有機(jī)合成推斷

例1．E－苯酮是合成原藥烯酰嗎啉的重要中間體，一種合成流程如下：

下列說(shuō)法不正確的是

A．E－苯酮中的含氧官能團(tuán)有羰基和醚鍵

B．可用溶液檢驗(yàn)生成的C中是否殘留B

C．化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

D．E－苯酮能發(fā)生還原反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)

1．1，4－二氧六環(huán)可通過(guò)下列方法制取：

烴A→BC1，4－二氧六環(huán)。則該烴A為

A．乙炔

B．1－丁烯

C．1，3－丁二烯

D．乙烯

2．制備重要的有機(jī)合成中間體I的反應(yīng)如下。下列說(shuō)法正確的是

A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B．可用少量酸性高錳酸鉀鑒別苯甲醛和2－環(huán)己烯酮

C．2－環(huán)己烯酮存在順?lè)串悩?gòu)體

D．中間體I與足量H2完全加成后所得分子中含有3個(gè)手性碳原子

3．某同學(xué)設(shè)計(jì)了下列合成路線，你認(rèn)為不可行的是

A．用乙烯合成乙酸：

B．用氯苯合成環(huán)己烯：

C．用乙烯合成乙二醇：

D．用甲苯合成苯甲醇：

4．制備異戊二烯的流程如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．甲中只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子

B．乙能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

C．丙的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羥基

D．上述三步反應(yīng)分別為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)

5．G是有機(jī)化學(xué)重要的中間體，能用于合成多種藥物和農(nóng)藥，G的一種合成路線如圖：

已知：（呈堿性，易被氧化）

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A→B除生成B外，還有HCl生成。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______，用系統(tǒng)命名法命名為_(kāi)______。

（2）C中官能團(tuán)名稱為_(kāi)______。

（3）⑥的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。

（4）設(shè)置反應(yīng)①的目的是_______。

（5）寫(xiě)出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________。

（6）已知：苯環(huán)上有烷烴基時(shí)，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰、對(duì)位；苯環(huán)上有羧基時(shí)，新引入的取代基連在苯環(huán)的間位。根據(jù)題中的信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料合成有機(jī)物的流程圖________（無(wú)機(jī)試劑任選）。

6．有機(jī)化合物M在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)方面有著許多重要的應(yīng)用，其合成路線如下：

（1）由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。

（3）E中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)______。

（4）的轉(zhuǎn)化中另外一種產(chǎn)物是，寫(xiě)出的化學(xué)方程式：_______。

（5）M的分子式為_(kāi)______。

（6）寫(xiě)出一種同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。

①屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為。

（7）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由和為原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選，不能采用酯化反應(yīng)）。

7．化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O；

②|+；

③CH≡CH↑+2HCl。

回答下列問(wèn)題

（1）A的化學(xué)名稱是_______。

（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別是_______、_______。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。

（4）由B

生成C加入氫氧化銅，加熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。

（5）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)______。

（6）寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2－丁炔為原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）_______。

8．曲美布汀是一種消化系統(tǒng)藥物的有效成分，能緩解各種原因引起的胃腸痙攣，可通過(guò)以下路線合成。

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）曲美布汀分子中含氧官能團(tuán)的名稱是_______；用星號(hào)（*）標(biāo)出G的手性碳原子_______；反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是_______。

（2）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。

（3）化合物M是E的同分異構(gòu)體，已知：①M(fèi)為苯的二元取代物，②M能發(fā)水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一能與發(fā)生顯色反應(yīng)，則M的可能結(jié)構(gòu)有_______種（不考慮立體異構(gòu)）；其中有一種核磁共振氫譜為五組峰且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出其發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________。

（4）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)制備的合成路線_______（無(wú)機(jī)試劑任選）。

9．化合物H是用于治療慢性特發(fā)性便秘藥品“普卡比利”的合成中間體，其合成路線如圖：

回答下列問(wèn)題：

（1）有機(jī)物G中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、______、______。

（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________；E→F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____。

（3）設(shè)計(jì)反應(yīng)②步驟的目的是_________________。

（4）有機(jī)物M是有機(jī)物B的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

①含有苯環(huán)，含有酰胺基

②1molM能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)

