第一篇：2018屆二輪復習 有機化學基礎 教案(全國通用)

一、有機物的組成、結(jié)構和性質(zhì)

1．常見官能團的特征反應(1)能使溴水褪色的有機物通常含有、或—CHO。

(2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有、、—CHO或苯的同系物。

(3)能發(fā)生加成反應的有機物通常含有般只能與H2發(fā)生加成反應。、、—CHO或苯環(huán)，其中—CHO和苯環(huán)一(4)能發(fā)生銀鏡反應或能與新制Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有—CHO。(5)能與鈉反應放出H2的有機物必含有—OH或—COOH。

(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機物必含有—COOH。(7)能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴等。

(8)能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯(油脂)、糖或蛋白質(zhì)等。(9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。(10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇或烯烴。2．常用的同分異構體的推斷方法(1)由烴基的異構體數(shù)推斷。

判斷只有一種官能團的有機物的同分異構體的種數(shù)時，根據(jù)烴基的異構體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構體時，根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構，故丁醇有4種同分異構體。

(2)由等效氫原子推斷。

碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構體。一般判斷原則：①同一種碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。

(3)用替換法推斷。

如一個碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當于兩個碳碳雙鍵，也相當于兩個環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構體。

(4)用定一移一法推斷。

對于二元取代物同分異構體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。

二、有機物的推斷 有機物推斷題的突破方法 1．根據(jù)反應條件推斷某一反應的反應物或生成物，如反應條件為“NaOH的醇溶液，加熱”，則反應物必是含鹵原子的有機物，生成物中肯定含不飽和鍵。

2．根據(jù)有機反應的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團。

(1)使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。

(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有—CHO。

(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3．以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構和官能團的位置。(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構的關系。

(2)由消去反應的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構。有機物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機物結(jié)構的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架結(jié)構的對稱性而快速進行解題。

(4)由加氫后的碳架結(jié)構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。

(5)由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構，可確定—OH與—COOH的相對位置。

三、有機合成 1．有機合成解題思路

2．抓住有機合成和推斷的一條主線

“烯烴→鹵代烴→醇→醛→酸→酯”，明確這幾類物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化，熟悉官能團的引入方法和消去方法。3．掌握幾個重要化學反應方程式的書寫

(1)鹵代烴的水解和消去反應，正確書寫反應條件，正確區(qū)分醇類和鹵代烴消去反應的條件；

(2)酯化反應和酯的水解反應，書寫時切勿漏掉酯化反應生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物質(zhì)的量，特別是酚酯。

4．有機合成中官能團的保護

在有機合成，尤其是含有多個官能團的有機物的合成過程中，多個官能團之間相互影響、相互制約。當需要某一官能團反應或拼接碳鏈時，其他官能團或者被破壞或者首先反應，造成合成困難甚至失敗。因此，在合成過程中要把分子中某些官能團用恰當?shù)姆椒ūＷo起來，在適當?shù)臅r候再將其轉(zhuǎn)變回來，從而達到有機合成的目的。

例1．(2017北京西城模擬)功能高分子P的合成路線如下：

(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構簡式是__________________。(2)試劑a是____________________。

(3)反應③的化學方程式：_____________________________________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：_________________________。(5)反應④的反應類型是_________________________。

(6)反應⑤的化學方程式：___________________________________________________。

(7)已知：2CH3CHO。

以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

例2．(2017山東日照二模)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如下圖所示：

已知：ⅰ．RCH2BrR—HC=CH—R' ⅱ．R—HC=CH—R'ⅲ．R—HC=CH—R'

(以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳基等)(1)C中官能團名稱為______________________，B的化學名稱為____________________。

(2)F的結(jié)構簡式為_____________，則與F具有相同官能團的同分異構體共__________種(考慮順反異構，不包含F(xiàn))。

(3)由G生成H的化學方程式為_________________________________________，反應類型為___________。(4)下列說法正確的是___________(選填字母序號)。a．由H生成M的反應是加成反應 b．可用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì) c．1 mol E最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應 d．1 mol M與足量NaOH溶液反應，消耗4 mol NaOH(5)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機試劑，寫出合成CH3CH=CHCH3的路線(用結(jié)構簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

例3．(2017河南洛陽三模)有機物G可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等。其合成路線如下圖所示。

已知：①通常在同一碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

②醛能發(fā)生羥醛縮合反應，最終脫水生成不飽和醛：RCHO+R'CH2CHO+H2O ③請回答：

(1)A生成B的反應類型為__________________，B中含有的官能團名稱為___________________。(2)寫出兩個符合下列條件的A的同分異構體結(jié)構簡式：__________________________________。①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；

②核磁共振氫譜顯示分子中苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。(3)化合物C的結(jié)構簡式為____________________。(4)DE的化學方程式為_____________________________________。

(5)1 mol G在一定條件下與足量H2充分反應，需要消耗H2____________mol。(6)常采用

例4．(2017江蘇揚州三模)左乙拉西坦(物質(zhì)G)是一種治療癲癇的藥物，可通過以下方法合成： 可由和有機物H分子間脫去一分子水而得，則H的名稱為________________；通為原料合成，請參照題目路線圖設計該合成路線(無機試劑任選)。

(1)B中的含氧官能團名稱為_______________。(2)E→F的反應類型為________________。

(3)X的分子式為C4H7ON，寫出X的結(jié)構簡式：________________________。

(4)寫出同時滿足下列條件的G的一種同分異構體的結(jié)構簡式：___________________________。①能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物僅有一種，且為α-氨基酸； ②分子中含六元環(huán)結(jié)構，且有4種不同化學環(huán)境的氫原子。

(5)請以和為原料制備，寫出相應合成路線流程圖[合成須使用試劑HAl(t-Bu)2，無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干]。

第二篇：有機化學二輪復習教學設計

有機化學二輪復習教學設計

一、教學設計思路

在有機化學一輪復習中我們主要是針對有機物的性質(zhì)復習。并分小點讓學生練習有機合成題。一輪復習完后學生對有機物的性質(zhì)和有機合成題都有較深的理解，這時應該讓學生好好的看看高考到底如何考有機知識。并強調(diào)讓學生規(guī)范表達能力，爭取在高考中不因為表達的不規(guī)范而失分。

二、復習目標: 讓學生了解有機知識在高考中出現(xiàn)的三種題型并學會解題技巧。同時讓學生建立規(guī)范表達的意識。

三、教學過程

【創(chuàng)設情景】：同學我們已經(jīng)進行了有機化學一輪復習，相信大家對有機物的性質(zhì)和有機合成題都有一定的理解，今天我們要好好的看看高考到底如何考有機知識。【教學引入】：（多媒體呈現(xiàn)）

（一）近三年廣東高考選擇題分析

【真題呈現(xiàn)】

1、（2009年廣東高考4）下列敘述不正確的是（）A．天然氣和沼氣的主要成分是甲烷

B.等物質(zhì)的量的乙醇與乙酸完全燃燒時所需氧氣的質(zhì)量相等 C.纖維素乙酸酯、油脂和蛋白質(zhì)在一定條件都能水解 D.葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三種元素，但不是同系物 【學生思考】：本題考查了什么？出現(xiàn)在哪本化學書？

【學生小結(jié)，教師點評】：本題考查了烴，乙醇、乙酸燃燒耗氧量質(zhì)量比較；（值得注意的是，第二年有機大題中就考了耗氧量的計算）；蛋白質(zhì)、酯、油脂的水解；同系物的概念。全是必修2的內(nèi)容，與生活密切相關。

【真題呈現(xiàn)】

2、（2010年廣東高考11）下列說法正確的是（）A．乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應 B．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 C．米酒變酸的過程涉及了氧化反應

D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的過程

【學生思考】：本題考查了什么？出現(xiàn)在哪本化學書？

【學生小結(jié)，教師點評】：性質(zhì)：烴—乙烯、乙烷的性質(zhì)，蛋白質(zhì)的水解（與09年相似）、乙醇最終氧化成乙酸、石油裂解、油脂皂化。基本概念：加聚反應、氧化反應、多肽、高分子。基本是必修2上的，選的點與生產(chǎn)、生活密切相關。

【真題呈現(xiàn)】

3、（2011廣東高考5）下列說法正確的是（）

A.纖維素和淀粉遇碘水均顯藍色 B.蛋白質(zhì)、乙酸和葡萄糖均屬電解質(zhì) C.溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯 D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

【學生思考】：本題考查了什么？出現(xiàn)在哪本化學書？

【學生小結(jié)，教師點評】：知識點：纖維素、淀粉的性質(zhì)；蛋白質(zhì)、乙酸、葡萄糖與電解質(zhì)的關系；乙酸乙酯、食用植物油的水解（這個點三年都考到了）。A、B、D選項屬于必修2的內(nèi)容，且考查的知識點的組合—知識塊；C選項考了必修5里面的鹵代烴的消去反應。【小結(jié)】：

（一）近三年廣東高考選擇題分析

命題規(guī)律：考查的內(nèi)容主要來源于必修2，涉及與生活、生產(chǎn)密切相關的三大營養(yǎng)物質(zhì)、石油化工、烴、乙醇、乙酸等知識，還考查了一些核心概念，主要考查有機物的基本性質(zhì)，屬簡單題。

變化趨勢：對比10年、11年的試題，11年考的知識跨度更大，涉及了無機的概念電解質(zhì)，既考查了必修2內(nèi)容，還考查了選修5上的知識；四個選項中，有三個選項都考查了知識塊的組合，說明選擇題的綜合度加大了。估計明年的高考選擇題會沿用這種命題思路。復習應對：同學們要通過對比，準確記憶知識，理解基本概念；另一方面，要注意知識的前引后聯(lián)，尤其關注有機知識與無機知識相聯(lián)系的部分，同時注意引導學生用比較的方法，找出相似知識中的不同點，不同知識中的相似點來建構知識板塊。并加強這種增大知識跨度、增大知識綜合度方面試題的訓練。

