第一篇：有機化學理論課及實驗系列教學大綱

有機化學理論課及實驗系列教學大綱

目錄

系統有機化學教學大綱............................................................................2 有機化學A教學大綱..............................................................................14 有機化學B教學大綱..............................................................................26 有機化學C教學大綱..............................................................................38 系統有機化學實驗..................................................................................50 有機化學A、B實驗教學大綱...............................................................55 有機化學C實驗教學大綱......................................................................59

系統有機化學教學大綱

課程編號：0203109

系統有機化學

Comprehensive Organic Chemistry

總學時：86

總學分：5 課程性質：基礎課

開設學期及周學時分配：第三學期，每周5學時

適用專業及層次：化學、應用化學、海洋科學等專業二年級 相關課程：基礎化學原理，物理化學 教材：《系統有機化學》，楊豐科、李明、李鳳起編，化學工業出版社，2003年 推薦參考書： 1．《基礎有機化學》（第三版），邢其毅主編，高教出版社，2005年 2．《大學有機化學基礎》，榮國斌、蘇克曼主編，化學工業出版社，2002年 3．《有機化學》，徐壽昌主編，高教出版社出版，1999年 4．《有機化學》(上、下冊)，[美] R.T.莫里森、R.N.博伊德著，科學出版社，1991年 5．《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化學工業出版社，2005年

一、課程目的及要求

有機化學是化學學科的重要分支，是研究有機化合物的組成、結構、性質及其變化規律的學科，是化學化工類專業學生必修的一門極為重要的基礎核心課程，是理論和實踐并重的課程。通過學習使學生了解近代有機化學的基本理論，并具備必要的基本知識和一定的基本技能，為后繼課程和進一步掌握新的科學技術打下必要的基礎。

在教學過程中，注意培養學生正確的學習方法和研究方法，逐步培養學生的自學能力、思維能力和創新意識。樹立辯證唯物主義的科學世界觀，結合科研和生產實際使學生具有初步的分析問題和解決問題的能力。

二、課程內容及學時分配 第一章

緒論

（2學時）1.1有機化學的發展和有機化合物 1.2 有機分子結構理論

1.3 有機化合物的一般特性 1.4 共價鍵參數

1.5 學習有機化學的重要性

第二章

烷烴和環烷烴

（6學時）

一、烷烴

2.1 烷烴的結構及表示方法 2.2 烷烴的通式和同分異構體 2.3 烷烴的命名 2.4 構象分析 2.5 烷烴的物理性質 2.6 烷烴的化學性質 2.7 烷烴的來源

二、環烷烴

2.8 環烷烴的分類和命名 2.9 環烷烴的物理性質 2.10 環烷烴的化學性質 2.11 環烷烴的相對穩定性 2.12 環烷烴的構象分析

第三章

立體化學

（4學時）3.1 異構體分類

3.2 手性分子和對映異構體 3.3 對稱因素和手性關系 3.4 對映異構體的旋光活性

3.5 含有一個手性碳原子化合物的對映異構體 3.6 含有兩個手性碳原子的化合物 3.7 環狀化合物的立體異構

3.8 不含手性碳原子化合物的立體異構 第四章

烯烴

（5學時）4.1 烯烴的結構和異構 4.2 烯烴的命名 4.3 烯烴的物理性質 烯烴的化學性質 4.4 催化氫化反應 4.5 親電加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烴的氧化反應 4.9 與卡賓加成反應 4.10 烯烴的聚合反應 4.11 α-活潑氫反應 4.12 烯烴的制備

第五章

炔烴

（3學時）5.1 結構 5.2 命名

5.3 炔烴的物理性質 5.4 炔烴的化學性質 5.5 炔烴的制備

第六章

二烯烴（3學時）6.1 分類與命名

6.2 共軛二烯烴的結構和共振論 6.3 共軛二烯的化學性質

6.4 Diels-Alder（狄爾斯—阿爾德）反應 6.5 1,3-丁二烯和異戊二烯的1,4-聚合 第七章

鹵代烴

（5學時）7.1 分類和命名

7.2 物理性質和化學性質 7.3 鹵代烷的親核取代反應 7.4鹵代烷的消除反應

7.5 取代反應和消除反應競爭趨向 7.6 雙鍵對鹵素活性的影響 7.7與活潑金屬反應 7.8 鹵代烴還原 7.9 鹵代烴的制備

第八章 核磁共振光譜

（4學時）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效應和化學位移 8.3 影響化學位移的因素 8.4 吸收峰的強度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR譜圖解析

第九章

紅外光譜

（2學時）9.1電磁波和吸收光譜

9.2紅外光譜儀和紅外光譜圖 9.3 分子振動與紅外吸收

9.4有機化合物的紅外特征吸收峰 9.5有機化合物的紅外光譜分析

9.6紅外光譜解析實例

第十章

芳香烴

（6學時）10.1苯的結構及穩定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烴化合物的物理性質 芳烴的化學性質 10.4親電取代反應

10.5 苯環上的親電取代反應定位規則10.6 苯環上的親核取代反應 10.7 鹵代芳烴的極性轉化 10.8 苯環的氫化還原反應 10.9 苯環側鏈的反應 10.10 芳烴的芳香性 10.11 稠環芳烴

習題課

（2學時）

第十一章 醇 酚 醚

（6學時）

一、醇

11.1 醇的分類、命名和結構 11.2醇的物理性質 醇的化學性質

11.3 醇與金屬反應

11.4 醇與無機酸反應 11.5 醇與SOCl2作用 11.6 脫水反應 11.7 氧化和脫氫 11.8 鄰二醇的氧化 11.9 頻哪醇重排 11.10 醇的制法

二、酚

11.11 酚的命名和物理性質 11.12酚的化學性質 11.13 酚的制備

三、醚

11.14 醚的結構與命名 11.15 醚的物理性質 11.16 醚的化學性質 11.17環氧化合物 11.18 醚的制備

第十二章 醛和酮（8學時）12.1

醛酮的分類和命名

12.2 羰基的結構 12.3 醛酮的物理性質 醛酮的化學性質

12.4羰基的親核加成12.5 羰基α—H的反應 12.6 羰基的氧化反應 12.7羰基的還原反應 12.8 其他反應 12.9 醛、酮的制備 12.10 有機合成設計

第十三章

羧酸

（2學時）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性質 13.3 羧酸的化學性質 13.4 二元酸特性 13.5 羥基酸脫水反應 13.6 羧酸的制備

第十四章

羧酸衍生物（4學時）14.1結構與命名 14.2 物理性質

14.3 羧酸衍生物的化學性質

第十五章

β-二羰基化合物（4學時）15.1 結構和α-氫的酸性 15.2 酮－烯醇互變異構 15.3 酯縮合反應 15.4 β－二羰基化合物在合成中的應用 15.5 其它活潑亞甲基化合物反應 15.6 其它碳負離子的縮合反應

15.7 二羰基化合物的合成與逆合成分析 第十六章

胺（4學時）16.1 分類、結構和命名 16.2 胺的制備 16.3 物理性質 16.4 胺的化學性質

16.5 芳香伯胺重氮化反應習題

第十七章

雜環化合物（2學時）17.1 雜環化合物的分類和命名

17.2 含一個雜原子的五元雜環化合物 17.3 含兩個雜原子的五元雜環化合物 17.4 含一個雜原子的六元雜環化合物 17.5 含兩個雜原子的六元雜環化合物 17.6 稠雜環化合物

第十八章 反應機理與合成綜合解析（6學時）18.1 反應機理綜合解析 18.2

有機合成綜合解析

第十九章

周環反應

（3學時）19.1 電環化反應 19.2 前線軌道理論 19.3 環加成反應 19.4 σ遷移反應

第二十章

碳水化合物（2學時）20.1 概論

20.2 單糖的結構 20.3 單糖反應 20.4 雙糖和多糖

第二十一章

蛋白質與核酸

（3學時）21.1 氨基酸 21.2 多肽 21.3 蛋白質 21.4 核酸

總復習（2學時）

三、教學重點與難點 第一章

緒論 本章重點：

1.有機化合物的研究方法，以及有機化合物的結構特點。2.共價鍵理論及有機反應類型。

3.有機化合物按碳架和官能團的分類及常見的官能團。本章難點： 共價鍵理論及有機反應類型。第二章

烷烴和環烷烴 本章重點：

1.烷烴的結構，sp3雜化和σ鍵的特點。

2.烷烴的系統命名法。

3.烷烴、環烷烴的化學性質。4.環烷烴的結構與穩定性。本章難點：

1.烷烴的結構特點，sp3雜化和σ鍵的形成。2.環己烷的構象分析。第三章

立體化學 本章重點：

1.立體異構、對稱因素、手性分子、對映體、外消旋體、內消旋體等基本概念。2.判斷分子手性的方法。

3.構型的D、L和R、S標記法，書寫費歇爾投影式的方法。本章難點：

1.書寫費歇爾投影式的方法。2.構型的D、L和R、S標記法。第四章

烯

烴 本章重點：

1.烯烴的結構特點，sp2雜化的特點，π鍵的特性。2.烯烴的親電加成反應及親電加成反應歷程。本章難點：

1.烯烴的結構特點，sp2雜化的特點，π鍵的特性。2.烯烴的親電加成反應及加成反應取向 第五章

炔

烴 本章重點：

1.炔烴的結構和命名。

2.炔烴的的化學性質，比較烯烴和炔烴化學性質的異同。本章難點：

炔烴叁鍵的結構特點。第六章 二烯烴 本章重點：

1.共軛二烯烴的結構特點、共軛效應及其應用 2.共軛二烯烴的化學性質 本章難點：

共軛二烯烴的結構特點及共軛效應 第七章 鹵代烴 本章重點：

1.一元鹵代烴的化學性質及其結構與性質間的關系。

2.親核取代反應歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應的特點。3.鹵代烴的消除反應及Saytzeff規則。本章難點：

1.親核取代反應歷程及其影響因素。2.消除反應及其與親核取代反應的競爭

第八章

核磁共振光譜 本章重點：

1.核磁共振譜在有機分子結構測定中的應用。2.剖析簡單分子的核磁共振譜圖。本章難點：

核磁共振譜在有機分子結構測定中的應用。第九章

紅外光譜 本章重點：

1.紅外光譜在有機分子結構測定中的應用。2.剖析簡單分子的紅外光譜圖。本章難點：

紅外光譜在有機分子結構測定中的應用。第十章

芳 香 烴 本章重點：

芳烴的構造異構和命名，芳烴的化學性質，苯環上取代反應定位規則。本章難點：

芳烴的親電取代反應的定位規則及其應用 第十章

醇、酚、醚 本章重點：

醇、酚、醚的結構特點與化學性質，醇、酚、醚的基本反應與鑒別方法。本章難點：

醇、酚、醚的結構特點與化學性質的差異。第十二章

醛和酮 本章重點：

1.醛和酮的結構特點

2.親核加成反應歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結構差異及其在加成反應上的不同。

3.醛與酮在化學性質上的差異及有機合成設計 本章難點：

1.親核加成反應歷程

2.醛酮的化學性質在有機合成中的應用 第十三章

羧 酸 本章重點：

1.羧酸的結構特點與化學性質

2.羧酸的酸性及其影響酸性大小的因素 3.二元羧酸的性質特點 本章難點：

羧酸的結構特點與酸性 第十四章

羧酸衍生物 本章重點：

羧酸衍生物的結構特點與化學性質。本章難點：

羧酸衍生物的結構特點與化學性質的關系。第十五章

β-二羰基化合物 本章重點：

1.β-二羰基化合物的結構特點與化學性質 2.Michael加成反應 3.逆合成分析 本章難點：

β-二羰基化合物在有機合成中的應用 第16章

胺 本章重點：

胺的堿性和影響胺的堿性強弱的因素。本章難點：

利用電子效應和溶劑化效應解釋胺的堿性強弱 第17章 雜環化合物 本章重點：

雜環化合物的結構和芳香性。本章難點：

共軛效應對含氮雜環化合物的酸堿性影響 第18章 反應機理與合成綜合解析 本章重點：

1.利用前面各章所學知識對反應機理做綜合解析 2.利用前面各章所學知識解析較復雜的有機合成題 本章難點：

對有機化學知識的綜合運用

第19章 周環反應 本章重點：

電環化反應、環加成反應、σ-鍵遷移反應和反應方式的選擇 本章難點：

分子軌道理論和前線軌道理論的理解和正確運用。第20章 碳水化合物 本章重點：

1.掌握葡萄糖、果糖的結構及其化學性質

2.掌握還原性二糖和非還原性二糖在結構上和性質上的差異 本章難點：

葡萄糖、果糖的結構及其化學性質 第21章

蛋白質與核酸 本章重點：

α-氨基酸的結構、等電點、主要化學性質及制法 本章難點：

蛋白質復雜結構及其在構成生命體上的作用

四、主要教學方法

由于有機化學課程在反應、理論和應用諸方面內容復雜，學生不易記憶，更難于運用貫通。為此，在教學中應注意以下幾個方面：

教學內容要少而精，講解要深入淺出，主線明確，重點突出，難點分散。

教學采用啟發式、討論式教學，充分調動學生學習的積極性和主動性；合理地安排講授內容和學生的自學內容，逐步地培養學生的歸納總結能力和自己獲取知識的能力，為以后知 識更新打下良好的基礎。