③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶2

（5）設(shè)計(jì)以對(duì)甲基苯酚和BrCH2CHBrCH2Br為原料合成的合成路線___。（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖見(jiàn)本題題干）

10．具有抗HIV、抗腫瘤、抗真菌和延緩心血管老化的活性苯并呋喃衍生物（R）的合成路線如圖：

已知：

RCHO+R1CH2CHOH2O+（R、表示烴基或氫）

（1）苯并呋喃衍生物（R）的分子式為_(kāi)______，含有的含氧官能團(tuán)有_______。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。

（3）M→G中反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。

（4）F與足量氫氧化鈉溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。

（5）化合物G含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有_______種，其中苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。

11．我國(guó)科學(xué)家合成了結(jié)構(gòu)新穎的化合物G，為液晶的發(fā)展指明了一個(gè)新的方向。H的合成路線如圖：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，B→C的反應(yīng)方程式為_(kāi)______。

（2）D中的官能團(tuán)有_______種。寫(xiě)出符合下列條件的一種E同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。

①芳香族化合物???????②有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫

（3）檢驗(yàn)F中是否有殘留的E，所用試劑為_(kāi)______。F→G的反應(yīng)可認(rèn)為進(jìn)行了兩步反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型依次為_(kāi)______。

（4）結(jié)合上述流程和試劑寫(xiě)出由苯酚合成的路線_____。

12．化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮，以化合物A為原料合成該化合物的路線如下：

已知：RCOOH++H2O

回答下列問(wèn)題：

（1）化合物A的名稱為_(kāi)______，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。

（2）G中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)____，合成依普黃酮的過(guò)程中發(fā)生最多的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____。

（3）1molE與足量的金屬鈉反應(yīng)生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為_(kāi)____L，M的核磁共振氫譜峰面積之比為_(kāi)______。

（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________。

（5）已知N為催化劑，E和M反應(yīng)生成F和另一種有機(jī)物X，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。

（6）

D有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種。

a．含苯環(huán)的單環(huán)化合物?????????b．能使FeCl3溶液顯紫色?????????c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

答案與解析

例1．【答案】D

【解析】根據(jù)E的分子式可知，D中甲基上的H原子被氯原子取代生成E，E為；E水解后脫水生成F，結(jié)合E－苯酮的結(jié)構(gòu)和C的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，據(jù)此分析解答。A．E－苯酮（）中的含氧官能團(tuán)有羰基和醚鍵，故A正確；B．酚中加入溶液顯紫色，可用溶液檢驗(yàn)生成的C（）中是否殘留B（），故B正確；C．根據(jù)上述分析，化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故C正確；D．E－苯酮（）中含有苯環(huán)，能夠與氫氣加成，發(fā)生還原反應(yīng)，含有－Cl，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選D。

1．【答案】D

【解析】由逆合成分析法可知，由于C是脫水生成1，4－二氧六環(huán)，故可知C為HOCH2CH2OH，而C是B通過(guò)和氫氧化鈉水溶液作用得到的，故可知B為鹵代烴，由B到C發(fā)生的是鹵代烴的水解，又結(jié)合B是A得到的，故B可為BrCH2CH2Br，繼而可推知A為CH2=CH2，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C經(jīng)濃硫酸作催化劑，脫水生成1，4－二氧六環(huán)這種醚類(lèi)。故選D。

2．【答案】D

【解析】A．如圖所示：，2－環(huán)己烯酮中C－H斷裂，與苯甲醛在羰基上發(fā)生了加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．苯甲醛含有醛基，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化使酸性高錳酸鉀溶液褪色，2?環(huán)己烯酮含有碳碳雙鍵，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯(cuò)誤；C．受2－環(huán)己烯酮的立體結(jié)構(gòu)所限，2－環(huán)己烯酮的碳碳雙鍵所連的兩個(gè)氫原子不可能呈現(xiàn)反式異構(gòu)，故C錯(cuò)誤；D．I與足量H2完全加成后所得分子為，所得分子中含有3個(gè)手性碳原子，如圖所示：，故D正確；故答案為D。

