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選修五第一章第4節研究有機化合物的一般步驟和方法教學設計

時間:2019-05-12 16:47:45下載本文作者:會員上傳
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第一篇:選修五第一章第4節研究有機化合物的一般步驟和方法教學設計

學校:臨清二中

學科:化學

編寫人:李榜臣

審稿人:周延英

研究有機化合物的一般步驟和方法

一、教材分析

《研究有機化合物的一般步驟和方法》是人教版高中化學選修五《有機化學基礎》第1章第4節的教學內容,主要學習研究有機化合物的一般步驟和實現這些步驟的方法有哪些,通過這些方法討論有機物的分子組成與結構,這部分知識放在學習各類有機物之前,目的是為進一步研究有機物打下一個良好的基礎。

二、教學目標 1.知識目標:

1.了解研究有機化合物的一般步驟;

2.掌握有機物的分離與提純方法(蒸餾法、重結晶法、萃取法等); 3.了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法; 4.掌握確定有機化合物的分子式;

5.理解理解鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。2.能力目標:

學會確定有機物的分子組成與結構 3.情感、態度和價值觀目標:

(1)通過對“分離和提純”實驗的操作,培養學生勇于實踐的科學精神和科學態度。

(2)通過聯系知識與科學研究方法的關系,激發學生對化學學科的興趣熱愛,認識有機物結構的重要性。

三、教學重點難點

重點:有機物分子組成與結構的確定。難點:有機物分離與提純。

四、學情分析

我們的學生屬于平行分班,學生已有的知識和實驗水平有差距。分離實驗學生有一定的基礎,但有些學生還是不清楚,所以講解時需要詳細。對于用高科技方法確定有機物結構式首次接觸,需要教師指導并得出正確的認識。

五、教學方法

1.實驗法:有機物的分離與提純學生進行分組實驗(如條件不具備可采用演示實驗)。2.學案導學:見后面的學案。

3.新授課教學基本環節:預習檢查、總結疑惑→情境導入、展示目標→合作探究、精講點撥→反思總結、當堂檢測→發導學案、布置預習

六、課前準備

1.學生的學習準備:預習實驗“蒸餾”“重結晶”,初步把握實驗的原理和方法步驟。

2.教師的教學準備:多媒體課件制作,課前預習學案,課內探究學案,課后延伸拓展學案。3.教學環境的設計和布置:六(或八)人一組,實驗室內教學。課前打開實驗室門窗通風,課前準備好所需實驗用品。

七、課時安排:1課時

八、教學過程

(一)預習檢查、總結疑惑

檢查落實了學生的預習情況并了解了學生的疑惑,使教學具有了針對性。

(二)情景導入、展示目標。

教師首先提問:

(1)研究有機化合物的一般步驟有哪些?

教師:這節課我們就來學習研究有機化合物的一般步驟與方法。我們來看本節課的學習目標。多媒體展示學習目標,強調重難點。然后展示探究的第一個問題,為什么首先要對有機物進行分離和提純?(獲得純凈物,便于研究)。設計意圖:層層遞進,明確學習目標。

(三)合作探究、精講點撥。

探究一:蒸餾的對象及滿足條件是什么? 教師:大家回答的很好,下面我們來看實驗1-1。

教師說明實驗步驟,強調實驗注意事項,提出思考問題,布置學生進行探究實驗,六-八人一組,分工合作。并讓學生在做實驗的過程中思考討論所提出的問題。多媒體展示探究思考題:

1,溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處,為什么? 2,加熱前加素燒瓷片,目的是什么? 3,冷凝水進出方向是怎樣的?

4,什么是共沸溶液?怎樣提純含少量水的乙醇?

5,分離與提純有什么區別?除雜原則是什么?

在學生分組實驗的過程中教師巡回觀察指導。

(課堂實錄)

利用學生分組實驗中酒精燈加熱的時間,組織學生交流實驗前提出的思考題,進行師生交流。然后觀察實驗現象并得出結論。

探究二:重結晶的對象及滿足條件是什么? 教師:大家總結的很好,下面我們來看實驗1-2。

教師說明實驗步驟,強調實驗注意事項,提出思考問題,布置學生進行探究實驗,六-八人一組,分工合作。并讓學生在做實驗的過程中思考討論所提出的問題。多媒體展示探究思考題:

為了獲得更多的苯甲酸晶體,是不是結晶的溫度越低越好? 在學生分組實驗的過程中教師巡回觀察指導。

(課堂實錄)教師巡視并指導,對學生可能出現的問題進行糾正并分析原因。

探究三:萃取的對象及滿足條件是什么?實驗中用到的主要儀器是什么?操作中注意什么事項? 教師:從回答來看大家學案預習的很好,你還知道哪些分離、提純的方法?(設計意圖:拓展學生思維,擴大知識面)

探究四:元素分析的目的是什么?你有哪些方法確定有機物的實驗式?

課堂實錄:根據學生的討論,教師有目的的引導學生進行總結,指出可以用各元素的質量分數,也可用燃燒生成二氧化碳和水的質量去求實驗式。設計意圖:培養學生的發散思維能力及自我總結的能力。

探究五:怎樣用質譜法測定相對分子質量?你還學過哪些方法? 課堂實錄:教師引導學生歸納出還有標態密度法、相對密度法等。設計意圖:培養學生的知識遷移能力。

探究六:紅外光譜與核磁共振氫譜分別是討論什么問題的?分別是怎樣確定相關的結構的? 課堂實錄:由不同學生回答,讓其他學生糾錯,共同完善結論。設計意圖:培養學生接受新知識和掌握新知識的能力。

(四)反思總結,當堂檢測。

教師組織學生反思總結本節課的主要內容,并進行當堂檢測。

設計意圖:引導學生構建知識網絡并對所學內容進行簡單的反饋糾正。(課堂實錄)

(五)發導學案、布置預習。

我們已經學習了研究有機化合物的一般步驟和方法,那么,從下一節課開始我們一起來學習各類具體的有機物。這節課后大家可以先預習烷烴這一部分,并完成本節的課后練習及課后延伸拓展作業。

設計意圖:布置下節課的預習作業,并對本節課鞏固提高。教師課后及時批閱本節的延伸拓展訓練。

九、板書設計

一、研究有機化合物的一般步驟

二、研究有機化合物的方法

(一)、分離與提純 ⒈蒸餾

⒉重結晶

⒊萃取

(二)、元素分析與相對分子質量的測定 ⒈元素分析

⒉相對分子質量的測定

(三)、有機物分子式的確定:

(四)、分子結構的鑒定 ⒈分子結構鑒定的常用方法:

⑴化學方法:鑒定出官能團。

⑵物理方法:紅外光譜、核磁共振氫譜等。⒉紅外光譜:

⒊核磁共振氫譜:

十、教學反思

本節設計采用了提前下發預習學案,學生首先預習本節內容,找出自己看不懂的知識點。課堂上師生主要解決重點、難點、疑點、考點、探究點以及學生學習過程中易忘、易混點等,最后進行當堂檢測,課后進行延伸拓展,以達到提高課堂效率的目的。

本節課蒸餾、重結晶等實驗是提純分離的基本實驗,對學生掌握基本的實驗操作有很重要的幫助,也能充分的調動了學生學習的興趣和積極性。通過實驗,也突破了本節的難點——學生分組實驗并合作探究,提升了化學的科學素養。通過有機物元素分析,實驗式、分子式、結構式的教學,認識自然科學的科學研究方法,為學習好這一門科學從方法上打下基礎。

本節課時間45分鐘,預計時間分配:其中情景導入、展示目標、檢查預習4分鐘,講解實驗原理及學生分組實驗20分鐘左右,實驗式、結構式的確定16分鐘,反思總結當堂檢測5分鐘左右,能夠完成教學內容。

在以后的教學中會經常使用本節課所學過的方法,爭取使之更加完善、科學。

第二篇:研究有機化合物的一般步驟和方法教案

研究有機化合物的一般步驟和方法

一、教學目標 【知識與技能】

1、了解怎樣研究有機化合物,應采取的步驟和方法。

2、掌握有機物的分離和提純的一般方法,鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。【過程與方法】通過錄象方式,參觀了解質普、紅外光譜、核磁共振普儀等儀器核實驗操作過程。

【情感、態度與價值觀】

通過本節的練習,從中體驗研究有機化合物的過程和科學方法,提高自身的科學素養。

二、教學重點

研究有機化合物的一般步驟和常用方法。

1、蒸餾、重結晶等分離提純有機物的實驗操作

2、通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質量和分子結構

3、確定有機化合物實驗式、相對分子質量、分子式的有關計算

三、教學難點

有機物的分離和提純。測定有機物的元素組成、相對分子質量、分子結構。

確定有機物相對分子質量和鑒定有機物分子結構的物理方法的介紹 【板書】第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法

