第一篇：有機(jī)化學(xué)(農(nóng)科)教案-48學(xué)時(shí)

《有機(jī)化學(xué)》（公共基礎(chǔ)）教案

學(xué)時(shí)數(shù)：48學(xué)時(shí) 面向?qū)I(yè)：一年級(jí)各專業(yè) 課程類型：專業(yè)必修 任課教師：

華南農(nóng)業(yè)大學(xué)

理學(xué)院應(yīng)用化學(xué)系 1 教案

第1章 緒論

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、了解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)

2、理解和掌握價(jià)鍵理論、雜化軌道理論

3、理解和掌握共價(jià)鍵的類型、斷裂方式及酸堿概念

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、價(jià)鍵理論、雜化軌道理論

2、共價(jià)鍵的類型、斷裂方式及酸堿概念

三、教學(xué)難點(diǎn)：

1、原子軌道、軌道雜化的概念

2、酸堿概念

四、難點(diǎn)突破：多舉例，并在今后的學(xué)習(xí)中不斷加深理解

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、有機(jī)化學(xué)研究對(duì)象及有機(jī)物的特點(diǎn)。學(xué)生自學(xué)為主，課堂提問(wèn)。

(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；共價(jià)鍵的本質(zhì)；σ鍵、π鍵；雜化軌道理論。

（約40分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述）

3、有機(jī)化合物的性質(zhì)：有機(jī)化合物的分類；物理性質(zhì)的規(guī)律性；共價(jià)鍵的均裂和異裂；有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念。

(約30分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述結(jié)合課堂提問(wèn))

4、研究有機(jī)化合物的一般步驟；有機(jī)化學(xué)與農(nóng)業(yè)的關(guān)系。學(xué)生自學(xué)為主。

八、課程小結(jié)：

（約10min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)。

2、強(qiáng)調(diào)溫故知新，預(yù)習(xí)烷烴

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》（第二版）第1章 教案

烷

烴

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、理解和掌握烷烴的命名及構(gòu)象

2、理解和掌握烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)

3、理解和掌握烷烴的自由基取代機(jī)理

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、系統(tǒng)命名法

2、構(gòu)象的概念

3、自由基取代反應(yīng)機(jī)理

三、教學(xué)難點(diǎn)：

較優(yōu)基團(tuán)的比較；構(gòu)象分析；自由基反應(yīng)機(jī)理，自由基穩(wěn)定性

四、難點(diǎn)突破：多舉例以解決較優(yōu)基團(tuán)的比較問(wèn)題；利用電腦動(dòng)畫(huà)或模型加深學(xué)生對(duì)構(gòu)象分析、自由基反應(yīng)機(jī)理的理解

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片（或分子模型）、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、烷烴的結(jié)構(gòu)；同系列；構(gòu)造異構(gòu)；碳和氫的分類。

(約5分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、烷烴的命名：普通命名法和系統(tǒng)命名法。

(約15分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、烷烴的構(gòu)象：乙烷的構(gòu)象；丁烷的構(gòu)象；優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。

(約30分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

4、烷烴的物理性質(zhì)。

(學(xué)生自學(xué))

5、烷烴的化學(xué)性質(zhì)：鹵代反應(yīng)；不同H原子的活潑性。

(約15分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

6、烷烴的自由基取代反應(yīng)機(jī)理，自由基穩(wěn)定性。

(約20分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

本次課學(xué)的是有關(guān)烷烴的基本知識(shí)，這些大家在中學(xué)學(xué)習(xí)過(guò)，比較簡(jiǎn)單。烷烴的化學(xué)性質(zhì)比較惰性，典型的反應(yīng)只有鹵代反應(yīng)；烷烴的構(gòu)象大家比較陌生，它是單鍵旋轉(zhuǎn)引起的分子形狀改變，一般用紐曼投影式表示。構(gòu)象有無(wú)窮多種，一般討論典型構(gòu)象，要熟悉這些典型構(gòu)象的能量差別。

2、預(yù)習(xí)烯烴

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》（第二版）第2章教案

烯烴(1)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、理解和掌握烯烴的命名和順?lè)串悩?gòu)、烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2、理解烯烴的制備

4、理解和掌握烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、烯烴的命名和順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象

2、烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

三、教學(xué)難點(diǎn)：

順?lè)串悩?gòu)

四、難點(diǎn)突破：利用電腦動(dòng)畫(huà)或模型加深學(xué)生對(duì)順?lè)串悩?gòu)的理解

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片（或分子模型）、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、烯烴概述

(約5分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、烯烴的命名：普通命名法和系統(tǒng)命名法。

(約25分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、烯烴的順?lè)串悩?gòu)。

(約15分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

4、烯烴的物理性質(zhì)。

(學(xué)生自學(xué))

5、烯烴的成鍵情況和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

6、烯烴的制備(約20分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

7、烯烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)，催化加氫；

(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

注意區(qū)分構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象的概念；順?lè)串悩?gòu)是由于其C=C不能旋轉(zhuǎn)引起的，要熟練掌握構(gòu)型的標(biāo)記；烯烴的化學(xué)性質(zhì)非常活潑，就象化學(xué)王國(guó)的“孫悟空”，變化多，這決定于它的結(jié)構(gòu)中存在活潑性大的π鍵。

2、預(yù)習(xí)烯烴

九、作業(yè)：暫不布置

教案

烯烴(2)

3學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、理解和掌握親電加成反應(yīng)，馬氏規(guī)則及其解釋、正離子的結(jié)構(gòu)

2、理解和掌握烯烴的親電加成反應(yīng)機(jī)理

3、理解和掌握烯烴的自由基加成反應(yīng)

4、理解和掌握烯烴的氧化反應(yīng)；?－H的取代反應(yīng)

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、烯烴的親電加成反應(yīng)、馬氏規(guī)則、親電加成反應(yīng)機(jī)理

2、烯烴的自由基加成反應(yīng)

3、烯烴的氧化反應(yīng)；?－H的取代反應(yīng)

三、教學(xué)難點(diǎn)：

馬氏規(guī)則的解釋、正離子的結(jié)構(gòu)、親電加成反應(yīng)機(jī)理；自由基加成反應(yīng)的反馬氏規(guī)則、?－H的活潑性

四、難點(diǎn)突破：

分析親電加成反應(yīng)發(fā)生的本質(zhì)，即C=C雙鍵π電子云作為富電子試劑，吸引缺電子的親電試劑而反應(yīng)。利用電腦動(dòng)畫(huà)加深學(xué)生對(duì)電子效應(yīng)、正離子結(jié)構(gòu)、自由基結(jié)構(gòu)的理解，并應(yīng)用于馬氏規(guī)則、反馬氏規(guī)則、?－H的活潑性的解釋。

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、烯烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)

親電加成反應(yīng)：與鹵素加成、與鹵化氫加成（馬氏規(guī)則）、與酸加成、與水加成、與硼烷加成；親電加成反應(yīng)機(jī)理。

(約75分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、烯烴的自由基加成反應(yīng)，反馬氏規(guī)則。

(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、烯烴的氧化反應(yīng)。

(約20分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

4、烯烴的?－H的取代反應(yīng)，?－H的活潑性。

(約15分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

化學(xué)性質(zhì)主要是親電加成，強(qiáng)調(diào)遵守馬氏規(guī)則，強(qiáng)調(diào)馬氏規(guī)則的解釋、正離子的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性比較；親電加成是一類重要的反應(yīng)機(jī)理，應(yīng)從電子效應(yīng)的角度深入理解。烯烴自由基加成反應(yīng)的反馬氏規(guī)則；烯烴的氧化反應(yīng)；?－H的取代反應(yīng)和?－H的活潑性。

2、預(yù)習(xí)炔烴

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》第3章教案

炔烴與共軛二烯烴(1)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、理解和掌握炔烴的命名、結(jié)構(gòu)

2、理解和掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)

3、理解炔烴的制備

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、炔烴的命名、結(jié)構(gòu)

2、炔烴的化學(xué)性質(zhì)

三、教學(xué)難點(diǎn)：

三鍵的成鍵情況、炔烴與水加成

四、難點(diǎn)突破：

利用電腦動(dòng)畫(huà)加深學(xué)生對(duì)電子效應(yīng)和三鍵結(jié)構(gòu)的理解

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、炔烴的命名、結(jié)構(gòu)。利用電腦動(dòng)畫(huà)圖片分析三鍵C的sp雜化情況，兩個(gè)π鍵的形成；命名與烯烴相似，舉例。

(約30分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、炔烴的加成反應(yīng)：有與烯烴相似的催化氫化和親電加成，但與水加成有點(diǎn)特殊：只能與一分子水加成，產(chǎn)物轉(zhuǎn)變成羰基化合物。分析為什么烯醇式為什么不穩(wěn)定。也有與與烯烴不同的親核加成(約30分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、炔烴的氧化反應(yīng)：與烯烴相似，舉例說(shuō)明。

(約5分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

4、金屬炔化物的生成：分析三鍵H的酸性產(chǎn)生原因，金屬炔化物的生成反應(yīng)本質(zhì)，舉幾個(gè)相關(guān)的鑒別題、推結(jié)構(gòu)例子讓學(xué)生鞏固理解。

(約5分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

5、炔烴的制備

(約15分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

本次課重點(diǎn)是炔烴的命名、結(jié)構(gòu)，炔烴的化學(xué)性質(zhì)。炔烴由于三鍵碳中有兩個(gè)π鍵，因此是sp雜化，直線型分子；炔烴和烯烴的化學(xué)性質(zhì)相似，都能加成和氧化，但與水加成及金屬炔化物的生成兩個(gè)性質(zhì)不同。

2、預(yù)習(xí)共軛烯烴和電子效應(yīng)

九、作業(yè)：暫不布置教案

炔烴與共軛二烯烴(2)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、理解和掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

2、理解和掌握誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和共軛體系

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

2、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和共軛體系

三、教學(xué)難點(diǎn)：

誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和共軛體系

四、難點(diǎn)突破：利用電腦動(dòng)畫(huà)加深學(xué)生對(duì)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和共軛體系的理解

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、由1，3－丁二烯的結(jié)構(gòu)入手分析共扼體系和共扼效應(yīng)、共扼效應(yīng)類型；解釋不同烯烴的穩(wěn)定性。

(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、共扼二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1，4－加成，分析為什么有1，4加成；雙烯合成反應(yīng)，反應(yīng)的特征是，不需催化劑，一步完成，無(wú)中間體，可用于合成六元環(huán)化合物。舉例如何寫(xiě)出反應(yīng)產(chǎn)物，讓學(xué)生作課堂作業(yè)，充分熟悉該反應(yīng)。

(約35分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)

(約40分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

本次課共扼效應(yīng)及共扼二烯烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。由于共扼，使二烯烴既有單烯烴的性質(zhì)，又有與單烯烴不同的化學(xué)性質(zhì)，如1，4－加成，雙烯合成。難點(diǎn)是誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)。

2、預(yù)習(xí)脂環(huán)烴

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》第4章教案

脂環(huán)烴

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、掌握脂環(huán)烴的分類、命名和化學(xué)性質(zhì)

2、理解掌握環(huán)烷烴的張力和穩(wěn)定性的關(guān)系。

3、掌握環(huán)烷烴的構(gòu)象分析

二、教學(xué)重點(diǎn)：

環(huán)己烷的構(gòu)象分析

三、教學(xué)難點(diǎn)：

環(huán)己烷的構(gòu)象分析

四、難點(diǎn)突破：

利用電腦視頻或分子模型，與開(kāi)鏈烴比較，著重講清楚椅式構(gòu)象的橫、豎鍵變化規(guī)律

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、脂環(huán)烴的分類、命名和化學(xué)性質(zhì)

(約20分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、環(huán)烷烴的張力和穩(wěn)定性。著重分析為什么三元環(huán)不穩(wěn)定，即非正常的σ鍵，彎曲鍵。

(約20分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、環(huán)烷烴的構(gòu)象：環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象中的豎鍵與橫鍵；1,3—豎鍵作用，大基團(tuán)盡可能占據(jù)橫鍵。

(約45分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

2、預(yù)習(xí)芳香烴

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》第5章教案

芳香烴(1)

3學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、掌握芳香烴的分類和單環(huán)芳香烴命名

2、理解和掌握芳香烴的結(jié)構(gòu)與休克爾規(guī)則

3、理解和掌握單環(huán)芳香烴的化學(xué)性質(zhì)

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、芳香烴的結(jié)構(gòu)與休克爾規(guī)則

2、單環(huán)芳香烴的化學(xué)性質(zhì)

3、芳香烴的親電取代反應(yīng)機(jī)理

三、教學(xué)難點(diǎn)：

親電取代反應(yīng)機(jī)理、芳香性分析（休克爾規(guī)則）

四、難點(diǎn)突破：

與烯烴的親電加成反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行比較來(lái)理解苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)；多舉例，講清共軛π電子總數(shù)的計(jì)算方式

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、芳香烴的分類、單環(huán)芳香烴的命名。取代基優(yōu)先作母體的順序，舉例說(shuō)明，學(xué)生課堂練習(xí)，發(fā)現(xiàn)問(wèn)題后講解糾正。

(約30分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、單環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)及芳香性的判斷、休克爾規(guī)則。(約25分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、單環(huán)芳香烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)，側(cè)鏈的反應(yīng)。

(約60分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、親電取代反應(yīng)機(jī)理，與烯烴的親電加成反應(yīng)機(jī)理比較，說(shuō)明為什么苯環(huán)是取代而不是加成。

(約25分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

2、預(yù)習(xí)芳香烴親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則和稠環(huán)芳香烴

九、作業(yè)：暫不布置教案

芳香烴(2)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、理解和掌握芳香烴親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則

2、理解和掌握稠環(huán)芳香烴的命名、性質(zhì)和定位規(guī)則

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、芳香烴親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則

2、稠環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)和定位規(guī)則

三、教學(xué)難點(diǎn)：

芳香烴親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則及其解釋

四、難點(diǎn)突破：

從親電取代的機(jī)理分析、理解定位效應(yīng)和定位規(guī)律

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、定位效應(yīng)及其解釋：取代基對(duì)再取代活性、取代位置的影響，從反應(yīng)機(jī)理分析解釋。

(約45分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、稠環(huán)芳香烴的命名、性質(zhì)和定位規(guī)則

(約25分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

2、預(yù)習(xí)旋光異構(gòu)

九、小測(cè)驗(yàn)

十、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》第6章教案

對(duì)映異構(gòu)

3學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、理解和掌握旋光異構(gòu)產(chǎn)生的條件；物質(zhì)的旋光性、手性與對(duì)稱因素等概念