3．【答案】B

【解析】A．乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故A不選；B．苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，氯代烴在NaOH醇溶液中可發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)條件不是濃硫酸加熱，不能實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故B選；C．乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2－二氯乙烷，1，2－二氯乙烷在氫氧化鈉溶液中水解生成乙二醇，可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故C不選；D．光照下甲基上H被Cl取代，氯代烴在NaOH水溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)生成，可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故D不選；故選B。

4．【答案】D

【解析】A．甲中只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，故A不符合題意；B．乙中含有碳碳三鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，且羥基所連碳原子的鄰位碳原上有氫原子，可發(fā)生取代消去反應(yīng)，故B不符合題意；C．由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙發(fā)生加成反應(yīng)生成丙，丙中含有碳碳雙鍵和羥基，故C不符合題意；D．反應(yīng)①②屬于加成反應(yīng)，③屬于消去反應(yīng)，故D符合題意；故答案為D。

5．【答案】（1）

3－甲基苯酚

（2）羧基、酯基

（3）取代反應(yīng)

（4）保護(hù)酚羥基，防止其被氧化

（5）

（6）

【解析】由題干流程圖可知，A和乙酰氯反應(yīng)生成和HCl，則A為；在NaOH溶液中水解生成羧酸和醇，酸化得到D，則D為；轉(zhuǎn)化為E，E被還原為，由已知信息推斷，E為，據(jù)此分析解題。

（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為3－甲基苯酚，故答案為：；3－甲基苯酚；

（2）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中官能團(tuán)為酯基、羧基，故答案為：酯基、羧基；

（3）反應(yīng)⑥是和乙酰氯反應(yīng)生成和HCl，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

（4）酚羥基易被氧化，設(shè)置反應(yīng)①可以保護(hù)酚羥基，防止其被氧化，故答案為：保護(hù)酚羥基，防止其被氧化；

（5）和濃硝酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為；

（6）和濃硝酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，被Fe和HCl還原生成，則合成路線為。

6．【答案】（1）還原反應(yīng)

（2）

（3）醚鍵和羧基

（4）+ClCH2COOH+HCl

（5）C18H20O5

（6）

或者

（7）CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

【解析】由題干合成流程圖信息，根據(jù)B、F、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合的轉(zhuǎn)化中另外一種產(chǎn)物是，推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：ClCH2COOH。本題采用逆向合成法即可由和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得，乙醇則可以由CH3CH2Br在NaOH水溶液中加熱制得，而CH3CH2Br則可以由CH2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)制得，據(jù)此分析確定合成路線，據(jù)此分析解題。

（1）由題干合成流程圖中信息可知，由A生成B是將A中的醛基轉(zhuǎn)化為了醇羥基，則該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；

（2）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（3）根據(jù)題干流程圖中E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中含有的官能團(tuán)名稱為醚鍵和羧基，故答案為：醚鍵和羧基；

（4）由題干流程圖中，D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合的轉(zhuǎn)化中另外一種產(chǎn)物是，推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：ClCH2COOH，則的化學(xué)方程式為：+ClCH2COOH+HCl；

（5）由題干合成流程圖中M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M的分子式為C18H20O5，故答案為：C18H20O5；

（6）由題干流程圖中F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)的分子式為：C9H9O3Cl，則F同時(shí)滿足下列條件①屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有苯環(huán)、醛基或甲酸酯，②不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不含酚羥基；③核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為，即三種不同環(huán)境的H，其中含有兩個(gè)甲基，物質(zhì)F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

或者，故答案為：

或者；

（7）本題采用逆向合成法，即可由和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得，乙醇則可以由CH3CH2Br在NaOH水溶液中加熱制得，而CH3CH2Br則可以由CH2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)制得，據(jù)此分析確定合成路線為：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。

7．【答案】（1）苯甲醛

（2）加成反應(yīng)

酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）

（3）

（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O

（5）+

（6）

【解析】根據(jù)已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O，及A、B的分子式，可以推出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、；在B中加新制的氫氧化銅、加熱，醛基能發(fā)生氧化反應(yīng)，再進(jìn)行酸化，即得C：

；再加入溴的的四氯化碳溶液，發(fā)生加成反應(yīng)得到D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)已知③CH≡CH↑+2HCl可知DE發(fā)生消去反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；E在濃硫酸加熱的條件下和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)已知②|+可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以此分析解答。

