本反應；學會利用化合物的結構特征分析其物理性質及化學反應性能；能夠對一般的化合物進行合成分析；掌握分離、提純、鑒定一般有機化合物的常用方法，能對簡單有機物進行合成。

學生掌握這些基本規律和理論及相關的實驗技術，不僅能夠為更好地學習后續專業課打下堅實的基礎，而且可以了解和掌握基本的科研方法與技能。有機化學是高等院校培養學生綜合能力與科學素養的一門重要專業技術基礎課。

二、課程內容和要求

第一章

緒論

１．有機化學及有機化合物

２．有機結構理論及有機物結構表示法

３．共價鍵的屬性、斷裂方式及有機反應類型 基本要求：

１．了解有機化學的發展歷史及研究對象，掌握有機物的特點及其分類

２．了解價鍵理論和分子軌道理論，掌握共價鍵屬性及共價鍵斷裂方式 第二章

飽和烴與脂環烴

１．烷烴和環烷烴的命名與結構

２．烷烴的物理性質

３．飽和烷烴的性質：鹵代、氧化、異構化及裂化

４．小環烷烴的結構和開環反應 基本要求：

１．掌握烷烴及烷基的命名方法，尤其是系統命名法

２．掌握烷烴及小環烷烴的結構，會進行構造異構和構象異構分析

３．掌握烷烴及小環烷烴的主要化學反應；掌握自由基的穩定性順序及自由基反應機理 第三章 不飽和烴

１．不飽和烴的命名及結構

２．加成反應

３．聚合反應及塑料與橡膠

４．氧化反應

５．α－H 及炔氫的反應

６．雙烯合成------Diels-Alder反應 基本要求：

１．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結構

２．掌握不飽和烴的系統命名法及烯烴的幾何異構現象

３．掌握不飽和烴的化學性質；通過親電加成、親核加成及自由基加成反應機理的學習，掌握馬氏規則、過氧化物效應及反應產物構型的選擇 第四章

立體化學

１．烷烴與環烷烴的構象分析

２．順反異構(幾何異構)３．對映異構 基本要求: １．掌握構象分析，尤其是環己烷的構象；掌握幾何異構的命名

２．掌握手性、比旋光度、對映體、非對映體、內消旋體、外消旋體等概念；學會用R/S法和D/L法進行構型標記；會使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的結構、芳香性的定義及Hückel規則

２．芳香化合物的命名及物理性質

３．單環芳烴的化學性質：親電取代反應、加成反應、α－H反應

４．單環芳烴親電取代反應的定位規則

５．多環芳烴

６．芳雜環化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的內涵與Hückel規則的應用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的結構、命名及其主要的化學性質，并從結構上分析掌握它們在化學性質上的異同

３．掌握芳烴親電取代反應的反應機理及定位規則，學會用電子效應和共振論解釋定位規則，并熟練利用定位規則指導取代芳烴的合成 第六章

鹵代烴

１．鹵代烴的結構與制備

２．鹵代烴的化學性質：親核取代反應、消除反應、與活潑金屬的反應

３．親核取代反應與消除反應的反應機理

４．鹵代烯烴與鹵代芳烴 基本要求：

１．掌握鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳烴的結構和化學反應

２．掌握SN1與SN2、EI與E2反應的反應機理，會判斷化合物的結構對反應機理和反應活性的影響

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的結構、分類和命名

２．醇酚醚的制備

３．醇、酚、醚的反應 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、結構特征、制備方法和化學性質

２．了解有關重要化合物在實際中的應用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的結構和命名

２．醛、酮的制備

３．醛、酮的化學性質：親核加成、α－H反應、氧化、還原

４．醌的結構與性質 基本要求

１．掌握醛和酮的結構、命名、制備方法和化學性質

２．掌握羰基親核加成反應和醛酮縮合反應的反應機理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的結構、命名和物理性質

２．羧酸及其衍生物的制備方法

３．羧酸及其衍生物的化學性質

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的結構、命名及制備方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化學性質以及酯化反應的反應機理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的結構、制備及化學性質

２．胺的分類、命名、結構及制備

３．胺的反應

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制備及性質 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的結構、命名、制備方法及化學性質。重點是胺

２．掌握重氮鹽的制備及其在有機合成中的應用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定義和分類

２．單糖的結構與化學性質

３．二糖與多糖的結構與性質 基本要求：

１．重點掌握單糖及二糖的結構特征；了解變旋光現象、差向異構、苷羥基等概念；會書寫Haworth式及構象式

２．了解淀粉、纖維素的組成與性質 第十二章 氨基酸

蛋白質

核酸

１．氨基酸的結構、分類和命名

２．氨基酸的制備與性質

３．蛋白質、核酸的結構與生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制備與性質

２．了解蛋白質與核酸的結構與生理功能

教材：高鴻賓主編，有機化學（第四版），高等教育出版社，2005

第三篇：《有機化學》教學大綱

《有機化學》教學大綱

課程名稱（中文/英文）：有機化學（Organic Chemistry）

課程編號：1502002 學

分：2 學

時：總學時32

學時分配：講授學時：30 討論學時：2 課程負責人：宋益善

一、課程簡介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環境工程專業本科生一門重要的基礎課，主要介紹各類有機化合物的命名、結構特征、物理性質、化學性質、用途；各類官能團的特性，各種類型有機反應反應條件及其影響因素、應用范圍等。使學生掌握有機化學的基礎知識、基本理論和基本技能，培養學生分析問題和解決問題的能力，為學生今后學習后繼課程及從事專業工作相關領域打下必要的基礎。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學內容 第一章 緒 論 【教學目標】

通過本章的教學，讓學生對有機化學課概貌有初步的了解。

【教學內容】

1、有機化合物及有機化學；有機化合物特性。

2、有機化合物的結構式及書寫方法。

3、掌握價鍵理論的要點及共價鍵的鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性。

4、有機化合物分子中的官能團和分類方法。

5、有機反應類型。【教學重點】

1、有機化合物和有機化學。

2、有機化合物的結構與特性。

3、研究有機化合物的一般方法。

4、有機化合物的分類。【教學難點】

1、共價鍵的理論及要點。

2、共價鍵的鍵參數。【授課時數】 1.5學時

第二章 烷 烴 【教學目標】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結構,了解烷烴的物理性質和基本化學性質。培養學生分析和解決問題的能力。【教學內容】