加強教學手段的改革，逐步運用現代化教學手段，加大信息量，擴充學生知識面

五、典型作業練習第一章

緒 論

1.有機化合物一般具有哪些特點？

2.如何利用簡單方法區別無機物和有機物？

3.衣服上的油漬用何種溶劑清洗？其原理是什么？

4.根據電負性差值，判斷C—MgX和C—Li中的金屬碳鍵極性大小。第二章

烷烴和環烷烴

1.組成有機物的元素數量很少，但有機物的數量很龐大，原因何在？

2.根據鍵能數據，乙烷分子（CH3-CH3）在受熱裂解時，哪種鍵先斷裂？為什么？ 3.不參看物理常數表，排列下列化合物沸點，由低到高排列順序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立體化學

1.比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各項異同。

1）熔沸點，2）溶解度，3）相對密度，4）比旋光度，5）折光率，6）構型 第四章

烯

烴

1.為什么順式烯烴的沸點大于反式的沸點，而反式烯烴的熔點高于順式烯烴。

2.順反烯烴之間的能量差約為4.18kJ/mol，而順4，4-二甲基-2-戊烯比反式穩定性小15.88kJ/mol，解釋之。第五章

炔

烴

1.對于親電試劑（Br2、Cl2、HBr等）的親電加成反應，烯烴比炔烴更活潑。然而當炔烴和這些試劑反應時，卻容易停留在烯烴階段，生成鹵代烯烴。進一步加成需要條件更加強烈，如何解釋這一結論 第六章 二烯烴

1.1,3-環戊二烯與一分子氯化氫在低溫是進行加成反應，主要生成3-氯環戊烯，而很少有4-氯環戊烯，請用反應歷程解釋。

2.舉例說明共軛二烯烴比單烯烴穩定，而它又比單烯烴活潑 第七章 鹵代烴

1.通常一級鹵代烴SN1溶劑解反應的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以觀察到速率很快的SN1反應，為什么？

2.用構象分析來說明2—氯丁烷脫氯化氫后生成的反式和順式2—丁烯比例為6:1。3.鹵代烴與NaOH在水與乙醇混合物中進行反應，請指出下列現象哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程。

1）產物的絕對構型完全轉化。2）有重排產物。

3）堿的濃度增加反應速率加快。4）三級鹵代烴速率大于二級鹵代烴。5）增加溶劑的含水量反應速率明顯加快。6）反應只有一個過渡態。

7）試劑的親核性愈強反應速率愈快。第八章

核磁共振光譜

1.下列各化合物中有哪幾種不等性質子？

1）CH3CH2CH2CH3，2）CH3CH=CH2，3）R-CHCl=CHCl，4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩爾丙烷和2摩爾氯氣進行游離基氯代反應得氯化產物的混合物。小心蒸餾此混合物，可以分離得到四種二氯丙烷異構體A、B、C和D。根據它們的NMR譜圖，推導其結構。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九個可能異構體（不包括立體異構）。其中兩個有以下的nmr譜圖。推導結構并標記各種質子的化學位移，簡述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.畫出以下每一個化合物的NMR示意圖，并標出每一組峰近似δ值，相對面積之比和裂分偶和常數。

1)CH3CBr2CH3，2)CH3CH2Br，3)CH3CHBrCHBrCH3，4)CH3CBr2CH2CH3，第九章

紅外光譜

用紅外光譜數據來區別下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烴

1.寫出下列化合物構造式

1)3?propyl?o?xylene 2)o?chlorotoluene 3)2?chloro?3?nitro-ethylbenzene 4)對溴苯乙烯

5)順二苯乙烯

6)p?xylene 2.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進行硝化時甲和乙分別主要得到兩種一元硝基化合物，而丙只得到一種一元硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結構式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中進行水解反應是SN1的碳正離子反應，主要反應產物是2-苯基-2-丙醇。a）寫出反應歷程和各步反應中間體。b）其反應速度明顯取決于苯環上的取代基性質，對位取代基的反應活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，應用共振結構式解釋。第十章

醇、酚、醚

1.比較下列化合物沸點及在水中的溶解度

1）CH3CH2CH2CH2CH3，2）CH2=CH-CH2CH2CH3，3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.請排出甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇與金屬鈉的反應快慢順序，并比較四種醇鈉的堿性強弱順序。

3.如何鑒別：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。4.寫出苯酚與下列試劑的反應方程式。

（1）Br2/H2O

（2）濃H2SO4，100℃（3）乙酸，BF3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室溫（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 5.根據紅外光譜和1H NMR推導化合物結構式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章

醛和酮 1.比較HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反應活性。

2.寫出乙醛和下列各試劑反應的產物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO4)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling試劑

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 3.寫出苯甲醛與第1題中各試劑反應產物,不反應請注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能與2,4—二硝基苯肼反應,但不與Tollens試劑作用。(A)經LiAlH4還原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都進行碘仿反應。(A)與HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)經Clemmensen還原生成C9H12O(D),(C)經KMnO4氧化得到對羥基苯甲酸.試寫出(A)～(D)的可能構造式。第十三章

羧 酸

1.按酸性強弱排列下列化合物次序：

1）α－溴代苯乙酸

對－溴苯乙酸

對甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

對硝基苯甲酸

間硝基苯甲酸

對甲基苯甲酸 2.解釋下列事實：

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2卻比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－環丙烷二甲酸的pKa2比順－1，2－環丙烷二甲酸的pKa2大。

3）濃ω－羥基庚酸溶液酯化時易生成聚酯，稀ω－羥基庚酸溶液酯化時生成庚內酯.3.由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷

3）2－己酮

4.用化學方法鑒別下列各組化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸銨，草酸，苯甲酸鈉 5.完成下列轉化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）異丁烯→異戊酸乙酯

6.化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A強烈加熱得B（C4H6O2），B無旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。當A與K2Cr2O7在酸條件下加熱，可得到揮發性的化合物C（C3H6O），C不易與KMnO4反應，但能發生碘仿反應，寫出A、B、C的結構式，并寫出各式的化學反應方程式。第十四章

羧酸衍生物

1.用化學法鑒別乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．試解釋下列問題：

1）為什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它們的沸點卻較高？ 2）為什么甲酸乙酯能顯銀鏡反應？

3）為什么R－C－NH2的堿性比NH3弱？

3．有三個化合物甲、乙、丙分子式同為C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加熱時失水成酐（C4H4O3），乙被加熱時放出CO2或丙酸。丙則不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共熱時，則生成兩個化合物丁和戊，丁具有酸性，戊為中性。丁和戊劇烈氧化時都放出CO2。試問甲、乙、丙各為何物？并寫出上述各步的反應式。第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯為原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工業方法制備丙二酸二乙酯是以乙酸為原料，經α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下發生乙醇解酯化反應，請寫出反應方程式。

3.寫出乙酰乙酸乙酯鈉鹽和下列化合物作用后的產物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－環戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇鈉處理后，加入環氧乙烷得到一個化合物，分子式為C7H10O3，它的1H NMR數據為δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），寫出這個化合物的結構式和反應方程式 第16章

胺

2、（2）

3、（1）（2）（5）（6）；

6、（1）（2）（4）；

7、（1）（2）（6）（11）；

8、（1）（6）；

10、（1）（3）；

11、（2）（13）；13、16、18、第17章 雜環化合物

2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5 第18章

周環反應 1、3、4 第20章 碳水化合物

1.寫出下列糖的哈武斯式。１）α-Ｄ-吡喃半乳糖 ２）α-Ｄ-吡喃果糖

３）甲基-β-Ｄ-吡喃甘露糖苷

４）６-（β-Ｄ-呋喃果糖苷基）-β-Ｄ-吡喃甘露糖 2.用化學方法區別下列各組化合物。

葡萄糖和蔗糖

３）麥芽糖和蔗糖

４）蔗糖和淀粉

3．戊糖C5H10O4(A)與羥胺反應生成肟，與NaBH4反應生成C5H12O4(有光學活性)，與乙酐反應得四乙酸酯。（A）與CH3OH/干HCI反應得到C6H12O4(B),(B)與HIO4反應生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解則生成等量的乙二醛和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。試推測（A）、(B)、(C)的結構，并寫出各步的反應方程式。第21章

蛋白質與核酸

問題21.2、21.3、21.4、21.6、21.8、21.12（2）

六、課程考核方式 考試。

有機化學A教學大綱

課程編號：0203110

有機化學A Organic Chemistry A

總學時：72

總學分：4 課程性質：基礎課

開設學期及周學時分配：化工學院第三學期，每周4學時 其他學院第四學期，每周4學時

適用專業及層次：化學工程與工藝、生物工程、生物技術、藥物制劑、制藥工程、輕化工程、高分子材料與工程等專業二年級。教材：《系統有機化學》，楊豐科、李明、李鳳起編，化學工業出版社，2003年 推薦參考書：

1.《基礎有機化學》（第三版），邢其毅主編，高教出版社，2005年 2.《大學有機化學基礎》，榮國斌、蘇克曼主編，化學工業出版社，2002年 3.《有機化學》，徐壽昌主編，高教出版社出版，1999年

4.《有機化學》(上、下冊)，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科學出版社，1991年

5.《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化學工業出版社，2005年

一、課程目的及要求

有機化學是化學學科的重要分支，是研究有機化合物的組成、結構、性質及其變化規律的學科，是化學化工類專業學生必修的一門極為重要的基礎核心課程，是理論和實踐并重的課程。通過學習使學生了解近代有機化學的基本理論，并具備必要的基本知識和一定的基本技能，為后繼課程和進一步掌握新的科學技術打下必要的基礎。

在教學過程中，注意培養學生正確的學習方法和研究方法，逐步培養學生的自學能力、思維能力和創新意識。樹立辯證唯物主義的科學世界觀，結合科研和生產實際使學生具有初步的分析問題和解決問題的能力。

二、課程內容及學時分配

第一章

緒論（2學時）1.1有機化學的發展和有機化合物 1.2 有機分子結構理論

1.3 有機化合物的一般特性 1.4 共價鍵參數

1.5 學習有機化學的重要性

第二章

烷烴和環烷烴（6學時）

一、烷烴

2.1 烷烴的結構及表示方法 2.2 烷烴的通式和同分異構體 2.3 烷烴的命名 2.4 構象分析 2.5 烷烴的物理性質 2.6 烷烴的化學性質 2.7 烷烴的來源

二、環烷烴

2.8 環烷烴的分類和命名 2.9 環烷烴的物理性質 2.10 環烷烴的化學性質 2.11 環烷烴的相對穩定性 2.12 環烷烴的構象分析習題

第三章 立體化學（4學時）3.1 異構體分類

3.2 手性分子和對映異構體 3.3 對稱因素和手性關系 3.4 對映異構體的旋光活性

3.5 含有一個手性碳原子化合物的對映異構體 3.6 含有兩個手性碳原子的化合物 3.7 環狀化合物的立體異構

3.8 不含手性碳原子化合物的立體異構習題

第四章 烯烴（5學時）4.1 烯烴的結構和異構 4.2 烯烴的命名 4.3 烯烴的物理性質 烯烴的化學性質 4.4 催化氫化反應 4.5 親電加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烴的氧化反應 4.9 與卡賓加成反應 4.10 烯烴的聚合反應 4.11 α-活潑氫反應 4.12 烯烴的制備習題

第五章 炔烴

（3學時）5.1 結構 5.2 命名

5.3 炔烴的物理性質 5.4 炔烴的化學性質 5.5 炔烴的制備習題

第六章 二烯烴

（3學時）6.1 分類與命名 6.2 共軛二烯烴的結構和共振論 6.3 共軛二烯的化學性質

6.4 Diels-Alder（狄爾斯—阿爾德）反應 6.5

1,3-丁二烯和異戊二烯的1,4-聚合習題

第七章 鹵代烴（5學時）7.1 分類和命名

7.2 物理性質和化學性質 7.3 鹵代烷的親核取代反應 7.4 鹵代烴的消除反應

7.5 取代反應和消除反應競爭趨向 7.6 雙鍵對鹵素活性的影響 7.7與活潑金屬反應 7.8 鹵代烴還原 7.9 鹵代烴的制備習題

第八章 核磁共振光譜（2學時）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效應和化學位移 8.3 影響化學位移的因素 8.4 吸收峰的強度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR譜圖解析習題

第九章 紅外光譜（2學時）9.1電磁波和吸收光譜

9.2紅外光譜儀和紅外光譜圖 9.3 分子振動與紅外吸收

9.4有機化合物的紅外特征吸收峰 9.5有機化合物的紅外光譜分析

9.6紅外光譜解析實例習題

第十章 芳香烴

（6學時）10.1苯的結構及穩定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烴化合物的物理性質 芳烴的化學性質 10.4親電取代反應

10.5 苯環上親電取代反應定位規則10.6 苯環上的親核取代反應 10.7 鹵代芳烴的極性轉化 10.8 苯環的氫化還原反應 10.9 苯環的側鏈反應 10.10 芳烴的芳香性

10.11 稠環芳烴 10.12 富勒烯習題

習題課（2學時）

第十一章 醇 酚 醚（6學時）一 醇

11.1 醇的分類、命名和結構 11.2醇的物理性質 醇的化學性質

11.3 醇與金屬反應 11.4 醇與無機酸反應 11.5 醇與SOCl2作用 11.6 脫水反應 11.7 氧化和脫氫 11.8 鄰二醇的氧化 11.9 頻哪醇重排 11.10 醇的制備

二、酚

11.11酚的命名和物理性質 11.12酚的化學性質 11.13 酚的制備

三、醚

11.14 醚的結構與命名 11.15 醚的物理性質 11.16 醚的化學性質 11.17環氧化合物 11.18 醚的制備習題

第十二章 醛和酮（6學時）12.1

醛酮的分類和命名

12.2 羰基的結構

12.3 醛、酮的物理性質和化學性質 12.4羰基的親核加成12.5 羰基α—H的反應 12.6 羰基的氧化反應 12.7羰基的還原反應 12.8 其他反應 12.9 醛、酮的制備 12.10 有機合成設計習題

