第一篇：2018版高考化學(xué)總復(fù)習(xí)專題十二有機(jī)合成與推斷教學(xué)案

課時(shí)6 有機(jī)合成與推斷

[課時(shí)詮釋] 作為選考模塊，有機(jī)化學(xué)在高考中以一道有機(jī)推斷與合成綜合型題目出現(xiàn)，一般為新課標(biāo)全國(guó)卷第38題，分值為15分。主要考查有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)條件與有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷及有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等。涉及的物質(zhì)多為教材中比較熟悉的物質(zhì)及當(dāng)年有重大影響和科技上取得重大突破的物質(zhì)，考查的仍為有機(jī)化學(xué)主干知識(shí)。其中根據(jù)題設(shè)信息，設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線可能成為今后高考命題的熱點(diǎn)。

微點(diǎn)聚焦一 有機(jī)合成路線綜合分析

有機(jī)合成題考查的知識(shí)點(diǎn)多種多樣，要想進(jìn)行綜合分析，主要涉及官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化，碳骨架的構(gòu)建等。

[典題示例] 【示例1】(2016·全國(guó)卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：

回答下列問題：

(1)下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是________(填標(biāo)號(hào))。a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為________。

(3)D中的官能團(tuán)名稱為________，D生成E的反應(yīng)類型為________。(4)F的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為___________ _______________________________________________________。

(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備 對(duì)苯二甲酸的合成路線________________。

解析(1)糖類不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a項(xiàng)錯(cuò)誤；麥芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b項(xiàng)錯(cuò)誤；用碘水檢驗(yàn)淀粉是否完全水解，用銀氨溶液可以檢驗(yàn)淀粉是否水解，c項(xiàng)正確；淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化合物，d項(xiàng)正確。(2)B→C發(fā)生酯化反應(yīng)，又叫取代反應(yīng)。(3)D中官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵。D生成E，增加兩個(gè)碳碳雙鍵，說(shuō)明發(fā)生消去反應(yīng)。(4)F為二元羧酸，名稱為己二酸或1,6-己二酸。己二酸與1,4-丁二醇在一定條件下合成聚酯，注意鏈端要連接氫原子或羥基，脫去小分子水的數(shù)目為(2n-1)，高聚物中聚合度n不可漏寫。(5)W具有一種官能團(tuán)，不是一個(gè)官能團(tuán)；W是二取代芳香族化合物，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成44 g CO2，說(shuō)明W分子中含有2個(gè)羧基。則有4種情況：①—CH2COOH，—CH2COOH；②—COOH，—CH2CH2COOH；③—COOH，—CH(CH3)COOH；④—CH3，—CH(COOH)COOH。每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，W共有12種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫譜上只有3組峰，說(shuō)明分子是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)流程圖中有兩個(gè)新信息反應(yīng)原理：一是C與乙烯反應(yīng)生成D，是生成六元環(huán)的反應(yīng)；二是D→E，在Pd/C，加熱條件下脫去H2增加不飽和度。結(jié)合這兩個(gè)反應(yīng)原理可得出合成路線。答案(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵 消去反應(yīng)(4)己二酸

催化劑

――→

＋(2n-1)H2O(5)12

(6)C2H4――→加熱Pd/C――→加熱KMnO4/H――→加熱

＋【解法指導(dǎo)】

一、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 1．官能團(tuán)的引入

?①鹵代烴的消去：? CH3CH2Br＋NaOH―醇―

△

→CH

2===CH2

↑＋?1?引?? NaBr＋H2O入碳②醇的消去：碳雙?濃―H―2SO→4鍵?CH3CH2OH170 ℃

CH2

===CH2

↑＋H2

O??③炔烴的不完全加成：?

HC≡CH＋HCl一定條件――→CH2

===CHCl(2)引入鹵素原子

2．官能團(tuán)的消除

(1)通過加成反應(yīng)可以消除加成反應(yīng)。

或—C≡C—：如CH2===CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生(2)通過消去、氧化或酯化反應(yīng)可消除—OH：

如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。(3)通過加成(還原)或氧化反應(yīng)可消除—CHO：

如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。

(4)通過水解反應(yīng)可消除：

如CH3COOC2H5在酸性條件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。(5)通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。

如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和溴化鈉，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和溴化鈉。3．官能團(tuán)的保護(hù)

有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)：

(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。

(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。

二、有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建 1．鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)

加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；利用題目信息所給反應(yīng)。如鹵代烴的取代反應(yīng)，醛酮的加成反應(yīng)??

(1)醛、酮與HCN加成：

(2)醛、酮與RMgX加成：

(3)醛、酮的羥醛縮合(其中至少一種有α-H)：

(4)苯環(huán)上的烷基化反應(yīng)：

(5)鹵代烴與活潑金屬作用： 2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl 2．鏈減短的反應(yīng)(1)烷烴的裂化反應(yīng)；

(2)酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；

(3)利用題目信息所給反應(yīng)。如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)??

[體驗(yàn)感悟] 1．(2016·北京調(diào)研)化合物A(分子式為C6H6O2)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)：

已知：B的分子式為C7H6O2，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與NaOH溶液反應(yīng)。(1)寫出E中含氧官能團(tuán)的名稱：________和________。

(2)寫出反應(yīng)C→D的反應(yīng)類型：____________________________________。(3)寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：___________________________________。

(4)某芳香化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________(任寫一種)。

(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合流程中相關(guān)信息，寫出以、為主要原料制備合成路線流程圖示例如下： 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。

NaOH醇溶液烷基鋁CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2—CH2

△解析 本題考查了有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫等，意在考查考生對(duì)相關(guān)知識(shí)的理解與應(yīng)用能力。根據(jù)合成路線和已知信息推知A為，B為。(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中含氧官能團(tuán)有羰基和醚鍵。(2)對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)條件可知，C→D為取代反應(yīng)。(3)A→B可以理解 6 為Br—CH2—Br在堿性條件下生成HO—CH2—OH，與HO—CH2—OH發(fā)生分子間脫水生成。(5)在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，然后被氧化為，在與H2O作用下生成與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，兩分子答案(1)醚鍵 羰基(2)取代反應(yīng)

在Mg存在條件下生成。

(3)＋CH2Br2＋2NaOH―→＋2NaBr＋2H2O(或＋NaOHCH2Br2――→

＋2NaBr)(4)(或合理答案均可)7(5)

NaOH溶液――→△O2――→Cu/△

――→2?H2O

HBr――→Mg

――→

2．(2016·太原質(zhì)檢)鹽酸多利卡因是一種局部麻醉藥及抗心律失常藥，可由芳香烴A為原料合成：

已知：回答下列問題。Fe，HCl――→△

(1)B的官能團(tuán)名稱為________，D的分子式為________________。

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為________________，反應(yīng)類型為________，上述流程中，反應(yīng)類型與①相同的還有________(填反應(yīng)序號(hào))。(3)反應(yīng)④除生成E外，另一種產(chǎn)物的化學(xué)式為____________________。(4)寫出ClCH2COCl與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________。

已知：＋NaOH―→＋NaCl(R為烴基)(5)C的芳香族同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有1個(gè)取代基的異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜共有4組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1的是________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

解析 本題主要考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷及化學(xué)方程式書寫等。根據(jù)已知信息可知B為。B發(fā)生還原反應(yīng)，即硝基被還原為氨基，得到C。C中氨基上氫原子被取代生成D，D繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)生成E。(1)根據(jù)以上分析可知B的官能團(tuán)名稱為硝基，D的分子式為C10H12ONCl。(2)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①是間二甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋HNO3(濃)

H2SO4?濃?