2、掌握旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法、標(biāo)記和命名

3、掌握兩個(gè)手性碳和不含手性碳的旋光異構(gòu)體構(gòu)型的分析

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、旋光異構(gòu)產(chǎn)生的條件

2、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法、標(biāo)記和命名

3、兩個(gè)手性碳和不含手性碳的旋光異構(gòu)體構(gòu)型的分析

三、教學(xué)難點(diǎn)：

1、旋光異構(gòu)產(chǎn)生的條件

2、Fischer投影式的投影方法和書(shū)寫(xiě)規(guī)則

3、不含手性碳的旋光異構(gòu)體構(gòu)型的分析

四、難點(diǎn)突破：

1、從理解旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系入手，借助電腦動(dòng)畫(huà)圖片和分子模型，并多舉例子幫助學(xué)生理解掌握旋光異構(gòu)產(chǎn)生的條件

2、借助電腦動(dòng)畫(huà)圖片和分子模型，并多舉例子幫助學(xué)生理解掌握Fischer投影式的投影方法和書(shū)寫(xiě)規(guī)則

3、從理解旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系入手，借助電腦動(dòng)畫(huà)圖片和分子模型，并多舉例子幫助學(xué)生理解掌握旋光異構(gòu)產(chǎn)生的條件

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、物質(zhì)的旋光性

(約分15鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：闡明旋光異構(gòu)產(chǎn)生的條件，手性、手性碳、手性分子、對(duì)映體等概念

(約30分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、含一個(gè)手性碳化合物的旋光異構(gòu)：手性C原子的判斷，構(gòu)型的表示方法，F(xiàn)ischer投影式的投影方法，R/S、D/L標(biāo)記方法，書(shū)寫(xiě)規(guī)則，對(duì)構(gòu)型的標(biāo)記及外消旋體、非對(duì)映體的概念(約40分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

4、含兩個(gè)手性碳化合物的旋光異構(gòu)：含兩個(gè)不同和相同手性碳化合物的旋光異構(gòu)、內(nèi)消旋體的概念

(約分30鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

5、不含手性碳化合物的旋光異構(gòu)

(約15分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

2、復(fù)習(xí)和預(yù)習(xí)旋光異構(gòu)相關(guān)內(nèi)容和鹵代烴

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》第7章教案

鹵代烴(1)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、掌握鹵代烴的分類與命名

2、理解和掌握鹵代烷的性質(zhì)

3、理解和掌握親核取代反應(yīng)歷程

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、鹵代烷的性質(zhì)

2、親核取代反應(yīng)歷程

三、教學(xué)難點(diǎn)：

親核取代反應(yīng)歷程

四、難點(diǎn)突破：

采用對(duì)比的手法，從試劑進(jìn)攻的部位、中間體和過(guò)渡態(tài)的穩(wěn)定性等方面理解并存歷程在反應(yīng)中的比例差異

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、回顧烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，引入鹵代烴

（約5min，語(yǔ)言表述）

2、鹵代烴的分類與命名

(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)

(約分45鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

4、親核取代反應(yīng)歷程：SN1和SN2 機(jī)理

(約分25鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

2、預(yù)習(xí)鹵代烷的消除反應(yīng)和機(jī)理、鹵代烯和鹵代芳烴

九、作業(yè)：暫不布置教案

鹵代烴(2)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、理解和掌握鹵代烷的消除反應(yīng)和機(jī)理和其它性質(zhì)

2、掌握鹵代烯烴與鹵代芳烴的性質(zhì)

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、鹵代烷的性質(zhì)和消除反應(yīng)歷程

2、掌握鹵代烯烴與鹵代芳烴的性質(zhì)

三、教學(xué)難點(diǎn)：

消除反應(yīng)歷程；消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)

四、難點(diǎn)突破：

采用對(duì)比的手法，從試劑進(jìn)攻的部位、中間體和過(guò)渡態(tài)的穩(wěn)定性等方面理解并存四種歷程在反應(yīng)中的比例差異

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、回顧鹵代烴的親核取代反應(yīng)機(jī)理

（約5min，語(yǔ)言表述）

2、鹵代烷的消除反應(yīng)和機(jī)理

(約35分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)

(約30分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、格氏試劑的生成及其性質(zhì)

(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、鹵代烯烴與鹵代芳烴的性質(zhì)

(約5分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

2、預(yù)習(xí)醇

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》第8章教案

醇、酚、醚(1)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、理解和掌握醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)

2、掌握醇的制備

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)

2、醇的制備

三、教學(xué)難點(diǎn)：

醇取代和消除反應(yīng)中的重排

四、難點(diǎn)突破：

從理解醇的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和取代、消除反應(yīng)機(jī)理著手，并與鹵代烴的親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)進(jìn)行比較，理解碳正離子重排

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與物理性質(zhì)（氫鍵的影響）

(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、醇的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)，注意與鹵代烴的親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)進(jìn)行比較(約45分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、醇的制備：格式試劑法

(約30分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

2、預(yù)習(xí)酚醚

九、作業(yè)：暫不布置教案

醇、酚、醚(2)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、掌握酚的分類、命名

2、理解和掌握酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)

3、掌握醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)

4、掌握酚和醚的制備

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、酚和醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)

2、醚的williamson合成法

三、教學(xué)難點(diǎn)：

1、不同結(jié)構(gòu)的酚的酸性比較

2、醚鍵斷裂的方向

3、醚的williamson合成法中原料的選擇

四、難點(diǎn)突破：

1、從周圍基團(tuán)結(jié)構(gòu)對(duì)O—H鍵斷裂難易程度的影響著手分析引起酚的酸性差異的原因，幫助學(xué)生掌握酸堿性比較的基本思維方式

2、從理解機(jī)理著手，理解和掌握醚鍵斷裂的方向

3、從理解鹵代烴的取代機(jī)理著手，理解和掌握醚的williamson合成法中原料的選擇

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、酚的分類、命名，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)

(約30分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、酚的制備

(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)；、環(huán)氧乙烷的反應(yīng)及其在合成題中的應(yīng)用

(約35分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

4、醚的制備：

williamson合成法

(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

2、預(yù)習(xí)醛酮

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》第9章

教案

醛和酮(1)

3學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、掌握醛酮的分類、命名

2、理解和掌握醛酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、醛酮分類、命名

2、醛酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和親核加成

三、教學(xué)難點(diǎn)：

醛酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和親核加成活性比較

四、難點(diǎn)突破：

從理解親核加成機(jī)理著手，分析影響親核加成活性的因素，幫助學(xué)生掌握反應(yīng)活性比較的基本思路

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、醛酮的分類、命名

(約15分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、醛酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。親核加成反應(yīng)：與氫氰酸的加成；親核加成反應(yīng)機(jī)理和活性比較

(約55分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、與飽和亞硫酸氫鈉的加成；與醇的加成；與水的加成；與格氏試劑的加成；與氨的衍生物的加成(約55分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

2、預(yù)習(xí)醛酮的其它性質(zhì)、醌

九、作業(yè)：暫不布置教案

醛和酮(2)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、理解和掌握醛酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)

2、理解和掌握醛酮的制備

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、醛酮的?-氫的反應(yīng)和氧化還原反應(yīng)

2、醛酮的制備

三、教學(xué)難點(diǎn)：

醛酮的?-氫的反應(yīng)

四、難點(diǎn)突破：

從醛酮的結(jié)構(gòu)入手，運(yùn)用誘導(dǎo)效應(yīng)等進(jìn)行分析和理解

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

1、回顧醛酮的親核加成反應(yīng)

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、醛酮的?-氫的反應(yīng)

(約25分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

2、醛酮的氧化還原反應(yīng)。

(約25分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

3、醛酮的制備

(約30分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

2、預(yù)習(xí)羧酸

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》第11章教案

羧酸及其衍生物(1)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

掌握羧酸的命名、理化性質(zhì)

二、教學(xué)重點(diǎn)：

羧酸的理化性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

三、教學(xué)難點(diǎn)：

羧酸的化學(xué)性質(zhì)

四、難點(diǎn)突破：

分析羧基的結(jié)構(gòu)，－C＝O與－OH連在一起，化學(xué)性質(zhì)為什么與單獨(dú)基團(tuán)有所不同

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

引言

(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

簡(jiǎn)要回顧羰基和羥基的性質(zhì)，提出問(wèn)題：如果這兩個(gè)基團(tuán)連在一起，理化性質(zhì)會(huì)有哪些變化？從而引出羧酸的概念。

羧酸的命名

(約15分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

舉例說(shuō)明，舉含有羰基、羥基、雙鍵的羧酸為例，并以此歸納所有鏈狀化合物的命名規(guī)律。

羧酸的物理性質(zhì)

(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

重點(diǎn)是羧基對(duì)其熔點(diǎn)、水溶性的影響。分析羧基的締合，羧基中羥基的氫鍵。用幻燈展示熔點(diǎn)、溶解度數(shù)據(jù)，與烴、醛酮比較，讓學(xué)生得出羧酸物理性質(zhì)的特點(diǎn)。羧酸的化學(xué)性質(zhì)

(約40分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)酸性：

酸性表現(xiàn)，引導(dǎo)學(xué)生得出其酸性比醇、二氧化碳強(qiáng)，分析為什么比醇強(qiáng)。

轉(zhuǎn)變成衍生物：

投影顯示反應(yīng)式，問(wèn)學(xué)生這些反應(yīng)式中有什么共同點(diǎn)？（實(shí)際上是羥基被其它基團(tuán)取代）這與醇羥基有何不同？為什么？讓學(xué)生練習(xí)寫(xiě)幾個(gè)反應(yīng)式，教師巡查，發(fā)現(xiàn)問(wèn)題，及時(shí)分析。個(gè)別化合物

生物體中、藥物、精細(xì)化學(xué)品及日常生活用品中的羧酸類化合物，加深學(xué)生對(duì)羧酸的認(rèn)識(shí)，提高學(xué)生對(duì)所學(xué)內(nèi)容的興趣。

(約20分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

本次課主要學(xué)習(xí)了羧酸的命名、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。命名與一般開(kāi)鏈化合物差不多，先選擇主鏈，羧基編為1號(hào)；羧基能形成氫鍵，沸點(diǎn)較高，羧基是親水基團(tuán)，羧酸具有一定的水溶性；羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要有酸性、轉(zhuǎn)變成衍生物。

2、預(yù)習(xí)羧酸衍生物

九、作業(yè)：暫不布置教案

羧酸及其衍生物(2)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、掌握羧酸衍生物的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

2、掌握羥基酸的脫水反應(yīng)

3、掌握三乙(乙酰乙酸乙酯)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用

4、掌握類脂中幾種物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)，命名，皂化反應(yīng)

二、教學(xué)重點(diǎn)：

1、羧酸衍生物的互相轉(zhuǎn)變規(guī)律

2、三乙(乙酰乙酸乙酯)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用

三、教學(xué)難點(diǎn)：

1、羧酸衍生物的互相轉(zhuǎn)變規(guī)律

2、三乙(乙酰乙酸乙酯)在合成上的應(yīng)用

四、難點(diǎn)突破：

著重分析酰基上的親核取代機(jī)理；通過(guò)多舉例來(lái)掌握三乙(乙酰乙酸乙酯)在合成上的應(yīng)用

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

引言

(約5分鐘，語(yǔ)言表述)

羧酸可轉(zhuǎn)變成一些衍生物，此課將再詳細(xì)認(rèn)識(shí)衍生物間的轉(zhuǎn)變、聯(lián)系。羧酸衍生物的命名和物理性質(zhì)

(約15分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

這一節(jié)內(nèi)容簡(jiǎn)單，讓學(xué)生自學(xué)10分鐘，教師提幾個(gè)問(wèn)題、習(xí)題，學(xué)生思考，教師解答，從中啟發(fā)學(xué)生找到一些規(guī)律。

羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)

(約25分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)重點(diǎn)內(nèi)容，先講解酰基上的親核取代機(jī)理，以此作為衍生物之間轉(zhuǎn)變的通式，然后變化不同的取代基，教師示范以及讓學(xué)生自己寫(xiě)出一系列不同的反應(yīng)式，讓同學(xué)體會(huì)反應(yīng)規(guī)律，教師分析啟發(fā)。

羥基酸得的脫水反應(yīng)(約5分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)β-二羰基化合物(約25分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

三乙(乙酰乙酸乙酯)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用

類脂中幾種物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)，命名，皂化反應(yīng)(約10分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

本次課重點(diǎn)是羧酸衍生物的互相轉(zhuǎn)變，及酰基上的親核取代反應(yīng)。雖然反應(yīng)式比較多，但全部可用酰基上的親核取代機(jī)理理解。

2、預(yù)習(xí)含氮化合物

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》第12章教案

含氮化合物(1)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

掌握胺和酰胺的結(jié)構(gòu)、命名及化學(xué)性質(zhì)

二、教學(xué)重點(diǎn)：

胺和酰胺的化學(xué)性質(zhì)

三、教學(xué)難點(diǎn)：

理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系

四、難點(diǎn)突破：

氨與胺的結(jié)構(gòu)對(duì)比

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

引言

(約5分鐘，語(yǔ)言表述)

前面學(xué)的幾類化合物都是C、H化合物如烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等，及其衍生物，如醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物等，這一章要學(xué)習(xí)含N化合物及含P化合物。含N化合物重要的兩類有胺、酰胺，下面分別學(xué)習(xí)。

胺

結(jié)構(gòu)、分類、命名

(約15分鐘，學(xué)生閱讀教材，教師提出問(wèn)題、舉例、提示、歸納)

結(jié)構(gòu)：是氨的衍生物，與氨類似，保持三角錐形。

分類：注意比較伯仲叔胺與伯仲叔醇的不同。

命名：與醚類似點(diǎn)。

化學(xué)性質(zhì)

（約40分鐘，電腦展示反應(yīng)式，結(jié)合黑板講解）

堿性、烴基化、酰基化與氨類似，注意比較，讓同學(xué)們能更清楚地理解這三類反應(yīng)的本質(zhì)。然后讓同學(xué)們寫(xiě)出一系列不同結(jié)構(gòu)式的反應(yīng)式，以鞏固所學(xué)知識(shí)。由酰基化引出興斯保反應(yīng)，磺酰胺的酸性可與硫酸、磺酸對(duì)比，讓同學(xué)們更好地理解。與亞硝酸的反應(yīng)，讓學(xué)生先思考一下。

酰胺

(約35分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

雖然在羧酸衍生物中接觸過(guò)酰胺，但討論得不夠深入。

化學(xué)性質(zhì)：水解、醇解是酰基上的親核取代反應(yīng)，讓學(xué)生復(fù)習(xí)反應(yīng)機(jī)理，寫(xiě)幾個(gè)反應(yīng)式。與亞硝酸的反應(yīng)，讓學(xué)生先思考一下。重點(diǎn)講解霍夫曼降解。

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

本次課主要是胺和酰胺，重點(diǎn)是兩者的化學(xué)性質(zhì)。胺的化學(xué)性質(zhì)主要和氨對(duì)比；酰胺屬于羧酸衍生物，其化學(xué)性質(zhì)可參考酰基上的親核取代反應(yīng)

