第一篇：有機化學材料化學專業教學大綱

《有機化學》(材料化學專業)教學大綱

一、課程基本信息

課程名稱(中、英文): 有機化學(Ⅱ)-1[Organic Chemistry(Ⅱ)-1]

有機化學(Ⅱ)-2[Organic Chemistry(Ⅱ)-2] 課程號(代碼)：20309030，20308930 課程類別: 類級平臺課程，必修課

學時：４８ｘ２

學分：３ｘ２

二、教學目的及要求

材料化學專業的學生，在學完《高等數學》、《普通物理》、《無機化學》、《分析化學》等前置課程的基本理論知識后，進入有機化學的學習。該課程要求學生系統地、扎實地掌握有機化學的基本原理和基本規律，為后續課程的學習、繼續深造以及將來解決有機化學中的問題、奠定必要而堅實的基礎，同時能進一步加強解決問題和分析問題能力的培養。在學習該課程時學生要著重掌握各類有機化合物的結構、命名、物理性質、光譜性質、常用制備方法和用途，尤其是著重掌握各類有機化合物的結構特征和關鍵反應，把握規律、抓住機理、將官能團互相轉變的方法和碳碳鍵的形成與斷裂的方法形成互聯網絡，同時專注有機化學中的立體化學問題，才能達到有機化學的教學之目的。

三、教學內容 1 緒論（４學時）

基本要求：

一、了解有機化學的發展史、主要任務和學習方法；

二、了解有機化合物的基本特點、分類和反應類型；

三、了解共價健的本質，掌握共價健的屬性，熟悉利用鍵能數據推算反應的焓變；

四、掌握下述名詞術語：有機化學；同分異構現象；分子間作用力；Van der walls力；官能團 1-1 有機化學的由來和發展

1-2 有機化合物的特點：分子結構和組成（同分異構現象，結構的表示方法）；理化性質 1-3 共價鍵的鍵參數：鍵能、鍵長、鍵角；鍵的極性與誘導效應；鍵的可極化性 1-4 共價鍵的斷裂方式與有機反應的類型 1-5 有機化合物的分類

1-6 學習有機化學的目的和學習方法 2 烷烴（４學時）

基本要求：

一、掌握構象的表示方法和典型的構象ap, sp, sc, ac的穩定性分析；

二、了解飽和碳原子的sp3雜化軌道與烷基自由基的sp2雜化軌道的形成與構型；

三、著重掌握烷烴的自由基取代反應（鹵代反應）的基本規律（區域選擇性）和反應機理（自由基反應），了解烷烴的物理性質。

四、弄清下列概念：同系列與同分異構；構造異構與鏈異構；T.S與活潑中間體；扭轉張力與Van der Walls張力；Newman投影式與透視式；活性與選擇性 2-1 烷烴的同系列與同分異構現象（鍵異構）

2-2 烷烴和命名：習慣命名；系統命名（采用1980年中國化學會有機化學命名原則）衍生物命名與俗名

2-3 烷烴的結構：CH4的正四面體結構與sp3雜化軌道；烷烴的構象 2-4 烷烴的物理性質

2-5 烷烴的反應：烷烴的鹵代反應（CH4的氯代反應及自由基反應歷程）；烷烴鹵代及活性；鹵代反應中鹵素的活性與選擇性；鹵代反應的T.S；氧化反應（燃燒與部分氧化）；裂化（解）反應。

2-6 烷烴自由基的立體化學（sp2雜化）3 立體化學-對映異構（６學時）

基本要求：

一、掌握對稱因素與手性的關系；

二、掌握Fischer投影式的書寫規則，并能熟練地掌握R/S的命名法，正確地判斷手性中心的構型和各種構型式的相互轉變；

三、弄清下列概念：對映異構體和非對映異構體；手性和旋光性；旋光度與比旋光度；內消旋體和外消旋體；手性與對稱因素，手性中心與手性分子；赤式與蘇式；外消旋化與內消旋化 3-1 手性現象

3-2平面偏振光與物質的光活性：平面偏振光；物質的光活性；旋光度與比旋光度 3-3 手性與對稱因素（對稱面、心、軸，更迭對稱軸）3-4 手性分子構型表示方法與命名

結構表示法（透視式與投影式）命名（R、S，赤式與蘇式，次序規則）3-5 含兩個手性碳原子的化合物 3-6 含三個手性碳原子的化合物 3-7 其它手性分子 烯烴與環烷烴（９學時）

基本要求：

一、掌握烯烴和環烷烴的順、反異構現象和E/Z命名法；

二、掌握烯烴的各類反應，重點掌握其反應規律及離子型親電加成反應的歷程；

三、了解環烷烴的性質和構象，掌握環丙烷和環已烷的構象及其理論解釋；

四、掌握下述概念：Markovnikov規則與過氧化物效應；立體選擇性反應與立體與一性反應；親電劑；親電反應；氫化熱與燃燒熱；Baeyer張力；船式與椅式構象；掌握醇脫水和鹵代烴脫HX制烯方法 4-1 烯的結構

4-2 烯烴的異構與命名：烯烴的異構（位置、順反異構）；命名（Z、E命名法）4-3 烯烴的物理性質

4-4 烯烴的化學反應；烯烴與鹵素的加成反應與親電加成反應的歷程[立體選擇性]與立體專一性；烯烴與無機酸的親電加成反應（Markovnikov規則）；烯烴與H2O的反應；烯烴與HOX的反應；烯烴的聚合反應；硼氫化一氧化反應；溶劑汞化一去汞化反應；烯烴的還原與氧化反應；烯烴的自由基加成反應；烯烴的α-H反應 4-5 烯烴的制備；醇脫水（Saytzev規律）和鹵代烴脫HX（Hofmann規律）

4-6 環烷烴的分類、異構與命名 4-7 環烷烴的物理性質 4-8 環烷烴的化學反應 4-9 拜爾張力學說與近代觀點

4-10 環烷烴的構象（環丙烷、環己烷及其衍生物、十氫萘）5 炔烴與二烯烴（６學時）

基本要求：

一、掌握炔烴的親電加成反應、氧化還原和炔氫的反應，了解親核加成、聚合反應等；

二、掌握共軛二烯的親電加成反應規律和共軛二烯的Diels-Alder反應；

三、掌握下述概念：共軛效應與誘導效應；雙烯組分與親雙烯組分；乙烯基化反應與乙炔基化反應；速度控制與平衡控制；1，2-加成與共軛加成 5-1 炔烴的結構、異構和命名