從天然資源中提取有機物成分,首先得到的是含有有機物的粗品。在工廠生產、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物,得到的往往是混有未參加反應的原料,或反應副產物等的粗品。因此,必須經過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質,必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟: 【板書】

首先我們結合高一所學的知識了學習第一步——分離和提純。【板書】

一、分離、提純

師:提純混有雜質的有機物的方法很多,基本方法是利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分離。接下來我們主要學習三種分離、提純的方法。

【板書】

1、蒸餾

師:蒸餾是分離、提純液態有機物的常用方法。當液態有機物含有少量雜質,而且該有機物熱穩定性較強,與雜質的沸點相差較大時(一般約大于30oC),就可以用蒸餾法提純此液態有機物。

【演示實驗1-1】含有雜質的工業乙醇的蒸餾

所用儀器:鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、接受器等。如圖所示:

【蒸餾的注意事項】 ? ? ? ? 注意儀器組裝的順序:“先下后上,由左至右”; 不得直接加熱蒸餾燒瓶,需墊石棉網;

蒸餾燒瓶盛裝的液體,最多不超過容積的2/3;不得將全部溶液蒸干;需使用沸石; 冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反(逆流:下進上出);

? 溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平,以測量餾出蒸氣的溫度;

【演示實驗1-2】(要求學生認真觀察,注意實驗步驟)【板書】

2、結晶和重結晶

(1)冷卻法:將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體,此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。

(2)蒸發法:此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液,如粗鹽的提純。

(3)重結晶:將以知的晶體用蒸餾水溶解,經過濾、蒸發、冷卻等步驟,再次析出晶體,得到更純凈的晶體的過程。

【說明】重結晶的首要工作是選擇適當的溶劑,要求該溶劑:(1)雜質在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。

【思考與交流】

1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化,而NaCl的溶解度卻變化不大,據此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純?

2、重結晶對溶劑有何要求?被提純的有機物的溶解度需符合什么特點?

3、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器?

4、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟? 【概括】高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶 【板書】

3、萃取

(1)所用儀器:燒杯、漏斗架、分液漏斗。

(2)萃取:利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同,用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來,前者稱為萃取劑,一般溶質在萃取劑里的溶解度更大些。

分液:利用互不相溶的液體的密度不同,用分液漏斗將它們一一分離出來。

【說明】注意事項:

1、萃取劑必須具備兩個條件:一是與溶劑互不相溶;二是溶質在萃取劑中的溶解度較大。

2、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。

3、萃取常在分液漏斗中進行,分液是萃取操作的一個步驟,必須經過充分振蕩后再靜置分層。

4、分液時,打開分液漏斗的活塞,將下層液體從漏斗頸放出,當下層液體剛好放完時,要立即關閉活塞,上層液體從上口倒出。【補充】

1、洗滌沉淀或晶體的方法:用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒,待水完全流出后,重復兩至三次,直至晶體被洗凈。

2、檢驗洗滌效果:取最后一次的洗出液,再選擇適當的試劑進行檢驗。

【小結】本節課要掌握研究有機化合物的一般步驟和常用方法;有機物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題。

★ 第二課時

【引入】從公元八世紀起,人們就已開始使用不同的手段制備有機物,但由于化學理論和技術條件的限制,其元素組成及結構長期沒有得到解決。直到19世紀中葉,李比希在拉瓦錫推翻了燃素學說,在建立燃燒理論的基礎上,提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準確的碳氫分析是有機化學史上的重大事件,對有機化學的發展起著不可估量的作用。隨后,物理科學技術的發展,推動了化學分析的進步,才有了今天的快速、準確的元素分析儀和各種波譜方法。

【設問】定性檢測物質的元素組成是化學研究中常見的問題之一,如何用實驗的方法探討物質的元素組成?

【板書】

二、元素分析與相對分子質量的測定

1、元素分析

例如:實驗探究:葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗

圖1-1 碳和氫的鑒定

原理:碳、氫兩元素通常采取將有機物氧化分解,使碳氧化生成二氧化碳,使氫氧化生成水的方法而檢出。例如:

C12H22O11+24CuO

12CO2+11H2O+24Cu 實驗:取干燥的試樣──蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g,在研缽中混勻,裝入干燥的硬質試管中。如圖1-1所示,試管口稍微向下傾斜,導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣,觀察現象。

結論:若導出氣體使石灰水變渾濁,說明有二氧化碳生成,表明試樣中有碳元素;試管口壁出現水滴(讓學生思考:如何證明其為水滴?),則表明試樣中有氫元素。

【說明】講解或引導學生看書上例題,這里適當補充一些有機物燃燒的規律的專題練習。元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒,分解為簡單的無機物,并作定量測定,通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數,然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比,即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。

1、某烴含氫元素的質量分數為17.2%,求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是58,求該烴的分子式。

【分析解答】分析:此題題給條件很簡單,是有機物分子式確定中最典型的計算。由于該物質為烴,則它只含碳、氫兩種元素,則碳元素的質量分數為(100-17.2)%=82.8%。則該烴中各元素原子數(N)之比為:

N(C):N(H)?82.817.2:?2:5121

C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數比,是該烴的實驗式,不是該烴的分子式。設該烴有n個C2H5,則

n?5829?2

因此,烴的分子式為 C

4H

10。

【講解】對于一種未知物,如果知道了物質的元素組成和相對分子質量,就會很容易通過計算得出分子式。確定有機物的分子式的途徑:

1.確定實驗式

2.確定相對分子質量

2、燃燒某有機物A 1.50g,生成1.12L(標準狀況)CO2和0.05mol H2O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04,求該有機物的分子式。

解答:首先要確定該物質的組成元素。1.5g A中各元素的質量: m(C)?12g?mol?1?1.12L22.4L/mol?1?0.6g

m(H)?1g?mol?0.05mol?2mol?0.1gm(C)?m(H)?0.6g?0.1g?0.7g?1.5g,所以有機物中還含有O元素。m(O)?1.5g?(0.6g?0.1g)?0.8g

?1則 N(C):N(H):N(O)?

0.6g12g?mol:0.1g1g?mol?1:0.8g16g?mol?1?1:2:1實驗式為CH2O,其式量為30。

又因該有機物的相對分子質量 M(A)?1.04?29?30因此實驗式即為分子式。

【講解】從例題可以看出計算相對分子量很重要,計算有機物相對分子質量的方法有哪些?密度法(標準狀況),相對密度法(相同狀況)。另外可以看出元素的質量有時不能由實驗直接得出,還需要對實驗現象和結果進行必要的分析和計算。

【歸納總結】確定有機物分子式的一般方法.(1)實驗式法:

①根據有機物各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數比(最簡式)。②求出有機物的摩爾質量(相對分子質量)。(2)直接法:

①求出有機物的摩爾質量(相對分子質量)

②根據有機物各元素的質量分數直接求出1mol有機物中各元素原子的物質的量。有機物的分子式的確定方法有很多,在今后的教學中還會進一步介紹。今天我們僅僅學習了利用相對分子質量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后,還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質量,比如——質譜法。

【板書】

2、相對分子質量的測定——質譜法

質譜是近代發展起來的快速、微量、精確測定相對分子質量的方法。

(接下來對質譜法的原理,怎樣對質譜圖進行分析以確定有機物的相對分子質量,以及此方法的優點作簡要精確的介紹)

【說明】質譜儀有什么作用?其原理是什么?

它是用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量,質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異,其結果被記錄為質譜圖。

1、質荷比是什么?

分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值

2、如何確定有機物的相對分子質量?

由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大,達到檢測器需要的時間越長,因此質譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量

【強調】以乙醇為例,質譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A(指乙醇)的相對分子質量。

通過測定,現在已經知道了該有機物的分子式,但是,我們知道,相同的分子式可能出現多種同分異構體,那么,該如何進以步確定有機物的分子結構呢?下面介紹兩種物理方法。【補充】

1、求有機物相對分子質量的常用方法(1)M = m / n(2)根據有機蒸氣的相對密度D,M1 = DM2

(3)標況下有機蒸氣的密度為ρg/L,M = 22.4L/mol ?ρg/L

2、有機物分子式的三種一般常用求法

(1)、先根據元素原子的質量分數求實驗式,再根據分子量求分子式

——課本例1(2)、直接根據相對分子質量和元素的質量分數求分子式

(3)、對只知道相對分子質量的范圍的有機物,要通過估算求分子量,再求分子式 【板書】

三、分子結構的鑒定

1、紅外光譜(介紹紅外光譜法鑒定分子結構的原理,對紅外光譜圖的正確分析,最終確定有機物的分子結構)

【注意】:該法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍,主要讓學生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。

紅外光譜法確定有機物結構的原理是

由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態,且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以,當用紅外線照射有機物分子時,分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收,不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此,我們就可以根據紅外光譜圖,推知有機物含有哪些化學鍵、官能團,以確定有機物的結構。

【說明】從未知物A的紅外光譜圖上發現右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收,可以判斷A是乙醇而并非甲醚,因為甲醚沒有O—H鍵。

3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為:

練習:有一有機物的相對分子質量為74,確定分子結構,請寫出該分子的結構簡式

【板書】

2、核磁共振氫譜(介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結構的原理,對核磁共振氫譜圖的正確分析,最終確定有機物的分子中所含H原子的種類和個數)

【注意】了解通過該譜圖確定了

(1)某有機物分子結構中有幾種不同環境的氫原子

(2)有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環境的氫原子的個數比。【板書】如何根據核磁共振氫譜確定有機物的結構?

