第一篇：有機化學試卷

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第十二章：雜環化合物

一.命名下列各物種或寫出結構式。（本大題共

小題）

1、寫出 *

2、寫出 的名稱。的音譯名稱。

3、寫出2, 3－二甲基呋喃的構造式。

4、寫出 的俗名。

5、寫出2－呋喃乙酸的構造式。

6、寫出3－甲基四氫呋喃的構造式。

7、寫出

8、寫出 的名稱。的名稱。

*

9、寫出 的名稱。

10、寫出5－甲基－2－呋喃甲酸的構造式。

二.完成下列各反應式（把正確答案填在題中括號內）。（本大題共 49 小題）1、2、3、4、5、6、7、8、（）

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天津商學院 考試中心制作23、24、*

25、26、27、28、三.理化性質比較題（根據題目要求解答下列各題）。（本大題共 51 小題）

1、比較下列化合物芳香性的大小：

2、將下列化合物按偶極矩大小排列：

3、下列化合物按消除HCl反應速率快慢排列成序：

4、比較下列化合物的堿性大小：

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16、將下列化合物按堿性大小排列成序：

17、將下列化合物按堿性大小排序：

18、比較下列化合物的堿性大小：

19、比較(A)，(B)的芳香性大小：

20、將4－氨基吡啶(A)、4－甲基吡啶(B)、吡啶(C)、4－氰基吡啶(D)按堿性大小排列成序。

21、將下列化合物按親電取代速率大小排列成序：

*

22、比較(A)，(B)堿性水解的活性大小：

*

23、比較(A)，(B)堿性的大小：

24、下列化合物哪些具有芳香性：

25、比較下列化合物堿性的大小：

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35、將下列化合物按脫羧反應活性大小排列成序：

36、將下列化合物按水解反應由易到難排序：

37、將(A)，(B)按酸性大小排列成序：

38、將下列化合物按堿性大小排列成序：

39、比較(A)，(B)酸性的大小：

*40、比較(A)，(B)堿性的大小：

41、將下列化合物按親電取代反應活性排列成序：

42、比較下列化合物親電取代反應的快慢：

43、排列各氮原子的堿性大小次序：

四.基本概念題（根據題目要求回答下列各題）。（本大題共 13 小題）

吡咯分子中的N具有仲胺的結構，可是它沒有堿性，相反N上的H具有一定的酸性，試解釋之。天津商學院 考試中心制作

2、呋喃、吡咯和噻吩比苯更易進行親電取代反應，為什么?

3、下列化合物中最易被HBr開環的是：

4、下列化合物中，哪個不能與氫氧化鉀生成鹽?

*

5、下列雜環化合物哪些具有芳香性?

*

6、下列反應結果是否正確?為什么?

7、可溶于堿的化合物有：

8、吡啶和六氫吡啶哪個堿性強?為什么?

9、下列化合物哪個可溶于酸，哪個可溶于堿，或既可溶于酸又可溶于堿?

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5、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：

6、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：

(A)苯酚

(B)噻吩

(C)苯硫酚

7、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：

(A)吡咯

(B)四氫吡咯

(C)4－氨基－1－丁醇

8、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：

(A)呋喃

(B)四氫呋喃

(C)1, 4－丁二醇

*

9、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：

10、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：

11、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：

(A)吡啶

(B)六氫吡啶

(C)環己胺

*

12、用1H NMR譜的方法鑒別以下化合物：

13、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：

(A)苯

(B)2-丁基吡啶

(C)苯胺

六.用化學方法分離或提純下列各組化合物。（本大題共小題

1、用簡便的化學方法除去苯中的少量噻吩。

2、用簡便的化學方法除去呋喃中的少量糠醛。

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10、完成轉化：

11、完成轉化：

12、以α-甲基吡啶為原料(無機試劑任選)合成：

13、完成轉化：

14、以苯和吡啶為原料(無機試劑任選)合成：

八.推導結構題（分別按各題要求解答）。（本大題共 14 小題）

1、雜環化合物C5H4O2經氧化后生成羧酸C5H4O3。把此酸的鈉鹽與堿石灰作用，轉變為C4H4O，后者與金屬鈉不起作用，也不具有醛和酮的性質。原來的C5H4O2是什么?

2、組成為C6H6OS的化合物，不同氧化銀的氨溶液反應，但能生成肟，同次氯酸鈉作用，生成α-噻吩甲酸。確定此化合物構造。

3、化合物A(C6H7N)在氯化鋅存在下與苯甲醛作用脫去一分子水，生成B(C13H11N)。B經臭氧化分解得C(C6H5ON)及苯甲醛。C在氫氧化鉀作用下得

斷A，B和C的構造式。

4、某化合物A(C5H4O2)，與氧化劑作用生成B(C5H4O3)，加熱B生成C(C4H4O)并放出氣體。B能與NaHCO3作用。C無酸性，也不發生醛和酮的反應，但遇鹽酸浸過的松木片顯綠色。試推斷A，B和C的構造式。

5、組成為C5H3ClO2的化合物，有銀鏡反應，并形成C5H3ClO3，后者加熱得到α-氯代呋喃。

第二篇：浙江大學有機化學試卷

《 有機化學 》鹵后練習

姓名：學號：

一 按系統命名法命名下列化合物，有立體結構的請標明

二 選擇題

1.與HBr發生親電加成反應最快的是（）

2.下列化合物發生SN1速度最快的是（）

3.下列物質中具有光學活性的是（）

4.下列共軛二烯烴中，不能作為雙烯體進行Diels–Alder反應的是（）

5.乙二醇的優勢構象是（）

6.根據休克爾規則，以下化合物中沒有芳香性的是（）

7.下列試劑中親核性最強的是（）

8.以下化合物最容易進行芳基親電取代反應的是（），最難的是（）

(a)苯(b)甲苯(c)硝基苯(d)苯甲醚

9.比較下列自由基的穩定性，最穩定的是（），最不穩定的是（）

10.下列化合物進行E2消去反應，反應速度最快的是（），最慢的是（）

三 完成下列反應式, 寫出主要產物； 如反應有立體選擇性, 請寫出產物的立體構型。

KMnOBr1

cool

OH

+Br2

H3COCH3

H2SO4

(1)BH(2)H2O2/OH-

H2

cat.Pd-BaSO4

Br

AlCl3

7.Br

cold, diluted8.9.2CH3

RT(室溫)