5-2 炔烴的化學反應：加成反應（親電加成）；炔烴與含活潑氫化物反應（親核加成、乙烯基化）；氧化與還原反應（Lindlar催化劑）；炔氫的反應（酸性、親核取代、乙炔基化反應）；乙炔的聚合反應 5-3 炔烴的制備

5-4 二烯烴的分類與多烯烴的命名 5-5 共軛二烯烴的結構與π、π共軛效應

5-6 其它類型的共軛效應（P-π、P-P、σ-π、σ-P）

5-7 共軛二烯烴的反應：與H2和HX的反應（動力學和熱力學控制反應）加H2；游離基加成反應；Diels-Alder反應；聚合反應 5-8 共軛二烯烴的制備 5-9 丙二烯的結構 6 芳烴（８學時）

基本要求：

一、掌握苯系芳烴的親電取代反應類型（鹵代；硝化；磺化；付一克烷化與酰化）、歷程和定位規則，能充分利用電子效應和共振論來解釋其規律；

二、掌握側鏈上的氧化與鹵代反應規律，了解芳環被催化氫化，催化氧化，Birch還原的規律；

三、掌握萘及一取代萘的親電取代反應和蒽、菲的特性；

四、掌握下述概念和人名反應：共振論和Kekule結構；活化基與鈍化基；o,p-位定位基與m-位定位基；同位素效應；空間效應Friedel-Crafts烷化和酰化；Clemensen還原；Haworth合成法 6-1 芳烴的分類和命名

6-2 苯的結構：苯的特性與Kekule結構；苯結構的描述（MO和共振論）6-3 苯系芳烴的親電取代反應的反應歷程：鹵代；硝化；磺化；付一克烷化與酰化 6-4 芳環上的親電取代反應的定位規則及其應用：定位規律及理論解釋；苯二元取代物再取代的定位規律；定位規律的應用

6-5 氧化與還原（苯環上氧化，側鏈氧化，Birch還原）

6-6 游離基反應（環的加成，側鏈鹵代）6-7萘的結構與衍生物的命名

6-8萘的化學反應；親電取代（定位規則）；氧化與還原 6-9致癌烴 鹵代烴（８學時）

基本要求：

一、重點掌握鹵代烴的三類反應：親核取代、消去反應與活潑金屬的反應以及前兩類反應的極端歷程的描述和特征（動力學特征、立體化學特征等）；

二、掌握影響SN1，SN2，E1，E2歷程的影響因素及其規律（判斷反應的歷程）；

三、熟練掌握消去反應的規律——Saytzev烯和Hofman烯；

四、熟練掌握Grignard試劑的制備和應用，了解RLi，R2CuLi，RNa等的形成與應用；

五、掌握下述概念：親核劑；溶劑解；氫解；Walden轉化；兩可離子；鄰基參與與鄰位促進 7-1 鹵代烴的分類、異構與命名

7-2 鹵代烴的親核取代反應：碳親核劑的反應；氧親核劑的反應；氯親核劑的反應硫親核劑的反應；鹵親核劑的反應

7-3 鹵代烷SN反應的歷程和立體化學（SN1、SN2）

7-4 影響SN反應的因素：R的結構；L離去基團；Nu的親核性；溶劑 7-5 芳鹵的SN反應（Meisenheimer絡合物，苯炔歷程）

7-6 鹵代烴的消去反應：β-消去的歷程（E1，E2，E1cb）影響因素；定向規律 7-7 鹵代烷與金屬的反應：格氏試劑及其反應；類格氏試劑及其反應 7-8 鹵代烴的還原

7-9 多鹵代烴與α-消去反應 7-10 分子內的SN反應與鄰基參與 8 醇、酚、醚（８學時）

基本要求：

一、了解醇、酚、醚的結構的共性、命名與物理性質及一些主要合成法；

二、掌握醇的親核取代反應和消去反應的規律，了解醇氧化和掌握鄰二醇的特性；

三、掌握不對稱醚的醚鍵斷裂規律和酸堿作用下的環醚開環規律；

四、掌握酚的的反應和制備方法；

五、弄清下述試劑與反應的體質：Lucas試劑；Sarett試劑；Reimer-Tiemann反應；Kolbe反應；Oppenmer氧化法；Williamenson醚合成；Pinacol重排；Wagner-meerwein重排；Fries重排 8-1 醇的分類和命名 8-2 醇的物理性質

8-3 醇的化學性質：酸性、堿性、親核性（與R-X反應，與ROH反應，與RCOOH反應，與TsCl和無機酰鹵反應，與CS2反應）與無機酸反應；醇的氧化 8-4 鄰二醇的特性（氧化與重排）8-5 醇的制備

8-6 酚的結構、反應與合成；反應（酸性，氧上的烷化與酰化，顯色反應，芳環上的反應，4 氧化與還原，制備（磺化法氯苯水解法、異丙苯法等）8-7 醚：鏈醚（命名，反應）；環醚；冠醚

8-8 硫醇、硫酚和硫醚：命名；物理性質；化學性質 9 醛、酮、醌（８學時）

基本要求：

一、重點掌握羧基上的各種親核加成反應的規律及歷程，注意Cram規則的立體化學問題；

二、掌握醛、酮的α-H的反應歷程；

三、了解插烯原理，掌握α、β-不飽和醛酮的共軛加成規律及意義；

四、搞清下列名稱反應：Aldol反應；Claisen-Schmidt縮合；Mamich反應；Wittig反應；Baeyer-Villiger反應；Wolff-Kisher-黃鳴龍反應；Michael反應；Robinson反應；Cannizzaro反應 9-1 醛酮的分類與命名

9-2 醛酮的結構與反應：羰基上的親核加成反應——加HCN、NaHSO3，有機金屬化合物，H2O，LiAlH4，NaBH4，PCl5等和立體化學；與氨及氨衍生物的反應（肟、腙、縮氨脲），與醇的加成縮合反應——半縮醛（酮）、縮醛（酮）的生成，醛（酮）的Wittig反應、Mannich反應、安息香縮合；醛酮α-H的反應：酮-烯醇互變，鹵代與鹵仿反應，aldol反應；氧化與還原：醛酮的一般氧化，Baeyer-Villiger氧化和Riley氧化；Cannizzaro反應；還原成醇（催化氫化和金屬氫化物和金屬還原）；還原成烴基（Clemensen還原，Wolff-Kisher-黃鳴龍還原）9-3 醛、酮、的制備 9-4 醛、酮的幾個代表化合物 9-5 插烯原理與共軛加成 9-6 醌的結構與特性 羧酸及其衍生物（９學時）