對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質來說,除了氧原子的位置、連接方式不同外,碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環境不同,即等效碳、等效氫的種數不同。

不同化學環境的氫原子(等效氫原子)因產生共振時吸收的頻率不同,被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以,可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數目。

吸收峰數目=氫原子類型

不同吸收峰的面積之比(強度之比)=不同氫原子的個數之比

【說明】未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說明A只能是乙醇而并非甲醚,因為甲醚只有一種氫原子。

【練習】2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果,其中一項是瑞士科學家庫爾特·維特里希發明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經常使用的是氫核磁共振譜,它是根據不同化學環境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是

A HCHO

B CH3OH

C HCOOH

D CH3COOCH3

例:一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在,核磁共振氫譜列如下圖:

①寫出該有機物的分子式:

②寫出該有機物的可能的結構簡式:

【練習】分子式為C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1;第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是(寫結構簡式)

。圖譜題解題建議

1、首先應掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。

2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。

3、根據圖譜獲取的信息,按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。

4、得出結構(簡)式后,再與譜圖提供信息對照檢查,主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合。

【小結】本節課主要掌握鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質量、分子結構。了解幾種物理方法——質譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。

第三篇:《研究有機化合物的一般步驟和方法》教案8(人教版選修5)

《研究有機化合物的一般步驟和方法》教案8(人教版選修5)

第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法

一、教學目標 【知識與技能】

1、了解怎樣研究有機化合物,應采取的步驟和方法。

2、掌握有機物的分離和提純的一般方法,鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。【過程與方法】通過錄象方式,參觀了解質普、紅外光譜、核磁共振普儀等儀器核實驗操作過程。

【情感、態度與價值觀】

通過本節的練習,從中體驗研究有機化合物的過程和科學方法,提高自身的科學素養。

二、教學重點

研究有機化合物的一般步驟和常用方法。

1、蒸餾、重結晶等分離提純有機物的實驗操作

2、通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質量和分子結構

3、確定有機化合物實驗式、相對分子質量、分子式的有關計算

三、教學難點

有機物的分離和提純。測定有機物的元素組成、相對分子質量、分子結構。確定有機物相對分子質量和鑒定有機物分子結構的物理方法的介紹

四、課時安排 2課時

五、教學過程 ★ 第一課時

【引入】從天然資源中提取有機物成分或者是工業生產、實驗室合成的有機化合物不可能直接得到純凈物,因此,必須對所得到的產品進行分離提純,如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質,必須得到更純凈的有機物。我們已經知道,有機化學是研究有機物的組成、結構、性質、制備方法與應用的科學。那么,該怎樣對有機物進行研究呢?一般的步驟和方法是什么? 這就是我們這節課將要探討的問題。

【板書】第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法

從天然資源中提取有機物成分,首先得到的是含有有機物的粗品。在工廠生產、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物,得到的往往是混有未參加反應的原料,或反應副產物等的粗品。因此,必須經過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質,必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟:

【板書】

首先我們結合高一所學的知識了學習第一步--分離和提純。

【板書】

一、分離、提純

師:提純混有雜質的有機物的方法很多,基本方法是利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分離。接下來我們主要學習三種分離、提純的方法。

【板書】

1、蒸餾

師:蒸餾是分離、提純液態有機物的常用方法。當液態有機物含有少量雜質,而且該有機物熱穩定性較強,與雜質的沸點相差較大時(一般約大于30oc),就可以用蒸餾法提純此液態有機物。

【演示實驗1-1】含有雜質的工業乙醇的蒸餾 【蒸餾的注意事項】

* 注意儀器組裝的順序:“先下后上,由左至右”;

* 蒸餾燒瓶盛裝的液體,最多不超過容積的2/3;不得將全部溶液蒸干;需使用沸石; * 冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反(逆流:下進上出);

* 溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平,以測量餾出蒸氣的溫度;

【演示實驗1-2】(要求學生認真觀察,注意實驗步驟)

【板書】

2、結晶和重結晶

(1)冷卻法:將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體,此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。

(2)蒸發法:此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液,如粗鹽的提純。

(3)重結晶:將以知的晶體用蒸餾水溶解,經過濾、蒸發、冷卻等步驟,再次析出晶體,得到更純凈的晶體的過程。

【說明】重結晶的首要工作是選擇適當的溶劑,要求該溶劑:(1)雜質在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。

【思考與交流】

1、已知kno3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化,而nacl的溶解度卻變化不大,據此可用何方法分離出兩者混合物中的kno3并加以提純?

2、重結晶對溶劑有何要求?被提純的有機物的溶解度需符合什么特點?

3、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器?

4、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟?

【概括】高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶

【板書】

3、萃取

(1)所用儀器:燒杯、漏斗架、分液漏斗。

(2)萃取:利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同,用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來,前者稱為萃取劑,一般溶質在萃取劑里的溶解度更大些。

分液:利用互不相溶的液體的密度不同,用分液漏斗將它們一一分離出來。

【說明】注意事項:

1、萃取劑必須具備兩個條件:一是與溶劑互不相溶;二是溶質在萃取劑中的溶解度較大。

2、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。

3、萃取常在分液漏斗中進行,分液是萃取操作的一個步驟,必須經過充分振蕩后再靜置分層。

4、分液時,打開分液漏斗的活塞,將下層液體從漏斗頸放出,當下層液體剛好放完時,要立即關閉活塞,上層液體從上口倒出。

【補充】

1、洗滌沉淀或晶體的方法:用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒,待水完全流出后,重復兩至三次,直至晶體被洗凈。

2、檢驗洗滌效果:取最后一次的洗出液,再選擇適當的試劑進行檢驗。

【小結】本節課要掌握研究有機化合物的一般步驟和常用方法;有機物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題。

★ 第二課時

【引入】從公元八世紀起,人們就已開始使用不同的手段制備有機物,但由于化學理論和技術條件的限制,其元素組成及結構長期沒有得到解決。直到19世紀中葉,李比希在拉瓦錫推翻了燃素學說,在建立燃燒理論的基礎上,提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準確的碳氫分析是有機化學史上的重大事件,對有機化學的發展起著不可估量的作用。隨后,物理科學技術的發展,推動了化學分析的進步,才有了今天的快速、準確的元素分析儀和各種波譜方法。

【設問】定性檢測物質的元素組成是化學研究中常見的問題之一,如何用實驗的方法探討物質的元素組成?

【板書】

二、元素分析與相對分子質量的測定

1、元素分析

例如:實驗探究:葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗 圖1-1 碳和氫的鑒定

原理:碳、氫兩元素通常采取將有機物氧化分解,使碳氧化生成二氧化碳,使氫氧化生成水的方法而檢出。例如:

c12h22o11+24cuo12co2+11h2o+24cu

實驗:取干燥的試樣──蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g,在研缽中混勻,裝入干燥的硬質試管中。如圖1-1所示,試管口稍微向下傾斜,導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣,觀察現象。

結論:若導出氣體使石灰水變渾濁,說明有二氧化碳生成,表明試樣中有碳元素;試管口壁出現水滴(讓學生思考:如何證明其為水滴?),則表明試樣中有氫元素。

【說明】講解或引導學生看書上例題,這里適當補充一些有機物燃燒的規律的專題練習。

元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒,分解為簡單的無機物,并作定量測定,通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數,然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比,即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。

1、某烴含氫元素的質量分數為17.2%,求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是58,求該烴的分子式。

【分析解答】分析:此題題給條件很簡單,是有機物分子式確定中最典型的計算。由于該物質為烴,則它只含碳、氫兩種元素,則碳元素的質量分數為(100-17.2)%=82.8%。則該烴中各元素原子數(n)之比為:

c2h5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數比,是該烴的實驗式,不是該烴的分子式。

設該烴有n個c2h5,則

因此,烴的分子式為。

【講解】對于一種未知物,如果知道了物質的元素組成和相對分子質量,就會很容易通過計算得出分子式。確定有機物的分子式的途徑:

1.確定實驗式

2.確定相對分子質量

2、燃燒某有機物a 1.50g,生成1.12l(標準狀況)co2和0.05mol h2o。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04,求該有機物的分子式。

解答:首先要確定該物質的組成元素。

1.5g a中各元素的質量:,所以有機物中還含有o元素。

實驗式為ch2o,其式量為30。

又因該有機物的相對分子質量

因此實驗式即為分子式。

【講解】從例題可以看出計算相對分子量很重要,計算有機物相對分子質量的方法有哪些?密度法(標準狀況),相對密度法(相同狀況)。另外可以看出元素的質量有時不能由實驗直接得出,還需要對實驗現象和結果進行必要的分析和計算。

【歸納總結】確定有機物分子式的一般方法.