CO2CH3

11.BrCH2CH2Br+ NaSCH2CH2SNa

(1)C6H5CH2Cl

K

Mg, EtO

12.13.H2SO4

14.通過機理解釋

15.用不超過兩個碳有機物合成O

五 合成題

1.用不超過2個碳原子的有機化合物及其它合適的無機試劑合成（4分）

2.由甲苯及其它合適的無機試劑合成（4分）

3.在虛線方框處寫出反應過程的中間產物，以完成轉化（4分）

4.在虛線方框處寫出反應過程所需試劑或相關中間產物，以完成轉化（4分）

第三篇：有機化學

一般進行三輪復習，時間從7月到次年1月。根據不同情況可以走四輪甚至更多輪次，或安排更多時間。但建議第一輪復習花的時間稍多一些，第三輪復習控制在一個月左右。第一輪復習：夯實基礎，構建知識網絡。7～9月把教材看完至少一遍。

第二輪復習：大量做題，提高解題能力。10～11月做真題及對應學校的相關復習資料。最遲可以到12月中旬。

第三輪復習：最后沖刺，回顧基礎內容。12～1月。以回顧基礎知識為主，不要做太難的題目。

留出近兩年真題，每輪復習結束后作為自測并評分。

三、第一輪復習：“珍珠項鏈”式復習法

復習與上新課不同。上新課重在打基礎，復習則著重串連整合。并且經過一、二年級的學習，有機化學的基本知識我們都已經掌握，即使有所遺忘也能很快揀起。所以讀書不要死摳，要先觀大略，后抓細節。

有機化學知識體系雖然零碎，但還是有縱橫兩條主線可以掌握的。首先構建兩條主線，然后把大大小小的知識點串到線上，一條“珍珠項鏈”就串成了！這就是“珍珠項鏈”式復習策略。

兩條主線是：1.化合物知識體系；2.有機理論體系。

化合物知識體系：絕大多數的有機化學教材都是按照有機化合物分類的順序編排的，這個順序往往也是相關基團命名前后的順序。

烴（烷、烯、炔與二烯、芳香、非芳香環烴）。

鹵代烴。

醇、酚、醚、環氧化合物。

醛、酮。

羧酸及其衍生物。

含氮化合物（胺、腈、重氮）。

雜環。

生命物質［糖、氨基酸、蛋白質、核（苷）酸、脂肪］

萜與甾體

金屬有機配合物。

我們需要明確：何種物質有何種結構、如何命名、什么理化性質、如何制備、如何應用，熟記每一個涉及到的人名反應！

有機理論體系：

基礎理論（一般是緒論一章提及的，來自無機和物化的理論）。

立體化學及立體反應。

親電反應（加成、取代）。

親核反應（加成、取代）。

消除反應。

碳正離子反應、重排。

碳負離子反應、“三乙”的應用。

周環反應。

有機解譜方法與策略。

我們需要明確：每種反應的基本機理，何種物質可以進行該種反應，有沒有例外。抓住這兩條主線，就等于抓住了有機化學的命門！第一輪復習就是沿著這兩條主線，扎扎實實地搭建好有機化學的基礎知識框架，串出我們的“珍珠項鏈”。

具體的策略是跟著教材走，每章以小標題為單位閱讀。看到小標題時先回顧一下過去所學內容，如果沒忘，對應的內容略讀，如果已經忘記或者這部分內容基本沒學過，那就細細閱讀，一字不漏。

讀書的時候注意作提綱挈領式的讀書筆記，總結該章綱要即可，但是建議一些重要的教材原文抄一遍以加深印象，這用來對付可能出現的簡答題。

讀完一個小標題后回顧。讀完一節后回顧。讀完一章后更要回顧。

讀完一個小標題后回顧。讀完一節后回顧。讀完一章后更要回顧。

有機化學與其他化學學科最大的不同之處在于巨量的人名反應以及繁雜的反應機理。人名反應沒什么好說的，見一個記一個，要做到見到反應名稱就能寫出反應式，看到反應式就能知道反應名稱。建議把每個人名反應的機理了解一下，不僅要知道“是什么”，還要知道“為什么”，理解來龍去脈，可以幫助你更好地記憶，可以參考本文第一部分提到的那本《有機人名反應及機理》。不要把有機化學復習完了見到Reformatsky（瑞福馬茨基）反應還來個“重新格式化天空”，那就被行家笑話了。

反應機理則比較簡單，有機教材上給出機理的反應就那點，掌握親電、親核、重排、縮合基本就一切搞定。需要熟悉各類反應的表現形式，代表物質、反應特征。重現率較高的知識點有親核取代與消除的競爭、碳正離子重排（含頻哪醇重排）、羥醛縮合。

另外，強烈建議在復習完每章后把本章給出的人名反應以及介紹的反應機理列在讀書筆記后面！這樣幫助你更好地牢記它們。

讀完書以后立馬做題！就做教材章后習題以及配套習題集上的題目。這些題目形式一定與真題大相徑庭，沒關系，這是給你打基礎的必需步驟。只有通過這個步驟，你才能鞏固知識，并且發現讀書過程中的漏洞所在。

做完題以后對照答案訂正，每一道題都要分析錯因：

如果知識點沒學透，回去再好好把把教材對應章節詳細啃啃，假如教材寫得也不詳細，就把本文開頭提到的四本Boss級教材翻出來查查。總有一本書上有你需要的內容。如果是因為粗心大意，那就好好反醒。