第十三章

羧酸（2學時）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性質 13.3 羧酸的化學性質 13.4 二元酸特性 13.5 羥基酸脫水反應 13.6 羧酸的制備習題

第十四章

羧酸衍生物（4學時）14.1 結構與命名 14.2 物理性質

14.3 羧酸衍生物的化學性質習題

第十五章

β－二羰基化合物（4學時）15.1 結構和α－氫的酸性 15.2 酮－烯醇互變異構 15.3 酯縮合反應

15.4 β－二羰基化合物在合成中的應用 15.5 其它活潑亞甲基化合物反應。15.6 其它碳負離子的縮合反應

15.7 二羰基化合物的合成與逆合成分析習題

第十六章

胺（4學時）16.1 分類、結構和命名 16.2 胺的制備 16.3物理性質

16.4 胺的化學性質

16.5 芳香伯胺重氮化反應習題

第十七章

雜環化合物

（2學時）17.1 雜環化合物的分類和命名

17.2 含一個雜原子的五元雜環化合物 17.3含兩個雜原子的五元雜環化合物 17.4含一個雜原子的六元雜環化合物 17.5含兩個雜原子的六元雜環化合物 17.6 稠雜環化合物習題

第十八章

碳水化合物（2學時）18.1 概論

18.2 單糖的結構 18.3 單糖反應 18.4 雙糖和多糖習題

總復習（2學時）

三、教學重點與難點 第一章

緒論 本章重點：

1.有機化合物的研究方法，以及有機化合物的結構特點。2.共價鍵理論及有機反應類型。

3.有機化合物按碳架和官能團的分類及常見的官能團。本章難點：

共價鍵理論及有機反應類型。第二章

烷烴和環烷烴 本章重點：

1.烷烴的結構，sp3雜化和σ鍵的特點。2.烷烴的系統命名法。

3.烷烴、環烷烴的化學性質。4.環烷烴的結構與穩定性。本章難點：

1.烷烴的結構特點，sp3雜化和σ鍵的形成。2.環己烷的構象分析。第三章

立體化學 本章重點：

1.立體異構、光學異構、對稱因素、手性分子、對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體等基本概念。

2.判斷分子手性的方法。

3.構型的D、L和R、S標記法，書寫費歇爾投影式的方法。本章難點：

1.書寫費歇爾投影式的方法。2.構型的D、L和R、S標記法。第四章

烯

烴 本章重點：

1.烯烴的結構特點，sp2雜化的特點，π鍵的特性。2．烯烴的親電加成反應及親電加成反應歷程。本章難點：

1.烯烴的結構特點，sp2雜化的特點，π鍵的特性。2.烯烴親電加成反應歷程及反應取向。第五章

炔

烴 本章重點：

1.炔烴的結構和命名。

2.炔烴的的化學性質，比較烯烴和炔烴化學性質的異同。本章難點：

炔烴叁鍵的結構特點。第六章 二烯烴 本章重點：

1.共軛二烯烴的結構特點、共軛效應及其應用 2.共軛二烯烴的化學性質。本章難點：

共軛二烯烴的結構特點及共軛效應 第七章 鹵代烴 本章重點：

1.一元鹵代烴的化學性質及其結構與性質間的關系。2.親核取代反應歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應的特點。3.鹵代烴的消除反應及Saytzeff規則。本章難點：

1.親核取代反應歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應的特點。2.消除反應及其與親核取代反應的競爭 第八章

核磁共振光譜 本章重點：

1.核磁共振譜在有機化合物分子結構測定中的應用。2.剖析簡單分子的核磁共振譜圖。本章難點：

核磁共振譜在有機化合物分子結構測定中的應用。第九章

紅外光譜 本章重點：

1.紅外光譜在有機化合物分子結構測定中的應用。2.剖析簡單分子的紅外光譜圖。本章難點：

紅外光譜在有機化合物分子結構測定中的應用。第十章

芳 香 烴 本章重點：

芳烴的構造異構和命名，芳烴的化學性質，苯環上取代反應定位規則。本章難點：

芳烴的親電取代反應定位規則及其應用 第十一章

醇、酚、醚 本章重點：

醇、酚、醚的結構特點與化學性質，醇、酚、醚的基本反應與鑒別方法。本章難點：

醇、酚、醚的結構特點與化學性質的差異。第十二章

醛和酮 本章重點：

1.醛和酮的結構特點。

2.親核加成反應歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結構差異及其在加成反應上的不同。

3.醛與酮在化學性質上的差異及有機合成設計 本章難點：

1.親核加成反應歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結構差異及其在加成反應上的不同。

2.醛與酮在化學性質上的差異及有機合成設計

3.熟練掌握醛與酮在化學性質上的差異及有機合成設計。第十三章

羧 酸 本章重點：

1.羧酸的結構特點與化學性質。

2.羧酸的酸性、影響酸性大小的因素。3.二元羧酸的性質及特點 本章難點： 1.羧酸的結構特點與酸性。

2.羧酸與二元羧酸在化學性質上的差異及特點 第十四章

羧酸衍生物 本章重點：

羧酸衍生物的結構特點與化學性質。本章難點：

羧酸衍生物的結構特點與化學性質的關系。第十五章

β-二羰基化合物 本章重點：

1.β-二羰基化合物的結構特點與化學性質。2.Michael加成 3.逆合成分析 本章難點：

β-二羰基化合物在有機合成上的應用 第16章

胺 本章重點：

胺的堿性和影響胺的堿性強弱的因素。本章難點：

利用電子效應和溶劑化效應解釋胺的堿性強弱規律 第17章 雜環化合物 本章重點：

雜環化合物的結構和芳香性。本章難點：

共軛效應對含氮雜環化合物的酸堿性影響。第18章 碳水化合物 本章重點：

1.掌握葡萄糖、果糖的結構(開鏈式、環狀哈武斯式)及其化學性質。2.掌握還原性二糖和非還原性二糖在結構上和性質上的差異。本章難點：

掌握葡萄糖、果糖的結構(開鏈式、環狀哈武斯式)及其化學性質。

四、主要教學方法

由于有機化學課程在反應、理論和應用諸方面內容復雜，學生不易記憶，更難于運用貫通。為此，在教學中應注意以下幾個方面：

教學內容要少而精，講解要深入淺出，主線明確，重點突出，難點分散。

教學采用啟發式、討論式教學，充分調動學生學習的積極性和主動性；合理地安排講授內容和學生的自學內容，逐步地培養學生的歸納總結能力和自己獲取知識的能力，為以后知識更新打下良好的基礎。

加強教學手段的改革，逐步運用現代化教學手段，加大信息量，擴充學生知識面。

五、典型作業練習第一章

緒論

1.有機化合物一般具有哪些特點？

2.如何利用簡單方法區別無機物和有機物？

3.衣服上的油漬用何種溶劑清洗？其原理是什么？

4.根據電負性差值，判斷C—MgX和C—Li中的金屬碳鍵極性大小。第二章

烷烴和環烷烴

1.組成有機物的元素數量很少，但有機物的數量很龐大，原因何在？

2.根據鍵能數據，乙烷分子（CH3-CH3）在受熱裂解時，哪種鍵先斷裂？為什么？ 3.不參看物理常數表，排列下列化合物沸點，由低到高排列順序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷 4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立體化學

比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各項異同。

1）沸點 2）熔點 3）相對密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）構型 第四章

烯

烴

1.為什么順式烯烴的沸點大于反式的沸點，而反式烯烴的熔點高于順式烯烴。

2.順反烯烴之間的能量差約為4.18kJ/mol，而順4，4-二甲基-2-戊烯比反式穩定性小15.88kJ/mol，解釋之。

第五章

炔

烴

對于親電試劑（Br2、Cl2、HBr等）的親電加成反應，烯烴比炔烴更活潑。然而當炔烴和這些試劑反應時，卻容易停留在烯烴階段，生成鹵代烯烴。進一步加成需要條件更加強烈，如何解釋這一結論

第六章 二烯烴

1.1,3-環戊二烯與一分子氯化氫在低溫是進行加成反應，主要生成3-氯環戊烯，而很少有4-氯環戊烯，請用反應歷程解釋。

2.舉例說明共軛二烯烴比單烯烴穩定，而它又比單烯烴活潑。第七章 鹵代烴

1.通常一級鹵代烴SN1溶劑解反應的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以觀察到速率很快的SN1反應，為什么？

2.用構象分析來說明2—氯丁烷脫氯化氫后生成的反式和順式2—丁烯比例為6:1。3.鹵代烴與NaOH在水與乙醇混合物中進行反應，請指出下列現象哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程。

1）產物的絕對構型完全轉化。2）有重排產物。

3）堿的濃度增加反應速率加快。4）三級鹵代烴速率大于二級鹵代烴。5）增加溶劑的含水量反應速率明顯加快。6）反應只有一個過渡態。

7）試劑的親核性愈強反應速率愈快。第八章

核磁共振光譜

1.下列各化合物中有哪幾種不等性質子？

1）CH3CH2CH2CH

32）CH3CH=CH2 3）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩爾丙烷和2摩爾氯氣進行游離基氯代反應得氯化產物的混合物。小心蒸餾此混合物，可以分離得到四種二氯丙烷異構體A、B、C和D。根據它們的nmr譜圖，推導其結構。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九個可能異構體（不包括立體異構）。其中兩個有以下的nmr譜圖。推導結構并標記各種質子的化學位移，簡述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.畫出以下每一個化合物的nmr示意圖，并標出每一組峰近似δ值，相對面積之比和裂分偶和常數。

1)CH3CBr2CH2)CH3CH2Br

3)CH3CHBrCHBrCH3 4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

紅外光譜

用紅外光譜數據來區別下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烴

1.寫出下列化合物構造式

1)3?propyl?o?xylene 2)o?chlorotoluene 3)2?chloro?3?nitro-ethylbenzene 4)對溴苯乙烯

5)順二苯乙烯

6)p?xylene 2.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進行硝化時甲和乙分別主要得到兩種一元硝基化合物，而丙只得到一種一元硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結構式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中進行水解反應是SN1的碳正離子反應，主要反應產物是2-苯基-2-丙醇。a）寫出反應歷程和各步反應中間體。b）其反應速度明顯取決于苯環上的取代基性質，對位取代基的反應活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，應用共振結構式解釋。

第十一章

醇、酚、醚

1.比較下列化合物沸點及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.請排出甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇與金屬鈉的反應快慢順序，并比較四種醇鈉的堿性強弱順序。

3.如何鑒別：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的兩個酚酮可采用水蒸汽蒸餾的方法分開，為什么？ 5.寫出苯酚與下列試劑的反應方程式。

（1）Br2/H2O

（2）濃H2SO4，100℃

（3）乙酸，BF3

（4）Br2/CCl（5）HNO3/H2O，室溫

（6）a.乙酐，H2SO4

b.AlCl3，160℃ 6.根據紅外光譜和1H NMR推導化合物結構式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章

醛和酮

1．比較HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5 的反應活性。

2．寫出乙醛和下列各試劑反應的產物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO

34)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling試劑

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+ 3.寫出苯甲醛與第1題中各試劑反應產物,不反應請注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能與2,4—二硝基苯肼反應,但不與Tollens試劑作用。(A)經LiAlH4還原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都進行碘仿反應。(A)與HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)經Clemmensen還原生成C9H12O(D),(C)經KMnO4氧化得到對羥基苯甲酸.試寫出(A)～(D)的可能構造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性強弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

對－溴苯乙酸

對甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

對硝基苯甲酸

間硝基苯甲酸

對甲基苯甲酸 2．解釋下列事實。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2卻比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－環丙烷二甲酸的pKa2比順－1，2－環丙烷二甲酸的pKa2大。

3）濃ω－羥基庚酸溶液酯化時易生成聚酯，稀ω－羥基庚酸溶液酯化時生成庚內酯.4）馬來酸（順丁烯二酸）很容易脫水生成酐，而富馬酸（反丁烯酸）很難脫水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷

3）2－己酮

4）5－癸烯

5）正戊醛 4．用化學方法鑒別下列各組化合物。

1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸銨，草酸，苯甲酸鈉 5．完成下列轉化。

1）C2H5OH→丁酰氯

2）2－丁烯→丙酸

3）異丁烯→異戊酸乙酯

4）環己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A強烈加熱得B（C4H6O2），B無旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。當A與K2Cr2O7在酸條件下加熱，可得到揮發性的化合物C（C3H6O），C不易與KMnO4反應，但能發生碘仿反應，寫出A、B、C的結構式，并寫出各式的化學反應方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化學法鑒別乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．試解釋下列問題：

1）為什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它們的沸點卻較高？ 2）為什么甲酸乙酯能顯銀鏡反應？

3）為什么R－C－NH2的堿性比NH3弱？

3．有三個化合物甲、乙、丙分子式同為C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加熱時失水成酐（C4H4O3），乙被加熱時放出CO2或丙酸。丙則不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共熱時，則生成兩個化合物丁和戊，丁具有酸性，戊為中性。丁和戊劇烈氧化時都放出CO2。試問甲、乙、丙各為何物？并寫出上述各步的反應式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯為原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工業方法制備丙二酸二乙酯是以乙酸為原料，經α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下發生乙醇解酯化反應，請寫出反應方程式。

3.寫出乙酰乙酸乙酯鈉鹽和下列化合物作用后的產物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－環戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇鈉處理后，加入環氧乙烷得到一個化合物，分子式為C7H10O3，它的1H NMR數據為δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），寫出這個化合物的結構式和反應方程式