――→△

＋H2O。上述流程中，反應(yīng)類型與①相同的還有③④。(3)根據(jù)原子守恒可知反應(yīng)④除生成E外，另1種產(chǎn)物的化學(xué)式為HCl。(4)根據(jù)題給信息知，ClCH2COCl與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為ClCH2COCl＋3NaOH―→HOCH2COONa＋2NaCl＋H2O。(5)C的芳香族同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有1個(gè)取代基的有5種：、、、數(shù)比為6∶2∶2∶1。答案(1)硝基 C10H12ONCl、，其中中等效氫的個(gè)(2)(3)HCl H2SO4?濃?＋HNO3(濃)――→

△

＋H2O取代反應(yīng) ③④

(4)ClCH2COCl＋3NaOH―→HOCH2COONa＋2NaCl＋H2O(5)5 【題型模板】 1．解題思路

2．有機(jī)合成的原則

(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。

(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。(5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)、不能臆造不存在的反應(yīng)。

微點(diǎn)聚焦二 有機(jī)推斷題方法規(guī)律

有機(jī)推斷題，要從反應(yīng)的特殊性、特殊現(xiàn)象、利用正推、逆推法來(lái)進(jìn)行推斷。

[典題示例] 【示例2】(2016·全國(guó)卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：

已知：

①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰

②HCN?水溶液?――→NaOH?微量?

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。

(3)由C生成D的反應(yīng)類型為________。

(4)由D生成E的化學(xué)方程式為____________________________。(5)G中的官能團(tuán)有________、________、________(填官能團(tuán)名稱)。

(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種(不含立體異構(gòu))。

解析 本題主要考查有機(jī)合成和推斷，意在考查考生對(duì)有機(jī)合成路線的綜合分析能力。(1)根據(jù)A能發(fā)生已知②中的反應(yīng)，則A含有(羰基)，根據(jù)已知①中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，58×0.276可知A中O的個(gè)數(shù)為＝1，根據(jù)核磁共振氫譜顯示為單峰，知16

兩端的取代基相同，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為58，推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱為丙酮。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有兩種類型的氫原子，故其核磁共振氫譜有2組峰，峰面積比為1∶6或6∶1。(3)C為，C→D的反應(yīng)條件為光照，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)D為，D→E為D的水解反應(yīng)，生成的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(5)G為，所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基、氰基。(6)與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體應(yīng)含有甲酸酯基，包括、、HCOOCH2—CH===CHCN、HCOOCH===CHCH2CN、、、種。

答案(1)丙酮，共8(2)2 6∶1(或1∶6)

(3)取代反應(yīng)

(4)

H2O

＋NaOH――→

＋NaCl(5)碳碳雙鍵 酯基 氰基(6)8 【知識(shí)支持】

1．根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷

(1)NaOH的水溶液——鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。(2)NaOH的醇溶液，加熱——鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)濃H2SO4，加熱——醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等反應(yīng)。

(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)。(5)O2，Cu，加熱——醇的催化氧化反應(yīng)。

(6)新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱(或銀氨溶液，水浴加熱)——醛氧化成羧酸的反應(yīng)。(7)稀H2SO4——酯的水解等反應(yīng)。

(8)H2，催化劑——烯烴、炔烴的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。(9)光照——烷基上的氫原子被鹵素原子取代。

(10)Fe或FeX3(X為鹵素原子)——苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。2．根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷

(1)使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基(產(chǎn)生白色沉淀)等。

12(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或苯的同系物等。

(3)遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明該物質(zhì)中含有酚羥基。

(4)與新制的Cu(OH)2懸濁液在加熱沸騰時(shí)有磚紅色沉淀生成，或能與銀氨溶液在水浴加熱時(shí)發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)中含有—CHO。

(5)與金屬鈉反應(yīng)有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)中可能有—OH或—COOH。(6)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體放出，表示物質(zhì)中含有—COOH。(7)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(8)遇I2變藍(lán)，則說(shuō)明該物質(zhì)為淀粉。3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置

(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可確定—OH在鏈端；由醇氧化成酮，可確定—OH在鏈中；若該醇不能被氧化，可確定與—OH相連的碳原子上無(wú)氫原子。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。

(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或—C≡C—的位置。

(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定“—OH”與“—COOH”的相對(duì)位置。4．根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目

(1)

Na(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2 Na2CO3NaHCO3(3)2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2

(4)1 mol Br2――→3H2――→mol H

2，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CH2CH2—

(5)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則含有1個(gè)—OH；增加84，則含有2個(gè)—OH。

(6)由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH，相對(duì)分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個(gè)—CHO。(7)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對(duì)分子質(zhì)量減小2，則含有1個(gè)—OH；若相對(duì)分子質(zhì)量減小 4，則含有2個(gè)—OH。

[體驗(yàn)感悟] 1．(2016·大連一模)物質(zhì)A(C5H8)是合成天然橡膠的單體，它的一系列反應(yīng)如圖所示(部分反應(yīng)條件略去)：

△A＋B――→④NaOH/H2O，△――→C8H10O3 ＋⑤H

Br2――→C10H16Br2O2――→①CCl4②Br

2――→C③hν已知：RCHBrCH===CH2。請(qǐng)按要求回答下列問題：

Br2，RCH2CH===CH2――→

hν(1)反應(yīng)①和③的反應(yīng)類型分別是________、________。

(2)B的分子式為________；B形成高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_____________________________。

(4)C為一溴代物，分子中分別含有2個(gè)—CH3、2個(gè)______________________________。，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為(5)A的名稱是________；寫出所有符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。①環(huán)狀

②核磁共振氫譜顯示有2種氫原子 ③不含立體異構(gòu)

解析 本題考查有機(jī)物的推斷。化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8，所以A是異戊二烯，A和B反應(yīng)生成，根據(jù)異戊二烯和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A和B發(fā)生了加成反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCOOCH2CH3，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，和溴反應(yīng)生成C，C為一溴代物，分子中分別含有兩個(gè)—CH3，2個(gè)，C和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)，再和酸反應(yīng)生成C8H10O3，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C在氫氧化鈉水溶液中水解再酸化得到分子式為C8H10O3，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的有機(jī)物。(1)通過以上分析知，①和③的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。(2)通過以上分析知，B的分子式為C5H8O2，B形成高聚物的結(jié)構(gòu) 15 簡(jiǎn)式為。(3)反應(yīng)②為在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成的反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

