第一篇：有機(jī)合成推斷教學(xué)設(shè)計(jì)思路2012.10.25

《有機(jī)合成推斷專題復(fù)習(xí)》整體設(shè)計(jì)思路

上課教師

北鎮(zhèn)高中王輝

由于我校高三一輪復(fù)習(xí)從高二下學(xué)期開(kāi)始，再根據(jù)現(xiàn)高考題中選做題部分選修三試題難度在加深，選五難度在下降的特點(diǎn)，我校又受五校聯(lián)考進(jìn)度的制約，所以在高三上學(xué)期我們調(diào)整了一輪復(fù)習(xí)的策略，將有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容加在這個(gè)月復(fù)習(xí)，而高考試題中學(xué)生普遍存在的問(wèn)題是有機(jī)合成推斷題較難下手，推理不完整，尤其是近幾年其他省市高考題多為信息題，學(xué)生對(duì)信息的加工處理存在一定盲目性，所以今天我選做的專題是有機(jī)合成推斷，把重點(diǎn)放在了推斷題的突破口尋找和信息的加工處理上。盡管學(xué)生存在的不足還有同分異構(gòu)體書寫，這樣的問(wèn)題只能靠練習(xí)，使學(xué)生養(yǎng)成良好的書寫習(xí)慣去解決。

由于我教的是實(shí)驗(yàn)班，要根據(jù)我班學(xué)生的特點(diǎn)，設(shè)計(jì)這節(jié)課總體的思路是：共十個(gè)環(huán)節(jié)

環(huán)節(jié)一：檢查課前預(yù)習(xí)情況：課前我就給學(xué)生下發(fā)了課前學(xué)案，學(xué)生在課前查找高考題我給他們配備的高考試題，通過(guò)分析總結(jié)高考題考查形式有哪些？使他們?cè)谏险n前對(duì)高考有一個(gè)初步的了解

環(huán)節(jié)二：猜猜看環(huán)節(jié)

根據(jù)查找總結(jié)的經(jīng)驗(yàn)，讓學(xué)生通過(guò)2012年遼寧卷高考題題干猜猜看？出出題考考別人？與高考真正的問(wèn)題相對(duì)比看看誰(shuí)更能把握高考方向，誰(shuí)又能高考于高考？（這時(shí)讓學(xué)生更加明確高考考什么？）

環(huán)節(jié)三：學(xué)習(xí)考綱要求把握高考方向。

環(huán)節(jié)

四、基礎(chǔ)必備環(huán)節(jié)

知道考什么就應(yīng)知道該學(xué)會(huì)什么？）

學(xué)生知道考什么了那自己究竟具備哪些知識(shí)儲(chǔ)備又與高考題有何關(guān)聯(lián)呢？ 基礎(chǔ)必備有官能團(tuán)和常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系，通過(guò)自制圖表（實(shí)物展示）來(lái)進(jìn)行知識(shí)串聯(lián)。

環(huán)節(jié)五：走進(jìn)高考（2011年海南卷正是部分的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖的應(yīng)用）通過(guò)解題發(fā)現(xiàn)知識(shí)遺漏之處進(jìn)而進(jìn)入環(huán)節(jié)六回歸教材環(huán)節(jié)。

環(huán)節(jié)六回歸教材環(huán)節(jié)，不只是2011年，實(shí)際上2009年高考寧夏卷中也考了，學(xué)生答不好不能說(shuō)是老師忽視教材的責(zé)任，即使是平時(shí)練習(xí)時(shí)我們做過(guò)這些知識(shí)的訓(xùn)練，講過(guò)又有幾個(gè)學(xué)生能記得呢？前不久又做了一次，學(xué)生這次做還錯(cuò)，作為老師的我們當(dāng)然只能去重復(fù)強(qiáng)化他們。

環(huán)節(jié)七探究有機(jī)合成推斷題解題突破口：（關(guān)鍵總結(jié)題眼，事先課前發(fā)一些題，讓學(xué)生先總結(jié)）再?gòu)母呖济}趨勢(shì)來(lái)看題眼中信息加工處理比較難－－－－難點(diǎn)（進(jìn)入環(huán)節(jié)八難點(diǎn)突破。

環(huán)節(jié)八難點(diǎn)突破：進(jìn)行專項(xiàng)突破－－－－通過(guò)一些信息加工處理練習(xí)來(lái)總結(jié)方法

環(huán)節(jié)九是課堂總結(jié)：我學(xué)會(huì)了什么？掌握什么思想？有哪些不足？了解今后教學(xué)目標(biāo)更好的完成今后的教學(xué)

環(huán)節(jié)十：升華

曬曬自己的設(shè)計(jì)，通過(guò)已經(jīng)學(xué)習(xí)信息進(jìn)行日常生活中常見(jiàn)某種藥物的合成（課前留任務(wù)），高考題的重要題型是根據(jù)所給信息進(jìn)行針對(duì)某些有機(jī)物設(shè)計(jì)合成路線。

以上是我這節(jié)課的設(shè)計(jì)，不當(dāng)之處歡迎各位專家同仁批評(píng)指正！

第二篇：有機(jī)合成小結(jié)

有機(jī)合成小結(jié)

第一部分 碳架的構(gòu)造 1.碳碳鍵的形成 碳碳單鍵：

1.2.3.4.5.金屬有機(jī)化合物與鹵代烷的偶聯(lián)反應(yīng);金屬有機(jī)化合物與羰基,氰基的加成反應(yīng);金屬有機(jī)化合物與環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng);各類縮合反應(yīng);

炔烴,芳環(huán),酮,酯,β-二羰基化合物烷基化和酰基化反應(yīng)（Friedel Crafts反應(yīng)）

6.7.8.9.酮的雙分子還原;環(huán)加成反應(yīng);烯烴的羰基化反應(yīng)

卡賓插入或類卡賓插入（如Simmons-Smith反應(yīng)）

碳碳雙鍵：

10.Wittig反應(yīng)；

11.羥醛縮合；醛的縮合；酮的縮合；

12.Clasin-Schmit

縮合（插烯反應(yīng)）

反應(yīng)； 13.Horner-Emmons14.Wurtz 反應(yīng)

2.碳鏈的切斷和縮短 1.2.芳環(huán)側(cè)鏈氧化（與苯環(huán)鏈接的碳上含有H）；

烯烴，炔烴，鄰二醇的氧化切斷生成醛、酮、酸（如臭氧氧化烯烴，高錳酸鉀氧化烯烴或炔烴等）

3.鹵仿反應(yīng)；

3.成環(huán)或開(kāi)環(huán) 三元環(huán) ：

1.2.烯烴與卡賓的反應(yīng)

1，3-二鹵代物脫X的反應(yīng)；

五元環(huán)：

1.2.1，6-二元醛酮的分子內(nèi)縮合己二酸脫羧成環(huán)

六元環(huán)：

1.2.3.Diels-Alder反應(yīng)

苯環(huán)的還原

Michael加成+羥醛縮合（Robinson成環(huán)反應(yīng)）

更多碳原子數(shù)的環(huán)：

1.2.卡賓插入；

分子內(nèi)的羥醛縮合；

4.碳架的重排

1.2.Wagner-Meerwein重排；

頻那醇重排 3.4.5.6.7.8.9.異丙苯氧化重排

Baeyer-Villiger重排

Clasin重排

Fries重排

Cope重排

Favorsiki重排

Smiles重排

Richter重排

重排 10.Von 11.Tiffenau-Demyanov12.二苯二乙醇重排

5.雜環(huán)化合物的形成

1.2.烯烴用過(guò)氧酸氧化成環(huán)

烯烴用次鹵酸加成消去成環(huán)

第二部分 官能團(tuán)的生成 烷烴、烯烴略 炔烴：

1.2.鄰二鹵代烴脫鹵化氫

鄰氨基苯甲酸重氮化

鹵代烴：

1.2.醇的鹵代

不飽和烴、三元環(huán)和鹵化氫的加成 3.4.5.6.7.8.9.不飽和烴，三元環(huán)與鹵素的加成烯烴與次鹵酸的加成環(huán)氧化合物與氫鹵酸的加成芳烴和烷烴的鹵代

烯丙基化合物和芐式芳烴的鹵代（NBS）

鹵素交換反應(yīng)（Finkelstein反應(yīng)）

醛酮的阿爾法鹵代

Lucas試劑反應(yīng) 10.與

醇：

1.2.3.4.5.6.7.8.9.烯烴的催化水合烯烴的硼氫化-氧化

烯烴的羥汞化還原

烯烴與次鹵酸的加成

烯烴被堿性高錳酸鉀、四氧化鋨氧化

環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)

鹵代烴的水解

有機(jī)金屬試劑與醛酮的加成（如Grignard試劑）

醛酮的還原（如用Na與液氨還原）

反應(yīng)（醛酮的歧化反應(yīng)）10.Cannizarro

酚的制備

1.芳磺酸鹽堿溶法 2.3.4.芳基鹵代烴的水解

芳烴的空氣氧化

芳胺的胺基重氮化

醚的制備

1.2.3.4.5.6.7.醇分子間脫水

鹵代烴與醇鈉和酚鈉的反應(yīng)

烯烴的羥汞化-去汞反應(yīng)

Williamson合成法

醇與烯烴的加成醇與炔烴的加成烯烴的環(huán)氧化

醛酮的制備

1.2.3.4.醇的氧化

鄰二醇的高碘酸氧化（得到兩分子醛或酮）

烯烴的臭氧化

烯烴的羰基合成反應(yīng)（烯烴與一氧化碳和氫氣在高壓和催化劑作用下生成醛或者酮的反應(yīng)）

5.6.7.8.炔烴的水合

炔烴的硼氫化氧化反應(yīng)

芳香族的酰基化反應(yīng)

偕二鹵代烴的水解 9.羥醛縮合

10.安息香縮合11.頻那醇重排

12.Gattermann-Koch13.Reimer-Tiemann14.Vilsmer-Hacck15.Gattermann16.Hoesch

反應(yīng)

反應(yīng)

反應(yīng)

反應(yīng)

反應(yīng)

氧化 17.Oppenauer

第三部分 官能團(tuán)的保護(hù)

1.2.3.羰基可以先與醇縮合成縮醇參與反應(yīng)體系后水解

羥基可以先形成醚，酯縮醛等有機(jī)物加以保護(hù)

酚羥基可以通過(guò)苯環(huán)上添加一些定位基防止被氧化

官能團(tuán)活化

1.2.可以在逆合成分析加入酸酯基增加羰基阿爾法位的氫的活性

使用TsCl酰化羥基增加-OR基團(tuán)的離去性

第三篇：有機(jī)合成工作報(bào)告

合成工作總結(jié) 2011年11月份，我來(lái)到xxxx任研究助理一職，主要參與了一下項(xiàng)目（由于所作產(chǎn)品均為原公司所屬專利，故簡(jiǎn)化敘述反應(yīng)，見(jiàn)諒）：

一、詹氏釕催化劑中間體的合成：

1、ts肼+苯甲醛?苯腙

苯腙+醇鈉?重氮夜；

rc-102（rc為釕催化劑項(xiàng)目號(hào)）+重氮液?rc-103.此反應(yīng)為原產(chǎn)物與重氮液反應(yīng)生成一個(gè)雙鍵

2、烯配體的合成

r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 這個(gè)反應(yīng)是制備磷葉立德并與多聚甲醛反應(yīng)生成一個(gè)雙鍵

3、rc-102+ppcy3?rc-202 這個(gè)反應(yīng)比較簡(jiǎn)單，是一個(gè)基團(tuán)置換的反應(yīng),該反應(yīng)所得產(chǎn)物稀釋后會(huì)發(fā)生溶脹現(xiàn)象，處理比較麻煩

4、rc-203+炔醇?rc-303 此反應(yīng)炔醇與釕催化劑中間體反應(yīng)生成一個(gè)帶兩個(gè)雙鍵的五元環(huán)

5、苯+異丙基酰氯??異丙基苯甲酰

酰化反應(yīng)，制備炔醇的一部分

二、hcv丙肝新藥中間體的合成

1、五元雜環(huán)+格氏試劑

這個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理其實(shí)是格氏試劑與酰胺反應(yīng)，與n相連的鍵斷開(kāi)，由于n是五元環(huán)上的雜原子，這個(gè)反應(yīng)為一個(gè)開(kāi)環(huán)反應(yīng)。反應(yīng)在低溫下進(jìn)行，這可能是格氏試劑不與所得產(chǎn)物的活性基團(tuán)羰基、乙酯基不反應(yīng)的原因

2、上述產(chǎn)物的還原

這個(gè)產(chǎn)物含酯基，選用三乙酰氧基硼氫化鈉做還原劑，反應(yīng)為原料的羰基先與ts肼反應(yīng)生成蹤再還原去掉羰基。

3、上述產(chǎn)物的水解

產(chǎn)物上的酯基水解為酸 alcl3、甲苯 ??③④

4、r+多聚甲醛+芐胺?r/nhbn①?②??? 上面分別涉及到上芐胺、芐胺與苯甲酸甲酯縮合關(guān)環(huán)、脫甲基、苯上兩相鄰羥基與dcm反應(yīng)關(guān)環(huán)

………

………

……

醇的堿溶液hbrhclk2co3/nmp/dcm篇二：有機(jī)合成心得

有機(jī)合成心得（1）-引言

做有機(jī)合成，感覺(jué)最深刻的是關(guān)鍵要有一個(gè)靈活的頭腦和豐富的有機(jī)合成知識(shí)，靈活的頭腦是天生的，豐富的有機(jī)合成知識(shí)是靠大量的閱讀和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有機(jī)合成知識(shí)而沒(méi)有靈活的頭腦把知識(shí)靈活的應(yīng)用，充其量只是有機(jī)合成匠人，成不了高手，也就沒(méi)有創(chuàng)造性。只有靈活的頭腦而沒(méi)有知識(shí)，只能做無(wú)米之炊。一個(gè)有機(jī)合成高手在頭腦中掌握的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)最少應(yīng)為300個(gè)以上，并能靈活的加以運(yùn)用，熟悉其中的原理（機(jī)理），爛熟于胸，就像國(guó)學(xué)大師爛熟四書五經(jīng)一樣，看到了一個(gè)分子結(jié)構(gòu)，稍加思索，其合成路線應(yīng)該馬上在腦中浮現(xiàn)出來(lái)。

有機(jī)合成心得（2）－基本功的訓(xùn)練 每個(gè)行業(yè)都有自己的基本功，有機(jī)合成的基本功就是對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理解掌握與靈活運(yùn)用。那么對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理解掌握應(yīng)從那方面入手？你在大學(xué)里學(xué)到的有機(jī)合成知識(shí)，只是入門的東西，遠(yuǎn)遠(yuǎn)達(dá)不到高手的水平，學(xué)了四年化學(xué)，基本上不理解化學(xué)。遇到問(wèn)題還是束手無(wú)策，不知從何處下手。這不是你的問(wèn)題，而是大學(xué)教育體制的問(wèn)題，在大學(xué)階段應(yīng)該打下堅(jiān)實(shí)的基本功，然后才能專，而我們的大學(xué)在這方面還做的遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠。下面我推薦幾本有機(jī)合成方面的書籍希望能夠達(dá)到上述的目的。