第十六章

胺

2、（2）

3、（1）（2）（5）（6）；

6、（1）（2）（4）；

7、（1）（2）（6）（11）；

8、（1）（6）；

10、（1）（3）；

11、（2）（13）；13、16、18、第十七章 雜環化合物

2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5 第十八章 碳水化合物

1、寫出下列糖的哈武斯式。１）α－Ｄ－吡喃半乳糖 ２）α－Ｄ－吡喃果糖

３）甲基－β－Ｄ－吡喃甘露糖苷

４）６－（β－Ｄ－呋喃果糖苷基）－β－Ｄ－吡喃甘露糖 2．用化學方法區別下列各組化合物。

葡萄糖和蔗糖

３）麥芽糖和蔗糖

４）蔗糖和淀粉

3．戊糖C5H10O4(A)與羥胺反應生成肟，與NaBH4反應生成C5H12O4(有光學活性)，與乙酐反應得四乙酸酯。（A）與CH3OH/干HCI反應得到C6H12O4(B),(B)與HIO4反應生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解則生成等量的乙二醛和D－乳醛（CH3CHOHCHO）。試推測（A）、(B)、(C)的結構，并寫出各步的反應方程式。

六、課程考核方式 考試。

有機化學B教學大綱

課程編號：0203111

有機化學B Organic Chemistry B

總學時：64

總學分：4 課程性質：基礎課

開設學期及周學時分配：第四學期（4學時）

適用專業及層次：安全工程、環境工程、材料化學、印刷工程、環境科學 教材：《系統有機化學》，楊豐科、李明、李風起編，化學工業出版社，2003年 推薦參考書： 1．《基礎有機化學》（第三版），邢其毅主編，高教出版社，2005年 2．《大學有機化學基礎》，榮國斌，蘇克曼主編，化學工業出版社，2002年 3．《有機化學》，徐壽昌主編，高教出版社出版，1999年 4．《有機化學》(上、下冊)，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科學出版社，1991年 5．《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化學工業出版社，2005年

一、課程目的及要求

有機化學是化學學科的重要分支，是研究有機化合物的組成、結構、性質及其變化規律的學科，是化學化工類專業學生必修的一門極為重要的基礎核心課程，是理論和實踐并重的課程。通過學習使學生了解近代有機化學的基本理論，并具備必要的基本知識和一定的基本技能，為后繼課程和進一步掌握新的科學技術打下必要的基礎。

在教學過程中，注意培養學生正確的學習方法和研究方法，逐步培養學生的自學能力、思維能力和創新意識。樹立辯證唯物主義的科學世界觀，結合科研和生產實際使學生具有初步的分析問題和解決問題的能力。

二．課程內容及學時分配 第一章

緒論（2學時）

1.1有機化學的發展和有機化合物 1.2 有機分子結構理論

1.3 有機化合物的一般特性 1.4 共價鍵參數

1.5 學習有機化學的重要性

第二章

烷烴和環烷烴（5學時）

一、烷烴

2.1 烷烴的結構及表示方法 2.2 烷烴的通式和同分異構體 2.3 烷烴的命名 2.4 構象分析

2.5 烷烴的物理性質 2.6 烷烴的化學性質 2.7 烷烴的來源

二、環烷烴

2.8 環烷烴的分類和命名 2.9 環烷烴的物理性質 2.10 環烷烴的化學性質 2.11 環烷烴的相對穩定性 2.12 環烷烴的構象分析習題

第三章

立體化學（4學時）3.1 異構體分類

3.2 手性分子和對映異構體 3.3 對稱因素和手性關系 3.4 對映異構體的旋光活性

3.5 含有一個手性碳原子化合物的對映異構體 3.6 含有兩個手性碳原子的化合物 3.7 環狀化合物的立體異構

3.8 不含手性碳原子化合物的立體異構習題

第四章

烯烴（5學時）4.1 烯烴的結構和異構 4.2 烯烴的命名 4.3 烯烴的物理性質 烯烴的化學性質 4.4 催化氫化反應 4.5 親電加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烴的氧化反應 4.9 與卡賓加成反應 4.10 烯烴的聚合反應 4.11 α-活潑氫反應 4.12 烯烴的制備習題

第五章

炔烴（2學時）5.1 結構 5.2 命名

5.3 炔烴的物理性質 5.4 炔烴的化學性質 5.5 炔烴的制備習題

第六章

二烯烴（3學時）6.1 分類與命名

6.2 共軛二烯烴的結構和共振論 6.3 共軛二烯的化學性質 6.4 Diels-Alder（狄爾斯—阿爾德）反應 6.5

1,3-丁二烯和異戊二烯的1,4-聚合習題

第七章

鹵代烴（5學時）7.1 分類和命名

7.2 物理性質和化學性質 7.3 鹵代烷的親核取代反應 7.4鹵代烴的消除反應

7.5 取代反應和消除反應競爭趨向 7.6 雙鍵對鹵素活性的影響 7.7與活潑金屬反應 7.8 鹵代烴還原 7.9 鹵代烴的制備習題

第八章

核磁共振光譜（2學時）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效應和化學位移 8.3 影響化學位移的因素 8.4 吸收峰的強度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR譜圖解析習題

第九章

紅外光譜（2學時）9.1電磁波和吸收光譜

9.2紅外光譜儀和紅外光譜圖 9.3 分子振動與紅外吸收

9.4有機化合物的紅外特征吸收峰 9.5有機化合物的紅外光譜分析

9.6紅外光譜解析實例習

題

第十章

芳香烴（6學時）10.1苯的結構及穩定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烴化合物的物理性質 芳烴的化學性質 10.4親電取代反應

10.5 苯環上的親電取代反應定位規則10.6 苯環上的親核取代反應 10.7 鹵代芳烴的極性轉化 10.8 苯環的氫化還原反應 10.9 苯環的側鏈反應 10.10 芳烴的芳香性 10.11 稠環芳烴 10.12 富勒烯

習題

第十一章

醇 酚 醚（6學時）一 醇

11.1 醇的分類、命名和結構 11.2醇的物理性質醇的化學性質 11.3 醇與金屬反應 11.4 醇與無機酸反應 11.5 醇與SOCl2作用 11.6 脫水反應 11.7 氧化和脫氫 11.8 鄰二醇的氧化 11.9 頻哪醇重排 11.10 醇的制法習題

二、酚

11.11 酚的命名和物理性質 11.12

酚的化學性質 11.13 酚的制備

三、醚

11.14 醚的結構與命名 11.15 醚的物理性質 11.16 醚的化學性質 11.17環氧化合物 11.18 醚的制備習題

第十二章 醛和酮（6學時）12.1 醛酮的分類和命名

12.2 羰基的結構

12.3 醛、酮的物理性質和化學性質 12.4羰基的親核加成12.5 羰基α—H的反應 12.6 羰基的氧化反應 12.7羰基的還原反應 12.8 其他反應 12.9 醛、酮的制備 12.10 有機合成設計習題

第十三章

羧酸（2學時）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性質 13.3 羧酸的化學性質 13.4 二元酸特性 13.5 羥基酸脫水反應 13.6 羧酸的制備 習題

第十四章

羧酸衍生物（4學時）14.1 結構與命名 14.2 物理性質

14.3 羧酸衍生物的化學性質習題

第十五章

β－二羰基化合物（2學時）15.1 結構和α－氫的酸性 15.2 酮－烯醇互變異構 15.3 酯縮合反應

15.4 β－二羰基化合物在合成中的應用 15.5 其它活潑亞甲基化合物反應 15.6 其它碳負離子的縮合反應

15.7 二羰基化合物的合成與逆合成分析。習題

第十六章

胺（4學時）16.1 分類、結構和命名 16.2 胺的制備 16.3胺的物理性質 16.4 胺的化學性質

16.5 芳香伯胺重氮化反應習題

第十七章

雜環化合物（2學時）17.1 雜環化合物的分類和命名

17.2 含一個雜原子的五元雜環化合物 17.3含兩個雜原子的五元雜環化合物 17.4含一個雜原子的六元雜環化合物 17.5含兩個雜原子的六元雜環化合物 17.6 稠雜環化合物習題

總復習（2學時）

三、教學重點與難點 第一章

緒，論 本章重點：

1．有機化合物的研究方法，以及有機化合物的結構特點。2．共價鍵理論及有機反應類型。

3．有機化合物按碳架和官能團的分類及常見的官能團。本章難點：

共價鍵理論及有機反應類型。第二章

烷烴和環烷烴 本章重點：

1.烷烴的結構，sp3雜化和σ鍵的特點。2.烷烴的系統命名法。

3.烷烴、環烷烴的化學性質。4.環烷烴的結構與穩定性。本章難點：

1.烷烴的結構特點，sp3雜化和σ鍵的形成。2.環己烷的構象分析。

第三章

立體化學 本章重點：

1.立體異構、光學異構、對稱因素、手性分子、對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體等基本概念。

2.判斷分子手性的方法。

3.構型的D、L和R、S標記法，書寫費歇爾投影式的方法。本章難點：

1.書寫費歇爾投影式的方法。2.構型的D、L和R、S標記法。第四章

烯

烴 本章重點：

1.烯烴的結構特點，sp2雜化的特點，π鍵的特性。2．烯烴的親電加成反應及親電加成反應歷程。本章難點：

1.烯烴的結構特點，sp2雜化的特點，π鍵的特性。2.烯烴親電加成反應歷程及反應取向。第五章

炔

烴 本章重點：

1.炔烴的結構和命名。

2.炔烴的的化學性質，比較烯烴和炔烴化學性質的異同。本章難點：

炔烴叁鍵的結構特點。第六章 二烯烴 本章重點：

1.共軛二烯烴的結構特點、共軛效應及其應用 2.共軛二烯烴的化學性質。本章難點：

共軛二烯烴的結構特點及共軛效應 第七章 鹵代烴 本章重點：

1.一元鹵代烴的化學性質及其結構與性質間的關系。

2.親核取代反應歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應的特點。3.鹵代烴的消除反應及Saytzeff規則。本章難點：

1．親核取代反應歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應的特點。2．消除反應及其與親核取代反應的競爭 第八章

核磁共振光譜 教學目的與要求 本章重點：

1.核磁共振譜在有機化合物分子結構測定中的應用。2.剖析簡單分子的核磁共振譜圖。本章難點：

核磁共振譜在有機化合物分子結構測定中的應用。第九章

紅外光譜 教學目的與要求 本章重點：

1.紅外光譜在有機化合物分子結構測定中的應用。2.剖析簡單分子的紅外光譜圖。本章難點：

紅外光譜在有機化合物分子結構測定中的應用。第十章

芳 香 烴 本章重點：

芳烴的構造異構和命名，芳烴的化學性質，苯環上取代反應定位規則。本章難點：

芳烴的親電取代反應定位規則及其應用 第十一章

醇、酚、醚 本章重點：

醇、酚、醚的結構特點與化學性質，醇、酚、醚的基本反應與鑒別方法。本章難點：

醇、酚、醚的結構特點與化學性質的差異。第十二章

醛和酮 本章重點：

1.醛和酮的結構特點

2.親核加成反應歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結構差異及其在加成反應上的不同。

3.醛與酮在化學性質上的差異及在有機合成上的應用。本章難點：

1.親核加成反應歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結構差異及其在加成反應上的不同。

2.醛與酮在化學性質上的差異及有機合成設計 第十三章

羧 酸 本章重點：

1.羧酸的結構特點與化學性質。2.羧酸的酸性及影響酸性大小的因素 3.二元羧酸的性質及特點 本章難點：

1.羧酸的結構特點與酸性

2.羧酸與二元羧酸在化學性質上的差異及特點。第十四章

羧酸衍生物 本章重點：

羧酸衍生物的結構特點與化學性質。本章難點：

羧酸衍生物的結構特點與化學性質的關系。

第十五章

β-二羰基化合物 本章重點：

1.β-二羰基化合物的結構特點與化學性質。2.Michael加成 3.逆合成分析。本章難點：

Michael加成及合成與逆合成分析。第十六章

胺 本章重點：

胺的堿性和影響胺的堿性強弱的因素。本章難點：

利用電子效應和溶劑化效應解釋胺的堿性強弱規律 第十七章 雜環化合物 本章重點：

雜環化合物的結構和芳香性。本章難點：

共軛效應對含氮雜環化合物的酸堿性影響。

四、主要教學方法

由于有機化學課程在反應、理論和應用諸方面內容復雜，學生不易記憶，更難于運用貫通。為此，在教學中應注意以下幾個方面：

教學內容要少而精，講解要深入淺出，主線明確，重點突出，難點分散。

教學采用啟發式、討論式教學，充分調動學生學習的積極性和主動性；合理地安排講授內容和學生的自學內容，逐步地培養學生的歸納總結能力和自己獲取知識的能力，為以后知識更新打下良好的基礎。

加強教學手段的改革，逐步運用現代化教學手段，加大信息量，擴充學生知識面。

五、典型作業練習第一章

緒論

有機化合物一般具有哪些特點？

如何利用簡單方法區別無機物和有機物？

衣服上的油漬用何種溶劑清洗？其原理是什么？

根據電負性差值，判斷C—MgX和C—Li中的金屬碳鍵極性大小。第二章

烷烴和環烷烴

1.組成有機物的元素數量很少，但有機物的數量很龐大，原因何在？ 2.根據鍵能數據，乙烷分子（CH3-CH3）在受熱裂解時，哪種鍵先 斷裂？為什么？

3.不參看物理常數表，排列下列化合物沸點，由低到高排列順序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立體化學

比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各項異同。

1）沸點 2）熔點 3）相對密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）構型 第四章

烯

烴

1.為什么順式烯烴的沸點大于反式的沸點，而反式烯烴的熔點高于順式烯烴。

2.順反烯烴之間的能量差約為4.18kJ/mol，而順4，4-二甲基-2-戊烯比反式穩定性小15.88kJ/mol，解釋之。

第五章

炔

烴

對于親電試劑（Br2、Cl2、HBr等）的親電加成反應，烯烴比炔烴更活潑。然而當炔烴和這些試劑反應時，卻容易停留在烯烴階段，生成鹵代烯烴。進一步加成需要條件更加強烈，如何解釋這一結論