2、預(yù)習(xí)重氮、偶氮化合物

九、作業(yè)：暫不布置教案

含氮化合物(2)

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

掌握重氮鹽及其它含氮化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

二、教學(xué)重點(diǎn)：

重氮鹽及其它含氮化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

三、教學(xué)難點(diǎn)：

重氮鹽的生成及結(jié)構(gòu)

四、難點(diǎn)突破：

比較法

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

引言

(約5分鐘，語(yǔ)言表述)

含N化合物除了胺、酰胺外，還有重氮鹽及硝基化合物；N和P是同一主族，因此兩者成鍵情況形成的化合物結(jié)構(gòu)類似，含P有機(jī)化合物是一類重要的化合物。

重氮鹽

(約40分鐘)形成：芳香伯胺與亞硝酸反應(yīng)。對(duì)比脂肪伯胺、酰胺與亞硝酸反應(yīng)產(chǎn)物，分析原因，使同學(xué)們更好地理解反應(yīng)機(jī)理。

重氮鹽的反應(yīng)：重氮鹽是一個(gè)弱親電試劑，能對(duì)酚、芳香胺進(jìn)行親電取代；重氮基也是一個(gè)較好的離去基團(tuán)，能被其它基團(tuán)取代

重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用

(約25分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)其它含氮化合物：

尿素的水解反應(yīng)，二縮脲的生成和應(yīng)用

(約15分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

2、預(yù)習(xí)雜環(huán)化合物及生物堿

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》第13章

教案

雜環(huán)化合物及生物堿

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

掌握雜環(huán)化合物的概念、及部分雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

二、教學(xué)重點(diǎn)：

雜環(huán)化合物的概念、及部分雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

三、教學(xué)難點(diǎn)：

雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)的理解

四、難點(diǎn)突破：

教師講解，并與芳香烴對(duì)比，分析特點(diǎn)，學(xué)生記憶，課堂作業(yè)，強(qiáng)化印象

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

引言

(約5分鐘，語(yǔ)言表述)

以前學(xué)習(xí)的環(huán)狀化合物叫碳環(huán)烴，及環(huán)中只有C原子，這些環(huán)狀化合物和開(kāi)鏈烴化學(xué)性質(zhì)差別不大。今天要學(xué)習(xí)的是含有雜原子的、且具有芳香性的環(huán)狀化合物，是另一類以前沒(méi)有接觸的化合物。

概念

(約5分鐘)

重點(diǎn)講述雜環(huán)化合物和一般環(huán)化合物的區(qū)別，即雜原子和芳香性，并舉環(huán)酯、環(huán)酰胺、環(huán)醚、環(huán)酸酐的例子，說(shuō)明它們不具有芳香性，化學(xué)性質(zhì)和一般環(huán)化合物無(wú)多少區(qū)別。因此不能規(guī)為雜環(huán)化合物。

命名

(約20分鐘，學(xué)生自學(xué)、電腦、黑板、語(yǔ)言表述)

采用音譯法。編號(hào)從雜原子開(kāi)始。舉例說(shuō)明

結(jié)構(gòu)

(約15分鐘，電腦、黑板、語(yǔ)言表述)主要介紹三個(gè)五元雜環(huán)、一個(gè)六元雜環(huán)。分析為什么具有芳香性；五元雜環(huán)和六元雜環(huán)的電荷分布，以此說(shuō)明為什么五元雜環(huán)是富電子雜環(huán)，六元雜環(huán)是缺電子雜環(huán)，為下一步學(xué)生理解其化學(xué)性質(zhì)作基礎(chǔ)。

化學(xué)性質(zhì)

(約40分鐘，學(xué)生自學(xué)、電腦、黑板、語(yǔ)言表述)親電取代：與苯比較活性，由電子分布說(shuō)明原因，重點(diǎn)是幾種雜環(huán)化合物親電反應(yīng)活性的比較。

酸堿性：從結(jié)構(gòu)上說(shuō)明為什么吡啶具有堿性，吡咯具有微弱酸性。提問(wèn)：比較一系列化合物的酸堿性強(qiáng)弱，借此機(jī)會(huì)歸納總結(jié)。

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）

1、回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

2、預(yù)習(xí)糖

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》第15章教案

碳水化合物

2學(xué)時(shí)

教材：有機(jī)化學(xué)（第三版）

谷文祥主編

科學(xué)出版社

2012.9

一、教學(xué)目的：

1、掌握單糖的開(kāi)鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)、哈武斯結(jié)構(gòu)式、構(gòu)型標(biāo)定等

2、掌握單糖的化學(xué)性質(zhì)，雙糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

二、教學(xué)重點(diǎn)：

開(kāi)鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)、哈武斯結(jié)構(gòu)式、構(gòu)型標(biāo)定；

單糖的化學(xué)性質(zhì)，雙糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、苷鍵類型的判斷及其對(duì)性質(zhì)的影響

三、教學(xué)難點(diǎn)：

哈武斯透視式、構(gòu)型標(biāo)定；

雙糖的苷鍵類型及其對(duì)性質(zhì)的影響

四、難點(diǎn)突破：

費(fèi)歇爾投影式轉(zhuǎn)變成哈武斯結(jié)構(gòu)式

五、教學(xué)方法：利用Powerpoint、電腦動(dòng)畫(huà)圖片、黑板板書(shū)穿插教學(xué)

六、教學(xué)工具：電腦、黑板、課本、分子模型

七、教學(xué)過(guò)程

概念、命名、分類

(約10分鐘)概念：多羥基醛酮及其縮聚物。用幻燈展示幾個(gè)不同類型的糖的結(jié)構(gòu)式，解釋概念的含義。

命名：俗名，不采用系統(tǒng)命名，舉例說(shuō)明，解釋不采用系統(tǒng)命名原因

單糖的結(jié)構(gòu)

(約35分鐘，學(xué)生自學(xué)、電腦、黑板、語(yǔ)言表述)開(kāi)鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)：費(fèi)雪投影式表示，為什么要用立體表示；D，L構(gòu)型的判斷標(biāo)定。

氧環(huán)式結(jié)構(gòu)：氧環(huán)式結(jié)構(gòu)的提出證據(jù)；為什么能形成氧環(huán)式結(jié)構(gòu)；α、β的判斷；哈武斯表示式提出理由；由開(kāi)鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)如何寫(xiě)哈武斯結(jié)構(gòu)式；為什么要采用哈武斯結(jié)構(gòu)式；哈武斯結(jié)構(gòu)式中α、β的判斷；舉例說(shuō)明，學(xué)生課堂作業(yè)，分析糾正錯(cuò)誤，反復(fù)強(qiáng)化。

單糖的化學(xué)性質(zhì)

(約30分鐘)氧化反應(yīng)：溴水氧化；硝酸氧化；費(fèi)林、吐倫試劑氧化。各種氧化反應(yīng)的特點(diǎn)、產(chǎn)物。與醛的氧化反應(yīng)對(duì)比。

還原反應(yīng)：氫氣加成；NABH4還原；聯(lián)系羰基的還原反應(yīng)，對(duì)比。注意還原產(chǎn)物的構(gòu)型。

成脎反應(yīng)：與醛酮類似反應(yīng)對(duì)比，分析異同點(diǎn)。

成苷反應(yīng)：與半縮醛轉(zhuǎn)變成縮醛反應(yīng)對(duì)比。

顯色反應(yīng)：重點(diǎn)是莫里西顯色和西若萬(wàn)若夫顯色

雙糖

(約10分鐘，學(xué)生自學(xué)、電腦、黑板、語(yǔ)言表述)還原性概念：判斷標(biāo)準(zhǔn)。

苷鍵類的判斷：

苷鍵與性質(zhì)的關(guān)系：與還原性的關(guān)系；與變旋光性的關(guān)系。

常見(jiàn)雙糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：水解產(chǎn)物；苷鍵。葡萄糖，麥芽糖，海藻糖，纖維二糖

八、課程小結(jié)：

（約5min，語(yǔ)言表述）回顧本次課程的教學(xué)內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)教學(xué)目的、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)：

本次課重點(diǎn)是單糖的結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)構(gòu)型的判斷，哈武斯表示式；單糖的化學(xué)性質(zhì)，氧化、還原、成脎、成苷反應(yīng)。

九、作業(yè)：見(jiàn)《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南與練習(xí)》第14章

第二篇：天津大學(xué)本科生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)(48學(xué)時(shí))教學(xué)大綱

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（48學(xué)時(shí)）教學(xué)大綱

課程名稱：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

課程編號(hào)： 2100192，2100451，2100453 課程性質(zhì)：必修

實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)書(shū)名稱：

《基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教程》（第二版），古鳳才，肖衍繁，張明杰，劉炳泗主編，科學(xué)出版社，2005 開(kāi)課學(xué)院：化工學(xué)院、材料學(xué)院（材料化學(xué)專業(yè)除外）、農(nóng)學(xué)院

一、學(xué)時(shí)、學(xué)分

總學(xué)時(shí)：48 總學(xué)分：3 實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)：48

二、課程簡(jiǎn)介

本課程是面向化工學(xué)院、材料學(xué)院（材料化學(xué)專業(yè)除外）、農(nóng)學(xué)院 等各專業(yè)開(kāi)設(shè)的專業(yè)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)。教學(xué)中安排的實(shí)驗(yàn)都是有機(jī)化學(xué)中非常典型的實(shí)驗(yàn)，包含了常壓蒸餾、減壓蒸餾、抽濾、結(jié)晶、分水等基本實(shí)驗(yàn)操作，一個(gè)學(xué)生一套儀器，獨(dú)立操作，并利用氣相色譜、紅外光譜等現(xiàn)代分析儀器及時(shí)跟蹤反應(yīng)，分析產(chǎn)品純度。在對(duì)學(xué)生進(jìn)行實(shí)驗(yàn)安全教育的同時(shí)，將綠色化學(xué)和原子經(jīng)濟(jì)性等思想貫穿在整個(gè)實(shí)驗(yàn)過(guò)程。

本課程以訓(xùn)練學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作為主，每次實(shí)驗(yàn)課前老師對(duì)實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹⒃砗头椒ㄟM(jìn)行重點(diǎn)闡述，使學(xué)生在預(yù)習(xí)的基礎(chǔ)上對(duì)實(shí)驗(yàn)有更清晰的認(rèn)識(shí)，實(shí)驗(yàn)過(guò)程中堅(jiān)決糾正學(xué)生的不規(guī)范操作，嚴(yán)格要求學(xué)生實(shí)驗(yàn)報(bào)告中有規(guī)范的數(shù)據(jù)記錄和討論，為將來(lái)從事科學(xué)研究或其他工作打下良好的基礎(chǔ)。

三、實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮妥饔?/p>

本課程的目的就是讓學(xué)生通過(guò)實(shí)驗(yàn)掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的基本操作，在今后做更復(fù)雜的實(shí)驗(yàn)時(shí)能觸類旁通，將其分解成基本有機(jī)實(shí)驗(yàn)操作的組合。因此實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，強(qiáng)調(diào)學(xué)生培養(yǎng)良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣，掌握規(guī)范的實(shí)驗(yàn)操作，同時(shí)引導(dǎo)學(xué)生注意觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。通過(guò)嚴(yán)格的培訓(xùn)，使學(xué)生養(yǎng)成良好的科研習(xí)慣，為將來(lái)從事科學(xué)研究打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

四、實(shí)驗(yàn)具體要求

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)由以下各個(gè)環(huán)節(jié)組成。（1）預(yù)習(xí)

要求學(xué)生須認(rèn)真閱讀實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)書(shū)，了解實(shí)驗(yàn)的目的和原理，明確本次實(shí)驗(yàn)中要用的試劑和儀器、實(shí)驗(yàn)的條件和操作步驟，查詢相關(guān)化學(xué)試劑的物性和應(yīng)注意的安全問(wèn)題，計(jì)算各試劑的比例關(guān)系和理論產(chǎn)量。在此基礎(chǔ)上寫(xiě)出預(yù)習(xí)報(bào)告，內(nèi)容包括：實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮突驹怼⒎磻?yīng)方程式、儀器裝置圖和實(shí)驗(yàn)操作步驟等。（2）指導(dǎo)教師 講解

每次實(shí)驗(yàn)學(xué)生動(dòng)手前，指導(dǎo)教師講解實(shí)驗(yàn)難點(diǎn)和注意事項(xiàng)，通過(guò)提問(wèn)的方式引導(dǎo)學(xué)生深入思考與實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有關(guān)的一些問(wèn)題，著力培養(yǎng)學(xué)生觀察實(shí)驗(yàn)、綜合考慮問(wèn)題的能力，使學(xué)生學(xué)會(huì)分析和研究問(wèn)題的方法。要求學(xué)生真實(shí)記錄所觀察到的現(xiàn)象和所獲得到的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后經(jīng)教師檢查并簽名，實(shí)驗(yàn)及其原始記錄才有效

（3）實(shí)驗(yàn)

學(xué)生親自動(dòng)手組裝儀器、稱量和加入試劑，將觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)忠實(shí)地記錄到實(shí)驗(yàn)報(bào)告紙上，教師則隨時(shí)糾正學(xué)生實(shí)驗(yàn)中錯(cuò)誤操作，引導(dǎo)學(xué)生注意觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、分析問(wèn)題和解決問(wèn)題，既要培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力，還要培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)興趣。實(shí)驗(yàn)完畢，學(xué)生應(yīng)當(dāng)清洗自己所用的儀器，養(yǎng)成良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣。

（4）書(shū)寫(xiě)實(shí)驗(yàn)報(bào)告

實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，學(xué)生應(yīng)分析實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，計(jì)算產(chǎn)率，總結(jié)實(shí)驗(yàn)的心得體會(huì)，并記錄在實(shí)驗(yàn)報(bào)告紙上，交由指導(dǎo)老師檢查簽字后方可離開(kāi)實(shí)驗(yàn)室。

五、報(bào)告與考核

實(shí)驗(yàn)前指導(dǎo)教師檢查預(yù)習(xí)情況，根據(jù)學(xué)生預(yù)習(xí)報(bào)告和回答問(wèn)題情況給出預(yù)習(xí)成績(jī)。

實(shí)驗(yàn)中，教師考察學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作技能，根據(jù)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作、遵守實(shí)驗(yàn)規(guī)則、實(shí)驗(yàn)紀(jì)律情況以及原始數(shù)據(jù)記錄情況給出實(shí)驗(yàn)操作分。

實(shí)驗(yàn)結(jié)束后學(xué)生書(shū)寫(xiě)實(shí)驗(yàn)報(bào)告，教師根據(jù)學(xué)生實(shí)驗(yàn)報(bào)告書(shū)寫(xiě)的完整性、數(shù)據(jù)處理的合理性、對(duì)實(shí)驗(yàn)的理解和體會(huì)等給出報(bào)告成績(jī)。