乙醇＋2NaOH――→

△

＋2NaBr＋2H2O。(4)C和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

水

＋2NaOH――→

△

＋NaBr＋C2H5OH。(5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8，所以A是異戊二烯，符合題給條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有答案(1)加成反應(yīng) 取代反應(yīng)。

(2)C5H8O2

16(3)

乙醇

＋2NaOH――→

△

＋2NaBr＋2H2O(4)

水＋2NaOH――→

△

＋NaBr＋C2H5OH(5)2-甲基-1,3-丁二烯(或異戊二烯)

2．(2016·濟(jì)南質(zhì)檢)高分子樹脂路線如下：、化合物C和化合物N的合成①HCN、OH已知：RCHO――→＋②H2O、H、△-

SOCl2RCOOH――→ R′OH――→RCOOR′ 請(qǐng)回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，D中含氧官能團(tuán)的名稱是________。

(2)A在催化劑作用下可與足量H2充分反應(yīng)生成B，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是________，酯類化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。

(3)F與醛類化合物M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式是________。

(4)酯類化合物N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________。

(5)扁桃酸有多種同分異構(gòu)體，其中含有三個(gè)取代基、能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)、也能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體共有________種，寫出符合條件的三個(gè)取代基不相鄰的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________。

解析 本題考查了有機(jī)化合物的合成與推斷知識(shí)，意在考查考生對(duì)相關(guān)知識(shí)的掌握情況和推斷能力。根據(jù)框圖中扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題給已知條件，可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B由A與足量的氫氣反應(yīng)得到，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再由框圖可推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再根據(jù)高分子樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題給條件可推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)與FeCl3能發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明含有羧基，則符合條件的同分異構(gòu)體有10種，分別是、、18、答案(1)羧基

(2)加成反應(yīng)

＋(3)＋nHCHO―H

―→

＋(n-1)H2O(4)

＋2NaOH―△

―→

＋H2O(5)10

【題型建模】

有機(jī)推斷題的解題思路

、、

第二篇：高三化學(xué)三輪復(fù)習(xí)考前沖刺：有機(jī)合成與推斷

2021屆高三化學(xué)三輪復(fù)習(xí)考前沖刺：有機(jī)合成與推斷

一、推斷題

1.藥物

lumiracoxib的合成路線如下：

已知：①A為烴類物質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量為92，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:3。

②

回答下列問題：

（1）A的名稱為______________________________。

（2）

lumiracoxib中含氧官能團(tuán)的名稱為____________________________。

（3）C→D的反應(yīng)類型是______________________，試劑X為________________________。

（4）由B生成C的化學(xué)方程式為____________________________。

（5）寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________。

（6）藥物

lumiracoxib也可用G（）合成，滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_____________________________種。

①屬于芳香族化合物

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能發(fā)生水解反應(yīng)

（7）設(shè)計(jì)以苯和為原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。

2.某止吐藥的重要中間體H的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）B中官能團(tuán)的名稱為___________________________。

（2）寫出E→F的化學(xué)方程式：_________________________。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________。

（4）B→C、D→E的反應(yīng)類型分別為____________________、____________________。

（5）B的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的物質(zhì)共有________________________種，其中核磁共振氫譜圖中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。

①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

②與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（6）參照上圖流程，設(shè)計(jì)一條以為原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。

二、填空題

3.苯甲醚和縮醛均可用作香料，具體合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：

回答下列問題：

（1）B的名稱為______________________，C中官能團(tuán)的名稱為________________________。

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為______________________________。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________。

（4）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：________________________。

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使溶液顯色的E的所有同分異構(gòu)體共有___________________________（不考慮立體異構(gòu)）種。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。

（6）參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制備的合成流程圖。

4.某粘合劑Q的一種合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）E的名稱是__________________________；Q中含氧官能團(tuán)的名稱是_________________________。

（2）A+B→C的反應(yīng)類型是___________________；具有堿性的三乙胺的作用是______________________________。

（3）寫出C→G的化學(xué)方程式：___________________。

（4）F、H、Q在下列儀器中顯示信息完全相同的是________________（填代號(hào)）。

a.核磁共振譜儀

b.質(zhì)譜儀

c.紅外光譜儀

d.元素分析儀

（5）T是Q的同分異構(gòu)體，T同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有_________________種。

①苯環(huán)有兩個(gè)取代基且每個(gè)取代基上含一個(gè)官能團(tuán)

②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，且1

mol有機(jī)物與銀氨溶液反應(yīng)最多生成4

mol

Ag

其中，在核磁共振氫譜上有6組峰且峰面積之比為1:1:1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________。

5.具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如下圖所示：

已知：ⅰ．

ⅱ．R-HC=CH-R＇

ⅲ．R-HC=CH-R＇（以上R、R＇、R＇＇代表氫、烷基或芳基等）

（1）D中官能團(tuán)名稱為________。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，則與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共_____種（考慮順反異構(gòu),不包含F(xiàn)）。

（3）由G生成H的化學(xué)方程式為______________________。

（4）下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是_____（選填字母序號(hào)）。

a.可用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì)

b.由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng)

c.1mol

E最多可以與4mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)

d.1mol

M與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗4mol

NaOH

（5）以乙烯為起始原料,結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑,寫出合成的路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

6.某聚酯M和藥物中間體N的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）F中含碳官能團(tuán)的名稱是___________________；EF的反應(yīng)試劑和條件是____________________________。

（2）D→E的反應(yīng)類型是_________________________。1

mol

F含_________________mol手性碳原子[注：與四個(gè)不同的原子（或原子團(tuán)）相連的碳原子叫手性碳原子]。

（3）在一定條件下，1

mol

N最多能與__________________mol反應(yīng)。

（4）寫出G→M的化學(xué)方程式：____________________________。

（5）T是G的同分異構(gòu)體，同時(shí)具備下列條件的T的結(jié)構(gòu)有____________________種。

①遇溶液顯紫色；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；

③苯環(huán)上只有2個(gè)取代基

兩個(gè)G分子在一定條件下能合成含3個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物Q，Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________。

（6）參照上述相關(guān)信息，以2-溴丙烷2，2-二甲基丙醛為原料合成，設(shè)計(jì)合成路線____________________（無(wú)機(jī)物任選）。

7.【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

化合物M是一種藥物中間體，其中一種合成路線如圖所示

已知:

Ⅰ.Ⅱ.回答下列問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________；試劑X的化學(xué)名稱為__________。

(2)C中官能團(tuán)的名稱為_____；由D生成E的反應(yīng)類型為__________。

(3)由E生成F的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________。

(4)設(shè)計(jì)由A轉(zhuǎn)化為B和由F轉(zhuǎn)化為M兩步的目的為___________________。

(5)M的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不含立體異構(gòu))