1、烷烴的同分異構現象、同系列等概念。

2、烷烴的結構：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學）

3、烷烴系統命名。

4、烷烴的物理性質；有機化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點、密度、溶解度變化規律。

5、烷烴的化學性質。【教學重點】

1、烷烴的同分異構及命名。

2、碳的四面體結構、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質、化學性質及鹵代反應歷程。

【教學難點】

1、碳的四面體結構、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結構。

2、烷烴的鹵代反應歷程（自由基反應歷程）。【授課時數】 2.5學時

第三章 烯 烴 【教學目標】

通過本章學習，了解烯烴的順反異構，典型性質。理解烯烴加成的定位規律。【教學內容】

1、烯烴的結構：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學）

2、烯烴的同分異構現象和命名：順反異構體的存在和構型標記。

3、烯烴的化學性質：親電加成反應、烯烴的氧化反應；聚合反應；α—H取代反應。【教學重點】

1、烯烴的同分異構及命名。

2、烯烴的分子結構、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學性質（馬氏規則）。

4、烯烴的親電加成反應歷程和自由基加成反應歷程。

【教學難點】

1、烯烴分子的立體結構、Z/E命名法。

2、誘導效應和共軛效應對烯烴的親電加成反應歷程的影響及對馬氏規則的解釋。

3、碳正離子及穩定性。【授課時數】 3學時

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學目標】

通過本章學習，了解炔烴、共軛二烯烴的結構特點和其主要化學性質，加深對雜化軌道理論的認識。【教學內容】

1、炔烴的結構：碳原子軌道sp雜化。（自學）

2、炔烴的同分異構現象和命名。

3、炔烴的化學性質：加成反應；氧化反應；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學性質：1，2和1，4加成反應；雙烯加成。

【教學重點】

1、炔烴的分子結構、sp雜化。

2、炔烴的化學性質。

3、共軛二烯的結構、特征及化學性質。

4、共軛體系的分類，共軛效應對有機化合物結構、性質的影響。本章難點

【教學難點】

1、共軛效應對共軛二烯烴結構、性質的影響。

2、分子軌道理論對1，3—丁二烯中離域鍵的解釋。【授課時數】 2學時

第五章 脂環烴 【教學目標】

理解大小環烷烴的相對穩定性，掌握環己烷的構象問題。【教學內容】

1、脂環烴的分類和命名。

2、環烷烴的結構。

3、環烷烴的性質。【教學重點】

1、脂環烴的命名、化學性質、順反異構現象。

2、烷烴的構象。

3、環己烷及衍生物的構象。

【教學難點】

1、用張力學說和近代結構理論解釋環的大小與化學性質之間的關系。

2、環己烷的構象：船式、椅式、a鍵、e鍵。【授課時數】 1學時

第六章 芳香烴 【教學目標】

學生通過本章學習，對芳烴的芳香特性有一個全面的認識。掌握芳環上的親電取代反應，知道哪些規律是普遍的，哪些規律是特殊的。會應用某些取代基的定位作用合成多官能團化合物。【教學內容】

1、芳香烴的分類和命名。

2、芳香烴的化學性質；親電取代反應及反應機理；定位規律及應用；氧化反應；加成反應；芳香烴側鏈的反應。

3、稠環芳烴的結構、命名和性質。【教學重點】

1、苯的凱庫勒結構式及現代價鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環芳香烴的同分異構及命名。

3、苯及其衍生物的化學性質和芳環上的親電取代反應歷程。

4、苯環取代定位規則及在合成上的應用。

5、稠環芳烴萘、蒽、菲的結構及性質。

6、休克爾規則及應用。

【教學難點】

1、苯環上的親電取代反應歷程。親電取代反應的定位規則、理論解釋和合成上的應用。

2、休克爾規則和非苯系芳烴。

【授課時數】 4學時

第七章 旋光異構 【教學目標】

本章從不對稱物質具有旋光性的現象出發，解釋有機化學中不對稱性分子產生旋光性的原因。從立體化學的角度對分子的構型進行闡述。培養學生用對稱元素來判斷分子有無手性。【教學內容】

1、旋光活性物質；旋光度、比旋光度；手性、手性碳。【教學重點】

1、分子結構與對映異構的關系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對映體、內消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構型的R/S表示法。

4、環狀化合物的立體異構和不含手性碳原子化合物的對映異構。

【教學難點】

1、對映異構和分子結構的關系、手性、對稱因素。

2、構型的表示方法—費歇爾投影式。

3、對映異構體的構型：相對構型和絕對構型、構型的表示方法（D/L R/S法）【授課時數】 自學

第八章 鹵代烴 【教學目標】

學習親和取代反應、消除反應及其反應歷程。【教學內容】

1、鹵代烴的結構、分類和命名。

2、鹵代烴物理性質；掌握鹵代烴沸點、密度變化規律。

3、鹵代烴化學性質；親核取代反應；消除反應；查依采夫規則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對親核取代反應活性比較。【教學重點】

1、鹵代烴的分類、同分異構及命名。

2、鹵代烴的化學性質及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應歷程及影響親核取代反應的因素。

【教學難點】

1、飽和碳原子上的親核取代反應歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應的因素（烴基結構、離去基團、親核試劑、溶劑）。【授課時數】 2學時

第九章 醇、酚、醚 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質，通過對比了解分子結構對化合物性質的影響。了解醚的主要性質，理解一些特殊結構的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內容】

1、醇的結構、分類和命名。

2、醇物理性質：掌握醇沸點、溶解度特點。

3、醇化學性質：似水性；酯化反應；與HX反應；了解伯、仲、叔醇反應活性差異；脫水反應；氧化反應；

4、酚的命名，官能團的優先次序規則。

5、酚的性質：弱酸性及基團對酸性的影響；顯色反應；取代反應；氧化反應；芳環上的親電取代反應。

6、醚的命名。

7、醚的性質：與濃酸反應；醚鍵斷裂；過氧化物生成。【教學重點】

1.醇的分類、同分異構及命名。2.醇的化學性質。

3.酚的結構特點及化學性質。

4.醚的命名、化學性質。【教學難點】

1、官能團的優先次序規則。

2、醚的化學性質。

【授課時數】 4學時

第十章 醛、酮、醌 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質，通過對比了解分子結構對化合物性質的影響。了解醚的主要性質，理解一些特殊結構的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內容】

1、醛、酮的結構、分類和命名。

2、醛、酮物理性質。

3、醛、酮化學性質；親核加成反應；氧化還原反應；α—H反應；鹵仿反應結構特征。

4、醌的命名、結構特征及性質。【教學重點】

1、醛酮的命名、結構特點和化學性質。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應。

【教學難點】

1、親核加成反應活性影響因素（電子效應、空間效應）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應。

【授課時數】 4學時

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學目標】

通過本章教學，使學生正確理解羧酸的結構與性質，培養他們分析和解決有機化學實際問題的能力。要求學生系統地掌握各類羧酸衍生物的結構特征和關鍵反應，了解常見取代羧酸主要的化學性質，把握規律、抓住機理，為解決相關問題奠定必要而堅實的基礎。

【教學內容】

1、羧酸的分類和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質。

3、羧酸的化學性質：羧酸酸性及結構對酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應；還原反應；α—H反應。

