第一篇：畢業論文,藥學,有機合成論文1
本 科 生 畢 業 論 文
3-芐基-3-氮雜二環[3.1.0]己烷的實用論文題目：
合成方法研究
學 校： 院 部： 專 業： 學 號： 姓 名： 指導教師： 實習單位：
論文工作時間： 2013年 12月 至
2014年 6月
目錄
摘 要.............................................................................................1 ABSTRACT...................................................................................2 1 前言...........................................................................................3
1.1 3-芐基-3-氮雜二環[3.1.0]己烷的應用與研究背景...............................................................3 1.2 3-芐基-3-氮雜二環[3.1.0]己烷合成路線...............................................................................4 實驗...........................................................................................5
2.1 反應試劑與儀器.....................................................................................................................5 2.2 反應方程式............................................................................................................................6 2.3 實驗步驟................................................................................................................................6 2.3.1 化合物Q-2-2的合成.......................................................................................................6 2.3.2 化合物Q-2-3的合成........................................................................................................6 2.3.3 化合物Q-2-4的合成........................................................................................................6 2.3.4 化合物Q-2-5的合成........................................................................................................7 2.3.5 化合物Q-2-6的合成........................................................................................................7 結果與討論.................................................................................8
3.1 實驗條件探索及化合物的表征.............................................................................................8 3.1.1 化合物Q-2-2的合成........................................................................................................9
3.1.2 化合物Q-2-3的合成........................................................................................................9 3.1.3 化合物Q-2-4的合成........................................................................................................9 3.1.4 化合物Q-2-5的合成........................................................................................................9 3.1.5 化合物Q-2-6的合成......................................................................................................10 4 總結.........................................................................................11 參考文獻......................................................................................12 致 謝 13
3-芐基-3-氮雜二環[3.1.0]己烷的實用合成方法研究
學 生： 指導教師：
摘要
目的: 含有3-氮雜二環[3.1.0]己烷在藥物研究中起著非常重要的作用(3-氮雜二環[3.1.0]己烷極其類似物是藥物研發中的非常重要的中間體)；本實驗以合成3-芐基-3-氮雜二環[3.1.0]己烷為代表化合物，進行了此類化合物的（食用合成方法）研究。方法：以衣康酸二甲酯為原料，與芐胺反應生成N-芐基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯，（該中間體經）還原，甲基磺酰氯取代，接著用六甲基二硅基胺基鋰關環，然后用氫化鋁鋰還原最終得到所要產物3-芐基-3-氮雜二環[3.1.0]己烷。結果：產物是經過1H NMR、LC-MS檢測后確認得到的產物。結論：實驗表明本實驗路線能夠合成3-芐基-3-氮雜二環[3.1.0]己烷，收率較文獻方法高。
關鍵詞：還原；合成；無水無氧操作
Synthesis of 3-benzyl-3-aza bicyclo [3.1.0] hexane
Student： Tutor：
ABSTRACT:Objective: 3-aza bicyclo [3.1.0] hexane plays a very important role in pharmaceutical research;in this experiment with synthetic 3-benzyl-3-aza bicyclo [3.1.0] hexane as representative compounds, were studied.Methods: using Dimethyl itaconate as raw material, reduction and benzylamine reaction N-benzyl-5-oxo pyrrolidine-3-methyl formate, replace with Methanesulfonyl chloride, followed by Lithium Hexamethyldisilazide ring closing, then with Lithium aluminum hydride reduction finally get to product 3-benzyl-3-azabicyclo [3.1.0] hexane.Results: the product is through the 1HNMR, LC-MS test confirmed that the obtained product.Conclusion: experiments show that the method can synthesize 3-benzyl-3-aza bicyclo [3.1.0] hexane , yield higher than the literature methods.KEY WORDS: reduction;synthesis;Schlenk 1．前言
1.1 3-氮雜二環[3.1.0]己烷的應用與研究背景
3-芐基-3-氮雜二環[3.1.0]己烷是有機合成中一個比較重要的中間體,它通過催化氫化[1]能得到3-氮雜二環[3.1.0]己烷。3-氮雜二環[3.1.0]己烷的衍生物是很好的DP Ⅳ抑制劑[2],而DP Ⅳ抑制劑是很好的癌癥和代謝疾病的治療藥物。近年來,通過把3-氮雜二環[3.1.0]己烷和一些特定的結構相連從而尋求一些活性好的篩選藥物,是藥物化學界的熱點之一。比如：抗抑郁藥D0V2194[3]是由美國DOV Pharmaceutical公司開發的新型抗抑郁藥，可同時抑制腦神經突觸間隙中5-輕色胺(5-HT)、去甲腎上腺素(NE)和多巴胺(DA)3種單胺遞質的再攝取，2007年進入抗抑郁癥的Ⅱ期臨床研究。還有抗抑郁藥DOV216303[4]也已經進入Ⅰ期臨床階段。所以3-氮雜二環[3.1.0]己烷的生產前景不可估量。
目前, 3-芐基-3-氮雜二環[3.1.0]己烷的合成,主要是通過氯乙酸甲酯與丙烯酸甲酯通過縮合生成順式的環丙二酸二甲酯,然后經水解,分子內縮合,還原等反應合成[5]。文獻報道的關于化合物3-氮雜二環[3.1.0]己烷的合成方法存在以下缺陷[6]：
1、氯乙酸甲酯與丙烯酸甲酯縮合, 順式的環丙二酸二甲酯的收率只有39%或更低,致使總收率偏低；
2、中間需要高溫(180℃以上),致使操作不便,也不符合節能要求。
3、后處理麻煩,中間多步需要柱層析,不適應大規模生產。
4、間中所用試劑昂貴,成本較高。因此（發展一條避免以上缺點的3-氮雜二環[3.1.0]己烷的實用合成方法顯得尤為重要）關于化合物3-氮雜二環[3.1.0]己烷的合成還沒有一個很好的方法, 而且國內也未見報道。本文在文獻工作基礎上對化合物3-氮雜二環[3.1.0]己烷的合成方法進行了改進, 探索出了一條適合工業化生產的方法。
1.2 3-芐基-3-氮雜二環[3.1.0]己烷合成路線
參考了國內外許多的文獻以及目前哌啶的合成研究進展的基礎上設計出如下路線： 以衣康酸二甲酯為原料，與芐胺反應生成N-芐基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯[7]； 化學式 還原[8]； 化學方程式
3與甲基磺酰氯反應[9]并關環[10]； 化學方程式 還原[11]得產物?；瘜W方程式
本實驗由以上5步反應來完成，由于條件和時間有限在這里以衣康酸二甲酯為代表來合成此類化合物，期望本實驗路線產率高，污染小，耗能少，并且適合工業化生產。
2．實驗
2.1 實驗儀器與試劑：
表1 實驗儀器 Tab.1 Experiment instrument
儀器名稱 85-2型恒溫磁力攪拌器 N-1100旋轉蒸發儀 OSB-2100水 浴鍋
生產廠家 上海司樂儀器有限公司
EYECA EYECA CCA-20低溫冷卻泵 SHB-Ⅲ循環水式多用真空泵 ZF-20D暗箱式紫外分析儀
BSA2243電子天平
BRUKER DRX-500 氫核磁共振儀
LC-MS
河南予華儀器有限責任公司 鄭州長城工貿有限公司 河南省予華儀器有限公司
Sartorius Bruker Agilent
表2 實驗試劑 Tab.2 Experiment reagent 實驗試劑 衣康酸二甲酯
芐胺 硼氫化鈉 甲基磺酰氯 正丁基鋰 氫化鋁鋰 三乙胺 四氫呋喃
無水硫酸鈉 碳酸氫鈉
六甲基二硅胺烷
生產廠家
天津基準化學試劑有限公司 上海達瑞精細化學品有限公司 上海達瑞精細化學品有限公司 上海達瑞精細化學品有限公司 湖北能特科技股份有限公司 蘇州聯統儀器儀表試劑有限公司
江蘇強盛化工有限公司 國藥集團化學試劑有限公司
中國上海試劑總廠 無錫市展望化工試劑有限公司 上海達瑞精細化學品有限公司
2.2 反應方程式
合成路線
2.3 實驗步驟
2.3.1 化合物Q-2-2的合成操作步驟
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ2.66-2.81(m, 2 H), 3.18-3.23(m,1 H), 3.45-3.49(m, 2 H), 3.70(s, 3 H), 4.40-4.52(m, 2 H), 7.22-7.35(m, 5 H)。2.3.2 Q-2-3的合成 操作步驟
收率68%。
1H NMR(400MHz,CDCl3): 2.40-2.27（m,1 H）, 2.47-2.53(m, 1 H), 3.08-3.12(m, 1 H), 3.31-3.36(m, 1 H), 3.43-3.57(m, 3 H), 4.33-4.47(m, 2 H), 7.19-7.33(m, 5 H)。2.3.3 Q-2-4的合成 操作步驟
2.3.4 Q-2-5的合成 操作步驟
1HNMR(400MHz,CDCl3): 0.58-0.61(m, 1 H), 1.06-1.12(m, 1 H), 1.78-1.83(m, 1 H), 1.94-2.00(m, 1 H), 3.14-3.18(m, 1 H), 3.37-3.42(m, 1 H), 4.28-4.40(m, 2 H), 7.18-7.35(m, 5 H).2.3.5 Q-2-6的合成 操作步驟
1HNMR(400MHz,CDCl3): 0.29-0.35(m, 1 H), 0.77-0.80(m, 1 H), 1.29-1.32(m, 2 H), 2.32-3.35(d, 2 H), 2.92-2.9(d, 2 H), 3.59(s, 2 H), 7.20-7.28(m, 5 H)。
3.結果與討論
3.1實驗條件探索及化合物的表征 3.1.1 化合物Q-2-2的合成
化合物Q-2-2的合成比較簡單，主要注意滴加芐胺的速度不宜過快，但此步反應的機理很復雜包括：Michael 加成反應和酯的胺解反應。
圖1 化合物Q-2-2氫譜 Fig.1 1HNMR of the compound Q-2-2
3.1.2 化合物Q-2-3的合成
反應溶劑甲醇中含水量不宜過高，應為部分水分會與硼氫化鈉反應，另外硼氫化鈉一定要分批加入，反應過程中放出大量熱且產生氣泡，如果不分批加入可能會引起沖料甚至爆炸。
圖2 化合物Q-2-3氫譜 Fig.21HNMR of the compound Q-2-3
3.1.3 化合物Q-2-5的合成
從化合物Q-2-3合成化合物Q-2-4反應溫度要保持在0℃，溫度過高，反應液顏色變深產生不知名的副產物，滴加甲基磺酰氯的速度不宜過快，另外甲基磺酰氯有刺激性氣味，加入反應液中會產生少量氣體，故最好在加樣漏斗上套個氣球。剛開始合成Q-2-4后處理時旋干的唯獨過高，產物部分變質，因為Q-2-4不穩定不宜放置時間過長，且不能經過過色譜柱得到純的產物，所以Q-2-4最好處理完之后直接進入下一步反應。從Q-2-4合成Q-2-5，要保持在無水無氧的環境中，且溫度要保持在-15℃以下，其中LiHMDS最好現做現用。
圖3 化合物Q-2-5氫譜 Fig.31HNMR of the compound Q-2-5
3.1.4 化合物Q-2-6的合成
氫化鋁鋰的還原反應要特別小心，氫化鋁鋰比較活潑，遇水會劇烈反應，故氫化鋁鋰還原要用干燥的四氫呋喃作溶劑，加完氫化鋁鋰后升溫到回流的過程中藥特別注意，一般加熱到62℃的時候，反應液中會產生大量熱，經常會出現沖料現象，建議在做氫化鋁鋰還原時，反應瓶要用大一號的或者是在上方加一個防爆球以防止沖料。另外氫化鋁鋰還原產物比較純，一般得到的純度都可達到99%。
圖4 化合物Q-2-6氫譜 Fig.4 1HNMR of the compound Q-2-6
圖5 化合物Q-2-6氫譜 Fig.5 LC-MS of the compound Q-2-6
4．總結
本實驗由衣康酸二甲酯經五步反應，得到3-芐基-3-氮雜二環[2,1,0]己烷，總收率為20%。化合物Q-2-6是經過1H-NMR、LC-MS檢測后確認得到的?；衔颭-2-6對以后類似的此類合成反應提供了重要的參考價值。參考文獻
[1] 劉巧珍，江富祥，王 果，陳河如．Pd/C催化氫化高效脫除含氮糖中的芐基型保護基[N]．濟南大學學報，2013，23(3)：319-323
[2] Weintraub P M, Sabol J S, Kane J M.Halide ion effects in the rhodium-catalyzed allylic substitution reaction using copper(I)alkoxides and enolates.Tetrahedron.2003, 14(22):3613-3618.[3] 高 凱，李 建 其．抗抑郁藥D0V21947的微波促進合成[A]．中國醫藥工業雜志，2008,39(2):81-84．
[4] 劉 俠, 邵 佳, 丁小東, 楊勁松．抗抑郁藥DOV216303的合成方法改進[A]．化學研究與應用，2010．
[5] 劉明亮，郭惠元．（1α, 5 α, 6α）-6-叔丁氧羰基氨基-3-氮雜二環[3.1.0]己烷合成路線圖解[B]．中國醫藥工業雜志，2000，31(12)：1175-1183．
[6] 孫艷萍．01021 Merck／DOV簽訂抗抑郁藥開發協議[J]．國外藥訊，2005，（1）：10.致謝
走的最快的總是時間，來不及感嘆，大學生活已接近尾聲，四年多的努力與付出，隨著本次論文的完成，將要劃下完美的句號?；貞浳以谛熘葆t學院學習四年的中，很多的點點滴滴都令人難以忘懷。在大學四年里，不僅學習了專業知識，也更多的學習到了很多人生的知識。這些都成為我人生中最寶貴的財富。
在這里，首先要感謝在座的各位答辯組專家，在這炎熱的酷夏，百忙中抽出時間指導我的論文答辯，謝謝你們給我上大學里的最后一堂課；感謝徐州醫學院 藥學院對我的培養，對我的支持與鼓勵。感謝我的論文指導老師高豐雷老師，在高老師的幫助下，論文得以不斷的完善，最終完成了整篇論文。在此，我要對他表示深深的感謝和崇高的敬意；感謝我的父母，他們含辛茹苦把我養大，此刻的我將向他們交出學生生涯的畫卷；感謝從小學到大學的各位老師，你們傳授我各方面的知識，教我做人的道理；感謝我從小到大的同窗好友，你們陪我度過無數的日月新辰，陪伴著我一起學習，一起成長；還有10藥1各位兄弟姐妹以及我的舍友，我們一起走過人生最燦爛的季節，一起笑，一起見證各自的成長，一起走向人生的另一段生涯；還要感謝所有關心我的人……謝謝你們！
在此次畢業設計過程中我也學到了許多了有機合成的知識，實驗技能有了很大的提高，對論文的寫作有了進一步的了解。另外，我還要感謝我的校外指導老師徐衛良博士和我實習時帶我的儲玉平師父，最后，我要感謝蘇州滋康醫藥有限公司以及幫助、關心我的學長、學姐、老師、同學，謝謝你們!