①只含兩種官能團(tuán)，能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基

②1mol該物質(zhì)最多能與2mol

NaHCO3反應(yīng)

③核磁共振氫譜有6組吸收峰

(6)參照上述合成路線和信息，設(shè)計(jì)以丙酮和CH3MgBr為原料(其他試劑任選)，制備聚異丁烯的合成路線:________________________________________________________________。

8.化合物I是合成含六元環(huán)甾類化合物的一種中間體。利用Robinson成環(huán)反應(yīng)合成I的路線如下，回答下列問題：

已知：

（1）B

→

C的反應(yīng)方程式為。

（2）化合物E和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。

（3）C

→

D

和F

→

G的反應(yīng)類型分別是、。

（4）寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①

與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí)，二者物質(zhì)的量之比為1:3；②

有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）寫出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和為原料合成的合成路線（其它試劑任選）。

參考答案

1.答案：（1）甲苯

（2）羧基

（3）取代反應(yīng)；液溴和Fe（或液溴和）

（4）

（5）

（6）14

（7）

解析：

（1）A為烴類物質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量為92，根據(jù)商余法可求出其化學(xué)式為，結(jié)合所給出的核磁共振氫譜圖可推斷其為甲苯。

（2）

lumiracoxib中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基。

（3）由D逆推C，再由C逆推B，結(jié)合A為甲苯，可知試劑X為液溴和Fe或液溴和，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

（4）由B生成C為取代反應(yīng)可知，苯基取代中的氫。

（5）由已知②，結(jié)合lumiracoxib結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再由分子式驗(yàn)證結(jié)構(gòu)的正確性。

（6）有機(jī)物G的同分異構(gòu)體有如下幾種：①苯環(huán)上只有一個(gè)支鍵時(shí)的結(jié)構(gòu)有：、；②苯環(huán)上有兩個(gè)支鍵時(shí)的結(jié)構(gòu)有：（鄰、間、對(duì)共3種）、（鄰、間、對(duì)共3種）；③苯環(huán)上有三個(gè)支鍵時(shí)的結(jié)構(gòu)有：（共有6種）。綜上所述，有機(jī)物G的同分異構(gòu)體共有14種。

（7）合成用到了已知信息③及合成線路中的CDE步，首先由苯生成硝基苯，然后將硝基苯還原成苯胺，苯胺與經(jīng)過C→D→E步驟即可得目標(biāo)產(chǎn)物。

2.答案：（1）酯基、羥基

（2）

（3）

（4）取代反應(yīng)；還原反應(yīng)

（5）13；

（6）

解析：對(duì)比A→B的分子式，B比A多了一個(gè)碳，B與反應(yīng)得到C，C再與反應(yīng)得到D

（），再結(jié)合A、B的分子式對(duì)比可知CD引入，BC引入Cl，AB發(fā)生酯化反應(yīng)引入酯基，由此可推出A、B、C的結(jié)構(gòu)式分別。

（1）由此可知B中官能團(tuán)的名稱為酯基、羥基。

（2）D在Fe/HCl條件下得到E，D的分子式為，相比E多了2個(gè)H原子，少了2個(gè)O原子。為推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，應(yīng)關(guān)注E與反應(yīng)得到F（），在F

中找出和D的骨架，可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由此可知E→F的化學(xué)方程式為。

（3）F與反應(yīng)得到G，可發(fā)現(xiàn)G比F多了一個(gè)碳原子，又G發(fā)生水解反應(yīng)再酸化得到（），結(jié)合的結(jié)構(gòu)，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）由上述分析可知B→C、D→E的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、還原反應(yīng)。

（5）B中含有8個(gè)C原子，3個(gè)O原子，不飽和度為5。其同分異構(gòu)體滿足：①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基；②與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基。若苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，則可以是OH、，此時(shí)有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體；若苯環(huán)上有三個(gè)支鏈，可以是OH、、COOH，由“定二移一”可知有10種同分異構(gòu)體，所以共有3+10=13種同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜圖中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）通過觀察反應(yīng)物和產(chǎn)物的官能團(tuán)，可知設(shè)計(jì)路線應(yīng)與C生成F的流程相似。即制備，可先由和在-5~0℃時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)，然后硝基再被還原，之后與發(fā)生取代反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，所以合成路線為。

3.答案：（1）甲醇；羥基

（2）加成反應(yīng)

（3）

（4）

（5）9；

（6）

解析：（4）反應(yīng)⑦為苯乙醛和乙二醇發(fā)生反應(yīng)生成縮醛，根據(jù)原子守恒可知，生成物中還有水，化學(xué)方程式為。

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，可推出化合物E比苯甲醚多一個(gè)。E的同分異構(gòu)體能使溶液顯色，則其含有一個(gè)酚羥基；E的同分異構(gòu)體取代基在苯環(huán)上有兩種情況，一種是酚羥基和乙基，有鄰、間、對(duì)3種情況；另一種是酚羥基和兩個(gè)甲基，若兩個(gè)甲基位于對(duì)位則羥基的位置只有1種，若兩個(gè)甲基位于間位，則羥基的位置有3種，若兩個(gè)甲基在鄰位，則羥基的位置有2種。綜上所述，符合條件的E的同分異構(gòu)體總共9種。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）根據(jù)題給流程信息，含有雙鍵的物質(zhì)在銀作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)氧化合物，因此2-氯丙烷在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，丙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成，該物質(zhì)再與二氧化碳在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，具體流程為：。

4.答案：（1）3-溴丙烯；酯基、羥基

（2）加成反應(yīng)；中和HCl，促進(jìn)反應(yīng)向生成產(chǎn)物方向進(jìn)行

（3）

（4）d

（5）15；

解析：依題意，由G逆推C為丙烯酸（），F(xiàn)為，E為。

（1）鹵代烴命名時(shí)，將鹵原子作取代基，E為3-溴丙烯。

（2）乙炔與甲酸發(fā)生加成反應(yīng)。G和H反應(yīng)的副產(chǎn)物為氯化氫，與堿性三乙胺發(fā)生中和反應(yīng)，根據(jù)平衡移動(dòng)原理，其作用是促進(jìn)反應(yīng)向生成產(chǎn)物方向進(jìn)行。

（3）羧酸與發(fā)生取代反應(yīng)，副產(chǎn)物為、HCl。

（4）F、H、Q的組成元素相同但是官能團(tuán)和結(jié)構(gòu)不同、相對(duì)分子質(zhì)量不同，故在元素分析儀上信號(hào)完全相同。

（5）根據(jù)題意，符合條件的同分異構(gòu)體苯環(huán)上含甲酸酯基、醛基。分情況討論：①，CHO（有6種）；②HCOO，（有6種）；③，（有3種），共15種同分異構(gòu)體。其中，在核磁共報(bào)氫譜上有6組峰且峰面積之比為1:1:1:2:2:3。