(1)實驗式法:

①根據有機物各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數比(最簡式)。

②求出有機物的摩爾質量(相對分子質量)。

(2)直接法:

①求出有機物的摩爾質量(相對分子質量)

②根據有機物各元素的質量分數直接求出1mol有機物中各元素原子的物質的量。

有機物的分子式的確定方法有很多,在今后的教學中還會進一步介紹。今天我們僅僅學習了利用相對分子質量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后,還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質量,比如--質譜法。

【板書】

2、相對分子質量的測定--質譜法

質譜是近代發展起來的快速、微量、精確測定相對分子質量的方法。

(接下來對質譜法的原理,怎樣對質譜圖進行分析以確定有機物的相對分子質量,以及此方法的優點作簡要精確的介紹)

【說明】質譜儀有什么作用?其原理是什么?

它是用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量,質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異,其結果被記錄為質譜圖。

1、質荷比是什么?

分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值

2、如何確定有機物的相對分子質量?

由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大,達到檢測器需要的時間越長,因此質譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量

【強調】以乙醇為例,質譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物a(指乙醇)的相對分子質量。

通過測定,現在已經知道了該有機物的分子式,但是,我們知道,相同的分子式可能出現多種同分異構體,那么,該如何進以步確定有機物的分子結構呢?下面介紹兩種物理方法。

【補充】

1、求有機物相對分子質量的常用方法

(1)m = m / n

(2)根據有機蒸氣的相對密度d,m1 = dm2

(3)標況下有機蒸氣的密度為ρg/l,m = 22.4l/mol ?ρg/l

2、有機物分子式的三種一般常用求法(1)、先根據元素原子的質量分數求實驗式,再根據分子量求分子式--課本例1(2)、直接根據相對分子質量和元素的質量分數求分子式(3)、對只知道相對分子質量的范圍的有機物,要通過估算求分子量,再求分子式 【板書】

三、分子結構的鑒定

1、紅外光譜(介紹紅外光譜法鑒定分子結構的原理,對紅外光譜圖的正確分析,最終確定有機物的分子結構)

【注意】:該法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍,主要讓學生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。

紅外光譜法確定有機物結構的原理是

由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態,且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以,當用紅外線照射有機物分子時,分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收,不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此,我們就可以根據紅外光譜圖,推知有機物含有哪些化學鍵、官能團,以確定有機物的結構。

【說明】從未知物a的紅外光譜圖上發現右o-h鍵、c-h鍵和c-o鍵的振動吸收,可以判斷a是乙醇而并非甲醚,因為甲醚沒有o-h鍵。

3、下圖是一種分子式為c3h6o2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為:

練習:有一有機物的相對分子質量為74,確定分子結構,請寫出該分子的結構簡式

【板書】

2、核磁共振氫譜(介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結構的原理,對核磁共振氫譜圖的正確分析,最終確定有機物的分子中所含h原子的種類和個數)

【注意】了解通過該譜圖確定了

(1)某有機物分子結構中有幾種不同環境的氫原子

(2)有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環境的氫原子的個數比。

【板書】如何根據核磁共振氫譜確定有機物的結構?

對于ch3ch2oh、ch3-o-ch3這兩種物質來說,除了氧原子的位置、連接方式不同外,碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環境不同,即等效碳、等效氫的種數不同。

不同化學環境的氫原子(等效氫原子)因產生共振時吸收的頻率不同,被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以,可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數目。

吸收峰數目=氫原子類型

不同吸收峰的面積之比(強度之比)=不同氫原子的個數之比

【說明】未知物a的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說明a只能是乙醇而并非甲醚,因為甲醚只有一種氫原子。

【練習】2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果,其中一項是瑞士科學家庫爾特·維特里希發明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經常使用的是氫核磁共振譜,它是根據不同化學環境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是

a hcho b ch3oh c hcooh d ch3cooch3

例:一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和c=o的存在,核磁共振氫譜列如下圖:

①寫出該有機物的分子式:

②寫出該有機物的可能的結構簡式:

【練習】分子式為c3h6o2的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1;第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是(寫結構簡式)。

圖譜題解題建議

1、首先應掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。

2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。

3、根據圖譜獲取的信息,按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。

4、得出結構(簡)式后,再與譜圖提供信息對照檢查,主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合。

【小結】本節課主要掌握鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質量、分子結構。了解幾種物理方法--質譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。

【補充】有機物燃燒的規律歸納

1、烴完全燃燒前后氣體體積的變化 完全燃燒的通式:cxhy +(x+)o2xco2+h2o(1)燃燒后溫度高于100℃時,水為氣態: ① y=4時,=0,體積不變; ② y>4時,>0,體積增大;

③ y(2)燃燒后溫度低于100℃時,水為液態: ※ 無論水為氣態還是液態,燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個數有關,而與氫分子中的碳原子數無關。

例:盛有ch4和空氣的混和氣的試管,其中ch4占1/5體積。在密閉條件下,用電火花點燃,冷卻后倒置在盛滿水的水槽中(去掉試管塞)此時試管中

a.水面上升到試管的1/5體積處; b.水面上升到試管的一半以上; c.水面無變化; d.水面上升。

答案:d 2.烴類完全燃燒時所耗氧氣量的規律

完全燃燒的通式:cxhy +(x+)o2xco2+h2o(1)相同條件下等物質的量的烴完全燃燒時,(x+)值越大,則耗氧量越多;

(2)質量相同的有機物,其含氫百分率(或值)越大,則耗氧量越多;

(3)1mol有機物每增加一個ch2,耗氧量多1.5mol;

(4)1mol含相同碳原子數的烷烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小0.5mol;

(5)質量相同的cxhy,值越大,則生成的co2越多;若兩種烴的值相等,質量相同,則生成的co2和h2o均相等。

3.碳的質量百分含量c%相同的有機物(最簡式可以相同也可以不同),只要總質量一定,以任意比混合,完全燃燒后產生的co2的量總是一個定值。

4.不同的有機物完全燃燒時,若生成的co2和h2o的物質的量之比相等,則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個數比相等。【知識拓展】 有機物分子式的確定

1.有機物組成元素的判斷

一般來說,有機物完全燃燒后,各元素對應產物為:c→co2,h→h2o,cl→hcl。某有機物完全燃燒后若產物只有co2和h2o,則其組成元素可能為c、h或c、h、o。欲判定該有機物中是否含氧元素,首先應求出產物co2中碳元素的質量及h2o中氫元素的質量,然后將碳、氫元素的質量之和與原有機物質量比較,若兩者相等,則原有機物的組成中不含氧;否則,原有機物的組成含氧。

2.實驗式(最簡式)和分子式的區別與聯系

(1)最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數目最簡單整數比的式子。不能確切表明分子中的原子個數。

注意:

①最簡式是一種表示物質組成的化學用語;

②無機物的最簡式一般就是化學式;

③有機物的元素組成簡單,種類繁多,具有同一最簡式的物質往往不止一種;

④最簡式相同的物質,所含各元素的質量分數是相同的,若相對分子質量不同,其分子式就不同。例如,苯(c6h6)和乙炔(c2h2)的最簡式相同,均為ch,故它們所含c、h元素的質量分數是相同的。

(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數目的式子。

注意:

①分子式是表示物質組成的化學用語;

②無機物的分子式一般就是化學式;

③由于有機物中存在同分異構現象,故分子式相同的有機物,其代表的物質可能有多種;

④分子式=(最簡式)n。即分子式是在實驗式基礎上擴大n倍。

3.確定分子式的方法

(1)實驗式法

由各元素的質量分數→求各元素的原子個數之比(實驗式)→相對分子質量→求分子式。

(2)物質的量關系法 由密度或其他條件→求摩爾質量→求1mol分子中所含各元素原子的物質的量→求分子式。(標況下m=dg/cm3×103·22.4l/mol)