（1）根據(jù)上述分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)名稱是苯甲醛。

（2）根據(jù)上述分析可知：由C生成D的反應(yīng)為加成反應(yīng)，E生成F的反應(yīng)類(lèi)型是酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。

（3）根據(jù)上述分析可知：E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）根據(jù)上述分析可知：由B

生成C加入氫氧化銅，加熱，發(fā)生的是氧化還原反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。

（5）根據(jù)上述分析可知：G為甲苯的同分異構(gòu)體，所以由F生成H的化學(xué)方程式為+。

（6）用環(huán)戊烷和2－丁炔為原料制備化合物的合成路線圖：。

8．【答案】（1）酯基和醚鍵

取代反應(yīng)

（2）

+(CH3)2NH→+HBr

（3）12

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O

（4）CH2=CH－CH=CH2BrCH2CH=CHCH2Br

BrCH2CH2CH2CH2Br

【解析】由題干合成流程圖可知，由A的分子式結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A到B、B到C的轉(zhuǎn)化信息可推知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合C到D的轉(zhuǎn)化條件可推知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由F的分子式結(jié)合E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和G到H的轉(zhuǎn)化條件可推知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（1）由題干中曲美布汀分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，曲美布汀分子中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基和醚鍵，連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，故用星號(hào)（*）標(biāo)出G的手性碳原子如圖所示：，反應(yīng)③即+CH3CH2Br→+HBr，故其反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，故答案為：酯基和醚鍵；；取代反應(yīng)；

（2）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為+(CH3)2NH→+HBr，故答案為：+(CH3)2NH→+HBr；

（3）由題干流程圖可知，E的分子式為：C10H12O2，則其符合條件①M(fèi)為苯的二元取代物即苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，②M能發(fā)水解反應(yīng)即含有酯基且水解產(chǎn)物之一能與發(fā)生顯色反應(yīng)即為酚酯基，則兩個(gè)取代基為：－OOCH和－CH2CH2CH3、－OOCH和－CH(CH3)2、－OOCCH3和－CH2CH3、－OOCCH2CH3和－CH3共四組，每組又有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系，故則M的可能結(jié)構(gòu)有4×3=12種（不考慮立體異構(gòu)），其中有一種核磁共振氫譜為五組峰且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故其發(fā)生銀鏡反應(yīng)得化學(xué)方程式為：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

（4）本題采用逆向合成法：根據(jù)題干合成流程圖中G到H的轉(zhuǎn)化信息可知，目標(biāo)產(chǎn)物可由原料和BrCH2CH2CH2CH2Br化合而成，由CH2=CH－CH=CH2和Br2按物質(zhì)的量比1∶1混合發(fā)生1，4－加成可得BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br和H2催化加成即可得到BrCH2CH2CH2CH2Br，由此分析確定合成路線為：

CH2=CH－CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2Br。

9．【答案】（1）醚鍵

酰胺基

（2）+CH3OH+H2O

取代反應(yīng)

（3）保護(hù)氨基，防止其被氧化

（4）或

（5）

【解析】（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的官能團(tuán)是酯基、醚鍵、酰胺基；

（2）反應(yīng)①是和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)方程式是+CH3OH+H2O；E→F是羥基中的H原子被

代替生成，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)流程圖可知，反應(yīng)②是中的氨基和乙酸酐反應(yīng)生成酰胺基，通過(guò)步驟⑦酰胺基水解又生成氨基，設(shè)計(jì)反應(yīng)②的目的是保護(hù)氨基，防止其被氧化；

（4）①含有苯環(huán)，含有酰胺基；②1molM能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明含有2個(gè)酚羥基；③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶2，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或；

（5）根據(jù)路線圖④~⑥，和Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成，和BrCH2CHBrCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成，在Zn/HCl條件下生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線為。