5.答案：（1）溴原子、酯基

（2）；5

（3）＋NaOH＋NaI＋

（4）ad

（5）

6.答案：（1）醛基；/Cu（或Ag），加熱

（2）取代（或水解）反應(yīng)；1

（3）8

（4）

（5）6；

（6）

解析：

B與溴加成，說(shuō)明B含碳碳雙鍵，推知A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由F逆推，D水解生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F被氧化、酸化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）醛基是F中含碳官能團(tuán)，醇催化氧化的條件是氧氣、銅或銀，加熱。

（2）在加熱條件下，鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。1個(gè)F分子含1個(gè)手性碳原子：。

（3）苯環(huán)、碳碳雙鍵和羰基都能與氫氣在一定條件下加成，1

mol

N最多消耗8

mol。（4）聚酯反應(yīng)的本質(zhì)是酯化反應(yīng)，小分子為。

（5）T含有酚羥基、甲酸酯基。和OH、和OH與苯環(huán)各有3種相連方式，所以共有6種結(jié)構(gòu)。2個(gè)G分子間發(fā)生酯化生成環(huán)酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）利用C→N的反應(yīng)原理制備目標(biāo)產(chǎn)物：第一步，水解制備醇；第二步，氧化醇生成羰基；第三步，酮與醛發(fā)生加成、消去反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。

7.答案：（1）；環(huán)己酮

（2）羥基、醚鍵；取代反應(yīng)

（3）

（4）保護(hù)酚羥基不被氧化

（5）3；

（6）

8.答案：（1）；

（2）；

（3）

氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)

（4）；

（5）

第三篇：十二單元 化學(xué)與生活 教學(xué)案(全)

古營(yíng)集鎮(zhèn)中學(xué)九年級(jí)化學(xué)教學(xué)案

第十二單元 化學(xué)與生活

課題1 人類重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)

備課組

審核

一、學(xué)習(xí)目標(biāo)：

1、能說(shuō)出人體所需要的六大營(yíng)養(yǎng)素

2、知道蛋白質(zhì)、糖類、油脂、維生素與人體健康的關(guān)系。

二、自主探究：

知識(shí)點(diǎn)

1、六大營(yíng)養(yǎng)素

【閱讀】課本86頁(yè)的相關(guān)內(nèi)容，填寫下列空白：

1A、營(yíng)養(yǎng)素包括、、、、、等六大類。知識(shí)點(diǎn)

2、蛋白質(zhì)

【閱讀】課本86-88頁(yè)與蛋白質(zhì)有關(guān)的內(nèi)容，填寫下列空白：

2A、是構(gòu)成細(xì)胞的基本物質(zhì)，由多種氨基酸構(gòu)成，它的主要功能是構(gòu)造機(jī)體、修復(fù)組織。富含這種營(yíng)養(yǎng)素的食物有、、、等。

3A、血紅蛋白在人體中是 的輸送者，與一氧化碳的結(jié)合能力很強(qiáng)，若空氣中含有一氧化碳時(shí)容易發(fā)生 中毒。酶也是一類重要的蛋白質(zhì)，是一種生物。

4B、蛋白質(zhì)遇到、、等會(huì)發(fā)生變質(zhì).5B、某洗衣粉不僅能去除汗?jié)n，而且有較強(qiáng)的除血漬、奶漬等蛋白質(zhì)污漬，這是因?yàn)樵谙匆路壑屑恿耍ǎ?/p>

A 碳酸鈉 B 燒堿 C 蛋白酶 D 淀粉酶 知識(shí)點(diǎn)

3、糖類

【閱讀】課本89-90頁(yè)與糖類有關(guān)的內(nèi)容，填寫下列空白：

6A、糖類是維持人體正常活動(dòng)所需的營(yíng)養(yǎng)素之一。糖是提供人體 的主要物質(zhì)。能提供糖類的食物有、、等。

7A、蔗糖的化學(xué)式為，葡萄糖的化學(xué)式為。葡萄糖在酶的作用下產(chǎn)生 和，同時(shí)放出。知識(shí)點(diǎn)

四、油脂

【閱讀】課本90-91頁(yè)與油脂有關(guān)的內(nèi)容，我發(fā)現(xiàn)：

8A、油脂包含 和，它放出的熱量比同質(zhì)量的糖類要（填高或低），是重要的能源備用物質(zhì)。

9A、含油脂的食物有、、、。

知識(shí)點(diǎn)

五、維生素

【閱讀】課本91頁(yè)與維生素有關(guān)的內(nèi)容，我知道： A、維生素的作用是，和。11 A、富含維生素的食物有 等。12 A、缺乏維生素將使人體患病。缺乏維生素A會(huì)引起，缺乏維生素C會(huì) 古營(yíng)集鎮(zhèn)中學(xué)九年級(jí)化學(xué)教學(xué)案 引起。【反思與小結(jié)】：。

三、自我測(cè)評(píng)

1．雞蛋、魚和牛奶提供的主要營(yíng)養(yǎng)素是

1A．糖類 B．油脂 C．蛋白質(zhì)

D．無(wú)機(jī)鹽

2．下列物質(zhì)中，不能向人體提供能源的是（）A．糖類 B．油脂 C．蛋白質(zhì)

3．下列物質(zhì)中，不屬于糖類的是（）

A．麥芽糖 B．淀粉 C．蔗糖

D．無(wú)機(jī)鹽

D．蛋白質(zhì)

4．從對(duì)人體有害的角度考慮，你認(rèn)為炒鍋用下列哪種材料最好（）

A．鋁 B．鐵 C．銅

D．鋁合金 5．“食品安全無(wú)小事”，下列做法不會(huì)導(dǎo)致食品對(duì)人體健康有害的是（）A．用干冰保存容易變質(zhì)的食物 B.用硫磺熏制白木耳粉絲等食品 C.用甲醛浸泡易腐爛的食品 D.用工業(yè)食鹽腌制泡菜 6．脂肪成分的獲得主要來(lái)自（）

A．豆類、肉類、奶類制品 B．豬、牛、羊的油、花生油、豆油 C．糧食作物、豆類、植物的根莖 D．蔬菜、水果及植物種子 7．下列物質(zhì)不會(huì)引起人體中毒的是()A．一氧化碳 B．亞硝酸鈉(NaNO2)C．甲醛水溶液 D．葡萄糖 8．5月31日是“世界無(wú)煙日”。香煙燃燒產(chǎn)生的煙氣中含有許多致癌物和有害物質(zhì)。其中對(duì)人類危害最大的是尼古丁(化學(xué)式為C10H14N2)、焦油和一氧化碳等。下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）

A．吸煙嚴(yán)重危害人的身心健康 B．煙焦油對(duì)人的呼吸道和肺部損害最大

C．尼古丁的碳、氫、氧元素的質(zhì)量比為5∶7∶1 D．香煙的煙氣能使小白鼠中毒死亡

9．維生素C（C6H8O6）是維生素類中的一種，它在人體內(nèi)不能合成，須從食物中攝取，它主要存在于（填寫食物名稱）中，它能增強(qiáng)人體的抗病能力，若缺乏維C,會(huì)引起 病。