(3)化學方程式法

利用化學方程式求分子式。

(4)燃燒通式法

利用通式和相對分子質量求分子式。

由于x、y、z相對獨立,借助通式進行計算,解出x、y、z,最后求出分子式。

[例1] 3.26g樣品燃燒后,得到4.74gco2和1.92gh2o,實驗測得其相對分子質量為60,求該樣品的實驗式和分子式。

解:(1)求各元素的質量分數

(2)求樣品分子中各元素原子的數目(n)之比

(3)求分子式

通過實驗測得其相對分子質量為60,這個樣品的分子式=(實驗式)n。

[例2] 實驗測得某烴a中含碳85.7%,含氫14.3%。在標準狀況下11.2l此化合物氣體的質量為14g。求此烴的分子式。

解:(1)求該化合物的摩爾質量

(2)求1mol該物質中碳和氫原子的物質的量

[例3] 6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應,讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅,氧化銅固體的質量變成4.36g。這時氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。

解:

[例4] 有機物a是烴的含氧衍生物,在同溫同壓下,a蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。1.38ga完全燃燒后,若將燃燒的產物通過堿石灰,堿石灰的質量會增加3.06g;若將燃燒產物通過濃硫酸,濃硫酸的質量會增加1.08g;取4.6ga與足量的金屬鈉反應,生成的氣體在標準狀況下的體積為1.68l;a不與純堿反應。通過計算確定a的分子式和結構簡式。

解:

說明:由上述幾種計算方法,可得出確定有機物分子式的基本途徑:

【練習】

⒈某烴0.1mol,在氧氣中完全燃燒,生成13.2g co2、7.2gh2o,則該烴的分子式為。

⒉已知某烴a含碳85.7%,含氫14.3%,該烴對氮氣的相對密度為2,求該烴的分子式。

⒊125℃時,1l某氣態烴在9l氧氣中充分燃燒反應后的混合氣體體積仍為10l(相同條件下),則該烴可能是

a.ch4

b.c2h4 c.c2h2 d.c6h6

⒋一種氣態烷烴和氣態烯烴組成的混合物共10g,混合氣密度是相同狀況下h2密度的12.5倍,該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時,試劑瓶總質量增加了8.4g,組成該混合氣體的可能是

a.乙烯和乙烷

b.乙烷和丙烯

c.甲烷和乙烯

d.丙稀和丙烷

⒌室溫下,一氣態烴與過量氧氣混合完全燃燒,恢復到室溫,使燃燒產物通過濃硫酸,體積比反應前減少50ml,再通過naoh溶液,體積又減少了40ml,原烴的分子式是

a.ch4 b.c2h4 c.c2h6 d.c3h8

⒍a、b兩種烴通常狀況下均為氣態,它們在同狀況下的密度之比為1∶3.5。若a完全燃燒,生成co2和h2o的物質的量之比為1∶2,試通過計算求出a、b的分子式。

⒎使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后,可得co2 3.52 g,h2o 1.92 g,則該混合氣體中乙烷和丙烷的物質的量之比為

a.1∶2 b.1∶1 c.2∶3 d.3∶4

⒏兩種氣態烴的混合氣共1mol,在空氣中燃燒得到1.5molco2和2molh2o。關于該混合氣的說法合理的是

a.一定含甲烷,不含乙烷

b.一定含乙烷,不含甲烷

c.一定是甲烷和乙烯的混合物

d.一定含甲烷,但不含乙烯

9.25℃某氣態烴與o2混合充入密閉容器中,點燃爆炸后又恢復至25℃,此時容器內壓強為原來的一半,再經naoh溶液處理,容器內幾乎成為真空。該烴的分子式可能為

a.c2h4 b.c2h2 c.c3h6 d.c3h8

10.某烴7.2g進行氯代反應完全轉化為一氯化物時,放出的氣體通入500ml0.2mol/l的燒堿溶液中,恰好完全反應,此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色,試求該烴的分子式。

11.常溫下某氣態烷烴10ml與過量o285ml充分混合,點燃后生成液態水,在相同條件下測得氣體體積變為70ml,求烴的分子式。

12.由兩種氣態烴組成的混合烴20ml,跟過量o2完全燃燒。同溫同壓條件下當燃燒產物通過濃h2so4后體積減少了30ml,然后通過堿石灰又減少40ml。這種混合氣的組成可能有幾種?

《有機物分子式的確定》參考答案

[例1] 3.26g樣品燃燒后,得到4.74gco2和1.92gh2o,實驗測得其相對分子質量為60,求該樣品的實驗式和分子式。

解:(1)求各元素的質量分數

樣品

co2

h2o

3.26g 4.74g 1.92g

(2)求樣品分子中各元素原子的數目(n)之比

這個樣品的實驗式為ch2o。

(3)求分子式

通過實驗測得其相對分子質量為60,這個樣品的分子式=(實驗式)n。

故這個樣品的分子式為c2h4o2。

答:這個樣品的實驗式為ch2o,分子式為c2h4o2。

[例2] 實驗測得某烴a中含碳85.7%,含氫14.3%。在標準狀況下11.2l此化合物氣體的質量為14g。求此烴的分子式。

解:

(1)求該化合物的摩爾質量

根據

(2)求1mol該物質中碳和氫原子的物質的量

即1mol該化合物中含2molc原子和4molh原子,故分子式為c2h4。

[例3] 6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應,讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅,氧化銅固體的質量變成4.36g。這時氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。

解:設與cuo反應的氫氣的物質的量為x

而這種一元醇反應后生成的氫氣的物質的量為。

飽和一元醇的通式為,該一元醇的摩爾質量為m(a)。

該一元醇的相對分子質量是60。根據這一元醇的通式,有下列等式: 則飽和一元醇的分子式是c2h6o。

[例4] 有機物a是烴的含氧衍生物,在同溫同壓下,a蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。1.38ga完全燃燒后,若將燃燒的產物通過堿石灰,堿石灰的質量會增加3.06g;若將燃燒產物通過濃硫酸,濃硫酸的質量會增加1.08g;取4.6ga與足量的金屬鈉反應,生成的氣體在標準狀況下的體積為1.68l;a不與純堿反應。通過計算確定a的分子式和結構簡式。

解:燃燒產物通過堿石灰時,co2氣體和水蒸氣吸收,被吸收的質量為3.06g;若通過濃硫酸時,水蒸氣被吸收,被吸收的質量為1.08g。故co2和水蒸氣被吸收的物質的量分別為:

列方程解之得x=3 y=8

由題意知a與金屬鈉反應,不與na2co3反應,可知a含羥基不含羧基(-cooh)。

4.6ga所含物質的量為

4.6ga中取代的h的物質的量為。

即1mola取代h的物質的量為3mol,可見1個a分子中含有3個羥基,故a為丙三醇,結構簡式為: 【練習】

⒈解析:烴完全燃燒產物為co2、h2o,co2中的c、h2o中的h全部來自于烴。13.2g co2物質的量為,7.2gh2o物質的量為,則0.1mol該烴中分子含c:0.3mol,含h:0.4mol×2=0.8mol(co2~c、h2o~2h),所以1mol該烴分子中含c3mol、含h8mol。答案:c3h8。

⒉解析:,即最簡式為ch2、化學式為,該烴的相對分子質量:mr(a)=mr(n2)×2=28×2=56,故分子式為c4h8。

⒊解析:任意烴與一定量氧氣充分燃燒的化學方程式:

cxhy +(x +)o2 xco2 + h2o

當溫度高于100℃時,生成的水為氣體。若烴為氣態烴,反應前后氣體的體積不變,即反應消耗的烴和o2與生成的二氧化碳和氣態水的體積相等。

∴1 +(x +)= x +

y = 4

就是說氣態烴充分燃燒時,當烴分子中氫原子數等于4時(與碳原子數多少無關),反應前后氣體的體積不變(生成物中水為氣態)。答案:a、b。

⒋解析:混合氣體的平均摩爾質量為12.5×2g/mol=25 g/mol,則混合氣的物質的量為 ;又烯烴中最簡單的乙烯的摩爾質量是28g/mol,故烷烴的摩爾質量一定小于25g/mol,只能是甲烷。當混合氣通過溴水時,由于只有烯烴和溴水反應,因此增重的8.4g為烯烴質量,則甲烷質量為10g-8.4g = 1.6g,甲烷的物質的量為0.1mol,則烯烴的物質的量為0.3mol,烯烴的摩爾質量為,根據烯烴通式cnh2n,即14n=28,可求出 n = 2,即烯烴為乙烯。答案:c。

⒌解析:烴在過量氧氣中完全燃燒產物為co2、h2o及剩余o2,由于是恢復到室溫,則通過naoh溶液后氣體體積減少40ml為生成co2體積。

cxhy +(x +)o2 xco2 + h2o(g)

δv

x +

x

1+

0.04

0.05

列式計算得:y=5x-4 當:

①x=1 y=1 ②x=2 y=6 ③x≥3 y≥11 只有②符合。(為什么?)答案:c。

⒍解析:烴a完全燃燒,c→co2 h→h2o 產物中∶=1∶2,即a中 nc∶nh=1∶4,只有ch4能滿足該條件,故a為甲烷,摩爾質量為16g/mol;