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理解掌握方面的書籍： 1.march’s advanced organic chemistry.2.carey, f.a.;sundberg, r.j.: advanced organic chemistry.3.michael b.smith: organic synthesis.5.黃憲：新編有機(jī)合成化學(xué) 6.李長(zhǎng)軒：有機(jī)合成設(shè)計(jì)化學(xué)

前三本書是從機(jī)理方面來(lái)討論有機(jī)合成的，4、5兩本書是從官能團(tuán)轉(zhuǎn)變的角度討論有機(jī)合成的，第6本書是討論有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的。以上幾本書應(yīng)該隨時(shí)放在自己的身邊，作為案頭書。認(rèn)真精讀，達(dá)到記憶理解，把反應(yīng)分類記憶理解，這時(shí)你可能感覺(jué)很枯燥乏味，不要緊，經(jīng)過(guò)一段時(shí)間的合成研究再回過(guò)頭來(lái)閱讀，就會(huì)感覺(jué)耳目一新，有新的理解。掌握了這幾本書，可以說(shuō)您已經(jīng)打下了一定的有機(jī)合成基本功，這時(shí)你應(yīng)該最少掌握300個(gè)反應(yīng)了，但并不意味者你已經(jīng)成為了有機(jī)合成高手，接下來(lái)你需要做的是將學(xué)到的有機(jī)合成知識(shí)能夠靈活運(yùn)用，熟練的理解化學(xué)反應(yīng)在什么情況下應(yīng)用。

下面推薦的幾本雜志，主要是關(guān)于如何運(yùn)用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的。1.organic synthesis(80vol.)2.organic process research & development.這是美國(guó)化學(xué)會(huì)出版的一本有機(jī)合成雜志，主要講述一些化工產(chǎn)品的工藝研究，書中的反應(yīng)均用在大規(guī)模的制備上，對(duì)產(chǎn)業(yè)化的研究很有幫助，這些反應(yīng)具有很強(qiáng)的實(shí)用性，對(duì)理解化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用很有幫助。

經(jīng)過(guò)以上知識(shí)的訓(xùn)練，你已經(jīng)具備成為有機(jī)合成高手的潛力了，接下來(lái)需要做的就是大量的實(shí)踐研究了，相信經(jīng)過(guò)自己的努力和多年的實(shí)踐，多次的失敗，吃的苦中苦，你就成為有機(jī)合成高手了。

有機(jī)合成心得（3）－合成路線的選擇 合成路線的設(shè)計(jì)與選擇是有機(jī)合成中很重要的一個(gè)方面，它反映了一個(gè)有機(jī)

合成人員的基本功和知識(shí)的豐富性與靈活的頭腦。一般情況下，合成路線的選擇與設(shè)計(jì)代表了一個(gè)人的合成水平和素質(zhì)。合理的合成路線能夠很快的得到目標(biāo)化合物，而笨拙的合成路線雖然也能夠最終得到目標(biāo)化合物，但是付出的代價(jià)卻是時(shí)間的浪費(fèi)和合成成本的提高，因此合成路線的選擇與設(shè)計(jì)是一個(gè)很關(guān)鍵的問(wèn)題。

合成路線的選擇與設(shè)計(jì)應(yīng)該以得到目標(biāo)化合物的目的為原則，即如果得到的目標(biāo)化合物是以工業(yè)生產(chǎn)為目的，則選擇的合成路線應(yīng)該以最低的合成成本為依據(jù)，一般情況下，簡(jiǎn)短的合成路線應(yīng)該反應(yīng)總收率較高，因而合成成本最低，而長(zhǎng)的合成路線總收率較低，合成成本較高，但是，在有些情況下，較長(zhǎng)的合成路線由于每步反應(yīng)都有較高的收率，且所用的試劑較便宜，因而合成成本反而較低，而較短的合成路線由于每步反應(yīng)收率較低，所用試劑價(jià)格較高，合成成本反而較高。所以，如果以工業(yè)生產(chǎn)為目的，則合成路線的選擇與設(shè)計(jì)應(yīng)該以計(jì)算出的和實(shí)際結(jié)果得到的合成成本最低為原則。如果得到的目標(biāo)化合物是以發(fā)表論文為目的，則合成路線的選擇與設(shè)計(jì)則有不同的原則。設(shè)計(jì)的路線應(yīng)盡量具有創(chuàng)造性，具有新的思想，所用的試劑應(yīng)該是新穎的，反應(yīng)條件是創(chuàng)新的，這時(shí)考慮的主要問(wèn)題不是合成成本的問(wèn)題而合成中的創(chuàng)造性問(wèn)題。

如果合成的是系列化合物，則設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，應(yīng)該共同的步驟越長(zhǎng)越好，每個(gè)化合物只是在最后的合成步驟中不同，則這樣的合成路線是較合理的和高效率的，可以在很短的時(shí)間內(nèi)得到大量目標(biāo)化合物。每個(gè)目標(biāo)化合物的合成路線一般有多步反應(yīng)，為了避免雜質(zhì)放大的問(wèn)題，最好的解決辦法是將合成路線一分為二，轉(zhuǎn)化為兩個(gè)中間體，最后將兩個(gè)中間體通過(guò)一步反應(yīng)組裝起來(lái)得到目標(biāo)化合物。盡量避免連續(xù)反應(yīng)只在最后一步得到產(chǎn)物。

有機(jī)合成心得（4）－有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì) 有機(jī)合成的任務(wù)是運(yùn)用已知的或可能的化學(xué)反應(yīng)來(lái)形成c-c鍵或c-雜鍵，從而將兩個(gè)或多個(gè)分子或離子連接起來(lái)。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型可分為三種：極性反應(yīng)，協(xié)同反應(yīng)，自由基反應(yīng)，其中協(xié)同反應(yīng)與自由基反應(yīng)又稱為非極性反應(yīng)。非極性反應(yīng)可以采用‘一鍋法’進(jìn)行，而極性反應(yīng)則需分步進(jìn)行。因?yàn)闃O性反應(yīng)的條件比較苛刻（無(wú)水、惰性氣體保護(hù)、強(qiáng)酸或強(qiáng)堿），而非極性反應(yīng)的條件比較溫和。極性反應(yīng)占80％，非極性反應(yīng)占20％。極性反應(yīng)的實(shí)質(zhì)就是分子中負(fù)電性的原子與正電性的原子的結(jié)合。所謂負(fù)電性與正電性都是指廣義而言的，原子的負(fù)電性可以是負(fù)電荷，也可以是孤電子對(duì)；原子的正電性可以是正電荷也可以是空軌道。負(fù)電性與正電性的密度越大，反應(yīng)活性越高，但是高密度的負(fù)電性原子通常與高密度的正電性原子結(jié)合，低密度的負(fù)電性原子與低密度的正電性原子結(jié)合。如果分子中同時(shí)存在兩種相反電荷的原子則產(chǎn)生環(huán)合反應(yīng)，如果分子中存在兩種相同電荷的原子，此時(shí)與另一分子中相反電荷的原子結(jié)合時(shí)就容易產(chǎn)生副反應(yīng)，通常密度較高電荷的原子先進(jìn)行反應(yīng)。因此，在記憶化學(xué)反應(yīng)時(shí)，只需分清分子中那個(gè)原子是正電性的，那個(gè)原子是負(fù)電性的就可以了。不必去記憶什么人名反應(yīng)來(lái)浪費(fèi)記憶力，也不必對(duì)親核、親電反應(yīng)的類型太在意。所以，學(xué)習(xí)化學(xué)反應(yīng)時(shí)，主要的任務(wù)就是了解各種正電性的基團(tuán)和負(fù)電性的基團(tuán)。這些正電性的基團(tuán)和負(fù)電性的基團(tuán)稱之為合成子。有機(jī)合成心得（5）－后處理的問(wèn)題

在有機(jī)合成中，后處理的問(wèn)題往往被大多數(shù)人所忽略，認(rèn)為只要找對(duì)了合成方法，合成任務(wù)就可以事半功倍了，這話不錯(cuò)，正確地合成方法固然重要，但是

有機(jī)合成的任務(wù)是拿到相當(dāng)純的產(chǎn)品，任何反應(yīng)沒(méi)有100％產(chǎn)率的，總要伴隨或多或少的副反應(yīng)，產(chǎn)生或多或少的雜質(zhì)，反應(yīng)完成后，面臨的巨大問(wèn)題就是從反應(yīng)混合體系中分離出純的產(chǎn)品。后處理的目的就是采用盡可能的辦法來(lái)完成這一任務(wù)。

為什么對(duì)后處理的問(wèn)題容易忽視呢？我們平時(shí)所看到的各種文獻(xiàn)尤其是學(xué)術(shù)性的研究論文對(duì)這一問(wèn)題往往重視不夠或者很輕視，他們重視的往往是新的合成方法，合成試劑等。專利中對(duì)這一問(wèn)題也是輕描淡寫，因?yàn)檫@涉及到商業(yè)利潤(rùn)問(wèn)題。有機(jī)教科書中對(duì)這一問(wèn)體更是沒(méi)有談?wù)摰健Ｖ挥袇⒓舆^(guò)工業(yè)有機(jī)合成項(xiàng)目的人才能認(rèn)識(shí)到這一問(wèn)題的重要性，有時(shí)反應(yīng)做的在好，后處理產(chǎn)生問(wèn)題得不到純的產(chǎn)品，企業(yè)損失往往巨大。這時(shí)才認(rèn)識(shí)到有機(jī)合成不光是合成方法的問(wèn)題，還涉及到許多方面的問(wèn)題，那一方面的問(wèn)題考慮不周，都有可能前功盡棄。后處理問(wèn)題從哪里可以學(xué)到？除了向有經(jīng)驗(yàn)的科研人員多多請(qǐng)教外，自己也應(yīng)處處留心，雖說(shuō)各種文獻(xiàn)中涉及較少，但是還有不少論文是涉及到的，這就要求自己多思考，多整理，舉一反三。另外，在科研工作中，應(yīng)注意吸取經(jīng)驗(yàn)，多多磨練。完成后處理問(wèn)題的基本知識(shí)還是有機(jī)化合物的物理和化學(xué)性質(zhì)，后處理就是這些性質(zhì)的具體應(yīng)用。當(dāng)然，首先要把反應(yīng)做的很好，盡量減少副反應(yīng)的發(fā)生，這樣可以減輕后處理的壓力。因此，后處理還是考驗(yàn)一個(gè)人的基本功問(wèn)題，只有化學(xué)學(xué)好了才有可能出色的完成后處理任務(wù)。后處理根據(jù)反應(yīng)的目的有不同的解決辦法，如果在實(shí)驗(yàn)室中，只是為了發(fā)表論文，得到純化合物的目的就是為了作各種光譜，那么問(wèn)題就簡(jiǎn)單了，得到純化合物的方法不外就是走柱子，tlc，制備色譜等方法，不用考慮太多的問(wèn)題，而且得到的化合物還比較純；如果是為了工業(yè)生產(chǎn)的目的，則問(wèn)題就復(fù)雜了，盡量用簡(jiǎn)便、成本低的方法，實(shí)驗(yàn)室中的那一套就不行了，如果您還是采用實(shí)驗(yàn)室中的方法則企業(yè)就虧損了。

后處理過(guò)程的優(yōu)劣檢驗(yàn)標(biāo)準(zhǔn)是：（1）產(chǎn)品是否最大限度的回收了，并保證質(zhì)量；（2）原料、中間體、溶劑及有價(jià)值的副產(chǎn)物是否最大限度的得到了回收利用；

（3）后處理步驟，無(wú)論是工藝還是設(shè)備，是否足夠簡(jiǎn)化；（4）三廢量是否達(dá)到最小。后處理的幾個(gè)常用而實(shí)用的方法：（1）有機(jī)酸堿性化合物的分離提純

具有酸堿性基團(tuán)的有機(jī)化合物，可以得失質(zhì)子形成離子化合物，而離子化合物與原來(lái)的母體化合物具有不同的物理化學(xué)性質(zhì)。堿性化合物用有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸處理得到胺鹽，酸性化合物用有機(jī)堿或無(wú)機(jī)堿處理得到鈉鹽或有機(jī)鹽。根據(jù)有機(jī)化合物酸堿性的強(qiáng)弱，有機(jī)、無(wú)計(jì)酸堿一般為甲酸、乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸。

堿為三乙胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。在一般情況下，離子化合物在水中具有相當(dāng)大的溶解性，而在有機(jī)溶劑中溶解度很小，同時(shí)活性碳只能夠吸附非離子型的雜質(zhì)和色素。利用以上的這些性質(zhì)可對(duì)酸堿性有機(jī)化合物進(jìn)行提純。以上性質(zhì)對(duì)所有酸堿性化合物并不通用，一般情況下，分子中酸堿性基團(tuán)分子量所占整個(gè)分子的分子量比例越大，則離子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基團(tuán)例如羥基越多，則水溶性越大，因此，以上性質(zhì)適用于小分子的酸堿化合物。對(duì)于大分子的化合物，則水溶性就明顯降低。酸堿性基團(tuán)包括氨基。酸性基團(tuán)包括：酰氨基、羧基、酚羥基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般為堿性基團(tuán)，但是在連有強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí)就變?yōu)樗嵝曰衔铮珲０被突酋０被衔铮@類化合物在氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿作用下就容易失去質(zhì)子而形成鈉鹽。

中合吸附法：

將酸堿性化合物轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附雜質(zhì)后過(guò)濾，則除去了不含酸堿性基團(tuán)的雜質(zhì)和機(jī)械雜質(zhì)，再加酸堿中合回母體分子狀態(tài)，這是回收和提純酸堿性產(chǎn)品的方法。由于活性碳不吸附離子，故有活性碳吸附造成的產(chǎn)品損失忽劣不計(jì)。化學(xué)學(xué)習(xí)考研復(fù)試調(diào)劑，提供免費(fèi)真題筆記課件教材等，為化學(xué)工作者提供學(xué)中和萃取法：是工業(yè)過(guò)程和實(shí)驗(yàn)室中常見(jiàn)的方法，它利用酸堿性有機(jī)化合物生成離子時(shí)溶于水而母體分子狀態(tài)溶于有機(jī)溶劑的特點(diǎn)，通過(guò)加入酸堿使母體化合物生成離子溶于水實(shí)現(xiàn)相的轉(zhuǎn)移而用非水溶性的有機(jī)溶劑萃取非酸堿性雜質(zhì)，使其溶于有機(jī)溶劑從而實(shí)現(xiàn)雜質(zhì)與產(chǎn)物分離的方法。成鹽法：

對(duì)于非水溶性的大分子有機(jī)離子化合物，可使有機(jī)酸堿性化合物在有機(jī)溶劑中成鹽析出結(jié)晶來(lái)，而非成鹽的雜質(zhì)依然留在有機(jī)溶劑中，從而實(shí)現(xiàn)有機(jī)酸堿性化合物與非酸堿性雜質(zhì)分離，酸堿性有機(jī)雜質(zhì)的分離可通過(guò)將析出的結(jié)晶再重結(jié)晶，從而將酸堿性有機(jī)雜質(zhì)分離。對(duì)于大分子的有機(jī)酸堿化合物的鹽此時(shí)還可以采用水洗滌除去小分子的酸堿化合物已經(jīng)成鹽且具有水溶性的雜質(zhì)。對(duì)于水溶性的有機(jī)離子化合物，可在水中成鹽后，將水用共沸蒸餾或直接蒸餾除去，殘余物用有機(jī)溶劑充分洗滌幾次，從而將雜質(zhì)與產(chǎn)品分離。