綜合學(xué)生預(yù)習(xí)、實(shí)驗(yàn)操作和實(shí)驗(yàn)報(bào)告書(shū)寫(xiě)的表現(xiàn)，給出本次實(shí)驗(yàn)的成績(jī)。學(xué)生有機(jī)實(shí)驗(yàn)課的最后成績(jī)由各次實(shí)驗(yàn)的成績(jī)綜合給出。

缺少實(shí)驗(yàn)或報(bào)告者須在實(shí)驗(yàn)教學(xué)結(jié)束前補(bǔ)做和補(bǔ)交，否則不予通過(guò)。成績(jī)不合格者下學(xué)年重修。

六、實(shí)驗(yàn)主要儀器設(shè)備

有機(jī)實(shí)驗(yàn)常用的玻璃儀器一套，電磁攪拌加熱器，氣流干燥器，精密電子天平，真空水泵，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，熔點(diǎn)儀。實(shí)驗(yàn)中用到的大型分析儀器如下表：

儀器設(shè)備名稱 紅外光譜儀（A.F）紫外-可見(jiàn)光譜儀

氣相色譜儀 型號(hào)、規(guī)格 AVATAR360 TU-1901 CP-3800

數(shù)量 2 4 5

單價(jià)(萬(wàn)元)5 13

國(guó)別、廠家 美國(guó)尼高力

北京普析

美國(guó)瓦里安

出廠年份 2001 2000 2001

七、實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目

序號(hào)

實(shí)驗(yàn)名稱 蒸餾和減壓蒸餾 內(nèi)容提要

1）實(shí)驗(yàn)室基本知識(shí)介紹

2）常壓蒸餾和減壓蒸餾的實(shí)驗(yàn)

技術(shù)

學(xué)時(shí)

學(xué)生

實(shí)驗(yàn)室

本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 乙酸乙酯的制備 1）酯化反應(yīng)

2）回流、洗滌和干燥的實(shí)驗(yàn)操作 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 天然色素的提取及薄層色譜分析 1）番茄紅素和β－胡蘿卜素的提取

2）薄層色譜分析所提取色素 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 4 乙酰苯胺的制備 1）乙酰化反應(yīng)

2）分餾和重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)操作 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 溴乙烷的制備

1）由醇制備溴代物

2）低沸點(diǎn)化合物的處理 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 苯甲酸的制備

1）氧化反應(yīng)

2）相轉(zhuǎn)移催化劑的應(yīng)用 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 乙酰乙酸乙酯的制備 1）酯縮合反應(yīng)

2）金屬鈉的操作

3）減壓蒸餾的實(shí)驗(yàn)操作 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 乙酸正丁酯的制備 1）綠色化學(xué)實(shí)驗(yàn)

2）固體酸做催化劑

3）分水的實(shí)驗(yàn)操作 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 苯甲醇的制備

多途徑合成 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室

注：實(shí)驗(yàn) 2、8 任選其一

第三篇：有機(jī)化學(xué) 緒論 教案

第一課教案

課題

緒論

（一）有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象

（二）有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史

（三）有機(jī)化合物的特性

（四）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

教學(xué)目的

（一）了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史

（二）了解有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化合物的定義

（三）了解有機(jī)化合物的特性

（四）了解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征，復(fù)習(xí)共價(jià)鍵理論，掌握價(jià)鍵理論的有關(guān)要點(diǎn)

重點(diǎn)

（一）有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)

（二）價(jià)鍵理論的有關(guān)要點(diǎn)

難點(diǎn)

共價(jià)鍵理論

教學(xué)資源

教材、教學(xué)資料

教學(xué)方法

講授法

學(xué)時(shí)

2課時(shí)

授課班級(jí)

10醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)技術(shù)；10醫(yī)藥營(yíng)銷

教學(xué)過(guò)程

【引言】：

有機(jī)化學(xué)是一門(mén)重要的科學(xué)，它和人類生活有著密切的關(guān)系。例如，多數(shù)的食物（糖類、蛋白質(zhì)、脂類）、藥物、塑料、汽油、柴油等都是有機(jī)化合物。

醫(yī)學(xué)本身研究的對(duì)象是人體。人體絕大部分是由有機(jī)物組成的。這些有機(jī)物可以在人體內(nèi)進(jìn)行一系列非常復(fù)雜，但是有彼此協(xié)調(diào)的化學(xué)變化，支撐著人體的新陳代謝。因此，有機(jī)化學(xué)是一門(mén)重要的醫(yī)學(xué)基礎(chǔ)理論課程。

作為醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)（醫(yī)藥營(yíng)銷）專業(yè)的學(xué)生更是離不開(kāi)有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)。例如，糖類及其代謝產(chǎn)物的測(cè)定、血紅蛋白及其代謝產(chǎn)物的測(cè)定等等都離不開(kāi)有機(jī)化學(xué)的知識(shí)。

通過(guò)今后的學(xué)習(xí)，我們來(lái)逐步認(rèn)識(shí)、學(xué)習(xí)、研究這門(mén)課程。【板書(shū)】：第一章 緒論 【教師】：通過(guò)中學(xué)的學(xué)習(xí)，我們知道，化學(xué)是一門(mén)研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的及其變化規(guī)律的科學(xué)。那么，有機(jī)化學(xué)，實(shí)際上就上研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的及其變化規(guī)律的科學(xué)。也是就說(shuō)，有機(jī)化學(xué)的這門(mén)學(xué)科的研究對(duì)象是有機(jī)化合物。什么是有機(jī)化合物呢？ 【板書(shū)】：一：有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象 【教師】：

一般情況下，與機(jī)體有關(guān)的化合物（少數(shù)與機(jī)體有關(guān)的化合物是無(wú)機(jī)化合物，如水），稱為有機(jī)化合物。有機(jī)化合物對(duì)人類具有重要意義，地球上所有的生命形式，主要是由有機(jī)物組成的。例如：脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。此外，許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì)，例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等，均屬有機(jī)化合物。

根據(jù)對(duì)有機(jī)化合物的研究，得知有機(jī)化合物都含有碳元素，覺(jué)得多數(shù)還含有氫元素，有的還含有氧、氮、磷、硫等元素。所以人們把有機(jī)化合物定義為“含碳元素”的化合物，也可以定義為“碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩薄Ｑ苌锸侵柑細(xì)浠衔镏械臍湓颖黄渌踊蛟訄F(tuán)取代而衍生出來(lái)的化合物。但是一些具有無(wú)機(jī)化合物性質(zhì)的含碳化合物，例如一氧化碳、二氧化碳、碳酸和碳酸鹽等，則不列入有機(jī)化合物，不在有機(jī)化學(xué)中討論。【板書(shū)】有機(jī)化合物的定義 【教師】有機(jī)化學(xué)就是研究有機(jī)化合物的科學(xué)，它主要研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備以及應(yīng)用等。

【板書(shū)】有機(jī)化學(xué)的定義 【教師】：“有機(jī)化學(xué)”最初的提出是相對(duì)于“無(wú)機(jī)化學(xué)”這個(gè)概念。無(wú)機(jī)化學(xué)，是研究元素、單質(zhì)和無(wú)機(jī)化合物的來(lái)源、制備、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、變化和應(yīng)用的一門(mén)化學(xué)分支，它的研究對(duì)象是無(wú)機(jī)化合物。無(wú)機(jī)化合物是指從非生物或礦物質(zhì)中得到的物質(zhì)。19世紀(jì)初，當(dāng)時(shí)的化學(xué)家還是認(rèn)為，在實(shí)驗(yàn)室里是不能通過(guò)無(wú)機(jī)物合成有機(jī)物的。只有在生物體體內(nèi)，存在所謂的生命力，才能產(chǎn)生有機(jī)物。從十九世紀(jì)初到現(xiàn)在，已經(jīng)經(jīng)歷了兩個(gè)多世紀(jì)，人們對(duì)于有機(jī)化學(xué)的認(rèn)識(shí)取得了哪些進(jìn)步呢？下面我們將系統(tǒng)的介紹一下：有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史 【板書(shū)】：二：有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史 【教師】：1806年，由瑞典化學(xué)家伯則里首次提出“有機(jī)化學(xué)”的概念。這是針對(duì)無(wú)機(jī)化學(xué)的概念提出來(lái)的。也就是認(rèn)為，有機(jī)物是通過(guò)生物體的生命力來(lái)產(chǎn)生有機(jī)物。【板書(shū)】：1806年，伯則里創(chuàng)立“有機(jī)化學(xué)”一詞 【教師】：1824年，德國(guó)化學(xué)家維勒將氰水解得到了草酸，1828年，他無(wú)意中用加熱的方法把氰酸轉(zhuǎn)化成了尿素。維勒把這一重要的發(fā)現(xiàn)告訴了伯則里：“我應(yīng)當(dāng)告訴您，我制造出了尿素，但是并不求助于動(dòng)物的腎”。這是對(duì)于伯則里的“生命力學(xué)說(shuō)”的第一次沖擊，但是當(dāng)時(shí)并沒(méi)有得到當(dāng)時(shí)其他化學(xué)家的承認(rèn)。【板書(shū)】：1824年，維勒實(shí)現(xiàn)無(wú)機(jī)物到有機(jī)物的轉(zhuǎn)化 【教師】：越來(lái)越多的有機(jī)化合物在實(shí)驗(yàn)室被合成出來(lái)，而且絕大部分是在與生物體內(nèi)完全不同的條件下合成的。比較有代表性的，例如，1845年，柯?tīng)柌铣闪舜姿幔?854年，柏賽羅合成油脂類化合物等，才使“生命力學(xué)說(shuō)”逐漸被拋棄。但是“有機(jī)化學(xué)”這個(gè)名詞沿用至今。【板書(shū)】：1845年，柯?tīng)柌铣闪舜姿幔?/p>

1854年，柏賽羅合成油脂類化合物等，徹底否定了“生命力學(xué)說(shuō)”

【教師】：

那么有機(jī)化學(xué)至此，都是萌芽時(shí)期，剛剛確定了這門(mén)學(xué)科的范圍。19世紀(jì)下半葉,有機(jī)化學(xué)這門(mén)學(xué)科得到了快速發(fā)展,進(jìn)入了經(jīng)典有機(jī)化學(xué)時(shí)期。具體是指由1858年價(jià)鍵學(xué)說(shuō)的建立到1916年價(jià)鍵的電子理論的引入。

幾個(gè)標(biāo)志性的事件：1858年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒（F.A.Kekule，1829—1896）等提出了“價(jià)鍵學(xué)說(shuō)”，該學(xué)說(shuō)認(rèn)為，碳是四價(jià)的，并第一次用一條短線“—”表示“鍵”。凱庫(kù)勒還提出了在一個(gè)分子中碳原子可以相互結(jié)合，且碳原子之間不僅可以單鍵結(jié)合，還可以雙鍵或三鍵結(jié)合。此外，凱庫(kù)勒還提出了苯的結(jié)構(gòu)。

1874年荷蘭化學(xué)家范霍夫（J.H.van't Hoff, 1852—1911）和法國(guó)化學(xué)家列別爾（J.A.Le Bel，1847—1930）分別獨(dú)立地提出了碳價(jià)四面體學(xué)說(shuō)，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的4個(gè)價(jià)鍵指向四面體的4個(gè)頂點(diǎn)。【板書(shū)】：1858年，凱庫(kù)勒提出 “價(jià)鍵學(xué)說(shuō)”

1874年，范霍夫和列別爾分別獨(dú)立地提出了碳價(jià)四面體學(xué)說(shuō) 【教師】：

在經(jīng)典有機(jī)化學(xué)時(shí)期，有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測(cè)定，以及在反應(yīng)和分類方面都取得了很大的進(jìn)展。但價(jià)鍵還只是化學(xué)家在實(shí)踐中得出的一種概念，有關(guān)價(jià)鍵的本質(zhì)問(wèn)題還沒(méi)有得到解決。

1916年路易斯（G.N.Lewis,1875—1946）等人在物理學(xué)家發(fā)現(xiàn)電子、并闡明了原子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，提出了價(jià)鍵的電子理論。他們認(rèn)為，各原子外層電子的相互作用是使原子結(jié)合在一起的原因。相互作用的外層電子如果從一個(gè)原子轉(zhuǎn)移到另一個(gè)原子中，則形成離子鍵；兩個(gè)原子如共用外層電子，則形成共價(jià)鍵。通過(guò)電子的轉(zhuǎn)移或共用，使相互作用原子的外層電子都獲得稀有氣體的電子構(gòu)型。這樣，價(jià)鍵圖像中用于表示價(jià)鍵的“—”，實(shí)際上就是兩個(gè)原子共用的一對(duì)電子。價(jià)鍵的電子理論的運(yùn)用，賦予經(jīng)典的價(jià)鍵圖像表示法以明確的物理意義。

1927年以后，海特勒（W.H.Heitler，1904—）等人用量子力學(xué)的方法處理分子結(jié)構(gòu)的問(wèn)題，建立了價(jià)鍵理論，為化學(xué)鍵提出了一個(gè)數(shù)學(xué)模型。

之后，更多的科學(xué)家通過(guò)研究，為價(jià)鍵理論提供更多的補(bǔ)充。從1916年，路易斯引入價(jià)鍵的電子理論開(kāi)始至今，都是現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)時(shí)期。在這個(gè)時(shí)期的主要成就還有取代基效應(yīng)、線性自由能關(guān)系、構(gòu)象分析，等等。【板書(shū)】：1916年，路易斯提出了價(jià)鍵的電子理論

1927年，海特勒建立價(jià)鍵理論 【教師】：前面我們提到，有機(jī)化合物是指“含碳元素”的化合物，碳元素位于元素周期表上的第二周期第四主族，碳原子的最外層有四個(gè)電子，正好處于金屬元素和非金屬元素的交界線上。它作為有機(jī)化合物的主要元素，使得有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)具有很多特殊性。【板書(shū)】：三 有機(jī)化合物的特性 【教師】：

有機(jī)化合物的的第一個(gè)特性是數(shù)量龐大、結(jié)構(gòu)復(fù)雜。構(gòu)成有機(jī)化合物的元素雖然種類不多，但有機(jī)化合物的數(shù)量卻非常龐大。迄今已知的約2000萬(wàn)種化合物中，絕大部分是有機(jī)化合物。

有機(jī)化合物的數(shù)量龐大與其結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性密切相關(guān)。有機(jī)化合物中普遍存在多種異構(gòu)現(xiàn)象，如構(gòu)造異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、旋光異構(gòu)等。這是有機(jī)化合物的一個(gè)重要的特性，也是造成有機(jī)化合物數(shù)目極多的重要原因。【板書(shū)】：數(shù)量龐大、結(jié)構(gòu)復(fù)雜 【教師】：