基本要求：

一、重點掌握羧酸及其衍生物羰基碳上的親核取代反應，熟悉它們之間的衍變關系和反應歷程；

二、了解羧酸的結構對酸性的影響，羧酸的脫酸與還原反應；

三、掌握酯和羧酸的α-H的反應和歷程，了解酯的熱消去反應和酰胺的一些特殊反應；

四、熟悉β-丁酮酸酯與丙二酸二乙酯的合成法，同時掌握β-酮酸酯及其類似物的互變異構現象及其影響因素；

五、鹵代酸、酚酸、醇酸、乙烯酮的特性作適當的了解；

六、掌握Hell-Volhavd-Zelinsky反應；Perkinr反應；Claisen縮合；Hofmann降解；Darzen反應；Reformatsky反應；β-丁酮酸酯和丙二酸二乙酯合成法

10-1 概述：羧酸的分類與命名；羧酸的結構與性能

10-2 羧酸的反應：羧基中氫的反應（酸性、影響酸性的結構因素）；羰基碳上的反應（酯化反應、酰鹵的形成、酰胺的形成，貝克曼重排、酸酐的生成）；脫羧反應；羧酸的還原反應（有機金屬化合物反應）；羧酸的α-H的反應（Hell-Volhavd-Zelinsky反應）10-3 羧酸的制備

10-4 羧酸衍生物的命名和結構與性能

10-5 羧酸衍生物的化學反應：酰基碳上的SN反應；與有機金屬化合物的反應；還原反應；α-H的反應（酰鹵α-H反應；酸酐α-H的反應，Perkinr反應；酯的α-H的反應，Claisen縮合）；酯的熱消去反應；酰胺的特殊反應，如Hofmann降解 10-6 乙烯酮

10-7 取代酸：鹵代酸的特性（Darzen反應，Reformatsky反應）；醇酸特性；酚酸的性質與制備方法；羧基酸的特性

10-8 β-丁酮酸酯和丙二酸二乙酯在合成上的應用 11 含氮化合物（７學時）

基本要求：

一、重點掌握胺類的堿性規律，氮上的取代反應和與HNO2及TsCl／NaOH的反應（Hinsberg分胺法），了解叔胺氮上的氧化反應及其氧化產物在合成上的應用（Cope反應）；

二、重點掌握芳香重氮鹽的生成及其在合成上的應用，如Sandmeger反應和偶聯反應等；

三、掌握烯胺和季胺化合物的反應（重點Hofmann徹底甲基化反應）；

四、掌握硝基化合物的還原反應，尤其是芳香族硝基化合物不同程度還原在有機合成上的意義；

五、掌握胺的各種制備方法，如還原胺化法與Gabriel合成法等；

六、了解重氮甲烷與氮烯的結構與應用。

11-1 胺的分類、命名和物理性質

11-2 胺的結構與反應：結構（堿性、親核性；與HNO2反應；氧化）11-3 芳胺環上的反應（鹵代、硝化、磺化）11-4 烯胺的合成與反應 11-5 季胺鹽與季胺堿

11-6 胺的制備：硝基、腈、酰胺、肟等化合物的還原；羧基還原胺化；氨或胺的羥化；特殊的伯胺合成法（Hofmann降解、Gabriel合成法）

11-7 芳香重氮鹽的結構與反應：結構；反應（脫氮、Sandmeger反應等，不脫氮反應，偶聯等）

11-8 重氮甲烷與碳烯的結構和反應：重氮甲烷的結構和反應：碳烯的結構和反應 11-9 硝基化合物的結構和反應：結構；反應（還原、縮合等）11-10 分子結構與顏色 有機化合物的光譜性質（４學時）

基本要求：

一、了解MS、IR、NMR波譜的基本原理；

二、掌握主要類型有機化合物的波譜特征，能夠用于不太復雜的有機化合物的結構測定與鑒定，其中：（1）MS要求掌握M+和碎片離子的識別，對各類有機化合物的開裂規律有總體了解；（2）IR要求掌握一些典型基團的特征吸收峰及影響峰位的因素；（3）NMR要求掌握化學位移δ、偶合常數J與分子結構的關系。

12-1 IR與有機分子結構：概述（IR形成、IR表示方法，化學鍵振動類型與規律）；影響峰強度的因素；IR譜應用舉例

12-2 1H-NMR與有機分子結構：基本原理；化學位移；化學位移與分子結構；自旋偶合與自旋裂分；NMR的應用舉例

12-3 MS與有機分子結構：概述（MS的產生與IR表示方法）M+與碎片（M+的形成與識別，M+強度與結構等）；MS的應用舉例 13 非苯芳香族化合物（４學時）

基本要求：

一、掌握Huckel規律與芳香性判斷，了解幾個典型的芳香族化合物的結構；

二、熟悉簡單雜環化合物的類型與命名；

三、主要掌握五元和六元雜環中的呋喃、吡咯、噻吩、吡啶化合物的結構與性能；

四、了解五元雜環化合物的制備及其衍生物的反應；

六、了解以吲哚、喹啉為代表的稠雜環的結構與性能，并對某些天然含雜環有機化合物有一定的了解。

13-1 含碳環的非苯芳香族化合物：芳香性的條件（Huckel規則）；幾個典型碳環非苯芳香族化合物（環丙烯正離子，環戊二烯負離子，環庚三烯正離子，籃烴，杯烯、輪烯）13-2 芳香雜環化合物：雜環化合物的分類和命名；含一個雜原子的五元雜環體系的結構與反應（呋喃、吡啶、噻吩的結構、反應及制備，呋喃和吡咯衍生物）；含一個雜原子的六元環化合物——吡啶及其衍生物（結構與性能，吡啶的化學反應、吡啶及其取代吡啶的合成）；稠雜環（吲哚、喹啉）14 碳水化合物（４學時）