以上三種方法并不是孤立的，可根據(jù)化合物的性質(zhì)和產(chǎn)品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的要求，采用相結(jié)合的方法，盡量得到相當(dāng)純度的產(chǎn)品。

（2）幾種特殊的有機(jī)萃取溶劑

正丁醇：大多數(shù)的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇等。大多數(shù)的高分子量醇是非水溶性的，而是親脂性的能夠溶于有機(jī)溶劑。但是

中間的醇類溶劑例如正丁醇是一個(gè)很好的有機(jī)萃取溶劑。正丁醇本身不溶于水，同時(shí)又具有小分子醇和大分子醇的共同特點(diǎn)。它能夠溶解一些能夠用小分子醇溶解的極性化合物，而同時(shí)又不溶于水。利用這個(gè)性質(zhì)可以采用正丁醇從水溶液中萃取極性的反應(yīng)產(chǎn)物。丁酮：性質(zhì)介于小分子酮和大分子酮之間。不像丙酮能夠溶于水，丁酮不溶于水，可用來(lái)從水中萃取產(chǎn)物。

乙酸丁酯：性質(zhì)介于小分子和大分子酯之間，在水中的溶解度極小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可從水中萃取有機(jī)化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工業(yè)中常用來(lái)萃取頭孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。丁基叔丁基醚：性質(zhì)介于小分子和大分子醚之間，兩者的極性相對(duì)較小，類似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度較小。可用于極性非常小的分子的結(jié)晶溶劑和萃取溶劑。也可用于極性較大的化合物的結(jié)晶和萃取溶劑。

（3）做完反應(yīng)后，應(yīng)該首先采用萃取的方法，首先除去一部分雜質(zhì)，這是利用雜質(zhì)與產(chǎn)物在不同溶劑中的溶解度不同的性質(zhì)

（4）稀酸的水溶液洗去一部分堿性雜質(zhì)。例如，反應(yīng)物為堿性，而產(chǎn)物為中性，可用稀酸洗去堿性反應(yīng)物。例如胺基化合物的酰化反應(yīng)。

（5）稀堿的水溶液洗去一部分酸性雜質(zhì)。反應(yīng)物為酸性，而產(chǎn)物為中性，可用稀堿洗去酸性反應(yīng)物。例如羧基化合物的酯化反應(yīng)。化學(xué)學(xué)習(xí)考研復(fù)試調(diào)劑，提供免費(fèi)真題筆記課件教材等，為化學(xué)工作者提供學(xué)習(xí)和科研、工作等的網(wǎng)絡(luò)交流平臺(tái)

（6）用水洗去一部分水溶性雜質(zhì)。例如，低級(jí)醇的酯化反應(yīng)，可用水洗去水溶性的反應(yīng)物醇。

（7）如果產(chǎn)物要從水中結(jié)晶出來(lái)，且在水溶液中的溶解度又較大，可嘗試加入氯化鈉、氯化銨等無(wú)機(jī)鹽，降低產(chǎn)物在水溶液中的溶解度－鹽析的方法。

（8）有時(shí)可用兩種不互溶的有機(jī)溶劑作為萃取劑，例如反應(yīng)在氯仿中進(jìn)行，可用石油醚或正己烷作為萃取劑來(lái)除去一部分極性小的雜質(zhì)，反過(guò)來(lái)可用氯仿萃取來(lái)除去極性大的雜質(zhì)。（9）兩種互溶的溶劑有時(shí)加入另外一種物質(zhì)可變的互不相容，例如，在水作溶劑的情況下，反應(yīng)完畢后，可往體系中加入無(wú)機(jī)鹽氯化鈉，氯化鉀使水飽和，此時(shí)加入丙酮，乙醇，乙腈等溶劑可將產(chǎn)物從水中提取出來(lái)。

（10）結(jié)晶與重結(jié)晶的方法 基本原理是利用相似相容原理。即極性強(qiáng)的化合物用極性溶劑重結(jié)晶，極性弱的化合物用非極性溶劑重結(jié)晶。對(duì)于較難結(jié)晶的化合物，例如油狀物、膠狀物等有時(shí)采用混合溶劑的方法，但是混合溶劑的搭配很篇三：有機(jī)合成心得

搞了十余年藥物研發(fā)，感覺(jué)最深刻的是關(guān)鍵要有一個(gè)靈活的頭腦和豐富的有機(jī)合成知識(shí)，靈活的頭腦是天生的，豐富的有機(jī)合成知識(shí)是靠大量的閱讀和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有機(jī)合成知識(shí)而沒(méi)有靈活的頭腦把知識(shí)靈活的應(yīng)用，充其量只是有機(jī)合成匠人，成不了高手，也就沒(méi)有創(chuàng)造性。只有靈活的頭腦而沒(méi)有知識(shí)，只能做無(wú)米之炊。一個(gè)有機(jī)合成高手在頭腦中掌握的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)最少應(yīng)為300個(gè)以上，并能靈活的加以運(yùn)用，熟悉其中的原理（機(jī)理），爛熟于胸，就像國(guó)學(xué)大師爛熟四書五經(jīng)一樣，看到了一個(gè)分子結(jié)構(gòu)，稍加思索，其合成路線應(yīng)該馬上在腦中浮現(xiàn)出來(lái)。

有機(jī)合成心得（2）－基本功的訓(xùn)練

每個(gè)行業(yè)都有自己的基本功，有機(jī)合成的基本功就是對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理解掌握與靈活運(yùn)用。那么對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理解掌握應(yīng)從那方面入手？你在大學(xué)里學(xué)到的有機(jī)合成知識(shí)，只是入門的東西，遠(yuǎn)遠(yuǎn)達(dá)不到高手的水平，學(xué)了四年化學(xué)，基本上不理解化學(xué)。遇到問(wèn)題還是束手無(wú)策，不知從何處下手。這不是你的問(wèn)題，而是大學(xué)教育體制的問(wèn)題，在大學(xué)階段應(yīng)該打下堅(jiān)實(shí)的基本功，然后才能專，而我們的大學(xué)在這方面還做的遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠。下面我推薦幾本有機(jī)合成方面的書籍希望能夠達(dá)到上述的目的：

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理解掌握方面的書籍： 1.march’s advanced organic chemistry.2.carey, f.a.;sundberg, r.j.: advanced organic chemistry.3.michael b.smith: organic synthesis.5.黃憲：新編有機(jī)合成化學(xué) 6.李長(zhǎng)軒：有機(jī)合成設(shè)計(jì) 前三本書是從機(jī)理方面來(lái)討論有機(jī)合成的，4、5兩本書是從官能團(tuán)轉(zhuǎn)變的角度討論有機(jī)合成的，第6本書是討論有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的。以上幾本書應(yīng)該隨時(shí)放在自己的身邊，作為案頭書。認(rèn)真精讀，達(dá)到記憶理解，把反應(yīng)分類記憶理解，這時(shí)你可能感覺(jué)很枯燥乏味，不要緊，經(jīng)過(guò)一段時(shí)間的合成研究再回過(guò)頭來(lái)閱讀，就會(huì)感覺(jué)耳目一新，有新的理解。掌握了這幾本書，可以說(shuō)您已經(jīng)打下了一定的有機(jī)合成基本功，這時(shí)你應(yīng)該最少掌握300個(gè)反應(yīng)了，但并不意味者你已經(jīng)成為了有機(jī)合成高手，接下來(lái)你需要做的是將學(xué)到的有機(jī)合成知識(shí)能夠靈活運(yùn)用，熟練的理解化學(xué)反應(yīng)在什么情況下應(yīng)用。

下面推薦的幾本雜志，主要是關(guān)于如何運(yùn)用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的。1.organic synthesis(80vol.)2.organic process research & development.這是美國(guó)化學(xué)會(huì)出版的一本有機(jī)合成雜志，主要講述一些化工產(chǎn)品的工藝研究，書中的反應(yīng)均用在大規(guī)模的制備上，對(duì)產(chǎn)業(yè)化的研究很有幫助，這些反應(yīng)具有很強(qiáng)的實(shí)用性，對(duì)理解化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用很有幫助。

經(jīng)過(guò)以上知識(shí)的訓(xùn)練，你已經(jīng)具備成為有機(jī)合成高手的潛力了，接下來(lái)需要做的就是大量的實(shí)踐研究了，相信經(jīng)過(guò)自己的努力和多年的實(shí)踐，多次的失敗，吃的苦中苦，你就成為有機(jī)合成高手了。

有機(jī)合成心得（3）－合成路線的選擇

合成路線的設(shè)計(jì)與選擇是有機(jī)合成中很重要的一個(gè)方面，它反映了一個(gè)有機(jī)合成人員的基本功和知識(shí)的豐富性與靈活的頭腦。一般情況下，合成路線的選擇與設(shè)計(jì)代表了一個(gè)人的合成水平和素質(zhì)。合理的合成路線能夠很快的得到目標(biāo)化合物，而笨拙的合成路線雖然也能夠最終得到目標(biāo)化合物，但是付出的代價(jià)卻是時(shí)間的浪費(fèi)和合成成本的提高，因此合成路線的選擇與設(shè)計(jì)是一個(gè)很關(guān)鍵的問(wèn)題。

合成路線的選擇與設(shè)計(jì)應(yīng)該以得到目標(biāo)化合物的目的為原則，即如果得到的目標(biāo)化合物是以工業(yè)生產(chǎn)為目的，則選擇的合成路線應(yīng)該以最低的合成成本為依據(jù)，一般情況下，簡(jiǎn)短的合成路線應(yīng)該反應(yīng)總收率較高，因而合成成本最低，而長(zhǎng)的合成路線總收率較低，合成成本較高，但是，在有些情況下，較長(zhǎng)的合成路線由于每步反應(yīng)都有較高的收率，且所用的試劑較便宜，因而合成成本反而較低，而較短的合成路線由于每步反應(yīng)收率較低，所用試劑價(jià)格較高，合成成本反而較高。所以，如果以工業(yè)生產(chǎn)為目的，則合成路線的選擇與設(shè)計(jì)應(yīng)該以計(jì)算出的和實(shí)際結(jié)果得到的合成成本最低為原則。

如果得到的目標(biāo)化合物是以發(fā)表論文為目的，則合成路線的選擇與設(shè)計(jì)則有不同的原則。設(shè)計(jì)的路線應(yīng)盡量具有創(chuàng)造性，具有新的思想，所用的試劑應(yīng)該是新穎的，反應(yīng)條件是創(chuàng)新的，這時(shí)考慮的主要問(wèn)題不是合成成本的問(wèn)題而合成中的創(chuàng)造性問(wèn)題。

如果合成的是系列化合物，則設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，應(yīng)該共同的步驟越長(zhǎng)越好，每個(gè)化合物只是在最后的合成步驟中不同，則這樣的合成路線是較合理的和高效率的，可以在很短的時(shí)間內(nèi)得到大量目標(biāo)化合物。

每個(gè)目標(biāo)化合物的合成路線一般有多步反應(yīng)，為了避免雜質(zhì)放大的問(wèn)題，最好的解決辦法是將合成路線一分為二，轉(zhuǎn)化為兩個(gè)中間體，最后將兩個(gè)中間體通過(guò)一步反應(yīng)組裝起來(lái)得到目標(biāo)化合物。盡量避免連續(xù)反應(yīng)只在最后一步得到產(chǎn)物。有機(jī)合成心得（4）－有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)

有機(jī)合成的任務(wù)是運(yùn)用已知的或可能的化學(xué)反應(yīng)來(lái)形成c-c鍵或c-雜鍵，從而將兩個(gè)或多個(gè)分子或離子連接起來(lái)。

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型可分為三種：極性反應(yīng)，協(xié)同反應(yīng)，自由基反應(yīng)，其中協(xié)同反應(yīng)與自由基反應(yīng)又稱為非極性反應(yīng)。非極性反應(yīng)可以采用‘一鍋法’進(jìn)行，而極性反應(yīng)則需分步進(jìn)行。因?yàn)闃O性反應(yīng)的條件比較苛刻（無(wú)水、惰性氣體保護(hù)、強(qiáng)酸或強(qiáng)堿），而非極性反應(yīng)的條件比較溫和。極性反應(yīng)占80％，非極性反應(yīng)占20％。極性反應(yīng)的實(shí)質(zhì)就是分子中負(fù)電性的原子與正電性的原子的結(jié)合。所謂負(fù)電性與正電性都是指廣義而言的，原子的負(fù)電性可以是負(fù)電荷，也可以是孤電子對(duì)；原子的正電性可以是正電荷也可以是空軌道。負(fù)電性與正電性的密度越大，反應(yīng)活性越高，但是高密度的負(fù)電性原子通常與高密度的正電性原子結(jié)合，低密度的負(fù)電性原子與低密度的正電性原子結(jié)合。如果分子中同時(shí)存在兩種相反電荷的原子則產(chǎn)生環(huán)合反應(yīng)，如果分子中存在兩種相同電荷的原子，此時(shí)與另一分子中相反電荷的原子結(jié)合時(shí)就容易產(chǎn)生副反應(yīng)，通常密度較高電荷的原子先進(jìn)行反應(yīng)。因此，在記憶化學(xué)反應(yīng)時(shí)，只需分清分子中那個(gè)原子是正電性的，那個(gè)原子是負(fù)電性的就可以了。不必去記憶什么人名反應(yīng)來(lái)浪費(fèi)記憶力，也不必對(duì)親核、親電反應(yīng)的類型太在意。所以，學(xué)習(xí)化學(xué)反應(yīng)時(shí)，主要的任務(wù)就是了解各種正電性的基團(tuán)和負(fù)電性的基團(tuán)。這些正電性的基團(tuán)和負(fù)電性的基團(tuán)稱之為合成子。下面舉例簡(jiǎn)單說(shuō)明：