【課堂練習】：（2011山東高考11）下列與有機物結(jié)構、性質(zhì)相關的敘述錯誤的是 A.乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應生成CO2

B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解

C.甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷，與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同

D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳 碳雙鍵 【解析】：乙酸屬于一元羧酸，酸性強于碳酸的，所以可與NaHCO3溶液反應生成CO2，A正確；油脂是高級脂肪酸的甘油酯，屬于酯類，但不屬于高分子化合物，選項B不正確；

甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反應生成硝基苯的反應都屬于取代反應，C正確；只有分子中含有碳碳雙鍵就可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，從而使之褪色，D正確。

【創(chuàng)設情景】：第二種呈現(xiàn)形式可能是有機小實驗，雖然10、11廣東高考沒出現(xiàn)，但在我們11年的全國卷中卻出現(xiàn)了。【多媒體呈現(xiàn)】

（二）有機小實驗

【真題呈現(xiàn)】(2011全國II卷7)下列敘述錯誤的是 A．用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚

B．用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分乙烷和3-乙烯 C．用水可區(qū)分苯和溴苯

D．用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛 【學生思考】

【解析】：乙醇可與金屬鈉反應生成氫氣，而乙醚不可以；3-乙烯屬于烯烴可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應。

【小結(jié)】：注意一些課本上出現(xiàn)的實驗裝置，可能會被改頭換面，讓你去判斷是否正確，如乙烯、乙炔的制備，乙酸的酯化反應等。

【創(chuàng)設情景】：第三種呈現(xiàn)形式是有機合成題。

【多媒體呈現(xiàn)】

（三）近三年廣東高考有機合成題命題規(guī)律及變化 總體上說，難度不大，歸納起來，以下幾個方面最值得注意：

1、每年的設問都有5問，第（1）、（2）問比較簡單，屬于送分問，第（3）問屬于中等難度，第（4）、（5）問比較難，都涉及新信息的提取、整合、應用解決實際問題，具有區(qū)分度，層層深入具有階梯性。

2、每年必考的點（1）有機方程式的書寫；（2）結(jié)構簡式的書寫；（3）同分異構體的考查；（4）官能團性質(zhì)的考查；（5）新信息的提取、整合、應用；（6）分子式的書寫。【思考交流】我們要記住什么? 【小結(jié)】：總原則：抓住核心、夯實雙基、規(guī)范表達、提升能力 理解官能團的性質(zhì)

1、明白每個官能團中哪些鍵可以斷裂，發(fā)生哪些類型的反應，生成什么樣的產(chǎn)物，反應條件是什么。

2、對比反應物和生成物在組成上的差異，搞清舊鍵的斷裂處，新鍵的形成處，為提取、整合、應用信息做好思維準備。【課堂練習】：（2011安徽高考26，17分）

室安卡因（G）是一種抗心率天常藥物，可由下列路線合成；

（1）已知A是 的單體，則A中含有的官能團是（寫名稱）。B的結(jié)構簡式是。

（2）C的名稱（系統(tǒng)命名）是，C與足量NaOH醇溶液共熱時反應的化學方程式是。

（3）X是E的同分異構體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則X所有可能的結(jié)構簡式有、、、。（4）F→G的反應類型是。

（5）下列關于室安卡因（G）的說法正確的是。

a.能發(fā)生加成反應 b.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 c.能與鹽酸反應生成鹽 d..屬于氨基酸

答案：（1）羧基和碳碳雙鍵 CH3CH2COOH（2）2－溴丙酸

（3）（4）取代反應（5）abc 【思考交流】還有些題會給出一些新的信息再讓你去解題，那我們又該怎么做？ 【小結(jié)】：我們還要做的是: 培養(yǎng)信息化處理能力

廣東高考有機大題中一定包含信息化處理的考點，新信息的提出都會在題干中，形式一般有三種：從未學過的未知方程式、文字敘述的未知的轉(zhuǎn)化關系、有機合成路線圖中一種未知的轉(zhuǎn)化關系

（1）對方程式進行信息化處理的方法（提取、整合、應用）

A、提取新信息：①對比反應物和生成物的組成，找出其差異，進而找出舊鍵的斷裂處和新鍵的形成處（可以確定反應類型）；②看C鏈結(jié)構的變化，無外增鏈、減鏈、成環(huán)、開環(huán)；③看官能團的變化，官能團的種類和個數(shù)發(fā)生了怎樣的變化，將其梳理出來。

B、整合新信息：與題設的情景進行整合（有時還需要與腦海里儲存的已知知識進行整合）。將設問中要解決的新問題，比對信息化處理提煉出來的上述3點進行整合，找出其相似的地方，再行處理。

【課堂練習】：

（2011廣東高考30，16分）直接生成碳－碳鍵的反應是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應是近年備受關注的一類直接生成碳－碳鍵的新反應。

（5）1分與1分在一定條件下可發(fā)生類似反應①的反應，其產(chǎn)物分子的結(jié)構簡式為_________ __；1mol該產(chǎn)物最多可與______molH2發(fā)生加成反應。

答案：【創(chuàng)設情景】： 可能有簡單的有機計算。【課堂練習】：

該物質(zhì)發(fā)生燃燒時消耗 molO2

該物質(zhì)最多能與含 molBr2的濃溴水發(fā)生反應 該物質(zhì)最多能與

molNaOH發(fā)生反應 答案：9.5 3 2 【思考交流】我們該掌握的知識已經(jīng)掌握了,但如果因為書寫不規(guī)范而失分值得嗎？ 【小結(jié)】：我們還要規(guī)范表達能力 【多媒體呈現(xiàn)】第30題：(11年)有機化學

評分要求：結(jié)構簡式或化學方程式中的結(jié)構簡式，凡出現(xiàn)任何一種原子數(shù)目不正確或化學鍵連接錯誤的相應給分點都給零分。

(1)化合物 1 的分子式為_______, 其完全水解的化學方程式為_____(注明條件)評分：(a)C5H8O

4分子式有錯誤給0分；C、H、O的位置不能調(diào)換，順序不對給零分。

(b)（配平及反應條件有錯誤共扣1分）

（給2分）

（注意：配平及反應條件有錯誤共扣1分）

只給1分，配平及反應條件有錯誤給零分。

(2)化合物 II與足量的濃氫溴酸反應的化學方程式為_______(注明條件)。評分： 共2分

HOCH2CH2CH2OH + 2HBr

BrCH2CH2CH2Br + 2H2O（配平及反應條件有錯誤共扣1分 ；寫“一定條件”扣1分；寫“催化劑”扣1分；用“NaOH”作條件給0分）

(3)化合物III沒有酸性，其結(jié)構簡式為___;III的一種同分異構體V能與飽和NaHCO3反應放出CO2.V的結(jié)構簡式為____.⑶ 共4分，每空各2分

Ⅰ、OHCCH2CHO 或

CH2(CHO)

2或

(常見錯誤的寫法：HOCCH2COH

HCO-CH2CHO HOCCH2CHO

CHO-CH2CHO等)Ⅱ、CH2=CHCOOH 或 CH2=CHCO2H 或

(常見錯誤的寫法：CH=CHCOOH

CH2CHCOOH

2HC=CHCOOH等)(4)反應式中1個脫氫劑VI分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香化合物，該芳香族化合物結(jié)構簡式為_____.⑷ 共2分

或若鍵線連N、連H給零分

(5)1分子N,N-二甲基苯胺與1分子苯乙炔在一定條件下發(fā)生反應①的反應，其產(chǎn)物分子的結(jié)構簡式為____;1 mol該產(chǎn)物最多可與___mol H2發(fā)生加成反應。⑸ 共4分

2分

2分

四、教學反思：

有機化學是歷年高考必考之內(nèi)容。在高三的復習課上，我們不僅要遵循教材編寫的初衷，更應該找到新的、合理的復習方法，幫助學生更好、更有效地復習。本節(jié)課的教學設計精心準備，發(fā)揮學生的能動性，講練結(jié)合，重視知識的融會貫通。在課堂教學中，要求教師充分了解自己的學生，駕馭課堂，根據(jù)學生的反應及時調(diào)整教學的節(jié)奏，引導學生投入到復習中來，提高課堂復習效率，這是我最深的體會。

第三篇：高三二輪復習教案電化學基礎

電化學基礎

【考綱展示】

1.了解原電池和電解池的工作原理。

2.了解常見化學電源的種類及其工作原理。

3.理解金屬發(fā)生電化學腐蝕的原因，金屬腐蝕的危害、防止金屬腐蝕的措施。【知識回扣】

知識網(wǎng)絡

定義：將化學能轉(zhuǎn)化為電能的裝置（1）活潑性不同的兩個電極（2）合適的電解質(zhì)溶液構成條件（3）形成閉合回路失去e—，沿導線傳遞，有電流產(chǎn)生原電池反應原理 氧化反應—2+ Zn—2e=Zn不斷溶解負極電解質(zhì)溶液析氫腐蝕 還原反應正極2H++2e—=H2陽離子移向化學腐蝕 類型電化學金屬腐蝕電化學腐蝕吸氧腐蝕保護方法：（1）改變金屬內(nèi)部結(jié)構（2）在金屬表面覆蓋保護層（3）電化學保護定義：使電流通過電解質(zhì)溶液而在陰、陽兩極引發(fā)氧化還原反應的過程裝置特點：電能轉(zhuǎn)化為化學能電解電解池（1）與電源相連的兩電極構成條件（2）電解質(zhì)溶液（3）形成閉合回路陽極（與電源正極相連的電極）發(fā)生氧化反應反應原理陰極（與電源負極相連的電極）發(fā)生還原反應應用：氯堿工業(yè)、電解精煉、電鍍 要點掃描

