第一篇：教案羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

【板書】

一、羥基的性質：

【設問】我們知道醇、酚、羧酸分子結構中都有共同的官能團——羥基。想一想：

O—H鍵屬哪一種類型的鍵？

這三類物質中氫原子的活潑性有什么不同？ 而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。

思考回答：羥基中O—H鍵是一個強極性鍵，其中氫原子都具有一定的活潑性。例如：都可以與金屬鈉等活潑金屬反應，但它們的劇烈程度不同，反應最劇烈的是酸，其次是酚、醇。造成氫原子的活潑性不同的原因是由于與羥基相連的基因吸引電子能力不同，由于吸引電子的能力是羰基＞苯環＞烷烴基。因此，羧酸的羥基中氫的活潑性最大，具有弱酸性；與苯環相連的羥基中的氫活潑性次之，酚具更弱的酸性；醇的羥基中氫的活潑性最小，醇不顯酸性。

【投影】下列反應能否發生，能反應的請完成反應的化學方程式。乙醇與金屬鈉 苯酚與金屬鈉 乙醇與氫氧化鈉 苯酚與氫氧化鈉 醋酸與碳酸鈉 苯酚與碳酸鈉

2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2 C2H5OH+NaOH→不反應

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 【小結】（1）鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應，但由于與羥基相連的基團吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區別。

強化理解。

【投影】烴的羥基衍生物比較

【板書】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞ H2CO3＞H2O＞C2H5OH 理解、記憶。

【啟發回憶】羥基還具有什么性質？能發生什么類型的反應？請舉例說明。回憶、思考。

羥基還可以結合氫原子生成水分子，即脫水反應。因此，含羥基的化合物一般能脫水生成其它類物質，如醇可發生分子內、分子間脫水，分別生成烯和醚；醇還可以與酸反應脫水生成酯類。

【投影】請完成下列典型脫水反應的化學方程式，并分析其反應的機理。指出反應類型。

乙醇分別發生分子內和分子間脫水反應。乙醇和乙酸的反應。練習書寫并分析。

乙醇分子內脫水反應：消去反應

乙醇分子間脫水反應：取代反應

乙醇與乙酸分子間脫水反應：酯化反應

【評價】肯定和表揚學生的分析和書寫。

碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現為被其它官能團取代

或與分子內相鄰碳原子上的氫結合脫去水（消去）成烯烴。

【過渡】下面我們就不同的脫水反應進行討論。

【啟發】首先回憶我們所學的有機化合物中，哪些類物質能發生脫水反應？應具備什么樣的內在條件？

【小結】（2）回憶、歸納：一般分子內含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機含氧酸、纖維素等。

【再問】你能歸納出多少種脫水方式？又各生成哪類物質？

可兩個羥基去一分子水，也可一個羥基與一個非羥基氫脫去一分子水；既可分子內，也可分子間；生成烯、醚、酯……等等。

【投影】請大家看例題，總結一下此題 中有多少種脫水方式。

例1 [1993年—35]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩定的碳基化合物：

有機分子內，有機分子間常可脫去水分子。下列反應圖示中，就有6步可以看作是脫水反應。所有的反應條件和其它無機物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結構簡式。

A是_____；B是____；

E是____；G（有6角環）是____。

根據學生的討論發言板書，最后讓學生完成反應的化學方程式，找出不同的類型放投影下展示，大家評定。

【板書】（1）醇的（一元、二元）脫水反應 ①一元羧酸與二元醇發生分子間脫水生成酯。②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。③二元醇分子內脫去1分子水生成醛。④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環醚。⑥醇醚分子內去1分子水生成環醚。討論、歸納。

完成反應的化學方程式：

①

②

③

④

⑤

⑥

【小結】

【板書】

二、脫水反應的本質

三、發生脫水反應的物質

四、脫水反應的類型

指出：將單官能團的性質運用于雙官能團，這是對知識的遷移和應用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？

思考。

乙二醇分子內脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。【板書】

⑦二醇分子內脫2分子水生成乙炔

⑧二醇分子間脫水生成聚合物請同學寫出這兩個反應的化學方程式

⑦

⑧

【過渡】請大家分析下面物質是由什么物質怎樣形成的？請寫出原物質的結構式。【投影】

①

【問】反應的機理？ 【繼續投影】 ②CH3CH2OSO3H ③

④

⑤

⑥

⑦⑧

①是由高級脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油通過分子間脫去

3分子水，即酯化反應生成。

酸去羥基，醇去羥基氫。認真分析、討論。

②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通過分子間脫去1分子水，生成硫酸氫乙酯。

③由丙三醇和硝酸通過分子間脫去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。④是由乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子間脫去1分子水生成的醇酸酯。⑦是由乙二酸和乙二醇分子間脫去2分子水生成的環酯。

⑧是由n個乙二酸和n個乙二醇分子間脫去n個分子水形成的聚酯。總結、歸納，邊練習化學用語寫化學方程式：

根據以上分析，請總結酸和醇反應（僅一元和二元）、酯化反應的不同脫水方式。【板書】（2）生成酯的脫水反應 ①一元羧酸和一元醇

②無機酸和醇，如HNO3與甘油 注意：無機酸去氫，醇去羥基。③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇 A：脫一分子水 B：脫二分子水 C：脫n分子水

指出：

是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。

【啟發】大家想一想：我們前邊討論了一個醇分子內含兩個羥基可分子內互相脫水，那如果一個分子中既有羥基，也有羧基能不能互相脫水呢？如果能的話生成哪一類物質呢？

【板書】（3）含羥基的羧酸自身分子內脫水生成酯。思考、討論。能，應生成環酯。請同學們完成下列兩題： 1．

分子內脫水。

2．乳酸的結構簡式為：

寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學方程式及2分子乳酸相互反應的化學方程式。練習書寫化學用語： 1．