基本要求：

一、了解單糖的結構與性能，熟悉成苷與成脎等反應；

二、掌握以葡萄糖為代表的單糖結構的表示法（Fischer式，Haworth式和構象式）及D/L命名法；

三、學習以葡萄糖為代表的單糖結構表征的推論方法和幾個典型的雙糖的結構以及推導方法；

四、掌握下述概念：變旋光作用；正位異構體（α、β）；差向異構體；轉化糖和還原糖 14-1 碳水化合物的定義和分類

14-2 單糖：命名；結構（葡萄糖的構造、構型、構象）；反應（或苷、成脎、氧化、醛糖的遞升和遞降）

14-3 雙糖：麥芽糖；纖維二糖；乳糖；蔗糖 14-4 多糖：淀粉；纖維素 氨基酸、肽和蛋白質（４學時）

基本要求：

一、了解α-氨基酸的結構與共性（物性和化性）；

二、掌握氨基酸的幾種典型的合成方法；

三、了解肽的命名和結構特征，肽的合成和保護基的應用，肽的結構測定方法（端基分析法）。15-1 概述

15-2 氨基酸：分類與命名；結構與物性（PI）；反應；合成 15-3 肽：結構與命名；結構測定；合成 15-4 蛋白質（四級結構）16 周環反應（４學時）

基本要求：

一、了解周環反應的特點及理論；

二、掌握前線軌道理論的基本思想，能熟練地描述HOMO和LUMO；

三、掌握三類周環反應的選擇規律，能預言反應的進程。16-1 概述（特點和分類）

16-2 電環化反應：4nπ電子體系；[4n+2]π電子體系

16-3 環加成體系：[2+2]環加成；[4n+2]π電子環加成；1.3-偶極加成；鉗合反應

16-4 σ-遷移；[I.J]σ-遷移（氫原子參加，碳原子參加）；[3.3]σ-遷移（Cope重排，Claisen重排）

四、教材

《有機化學基礎》（第二版），藍仲薇，李瑛，陳華，肖友發主編，海洋出版社，200４，北京。

五、主要參考書：

1、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴偉偉，《基礎有機化學》第二版，上、下冊，高等教育出版社，2003，北京。

2、L.G.Wade Jr，Organic Chemstry(5 th Ed), Pearson Education Inc, 2003.3、胡宏紋主編，《有機化學》第二版，上、下冊，高等教育出版社，1990，北京。

4、R.T.莫里森、R.N.博伊德，《有機化學》第二版，上、下冊，科學出版社，1992，北京。

六、成績評定

期末考試占總成績的60% 期中考試占總成績的20%平時成績占總成績的20%

第二篇：有機化學教學大綱(生物工程專業)

有機化學教學大綱（生物工程專業）課程名稱 ：有機化學

課程編碼：1060801 學

時：64

學

分：4 開課學期：第三學期

課程類別：必修

課程性質：專業基礎課（應用化學專業）先修課程：無機化學、分析化學

教

材：徐壽昌編著，有機化學，高等教育出版社

一、課程的性質、目的與任務

有機化學是高等學校化工類各專業的一門基礎課。在有限的學習時間內，學生應主要掌握本門學科的基本規律，即熟悉有機化合物基本類型的結構、性能、合成方法以及它們之間相互聯系的規律和理論。掌握這些基本規律和理論，不僅是為了能更好學習后繼專業課程，更重要的是，在掌握比較全面的基本原理的基礎上，根據今后工作的需要，能進一步繼續學習和鉆研與專業發展密切相關的有機化學知識。在整個教學過程中，重點培養學生的獨立自學、獨立思考與解決問題的能力。要求學生達到：

1、能正確地寫出所學有機物的結構式與名稱。

2、能運用所學知識初步分析簡單有機物的結構與性質間的關系。

3、能選擇運用簡單有機物的合成路線和方法。

二、課程的基本內容

1、有機化合物的結構和性質

2學時

2、烷烴

3學時（1）烷烴的構造異構、命名、構象等

（2）烷烴的物理和化學性質，烷烴的鹵代反應歷程

3、烯烴

3學時（1）、烯烴的構造異構、命名。（2）、烯烴的物理和化學性質。

4、炔烴、二烯烴

2學時（1）炔烴的異構和命名（2）炔烴的物理和化學性質（3）共軛二烯烴的結構和共軛效應

5、脂環烴的性質和結構

2學時

6、單環芳烴

4學時（1）苯的結構和性質

（2）苯環上親電取代反應的定位規律

7、多環芳烴和非苯芳烴

2學時

8、立體化學

4學時（1）、手性和對映體

（2）、含有手性碳原子的化合物的對映異構體，手性合成，環狀化合物的立體異構，不含手性碳原子化合物的對映異構。

9、鹵代烴

4學時

鹵代烷、鹵代烯烴、鹵代芳烴

10、醇和醚

4學時

（1）、醇的結構、分類、異構和命名，醇的制法，醇的物理和化學性質。、醚的構造、分類和命名，醚的制法和性質

11、酚和醌

2學時

酚的構造、分類和命名，酚的制法和性質，苯醌和萘醌

12、醛和酮

4學時（1）、醛和酮結構和命名

（2）、醛、酮的制法和性質

13、羧酸及其衍生物

4學時

（1）、羧酸的結構、分類和命名，羧酸的制法和性質（2）、羧酸衍生物的結構和命名（3）、酰基碳上的親核取代反應

14、β-二羰基化合物

2學時

丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應用

15、硝基化合物和胺

4學時

（1）、硝基化合物的分類、結構和命名，硝基化合物的性質（2）、胺的分類、結構和命名，胺的性質

16、重氮化合物和偶氮化合物

2學時

重氮化反應，偶氮化合物和偶氮染料

17、雜環化合物

2學時（1）、雜環化合物的分類和命名（2）、雜環化合物的結構和芳香性

三、課程的教學要求

1、有機化合物的特性

2、有機化學及有機化合物的分類和命名

重點介紹系統命名法，適當介紹習慣命名法和衍生命名法。系統命名法中主要講授脂肪烴、脂環烴、芳烴、雜環化合物的母體命名原則，官能團及常見基團 2 的名稱及其次序，多官能團化合物命名時母體名稱的選擇和基團次序。立體化學的構型確立與順/反、Z/E、R/S、D/L的標記方法。

3、有機化合物的結構及分子中原子間的相互影響

有機化合物的結構是其性質的內涵，它決定了該有機化合物的物理性質與化學性質，是學好有機化學的關鍵。要求講清楚、講精。學生必須掌握。具體內容如下：

（1）、碳原子成鍵時的等性雜化狀態及各種雜化軌道在成鍵時對鍵長、鍵角、鍵能的影響，及其對相應鍵合的氫原子或官能團的影響。

（2）、σ鍵與π鍵的特征及區別。會用分子軌道理論解釋乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯及烯丙基的結構。了解共振論，能初步判斷和描述共振結構及其相對穩定性的關系。重點要求掌握含一個雜原子的五元、六元雜環化合物的構造及芳香性。

（3）、介紹主要官能團的特性和在一定條件下的相互轉變的規律。（4）、介紹電子效應（誘導效應，共軛效應、超共軛效應）及空間效應對化合物性質的影響，并用電子效應等解釋烯炔的親電加成，醇與鹵代烴的消除、醛酮的親核加成，取代羧酸的酸性。一元取代芳烴的定位規則。

（5）、介紹異構現象并會正確熟練地寫出簡單分子的異構體。會說明碳架異構、官能團異構、位置異構、互變異構、順反異構、對映異構、非對映異構。介紹Fischer投影式及Newman投影式，能正確運用這二種投影式表示立體異構體。