4、羧酸衍生物的分類和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質。

6、羧酸衍生物的化學性質：水解、醇解、氨解反應；反應活性比較；還原反應；酯縮合反應。

7、羥基酸：結構、分類和命名和性質。

8、羰基酸：結構、分類和命名；脫羧、氧化和還原反應；乙酰乙酸乙酯的結構、性質及應用。【教學重點】

1、羧酸的分類、命名及結構。

2、羧酸的化學性質。

3、二元羧酸的受熱分解反應。

4、羧酸衍生物的分類、命名及結構。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機合成上的應用。【教學難點】

1、羧酸分子中的取代基對羧酸酸性的影響（誘導效應、共軛效應、場效應）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構。【授課時數】 6學時

第十二章 含氮化合物 【教學目標】

學習胺的結構和主要化學性質，使學生初步了解含氮化合物的性質。

【教學內容】

1、胺類化合物的結構、分類和命名。

2、胺類化合物物理性質及光譜特征。

3、胺類化合物化學性質：脂肪胺、芳胺酸性；結構對酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、酰基化、磺酰化反應活性差異；伯、仲、叔醇反應鑒別和分離；與亞硝酸反應活性差異。【教學重點】

1、胺的分類、結構和命名。

2、胺的化學性質

3、季銨鹽和季銨堿的性質。

4、重氮鹽的制法。

【教學難點】

1、苯胺分子中苯環上的取代基對苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質—Hofmann降解反應測定胺的結構。【授課時數】 2學時

三、教學基本要求

教師在課堂上采用多媒體結合板書教學，詳細講授每章的重點、難點內容；通過作業的完成加深學生對有關概念、理論等內容的理解。重要術語用英文單詞標注。

本課程安排有一定學時的自學內容，教師布置自學提綱或有關思考題供學生掌握自學要點。

平時安排有作業或完成讀書報告。在主要章節講授完后，布置一定量的作業習題、分析討論或撰寫讀書報告等，加深學生對所學知識的理解、運用，拓寬學生的知識面。

四、教學方法

本課程每一章節由理論授課、研討、自學、作業或者讀書報告等方式構成。采用的教學媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學習指導書）、課件（包括主講老師對全書的系統講授，還有重要內容的文字提示）。EOL平臺將作為本課程網絡教學輔助平臺發布各類通知、訪問資源和學習資料、開展在線測試和討論。

本課程在整個一學期中安排期中和期末考試。試題有有機化合物命名或寫結構、完成反應式、化合物鑒別或分離、結構推導、有機合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內容，其中至少60分為基礎內容，再以平時課堂問答、討論和測驗等各環節綜合評出學生的最終成績。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學的內容，考試內容能客觀反映出學生對本門課程主要概念的記憶、掌握程度，對有關理論的理解、掌握及綜合運用能力。

總評成績：平時作業、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書目 教材：

1.有機化學（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機化學習題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機化學》（上、下冊）

2．邢其毅等編寫的《基礎有機化學》（上、下冊）。

3、傅建熙主編的《有機化學》

六、本課程與其它課程的聯系與分工

本課程為專業基礎課，先修課程為基礎化學。通過該課程的學習使學生掌握有機化學方面的理論、實驗技術原理和技能，為進入后繼課學習打好基礎。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：

第四篇：高等有機化學教學大綱

《高等有機化學》教學大綱

Advanced Organic Chemistry

一、編寫說明 課程代碼： 學

分：2 課程學時：32 課程性質：必修或選修

適用專業：食品學院各專業研究生

先修課程：無機化學，有機化學，分析化學 考核方式：考試

（一）、教學目的和要求

有機化學是化學學科的重要分支，也是化學專業的一門基礎課。高等有機化學是在基礎有機化學的基礎上進一步討論有機物的結構理論與有機反應機理。是在更高層次上從理論上研究有機物結構及反應過程。

通過本課程的學習，使學生系統地、更好地掌握有機化學的基本概念、基本理論和有機反應的實質，接受良好的科學思維的基本訓練和了解科學研究的基本過程。同時注意聯系有機化學實踐、提高學生分析問題和解決問題的能力。

（二）、教學體系

本課程是在《基礎有機化學》之后開設，要求具備較系統全面的有機化學的知識，掌握有機化學的基本概念和基本理論，掌握有機化合物的結構及官能團反應的基本知識。本課程要求掌握以下主要內容：

（一）、理解反應熱力學，反應動力學，過渡狀態理論，反應物的穩定性和反應活性，反應進程的控制等基本概念，了解有機反應的一般研究方法，掌握有機反應中的重要活潑中間體，碳正離子、碳負離子、碳自由基等的構型、穩定性及反應活性。

（二）、掌握有機化學五大反應（親核取代，親電取代，親核加成，親電加成，消去反應）的機理，影響因素和反應的立體化學。

（三）、掌握幾種重要的親核重排反應和親電重排反應的特點，理解各類重排反應機理。

（四）、了解周環反應的理論解釋（對稱性守恒原理、前線軌道理論、能級相關理論及 芳香型過渡態理論），掌握前線軌道理論解釋和電環化反應、環加成反應、σ 鍵遷移反應的選擇規則。

（五）、掌握紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜及質譜基本原理，熟悉四譜在結構分析中的應用。

三、教學內容

第一章

碳負離子反應（4學時）

理解碳負離子的形成機理，掌握碳負離子與醛、酮、酯的縮合反應，熟悉碳負離子的烴基化及和活潑烯烴的加成反應，進一步了解乙炔負離子，氰基負離子在有機合成中的應用，鞏固烯胺，witting反應在有機合成的應用。

重點內容：掌握羥醛縮合反應、Claisen-Schmidt反應、Claisen反應、Perkin反應、Stobbe縮合、Claisen縮合、Dieckmann縮合、Thorpe反應、Knoevenagel反應、Michael反應。

難點內容：Darzens反應和烯胺反應。第二章

重排反應（4學時）

理解重排反應的形成機理，掌握缺電子重排反應過程，熟悉富電子重排、自由基重排、芳香族重排。初步了解重排反應過程在有機合成里應用。

重點內容：掌握缺電子重排反應過程及應用，理解Stevens重排、Witting重排、Feitch重排、Favorskii重排、Claisen重排。

難點內容：重排反應在合成中的應用。第三章

周環反應（4學時）

要求了解前線軌道理論，理解電環化反應機理、環加成反應機理、σ遷移反應理論，熟悉電環化反應、環加成反應、σ遷移反應過程。

重點內容：理解周環反應理論和電環化反應、環加成反應、σ遷移反應過程。難點內容：周環反應理論。

第四章

有機合成路線設計（3學時）

理解反向合成法與切斷法的基本概念；熟練運用逆合成法和切斷法對復雜有機物進行分析并合成；掌握切斷法中的幾種策略。熟悉有機合成反應中的控制單元的選取、反應性差異的利用、潛官能團的利用、極性轉換的利用等知識。