2．小結：

①羥基酸可自身分子內脫1分子水生成環酯。

②羥基酸可分子間脫2分子水生成環酯。③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。

【啟發】你所學過的知識中有哪類物質像羥基酸，有類似的脫水形式？它的分子中應有幾種官能團？

指出：氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應，當脫水成環時，一般生成五元環、六元環穩定。

請寫出①

分子內脫水的化學方程式。

②分子間脫水的化學方程式。

回憶、思考、討論。

分子中一定有兩種官能團——氨基酸。理解、記憶。

①

②

【啟發引導】根據以上各種形式的脫水反應，我們總結一下其中有多少種成環的反應。【板書】（4）脫水成環的反應

①二元醇分子脫水反應生成環醚化合物。指出：二元醇由于分子內有兩個羥基，因此在適當條件下可發生分子內或分子間的脫水反應，一般生成較穩定的五元環醚或六元環醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

請寫出 在一定條件下脫水的化學方程式。

③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環脂化合物。

如： 與乙二醇反應。

④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內、也可以分子間形成環狀化合物。回憶、總結、歸納。練習：

【板書】（5）其它形式的脫水反應 ①含氧酸分子內脫水：如H2CO3 ②含氧酸分子間脫水 如：磷酸分子間脫水 ③苯的硝化反應和磺化反應：

如： 的硝化，的磺化。

請大家回憶今天課的主要內容。

小結：今天我們圍繞羥基的性質，復習歸納了脫水反應。有機物的脫水反應很多。①醇分子內脫水成烯烴（消去反應）。②醇分子間脫水成醚（取代反應）。③醉與羧酸間酯化生成酯。④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。

⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環狀或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。

⑦羥基羧酸可自身脫水生成內酯，也可以生成鏈狀、環狀的酯，也可以生成高分子化合物。

⑧氨基酸也可自身脫水生成環狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。

精選題

一、選擇題

1．ag某有機物與過量鈉反應得到VaL氣體；ag該有機物與過量小蘇打反應得同條件下的氣體也是VaL，則此有機物是下列的

（）

A．HO（CH2）2COOH B．

C．

D．

2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物

（）

A．CH3—CH2Cl B．CH2=CH2

C．

D．CH2=CH—COOH

3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機物的種類數為

（）

A．5

B．6

C．7

D．8 4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵

結構的高分子化合物，其結構可

能是

（）

A．

B．

C．H2N—（CH2）5—CH3

D．

5．分子式為C4H8O3的有機物，在濃H2SO4存在時具有下列性質：①能分別與乙醇及乙酸反應；②能生成一種無側鏈的環狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機物。則該有機物C4H8O3的結構簡式是

（）

A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有機物的結構簡式為，它可以發生反應的類

型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有

（）

A．①②③⑤⑥④ B．②③①⑥⑧ C．①②③⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦⑧

7．下列各有機物，在一定條件下，同種分子間能發生縮聚反應，且在適當條件下自身分子能形成環狀結構的是

（）

A．

B．CH2=CH—OH

C．

D．

8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機物A與NaOH水溶液共熱，產物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機物B，在適當條件下，每兩分子的B可相互發生酯化反應，生成一分子C，那么C的結構不可能是（）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．

D．

9．常見的有機反應類型有：①取代反應，②加成反應，③消去反應，④酯化反應，⑤加聚反應，⑥縮聚反應，⑦氧化反應，⑧還原反應，其中可能在有機物分子中生成羥基的反應類型有

（）

A．①②③④ B．⑤⑥⑦⑧ C．①②⑦⑧ D．③④⑤⑥

二、非選擇題

10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構體。請回答：

（1）這些同分異構體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結構簡式）_____，______，_____。

（2）這些同分異構體脫水后可得______種烯烴。

（3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經酯化反應能生成______種酯。

11．α-氨基酸能與HNO2反應得到α-羥基酸，如：

試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機物的結構簡式：____。

答

案

一、選擇題

1．B 2．C 3．C 4．A 5．C 6．C 7．C、D 8．B 9．C

二、非選擇題

10．（1）

（2）5（3）16，因為C5H12O有8種屬于醇的結構，C4H8O2有2種屬于羧酸的結構。

11．

第二篇：第二輪復習教案羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

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教學目標

知識技能：使學生進一步理解羥基官能團的結構和主要反應，掌握羥基的各種脫水反應原理。

能力培養：通過復習歸納，使知識在頭腦中有序貯存，提高遷移、轉換、重組及分析、歸納的能力。

科學思想：運用辯證唯物主義觀點認識官能團性質的普遍性和特殊性。科學品質：對學生進行嚴謹、認真、細致的科學態度教育，通過討論、總結激發學生學習的積極性和主動性。

科學方法：討論、歸納發散思維。

重點、難點

通過羥基官能團的復習，掌握一些有機物脫水反應的原理。

教學過程設計

教師活動

【引言】我們學習各類重要的有機化合物，必須緊緊抓住物質的結構特征，特別是官能團的結構。從官能團著手，理解物質的性質。今天，我們復習羥基的性質及有機物的脫水反應。

【板書】

一、羥基的性質：

學生活動 明確復習的內容。領悟、思考。

【設問】我們知道醇、酚、羧酸分子結構中都有共同的官能團——羥基。想一想：

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http://www.tmdps.cn O—H鍵屬哪一種類型的鍵？

這三類物質中氫原子的活潑性有什么不同？ 而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。

思考回答：羥基中O—H鍵是一個強極性鍵，其中氫原子都具有一定的活潑性。例如：都可以與金屬鈉等活潑金屬反應，但它們的劇烈程度不同，反應最劇烈的是酸，其次是酚、醇。造成氫原子的活潑性不同的原因是由于與羥基相連的基因吸引電子能力不同，由于吸引電子的能力是羰基＞苯環＞烷烴基。因此，羧酸的羥基中氫的活潑性最大，具有弱酸性；與苯環相連的羥基中的氫活潑性次之，酚具更弱的酸性；醇的羥基中氫的活潑性最小，醇不顯酸性。

【評價】對學生的回答給予肯定。

【投影】下列反應能否發生，能反應的請完成反應的化學方程式。乙醇與金屬鈉 苯酚與金屬鈉 乙醇與氫氧化鈉 苯酚與氫氧化鈉 醋酸與碳酸鈉 苯酚與碳酸鈉

同學回答并到黑板上書寫。2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2 C2H5OH+NaOH→不反應 C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

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http://www.tmdps.cn C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 【小結】（1）鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應，但由于與羥基相連的基團吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區別。