4、有機化合物的物理性質及其變化規律

（1）、物理性質包括：物態，溶解度，IR譜及NMR譜。

（2）、物理性質對化合物的分離、鑒定、提純及生產工藝上的重要意義。

5、有機化合物的反應

具體要求內容有：

（1）、取代反應：鹵代、烴基化、酰化、Friedel-Crafts 反應,硝化、磺化、鹵化、水解、醇解、氨解、氰解等重要反應。

（2）、消除反應：鹵代烴脫鹵化氫、醇脫水、β-羥基酸脫水，羧酸脫水。（3）、加成反應：單烯、單炔及1，3-丁二烯的1，2-與1，4-加成，羰基的加成，Diels-Alder反應。（4）、聚合反應

（5）、氧化還原反應：烷烴、烯烴、炔烴、芳烴、芳環母體及側鏈的氧化，烯烴的臭氧化，醇及醛的氧化。不飽和烴、芳烴，醛酮，羧酸及酯、硝基化合物等的還原。

（6）、縮合反應、降級反應、重氮化反應

3（7）、重排反應：烯丙基重排，Beckmann重排, Hofmann重排等。（8）、格林試劑，丙二酸酯及3-丁酮酸乙酯在有機合成上的應用。

6、反應歷程

是理論有機化學的重要組成部分，所以應介紹一些典型的反應歷程不但使學生了解這些反應是怎樣進行反應的，還可以對一些反應進行的方向作理論解釋。具體要求如下：

（1）、離子型反應：飽和碳原子上的親核取代反應及消除反應與其方向。（2）、自由基型反應（3）、協同反應

四、課程的學時分配

詳見課程的基本內容，其中有三次習題課。

五、課程習題要求

總習題數應為100道~120道題。

六、實驗內容與要求

1、實驗要求：

有機化學實驗是有機化學教學的重要組成部分。實驗課的任務是使學生驗證、鞏固和加深所學的有機化學基本知識，訓練學生的有機化學實驗操作技能，培養學生嚴謹、求實的工作作風。

2、實驗內容：

（1）、熔點的測定

4學時

（2）沸點的測定

3學時

（3）丙酮和水的分餾

5學時

（4）環己烯的制備

5學時

（5）阿司匹林的制備

5學時

（6）乙酸正丁酯的制備

5學時

七、課程主要參考書

邢其毅等編，基礎有機化學，高等教育出版社，1980

惲愧宏主編，有機化學，人民教育出版社，1982 4

第三篇：有機化學教學大綱

《有機化學》考試大綱

一、課程的性質和目的

有機化學是研究有機化合物的來源、結構、性質、合成、應用及相關理論的一門學科。本課程含有機化學實驗。

通過本課程的學習，使學生能較全面地了解并掌握有機化學中的基本概念、基本理論和基本反應；學會利用化合物的結構特征分析其物理性質及化學反應性能；能夠對一般的化合物進行合成分析；掌握分離、提純、鑒定一般有機化合物的常用方法，能對簡單有機物進行合成。

學生掌握這些基本規律和理論及相關的實驗技術，不僅能夠為更好地學習后續專業課打下堅實的基礎，而且可以了解和掌握基本的科研方法與技能。有機化學是高等院校培養學生綜合能力與科學素養的一門重要專業技術基礎課。

二、課程內容和要求

第一章

緒論

１．有機化學及有機化合物

２．有機結構理論及有機物結構表示法

３．共價鍵的屬性、斷裂方式及有機反應類型 基本要求：

１．了解有機化學的發展歷史及研究對象，掌握有機物的特點及其分類

２．了解價鍵理論和分子軌道理論，掌握共價鍵屬性及共價鍵斷裂方式 第二章

飽和烴與脂環烴

１．烷烴和環烷烴的命名與結構

２．烷烴的物理性質

３．飽和烷烴的性質：鹵代、氧化、異構化及裂化

４．小環烷烴的結構和開環反應 基本要求：

１．掌握烷烴及烷基的命名方法，尤其是系統命名法

２．掌握烷烴及小環烷烴的結構，會進行構造異構和構象異構分析

３．掌握烷烴及小環烷烴的主要化學反應；掌握自由基的穩定性順序及自由基反應機理 第三章 不飽和烴

１．不飽和烴的命名及結構

２．加成反應

３．聚合反應及塑料與橡膠

４．氧化反應

５．α－H 及炔氫的反應

６．雙烯合成------Diels-Alder反應 基本要求：

１．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結構

２．掌握不飽和烴的系統命名法及烯烴的幾何異構現象

３．掌握不飽和烴的化學性質；通過親電加成、親核加成及自由基加成反應機理的學習，掌握馬氏規則、過氧化物效應及反應產物構型的選擇 第四章

立體化學

１．烷烴與環烷烴的構象分析

２．順反異構(幾何異構)３．對映異構 基本要求: １．掌握構象分析，尤其是環己烷的構象；掌握幾何異構的命名

２．掌握手性、比旋光度、對映體、非對映體、內消旋體、外消旋體等概念；學會用R/S法和D/L法進行構型標記；會使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的結構、芳香性的定義及Hückel規則

２．芳香化合物的命名及物理性質

３．單環芳烴的化學性質：親電取代反應、加成反應、α－H反應

４．單環芳烴親電取代反應的定位規則

５．多環芳烴

６．芳雜環化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的內涵與Hückel規則的應用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的結構、命名及其主要的化學性質，并從結構上分析掌握它們在化學性質上的異同

３．掌握芳烴親電取代反應的反應機理及定位規則，學會用電子效應和共振論解釋定位規則，并熟練利用定位規則指導取代芳烴的合成 第六章

鹵代烴

１．鹵代烴的結構與制備

２．鹵代烴的化學性質：親核取代反應、消除反應、與活潑金屬的反應

３．親核取代反應與消除反應的反應機理

４．鹵代烯烴與鹵代芳烴 基本要求：

１．掌握鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳烴的結構和化學反應

２．掌握SN1與SN2、EI與E2反應的反應機理，會判斷化合物的結構對反應機理和反應活性的影響

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的結構、分類和命名

２．醇酚醚的制備

３．醇、酚、醚的反應 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、結構特征、制備方法和化學性質

２．了解有關重要化合物在實際中的應用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的結構和命名

２．醛、酮的制備

３．醛、酮的化學性質：親核加成、α－H反應、氧化、還原

４．醌的結構與性質 基本要求

１．掌握醛和酮的結構、命名、制備方法和化學性質

２．掌握羰基親核加成反應和醛酮縮合反應的反應機理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的結構、命名和物理性質