一、原電池和電解池電極確定的方法

電化學中電極的確定是電池反應式正確書寫的前提，判斷的方法有： 1.根據(jù)反應本質(zhì)速判電極

不論是原電池還是電解池，陽極總是發(fā)生氧化反應，陰極總是發(fā)生還原反應（原電池負極發(fā)生氧化反應，正極發(fā)生還原反應），若能找出電極發(fā)生的反應是氧化反應，還是還原反應，則可迅速確定電極。

2.根據(jù)電子、離子移動方向判斷電極

不論是在原電池還是在電解池中，電子總是從陽極（負極）流向外電路；電解液中總是陽離子移向陰極（正極），陰離子移向陽極（負極）。

3.根據(jù)溶液pH變化或電極現(xiàn)象判斷電極 無論是在原電池還是在電解池中，只要是有H2生成的電極，該電極區(qū)溶液的pH就增大，該電極上發(fā)生還原反應，該電極為正極；只要是有O2生成的電極，該電極區(qū)pH就減小，該電極發(fā)生氧化反應，該電極為負極（陽極）。

二、電極反應式的書寫 1.原電池電極反應式的書寫（1）一般電極反應式的書寫 列物質(zhì)標得失看環(huán)境配守恒兩式加驗總式判斷電極反應產(chǎn)物，找出得失電子總數(shù)電極產(chǎn)物在電解質(zhì)溶液中應穩(wěn)定存在，如堿性介質(zhì)中生成的H應讓其結(jié)合OH—生成水。電極反應式要依據(jù)電荷守恒、質(zhì)量守恒、電子守恒加以配平兩電極反應式相加，與總反應式對照+

（2）復雜電極反應式的書寫

復雜電極反應式 = 總反應式 — 較簡單一極電極反應式

2.電解池電極反應式的書寫

首先分析電解質(zhì)水溶液的組成，找全離子并分為陰、陽兩組；然后分別對陰陽離子排出放電順序，寫出兩極上的電極反應式；最后合并兩個電極反應式得出電解總方程式。

注意事項：（1）書寫電解池中電極反應式時，要以實際參加放電的離子表示，但書寫總方程式時，弱電解質(zhì)要寫成分子式；（2）要確保兩極電子轉(zhuǎn)移數(shù)目相等，且注明條件“電解”。

三、電解計算

1.根據(jù)電子守恒法計算：用于串聯(lián)電路、陰、陽兩極產(chǎn)物、相同電量等類型的計算，其依據(jù)是電路中轉(zhuǎn)移的電子數(shù)相等。

2.根據(jù)總反應式計算：凡是總反應式反映出的物質(zhì)的量關系都可以列比例式計算。3.根據(jù)關系計算：由得失電子守恒定律關系建立已知量與未知量之間的橋梁，建立計算的關系式，如

+——物質(zhì)：H2～O2～Cl2～Cu～Ag～H～OH～e mol 2 1 2 2 4 4 4 4 【熱點透視】

熱點題型

【典例1】將NaCl溶液滴在一塊光亮清潔的鐵板表面上，一段時間后發(fā)現(xiàn)液滴覆蓋的圓周中心區(qū)(a)已被腐蝕而變暗，在液滴外沿形成棕色鐵銹環(huán)(b)，如圖所示。導致該現(xiàn)象的主要原因是液滴之下氧氣含量比邊緣少。下列說法正確的是

—A.液滴中的Cl由a區(qū)向b區(qū)遷移

B.液滴邊緣是正極區(qū)，發(fā)生的電極反應為：O2＋2H2O＋4e=4OH C.液滴下的Fe因發(fā)生還原反應而被腐蝕，生成的Fe由a區(qū)向b —區(qū)遷移，與b區(qū)的OH形成Fe（OH）2，進一步氧化、脫水形成鐵銹

D.若改用嵌有一銅螺絲釘?shù)蔫F板，在銅鐵接觸處滴加NaCl溶液，則負極發(fā)生的電極反應為：Cu－2e=Cu

－

2＋

2＋

－

－

第四篇：基礎有機化學教學大綱

（一）基礎有機化學教學大綱

學時分配（按90學時制定，其中2學時機動。）: 第1章

緒論（1學時）

第2章

有機化合物的分類 表示方法 命名（4學時）第3章

立體化學（4學時）

第4章

烷烴 自由基取代反應（3學時）

第5章

紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學時）

第6章

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應β-消除反應（4學時）第7章

鹵代烴

有機金屬化合物（2學時）

第8章

烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學時）第9章

炔烴（2學時）第10章

醇和醚（5學時）

第11章

苯和芳香烴、芳香親電取代反應（6學時）第12章

醛和酮

親核加成共軛加成（6學時）第13章

羧酸（3學時）

第14章

羧酸衍生物 酰基碳上的親核取代反應（5學時）第15章

碳負離子 縮合反應（5學時）第16章

周環(huán)反應（4學時）第17章

胺（4學時）

第18章

含氮芳香化合物 芳香親核取代反應（4學時）第19章

酚和醌（5學時）第20章

雜環(huán)化合物（3學時）第21章

單糖、寡糖和多糖（4學時）

第22章

氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（3學時）第23章

萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學時）第24章

有機合成基礎（分散在各章）第25章

新型有機合成方法（閱讀材料）

第26章

有機材料、合成高分子和超分子（閱讀材料）第27章

期刊、文獻和網(wǎng)絡檢索（閱讀材料）

教學計劃

只列各章的主題、內(nèi)容提綱和教學要求。詳細內(nèi)容和知識點參見教材中各章的指導提綱。

第1章

緒論（1學時）

本章主題

有機化學的昨天、今天和明天

內(nèi)容和教學要求：有機化學和有機化合物的定義；有機化合物的特性；有機結(jié)構理論的基本要點；有機化學的歷史及近代有機化學的研究方向。

注：“1.3化學鍵、1.4酸堿的概念”請學生自己閱讀教材。

第2章

有機化合物的分類 表示方法 命名（4學時）

本章主題1 有機化合物的分類

內(nèi)容和教學要求：有機化合物按碳架分類；有機化合物按官能團分類。本章主題2 有機化合物的表達方式

內(nèi)容和教學要求：有機化合物構造式的表達方式；有機化合物立體結(jié)構的表達方式。本章主題3 有機化合物的同分異構

內(nèi)容和教學要求：同分異構現(xiàn)象的概念；各類同分異構體的定義及實例說明；各類同分異構體的互相關系。

本章主題4 有機化合物的命名

內(nèi)容和教學要求：一級、二級、三級、四級碳原子；一級、二級、三級氫原子； IUPAC、CCS命名法的基本要點；有機化合物名稱的基本格式；各類有機物、烷基、亞基、烯基、炔基英文名稱的特征詞尾；常見官能團的詞頭、詞尾名稱；在普通命名法中各種詞頭的含義；最低系列原則；順序規(guī)則的基本內(nèi)容；手性；手性碳原子；確定R、S構型、Z、E構型、順、反構型的原則；普通命名法的基本內(nèi)容。

第3章

立體化學（4學時）

本章主題1 立體化學

內(nèi)容和教學要求：立體化學的定義、動態(tài)立體化學和靜態(tài)立體化學的任務。本章主題2 軌道雜化與碳原子價鍵的方向性和有機分子立體形象的關系 內(nèi)容和教學要求：sp3雜化、sp2雜化、sp雜化的含義；σ鍵和π鍵的定義和特點；有機分子的立體形象。

本章主題3 構象、構象異構體和構象分析

內(nèi)容和教學要求：構象、構象異構體、極限構象、重疊型構象、交叉型構象、穩(wěn)定構象、優(yōu)勢構象、構象勢能關系圖、構象分布、構象分析的系列知識；鏈型化合物的構象：乙烷及乙烷衍生物的構象、正丁烷的構象、高級烷烴的構象；鏈型構象的表示方法（鋸架式、傘式、Newman投影式）；環(huán)型化合物的構象：環(huán)己烷的椅型構象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環(huán)己烷的船型構象（船型、扭船型、能量差）；構象轉(zhuǎn)換體，取代環(huán)己烷的構象（一取代、二取代、a鍵與e鍵取代基的能量差）； 環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構象；十氫化萘的順式構象和反式構象（順與反十氫化萘能量差的計算）。

本章主題4 構型 旋光異構體

內(nèi)容和教學要求：旋光性與分子結(jié)構的對稱因素；手性、手性分子、手性中心、手性軸、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光異構體的表達方式、費歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式；構型標記法；相對構型、D?L構型標記法、絕對構型、R?S構型標記法；與旋光異構體相關的慨念：對映體與非對映體、內(nèi)消旋體、蘇式與赤式、差向異構體、差向異構化、外消旋化、外消旋體、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不對稱碳原子；手性碳原子的個數(shù)與旋光異構體的數(shù)目。含手性軸化合物的立體異構體（積二烯、螺環(huán)、聯(lián)苯類）；含手性面化合物的立體異構體（螺旋烴）。

本章主題5 外消旋體的拆分（簡單介紹）

內(nèi)容和教學要求：機械法、接種結(jié)晶析解法、化學法、生物化學法和色譜分離法。本章主題6 不對稱合成（簡單介紹）

內(nèi)容和教學要求：不對稱合成；立體選擇性反應、e.e.值；立體專一性反應。

第4章

烷烴 自由基取代反應（3學時）

本章主題1 烷烴的定義及分類

內(nèi)容和教學要求：烷烴的定義、分類（烷烴、鏈烷烴、環(huán)烷烴、集合環(huán)烷烴、螺環(huán)烷烴、橋環(huán)烷烴）及結(jié)構特征。

本章主題2 烷烴的物理性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：沸點、熔點、偶極矩、相對密度、溶解度的定義，烷烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律；相似者相溶的原則。