如果是題目本身太難，那就注意總結思路與解題技巧，最好把它抄到錯題本上。

這樣一道題一道題地練下去，你對基本知識點的掌握就越來越熟練了！

第一輪復習結束時，我們至少應該具有兩個成果。

提綱挈領式的讀書筆記。

錯題本，或者從做題中總結到的解題技巧。

留著它們，以后還有大用處！

第一輪自測，看看你能考多少？考不高也沒關系，因為你鍛煉的是基礎而不是能力，而考研真題中能力題比例不低。但如果你能拿到60～75%的分數，證明你的復習效果顯著。

既然效果顯著，那就開始第二輪復習吧！

四、第二輪復習：強調綜合運用的專題復習

是否在上一輪自測中感到總是力不從心？那是因為你遇上了學科內綜合題，尤其是全面綜合考查化合物性質與反應的推斷、合成題。

本輪復習不再按教材順序復習，而是按專題順序。重點訓練跨章節綜合題，尤其是推斷與合成。

第二輪復習的參考書在市面上一般都有賣，其特點是徹底打亂教材順序，按專題順序（基礎概念、綜合命名、有機化合物基本性質與反應、結構推斷、反應機理、合成技巧）編寫，每個專題包含綜合講解、例題與習題等內容。習題以學科內綜合型居多。考生只需按步就班地把每一個專題讀通，例習題做好吃透即可。有不懂的內容一律查教材，參考書與教材沖突的地方一律以教材為準，因為命題老師是以教材為依據命題。

看書的時候要著重前后聯系。盡管復習參考書已經重組了教材章節順序，但綜合程度還是不夠，除了進行專題內的縱向聯系以外，還要進行專題之間的橫向聯系，下面兩項是重點中的重點：（1）牽涉多種碳架結構（順、反、R、S……）與官能團的復雜有機物命名及表現出的化學性質，（2）不同類別化合物之間的相互轉換。

與有機合成、有機推斷有關的參考書我們可以看了。可以拿出一定時間全面閱讀，也可以重點讀部分章節，其余泛泛而過。這些書一定要看，做適宜的讀書筆記！它們對我們提高分數有巨大的幫助！

歷年真題在本輪復習派上了用場，開始做吧！首先確定有機化學是上午還是下午考，然后專在上午或下午做真題，每次掐準秒表，在規定時間內把一份試卷做完，再按照參考答案評分，看自己能得多少分。對于錯題的處理同第一輪復習。

不僅要做報考院校的真題，外校的真題也可拿來練手，最好選北大、清華、復旦、中科院、中科大等名校（所）化學專業的題目，因為這類習題水平高而且沒有專業側重點。假如你考農學（中國農業大學）卻去做藥學（中國藥科大學）的習題，專業側重點的不同會使你做無用功！

就這樣做到11月底（最晚不超過12月中旬），相信你解題的能力有了極大提高，第二輪復習自測，分數一定不比第一輪低，信心只會比第一輪更充足！

五、第三輪復習：回顧與總結

第三輪復習就不要再做大量試題。本輪復習的任務是：

查漏補缺。閱讀第一輪復習時寫下的讀書筆記，盡力回顧每一個知識點，包括它的內涵與外延、常考題型、考試中的常用技巧。經過兩輪復習的殘酷磨練，相信你總結回顧起來毫不費力。

回顧試題。回顧做過的每一道錯題、每一張真題試卷。確保85%以上的題目已經掌握，下次不再做錯。確保已經適應了試卷結構和考試時間，能夠把握做題節奏，在規定時間內得到最高的分數。

這個時候也可以做一些真題練練手，但不必過分糾纏于難題和分數，更不要因為一兩道題做不出來而懊惱。因為你離上考場還有一步之遙，而許多競爭對手往往就是這一步沒有跨出去，最終倒在了考場之前。走到這里不容易，所以一定要堅持！

考試前夜再回顧一下你的讀書筆記，如果太多看不過來就改看教材目錄。盡可能地把知識點回憶起來，第二天你就可以放心大膽地走進考場了！

七、結語

有機化學不難，有機考研復習不難。正如古人所說，狹路相逢勇者勝，那么，即將或已經踏上考研征途的朋友們，讓我們全力以赴，高效率、高質量地完成有機化學的考研復習，信心滿滿地走向考場吧！

最后，祝每一位考研斗士復習順利、金榜題名！

第四篇：金屬有機化學（本站推薦）

金屬有機化學淺析

金屬有機化學和配位化學分別是從有機化學和無機化學兩個領域中發展起來而又密切聯系的學科, 目前已匯成一股洪流, 成為近代化學前沿領域之一。它的發展打破了傳統的有機化學和無機化學的界限, 金屬有機化學已成為有機化學中主流之一, 它的發展又與理論化學、合成化學、催化、結構化學、生物無機化學、高分子科學等交織在一起。

什么是金屬有機化合物? 凡是化合物中含有碳-金屬鍵的都是金屬有機化合物。不言而喻, 根據我國化學名詞命名法, 凡有金字偏旁的元素與碳成鍵的化合物, 當然屬于金屬有機, 而有石字偏旁的元素(類金屬)如硼、硅、砷與碳成鍵的化合物, 根據《ComPrehensive Organometallic Chemistry》一書, 亦搜羅在內。于是出現了另一種歸類方法, 一個新名稱,把周期表中第13 族所有元素, 第14 族碳以下的元素, 第15 族氮以下的元素, 第16 族氧以下的元素與碳成鍵的化合物的化學, 稱之為雜原子化學(Hetoroaotm Chemstry), 并將出一種國際性期刊《Heteroatom Chemstry》, 于1990年問世。