２．羧酸及其衍生物的制備方法

３．羧酸及其衍生物的化學性質

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的結構、命名及制備方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化學性質以及酯化反應的反應機理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的結構、制備及化學性質

２．胺的分類、命名、結構及制備

３．胺的反應

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制備及性質 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的結構、命名、制備方法及化學性質。重點是胺

２．掌握重氮鹽的制備及其在有機合成中的應用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定義和分類

２．單糖的結構與化學性質

３．二糖與多糖的結構與性質 基本要求：

１．重點掌握單糖及二糖的結構特征；了解變旋光現象、差向異構、苷羥基等概念；會書寫Haworth式及構象式

２．了解淀粉、纖維素的組成與性質 第十二章 氨基酸

蛋白質

核酸

１．氨基酸的結構、分類和命名

２．氨基酸的制備與性質

３．蛋白質、核酸的結構與生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制備與性質

２．了解蛋白質與核酸的結構與生理功能

教材：高鴻賓主編，有機化學（第四版），高等教育出版社，2005

第四篇：《有機化學》教學大綱

《有機化學》教學大綱

課程名稱（中文/英文）：有機化學（Organic Chemistry）

課程編號：1502002 學

分：2 學

時：總學時32

學時分配：講授學時：30 討論學時：2 課程負責人：宋益善

一、課程簡介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環境工程專業本科生一門重要的基礎課，主要介紹各類有機化合物的命名、結構特征、物理性質、化學性質、用途；各類官能團的特性，各種類型有機反應反應條件及其影響因素、應用范圍等。使學生掌握有機化學的基礎知識、基本理論和基本技能，培養學生分析問題和解決問題的能力，為學生今后學習后繼課程及從事專業工作相關領域打下必要的基礎。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學內容 第一章 緒 論 【教學目標】

通過本章的教學，讓學生對有機化學課概貌有初步的了解。

【教學內容】

1、有機化合物及有機化學；有機化合物特性。

2、有機化合物的結構式及書寫方法。

3、掌握價鍵理論的要點及共價鍵的鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性。

4、有機化合物分子中的官能團和分類方法。

5、有機反應類型。【教學重點】

1、有機化合物和有機化學。

2、有機化合物的結構與特性。

3、研究有機化合物的一般方法。

4、有機化合物的分類。【教學難點】

1、共價鍵的理論及要點。

2、共價鍵的鍵參數。【授課時數】 1.5學時

第二章 烷 烴 【教學目標】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結構,了解烷烴的物理性質和基本化學性質。培養學生分析和解決問題的能力。【教學內容】

1、烷烴的同分異構現象、同系列等概念。

2、烷烴的結構：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學）

3、烷烴系統命名。

4、烷烴的物理性質；有機化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點、密度、溶解度變化規律。

5、烷烴的化學性質。【教學重點】

1、烷烴的同分異構及命名。

2、碳的四面體結構、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質、化學性質及鹵代反應歷程。

【教學難點】

1、碳的四面體結構、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結構。

2、烷烴的鹵代反應歷程（自由基反應歷程）。【授課時數】 2.5學時

第三章 烯 烴 【教學目標】

通過本章學習，了解烯烴的順反異構，典型性質。理解烯烴加成的定位規律。【教學內容】

1、烯烴的結構：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學）

2、烯烴的同分異構現象和命名：順反異構體的存在和構型標記。

3、烯烴的化學性質：親電加成反應、烯烴的氧化反應；聚合反應；α—H取代反應。【教學重點】

1、烯烴的同分異構及命名。

2、烯烴的分子結構、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學性質（馬氏規則）。

4、烯烴的親電加成反應歷程和自由基加成反應歷程。

【教學難點】

1、烯烴分子的立體結構、Z/E命名法。

2、誘導效應和共軛效應對烯烴的親電加成反應歷程的影響及對馬氏規則的解釋。

3、碳正離子及穩定性。【授課時數】 3學時

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學目標】

通過本章學習，了解炔烴、共軛二烯烴的結構特點和其主要化學性質，加深對雜化軌道理論的認識。【教學內容】

1、炔烴的結構：碳原子軌道sp雜化。（自學）

2、炔烴的同分異構現象和命名。

3、炔烴的化學性質：加成反應；氧化反應；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學性質：1，2和1，4加成反應；雙烯加成。

【教學重點】

1、炔烴的分子結構、sp雜化。

2、炔烴的化學性質。

3、共軛二烯的結構、特征及化學性質。

4、共軛體系的分類，共軛效應對有機化合物結構、性質的影響。本章難點

【教學難點】

1、共軛效應對共軛二烯烴結構、性質的影響。

2、分子軌道理論對1，3—丁二烯中離域鍵的解釋。【授課時數】 2學時

第五章 脂環烴 【教學目標】

理解大小環烷烴的相對穩定性，掌握環己烷的構象問題。【教學內容】

1、脂環烴的分類和命名。

2、環烷烴的結構。

3、環烷烴的性質。【教學重點】

1、脂環烴的命名、化學性質、順反異構現象。

2、烷烴的構象。

3、環己烷及衍生物的構象。

【教學難點】

1、用張力學說和近代結構理論解釋環的大小與化學性質之間的關系。

2、環己烷的構象：船式、椅式、a鍵、e鍵。【授課時數】 1學時

第六章 芳香烴 【教學目標】

學生通過本章學習，對芳烴的芳香特性有一個全面的認識。掌握芳環上的親電取代反應，知道哪些規律是普遍的，哪些規律是特殊的。會應用某些取代基的定位作用合成多官能團化合物。【教學內容】

1、芳香烴的分類和命名。

2、芳香烴的化學性質；親電取代反應及反應機理；定位規律及應用；氧化反應；加成反應；芳香烴側鏈的反應。

3、稠環芳烴的結構、命名和性質。【教學重點】

1、苯的凱庫勒結構式及現代價鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環芳香烴的同分異構及命名。

3、苯及其衍生物的化學性質和芳環上的親電取代反應歷程。

4、苯環取代定位規則及在合成上的應用。

5、稠環芳烴萘、蒽、菲的結構及性質。

6、休克爾規則及應用。

【教學難點】

1、苯環上的親電取代反應歷程。親電取代反應的定位規則、理論解釋和合成上的應用。

2、休克爾規則和非苯系芳烴。

【授課時數】 4學時

第七章 旋光異構 【教學目標】

本章從不對稱物質具有旋光性的現象出發，解釋有機化學中不對稱性分子產生旋光性的原因。從立體化學的角度對分子的構型進行闡述。培養學生用對稱元素來判斷分子有無手性。【教學內容】