第二篇：有機合成教案
有機合成教案
高雪梅
【教學目標】
1．掌握各類有機物的性質、反應類型及相互轉化。2．了解有機合成過程，把握有機合成遵循的基本原則。3．初步學會設計合理的有機合成路線?！窘虒W重點】
1、復習各類有機物的性質、反應類型、相互轉化關系，構建知識網
2、初步學會設計合理的有機合成路線 【教學難點】
逆向合成的思維方法 【教學方法】
創設情境
探究討論
歸納小結
演繹推理 【教學過程】
【課程導入】合成材料的出現，使人類擺脫了只能依靠天然材料的歷史，通過本節課的學習，同 學們可以了解有機合成的一般方法和有機合成路線的設計程序，進一步掌握烴的衍生物之 間的轉化關系，深化“結構決定性質”的理論?！拘抡n】：第四節 有機合成
一、有機合成的過程
1、有機合成定義；有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。
2、有機合成的任務；包括目標化合物分子骨架構建和官能團的轉化。
3、有機合成的思路：就是通過有機反應構建目標分子的骨架，并引入或轉化所需的官能團。
4、有機合成的關鍵—碳骨架的構建。
二、碳鏈骨架的構建
1、增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與HCN的反應以及不飽和化合物間的加成、聚合等。
2、變短：如烴的劣化裂解，某些烴（如笨同系物、烯烴）的氧化、羧酸鹽脫羧反應等。
3、成環：通過形成酯基成環、肽鍵成環、醚鍵成環等。
三、官能團的引入
1、C=C的引入
①鹵代烴的消去
②醇的消去
③炔烴與氫氣 1：1 加成
2、—OH的引入
①烯烴與水的加成反應；②醛（酮）與氫氣的加成反應；③鹵代烴的水解反應；④酯的水解反應。
3、—X的引入
①烷烴或苯的同系物與鹵素單質的取代反應；②不飽和烴與HX或X2的加成反應；③醇或酚的取代反應。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化,烯氧化,炔水化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反應
拓展2：有機化學反應類型有取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應以及 加聚反應
四、有機合成遵循的原則
1、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。
2、盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產率。
3、滿足“綠色化學”的要求。
4、操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現。
5、尊重客觀事實，按一定順序反應。.五、有機合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物。
探究學習一：以乙烯為基礎原料，無機原料可以任選，合成下列物質： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 探究學習二：卡托普利的合成的產率計算
2、逆合成分析法
又稱逆推法，其特點是從產物出發，由后向前推，先找出產物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續直至到達簡單的初始原料為止。探究學習三：由乙烯合成乙二酸二乙酯 【課堂練習】 【課堂小結】 【板書設計】 第四節 有機合成
一、有機合成的過程
二、碳鏈骨架的構建
三、官能團的引入
四、有機合成遵循的原則
五、有機合成的方法 逆向合成分析法
第三篇：有機合成工作報告
合成工作總結 2011年11月份，我來到xxxx任研究助理一職，主要參與了一下項目（由于所作產品均為原公司所屬專利，故簡化敘述反應，見諒）：
一、詹氏釕催化劑中間體的合成：
1、ts肼+苯甲醛?苯腙
苯腙+醇鈉?重氮夜；
rc-102（rc為釕催化劑項目號）+重氮液?rc-103.此反應為原產物與重氮液反應生成一個雙鍵
2、烯配體的合成
r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 這個反應是制備磷葉立德并與多聚甲醛反應生成一個雙鍵
3、rc-102+ppcy3?rc-202 這個反應比較簡單，是一個基團置換的反應,該反應所得產物稀釋后會發生溶脹現象，處理比較麻煩
4、rc-203+炔醇?rc-303 此反應炔醇與釕催化劑中間體反應生成一個帶兩個雙鍵的五元環
5、苯+異丙基酰氯??異丙基苯甲酰
?；磻?，制備炔醇的一部分
二、hcv丙肝新藥中間體的合成
1、五元雜環+格氏試劑
這個反應的反應機理其實是格氏試劑與酰胺反應，與n相連的鍵斷開，由于n是五元環上的雜原子，這個反應為一個開環反應。反應在低溫下進行，這可能是格氏試劑不與所得產物的活性基團羰基、乙酯基不反應的原因
2、上述產物的還原
這個產物含酯基，選用三乙酰氧基硼氫化鈉做還原劑，反應為原料的羰基先與ts肼反應生成蹤再還原去掉羰基。
3、上述產物的水解
產物上的酯基水解為酸 alcl3、甲苯 ??③④
4、r+多聚甲醛+芐胺?r/nhbn①?②??? 上面分別涉及到上芐胺、芐胺與苯甲酸甲酯縮合關環、脫甲基、苯上兩相鄰羥基與dcm反應關環
………
………
……
醇的堿溶液hbrhclk2co3/nmp/dcm篇二：有機合成心得
有機合成心得（1）-引言
做有機合成，感覺最深刻的是關鍵要有一個靈活的頭腦和豐富的有機合成知識，靈活的頭腦是天生的，豐富的有機合成知識是靠大量的閱讀和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有機合成知識而沒有靈活的頭腦把知識靈活的應用，充其量只是有機合成匠人，成不了高手，也就沒有創造性。只有靈活的頭腦而沒有知識，只能做無米之炊。一個有機合成高手在頭腦中掌握的有機化學反應最少應為300個以上，并能靈活的加以運用，熟悉其中的原理（機理），爛熟于胸，就像國學大師爛熟四書五經一樣，看到了一個分子結構，稍加思索，其合成路線應該馬上在腦中浮現出來。
有機合成心得（2）－基本功的訓練 每個行業都有自己的基本功，有機合成的基本功就是對有機化學反應的理解掌握與靈活運用。那么對有機化學反應的理解掌握應從那方面入手？你在大學里學到的有機合成知識，只是入門的東西，遠遠達不到高手的水平，學了四年化學，基本上不理解化學。遇到問題還是束手無策，不知從何處下手。這不是你的問題，而是大學教育體制的問題，在大學階段應該打下堅實的基本功，然后才能專，而我們的大學在這方面還做的遠遠不夠。下面我推薦幾本有機合成方面的書籍希望能夠達到上述的目的。
有機化學反應的理解掌握方面的書籍： 1.march’s advanced organic chemistry.2.carey, f.a.;sundberg, r.j.: advanced organic chemistry.3.michael b.smith: organic synthesis.5.黃憲：新編有機合成化學 6.李長軒：有機合成設計化學
前三本書是從機理方面來討論有機合成的，4、5兩本書是從官能團轉變的角度討論有機合成的，第6本書是討論有機合成路線設計的。以上幾本書應該隨時放在自己的身邊，作為案頭書。認真精讀，達到記憶理解，把反應分類記憶理解，這時你可能感覺很枯燥乏味，不要緊，經過一段時間的合成研究再回過頭來閱讀，就會感覺耳目一新，有新的理解。掌握了這幾本書，可以說您已經打下了一定的有機合成基本功，這時你應該最少掌握300個反應了，但并不意味者你已經成為了有機合成高手，接下來你需要做的是將學到的有機合成知識能夠靈活運用，熟練的理解化學反應在什么情況下應用。
下面推薦的幾本雜志，主要是關于如何運用有機化學反應的。1.organic synthesis(80vol.)2.organic process research & development.這是美國化學會出版的一本有機合成雜志，主要講述一些化工產品的工藝研究，書中的反應均用在大規模的制備上，對產業化的研究很有幫助，這些反應具有很強的實用性，對理解化學反應的應用很有幫助。
經過以上知識的訓練，你已經具備成為有機合成高手的潛力了，接下來需要做的就是大量的實踐研究了，相信經過自己的努力和多年的實踐，多次的失敗，吃的苦中苦，你就成為有機合成高手了。
有機合成心得（3）－合成路線的選擇 合成路線的設計與選擇是有機合成中很重要的一個方面，它反映了一個有機
合成人員的基本功和知識的豐富性與靈活的頭腦。一般情況下，合成路線的選擇與設計代表了一個人的合成水平和素質。合理的合成路線能夠很快的得到目標化合物，而笨拙的合成路線雖然也能夠最終得到目標化合物，但是付出的代價卻是時間的浪費和合成成本的提高，因此合成路線的選擇與設計是一個很關鍵的問題。
合成路線的選擇與設計應該以得到目標化合物的目的為原則，即如果得到的目標化合物是以工業生產為目的，則選擇的合成路線應該以最低的合成成本為依據，一般情況下，簡短的合成路線應該反應總收率較高，因而合成成本最低，而長的合成路線總收率較低，合成成本較高，但是，在有些情況下，較長的合成路線由于每步反應都有較高的收率，且所用的試劑較便宜，因而合成成本反而較低，而較短的合成路線由于每步反應收率較低，所用試劑價格較高，合成成本反而較高。所以，如果以工業生產為目的，則合成路線的選擇與設計應該以計算出的和實際結果得到的合成成本最低為原則。如果得到的目標化合物是以發表論文為目的，則合成路線的選擇與設計則有不同的原則。設計的路線應盡量具有創造性，具有新的思想，所用的試劑應該是新穎的，反應條件是創新的，這時考慮的主要問題不是合成成本的問題而合成中的創造性問題。
如果合成的是系列化合物，則設計合成路線時，應該共同的步驟越長越好，每個化合物只是在最后的合成步驟中不同，則這樣的合成路線是較合理的和高效率的，可以在很短的時間內得到大量目標化合物。每個目標化合物的合成路線一般有多步反應，為了避免雜質放大的問題，最好的解決辦法是將合成路線一分為二，轉化為兩個中間體，最后將兩個中間體通過一步反應組裝起來得到目標化合物。盡量避免連續反應只在最后一步得到產物。
有機合成心得（4）－有機反應的實質 有機合成的任務是運用已知的或可能的化學反應來形成c-c鍵或c-雜鍵，從而將兩個或多個分子或離子連接起來。有機化學反應類型可分為三種：極性反應，協同反應，自由基反應，其中協同反應與自由基反應又稱為非極性反應。非極性反應可以采用‘一鍋法’進行，而極性反應則需分步進行。因為極性反應的條件比較苛刻（無水、惰性氣體保護、強酸或強堿），而非極性反應的條件比較溫和。極性反應占80％，非極性反應占20％。極性反應的實質就是分子中負電性的原子與正電性的原子的結合。所謂負電性與正電性都是指廣義而言的，原子的負電性可以是負電荷，也可以是孤電子對；原子的正電性可以是正電荷也可以是空軌道。負電性與正電性的密度越大，反應活性越高，但是高密度的負電性原子通常與高密度的正電性原子結合，低密度的負電性原子與低密度的正電性原子結合。如果分子中同時存在兩種相反電荷的原子則產生環合反應，如果分子中存在兩種相同電荷的原子，此時與另一分子中相反電荷的原子結合時就容易產生副反應，通常密度較高電荷的原子先進行反應。因此，在記憶化學反應時，只需分清分子中那個原子是正電性的，那個原子是負電性的就可以了。不必去記憶什么人名反應來浪費記憶力，也不必對親核、親電反應的類型太在意。所以，學習化學反應時，主要的任務就是了解各種正電性的基團和負電性的基團。這些正電性的基團和負電性的基團稱之為合成子。有機合成心得（5）－后處理的問題
在有機合成中，后處理的問題往往被大多數人所忽略，認為只要找對了合成方法，合成任務就可以事半功倍了，這話不錯，正確地合成方法固然重要，但是
有機合成的任務是拿到相當純的產品，任何反應沒有100％產率的，總要伴隨或多或少的副反應，產生或多或少的雜質，反應完成后，面臨的巨大問題就是從反應混合體系中分離出純的產品。后處理的目的就是采用盡可能的辦法來完成這一任務。