1．金屬有機化合物發展歷史

金屬有機化學是一門古老而又年青的學科.說它古老, 可以追溯到1827 年丹麥的蔡斯(Zeise)合成了K[PtCl3(C3H4)]的時候, 就已經有了金屬有機化合物.說它年青, 是由于金屬有機化合物雖然合成出來很早, 但是對它們的詳細研究卻進展非常遲緩.因為金屬-碳鍵化合物大多很不穩定, 遇空氣和水氣就分解, 有的只能在低溫下存在.金屬-碳鍵化合物中的金屬-碳π-鍵是一種特殊的鍵型, 一般的有機化合物中沒有這樣的鍵, 因此對它一直沒有了解, 上面提到的蔡斯鹽K[PtCl3(C3H4)]于1827年合成出來以后, 宜到本世紀的五十年代對它們的結構才真正了解.由于上述原因, 金屬有機化合物沒有引起化學家們的足夠注意.本世紀的五十年代初, 美國的基利(Kealy)和波桑(Pauson)合成了二茂鐵, 跟著威爾金森(Wilkinson)和西德的菲舍爾(Fischer)分別測定了它的結構, 由 于它具有特殊的結構和特殊的穩定性, 引起了化學家們的極大興趣.就在差不多時候, 西德的齊格勒(Ziegler)和愈大利的納塔(Natta)發現了烯烴定向聚合催化劑, 使原來必須使用高壓才能得到的、并且性能較差的聚合物, 可以在接近常壓的條件下, 得到性能較好的聚合物.這類催化劑的發現, 不但使得石油工業上沒有什么用處的丙烯成了很有用的東西, 而且得到的聚合物具有非常好的性能.齊格勒-納塔催化劑有二種組份, 一種是烷基鋁, 另一種是某種過渡金屬無機物, 雖然這種催化劑的催化機理還沒有徹底搞清, 但學者們一致的意見是,上述二組份之間先進行反應, 生成不穩定的過渡金屬烷基化合物, 這種不穩定的化合物正是具有催化活性的東西.金屬有機化合物大多很不穩定, 過去一直認為這是阻礙金屬有機化學發展的一大因素, 現在才認識到, 這種不穩定性,是作為催化劑的一種很重要的性質.由于二茂鐵的特殊結構和特殊性質, 以及齊格勒-納塔催化劑對工業的特殊貢獻, 使得金屬有機化合物受到極大的重視, 在很短的時間內, 新的化合物、新的合成方法和新的應用大量出現.從這時起, 金屬有機化學才真正成為一門獨立的學科.因此曾有人建議, 將合成二茂鐵的19 51 年作為金屬有機化學元年。

在這10 0年中金屬有機在合成中的應用方面有: 有機鋅(二烷基鋅和Ror matsky反應),有機鈉(Wurtz反應、Wurtz-Fittig反應), 有機鎂(Grignard反應), 有機理, 有機銅(Sandmeyer、Gattermann、Ullmann反應), RePPe合成, PdCl2(CH2= CH2)水合為乙醛。在材料醫藥方面有: 四乙基鉛應用為石油添加劑, 有機錫應用為聚氧乙烯的穩定劑, 有機砷作為醫藥和農藥的應用.2.金屬有機化合物分類

2.1 金屬有機化學的理論研究-新結構新理論的提出及反應機理研究 50 年代后新結構如缺電子橋式三中心鍵、夾心結構、過渡金屬π-絡合物、卡賓和卡拜-過渡金屬絡合物、瞬變型分子結構(fluxional Molecule)、金屬雜環(me tallocycle)等型結構的發現和提出, 都推動了金屬有機化學的發展。

最近發現, 稀有氣體Ar,Kr,Xe等也能和過渡金屬形成絡合物:M(CO)6 X

M = Cr , Mo , W

X = Ar , Kr , Xe

1984年, Lee和Martin [1]第一次報道了配位數為5 和6的超價硼(Supervalent boron)化合物(I)和(Ⅱ)的合成, 它們可以通過11BNM R數據與4 配位化合物(Ⅲ)對照加以識別[2]。1987年, 美國化學家O ’Connor 和研究生LinPu[3]首次合成了穩定的金屬環狀卡賓絡合物,Delaware大學結晶化學家Rhe ingold 測定了這個化合物的結構。IR,NMR, ESR, X-射線衍射, EXAFS,ESCA 等都在結構測定中起了重要作用。

70年代起,Hoffmann[4]等使用碎片分子軌道近似(fragment molecular orbitalapproach)提出了等瓣相似(isolobal analogy)原理, 從而溝通了無機化學和有機化學兩大領域。這個理論模型和研究成果被認為是化學結構發展過程的里程碑, 它加強了實驗化學家的預見性, 對新分子的設計和合成很有指導作用。對金屬有機反應機理的研究也得到逐步深入。目前金屬有機反應已可歸納為下列基元反應: 1)反應物在金屬上的絡合配位, 2)氧化加成反應(逆反應為還原消除反應), 3)插入反應(逆反應為莊消除反應), 4)σ-π: 重排反應。.2 金屬有機化學的應用研究

近30 年來, 估計至少有50 % 的有機合成新方法是用金屬有機試劑或催化劑來完成的[5]。金屬有機化合物應用于有機合成中, 導致了金屬有機新反應及立體專一性反應的不斷發現。如應用過渡金屬催化劑使異戊二烯按頭尾有規則地連接起來合成花類化合物, 是很有希望的一條途徑, 已有人合成了香茅醇(citronellol).生物體內的反應, 都是通過酶的作用進行的, 由于酶是手征性分子, 因而催化反應得到的都是光學活性產物。利用這一原理, 在一些過渡金屬均相催化劑中, 當具有手征性的配位體時, 這種催化劑即能催化立體專一的反應, 得到光學活性純度較高的產物。如應用Rhclcl3(L為不對稱麟配位體)作為催化劑, 美國的Monsanto公司以取代肉桂酸為原料生產出治療帕金森病的藥物L-Dopa及某些D-氨基酸[6].金屬有機化合物在工業上也得到廣泛應用。如有機鉛用作汽油抗震劑, 有機硅用作有機硅樹脂, 有機錫用作聚氯乙烯的穩定劑及聚烯烴、橡膠的防老劑等;有機汞用作殺菌劑和防霉劑, 三乙基硼用作海水表面油污的引火劑, 某些硼同位素化合物正在試驗作治療腦腫瘤之用.有機錳化合物CH3 C5H4M n(C O)3對四乙基鉛的抗震有增效作用;鉑絡合物及某些欽、釩、鉑的環戊二烯基化合物據說有抗腫瘤作用,近年來將金屬原子引入高分子化合物, 以期獲得各種特殊性能材料的研究進展很快, 如二茂鐵的聚合物可用作宇宙飛船外殼涂料的添加劑及光敏劑、電子交換樹脂、有機半導體, 等等。