相同狀況下,不同氣體密度與摩爾質量成正比:ma∶mb=1∶3.5,mb=3.5ma=3.5×16g/mol=56g/mol。設烴b分子式為cxhy,則:

12x+y=56 y=56-12x 只有當x=4 y=8時合理。答案:a:ch4;b:c4h8

⒎解析:該題已知混合氣體完全燃燒后生成co2和h2o的質量,從中可以計算出這兩種物質的物質的量,n(co2)=3.52g÷44g/mol=0.08mol、n(h2o)=1.92g÷18g/mol=0.11mol;進而求出混合氣體中每含1摩c所含h的物質的量,0.11mol×2÷0.08mol=11/4;而組分氣體中乙烷和丙烷的同樣定義的化學量分別是,乙烷c2h6為3,丙烷c3h8為8/3;將這些平均量應用于十字交叉法可得這兩組分氣體在混合氣體中所含c原子數之比。

c2h6每含1摩c所含h的物質的量:3

11/4-8/3

c3h8每含1摩c所含h的物質的量:8/3

3-11/4

即混合氣體中每含4molc原子,其中1molc原子屬于c2h6(乙烷物質的量則為1/2=0.5mol),3molc原子屬于c3h8(丙烷物質的量則為3/3=1mol)。

所以混合氣體中乙烷和丙烷的物質的量之比為:n(c2h6)∶n(c3h8)=(1/2)∶(3/3)=1∶2

答案:a

⒏a

9.解析:25℃時生成的水為液態;生成物經naoh溶液處理,容器內幾乎成為真空,說明反應后容器中無氣體剩余,該氣態烴與o2恰好完全反應。設該烴的分子式為cxhy,則有:

cxhy +(x +)o2 xco2 + h2o

壓強變化可知,烴和o2的物質的量應為co2的2倍(25℃時生成的水為液態),即:1+(x +)=2x,整理得:x=1+

討論:當y=4,x=2;當y=6,x=2.5(不合,舍);當y=8,x=3,...答案:a、d。

10.解析:根據方程式:cxhy+cl2→cxh(y-1)cl+hcl hcl+naoh=nacl+h2o 得關系式:

cxhy ~ cl2 ~ naoh

1mol

1mol

n

0.5×0.2mol/l

n=0.1mol

∴ 該烴的摩爾質量

另由該烴與氯氣發生取代反應可知該烴為烷烴,通式為cnh2n+2,則:14n+2=72 n=5 故分子式為c5h12 答案:c5h12。

11.解析:根據方程式

cxhy(g)+(x+)o2 xco2(g)+ h2o(l)δv

1+

10ml

25ml

解得:y=6 烷烴通式為cnh2n+2,2n+2=6,n=2,該烴分子式為c2h6。答案:c2h6。

12.解析:因為v(混烴):v(co2):v(h2o)=1:2:1.5,所以:v(混烴):v(c):v(h)=1:2:3,平均組成為c2h3,=27。

根據平均組成c2h3分析,能滿足平均組成的混烴只有兩組,即c2h2和c2h6或c2h2和c2h4組成的混烴。

第四篇:《認識有機化合物》教學設計

《認識有機化合物》教學設計

一、教學內容概述

本章內容劃分為四節。第一節為有機化合物的分類。在學習了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有機化合物代表物的結構與性質的基礎上,本章一開始便引出官能團的概念,介紹有機化合物的分類方法,呈現給學生一個系統學習有機物的學科思維,使學生在高一掌握的一些零散的有機知識系統化和明朗化。在分類表中增加了鹵代烴、酚、醚、醛、酮、酯等各類有機化合物的官能團及其代表物。其中,酮類化合物是課程標準不要求的內容,將其列入表中是為了在后續課程中理解酮糖──果糖的結構特點。

第二節是有機化合物的結構特點。圍繞有機物的核心原子――碳原子的成鍵特點和成鍵方式展開逐層剖析,通過系統介紹同分異構現象,使學生明白有機物為什么種類繁多。本章學習碳鏈異構、位置異構及官能團異構。從復習烷烴的碳鏈異構開始,延伸出烯烴的碳鏈異構和官能團(雙鍵)的位置異構,并以乙醇和二甲醚為例說明官能團異構的涵義。由此揭示出:同分異構現象是由于組成有機化合物分子中的原子具有不同的結合順序和結合方式產生的,這也是有機化合物數量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構現象,如順反異構、對映異構將分別在后續章節中介紹。

第三節是有機化合物的命名。在第二節的基礎上,對數目龐大的有機化合物需要有專有的名稱與之一一對應就順理成章。所以,有機化合物的命名原則是學習、交流和研究有機化學必備的工具。通過本章的學習,應掌握有機化合物的習慣命名法(即普通命名法)與系統命名法。學會應用命名原則命名簡單的烴類化合物──烷烴、烯烴、炔烴與芳香烴等,并了解烴類化合物的命名是有機化合物命名的基礎。

第四節是研究有機化合物的一般步驟和方法。讓學生初步了解分離提純有機物的常用方法以及燃燒法測定有機物的元素組成和分析有機物結構的方法。

本章具體教學內容及其相互關系如下:

由此可見,本章以整體認識有機物和研究有機物為線索,將重要概念、具體手段方法與有機化學基本思維方法適時呈現、緊密結合。全章內容的設計,由淺入深,逐層推進,邏輯思維性強,符合學生的認知特點,注重了學生對知識和技能的形成過程。

二、本章教學內容在模塊內容體系中的地位和作用

在必修階段,學生已經具備了有機化學初步知識,掌握了典型有機化合物代表物如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的結構與性質,但是此時學生對于有機物的認識是零散的,對官能團的性質尚缺乏認識,不能從類別上整體認識有機物,因此對于有機物結構與性質的相互關系也不能深入地進行研究。

本章正是在此基礎上,把有機物的分類、結構特點、命名、研究有機物的步驟和方法等歸納為一個單元來介紹,是對中學有機化學的一個系統概述。它可以幫助學生概括、小結有機化合物的分類、同分異構現象與命名方法。進而,讓學生初步了解研究有機化合物的步驟和方法,從中體驗研究或生產有機化合物(藥物、試劑、染料、食品添加劑等)的過程。

有機化合物的分類、結構特點和命名是學生學習后續章節的基礎;研究有機化合物的一般步驟和方法可以對學生以后的探究性學習活動奠定一定的基礎。

三、總體教學目標分析

教學目標制定的依據:

主題1 有機化合物的組成與結構

內容標準

學習要求

補充說明

1.通過對典型實例的分析,初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法,并能根據其確定有機化合物的分子式。

1.1初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法。

可介紹質譜法與李比希法相結合,確定有機物分子式的方法。

1.2能根據有機化合物元素含量、相對分子質量確定其分子式。

2.知道常見有機化合物的結構,了解有機物分子中的官能團,能正確地表示它們的結構。

2.1知道常見有機化合物中碳原子的成鍵方式及特點。

可引導學生結合分子中碳的骨架、官能團,推導有機化合物的通式。

2.2了解依據官能團對有機化合物進行分類的方法;認識有機化合物分子中主要的官能團及其結構特點,并能根據官能團的結構特點分析常見有機化合物主要的化學性質。

2.3能正確書寫常見有機化合物分子的結構式和結構簡式。

3.知道通過化學實驗和某些物理方法可以確定有機化合物的結構。

3.1知道有機化合物某些物理性質(如溶解性、熔沸點等)與其結構的關系。

可引導學生觀察同分異構體的紅外光譜和核磁共振圖譜。

關于質譜、紅外光譜和核磁共振等圖譜,只要求知道質譜圖是實驗測定相對分子質量的一種方法,不要求會讀質譜圖;只要求知道紅外光譜圖和核磁共振圖譜可以確定有機化合物的官能團及某些特定原子的分布情況,不要求通過譜圖寫出相應的基團。