1、旋光活性物質；旋光度、比旋光度；手性、手性碳。【教學重點】

1、分子結構與對映異構的關系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對映體、內消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構型的R/S表示法。

4、環狀化合物的立體異構和不含手性碳原子化合物的對映異構。

【教學難點】

1、對映異構和分子結構的關系、手性、對稱因素。

2、構型的表示方法—費歇爾投影式。

3、對映異構體的構型：相對構型和絕對構型、構型的表示方法（D/L R/S法）【授課時數】 自學

第八章 鹵代烴 【教學目標】

學習親和取代反應、消除反應及其反應歷程。【教學內容】

1、鹵代烴的結構、分類和命名。

2、鹵代烴物理性質；掌握鹵代烴沸點、密度變化規律。

3、鹵代烴化學性質；親核取代反應；消除反應；查依采夫規則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對親核取代反應活性比較。【教學重點】

1、鹵代烴的分類、同分異構及命名。

2、鹵代烴的化學性質及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應歷程及影響親核取代反應的因素。

【教學難點】

1、飽和碳原子上的親核取代反應歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應的因素（烴基結構、離去基團、親核試劑、溶劑）。【授課時數】 2學時

第九章 醇、酚、醚 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質，通過對比了解分子結構對化合物性質的影響。了解醚的主要性質，理解一些特殊結構的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內容】

1、醇的結構、分類和命名。

2、醇物理性質：掌握醇沸點、溶解度特點。

3、醇化學性質：似水性；酯化反應；與HX反應；了解伯、仲、叔醇反應活性差異；脫水反應；氧化反應；

4、酚的命名，官能團的優先次序規則。

5、酚的性質：弱酸性及基團對酸性的影響；顯色反應；取代反應；氧化反應；芳環上的親電取代反應。

6、醚的命名。

7、醚的性質：與濃酸反應；醚鍵斷裂；過氧化物生成。【教學重點】

1.醇的分類、同分異構及命名。2.醇的化學性質。

3.酚的結構特點及化學性質。

4.醚的命名、化學性質。【教學難點】

1、官能團的優先次序規則。

2、醚的化學性質。

【授課時數】 4學時

第十章 醛、酮、醌 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質，通過對比了解分子結構對化合物性質的影響。了解醚的主要性質，理解一些特殊結構的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內容】

1、醛、酮的結構、分類和命名。

2、醛、酮物理性質。

3、醛、酮化學性質；親核加成反應；氧化還原反應；α—H反應；鹵仿反應結構特征。

4、醌的命名、結構特征及性質。【教學重點】

1、醛酮的命名、結構特點和化學性質。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應。

【教學難點】

1、親核加成反應活性影響因素（電子效應、空間效應）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應。

【授課時數】 4學時

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學目標】

通過本章教學，使學生正確理解羧酸的結構與性質，培養他們分析和解決有機化學實際問題的能力。要求學生系統地掌握各類羧酸衍生物的結構特征和關鍵反應，了解常見取代羧酸主要的化學性質，把握規律、抓住機理，為解決相關問題奠定必要而堅實的基礎。

【教學內容】

1、羧酸的分類和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質。

3、羧酸的化學性質：羧酸酸性及結構對酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應；還原反應；α—H反應。

4、羧酸衍生物的分類和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質。

6、羧酸衍生物的化學性質：水解、醇解、氨解反應；反應活性比較；還原反應；酯縮合反應。

7、羥基酸：結構、分類和命名和性質。

8、羰基酸：結構、分類和命名；脫羧、氧化和還原反應；乙酰乙酸乙酯的結構、性質及應用。【教學重點】

1、羧酸的分類、命名及結構。

2、羧酸的化學性質。

3、二元羧酸的受熱分解反應。

4、羧酸衍生物的分類、命名及結構。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機合成上的應用。【教學難點】

1、羧酸分子中的取代基對羧酸酸性的影響（誘導效應、共軛效應、場效應）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構。【授課時數】 6學時

第十二章 含氮化合物 【教學目標】

學習胺的結構和主要化學性質，使學生初步了解含氮化合物的性質。

【教學內容】

1、胺類化合物的結構、分類和命名。

2、胺類化合物物理性質及光譜特征。

3、胺類化合物化學性質：脂肪胺、芳胺酸性；結構對酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、酰基化、磺酰化反應活性差異；伯、仲、叔醇反應鑒別和分離；與亞硝酸反應活性差異。【教學重點】

1、胺的分類、結構和命名。

2、胺的化學性質

3、季銨鹽和季銨堿的性質。

4、重氮鹽的制法。

【教學難點】

1、苯胺分子中苯環上的取代基對苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質—Hofmann降解反應測定胺的結構。【授課時數】 2學時

三、教學基本要求

教師在課堂上采用多媒體結合板書教學，詳細講授每章的重點、難點內容；通過作業的完成加深學生對有關概念、理論等內容的理解。重要術語用英文單詞標注。

本課程安排有一定學時的自學內容，教師布置自學提綱或有關思考題供學生掌握自學要點。

平時安排有作業或完成讀書報告。在主要章節講授完后，布置一定量的作業習題、分析討論或撰寫讀書報告等，加深學生對所學知識的理解、運用，拓寬學生的知識面。

四、教學方法

本課程每一章節由理論授課、研討、自學、作業或者讀書報告等方式構成。采用的教學媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學習指導書）、課件（包括主講老師對全書的系統講授，還有重要內容的文字提示）。EOL平臺將作為本課程網絡教學輔助平臺發布各類通知、訪問資源和學習資料、開展在線測試和討論。

本課程在整個一學期中安排期中和期末考試。試題有有機化合物命名或寫結構、完成反應式、化合物鑒別或分離、結構推導、有機合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內容，其中至少60分為基礎內容，再以平時課堂問答、討論和測驗等各環節綜合評出學生的最終成績。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學的內容，考試內容能客觀反映出學生對本門課程主要概念的記憶、掌握程度，對有關理論的理解、掌握及綜合運用能力。

總評成績：平時作業、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書目 教材：

1.有機化學（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機化學習題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機化學》（上、下冊）

2．邢其毅等編寫的《基礎有機化學》（上、下冊）。

3、傅建熙主編的《有機化學》

六、本課程與其它課程的聯系與分工

本課程為專業基礎課，先修課程為基礎化學。通過該課程的學習使學生掌握有機化學方面的理論、實驗技術原理和技能，為進入后繼課學習打好基礎。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：