3.金屬有機化合物的應用

下面介紹金屬有機化合物在工業、農業、醫藥、環境衛生等方面的應用。3.1 常見的農用殺蟲劑 3.1.1有機磷農藥[7-8]

(1).敵白蟲是一種高效的殺蟲劑, 用于滅蠅及防止菜、茶、桑、煙、果樹等作物害蟲。

(2).對硫磷, 簡稱: 1605, 是一種普遍使用的劇毒農藥, 它的殺蟲效力極強, 應用范圍廣泛,尚未找到不被其殺害的害蟲。

(3)內吸磷, 又叫1059, 是一種防治紅蜘蛛特效的殺蟲劑, 也用于防治蚜蟲等害蟲。

(4).樂果, 主要用于防治蔬菜、果樹、棉花等害蟲。也具有觸殺性。(5).稻瘟凈, 它是一種有機磷殺菌劑, 能有效防治稻瘟病, 也有一定殺蟲效力。

(6).乙烯利, 是一種很好的植物生長調節劑, 廣泛用于水果(尤其香蕉)的催熟, 煙葉催黃,促進橡膠樹流膠, 促使瓜果早期多開雌花.3.1.2其它金屬有機農藥

許多金屬有機化合物有生物毒性, 因此廣泛應用于農藥。

(1)代森鋅, 廣泛用于防治各種麥的銹病, 馬鈴薯晚疫病, 黃瓜霜病及蔬菜病害。

(2)西力生和賽力散 , 它們都是有機汞化合物, 用于拌種消毒防治各種病菌.3.2環境衛生殺蟲劑

3.2.1敵敵畏, 簡稱DDVP,它的殺蟲效力大于敵百蟲,適合于在室內及對蔬菜、茶樹使用, 但易水解失效。

3.2.2 馬拉松, 又叫馬拉硫磷或4049, 它用于防治蠟和其他果蔬害蟲, 也可防治蚊、蠅、臭蟲等,是優良的觸殺劑。

上述殺蟲劑對昆蟲和高等動物都有很大毒性, 但在哺乳動物體內迅速分解, 失去活性, 毒性較低。不過大量進人體內仍是很危險的, 所以使用時應有預防措施。

3.3醫藥方面 3.3.1 有機砷藥物

如乙酞腫胺, 鹽酸氧苯腫等, 主要用于治療性病, 前者為抗滴蟲藥, 后者對螺旋體有強力殺滅作用, 多用作治療梅毒等疾病。

3.3.2有機汞藥物

如醋酸苯汞、汞澳紅等。醋酸苯汞主要用作防腐劑,汞嗅紅俗稱紅汞, 常用作消毒劑, 它的2 % 水溶液就是我們常用的紅藥水。

3.3.3有機銻藥物

如酒石酸銻鉀(又叫吐酒石)主要用于血吸蟲病治療;葡萄糖酸銻鈉用于黑熱病治療;抗癌銻(Sb-71)又叫氨三乙酸銻, 用于纖維肉瘤, 胃瘤, 腸癌等治療。

另外,近年來對有機錫的抗癌活性的研究比較活躍[9-10]。

如用R R’SnO 與R’ ’CO O H 以1 : 2 摩爾比進行反應得一種構型化合物, 這種化合物具有抗癌活性。

如用2一(2’吡啶基)一6甲基并塞哇與二氯化錫(Ⅳ)形成的絡合物也具有抗腫瘤的活性。

楊志強等人研究還表明, 親水性強的化合物和親油性強的化合物都沒有很好的抗癌活性,只有那些介于兩者之間的化合物更有希望成為好的抗癌藥。而有機配體對化合物的親水性和活性都有一定的影響, 有機配體對有機錫化合物的抗癌活性也起到了一定的作用。總之有機錫化合物成為抗癌新藥前景十分看好。

3.4 金屬有機導體、半導體

大多數金屬有機化合物都是電絕緣體, 如二茂鐵的室溫電導率是10-14 歐姆每平方厘米左右。隨著“ 有機導體” 研究工作的迅速發展, 也陸續出現了具有較好導電性能的金屬有機固體化合物[11]。

如,(Cp2Fe)+(TCNQ)2-的電導率為42-100歐姆每平方厘米.還有其他一些化合物也具有較好的導電性能。導電性有機高分子材料比無機導電材料具有顯著的優點: 它比金屬導體輕, 它對光、電導有各向異性, 它易于成膜, 加工方便, 它防腐性能好, 它可利用外屆條件改變或調節導電體的物理性能, 它還可以合成特種功能的導電性材料。因此它具有廣泛的實用價值。比如, 酞葺銅(CuPc)[12]是一種重要有機半導體和光導電體, 它跟其他一些有機物進行化學共混處理后, 能加工成膜, 可以提高聚合物的光導電性能.4.我國金屬有機化合物的進展