有機(jī)化合物的的第二個(gè)特性是熱穩(wěn)定性差和容易燃燒。碳和氫容易與氧結(jié)合而形成能量較低的二氧化碳和水，所以絕大多數(shù)有機(jī)物受熱容易分解，切容易燃燒。人類常用的燃料大多數(shù)是有機(jī)化合物，如天然氣，汽油等。人們常利用這 3 個(gè)性質(zhì)來(lái)初步區(qū)別有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物。【板書(shū)】：熱穩(wěn)定差、容易燃燒 【教師】：

有機(jī)化合物的的第三個(gè)特性是熔點(diǎn)較低。

有機(jī)物的熔點(diǎn)一般在400℃以下，許多有機(jī)化合物在常溫下為氣體或者液體，如甲烷、乙醇等。而無(wú)機(jī)物的熔點(diǎn)一般較高，如氯化鈉的熔點(diǎn)在801℃。這是因?yàn)椋袡C(jī)物的晶體排列是靠分子間的范德華力來(lái)維系的，只需較低能量就可以破壞這種有規(guī)律的排列。無(wú)機(jī)物大多是離子晶體，晶格排列是靠離子間的正負(fù)電荷的引力，破壞它需要更多的能量。

純的有機(jī)物的熔點(diǎn)是重要的物理常量之一，實(shí)驗(yàn)中常測(cè)定熔點(diǎn)以鑒別有機(jī)化合物或判斷化合物的純度。【板書(shū)】：熔點(diǎn)較低 【教師】：

有機(jī)化合物的的第四個(gè)特性是難溶于水。

大多數(shù)的有機(jī)物都難溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑。例如油脂不溶于水，但易于汽油、乙醚等有機(jī)溶劑。這是由于有機(jī)物通常呈非極性或弱極性，而水是一種極強(qiáng)性的液體。溶解作為一個(gè)復(fù)雜的過(guò)程，一般服從“相似相溶”的規(guī)律，只有結(jié)構(gòu)和極性相近的物質(zhì)才能互溶。所以大多數(shù)非極性或弱極性的有機(jī)物難溶于水，但可以溶于極性相近的有機(jī)溶劑中。

衣服上有了油污，可以用汽油清洗，實(shí)際上說(shuō)的就是這個(gè)道理。【板書(shū)】：難溶于水 【教師】：

有機(jī)化合物的的第五個(gè)特性是化學(xué)反應(yīng)速度慢。有機(jī)化合物之間的反應(yīng)速度一般比較慢。例如地下的石油和煤是動(dòng)植物遺體在地層下經(jīng)歷千百年的變化而形成的。

有機(jī)化合物起化學(xué)反應(yīng)時(shí)要經(jīng)過(guò)舊共價(jià)鍵的斷裂和新共價(jià)鍵的形成，所以有機(jī)反應(yīng)一般比較緩慢。因此，許多有機(jī)化學(xué)反應(yīng)常常需要加熱、加壓或應(yīng)用催化劑來(lái)加快反應(yīng)速度。【板書(shū)】：反應(yīng)速度慢 【教師】：

有機(jī)化合物的的第六個(gè)特性是反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜，在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，并不局限于分子的某一特定部位的共價(jià)鍵斷裂，除主要反應(yīng)外，常伴有副反應(yīng)，產(chǎn)物往往也是復(fù)雜的混合物，使主要產(chǎn)物的收率較低。而且有機(jī)反應(yīng)后的產(chǎn)物，往往需要蒸餾、重結(jié)晶和層析等操作來(lái)分離提純。

因此，在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，需要選擇適當(dāng)?shù)脑噭x擇最佳的反應(yīng)條件，減少副反應(yīng)，提高產(chǎn)率。【板書(shū)】：反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜，副反應(yīng)多。【教師】：以上六點(diǎn)是有機(jī)化合物特有的一些性質(zhì)，但是實(shí)際上，有機(jī)與無(wú)機(jī)化合物的性質(zhì)差別并不是絕對(duì)的。比如CCl4是有機(jī)化合物，但是它卻是滅火劑，不能燃燒。有些材料可耐高溫，有些化合物可以作為超導(dǎo)的材料。隨著金屬有機(jī)化學(xué)的發(fā)展以及各學(xué)科間的交互滲透，無(wú)機(jī)化合物與有機(jī)化合物的界限會(huì)逐漸縮小。【教師】：

結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。有機(jī)化合物具有的特性與它的結(jié)構(gòu)有密切的關(guān)系。了解有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)，對(duì)于弄清有機(jī)化合物之間的千差萬(wàn)別和有機(jī)化學(xué)的基本規(guī)律，是十分重要的。【板書(shū)】：四 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 【教師】：

對(duì)于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)，也是一個(gè)發(fā)展的過(guò)程。最開(kāi)始的時(shí)候，科學(xué)家是在有關(guān)結(jié) 4 構(gòu)學(xué)說(shuō)的基礎(chǔ)上，發(fā)展的經(jīng)典結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)。【板書(shū)】：經(jīng)典結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō) 【教師】：

19世紀(jì)初，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒（F.A.Kekule，1829—1896）等提出了“價(jià)鍵學(xué)說(shuō)”，該學(xué)說(shuō)認(rèn)為，碳是四價(jià)的，凱庫(kù)勒同時(shí)還提出了在一個(gè)分子中碳原子可以相互結(jié)合，且碳原子之間不僅可以單鍵結(jié)合，還可以雙鍵或三鍵結(jié)合。

1874年荷蘭化學(xué)家范霍夫（J.H.van't Hoff, 1852—1911）和法國(guó)化學(xué)家列別爾（J.A.Le Bel，1847—1930）分別獨(dú)立地首次提出了碳原子的立體概念。特別是范霍夫?yàn)樘荚幼隽艘粋€(gè)正四面體的模型，碳原子占據(jù)四面體的中心，它的4個(gè)價(jià)鍵指向四面體的4個(gè)頂點(diǎn)。

以最簡(jiǎn)單的有機(jī)物甲烷為例，其分子由一個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子以共價(jià)鍵的方式結(jié)合而成。甲烷的五個(gè)原子并不在一個(gè)平面上，而是呈現(xiàn)正四面體的結(jié)構(gòu)，碳原子處于正四面體的中心，而氫原子位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上。碳原子的四個(gè)價(jià)鍵從中心指向四個(gè)頂點(diǎn)，各個(gè)價(jià)鍵的夾角為109.5°。【教師】：

隨著20世紀(jì)人們對(duì)原子一般性質(zhì)的認(rèn)識(shí)有了提高之后，路易斯提出了共價(jià)鍵的概念。他認(rèn)為原子的電子可以配對(duì)成鍵，使原子能夠形成一種穩(wěn)定的惰性氣體電子結(jié)構(gòu)，即最外層為兩個(gè)或八個(gè)電子。

這樣，氫的外層具有兩電子的惰性氣體氦的結(jié)構(gòu)，氟、碳外層具有八個(gè)電子的氖結(jié)構(gòu)。這就是常說(shuō)的“八隅規(guī)則”。這種通過(guò)共用電子對(duì)形成的化學(xué)鍵稱為共價(jià)鍵。用圓點(diǎn)表示價(jià)電子的電子結(jié)構(gòu)式稱為路易斯結(jié)構(gòu)式。【板書(shū)】：路易斯結(jié)構(gòu) 【教師】：

通常兩個(gè)原子間的一對(duì)電子表示共價(jià)單鍵，兩對(duì)或三對(duì)電子表示雙鍵或三鍵。兩個(gè)原子間沒(méi)有共享的電子稱為非成鍵電子。一對(duì)非成鍵電子常常被稱為孤對(duì)電子。氧原子、氮原子和鹵素通常在他們穩(wěn)定的化合物中有孤對(duì)電子，這些孤對(duì)電子有助于它們確定它們相應(yīng)化合物的反應(yīng)活性。

為了方便，路易斯結(jié)構(gòu)通常用一短線表示成鍵電子，孤對(duì)電子可以省略。又是孤對(duì)電子是為了表示分子的某一特性。【教師】：

路易斯理論有助于了解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的關(guān)系，但是未能說(shuō)明共價(jià)鍵究竟是如何形成的。隨著量子化學(xué)的建立，科學(xué)家將量子力學(xué)應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)，使人們對(duì)分子的形成和共價(jià)鍵的本質(zhì)有了更深入的了解。從而建立了現(xiàn)代共價(jià)鍵理論。【板書(shū)】：現(xiàn)代共價(jià)鍵理論 【教師】：在介紹共價(jià)鍵理論之前，先簡(jiǎn)單介紹原子軌道。【板書(shū)】：原子軌道 【教師】：

原子是由原子核和核外電子兩部分組成的。電子繞核做高速運(yùn)動(dòng)。化學(xué)反應(yīng)主要涉及原子外層電子運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的改變。核外電子作為一種微觀粒子運(yùn)動(dòng)有不確定性，無(wú)法得到電子的具體位置，只好用電子出現(xiàn)的概率來(lái)描述（即為電子云）。電子云圖像中每一個(gè)小黑點(diǎn)表示電子出現(xiàn)在核外空間中的一次概率（不表示一個(gè)電子！）概率密度越大電子云圖像中的小黑點(diǎn)越密，離核近處，黑點(diǎn)密度大，電子出現(xiàn)機(jī)會(huì)多，離核遠(yuǎn)處，電子出現(xiàn)機(jī)會(huì)少。

把電子在空間可能出現(xiàn)的區(qū)域稱為原子軌道，通常用1s軌道、2s軌道、2p軌道、3s軌道、3p軌道??來(lái)表示。

1s電子云

【教師】：在了解了原子軌道之后，我們?cè)賮?lái)學(xué)習(xí)現(xiàn)代價(jià)鍵理論。【板書(shū)】：現(xiàn)代價(jià)鍵理論 【教師】：

根據(jù)現(xiàn)代價(jià)鍵理論，共價(jià)鍵的形成可以看作是原子軌道的重疊或電子配對(duì)的結(jié)果。原子軌道重疊后，兩個(gè)原子核間電子云密度較大，因而降低了兩核之間的正電排斥，增加了兩核對(duì)負(fù)電的吸引，使整個(gè)體系的能量降低，形成穩(wěn)定的共價(jià)鍵。成鍵的電子區(qū)域在兩個(gè)成鍵的原子之間。（atomic orbital 原子軌道）

氫分子，圖中電子出現(xiàn)幾率較大處為共價(jià)鍵

【教師】：價(jià)鍵理論主要包括四個(gè)要點(diǎn)。【板書(shū)】：（1）：成鍵電子自旋方向必須相反；

（2）：共價(jià)鍵具有飽和性；（3）：共價(jià)鍵具有方向性；（4）：能量相近的原子軌道可以雜化

【教師】：

首先，成鍵電子自旋方向必須相反。如果兩個(gè)原子各有一個(gè)未成對(duì)電子且自旋方向相反平行，就可以耦合配對(duì)，成為一個(gè)共價(jià)鍵。若原子各有兩個(gè)或者三個(gè)未成對(duì)的電子，就可以形成雙鍵或三鍵。同時(shí)，共價(jià)鍵具有飽和性。如果一個(gè)原子的未成對(duì)電子已經(jīng)配對(duì)，就不能再與其它一個(gè)原子的未成對(duì)電子配對(duì)。

第三點(diǎn)，共價(jià)鍵具有方向性。電子云重疊越多，形成的鍵越強(qiáng)，即共價(jià)鍵的鍵能與原子軌道重疊程度呈正比。因此，要盡可能的在電子云密度最大的地方重疊，形成穩(wěn)定的共價(jià)鍵。

最后，能量相近的原子軌道可進(jìn)行雜化，組成能量相等的雜化軌道。這樣可使成鍵能力更強(qiáng)，成鍵后可達(dá)到最穩(wěn)定的分子狀態(tài)。這節(jié)將在后面一章學(xué)習(xí)。【教師】：以上介紹了關(guān)于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的幾種不同的理論學(xué)說(shuō)，現(xiàn)在有機(jī)化學(xué)中，對(duì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)的表示方法，是利用結(jié)構(gòu)式。【板書(shū)】：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。【教師】：

定義：用來(lái)表示組成有機(jī)物分子的原子種類和數(shù)目，以及分子內(nèi)各原子的連接順序和連接方式的式子稱為結(jié)構(gòu)式，又稱為構(gòu)造式。【板書(shū)】：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式的定義 【板書(shū)】：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式有：蛛網(wǎng)式、簡(jiǎn)寫(xiě)式、鍵線式 【教師】：

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式有蛛網(wǎng)式、簡(jiǎn)寫(xiě)式和鍵線式。蛛網(wǎng)式是將原子與原子用短線連接代表共價(jià)鍵，一條短線代表一個(gè)共價(jià)鍵。當(dāng)原子與原子之間以雙鍵或者三鍵相連時(shí)，則用兩條或者三條短線相連。

為了書(shū)寫(xiě)方便，可以省略部分代表單鍵的短線，一般是碳原子或者是其他原子與氫原子之間的短線，就是簡(jiǎn)寫(xiě)式。

蛛網(wǎng)式與簡(jiǎn)寫(xiě)式都能反映出有機(jī)化合物的分子組成、原子間的連接順序和連接方式。但是簡(jiǎn)寫(xiě)式較蛛網(wǎng)式簡(jiǎn)單，一般常采用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。

書(shū)寫(xiě)具有較長(zhǎng)碳鏈或環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物，也常用鍵線式來(lái)表示。在鍵線式中，碳原子和氫原子的元素符號(hào)都被省略。未來(lái)區(qū)別一個(gè)碳鍵與下一個(gè)碳鍵，把兩條線畫(huà)成120度的角度，大致代表四面體的角度。如果碳原子上有其他原子或基團(tuán)，就把那個(gè)原子或者基團(tuán)寫(xiě)出。鍵線式只能表示碳的骨架。【教師】：

乙醇和甲醚具有相同的分子式C2H6O，但它們具有不同的結(jié)構(gòu)。

結(jié)構(gòu)不同，它們的性質(zhì)也不同。乙醇常溫下是液體，能與金屬鈉反應(yīng)；甲醚在常溫下是氣體，不與金屬鈉反應(yīng)。

同分異構(gòu)現(xiàn)象：分子式相同而化學(xué)結(jié)構(gòu)不同，因而表現(xiàn)出不同性質(zhì)的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：分子式相同而化學(xué)結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。

復(fù)習(xí)總結(jié)新課重點(diǎn)、難點(diǎn)內(nèi)容

1：有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化合物的定義 2：有機(jī)化合物的特性

3：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征，現(xiàn)代共價(jià)鍵理論，掌握價(jià)鍵理論的有關(guān)要點(diǎn) 4：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式，同分異構(gòu)現(xiàn)象