強化理解。

【投影】烴的羥基衍生物比較

【板書】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞ H2CO3＞H2O＞C2H5OH 理解、記憶。

【啟發回憶】羥基還具有什么性質？能發生什么類型的反應？請舉例說明。回憶、思考。

羥基還可以結合氫原子生成水分子，即脫水反應。因此，含羥基的化合物一般能脫水生成其它類物質，如醇可發生分子內、分子間脫水，分別生成烯和醚；醇還可以與酸反應脫水生成酯類。

【投影】請完成下列典型脫水反應的化學方程式，并分析其反應的機理。指出反應類型。

乙醇分別發生分子內和分子間脫水反應。

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http://www.tmdps.cn 乙醇和乙酸的反應。練習書寫并分析。

乙醇分子內脫水反應：消去反應

乙醇分子間脫水反應：取代反應

乙醇與乙酸分子間脫水反應：酯化反應

【評價】肯定和表揚學生的分析和書寫。

碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現為被其它官能團取代

或與分子內相鄰碳原子上的氫結合脫去水（消去）成烯烴。

【過渡】下面我們就不同的脫水反應進行討論。

【啟發】首先回憶我們所學的有機化合物中，哪些類物質能發生脫水反應？應具備什么樣的內在條件？

回憶、歸納：一般分子內含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機含氧酸、纖維素等。

【再問】你能歸納出多少種脫水方式？又各生成哪類物質？

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http://www.tmdps.cn 【小結】（2）

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http://www.tmdps.cn 可兩個羥基去一分子水，也可一個羥基與一個非羥基氫脫去一分子水；既可分子內，也可分子間；生成烯、醚、酯……等等。

【投影】請大家看例題，總結一下此題 中有多少種脫水方式。

例1 [1993年—35]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩定的碳基化合物：

有機分子內，有機分子間常可脫去水分子。下列反應圖示中，就有6步可以看作是脫水反應。所有的反應條件和其它無機物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結構簡式。

A是_____；B是____；

E是____；G（有6角環）是____。

根據學生的討論發言板書，最后讓學生完成反應的化學方程式，找出不同的類型放投影下展示，大家評定。

【板書】（1）醇的（一元、二元）脫水反應 ①一元羧酸與二元醇發生分子間脫水生成酯。

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http://www.tmdps.cn ②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。③二元醇分子內脫去1分子水生成醛。④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環醚。⑥醇醚分子內去1分子水生成環醚。討論、歸納。

完成反應的化學方程式：

①

②

③

④

⑤

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http://www.tmdps.cn ⑥

【小結】

【板書】

二、脫水反應的本質

三、發生脫水反應的物質

四、脫水反應的類型

指出：將單官能團的性質運用于雙官能團，這是對知識的遷移和應用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？

思考。

乙二醇分子內脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。【板書】

⑦二醇分子內脫2分子水生成乙炔

⑧二醇分子間脫水生成聚合物請同學寫出這兩個反應的化學方程式

⑦

⑧

【過渡】請大家分析下面物質是由什么物質怎樣形成的？請寫出原物質的結構式。【投影】

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http://www.tmdps.cn ①

【問】反應的機理？ 【繼續投影】 ②CH3CH2OSO3H ③

④

⑤

⑥

⑦⑧

①是由高級脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油通過分子間脫去

3分子水，即酯化反應生成。

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http://www.tmdps.cn 酸去羥基，醇去羥基氫。認真分析、討論。

②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通過分子間脫去1分子水，生成硫酸氫乙酯。

③由丙三醇和硝酸通過分子間脫去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。④是由乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子間脫去1分子水生成的醇酸酯。⑦是由乙二酸和乙二醇分子間脫去2分子水生成的環酯。

⑧是由n個乙二酸和n個乙二醇分子間脫去n個分子水形成的聚酯。總結、歸納，邊練習化學用語寫化學方程式：

根據以上分析，請總結酸和醇反應（僅一元和二元）、酯化反應的不同脫水方式。【板書】（2）生成酯的脫水反應 ①一元羧酸和一元醇

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http://www.tmdps.cn ②無機酸和醇，如HNO3與甘油 注意：無機酸去氫，醇去羥基。③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇 A：脫一分子水 B：脫二分子水 C：脫n分子水

指出：

是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。

【啟發】大家想一想：我們前邊討論了一個醇分子內含兩個羥基可分子內互相脫水，那如果一個分子中既有羥基，也有羧基能不能互相脫水呢？如果能的話生成哪一類物質呢？

【板書】（3）含羥基的羧酸自身分子內脫水生成酯。思考、討論。能，應生成環酯。請同學們完成下列兩題： 1．

分子內脫水。

2．乳酸的結構簡式為：

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寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學方程式及2分子乳酸相互反應的化學方程式。練習書寫化學用語： 1．

2．【小結】請同學們小結羥基酸的各種脫水反應，并根據學生的小結板書。小結：

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http://www.tmdps.cn ①羥基酸可自身分子內脫1分子水生成環酯。②羥基酸可分子間脫2分子水生成環酯。③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。

【啟發】你所學過的知識中有哪類物質像羥基酸，有類似的脫水形式？它的分子中應有幾種官能團？

指出：氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應，當脫水成環時，一般生成五元環、六元環穩定。

請寫出①

分子內脫水的化學方程式。

②分子間脫水的化學方程式。

回憶、思考、討論。

分子中一定有兩種官能團——氨基酸。理解、記憶。

①

②

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【啟發引導】根據以上各種形式的脫水反應，我們總結一下其中有多少種成環的反應。【板書】（4）脫水成環的反應

①二元醇分子脫水反應生成環醚化合物。指出：二元醇由于分子內有兩個羥基，因此在適當條件下可發生分子內或分子間的脫水反應，一般生成較穩定的五元環醚或六元環醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

請寫出 在一定條件下脫水的化學方程式。

③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環脂化合物。

如： 與乙二醇反應。

④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內、也可以分子間形成環狀化合物。回憶、總結、歸納。練習：

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【板書】（5）其它形式的脫水反應 ①含氧酸分子內脫水：如H2CO3 ②含氧酸分子間脫水 如：磷酸分子間脫水 ③苯的硝化反應和磺化反應：

如： 的硝化，的磺化。

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http://www.tmdps.cn 請大家回憶今天課的主要內容。