(1)取3粒維生素C，壓碎后溶于水中，過濾，取少量濾液向其中滴加幾滴紫色石蕊試液，試液變紅，說(shuō)明維生素C的水溶液呈 性。

(2)維生素C在酸性環(huán)境下較穩(wěn)定，在高溫時(shí)易被破壞。請(qǐng)您想一想，如何食用才能充分利用黃瓜中豐富的維生素C？

10.已知某一種有機(jī)化合物在空氣中完全燃燒后，只生成水和二氧化碳。試回答：(1)從生成物分析，該有機(jī)化合物一定含有什么元素？可能含有什么元素？

(2)今將9.6 g該有機(jī)物完全燃燒后，生成水的質(zhì)量為10.8 g，生成二氧化碳的質(zhì)量為13.2 g。計(jì)算該9.6 g有機(jī)物中都含有哪幾種元素？各多少克？ 古營(yíng)集鎮(zhèn)中學(xué)九年級(jí)化學(xué)教學(xué)案

第十二單元 化學(xué)與生活

課題2 化學(xué)元素與人體健康

備課組

審核

一、學(xué)習(xí)目標(biāo)：

1.了解人體的元素組成，了解某些元素對(duì)人體健康的重要作用。2.了解人體中元素的存在形式，知道常量元素與微量元素。

二、自主探究：

知識(shí)點(diǎn)

1、人體內(nèi)的元素 【閱讀】課本P92內(nèi)容，1A、人體內(nèi)元素有50多種，按含量多少分為 元素（11種）和 元素。水、糖類、蛋白質(zhì)、糖類、油脂、維生素提供的主要為 等幾種元素，其它元素則由 提供。

知識(shí)點(diǎn)

2、一些元素對(duì)人體健康的影響

【閱讀】課本P93-P95，了解一些元素對(duì)健康的影響，并填寫以下內(nèi)容：

2A、鈣主要存在于骨骼和牙齒中，它使得骨骼和牙齒具有堅(jiān)硬的。缺鈣容易導(dǎo)致、甚至骨折，所以要多吃 等食物，以攝取足夠量的鈣。

鈉主要以形式存在于 中，鉀主要以形式存在于 中，它們對(duì)維持人體內(nèi)水分和維持 和維持 有重要的作用。

3A、鐵是血紅蛋白的成分，缺鐵會(huì)引起 ；缺碘或碘過量會(huì)引起 ；缺氟易產(chǎn)生，過量會(huì)引起。

4A、人體可以通過 食物補(bǔ)充鐵元素，食物補(bǔ)充碘元素。5A、有一些微量元素如 等，稱為 元素。對(duì)人體健康有害的元素稱為，如、、等。【思考與交流】

6B、人體內(nèi)鉛含量過高危害很大，對(duì)兒童生長(zhǎng)發(fā)育的影響更大。呼吸道、消化道和皮膚是鉛進(jìn)入人體的主要途徑。請(qǐng)舉例說(shuō)明哪些活動(dòng)容易引起兒童鉛中毒。

7B、人體缺少必需微量元素會(huì)得病，因此有人認(rèn)為應(yīng)盡可能多吃含有這些元素的營(yíng)養(yǎng)補(bǔ)劑，你認(rèn)為這種想法對(duì)嗎？為什么? 【反思與小結(jié)】。

三、自我測(cè)評(píng)

1、下列說(shuō)法正確的是（）

A．“超純水”“超純蒸餾水”絕對(duì)衛(wèi)生，對(duì)人體有益

B．本飲料由純天然物質(zhì)配制而成，絕對(duì)不含化學(xué)物質(zhì)，對(duì)人體無(wú)害 C．含氟牙膏可以預(yù)防齲齒，說(shuō)明氟對(duì)人有利無(wú)害。古營(yíng)集鎮(zhèn)中學(xué)九年級(jí)化學(xué)教學(xué)案

D．含碘食鹽可防治甲狀腺腫大

2、有關(guān)人體的組成元素的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）A．組成人體自身的元素約有50多種

B．人體內(nèi)的碳、氫、氧、氮四種元素主要以水、糖類、油脂、蛋白質(zhì)和維生素形式存在

C．人體內(nèi)含量較多的元素有11種

D．由于微量元素的含量非常少，因此，對(duì)人體健康的影響也很小 3、1989年世界衛(wèi)生組織把鋁確定為食品污染源之一，對(duì)在食品中的應(yīng)用加以限制。按照這一要求鋁在下列應(yīng)用中應(yīng)加以控制的是（）

①鋁合金 ②制電線 ③制炊具 ④銀色漆顏料 ⑤用明礬凈化飲用水 ⑥明礬與小蘇打制食品膨松劑 ⑦飲料易拉罐 ⑧用氫氧化鋁凝膠制胃舒平藥品 ⑨包裝糖果和小食品

A．①③⑤⑧⑨

B．②④⑤⑧⑨

C．①②③⑤⑦

D．③⑤⑥⑦⑧⑨

4、人們每天通過攝取食物不斷補(bǔ)充所需要的各種元素，但有時(shí)也會(huì)攝入某些有害的元素，對(duì)下列礦物元素進(jìn)行分類。

①鎘 ②鉀 ③鐵 ④鈣 ⑤汞 ⑥碘 ⑦鉛 ⑧鎂 ⑨硒 ⑩鋅(1)人體中必需的微量元素 ；

(2)對(duì)人體有害的微量元素。

5、化學(xué)與人體健康密切相關(guān)，若人體血液缺鐵，就會(huì)“貧血”；人體缺鈣，會(huì)患佝僂病；缺碘會(huì)引起甲狀腺腫大；缺氟易產(chǎn)生齲齒；缺鋅會(huì)引起食欲不振等。（1）市場(chǎng)有“樸雪（補(bǔ)血）口服液”、“高鈣牛奶”、“加碘食鹽”、“加氟牙膏”、“葡萄糖酸鋅”等商品，這些鐵、鈣、碘、氟、鋅應(yīng)理解為（填寫編號(hào)）。①元素 ②原子 ③分子 ④氧化物

（2）市售麥片中含有微量極細(xì)的還原鐵粉，飲用這種麥片后，鐵在胃液中變?yōu)閬嗚F鹽的化學(xué)方程式為。

（3）市售AD營(yíng)養(yǎng)布丁的配料為：①蔗糖、②奶粉、③乳酸鈣、④檸檬酸、⑤維生素A、⑥維生素D、⑦食用色素、⑧食用香料、⑨防腐劑。其中屬于營(yíng)養(yǎng)素的有（填寫編號(hào)）。