為什么對后處理的問題容易忽視呢？我們平時所看到的各種文獻尤其是學術性的研究論文對這一問題往往重視不夠或者很輕視，他們重視的往往是新的合成方法，合成試劑等。專利中對這一問題也是輕描淡寫，因為這涉及到商業利潤問題。有機教科書中對這一問體更是沒有談論到。只有參加過工業有機合成項目的人才能認識到這一問題的重要性，有時反應做的在好，后處理產生問題得不到純的產品，企業損失往往巨大。這時才認識到有機合成不光是合成方法的問題，還涉及到許多方面的問題，那一方面的問題考慮不周，都有可能前功盡棄。后處理問題從哪里可以學到？除了向有經驗的科研人員多多請教外，自己也應處處留心，雖說各種文獻中涉及較少，但是還有不少論文是涉及到的，這就要求自己多思考，多整理，舉一反三。另外，在科研工作中，應注意吸取經驗，多多磨練。完成后處理問題的基本知識還是有機化合物的物理和化學性質，后處理就是這些性質的具體應用。當然，首先要把反應做的很好，盡量減少副反應的發生，這樣可以減輕后處理的壓力。因此，后處理還是考驗一個人的基本功問題，只有化學學好了才有可能出色的完成后處理任務。后處理根據反應的目的有不同的解決辦法，如果在實驗室中，只是為了發表論文，得到純化合物的目的就是為了作各種光譜，那么問題就簡單了，得到純化合物的方法不外就是走柱子，tlc，制備色譜等方法，不用考慮太多的問題，而且得到的化合物還比較純；如果是為了工業生產的目的，則問題就復雜了，盡量用簡便、成本低的方法，實驗室中的那一套就不行了，如果您還是采用實驗室中的方法則企業就虧損了。
后處理過程的優劣檢驗標準是：（1）產品是否最大限度的回收了，并保證質量；（2）原料、中間體、溶劑及有價值的副產物是否最大限度的得到了回收利用；
（3）后處理步驟，無論是工藝還是設備，是否足夠簡化；（4）三廢量是否達到最小。后處理的幾個常用而實用的方法：（1）有機酸堿性化合物的分離提純
具有酸堿性基團的有機化合物，可以得失質子形成離子化合物，而離子化合物與原來的母體化合物具有不同的物理化學性質。堿性化合物用有機酸或無機酸處理得到胺鹽，酸性化合物用有機堿或無機堿處理得到鈉鹽或有機鹽。根據有機化合物酸堿性的強弱，有機、無計酸堿一般為甲酸、乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸。
堿為三乙胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。在一般情況下，離子化合物在水中具有相當大的溶解性，而在有機溶劑中溶解度很小，同時活性碳只能夠吸附非離子型的雜質和色素。利用以上的這些性質可對酸堿性有機化合物進行提純。以上性質對所有酸堿性化合物并不通用，一般情況下，分子中酸堿性基團分子量所占整個分子的分子量比例越大，則離子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基團例如羥基越多，則水溶性越大，因此，以上性質適用于小分子的酸堿化合物。對于大分子的化合物，則水溶性就明顯降低。酸堿性基團包括氨基。酸性基團包括：酰氨基、羧基、酚羥基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般為堿性基團，但是在連有強吸電子基團時就變為酸性化合物，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，這類化合物在氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿作用下就容易失去質子而形成鈉鹽。
中合吸附法：
將酸堿性化合物轉變為離子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附雜質后過濾，則除去了不含酸堿性基團的雜質和機械雜質，再加酸堿中合回母體分子狀態，這是回收和提純酸堿性產品的方法。由于活性碳不吸附離子，故有活性碳吸附造成的產品損失忽劣不計?；瘜W學習考研復試調劑，提供免費真題筆記課件教材等，為化學工作者提供學中和萃取法：是工業過程和實驗室中常見的方法，它利用酸堿性有機化合物生成離子時溶于水而母體分子狀態溶于有機溶劑的特點，通過加入酸堿使母體化合物生成離子溶于水實現相的轉移而用非水溶性的有機溶劑萃取非酸堿性雜質，使其溶于有機溶劑從而實現雜質與產物分離的方法。成鹽法：
對于非水溶性的大分子有機離子化合物，可使有機酸堿性化合物在有機溶劑中成鹽析出結晶來，而非成鹽的雜質依然留在有機溶劑中，從而實現有機酸堿性化合物與非酸堿性雜質分離，酸堿性有機雜質的分離可通過將析出的結晶再重結晶，從而將酸堿性有機雜質分離。對于大分子的有機酸堿化合物的鹽此時還可以采用水洗滌除去小分子的酸堿化合物已經成鹽且具有水溶性的雜質。對于水溶性的有機離子化合物，可在水中成鹽后，將水用共沸蒸餾或直接蒸餾除去，殘余物用有機溶劑充分洗滌幾次，從而將雜質與產品分離。
以上三種方法并不是孤立的，可根據化合物的性質和產品質量標準的要求，采用相結合的方法，盡量得到相當純度的產品。
（2）幾種特殊的有機萃取溶劑
正丁醇：大多數的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇等。大多數的高分子量醇是非水溶性的，而是親脂性的能夠溶于有機溶劑。但是
中間的醇類溶劑例如正丁醇是一個很好的有機萃取溶劑。正丁醇本身不溶于水，同時又具有小分子醇和大分子醇的共同特點。它能夠溶解一些能夠用小分子醇溶解的極性化合物，而同時又不溶于水。利用這個性質可以采用正丁醇從水溶液中萃取極性的反應產物。丁酮：性質介于小分子酮和大分子酮之間。不像丙酮能夠溶于水，丁酮不溶于水，可用來從水中萃取產物。
乙酸丁酯：性質介于小分子和大分子酯之間，在水中的溶解度極小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可從水中萃取有機化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工業中常用來萃取頭孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。丁基叔丁基醚：性質介于小分子和大分子醚之間，兩者的極性相對較小，類似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度較小?？捎糜跇O性非常小的分子的結晶溶劑和萃取溶劑。也可用于極性較大的化合物的結晶和萃取溶劑。
（3）做完反應后，應該首先采用萃取的方法，首先除去一部分雜質，這是利用雜質與產物在不同溶劑中的溶解度不同的性質
（4）稀酸的水溶液洗去一部分堿性雜質。例如，反應物為堿性，而產物為中性，可用稀酸洗去堿性反應物。例如胺基化合物的?；磻?。
（5）稀堿的水溶液洗去一部分酸性雜質。反應物為酸性，而產物為中性，可用稀堿洗去酸性反應物。例如羧基化合物的酯化反應?；瘜W學習考研復試調劑，提供免費真題筆記課件教材等，為化學工作者提供學習和科研、工作等的網絡交流平臺
（6）用水洗去一部分水溶性雜質。例如，低級醇的酯化反應，可用水洗去水溶性的反應物醇。
（7）如果產物要從水中結晶出來，且在水溶液中的溶解度又較大，可嘗試加入氯化鈉、氯化銨等無機鹽，降低產物在水溶液中的溶解度－鹽析的方法。
（8）有時可用兩種不互溶的有機溶劑作為萃取劑，例如反應在氯仿中進行，可用石油醚或正己烷作為萃取劑來除去一部分極性小的雜質，反過來可用氯仿萃取來除去極性大的雜質。（9）兩種互溶的溶劑有時加入另外一種物質可變的互不相容，例如，在水作溶劑的情況下，反應完畢后，可往體系中加入無機鹽氯化鈉，氯化鉀使水飽和，此時加入丙酮，乙醇，乙腈等溶劑可將產物從水中提取出來。
（10）結晶與重結晶的方法 基本原理是利用相似相容原理。即極性強的化合物用極性溶劑重結晶，極性弱的化合物用非極性溶劑重結晶。對于較難結晶的化合物，例如油狀物、膠狀物等有時采用混合溶劑的方法，但是混合溶劑的搭配很篇三：有機合成心得
搞了十余年藥物研發，感覺最深刻的是關鍵要有一個靈活的頭腦和豐富的有機合成知識，靈活的頭腦是天生的，豐富的有機合成知識是靠大量的閱讀和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有機合成知識而沒有靈活的頭腦把知識靈活的應用，充其量只是有機合成匠人，成不了高手，也就沒有創造性。只有靈活的頭腦而沒有知識，只能做無米之炊。一個有機合成高手在頭腦中掌握的有機化學反應最少應為300個以上，并能靈活的加以運用，熟悉其中的原理（機理），爛熟于胸，就像國學大師爛熟四書五經一樣，看到了一個分子結構，稍加思索，其合成路線應該馬上在腦中浮現出來。
有機合成心得（2）－基本功的訓練
每個行業都有自己的基本功，有機合成的基本功就是對有機化學反應的理解掌握與靈活運用。那么對有機化學反應的理解掌握應從那方面入手？你在大學里學到的有機合成知識，只是入門的東西，遠遠達不到高手的水平，學了四年化學，基本上不理解化學。遇到問題還是束手無策，不知從何處下手。這不是你的問題，而是大學教育體制的問題，在大學階段應該打下堅實的基本功，然后才能專，而我們的大學在這方面還做的遠遠不夠。下面我推薦幾本有機合成方面的書籍希望能夠達到上述的目的：
有機化學反應的理解掌握方面的書籍： 1.march’s advanced organic chemistry.2.carey, f.a.;sundberg, r.j.: advanced organic chemistry.3.michael b.smith: organic synthesis.5.黃憲：新編有機合成化學 6.李長軒：有機合成設計 前三本書是從機理方面來討論有機合成的，4、5兩本書是從官能團轉變的角度討論有機合成的，第6本書是討論有機合成路線設計的。以上幾本書應該隨時放在自己的身邊，作為案頭書。認真精讀，達到記憶理解，把反應分類記憶理解，這時你可能感覺很枯燥乏味，不要緊，經過一段時間的合成研究再回過頭來閱讀，就會感覺耳目一新，有新的理解。掌握了這幾本書，可以說您已經打下了一定的有機合成基本功，這時你應該最少掌握300個反應了，但并不意味者你已經成為了有機合成高手，接下來你需要做的是將學到的有機合成知識能夠靈活運用，熟練的理解化學反應在什么情況下應用。
下面推薦的幾本雜志，主要是關于如何運用有機化學反應的。1.organic synthesis(80vol.)2.organic process research & development.這是美國化學會出版的一本有機合成雜志，主要講述一些化工產品的工藝研究，書中的反應均用在大規模的制備上，對產業化的研究很有幫助，這些反應具有很強的實用性，對理解化學反應的應用很有幫助。
經過以上知識的訓練，你已經具備成為有機合成高手的潛力了，接下來需要做的就是大量的實踐研究了，相信經過自己的努力和多年的實踐，多次的失敗，吃的苦中苦，你就成為有機合成高手了。
有機合成心得（3）－合成路線的選擇
合成路線的設計與選擇是有機合成中很重要的一個方面，它反映了一個有機合成人員的基本功和知識的豐富性與靈活的頭腦。一般情況下，合成路線的選擇與設計代表了一個人的合成水平和素質。合理的合成路線能夠很快的得到目標化合物，而笨拙的合成路線雖然也能夠最終得到目標化合物，但是付出的代價卻是時間的浪費和合成成本的提高，因此合成路線的選擇與設計是一個很關鍵的問題。
合成路線的選擇與設計應該以得到目標化合物的目的為原則，即如果得到的目標化合物是以工業生產為目的，則選擇的合成路線應該以最低的合成成本為依據，一般情況下，簡短的合成路線應該反應總收率較高，因而合成成本最低，而長的合成路線總收率較低，合成成本較高，但是，在有些情況下，較長的合成路線由于每步反應都有較高的收率，且所用的試劑較便宜，因而合成成本反而較低，而較短的合成路線由于每步反應收率較低，所用試劑價格較高，合成成本反而較高。所以，如果以工業生產為目的，則合成路線的選擇與設計應該以計算出的和實際結果得到的合成成本最低為原則。
如果得到的目標化合物是以發表論文為目的，則合成路線的選擇與設計則有不同的原則。設計的路線應盡量具有創造性，具有新的思想，所用的試劑應該是新穎的，反應條件是創新的，這時考慮的主要問題不是合成成本的問題而合成中的創造性問題。
如果合成的是系列化合物，則設計合成路線時，應該共同的步驟越長越好，每個化合物只是在最后的合成步驟中不同，則這樣的合成路線是較合理的和高效率的，可以在很短的時間內得到大量目標化合物。
每個目標化合物的合成路線一般有多步反應，為了避免雜質放大的問題，最好的解決辦法是將合成路線一分為二，轉化為兩個中間體，最后將兩個中間體通過一步反應組裝起來得到目標化合物。盡量避免連續反應只在最后一步得到產物。有機合成心得（4）－有機反應的實質