小結：今天我們圍繞羥基的性質，復習歸納了脫水反應。有機物的脫水反應很多。①醇分子內脫水成烯烴（消去反應）。②醇分子間脫水成醚（取代反應）。③醉與羧酸間酯化生成酯。④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。

⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環狀或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。

⑦羥基羧酸可自身脫水生成內酯，也可以生成鏈狀、環狀的酯，也可以生成高分子化合物。

⑧氨基酸也可自身脫水生成環狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。

精選題

一、選擇題

1．ag某有機物與過量鈉反應得到VaL氣體；ag該有機物與過量小蘇打反應得同條件下的氣體也是VaL，則此有機物是下列的

（）

A．HO（CH2）2COOH B．

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http://www.tmdps.cn C．

D．

2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物

（）

A．CH3—CH2Cl B．CH2=CH2

C．

D．CH2=CH—COOH

3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機物的種類數為

（）

A．5

B．6

C．7

D．8 4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵

結構的高分子化合物，其結構可

能是

（）

A．

B．

C．H2N—（CH2）5—CH3

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http://www.tmdps.cn D．

5．分子式為C4H8O3的有機物，在濃H2SO4存在時具有下列性質：①能分別與乙醇及乙酸反應；②能生成一種無側鏈的環狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機物。則該有機物C4H8O3的結構簡式是

（）

A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有機物的結構簡式為，它可以發生反應的類

型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有

（）

A．①②③⑤⑥④ B．②③①⑥⑧ C．①②③⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦⑧

7．下列各有機物，在一定條件下，同種分子間能發生縮聚反應，且在適當條件下自身分子能形成環狀結構的是

（）

A．

B．CH2=CH—OH 億庫教育網

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http://www.tmdps.cn C．

D．

8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機物A與NaOH水溶液共熱，產物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機物B，在適當條件下，每兩分子的B可相互發生酯化反應，生成一分子C，那么C的結構不可能是（）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．

D．

9．常見的有機反應類型有：①取代反應，②加成反應，③消去反應，④酯化反應，⑤加聚反應，⑥縮聚反應，⑦氧化反應，⑧還原反應，其中可能在有機物分子中生成羥基的反應類型有

（）

A．①②③④ B．⑤⑥⑦⑧ C．①②⑦⑧ D．③④⑤⑥

二、非選擇題

10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構體。請回答：

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http://www.tmdps.cn（1）這些同分異構體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結構簡式）_____，______，_____。

（2）這些同分異構體脫水后可得______種烯烴。

（3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經酯化反應能生成______種酯。

11．α-氨基酸能與HNO2反應得到α-羥基酸，如：

試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機物的結構簡式：____。

答

案

一、選擇題

1．B 2．C 3．C 4．A 5．C 6．C 7．C、D 8．B 9．C

二、非選擇題

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億庫教育網

http://www.tmdps.cn 10．（1）

（2）5（3）16，因為C5H12O有8種屬于醇的結構，C4H8O2有2種屬于羧酸的結構。

11．億庫教育網

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第三篇：羥基性質及脫水反應

羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

倪小重

2012.09.04 教學目標:使學生進一步理解羥基官能團的結構和主要反應，掌握羥基的各種脫水反應原理。

能力培養：通過復習歸納，使知識在頭腦中有序貯存，提高遷移、轉換、重組及分析、歸納的能力。

科學方法：討論、歸納發散思維。

重點、難點

通過羥基官能團的復習，掌握一些有機物脫水反應的原理。

教學過程設計

教師活動

【引言】我們學習各類重要的有機化合物，必須緊緊抓住物質的結構特征，特別是官能團的結構。從官能團著手，理解物質的性質。今天，我們復習羥基的性質及有機物的脫水反應。

【板書】

一、羥基的性質：

學生活動

明確復習的內容。

領悟、思考。

【設問】我們知道醇、酚、羧酸分子結構中都有共同的官能團--羥基。想一想：

O-H鍵屬哪一種類型的鍵？

這三類物質中氫原子的活潑性有什么不同？

而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。

思考回答：羥基中O-H鍵是一個強極性鍵，其中氫原子都具有一定的活潑性。例如：都可以與金屬鈉等活潑金屬反應，但它們的劇烈程度不同，反應最劇烈的是酸，其次是酚、醇。造成氫原子的活潑性不同的原因是由于與羥基相連的基因吸引電子能力不同，由于吸引電子的能力是羰基＞苯環＞烷烴基。因此，羧酸的羥基中氫的活潑性最大，具有弱酸性；與苯環相連的羥基中的氫活潑性次之，酚具更弱的酸性；醇的羥基中氫的活潑性最小，醇不顯酸性。

【評價】對學生的回答給予肯定。

【投影】下列反應能否發生，能反應的請完成反應的化學方程式。

乙醇與金屬鈉

苯酚與金屬鈉

乙醇與氫氧化鈉

苯酚與氫氧化鈉

醋酸與碳酸鈉

苯酚與碳酸鈉

同學回答并到黑板上書寫。

2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H

22C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2

C2H5OH+NaOH→不反應

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 【小結】（1）鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應，但由于與羥基相連的基團吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區別。

強化理解。

【投影】烴的羥基衍生物比較

【板書】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞

H2CO3＞H2O＞C2H5OH 理解、記憶。

【啟發回憶】羥基還具有什么性質？能發生什么類型的反應？請舉例說明。

回憶、思考。

羥基還可以結合氫原子生成水分子，即脫水反應。因此，含羥基的化合物一般能脫水生成其它類物質，如醇可發生分子內、分子間脫水，分別生成烯和醚；醇還可以與酸反應脫水生成酯類。

【投影】請完成下列典型脫水反應的化學方程式，并分析其反應的機理。指出反應類型。

乙醇分別發生分子內和分子間脫水反應。

乙醇和乙酸的反應。

練習書寫并分析。

乙醇分子內脫水反應：消去反應

乙醇分子間脫水反應：取代反應

乙醇與乙酸分子間脫水反應：酯化反應

【評價】肯定和表揚學生的分析和書寫。

【小結】（2）碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現為被其它官能團取代或與分子內相鄰碳原子上的氫結合脫去水（消去）成烯烴。