6、可溶性鋇鹽、汞鹽、鉛鹽等重金屬鹽均能使蛋白質(zhì)變性而失去生理活性，從而使人中毒。

（1）在硫酸銅、硝酸銀、硝酸鋇、氯化銀4種物質(zhì)中，無(wú)毒的是。(2)醫(yī)療上常用硫酸鋇作X射線透視腸胃的內(nèi)服藥劑，俗稱“鋇餐”。能否用碳酸鋇代替硫酸鋇？為什么？

四．鏈接中考

（2009蘇州）人體中缺乏某些元素會(huì)影響身體健康，甚至引起疾病。例如導(dǎo)致骨骼疏松、畸形所缺的元素是【 】

A．鋅 B．碘 C．鈣 D．鐵 古營(yíng)集鎮(zhèn)中學(xué)九年級(jí)化學(xué)教學(xué)案

課題三 有機(jī)合成材料

備課組

審核

一、學(xué)習(xí)目標(biāo)：

1.知道有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物的區(qū)別，并能對(duì)物質(zhì)進(jìn)行區(qū)分； 2.知道有機(jī)化合物和有機(jī)高分子化合物的特點(diǎn)； 3.了解三大合成材料的性能與用途。

二、自主探究：

知識(shí)點(diǎn)

1、有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物

【閱讀】課本P97內(nèi)容，完成活動(dòng)與探究后填空：

1A、由 元素組成的純凈物是化合物，化合物主要分為兩大類： 和。

2A、有機(jī)物一定含有 元素，可能還含有 等元素，但有的化合物如、、等，盡管含有 元素，卻仍具有無(wú)機(jī)物的特點(diǎn)，因此，把這類物質(zhì)看作無(wú)機(jī)物。知識(shí)點(diǎn)

二、有機(jī)合成材料

【閱讀】課本P98有關(guān)內(nèi)容，填空：

3A、天然有機(jī)高分子材料有、和 等。合成有機(jī)高分子材料簡(jiǎn)稱，主要指、、等。【閱讀】課本P98-P99與塑料相關(guān)內(nèi)容，填空：

4A、鏈狀結(jié)構(gòu)的高分子材料具有 性，有些網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的高分子材料具有 性。常用的塑料是 塑料和 塑料。

【思考與交流】

5B、裝食品的聚乙烯塑料袋應(yīng)如何封口？電木插座破裂后能否熱修復(fù)？ 6B、課本105頁(yè)第2題.7B、將聚乙烯和聚氯乙烯分別點(diǎn)燃，會(huì)產(chǎn)生有刺激性氣味的氯化氫氣體，故不可以用來(lái)包裝食品。

【閱讀】課本P99-P100與纖維有關(guān)內(nèi)容，填空

8A、棉花、羊毛及蠶絲屬于 纖維，滌綸、錦綸腈綸屬于 纖維。9A、查看你好身邊同學(xué)衣服上的標(biāo)簽識(shí)別纖維的種類 【思考與交流】

10C、棉花、羊毛和腈綸制品應(yīng)如何區(qū)別？

【閱讀】課本P101與橡膠有關(guān)內(nèi)容，我知道

11A、合成橡膠和天然橡膠相比有以下優(yōu)點(diǎn)：，廣泛應(yīng)用于輪胎和制鞋工業(yè)。

【閱讀】課本P101-P102有關(guān)內(nèi)容，我知道

12A、合成材料的使用容易造成 污染。解決白色污染，應(yīng)該從、、等方面著手。古營(yíng)集鎮(zhèn)中學(xué)九年級(jí)化學(xué)教學(xué)案

13A、回收廢棄塑料的好處是

，困難是。【思考與交流】

14C、我們?cè)谏钪袘?yīng)該如何正確使用塑料袋等？

【反思與小結(jié)】

三、自我測(cè)評(píng)

1、下列物質(zhì)中屬于有機(jī)高分子化合物的是（）

A．乙醇 B．蛋白質(zhì) C．葡萄糖

D．蔗糖

2、下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是（）

①酒精 ②食鹽 ③石墨 ④甲烷 ⑤水 ⑥蔗糖⑦石灰石 ⑧味精 ⑨食用油 ⑩雞蛋清 A．①②③④⑥ B．⑦⑧⑨⑩ C．①④⑥⑧⑨⑩ D．全部

3、下列屬于高分子合成材料的是()①家用保鮮袋 ②不銹鋼 ③淀粉 ④尼龍繩 ⑤汽車輪胎 A．①④⑤ B．②③④ C．②③⑤ D．①⑤

4、下列有關(guān)塑料問題的敘述不正確的是（）

A．塑料是一種人工合成的高分子材料，具有良好的成膜性、絕緣性、耐腐蝕性等特點(diǎn) B．廢塑料的焚燒會(huì)產(chǎn)生大量污染物

C．普通地膜碎片在土壤中很快就會(huì)被降解 D．塑料的分類是回收和再利用的一大障礙

5、下列說(shuō)法正確的是

A．合金、合成纖維和合成橡膠等都是重要的有機(jī)合成材料 B．隨意丟棄不可降解的廢舊塑料，會(huì)造成白色污染 C．用聚氯乙烯塑料來(lái)包裝食品

D．盡量選擇合成纖維類布料縫制貼身衣物_

6、在環(huán)保小組活動(dòng)中，某同學(xué)提出下列建議：①開發(fā)新能源，減少礦物燃料的使用

②開發(fā)生產(chǎn)環(huán)保電池

③提倡使用一次性發(fā)泡塑料餐具和塑料袋

④分類回收垃圾。其中你認(rèn)為可以采納的是

(A)①②④

(B)①③

(C)①②③

(D)①②③④

7、從下列物質(zhì)中選擇合適的物質(zhì)，將序號(hào)填在空白處。

① 食鹽、②尿素、③碳酸鈣、④檸檬酸、⑤合成橡膠、⑥甲烷、⑦聚氯乙烯、⑧羊毛、⑨石墨。

屬于無(wú)機(jī)物的是 ；屬于有機(jī)物的是 ；屬于有機(jī)合成材料的是。

第四篇：2012年高考總復(fù)習(xí)化學(xué)有機(jī)實(shí)驗(yàn)總結(jié)

凱里一中

2012年高考總復(fù)習(xí)化學(xué)有機(jī)實(shí)驗(yàn)

潘安華

有機(jī)實(shí)驗(yàn)的八項(xiàng)注意

有機(jī)實(shí)驗(yàn)是中學(xué)化學(xué)教學(xué)的重要內(nèi)容，是高考會(huì)考的常考內(nèi)容。對(duì)于有機(jī)實(shí)驗(yàn)的操作及復(fù)習(xí)必須注意以下八點(diǎn)內(nèi)容。