本章主題3 有機反應

內(nèi)容和教學要求：有機反應的分類方式及各類反應的名稱；自由基反應、均裂、鍵解離能、自由基；離子型反應、異裂、正離子、負離子、親電反應、親核反應、取代反應、親電試劑、親核試劑；協(xié)同反應、環(huán)狀過渡態(tài)、基元反應等；有機反應機理的定義及表達；反應勢能圖的繪制、分析及應用、碰撞理論，過渡態(tài)理論和哈蒙特假設、活化能、過渡態(tài)、活性中間體、熱力學和化學平衡、動力學與反應速率等。

本章主題4 自由基反應

內(nèi)容和教學要求：碳自由基的定義和結(jié)構，鍵解離能和自由基穩(wěn)定性的關系，碳自由基穩(wěn)定性的排列順序；自由基反應的共性、自由基反應的機理、自由基反應三個階段的特征等。

本章主題5 烷烴的鹵化反應

內(nèi)容和教學要求：烷烴鹵化反應的定義、反應式、反應機理及表達、反應勢能圖的繪制及分析、鹵化反應的分類及活性比較、反應體系的能量變化、反應選擇性的分析。

注：烷烴的其它化學性質(zhì)如：熱裂、自動氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學，環(huán)烷烴的自由基取代反應及小環(huán)化合物的開環(huán)反應，兩種反應與環(huán)烷烴結(jié)構及反應條件的關系組織學生討論。與工業(yè)生產(chǎn)相關的知識（如石油工業(yè)和烷烴的來源）和術語（如辛烷值等）學生自己閱讀。

第5章

紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學時）

本章主題1 紫外光譜

內(nèi)容和教學要求：紫外光譜的基本原理及相關概念：各類電子躍遷、生色基、助色基、增色效應、減色效應、藍移和紅移等；紫外光譜圖；?max與化學結(jié)構的關系（伍德沃德和費塞爾規(guī)則）。

本章主題2 紅外光譜

內(nèi)容和教學要求：紅外光譜的基本原理及相關概念：振動自由度、伸縮振動、變形振動、吸光度、吸收系數(shù)、透射比、官能團區(qū)、指紋區(qū)；影響化學鍵和基團特征頻率的 因素；重要官能團的紅外特征吸收峰的位置；圖譜的解析。

本章主題3 核磁共振

內(nèi)容和教學要求：核磁共振的基本原理及相關概念：質(zhì)子核磁共振、13C核磁共振、各種屏蔽效應、各向異性效應、化學位移、偶合、偶合常數(shù)、非對映異位質(zhì)子、對映異位質(zhì)子、等位質(zhì)子、化學等價、化學位移等價等；在核磁共振譜中，1H和13C的化學位移；偶合裂分規(guī)律；圖譜的解析。

本章主題4 質(zhì)譜

內(nèi)容和教學要求：質(zhì)譜的基本原理及相關概念：快原子轟擊、分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩(wěn)離子；麥克拉夫梯重排；相對豐度等；質(zhì)譜的裂解規(guī)律。

第6章

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應

-消除反應（4學時）

本章主題1 有機化學中的電子效應

內(nèi)容和教學要求：誘導效應的定義和特點、吸電子基團、給電子基團；共軛效應的定義和特點、離域體系；超共軛效應；場效應。

本章主題2 碳正離子

內(nèi)容和教學要求：一級碳正離子、二級碳正離子、三級碳正離子；解離能，電離能；橋頭碳正離子、剛性結(jié)構。碳正離子的穩(wěn)定性和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素。

本章主題3 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應

內(nèi)容和教學要求：親核取代反應的定義；底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團； 親核取代反應的機理和特點：SN1反應的定義、機理、立體化學、特點及應用；溶劑解反應，溫斯坦離子對機理；瓦格奈爾－梅爾外因重排的機理、構型保持，構型翻轉(zhuǎn)；SN2反應的定義、機理、立體化學、瓦爾登轉(zhuǎn)換；分子內(nèi)的SN2反應；影響親核取代反應的因素：反應物結(jié)構與反應機理關系的分析、溶劑對反應機理影響的分析、離去基團離去能力對反應機理影響的分析、試劑親核性大小對反應機理影響的分析。

本章主題4 β-消除反應

內(nèi)容和教學要求：消除反應的定義，β-消除反應的機理：E1反應、E2反應、Elcb反應、區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應、扎依切夫規(guī)則、扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除。

本章主題5 SN1、SN2、E1、E2四種反應機理共存和競爭的分析 內(nèi)容和教學要求：用表格形式總結(jié)；實例分析。

第7章

鹵代烴

有機金屬化合物（2學時）

本章主題1 鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結(jié)構特點

內(nèi)容和教學要求：脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級、二級和三級鹵代烴；乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、鄰二鹵代烴、鹵仿；碳鹵鍵的結(jié)構特點；鹵代烴的構象特點。

本章主題2 鹵代烴的物理性質(zhì) 內(nèi)容和教學要求：鹵代烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，鹵代烴的結(jié)構對其物理性質(zhì)的影響，可極化性的概念及影響可極化性的因素。

本章主題3 有機金屬化合物

內(nèi)容和教學要求：有機金屬化合物的命名、結(jié)構特點（硼烷的三中心兩電子鍵）、格氏試劑和有機鋰試劑的制備和性質(zhì)。

本章主題4 鹵代烴在有機合成中的應用

內(nèi)容和教學要求：鹵代烴在有機合成中的作用：鹵代烴經(jīng)親核取代反應制備各類官能團化合物如新的鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或銨鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；鹵代烴經(jīng)消除反應制備烯和炔、鹵代烴經(jīng)與金屬有機化合物的偶聯(lián)反應制備高級烴類化合物、鹵代烷經(jīng)還原生成烴等（總結(jié)和實例分析）。

注：鹵代烴的鑒別：用AgNO3溶液鑒別1°、2°、3°RX，鑒別RI、RBr、RCl請同學自學。

第8章

烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學時）

本章主題1 烯烴的分類和各類烯烴的結(jié)構特征

內(nèi)容和教學要求：烯烴、單烯烴、二烯烴（累積二烯烴、共軛二烯烴；孤立二烯烴）、多烯烴和共軛烯烴；烯烴的官能團；單烯烴和共軛烯烴的結(jié)構特征；順、反異構體、Z構型、E構型。

本章主題2 烯烴的物理性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：單烯烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，共軛烯烴物理性質(zhì)的特點。

本章主題3 烯烴的加成反應

內(nèi)容和教學要求：（1）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反應機理：環(huán)正離子中間體機理，碳正離子中間體機理，離子對中間體機理，三中心過渡態(tài)機理；親電加成的立體化學：反式加成，順式加成；立體專一性反應，立體選擇性反應；構象最小改變原理；親電加成的區(qū)域選擇性，馬爾可夫規(guī)則（簡稱馬氏規(guī)則）。（2）烯烴的自由基加成反應：過氧化效應（或卡拉施效應）；反馬氏規(guī)則；（3）共軛雙烯的1,4－加成（4）Diels-Aider反應： S-順式構象，S-反式構象，內(nèi)型產(chǎn)物，外型產(chǎn)物，次級軌道作用。

本章主題4 烯烴的還原反應

內(nèi)容和教學要求：催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化；烯烴的硼氫化-還原反應。

本章主題5 烯烴的氧化

內(nèi)容和教學要求：烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化；烯烴的臭氧化-分解反應；烯烴的硼氧化-氧化反應，四中心過渡態(tài)機理；烯烴的環(huán)氧化反應。

本章主題6 烯烴的自由基取代反應 內(nèi)容和教學要求：烯烴的α-鹵代。

本章主題7 卡賓

內(nèi)容和教學要求：卡賓的結(jié)構：單線態(tài)、三線態(tài)；類卡賓；卡賓的制備，卡賓與碳碳雙鍵的加成反應。本章主題8 共振論

內(nèi)容和教學要求：共振論的基本思想、寫共振極限式的原則要求、共振極限結(jié)構穩(wěn)定性的判別。

本章主題9 分子軌道理論，休克爾分子軌道法

內(nèi)容和教學要求：分子軌道理論的基本思想，直鏈共軛多烯分子軌道的特征及相關術語，如：成鍵軌道，反鍵軌道，非鍵軌道，定域軌道，離域軌道，離域能，節(jié)面；分子軌道的對稱性，鏡面，二重旋轉(zhuǎn)軸等。

本章主題10 烯烴結(jié)構鑒別和結(jié)構測定方法

內(nèi)容和教學要求：用溴的四氯化碳溶液鑒別烯烴，用高錳酸鉀溶液鑒別和測定烯烴的結(jié)構，用臭氧化-分解反應測定烯烴的結(jié)構。

注：烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請同學自學。

第9章

炔烴（2學時）本章主題1 炔烴的結(jié)構和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：烷、烯、炔的結(jié)構差異及對性質(zhì)的影響。本章主題2 炔烴化學性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：炔烴化學性質(zhì)的一覽表；烯烴和炔烴化學性質(zhì)的對比分析。本章主題3 炔烴的鑒別和結(jié)構測定

內(nèi)容和教學要求：用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用銅氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴；用臭氧化-分解反應測定炔烴的結(jié)構。

本章主題4 炔烴的制備

內(nèi)容和教學要求：用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯(lián)反應或氧化偶聯(lián)反應制備高級炔烴。

第10章

醇和醚（5學時）

本章主題1 醇的結(jié)構和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：醇的結(jié)構特點；醇的結(jié)構對醇的物理性質(zhì)的影響；醇的結(jié)構對醇的化學性質(zhì)的影響。