有機合成的任務是運用已知的或可能的化學反應來形成c-c鍵或c-雜鍵，從而將兩個或多個分子或離子連接起來。
有機化學反應類型可分為三種：極性反應，協同反應，自由基反應，其中協同反應與自由基反應又稱為非極性反應。非極性反應可以采用‘一鍋法’進行，而極性反應則需分步進行。因為極性反應的條件比較苛刻（無水、惰性氣體保護、強酸或強堿），而非極性反應的條件比較溫和。極性反應占80％，非極性反應占20％。極性反應的實質就是分子中負電性的原子與正電性的原子的結合。所謂負電性與正電性都是指廣義而言的，原子的負電性可以是負電荷，也可以是孤電子對；原子的正電性可以是正電荷也可以是空軌道。負電性與正電性的密度越大，反應活性越高，但是高密度的負電性原子通常與高密度的正電性原子結合，低密度的負電性原子與低密度的正電性原子結合。如果分子中同時存在兩種相反電荷的原子則產生環合反應，如果分子中存在兩種相同電荷的原子，此時與另一分子中相反電荷的原子結合時就容易產生副反應，通常密度較高電荷的原子先進行反應。因此，在記憶化學反應時，只需分清分子中那個原子是正電性的，那個原子是負電性的就可以了。不必去記憶什么人名反應來浪費記憶力，也不必對親核、親電反應的類型太在意。所以，學習化學反應時，主要的任務就是了解各種正電性的基團和負電性的基團。這些正電性的基團和負電性的基團稱之為合成子。下面舉例簡單說明：
有機合成心得（5）－后處理的問題
在有機合成中，后處理的問題往往被大多數人所忽略，認為只要找對了合成方法，合成任務就可以事半功倍了，這話不錯，正確地合成方法固然重要，但是有機合成的任務是拿到相當純的產品，任何反應沒有100％產率的，總要伴隨或多或少的副反應，產生或多或少的雜質，反應完成后，面臨的巨大問題就是從反應混合體系中分離出純的產品。后處理的目的就是采用盡可能的辦法來完成這一任務。為什么對后處理的問題容易忽視呢？我們平時所看到的各種文獻尤其是學術性的研究論文 對這一問題往往重視不夠或者很輕視，他們重視的往往是新的合成方法，合成試劑等。專利中對這一問題也是輕描淡寫，因為這涉及到商業利潤問題。有機教科書中對這一問體更是沒有談論到。只有參加過工業有機合成項目的人才能認識到這一問題的重要性，有時反應做的在好，后處理產生問題得不到純的產品，企業損失往往巨大。這時才認識到有機合成不光是合成方法的問題，還涉及到許多方面的問題，那一方面的問題考慮不周，都有可能前功盡棄。后處理問題從哪里可以學到？除了向有經驗的科研人員多多請教外，自己也應處處留心，雖說各種文獻中涉及較少，但是還有不少論文是涉及到的，這就要求自己多思考，多整理，舉一反三。另外，在科研工作中，應注意吸取經驗，多多磨練。完成后處理問題的基本知識還是有機化合物的物理和化學性質，后處理就是這些性質的具體應用。當然，首先要把反應做的很好，盡量減少副反應的發生，這樣可以減輕后處理的壓力。因此，后處理還是考驗一個人的基本功問題，只有化學學好了才有可能出色的完成后處理任務。
后處理根據反應的目的有不同的解決辦法，如果在實驗室中，只是為了發表論文，得到純化合物的目的就是為了作各種光譜，那么問題就簡單了，得到純化合物的方法不外就是走柱子，tlc，制備色譜等方法，不用考慮太多的問題，而且得到的化合物還比較純；如果是為了工業生產的目的，則問題就復雜了，盡量用簡便、成本低的方法，實驗室中的那一套就不行了，如果您還是采用實驗室中的方法則企業就虧損了。下面只簡單的介紹一些工業中的方法。
后處理過程的優劣檢驗標準是：（1）產品是否最大限度的回收了，并保證質量；（2）原料、中間體、溶劑及有價值的副產物是否最大限度的得到了回收利用；（3）后處理步驟，無論是工藝還是設備，是否足夠簡化；（4）三廢量是否達到最小。后處理的幾個常用而實用的方法：
（1）有機酸堿性化合物的分離提純 具有酸堿性基團的有機化合物，可以得失質子形成離子化合物，而離子化合物與原來的母體化合物具有不同的物理化學性質。堿性化合物用有機酸或無機酸處理得到胺鹽，酸性化合物用有機堿或無機堿處理得到鈉鹽或有機鹽。根據有機化合物酸堿性的強弱，有機、無計酸堿一般為甲酸、乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸。堿為三乙胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。在一般情況下，離子化合物在水中具有相當大的溶解性，而在有機溶劑中溶解度很小，同時活性碳只能夠吸附非離子型的雜質和色素。利用以上的這些性質可對酸堿性有機化合物進行提純。以上性質對所有酸堿性化合物并不通用，一般情況下，分子中酸堿性基團分子量所占整個分子的分子量比例越大，則離子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基團例如羥基越多，則水溶性越大，因此，以上性質適用于小分子的酸堿化合物。對于大分子的化合物，則水溶性就明顯降低。
酸堿性基團包括氨基。酸性基團包括：酰氨基、羧基、酚羥基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般為堿性基團，但是在連有強吸電子基團時就變為酸性化合物，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，這類化合物在氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿作用下就容易失去質子而形成鈉鹽。
中合吸附法：
將酸堿性化合物轉變為離子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附雜質后過濾，則除去了不含酸堿性基團的雜質和機械雜質，再加酸堿中合回母體分子狀態，這是回收和提純酸堿性產品的方法。由于活性碳不吸附離子，故有活性碳吸附造成的產品損失忽劣不計。中和萃取法：
是工業過程和實驗室中常見的方法，它利用酸堿性有機化合物生成離子時溶于水而母體分 子狀態溶于有機溶劑的特點，通過加入酸堿使母體化合物生成離子溶于水實現相的轉移而用非水溶性的有機溶劑萃取非酸堿性雜質，使其溶于有機溶劑從而實現雜質與產物分離的方法。
成鹽法：
對于非水溶性的大分子有機離子化合物，可使有機酸堿性化合物在有機溶劑中成鹽析出結晶來，而非成鹽的雜質依然留在有機溶劑中，從而實現有機酸堿性化合物與非酸堿性雜質分離，酸堿性有機雜質的分離可通過將析出的結晶再重結晶，從而將酸堿性有機雜質分離。對于大分子的有機酸堿化合物的鹽此時還可以采用水洗滌除去小分子的酸堿化合物已經成鹽且具有水溶性的雜質。對于水溶性的有機離子化合物，可在水中成鹽后，將水用共沸蒸餾或直接蒸餾除去，殘余物用有機溶劑充分洗滌幾次，從而將雜質與產品分離。
以上三種方法并不是孤立的，可根據化合物的性質和產品質量標準的要求，采用相結合的方法，盡量得到相當純度的產品。（2）幾種特殊的有機萃取溶劑
正丁醇：大多數的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇等。大多數的高分子量醇是非水溶性的，而是親脂性的能夠溶于有機溶劑。但是中間的醇類溶劑例如正丁醇是一個很好的有機萃取溶劑。正丁醇本身不溶于水，同時又具有小分子醇和大分子醇的共同特點。它能夠溶解一些能夠用小分子醇溶解的極性化合物，而同時又不溶于水。利用這個性質可以采用正丁醇從水溶液中萃取極性的反應產物。
丁酮：性質介于小分子酮和大分子酮之間。不像丙酮能夠溶于水，丁酮不溶于水，可用來從水中萃取產物。
乙酸丁酯：性質介于小分子和大分子酯之間，在水中的溶解度極小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可從水中萃取有機化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工業中常用來萃取頭孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。
異丙醚與特丁基叔丁基醚：性質介于小分子和大分子醚之間，兩者的極性相對較小，類似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度較小?？捎糜跇O性非常小的分子的結晶溶劑和萃取溶劑。也可用于極性較大的化合物的結晶和萃取溶劑。
（3）做完反應后，應該首先采用萃取的方法，首先除去一部分雜質，這是利用雜質與產物在不同溶劑中的溶解度不同的性質。
（4）稀酸的水溶液洗去一部分堿性雜質。例如，反應物為堿性，而產物為中性，可用稀酸洗去堿性反應物。例如胺基化合物的?；磻＃?）稀堿的水溶液洗去一部分酸性雜質。反應物為酸性，而產物為中性，可用稀堿洗去酸性反應物。例如羧基化合物的酯化反應。
（6）用水洗去一部分水溶性雜質。例如，低級醇的酯化反應，可用水洗去水溶性的反應物醇。
（7）如果產物要從水中結晶出來，且在水溶液中的溶解度又較大，可嘗試加入氯化鈉、氯化銨等無機鹽，降低產物在水溶液中的溶解度－鹽析的方法。（8）有時可用兩種不互溶的有機溶劑作為萃取劑，例如反應在氯仿中進行，可用石油醚或正己烷作為萃取劑來除去一部分極性小的雜質，反過來可用氯仿萃取來除去極性大的雜質。
（9）兩種互溶的溶劑有時加入另外一種物質可變的互不相容，例如，在水作溶劑的情況下，反應完畢后，可往體系中加入無機鹽氯化鈉，氯化鉀使水飽和，此時加入丙酮，乙醇，乙腈等溶劑可將產物從水中提取出來。
（10）結晶與重結晶的方法
基本原理是利用相似相容原理。即極性強的化合物用極性溶劑重結晶，極性弱的化合物用
非極性溶劑重結晶。對于較難結晶的化合物，例如油狀物、膠狀物等有時采用混合溶劑的方法，但是混合溶劑的搭配很有學問，有時只能根據經驗。一般采用極性溶劑與非極性溶劑搭配，搭配的原則一般根據產物與雜質的極性大小來選擇極性溶劑與非極性溶劑的比例。若產物極性較大，雜質極性較小則溶劑中極性溶劑的比例大于非極性溶劑的比例；若產物極性較小，雜質極性較大，則溶劑中非極性溶劑的比例大于極性溶劑的比例。較常用的搭配有：醇－石油醚，丙酮－石油醚，醇－正己烷，丙酮－正己烷等。但是如果產物很不純或者雜質與產物的性質及其相近，得到純化合物的代價就是多次的重結晶，有時經多次也提不純。這時一般較難除去的雜質肯定與產物的性質與極性及其相近。除去雜質只能從反應上去考慮了。
（11）水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾與精餾的方法
這是提純低熔點化合物的常用方法。一般情況下，減壓蒸餾的回收率相應較低，這是因為隨著產品的不斷蒸出，產品的濃度逐漸降低，要保證產品的飽和蒸汽壓等于外壓，必須不斷提高溫度，以增加產品的飽和蒸汽壓，顯然，溫度不可能無限提高，即產品的飽和蒸汽壓不可能為零，也即產品不可能蒸凈，必有一定量的產品留在蒸餾設備內被設備內的難揮發組分溶解，大量的斧殘既是證明。
水蒸氣蒸餾對可揮發的低熔點有機化合物來說，有接近定量的回收率。這是因為在水蒸氣蒸餾時，斧內所有組分加上水的飽和蒸汽壓之和等于外壓，由于大量水的存在，其在100℃時飽和蒸汽壓已經達到外壓，故在100℃以下時，產品可隨水蒸氣全部蒸出，回收率接近完全。對于有焦油的物系來說，水蒸氣蒸餾尤其適用。因為焦油對產品回收有兩個負面影響：一是受平衡關系影響，焦油能夠溶解一部分產品使其不能蒸出來；二是由于焦油的高沸點使蒸餾時斧溫過高從而使產品繼續分解。，水蒸氣蒸餾能夠接近定量的從焦油中回收產品，又在蒸餾過程中避免了產品過熱聚合，收率較減壓蒸餾提高3－4％左右。雖然水蒸氣蒸餾能提高易揮發組分的回收率，但是，水蒸氣蒸餾難于解決產物提純問題，因為揮發性的雜質隨同產品一同被蒸出來，此時配以精餾的方法，則不但保障了產品的回收率，也保證了產品質量。應該注意，水蒸氣蒸餾只是共沸蒸餾的一個特例，當采用其它溶劑時也可。
共沸蒸餾不僅適用于產品分離過程，也適用于反應物系的脫水、溶劑的脫水、產品的脫水等。它比分子篩、無機鹽脫水工藝具有設備簡單、操作容易、不消耗其它原材料等優點。例如：在生產氨噻肟酸時，由于分子中存在幾個極性的基團氨基、羧基等，它們能夠和水、醇等分子形成氫鍵，使氨噻肟酸中存在大量的游離及氫鍵的水，如采用一般的真空干燥等干燥方法，不僅費時，也容易造成產物的分解，這時可采用共沸蒸餾的方法將水分子除去，具體的操作為將氨噻肟酸與甲醇在回流下攪拌幾小時，可將水分子除去，而得到無水氨噻肟酸。又比如，當分子中存在游離的或氫鍵的甲醇時，可用另外一種溶劑，例如正己烷、石油醚等等，進行回流，可除去甲醇?？梢姽卜姓麴s在有機合成的分離過程中占有重要的地位。
