藥物化學

第十四節

抗感染藥物

一、A11、青霉素鈉在室溫和稀酸溶液中會發生的變化是

A、分解為青霉醛和青霉酸

B、6-氨基上的?；鶄孺湴l生水解

C、β-內酰胺環水解開環生成青霉酸

D、發生分子內重排生成青霉二酸

E、發生裂解生成青霉酸和青霉醛酸

2、β-內酰胺類抗生素的作用機制是

A、干擾核酸的復制和轉錄

B、影響細胞膜的滲透性

C、抑制黏肽轉肽酶的活性，阻止細胞壁的合成D、為二氫葉酸還原酶抑制劑

E、干擾細菌蛋白質的合成3、第一個耐酶耐酸性的青霉素是

A、苯唑西林

B、青霉素鈉

C、青霉素V

D、氨芐西林鈉

E、克拉維酸

4、屬于頭孢噻肟鈉特點的是

A、結構中的甲氧肟基順式抗菌活性強

B、在7-位側鏈上β位上是順式的甲氧肟基

C、7-位側鏈α位上是2-氨基噻唑基

D、不具有耐酶和廣譜特點

E、對革蘭陰性菌作用不如第一、第二代

5、下列具有酸堿兩性的藥物是

A、吡羅昔康

B、土霉素

C、氫氯噻嗪

D、丙磺舒

E、青霉素

6、可用于抗銅綠假單胞菌的藥物是

A、鏈霉素

B、慶大霉素

C、卡那霉素B

D、卡那霉素A

E、新霉素B7、紅霉素的結構改造位置是

A、C3的糖基，C12的羥基

B、C9酮，C6羥基，C7的氫

C、C9酮，C6羥基，C8的氫

D、C9酮，C6氫，C8羥基

E、C9酮，C6氫，C7羥基

8、與羅紅霉素在化學結構相似的藥物是

A、青霉素

B、土霉素

C、紅霉素

D、克拉維酸

E、四環素

9、不良反應是已上市喹諾酮類藥物中最小的抗菌藥是

A、阿昔洛韋

B、呋喃妥因

C、奈韋拉平

D、左氧氟沙星

E、金剛烷胺

10、下列藥物中屬于第四代喹諾酮類藥物的是

A、西諾沙星

B、環丙沙星

C、諾氟沙星

D、培氟沙星

E、吉米沙星

11、下列哪一種藥物可以產生銀鏡反應

A、巴比妥

B、阿司匹林

C、地西泮

D、苯佐卡因

E、異煙肼

12、下列描述與異煙肼相符的是

A、異煙肼的肼基具有氧化性

B、遇光氧化生成異煙酸，使毒性增大

C、遇光氧化生成異煙酸銨，異煙酸銨使毒性增大

D、水解生成異煙酸銨和肼，異煙酸銨使毒性增大

E、異煙肼的肼基具有還原性

13、加入氨制硝酸銀試液后在管壁有銀鏡生成的藥物是

A、利福平

B、異煙肼

C、環丙沙星

D、阿昔洛韋

E、諾氟沙星

14、下列敘述與利福平相符的是

A、為鮮紅色或暗紅色結晶性粉末

B、為天然的抗生素

C、在水中易溶，且穩定

D、加鹽酸溶解后遇亞硝酸鈉試液顏色由橙紅色變為白色

E、經氫氧化鈉液水解后與鐵離子作用顯紫紅色

15、復方磺胺甲噁唑的處方成分藥是

A、磺胺嘧啶+磺胺甲噁唑

B、磺胺嘧啶+丙磺舒

C、磺胺甲噁唑+阿昔洛韋

D、磺胺甲噁唑+甲氧芐啶

E、磺胺嘧啶+甲氧芐啶

16、甲氧芐啶(TMP)的作用機制是

A、抑制二氫葉酸合成酶

B、抑制二氫葉酸還原酶

C、參與DNA的合成D、抑制β-內酰胺酶

E、抗代謝作用

17、關于氯霉素的特點表述不正確的是

A、白色或者微帶黃綠色粉末

B、具有1，3-丙二醇結構

C、含有兩個手性碳原子

D、只有1R，2R-或D(-)異構體有活性