解放前, 金屬有機化學在我國幾乎是一個空白的領域, 僅做了些零星的工作[13-16], 如格氏反應的研究, 有機銻、有機汞藥物與農藥和有機砷藥物的制備等。

解放后, 我國的金屬有機化學才得以建立和發展, 它的發展可分為三個階段, 第一階段是解放后的第一個十年, 當時結合我國國民經濟的恢復, 主要在三個方面做了工作。首先是結合消滅血吸蟲病的任務, 制備了許多有機銻化合物(包括銻鹽)以滿足全國臨床上的需要,如在1950-1957年間, 先后應用酒石酸銻鉀治療血吸蟲病患者76萬人, 治愈率達90%;應用葡萄酸銻鈉治療黑熱病患者60萬人, 永久治愈率達97.4%。為了減低銻制劑的毒性,又合成了一系列新的銻有機化合物。其次, 結合農藥開展了對有機磷化合物的研究。1950年,北京農業大學用硫磺、赤磷氯、苯和酒精等合成1605農藥, 改良了國際上通用的生產方法, 并于1951年進行了小批量生產。因此,“ 16 0 5 ” 的生產應作為我國研究有機磷化合物的起點。隨后, 許多單位開展了有機磷化合物的研究。南開大學結合農業藥劑將尋找具有較好生理活性的有機磷化合物為主要研究方向, 并在此基礎上, 成立了南開大學元素有機化學研究所。之后, 還開展了有機汞和有機砷化合物的研究, 以乙基氯化汞作為種子殺菌劑, 用于防治棉花的立枯病、紅腐病和小麥黑穗病。1958年, 結合萃取劑發展了有機磷化學。第三, 開展了對有機硅化合物的研究。為了滿足我國工業發展對新材料的需要, 開展了有機硅單體及聚合物的研究。1953年, 中國科學院上海有機化學研究所在國內首先使用直接法制備甲基氯硅烷單體, 改革了用格氏反應的傳統方法, 推動了有機硅單體工業的發展。沈陽化工研究院擴大生產甲基氯硅烷, 并試制了苯基氯硅烷單體, 奠定了用直接法生產有機硅單體的工業化基礎。

第二階段是從1958年開始, 一些有機化學家開創了有機硼、有機錫等研究領域。有機磷、有機硅等方面也繼續向縱深發展。第三階段是從七十年代后期到現在, 金屬有機化合物化學逐漸得到發展, 主要是金屬有機化合物的絡合催化反應, 化學模擬生物固氮和氫甲酞化等反應, 其次是金屬有機試劑, 如有機砷、有機銅、有機硼、有機鋯、有機鉬和零價鈀催化劑等在有機合成中的應用。還開展了過渡金屬(如鈦、鋯)及我國豐產的稀土元素有機絡合物研究。

5.金屬有機化學的展望

目前, 金屬有機化學在已取得輝煌成果的基礎上, 正向下列各個方而發展:1.金屬有機化學的研究將為解決能源問題作出貢獻.2.對于N2 , CO2 , SO2 , RH等小分子的活化問題將繼續進行研究, 以尋找新的反應,獲得新的原料。3.過渡金屬均相催化作為酶催化和多相催化的橋梁, 將更深入地進行研究。4.利用金屬有機試劑及均相催化之特點,對專一性有機反應的研究, 將是另一個重要方向。5.金屬有機化學本身的研究仍將集中在碳-金屬鍵方面。

由于金屬種類繁多, 這一方面的工作量是巨大的, 變化也是多樣的, 而豐富的碩果也是可以予期的。對于現在已發現的基元反應, 將進一步深入研究其機理, 以進一步推動金屬有機化學的發展。

最后, 從總的來說, 生物體內的反應是比較理想的反應, 一些金屬酶所催化的反應, 都是在常溫常壓下進行的, 但是生物體內可以利用的金屬只有Mg , Fe , Co , Zn ,Mo 等少數幾種, 而自然界中可以利用的金屬則是大量的,可以想像, 一定可以找到比生物體內更多的理想反應, 這就有待我們去開發。

日本著名生物化學家江上不二夫曾寫過“ 化學有著極美妙的未來, 尤其是金屬有機化學, 估計蘊藏著很多未知的可能性, 也許是今后化學研究的核心”。美國化學家J.D.Roberts曾說過: “ 未來的化學是無機化學和有機化學的雜交產物-金屬有機化學”。

總之, 金屬有機化學的研究, 對未來世界的發展有密切的關系, 也有著廣闊的前途, 尚有待我們去探索。

6.參考文獻

[1] Lee D F , Martin J C.J A m Chem Soc, 1984,106:5745.[2] 黃耀曾, 錢延龍等.金屬有機化學進展.北京: 化學工業出版社,1987 , 1-10.[3]Hoff mann R.Science , 1981, 21 : 995.[4]O’Connor J M, Lin P u.J A m Chem Soc , 1987 , 109 : 7578.[5] 黃耀曾.有機化學, 1952 ,(9): 8-10.[6] Parshall G W.Organometallics , 1987, 6(4): 687 – 692.[7] 邢其毅, 徐瑞秋, 周政.基礎有機化學.北京: 高等教育出版社, 1983.977.[8]吳泳,王建平等編, 社會有機化學, 福建教育出版社

[9]楊志強, 宋雪清, 謝慶蘭.具有實驗抗癌活性的二烴基錫衍生物的研究進展.有機化學, 1996,2:111.[10]胡盛志, 施大雙等2-(2’-吡啶基)-6甲荃并噻唑及其二氯有機錫(Ⅳ)絡合物的結構與抗腫瘤活性.有機化學, 1989 , 1 :89。

[11] 陳義墉編.功能高分子.上海: 上海科學技術出版社,1988.554.[12] Nie Xu zong , Wang Pao ren , ibid., 1970 , 13 ,737.[13] 曾昭掄、施文溶, 中國化學會會志, 1936, 4,183.[14]楊樹勛、羅建本, 同上, 1936, 4 , 477.[15]楊樹勛、汪榕, 同上, 1937 , 5 , 89.[16]黃耀曾、王有槐, 科學通報, 1950, 1 , 262.