有機(jī)合成心得（5）－后處理的問(wèn)題

在有機(jī)合成中，后處理的問(wèn)題往往被大多數(shù)人所忽略，認(rèn)為只要找對(duì)了合成方法，合成任務(wù)就可以事半功倍了，這話不錯(cuò)，正確地合成方法固然重要，但是有機(jī)合成的任務(wù)是拿到相當(dāng)純的產(chǎn)品，任何反應(yīng)沒(méi)有100％產(chǎn)率的，總要伴隨或多或少的副反應(yīng)，產(chǎn)生或多或少的雜質(zhì)，反應(yīng)完成后，面臨的巨大問(wèn)題就是從反應(yīng)混合體系中分離出純的產(chǎn)品。后處理的目的就是采用盡可能的辦法來(lái)完成這一任務(wù)。為什么對(duì)后處理的問(wèn)題容易忽視呢？我們平時(shí)所看到的各種文獻(xiàn)尤其是學(xué)術(shù)性的研究論文 對(duì)這一問(wèn)題往往重視不夠或者很輕視，他們重視的往往是新的合成方法，合成試劑等。專利中對(duì)這一問(wèn)題也是輕描淡寫，因?yàn)檫@涉及到商業(yè)利潤(rùn)問(wèn)題。有機(jī)教科書中對(duì)這一問(wèn)體更是沒(méi)有談?wù)摰健Ｖ挥袇⒓舆^(guò)工業(yè)有機(jī)合成項(xiàng)目的人才能認(rèn)識(shí)到這一問(wèn)題的重要性，有時(shí)反應(yīng)做的在好，后處理產(chǎn)生問(wèn)題得不到純的產(chǎn)品，企業(yè)損失往往巨大。這時(shí)才認(rèn)識(shí)到有機(jī)合成不光是合成方法的問(wèn)題，還涉及到許多方面的問(wèn)題，那一方面的問(wèn)題考慮不周，都有可能前功盡棄。后處理問(wèn)題從哪里可以學(xué)到？除了向有經(jīng)驗(yàn)的科研人員多多請(qǐng)教外，自己也應(yīng)處處留心，雖說(shuō)各種文獻(xiàn)中涉及較少，但是還有不少論文是涉及到的，這就要求自己多思考，多整理，舉一反三。另外，在科研工作中，應(yīng)注意吸取經(jīng)驗(yàn)，多多磨練。完成后處理問(wèn)題的基本知識(shí)還是有機(jī)化合物的物理和化學(xué)性質(zhì)，后處理就是這些性質(zhì)的具體應(yīng)用。當(dāng)然，首先要把反應(yīng)做的很好，盡量減少副反應(yīng)的發(fā)生，這樣可以減輕后處理的壓力。因此，后處理還是考驗(yàn)一個(gè)人的基本功問(wèn)題，只有化學(xué)學(xué)好了才有可能出色的完成后處理任務(wù)。

后處理根據(jù)反應(yīng)的目的有不同的解決辦法，如果在實(shí)驗(yàn)室中，只是為了發(fā)表論文，得到純化合物的目的就是為了作各種光譜，那么問(wèn)題就簡(jiǎn)單了，得到純化合物的方法不外就是走柱子，tlc，制備色譜等方法，不用考慮太多的問(wèn)題，而且得到的化合物還比較純；如果是為了工業(yè)生產(chǎn)的目的，則問(wèn)題就復(fù)雜了，盡量用簡(jiǎn)便、成本低的方法，實(shí)驗(yàn)室中的那一套就不行了，如果您還是采用實(shí)驗(yàn)室中的方法則企業(yè)就虧損了。下面只簡(jiǎn)單的介紹一些工業(yè)中的方法。

后處理過(guò)程的優(yōu)劣檢驗(yàn)標(biāo)準(zhǔn)是：（1）產(chǎn)品是否最大限度的回收了，并保證質(zhì)量；（2）原料、中間體、溶劑及有價(jià)值的副產(chǎn)物是否最大限度的得到了回收利用；（3）后處理步驟，無(wú)論是工藝還是設(shè)備，是否足夠簡(jiǎn)化；（4）三廢量是否達(dá)到最小。后處理的幾個(gè)常用而實(shí)用的方法：

（1）有機(jī)酸堿性化合物的分離提純 具有酸堿性基團(tuán)的有機(jī)化合物，可以得失質(zhì)子形成離子化合物，而離子化合物與原來(lái)的母體化合物具有不同的物理化學(xué)性質(zhì)。堿性化合物用有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸處理得到胺鹽，酸性化合物用有機(jī)堿或無(wú)機(jī)堿處理得到鈉鹽或有機(jī)鹽。根據(jù)有機(jī)化合物酸堿性的強(qiáng)弱，有機(jī)、無(wú)計(jì)酸堿一般為甲酸、乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸。堿為三乙胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。在一般情況下，離子化合物在水中具有相當(dāng)大的溶解性，而在有機(jī)溶劑中溶解度很小，同時(shí)活性碳只能夠吸附非離子型的雜質(zhì)和色素。利用以上的這些性質(zhì)可對(duì)酸堿性有機(jī)化合物進(jìn)行提純。以上性質(zhì)對(duì)所有酸堿性化合物并不通用，一般情況下，分子中酸堿性基團(tuán)分子量所占整個(gè)分子的分子量比例越大，則離子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基團(tuán)例如羥基越多，則水溶性越大，因此，以上性質(zhì)適用于小分子的酸堿化合物。對(duì)于大分子的化合物，則水溶性就明顯降低。

酸堿性基團(tuán)包括氨基。酸性基團(tuán)包括：酰氨基、羧基、酚羥基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般為堿性基團(tuán)，但是在連有強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí)就變?yōu)樗嵝曰衔铮珲０被突酋０被衔铮@類化合物在氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿作用下就容易失去質(zhì)子而形成鈉鹽。

中合吸附法：

將酸堿性化合物轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附雜質(zhì)后過(guò)濾，則除去了不含酸堿性基團(tuán)的雜質(zhì)和機(jī)械雜質(zhì)，再加酸堿中合回母體分子狀態(tài)，這是回收和提純酸堿性產(chǎn)品的方法。由于活性碳不吸附離子，故有活性碳吸附造成的產(chǎn)品損失忽劣不計(jì)。中和萃取法：

是工業(yè)過(guò)程和實(shí)驗(yàn)室中常見(jiàn)的方法，它利用酸堿性有機(jī)化合物生成離子時(shí)溶于水而母體分 子狀態(tài)溶于有機(jī)溶劑的特點(diǎn)，通過(guò)加入酸堿使母體化合物生成離子溶于水實(shí)現(xiàn)相的轉(zhuǎn)移而用非水溶性的有機(jī)溶劑萃取非酸堿性雜質(zhì)，使其溶于有機(jī)溶劑從而實(shí)現(xiàn)雜質(zhì)與產(chǎn)物分離的方法。

成鹽法：

對(duì)于非水溶性的大分子有機(jī)離子化合物，可使有機(jī)酸堿性化合物在有機(jī)溶劑中成鹽析出結(jié)晶來(lái)，而非成鹽的雜質(zhì)依然留在有機(jī)溶劑中，從而實(shí)現(xiàn)有機(jī)酸堿性化合物與非酸堿性雜質(zhì)分離，酸堿性有機(jī)雜質(zhì)的分離可通過(guò)將析出的結(jié)晶再重結(jié)晶，從而將酸堿性有機(jī)雜質(zhì)分離。對(duì)于大分子的有機(jī)酸堿化合物的鹽此時(shí)還可以采用水洗滌除去小分子的酸堿化合物已經(jīng)成鹽且具有水溶性的雜質(zhì)。對(duì)于水溶性的有機(jī)離子化合物，可在水中成鹽后，將水用共沸蒸餾或直接蒸餾除去，殘余物用有機(jī)溶劑充分洗滌幾次，從而將雜質(zhì)與產(chǎn)品分離。

以上三種方法并不是孤立的，可根據(jù)化合物的性質(zhì)和產(chǎn)品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的要求，采用相結(jié)合的方法，盡量得到相當(dāng)純度的產(chǎn)品。（2）幾種特殊的有機(jī)萃取溶劑

正丁醇：大多數(shù)的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇等。大多數(shù)的高分子量醇是非水溶性的，而是親脂性的能夠溶于有機(jī)溶劑。但是中間的醇類溶劑例如正丁醇是一個(gè)很好的有機(jī)萃取溶劑。正丁醇本身不溶于水，同時(shí)又具有小分子醇和大分子醇的共同特點(diǎn)。它能夠溶解一些能夠用小分子醇溶解的極性化合物，而同時(shí)又不溶于水。利用這個(gè)性質(zhì)可以采用正丁醇從水溶液中萃取極性的反應(yīng)產(chǎn)物。

丁酮：性質(zhì)介于小分子酮和大分子酮之間。不像丙酮能夠溶于水，丁酮不溶于水，可用來(lái)從水中萃取產(chǎn)物。

乙酸丁酯：性質(zhì)介于小分子和大分子酯之間，在水中的溶解度極小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可從水中萃取有機(jī)化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工業(yè)中常用來(lái)萃取頭孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。

異丙醚與特丁基叔丁基醚：性質(zhì)介于小分子和大分子醚之間，兩者的極性相對(duì)較小，類似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度較小。可用于極性非常小的分子的結(jié)晶溶劑和萃取溶劑。也可用于極性較大的化合物的結(jié)晶和萃取溶劑。

（3）做完反應(yīng)后，應(yīng)該首先采用萃取的方法，首先除去一部分雜質(zhì)，這是利用雜質(zhì)與產(chǎn)物在不同溶劑中的溶解度不同的性質(zhì)。

（4）稀酸的水溶液洗去一部分堿性雜質(zhì)。例如，反應(yīng)物為堿性，而產(chǎn)物為中性，可用稀酸洗去堿性反應(yīng)物。例如胺基化合物的酰化反應(yīng)。（5）稀堿的水溶液洗去一部分酸性雜質(zhì)。反應(yīng)物為酸性，而產(chǎn)物為中性，可用稀堿洗去酸性反應(yīng)物。例如羧基化合物的酯化反應(yīng)。

（6）用水洗去一部分水溶性雜質(zhì)。例如，低級(jí)醇的酯化反應(yīng)，可用水洗去水溶性的反應(yīng)物醇。

（7）如果產(chǎn)物要從水中結(jié)晶出來(lái)，且在水溶液中的溶解度又較大，可嘗試加入氯化鈉、氯化銨等無(wú)機(jī)鹽，降低產(chǎn)物在水溶液中的溶解度－鹽析的方法。（8）有時(shí)可用兩種不互溶的有機(jī)溶劑作為萃取劑，例如反應(yīng)在氯仿中進(jìn)行，可用石油醚或正己烷作為萃取劑來(lái)除去一部分極性小的雜質(zhì)，反過(guò)來(lái)可用氯仿萃取來(lái)除去極性大的雜質(zhì)。

（9）兩種互溶的溶劑有時(shí)加入另外一種物質(zhì)可變的互不相容，例如，在水作溶劑的情況下，反應(yīng)完畢后，可往體系中加入無(wú)機(jī)鹽氯化鈉，氯化鉀使水飽和，此時(shí)加入丙酮，乙醇，乙腈等溶劑可將產(chǎn)物從水中提取出來(lái)。

（10）結(jié)晶與重結(jié)晶的方法

基本原理是利用相似相容原理。即極性強(qiáng)的化合物用極性溶劑重結(jié)晶，極性弱的化合物用

非極性溶劑重結(jié)晶。對(duì)于較難結(jié)晶的化合物，例如油狀物、膠狀物等有時(shí)采用混合溶劑的方法，但是混合溶劑的搭配很有學(xué)問(wèn)，有時(shí)只能根據(jù)經(jīng)驗(yàn)。一般采用極性溶劑與非極性溶劑搭配，搭配的原則一般根據(jù)產(chǎn)物與雜質(zhì)的極性大小來(lái)選擇極性溶劑與非極性溶劑的比例。若產(chǎn)物極性較大，雜質(zhì)極性較小則溶劑中極性溶劑的比例大于非極性溶劑的比例；若產(chǎn)物極性較小，雜質(zhì)極性較大，則溶劑中非極性溶劑的比例大于極性溶劑的比例。較常用的搭配有：醇－石油醚，丙酮－石油醚，醇－正己烷，丙酮－正己烷等。但是如果產(chǎn)物很不純或者雜質(zhì)與產(chǎn)物的性質(zhì)及其相近，得到純化合物的代價(jià)就是多次的重結(jié)晶，有時(shí)經(jīng)多次也提不純。這時(shí)一般較難除去的雜質(zhì)肯定與產(chǎn)物的性質(zhì)與極性及其相近。除去雜質(zhì)只能從反應(yīng)上去考慮了。

（11）水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾與精餾的方法

這是提純低熔點(diǎn)化合物的常用方法。一般情況下，減壓蒸餾的回收率相應(yīng)較低，這是因?yàn)殡S著產(chǎn)品的不斷蒸出，產(chǎn)品的濃度逐漸降低，要保證產(chǎn)品的飽和蒸汽壓等于外壓，必須不斷提高溫度，以增加產(chǎn)品的飽和蒸汽壓，顯然，溫度不可能無(wú)限提高，即產(chǎn)品的飽和蒸汽壓不可能為零，也即產(chǎn)品不可能蒸凈，必有一定量的產(chǎn)品留在蒸餾設(shè)備內(nèi)被設(shè)備內(nèi)的難揮發(fā)組分溶解，大量的斧殘既是證明。

水蒸氣蒸餾對(duì)可揮發(fā)的低熔點(diǎn)有機(jī)化合物來(lái)說(shuō)，有接近定量的回收率。這是因?yàn)樵谒魵庹麴s時(shí)，斧內(nèi)所有組分加上水的飽和蒸汽壓之和等于外壓，由于大量水的存在，其在100℃時(shí)飽和蒸汽壓已經(jīng)達(dá)到外壓，故在100℃以下時(shí)，產(chǎn)品可隨水蒸氣全部蒸出，回收率接近完全。對(duì)于有焦油的物系來(lái)說(shuō)，水蒸氣蒸餾尤其適用。因?yàn)榻褂蛯?duì)產(chǎn)品回收有兩個(gè)負(fù)面影響：一是受平衡關(guān)系影響，焦油能夠溶解一部分產(chǎn)品使其不能蒸出來(lái)；二是由于焦油的高沸點(diǎn)使蒸餾時(shí)斧溫過(guò)高從而使產(chǎn)品繼續(xù)分解。，水蒸氣蒸餾能夠接近定量的從焦油中回收產(chǎn)品，又在蒸餾過(guò)程中避免了產(chǎn)品過(guò)熱聚合，收率較減壓蒸餾提高3－4％左右。雖然水蒸氣蒸餾能提高易揮發(fā)組分的回收率，但是，水蒸氣蒸餾難于解決產(chǎn)物提純問(wèn)題，因?yàn)閾]發(fā)性的雜質(zhì)隨同產(chǎn)品一同被蒸出來(lái)，此時(shí)配以精餾的方法，則不但保障了產(chǎn)品的回收率，也保證了產(chǎn)品質(zhì)量。應(yīng)該注意，水蒸氣蒸餾只是共沸蒸餾的一個(gè)特例，當(dāng)采用其它溶劑時(shí)也可。

共沸蒸餾不僅適用于產(chǎn)品分離過(guò)程，也適用于反應(yīng)物系的脫水、溶劑的脫水、產(chǎn)品的脫水等。它比分子篩、無(wú)機(jī)鹽脫水工藝具有設(shè)備簡(jiǎn)單、操作容易、不消耗其它原材料等優(yōu)點(diǎn)。例如：在生產(chǎn)氨噻肟酸時(shí)，由于分子中存在幾個(gè)極性的基團(tuán)氨基、羧基等，它們能夠和水、醇等分子形成氫鍵，使氨噻肟酸中存在大量的游離及氫鍵的水，如采用一般的真空干燥等干燥方法，不僅費(fèi)時(shí)，也容易造成產(chǎn)物的分解，這時(shí)可采用共沸蒸餾的方法將水分子除去，具體的操作為將氨噻肟酸與甲醇在回流下攪拌幾小時(shí)，可將水分子除去，而得到無(wú)水氨噻肟酸。又比如，當(dāng)分子中存在游離的或氫鍵的甲醇時(shí)，可用另外一種溶劑，例如正己烷、石油醚等等，進(jìn)行回流，可除去甲醇。可見(jiàn)共沸蒸餾在有機(jī)合成的分離過(guò)程中占有重要的地位。