本章主題2 醇的酸堿性

內(nèi)容和教學要求：電子效應和空間效應對醇酸堿性的影響；醇羥基中氫的反應。本章主題3 醇和無機酸及無機酰鹵的反應

內(nèi)容和教學要求：醇與硝酸的反應和反應機理；醇與硫酸的反應和反應機理；醇與鹽酸的反應和反應機理；醇與無機酰鹵的反應和反應機理。

本章主題4 醇的氧化和脫氫

內(nèi)容和教學要求：氧化反應的概述；一般的氧化反應；特殊的氧化反應；醇的脫氫反應。

本章主題5 多元醇的特殊反應

內(nèi)容和教學要求：鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化；頻哪醇重排。本章主題6 醇的制備及醇在有機合成中的應用 內(nèi)容和教學要求：醇制備方法的歸納總結(jié)；用格氏試劑、有機鋰試劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應制醇的方法總結(jié)；醇在有機合成中的應用。

本章主題7 醚的結(jié)構和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：醚的結(jié)構特點；醚的結(jié)構對醚的化學性質(zhì)的影響；醚的自動氧化；醚形成钅羊鹽；醚的碳氧鍵斷裂反應。

本章主題8 1,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應

內(nèi)容和教學要求：1,2-環(huán)氧化合物酸性開環(huán)的反應機理；1,2-環(huán)氧化合物堿性開環(huán)的反應機理；開環(huán)反應的應用。

本章主題9 醚的制備

內(nèi)容和教學要求：威廉森合成法；醇分子間失水；烯烴的烷氧汞化-去汞還原法；三種方法的對比總結(jié)。

本章主題10 相轉(zhuǎn)移催化劑

內(nèi)容和教學要求：相轉(zhuǎn)移催化劑的結(jié)構特點；相轉(zhuǎn)移催化原理；相轉(zhuǎn)移催化劑在有機合成中的應用。

第11章

苯和芳香烴、芳香親電取代反應（6學時）

本章主題1 芳香烴的結(jié)構和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：苯的結(jié)構特性和苯的表達方式；芳香性；分子軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價鍵理論；多苯代脂烴、聯(lián)苯類化合物和稠環(huán)芳烴的結(jié)構特性；芳香烴的加成反應、還原反應和氧化反應。

本章主題2 芳環(huán)上的親電取代反應

內(nèi)容和教學要求：苯親電取代反應的一般式、反應機理、反應勢能圖；取代基的定位效應理論；多元親電取代的經(jīng)驗規(guī)律；芳香親電取代反應的類別：硝化反應、鹵化反應（注意苯環(huán)的鹵化和芳環(huán)側(cè)鏈鹵化的區(qū)別）、磺化反應、傅-克反應、加特曼—科赫反應、氯甲基化反應。

本章主題3 非苯芳香體系

內(nèi)容和教學要求：休克爾規(guī)則；應用休克爾規(guī)則判別非苯芳香體系的芳香性。注；芳烴的來源（煤焦油、石油芳構化）和多環(huán)芳烴的合成由學生自己閱讀教材。

第12章

醛和酮

親核加成共軛加成（6學時）

本章主題1 醛酮的結(jié)構和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：醛酮的結(jié)構特征和反應性分析；醛酮的構象。本章主題2 羰基的親核加成

內(nèi)容和教學要求：羰基親核加成的定義、表達、反應機理和反應的立體選擇性，親核加成的類別：與有機金屬化合物的加成、與氫氰酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成；手性誘導作用、克萊姆規(guī)則

一、克萊姆規(guī)則二。

本章主題3 共軛不飽和醛、酮的加成反應

內(nèi)容和教學要求：α,β?不飽和醛酮的加成反應的分類及規(guī)律，1,4?共軛加成的反應 機理和反應的立體選擇性，麥克爾加成反應的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及其在合成中的應用；

本章主題4 醛、酮的還原

內(nèi)容和教學要求：將羰基還原成亞甲基的三種方法：克萊門森還原法、烏爾夫?凱惜納?黃鳴龍還原法、縮硫酮氫解法；將羰基還原成CHOH的幾種方法及這些方法的反應條件和立體選擇性的特點：催化氫化、用氫化鋰鋁或硼氫化鈉還原、用乙硼烷還原，麥爾外因?彭杜爾夫還原；這些方法的適用范圍。用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應條件，反應機理和反應產(chǎn)物等方面的區(qū)別，各種還原方法應用于α,β?不飽和醛酮時的反應規(guī)律和反應選擇性。

本章主題5 鹵仿反應

內(nèi)容和教學要求：醛酮α?氫鹵化的酸催化反應機理和堿催化反應機理，這兩種催化反應在催化劑用量，反應的區(qū)域選擇性及反應進程控制方面的區(qū)別。鹵仿反應的定義、表達、機理及應用.。

本章主題6 重排反應

內(nèi)容和教學要求：貝克曼重排的定義、反應式、反應機理、立體化學特點及其在合成和測定肟構型方面的應用。法沃斯基重排反應的定義、反應式、反應機理和應用；二苯乙醇酸重排的定義，反應式、反應機理和應用；異丙苯氧化重排的定義、反應式、反應機理和應用；拜爾—魏立格氧化重排的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及在合成中的應用。

本章主題7 葉立德

內(nèi)容和教學要求：葉立德、葉立德的結(jié)構特征；魏悌息試劑、魏悌息—霍納爾試劑、魏悌息反應和魏悌息—霍納爾反應的反應機理以及這兩個反應在合成上的區(qū)別及應用，硫葉立德；硫葉立德在合成上的應用。

本章主題8 醛酮的氧化

內(nèi)容和教學要求：醛的氧化：一般性氧化、自氧化反應的定義和反應機理、康尼查羅反應的定義、反應式、反應機理及應用；酮的氧化：一般性氧化、拜爾—魏立格氧化重排。

本章主題9 醛酮的制備（自學）

內(nèi)容和教學要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、環(huán)己酮的重要工業(yè)生產(chǎn)；醛酮的實驗室制備方法：芳烴的氧化、二鹵代烴的水解、醇的氧化、酰鹵的還原、腈的還原水解。

本章主題10 醛酮的鑒別

內(nèi)容和教學要求：利用醛酮與氨衍生物的反應提純和鑒定醛酮；利用鹵仿反應鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試劑鑒別醛和酮。

第13章

羧酸（3學時）

本章主題1 羧酸的結(jié)構和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：羧酸的結(jié)構對羧酸物理性質(zhì)的影響；羧酸和羧酸鹽的結(jié)構特點的 8 區(qū)別；羧酸的結(jié)構特點和反應性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的強弱及影響酸性強弱的各種因素；羧酸的成鹽反應，羧酸與重氮鹽的反應；赫爾—烏爾哈—澤林斯基反應及反應機理；羧酸與格氏試劑或有機鋰試劑的反應及反應機理，羧酸被LiAlH4或B2H6還原及反應機理。

本章主題2 酯化反應

內(nèi)容和教學要求：酯化反應的定義；酯化反應的三種反應機理；分子內(nèi)酯化和分子間酯化。

本章主題3 脫羧反應

內(nèi)容和教學要求：羧酸脫羧反應的定義，脫羧反應的環(huán)狀過渡態(tài)機理，脫羧反應的負離子機理，脫羧反應的自由基機理，柯爾伯反應，漢斯狄克反應，克利斯脫反應，柯齊反應；二元羧酸的脫羧反應及規(guī)律。布朗克規(guī)則。

本章主題4 羧酸的制備

內(nèi)容和教學要求：羧酸制備方法的歸納總結(jié)：烯、炔、芳烴、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏試劑或有機鋰試劑與二氧化碳反應制羧酸；羧酸的工業(yè)生產(chǎn)；尼龍66和尼龍1010的合成。

本章主題5 羧酸的分離和提純

內(nèi)容和教學要求：利用羧酸及其鹽的酸堿性和溶解性分離提純羧酸。專題討論：鹵代酸、羥基酸的合成和反應（學生自己完成）

第14章

羧酸衍生物 酰基碳上的親核取代反應（5學時）

本章主題1 羧酸衍生物的結(jié)構和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：羧酸衍生物物理性質(zhì)的一般規(guī)律，氫鍵對物理性質(zhì)的影響；羧酸衍生物的結(jié)構共性及差異，結(jié)構和化學性質(zhì)關系的分析。

本章主題2 酰基碳上的親核取代反應

內(nèi)容和教學要求：酰基碳上親核取代反應的一般表達式，酸性催化反應機理和堿性催化反應機理，結(jié)構對反應的影響、羧酸衍生物親核取代反應的活性順序及各類羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反應條件；水解反應、皂化反應、醇解反應、酯交換反應、氨（胺）解反應的定義和機理。

本章主題3 羧酸衍生物與有機金屬化合物反應（出自學提綱，學生自己總結(jié)）內(nèi)容和教學要求：羧酸衍生物與有機金屬化合物反應的機理、條件、活性比較和適用范圍。

本章主題4 羧酸衍生物的各種還原反應

內(nèi)容和教學要求：羧酸衍生物各種還原反應的總結(jié)，鮑維特-勃朗克還原反應的定義和反應機理。

本章主題5 烯酮

內(nèi)容和教學要求：烯酮的定義、結(jié)構特點、制備及反應。?-丙內(nèi)脂的結(jié)構特點和反應。

本章主題6 瑞佛馬斯基反應

內(nèi)容和教學要求：瑞佛馬斯基反應的定義、反應式和反應機理。本章主題7 酯熱裂

內(nèi)容和教學要求：酯熱裂和黃原酸酯熱裂的定義、反應式、反應機理、反應的立體選擇性及區(qū)域選擇性。

本章主題7 羧酸衍生物的制備（出自學提綱，學生自己總結(jié)）

內(nèi)容和教學要求：羧酸及羧酸衍生物的互相轉(zhuǎn)換關系；酰鹵的制備；酸酐制備方法的歸納；酰胺制備方法的歸納；酯制備方法的歸納；腈制備方法的歸納。

注：碳酸及碳酸的衍生物（學生自己閱讀）。

第15章

碳負離子 縮合反應（5學時）

本章主題1 ?-氫的酸性和羰基活性的分析

內(nèi)容和教學要求：氫碳酸的概念和其酸性強弱的表示；酸性強弱的測定以及影響酸性強弱的各種因素；羰基化合物活性強弱的分析和排序。

本章主題2 烯醇負離子

內(nèi)容和教學要求：酮式和烯醇式的概念、互變異構及它們穩(wěn)定性的分析；烯醇負離子的形成、共振式和離域式、烯醇的雙位反應性能；羰基化合物烯醇化的反應機理，不對稱酮動力學控制的烯醇化反應和熱力學控制的烯醇化反應。