重點內容：逆合成法和切斷法對復雜有機物進行的分析與合成。難點內容：有機合成中切斷法的熟練運用。第五章

紫外光譜（3學時）

了解紫外光譜的基本原理，理解有機分子價電子的躍遷類型和UV吸引帶；Beer-Lambert 定律和UV表示法；影響紫外光譜與可見光譜的因素，λmax與分子結構的關系及相應的經驗公式。化合物的結構分析，定性分析，定量分析。

重點內容：最大吸收波長與化學結構間的關系。難點內容：紫外光譜的應用。第六章

紅外光譜（4學時）

了解紅外光譜的基本原理，熟悉常見官能團對應的特征吸收帶，掌握紅外光譜在結構解析中的應用。

重點內容：熟悉常見官能團對應的特征吸收帶。難點內容：紅外光譜的應用。第七章 核磁共振譜（5學時）

了解核磁共振光譜形成的基本原理（原子的自旋，磁場中核的自旋取向數，核的回旋，核磁共振，實現核磁共振的方法及核磁共振儀），熟悉核磁共振譜與分子結構的關系（屏蔽效應，化學位移，峰面積與氫核數目，峰的裂分，影響化學位移的因素）。掌握核磁共振譜在結構解析中的應用。

重點內容：熟悉常見各類質子的化學位移。難點內容：核磁共振光譜的應用。第八章 質譜（5學時）

了解質譜和儀器的基本原理，熟悉常見離子的主要類型及形成，了解常見基團的裂解過程，掌握質譜在結構解析中的應用。

重點內容：熟悉常見離子的主要類型及裂解過程。難點內容：質譜的應用。

三、課程考核方式及成績評定標準

考核方式：開卷考試

成績評定標準：成績評定為百分制，平時成績占30％，期末考試成績占70％。

四、教材及教學參考書

1、教材的選用：

《高等有機化學》，汪秋安主編，化學工業出版社，第2 版。《波譜學原理及解析》，常建華等主編，科學出版社，2001。

2、教學參考書：

（1）Francis A.Carey, Richard J.Sundberg.Advanced Organic Chemistry.4th Edition [M].Springer，2001

（2）《有機化學

（二）》講義（吳德賢編，四川教育學院印刷）；（3）《有機結構理論》（揚善中編，合肥工業大學出版社，2003）；（4）《高等有機化學基礎》（榮國斌編，華東理工大學出版社，1994）；（5）《高等有機化學習題集》（沈世瑜編，中國科技大學出版社，1993）；（6）《高等有機化學習題解答》（王永梅主編，南開大學出版社，2002）；（7）《立體化學》（葉秀林編，北京大學出版社，1999）；（8）《高等有機化學》（何九齡主編，化學工業出版社，1987）；

（9）《21 世紀有機化學發展戰略》（杜燦屏、劉魯生、張恒主編，化學工業出版社，2002）；（10）Miller, Bernard, Advanced Organic Chemistry: Reactions and Mechanisms, Prentice-Hall, Inc.Simon & Schuster, 1998。

執筆人：韓曉祥

2009年7月

第五篇：有機化學課程教學大綱

《有機化學》課程教學大綱

一、課程基本信息

課程名稱：有機化學

英文名稱： Organic Chemistry 適用專業：化學與化工各專業 課程類型：專業必修課 課程性質：專業基礎課

課程學時：108學時（54?2）課程學分：6學分（3?2）

先修課程：無機化學、分析化學 授課方式：講授與多媒體輔助等 大綱制定人：田來進 大綱審定：有機教研室 制定時間： 2013-06-26

二、使用說明

1、課程性質、目的及任務

《有機化學》課程是化學與化工學院化學、應用化學、材料化學、化學工程與工藝、制藥工程等專業的一門專業基礎課。本課程應使學生在先修課程《無機化學》、《分析化學》的基礎上，系統地獲得有機化學的基本理論、基本知識、基本技能及學習有機化學的基本思想和方法，了解有機化學與其它學科的相互滲透，以及最新的成果和發展趨勢。在創造性思維、了解自然科學規律、發現問題和解決問題的能力方面獲得初步的訓練。為學習后續課程、進一步掌握新的科學技術成就和發展能力(繼續學習的能力，表述和應用知識的能力，發展和創造知識的能力等)，為培養高起點、厚基礎、寬口徑、高素質和能適應未來發展需要的專業人才（面向21世紀、能勝任在科研機構、高等和中等院校及企事業單位，從事化學、應用化學、環境化學、化工工藝以及相關專業的科研和開發、教學及管理工作）打好必要的有機化學基礎。并滿足碩士有機化學課程入學考試的要求。

2、課程學時、學分、主要教學環節

（1）每周4學時，共計36周（兩學期），108學時（2）學分：6分（3）主要教學環節

A．課堂講授、輔導、作業、習題課。結合運用分子模型，組織研討課、習題課或輔導課。突出教學內容的“精講”和“啟發式”，培養學生分析問題和解決問題的能力，并能鍛煉學生表達能力。

B．課后作業：每周約2小時。

3、課程與其它課程的聯系

無機化學和分析化學為本課程的先修課程，本課程應在學生學習化學鍵和原子、分子結構、化學反應速度和化學平衡、以及酸堿理論等基本理論的基礎上進行講授；四大譜的原理和計算、對稱守恒原理，本課程僅作一般介紹，主要由譜學、物質結構等后續課程完成。

4、教材

李景寧主編，《有機化學》第5版（上下冊），高等教育出版，2011

5、主要參考書 胡宏紋主編，《有機化學》第3版，高教出版社，2005 邢其毅主編，《基礎有機化學》第3版，高等教育出版社，2005 袁履冰主編，《有機化學》 面向21世紀課程教材，高等教學出版社，1999 李景寧主編，有機化學學習指導（曾昭瓊主編，有機化學第4版配套書）高等教育出版社，2005 裴偉偉、馮駿材，《有機化學例題與習題:題解及水平測試》，高等教育出版社，2006 L.G.Wade, Organic Chemistry，5th Edition(影印版)，高等教育出版社，2004