【過渡】下面我們就不同的脫水反應進行討論。

【啟發】首先回憶我們所學的有機化合物中，哪些類物質能發生脫水反應？應具備什么樣的內在條件？

回憶、歸納：一般分子內含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機含氧酸、纖維素等。

【再問】你能歸納出多少種脫水方式？又各生成哪類物質？

可兩個羥基去一分子水，也可一個羥基與一個非羥基氫脫去一分子水；既可分子內，也可分子間；生成烯、醚、酯......等等。

【投影】請大家看例題，總結一下此題

中有多少種脫水方式。

例1 [1993年-35]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩定的碳基化合物：

有機分子內，有機分子間常可脫去水分子。下列反應圖示中，就有6步可以看作是脫水反應。所有的反應條件和其它無機物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結構簡式。

A是_____；B是____；

E是____；G（有6角環）是____。

根據學生的討論發言板書，最后讓學生完成反應的化學方程式，找出不同的類型放投影下展示，大家評定。

【板書】（1）醇的（一元、二元）脫水反應

①一元羧酸與二元醇發生分子間脫水生成酯。

②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。

③二元醇分子內脫去1分子水生成醛。

④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。

⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環醚。

⑥醇醚分子內去1分子水生成環醚。

討論、歸納。

完成反應的化學方程式：

①

②

③

④

⑤

⑥

【小結】

【板書】

二、脫水反應的本質

三、發生脫水反應的物質

四、脫水反應的類型

指出：將單官能團的性質運用于雙官能團，這是對知識的遷移和應用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？

思考。

乙二醇分子內脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。

【板書】

⑦二醇分子內脫2分子水生成乙炔

⑧二醇分子間脫水生成聚合物請同學寫出這兩個反應的化學方程式

⑦

⑧

【過渡】請大家分析下面物質是由什么物質怎樣形成的？請寫出原物質的結構式。

【投影】

①

【問】反應的機理？

【繼續投影】

②CH3CH2OSO3H ③

④

⑤ ⑥

⑦

⑧

①是由高級脂肪酸RCOOH、R2COOH、R3COOH和甘油 通過分子間脫去3分子水，即酯化反應生成。

酸去羥基，醇去羥基氫。

認真分析、討論。

②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通過分子間脫去1分子水，生成硫酸氫乙酯。

③由丙三醇和硝酸通過分子間脫去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。

④是由乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。

⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子間脫去1分子水生成的醇酸酯。

⑦是由乙二酸和乙二醇分子間脫去2分子水生成的環酯。

⑧是由n個乙二酸和n個乙二醇分子間脫去n個分子水形成的聚酯。

總結、歸納，邊練習化學用語寫化學方程式：

根據以上分析，請總結酸和醇反應（僅一元和二元）、酯化反應的不同脫水方式。

【板書】（2）生成酯的脫水反應

①一元羧酸和一元醇

②無機酸和醇，如HNO3與甘油

注意：無機酸去氫，醇去羥基。

③二元羧酸和一元醇

④一元羧酸和二元醇

⑤二元羧酸和二元醇

A：脫一分子水

B：脫二分子水

C：脫n分子水

指出： 是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。

【啟發】大家想一想：我們前邊討論了一個醇分子內含兩個羥基可分子內互相脫水，那如果一個分子中既有羥基，也有羧基能不能互相脫水呢？如果能的話生成哪一類物質呢？

【板書】（3）含羥基的羧酸自身分子內脫水生成酯。

思考、討論。

能，應生成環酯。

請同學們完成下列兩題：

1．分子內脫水。

2．乳酸的結構簡式為：

寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學方程式及2分子乳酸相互反應的化學方程式。

練習書寫化學用語：

1．2．

【小結】請同學們小結羥基酸的各種脫水反應，并根據學生的小結板書。

小結：

①羥基酸可自身分子內脫1分子水生成環酯。

②羥基酸可分子間脫2分子水生成環酯。

③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。

④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。

【啟發】你所學過的知識中有哪類物質像羥基酸，有類似的脫水形式？它的分子中應有幾種官能團？

指出：氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應，當脫水成環時，一般生成五元環、六元環穩定。

請寫出① 分子內脫水的化學方程式。

② 分子間脫水的化學方程式。

回憶、思考、討論。

分子中一定有兩種官能團--氨基酸。

理解、記憶。

①

②

【啟發引導】根據以上各種形式的脫水反應，我們總結一下其中有多少種成環的反應。

【板書】（4）脫水成環的反應

①二元醇分子脫水反應生成環醚化合物。指出：二元醇由于分子內有兩個羥基，因此在適當條件下可發生分子內或分子間的脫水反應，一般生成較穩定的五元環醚或六元環醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

請寫出 在一定條件下脫水的化學方程式。

③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環脂化合物。

如： 與乙二醇反應。

④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內、也可以分子間形成環狀化合物。

回憶、總結、歸納。

練習：

【板書】（5）其它形式的脫水反應

①含氧酸分子內脫水：如H2CO

3②含氧酸分子間脫水

如：磷酸分子間脫水

③苯的硝化反應和磺化反應：

如： 的硝化，的磺化。

請大家回憶今天課的主要內容。小結：今天我們圍繞羥基的性質，復習歸納了脫水反應。有機物的脫水反應很多。

①醇分子內脫水成烯烴（消去反應）。

②醇分子間脫水成醚（取代反應）。

③醉與羧酸間酯化生成酯。

④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。

⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環狀或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。

⑦羥基羧酸可自身脫水生成內酯，也可以生成鏈狀、環狀的酯，也可以生成高分子化合物。

⑧氨基酸也可自身脫水生成環狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。

精選題

一、選擇題

1．ag某有機物與過量鈉反應得到VaL氣體；ag該有機物與過量小蘇打反應得同條件下的氣體也是VaL，則此有機物是下列的

（）

A．HO（CH2）2COOH B．

C．

D．

2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物

（）

A．CH3-CH2Cl B．CH2=CH

2C．

D．CH2=CH-COOH

3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機物的種類數為

（）

A．B．6

C．7

D．8

4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵 結構的高分子化合物，其結構可能是

（）

A．

B．

C．H2N-（CH2）5-CH

3D．

5．分子式為C4H8O3的有機物，在濃H2SO4存在時具有下列性質：①能分別與乙醇及乙酸反應；②能生成一種無側鏈的環狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機物。則該有機物C4H8O3的結構簡式是