（12）超分子的方法，利用分子的識(shí)別性來(lái)提純產(chǎn)物。（13）脫色的方法 一般采用活性炭、硅膠、氧化鋁等。活性炭吸附非極性的化合物與小分子的化合物，硅膠與氧化鋁吸附極性強(qiáng)的與大分子的化合物，例如焦油等。對(duì)于極性雜質(zhì)與非極性雜質(zhì)同時(shí)存在的物系，應(yīng)將兩者同時(shí)結(jié)合起來(lái)。比較難脫色的物系，一般用硅膠和氧化鋁就能脫去。對(duì)于酸堿性化合物的脫色，有時(shí)比較難，當(dāng)將酸性化合物用堿中和形成離子化合物而溶于水中進(jìn)行脫色時(shí)，除了在弱堿性條件下脫色一次除去堿性雜質(zhì)外，還應(yīng)將物系逐漸中和至弱酸性，再脫色一次除去酸性雜質(zhì)，這樣就將色素能夠完全脫去。同樣當(dāng)將堿性化合物用酸中和至弱堿性溶于水進(jìn)行脫色時(shí)，除了在弱酸性條件下脫色一次除去酸性雜質(zhì)外，還應(yīng)將物系逐漸中和至弱堿性，再脫色一次除去堿性雜質(zhì)。篇四：有機(jī)合成心得 有機(jī)合成心得——工藝優(yōu)化方法學(xué)

有機(jī)合成心得——工藝優(yōu)化方法學(xué) 1．合成工藝的優(yōu)化主要就是反應(yīng)選擇性研究

有機(jī)合成工藝優(yōu)化是物理化學(xué)與有機(jī)化學(xué)相結(jié)合的產(chǎn)物，是用化學(xué)動(dòng)力學(xué)的方法解決有機(jī)合成的實(shí)際問(wèn)題，是將化學(xué)動(dòng)力學(xué)的基本概念轉(zhuǎn)化為有機(jī)合成的實(shí)用技術(shù)。

首先分清三個(gè)基本概念轉(zhuǎn)化率、選擇性、收率。轉(zhuǎn)化率是消耗的原料的摩爾數(shù)除于原料的初始摩爾數(shù)。選擇性為生成目標(biāo)產(chǎn)物所消耗的原料摩爾數(shù)除于消耗的原料的摩爾數(shù)。收率為反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物所消耗的原料的摩爾數(shù)除于原料的初始摩爾數(shù)。可見(jiàn)，收率為轉(zhuǎn)化率與選擇性的乘積。可以這樣理解這三個(gè)概念，反應(yīng)中消耗的原料一部分生成了目標(biāo)產(chǎn)物，一部分生成了雜質(zhì)，為有效好的原料依然存在于反應(yīng)體系中。生成目標(biāo)產(chǎn)物的那部分原料與消耗的原料之比為選擇性，與初始原料之比為收率，消耗的原料與初始原料之比為轉(zhuǎn)化率。

反應(yīng)的目標(biāo)是提高收率，但是影響收率的因素較多，使問(wèn)題復(fù)雜化。化學(xué)動(dòng)力學(xué)的研究目標(biāo)是提高選擇性，即盡量使消耗的原料轉(zhuǎn)化為主產(chǎn)物。只有溫度和濃度是影響選擇性的主要因素。在一定轉(zhuǎn)化率下，主副產(chǎn)物之和是一個(gè)常數(shù)，副產(chǎn)物減少必然帶來(lái)主產(chǎn)物增加。提高轉(zhuǎn)化率可以采取延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間，升高溫度，增加反應(yīng)物的濃度，從反應(yīng)體系中移出產(chǎn)物等措施。而選擇性雖只是溫度和濃度的函數(shù)，看似簡(jiǎn)單，卻遠(yuǎn)比轉(zhuǎn)化率關(guān)系復(fù)雜。因此將研究復(fù)雜的收率問(wèn)題轉(zhuǎn)化為研究選擇性和轉(zhuǎn)化率的問(wèn)題，可簡(jiǎn)化研究過(guò)程。2．選擇性研究的主要影響因素 提高主反應(yīng)的選擇性就是抑制副反應(yīng)，副反應(yīng)不外平行副反應(yīng)和連串副反應(yīng)兩種類型。平行副反應(yīng)是指副反應(yīng)與主反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，一般消耗一種或幾種相同的原料，而連串副反應(yīng)是指主產(chǎn)物繼續(xù)與某一組分進(jìn)行反應(yīng)。主副反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)是主副反應(yīng)速度的競(jìng)爭(zhēng)，反應(yīng)速度取決于反應(yīng)的活化能和各反應(yīng)組分的反應(yīng)級(jí)數(shù)，兩個(gè)因素與溫度和各組分的濃度有關(guān)。因此選擇性取決于溫度效應(yīng)和濃度效應(yīng)。可是，活化能與反應(yīng)級(jí)數(shù)的絕對(duì)值很難確定。但是我們沒(méi)有必要知道它們的絕對(duì)值，只需知道主副反應(yīng)之間活化能的相對(duì)大小與主副反應(yīng)對(duì)某一組分的反應(yīng)級(jí)數(shù)的相對(duì)大小就行了。我們知道，升高溫度有利于活化能高的反應(yīng)，降低溫度有利于活化能低的反應(yīng)，因此選擇反應(yīng)溫度條件的理論依據(jù)是主副反應(yīng)活化能的相對(duì)大小，而不是絕對(duì)大小。

（1）溫度范圍的選擇：在兩個(gè)反應(yīng)溫度下做同一合成實(shí)驗(yàn)時(shí)，可以根據(jù)監(jiān)測(cè)主副產(chǎn)物的相對(duì)含量來(lái)判斷主副反應(yīng)活化能的相對(duì)大小，由此判斷是低溫還是高溫有利于主反應(yīng)，從而縮小了溫度選擇的范圍。實(shí)際經(jīng)驗(yàn)中，一般采取極限溫度的方式，低溫和高溫，再加上二者的中間溫度，可判斷出反應(yīng)溫度對(duì)反應(yīng)選擇性的影響趨勢(shì)。

（2）某一組分濃度的選擇：在同一溫度下（第一步已經(jīng)選擇好的溫度下），將某一組分滴加（此組分為低濃度，其他組分就是高濃度）或一次性加入（此組分為高濃度，其他組分就是低濃度）進(jìn)行反應(yīng)，就可根據(jù)監(jiān)測(cè)主副產(chǎn)物的相對(duì)含量來(lái)判斷該組分是低濃度還是高濃度有利于主反應(yīng)。確定了某一組分的濃度影響，接下來(lái)就是研究該組分的最佳配比問(wèn)題。相同的條件下，再確定其他組分濃度的影響。3．定性反應(yīng)產(chǎn)物

動(dòng)力學(xué)研究方法要求副反應(yīng)最小，而其他方法要求主反應(yīng)最大。因此研究反應(yīng)的選擇性，搞清副反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)是必要地前提。在條件允許的情況下，應(yīng)盡量分析反應(yīng)混合物的全部組分，包括主產(chǎn)物，各種副產(chǎn)物，分析他們?cè)跉庀嗌V、液相色譜或薄層色譜上的相對(duì)位置和相對(duì)大小。從而可以看出各組分的相對(duì)大小及各組分隨溫度和濃度條件不同的變化。對(duì)不同的副反應(yīng)采取不同的抑制方法。

（1）首先搞清反應(yīng)過(guò)程中那些副產(chǎn)物生成；（2）重點(diǎn)找出含量較多的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，因?yàn)橹挥幸种屏酥饕狈磻?yīng)，才能顯著提高主反應(yīng)的選擇性；（3）根據(jù)主要副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，研究其生成的機(jī)理，速度方程和對(duì)比選擇性方程，并據(jù)此進(jìn)行溫度效應(yīng)、濃度效應(yīng)分析；（4）由對(duì)比選擇性方程確定部分工藝條件，并據(jù)此設(shè)計(jì)獲取活化能相對(duì)大小和反應(yīng)級(jí)數(shù)相對(duì)高低的試驗(yàn)方按。（5）也應(yīng)該找出最難除去的雜質(zhì)的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行（3），（4）的方法研究。4．跟蹤定量反應(yīng)產(chǎn)物

在定分析的基礎(chǔ)上，對(duì)同一實(shí)驗(yàn)不同時(shí)刻各組分的含量進(jìn)行跟蹤測(cè)試，根據(jù)跟蹤測(cè)試結(jié)果認(rèn)識(shí)影響因素，再根據(jù)影響因素調(diào)整實(shí)驗(yàn)方按。

（1）可在同一實(shí)驗(yàn)中考察原料、中間體、產(chǎn)物，各副產(chǎn)物在不同條件下的變化趨勢(shì)，從一個(gè)實(shí)驗(yàn)中盡可能獲取更多的信息，實(shí)驗(yàn)效率大大提高。

（2）根據(jù)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的新現(xiàn)象調(diào)整和修改預(yù)定方按，使每一具體實(shí)驗(yàn)的目標(biāo)多元化，即可使每一次實(shí)驗(yàn)的目的在實(shí)驗(yàn)中調(diào)整和增加，從而提高工作效率和研究開(kāi)發(fā)進(jìn)度。

（3）將不同時(shí)刻、不同組分的相對(duì)含量，整理成表格或曲線，從數(shù)據(jù)表或曲線中觀察不同組分的數(shù)量，各組分在不同階段依不同條件的變化趨勢(shì)和變化率，從而找出宏觀動(dòng)力學(xué)影響因素，并根據(jù)這些因素去調(diào)整溫度、濃度因素，以提高選擇性。

這里的定量并非真正的含量，只是各組分的相對(duì)值。5．分階段研究反應(yīng)過(guò)程和分離過(guò)程

大多數(shù)人習(xí)慣于每次實(shí)驗(yàn)部分都分離提純產(chǎn)品并計(jì)算收率。然而，除非簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)外這是不科學(xué)的。

（1）研究開(kāi)發(fā)的初始階段，分離過(guò)程是不成熟的，很難估算分離過(guò)程損失，這樣，所得產(chǎn)品不能代表反應(yīng)收率。（2）實(shí)驗(yàn)的最終結(jié)果是反應(yīng)過(guò)程與分離過(guò)程的總結(jié)果，影響因素太多，考察某一影響因素 太難。

（3）一個(gè)實(shí)驗(yàn)真正做到完成分離提純的程度很難，往往后處理時(shí)間多于反應(yīng)時(shí)間，若每個(gè)實(shí)驗(yàn)都做到提純分離，則工作效率降低。（4）為降低科研費(fèi)用，往往進(jìn)行微量制備，而微量制備的實(shí)驗(yàn)幾乎不能完成全過(guò)程。比如精餾，沒(méi)有一定數(shù)量就無(wú)法進(jìn)行。

（5）反應(yīng)過(guò)程中直接取反應(yīng)液進(jìn)行中控分析最接近于反應(yīng)過(guò)程的在線測(cè)試，最能反映出過(guò)程的實(shí)際狀態(tài)，對(duì)于某一因素的變化的影響也最敏感，應(yīng)用起來(lái)方便。

（6）做好反應(yīng)過(guò)程是分離過(guò)程研究的基礎(chǔ)。副產(chǎn)物越少，則分離過(guò)程越簡(jiǎn)單。

總之，在研究開(kāi)發(fā)的最初階段，應(yīng)先回避分離過(guò)程而僅研究反應(yīng)過(guò)程。可以在反應(yīng)過(guò)程中得到一系列的色譜分析譜圖和定性分析結(jié)果，根據(jù)原料、中間體、產(chǎn)品、副產(chǎn)品出峰的相對(duì)大小來(lái)初步定量，根據(jù)不同反應(yīng)溫度條件下不同組分的消漲來(lái)判斷活化能的相對(duì)大小；根據(jù)副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)機(jī)不同的加料方式引起的副產(chǎn)物的消漲來(lái)判斷活性組分的反應(yīng)級(jí)數(shù)的相對(duì)高低。從理論到實(shí)踐實(shí)現(xiàn)了動(dòng)力學(xué)所要求的溫度效應(yīng)、濃度效應(yīng)，再實(shí)現(xiàn)最大轉(zhuǎn)化率，最后研究分離過(guò)程。這是一種循序漸進(jìn)的、條理清晰的、理性的和簡(jiǎn)單化的工藝優(yōu)化程序。6．程序升溫法確定溫度范圍

程序升溫法是另一種反應(yīng)溫度的優(yōu)化方法。其是在實(shí)驗(yàn)的最初階段采用的。一般采用微量制備，物料以滿足分析測(cè)試即可。為使放熱反應(yīng)的溫度可控制，反應(yīng)物料不必成比例（一般使某一種原料微量）。

在跟蹤測(cè)試的基礎(chǔ)上，采取程序升溫大方法，往往一次實(shí)驗(yàn)即可測(cè)得反應(yīng)所適合的溫度范圍，并可得到主反應(yīng)與某一特定副反應(yīng)活化能的相對(duì)大小和確認(rèn)反應(yīng)溫度最佳控制條件。程序升溫過(guò)程如圖所示。

在t1 溫度下反應(yīng)一段時(shí)間，取樣a分析；若未發(fā)生反應(yīng)，則升溫至t2后反應(yīng)一段時(shí)間后取樣b分析；若發(fā)現(xiàn)反應(yīng)已經(jīng)發(fā)生，但不完全，則此時(shí)應(yīng)鑒別發(fā)生的是否是主反應(yīng)；若在溫度t2下先發(fā)生的是主反應(yīng)，則繼續(xù)取樣c分析；若反應(yīng)仍不完全，升溫至t3后反應(yīng)一段時(shí)間取樣d分析；若仍不完全則升溫至t4，取樣e分析，直至反應(yīng)結(jié)束。

若樣品d中無(wú)副產(chǎn)物，e中有副產(chǎn)物，則主反應(yīng)的活化能小于副反應(yīng)的活化能，反應(yīng)溫度為t4以下，再在t3上下選擇溫控范圍。

若樣品b中發(fā)生的是副反應(yīng)，則應(yīng)立即升溫，并適時(shí)補(bǔ)加原料，邊升溫邊取樣f,g,h等，直至主反應(yīng)發(fā)生。若主反應(yīng)在較高溫度時(shí)發(fā)生了，說(shuō)明主反應(yīng)的活化能大于副反應(yīng)的活化能，反應(yīng)應(yīng)避開(kāi)較低溫度段。此時(shí)的程序升溫過(guò)程應(yīng)在缺少易發(fā)生副反應(yīng)的那種主原料下進(jìn)行，即預(yù)先加熱反應(yīng)底物至一定溫度，再滴加未加入的原料，后滴加的原料用溶劑稀釋效果更加。可見(jiàn)，一次程序升溫過(guò)程便可基本搞清主副反應(yīng)活化能的相對(duì)大小和反應(yīng)溫度控制的大致范圍，取得了事半功倍的效果。