E、水溶液在pH2～7性質穩定

18、以下關于氟康唑說法錯誤的是

A、結構中含有1個三氮唑

B、蛋白結合率較低

C、生物利用度高

D、能夠穿透中樞

E、對白色念珠菌及其他念珠菌有效

19、第一個口服有效的咪唑類廣譜抗真菌藥物是

A、克霉唑

B、咪康唑

C、酮康唑

D、伊曲康唑

E、氟康唑

20、可以用于預防和治療各種A型流感病毒的藥物是

A、阿昔洛韋

B、阿糖胞苷

C、齊多夫定

D、利巴韋林

E、金剛烷胺

21、下列關于奈韋拉平的描述正確的是

A、屬于核苷類抗病毒藥物

B、HIV-1逆轉錄酶抑制劑

C、進入細胞后需要磷酸化以后起作用

D、本品耐受性好，不易產生耐藥性

E、活性較強，單獨使用，用于治療早期HIV病毒感染者

22、阿米卡星的臨床應用是

A、抗高血壓藥

B、抗菌藥

C、抗瘧藥

D、麻醉藥

E、利尿藥

23、屬于四環素類抗生素的藥物是

A、多西環素

B、氨曲南

C、紅霉素

D、頭孢哌酮

E、鹽酸克林霉素

24、下列藥物中哪個是β-內酰胺酶抑制劑

A、阿莫西林

B、阿米卡星

C、克拉維酸

D、頭孢羥氨芐

E、多西環素

25、下列各藥物中哪個屬于碳青霉烯類抗生素

A、舒巴坦

B、亞胺培南

C、克拉維酸

D、硫酸慶大霉素

E、乙酰螺旋霉素

26、屬于單環β-內酰胺類抗生素的藥物是

A、西司他丁

B、氨曲南

C、克拉維酸

D、亞胺培南

E、沙納霉素

27、齊多夫定主要用于治療

A、結核病

B、帶狀皰疹

C、流感

D、艾滋病

E、斑疹傷寒

28、下列與磺胺類藥物不符的敘述是

A、苯環上的氨基與磺酰胺必須處在對位

B、N的一個氫被雜環取代時有較好的療效

C、為二氫葉酸還原酶抑制劑

D、苯環被其他取代則抑制作用消失

E、抑菌作用與化合物的PKa有密切的關系

29、在喹諾酮類抗菌藥的構效關系中，產生藥效的必需基團是

A、5位氨基

B、1位氮原子無取代

C、3位羧基和4位羰基

D、7位無取代基

E、8位氟原子取代

30、結構中含有三氮唑的抗真菌藥是

A、氟康唑

B、阿昔洛韋

C、咪康唑

D、酮康唑

E、利巴韋林

31、第三代喹諾酮類抗菌藥抗菌譜更廣，是因為在其分子中引入了

A、氮原子

B、氧原子

C、氟原子

D、溴原子

E、碘原子

32、為增加穩定性和抗菌活性，可對紅霉素進行的結構改造位置包括

A、1α、3α引入F原子

B、C9酮，C6羥基，C8氫

C、C6酮，C7氫，C9甲基

D、12α、16β甲基進入甲基

E、C9酮，C6氫，C8羥基

33、下列描述與異煙肼不相符的是

A、異煙肼的肼基具有還原性

B、異煙肼的吡啶結構具有氧化性

C、微量金屬離子的存在，可使異煙肼水溶液變色

D、酰肼結構不穩定，在酸或堿存在下，均可水解成煙酰胺和肼

E、游離肼的存在使毒性增加，變質后異煙肼不可再供藥用

34、結構改造后可衍生為克拉霉素的抗生素是

A、氯霉素

B、紅霉素

C、青霉素

D、四環素

E、慶大霉素

35、苯唑西林鈉與青霉素相比較，其主要優點為

A、耐酶

B、抗菌譜廣

C、耐酸

D、性質穩定