第六章 二烯烴

2.1,3-環戊二烯與一分子氯化氫在低溫是進行加成反應，主要生成3-氯環戊烯，而很少有4-氯環戊烯，請用反應歷程解釋。

舉例說明共軛二烯烴比單烯烴穩定，而它又比單烯烴活潑 第七章 鹵代烴

通常一級鹵代烴SN1溶劑解反應的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以觀察到速率很快的SN1反應，為什么？

用構象分析來說明2—氯丁烷脫氯化氫后生成的反式和順式2—丁烯比例為6:1。

鹵代烴與NaOH在水與乙醇混合物中進行反應，請指出下列現象哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程。

1）產物的絕對構型完全轉化。2）有重排產物。

3）堿的濃度增加反應速率加快。4）三級鹵代烴速率大于二級鹵代烴。5）增加溶劑的含水量反應速率明顯加快。6）反應只有一個過渡態。

7）試劑的親核性愈強反應速率愈快。第八章

核磁共振光譜

1.下列各化合物中有哪幾種不等性質子？

1）CH3CH2CH2CH3

2）CH3CH=CH3）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩爾丙烷和2摩爾氯氣進行游離基氯代反應得氯化產物的混合物。小心蒸餾此混合物，可以分離得到四種二氯丙烷異構體A、B、C和D。根據它們的nmr譜圖，推導其結構。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九個可能異構體（不包括立體異構）。其中兩個有以下的nmr譜圖。推導結構并標記各種質子的化學位移，簡述理由。

δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.畫出以下每一個化合物的nmr示意圖，并標出每一組峰近似δ值，相對面積之比和裂分偶和常數。

1)CH3CBr2CH

32)CH3CH2Br 3)CH3CHBrCHBrCH3

4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

紅外光譜

用紅外光譜數據來區別下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烴

1.寫出下列化合物構造式

1)3?propyl?o?xylene 2)o?chlorotoluene3)2?chloro?3?nitro-ethylbenzene 4)對溴苯乙烯

5)順二苯乙烯

6)p?xylene

2.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進行硝化時甲和乙分別主要得到兩種一元硝基化合物，而丙只得到一種一元硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結構式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中進行水解反應是SN1的碳正離子反應，主要反應產物是2-苯基-2-丙醇。a）寫出反應歷程和各步反應中間體。b）其反應速度明顯取決于苯環上的取代基性質，對位取代基的反應活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，應用共振結構式解釋。

第十一章

醇、酚、醚

1.比較下列化合物沸點及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.請排出甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇與金屬鈉的反應快慢順序，并比較四種醇鈉的堿性強弱順序。

3.如何鑒別：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的兩個酚酮可采用水蒸汽蒸餾的方法分開，為什么？ 5.寫出苯酚與下列試劑的反應方程式。

（1）Br2/H2O

（2）濃H2SO4，100℃（3）乙酸，BF

3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室溫（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 6.根據紅外光譜和1H NMR推導化合物結構式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。

第十二章

醛和酮

1.比較HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反應活性。

2.寫出乙醛和下列各試劑反應的產物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO

34)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling試劑

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+

3.寫出苯甲醛與第1題中各試劑反應產物,不反應請注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能與2,4—二硝基苯肼反應,但不與Tollens試劑作用。(A)經LiAlH4還原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都進行碘仿反應。(A)與HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)經Clemmensen還原生成C9H12O(D),(C)經KMnO4氧化得到對羥基苯甲酸.試寫出(A)～(D)的可能構造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性強弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

對－溴苯乙酸

對甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

對硝基苯甲酸

間硝基苯甲酸

對甲基苯甲酸 2．解釋下列事實。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2卻比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－環丙烷二甲酸的pKa2比順－1，2－環丙烷二甲酸的pKa2大。

3）濃ω－羥基庚酸溶液酯化時易生成聚酯，稀ω－羥基庚酸溶液酯化時生成庚內酯.4）馬來酸（順丁烯二酸）很容易脫水生成酐，而富馬酸（反丁烯酸）很難脫水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷 3）2－己酮

4）5－癸烯 5）正戊醛

4．用化學方法鑒別下列各組化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸銨，草酸，苯甲酸鈉 5．完成下列轉化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）異丁烯→異戊酸乙酯 4）環己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A強烈加熱得B（C4H6O2），B無旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。當A與K2Cr2O7在酸條件下加熱，可得到揮發性的化合物C（C3H6O），C不易與KMnO4反應，但能發生碘仿反應，寫出A、B、C的結構式，并寫出各式的化學反應方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化學法鑒別乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．試解釋下列問題：

1）為什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它們的沸點卻較高？ 2）為什么甲酸乙酯能顯銀鏡反應？

3）為什么R－C－NH2的堿性比NH3弱？

3．有三個化合物甲、乙、丙分子式同為C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加熱時失水成酐（C4H4O3），乙被加熱時放出CO2或丙酸。丙則不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共熱時，則生成兩個化合物丁和戊，丁具有酸性，戊為中性。丁和戊劇烈氧化時都放出CO2。試問甲、乙、丙各為何物？并寫出上述各步的反應式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯為原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工業方法制備丙二酸二乙酯是以乙酸為原料，經α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下發生乙醇解酯化反應，請寫出反應方程式。

3.寫出乙酰乙酸乙酯鈉鹽和下列化合物作用后的產物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4.二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸 2）1，1－環戊二甲酸3）3－甲基－2－丁酮

4）2，5－己二酮 5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇鈉處理后，加入環氧乙烷得到一個化合物，分子式為C7H10O3，它的1H NMR數據為δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），寫出這個化合物的結構式和反應方程式

第十六章

胺

1.寫出正戊胺和下列試劑反應產物。

1)稀HCl

2)乙酸

3)乙酐

4)苯磺酰氯+KOH

5)過量CH3I，然后Ag2O，△

7)鄰苯二甲酐

8)稀H2SO4

9)丙酰氯

10)正溴丁烷

11)NaNO2+HCl

12)氯乙酸鈉 2.比較下列各組化合物的堿性。

1)苯胺，2，4-二硝基苯胺，對硝基苯胺，對氯苯胺，乙胺，二乙胺，對-甲氧基苯胺

2)芐胺，苯胺，N-乙酰苯胺，氫氧化四甲銨

3)環己胺，鄰苯二甲酰亞胺，己酰胺 3.用化學方法分離下列兩組混合物。

1)芐胺，N-甲基環己胺，苯甲醇，對-甲苯酚。

2)鄰甲苯酚，水楊酸，N-甲基苯胺，對-甲基苯胺，乙苯 第十七章 雜環化合物

為什么吡啶的堿性比脂肪胺的弱？

為什么喹啉的堿性比異喹啉的堿性的弱？

嘧啶和吡啶哪一個堿性大？哪一個親電取代反應活性較大？哪一個親核取代反應活性較大？為什么？

4.標出４—甲基嘧啶的親電和親核取代的可能位置。

六、課程考核方式 考試。

有機化學C教學大綱

課程編號：0203112

有機化學C

Organic Chemistry C

總學時：64 總學分：4 課程性質：基礎課

開設學期及周學時分配：第四學期，每周4學時 適用專業及層次：包裝工程

相關課程：基礎化學原理、物理化學 教材：《系統有機化學》，楊豐科、李明、李風起編，化學工業出版社，2003年 推薦參考書：

1.《基礎有機化學》（第三版），邢其毅主編，高教出版社，2005年 2.《大學有機化學基礎》，榮國斌、蘇克曼主編，化學工業出版社，2002年 3.《有機化學》，徐壽昌主編，高教出版社出版，1999年

4.《有機化學》(上、下冊)，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科學出版社，1991年 5.《organic chemistry》，T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化學工業出版社，2005年

一、課程目的及要求

有機化學是化學學科的重要分支，是研究有機化合物的組成、結構、性質及其變化規律的學科，是化學化工類專業學生必修的一門極為重要的基礎核心課程，是理論和實踐并重的課程。通過學習使學生了解近代有機化學的基本理論，并具備必要的基本知識和一定的基本技能，為后繼課程和進一步掌握新的科學技術打下必要的基礎。

在教學過程中，注意培養學生正確的學習方法和研究方法，逐步培養學生的自學能力、思維能力和創新意識。樹立辯證唯物主義的科學世界觀，結合科研和生產實際使學生具有初步的分析問題和解決問題的能力。

二、課程內容及學時分配 第一章

緒論（2學時）

1.1有機化學的發展和有機化合物 1.2 有機分子結構理論

1.3 有機化合物的一般特性 1.4 共價鍵參數

1.5 學習有機化學的重要性

第二章

烷烴和環烷烴（5學時）烷烴

2.1 烷烴的結構及表示方法 2.2 烷烴的通式和同分異構體 2.3 烷烴的命名 2.4 構象分析

2.5 烷烴的物理性質

2.6 烷烴的化學性質 2.7 烷烴的來源

二、環烷烴

2.8 環烷烴的分類和命名 2.9 環烷烴的物理性質 2.10 環烷烴的化學性質 2.11 環烷烴的相對穩定性 2.12 環烷烴的構象分析習題

第三章

立體化學（4學時）3.1 異構體分類

3.2 手性分子和對映異構體 3.3 對稱因素和手性關系 3.4 對映異構體的旋光活性

3.5 含有一個手性碳原子化合物的對映異構體 3.6 含有兩個手性碳原子的化合物 3.7 環狀化合物的立體異構

3.8 不含手性碳原子化合物的立體異構習題

第四章 烯烴（5學時）4.1 烯烴的結構和異構 4.2 烯烴的命名

4.3 烯烴的物理性質、烯烴的化學性質 4.4 催化氫化反應 4.5 親電加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烴的氧化反應 4.9 與卡賓加成反應 4.10 烯烴的聚合反應 4.11 α-活潑氫反應 4.12 烯烴的制備習題

第五章

炔烴（2學時）5.1 結構 5.2 命名

5.3 炔烴的物理性質 5.4 炔烴的化學性質 5.5 炔烴的制備習題

第六章

二烯烴（3學時）6.1 分類與命名

6.2 共軛二烯烴的結構和共振論 6.3 共軛二烯的化學性質

6.4 Diels-Alder（狄爾斯—阿爾德）反應 6.5

1,3-丁二烯和異戊二烯的1,4-聚合習題

第七章

鹵代烴（5學時）7.1 分類和命名

7.2 物理性質和化學性質 7.3 鹵代烷的親核取代反應 7.4鹵代烷的消除反應

7.5 取代反應和消除反應競爭趨向 7.6 雙鍵對鹵素活性的影響 7.7與活潑金屬反應 7.8 鹵代烴還原 7.9 鹵代烴的制備習題

第八章

核磁共振光譜（2學時）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效應和化學位移 8.3 影響化學位移的因素 8.4 吸收峰的強度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR譜圖解析習題

第九章

紅外光譜（2學時）9.1電磁波和吸收光譜

9.2紅外光譜儀和紅外光譜圖 9.3 分子振動與紅外吸收

9.4有機化合物的紅外特征吸收峰 9.5有機化合物的紅外光譜分析

9.6紅外光譜解析實例習題

第十章

芳香烴（6學時）10.1苯的結構及穩定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烴化合物的物理性質 芳烴的化學性質 10.4親電取代反應

10.5 苯環上的親電取代反應定位規則 10.6 苯環上的親核取代反應 10.7 鹵代芳烴的極性轉化 10.8 苯環的氫化還原反應 10.9 苯環的側鏈反應 10.10 芳烴的芳香性 10.11 稠環芳烴 10.12 富勒烯

習題

第十一章

醇 酚 醚（6學時）一 醇

11.1 醇的分類、命名和結構

11.2 醇的物理性質、醇的化學性質 11.3 醇與金屬反應 11.4 醇與無機酸反應 11.5 醇與SOCl2作用 11.6 醇脫水反應 11.7 氧化和脫氫 11.8 鄰二醇的氧化 11.9 頻哪醇重排 11.10 醇的制法習題

二、酚

11.11 酚的命名和物理性質 11.12 酚的化學性質 11.13 酚的制備

三、醚

11.14 醚的結構與命名 11.15 醚的物理性質 11.16 醚的化學性質 11.17環氧化合物 11.18 醚的制備習題

第十二章 醛和酮（6學時）12.1 醛酮的分類和命名

12.2 羰基的結構

12.3 醛、酮的物理性質和化學性質 12.4羰基的親核加成12.5 羰基α—H的反應 12.6 羰基的氧化反應 12.7 羰基的還原反應 12.8 其他反應 12.9 醛、酮的制備 12.10 有機合成設計習題

第十三章

羧酸（2學時）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性質 13.3 羧酸的化學性質 13.4 二元酸特性 13.5 羥基酸脫水反應 13.6 羧酸的制備

習題

第十四章

羧酸衍生物（4學時）14.1 結構與命名 14.2 物理性質

14.3 羧酸衍生物的化學性質習題

第十五章

β－二羰基化合物（2學時）15.1 結構和α－氫的酸性 15.2 酮－烯醇互變異構 15.3 酯縮合反應

15.4 β－二羰基化合物在合成中的應用 15.5 其它活潑亞甲基化合物反應 15.6 其它碳負離子的縮合反應

15.7 二羰基化合物的合成與逆合成分析。習題

第十六章

胺（4學時）16.1 分類、結構和命名 16.2 胺的制備 16.3胺的物理性質 16.4 胺的化學性質

16.5 芳香伯胺重氮化反應習題

第十七章

雜環化合物（2學時）17.1 雜環化合物的分類和命名

17.2 含一個雜原子的五元雜環化合物 17.3含兩個雜原子的五元雜環化合物 17.4含一個雜原子的六元雜環化合物 17.5含兩個雜原子的六元雜環化合物 17.6 稠雜環化合物習題