第四篇：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案

《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教案

主講教師：李艷春

開(kāi)設(shè)專業(yè)：化學(xué)化工學(xué)院化學(xué)工程與工藝專業(yè)總學(xué)時(shí)數(shù)：48學(xué)時(shí)（本科）實(shí)驗(yàn)地點(diǎn)：化工樓302

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目

《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》實(shí)驗(yàn)?zāi)夸?/p>

實(shí)驗(yàn)一

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)介紹和常用儀器的使用保養(yǎng) 3實(shí)驗(yàn)二 1-溴丁烷的制備 6實(shí)驗(yàn)三 阿司匹林的制備 4實(shí)驗(yàn)四 從茶葉中提取咖啡因 6實(shí)驗(yàn)五 苯甲酸的制備 8實(shí)驗(yàn)六 苯乙酮的制備 8實(shí)驗(yàn)七 固體酒精的制備 3實(shí)驗(yàn)八 官能團(tuán)化合物的性質(zhì)鑒定 4實(shí)驗(yàn)九 聚乙烯醇縮甲醛膠水的制備 6

學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí)

實(shí)驗(yàn)一 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)介紹和常用儀器的使用保養(yǎng)

一、教學(xué)目的

1．學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本常識(shí)及一些常見(jiàn)事故的預(yù)防；

2.熟悉有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的常用儀器使用和維護(hù)。

3．培養(yǎng)能寫(xiě)出合格的實(shí)驗(yàn)報(bào)告，初步會(huì)查閱文獻(xiàn)的能力。

二、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的一般知識(shí)

1．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則

為了保證有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)正常進(jìn)行，培養(yǎng)良好的實(shí)驗(yàn)方法，并保證實(shí)驗(yàn)室的安全，學(xué)生必須嚴(yán)格遵守有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則。

（1）切實(shí)做好實(shí)驗(yàn)前的準(zhǔn)備工作。

（2）進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室時(shí)，應(yīng)熟悉實(shí)驗(yàn)室滅火器材，急救藥箱的放置地點(diǎn)和使用方法。

（3）實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)遵守紀(jì)律，保持安靜。

（4）遵從教師的指導(dǎo)，按照實(shí)驗(yàn)教材所規(guī)定的步驟、儀器及試劑的規(guī)格和用量進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。

（5）應(yīng)經(jīng)常保持實(shí)驗(yàn)室的整潔。

（6）愛(ài)護(hù)公共儀器和工具，應(yīng)在指定地點(diǎn)使用，保持整潔。（7）實(shí)驗(yàn)完畢離開(kāi)實(shí)驗(yàn)室時(shí)，應(yīng)把水、電和煤氣開(kāi)關(guān)關(guān)閉。2．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室安全知識(shí)

由于有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室所用的藥品多數(shù)是有毒、可燃有腐蝕性或有爆炸性的，所用的儀器設(shè)備大部分是玻璃制品，故在實(shí)驗(yàn)室工作，若粗心大意，就易發(fā)生事故。必須認(rèn)識(shí)到化學(xué)實(shí)驗(yàn)室是潛在危險(xiǎn)場(chǎng)所，必須經(jīng)常重視安全問(wèn)題，提高警惕，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程，加強(qiáng)安全措施，事故是可以避免的。

下面介紹實(shí)驗(yàn)室的安全守則和實(shí)驗(yàn)室事故的預(yù)防和處理。（1）實(shí)驗(yàn)室安全守則。（2）實(shí)驗(yàn)室事故的預(yù)防。①火災(zāi)的預(yù)防。②爆炸的預(yù)防。③中毒的預(yù)防。④觸電的預(yù)防。

（3）事故的處理和急救。①火災(zāi)的處理。②玻璃割傷。③燙傷。④藥品灼傷。⑤中毒。（4）急救用具。

3．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用的儀器和裝置（1）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用普通玻璃儀器。（2）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用標(biāo)準(zhǔn)接口玻璃儀器。（3）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用裝置。（4）儀器的裝備。

4．常用玻璃器皿的洗滌和保養(yǎng)（1）玻璃器皿的洗滌。（2）玻璃儀器的干燥。（3）常用儀器的保養(yǎng)。

5．實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、實(shí)驗(yàn)記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告的基本要求

學(xué)生在本課程開(kāi)始時(shí)，必須認(rèn)真地本學(xué)習(xí)書(shū)第一部分有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)，在每個(gè)實(shí)驗(yàn)時(shí)，必須做好預(yù)習(xí)，實(shí)驗(yàn)記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告。

4（1）預(yù)習(xí)。

（2）無(wú)預(yù)習(xí)報(bào)告，不得進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室。（3）實(shí)驗(yàn)記錄。（4）實(shí)驗(yàn)報(bào)告基本要求。6．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)文獻(xiàn)（1）工具書(shū)。（2）參考書(shū)。（3）期刊雜志。（4）化學(xué)文獻(xiàn)。

三、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)須知

1．學(xué)生要提前5 min 進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室，實(shí)驗(yàn)時(shí)必須穿實(shí)驗(yàn)服。2．實(shí)驗(yàn)前必須寫(xiě)好預(yù)習(xí)報(bào)告，預(yù)習(xí)報(bào)告不合格不允許做實(shí)驗(yàn)。做實(shí)驗(yàn)時(shí)只能看預(yù)習(xí)報(bào)告，不能看實(shí)驗(yàn)教材。

3．實(shí)驗(yàn)時(shí)必須聽(tīng)從實(shí)驗(yàn)教師的指導(dǎo)，不聽(tīng)從指導(dǎo)者，教師有權(quán)停止其實(shí)驗(yàn)，本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。

4．學(xué)生不能自己擅自決定重做實(shí)驗(yàn)，否則本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。5．實(shí)驗(yàn)中不得有任何作弊行為，否則本課程按不及格論。6．在設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)階段，將開(kāi)放實(shí)驗(yàn)室。

四、怎樣寫(xiě)預(yù)習(xí)報(bào)告

在實(shí)驗(yàn)前，應(yīng)認(rèn)真預(yù)習(xí)，并寫(xiě)出預(yù)習(xí)報(bào)告，其內(nèi)容如下：

（一）、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

寫(xiě)實(shí)驗(yàn)?zāi)康耐ǔ０ㄒ韵氯齻€(gè)方面： 1．了解本實(shí)驗(yàn)的基本原理； 2．掌握哪些基本操作；

3．進(jìn)一步熟悉和鞏固的已學(xué)過(guò)的某些操作。

【例】溴乙烷的制備實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?/p>

1．了解以醇為原料制備飽和一鹵代烴的基本原理和方法。2．掌握低沸點(diǎn)化合物蒸餾的基本操作。3．進(jìn)一步熟悉和鞏固洗滌和常壓蒸餾操作。

（二）、反應(yīng)原理及反應(yīng)方程式

本項(xiàng)內(nèi)容在寫(xiě)法上應(yīng)包括以下兩部分內(nèi)容：

1．文字?jǐn)⑹?—— 要求簡(jiǎn)單明了、準(zhǔn)確無(wú)誤、切中要害。2．主、副反應(yīng)的反應(yīng)方程式。【例】溴乙烷的制備

用乙醇和溴化鈉–硫酸為原料來(lái)制備溴乙烷是一個(gè)典型的雙分子親核取代反應(yīng) SN2反應(yīng)，因溴乙烷的沸點(diǎn)很低，在反應(yīng)時(shí)可不斷從反應(yīng)體系中蒸出，使反應(yīng)向生成物方向移動(dòng)。

主反應(yīng)： 副反應(yīng)：

（三）、實(shí)驗(yàn)所需儀器的規(guī)格和藥品用量

按實(shí)驗(yàn)中的要求列出即可。

（四）、原料及主、副產(chǎn)物的物理常數(shù)

物理常數(shù)包括：化合物的性狀、分子量、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對(duì)密度、折光率、溶解度等。

查物理常數(shù)的目的不僅是學(xué)會(huì)物理常數(shù)手冊(cè)的查閱方法，更重要的是因?yàn)橹牢锢沓?shù)在某種程度上可以指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)操作。

例如：相對(duì)密度——通常可以告訴我們?cè)谙礈觳僮髦心膫€(gè)組分在上層，哪個(gè)組分在下層。

溶解度——可以幫助我們正確地選擇溶劑。

（五）、實(shí)驗(yàn)裝置圖

畫(huà)實(shí)驗(yàn)裝置圖的目的是：進(jìn)一步了解本實(shí)驗(yàn)所需儀器的名稱、各部件之間的連接次序——即在紙面上進(jìn)行一次儀器安裝。

畫(huà)實(shí)驗(yàn)裝置圖的基本要求是——橫平豎直、比例適當(dāng)。

【例】溴乙烷的制備

（六）、實(shí)驗(yàn)操作示意流程

實(shí)驗(yàn)操作示意流程是實(shí)驗(yàn)操作的指南。

實(shí)驗(yàn)操作示意流程通常用框圖形式來(lái)表示，其基本要求是：簡(jiǎn)單明了、操作次序準(zhǔn)確、突出操作要點(diǎn)。

（七）、產(chǎn)率計(jì)算

在實(shí)驗(yàn)前，應(yīng)根據(jù)主反應(yīng)的反應(yīng)方程式計(jì)算出理論產(chǎn)量。計(jì)算方法是以相對(duì)用量最少的原料為基準(zhǔn)，按其全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物來(lái)計(jì)算。

例如：用12.2g苯甲酸、35ml乙醇和4ml濃硫酸一起回流，得到12g苯甲酸乙酯，試計(jì)算其產(chǎn)率。

按加料量可知乙醇是過(guò)量的，故應(yīng)以苯甲酸為基準(zhǔn)計(jì)算。

五、怎樣做實(shí)驗(yàn)記錄

實(shí)驗(yàn)時(shí)認(rèn)真操作，仔細(xì)觀察，積極思考，邊實(shí)驗(yàn)邊記錄是科研工作者的基本素質(zhì)之一。學(xué)生在實(shí)驗(yàn)課中就應(yīng)養(yǎng)成這一良好的習(xí)慣，切忌事后憑記憶或紙片上的零星記載來(lái)補(bǔ)做實(shí)驗(yàn)記錄。

在實(shí)驗(yàn)記錄中應(yīng)包括以下內(nèi)容：

1．每一步操作所觀察到的現(xiàn)象，如：是否放熱、顏色變化、有無(wú)氣體產(chǎn)生、分層與否、溫度、時(shí)間等。尤其是與預(yù)期相反或教材、文獻(xiàn)資料所述不一致的現(xiàn)象更應(yīng)如實(shí)記載。

2．實(shí)驗(yàn)中測(cè)得的各種數(shù)據(jù)，如：沸程、熔點(diǎn)、比重、折光率、稱量數(shù)據(jù)（重量或體積）等。

3．產(chǎn)品的色澤、晶形等。

4．實(shí)驗(yàn)操作中的失誤，如：抽濾中的失誤、粗產(chǎn)品或產(chǎn)品的意外損失等。

實(shí)驗(yàn)記錄要求實(shí)事求是，文字簡(jiǎn)明扼要，字跡整潔。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后交教師審閱簽字。

【例】以C2H5Br合成為例：

六、怎樣討論實(shí)驗(yàn)結(jié)果

實(shí)驗(yàn)結(jié)果討論主要是針對(duì)產(chǎn)品的產(chǎn)量、質(zhì)量進(jìn)行討論，找出實(shí)驗(yàn)成功或失敗的原因。

【例】溴乙烷的制備

本次實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品的產(chǎn)量（產(chǎn)率72.8%）、質(zhì)量（無(wú)色透明液體）基本合格。

最初得到的幾滴粗產(chǎn)品略帶黃色，可能是因?yàn)榧訜崽熹寤瘹浔涣蛩嵫趸纸猱a(chǎn)生溴所致。經(jīng)調(diào)節(jié)加熱速度后，粗產(chǎn)品呈乳白色。

濃硫酸洗滌時(shí)發(fā)熱，說(shuō)明粗產(chǎn)物中尚含有未反應(yīng)的乙醇、副產(chǎn)物乙醚和水。副產(chǎn)物乙醚可能是由于加熱過(guò)猛產(chǎn)生的；而水則可能是從水中分離粗產(chǎn)品時(shí)帶入的。

由于溴乙烷的沸點(diǎn)較低，因此在用硫酸洗滌時(shí)會(huì)因放熱而損失部分產(chǎn)品。

七、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的常用儀器

① 直形冷凝管

②空氣冷凝管

③球形冷凝管

④ 蛇形冷凝管

⑤ 分液漏斗⑥ 恒壓滴液漏斗

實(shí)驗(yàn)二 1-溴丁烷的制備

實(shí)驗(yàn)三 阿司匹林的制備

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.掌握從有機(jī)酸合成酯類有機(jī)化合物的原理和方法；

2.能熟練運(yùn)用干燥、結(jié)晶過(guò)濾等有機(jī)實(shí)驗(yàn)操作方法提純物質(zhì)； 3.學(xué)會(huì)通過(guò)TLC方法跟蹤反應(yīng)。

實(shí)驗(yàn)四 從茶葉中提取咖啡因

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.學(xué)習(xí)天然產(chǎn)物的提取技術(shù)；

2.掌握索士提取器的使用方法； 3.通過(guò)TLC等方法進(jìn)行咖啡因的鑒定 4．掌握升華法純化固體物質(zhì)的基本操作。

二、實(shí)驗(yàn)原理 1.茶葉的組成

茶葉中含有咖啡因，約占1~5%，另外還含有11~12%的丹寧酸（鞣酸），0.6%的色素、纖維素、蛋白質(zhì)等。2.咖啡因的用途及性質(zhì)

咖啡因具有刺激心臟、興奮大腦神經(jīng)和利尿等作用，因此可用作中樞神經(jīng)興奮藥。它也是復(fù)方阿司匹林（APC）等藥物的組分之一。

咖啡因易溶于氯仿（12.5%），水（2%）及乙醇（2%）等。含結(jié)晶水的咖啡因?yàn)闊o(wú)色針狀晶體，在100℃時(shí)即失去結(jié)晶水，并開(kāi)始升華，在120℃升華顯著，178℃升華很快。

歷史：1820 年由林格（Runge）最初從咖啡豆中提取得到，其后在茶葉，冬青茶中亦有發(fā)現(xiàn)；1895～1899年由易·費(fèi)斯歇（E.Fischer）及其學(xué)生首先完成合成過(guò)程。我國(guó)于1950年從茶葉中提得，1958年采用合成法生產(chǎn)。

其他名稱：咖啡堿；茶素；Chffeine，Thein；Guaranina，Methyl； Thtobromine。

咖啡因是一種生物堿，為嘌呤的衍生物，化學(xué)名稱是1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤，其構(gòu)造式為：

OH3CONNCH3NNCH3咖啡因1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤

其結(jié)構(gòu)式與茶堿，可可堿類似：

嘌呤（Purine）

咖啡因(Caffeine)