（12）超分子的方法，利用分子的識別性來提純產物。（13）脫色的方法 一般采用活性炭、硅膠、氧化鋁等。活性炭吸附非極性的化合物與小分子的化合物，硅膠與氧化鋁吸附極性強的與大分子的化合物，例如焦油等。對于極性雜質與非極性雜質同時存在的物系，應將兩者同時結合起來。比較難脫色的物系，一般用硅膠和氧化鋁就能脫去。對于酸堿性化合物的脫色，有時比較難，當將酸性化合物用堿中和形成離子化合物而溶于水中進行脫色時，除了在弱堿性條件下脫色一次除去堿性雜質外，還應將物系逐漸中和至弱酸性，再脫色一次除去酸性雜質，這樣就將色素能夠完全脫去。同樣當將堿性化合物用酸中和至弱堿性溶于水進行脫色時，除了在弱酸性條件下脫色一次除去酸性雜質外，還應將物系逐漸中和至弱堿性，再脫色一次除去堿性雜質。篇四：有機合成心得 有機合成心得——工藝優化方法學
有機合成心得——工藝優化方法學 1．合成工藝的優化主要就是反應選擇性研究
有機合成工藝優化是物理化學與有機化學相結合的產物，是用化學動力學的方法解決有機合成的實際問題，是將化學動力學的基本概念轉化為有機合成的實用技術。
首先分清三個基本概念轉化率、選擇性、收率。轉化率是消耗的原料的摩爾數除于原料的初始摩爾數。選擇性為生成目標產物所消耗的原料摩爾數除于消耗的原料的摩爾數。收率為反應生成目標產物所消耗的原料的摩爾數除于原料的初始摩爾數?？梢姡章蕿檗D化率與選擇性的乘積?？梢赃@樣理解這三個概念，反應中消耗的原料一部分生成了目標產物，一部分生成了雜質，為有效好的原料依然存在于反應體系中。生成目標產物的那部分原料與消耗的原料之比為選擇性，與初始原料之比為收率，消耗的原料與初始原料之比為轉化率。
反應的目標是提高收率，但是影響收率的因素較多，使問題復雜化。化學動力學的研究目標是提高選擇性，即盡量使消耗的原料轉化為主產物。只有溫度和濃度是影響選擇性的主要因素。在一定轉化率下，主副產物之和是一個常數，副產物減少必然帶來主產物增加。提高轉化率可以采取延長反應時間，升高溫度，增加反應物的濃度，從反應體系中移出產物等措施。而選擇性雖只是溫度和濃度的函數，看似簡單，卻遠比轉化率關系復雜。因此將研究復雜的收率問題轉化為研究選擇性和轉化率的問題，可簡化研究過程。2．選擇性研究的主要影響因素 提高主反應的選擇性就是抑制副反應，副反應不外平行副反應和連串副反應兩種類型。平行副反應是指副反應與主反應同時進行，一般消耗一種或幾種相同的原料，而連串副反應是指主產物繼續與某一組分進行反應。主副反應的競爭是主副反應速度的競爭，反應速度取決于反應的活化能和各反應組分的反應級數，兩個因素與溫度和各組分的濃度有關。因此選擇性取決于溫度效應和濃度效應?？墒?，活化能與反應級數的絕對值很難確定。但是我們沒有必要知道它們的絕對值，只需知道主副反應之間活化能的相對大小與主副反應對某一組分的反應級數的相對大小就行了。我們知道，升高溫度有利于活化能高的反應，降低溫度有利于活化能低的反應，因此選擇反應溫度條件的理論依據是主副反應活化能的相對大小，而不是絕對大小。
（1）溫度范圍的選擇：在兩個反應溫度下做同一合成實驗時，可以根據監測主副產物的相對含量來判斷主副反應活化能的相對大小，由此判斷是低溫還是高溫有利于主反應，從而縮小了溫度選擇的范圍。實際經驗中，一般采取極限溫度的方式，低溫和高溫，再加上二者的中間溫度，可判斷出反應溫度對反應選擇性的影響趨勢。
（2）某一組分濃度的選擇：在同一溫度下（第一步已經選擇好的溫度下），將某一組分滴加（此組分為低濃度，其他組分就是高濃度）或一次性加入（此組分為高濃度，其他組分就是低濃度）進行反應，就可根據監測主副產物的相對含量來判斷該組分是低濃度還是高濃度有利于主反應。確定了某一組分的濃度影響，接下來就是研究該組分的最佳配比問題。相同的條件下，再確定其他組分濃度的影響。3．定性反應產物
動力學研究方法要求副反應最小，而其他方法要求主反應最大。因此研究反應的選擇性，搞清副反應的產物結構是必要地前提。在條件允許的情況下，應盡量分析反應混合物的全部組分，包括主產物，各種副產物，分析他們在氣相色譜、液相色譜或薄層色譜上的相對位置和相對大小。從而可以看出各組分的相對大小及各組分隨溫度和濃度條件不同的變化。對不同的副反應采取不同的抑制方法。
（1）首先搞清反應過程中那些副產物生成；（2）重點找出含量較多的副產物的結構，因為只有抑制了主要副反應，才能顯著提高主反應的選擇性；（3）根據主要副產物的結構，研究其生成的機理，速度方程和對比選擇性方程，并據此進行溫度效應、濃度效應分析；（4）由對比選擇性方程確定部分工藝條件，并據此設計獲取活化能相對大小和反應級數相對高低的試驗方按。（5）也應該找出最難除去的雜質的結構，進行（3），（4）的方法研究。4．跟蹤定量反應產物
在定分析的基礎上，對同一實驗不同時刻各組分的含量進行跟蹤測試，根據跟蹤測試結果認識影響因素，再根據影響因素調整實驗方按。
（1）可在同一實驗中考察原料、中間體、產物，各副產物在不同條件下的變化趨勢，從一個實驗中盡可能獲取更多的信息，實驗效率大大提高。
（2）根據實驗過程中的新現象調整和修改預定方按，使每一具體實驗的目標多元化，即可使每一次實驗的目的在實驗中調整和增加，從而提高工作效率和研究開發進度。
（3）將不同時刻、不同組分的相對含量，整理成表格或曲線，從數據表或曲線中觀察不同組分的數量，各組分在不同階段依不同條件的變化趨勢和變化率，從而找出宏觀動力學影響因素，并根據這些因素去調整溫度、濃度因素，以提高選擇性。
這里的定量并非真正的含量，只是各組分的相對值。5．分階段研究反應過程和分離過程
大多數人習慣于每次實驗部分都分離提純產品并計算收率。然而，除非簡單的實驗外這是不科學的。
（1）研究開發的初始階段，分離過程是不成熟的，很難估算分離過程損失，這樣，所得產品不能代表反應收率。（2）實驗的最終結果是反應過程與分離過程的總結果，影響因素太多，考察某一影響因素 太難。
（3）一個實驗真正做到完成分離提純的程度很難，往往后處理時間多于反應時間，若每個實驗都做到提純分離，則工作效率降低。（4）為降低科研費用，往往進行微量制備，而微量制備的實驗幾乎不能完成全過程。比如精餾，沒有一定數量就無法進行。
（5）反應過程中直接取反應液進行中控分析最接近于反應過程的在線測試，最能反映出過程的實際狀態，對于某一因素的變化的影響也最敏感，應用起來方便。
（6）做好反應過程是分離過程研究的基礎。副產物越少，則分離過程越簡單。
總之，在研究開發的最初階段，應先回避分離過程而僅研究反應過程?？梢栽诜磻^程中得到一系列的色譜分析譜圖和定性分析結果，根據原料、中間體、產品、副產品出峰的相對大小來初步定量，根據不同反應溫度條件下不同組分的消漲來判斷活化能的相對大??；根據副產物結構機不同的加料方式引起的副產物的消漲來判斷活性組分的反應級數的相對高低。從理論到實踐實現了動力學所要求的溫度效應、濃度效應，再實現最大轉化率，最后研究分離過程。這是一種循序漸進的、條理清晰的、理性的和簡單化的工藝優化程序。6．程序升溫法確定溫度范圍
程序升溫法是另一種反應溫度的優化方法。其是在實驗的最初階段采用的。一般采用微量制備，物料以滿足分析測試即可。為使放熱反應的溫度可控制，反應物料不必成比例（一般使某一種原料微量）。
在跟蹤測試的基礎上，采取程序升溫大方法，往往一次實驗即可測得反應所適合的溫度范圍，并可得到主反應與某一特定副反應活化能的相對大小和確認反應溫度最佳控制條件。程序升溫過程如圖所示。
在t1 溫度下反應一段時間，取樣a分析；若未發生反應，則升溫至t2后反應一段時間后取樣b分析；若發現反應已經發生，但不完全，則此時應鑒別發生的是否是主反應；若在溫度t2下先發生的是主反應，則繼續取樣c分析；若反應仍不完全，升溫至t3后反應一段時間取樣d分析；若仍不完全則升溫至t4，取樣e分析，直至反應結束。
若樣品d中無副產物，e中有副產物，則主反應的活化能小于副反應的活化能，反應溫度為t4以下，再在t3上下選擇溫控范圍。
若樣品b中發生的是副反應，則應立即升溫，并適時補加原料，邊升溫邊取樣f,g,h等，直至主反應發生。若主反應在較高溫度時發生了，說明主反應的活化能大于副反應的活化能，反應應避開較低溫度段。此時的程序升溫過程應在缺少易發生副反應的那種主原料下進行，即預先加熱反應底物至一定溫度，再滴加未加入的原料，后滴加的原料用溶劑稀釋效果更加?？梢姡淮纬绦蛏郎剡^程便可基本搞清主副反應活化能的相對大小和反應溫度控制的大致范圍，取得了事半功倍的效果。
在低溫有利于主反應的過程中，隨著反應的進行，反應物的濃度逐漸降低，反應速度逐漸減慢，為保持一定的反應速度和轉化率以保證生產能力，就必須逐漸緩慢升溫以加速化學反應的進行，直至轉化率達到目標，這才實現最佳控制。7．調節加料法
滴加的功能有兩個，（1）對于放熱反應，可減慢反應速度，使溫度易于控制。(2)控制反應的選擇性，對每種原料都應采取是滴加還是一次性加入對反應選擇性影響的研究。如果滴加有利于選擇性，則滴加時間越慢越好。如不利于選擇性的提高，則改為一次性的加入。溫度效應、濃度效應對反應選擇性的影響是個普遍存在的一般規律，但在不同的具體實例中體現出特殊性，有時某一種效應更重要，而另一種效應不顯著。因此必須具體問題具體分析，在普遍的理論原則指導下解決特殊的問題。7．動力學方法的工藝優化次序
有了上面所述的方法，一般的工藝優化需要按以下的步驟進行。
（1）反應原料的選擇 反應原料的選擇除了考慮廉價易得的主要因素外，另一個必須考慮的因素是副產物的形成，所用的原料應該盡可能以不過多產生副反應為準，原料的活性應該適當，活性高了相應的副反應形成的速度也就加大了，原料的反應點位應該盡可能少，以防進行主反應的同時進行副反應。以阿立哌唑的中間體合成為例。不同的原料產生不同的副反應從而形成不同的雜質，原料的性質不同，產生雜質的數量也就不同。圖1 為 以1，4－二溴丁烷為原料反應形成的雜質。在該實例中，a 是所需要的中間體，但因為1，4－二溴丁烷及另一原料的雙重反應部位，產生了大量的雜質，給后處理帶來了極大的麻煩。因而是不合適的。但是如以4－溴丁醇為原料（圖2），則反應形成的雜質數量大大減少，給提純及后續反應帶來極大的方便?？梢娫系倪x擇對抑制副反應也有者重要的作用。
（2）溶劑的選擇：主要根據反應的性質和類型來考慮：非質子極性溶劑：乙腈、n,n-二甲基甲酰胺、丙酮、n,n-二甲基乙酰胺、n－甲基吡咯烷酮；質子極性溶劑：水、甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇等；極性非常小的溶劑：石油醚、正己烷、乙酸乙酯、鹵代烴類、芳香烴類等。
（3）重復文獻條件，對反應產物定性分析。
（4）變化反應溫度確認主副反應活化能的相對大小并確定溫度控制曲線。
（5）根據副產物的結構改變加料方式，以確定主副反應對某一組分的反應級數的相對大小并確定原料的加料方式。此時反應選擇性已達最佳。（6）選擇轉化率的高低。力求轉化完全或回收再用。此時反應收率最佳。
（7）選擇簡單的分離方式并使分離過程產物損失最小。此時優化的工藝大到了。（8）酸堿強度的影響：強酸還是弱酸，強堿還是弱堿，有機酸還是有機堿。在質子性溶劑
中一般選擇無機堿，因為此時無機堿一般溶于這類溶劑中使反應均相進行，例如氫氧化鈉、氫氧化鉀溶于醇中，但是弱無機堿碳酸鈉等不容于該類溶劑，須加入相轉移催化劑；在非質子極性溶劑中一般選擇有機堿，此時反應為均相反應，若選擇無機堿一般不溶于該類溶劑，也需加入加入相轉移催化劑。
（9）催化劑的影響：相轉移催化劑，無機鹽，路易斯酸，路易斯堿。篇五：有機合成心得
有機合成心得
有機合成心得（1）-引言
搞了十余年藥物研發，感覺最深刻的是關鍵要有一個靈活的頭腦和豐富的有機合成知識，靈活的頭腦是天生的，豐富的有機合成知識是靠大量的閱讀和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有機合成知識而沒有靈活的頭腦把知識靈活的應用，充其量只是有機合成匠人，成不了高手，也就沒有創造性。只有靈活的頭腦而沒有知識，只能做無米之炊。一個有機合成高手在頭腦中掌握的有機化學反應最少應為300個以上，并能靈活的加以運用，熟悉其中的原理（機理），爛熟于胸，就像國學大師爛熟四書五經一樣，看到了一個分子結構，稍加思索，其合成路線應該馬上在腦中浮現出來。
本系列心得基本上是作者在工作中的經驗之談，也有部分內容取材于參考資料，本心得主要是想提供方法上的指導。