第五篇：高等有機化學教學大綱

《高等有機化學》教學大綱

Advanced Organic Chemistry

一、編寫說明 課程代碼： 學

分：2 課程學時：32 課程性質：必修或選修

適用專業：食品學院各專業研究生

先修課程：無機化學，有機化學，分析化學 考核方式：考試

（一）、教學目的和要求

有機化學是化學學科的重要分支，也是化學專業的一門基礎課。高等有機化學是在基礎有機化學的基礎上進一步討論有機物的結構理論與有機反應機理。是在更高層次上從理論上研究有機物結構及反應過程。

通過本課程的學習，使學生系統地、更好地掌握有機化學的基本概念、基本理論和有機反應的實質，接受良好的科學思維的基本訓練和了解科學研究的基本過程。同時注意聯系有機化學實踐、提高學生分析問題和解決問題的能力。

（二）、教學體系

本課程是在《基礎有機化學》之后開設，要求具備較系統全面的有機化學的知識，掌握有機化學的基本概念和基本理論，掌握有機化合物的結構及官能團反應的基本知識。本課程要求掌握以下主要內容：

（一）、理解反應熱力學，反應動力學，過渡狀態理論，反應物的穩定性和反應活性，反應進程的控制等基本概念，了解有機反應的一般研究方法，掌握有機反應中的重要活潑中間體，碳正離子、碳負離子、碳自由基等的構型、穩定性及反應活性。

（二）、掌握有機化學五大反應（親核取代，親電取代，親核加成，親電加成，消去反應）的機理，影響因素和反應的立體化學。

（三）、掌握幾種重要的親核重排反應和親電重排反應的特點，理解各類重排反應機理。

（四）、了解周環反應的理論解釋（對稱性守恒原理、前線軌道理論、能級相關理論及 芳香型過渡態理論），掌握前線軌道理論解釋和電環化反應、環加成反應、σ 鍵遷移反應的選擇規則。

（五）、掌握紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜及質譜基本原理，熟悉四譜在結構分析中的應用。

三、教學內容

第一章

碳負離子反應（4學時）

理解碳負離子的形成機理，掌握碳負離子與醛、酮、酯的縮合反應，熟悉碳負離子的烴基化及和活潑烯烴的加成反應，進一步了解乙炔負離子，氰基負離子在有機合成中的應用，鞏固烯胺，witting反應在有機合成的應用。

重點內容：掌握羥醛縮合反應、Claisen-Schmidt反應、Claisen反應、Perkin反應、Stobbe縮合、Claisen縮合、Dieckmann縮合、Thorpe反應、Knoevenagel反應、Michael反應。

難點內容：Darzens反應和烯胺反應。第二章

重排反應（4學時）

理解重排反應的形成機理，掌握缺電子重排反應過程，熟悉富電子重排、自由基重排、芳香族重排。初步了解重排反應過程在有機合成里應用。

重點內容：掌握缺電子重排反應過程及應用，理解Stevens重排、Witting重排、Feitch重排、Favorskii重排、Claisen重排。

難點內容：重排反應在合成中的應用。第三章

周環反應（4學時）

要求了解前線軌道理論，理解電環化反應機理、環加成反應機理、σ遷移反應理論，熟悉電環化反應、環加成反應、σ遷移反應過程。

重點內容：理解周環反應理論和電環化反應、環加成反應、σ遷移反應過程。難點內容：周環反應理論。

第四章

有機合成路線設計（3學時）

理解反向合成法與切斷法的基本概念；熟練運用逆合成法和切斷法對復雜有機物進行分析并合成；掌握切斷法中的幾種策略。熟悉有機合成反應中的控制單元的選取、反應性差異的利用、潛官能團的利用、極性轉換的利用等知識。

重點內容：逆合成法和切斷法對復雜有機物進行的分析與合成。難點內容：有機合成中切斷法的熟練運用。第五章

紫外光譜（3學時）

了解紫外光譜的基本原理，理解有機分子價電子的躍遷類型和UV吸引帶；Beer-Lambert 定律和UV表示法；影響紫外光譜與可見光譜的因素，λmax與分子結構的關系及相應的經驗公式。化合物的結構分析，定性分析，定量分析。

重點內容：最大吸收波長與化學結構間的關系。難點內容：紫外光譜的應用。第六章

紅外光譜（4學時）

了解紅外光譜的基本原理，熟悉常見官能團對應的特征吸收帶，掌握紅外光譜在結構解析中的應用。

重點內容：熟悉常見官能團對應的特征吸收帶。難點內容：紅外光譜的應用。第七章 核磁共振譜（5學時）

了解核磁共振光譜形成的基本原理（原子的自旋，磁場中核的自旋取向數，核的回旋，核磁共振，實現核磁共振的方法及核磁共振儀），熟悉核磁共振譜與分子結構的關系（屏蔽效應，化學位移，峰面積與氫核數目，峰的裂分，影響化學位移的因素）。掌握核磁共振譜在結構解析中的應用。

重點內容：熟悉常見各類質子的化學位移。難點內容：核磁共振光譜的應用。第八章 質譜（5學時）

了解質譜和儀器的基本原理，熟悉常見離子的主要類型及形成，了解常見基團的裂解過程，掌握質譜在結構解析中的應用。

重點內容：熟悉常見離子的主要類型及裂解過程。難點內容：質譜的應用。

三、課程考核方式及成績評定標準

考核方式：開卷考試

成績評定標準：成績評定為百分制，平時成績占30％，期末考試成績占70％。

四、教材及教學參考書

1、教材的選用：

《高等有機化學》，汪秋安主編，化學工業出版社，第2 版。《波譜學原理及解析》，常建華等主編，科學出版社，2001。

2、教學參考書：

（1）Francis A.Carey, Richard J.Sundberg.Advanced Organic Chemistry.4th Edition [M].Springer，2001

（2）《有機化學

（二）》講義（吳德賢編，四川教育學院印刷）；（3）《有機結構理論》（揚善中編，合肥工業大學出版社，2003）；（4）《高等有機化學基礎》（榮國斌編，華東理工大學出版社，1994）；（5）《高等有機化學習題集》（沈世瑜編，中國科技大學出版社，1993）；（6）《高等有機化學習題解答》（王永梅主編，南開大學出版社，2002）；（7）《立體化學》（葉秀林編，北京大學出版社，1999）；（8）《高等有機化學》（何九齡主編，化學工業出版社，1987）；

（9）《21 世紀有機化學發展戰略》（杜燦屏、劉魯生、張恒主編，化學工業出版社，2002）；（10）Miller, Bernard, Advanced Organic Chemistry: Reactions and Mechanisms, Prentice-Hall, Inc.Simon & Schuster, 1998。

執筆人：韓曉祥

2009年7月