茶堿

(Guanine)

可可堿(Adenine)

3.實(shí)驗(yàn)原理

為了提取茶葉中的咖啡因，可用適當(dāng)?shù)娜軇ㄈ缫掖嫉龋┰谥咎崛∑髦羞B續(xù)萃取，然后蒸去溶劑，即得粗咖啡因。粗咖啡因中還含有其它一些生物堿和雜質(zhì)（如單寧酸）等，加入生石灰，是單寧酸和生石灰反應(yīng)生成鈣鹽，使咖啡因游離出來(lái)，再利用升華法進(jìn)一步提純。

三、儀器與藥品

Soxhlet提純器、蒸發(fā)皿、漏斗、蒸餾燒瓶、冷凝管、接尾管、三角瓶、酒精燈、500ml燒杯、三角架、鐵圈、鐵夾、溫度計(jì)、石棉網(wǎng)、濾紙、線、棉花、茶葉、乙醇、生石灰

四、實(shí)驗(yàn)裝置圖

五、實(shí)驗(yàn)步驟

1．粗提：

①儀器安裝：采用脂肪提取器。

②連續(xù)萃取：稱取10g茶葉，研細(xì)，用濾紙包好，放入脂肪提取器的套筒中，用80mL95%乙醇水浴加熱連續(xù)萃取2~3h。

③蒸餾濃縮：待剛好發(fā)生虹吸后，把裝置改為蒸餾裝置，蒸出大部分乙醇。

④加堿中和：趁熱將殘余物傾入蒸發(fā)皿中，拌入3~4g生石灰，使成糊狀。

⑤蒸氣浴加熱，不斷攪拌下蒸干。

⑥焙炒除水：將蒸發(fā)皿放在石棉網(wǎng)上，壓碎塊狀物，小火焙炒，除盡水分。

2．純化：

①儀器安裝：安裝升華裝置。用濾紙罩在蒸發(fā)皿上，并在濾紙上扎一些小孔，再罩上口徑合適的玻璃漏斗。

②初次升華：220℃砂浴升華。刮下咖啡因。

③再次升華：殘?jiān)?jīng)拌和后升高砂浴溫度升華。合并咖啡因。

3．檢驗(yàn)（熔點(diǎn)測(cè)定）

稱重后測(cè)定熔點(diǎn)。純凈咖啡因熔點(diǎn)為234.5℃。

六、實(shí)驗(yàn)說(shuō)明及注意事項(xiàng)

1．脂肪提取器是利用溶劑回流和虹吸原理，使固體物質(zhì)連續(xù)不斷地為純?nèi)軇┧腿〉膬x器。溶劑沸騰時(shí)，其蒸氣通過(guò)側(cè)管上升，被冷凝管冷凝成液體，滴入套筒中，浸潤(rùn)固體物質(zhì)，使之溶于溶劑中，當(dāng)套筒內(nèi)溶劑液面超過(guò)虹吸管的最高處時(shí)，即發(fā)生虹吸，流入燒瓶中。通過(guò)反復(fù)的回流和虹吸，從而將固體物質(zhì)富集在燒瓶中。脂肪提取器為配套儀器，其任一部件損壞將會(huì)導(dǎo)致整套儀器的報(bào)廢，特別是虹吸管極易折斷，所以在安裝儀器和實(shí)驗(yàn)過(guò)程中須特別小心。

2．用濾紙包茶葉末時(shí)要嚴(yán)實(shí)，防止茶葉末漏出堵塞虹吸管；濾紙包大小要合適，既能緊貼套管內(nèi)壁，又能方便取放，且其高度不能超出虹吸管高度。

3．若套筒內(nèi)萃取液色淺，即可停止萃取。

4．濃縮萃取液時(shí)不可蒸得太干，以防轉(zhuǎn)移損失。否則因殘液很粘而難于轉(zhuǎn)移，造成損失。

5．拌入生石灰要均勻，生石灰的作用除吸水外，還可中和除去部分酸性雜質(zhì)（如鞣酸）。

6．升華過(guò)程中要控制好溫度。若溫度太低，升華速度較慢，若溫度太高，會(huì)使產(chǎn)物發(fā)黃（分解）。

7．刮下咖啡因時(shí)要小心操作，防止混入雜質(zhì)。

七、思考題

1．本實(shí)驗(yàn)中使用生石灰的作用有哪些？

2．除可用乙醇萃取咖啡因外，還可采用哪些溶劑萃取？ 3．脂肪提取器由哪幾部分組成？它的萃取原理是什么？它比一般的浸泡萃取有哪些優(yōu)點(diǎn)？

4．濾紙筒中裝茶葉的高度為什么不能超過(guò)虹吸管？為什么茶葉末不可漏出濾紙筒？

5．在升華操作中應(yīng)注意什么？

實(shí)驗(yàn)五 苯甲酸的制備

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?1.掌握由苯甲醛制備苯甲酸的原理和方法；

2.熟練掌握分液漏斗的使用方法，加深對(duì)萃取和洗滌原理的認(rèn)識(shí)。3.掌握熔點(diǎn)測(cè)定儀的操作方法。

實(shí)驗(yàn)六 苯乙酮的制備

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.學(xué)習(xí)用Friedel-Crafts酰基化反應(yīng)制備芳酮的原理； 2.掌握無(wú)水實(shí)驗(yàn)操作；

實(shí)驗(yàn)七 固體酒精的制備

酒精的學(xué)名是乙醇，燃燒時(shí)無(wú)煙無(wú)味，安全衛(wèi)生，但由于是液體，較易揮發(fā)攜帶不便，如制成固體酒精，降低了揮發(fā)性且易于包裝和攜帶，使用更加安全。

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.了解固體酒精的制備原理；

2.掌握固體酒精的制備方法。

二、實(shí)驗(yàn)原理

硬脂酸鈉受熱軟化，冷卻后又重新固化，硬脂酸與氫氧化鈉混合后將發(fā)生如下反應(yīng): C17H35 COOH +NaOH =C17H35 COONa +H2O 反應(yīng)生成的硬脂酸鈉是一個(gè)長(zhǎng)碳鏈的極性分子 ,室溫下在酒精中不易溶 ,在較高的溫度下 ,硬脂酸鈉可以均勻地分散在液體酒精中 ,而冷卻后則形成凝膠體系 ,使酒精分子被束縛于相互連接的大分子之間 ,呈不流動(dòng)狀態(tài)而使酒精凝固 ,形成了固體狀態(tài)的酒精。而添加少量不同的無(wú)機(jī)鹽類（如硝酸銅、硝酸鈷）可以改變固體酒精的外觀色澤和火焰顏色（分別可得到藍(lán)綠色和淺紫色的固體酒精）；加入蟲(chóng)膠，石臘作為粘結(jié)劑，可得到質(zhì)地更加結(jié)實(shí)的固體酒精。同時(shí)可以助燃，使其燃燒得更加持久，并釋放更多的熱量。

三、儀器與試劑

電爐，水浴鍋（500ml），球形冷凝管，250ml三口燒瓶，溫度計(jì)，秒表1塊，燃燒盆，燒杯，模具。

酒精(工業(yè)品)、硬脂酸(工業(yè)品)、氫氧化鈉(分析純)、酚酞(指示劑)、硝酸銅(分析純)、硝酸鈷(分析純)，沸石。

三．實(shí)驗(yàn)步驟

1.試劑配制：用蒸餾水將硝酸銅配成 10%的水溶液備用 ,將氫氧 化鈉配成 8%的水溶液 ,然后用工業(yè)酒精稀釋成 1∶ 1的混合溶液 ,備用。將 1g酚酞溶于 100mL 60%的工業(yè)酒精中,備用。

2.取試劑制取：① 分別取 5g工業(yè)硬脂酸、100mL工業(yè)酒精和兩滴酚酞置于 150mL的三頸燒瓶中,水浴加熱,攪拌,回流。維持水浴溫度在 70℃左右,直至硬脂酸全部溶解后； ② 馬上滴加事先配好了的氫氧化鈉混合溶液,滴加速度先快后慢 ,滴至溶液顏色由無(wú)色變?yōu)闇\紅又馬上褪掉為止。繼續(xù)維持水浴溫度在 70℃左右,攪拌,回流； ③ 反應(yīng)10min后,一次性加入2.5mL10%的硝酸銅溶液再反應(yīng);④ 反應(yīng)5min后, 停止加熱, 冷卻至 60℃,再將溶液倒入模具中,自然冷卻后得嫩藍(lán)綠色的固體酒精。

說(shuō)明：若將③中的硝酸銅溶液換成0.5ml 10%硝酸鈷溶液,可得淺紫色的固體酒精。

實(shí)驗(yàn)八 官能團(tuán)化合物的性質(zhì)鑒定

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?1.考查學(xué)生理論課學(xué)習(xí)的知識(shí)；

2.考查學(xué)生自行分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力；

3.培養(yǎng)綜合解決問(wèn)題的能力。

實(shí)驗(yàn)九 聚乙烯醇縮甲醛膠水的制備

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

第五篇：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案-6

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 實(shí)驗(yàn)一 熔點(diǎn)的測(cè)定及溫度計(jì)校正

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1、了解熔點(diǎn)測(cè)定的意義；

2、掌握熔點(diǎn)測(cè)定的操作方法；

3、了解利用對(duì)純粹有機(jī)化合物的熔點(diǎn)測(cè)定校正溫度計(jì)的方法。

二、實(shí)驗(yàn)原理

1、熔點(diǎn)

熔點(diǎn)是固體有機(jī)化合物固液兩態(tài)在大氣壓力下達(dá)成平衡的溫度，純凈的固體有機(jī)化合物一般都有固定的熔點(diǎn)，固液兩態(tài)之間的變化是非常敏銳的，自初熔至全熔(稱為熔程)溫度不超過(guò)0.5-1℃。

加熱純有機(jī)化合物，當(dāng)溫度接近其熔點(diǎn)范圍時(shí)，升溫速度隨時(shí)間變化約為恒定值，此時(shí)用加熱時(shí)間對(duì)溫度作圖(如圖1)。

圖1 相隨時(shí)間和溫度的變化 圖2 物質(zhì)蒸氣壓隨溫度變化曲線

化合物溫度不到熔點(diǎn)時(shí)以固相存在，加熱使溫度上升，達(dá)到熔點(diǎn)．開(kāi)始有少量液體出現(xiàn)，而后固液相平衡．繼續(xù)加熱，溫度不再變化，此時(shí)加熱所提供的熱量使固相不斷轉(zhuǎn)變?yōu)橐合啵瑑上嚅g仍為平衡，最后的固體熔化后，繼續(xù)加熱則溫度線性上升。因此在接近熔點(diǎn)時(shí)，加熱速度一定要慢，每分鐘溫度升高不能超過(guò)2℃，只有這樣，才能使整個(gè)熔化過(guò)程盡可能接近于兩相平衡條件，測(cè)得的熔點(diǎn)也越精確。

當(dāng)含雜質(zhì)時(shí)（假定兩者不形成固溶體），根據(jù)拉烏耳定律可知，在一定的壓力和溫度條件下，在溶劑中增加溶質(zhì)，導(dǎo)致溶劑蒸氣分壓降低（圖2中M′L′），固液兩相交點(diǎn)M′即代表含有雜質(zhì)化合物達(dá)到熔點(diǎn)時(shí)的固液相平衡共存點(diǎn)，TM′為含雜質(zhì)時(shí)的熔點(diǎn)，顯然，此時(shí)的熔點(diǎn)較純粹者低。

2、混合熔點(diǎn)

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 在鑒定某未知物時(shí)，如測(cè)得其熔點(diǎn)和某已知物的熔點(diǎn)相同或相近時(shí)，不能認(rèn)為它們?yōu)橥晃镔|(zhì)。還需把它們混合，測(cè)該混合物的熔點(diǎn)，若熔點(diǎn)仍不變，才能認(rèn)為它們?yōu)橥晃镔|(zhì)。若混合物熔點(diǎn)降低，熔程增大，則說(shuō)明它們屬于不同的物質(zhì)。故此種混合熔點(diǎn)試驗(yàn)，是檢驗(yàn)兩種熔點(diǎn)相同或相近的有機(jī)物是否為同一物質(zhì)的最簡(jiǎn)便方法。多數(shù)有機(jī)物的熔點(diǎn)都在400℃以下，較易測(cè)定。但也有一些有機(jī)物在其熔化以前就發(fā)生分解，只能測(cè)得分解點(diǎn)。

三、藥品和儀器

藥品：濃硫酸 苯甲酸 乙酰苯胺 萘 未知物

儀器：溫度計(jì) B型管(Thiele管)

四、實(shí)驗(yàn)操作

1、樣品的裝入

將少許樣品放于干凈表面皿上，用玻璃棒將其研細(xì)并集成一堆。把毛細(xì)管開(kāi)口一端垂直插人堆集的樣品中，使一些樣品進(jìn)入管內(nèi)，然后，把該毛細(xì)管垂宜桌面輕輕上下振動(dòng)，使樣品進(jìn)人管底，再用力在桌面上下振動(dòng)，盡量使樣品裝得緊密。或?qū)⒀b有樣品，管口向上的毛細(xì)管，放入長(zhǎng)約50一60Cm

垂直桌面的玻璃管中，管下可墊一表面皿，使之從高處落于表面皿上，如此反復(fù)幾次后，可把樣品裝實(shí)，樣品高度2—3mm。熔點(diǎn)管外的樣品粉末要擦干凈以免污染熱浴液體。裝入的樣品一定要研細(xì)、夯實(shí)。否則影響測(cè)定結(jié)果。

2、測(cè)熔點(diǎn)

按圖搭好裝置，放入加熱液（濃硫酸），用溫度計(jì)水銀球蘸取少量加熱液，小心地將熔點(diǎn)管粘附于水銀球壁上，或剪取一小段橡皮圈套在溫度計(jì)和熔點(diǎn)管的上部（如下圖）。將粘附有熔點(diǎn)管的溫度計(jì)小心地插入加熱浴中，以小火在圖示部位加熱。開(kāi)始時(shí)升溫速度可以快些，當(dāng)傳熱液溫度距離該化合物熔點(diǎn)約10一15℃時(shí)，調(diào)整火焰使每分鐘上升約1—2℃，愈接近熔點(diǎn)，升溫速度應(yīng)愈緩慢，每分鐘約0.2一0.3℃。為了保證有充分時(shí)間讓熱量由管外傳至毛細(xì)管內(nèi)使固體熔化，升溫速度是準(zhǔn)確測(cè)定熔點(diǎn)的關(guān)鍵；另一方面，觀察者不可能同時(shí)觀察溫度計(jì)所示讀數(shù)和試祥的變化情況，只有緩慢加熱才可使此項(xiàng)誤差減小。記下試樣開(kāi)始塌落并有液相產(chǎn)生時(shí)(初熔)和固體完全消失時(shí)(全熔)的溫度讀數(shù)，即為該化合物的熔距。要注意在加熱過(guò)程中試祥是否有萎縮、變色、發(fā)泡、升華、碳化等現(xiàn)象，均應(yīng)如實(shí)記錄。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