在低溫有利于主反應(yīng)的過(guò)程中，隨著反應(yīng)的進(jìn)行，反應(yīng)物的濃度逐漸降低，反應(yīng)速度逐漸減慢，為保持一定的反應(yīng)速度和轉(zhuǎn)化率以保證生產(chǎn)能力，就必須逐漸緩慢升溫以加速化學(xué)反應(yīng)的進(jìn)行，直至轉(zhuǎn)化率達(dá)到目標(biāo)，這才實(shí)現(xiàn)最佳控制。7．調(diào)節(jié)加料法

滴加的功能有兩個(gè)，（1）對(duì)于放熱反應(yīng)，可減慢反應(yīng)速度，使溫度易于控制。(2)控制反應(yīng)的選擇性，對(duì)每種原料都應(yīng)采取是滴加還是一次性加入對(duì)反應(yīng)選擇性影響的研究。如果滴加有利于選擇性，則滴加時(shí)間越慢越好。如不利于選擇性的提高，則改為一次性的加入。溫度效應(yīng)、濃度效應(yīng)對(duì)反應(yīng)選擇性的影響是個(gè)普遍存在的一般規(guī)律，但在不同的具體實(shí)例中體現(xiàn)出特殊性，有時(shí)某一種效應(yīng)更重要，而另一種效應(yīng)不顯著。因此必須具體問(wèn)題具體分析，在普遍的理論原則指導(dǎo)下解決特殊的問(wèn)題。7．動(dòng)力學(xué)方法的工藝優(yōu)化次序

有了上面所述的方法，一般的工藝優(yōu)化需要按以下的步驟進(jìn)行。

（1）反應(yīng)原料的選擇 反應(yīng)原料的選擇除了考慮廉價(jià)易得的主要因素外，另一個(gè)必須考慮的因素是副產(chǎn)物的形成，所用的原料應(yīng)該盡可能以不過(guò)多產(chǎn)生副反應(yīng)為準(zhǔn)，原料的活性應(yīng)該適當(dāng)，活性高了相應(yīng)的副反應(yīng)形成的速度也就加大了，原料的反應(yīng)點(diǎn)位應(yīng)該盡可能少，以防進(jìn)行主反應(yīng)的同時(shí)進(jìn)行副反應(yīng)。以阿立哌唑的中間體合成為例。不同的原料產(chǎn)生不同的副反應(yīng)從而形成不同的雜質(zhì)，原料的性質(zhì)不同，產(chǎn)生雜質(zhì)的數(shù)量也就不同。圖1 為 以1，4－二溴丁烷為原料反應(yīng)形成的雜質(zhì)。在該實(shí)例中，a 是所需要的中間體，但因?yàn)?，4－二溴丁烷及另一原料的雙重反應(yīng)部位，產(chǎn)生了大量的雜質(zhì)，給后處理帶來(lái)了極大的麻煩。因而是不合適的。但是如以4－溴丁醇為原料（圖2），則反應(yīng)形成的雜質(zhì)數(shù)量大大減少，給提純及后續(xù)反應(yīng)帶來(lái)極大的方便。可見(jiàn)原料的選擇對(duì)抑制副反應(yīng)也有者重要的作用。

（2）溶劑的選擇：主要根據(jù)反應(yīng)的性質(zhì)和類型來(lái)考慮：非質(zhì)子極性溶劑：乙腈、n,n-二甲基甲酰胺、丙酮、n,n-二甲基乙酰胺、n－甲基吡咯烷酮；質(zhì)子極性溶劑：水、甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇等；極性非常小的溶劑：石油醚、正己烷、乙酸乙酯、鹵代烴類、芳香烴類等。

（3）重復(fù)文獻(xiàn)條件，對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物定性分析。

（4）變化反應(yīng)溫度確認(rèn)主副反應(yīng)活化能的相對(duì)大小并確定溫度控制曲線。

（5）根據(jù)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)改變加料方式，以確定主副反應(yīng)對(duì)某一組分的反應(yīng)級(jí)數(shù)的相對(duì)大小并確定原料的加料方式。此時(shí)反應(yīng)選擇性已達(dá)最佳。（6）選擇轉(zhuǎn)化率的高低。力求轉(zhuǎn)化完全或回收再用。此時(shí)反應(yīng)收率最佳。

（7）選擇簡(jiǎn)單的分離方式并使分離過(guò)程產(chǎn)物損失最小。此時(shí)優(yōu)化的工藝大到了。（8）酸堿強(qiáng)度的影響：強(qiáng)酸還是弱酸，強(qiáng)堿還是弱堿，有機(jī)酸還是有機(jī)堿。在質(zhì)子性溶劑

中一般選擇無(wú)機(jī)堿，因?yàn)榇藭r(shí)無(wú)機(jī)堿一般溶于這類溶劑中使反應(yīng)均相進(jìn)行，例如氫氧化鈉、氫氧化鉀溶于醇中，但是弱無(wú)機(jī)堿碳酸鈉等不容于該類溶劑，須加入相轉(zhuǎn)移催化劑；在非質(zhì)子極性溶劑中一般選擇有機(jī)堿，此時(shí)反應(yīng)為均相反應(yīng)，若選擇無(wú)機(jī)堿一般不溶于該類溶劑，也需加入加入相轉(zhuǎn)移催化劑。

（9）催化劑的影響：相轉(zhuǎn)移催化劑，無(wú)機(jī)鹽，路易斯酸，路易斯堿。篇五：有機(jī)合成心得

有機(jī)合成心得

有機(jī)合成心得（1）-引言

搞了十余年藥物研發(fā)，感覺(jué)最深刻的是關(guān)鍵要有一個(gè)靈活的頭腦和豐富的有機(jī)合成知識(shí)，靈活的頭腦是天生的，豐富的有機(jī)合成知識(shí)是靠大量的閱讀和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有機(jī)合成知識(shí)而沒(méi)有靈活的頭腦把知識(shí)靈活的應(yīng)用，充其量只是有機(jī)合成匠人，成不了高手，也就沒(méi)有創(chuàng)造性。只有靈活的頭腦而沒(méi)有知識(shí)，只能做無(wú)米之炊。一個(gè)有機(jī)合成高手在頭腦中掌握的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)最少應(yīng)為300個(gè)以上，并能靈活的加以運(yùn)用，熟悉其中的原理（機(jī)理），爛熟于胸，就像國(guó)學(xué)大師爛熟四書五經(jīng)一樣，看到了一個(gè)分子結(jié)構(gòu)，稍加思索，其合成路線應(yīng)該馬上在腦中浮現(xiàn)出來(lái)。

本系列心得基本上是作者在工作中的經(jīng)驗(yàn)之談，也有部分內(nèi)容取材于參考資料，本心得主要是想提供方法上的指導(dǎo)。

有機(jī)合成心得（2）－基本功的訓(xùn)練

每個(gè)行業(yè)都有自己的基本功，有機(jī)合成的基本功就是對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理解掌握與靈活運(yùn)用。那么對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理解掌握應(yīng)從那方面入手？你在大學(xué)里學(xué)到的有機(jī)合成知識(shí)，只是入門的東西，遠(yuǎn)遠(yuǎn)達(dá)不到高手的水平，學(xué)了四年化學(xué)，基本上不理解化學(xué)。遇到問(wèn)題還是束手無(wú)策，不知從何處下手。這不是你的問(wèn)題，而是大學(xué)教育體制的問(wèn)題，在大學(xué)階段應(yīng)該打下堅(jiān)實(shí)的基本功，然后才能專，而我們的大學(xué)在這方面還做的遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠。下面我推薦幾本有機(jī)合成方面的書籍希望能夠達(dá)到上述的目的： 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理解掌握方面的書籍： 1.march’s advanced organic chemistry.2.carey, f.a.;sundberg, r.j.: advanced organic chemistry.3.michael b.smith: organic synthesis.5.黃憲：新編有機(jī)合成化學(xué) 6.李長(zhǎng)軒：有機(jī)合成設(shè)計(jì)

前三本書是從機(jī)理方面來(lái)討論有機(jī)合成的，4、5兩本書是從官能團(tuán)轉(zhuǎn)變的角度討論有機(jī)合成的，第6本書是討論有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的。以上幾本書應(yīng)該隨時(shí)放在自己的身邊，作為案頭書。認(rèn)真精讀，達(dá)到記憶理解，把反應(yīng)分類記憶理解，這時(shí)你可能感覺(jué)很枯燥乏味，不要緊，經(jīng)過(guò)一段時(shí)間的合成研究再回過(guò)頭來(lái)閱讀，就會(huì)感覺(jué)耳目一新，有新的理解。掌握了這幾本書，可以說(shuō)您已經(jīng)打下了一定的有機(jī)合成基本功，這時(shí)你應(yīng)該最少掌握300個(gè)反應(yīng)了，但并不意味者你已經(jīng)成為了有機(jī)合成高手，接下來(lái)你需要做的是將學(xué)到的有機(jī)合成知識(shí)能夠靈活運(yùn)用，熟練的理解化學(xué)反應(yīng)在什么情況下應(yīng)用。

下面推薦的幾本雜志，主要是關(guān)于如何運(yùn)用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的。1.organic synthesis(80vol.)2.organic process research & development.這是美國(guó)化學(xué)會(huì)出版的一本有機(jī)合成雜志，主要講述一些化工產(chǎn)品的工藝研究，書中的反應(yīng)均用在大規(guī)模的制備上，對(duì)產(chǎn)業(yè)化的研究很有幫助，這些反應(yīng)具有很強(qiáng)的實(shí)用性，對(duì)理解化學(xué)反

應(yīng)的應(yīng)用很有幫助。

經(jīng)過(guò)以上知識(shí)的訓(xùn)練，你已經(jīng)具備成為有機(jī)合成高手的潛力了，接下來(lái)需要做的就是大量的實(shí)踐研究了，相信經(jīng)過(guò)自己的努力和多年的實(shí)踐，多次的失敗，吃的苦中苦，你就成為有機(jī)合成高手了。

有機(jī)合成心得（3）－合成路線的選擇 合成路線的設(shè)計(jì)與選擇是有機(jī)合成中很重要的一個(gè)方面，它反映了一個(gè)有機(jī)合成人員的基本功和知識(shí)的豐富性與靈活的頭腦。一般情況下，合成路線的選擇與設(shè)計(jì)代表了一個(gè)人的合成水平和素質(zhì)。合理的合成路線能夠很快的得到目標(biāo)化合物，而笨拙的合成路線雖然也能夠最終得到目標(biāo)化合物，但是付出的代價(jià)卻是時(shí)間的浪費(fèi)和合成成本的提高，因此合成路線的選擇與設(shè)計(jì)是一個(gè)很關(guān)鍵的問(wèn)題。

合成路線的選擇與設(shè)計(jì)應(yīng)該以得到目標(biāo)化合物的目的為原則，即如果得到的目標(biāo)化合物是以工業(yè)生產(chǎn)為目的，則選擇的合成路線應(yīng)該以最低的合成成本為依據(jù)，一般情況下，簡(jiǎn)短的合成路線應(yīng)該反應(yīng)總收率較高，因而合成成本最低，而長(zhǎng)的合成路線總收率較低，合成成本較高，但是，在有些情況下，較長(zhǎng)的合成路線由于每步反應(yīng)都有較高的收率，且所用的試劑較便宜，因而合成成本反而較低，而較短的合成路線由于每步反應(yīng)收率較低，所用試劑價(jià)格較高，合成成本反而較高。所以，如果以工業(yè)生產(chǎn)為目的，則合成路線的選擇與設(shè)計(jì)應(yīng)該以計(jì)算出的和實(shí)際結(jié)果得到的合成成本最低為原則。

如果得到的目標(biāo)化合物是以發(fā)表論文為目的，則合成路線的選擇與設(shè)計(jì)則有不同的原則。設(shè)計(jì)的路線應(yīng)盡量具有創(chuàng)造性，具有新的思想，所用的試劑應(yīng)該是新穎的，反應(yīng)條件是創(chuàng)新的，這時(shí)考慮的主要問(wèn)題不是合成成本的問(wèn)題而合成中的創(chuàng)造性問(wèn)題。

如果合成的是系列化合物，則設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，應(yīng)該共同的步驟越長(zhǎng)越好，每個(gè)化合物只是在最后的合成步驟中不同，則這樣的合成路線是較合理的和高效率的，可以在很短的時(shí)間內(nèi)得到大量目標(biāo)化合物。

每個(gè)目標(biāo)化合物的合成路線一般有多步反應(yīng)，為了避免雜質(zhì)放大的問(wèn)題，最好的解決辦法是將合成路線一分為二，轉(zhuǎn)化為兩個(gè)中間體，最后將兩個(gè)中間體通過(guò)一步反應(yīng)組裝起來(lái)得到目標(biāo)化合物。盡量避免連續(xù)反應(yīng)只在最后一步得到產(chǎn)物。

有機(jī)合成心得（4）－有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì) 有機(jī)合成的任務(wù)是運(yùn)用已知的或可能的化學(xué)反應(yīng)來(lái)形成c-c鍵或c-雜鍵，從而將兩個(gè)或多個(gè)分子或離子連接起來(lái)。

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型可分為三種：極性反應(yīng)，協(xié)同反應(yīng)，自由基反應(yīng)，其中協(xié)同反應(yīng)與自由基反應(yīng)又稱為非極性反應(yīng)。非極性反應(yīng)可以采用‘一鍋法’進(jìn)行，而極性反應(yīng)則需分步進(jìn)行。因?yàn)闃O性反應(yīng)的條件比較苛刻（無(wú)水、惰性氣體保護(hù)、強(qiáng)酸或強(qiáng)堿），而非極性反應(yīng)的條件比較溫和。極性反應(yīng)占80％，非極性反應(yīng)占20％。極性反應(yīng)的實(shí)質(zhì)就是分子中負(fù)電性的原子與正電性的原子的結(jié)合。所謂負(fù)電性與正電性都是指廣義而言的，原子的負(fù)電性可以是負(fù)電荷，也可以是孤電子對(duì)；原子的正電性可以是正電荷也可以是空軌道。負(fù)電性與正電性的密度越大，反應(yīng)活性越高，但是高密度的負(fù)電性原子通常與高密度的正電性原子結(jié)合，低密度的負(fù)電性原子與低密度的正電性原子結(jié)合。如果分子中同時(shí)存在兩種相反電荷的原子則產(chǎn)生環(huán)合反應(yīng)，如果分子中存在兩種相同電荷的原子，此時(shí)與另一分子中相反電荷的原子結(jié)合時(shí)就容易產(chǎn)生副反應(yīng)，通常密度較高電荷的原子先進(jìn)行反應(yīng)。

因此，在記憶化學(xué)反應(yīng)時(shí)，只需分清分子中那個(gè)原子是正電性的，那個(gè)原子是負(fù)電性的就可以了。不必去記憶什么人名反應(yīng)來(lái)浪費(fèi)記憶力，也不必對(duì)親核、親電反應(yīng)的類型太在意。