6、考核方式

作業成績、平時成績、期終閉卷考試成績，分別占10%、20%、70%。

三、課程內容

（一）課程教學的要求

1、掌握各類有機化合物的命名法和同分異構現象。

2、應用價鍵理論理解典型有機化合物的結構和性能關系，通過乙烯、丁二烯和苯等結

構，定性理解分子軌道理論、芳香性概念。

3、理解各類有機化合物的物理性質及變化規律，了解重要有機化合物的來源、工業制法及其主要用途。

4、掌握各類有機化合物的化學性質、制備及其相互轉變的條件和規律。掌握特性官能團的轉換及設計有機合成路線。

5、掌握誘導效應和共軛效應，并能運用以解釋某些有機反應的問題。

6、了解過渡態理論，理解反應的勢能曲線圖、速度控制、平衡控制和酸堿理論

等

基本概念。掌握重要的活性中間體（碳正離子、碳負離子、碳自由基等）的結構、活性及其在有機反應中的作用。

7、掌握親電加成、親電取代、親核加成、親核取代和自由基反應的機理，了解氧化、還原、缺電子重排歷程和周環反應，并能運用以解釋相應的化學反應和合成上的應用。

8、掌握立體化學的基本知識和基本理論，以靜態立體化學為主，理解取代、加成、消除等重要反應的立體化學過程。

9、理解紫外光譜、紅外光譜、核磁共振、質譜的基本原理，熟悉主要類型的有機化合 物的譜學特征，能認識簡單的典型圖譜，并應用于簡單的結構測定。

10、掌握或了解碳水化合物、蛋白質、油脂等天然產物的結構、性質和用途。

11、了解金屬有機化合物在有機合成上的應用。

（二）教學安排：

根據課時要求，建議第一學期安排前10章內容（54學時），第二學期安排后10章內容（54學時）。

第一章 緒論（1學時）

教學目的及要求：

1、學習了解有機物及有機化學的概念

2、了解有機物的結構特點及共性

3、了解有機化學的研究方法及學習方法 教學重點：

價鍵理論的要點及共價鍵的屬性 基本內容：

一、有機化學的研究對象

1、有機化合物和有機化學

肖萊馬有機化學的定義

2、有機化學產生和發展 Kelcule、Couper碳四價學說，Von’t Hoff、LeBel碳四面體學說，Baeyer張力學說

3、有機化合物特點

4、有機化學重要性，與工、農、醫等的關系

二、共價健的一些基本概念

1、共價健理論

分子軌道理論及成鍵三原則

2、共價鍵參數

鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩

3、共價健斷裂

均裂、異裂

三、研究有機化合物的一般步驟

分離提線、純度檢定、實驗式和分子式確定、結構式確定

四、有機化合物分類和官能團(1)、按碳架分(2)、按官能團分

六、有機化學發展和前沿研究及發展趨勢簡介

第二章 烷烴（4學時）

教學目的及要求：

1、學習掌握烷烴，同分異構象軌道雜化SP3雜化等基本概念

2、掌握烷烴的命名方法

3、了解烷烴的性質及鹵代反應的歷程

4、掌握烷基自由穩定性的判別標準及解釋

5、了解烷烴 的來源制備方法及應用 教學重點: 烷烴的系統命名法,結構,烷基自由基的穩定性 教學難點: 烷烴的結構, 構像的產生及穩定性,過渡太理論，烷烴自由基取代反應機理，碳自由基 基本內容:

一、烷烴的同系列及同分異構現象

1、同系列

2、同分異構

3、伯、仲、叔、季碳原子

二、烷烴的命名、(系統命名、普通命名)