（）A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3-CH（OH）-CH2-COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH

6．某有機物的結構簡式為，它可以發生反應的類型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有

（）

A．①②③⑤⑥④

B．②③①⑥⑧

C．①②③⑤⑥⑦

D．③④⑤⑥⑦⑧

7．下列各有機物，在一定條件下，同種分子間能發生縮聚反應，且在適當條件下自身分子能形成環狀結構的是

（）

A．

B．CH2=CH-OH C．

D．

8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機物A與NaOH水溶液共熱，產物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機物B，在適當條件下，每兩分子的B可相互發生酯化反應，生成一分子C，那么C的結構不可能是（）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．

D．

9．常見的有機反應類型有：①取代反應，②加成反應，③消去反應，④酯化反應，⑤加聚反應，⑥縮聚反應，⑦氧化反應，⑧還原反應，其中可能在有機物分子中生成羥基的反應類型有

（）

A．①②③④

B．⑤⑥⑦⑧

C．①②⑦⑧

D．③④⑤⑥

二、非選擇題

10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構體。請回答：

（1）這些同分異構體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結構簡式）_____，______，_____。

（2）這些同分異構體脫水后可得______種烯烴。

（3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經酯化反應能生成______種酯。

11．α-氨基酸能與HNO2反應得到α-羥基酸，如：

試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機物的結構簡式：____。

第四篇：高三第二輪專題復習教案 第九講.羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

第九講．羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

學習各類重要的有機化合物，必須緊緊抓住物質的結構特征，特別是官能團的結構。從官能團著手，理解物質的性質。

一、羥基的性質：

【問】我們知道醇、酚、羧酸分子結構中都有羥基。想一想：O—H鍵屬哪一種類型的鍵？這三類物質中氫原子的活潑性有什么不同？而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。

練習1下列反應能否發生，能反應的請完成反應的化學方程式。乙醇與金屬鈉

苯酚與金屬鈉 乙醇與氫氧化鈉

苯酚與氫氧化鈉 醋酸與碳酸鈉

苯酚與碳酸鈉

鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應，但由于與羥基相連【小結】（1）的基團吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區別。烴的羥基衍生物比較

酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 羥基還具有什么性質？能發生什么類型的反應？請舉例說明。脫水反應

練習2 請完成下列典型脫水反應的化學方程式，并分析其反應的機理。指出反應類型。乙醇分別發生分子內和分子間脫水反應。

乙醇和乙酸的反應。

（2）碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現為被其它官能團取代或與分子內相鄰碳原子上的氫結合脫去水（消去）成烯烴。

歸納：一般分子內含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機含氧酸、纖維素等。例1 烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩定的碳基化合物：

有機分子內，有機分子間常可脫去水分子。下列反應圖示中，就有6步可以看作是脫水反應。所有的反應條件和其它無機物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結構簡式。

A是_____；

B是____；

E是____；

G（有6角環）是____。1）醇的（一元、二元）脫水反應

①一元羧酸與二元醇發生分子間脫水生成酯。②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。③二元醇分子內脫去1分子水生成醛。④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環醚。⑥醇醚分子內去1分子水生成環醚。

二、脫水反應的本質

三、發生脫水反應的物質

四、脫水反應的類型

將單官能團的性質運用于雙官能團，這是對知識的遷移和應用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？

乙二醇分子內脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。⑦二醇分子內脫2分子水生成乙炔

⑧二醇分子間脫水生成聚合物請同學寫出這兩個反應的化學方程式 請大家分析下面物質是由什么物質怎樣形成的？請寫出原物質的結構式。②CH3CH2OSO3H

③

④

⑤

⑥

⑦

（2）生成酯的脫水反應

⑧

①一元羧酸和一元醇

②無機酸和醇，如HNO3與甘油（無機酸去氫，醇去羥基）③二元羧酸和一元醇

④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇

A：脫一分子水

B：脫二分子水

C：脫n分子水

指出：

是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。（3）含羥基的羧酸自身分子內脫水生成酯。

請同學們完成下列兩題： 1．

分子內脫水。

2． 乳酸的結構簡式為：

寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學方程式及2分子乳酸相互反應的化學方程式。小結：①羥基酸可自身分子內脫1分子水生成環酯。②羥基酸可分子間脫2分子水生成環酯。③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。

氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應，當脫水成環時，一般生成五元環、六元環穩定。請寫出① ②

（4）脫水成環的反應

①二元醇分子脫水反應生成環醚化合物。指出：二元醇由于分子內有兩個羥基，因此在適當條件下可發生分子內或分子間的脫水反應，一般生成較穩定的五元環醚或六元環醚。②多元羧酸可形成酸酐。

分子間脫水的化學方程式。

分子內脫水的化學方程式。

請寫出 在一定條件下脫水的化學方程式。

③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環脂化合物。

如： 與乙二醇反應。

④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內、也可以分子間形成環狀化合物。（5）其它形式的脫水反應①含氧酸分子內脫水：如H2CO3②含氧酸分子間脫水 如：磷酸分子間脫水③苯的硝化反應和磺化反應：

如： 的硝化，的磺化。

小結：今天我們圍繞羥基的性質，復習歸納了脫水反應。有機物的脫水反應很多。①醇分子內脫水成烯烴（消去反應）。②醇分子間脫水成醚（取代反應）。③醉與羧酸間酯化生成酯。④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。

⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環狀或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。⑦羥基羧酸可自身脫水生成內酯，也可以生成鏈狀、環狀的酯，也可以生成高分子化合物。⑧氨基酸也可自身脫水生成環狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。精選題

一、選擇題

1．ag某有機物與過量鈉反應得到VaL氣體；ag該有機物與過量小蘇打反應得同條件下的氣體也是VaL，則此有機物是下列的

A．HO（CH2）2COOH

B．

C．

D．

2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物

A．CH3—CH2Cl

B．CH2=CH2

C．

D．CH2=CH—COOH 5 3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機物的種類數為

A．5

B．6

C．7

D．8 4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵

結構的高分子化合物，其結構可能是

A．

B．

C．H2N—（CH2）5—CH3

D．

5．分子式為C4H8O3的有機物，在濃H2SO4存在時具有下列性質：①能分別與乙醇及乙酸反應；②能生成一種無側鏈的環狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機物。則該有機物C4H8O3的結構簡式是