E、無過敏反應

二、B1、A.氯霉素

B.羅紅霉素

C.氨芐西林

D.四環素

E.舒巴坦

<1>、與茚三酮試液呈顏色反應的是

A、B、C、D、E、<2>、主要用于治療傷寒病的是

A、B、C、D、E、2、A.馬來酸氯苯那敏

B.諾氟沙星

C.呋喃妥因

D.頭孢哌酮

E.雷尼替丁

<1>、具體β-內酰胺結構的藥物是

A、B、C、D、E、<2>、具有喹諾酮結構的藥物是

A、B、C、D、E、答案部分

一、A11、【正確答案】

D

【答案解析】

青霉素中含有β-內酰胺環，化學性質不穩定，在酸堿或者β-內酰胺酶存在下，均易發生水解和分子重排反應，使β-內酰胺環破壞失去抗菌活性。在室溫稀酸條件下可以發生分子內重排，失去抗菌活性，而在堿性條件下會發生水解反應生成青霉噻唑酸而失效。

【該題針對“β-內酰胺類”知識點進行考核】

【答疑編號100408695,點擊提問】

2、【正確答案】

C

【答案解析】

影響細胞膜的滲透性為多黏菌素的抗菌機制，干擾核酸的復制和轉錄是萘啶酸的作用機制，干擾細菌蛋白質的合成為氨基苷類、四環素類和氯霉素類的作用機制，抑制黏肽轉肽酶的活性，阻止細胞壁的合成為β-內酰胺類抗生素的作用機制。

【該題針對“β-內酰胺類”知識點進行考核】

【答疑編號100408694,點擊提問】

3、【正確答案】

A

【答案解析】

青霉素產生耐藥性的原因之一是細菌產生β-內酰胺酶，使青霉素發生水解而失效，在改造過程中發現了具有較大位阻的耐酶青霉素，其中，異惡唑類青霉素不僅耐酶而且耐酸，苯唑西林是第一個耐酸耐酶青霉素。

【該題針對“β-內酰胺類”知識點進行考核】

【答疑編號100408693,點擊提問】

4、【正確答案】

A

【答案解析】

頭孢噻肟鈉屬于第三代頭孢類衍生物，在7-位側鏈上α位上是順式的甲氧肟基β位上是2-氨基噻唑基，抗菌活性高于第一、第二代頭孢，具有耐酶和廣譜的特點，結構中以甲氧肟基順式抗菌活性強。

【該題針對“β-內酰胺類”知識點進行考核】

【答疑編號100408692,點擊提問】

5、【正確答案】

B

【答案解析】

土霉素屬于四環素類抗生素，結構中含有酸性的酚羥基和烯醇羥基及堿性的二甲氨基，屬于兩性化合物。

【該題針對“四環素類”知識點進行考核】

【答疑編號100408713,點擊提問】

6、【正確答案】

B

【答案解析】

鏈霉素和卡那霉素A用于抗結核作用，新霉素B用于局部用藥，慶大霉素則用于抗銅綠假單胞菌感染，卡那霉素B用于革蘭陰性菌和革蘭陽性菌感染。

【該題針對“氨基糖苷類”知識點進行考核】

【答疑編號100408690,點擊提問】

7、【正確答案】

C

【答案解析】

對紅霉素分子中參與酸催化脫水環合的C9-酮、C6-羥基及C8-氫進行改造可增加穩定性和抗菌活性。

【該題針對“大環內酯類”知識點進行考核】

【答疑編號100408942,點擊提問】

8、【正確答案】

C

【答案解析】

抗生素按化學結構分為：β-內酰胺類，代表藥物有青霉素類和頭孢菌素類；四環素類，代表藥物有四環素和多西環素；大環內酯類，代表藥物有紅霉素和羅紅霉素；氨基苷類，代表藥物有鏈霉素和卡那霉素。