本章主題3 羥醛縮合反應

內(nèi)容和教學要求：羥醛縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類，醛自身縮合和酮自身縮合的區(qū)別，交叉羥醛縮合反應中反應方向的控制，定向羥醛縮合反應中，反應方向和反應區(qū)域性選擇的控制。

本章主題4 酯縮合

內(nèi)容和教學要求：酯縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類，在酯縮合反應中，堿性縮合劑和溶劑的選擇，在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應方向和反應區(qū)域選擇性的控制；醛、酮、酯的烴基化、酰基化反應。烯胺的結(jié)構、烯胺的雙位反應性能；插烯系規(guī)則。

本章主題5 ?-二羰基化合物在有機合成中的應用

內(nèi)容和教學要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；?-二羰基化合物烴基化、酰基化反應的特點及對反應條件的要求，不對稱酮和?-二羰基化合物在烴基化、酰基化反應中的區(qū)域選擇性；酮式分解和酸式分解的概念；?-二羰基化合物在有機合成中的應用。

本章主題6 其它縮合反應

內(nèi)容和教學要求：曼尼希反應的定義、反應式、反應機理和反應的區(qū)域選擇性；魯賓遜增環(huán)反應的定義和反應式；蒲爾金反應的定義和反應式；腦文格反應的定義、反應式和反應機理；達參反應的定義、反應式和反應機理；安息香縮合反應的定義、反應式和反應機理，極性翻轉(zhuǎn)的概念。各類縮合反應在有機合成中的應用。

第16章

周環(huán)反應（4學時）

本章主題1 分子軌道對稱守恒原理

內(nèi)容和教學要求：周環(huán)反應的定義和慨況簡介，協(xié)同反應的定義，環(huán)狀過渡態(tài)；分 子軌道對稱守恒原理簡介；前線軌道理論的概念和中心思想；前線軌道，前線電子，最高占有軌道，最低未占軌道，單占軌道；基態(tài)，激發(fā)態(tài)；直鏈共軛多烯分子軌道的一些特點。

本章主題2 電環(huán)化反應

內(nèi)容和教學要求：電環(huán)化反應的定義、立體化學表示方法、反應機理和立體選擇規(guī)則；同位相重疊，異位相重疊，對稱性允許，對稱性禁阻，順旋，對旋；電環(huán)化反應的實例分析。

本章主題3 環(huán)加成反應

內(nèi)容和教學要求：環(huán)加成反應的定義、分類、立體化學表示方法、反應機理和立體化學選擇規(guī)則；同面，異面；雙烯體，親雙烯體，正常的D-A反應，反常的D-A反應，中間的D-A反應；偶極共振式，1,3-偶極體，親偶極體，1,3-偶極環(huán)加成反應的定義、分類、反應機理；HOMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應，LUMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應。HOMO-LUMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應；環(huán)加成反應的實例分析。

本章主題4 ?-遷移反應

內(nèi)容和教學要求：σ-遷移反應的定義、命名、立體化學表示方法，反應機理和立體選擇規(guī)則；奇碳共軛體系自由基的非鍵軌道的特點；?-遷移反應的實例分析。

注：能級相關理論，芳香過渡態(tài)理論（不要求，學生選學）。

第17章

胺（4學時）

本章主題1 胺 四級銨鹽 四級銨堿 氧化胺

內(nèi)容和教學要求：胺的定義、分類、結(jié)構特點和表示方式；氫鍵對胺物理性質(zhì)的影響；四級銨鹽的定義、結(jié)構和表示方式；四級銨堿的定義、結(jié)構和表示方式；氧化胺的定義、結(jié)構和表示方式。

本章主題2 胺的堿性

內(nèi)容和教學要求：胺堿性強弱的表示和影響堿性強弱的因素；胺的成鹽反應。本章主題3 相轉(zhuǎn)移催化劑（參見第十章主題10）本章主題4 霍夫曼消除和科普消除

內(nèi)容和教學要求：霍夫曼消除反應的定義、反應機理、反應的區(qū)域選擇性和立體選擇性；氧化胺的制備和科普消除反應的定義、反應機理、反應的區(qū)域選擇性和立體選擇性；總結(jié)和分析各種消除反應機理的特點。

本章主題5 胺的鑒別

內(nèi)容和教學要求：利用興斯堡反應鑒別一級、二級和三級胺（反應式和實驗現(xiàn)象）；利用胺和亞硝酸的反應鑒別一級、二級和三級胺（反應式和實驗現(xiàn)象）。

本章主題6 重氮甲烷

內(nèi)容和教學要求：重氮甲烷的結(jié)構和制備；重氮甲烷與酸性物質(zhì)、醛、酮和羧酸衍生物的反應。

本章主題7 胺的制備

內(nèi)容和教學要求：氨和胺的烷基化；蓋布瑞爾合成法；用醇制備；硝基化合物的還原；腈、酰胺、肟的還原；醛、酮的還原胺化及反應機理、劉卡特反應及反應機理、埃斯韋勒—克拉克反應；從羧酸及其衍生物制備：霍夫曼重排、克爾提斯反應和施密特反應的定義、反應機理和規(guī)律。

第18章

含氮芳香化合物 芳香親核取代反應（4學時）

本章主題1 芳香硝基化合物

內(nèi)容和教學要求：芳香硝基化合物的結(jié)構；芳香硝基化合物的重要化學性質(zhì)：還原反應、苯環(huán)上的親核取代反應（SN2Ar）。

本章主題2 芳香胺的特性

內(nèi)容和教學要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳環(huán)上的親電取代反應（鹵化、磺化、硝化、酰化、威爾斯麥爾反應）；聯(lián)苯胺重排。

本章主題3 重氮化反應及重氮鹽在有機合成中的應用

內(nèi)容和教學要求：芳香胺的重氮化反應；重氮鹽的水解；席曼反應；桑德邁耳反應和咖特曼反應；芳香化合物的芳基化（剛穆伯—巴赫曼反應，普塑爾反應，麥爾外因反應）；重氮鹽的還原（去氨基還原，形成肼）；偶聯(lián)反應（與酚偶聯(lián)、與芳胺偶聯(lián)）;上述反應的反應機理。

本章主題4 苯炔

內(nèi)容和教學要求：苯炔的結(jié)構和制備；苯炔的反應：親核加成、親電加成和環(huán)成加；芳香親核取代的苯炔中間體機理。

第19章

酚和醌（5學時）

本章主題1 酚的結(jié)構和物理性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：酚的定義、結(jié)構特點，酚的互變異構體；氫鍵對酚物理性質(zhì)的影響；對亞硝基苯酚的結(jié)構和互變異構體。

本章主題2 酚羥基上的反應和酚醚、酚酯的反應

內(nèi)容和教學要求：酚的酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響；酚的成醚反應；克萊森重排反應的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性和立體選擇性；芳香醚的分解反應；芳香醚伯奇還原的定義、反應式、反應機理；酚的成酯反應；弗里斯重排的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性和立體選擇性。

本章主題3 酚芳環(huán)上的親電取代反應

內(nèi)容和教學要求：酚芳環(huán)的親電取代反應的定義、反應式和反應機理：硝化反應、鹵化反應、磺化反應、傅-克反應和亞硝基化反應；瑞穆爾—悌曼反應的定義、反應式、反應機理；柯爾伯—施密特反應的定義、反應式、反應機理和區(qū)域選擇性。

本章主題4 苯酚的縮合反應

內(nèi)容和教學要求：苯酚和甲醛在酸性條件或堿性條件下縮合的反應機理；苯酚和甲醛縮合反應的應用。

本章主題5 布赫爾反應

內(nèi)容和教學要求：布赫爾反應的定義、反應式、反應機理和應用。本章主題6 間苯二酚和間苯三酚的特性反應

內(nèi)容和教學要求：間苯二酚的雙烯醇和雙酮的互變異構；間苯二酚的雙烯醇和雙酮異構體的反應；間苯三酚的互變異構及其烯醇式和酮式異構體的反應。

本章主題7 酚的制備

內(nèi)容和教學要求：芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。本章主題8 酚的鑒別

內(nèi)容和教學要求：利用酚的酸性提純和鑒別酚；利用FeCl3試驗鑒別酚；利用酚的溴化反應鑒別酚；利用苦味酸鑒別有機堿、鑒別芳香烴。

本章主題9 醌

內(nèi)容和教學要求：醌的命名、定義、分類和結(jié)構特點；用氧化法制備醌；醌的反應： 對苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環(huán)加成反應；對苯醌的還原反應；醌的取代反應；強氧化劑DDQ的合成。

第20章

雜環(huán)化合物（3學時）

本章主題1 雜環(huán)化合物的分類、命名、結(jié)構和物性

內(nèi)容和教學要求：雜環(huán)化合物的分類：脂雜環(huán)化合物、芳雜環(huán)化合物、單雜環(huán)化合物、稠雜環(huán)化合物；基本雜環(huán)母核的名稱（音譯名和IUPAC的置換命名法）、編號、結(jié)構特征及物理性質(zhì)的共性。