3.2知道可運用紅外光譜、核磁共振氫譜以及化學實驗方法確定有機化合物的分子結構。

4.通過對典型實例的分析,了解有機化合物存在異構現象,能判斷簡單有機化合物的同分異構體。

4.1通過對典型實例的分析,了解有機化合物存在同分異構現象,這是有機化合物種類繁多的原因之一。

可引導學生歸納同分異構體的書寫方法。

可運用球棍模型、多媒體軟件展示有機化合物的空間結構,幫助學生理解同分異構現象。

關于同分異構現象,只要求碳鏈異構、官能團異構、順反異構三種異構,對于立體異構不作要求。

4.2能根據簡單有機化合物的結構確定其同分異構體的種類,并能書寫其結構簡式。

5.能根據有機化合物命名規則命名簡單的有機化合物。

5.1了解有機物分類的依據,知道有機物一般分類方法;能夠舉例說明一些常見的有機物類別。

引導學生注意簡單的烷烴、烯烴、炔烴命名的相同點與不同點(烷烴命名限于5個碳原子之內)。

不要求掌握含多種官能團的復雜物質的命名。

注意習慣命名法與系統命名法的區別與聯系。

烴類化合物、飽和一元醇、飽和一元醛和羧酸;知道同系物的含義。

5.2能根據有機化合物命名規則命名簡單的5.3了解常見有機化合物的習慣名稱。

6.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。

6.1能以具體有機化合物為例,說明基團之間的相互影響。

通過苯、乙醇、苯酚性質的對比實驗,說明有機化合物中基團之間存在相互影響。

6.2通過實例,體驗化學實驗在有機化合物結構、性質等方面研究的重要作用。

學生在前面的學習中已經具備了以下有機物的結構和性質:最簡單的有機化合物—甲烷、來自石油和煤的兩種基本化工原料---乙烯和苯、生活中兩種常見的有機物---乙酸和乙醇以及一些基本的營養物質。可以說,學生已經具備了研究有機化合物的分類、每類有機物的結構特點、命名的基礎,進而為學習研究有機化合物的一般步驟和方法奠定基礎。在知識結構上本章可以充分利用化學2所學知識,如通過回憶甲烷、乙烯等的結構和性質特征,歸納出烷烴和烯烴的結構及性質等。另外從能力結構看,本章內容也可以體現學生對所學知識的歸納、演繹能力以及綜合運用所學知識解決問題的能力。

基于以上分析,本章的教學目標確定為:

(一)知識與技能目標

1.認識常見的官能團;了解有機化合物的分類方法。

2.進一步認識有機化合物的成鍵特點;了解有機化合物常見的同分異構現象(碳鏈異構、位置異構、官能團異構)。

3.初步學會應用系統命名法命名簡單的烴類化合物(烷、烯、炔和苯的同系物)。

4.初步了解研究有機化合物的一般步驟;初步學會分離、提純有機物的常規方法(蒸餾法與重結晶法)。

5.知道現代物理方法在測定有機物的元素組成、相對分子質量和分子結構中的重要作用。

(二)過程與方法目標

1.通過有機物分類方法的學習,體會科學分類法在認識事物和科學研究中的作用。

2.在學習同分異構現象過程中,體會物質結構的多樣性決定物質性質的多樣性。

3.通過研究有機化合物的一般步驟和方法的學習,進一步掌握學習物質及其化學性質

的一般方法,提高自主學習能力。

(三)情感態度與價值觀目標

1.通過實例,體驗化學實驗在有機化合物結構、性質等方面研究的重要作用。

2.通過化學實驗,培養學生求實、創新的良好品質。

3.感受現代物理學及計算機技術對有機化學發展的推動作用,體驗嚴謹、求實的有機

化合物研究過程。

4.通過研究有機物的一般步驟和方法的學習,進行科學方法教育,提高學生的科學素養。

5.通過對有機分子結構的認識,讓學生知道對事物的認識是逐步深入的,只有不懈地探索,才能發現事物的奧秘。

四、重難點分析

學生已經學習了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質等典型的有機化合物,了解了它們的主要性質以及在人們生活、化工生產中的作用;重點學習了取代反應、加成反應的反應特點;初步了解了有機化合物分子結構對其性質的影響,認識了一些有機物對于人類日常生活、身體健康的重要性,初步形成了對有機化學的學習興趣。但此時學生對機物的認識是零散的,這就需要將零散知識系統化,幫助學生認識重要的官能團,體會分類思想在有機物的研究中的重要作用。

學生雖然了解了有機化合物的概貌,知道了有機物分子中碳原子呈四價,碳原子既可以與其他原子形成共價鍵,又可以相互成鍵;碳原子之間可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等;有機物可以形成鏈狀分子,也可以形成環狀分子。但是還需要深化碳原子的成鍵特點和碳原子之間的結合方式,加深對飽和烴、不飽和烴、烷烴、烯烴等概念的理解。從而進一步認識有機物的成鍵特點,認識同分異構現象──碳鏈異構、位置異構、官能團異構,并對它們進行命名。

面對種類繁多的有機物,學生應該初步了解怎樣研究有機化合物,應該采取什么步驟和常用方法等,從中體驗研究一個有機化合物(藥物、試劑、染料、食品添加劑等)的過程

和科學方法。

基于上述分析,本章教學的重點和難點確定如下:

本章教學重點:

1.了解有機化合物的分類方法,認識一些重要的官能團。

2.有機物的成鍵特點,同分異構現象。

3.有機物的系統命名法。

4.有機物的分離和提純的一般方法,鑒定有機化合物結構的一般過程與方法;對學生進行科學方法教育,提高學生的科學素養。

本章教學難點:

1.鑒定有機化合物結構的物理方法的介紹。

2.分類思想在科學研究中的重要意義。

3.正確寫出有機物的同分異構體。

4.系統命名法的幾個原則(選主鏈、碳編號、寫支鏈或取代基名稱等)。

五、教學方式與教學方法分析

(一)采用多種直觀教學手段強化學生的空間想象能力

在本章中,大量出現了有機化合物分子空間結構,需要學生具有較強的空間思維能力。學習本章時,學生有可能沒有學習過物質結構與性質模塊,也有可能在數學課程中沒有學過相關的立體幾何知識,因而在教學中需要多用直觀手段讓學生有直接的感受,其中最有效的手段和方法是采用各種直觀教學手段。建議有條件的學校可采用小球和短棍搭建描述分子結構的球棍模型,也可采用計算機軟件繪制有機化合物分子的三維結構圖等。

(二)通過結構分析及實驗事實,認識有機化合物的化學性質

有機化學知識龐雜,物質種類繁多,學生不易掌握,教學中要充分利用好“結構決定性質,性質反映結構”這一重要線索,教師可帶領學生通過分析有機化合物的分子結構,尤其是主要官能團的結構,推導出在一定條件下可能斷裂的化學鍵部位,并將該化學鍵的斷裂與相應的化學反應聯系,這樣在理解結構的基礎上,可以將某種物質繁雜的化學性質進行本質歸類,便于理解掌握。在此基礎上,再根據同類物質具有相同的官能團,從而可以輕松地掌握該類物質共同的化學通性,并可以將該通性演繹到具有該官能團的陌生物質的化學性質的預測中去。同樣,我們也可以根據有機化學反應發生前后,價鍵變化情況去歸納總結有機化學反應規律,從而認識有機化學反應的本質。

(三)充分利用探究活動,有效地進行過程性教育,培養學生解決問題的能力

新課程倡導探究學習,落實課程標準中規定的過程與方法維度的目標。由于本模塊屬于學術性模塊,主要是抽象的學術性內容,而本章又是開篇,在教學過程中特別容易將富含探究要素的實驗,演變為驗證性實驗,盡管也能幫助學生形成鮮明而具體的直觀形象,但卻與新課程倡導的探究學習方式背道而馳。課程標準提供了較多的可供實驗探究的活動建議,如“比較甲烷、乙烯、乙炔、苯的化學性質”,在教學過程中,不僅要充分利用教材提供的探究活動,還要根據教學內容的性質和教學目標的需求,盡可能多地采取探究性方式組織課堂教學,探究活動的開放程度應該取決于學生已有的知識和技能水平,必要時可以提供相關的知識技能和方法支持,協助學生完成探究活動。

(四)采用對比、聯系、歸納的方法組織教學

教學過程中,要充分利用學生已有的知識基礎,聯系、對比化學2中學生所學習的有機化合物知識,找到各種有機物的相同點,進而總結歸納,得出某類有機物的結構和性質特征,這樣可以順利突破教學重點。

在有機物分類的教學中,可以帶領學生通過比較、評價,分析何種分類方法更能體現有機物的結構與性質相似的關系,從而歸納出常見的兩種分類的方法。應用分類方法對有機物進行分類練習,反思怎樣進行分類能更好地體現出有機化合物結構與性質的關系。

(五)充分利用信息技術手段

對于本章中的某些重點內容,像同分異構現象等,因為教學內容較為抽象,教學難度大,如果條件允許,教學中可以利用網絡資源,利用各種課件(如flash),給學生演示有機物的空間結構,以增強感性認識,可利用投影、動畫、多媒體等教學手段,演示多種重要的有機化合物的結構簡式或分子模型,讓學生了解有機化合物結構的相似性。另外,限于條件,紅外光譜等儀器有些學校沒有,也可以利用媒體展示,使學生感受科學技術在有機學習中的重要作用。

對于教學難度不大的內容,如有機物的分類,教師也可以利用信息技術與化學教學整合的手段,在學校的校園網上,為學生設計提供可以自主學習的網頁。學生在教師布置的自主學習任務的指導下,明確要完成的任務,進行自主學習。