所以，學(xué)習(xí)化學(xué)反應(yīng)時(shí)，主要的任務(wù)就是了解各種正電性的基團(tuán)和負(fù)電性的基團(tuán)。這些正電性的基團(tuán)和負(fù)電性的基團(tuán)稱之為合成子。下面舉例簡(jiǎn)單說(shuō)明：

有機(jī)合成心得（5）－后處理的問(wèn)題

在有機(jī)合成中，后處理的問(wèn)題往往被大多數(shù)人所忽略，認(rèn)為只要找對(duì)了合成方法，合成任務(wù)就可以事半功倍了，這話不錯(cuò)，正確地合成方法固然重要，但是有機(jī)合成的任務(wù)是拿到相當(dāng)純的產(chǎn)品，任何反應(yīng)沒(méi)有100％產(chǎn)率的，總要伴隨或多或少的副反應(yīng)，產(chǎn)生或多或少的雜質(zhì)，反應(yīng)完成后，面臨的巨大問(wèn)題就是從反應(yīng)混合體系中分離出純的產(chǎn)品。后處理的目的就是采用盡可能的辦法來(lái)完成這一任務(wù)。

為什么對(duì)后處理的問(wèn)題容易忽視呢？我們平時(shí)所看到的各種文獻(xiàn)尤其是學(xué)術(shù)性的研究論文對(duì)這一問(wèn)題往往重視不夠或者很輕視，他們重視的往往是新的合成方法，合成試劑等。專利中對(duì)這一問(wèn)題也是輕描淡寫，因?yàn)檫@涉及到商業(yè)利潤(rùn)問(wèn)題。有機(jī)教科書中對(duì)這一問(wèn)體更是沒(méi)有談?wù)摰健Ｖ挥袇⒓舆^(guò)工業(yè)有機(jī)合成項(xiàng)目的人才能認(rèn)識(shí)到這一問(wèn)題的重要性，有時(shí)反應(yīng)做的在好，后處理產(chǎn)生問(wèn)題得不到純的產(chǎn)品，企業(yè)損失往往巨大。這時(shí)才認(rèn)識(shí)到有機(jī)合成不光是合成方法的問(wèn)題，還涉及到許多方面的問(wèn)題，那一方面的問(wèn)題考慮不周，都有可能前功盡棄。

后處理問(wèn)題從哪里可以學(xué)到？除了向有經(jīng)驗(yàn)的科研人員多多請(qǐng)教外，自己也應(yīng)處處留心，雖說(shuō)各種文獻(xiàn)中涉及較少，但是還有不少論文是涉及到的，這就要求自己多思考，多整理，舉一反三。另外，在科研工作中，應(yīng)注意吸取經(jīng)驗(yàn)，多多磨練。

完成后處理問(wèn)題的基本知識(shí)還是有機(jī)化合物的物理和化學(xué)性質(zhì)，后處理就是這些性質(zhì)的具體應(yīng)用。當(dāng)然，首先要把反應(yīng)做的很好，盡量減少副反應(yīng)的發(fā)生，這樣可以減輕后處理的壓力。因此，后處理還是考驗(yàn)一個(gè)人的基本功問(wèn)題，只有化學(xué)學(xué)好了才有可能出色的完成后處理任務(wù)。后處理根據(jù)反應(yīng)的目的有不同的解決辦法，如果在實(shí)驗(yàn)室中，只是為了發(fā)表論文，得到純化合物的目的就是為了作各種光譜，那么問(wèn)題就簡(jiǎn)單了，得到純化合物的方法不外就是走柱子，tlc，制備色譜等方法，不用考慮太多的問(wèn)題，而且得到的化合物還比較純；如果是為了工業(yè)生產(chǎn)的目的，則問(wèn)題就復(fù)雜了，盡量用簡(jiǎn)便、成本低的方法，實(shí)驗(yàn)室中的那一套就不行了，如果您還是采用實(shí)驗(yàn)室中的方法則企業(yè)就虧損了。下面只簡(jiǎn)單的介紹一些工業(yè)中的方法。后處理過(guò)程的優(yōu)劣檢驗(yàn)標(biāo)準(zhǔn)是：（1）產(chǎn)品是否最大限度的回收了，并保證質(zhì)量；（2）原料、中間體、溶劑及有價(jià)值的副產(chǎn)物是否最大限度的得到了回收利用；（3）后處理步驟，無(wú)論是工藝還是設(shè)備，是否足夠簡(jiǎn)化；（4）三廢量是否達(dá)到最小。后處理的幾個(gè)常用而實(shí)用的方法：（1）有機(jī)酸堿性化合物的分離提純

具有酸堿性基團(tuán)的有機(jī)化合物，可以得失質(zhì)子形成離子化合物，而離子化合物與原來(lái)的母體化合物具有不同的物理化學(xué)性質(zhì)。堿性化合物用有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸處理得到胺鹽，酸性化合物用有機(jī)堿或無(wú)機(jī)堿處理得到鈉鹽或有機(jī)鹽。根據(jù)有機(jī)化合物酸堿性的強(qiáng)弱，有機(jī)、無(wú)計(jì)酸堿一般為甲酸、乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸。堿為三乙胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。在一般情況下，離子化合物在水中具有相當(dāng)大的溶解性，而在有機(jī)溶劑中溶解度很小，同時(shí)活性碳只能夠吸附非離子型的雜質(zhì)和色素。利用以上的這些性質(zhì)可對(duì)酸堿性有機(jī)化合物進(jìn)行提純。以上性質(zhì)對(duì)所有酸堿性化合物并不通用，一般情況下，分子中酸堿性基團(tuán)分子量所占整個(gè)分子的分子量比例越大，則離子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基團(tuán)例如羥基越多，則水溶性越大，因此，以上性質(zhì)適用于小分子的酸堿化合物。對(duì)于大分子的化合物，則水溶性就明顯降低。酸堿性基團(tuán)包括氨基。酸性基團(tuán)包括：酰氨基、羧基、酚羥基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二

羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般為堿性基團(tuán)，但是在連有強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí)就變?yōu)樗嵝曰衔铮珲０被突酋０被衔铮@類化合物在氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿作用下就容易失去質(zhì)子而形成鈉鹽。

中合吸附法：

將酸堿性化合物轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附雜質(zhì)后過(guò)濾，則除去了不含酸堿性基團(tuán)的雜質(zhì)和機(jī)械雜質(zhì)，再加酸堿中合回母體分子狀態(tài)，這是回收和提純酸堿性產(chǎn)品的方法。由于活性碳不吸附離子，故有活性碳吸附造成的產(chǎn)品損失忽劣不計(jì)。

中和萃取法：

是工業(yè)過(guò)程和實(shí)驗(yàn)室中常見(jiàn)的方法，它利用酸堿性有機(jī)化合物生成離子時(shí)溶于水而母體分子狀態(tài)溶于有機(jī)溶劑的特點(diǎn)，通過(guò)加入酸堿使母體化合物生成離子溶于水實(shí)現(xiàn)相的轉(zhuǎn)移而用非水溶性的有機(jī)溶劑萃取非酸堿性雜質(zhì)，使其溶于有機(jī)溶劑從而實(shí)現(xiàn)雜質(zhì)與產(chǎn)物分離的方法。成鹽法：

對(duì)于非水溶性的大分子有機(jī)離子化合物，可使有機(jī)酸堿性化合物在有機(jī)溶劑中成鹽析出結(jié)晶來(lái)，而非成鹽的雜質(zhì)依然留在有機(jī)溶劑中，從而實(shí)現(xiàn)有機(jī)酸堿性化合物與非酸堿性雜質(zhì)分離，酸堿性有機(jī)雜質(zhì)的分離可通過(guò)將析出的結(jié)晶再重結(jié)晶，從而將酸堿性有機(jī)雜質(zhì)分離。對(duì)于大分子的有機(jī)酸堿化合物的鹽此時(shí)還可以采用水洗滌除去小分子的酸堿化合物已經(jīng)成鹽且具有水溶性的雜質(zhì)。對(duì)于水溶性的有機(jī)離子化合物，可在水中成鹽后，將水用共沸蒸餾或直接蒸餾除去，殘余物用有機(jī)溶劑充分洗滌幾次，從而將雜質(zhì)與產(chǎn)品分離。

以上三種方法并不是孤立的，可根據(jù)化合物的性質(zhì)和產(chǎn)品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的要求，采用相結(jié)合的方法，盡量得到相當(dāng)純度的產(chǎn)品。（2）幾種特殊的有機(jī)萃取溶劑

正丁醇：大多數(shù)的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇等。大多數(shù)的高分子量醇是非水溶性的，而是親脂性的能夠溶于有機(jī)溶劑。但是中間的醇類溶劑例如正丁醇是一個(gè)很好的有機(jī)萃取溶劑。正丁醇本身不溶于水，同時(shí)又具有小分子醇和大分子醇的共同特點(diǎn)。它能夠溶解一些能夠用小分子醇溶解的極性化合物，而同時(shí)又不溶于水。利用這個(gè)性質(zhì)可以采用正丁醇從水溶液中萃取極性的反應(yīng)產(chǎn)物。

丁酮：性質(zhì)介于小分子酮和大分子酮之間。不像丙酮能夠溶于水，丁酮不溶于水，可用來(lái)從水中萃取產(chǎn)物。

乙酸丁酯：性質(zhì)介于小分子和大分子酯之間，在水中的溶解度極小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可從水中萃取有機(jī)化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工業(yè)中常用來(lái)萃取頭孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。

異丙醚與特丁基叔丁基醚：性質(zhì)介于小分子和大分子醚之間，兩者的極性相對(duì)較小，類似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度較小。可用于極性非常小的分子的結(jié)晶溶劑和萃取溶劑。也可用于極性較大的化合物的結(jié)晶和萃取溶劑。

（3）做完反應(yīng)后，應(yīng)該首先采用萃取的方法，首先除去一部分雜質(zhì)，這是利用雜質(zhì)與產(chǎn)物在不同溶劑中的溶解度不同的性質(zhì)。

（4）稀酸的水溶液洗去一部分堿性雜質(zhì)。例如，反應(yīng)物為堿性，而產(chǎn)物為中性，可用稀酸洗去堿性反應(yīng)物。例如胺基化合物的酰化反應(yīng)。（5）稀堿的水溶液洗去一部分酸性雜質(zhì)。反應(yīng)物為酸性，而產(chǎn)物為中性，可用稀堿洗去酸性反應(yīng)物。例如羧基化合物的酯化反應(yīng)。

（6）用水洗去一部分水溶性雜質(zhì)。例如，低級(jí)醇的酯化反應(yīng)，可用水洗去水溶性的反應(yīng)物醇。

（7）如果產(chǎn)物要從水中結(jié)晶出來(lái)，且在水溶液中的溶解度又較大，可嘗試加入氯化鈉、氯化銨

等無(wú)機(jī)鹽，降低產(chǎn)物在水溶液中的溶解度－鹽析的方法。

（8）有時(shí)可用兩種不互溶的有機(jī)溶劑作為萃取劑，例如反應(yīng)在氯仿中進(jìn)行，可用石油醚或正己烷作為萃取劑來(lái)除去一部分極性小的雜質(zhì)，反過(guò)來(lái)可用氯仿萃取來(lái)除去極性大的雜質(zhì)。

（9）兩種互溶的溶劑有時(shí)加入另外一種物質(zhì)可變的互不相容，例如，在水作溶劑的情況下，反應(yīng)完畢后，可往體系中加入無(wú)機(jī)鹽氯化鈉，氯化鉀使水飽和，此時(shí)加入丙酮，乙醇，乙腈等溶劑可將產(chǎn)物從水中提取出來(lái)。

（10）結(jié)晶與重結(jié)晶的方法

基本原理是利用相似相容原理。即極性強(qiáng)的化合物用極性溶劑重結(jié)晶，極性弱的化合物用非極性溶劑重結(jié)晶。對(duì)于較難結(jié)晶的化合物，例如油狀物、膠狀物等有時(shí)采用混合溶劑的方法，但是混合溶劑的搭配很有學(xué)問(wèn)，有時(shí)只能根據(jù)經(jīng)驗(yàn)。一般采用極性溶劑與非極性溶劑搭配，搭配的原則一般根據(jù)產(chǎn)物與雜質(zhì)的極性大小來(lái)選擇極性溶劑與非極性溶劑的比例。若產(chǎn)物極性較大，雜質(zhì)極性較小則溶劑中極性溶劑的比例大于非極性溶劑的比例；若產(chǎn)物極性較小，雜質(zhì)極性較大，則溶劑中非極性溶劑的比例大于極性溶劑的比例。較常用的搭配有：醇－石油醚，丙酮－石油醚，醇－正己烷，丙酮－正己烷等。但是如果產(chǎn)物很不純或者雜質(zhì)與產(chǎn)物的性質(zhì)及其相近，得到純化合物的代價(jià)就是多次的重結(jié)晶，有時(shí)經(jīng)多次也提不純。這時(shí)一般較難除去的雜質(zhì)肯定與產(chǎn)物的性質(zhì)與極性及其相近。除去雜質(zhì)只能從反應(yīng)上去考慮了。

（11）水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾與精餾的方法

這是提純低熔點(diǎn)化合物的常用方法。一般情況下，減壓蒸餾的回收率相應(yīng)較低，這是因?yàn)殡S著產(chǎn)品的不斷蒸出，產(chǎn)品的濃度逐漸降低，要保證產(chǎn)品的飽和蒸汽壓等于外壓，必須不斷提高溫度，以增加產(chǎn)品的飽和蒸汽壓，顯然，溫度不可能無(wú)限提高，即產(chǎn)品的飽和蒸汽壓不可能為零，也即產(chǎn)品不可能蒸凈，必有一定量的產(chǎn)品留在蒸餾設(shè)備內(nèi)被設(shè)備內(nèi)的難揮發(fā)組分溶解，大量的斧殘既是證明。