有機合成心得（2）－基本功的訓練
每個行業都有自己的基本功，有機合成的基本功就是對有機化學反應的理解掌握與靈活運用。那么對有機化學反應的理解掌握應從那方面入手？你在大學里學到的有機合成知識，只是入門的東西，遠遠達不到高手的水平，學了四年化學，基本上不理解化學。遇到問題還是束手無策，不知從何處下手。這不是你的問題，而是大學教育體制的問題，在大學階段應該打下堅實的基本功，然后才能專，而我們的大學在這方面還做的遠遠不夠。下面我推薦幾本有機合成方面的書籍希望能夠達到上述的目的： 有機化學反應的理解掌握方面的書籍： 1.march’s advanced organic chemistry.2.carey, f.a.;sundberg, r.j.: advanced organic chemistry.3.michael b.smith: organic synthesis.5.黃憲：新編有機合成化學 6.李長軒：有機合成設計
前三本書是從機理方面來討論有機合成的，4、5兩本書是從官能團轉變的角度討論有機合成的，第6本書是討論有機合成路線設計的。以上幾本書應該隨時放在自己的身邊，作為案頭書。認真精讀，達到記憶理解，把反應分類記憶理解，這時你可能感覺很枯燥乏味，不要緊，經過一段時間的合成研究再回過頭來閱讀，就會感覺耳目一新，有新的理解。掌握了這幾本書，可以說您已經打下了一定的有機合成基本功，這時你應該最少掌握300個反應了，但并不意味者你已經成為了有機合成高手，接下來你需要做的是將學到的有機合成知識能夠靈活運用，熟練的理解化學反應在什么情況下應用。
下面推薦的幾本雜志，主要是關于如何運用有機化學反應的。1.organic synthesis(80vol.)2.organic process research & development.這是美國化學會出版的一本有機合成雜志，主要講述一些化工產品的工藝研究，書中的反應均用在大規模的制備上，對產業化的研究很有幫助，這些反應具有很強的實用性，對理解化學反
應的應用很有幫助。
經過以上知識的訓練，你已經具備成為有機合成高手的潛力了，接下來需要做的就是大量的實踐研究了，相信經過自己的努力和多年的實踐，多次的失敗，吃的苦中苦，你就成為有機合成高手了。
有機合成心得（3）－合成路線的選擇 合成路線的設計與選擇是有機合成中很重要的一個方面，它反映了一個有機合成人員的基本功和知識的豐富性與靈活的頭腦。一般情況下，合成路線的選擇與設計代表了一個人的合成水平和素質。合理的合成路線能夠很快的得到目標化合物，而笨拙的合成路線雖然也能夠最終得到目標化合物，但是付出的代價卻是時間的浪費和合成成本的提高，因此合成路線的選擇與設計是一個很關鍵的問題。
合成路線的選擇與設計應該以得到目標化合物的目的為原則，即如果得到的目標化合物是以工業生產為目的，則選擇的合成路線應該以最低的合成成本為依據，一般情況下，簡短的合成路線應該反應總收率較高，因而合成成本最低，而長的合成路線總收率較低，合成成本較高，但是，在有些情況下，較長的合成路線由于每步反應都有較高的收率，且所用的試劑較便宜，因而合成成本反而較低，而較短的合成路線由于每步反應收率較低，所用試劑價格較高，合成成本反而較高。所以，如果以工業生產為目的，則合成路線的選擇與設計應該以計算出的和實際結果得到的合成成本最低為原則。
如果得到的目標化合物是以發表論文為目的，則合成路線的選擇與設計則有不同的原則。設計的路線應盡量具有創造性，具有新的思想，所用的試劑應該是新穎的，反應條件是創新的，這時考慮的主要問題不是合成成本的問題而合成中的創造性問題。
如果合成的是系列化合物，則設計合成路線時，應該共同的步驟越長越好，每個化合物只是在最后的合成步驟中不同，則這樣的合成路線是較合理的和高效率的，可以在很短的時間內得到大量目標化合物。
每個目標化合物的合成路線一般有多步反應，為了避免雜質放大的問題，最好的解決辦法是將合成路線一分為二，轉化為兩個中間體，最后將兩個中間體通過一步反應組裝起來得到目標化合物。盡量避免連續反應只在最后一步得到產物。
有機合成心得（4）－有機反應的實質 有機合成的任務是運用已知的或可能的化學反應來形成c-c鍵或c-雜鍵，從而將兩個或多個分子或離子連接起來。
有機化學反應類型可分為三種：極性反應，協同反應，自由基反應，其中協同反應與自由基反應又稱為非極性反應。非極性反應可以采用‘一鍋法’進行，而極性反應則需分步進行。因為極性反應的條件比較苛刻（無水、惰性氣體保護、強酸或強堿），而非極性反應的條件比較溫和。極性反應占80％，非極性反應占20％。極性反應的實質就是分子中負電性的原子與正電性的原子的結合。所謂負電性與正電性都是指廣義而言的，原子的負電性可以是負電荷，也可以是孤電子對；原子的正電性可以是正電荷也可以是空軌道。負電性與正電性的密度越大，反應活性越高，但是高密度的負電性原子通常與高密度的正電性原子結合，低密度的負電性原子與低密度的正電性原子結合。如果分子中同時存在兩種相反電荷的原子則產生環合反應，如果分子中存在兩種相同電荷的原子，此時與另一分子中相反電荷的原子結合時就容易產生副反應，通常密度較高電荷的原子先進行反應。
因此，在記憶化學反應時，只需分清分子中那個原子是正電性的，那個原子是負電性的就可以了。不必去記憶什么人名反應來浪費記憶力，也不必對親核、親電反應的類型太在意。
所以，學習化學反應時，主要的任務就是了解各種正電性的基團和負電性的基團。這些正電性的基團和負電性的基團稱之為合成子。下面舉例簡單說明：
有機合成心得（5）－后處理的問題
在有機合成中，后處理的問題往往被大多數人所忽略，認為只要找對了合成方法，合成任務就可以事半功倍了，這話不錯，正確地合成方法固然重要，但是有機合成的任務是拿到相當純的產品，任何反應沒有100％產率的，總要伴隨或多或少的副反應，產生或多或少的雜質，反應完成后，面臨的巨大問題就是從反應混合體系中分離出純的產品。后處理的目的就是采用盡可能的辦法來完成這一任務。
為什么對后處理的問題容易忽視呢？我們平時所看到的各種文獻尤其是學術性的研究論文對這一問題往往重視不夠或者很輕視，他們重視的往往是新的合成方法，合成試劑等。專利中對這一問題也是輕描淡寫，因為這涉及到商業利潤問題。有機教科書中對這一問體更是沒有談論到。只有參加過工業有機合成項目的人才能認識到這一問題的重要性，有時反應做的在好，后處理產生問題得不到純的產品，企業損失往往巨大。這時才認識到有機合成不光是合成方法的問題，還涉及到許多方面的問題，那一方面的問題考慮不周，都有可能前功盡棄。
后處理問題從哪里可以學到？除了向有經驗的科研人員多多請教外，自己也應處處留心，雖說各種文獻中涉及較少，但是還有不少論文是涉及到的，這就要求自己多思考，多整理，舉一反三。另外，在科研工作中，應注意吸取經驗，多多磨練。
完成后處理問題的基本知識還是有機化合物的物理和化學性質，后處理就是這些性質的具體應用。當然，首先要把反應做的很好，盡量減少副反應的發生，這樣可以減輕后處理的壓力。因此，后處理還是考驗一個人的基本功問題，只有化學學好了才有可能出色的完成后處理任務。后處理根據反應的目的有不同的解決辦法，如果在實驗室中，只是為了發表論文，得到純化合物的目的就是為了作各種光譜，那么問題就簡單了，得到純化合物的方法不外就是走柱子，tlc，制備色譜等方法，不用考慮太多的問題，而且得到的化合物還比較純；如果是為了工業生產的目的，則問題就復雜了，盡量用簡便、成本低的方法，實驗室中的那一套就不行了，如果您還是采用實驗室中的方法則企業就虧損了。下面只簡單的介紹一些工業中的方法。后處理過程的優劣檢驗標準是：（1）產品是否最大限度的回收了，并保證質量；（2）原料、中間體、溶劑及有價值的副產物是否最大限度的得到了回收利用；（3）后處理步驟，無論是工藝還是設備，是否足夠簡化；（4）三廢量是否達到最小。后處理的幾個常用而實用的方法：（1）有機酸堿性化合物的分離提純
具有酸堿性基團的有機化合物，可以得失質子形成離子化合物，而離子化合物與原來的母體化合物具有不同的物理化學性質。堿性化合物用有機酸或無機酸處理得到胺鹽，酸性化合物用有機堿或無機堿處理得到鈉鹽或有機鹽。根據有機化合物酸堿性的強弱，有機、無計酸堿一般為甲酸、乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸。堿為三乙胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。在一般情況下，離子化合物在水中具有相當大的溶解性，而在有機溶劑中溶解度很小，同時活性碳只能夠吸附非離子型的雜質和色素。利用以上的這些性質可對酸堿性有機化合物進行提純。以上性質對所有酸堿性化合物并不通用，一般情況下，分子中酸堿性基團分子量所占整個分子的分子量比例越大，則離子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基團例如羥基越多，則水溶性越大，因此，以上性質適用于小分子的酸堿化合物。對于大分子的化合物，則水溶性就明顯降低。酸堿性基團包括氨基。酸性基團包括：酰氨基、羧基、酚羥基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二
羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般為堿性基團，但是在連有強吸電子基團時就變為酸性化合物，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，這類化合物在氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿作用下就容易失去質子而形成鈉鹽。
中合吸附法：
將酸堿性化合物轉變為離子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附雜質后過濾，則除去了不含酸堿性基團的雜質和機械雜質，再加酸堿中合回母體分子狀態，這是回收和提純酸堿性產品的方法。由于活性碳不吸附離子，故有活性碳吸附造成的產品損失忽劣不計。
中和萃取法：
是工業過程和實驗室中常見的方法，它利用酸堿性有機化合物生成離子時溶于水而母體分子狀態溶于有機溶劑的特點，通過加入酸堿使母體化合物生成離子溶于水實現相的轉移而用非水溶性的有機溶劑萃取非酸堿性雜質，使其溶于有機溶劑從而實現雜質與產物分離的方法。成鹽法：
對于非水溶性的大分子有機離子化合物，可使有機酸堿性化合物在有機溶劑中成鹽析出結晶來，而非成鹽的雜質依然留在有機溶劑中，從而實現有機酸堿性化合物與非酸堿性雜質分離，酸堿性有機雜質的分離可通過將析出的結晶再重結晶，從而將酸堿性有機雜質分離。對于大分子的有機酸堿化合物的鹽此時還可以采用水洗滌除去小分子的酸堿化合物已經成鹽且具有水溶性的雜質。對于水溶性的有機離子化合物，可在水中成鹽后，將水用共沸蒸餾或直接蒸餾除去，殘余物用有機溶劑充分洗滌幾次，從而將雜質與產品分離。
以上三種方法并不是孤立的，可根據化合物的性質和產品質量標準的要求，采用相結合的方法，盡量得到相當純度的產品。（2）幾種特殊的有機萃取溶劑
正丁醇：大多數的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇等。大多數的高分子量醇是非水溶性的，而是親脂性的能夠溶于有機溶劑。但是中間的醇類溶劑例如正丁醇是一個很好的有機萃取溶劑。正丁醇本身不溶于水，同時又具有小分子醇和大分子醇的共同特點。它能夠溶解一些能夠用小分子醇溶解的極性化合物，而同時又不溶于水。利用這個性質可以采用正丁醇從水溶液中萃取極性的反應產物。
丁酮：性質介于小分子酮和大分子酮之間。不像丙酮能夠溶于水，丁酮不溶于水，可用來從水中萃取產物。
乙酸丁酯：性質介于小分子和大分子酯之間，在水中的溶解度極小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可從水中萃取有機化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工業中常用來萃取頭孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。
異丙醚與特丁基叔丁基醚：性質介于小分子和大分子醚之間，兩者的極性相對較小，類似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度較小?？捎糜跇O性非常小的分子的結晶溶劑和萃取溶劑。也可用于極性較大的化合物的結晶和萃取溶劑。