A．HOCH2COOCH2CH

3B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH

D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有機物的結構簡式為，它可以發生反應的類型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有

A．①②③⑤⑥④

B．②③①⑥⑧

C．①②③⑤⑥⑦

D．③④⑤⑥⑦⑧ 7．下列各有機物，在一定條件下，同種分子間能發生縮聚反應，且在適當條件下自身分子能形成環狀結構的是

A．

B．CH2=CH—OH 6 C．

D．

8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機物A與NaOH水溶液共熱，產物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機物B，在適當條件下，每兩分子的B可相互發生酯化反應，生成一分子C，那么C的結構不可能是（）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH

B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．

D．

9．常見的有機反應類型有：①取代反應，②加成反應，③消去反應，④酯化反應，⑤加聚反應，⑥縮聚反應，⑦氧化反應，⑧還原反應，其中可能在有機物分子中生成羥基的反應類型有

A．①②③④

B．⑤⑥⑦⑧

C．①②⑦⑧

D．③④⑤⑥

二、非選擇題

10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構體。請回答：

（1）這些同分異構體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結構簡式）_____，______，_____。

（2）這些同分異構體脫水后可得______種烯烴。

（3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經酯化反應能生成____種酯。11．α-氨基酸能與HNO2反應得到α-羥基酸，如：

試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機物的結構簡式：____。

答 案

一、選擇題1．B

2．C

3．C

4．A

5．C

6．C

7．C、D

8．B

9．C

二、非選擇題

10．（1）

（2）5

（3）16，因為C5H12O有8種屬于醇的結構，C4H8O2有2種屬于羧酸的結構。

11．

第五篇：2012高三化學二輪復習教案：專題15·有機物的性質和鑒別

專題15：有機物的性質和鑒別

【專題目標】

綜合應用各類化合物的不同性質，進行區別、鑒定、分離、提純或推導未知物的結構簡式。

【經典題型】

題型1：有機物質的性質

【例1】 下列化學反應的產物，只有一種的是()

【解析】

在濃硫酸存在下，發生脫水反應，有兩種產物：

在鐵粉存在下與氯氣發生取代反應，僅一元取代，產物就有三種：

中的羥基不能與NaHCO3反應，而羧基能反應，所以反應后產物只有一種；CH3—CH═CH2屬不對稱烯烴；與HCl加成產物有CH3—CH2—CH2Cl和CH3—CHCl—CH3兩種。

【規律總結】根據官能團的性質推導。

題型2：反應方程式的書寫以及反應類型的判斷

【例2】 從環己烷可制備1，4-環己二醇的二醋酸酯，下列有關的8步反應（其中所有無機物都已略去）：

試回答：其中有3步屬于取代反應，2步屬于消去反應，3步屬于加成反應

（1）反應①________________和_______________屬于取代反應。

（2）化合物結構簡式：B________________，C______________。

（3）反應④所用的試劑和條件是：__________________________________________。

【解析】 可知A與Cl2加成得生消去反應。在濃NaOH、醇、△條件下發生消去反應生成A：，又因B又可轉化成與Br2發生1，4加成生成，故可知C應為醇，可由，A與Cl2不見光生成B，故可知B也應在濃NaOH，醇，△條件下發

。又因C與醋酸反應，且最終得到

水解得到，C為，D為 故答案應為：

（1）⑥⑦，D再與H2加成得產物1，4-環己二醇的二醋酸酯。

（3）濃NaOH、醇、加熱

【規律總結】熟悉掌握各類官能團的性質，掌握簡單有機反應方程式的書寫，判斷反應的類型。

題型3：有機物質的鑒別

【例3】設計實驗步驟鑒別：(a)乙醇(b)己烯(c)苯(d)甲苯(e)乙醛(f)苯酚溶液(g)四氯化碳7種無色液體。

【解析】根據有機物物理、化學性質的不同，從最簡單的實驗開始，要求現象明顯、操作簡單、試劑常見等原則，先分組，然后在組內進行分別鑒定。設計實驗如下：(1)分組試劑：水，現象與結論：a.溶于水形成溶液：(a)乙醇(e)乙醛(f)苯酚溶液 b.不溶于水，且比水輕：(b)己烯(c)苯(d)甲苯 c.不溶于水，且比水重：(g)四氯化碳(2)組內鑒別：

a組使用溴水，使溴水褪色的為乙醛，有白色沉淀的為苯酚，無明顯現象的為乙醇

b組先使用溴水，使溴水褪色的為己烯，分層不褪色的為苯和甲苯，再用酸性高錳酸鉀進行鑒別。C組不用鑒別 【規律總結】

1、鑒別實驗要求現象明顯、操作簡單、試劑和反應常見。

2、試劑較多時先分組，然后在組內進行分別鑒定。

【鞏固練習】

1、黃曲霉素AFTB1是污染糧食的真菌霉素。人類的特殊基因在黃曲霉素的作用下會發生突變，有轉變成肝癌的可能性。跟1mol該化合物起反應的H2或NaOH的最大量分別是（）

A.6mol,2mol

B.7mol,2mol

C.6mol,1mol

D.7mol,1mol

2、已知溴乙烷跟氰化鈉反應后，產物再水解可以得到丙酸，CH3CH2Br+NaCN→ CH3CH2 CN +Na Br，CH3CH2 CN+H2O→CH3CH2COOH+NH3（未配平）產物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據以下框圖回答問題。

F分子中含有8個原子組成的環狀結構。（1）反應①②③中屬于取代反應的是_____________（填反應代號）。

（2）寫出結構簡式：E________________，F_____________________。

（3）寫出C—→E的化學方程式_____________。

(4)若利用上述信息，適當改變反應物，從A開始經過一系列反應制得分子式為C7H14O2的有香味的、不溶于水的化合物，請寫出C7H14O2的兩種可能的結構簡式。

3、設計實驗步驟鑒別：(a)甲酸溶液(b)乙酸溶液(c)苯(d)甲苯(e)乙酸乙酯(f)甲酸乙酯(g)乙泉溶液7種無色液體。

【隨堂作業】

1．某有機化合物的結構簡式為，它可以發生的反應類型有(a)取代

(b)加成(c)消去

(d)酯化

(e)水解

(f)中和

(g)縮聚

(h)加聚（）A.(a)(c)(d)(f)