總復習（2學時）

三、教學重點與難點 第一章

緒

論 本章重點：

1.有機化合物的研究方法，以及有機化合物的結構特點。2．共價鍵理論及有機反應類型。

3．有機化合物按碳架和官能團的分類及常見的官能團。本章難點：

共價鍵理論及有機反應類型。第二章

烷烴和環烷烴 本章重點：

烷烴的結構，sp3雜化和σ鍵的特點。烷烴的系統命名法。

烷烴、環烷烴的化學性質。

環烷烴的結構與穩定性。本章難點：

1.烷烴的結構特點，sp3雜化和σ鍵的形成。2.環己烷的構象分析。第三章

立體化學 本章重點：

1.立體異構、光學異構、對稱因素、手性分子、對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體等基本概念。

2.判斷分子手性的方法。

3.構型的D、L和R、S標記法，書寫費歇爾投影式的方法。本章難點：

1.書寫費歇爾投影式的方法。2.構型的D、L和R、S標記法。第四章

烯

烴 教學目的與要求： 本章重點：

1.烯烴的結構特點，sp2雜化的特點，π鍵的特性。2．烯烴的親電加成反應及親電加成反應歷程。本章難點：

1.烯烴的結構特點，sp2雜化的特點，π鍵的特性。2.烯烴親電加成歷程及反應取向 第五章

炔

烴 本章重點：

1.炔烴的結構和命名。

2.炔烴的的化學性質，比較烯烴和炔烴化學性質的異同。本章難點：

炔烴叁鍵的結構特點。第六章 二烯烴 本章重點：

1.共軛二烯烴的結構特點、共軛效應及其應用 2.共軛二烯烴的化學性質。本章難點：

共軛二烯烴的結構特點及共軛效應 第七章 鹵代烴 本章重點：

1.一元鹵代烴的化學性質及其結構與性質間的關系。

2.親核取代反應歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應的特點。3.鹵代烴的消除反應及Saytzeff規則。本章難點：

1.親核取代反應歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應的特點。2.消除反應及其與親核取代反應的競爭 第八章

核磁共振光譜 教學目的與要求 本章重點：

1.核磁共振譜在有機化合物分子結構測定中的應用。2.剖析簡單分子的核磁共振譜圖。本章難點：

核磁共振譜在有機化合物分子結構測定中的應用。第九章

紅外光譜 教學目的與要求 本章重點：

1.紅外光譜在有機化合物分子結構測定中的應用。2.剖析簡單分子的紅外光譜圖。本章難點：

紅外光譜在有機化合物分子結構測定中的應用。第十章

芳 香 烴 本章重點：

芳烴的構造異構和命名，芳烴的化學性質，苯環上取代反應定位規則。本章難點：

芳烴的親電取代反應定位規則及其應用。第十一章

醇、酚、醚 本章重點：

醇、酚、醚的結構特點與化學性質，醇、酚、醚的基本反應與鑒別方法。本章難點：

醇、酚、醚的結構特點與化學性質的差異。第十二章

醛和酮 本章重點：

1.醛和酮的結構特點。

2.親核加成反應歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結構差異及其在加成反應上的不同。

3.醛與酮在化學性質上的差異及在有機合成上的應用。本章難點：

1.親核加成反應歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結構差異及其在加成反應上的不同。

2.醛與酮在化學性質上的差異及有機合成設計 第十三章

羧 酸 本章重點：

1.羧酸的結構特點與化學性質。

2.羧酸的酸性及影響酸性大小的因素。3.二元羧酸的化學性質上及特點 本章難點：

1.羧酸的結構特點與酸性及化學性質的關系。2.羧酸與二元羧酸在化學性質上的差異及特點。第十四章

羧酸衍生物 本章重點：

羧酸衍生物的結構特點與化學性質。本章難點：

羧酸衍生物的結構特點與化學性質的關系。

第十五章

β-二羰基化合物 本章重點：

1.β-二羰基化合物的結構特點與化學性質。2.Michael加成 3.逆合成分析。本章難點：

Michael加成及合成與逆合成分析。第十六章

胺 本章重點：

胺的堿性和影響胺的堿性強弱的因素。本章難點：

利用電子效應和溶劑化效應解釋胺的堿性強弱規律。第十七章 雜環化合物 本章重點：

雜環化合物的結構和芳香性。本章難點：

共軛效應對含氮雜環化合物的酸堿性影響。

四、主要教學方法

由于有機化學課程在反應、理論和應用諸方面內容復雜，學生不易記憶，更難于運用貫通。為此，在教學中應注意以下幾個方面：

教學內容要少而精，講解要深入淺出，主線明確，重點突出，難點分散。

教學采用啟發式、討論式教學，充分調動學生學習的積極性和主動性；合理地安排講授內容和學生的自學內容，逐步地培養學生的歸納總結能力和自己獲取知識的能力，為以后知識更新打下良好的基礎。

加強教學手段的改革，逐步運用現代化教學手段，加大信息量，擴充學生知識面。

五、典型作業練習第一章

緒

論

有機化合物一般具有哪些特點？

如何利用簡單方法區別無機物和有機物？

衣服上的油漬用何種溶劑清洗？其原理是什么？

4.根據電負性差值，判斷C—MgX和C—Li中的金屬碳鍵極性大小。第二章

烷烴和環烷烴

1.組成有機物的元素數量很少，但有機物的數量很龐大，原因何在？ 2.根據鍵能數據，乙烷分子（CH3-CH3）在受熱裂解時，哪種鍵先 斷裂？為什么？

3.不參看物理常數表，排列下列化合物沸點，由低到高排列順序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立體化學

比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各項異同。

1）沸點 2）熔點 3）相對密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）構型 第四章

烯

烴

1．為什么順式烯烴的沸點大于反式的沸點，而反式烯烴的熔點高于順式烯烴。

2．順反烯烴之間的能量差約為4.18kJ/mol，而順4，4-二甲基-2-戊烯比反式穩定性小

15.88kJ/mol，解釋之。

第五章

炔

烴

對于親電試劑（Br2、Cl2、HBr等）的親電加成反應，烯烴比炔烴更活潑。然而當炔烴和這些試劑反應時，卻容易停留在烯烴階段，生成鹵代烯烴。進一步加成需要條件更加強烈，如何解釋這一結論

第六章 二烯烴

1.1,3-環戊二烯與一分子氯化氫在低溫是進行加成反應，主要生成3-氯環戊烯，而很少有4-氯環戊烯，請用反應歷程解釋。

2.舉例說明共軛二烯烴比單烯烴穩定，而它又比單烯烴活潑 第七章 鹵代烴

1.通常一級鹵代烴SN1溶劑解反應的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以觀察到速率很快的SN1反應，為什么？

2.用構象分析來說明2—氯丁烷脫氯化氫后生成的反式和順式2—丁烯比例為6:1。3.鹵代烴與NaOH在水與乙醇混合物中進行反應，請指出下列現象哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程。

1）產物的絕對構型完全轉化。2）有重排產物。

3）堿的濃度增加反應速率加快。4）三級鹵代烴速率大于二級鹵代烴。5）增加溶劑的含水量反應速率明顯加快。6）反應只有一個過渡態。

7）試劑的親核性愈強反應速率愈快。第八章

核磁共振光譜

1.下列各化合物中有哪幾種不等性質子？

1）CH3CH2CH2CH

32）CH3CH=CH

23）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3

2.1摩爾丙烷和2摩爾氯氣進行游離基氯代反應得氯化產物的混合物。小心蒸餾此混合物，可以分離得到四種二氯丙烷異構體A、B、C和D。根據它們的nmr譜圖，推導其結構。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九個可能異構體（不包括立體異構）。其中兩個有以下的nmr譜圖。推導結構并標記各種質子的化學位移，簡述理由。

1）δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)2）δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.畫出以下每一個化合物的nmr示意圖，并標出每一組峰近似δ值，相對面積之比和裂分偶和常數。

1)CH3CBr2CH

32)CH3CH2Br

3)CH3CHBrCHBrCH3 4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

紅外光譜

用紅外光譜數據來區別下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烴

1.寫出下列化合物構造式

1)3?propyl?o?xylene 2)o?chlorotoluene 3)2?chloro?3?nitro-ethylbenzene

4)對溴苯乙烯

5)順二苯乙烯

6)p?xylene 2.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進行硝化時甲和乙分別主要得到兩種一元硝基化合物，而丙只得到一種一元硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結構式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中進行水解反應是SN1的碳正離子反應，主要反應產物是2-苯基-2-丙醇。a）寫出反應歷程和各步反應中間體。b）其反應速度明顯取決于苯環上的取代基性質，對位取代基的反應活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，應用共振結構式解釋。

第十章

醇、酚、醚

1.比較下列化合物沸點及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.請排出甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇與金屬鈉的反應快慢順序，并比較四種醇鈉的堿性強弱順序。

3.如何鑒別：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的兩個酚酮可采用水蒸汽蒸餾的方法分開，為什么？ 5.寫出苯酚與下列試劑的反應方程式。

（1）Br2/H2O

（2）濃H2SO4，100℃（3）乙酸，BF

3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室溫（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 6.根據紅外光譜和1H NMR推導化合物結構式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。

第十二章

醛和酮

1.比較HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反應活性。

2.寫出乙醛和下列各試劑反應的產物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO4)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling試劑

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN

9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+

3.寫出苯甲醛與第1題中各試劑反應產物,不反應請注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能與2,4—二硝基苯肼反應,但不與Tollens試劑作用。(A)經LiAlH4還原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都進行碘仿反應。(A)與HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)經Clemmensen還原生成C9H12O(D),(C)經KMnO4氧化得到對羥基苯甲酸.試寫出(A)～(D)的可能構造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性強弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

對－溴苯乙酸

對甲基苯乙酸

苯乙酸

2）苯甲酸

對硝基苯甲酸

間硝基苯甲酸

對甲基苯甲酸 2．解釋下列事實。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2卻比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－環丙烷二甲酸的pKa2比順－1，2－環丙烷二甲酸的pKa2大。

3）濃ω－羥基庚酸溶液酯化時易生成聚酯，稀ω－羥基庚酸溶液酯化時生成庚內酯.4）馬來酸（順丁烯二酸）很容易脫水生成酐，而富馬酸（反丁烯酸）很難脫水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷 3）2－己酮

4）5－癸烯 5）正戊醛

4．用化學方法鑒別下列各組化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸銨，草酸，苯甲酸鈉 5．完成下列轉化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）異丁烯→異戊酸乙酯 4）環己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A強烈加熱得B（C4H6O2），B無旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。當A與K2Cr2O7在酸條件下加熱，可得到揮發性的化合物C（C3H6O），C不易與KMnO4反應，但能發生碘仿反應，寫出A、B、C的結構式，并寫出各式的化學反應方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化學法鑒別乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．試解釋下列問題：

1）為什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它們的沸點卻較高？ 2）為什么甲酸乙酯能顯銀鏡反應？

3）為什么R－C－NH2的堿性比NH3弱？

3．有三個化合物甲、乙、丙分子式同為C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加熱時失水成酐（C4H4O3），乙被加熱時放出CO2或丙酸。丙則不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共熱時，則生成兩個化合物丁和戊，丁具有酸性，戊為中性。丁和戊劇烈氧化時都放出CO2。試問甲、乙、丙各為何物？并寫出上述各步的反應式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯為原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工業方法制備丙二酸二乙酯是以乙酸為原料，經α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催化下發生乙醇解酯化反應，請寫出反應方程式。

3.寫出乙酰乙酸乙酯鈉鹽和下列化合物作用后的產物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4.用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－環戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇鈉處理后，加入環氧乙烷得到一個化合物，48 分子式為C7H10O3，它的1H NMR數據為δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），寫出這個化合物的結構式和反應方程式

第十六章

胺

1.寫出正戊胺和下列試劑反應產物。

1)稀HCl

2)乙酸

3)乙酐 4)苯磺酰氯+KOH

5)過量CH3I，然后Ag2O，△

7)鄰苯二甲酐

8)稀H2SO4

9)丙酰氯 10)正溴丁烷

11)NaNO2+HCl

12)氯乙酸鈉 2.比較下列各組化合物的堿性。

1)苯胺，2，4-二硝基苯胺，對硝基苯胺，對氯苯胺，乙胺，二乙胺，對-甲氧基苯胺 2)芐胺，苯胺，N-乙酰苯胺，氫氧化四甲銨 3)環己胺，鄰苯二甲酰亞胺，己酰胺 3.用化學方法分離下列兩組混合物。

1)芐胺，N-甲基環己胺，苯甲醇，對-甲苯酚。

2)鄰甲苯酚，水楊酸，N-甲基苯胺，對-甲基苯胺，乙苯

第十七章 雜環化合物

1.為什么吡啶的堿性比脂肪胺的弱？

2.為什么喹啉的堿性比異喹啉的堿性的弱？

3.嘧啶和吡啶哪一個堿性大？哪一個親電取代反應活性較大？哪一個親核取代反應活性較大？

4.標出４—甲基嘧啶的親電和親核取代的可能位置。

六、課程考核方式 考試。

系統有機化學實驗教學大綱

實驗課程名稱：系統有機化學實驗II

英文名稱：Experiment of organic Chemistry（II）

實驗課程編號： 0202115

實驗課程性質：__必修課程___

實驗課程屬性：技術（專業）基礎

實驗教材及實驗指導講義（書）名稱：基礎化學實驗（II）——有機化學實驗

學時學分：課程總學時

174 總學分

5學時 實驗學時

實驗學分

應開實驗學期：

二 年級 1、2 學期 面對專業：

應用化學、化學、海洋科學

先修課程： 基礎化學實驗I

一、實驗課程簡介及基本要求：

有機化學實驗課是化學專業獨立開設的一門必修基礎課，它的教學主要任務是：使學生熟悉有機化學實驗的一般知識，掌握有機化學實驗的基本操作技能，培養學生獨立實驗能力與創新意識。