第五篇：《有機化學》教學大綱

《有機化學》教學大綱

課程名稱（中文/英文）：有機化學（Organic Chemistry）

課程編號：1502002 學

分：2 學

時：總學時32

學時分配：講授學時：30 討論學時：2 課程負責人：宋益善

一、課程簡介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環境工程專業本科生一門重要的基礎課，主要介紹各類有機化合物的命名、結構特征、物理性質、化學性質、用途；各類官能團的特性，各種類型有機反應反應條件及其影響因素、應用范圍等。使學生掌握有機化學的基礎知識、基本理論和基本技能，培養學生分析問題和解決問題的能力，為學生今后學習后繼課程及從事專業工作相關領域打下必要的基礎。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學內容 第一章 緒 論 【教學目標】

通過本章的教學，讓學生對有機化學課概貌有初步的了解。

【教學內容】

1、有機化合物及有機化學；有機化合物特性。

2、有機化合物的結構式及書寫方法。

3、掌握價鍵理論的要點及共價鍵的鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性。

4、有機化合物分子中的官能團和分類方法。

5、有機反應類型。【教學重點】

1、有機化合物和有機化學。

2、有機化合物的結構與特性。

3、研究有機化合物的一般方法。

4、有機化合物的分類。【教學難點】

1、共價鍵的理論及要點。

2、共價鍵的鍵參數。【授課時數】 1.5學時

第二章 烷 烴 【教學目標】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結構,了解烷烴的物理性質和基本化學性質。培養學生分析和解決問題的能力。【教學內容】

1、烷烴的同分異構現象、同系列等概念。

2、烷烴的結構：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學）

3、烷烴系統命名。

4、烷烴的物理性質；有機化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點、密度、溶解度變化規律。

5、烷烴的化學性質。【教學重點】

1、烷烴的同分異構及命名。

2、碳的四面體結構、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質、化學性質及鹵代反應歷程。

【教學難點】

1、碳的四面體結構、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結構。

2、烷烴的鹵代反應歷程（自由基反應歷程）。【授課時數】 2.5學時

第三章 烯 烴 【教學目標】

通過本章學習，了解烯烴的順反異構，典型性質。理解烯烴加成的定位規律。【教學內容】

1、烯烴的結構：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學）

2、烯烴的同分異構現象和命名：順反異構體的存在和構型標記。

3、烯烴的化學性質：親電加成反應、烯烴的氧化反應；聚合反應；α—H取代反應。【教學重點】

1、烯烴的同分異構及命名。

2、烯烴的分子結構、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學性質（馬氏規則）。

4、烯烴的親電加成反應歷程和自由基加成反應歷程。

【教學難點】

1、烯烴分子的立體結構、Z/E命名法。

2、誘導效應和共軛效應對烯烴的親電加成反應歷程的影響及對馬氏規則的解釋。

3、碳正離子及穩定性。【授課時數】 3學時

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學目標】

通過本章學習，了解炔烴、共軛二烯烴的結構特點和其主要化學性質，加深對雜化軌道理論的認識。【教學內容】

1、炔烴的結構：碳原子軌道sp雜化。（自學）

2、炔烴的同分異構現象和命名。

3、炔烴的化學性質：加成反應；氧化反應；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學性質：1，2和1，4加成反應；雙烯加成。

【教學重點】

1、炔烴的分子結構、sp雜化。

2、炔烴的化學性質。

3、共軛二烯的結構、特征及化學性質。

4、共軛體系的分類，共軛效應對有機化合物結構、性質的影響。本章難點

【教學難點】

1、共軛效應對共軛二烯烴結構、性質的影響。

2、分子軌道理論對1，3—丁二烯中離域鍵的解釋。【授課時數】 2學時

第五章 脂環烴 【教學目標】

理解大小環烷烴的相對穩定性，掌握環己烷的構象問題。【教學內容】

1、脂環烴的分類和命名。

2、環烷烴的結構。

3、環烷烴的性質。【教學重點】

1、脂環烴的命名、化學性質、順反異構現象。

2、烷烴的構象。

3、環己烷及衍生物的構象。

【教學難點】

1、用張力學說和近代結構理論解釋環的大小與化學性質之間的關系。

2、環己烷的構象：船式、椅式、a鍵、e鍵。【授課時數】 1學時

第六章 芳香烴 【教學目標】

學生通過本章學習，對芳烴的芳香特性有一個全面的認識。掌握芳環上的親電取代反應，知道哪些規律是普遍的，哪些規律是特殊的。會應用某些取代基的定位作用合成多官能團化合物。【教學內容】

1、芳香烴的分類和命名。

2、芳香烴的化學性質；親電取代反應及反應機理；定位規律及應用；氧化反應；加成反應；芳香烴側鏈的反應。

3、稠環芳烴的結構、命名和性質。【教學重點】

1、苯的凱庫勒結構式及現代價鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環芳香烴的同分異構及命名。

3、苯及其衍生物的化學性質和芳環上的親電取代反應歷程。

4、苯環取代定位規則及在合成上的應用。

5、稠環芳烴萘、蒽、菲的結構及性質。

6、休克爾規則及應用。

【教學難點】

1、苯環上的親電取代反應歷程。親電取代反應的定位規則、理論解釋和合成上的應用。

2、休克爾規則和非苯系芳烴。

【授課時數】 4學時

第七章 旋光異構 【教學目標】

本章從不對稱物質具有旋光性的現象出發，解釋有機化學中不對稱性分子產生旋光性的原因。從立體化學的角度對分子的構型進行闡述。培養學生用對稱元素來判斷分子有無手性。【教學內容】

1、旋光活性物質；旋光度、比旋光度；手性、手性碳。【教學重點】

1、分子結構與對映異構的關系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對映體、內消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構型的R/S表示法。