【該題針對“大環內酯類”知識點進行考核】

【答疑編號100408702,點擊提問】

9、【正確答案】

D

【答案解析】

左氧氟沙星是第三代喹諾酮類抗菌藥，其不良反應是已上市喹諾酮類藥物中最小的。

【該題針對“喹諾酮類”知識點進行考核】

【答疑編號100408955,點擊提問】

10、【正確答案】

E

【答案解析】

喹諾酮類抗菌藥物按其發展及作用分為四代，第一代代表藥物是萘啶酸和吡咯酸；第二代主要包括西諾沙星和吡哌酸；第三代是應用較廣的藥物，比如環丙沙星、諾氟沙星、培氟沙星、依諾沙星、氧氟沙星等；第四代代表藥物有克林沙星和吉米沙星，這類也稱為超廣譜抗感染藥物.【該題針對“喹諾酮類”知識點進行考核】

【答疑編號100408699,點擊提問】

11、【正確答案】

E

【答案解析】

肼基具有較強還原性，與硝酸銀作用時被氧化，同時將銀離子還原，析出金屬銀，產生銀鏡反應。

【該題針對“抗結核病藥”知識點進行考核】

【答疑編號100408825,點擊提問】

12、【正確答案】

E

【答案解析】

異煙肼在堿性溶液中，有氧或金屬離子存在時，易于分解產生異煙酸鹽、吡嗪酰胺及二異煙酰雙肼，分子中的含有肼的結構，具有還原性，而且有毒性。

【該題針對“抗結核病藥”知識點進行考核】

【答疑編號100408714,點擊提問】

13、【正確答案】

B

【答案解析】

異煙肼具有還原性，與硝酸銀發生氧化還原反應，生成單質銀，附著在試管壁上。

【該題針對“抗結核病藥”知識點進行考核】

【答疑編號100408712,點擊提問】

14、【正確答案】

A

【答案解析】

利福平是半合成抗生素，鮮紅色或暗紅色粉末狀物質，服用后代謝物也呈紅色或是暗紅色。

【該題針對“抗結核病藥”知識點進行考核】

【答疑編號100408710,點擊提問】

15、【正確答案】

D

【答案解析】

復方磺胺甲噁唑為磺胺甲噁唑與抗菌增效劑甲氧芐啶組成的復方制劑。

【該題針對“磺胺類藥物”知識點進行考核】

【答疑編號100409083,點擊提問】

16、【正確答案】

B

【答案解析】

磺胺類抗菌藥物作用機制是抑制細菌的二氫葉酸合成酶，而磺胺類抗菌增效劑如甲氧芐啶則是抑制二氫葉酸還原酶，兩者同時使用可以增強抗菌活力，降低耐藥性。

【該題針對“磺胺類藥物”知識點進行考核】

【答疑編號100408711,點擊提問】

17、【正確答案】

E

【答案解析】

氯霉素有四個旋光異構體，其中，只有1R，2R-或D(-)蘇阿糖型異構體有活性，其水溶液在中性或者弱酸性(pH4.5～7.5)較穩定，但在強酸性或者強堿性溶液中均不穩定，都可以引起水解。

【該題針對“其它抗菌藥”知識點進行考核】

【答疑編號100408691,點擊提問】

18、【正確答案】

A

【答案解析】

氟康唑結構中含有兩個三氮唑。

【該題針對“抗真菌藥”知識點進行考核】

【答疑編號100411189,點擊提問】

19、【正確答案】

C

【答案解析】

目前，抗真菌藥物發展較快，尤以抗深部真菌感染的藥物更為顯著。在20世紀60年代末，克霉唑和咪康唑面世，推動了唑類抗真菌藥物的迅速發展。酮康唑是第一個口服有效的咪唑類廣譜抗真菌藥物，對皮膚真菌及深部真菌感染均有效。伊曲康唑是1980年合成的三氮唑類藥物，用三氮唑代替了咪唑環。該藥具有廣譜抗真菌作用，體內體外抗真菌作用比酮康唑強5～100倍。氟康唑為氟代三唑類抗真菌藥，可以口服，抗真菌譜廣，副作用小，已成為該類抗真菌藥中最引入注目的品種。