10．【答案】（1）C12H10O3

酯基、醚鍵

（2）CH3CH=CHCOOCH3

（3）2+O22+2H2O

（4）BrCH2CH=CHCOOCH3+2NaOHHOCH2CH=CHCOONa+

NaBr

+CH3OH

（5）4

【解析】根據(jù)信息，乙醛分子間發(fā)生反應(yīng)生成B，B為CH3CH=CHCHO，B與新制氫氧化銅混合加熱、經(jīng)酸化得到D，醛基被氧化為羧基，D為CH3CH=CHCOOH，D與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為CH3CH=CHCOOCH3，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知，E與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與G生成Y，對(duì)比F、Y的結(jié)構(gòu)，可知G為，則與氯氣在光照時(shí)發(fā)生甲基取代反應(yīng)生成J，J為，J在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成M，M為，M發(fā)生氧化反應(yīng)后酸化得到G（），據(jù)此分析解答。

（1）苯并呋喃衍生物（R）的分子式為C12H10O3；含有的含氧官能團(tuán)有酯基、醚鍵，故答案為：C12H10O3；酯基、醚鍵；

（2）由分析知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，故答案為：CH3CH=CHCOOCH3；

（3）M→G中反應(yīng)①是發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；

（4）F與足量氫氧化鈉溶液共熱發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為BrCH2CH=CHCOOCH3+2NaOHHOCH2CH=CHCOONa+

NaBr

+CH3OH，故答案為：BrCH2CH=CHCOOCH3+2NaOHHOCH2CH=CHCOONa+

NaBr

+CH3OH；

（5）化合物G（）含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體，－OH與－CHO還有間位、對(duì)位位置，還可以含有1個(gè)側(cè)鏈為－COOH或－OOCH，故符合條件的共有4種，其中苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：4。

11．【答案】（1）

+HOOCCHO→

（2）4

或或

（3）FeCl3溶液

加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

（4）

【解析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在氫氧化鈉作用下與(CH3)2SO4發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為、B為；與HOOCCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，則C為；在銅作催化劑作用下，與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，則D為；發(fā)生脫羧反應(yīng)生成，則E為；與發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與發(fā)生取代反應(yīng)生成G。

（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B→C的反應(yīng)為與HOOCCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)的反應(yīng)方程式為+HOOCCHO→；

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為羥基、醚鍵、羰基、羧基，共有4種；E的同分異構(gòu)體是芳香族化合物、有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫說(shuō)明同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有醚鍵的雜環(huán)或含有羥基和醚鍵的雜環(huán)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、；

（3）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E分子中含有酚羥基而F分子中無(wú)酚羥基，E可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)使溶液變?yōu)樽仙現(xiàn)分子不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)使溶液變?yōu)樽仙瑒t可用氯化鐵溶液檢驗(yàn)F中是否有殘留的E；F→G的反應(yīng)先是氨基與醛基發(fā)生加成反應(yīng)，然后醇羥基再發(fā)生消去反應(yīng)，則反應(yīng)類(lèi)型依次加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，故答案為：FeCl3溶液；加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；

（4）由題給有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由苯酚合成的步驟為與HOOCCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，在銅作催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，發(fā)生脫羧反應(yīng)生成，合成路線為。

12．【答案】（1）甲苯

（2）羰基、醚鍵

取代反應(yīng)

（3）22.4

1∶6∶15

（4）++HBr

（5）CH3CH2OH

（6）13

【解析】A與氯氣光照發(fā)生取代得到B，可知A為甲苯，B與NaCN發(fā)生取代生成C，C在酸性條件下水解生成D，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與HC(OC2H5)3生成F和C2H5OH，F(xiàn)與在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，據(jù)此分析解題。

（1）化合物A的名稱為甲苯，據(jù)分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵；據(jù)分析可知合成依普黃酮的過(guò)程中，①②④⑥都是取代反應(yīng)，則發(fā)生最多的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

（3）1mol

E含有2mol酚羥基，與足量的金屬鈉反應(yīng)生成的氫氣為1mol，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4L；M為HC(OC2H5)3，其核磁共振氫譜峰面積之比為1∶6∶15；

（4）根據(jù)分析可知反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：++HBr；

（5）據(jù)分析可知E與HC(OC2H5)3生成F和C2H5OH，則X為C2H5OH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH；

（6）D有多種同分異構(gòu)體：a．含苯環(huán)的單環(huán)化合物，b．能使FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基；c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；對(duì)于，－CH3有4種位置，對(duì)于，－CH3有4種位置，對(duì)于，－CH3有2種位置，對(duì)于，－CH2CHO有3種位置，則共有13種同分異構(gòu)體。