4、環狀化合物的立體異構和不含手性碳原子化合物的對映異構。

【教學難點】

1、對映異構和分子結構的關系、手性、對稱因素。

2、構型的表示方法—費歇爾投影式。

3、對映異構體的構型：相對構型和絕對構型、構型的表示方法（D/L R/S法）【授課時數】 自學

第八章 鹵代烴 【教學目標】

學習親和取代反應、消除反應及其反應歷程。【教學內容】

1、鹵代烴的結構、分類和命名。

2、鹵代烴物理性質；掌握鹵代烴沸點、密度變化規律。

3、鹵代烴化學性質；親核取代反應；消除反應；查依采夫規則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對親核取代反應活性比較。【教學重點】

1、鹵代烴的分類、同分異構及命名。

2、鹵代烴的化學性質及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應歷程及影響親核取代反應的因素。

【教學難點】

1、飽和碳原子上的親核取代反應歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應的因素（烴基結構、離去基團、親核試劑、溶劑）。【授課時數】 2學時

第九章 醇、酚、醚 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質，通過對比了解分子結構對化合物性質的影響。了解醚的主要性質，理解一些特殊結構的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內容】

1、醇的結構、分類和命名。

2、醇物理性質：掌握醇沸點、溶解度特點。

3、醇化學性質：似水性；酯化反應；與HX反應；了解伯、仲、叔醇反應活性差異；脫水反應；氧化反應；

4、酚的命名，官能團的優先次序規則。

5、酚的性質：弱酸性及基團對酸性的影響；顯色反應；取代反應；氧化反應；芳環上的親電取代反應。

6、醚的命名。

7、醚的性質：與濃酸反應；醚鍵斷裂；過氧化物生成。【教學重點】

1.醇的分類、同分異構及命名。2.醇的化學性質。

3.酚的結構特點及化學性質。

4.醚的命名、化學性質。【教學難點】

1、官能團的優先次序規則。

2、醚的化學性質。

【授課時數】 4學時

第十章 醛、酮、醌 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質，通過對比了解分子結構對化合物性質的影響。了解醚的主要性質，理解一些特殊結構的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內容】

1、醛、酮的結構、分類和命名。

2、醛、酮物理性質。

3、醛、酮化學性質；親核加成反應；氧化還原反應；α—H反應；鹵仿反應結構特征。

4、醌的命名、結構特征及性質。【教學重點】

1、醛酮的命名、結構特點和化學性質。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應。

【教學難點】

1、親核加成反應活性影響因素（電子效應、空間效應）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應。

【授課時數】 4學時

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學目標】

通過本章教學，使學生正確理解羧酸的結構與性質，培養他們分析和解決有機化學實際問題的能力。要求學生系統地掌握各類羧酸衍生物的結構特征和關鍵反應，了解常見取代羧酸主要的化學性質，把握規律、抓住機理，為解決相關問題奠定必要而堅實的基礎。

【教學內容】

1、羧酸的分類和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質。

3、羧酸的化學性質：羧酸酸性及結構對酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應；還原反應；α—H反應。

4、羧酸衍生物的分類和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質。

6、羧酸衍生物的化學性質：水解、醇解、氨解反應；反應活性比較；還原反應；酯縮合反應。

7、羥基酸：結構、分類和命名和性質。

8、羰基酸：結構、分類和命名；脫羧、氧化和還原反應；乙酰乙酸乙酯的結構、性質及應用。【教學重點】

1、羧酸的分類、命名及結構。

2、羧酸的化學性質。

3、二元羧酸的受熱分解反應。

4、羧酸衍生物的分類、命名及結構。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機合成上的應用。【教學難點】

1、羧酸分子中的取代基對羧酸酸性的影響（誘導效應、共軛效應、場效應）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構。【授課時數】 6學時

第十二章 含氮化合物 【教學目標】

學習胺的結構和主要化學性質，使學生初步了解含氮化合物的性質。

【教學內容】

1、胺類化合物的結構、分類和命名。

2、胺類化合物物理性質及光譜特征。

3、胺類化合物化學性質：脂肪胺、芳胺酸性；結構對酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、酰基化、磺酰化反應活性差異；伯、仲、叔醇反應鑒別和分離；與亞硝酸反應活性差異。【教學重點】

1、胺的分類、結構和命名。

2、胺的化學性質

3、季銨鹽和季銨堿的性質。

4、重氮鹽的制法。

【教學難點】

1、苯胺分子中苯環上的取代基對苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質—Hofmann降解反應測定胺的結構。【授課時數】 2學時

三、教學基本要求

教師在課堂上采用多媒體結合板書教學，詳細講授每章的重點、難點內容；通過作業的完成加深學生對有關概念、理論等內容的理解。重要術語用英文單詞標注。

本課程安排有一定學時的自學內容，教師布置自學提綱或有關思考題供學生掌握自學要點。

平時安排有作業或完成讀書報告。在主要章節講授完后，布置一定量的作業習題、分析討論或撰寫讀書報告等，加深學生對所學知識的理解、運用，拓寬學生的知識面。

四、教學方法

本課程每一章節由理論授課、研討、自學、作業或者讀書報告等方式構成。采用的教學媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學習指導書）、課件（包括主講老師對全書的系統講授，還有重要內容的文字提示）。EOL平臺將作為本課程網絡教學輔助平臺發布各類通知、訪問資源和學習資料、開展在線測試和討論。

本課程在整個一學期中安排期中和期末考試。試題有有機化合物命名或寫結構、完成反應式、化合物鑒別或分離、結構推導、有機合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內容，其中至少60分為基礎內容，再以平時課堂問答、討論和測驗等各環節綜合評出學生的最終成績。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學的內容，考試內容能客觀反映出學生對本門課程主要概念的記憶、掌握程度，對有關理論的理解、掌握及綜合運用能力。

總評成績：平時作業、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書目 教材：

1.有機化學（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機化學習題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機化學》（上、下冊）

2．邢其毅等編寫的《基礎有機化學》（上、下冊）。

3、傅建熙主編的《有機化學》

六、本課程與其它課程的聯系與分工

本課程為專業基礎課，先修課程為基礎化學。通過該課程的學習使學生掌握有機化學方面的理論、實驗技術原理和技能，為進入后繼課學習打好基礎。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：