三、烷烴的構型

碳原子正四面體和SP3雜化軌道、σ-鍵

四、烷烴的構象

乙烷、正丁烷

五、物理性質

六、化學性質

穩定性、氧化、熱裂、鹵代

七、鹵代反應歷程

鏈反應，游離基穩定性，過渡態理論

八、甲烷和天然氣

第三章

單烯烴（6學時）

教學目的及要求：

1、了解烯烴C＝C雙鍵的結構

2、掌握烯烴的重要反應種類及鑒別方法

3、掌握烯烴親電加加成反應的歷程，以氏規則及解釋

4、掌握馬氏規則的解釋及碳正離子穩定性的比較

5、了解自由基加成反應

6、掌握烯烴的制備及重要應用 教學重點：

烯烴的順反異構及其命名

烯烴的結構和化學性質

烯烴親電加成反應機理 教學難點：

烯烴親電加成反應機理

誘導效應

碳正離子及其穩定性 基本內容：

一、烯烴的結構

sp2雜化、平面結構

二、烯烴的同分異物和命名

1、烯烴的同分異構現象

碳干異構、官能位置異構、順反異構、Z、E異構

2、烯烴的命名

系統命名法

三、烯烴的物理性質

四、烯烴的化學性質

1、催化氫化

2、親電加成

（1）與酸加成 Markorinkov規則（2）鹵化

（3）與乙硼烷加成氧化

3、自由基加成

4、氧化反應 KMnO4和OsO4氧化順式產物，臭氧化，催化氧化

5、聚合 聚乙烯、聚丙烯

6、?-氫的自由基鹵代

烯丙氫活性

五、誘導效應

六、烯烴的親電加成反應歷程

（1）溴翁離子中間體，反式加成

（2）Markorinkov規則的解釋和碳正離子穩定性、誘導效應和σ-π共軛效應，活性中間體穩定性、過渡態

七、烯的制備

八、石油 第四章 炔烴和二烯烴（4學時）

教學目的及要求：

1、掌握炔烴結構、重要反應及鑒別方法

2、了解二烯烴的種類及結構特點，掌握共軛二烯烴的重要反應

3、理解共軛效應產生的特點，掌握共軛效應在反應歷程及規律解釋上的應用 教學重點：

1、炔烴的結構及性質

2、二烯烴結構及性質

3、共軛效應

教學難點：

1、炔氫酸性的分析

2、共軛效應概念及影響

3、速度控制與平衡控制 基本內容：

一、炔烴

1、炔的結構

sp雜化 線型結構

2、炔烴命名，異構現象

3、炔烴物理性質

4、炔烴化學性質

1）加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸 2）氧化

3）≡C－H反應 炔化物生成 4）還原 5）聚合

5、炔烴的制備 二、二烯烴

1、二烯烴的分類和命名

2、二烯烴的結構和穩定性

3、化學性質

狄爾斯-阿德耳（Diels–Alder）反應，1，2和1，4-加成

三、共軛效應

π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛

四、速度控制與平衡控制

第五章：脂環烴（4學時）

教學目的及要求：

1、了解脂環烴的種類及命名

2、學習掌握小環烷烴的反應特點及規律

3、了解環烷烴結構與穩定性的關系，掌握環已烷的構象及取代環乙烷構象穩定性的判別

4、了解環狀化合物異構和制備方法 教學重點：

二環烷烴的命名、脂環烴的基本反應、環已烷及衍生物的構象 教學難點：

脂環烴結構與穩定性、環已烷和取代環已烷的構象分析 基本內容：

一、脂環烴的分類命名，命名法、螺、橋環化合物的命名法

二、脂環烴的性質 小環似烯 大環似烷

三、脂環的結構

四、環己烷構象

椅式和船式構象、a鍵和e健、二取代環己烷順反異構

五、多環烴

十氫化萘、金剛烷

第六章 對映異物（6學時）

教學目的及要求：

1、了解旋光性、旋光度、比旋光度的概念

2、掌握分子結構與對映異構現象的關系

3、掌握含手性碳原子化合的對映異構及命名

4、了解不含手性C原子化合物的對映異構、外消體的拆分方法及親電加成反應的立體化學。

5、掌握對映體外消旋體、內消旋體的概念。教學重點：

1、物質旋光性和結構的關系

2、含水性碳原子化合物的對映異構及構型標記

3、費歇爾投影的寫法及使用規則、含手性碳原子化合物的對映異構

教學難點：

1、分子的對稱性

2、構型的R./S標記

3、環狀化合物的對映異構及異構形式 基本內容：

一、物質的旋光性

平面偏振藝和施光性、旋光儀、比旋光度

二、對映異構現象和分子結構的關系

1、對映異構現象

2、手性和對稱因素

手性、手性分子、手性碳原子、對稱因素

3、產生旋光性的原因

三、含一個手性碳原子化合物的對映異構

對映體、外消旋體

四、含兩個手性碳原子化合物的對體

對映體、非對映體、內消施體

五、構型的R.S命名規則

S.R系統命名的次序規則

六、環狀化合物的立體化學

七、不含手性碳原子化合物的對異構

聯苯型、丙二烯型、螺型

八、親電加成反應的立體化學 反式加成

第七章 芳香烴（8學時）

教學目的及要求：

1、了解苯的結構及苯系芳烴的概念

2、掌握苯的異構現象、命名及要求反應和應用

3、掌握取代基定位效應，定位效應的解釋及定位效應的應用

4、了解多環環芳烴的種類，掌握苯的反應

5、了解芳香性及其判斷的休克爾規則

6、了解芳烴的來源和主要用 教學重點：

1、苯的結構及基本反應，苯環上親電取代反應機理

2、定位效應及應用

3、芳烴衍生物的合成

4、休克爾規則及芳香性的判別 教學難點：

1、苯結構特點

苯環上親電取代反應機理

2、定位效應的應用

3、芳香性與結構的關系 Huckel規則 基本內容：

一、苯的結構

Kelcule式、價鍵觀點、分子軌道、氫化熱

二、芳烴的異構現象和命名

三、單環芳烴的性質

1、親電取代

硝化、鹵代、磺化、傅克烷基化、酰基化

2、加成加氯、加氫

3、氧化反應

四、苯環的親電取代定位效應 兩類定位基、超共軛效應、定位規律解釋

五、幾種重要的單環芳烴

六、多環芳烴

萘、葸、菲的結構、性質

七、非苯系芳烴 休克爾規則

八、芳烴來源

煤焦油、石油芳構化

第八章

現化物理實驗方法的（5學時）

教學目的及要求：

1、了解現代物理方法的種類及在結構分析上的應用

2、了解紅外光譜的產生及在有機物

3、了解核磁共振的概念，掌握HNMR產生的原因及化學位移的概念，能利用HNMR譜圖或數據分析確定簡單有機物的結構

4、一般了解質譜的原理和應用 教學重點：

IR光譜 HNMR 教學難點：

1、結構和IR的對映關系

2、屏蔽效應和化學位移

3、自旋偶合和峰的裂分 基本內容：

一、電磁波譜的一般概念

1、分子吸收光譜的產生和類型

2、郎勃特-比爾（Lamber-Beer）定律

二、紫外光譜

1、基本原理

電子躍遷方式、譜帶類型、發色團和助色團、紅移和藍移

2、各類有機物的紫外吸收峰

3、紫外光譜的解釋和應用

結構判斷、雜質的檢查

三、紅外光譜

1、基本原理

分子振動方式、吸收頻率與原子質量及鍵強度的關系

2、紅外光譜的分區

特征峰和特征頻率、各類有機物的紅外光譜

3、紅外光譜的解釋和應用

定性分析

四、核磁共振譜

（一）氫譜

1、基本原理

磁性核與非磁性核、核磁共振的條件

2、化學位移

屏蔽效應、磁各向異性效應

3、自旋偶合與自旋裂分

峰裂分的規律

4、磁等同和磁不等同

峰面積與氫原子數目

5、核磁共振譜的解釋和應用

（二）碳譜簡介

五、質譜簡介

1、基本原理

質譜儀、質譜圖、質荷比、基礎峰、分子離子峰

2、質譜的應用

分子量的測定 六、四譜聯用

第九章 鹵代烴（6學時）

教學目的及要求：

1、了解鹵用烴的概念、結構、種類及命名方法

2、掌握鹵代烴的性質和重要反應

3、掌握親核取代反應的主要歷程及影響因素

4、掌握鹵代烴的制備方法和主要用途

5、了解鹵代烯烴、鹵代芳烴、氟化烴的結構及性質 教學重點：

1、鹵代烴的結構及基本反應

2、親核取代反應的SN1、SN2歷程

3、影響SN1、SN2反應的因素

4、鹵代烴的制備方法 教學難點：

1、親核取代反應的活性判別

2、SN1和SN2的立體化學問題 基本內容：

一、鹵代烴的分類、命名及同分異構現象

二、鹵代烴

1、物理性質

2、光譜性質

3、化學性質

（1）親核取代 水解、醇解、氨解與NaCN、AgNO3的反應（2）消除反應 消除方向 扎依采夫規則（3）與金屬的反應 與Mg、Na、Li的反應（4）還原 LiA1H4還原、NaBH4還原