（3）做完反應后，應該首先采用萃取的方法，首先除去一部分雜質，這是利用雜質與產物在不同溶劑中的溶解度不同的性質。
（4）稀酸的水溶液洗去一部分堿性雜質。例如，反應物為堿性，而產物為中性，可用稀酸洗去堿性反應物。例如胺基化合物的?；磻?。（5）稀堿的水溶液洗去一部分酸性雜質。反應物為酸性，而產物為中性，可用稀堿洗去酸性反應物。例如羧基化合物的酯化反應。
（6）用水洗去一部分水溶性雜質。例如，低級醇的酯化反應，可用水洗去水溶性的反應物醇。
（7）如果產物要從水中結晶出來，且在水溶液中的溶解度又較大，可嘗試加入氯化鈉、氯化銨
等無機鹽，降低產物在水溶液中的溶解度－鹽析的方法。
（8）有時可用兩種不互溶的有機溶劑作為萃取劑，例如反應在氯仿中進行，可用石油醚或正己烷作為萃取劑來除去一部分極性小的雜質，反過來可用氯仿萃取來除去極性大的雜質。
（9）兩種互溶的溶劑有時加入另外一種物質可變的互不相容，例如，在水作溶劑的情況下，反應完畢后，可往體系中加入無機鹽氯化鈉，氯化鉀使水飽和，此時加入丙酮，乙醇，乙腈等溶劑可將產物從水中提取出來。
（10）結晶與重結晶的方法
基本原理是利用相似相容原理。即極性強的化合物用極性溶劑重結晶，極性弱的化合物用非極性溶劑重結晶。對于較難結晶的化合物，例如油狀物、膠狀物等有時采用混合溶劑的方法，但是混合溶劑的搭配很有學問，有時只能根據經驗。一般采用極性溶劑與非極性溶劑搭配，搭配的原則一般根據產物與雜質的極性大小來選擇極性溶劑與非極性溶劑的比例。若產物極性較大，雜質極性較小則溶劑中極性溶劑的比例大于非極性溶劑的比例；若產物極性較小，雜質極性較大，則溶劑中非極性溶劑的比例大于極性溶劑的比例。較常用的搭配有：醇－石油醚，丙酮－石油醚，醇－正己烷，丙酮－正己烷等。但是如果產物很不純或者雜質與產物的性質及其相近，得到純化合物的代價就是多次的重結晶，有時經多次也提不純。這時一般較難除去的雜質肯定與產物的性質與極性及其相近。除去雜質只能從反應上去考慮了。
（11）水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾與精餾的方法
這是提純低熔點化合物的常用方法。一般情況下，減壓蒸餾的回收率相應較低，這是因為隨著產品的不斷蒸出，產品的濃度逐漸降低，要保證產品的飽和蒸汽壓等于外壓，必須不斷提高溫度，以增加產品的飽和蒸汽壓，顯然，溫度不可能無限提高，即產品的飽和蒸汽壓不可能為零，也即產品不可能蒸凈，必有一定量的產品留在蒸餾設備內被設備內的難揮發組分溶解，大量的斧殘既是證明。
水蒸氣蒸餾對可揮發的低熔點有機化合物來說，有接近定量的回收率。這是因為在水蒸氣蒸餾時，斧內所有組分加上水的飽和蒸汽壓之和等于外壓，由于大量水的存在，其在100℃時飽和蒸汽壓已經達到外壓，故在100℃以下時，產品可隨水蒸氣全部蒸出，回收率接近完全。對于有焦油的物系來說，水蒸氣蒸餾尤其適用。因為焦油對產品回收有兩個負面影響：一是受平衡關系影響，焦油能夠溶解一部分產品使其不能蒸出來；二是由于焦油的高沸點使蒸餾時斧溫過高從而使產品繼續分解。，水蒸氣蒸餾能夠接近定量的從焦油中回收產品，又在蒸餾過程中避免了產品過熱聚合，收率較減壓蒸餾提高3－4％左右。雖然水蒸氣蒸餾能提高易揮發組分的回收率，但是，水蒸氣蒸餾難于解決產物提純問題，因為揮發性的雜質隨同產品一同被蒸出來，此時配以精餾的方法，則不但保障了產品的回收率，也保證了產品質量。應該注意，水蒸氣蒸餾只是共沸蒸餾的一個特例，當采用其它溶劑時也可。共沸蒸餾不僅適用于產品分離過程，也適用于反應物系的脫水、溶劑的脫水、產品的脫水等。它比分子篩、無機鹽脫水工藝具有設備簡單、操作容易、不消耗其它原材料等優點。例如：在生產氨噻肟酸時，由于分子中存在幾個極性的基團氨基、羧基等，它們能夠和水、醇等分子形成氫鍵，使氨噻肟酸中存在大量的游離及氫鍵的水，如采用一般的真空干燥等干燥方法，不僅費時，也容易造成產物的分解，這時可采用共沸蒸餾的方法將水分子除去，具體的操作為將氨噻肟酸與甲醇在回流下攪拌幾小時，可將水分子除去，而得到無水氨噻肟酸。又比如，當分子中存在游離的或氫鍵的甲醇時，可用另外一種溶劑，例如正己烷、石油醚等等，進行回流，可除去甲醇?？梢姽卜姓麴s在有機合成的分離過程中占有重要的地位。（12）超分子的方法，利用分子的識別性來提純產物。（13）脫色的方法 一般采用活性炭、硅膠、氧化鋁等?；钚蕴课椒菢O性的化合物與小分子的化合物，硅膠與氧化鋁吸附極性強的與大分子的化合物，例如焦油等。
第四篇：有機合成總結
七、高分子合成
十、常見題型
有機推斷突破口
有機推斷尋找突破口
近幾年高考中常見題型有：
（1）高分子化合物與單體的相互判斷，常以選擇題的形式出現。這類試題可以較好地測試有機反應、有機物結構等多方面的知識，也成了高考的保留題型之一，復習中一定要加以重視。
（2）有機綜合推斷題。鹵代烷烴能發生消去反應生成烯烴、發生取代反應生成醇、醇跟烯烴也能相互轉化，這種轉化關系可表示為：
理解這一轉化關系時要注意，理論上講所有的鹵代烷烴和醇都能發生取代反應，但鹵代烴或醇的消去反應有一定結構要求，如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能發生消去反應。新教材中增加了鹵代烴這一節后，鹵代烷烴、單烯烴、一元醇之間的“三角”轉化反應也屬于有機化學的主干知識，近幾年高考試題中這一轉化關系常常出現在有機框圖推斷題當中。
[知識體系和復習重點]
1．有機物相互網絡圖：
2．醇、醛、酸、酯轉化關系：
醇經氧化可轉化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應產物是酯，這個轉化關系的本質可表示為（其中X、R代表某種基團）：
這是有機化學中的主干知識，是高考有機框圖推斷題出現頻度最大“題眼信息”之一。
(一)、解題策略
解有機推斷題的一般方法是：
1、找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化學反應、有機物性質（包括物理性質）、反應條件、實驗現象、官能團的結構特征、變化前后的碳鏈或官能團間的差異、數據上的變化等等。
2、尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質的物質（如常溫下處于氣態的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（這種分子式只能有一種結構）、特殊的反應、特殊的顏色等等。
3、根據數據進行推斷。數據往往起突破口的作用，常用來確定某種官能團的數目。
4、根據加成所需的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數目；由加成產物的結構，結合碳的四價確定不飽和鍵的位置。
5、如果不能直接推斷某物質，可以假設幾種可能，結合題給信息進行順推或逆推，猜測可能，再驗證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。
推斷有機物，通常是先通過相對分子質量，確定可能的分子式。再通過試題中提供的信息，判斷有機物可能存在的官能團和性質。最后綜合各種信息，確定有機物的結構簡式。其中，最關鍵的是找準突破口。一.根據反應現象推知官能團
1.能使溴水褪色，可推知該物質分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。
2.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或為苯的同系物。
3.遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質分子含有酚羥基。4.遇濃硝酸變黃，可推知該物質是含有苯環結構的蛋白質。5.遇水變藍，可推知該物質為淀粉。
6.加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結構有即醛基。則該物質可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。7.加入金屬Na放出，可推知該物質分子結構中含有。8.加入溶液產生氣體，可推知該物質分子結構中含有。
9.加入溴水，出現白色沉淀，可推知該物質為苯酚或其衍生物。二.根據物質的性質推斷官能團
能使溴水褪色的物質，含有C=C或或；能發生銀鏡反應的物質，含有；能與金屬鈉發生置換反應的物質，含有－OH、－COOH；能與碳酸鈉作用的物質，含有羧基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反應的物質，含有羧基；能水解的物質，應為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物質是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應，則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉；但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。三.根據特征數字推斷官能團
1.某有機物與醋酸反應，相對分子質量增加42，則分子中含有一個－OH；增加84，則含有兩個－OH。緣由－OH轉變為。
2.某有機物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對分子質量增加16，則表明有機物分子內有一個－CHO（變為－COOH）；若增加32，則表明有機物分子內有兩個－CHO（變為－COOH）。3.若有機物與反應，若有機物的相對分子質量增加71，則說明有機物分子內含有一個碳碳雙鍵；若增加142，則說明有機物分子內含有二個碳碳雙鍵或一個碳碳叁鍵。四.根據反應產物推知官能團位置
1.若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定連接在有2個氫原子的碳原子上，即存在；由醇氧化為酮，推知－OH一定連在有1個氫原子的碳原子上，即存在； 若醇不能在催化劑作用下被氧化，則－OH所連的碳原子上無氫原子。2.由消去反應的產物，可確定－OH或－X的位置
3.由取代反應產物的種數，可確定碳鏈結構。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數時，可推斷其可能的結構。有時甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結構簡式。4.由加氫后碳鏈的結構，可確定原物質分子C=C或的位置。五.根據反應產物推知官能團的個數
1.與銀氨溶液反應，若1mol有機物生成2mol銀，則該有機物分子中含有一個醛基；若生成4mol銀，則含有二個醛基或該物質為甲醛。
2.與金屬鈉反應，若1mol有機物生成0.5mol，則其分子中含有一個活潑氫原子，或為一個醇羥基，或酚羥基，也可能為一個羧基。
3.與碳酸鈉反應，若1mol有機物生成0.5mol，則說明其分子中含有一個羧基。4.與碳酸氫鈉反應，若1mol有機物生成1mol，則說明其分子中含有一個羧基。六.根據反應條件推斷反應類型
1.在NaOH水溶液中發生水解反應，則反應可能為鹵代烴的水解反應或酯的水解反應。2.在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發生反應，則一定是鹵代烴發生了消去反應。3.在濃硫酸存在并加熱至170℃時發生反應，則該反應為乙醇的消去反應。
4.能與氫氣在鎳催化條件下起反應，則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應（或還原反應）。
5.能在稀硫酸作用下發生反應，則為酯、二糖、淀粉等的水解反應。6.能與溴水反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。(二)、常見題型歸納
1、給出合成路線的推斷題（即框圖題）
此類題是最為常見的有機推斷題。除題干給出新化學方程式、計算數據、實驗現象和分子式或結構式外，大部分信息均集中在框圖中。
解答這類題時，要緊緊抓住箭頭上下給出的反應條件，結合題給信息，分析每個代號前后原子數、碳干和官能團變化情況，找準突破口。