水蒸氣蒸餾對(duì)可揮發(fā)的低熔點(diǎn)有機(jī)化合物來(lái)說(shuō)，有接近定量的回收率。這是因?yàn)樵谒魵庹麴s時(shí)，斧內(nèi)所有組分加上水的飽和蒸汽壓之和等于外壓，由于大量水的存在，其在100℃時(shí)飽和蒸汽壓已經(jīng)達(dá)到外壓，故在100℃以下時(shí)，產(chǎn)品可隨水蒸氣全部蒸出，回收率接近完全。對(duì)于有焦油的物系來(lái)說(shuō)，水蒸氣蒸餾尤其適用。因?yàn)榻褂蛯?duì)產(chǎn)品回收有兩個(gè)負(fù)面影響：一是受平衡關(guān)系影響，焦油能夠溶解一部分產(chǎn)品使其不能蒸出來(lái)；二是由于焦油的高沸點(diǎn)使蒸餾時(shí)斧溫過(guò)高從而使產(chǎn)品繼續(xù)分解。，水蒸氣蒸餾能夠接近定量的從焦油中回收產(chǎn)品，又在蒸餾過(guò)程中避免了產(chǎn)品過(guò)熱聚合，收率較減壓蒸餾提高3－4％左右。雖然水蒸氣蒸餾能提高易揮發(fā)組分的回收率，但是，水蒸氣蒸餾難于解決產(chǎn)物提純問(wèn)題，因?yàn)閾]發(fā)性的雜質(zhì)隨同產(chǎn)品一同被蒸出來(lái)，此時(shí)配以精餾的方法，則不但保障了產(chǎn)品的回收率，也保證了產(chǎn)品質(zhì)量。應(yīng)該注意，水蒸氣蒸餾只是共沸蒸餾的一個(gè)特例，當(dāng)采用其它溶劑時(shí)也可。共沸蒸餾不僅適用于產(chǎn)品分離過(guò)程，也適用于反應(yīng)物系的脫水、溶劑的脫水、產(chǎn)品的脫水等。它比分子篩、無(wú)機(jī)鹽脫水工藝具有設(shè)備簡(jiǎn)單、操作容易、不消耗其它原材料等優(yōu)點(diǎn)。例如：在生產(chǎn)氨噻肟酸時(shí)，由于分子中存在幾個(gè)極性的基團(tuán)氨基、羧基等，它們能夠和水、醇等分子形成氫鍵，使氨噻肟酸中存在大量的游離及氫鍵的水，如采用一般的真空干燥等干燥方法，不僅費(fèi)時(shí)，也容易造成產(chǎn)物的分解，這時(shí)可采用共沸蒸餾的方法將水分子除去，具體的操作為將氨噻肟酸與甲醇在回流下攪拌幾小時(shí)，可將水分子除去，而得到無(wú)水氨噻肟酸。又比如，當(dāng)分子中存在游離的或氫鍵的甲醇時(shí)，可用另外一種溶劑，例如正己烷、石油醚等等，進(jìn)行回流，可除去甲醇。可見(jiàn)共沸蒸餾在有機(jī)合成的分離過(guò)程中占有重要的地位。（12）超分子的方法，利用分子的識(shí)別性來(lái)提純產(chǎn)物。（13）脫色的方法 一般采用活性炭、硅膠、氧化鋁等。活性炭吸附非極性的化合物與小分子的化合物，硅膠與氧化鋁吸附極性強(qiáng)的與大分子的化合物，例如焦油等。

第四篇：有機(jī)合成教案

有機(jī)合成教案

高雪梅

【教學(xué)目標(biāo)】

1．掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及相互轉(zhuǎn)化。2．了解有機(jī)合成過(guò)程，把握有機(jī)合成遵循的基本原則。3．初步學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。【教學(xué)重點(diǎn)】

1、復(fù)習(xí)各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)

2、初步學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線 【教學(xué)難點(diǎn)】

逆向合成的思維方法 【教學(xué)方法】

創(chuàng)設(shè)情境

探究討論

歸納小結(jié)

演繹推理 【教學(xué)過(guò)程】

【課程導(dǎo)入】合成材料的出現(xiàn)，使人類擺脫了只能依靠天然材料的歷史，通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，同 學(xué)們可以了解有機(jī)合成的一般方法和有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)程序，進(jìn)一步掌握烴的衍生物之 間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的理論。【新課】：第四節(jié) 有機(jī)合成

一、有機(jī)合成的過(guò)程

1、有機(jī)合成定義；有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。

2、有機(jī)合成的任務(wù)；包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。

3、有機(jī)合成的思路：就是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。

4、有機(jī)合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。

二、碳鏈骨架的構(gòu)建

1、增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見(jiàn)方式為有機(jī)物與HCN的反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。

2、變短：如烴的劣化裂解，某些烴（如笨同系物、烯烴）的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。

3、成環(huán)：通過(guò)形成酯基成環(huán)、肽鍵成環(huán)、醚鍵成環(huán)等。

三、官能團(tuán)的引入

1、C=C的引入

①鹵代烴的消去

②醇的消去

③炔烴與氫氣 1：1 加成

2、—OH的引入

①烯烴與水的加成反應(yīng)；②醛（酮）與氫氣的加成反應(yīng)；③鹵代烴的水解反應(yīng)；④酯的水解反應(yīng)。

3、—X的引入

①烷烴或苯的同系物與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)；②不飽和烴與HX或X2的加成反應(yīng)；③醇或酚的取代反應(yīng)。

拓展1：引入-CHO，某些醇氧化,烯氧化,炔水化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反應(yīng)

拓展2：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)以及 加聚反應(yīng)

四、有機(jī)合成遵循的原則

1、起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。

2、盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。

3、滿足“綠色化學(xué)”的要求。

4、操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。

5、尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。.五、有機(jī)合成的方法

1、正向合成分析法

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。

探究學(xué)習(xí)一：以乙烯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)原料可以任選，合成下列物質(zhì)： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 探究學(xué)習(xí)二：卡托普利的合成的產(chǎn)率計(jì)算

2、逆合成分析法

又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。探究學(xué)習(xí)三：由乙烯合成乙二酸二乙酯 【課堂練習(xí)】 【課堂小結(jié)】 【板書設(shè)計(jì)】 第四節(jié) 有機(jī)合成

一、有機(jī)合成的過(guò)程

二、碳鏈骨架的構(gòu)建

三、官能團(tuán)的引入

四、有機(jī)合成遵循的原則

五、有機(jī)合成的方法 逆向合成分析法

第五篇：有機(jī)合成總結(jié)

七、高分子合成

十、常見(jiàn)題型

有機(jī)推斷突破口

有機(jī)推斷尋找突破口

近幾年高考中常見(jiàn)題型有：

（1）高分子化合物與單體的相互判斷，常以選擇題的形式出現(xiàn)。這類試題可以較好地測(cè)試有機(jī)反應(yīng)、有機(jī)物結(jié)構(gòu)等多方面的知識(shí)，也成了高考的保留題型之一，復(fù)習(xí)中一定要加以重視。

（2）有機(jī)綜合推斷題。鹵代烷烴能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴、發(fā)生取代反應(yīng)生成醇、醇跟烯烴也能相互轉(zhuǎn)化，這種轉(zhuǎn)化關(guān)系可表示為：

理解這一轉(zhuǎn)化關(guān)系時(shí)要注意，理論上講所有的鹵代烷烴和醇都能發(fā)生取代反應(yīng)，但鹵代烴或醇的消去反應(yīng)有一定結(jié)構(gòu)要求，如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能發(fā)生消去反應(yīng)。新教材中增加了鹵代烴這一節(jié)后，鹵代烷烴、單烯烴、一元醇之間的“三角”轉(zhuǎn)化反應(yīng)也屬于有機(jī)化學(xué)的主干知識(shí)，近幾年高考試題中這一轉(zhuǎn)化關(guān)系常常出現(xiàn)在有機(jī)框圖推斷題當(dāng)中。

[知識(shí)體系和復(fù)習(xí)重點(diǎn)]

1．有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖：

2．醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系：

醇經(jīng)氧化可轉(zhuǎn)化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應(yīng)產(chǎn)物是酯，這個(gè)轉(zhuǎn)化關(guān)系的本質(zhì)可表示為（其中X、R代表某種基團(tuán)）：

這是有機(jī)化學(xué)中的主干知識(shí)，是高考有機(jī)框圖推斷題出現(xiàn)頻度最大“題眼信息”之一。

(一)、解題策略

解有機(jī)推斷題的一般方法是：

1、找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)（包括物理性質(zhì)）、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等等。

2、尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)（如常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)）、特殊的反應(yīng)、特殊的顏色等等。

3、根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來(lái)確定某種官能團(tuán)的數(shù)目。

4、根據(jù)加成所需的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳的四價(jià)確定不飽和鍵的位置。

5、如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，結(jié)合題給信息進(jìn)行順推或逆推，猜測(cè)可能，再驗(yàn)證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。

推斷有機(jī)物，通常是先通過(guò)相對(duì)分子質(zhì)量，確定可能的分子式。再通過(guò)試題中提供的信息，判斷有機(jī)物可能存在的官能團(tuán)和性質(zhì)。最后綜合各種信息，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。其中，最關(guān)鍵的是找準(zhǔn)突破口。一.根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團(tuán)

1.能使溴水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。

2.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴铩?/p>

3.遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。4.遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。5.遇水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉。

6.加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。7.加入金屬Na放出，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。8.加入溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。

9.加入溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。二.根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)

能使溴水褪色的物質(zhì)，含有C=C或或；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，含有；能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)，含有－OH、－COOH；能與碳酸鈉作用的物質(zhì)，含有羧基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)，含有羧基；能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng)，則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉；但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。三.根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)

1.某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個(gè)－OH；增加84，則含有兩個(gè)－OH。緣由－OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤?/p>

2.某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加16，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）；若增加32，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）。3.若有機(jī)物與反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71，則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142，則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。四.根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置

1.若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；由醇氧化為酮，推知－OH一定連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在； 若醇不能在催化劑作用下被氧化，則－OH所連的碳原子上無(wú)氫原子。2.由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定－OH或－X的位置

3.由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。4.由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子C=C或的位置。五.根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)

1.與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成2mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4mol銀，則含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。

2.與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5mol，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋€(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。

3.與碳酸鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5mol，則說(shuō)明其分子中含有一個(gè)羧基。4.與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成1mol，則說(shuō)明其分子中含有一個(gè)羧基。六.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型

1.在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。2.在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。3.在濃硫酸存在并加熱至170℃時(shí)發(fā)生反應(yīng)，則該反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)。

4.能與氫氣在鎳催化條件下起反應(yīng)，則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。

5.能在稀硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，則為酯、二糖、淀粉等的水解反應(yīng)。6.能與溴水反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(二)、常見(jiàn)題型歸納

1、給出合成路線的推斷題（即框圖題）

此類題是最為常見(jiàn)的有機(jī)推斷題。除題干給出新化學(xué)方程式、計(jì)算數(shù)據(jù)、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和分子式或結(jié)構(gòu)式外，大部分信息均集中在框圖中。

解答這類題時(shí)，要緊緊抓住箭頭上下給出的反應(yīng)條件，結(jié)合題給信息，分析每個(gè)代號(hào)前后原子數(shù)、碳干和官能團(tuán)變化情況，找準(zhǔn)突破口。

例1 已知：烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，如：

化合物A~E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖a所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物；B有酸性；C是常用增塑劑；D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化得到）；E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖b。

寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

解析：本題中信息量最大的應(yīng)是A：①分子式為且為芳香化合物（只含C、H，故為芳香烴）；②為烷基苯（題給信息遷移）；③分子中等效H原子數(shù)為3（只能生成3種一溴化合物）。由此可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；再依題給氧化過(guò)程即可得出B為：；根據(jù)題給C的分子式和箭頭上的條件推斷，C應(yīng)是B與正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的二元酯，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B到D的反應(yīng)條件教材中未出現(xiàn)過(guò)，題中也無(wú)此信息，但我們可從D比B少1個(gè)分子以及D與苯酚反應(yīng)生成的E的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，反推出D的結(jié)構(gòu)為：。

2、由計(jì)算數(shù)據(jù)推斷分子式，由性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

例2 A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%；A只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)；A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請(qǐng)?zhí)羁眨?/p>

（1）A的分子式是____________，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________。

（2）寫出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________________。

（3）寫出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬直鏈化合物；②與A具有相同的官能團(tuán)；③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________。

解析；（1）根據(jù)題給數(shù)據(jù)：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，可得氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為47.08%，則有：

即A的最簡(jiǎn)式為，此分子中C原子數(shù)已達(dá)最大程度飽和，故也為A的分子式。

題中給出的有助于書寫A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的信息有：①A只含有一種官能團(tuán)且能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)（含）；②不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)（相鄰C原子間不能都有H原子）；③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)（4個(gè)分別連在4個(gè)C原子上）。由此寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（2）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為多元醇，與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

（3）根據(jù)題給條件，寫出A的同分異構(gòu)體為：

3、從結(jié)構(gòu)推斷物質(zhì)所具有的性質(zhì)、所含官能團(tuán)種類、有機(jī)物類別

這類有機(jī)題的推斷常常出現(xiàn)在選擇題中。解答的最佳方法是先整體觀察所含元素及各原子結(jié)合方式，再切割成“塊”并逐“塊”分析其特征，根據(jù)各“塊”找出官能團(tuán)及其對(duì)應(yīng)的性質(zhì)。

例3 蘇丹紅是很多國(guó)家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖）。下列關(guān)于蘇丹紅說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）。

A.分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán)

B.屬于芳香烴

C.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化

D.能溶于苯

解析：首先整體觀察給出的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以得出該有機(jī)物含C、H、O、N元素，不屬于烴類，故B錯(cuò)。然后將所給有機(jī)物結(jié)構(gòu)式，分成“塊”，即：

結(jié)合題給選項(xiàng)，可以得出A、C正確；根據(jù)相似相溶原理，D項(xiàng)也正確。答案：B(三)有機(jī)合成

有機(jī)合成題是近年來(lái)高考化學(xué)的難點(diǎn)題型之一，有機(jī)合成題的實(shí)質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)反應(yīng)。解答該類題時(shí)，首先要正確判斷題目要求合成的有機(jī)物屬于哪一類？含哪些官能團(tuán)，再分析原料中有何官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過(guò)的知識(shí)或題給的信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、消去等方法，完成指定合成。常見(jiàn)官能團(tuán)的引入：

a、引入C─C：C═C或C≡C與H2加成； b、引入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去； c、苯環(huán)上引入

d、引入─X：①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；②不飽和碳原子上與X2或HX加成；③醇羥基與HX取代。

e、入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成。f、入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成。g、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。

h、引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯化。

i、引入高分子：①含C═C的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。③有機(jī)信息遷移題

有機(jī)信息遷移題是指在題目中向考生臨時(shí)交代一些沒(méi)有學(xué)習(xí)過(guò)的信息內(nèi)容，在于考查學(xué)生的思維、自學(xué)、觀察等能力，著重考查學(xué)生的潛能。有機(jī)信息題所給的信息往往很新穎，要求考生自己思考開(kāi)發(fā)、篩選。有機(jī)信息題往往以推斷、合成題的形式出現(xiàn)。典型例題：

[例1]04年江蘇考）(10分)環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：

(也可表示為：+║→)丁二烯 乙烯 環(huán)已烯

實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：

請(qǐng)按要求填空：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型： 反應(yīng)④，反應(yīng)類型 反應(yīng)⑤，[例2]．（05江蘇高考題）6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6-羰基庚酸，請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）。

提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選，②如有需要，可以利用本練習(xí)中出現(xiàn)過(guò)的信息，③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

[例3] 通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：

下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：

（1）化合物①是__________，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是__________。

（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：_______；名稱是______________________________________。

（3）化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式。

[解析]試題中的新信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系圖給解題者設(shè)置了一個(gè)新的情景，但從其所涉及的知識(shí)內(nèi)容來(lái)看，只不過(guò)是烴的衍生物中最基礎(chǔ)的醇、醛、酸、酯的性質(zhì)和質(zhì)量守恒定律等知識(shí)內(nèi)容。

題給轉(zhuǎn)化關(guān)系圖雖不完整，但還是容易得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氫原子被氯取代后的產(chǎn)物，進(jìn)而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以苯甲酸可以跟碳酸鈉反應(yīng)生成苯甲酸鈉，反應(yīng)②是：苯甲酸鈉+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯，根據(jù)質(zhì)量守恒定律可得出該反應(yīng)的另一種產(chǎn)物應(yīng)該是氯化鈉。答案為：

（1）甲苯，光照。（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。（3）