1．注意加熱方式

有機(jī)實(shí)驗(yàn)往往需要加熱，而不同的實(shí)驗(yàn)其加熱方式可能不一樣。

（1）酒精燈加熱。酒精燈的火焰溫度一般在400－500℃，所以需要溫度不太高的實(shí)驗(yàn)都可用酒精燈加熱。教材中用酒精燈加熱的有機(jī)實(shí)驗(yàn)是：“乙烯的制備實(shí)驗(yàn)”、“乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)”“蒸餾石油實(shí)驗(yàn)”和“石蠟的催化裂化實(shí)驗(yàn)”。

（2）酒精噴燈加熱。酒精噴燈的火焰溫度比酒精燈的火焰溫度要高得多，所以需要較高溫度的有機(jī)實(shí)驗(yàn)可采用酒精噴燈加熱。教材中用酒精噴燈加熱的有機(jī)實(shí)驗(yàn)是：“煤的干餾實(shí)驗(yàn)”。

（3）水浴加熱。水浴加熱的溫度不超過100℃。教材中用水浴加熱的有機(jī)實(shí)驗(yàn)有：“銀鏡實(shí)驗(yàn)（包括醛類、糖類等的所有的銀鏡實(shí)驗(yàn)）”、“硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)（水浴溫度為60℃）”、“酚醛樹酯的制取實(shí)驗(yàn)（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)（水浴溫度為70℃－80℃）”和“糖類（包括二糖、淀粉和纖維素等）水解實(shí)驗(yàn)（熱水浴）”。

（4）用溫度計(jì)測(cè)溫的有機(jī)實(shí)驗(yàn)有：“硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)”、“乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)”（以上兩個(gè)實(shí)驗(yàn)中的溫度計(jì)水銀球都是插在反應(yīng)液外的水浴液中，測(cè)定水浴的溫度）、“乙烯的實(shí)驗(yàn)室制取實(shí)驗(yàn)”（溫度計(jì)水銀球插入反應(yīng)液中，測(cè)定反應(yīng)液的溫度）和“石油的蒸餾實(shí)驗(yàn)”（溫度計(jì)水銀球應(yīng)插在具支燒瓶支管口處，測(cè)定餾出物的溫度）。

2．注意催化劑的使用

2012年8月

凱里一中

（1）硫酸做催化劑的實(shí)驗(yàn)有：“乙烯的制取實(shí)驗(yàn)”、“硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)”、“乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)”、“纖維素硝酸酯的制取實(shí)驗(yàn)”、“糖類（包括二糖、淀粉和纖維素）水解實(shí)驗(yàn)”和“乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)”。

其中前四個(gè)實(shí)驗(yàn)的催化劑為濃硫酸，后兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的催化劑為稀硫酸，其中最后一個(gè)實(shí)驗(yàn)也可以用氫氧化鈉溶液做催化劑

（2）鐵做催化劑的實(shí)驗(yàn)有：溴苯的制取實(shí)驗(yàn)（實(shí)際上起催化作用的是溴與鐵反應(yīng)后生成的溴化鐵）。

（3）氧化鋁做催化劑的實(shí)驗(yàn)有：石蠟的催化裂化實(shí)驗(yàn)。

3．注意反應(yīng)物的量

有機(jī)實(shí)驗(yàn)要注意嚴(yán)格控制反應(yīng)物的量及各反應(yīng)物的比例，如“乙烯的制備實(shí)驗(yàn)”必須注意乙醇和濃硫酸的比例為1：3，且需要的量不要太多，否則反應(yīng)物升溫太慢，副反應(yīng)較多，從而影響了乙烯的產(chǎn)率。

4．注意冷卻

有機(jī)實(shí)驗(yàn)中的反應(yīng)物和產(chǎn)物多為揮發(fā)性的有害物質(zhì)，所以必須注意對(duì)揮發(fā)出的反應(yīng)物和產(chǎn)物進(jìn)行冷卻。

（1）需要冷水（用冷凝管盛裝）冷卻的實(shí)驗(yàn)：“蒸餾水的制取實(shí)驗(yàn)”和“石油的蒸餾實(shí)驗(yàn)”。

（2）用空氣冷卻（用長(zhǎng)玻璃管連接反應(yīng)裝置）的實(shí)驗(yàn)：“硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)”、“酚醛樹酯的制取實(shí)驗(yàn)”、“乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)”、“石蠟的催化裂化實(shí)驗(yàn)”和“溴苯的制取實(shí)驗(yàn)”。

這些實(shí)驗(yàn)需要冷卻的目的是減少反應(yīng)物或生成物的揮發(fā)，既保證了實(shí)驗(yàn)的順利進(jìn)行，又減少了這些揮發(fā)物對(duì)人的危害和對(duì)環(huán)境的污染。

5．注意除雜

2012年8月

凱里一中

有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)往往副反應(yīng)較多，導(dǎo)致產(chǎn)物中的雜質(zhì)也多，為了保證產(chǎn)物的純凈，必須注意對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行凈化除雜。如“乙烯的制備實(shí)驗(yàn)”中乙烯中常含有CO2和 SO2等雜質(zhì)氣體，可將這種混合氣體通入到濃堿液中除去酸性氣體；再如“溴苯的制備實(shí)驗(yàn)”和“硝基苯的制備實(shí)驗(yàn)”，產(chǎn)物溴苯和硝基苯中分別含有溴和 NO2，因此，產(chǎn)物可用濃堿液洗滌。

6．注意攪拌

注意不斷攪拌也是有機(jī)實(shí)驗(yàn)的一個(gè)注意條件。如“濃硫酸使蔗糖脫水實(shí)驗(yàn)”（也稱“黑面包”實(shí)驗(yàn)）（目的是使?jié)饬蛩崤c蔗糖迅速混合，在短時(shí)間內(nèi)急劇反應(yīng)，以便反應(yīng)放出的氣體和大量的熱使蔗糖炭化生成的炭等固體物質(zhì)快速膨脹）、“乙烯制備實(shí)驗(yàn)”中醇酸混合液的配制。

7．注意使用沸石（防止暴沸）

需要使用沸石的有機(jī)實(shí)驗(yàn)：（1）實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯的實(shí)驗(yàn)；（2）石油蒸餾實(shí)驗(yàn)。

8．注意尾氣的處理

有機(jī)實(shí)驗(yàn)中往往揮發(fā)或產(chǎn)生有害氣體，因此必須對(duì)這種有害氣體的尾氣進(jìn)行無(wú)害化處理。

（1）如甲烷、乙烯、乙炔的制取實(shí)驗(yàn)中可將可燃性的尾氣燃燒掉；（2）“溴苯的制取實(shí)驗(yàn)”和“硝基苯的制備實(shí)驗(yàn)”中可用冷卻的方法將有害揮發(fā)物回流。

2012年8月

第五篇：2015山西特崗教師招聘化學(xué)學(xué)科考點(diǎn)：有機(jī)合成與推斷易錯(cuò)點(diǎn)

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2015山西特崗教師招聘化學(xué)學(xué)科考點(diǎn)：有機(jī)合成與推斷

易錯(cuò)點(diǎn)（4）

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