例1 已知：烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基，如：
化合物A~E的轉化關系如圖a所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物；B有酸性；C是常用增塑劑；D是有機合成的重要中間體和常用化學試劑（D也可由其他原料催化氧化得到）；E是一種常用的指示劑酚酞，結構如圖b。
寫出A、B、C、D的結構簡式。
解析：本題中信息量最大的應是A：①分子式為且為芳香化合物（只含C、H，故為芳香烴）；②為烷基苯（題給信息遷移）；③分子中等效H原子數為3（只能生成3種一溴化合物）。由此可推知A的結構簡式為：；再依題給氧化過程即可得出B為：；根據題給C的分子式和箭頭上的條件推斷，C應是B與正丁醇發生酯化反應生成的二元酯，則C的結構簡式為：；B到D的反應條件教材中未出現過，題中也無此信息，但我們可從D比B少1個分子以及D與苯酚反應生成的E的結構特點，反推出D的結構為：。
2、由計算數據推斷分子式，由性質推斷結構簡式
例2 A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知：A中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%；A只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團；A能與乙酸發生酯化反應，但不能在兩個相鄰碳原子上發生消去反應。請填空：
（1）A的分子式是____________，其結構簡式是________________________。
（2）寫出A與乙酸反應的化學方程式_________________________________。
（3）寫出所有滿足下列3個條件的A的同分異構體的結構簡式：①屬直鏈化合物；②與A具有相同的官能團；③每個碳原子上最多只連一個官能團。這些同分異構體的結構簡式是________________________。
解析；（1）根據題給數據：A中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%，可得氧元素的質量分數為47.08%，則有：
即A的最簡式為，此分子中C原子數已達最大程度飽和，故也為A的分子式。
題中給出的有助于書寫A的結構簡式的信息有：①A只含有一種官能團且能與乙酸發生酯化反應（含）；②不能在兩個相鄰碳原子上發生消去反應（相鄰C原子間不能都有H原子）；③每個碳原子上最多只連一個官能團（4個分別連在4個C原子上）。由此寫出A的結構簡式為：
（2）由A的結構簡式，可知A為多元醇，與乙酸反應的化學方程式為：
（3）根據題給條件，寫出A的同分異構體為：
3、從結構推斷物質所具有的性質、所含官能團種類、有機物類別
這類有機題的推斷常常出現在選擇題中。解答的最佳方法是先整體觀察所含元素及各原子結合方式，再切割成“塊”并逐“塊”分析其特征，根據各“塊”找出官能團及其對應的性質。
例3 蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產的合成色素（結構簡式如圖）。下列關于蘇丹紅說法錯誤的是（）。
A.分子中含一個苯環和一個萘環
B.屬于芳香烴
C.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D.能溶于苯
解析：首先整體觀察給出的有機物的結構，可以得出該有機物含C、H、O、N元素，不屬于烴類，故B錯。然后將所給有機物結構式，分成“塊”，即：
結合題給選項，可以得出A、C正確；根據相似相溶原理，D項也正確。答案：B(三)有機合成
有機合成題是近年來高考化學的難點題型之一，有機合成題的實質是利用有機物的性質，進行必要的官能團反應。解答該類題時，首先要正確判斷題目要求合成的有機物屬于哪一類？含哪些官能團，再分析原料中有何官能團，然后結合所學過的知識或題給的信息，尋找官能團的引入、轉換、消去等方法，完成指定合成。常見官能團的引入：
a、引入C─C：C═C或C≡C與H2加成； b、引入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去； c、苯環上引入
d、引入─X：①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；②不飽和碳原子上與X2或HX加成；③醇羥基與HX取代。
e、入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成。f、入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成。g、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。
h、引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯化。
i、引入高分子：①含C═C的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。③有機信息遷移題
有機信息遷移題是指在題目中向考生臨時交代一些沒有學習過的信息內容，在于考查學生的思維、自學、觀察等能力，著重考查學生的潛能。有機信息題所給的信息往往很新穎，要求考生自己思考開發、篩選。有機信息題往往以推斷、合成題的形式出現。典型例題：
[例1]04年江蘇考）(10分)環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到：
(也可表示為：+║→)丁二烯 乙烯 環已烯
實驗證明，下列反應中反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化：
現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環己烷：
請按要求填空：
（1）A的結構簡式是 ；B的結構簡式是。（2）寫出下列反應的化學方程式和反應類型： 反應④，反應類型 反應⑤，[例2]．（05江蘇高考題）6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實驗室以溴代甲基環己烷為原料合成6-羰基庚酸，請用合成反應流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應條件）。
提示：①合成過程中無機試劑任選，②如有需要，可以利用本練習中出現過的信息，③合成反應流程圖表示方法示例如下：
[例3] 通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結構：
下面是9個化合物的轉變關系：
（1）化合物①是__________，它跟氯氣發生反應的條件A是__________。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的結構簡式是：_______；名稱是______________________________________。
（3）化合物⑨是重要的定香劑，香料工業上常用化合物⑧和②直接合成它。寫出此反應的化學方程式。
[解析]試題中的新信息和轉化關系圖給解題者設置了一個新的情景，但從其所涉及的知識內容來看，只不過是烴的衍生物中最基礎的醇、醛、酸、酯的性質和質量守恒定律等知識內容。
題給轉化關系圖雖不完整，但還是容易得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氫原子被氯取代后的產物，進而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸強，所以苯甲酸可以跟碳酸鈉反應生成苯甲酸鈉，反應②是：苯甲酸鈉+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯，根據質量守恒定律可得出該反應的另一種產物應該是氯化鈉。答案為：
（1）甲苯，光照。（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。（3）
第五篇：有機合成小結
有機合成小結
第一部分 碳架的構造 1.碳碳鍵的形成 碳碳單鍵：
1.2.3.4.5.金屬有機化合物與鹵代烷的偶聯反應;金屬有機化合物與羰基,氰基的加成反應;金屬有機化合物與環氧化合物的開環反應;各類縮合反應;
炔烴,芳環,酮,酯,β-二羰基化合物烷基化和?；磻‵riedel Crafts反應）
6.7.8.9.酮的雙分子還原;環加成反應;烯烴的羰基化反應
卡賓插入或類卡賓插入（如Simmons-Smith反應）
碳碳雙鍵：
10.Wittig反應；
11.羥醛縮合；醛的縮合；酮的縮合；
12.Clasin-Schmit
縮合（插烯反應）
反應； 13.Horner-Emmons14.Wurtz 反應
2.碳鏈的切斷和縮短 1.2.芳環側鏈氧化（與苯環鏈接的碳上含有H）；
烯烴，炔烴，鄰二醇的氧化切斷生成醛、酮、酸（如臭氧氧化烯烴，高錳酸鉀氧化烯烴或炔烴等）
3.鹵仿反應；
3.成環或開環 三元環 ：
1.2.烯烴與卡賓的反應
1，3-二鹵代物脫X的反應；
五元環：
1.2.1，6-二元醛酮的分子內縮合己二酸脫羧成環
六元環：
1.2.3.Diels-Alder反應
苯環的還原
Michael加成+羥醛縮合（Robinson成環反應）
更多碳原子數的環：
1.2.卡賓插入；
分子內的羥醛縮合；
4.碳架的重排
1.2.Wagner-Meerwein重排；
頻那醇重排 3.4.5.6.7.8.9.異丙苯氧化重排
Baeyer-Villiger重排
Clasin重排
Fries重排
Cope重排
Favorsiki重排
Smiles重排
Richter重排
重排 10.Von 11.Tiffenau-Demyanov12.二苯二乙醇重排
5.雜環化合物的形成
1.2.烯烴用過氧酸氧化成環
烯烴用次鹵酸加成消去成環
第二部分 官能團的生成 烷烴、烯烴略 炔烴：
1.2.鄰二鹵代烴脫鹵化氫
鄰氨基苯甲酸重氮化
鹵代烴：
1.2.醇的鹵代
不飽和烴、三元環和鹵化氫的加成 3.4.5.6.7.8.9.不飽和烴，三元環與鹵素的加成烯烴與次鹵酸的加成環氧化合物與氫鹵酸的加成芳烴和烷烴的鹵代
烯丙基化合物和芐式芳烴的鹵代（NBS）
鹵素交換反應（Finkelstein反應）
醛酮的阿爾法鹵代
Lucas試劑反應 10.與
醇：
1.2.3.4.5.6.7.8.9.烯烴的催化水合烯烴的硼氫化-氧化
烯烴的羥汞化還原
烯烴與次鹵酸的加成
烯烴被堿性高錳酸鉀、四氧化鋨氧化
環氧化合物的開環反應
鹵代烴的水解
有機金屬試劑與醛酮的加成（如Grignard試劑）
醛酮的還原（如用Na與液氨還原）
反應（醛酮的歧化反應）10.Cannizarro
酚的制備
1.芳磺酸鹽堿溶法 2.3.4.芳基鹵代烴的水解
芳烴的空氣氧化
芳胺的胺基重氮化
醚的制備
1.2.3.4.5.6.7.醇分子間脫水
鹵代烴與醇鈉和酚鈉的反應
烯烴的羥汞化-去汞反應
Williamson合成法
醇與烯烴的加成醇與炔烴的加成烯烴的環氧化
醛酮的制備
1.2.3.4.醇的氧化
鄰二醇的高碘酸氧化（得到兩分子醛或酮）
烯烴的臭氧化
烯烴的羰基合成反應（烯烴與一氧化碳和氫氣在高壓和催化劑作用下生成醛或者酮的反應）
5.6.7.8.炔烴的水合
炔烴的硼氫化氧化反應
芳香族的?；磻?/p>
偕二鹵代烴的水解 9.羥醛縮合
10.安息香縮合11.頻那醇重排
12.Gattermann-Koch13.Reimer-Tiemann14.Vilsmer-Hacck15.Gattermann16.Hoesch
反應
反應
反應
反應
反應
氧化 17.Oppenauer
第三部分 官能團的保護
1.2.3.羰基可以先與醇縮合成縮醇參與反應體系后水解
羥基可以先形成醚，酯縮醛等有機物加以保護
酚羥基可以通過苯環上添加一些定位基防止被氧化
官能團活化
1.2.可以在逆合成分析加入酸酯基增加羰基阿爾法位的氫的活性
使用TsCl酰化羥基增加-OR基團的離去性
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