(六)加強小組合作學習

本章教學內容較為抽象,建議加強小組合作學習,開展有效的研討和交流或動。

例如,在同分異構現象的教學中,學生可以分小組依據碳價四面體理論,運用球棍模型制作有機化合物分子的結構。由兩個碳原子開始逐漸遞增,當嘗試含四個碳原子有機化合物時,會遇到第四個碳原子連接在哪個碳原子上的問題。從C4H10存在著兩種不同的空間結構中,理解同分異構現象,認識C4H10的兩種同分異構體。通過練習制作C5H12的分子結構模型,進一步鞏固同分異構體的概念。并在制作過程中小組內討論書寫同分異構體方法,重點討論如何避免同分異構體的“重寫”和“漏寫”問題。由小組代表匯報本小組的討論結果,并進行小組間的互相質疑、補充、完善,最終研究出大家認同的書寫同分異構體的方法。在此基礎上進一步練習書寫C6H14的同分異構體。

(七)充分利用本地區有特色的社區資源

有條件的地區和學校,可結合研究有機物的一般步驟和方法的教學,參觀大學或科研單位的實驗室,或派遣學生實驗小組將參觀過程錄制后回來觀看。主要參觀內容為質譜、紅外光譜、核磁共振譜儀器及其實驗操作過程。參觀或觀看實驗錄像后,學生分小組交流心得。在了解有機物的研究方法過程中,一方面可以激發學習化學的興趣,另一方面可以順利突破教學的重點和難點知識。

六、教學資源建議

(一)可利用大量的球棍模型和多媒體

例如,在同分異構教學中,可同構學生自己搭建球棍模型,了解有機物的結構特點,增強感性認識,進一步理解有機物種類繁多的原因。

在研究有機化合物的一般步驟和方法的教學中,可播放視頻材料,讓學生了解科學技術在有機化學中的重要作用。

(二)可充分利用教材中的欄目

例如,在研究有機化合物的一般步驟和方法的教學中,可組織學生閱讀“科學視野”了解色譜法,并可組織學生進行實踐活動,完成粉筆分離菠菜葉中的色素,以使學生了解有機分離方法在生活中的應用。

(三)可充分利用網絡資源

可以利用校園網,將相關的學習資料放在網上,布置自主學習課題,讓學生自行瀏覽學習。也可利用互聯網,如K12網站、化學課程網、新思考網等,查找相關的flash課件及視頻材料,以增強學生的感性認識。

七、學時建議

第一節 有機化合物的分類 1學時

第二節 有機化合物的結構特點 1學時

第三節 有機化合物的命名 1學時

第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法 2學時

復習與機動 2學時

合計 7學時

第五篇:有機化合物的命名教學設計

第三節 有機化合物的命名 教學設計

一、烷烴命名時要注意哪些問題?命名的基本原則有哪些? 1.烷烴命名的步驟()

口訣為:選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算。

(1)找主鏈:最長、最多定主鏈 ①選擇最長碳鏈作為主鏈。

應選含6個碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示。

②當有幾個不同的碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如

含7個碳原子的鏈有A、B、C三條,因A有三個支鏈,含支鏈最多,故應選A為主鏈。(2)編碳號:編號位要遵循“近”、“簡”、“小”

①以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號,即首先要考慮“近”。如:

②有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”,考慮“簡”。如

③若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”,考慮“小”。如:

(3)寫名稱

按主鏈的碳原子數稱為相應的某烷,在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是:先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯數字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯數字用“-”連接。如

命名為:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。

2.烷烴命名的5個原則和5個必須(1)5個原則

①最長原則:應選最長的碳鏈作主鏈;

②最近原則:應從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子編號;

③最多原則:若存在多條等長主鏈時,應選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈;

④最小原則:若相同的支鏈距主鏈兩端等長時,應以支鏈位號之和為最小為原則,對主鏈碳原子編號;

⑤最簡原則:若不同的支鏈距主鏈兩端等長時,應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。

(2)5個必須

①取代基的位號必須用阿拉伯數字“2,3,4??”表示;

②相同取代基的個數,必須用中文數字“二,三,四,??”表示; ③位號2,3,4等相鄰時,必須用逗號“,”表示(不能用頓號“、”); ④名稱中凡阿拉伯數字與漢字相鄰時,必須用短線“-”隔開;

⑤若有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須把簡單的寫在前面,復雜的寫在后面。

二、烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名有哪些不同之處? 1.主鏈選擇不同

烷烴命名時要求選擇分子結構中的所有碳鏈中的最長碳鏈作為主鏈,而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長碳鏈。

2.編號定位不同

編號時,烷烴要求離支鏈最近,即保證支鏈的位置盡可能的小,而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵最近,保證雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同,則從距離取代基較近的一端開始編號。

3.書寫名稱不同

必須在“某烯”或“某炔”前標明雙鍵或三鍵的位置。以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3為例 4.實例

(1)選主鏈:將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數稱為“某烯”或“某炔”。(虛線框內為主鏈)

(2)編序號:從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號,使雙鍵或三鍵碳原子的編號為最小。

(3)寫名稱:先用大寫數字“

二、三??”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯數字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示),最后在前面寫出取代基的名稱、個數和位置。

特別提醒 有機物的命名方法,有兩種,一種是習慣命名法,另一種是系統命名法,如結構簡式為CH3CH2CH2CH3,用習慣命名時,其名稱是正丁烷,而用系統命名法時,其名稱是丁烷;另外,在習慣命名法中的“某烷”的“某”是指烷烴分子中碳原子總數,而在系

命名法中是指主鏈中的碳原子數。

類型1 給結構寫名稱

例1 用系統命名法命名下列各有機物:

答案(1)3-乙基戊烷(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷

(3)3-甲基-6-乙基辛烷(4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷

解析 烷烴命名應遵循“最長碳鏈,最多支鏈,最近編號,總序號和最小”的原則,逐一分析解答各題。

(1)選取最長的主鏈上應有5個碳原子,因—C2H5位于正中間的碳原子上,從哪一端編號都一樣,即 其正確名稱為3-乙基戊烷。

(2)該有機物其最長的主鏈是7個碳原子,但有兩種可能的選擇(見下圖①、②),此時應選取含支鏈較多的碳鏈作為主鏈,可以從圖中看出,圖①的支鏈有2個[—CH3與—CH(CH3)2],圖②的支鏈有3個,則應選用圖②所示的主鏈。

故該有機物的正確名稱為2,5-二甲基-3-乙基庚烷。

(3)該有機物最長的碳鏈有8個碳原子,由于—CH3比—C2H5簡單,應從離甲基較近的一端給主鏈碳原子編號。

則該有機物的系統名稱為3-甲基-6-乙基辛烷。

(4)該有機物主鏈上有6個碳原子,因“碳原子編號應使總序號和最小”,故應從左到右對主鏈碳原子編號。

則該有機物的系統名稱為2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。

本題考查烷烴的命名。解題關鍵是熟練掌握烷烴系統命名的原則。特別要注意:在烷烴命名中,碳鏈的1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此類推,否則,主鏈的選擇不符合選擇最長碳鏈為主鏈的原則。

類型2 結合名稱寫結構

例2 寫出下列物質的結構簡式:(1)2,4-二甲基-3-乙基己烷

(2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯

(3)對甲基苯乙炔

類型3 有機化合物名稱正誤判斷

例3 下列有機物命名正確的是()

A.3,3-二甲基丁烷

B.3-甲基-2-乙基戊烷

C.2,3-二甲基戊烯

D.3-甲基-1-戊烯

答案 D 解析(1)可按名稱寫出相應的結構簡式,重新命名,判斷名稱是否正確。

A項,結構為,根據從離支鏈較近的一端開始給主鏈碳原子編號的原則,應命名為2,2-二甲基丁烷,A不正確;B項,結構為,主鏈碳原子數為6而不是5,命名為戊烷不正確,名稱應為3,4-二甲基己烷,B不正確;C項,結構可為,也可為等等,命名為2,3-二甲基戊烯,未指明雙鍵位置,因此無法確定其結構,則C不正確;D項,結構為,符合命名原則。

解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出有機物的結構簡式,再按系統命名法檢查命名是否正確。如果熟悉命名原則及烴類命名的一般規律,可較快判斷,不必逐一寫出結構式分析。A項,命名為丁烷,則支鏈上有兩個甲基且在同一碳原子上時,只能在第2個碳原子上,否則違背從離支鏈較近一端開始給主鏈碳原子編號的原則,故A不正確;B項,在烷烴命名中,碳鏈1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此類推。否則,主鏈的選擇必不符合選取最長碳鏈為主鏈的原則。B中“2-乙基”必定是錯誤的命名,則B不正確;C項,主鏈碳原子數為3個以上的烯烴,必須標明雙鍵的位置,本命名中戊

烯未標

明雙鍵位置,則必定是錯誤的命名,C不正確;D項的命名方式是正確的。

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