【該題針對“抗真菌藥”知識點進行考核】

【答疑編號100411188,點擊提問】

20、【正確答案】

E

【答案解析】

抗病毒藥物中，金剛烷胺臨床上用于預防和治療各種A型流感病毒。

【該題針對“抗病毒藥”知識點進行考核】

【答疑編號100408701,點擊提問】

21、【正確答案】

B

【答案解析】

奈韋拉平為非核苷類逆轉錄酶抑制劑，應與至少兩種以上的其他的抗逆轉錄病毒藥物一起使用，單用會很快產生耐藥病毒，進入細胞后不需要磷酸化而是與HIV-1的逆轉錄酶直接連接。

【該題針對“抗病毒藥”知識點進行考核】

【答疑編號100408700,點擊提問】

22、【正確答案】

B

【答案解析】

阿米卡星不僅對卡那霉素敏感菌有效，對卡那霉素有耐藥的綠膿桿菌、大腸桿菌和金葡菌均有顯著作用。

【該題針對“氨基糖苷類”知識點進行考核】

【答疑編號100412271,點擊提問】

23、【正確答案】

A

【答案解析】

C為大環內脂類抗生素，B、D為β-內酰胺類抗生素，E為其他類抗生素。

【該題針對“四環素類”知識點進行考核】

【答疑編號100412270,點擊提問】

24、【正確答案】

C

【答案解析】

β-內酰胺酶抑制劑中氧青霉烷的典型藥物為克拉維酸，克拉維酸鉀是克拉維酸的鉀鹽。

【該題針對“β-內酰胺類”知識點進行考核】

【答疑編號100412269,點擊提問】

25、【正確答案】

B

【答案解析】

亞胺培南屬于碳青霉烯類抗生素。

【該題針對“β-內酰胺類”知識點進行考核】

【答疑編號100412268,點擊提問】

26、【正確答案】

B

【答案解析】

氨曲南屬于單環的β內酰胺類抗生素。

【該題針對“β-內酰胺類”知識點進行考核】

【答疑編號100412267,點擊提問】

27、【正確答案】

D

【答案解析】

核苷類主要有齊多夫定，它是美國FDA批準的第一個用于艾滋病及其相關癥狀治療的藥物。

【該題針對“抗病毒藥”知識點進行考核】

【答疑編號100661636,點擊提問】

28、【正確答案】

C

【答案解析】

磺胺類藥物為二氫葉酸合成酶抑制劑。

磺胺類藥物的構效關系

(1)芳伯氨基與磺酰氨基在苯環上必須互成對位，鄰位及間位異構體均無抑菌作用。

(2)苯環用其他環代替，或在苯環上引入其他基團，都將使抑菌作用降低或消失。

(3)磺酰氨基N-單取代化合物可使抑菌作用增強，而雜環取代時，抑菌作用均明顯增加。N-雙取代化合物一般均喪失活性。

(4)如果4位氨基上的取代基在體內可分解為游離氨基，則仍有活性。

【該題針對“磺胺類藥物”知識點進行考核】

【答疑編號100661635,點擊提問】

29、【正確答案】

C

【答案解析】

喹諾酮類抗菌藥的構效關系

(1)吡啶酸酮的A環是抗菌作用必需的基本藥效基因，變化較小。其中3位-COOH和4位C=0與DNA促旋酶和拓撲異構酶結合，為抗菌活性不可缺少的部分。

(2)B環可作較大改變，可以是駢合的苯環(X=CH，Y=CH)、吡啶環(X=N，Y=CH)和嘧啶環(X=N，Y=N)等。

(3)1位取代基為烴基或環烴基活性較佳，其中以乙基或與乙基體積相近的氯乙基或體積較大的環丙基取代活性較好。此部分結構與抗菌強度相關。

(4)5位可以引入氨基，雖對活性影響不大，但可提高吸收能力或組織分布選擇性。

(5)6位引入氟原子可使抗菌活性增大，增加對DNA促旋酶的親和性，改善對細胞的通透性。