本章主題2 吡咯的結(jié)構、性質(zhì)和制備

內(nèi)容和教學要求：吡咯的結(jié)構和?分子軌道圖；結(jié)構對物理性質(zhì)的影響；吡咯的質(zhì) 子化反應；吡咯的芳香親電取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎上完成）、雜原子及取代基的定位效應及分析；吡咯的催化氫化反應；吡咯的雙烯加成反應。

本章主題3 吡啶的結(jié)構、性質(zhì)和制備

內(nèi)容和教學要求：吡啶的結(jié)構和?分子軌道圖；結(jié)構對物理性質(zhì)的影響；吡啶的堿性及氮原子的成鹽反應；吡啶的芳香親電取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎上完成）、雜原子及取代基的定位效應及分析；吡啶的芳香親核取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎上完成）、雜原子及取代基的定位效應；吡啶N?氧化物的形成、反應及規(guī)律；吡啶的氧化反應和還原反應；吡啶側(cè)鏈??氫的反應。

本章主題4 咪唑的結(jié)構和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：（按主題2和主題3的分析方法，學生自己完成）。本章主題5 嘧啶的結(jié)構和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：（按主題2和主題3的分析方法，學生自己完成）。本章主題6 雜環(huán)母核的基本合成方法

內(nèi)容和教學要求：用農(nóng)副產(chǎn)品制備呋喃、以氧化鋁為催化劑，使吡咯、呋喃和噻吩的環(huán)系互變、帕爾—諾爾合成法、諾爾合成法；韓奇合成法；用1,3-二羰基化合物反應制取1,2-唑；鏈中帶有雜原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑；用1,4-二羰基化合物與肼（或取代的肼）縮合制取噠嗪環(huán)；用1,3-二羰基化合物與尿素、硫脲、胍、脒縮合制備嘧啶環(huán)；由?-氨基酮和醛自行縮合，或鄰二胺與1,2-二羰基化合物縮合制備吡嗪環(huán)；費歇爾吲哚合成法； 斯克勞普合成法；康布斯合成法；畢歇爾—納皮爾拉斯基合成法；陶貝合成法。

第21章 單糖、寡糖和多糖（4學時）

本章主題1 糖的定義、分類、命名、結(jié)構和表示

內(nèi)容和教學要求：糖、單糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定義；糖的鏈式結(jié)構和費歇爾投影式；糖的環(huán)型結(jié)構和哈武斯透視式；糖的鏈式結(jié)構和環(huán)型結(jié)構的互相轉(zhuǎn)換；糖的D-型系列和L-型系列、4碳、5碳和6碳D-型系列醛糖的結(jié)構和名稱、D-果糖的結(jié)構和名稱；糖的變旋現(xiàn)象和產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因；立體化學中的基本慨念在糖中的應用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷鍵、?-苷鍵和?-苷鍵、糖的?-構型和?-構型的含義。

本章主題2 單糖的反應和合成

內(nèi)容和教學要求：合成：單糖的遞增反應（克利安尼氰化増?zhí)挤ǎ粏翁堑倪f降反應（盧福降解法，佛爾降解法）；糖的氧化及各種氧化反應的應用：土倫試劑氧化、費林試劑氧化、溴水氧化、電解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；單糖的還原：催化氫化、鈉汞齊還原；糖、糖酸的差向異構化；醛糖和酮糖的互相轉(zhuǎn)換；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反應和成醚反應。

本章主題3 葡萄糖結(jié)構的測定 內(nèi)容和教學要求：葡萄糖碳架的測定；葡萄糖立體結(jié)構的測定；葡萄糖環(huán)型結(jié)構的測定；葡萄糖的構象分析。

本章主題4 雙糖

內(nèi)容和教學要求：纖維二糖的分子式、結(jié)構和命名；麥芽糖的分子式、結(jié)構和命名；乳糖的分子式、結(jié)構和命名；蔗糖的分子式、結(jié)構、命名和結(jié)構測定。

本章主題5 多糖

內(nèi)容和教學要求：纖維素的結(jié)構特點、直鏈淀粉和支鏈淀粉的結(jié)構特點。本章主題6

糖的結(jié)構鑒別和結(jié)構測定

內(nèi)容和教學要求：糖脎的制備及糖脎在糖結(jié)構鑒別和結(jié)構測定方面的應用；用費林試劑、土侖試劑、本尼迪特試劑鑒別還原糖；糖碳架的測定、立體結(jié)構的測定、環(huán)狀結(jié)構的測定（參見本章主題3：葡萄糖結(jié)構的測定）。

第22章

氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（3學時）

本章主題1 氨基酸的命名、結(jié)構和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：氨基酸的定義和分類；氨基酸的IUPAC命名法、俗名及縮寫符號；??氨基酸的R、S構型和D、L構型的確定、費歇爾投影式的表達；八個必需的氨基酸；氨基酸的酸堿性和等電點、甘氨酸鹽酸鹽的滴定曲線圖的繪制和圖示內(nèi)容的分析；氨基酸的酸堿反應、與茚三酮的反應、形成和切斷二硫鍵的反應。

本章主題2 氨基酸的合成

內(nèi)容和教學要求：斯瑞克法；赫爾—烏爾哈—澤林斯基?—溴化法；蓋布瑞爾法；丙二酸酯法。

本章主題3 多肽的結(jié)構和命名

內(nèi)容和教學要求：多肽的結(jié)構特征；肽鍵；肽鏈的N端和C端；多肽的命名原則。本章主題4 多肽合成

內(nèi)容和教學要求：氨基的保護和脫保護基的方法； Z和BOC保護基的結(jié)構和名稱；羧基的保護和脫保護基的方法；側(cè)鏈的保護；接肽的方法：混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法、環(huán)酸酐法、固相接肽法。

本章主題5 氨基酸的鑒定 肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的測定

內(nèi)容和教學要求：氨基酸用茚三酮鑒定、用氨基酸的金屬鹽鑒定；測定氨基酸組成及其相對比例的方法；測定肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的方法。

注：蛋白質(zhì)、酶和核酸簡介。簡介內(nèi)容：蛋白質(zhì)的一級、二級、三級和四級結(jié)構、??螺旋、??折疊；酶的定義、命名和分類；酶催化功能的特點；核酸（DNA 和RNA）的定義、基本組分和結(jié)構、核糖和脫氧核糖的結(jié)構和表達；五個主要堿基：腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構和表達；核苷的定義、核苷酸的定義；雙螺旋結(jié)構等。

第23章 萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學時）

本章主題1 萜類

內(nèi)容和教學要求：萜類的定義；萜類化合物的生物合成；萜類化合物的結(jié)構組成和 分類。異戊二烯規(guī)則；萜類化合物的實例：開鏈單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜、倍半萜、雙萜、三萜和四萜。

本章主題2 甾族

內(nèi)容和教學要求：甾族化合物的定義；甾族化合物的基本骨架和構象式、?-取向和?-取向；甾族化合物的實例。

本章主題3 生物堿

內(nèi)容和教學要求：生物堿的定義、來源、命名和分類；生物堿的實例。

第二十四章 有機合成基礎（分散在各章）

第五篇：有機化學復習攻略

對于化工、環(huán)境、農(nóng)學、醫(yī)藥、生物的考生來說，有機化學在考研中的重要性不言而喻。有機化學是專業(yè)基礎課的基礎，知識體系龐大，聯(lián)系縱橫交錯，是一塊很難啃好的硬骨頭。本文就揀塊硬骨頭啃，談一談有機化學的復習技巧。

一、教材

除了報考院校指定的教材（例如農(nóng)學用汪小蘭的，藥學用倪沛洲的）外，以下幾本Boss級有機化學教材至少選擇一本常備手邊，否則很難把有機化學學深學透。

邢其毅《基礎有機化學》，高等教育出版社

胡宏紋《有機化學》，南京大學出版社

王積濤《有機化學》，南開大學出版社

RT莫里森著，復旦有機教研組譯，《有機化學》科學出版社

除了教材之外，我們還要有習題集、相關復習資料、所報考院校的歷年考試真題集、以及探討有機化學某一個分支內(nèi)容（有機合成、有機推斷、立體化學）的書籍。筆者推薦幾本。

1.習題集。建議使用以上三本教材的配套習題集。

2.相關復習資料。有些是針對某些學校或某些教材編寫，公開出版，有些則是高校的內(nèi)部資料。

3.歷年真題。你所要報考學校的歷年真題必須弄到手，這是非常重要的。有些院校真題不對外公布。另一些，如北大、清華、復旦、中山、中科院、中科大等，真題對外公布，可以買到正式出版的真題集。如果你想報考蘭州大學的話，可以到蘭州大學研招辦購買歷年真題，如果不方便的話，我也可以代為辦理QQ:969630079。

4.其他參考書。

Jie Jack Li著，榮國斌譯《有機人名反應及機理》，華東理工大學出版社。這本書在各高校的圖書館都可以找到。

斯圖爾特?沃倫著，丁新騰譯《有機合成切斷法探討》、《有機合成設計（合成子法的習題解答式教程）》，上海科技出版社。這兩本書很老了。

薛永強等，《現(xiàn)代有機合成方法與應用》，化學工業(yè)出版社

張軍良等，《有機合成設計原理與應用》，中國醫(yī)藥科技出版社

巨勇等，《有機合成化學與路線設計》，清華大學出版社

有機合成的書細細讀一本就足夠了，關鍵是利用這本書把有機化學教材上零散的知識點綜合起來，并提高綜合靈活運用的能力。

由于現(xiàn)在專業(yè)課漸漸轉(zhuǎn)成綜合科目考查的形式，有機解譜題往往合并到分析化學里，本文不再涉及有機解譜。

二、時間安排

一般進行三輪復習，時間從7月到次年1月。根據(jù)不同情況可以走四輪甚至更多輪次，或安排更多時間。但建議第一輪復習花的時間稍多一些，第三輪復習控制在一個月左右。第一輪復習：夯實基礎，構建知識網(wǎng)絡。7～9月把教材看完至少一遍。