三、親核取代反應歷程

1、兩種歷程 SN1和SN2（1）SN2 構型轉化（2）SN1 外消旋化

2、SN1和SN2的立體化學

（1）SN2 伴隨構型的翻轉（轉化）

（2）SN1 外消旋化、部分構型轉化、離子對歷程、鄰基參與（構型保持）（3）影響親核取代活性的因素

烷基結構對SN1、SN2的影響、離去基團性質、試劑性質、溶劑影響 四、一鹵代烯烴和一鹵代芳烴

1、分類

2、物理性質

3、化學性質

烯丙式鹵代烷、乙烯式鹵代烷

五、鹵代烷制法

1、由烴制備

烴鹵代、不飽和烴加成、氯甲若化

2、由醇制備

醇與HX、PX3、PX5、SOcl2作用

3、鹵代物的互換

六、重要鹵代烴

三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯

七、有機氟化物

1、有機氟化物的特性

2、氟化物

二氟二氯甲烷、四氟乙烯

第十章 醇、酚、醚（10學時）

教學目的及要求：

1、掌握醇、酚、醚的結構特點及重要反應

2、掌握醇、酚、醚的制備方法及主要應用

3、掌握消除反應的歷程，取向及影響因素

4、了解α消除的特點及環多醚的結構特點 教學重點：

1、醇、酚、醚的反應和制備

2、β－消除反應 教學難點：

消除反應與親核取代反應的競爭

消除反應的立體化學 基本內容：

一、醇

1、醇的結構、分類和命名法

2、醇的物理性質

3、醇的光譜性質

4、醇的化學性質

與活潑金屬反應、與氫鹵酸反應、與鹵化磷反應、與H2SO4、HNO3、H3PO4等反應，脫水反應、氧化和脫氫、多元醇反應

5、醇的制備

（1）由烴制備

硼氫化－氧化反應

（2）由醛酮制備

醛酮的格式反應、由醛酮還原

6、重要的醇

甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇

二、消除反應

1、β－消除反應

（1）消除反應歷程（E2和E1）

單分子消除E

1雙分子消除E2（反應消除與SN競爭）（2）消除反應取向

扎依采夫規則（3）消除反應的立體化學

反式消除（4）消除反應與親核取代反應競爭

反應物結構、試劑堿性、溶劑極性、反應溫度

2、α－消除反應

卡賓產生、卡賓反應（和烯加成、插入）

三、酚

1、酚的結構和命名

2、酚的物理性質

3、酚的光譜性質

4、酚的化學性質

（1）酚羥基的反應

酸性、成醚、與FeCl3顯色（2）芳環上的親電取代反應

鹵代、硝化、亞硝化、縮合（3）氧化反應

5、重要的酚

苯酚制備方法（磺酸鹽堿熔、氯苯水解、異丙苯氧化）

四、醚

1、醚的結構和命名

2、醚的物理性質

3、醚的化學性質

鹽的生成、醚鏈的斷裂、過氧化物的形成

4、醚的制備

醇脫水、Williamson合成法

5、重要的醚

乙醚、環氧乙烷、四氫呋喃、冠醚（相轉移催化劑）

第十一章 醛和酮（12學時）

教學目的和要求：

1、掌握醛、酮的結構、分類及命名

2、掌握醛、酮的重要反應和鑒別方法

3、掌握親核加成反應的歷程

4、掌握不飽和醛、酮的主要種類、重要反應和應用

5、掌握醛、酮的制備方法和重要化合物的反應及應用 教學重點：

1、結構及基本反應及應用

2、親核加成反應的歷程及特點

3、醛、酮的制備 教學難點：

羰基親核加成反應機理

立體化學 基本內容：

一、醛酮的分類：同分異構和命名

二、醛酮的結構、物理性質和光譜性質

三、醛酮的化學性質

1、親核加成

與氫氰酸加成、與格試劑加成、與亞硫酸氫納加成、與醇的加成、與氨基衍生物的加成、與磷葉立德的加成、與西夫試劑加成

2、還原反應

催化氫化、用金屬氫化物加氫、Meerwein-Ponndorf-Verley還原、直接還原、Clemmensen還原

3、氧化反應

4、歧化反應

5、α－H酸性

互變異構、鹵代反應、羥醋縮合反應

6、醛酮的其它縮合

四、親核加成反應歷程

（1）簡單的親核加成歷程（空向因素、電負性因素、試劑）（2）復雜的親核加成反應歷程

（3）羰基加成反應的立體化學

克拉姆（Cram）規則、不對稱合成

五、醛、酮的制法

1、氧化或脫氫

烴的氧化、醇的氧化

2、羧酸及其衍生物的還原

3、偕二鹵化物水解

4、Friedel-Crafts反應型反應

六、重要的醛酮

甲醛

乙醛

丙酮

苯甲醛

環已酮

七、不飽和羰基化合物

1、乙烯酮

2、α、β-不飽和醛、酮

麥克爾（Michael）反應、插烯規律

3、醌

第十二章 羧酸（5學時）

教學目的和要求：

1、了解羧酸的結構、種類及命名

2、學習羧酸的物理及光譜學性質掌握羧酸的化學性質

3、掌握結構對羧酸酸性弱弱的影響和判別方法

4、掌握羧酸的制備方法及二酸取代酸的重要反應

5、了解酸堿理論及羧酸強弱的判別方法 教學重點：

羧酸的性質及制備方法，羧酸的化學性質 教學難點：

路易斯酸堿理論 基本內容：

一、羧酸的分類命名

二、飽和一元羧酸的物理性質和光譜性質

三、羧酸的化學性質

1、酸性

2、羧基上的OH的取代反應

成酯、成酰鹵反應、成酰胺反應、成酐反應

3、脫羧反應

4、α－H鹵代

5、還原

四、羧酸的來源和制備

氧化法、水解法、羧化法

五、重要的一元羧酸

甲酸

乙酸

苯甲酸 六、二元酸

1、物理性質

2、化學性質

3、個別二元酸

七、取代酸

1、羥基酸

2、羰基酸

八、酸堿理論

1、布倫斯特酸堿理論

2、路易斯酸堿理論

第十三章

羧酸衍生物（8學時）

教學目的及要求：

1、了解羧酸衍生物的種類及結構特點

2、掌握羧酸衍生物的命名及重要反應

3、掌握乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯的制備方法及在合成上的應用

4、了解油酯、合成洗滌劑的概念及羧酸衍生物水解、醇解、氨解拔應的歷程、特點及活性

5、掌握光氣在有機合成中的應用及反應

6、學習并了解有機合成路線設計的一般原理及方法 教學重點：

1、羧生物的基本反應及相互轉化的關系和制法 酯的水解機理、羧酸衍生物的加成-消除機理

2、三乙及丙二酸酯的合成應用

3、碳酸衍生物的合成及重要反應

4、有機合成路線的設計及重要反應 教學難點：

1、羧酸衍生物的加成-消除機理反應活性順序、酸性強弱

2、酮式結構和烯醇結構穩定性的判別

3、合成路線的設計及合理性的分析 基本內容：

一、羧酸衍生物

1、分類和命名

2、羧酸衍生物的光譜性質

二、酰鹵和酸酐

三、羧酸酯

1、酯的物理性質

2、酯的化學性質

（1）水解醇解氨解（2）與格氏試劑作用（3）還原（4）酯縮合

3、個別化合物

4、油酯和合成洗滌劑

（1）油脂

水解

干性

加成（2）肥皂和合成洗滌劑

肥皂

合成洗滌劑

（3）磷脂和生物膜

5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸在有機合生上的應用