(6)7位引入五元或六元雜環，抗菌的活性均增加，以哌嗪基為最好，但也增加了對中樞的作用。

(7)8位以氟、甲氧基取代或與1位以氧烷基成環，可使活性增加。

【該題針對“喹諾酮類”知識點進行考核】

【答疑編號100661634,點擊提問】

30、【正確答案】

A

【答案解析】

氟康唑是根據咪唑類抗真菌藥物構效關系研究結果，以三氮唑替換咪唑環后得到的抗真菌藥物。

【該題針對“抗真菌藥”知識點進行考核】

【答疑編號100662291,點擊提問】

31、【正確答案】

C

【答案解析】

第三代喹諾酮類的代表藥物有諾氟沙星、依諾沙星、環丙沙星、氧氟沙星、洛美沙星、培氟沙星、氟羅沙星、妥舒沙星、左氧氟沙星和斯帕沙星等。其結構特點是在6位引入氟原子、7位多為哌嗪或其類似物及衍生物。這類藥物抗菌譜更廣，不僅對革蘭陰性菌有較強的抑菌作用，而且對革蘭陽性菌也顯示出較強的活性。具有良好的組織滲透性，除腦組織和腦髓液外，在各種組織和體液中均有較好的分布。因此，其應用范圍也擴大到人體諸多部位。

【該題針對“喹諾酮類”知識點進行考核】

【答疑編號100662184,點擊提問】

32、【正確答案】

B

【答案解析】

對紅霉素分子中參與酸催化脫水環合的C9-酮、C6-羥基及C8-氫進行改造可增加穩定性和抗菌活性。

【該題針對“大環內酯類”知識點進行考核】

【答疑編號100661751,點擊提問】

33、【正確答案】

B

【答案解析】

異煙肼在堿性溶液中，有氧或金屬離子存在時，易于分解產生異煙酸鹽、吡嗪酰胺及二異煙酰雙肼，分子中的含有肼的結構，具有還原性，而且有毒性。

【該題針對“抗結核病藥”知識點進行考核】

【答疑編號100661753,點擊提問】

34、【正確答案】

B

【答案解析】

克拉霉素：是紅霉素6位羥基甲基化得到的衍生物。體內活性明顯高于紅霉素，可耐酸，對需氧菌、厭氧菌、支原體和衣原體均有效，活性比紅霉素高2～4倍。

【該題針對“大環內酯類”知識點進行考核】

【答疑編號100661295,點擊提問】

35、【正確答案】

A

【答案解析】

苯唑西林鈉耐酶、耐酸，抗菌作用比較強，主要用于治療耐青霉素的金黃色葡萄球菌和表皮葡萄球菌感染。可以口服，抗菌譜類似青霉素，毒性低。

【該題針對“β-內酰胺類”知識點進行考核】

【答疑編號100661121,點擊提問】

二、B1、【正確答案】

C

【答案解析】

茚三酮反應:某些具有α-氨基的本類藥物(如氨芐西林)遇茚三酮即顯藍紫色。

【該題針對“其它抗菌藥”知識點進行考核】

【答疑編號100662320,點擊提問】

【正確答案】

A

【答案解析】

氯霉素是由鏈霉菌產生，早期用于臨床的一種廣譜抗生素。主要缺點是毒性大，抑制骨髓造血系統，可引起再生障礙性貧血，所以臨床應用受到限制。但迄今為止它在控制傷寒、斑疹傷寒方面仍是首選藥物之一，是其他抗生素所不能替代的。

【該題針對“其它抗菌藥”知識點進行考核】

【答疑編號100662321,點擊提問】

2、【正確答案】

D

【答案解析】

青霉素類和頭孢類都具有β-內酰胺結構。

【該題針對“喹諾酮類”知識點進行考核】

【答疑編號100662221,點擊提問】

【正確答案】

B

【答案解析】

第三代喹諾酮類的代表藥物有諾氟沙星、依諾沙星、環丙沙星、氧氟沙星、洛美沙星、培氟沙星、氟羅沙星、妥舒沙星、左氧氟沙星和斯帕沙星等。

【該題針對“喹諾酮類”知識點進行考核】

【答疑編號100662222,點擊提問】