第二輪復習：大量做題，提高解題能力。10～11月做真題及對應學校的相關復習資料。最遲可以到12月中旬。

第三輪復習：最后沖刺，回顧基礎內(nèi)容。12～1月。以回顧基礎知識為主，不要做太難的題目。

留出近兩年真題，每輪復習結(jié)束后作為自測并評分。

三、第一輪復習：“珍珠項鏈”式復習法

復習與上新課不同。上新課重在打基礎，復習則著重串連整合。并且經(jīng)過一、二年級的學習，有機化學的基本知識我們都已經(jīng)掌握，即使有所遺忘也能很快揀起。所以讀書不要死摳，要先觀大略，后抓細節(jié)。

有機化學知識體系雖然零碎，但還是有縱橫兩條主線可以掌握的。首先構建兩條主線，然后把大大小小的知識點串到線上，一條“珍珠項鏈”就串成了！這就是“珍珠項鏈”式復習策略。

兩條主線是：1.化合物知識體系；2.有機理論體系。

化合物知識體系：絕大多數(shù)的有機化學教材都是按照有機化合物分類的順序編排的，這個順序往往也是相關基團命名前后的順序。

烴（烷、烯、炔與二烯、芳香、非芳香環(huán)烴）。

鹵代烴。

醇、酚、醚、環(huán)氧化合物。

醛、酮。

羧酸及其衍生物。

含氮化合物（胺、腈、重氮）。

雜環(huán)。

生命物質(zhì)［糖、氨基酸、蛋白質(zhì)、核（苷）酸、脂肪］

萜與甾體

金屬有機配合物。

我們需要明確：何種物質(zhì)有何種結(jié)構、如何命名、什么理化性質(zhì)、如何制備、如何應用，熟記每一個涉及到的人名反應！

有機理論體系：

基礎理論（一般是緒論一章提及的，來自無機和物化的理論）。

立體化學及立體反應。

親電反應（加成、取代）。

親核反應（加成、取代）。

消除反應。

碳正離子反應、重排。

碳負離子反應、“三乙”的應用。

周環(huán)反應。

有機解譜方法與策略。

我們需要明確：每種反應的基本機理，何種物質(zhì)可以進行該種反應，有沒有例外。抓住這兩條主線，就等于抓住了有機化學的命門！第一輪復習就是沿著這兩條主線，扎扎實實地搭建好有機化學的基礎知識框架，串出我們的“珍珠項鏈”。

具體的策略是跟著教材走，每章以小標題為單位閱讀。看到小標題時先回顧一下過去所學內(nèi)容，如果沒忘，對應的內(nèi)容略讀，如果已經(jīng)忘記或者這部分內(nèi)容基本沒學過，那就細細閱讀，一字不漏。

讀書的時候注意作提綱挈領式的讀書筆記，總結(jié)該章綱要即可，但是建議一些重要的教材原文抄一遍以加深印象，這用來對付可能出現(xiàn)的簡答題。

讀完一個小標題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

讀完一個小標題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

有機化學與其他化學學科最大的不同之處在于巨量的人名反應以及繁雜的反應機理。人名反應沒什么好說的，見一個記一個，要做到見到反應名稱就能寫出反應式，看到反應式就能知道反應名稱。建議把每個人名反應的機理了解一下，不僅要知道“是什么”，還要知道“為什么”，理解來龍去脈，可以幫助你更好地記憶，可以參考本文第一部分提到的那本《有機人名反應及機理》。不要把有機化學復習完了見到Reformatsky（瑞福馬茨基）反應還來個“重新格式化天空”，那就被行家笑話了。

反應機理則比較簡單，有機教材上給出機理的反應就那點，掌握親電、親核、重排、縮合基本就一切搞定。需要熟悉各類反應的表現(xiàn)形式，代表物質(zhì)、反應特征。重現(xiàn)率較高的知識點有親核取代與消除的競爭、碳正離子重排（含頻哪醇重排）、羥醛縮合。

另外，強烈建議在復習完每章后把本章給出的人名反應以及介紹的反應機理列在讀書筆記后面！這樣幫助你更好地牢記它們。

讀完書以后立馬做題！就做教材章后習題以及配套習題集上的題目。這些題目形式一定與真題大相徑庭，沒關系，這是給你打基礎的必需步驟。只有通過這個步驟，你才能鞏固知識，并且發(fā)現(xiàn)讀書過程中的漏洞所在。

做完題以后對照答案訂正，每一道題都要分析錯因：

如果知識點沒學透，回去再好好把把教材對應章節(jié)詳細啃啃，假如教材寫得也不詳細，就把本文開頭提到的四本Boss級教材翻出來查查。總有一本書上有你需要的內(nèi)容。

如果是因為粗心大意，那就好好反醒。

如果是題目本身太難，那就注意總結(jié)思路與解題技巧，最好把它抄到錯題本上。這樣一道題一道題地練下去，你對基本知識點的掌握就越來越熟練了！

第一輪復習結(jié)束時，我們至少應該具有兩個成果。

提綱挈領式的讀書筆記。

錯題本，或者從做題中總結(jié)到的解題技巧。

留著它們，以后還有大用處！

第一輪自測，看看你能考多少？考不高也沒關系，因為你鍛煉的是基礎而不是能力，而考研真題中能力題比例不低。但如果你能拿到60～75%的分數(shù)，證明你的復習效果顯著。既然效果顯著，那就開始第二輪復習吧！

四、第二輪復習：強調(diào)綜合運用的專題復習

是否在上一輪自測中感到總是力不從心？那是因為你遇上了學科內(nèi)綜合題，尤其是全面綜合考查化合物性質(zhì)與反應的推斷、合成題。

本輪復習不再按教材順序復習，而是按專題順序。重點訓練跨章節(jié)綜合題，尤其是推斷與合成。

第二輪復習的參考書在市面上一般都有賣，其特點是徹底打亂教材順序，按專題順序（基礎概念、綜合命名、有機化合物基本性質(zhì)與反應、結(jié)構推斷、反應機理、合成技巧）編寫，每個專題包含綜合講解、例題與習題等內(nèi)容。習題以學科內(nèi)綜合型居多。考生只需按步就班地把每一個專題讀通，例習題做好吃透即可。有不懂的內(nèi)容一律查教材，參考書與教材沖突的地方一律以教材為準，因為命題老師是以教材為依據(jù)命題。

看書的時候要著重前后聯(lián)系。盡管復習參考書已經(jīng)重組了教材章節(jié)順序，但綜合程度還是不夠，除了進行專題內(nèi)的縱向聯(lián)系以外，還要進行專題之間的橫向聯(lián)系，下面兩項是重點中的重點：（1）牽涉多種碳架結(jié)構（順、反、R、S……）與官能團的復雜有機物命名及表現(xiàn)出的化學性質(zhì)，（2）不同類別化合物之間的相互轉(zhuǎn)換。

與有機合成、有機推斷有關的參考書我們可以看了。可以拿出一定時間全面閱讀，也可以重點讀部分章節(jié)，其余泛泛而過。這些書一定要看，做適宜的讀書筆記！它們對我們提高分數(shù)有巨大的幫助！

歷年真題在本輪復習派上了用場，開始做吧！首先確定有機化學是上午還是下午考，然后專在上午或下午做真題，每次掐準秒表，在規(guī)定時間內(nèi)把一份試卷做完，再按照參考答案評分，看自己能得多少分。對于錯題的處理同第一輪復習。

不僅要做報考院校的真題，外校的真題也可拿來練手，最好選北大、清華、復旦、中科院、中科大等名校（所）化學專業(yè)的題目，因為這類習題水平高而且沒有專業(yè)側(cè)重點。假如

你考農(nóng)學（中國農(nóng)業(yè)大學）卻去做藥學（中國藥科大學）的習題，專業(yè)側(cè)重點的不同會使你做無用功！

就這樣做到11月底（最晚不超過12月中旬），相信你解題的能力有了極大提高，第二輪復習自測，分數(shù)一定不比第一輪低，信心只會比第一輪更充足！

五、第三輪復習：回顧與總結(jié)

第三輪復習就不要再做大量試題。本輪復習的任務是：

查漏補缺。閱讀第一輪復習時寫下的讀書筆記，盡力回顧每一個知識點，包括它的內(nèi)涵與外延、常考題型、考試中的常用技巧。經(jīng)過兩輪復習的殘酷磨練，相信你總結(jié)回顧起來毫不費力。

回顧試題。回顧做過的每一道錯題、每一張真題試卷。確保85%以上的題目已經(jīng)掌握，下次不再做錯。確保已經(jīng)適應了試卷結(jié)構和考試時間，能夠把握做題節(jié)奏，在規(guī)定時間內(nèi)得到最高的分數(shù)。

這個時候也可以做一些真題練練手，但不必過分糾纏于難題和分數(shù)，更不要因為一兩道題做不出來而懊惱。因為你離上考場還有一步之遙，而許多競爭對手往往就是這一步?jīng)]有跨出去，最終倒在了考場之前。走到這里不容易，所以一定要堅持！

考試前夜再回顧一下你的讀書筆記，如果太多看不過來就改看教材目錄。盡可能地把知識點回憶起來，第二天你就可以放心大膽地走進考場了！

七、結(jié)語

有機化學不難，有機考研復習不難。正如古人所說，狹路相逢勇者勝，那么，即將或已經(jīng)踏上考研征途的朋友們，讓我們?nèi)σ愿埃咝省⒏哔|(zhì)量地完成有機化學的考研復習，信心滿滿地走向考場吧！

最后，祝每一位考研斗士復習順利、金榜題名！