B.(b)(e)(f)(h)

C.(a)(b)(c)(d)(f)

D.除(e)(h)外

2．已知苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，充分反應后只能生成苯酚和碳酸氫鈉；而偏鋁酸鈉溶液中通入二氧化碳時，可生成氫氧化鋁和碳酸鈉，則下列說法正確的是（）A.酸性：苯酚<氫氧化鋁<碳酸

B.結合氫離子的能力：HCO3-<

C.同溫、同濃度下溶液堿性強弱：偏鋁酸鈉>碳酸鈉>苯酚鈉>碳酸氫鈉 D.相同條件下，溶液的pH:碳酸氫鈉>苯酚鈉>碳酸鈉>偏鋁酸鈉

3．在有機物分子中，若某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團，這種碳原子稱為“手性碳原子”。凡有一個手性碳原子的物質一定具有光學活性，物質應后生成的有機物無光學活性的是（）

A.與甲酸發生酯化反應

B.與NaOH水溶液共熱

C.與銀氨溶液作用

D.在催化劑存在下與H2作用

4．有下列幾種有機物：

①CH3COOCH3 ②CH2=CHCH2Cl

有光學活性，發生下列反

⑤CH2=CH—CHO其中既能發生水解反應，又能發生加聚反應的是（）A.①與④ B.②與⑤ C.②與④ D.①、③和④

5．既能使溴水褪色又能跟金屬鈉反應，還可以和碳酸鈉溶液反應的物質是（）

??CH2Br—CH2Br的變化屬于同一反應類型的是（）6．與CH2=CH2?

7．有機物分子中原子（或原子團）間的相互影響會導致化學性質的不同。下列敘述不能說明上述觀．．點的是（）

A.苯酚能與NaOH溶液反應，而乙醇不行

B.丙酮(CH3COCH3)分子中的氫比乙烷分子中的氫更易被鹵原子取代 C.乙烯可發生加成反應，而乙烷不能

D.相等物質的量的甘油和乙醇分別與足量金屬鈉反應，甘油產生的H2多

8．磷酸毗醛素是細胞的重要組成部分，可視為由磷酸形成的酯，式如下，下列有關敘述不正確的是（）

A.能與金屬鈉反應

B.能使石蕊試液變紅

C.能發生銀鏡反應

D.1mol該酯與NaOH溶液反應，消NaOH

其結構

耗3mol 9．某有機物的結構簡式為與足量的Na、NaOH、新制Cu(OH)2反應，則需三種物質的物質的量之比為（）

A.6∶4∶5 B.1∶1∶1 C.3∶2∶2 D.3∶2∶3

10、殺蟲劑DDT分子結構是：。下列關于DDT的說法中，不正確的是

（）

A．大量使用DDT會使鳥的數量減少

B．DDT屬于芳香烴

C．DDT的分子式是C14H9CLD．DDT的性質穩定且難以降解

11、下列各組混合物不能用分液漏斗分離的是

（）

A．硝基苯和水 B．甘油和水

C．溴苯和NaOH溶液

D．氯乙烷和水

12、某有機物的分子式為C8H8，經研究表明該有機物不能發生加成反應和加聚反應，在常溫下難于被酸性KMnO4溶液氧化，但在一定條件下卻可與Cl2發生取代反應，而且其一氯代物只有一種。下列對該有機物結構的推斷中一定正確的是

（）A．該有機物中含有碳碳雙鍵

B．該有機物屬于芳香烴

C．該有機物分子具有平面環狀結構

D．該有機物具有三維空間的立體結構

13、某有機物結構簡式為，1 mol該有機物在合適的條件與NaOH反應，最多可消耗NaOH物質的量（）

A.5 mol

B.4 mol

C.3 mol

D.2 mol

14、下列各有機化合物中，既能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，又能跟溴水發生取代反應的是（）A.苯乙烯

B.苯酚水溶液

C.苯甲醛

D.甲醛水溶液

15、已知維生素A的結構簡式為式中以線示鍵，線的交點與端點處代表碳原子，并用氫原子補足四價，但C、H原子未標記出來。關于它的敘述正確的是（）

A.維生素A的化學式為C20H30O

B.維生素A是一種易溶于水的醇

C.維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結構

D.1mol維生素A在催化劑作用下最多與7 mol H2發生加成反應

16、A是一種對位二取代苯，相對分子質量180，有酸性。A水解生成B和C兩種酸性化合物。B相對分子質量為60，C能與NaHCO3反應放出氣體，并使FeCl3顯色。試寫出A、B、C的結構簡式。A：___________ B：___________ C：____________

17、（2001年上海高考題）請閱讀下列短文：

在含羧基C=O的化合物中，羰基碳原子與兩個烴基直接相連時，叫做酮，當兩個烴基都是脂肪烴基時，叫做脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烴基時，叫做芳香酮；如兩個烴基是相互連接的閉合環狀結構時，叫環酮，如環己酮。

像醛一樣，酮也是一類化學性質活潑的化合物，如羰基也能進行加成反應。加成時試劑的帶負電部分先進攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負電的氧上，這類加成反應叫親核加成。

但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。

許多酮都是重要的化工原料和優良溶劑，一些脂環酮還是名貴香料。

試回答：

（1）寫出甲基酮與氫氰酸（HCN）反應的化學方程式__________________________。

（2）下列化合物中不能和銀氨溶液發生反應的是（多選扣分）__________________。

(a)HCHO(b)HCOOH(c)

(d)HCOOCH3

（3）有一種名貴香料——靈貓香酮

(a)脂肪酮

(b)脂環酮

(c)芳香酮

是屬于（多選扣分）_______。

（4）樟腦也是一種重要的酮醫藥工業重要原料，它的化學式為____________，它不僅是一種家用殺蟲劑，且是香料、塑料、