1、乙酰乙酸乙酯（1）互變異構現象

（2）在合成上的應用

酮式分解、酸式分解、亞甲基的取代

2、丙二酸二乙酯（1）制法

（2）在合成上的應用（合成酸）

3、C－烷基化和O－烷基化

六、酰胺

1、酰胺的物理性質

2、酰胺的化學性質

酸堿性、水解、脫水反應、還原、Hofmann降級

七、酰基衍生物的水解、氨解、醇解歷程

1、酯的水解

堿性水解、酸性水解

2、酰基衍生物的水解、氨解、醇解

八、碳酸衍生物

碳酰氯、碳酰胺

九、有機合成路線

1、碳胳的形成

2、官能團的引入

3、立體構型要求

4、合成路線選擇

第十四章

含氮有機化合物（10學時）

教學目的及要求：

1、了解有機含氮化合物的主要種類及命名

2、掌握硝基化合物的制備方法及重要反應

3、掌握胺的種類、結構特點及重要反應

4、了解蘇炔制備胺的反應及特點

5、掌握結構及合成應用

6、掌握重氮化合物的制備及重要反應及合成應用

7、掌握分子重排的種類重要反應、反應未規律及合成應用 教學重點：

1、硝基化合物的制備和重要反應

2、胺的結構及重要反應

3、芳香重氮鹽及重氮甲烷的制備和重要反應

4、親核重排 教學難點：

1、苯炔歷程

2、分子重排的特點、規律及應用

3、芳香重氮鹽在合成上應用 基本內容：

一、硝基化合物

1、硝基化合物命名和結構

2、硝其化合物的制備

3、硝其化合物的性質

（1）脂肪旋硝其化合物的性質（2）芳香族硝其化合物的性質

二、胺

1、胺的分類和命名

2、的物理性質和光譜性質

3、胺的立體化學

4、胺的化學性質

堿性、酸性、烷基化、酰基化、與亞硝酸作用、氧化、芳

胺的特性、季銨鹽和相轉移催化

5、胺的制法和苯炔

氨的烴基化、還原、還原氨化、Gabriel合成法

6、烯胺（在合成上的應用）

7、個別化合物

三、重氮和偶氮化合物

1、芳香族重氮化反應

2、芳族重氮鹽的性質（1）取代反應（2）偶聯反應

3、重氮甲烷

4、偶氮染料

四、分子重排

1、親核重排

（1）重排到缺電子的碳原子（2）重排到缺子電的氮原子

2、親電重排

3、自由基重排

4、芳香族重排

第十五章 含硫、含磷有機物（2學時）

教學目的和要求：

1、了解有機硫化合物的基本知識，硫醇、硫醚、硫酚、亞砜和磺酸

2、了解有機磷的基礎知識

第十六章：元素有機物

本章內容以學生自學為主，不做具體要求

第十七章：周環反應（4學時）

教學目的和要求：

1、了解周環反應的概念、各類及特點

2、了解前軌道理論對周環反應的解釋

3、掌握電環化、環加成反應的規律及立體化學特點

4、了解σ遷移反應種類、規律及特點 教學重點：

1、基本概念

2、電環化、環加成反應的規律及應用 教學難點：

前線軌道理論、σ遷移反應 基本內容：

一、電環化反應

含4n、4n+2π電子體系的電環化反應

二、環加成反應

[2+2]、[4+2]環加成

三、σ鍵遷移反應

[1, j] H遷移、[1, j] C遷移、[3, 3] σ-遷移

四、周環反應的理論

1、電環化反應機理

2、環加成反應機理

3、σ鍵遷移反應理論

第十八章：雜環化合物（4學時）

教學目的及要求：

1、了解雜環化合物組成特點、種類及命名方法

2、掌握五元雜環、呋喃、吡咯、噻吩的結構及性質

3、掌握α－呋喃甲醛的結構特點及重要反應

4、掌握吡啶、喹啉的結構及重要反應及喹啉的制備方法

5、了解生物堿的一般性質和提取方法 教學重點：

1、呋喃、吡咯、吡啶、喹啉的結構及重要反應

2、糠醛的結構、反應及合成應用

3、喹啉的制備Skraup合成法 教學難點：

1、雜環化合物的結構及芳香性

2、各類反應的條件 基本內容：

一、雜環化合物的分類和命名 二、五元雜環化合物

1、呋喃噻吩吡咯的結構

2、呋喃噻吩吡咯的性質（1）光譜性質

（2）親電取代反應（3）加成反應

（4）吡咯的弱酸和弱堿性

3、糠醛

4、呋喃 噻吩 吡咯的制法

5、噻吩和咪唑

6、吲哚

7、卟啉化合物 三、六元雜環化合物

1、吡啶

結構、堿性、親電取代和親核取代、氧化和還原反應

2、嘧啶

3、喹啉

4、嘌呤

四、生物堿

1、一般性質（旋光性、弱堿性、顏色反應、沉淀反應）

2、提取方法

第十九章 碳水化合物（5學時）

教學目的和要求：

1、了解碳水化合物的組成及結構特點

2、掌握單糖的種類、構型及環狀結構

3、了解單糖的鏈式結構與環狀結構的轉變及變旋光現象。

4、掌握單糖的重要反應及鑒別方法

5、了解單糖、雙糖、多糖組成、結構特點及相互關系 教學重點：

單糖結構及性質，雙糖、多糖的結構和性質 還原糖和非原糖的特點及區別 教學難點：

單糖的差向異構化及概念，結構測定 基本內容：

一、單糖

1、單糖的構造式

2、單糖的構型

直鏈式和氧環式、D/L系列、α、β-構型、環的大小、構象

3、單糖的反應 構型測定（1）單糖的反應

變旋現象、差向異構化、成脎、成糖苷、氧化、還原、羥基的反應（2）構型測定

4、單糖的環狀結構

5、主要的單糖和它的衍生物

二、雙糖

1、非還原性雙糖

蔗糖

性質（水解、成醚、成酯）結構測定

2、還原性雙糖

麥芽糖、纖維二糖

性質（水解、成醚、成酯）結構測定

三、多糖

1、纖維素

結構、性質（水解、酯化、醚化、銅氨化）

2、淀粉

結構

性質（水解、碘淀粉反應）

第二十章

蛋白質和核酸（3學時）

教學目的和要求：

1、了解氨基酸的結構、種類和命名

2、掌握氨基酸構型、基本反應和制備方法

3、了解蛋白質與氨基酸的關系、各類、結構特點，性質和在生命現象中的重要性

4、酶、核酸是一般介紹內容 教學重點：

氨基酸的結構及基本反應

氨基酸等純點和存在形式的判斷 教學難點：

氨基酸等電點的概念。蛋白質的高級結構 基本內容：

一、α-氨基酸

1、結構、分類和命名

2、物理性質和光譜性質

3、化學性質

兩性和等電點、與亞硝酸的反應、與茚三酮顯色反應、氨基和羧基的反應

4、制備

二、多肽

1、多肽結構的測定

分子量測定、氨基酸定量分析、端基測定法

2、多肽的合成氨基和羧基的保護、羧基的活化

三、蛋白質

1、蛋白質的結構

一級

二級

三級結構

2、蛋白質的性質

等電點、膠體性質、變性、沉淀和顏色反應

3、酶

四、核酸

1、核酸組成和分類

核糖

堿基

核苷

核苷酸

核酸

DNA和RNA

2、核酸的結構一、二、三級結構

3、核酸的生物功能 第二十一章 萜類和甾族化合物（1學時）

教學目的和要求：

1、了解萜類、甾族化合物的概念

2、了解萜的分類及異成二烯規律及代表物的名稱

3、了解甾族化合物的結構特點及代表物 基本內容：

一、萜類

1、萜的涵義和異成二烯規律

2、萜的分類、命名

3、單萜

4、倍半萜

5、雙萜

6、三萜

7、四萜

二、甾旋化合物

1、甾的基本結構和命名

2、甾旋化合物的立體結構

3、甾酸類

4、膽酸

5、甾型激素