對學生的基本要求是：①通過實驗學生要學會一些重要有機物的制備、分離和提純方法，加深對典型有機反應的理解。②掌握各類常見有機物的鑒定方法，以豐富學生的感性知識，鞏固和加深有機化學理論的基本知識。③學會正確觀察實驗現象，合理處理數據，準確描繪儀器裝置簡圖，撰寫實驗報告，查閱化學手冊。④通過綜合性實驗、多步合成實驗與開放性的設計實驗，使學生在實驗技能、實驗設計、發現問題、提出問題、分析問題、解決問題、綜合能力與創新能力等方面有較大的提高，并養成實事求是的科學習慣和素養。

二、實驗目的要求：

使學生通過實驗，加強對理論知識和各種反應的理解，增強理論聯系實際的能力；掌握有機化學實驗的基本操作技術和技能，學會正確選擇有機化合物的合成、分離、提純及分析鑒定的方法；培養學生實事求是的、嚴謹的科學態度，以及良好實驗室工作習慣；培養學生的綜合素質和創新能力，使學生具備獨立進行實驗的初步能力，為后續的課程、科學研究和參加實際工作打下良好的化學基礎。

三、主要儀器設備：

TJ-270A 紅外光譜儀、核磁共振儀、HS-100A型常壓微波合成反應器、HS-100A型電腦微波催化合成/萃取儀、RY-1型顯微熔點儀、GS12-2型機械攪拌、ZF-1三用紫外燈、2X-2A 50

第二篇：有機化學教學大綱

《有機化學》考試大綱

一、課程的性質和目的

有機化學是研究有機化合物的來源、結構、性質、合成、應用及相關理論的一門學科。本課程含有機化學實驗。

通過本課程的學習，使學生能較全面地了解并掌握有機化學中的基本概念、基本理論和基本反應；學會利用化合物的結構特征分析其物理性質及化學反應性能；能夠對一般的化合物進行合成分析；掌握分離、提純、鑒定一般有機化合物的常用方法，能對簡單有機物進行合成。

學生掌握這些基本規律和理論及相關的實驗技術，不僅能夠為更好地學習后續專業課打下堅實的基礎，而且可以了解和掌握基本的科研方法與技能。有機化學是高等院校培養學生綜合能力與科學素養的一門重要專業技術基礎課。

二、課程內容和要求

第一章

緒論

１．有機化學及有機化合物

２．有機結構理論及有機物結構表示法

３．共價鍵的屬性、斷裂方式及有機反應類型 基本要求：

１．了解有機化學的發展歷史及研究對象，掌握有機物的特點及其分類

２．了解價鍵理論和分子軌道理論，掌握共價鍵屬性及共價鍵斷裂方式 第二章

飽和烴與脂環烴

１．烷烴和環烷烴的命名與結構

２．烷烴的物理性質

３．飽和烷烴的性質：鹵代、氧化、異構化及裂化

４．小環烷烴的結構和開環反應 基本要求：

１．掌握烷烴及烷基的命名方法，尤其是系統命名法

２．掌握烷烴及小環烷烴的結構，會進行構造異構和構象異構分析

３．掌握烷烴及小環烷烴的主要化學反應；掌握自由基的穩定性順序及自由基反應機理 第三章 不飽和烴

１．不飽和烴的命名及結構

２．加成反應

３．聚合反應及塑料與橡膠

４．氧化反應

５．α－H 及炔氫的反應

６．雙烯合成------Diels-Alder反應 基本要求：

１．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結構

２．掌握不飽和烴的系統命名法及烯烴的幾何異構現象

３．掌握不飽和烴的化學性質；通過親電加成、親核加成及自由基加成反應機理的學習，掌握馬氏規則、過氧化物效應及反應產物構型的選擇 第四章

立體化學

１．烷烴與環烷烴的構象分析

２．順反異構(幾何異構)３．對映異構 基本要求: １．掌握構象分析，尤其是環己烷的構象；掌握幾何異構的命名

２．掌握手性、比旋光度、對映體、非對映體、內消旋體、外消旋體等概念；學會用R/S法和D/L法進行構型標記；會使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的結構、芳香性的定義及Hückel規則

２．芳香化合物的命名及物理性質

３．單環芳烴的化學性質：親電取代反應、加成反應、α－H反應

４．單環芳烴親電取代反應的定位規則

５．多環芳烴

６．芳雜環化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的內涵與Hückel規則的應用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的結構、命名及其主要的化學性質，并從結構上分析掌握它們在化學性質上的異同

３．掌握芳烴親電取代反應的反應機理及定位規則，學會用電子效應和共振論解釋定位規則，并熟練利用定位規則指導取代芳烴的合成 第六章

鹵代烴

１．鹵代烴的結構與制備

２．鹵代烴的化學性質：親核取代反應、消除反應、與活潑金屬的反應

３．親核取代反應與消除反應的反應機理

４．鹵代烯烴與鹵代芳烴 基本要求：

１．掌握鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳烴的結構和化學反應

２．掌握SN1與SN2、EI與E2反應的反應機理，會判斷化合物的結構對反應機理和反應活性的影響

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的結構、分類和命名

２．醇酚醚的制備

３．醇、酚、醚的反應 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、結構特征、制備方法和化學性質

２．了解有關重要化合物在實際中的應用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的結構和命名

２．醛、酮的制備

３．醛、酮的化學性質：親核加成、α－H反應、氧化、還原

４．醌的結構與性質 基本要求

１．掌握醛和酮的結構、命名、制備方法和化學性質

２．掌握羰基親核加成反應和醛酮縮合反應的反應機理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的結構、命名和物理性質

２．羧酸及其衍生物的制備方法

３．羧酸及其衍生物的化學性質

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的結構、命名及制備方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化學性質以及酯化反應的反應機理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的結構、制備及化學性質

２．胺的分類、命名、結構及制備

３．胺的反應

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制備及性質 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的結構、命名、制備方法及化學性質。重點是胺

２．掌握重氮鹽的制備及其在有機合成中的應用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定義和分類

２．單糖的結構與化學性質

３．二糖與多糖的結構與性質 基本要求：

１．重點掌握單糖及二糖的結構特征；了解變旋光現象、差向異構、苷羥基等概念；會書寫Haworth式及構象式

２．了解淀粉、纖維素的組成與性質 第十二章 氨基酸

蛋白質

核酸

１．氨基酸的結構、分類和命名

２．氨基酸的制備與性質

３．蛋白質、核酸的結構與生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制備與性質

２．了解蛋白質與核酸的結構與生理功能

教材：高鴻賓主編，有機化學（第四版），高等教育出版社，2005

第三篇：《有機化學》教學大綱

《有機化學》教學大綱

課程名稱（中文/英文）：有機化學（Organic Chemistry）

課程編號：1502002 學

分：2 學

時：總學時32

學時分配：講授學時：30 討論學時：2 課程負責人：宋益善

一、課程簡介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環境工程專業本科生一門重要的基礎課，主要介紹各類有機化合物的命名、結構特征、物理性質、化學性質、用途；各類官能團的特性，各種類型有機反應反應條件及其影響因素、應用范圍等。使學生掌握有機化學的基礎知識、基本理論和基本技能，培養學生分析問題和解決問題的能力，為學生今后學習后繼課程及從事專業工作相關領域打下必要的基礎。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學內容 第一章 緒 論 【教學目標】

通過本章的教學，讓學生對有機化學課概貌有初步的了解。

【教學內容】

1、有機化合物及有機化學；有機化合物特性。

2、有機化合物的結構式及書寫方法。

3、掌握價鍵理論的要點及共價鍵的鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性。

4、有機化合物分子中的官能團和分類方法。

5、有機反應類型。【教學重點】

1、有機化合物和有機化學。

2、有機化合物的結構與特性。

3、研究有機化合物的一般方法。

4、有機化合物的分類。【教學難點】

1、共價鍵的理論及要點。

2、共價鍵的鍵參數。【授課時數】 1.5學時

第二章 烷 烴 【教學目標】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結構,了解烷烴的物理性質和基本化學性質。培養學生分析和解決問題的能力。【教學內容】

1、烷烴的同分異構現象、同系列等概念。

2、烷烴的結構：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學）

3、烷烴系統命名。

4、烷烴的物理性質；有機化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點、密度、溶解度變化規律。

5、烷烴的化學性質。【教學重點】

1、烷烴的同分異構及命名。

2、碳的四面體結構、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質、化學性質及鹵代反應歷程。

【教學難點】

1、碳的四面體結構、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結構。

2、烷烴的鹵代反應歷程（自由基反應歷程）。【授課時數】 2.5學時

第三章 烯 烴 【教學目標】

通過本章學習，了解烯烴的順反異構，典型性質。理解烯烴加成的定位規律。【教學內容】

1、烯烴的結構：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學）

2、烯烴的同分異構現象和命名：順反異構體的存在和構型標記。

3、烯烴的化學性質：親電加成反應、烯烴的氧化反應；聚合反應；α—H取代反應。【教學重點】

1、烯烴的同分異構及命名。

2、烯烴的分子結構、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學性質（馬氏規則）。

4、烯烴的親電加成反應歷程和自由基加成反應歷程。

【教學難點】

1、烯烴分子的立體結構、Z/E命名法。

2、誘導效應和共軛效應對烯烴的親電加成反應歷程的影響及對馬氏規則的解釋。

3、碳正離子及穩定性。【授課時數】 3學時

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學目標】

通過本章學習，了解炔烴、共軛二烯烴的結構特點和其主要化學性質，加深對雜化軌道理論的認識。【教學內容】

1、炔烴的結構：碳原子軌道sp雜化。（自學）

2、炔烴的同分異構現象和命名。

3、炔烴的化學性質：加成反應；氧化反應；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學性質：1，2和1，4加成反應；雙烯加成。

【教學重點】

1、炔烴的分子結構、sp雜化。

2、炔烴的化學性質。

3、共軛二烯的結構、特征及化學性質。

4、共軛體系的分類，共軛效應對有機化合物結構、性質的影響。本章難點

【教學難點】

1、共軛效應對共軛二烯烴結構、性質的影響。

2、分子軌道理論對1，3—丁二烯中離域鍵的解釋。【授課時數】 2學時

第五章 脂環烴 【教學目標】

理解大小環烷烴的相對穩定性，掌握環己烷的構象問題。【教學內容】

1、脂環烴的分類和命名。

2、環烷烴的結構。

3、環烷烴的性質。【教學重點】

1、脂環烴的命名、化學性質、順反異構現象。

2、烷烴的構象。

3、環己烷及衍生物的構象。

【教學難點】

1、用張力學說和近代結構理論解釋環的大小與化學性質之間的關系。

2、環己烷的構象：船式、椅式、a鍵、e鍵。【授課時數】 1學時

第六章 芳香烴 【教學目標】

學生通過本章學習，對芳烴的芳香特性有一個全面的認識。掌握芳環上的親電取代反應，知道哪些規律是普遍的，哪些規律是特殊的。會應用某些取代基的定位作用合成多官能團化合物。【教學內容】

1、芳香烴的分類和命名。

2、芳香烴的化學性質；親電取代反應及反應機理；定位規律及應用；氧化反應；加成反應；芳香烴側鏈的反應。

3、稠環芳烴的結構、命名和性質。【教學重點】

1、苯的凱庫勒結構式及現代價鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環芳香烴的同分異構及命名。

3、苯及其衍生物的化學性質和芳環上的親電取代反應歷程。

4、苯環取代定位規則及在合成上的應用。

5、稠環芳烴萘、蒽、菲的結構及性質。

6、休克爾規則及應用。

【教學難點】

1、苯環上的親電取代反應歷程。親電取代反應的定位規則、理論解釋和合成上的應用。

2、休克爾規則和非苯系芳烴。

【授課時數】 4學時

第七章 旋光異構 【教學目標】

本章從不對稱物質具有旋光性的現象出發，解釋有機化學中不對稱性分子產生旋光性的原因。從立體化學的角度對分子的構型進行闡述。培養學生用對稱元素來判斷分子有無手性。【教學內容】

1、旋光活性物質；旋光度、比旋光度；手性、手性碳。【教學重點】

1、分子結構與對映異構的關系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對映體、內消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構型的R/S表示法。

4、環狀化合物的立體異構和不含手性碳原子化合物的對映異構。

【教學難點】

1、對映異構和分子結構的關系、手性、對稱因素。

2、構型的表示方法—費歇爾投影式。

3、對映異構體的構型：相對構型和絕對構型、構型的表示方法（D/L R/S法）【授課時數】 自學

第八章 鹵代烴 【教學目標】

學習親和取代反應、消除反應及其反應歷程。【教學內容】

1、鹵代烴的結構、分類和命名。

2、鹵代烴物理性質；掌握鹵代烴沸點、密度變化規律。

3、鹵代烴化學性質；親核取代反應；消除反應；查依采夫規則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對親核取代反應活性比較。【教學重點】

1、鹵代烴的分類、同分異構及命名。

2、鹵代烴的化學性質及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應歷程及影響親核取代反應的因素。

【教學難點】

1、飽和碳原子上的親核取代反應歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應的因素（烴基結構、離去基團、親核試劑、溶劑）。【授課時數】 2學時

第九章 醇、酚、醚 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質，通過對比了解分子結構對化合物性質的影響。了解醚的主要性質，理解一些特殊結構的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內容】

1、醇的結構、分類和命名。

2、醇物理性質：掌握醇沸點、溶解度特點。

3、醇化學性質：似水性；酯化反應；與HX反應；了解伯、仲、叔醇反應活性差異；脫水反應；氧化反應；

4、酚的命名，官能團的優先次序規則。

5、酚的性質：弱酸性及基團對酸性的影響；顯色反應；取代反應；氧化反應；芳環上的親電取代反應。

6、醚的命名。

7、醚的性質：與濃酸反應；醚鍵斷裂；過氧化物生成。【教學重點】

1.醇的分類、同分異構及命名。2.醇的化學性質。

3.酚的結構特點及化學性質。

4.醚的命名、化學性質。【教學難點】

1、官能團的優先次序規則。

2、醚的化學性質。

【授課時數】 4學時

第十章 醛、酮、醌 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質，通過對比了解分子結構對化合物性質的影響。了解醚的主要性質，理解一些特殊結構的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內容】

1、醛、酮的結構、分類和命名。

2、醛、酮物理性質。

3、醛、酮化學性質；親核加成反應；氧化還原反應；α—H反應；鹵仿反應結構特征。

4、醌的命名、結構特征及性質。【教學重點】

1、醛酮的命名、結構特點和化學性質。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應。

【教學難點】

1、親核加成反應活性影響因素（電子效應、空間效應）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應。

【授課時數】 4學時

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學目標】

通過本章教學，使學生正確理解羧酸的結構與性質，培養他們分析和解決有機化學實際問題的能力。要求學生系統地掌握各類羧酸衍生物的結構特征和關鍵反應，了解常見取代羧酸主要的化學性質，把握規律、抓住機理，為解決相關問題奠定必要而堅實的基礎。

【教學內容】

1、羧酸的分類和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質。

3、羧酸的化學性質：羧酸酸性及結構對酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應；還原反應；α—H反應。

4、羧酸衍生物的分類和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質。

6、羧酸衍生物的化學性質：水解、醇解、氨解反應；反應活性比較；還原反應；酯縮合反應。

7、羥基酸：結構、分類和命名和性質。

8、羰基酸：結構、分類和命名；脫羧、氧化和還原反應；乙酰乙酸乙酯的結構、性質及應用。【教學重點】

1、羧酸的分類、命名及結構。

2、羧酸的化學性質。

3、二元羧酸的受熱分解反應。

4、羧酸衍生物的分類、命名及結構。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機合成上的應用。【教學難點】

1、羧酸分子中的取代基對羧酸酸性的影響（誘導效應、共軛效應、場效應）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構。【授課時數】 6學時

第十二章 含氮化合物 【教學目標】

學習胺的結構和主要化學性質，使學生初步了解含氮化合物的性質。

【教學內容】

1、胺類化合物的結構、分類和命名。

2、胺類化合物物理性質及光譜特征。

3、胺類化合物化學性質：脂肪胺、芳胺酸性；結構對酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、酰基化、磺酰化反應活性差異；伯、仲、叔醇反應鑒別和分離；與亞硝酸反應活性差異。【教學重點】

1、胺的分類、結構和命名。

2、胺的化學性質

3、季銨鹽和季銨堿的性質。

4、重氮鹽的制法。

【教學難點】

1、苯胺分子中苯環上的取代基對苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質—Hofmann降解反應測定胺的結構。【授課時數】 2學時

三、教學基本要求

教師在課堂上采用多媒體結合板書教學，詳細講授每章的重點、難點內容；通過作業的完成加深學生對有關概念、理論等內容的理解。重要術語用英文單詞標注。

本課程安排有一定學時的自學內容，教師布置自學提綱或有關思考題供學生掌握自學要點。

平時安排有作業或完成讀書報告。在主要章節講授完后，布置一定量的作業習題、分析討論或撰寫讀書報告等，加深學生對所學知識的理解、運用，拓寬學生的知識面。

四、教學方法

本課程每一章節由理論授課、研討、自學、作業或者讀書報告等方式構成。采用的教學媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學習指導書）、課件（包括主講老師對全書的系統講授，還有重要內容的文字提示）。EOL平臺將作為本課程網絡教學輔助平臺發布各類通知、訪問資源和學習資料、開展在線測試和討論。

本課程在整個一學期中安排期中和期末考試。試題有有機化合物命名或寫結構、完成反應式、化合物鑒別或分離、結構推導、有機合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內容，其中至少60分為基礎內容，再以平時課堂問答、討論和測驗等各環節綜合評出學生的最終成績。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學的內容，考試內容能客觀反映出學生對本門課程主要概念的記憶、掌握程度，對有關理論的理解、掌握及綜合運用能力。

總評成績：平時作業、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書目 教材：

1.有機化學（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機化學習題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機化學》（上、下冊）

2．邢其毅等編寫的《基礎有機化學》（上、下冊）。

3、傅建熙主編的《有機化學》

六、本課程與其它課程的聯系與分工

本課程為專業基礎課，先修課程為基礎化學。通過該課程的學習使學生掌握有機化學方面的理論、實驗技術原理和技能，為進入后繼課學習打好基礎。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：

第四篇：有機化學實驗

有機化學實驗總結

班級:分2班姓名:李上學號:2012011849

時光飛逝，轉眼間這一學期的有機化學實驗已經結束，總的來看，我的收獲還是非常大的。大學以來我只是在上學期做過無機化學實驗，實話說無機實驗跟這學期的有機實驗相比無論實驗器材、實驗步驟還是實驗要求都是比較簡單的，所以這學期剛開始接觸有機化學實驗時就被各種各樣不認識的實驗儀器所嚇到了，覺得有機化學實驗可能會比較困難，但是后來發現其實并不是這樣，我們所用的教材已經把實驗步驟講得非常詳細，而且課上老師也會給我們演示實驗裝置的搭建，會向我們講解實驗的大體流程以及實驗中需要特別注意的地方，所以只要認真預習，認真聽講，嚴格按照老師的指示來做，還是能夠快速、正確地完成實驗的。

這一學期的有機化學實驗讓我學到了很多東西，不僅讓我學到了簡單蒸餾，減壓蒸餾，分液，連續萃取、點樣、升華等基本的、常用的實驗操作，也讓我親自感受了有機化學課上曾經學到過的傅克反應，帕金反應等有機化學中重要反應的奧妙；不僅我體驗到了順利完成實驗、做出預期產品時的喜悅和激動，也讓我學會分析錯誤的原因，從失敗中總結經驗和教訓；但是，我認為最為重要的是我們從實驗中學到了一絲不茍、嚴謹認真的科學精神，這對我們以后的學習和工作都是至關重要的。

當然，我認為這門課程也有一些可以改進的地方，我覺得可以適當地加入一到兩次設計性的實驗，這學期的我們所做的實驗都不是設計性的，只要按照教材上的步驟，就一定能夠成功，這樣的實驗對我們這些以前沒有經過嚴格實驗訓練的人來說固然是十分必要的，但是缺點就是不能充分調動大家的積極性讓大家深入思考，有所創新，因此我覺得可以在最后一兩次實驗時適當引入一些設計性的部分，讓大家能夠針對某個問題進行一些有創意的深入的思考與討論。

最后，請允許我向本學期實驗課的兩位老師表示衷心的感謝，沒有他們的幫助，我不可能順利完成這學期的實驗，不可能有如此大的收獲，謝謝！

第五篇：天津大學本科生有機化學實驗(48學時)教學大綱

有機化學實驗（48學時）教學大綱

課程名稱：有機化學實驗

課程編號： 2100192，2100451，2100453 課程性質：必修

實驗指導書名稱：

《基礎化學實驗教程》（第二版），古鳳才，肖衍繁，張明杰，劉炳泗主編，科學出版社，2005 開課學院：化工學院、材料學院（材料化學專業除外）、農學院

一、學時、學分

總學時：48 總學分：3 實驗學時：48

二、課程簡介

本課程是面向化工學院、材料學院（材料化學專業除外）、農學院 等各專業開設的專業基礎實驗。教學中安排的實驗都是有機化學中非常典型的實驗，包含了常壓蒸餾、減壓蒸餾、抽濾、結晶、分水等基本實驗操作，一個學生一套儀器，獨立操作，并利用氣相色譜、紅外光譜等現代分析儀器及時跟蹤反應，分析產品純度。在對學生進行實驗安全教育的同時，將綠色化學和原子經濟性等思想貫穿在整個實驗過程。

本課程以訓練學生的實驗操作為主，每次實驗課前老師對實驗目的、原理和方法進行重點闡述，使學生在預習的基礎上對實驗有更清晰的認識，實驗過程中堅決糾正學生的不規范操作，嚴格要求學生實驗報告中有規范的數據記錄和討論，為將來從事科學研究或其他工作打下良好的基礎。

三、實驗目的和作用

本課程的目的就是讓學生通過實驗掌握有機化學實驗中的基本操作，在今后做更復雜的實驗時能觸類旁通，將其分解成基本有機實驗操作的組合。因此實驗教學中，強調學生培養良好的實驗習慣，掌握規范的實驗操作，同時引導學生注意觀察實驗現象，解釋實驗現象。通過嚴格的培訓，使學生養成良好的科研習慣，為將來從事科學研究打下堅實的基礎。

四、實驗具體要求

有機化學實驗由以下各個環節組成。（1）預習

要求學生須認真閱讀實驗指導書，了解實驗的目的和原理，明確本次實驗中要用的試劑和儀器、實驗的條件和操作步驟，查詢相關化學試劑的物性和應注意的安全問題，計算各試劑的比例關系和理論產量。在此基礎上寫出預習報告，內容包括：實驗目的和基本原理、反應方程式、儀器裝置圖和實驗操作步驟等。（2）指導教師 講解

每次實驗學生動手前，指導教師講解實驗難點和注意事項，通過提問的方式引導學生深入思考與實驗現象有關的一些問題，著力培養學生觀察實驗、綜合考慮問題的能力，使學生學會分析和研究問題的方法。要求學生真實記錄所觀察到的現象和所獲得到的實驗數據。實驗結束后經教師檢查并簽名，實驗及其原始記錄才有效

（3）實驗

學生親自動手組裝儀器、稱量和加入試劑，將觀察到的實驗現象和相應的實驗數據忠實地記錄到實驗報告紙上，教師則隨時糾正學生實驗中錯誤操作，引導學生注意觀察實驗現象、分析問題和解決問題，既要培養學生的動手能力，還要培養學生的實驗興趣。實驗完畢，學生應當清洗自己所用的儀器，養成良好的實驗習慣。

（4）書寫實驗報告

實驗結束后，學生應分析實驗數據，計算產率，總結實驗的心得體會，并記錄在實驗報告紙上，交由指導老師檢查簽字后方可離開實驗室。

五、報告與考核

實驗前指導教師檢查預習情況，根據學生預習報告和回答問題情況給出預習成績。

實驗中，教師考察學生的實驗操作技能，根據學生實驗操作、遵守實驗規則、實驗紀律情況以及原始數據記錄情況給出實驗操作分。

實驗結束后學生書寫實驗報告，教師根據學生實驗報告書寫的完整性、數據處理的合理性、對實驗的理解和體會等給出報告成績。

綜合學生預習、實驗操作和實驗報告書寫的表現，給出本次實驗的成績。學生有機實驗課的最后成績由各次實驗的成績綜合給出。

缺少實驗或報告者須在實驗教學結束前補做和補交，否則不予通過。成績不合格者下學年重修。

六、實驗主要儀器設備

有機實驗常用的玻璃儀器一套，電磁攪拌加熱器，氣流干燥器，精密電子天平，真空水泵，旋轉蒸發儀，熔點儀。實驗中用到的大型分析儀器如下表：

儀器設備名稱 紅外光譜儀（A.F）紫外-可見光譜儀

氣相色譜儀 型號、規格 AVATAR360 TU-1901 CP-3800

數量 2 4 5

單價(萬元)5 13

國別、廠家 美國尼高力

北京普析

美國瓦里安

出廠年份 2001 2000 2001

七、實驗項目

序號

實驗名稱 蒸餾和減壓蒸餾 內容提要

1）實驗室基本知識介紹

2）常壓蒸餾和減壓蒸餾的實驗

技術

學時

學生

實驗室

本科生

實驗中心有機化學實驗室 乙酸乙酯的制備 1）酯化反應

2）回流、洗滌和干燥的實驗操作 本科生

實驗中心有機化學實驗室 天然色素的提取及薄層色譜分析 1）番茄紅素和β－胡蘿卜素的提取

2）薄層色譜分析所提取色素 本科生

實驗中心有機化學實驗室 4 乙酰苯胺的制備 1）乙酰化反應

2）分餾和重結晶的實驗操作 本科生

實驗中心有機化學實驗室 溴乙烷的制備

1）由醇制備溴代物

2）低沸點化合物的處理 本科生

實驗中心有機化學實驗室 苯甲酸的制備

1）氧化反應

2）相轉移催化劑的應用 本科生

實驗中心有機化學實驗室 乙酰乙酸乙酯的制備 1）酯縮合反應

2）金屬鈉的操作

3）減壓蒸餾的實驗操作 本科生

實驗中心有機化學實驗室 乙酸正丁酯的制備 1）綠色化學實驗

2）固體酸做催化劑

3）分水的實驗操作 本科生

實驗中心有機化學實驗室 苯甲醇的制備

多途徑合成 本科生

實驗中心有機化學實驗室

注：實驗 2、8 任選其一