熔點(diǎn)測(cè)定，至少要有兩次的重復(fù)數(shù)據(jù)。每一次測(cè)定必須用新的熔點(diǎn)管另裝試樣，不得將已測(cè)過(guò)熔點(diǎn)的熔點(diǎn)管冷卻，使其中試樣固化后再做第二次測(cè)定。因?yàn)橛袝r(shí)某些化合物部分分解，有些經(jīng)加熱會(huì)轉(zhuǎn)變?yōu)榫哂胁煌埸c(diǎn)的其他結(jié)晶形式。

如果測(cè)定未知物的熔點(diǎn)，應(yīng)先對(duì)試祥粗測(cè)一次，加熱可以稍快，知道大致的熔距．待浴溫冷至熔點(diǎn)以下30℃左右，再另取一根裝好試樣的熔點(diǎn)管做準(zhǔn)確的測(cè)定。

熔點(diǎn)測(cè)定后，溫度計(jì)的讀數(shù)須對(duì)照校正圖進(jìn)行校正。

一定要等熔點(diǎn)浴冷卻后，方可將硫酸(或液體石蠟)倒回瓶中。溫度汁冷卻后，用紙擦去硫酸方可用水沖洗，以免硫酸遏水發(fā)熱溫度計(jì)水銀球破裂。

3、溫度計(jì)校正

測(cè)熔點(diǎn)時(shí)，溫度計(jì)上的熔點(diǎn)讀數(shù)與真實(shí)熔點(diǎn)之間常有一定的偏差。這可能由于以下原因，首先，溫度計(jì)的制作質(zhì)量差，如毛細(xì)孔徑不均勻，刻度不準(zhǔn)確。其次，溫度計(jì)有全浸式和半浸式兩種，全浸式溫度計(jì)的刻度是在溫度計(jì)汞線全部均勻受熱的情況下刻出來(lái)的，而測(cè)熔點(diǎn)時(shí)僅有部分汞線受熱，因而露出的汞線溫度較全部受熱者低。為了校正溫度計(jì)，可選用純有機(jī)化合物的熔點(diǎn)作為標(biāo)準(zhǔn)或選用一標(biāo)準(zhǔn)溫度計(jì)校正。

選擇數(shù)種已知熔點(diǎn)的純化合物為標(biāo)推，測(cè)定它們的熔點(diǎn)，以觀察到的熔點(diǎn)作縱坐標(biāo)，測(cè)得熔點(diǎn)與已知熔點(diǎn)差值作橫坐標(biāo)，畫(huà)成曲線，即可從曲線上讀出任一溫度的校正值。

常用標(biāo)準(zhǔn)樣品（表1）

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

五、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)

1、熔點(diǎn)管必須潔凈。如含有灰塵等，能產(chǎn)生4—10OC的誤差。

2、熔點(diǎn)管底未封好會(huì)產(chǎn)生漏管。

3、樣品粉碎要細(xì)，填裝要實(shí)，否則產(chǎn)生空隙，不易傳熱，造成熔程變大。

４、樣品不干燥或含有雜質(zhì)，會(huì)使熔點(diǎn)偏低，熔程變大。

５、樣品量太少不便觀察，而且熔點(diǎn)偏低；太多會(huì)造成熔程變大，熔點(diǎn)偏高。

6、升溫速度應(yīng)慢，讓熱傳導(dǎo)有充分的時(shí)間。升溫速度過(guò)快，熔點(diǎn)偏高。

7、熔點(diǎn)管壁太厚，熱傳導(dǎo)時(shí)間長(zhǎng)，會(huì)產(chǎn)生熔點(diǎn)偏高。

8、使用硫酸作加熱浴液要特別小心，不能讓有機(jī)物碰到濃硫酸，否則使浴液顏色變深，有礙熔點(diǎn)的觀察。若出現(xiàn)這種情況，可加人少許硝酸鉀晶體共熱后使之脫色。采用濃硫酸作熱浴，適用于測(cè)熔點(diǎn)在220℃以下的樣品。若要測(cè)熔點(diǎn)在220℃以上的樣品可用其它熱浴液。

六、思考題

測(cè)熔點(diǎn)時(shí)，若有下列情況將產(chǎn)生什么結(jié)果？

（1）熔點(diǎn)管壁太厚。

（2）熔點(diǎn)管底部未完全封閉，尚有一針孔。

（3）熔點(diǎn)管不潔凈。

（4）樣品未完全干燥或含有雜質(zhì)。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6（5）樣品研得不細(xì)或裝得不緊密。（6）加熱太快。

驗(yàn)二 蒸餾及沸點(diǎn)的測(cè)定

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1、熟悉蒸餾和測(cè)定沸點(diǎn)的原理，了解蒸餾和測(cè)定沸點(diǎn)的意義；

2、掌握蒸餾和測(cè)定沸點(diǎn)的操作要領(lǐng)和方法。

二、實(shí)驗(yàn)原理

液體的分子由于分子運(yùn)動(dòng)有從表面逸出的傾向，這種傾向隨著溫度的升高而增大，進(jìn)而在液面上部形成蒸氣。當(dāng)分子由液體逸出的速度與分子由蒸氣中回到液體中的速度相等，液面上的蒸氣達(dá)到飽和，稱為飽和蒸氣。它對(duì)液面所施加的壓力稱為飽和蒸氣壓。實(shí)驗(yàn)證明，液體的蒸氣壓只與溫度有關(guān)。即液體在一定溫度下具有一定的蒸氣壓。

當(dāng)液體的蒸氣壓增大到與外界施于液面的總壓力（通常是大氣壓力）相等時(shí)，就有大量氣泡從液體內(nèi)部逸出，即液體沸騰。這時(shí)的溫度稱為液體的沸點(diǎn)。

純粹的液體有機(jī)化合物在一定的壓力下具有一定的沸點(diǎn)（沸程0.5-1.5C）。利用這一點(diǎn)，我們可以測(cè)定純液體有機(jī)物的沸點(diǎn)。又稱常量法。

o 5

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 但是具有固定沸點(diǎn)的液體不一定都是純粹的化合物，因?yàn)槟承┯袡C(jī)化合物常和其它組分形成二元或三元共沸混合物，它們也有一定的沸點(diǎn)。

蒸餾是將液體有機(jī)物加熱到沸騰狀態(tài)，使液體變成蒸汽，又將蒸汽冷凝為液體的過(guò)程。

通過(guò)蒸餾可除去不揮發(fā)性雜質(zhì)，可分離沸點(diǎn)差大于30C的液體混合物，還可以測(cè)定純液體有機(jī)物的沸點(diǎn)及定性檢驗(yàn)液體有機(jī)物的純度。

o

三、藥品和儀器

藥品

乙醇

儀器 蒸餾瓶 溫度計(jì) 直型冷凝管 尾接管 錐形瓶 量筒

四、實(shí)驗(yàn)裝置

主要由氣化、冷凝和接收三部分組成，如下圖所示：

1、蒸餾瓶：蒸餾瓶的選用與被蒸液體量的多少有關(guān)，通常裝入液體的體積應(yīng)為蒸餾瓶容積1/3-2/3。液體量過(guò)多或過(guò)少都不宜。（為什么）？在蒸餾低沸點(diǎn)液體時(shí)，選用長(zhǎng)頸蒸餾瓶；而蒸餾高沸點(diǎn)液體時(shí)，選用短頸蒸餾瓶。

2、溫度計(jì)：溫度計(jì)應(yīng)根據(jù)被蒸餾液體的沸點(diǎn)來(lái)選，低于100oC,可選用100oC溫度計(jì);高于100oC,應(yīng)選用250-300oC水銀溫度計(jì)。

3、冷凝管：冷凝管可分為水冷凝管和空氣冷凝管兩類，水冷凝管用于被蒸液體沸點(diǎn)低于140 oC；空氣冷凝管用于被蒸液體沸點(diǎn)高于140 oC（為什么）。

4、尾接管及接收瓶：尾接管將冷凝液導(dǎo)入接收瓶中。常壓蒸餾選用錐形瓶為接收瓶，減壓蒸餾選用圓底燒

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 瓶為接收瓶。

儀器安裝順序?yàn)椋合认潞笊希茸蠛笥摇Ｐ秲x器與其順序相反。

五、實(shí)驗(yàn)步驟

1、加料：將待蒸乙醇40ml小心倒入蒸餾瓶中，不要使液體從支管流出。加入幾粒沸石（為什么），塞好帶溫度計(jì)的塞子，注意溫度計(jì)的位置。再檢查一次裝置是否穩(wěn)妥與嚴(yán)密。

2、加熱：先打開(kāi)冷凝水龍頭，緩緩?fù)ㄈ肜渌缓箝_(kāi)始加熱。注意冷水自下而上，蒸汽自上而下，兩者逆流冷卻效果好。當(dāng)液體沸騰，蒸氣到達(dá)水銀球部位時(shí)，溫度計(jì)讀數(shù)急劇上升，調(diào)節(jié)熱源，讓水銀球上液滴和蒸氣溫度達(dá)到平衡，使蒸餾速度以每秒1—2滴為宜。此時(shí)溫度計(jì)讀數(shù)就是餾出液的沸點(diǎn)。

蒸餾時(shí)若熱源溫度太高，使蒸氣成為過(guò)熱蒸氣，造成溫度計(jì)所顯示的沸點(diǎn)偏高；若熱源溫度太低，餾出物蒸氣不能充分浸潤(rùn)溫度計(jì)水銀球，造成溫度計(jì)讀得的沸點(diǎn)偏低或不規(guī)則。

3、收集餾液：準(zhǔn)備兩個(gè)接受瓶，一個(gè)接受前餾分或稱餾頭，另一個(gè)（需稱重）接受所需餾分，并記下該餾分的沸程：即該餾分的第一滴和最后一滴時(shí)溫度計(jì)的讀數(shù)。

在所需餾分蒸出后，溫度計(jì)讀數(shù)會(huì)突然下降。此時(shí)應(yīng)停止蒸餾。即使雜質(zhì)很少，也不要蒸干，以免蒸餾瓶破裂及發(fā)生其它意外事故。

4、拆除蒸餾裝置：蒸餾完畢，先應(yīng)撤出熱源，然后停止通水，最后拆除蒸餾裝置（與安裝順序相反）。

六、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)

1、冷卻水流速以能保證蒸汽充分冷凝為宜，通常只需保持緩緩水流即可。

2、蒸餾有機(jī)溶劑均應(yīng)用小口接收器，如錐形瓶。

七、思考題

1、什么叫沸點(diǎn)？液體的沸點(diǎn)和大氣壓有什么關(guān)系？文獻(xiàn)里記載的某物質(zhì)的沸點(diǎn)是否即為你們那里的沸點(diǎn)溫度？

2、蒸餾時(shí)加入沸石的作用是什么？如果蒸餾前忘記加沸石，能否立即將沸石加至將近沸騰的液體中？當(dāng)重新蒸餾時(shí)，用過(guò)的沸石能否繼續(xù)使用？

3、為什么蒸餾時(shí)最好控制餾出液的速度為1－2滴／S為宜？

4、如果液體具有恒定的沸點(diǎn)，那么能否認(rèn)為它是單純物質(zhì)？

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

實(shí)驗(yàn)三 重結(jié)晶及過(guò)濾

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

了解重結(jié)晶原理，初步學(xué)會(huì)用重結(jié)晶方法提純固體有機(jī)化合物。掌握熱過(guò)濾和抽濾操作。

通常反應(yīng)生成的固體有機(jī)物含有雜質(zhì)——副產(chǎn)物、沒(méi)反應(yīng)的原料、催化劑等。需選用適當(dāng)?shù)娜軇┻M(jìn)行重晶提純。

二、基本原理

固體有機(jī)物在溶劑中的溶解度一般隨溫度的生高而增大。把固體有機(jī)物溶解在熱的溶劑中使之飽和，冷卻時(shí)由于溶解度降低，有機(jī)物又重新析出晶體。——利用溶劑對(duì)被提純物質(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同，使被提純物質(zhì)從過(guò)飽和溶液中析出。讓雜質(zhì)全部或大部分留在溶液中，從而達(dá)到提純的目的。

注意——重結(jié)晶只適宜雜質(zhì)含量在5%以下的固體有機(jī)混合物的提純。從反應(yīng)粗產(chǎn)物直接重結(jié)晶是不適宜的，必須先采取其他方法初步提純，然后再重結(jié)晶提純。

三、實(shí)驗(yàn)步驟

1、溶劑的選擇 P68理想溶劑具備的條件，查手冊(cè)、資料或通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)決定。

2、制飽和溶液 在溶劑沸點(diǎn)溫度下，將被提純物制成飽和溶液。怎么制？然后再多加20%的溶劑。（過(guò)多會(huì)損失，過(guò)少會(huì)析出。有機(jī)溶劑需要回流裝置）。

若溶液含有色雜質(zhì)，要加活性炭脫色。（用量為粗產(chǎn)品質(zhì)量的1%—5%）——待溶液稍冷后加活性炭！煮沸5~10分鐘。

3、熱過(guò)濾

方法一：用熱水漏斗趁熱過(guò)濾，見(jiàn)裝置。（預(yù)先加熱漏斗，疊菊花濾紙P71，準(zhǔn)備錐形瓶接收濾液，減少溶劑揮發(fā)用的表面皿）。若用有機(jī)溶劑，過(guò)濾時(shí)應(yīng)先熄滅火焰或使用檔火板。

方法二：可把布氏漏斗預(yù)先烘熱，然后便可趁熱過(guò)濾。可避免晶體析出而損失。

上述兩種方法在過(guò)濾時(shí)，應(yīng)先用溶劑潤(rùn)濕濾紙，以免結(jié)晶析出而阻塞濾紙孔。

4、結(jié)晶

濾液放置冷卻，析出結(jié)晶。靜大動(dòng)小。

5、抽濾 介紹循環(huán)水泵，安全瓶，濾紙的直徑應(yīng)小于布氏漏斗內(nèi)徑！抽濾后，打開(kāi)安全伐停止抽濾。用少量溶劑潤(rùn)濕晶體，繼續(xù)抽濾，干燥。

待提純物 乙酰苯胺 2 g

溶劑 水 70 ml

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

實(shí)驗(yàn)四 水蒸氣蒸餾

1、水蒸氣蒸餾

水蒸氣蒸餾是分離和純化與水不相混溶的揮發(fā)性有機(jī)物常用的方法。適用范圍(1)從大量樹(shù)脂狀雜質(zhì)或不揮發(fā)性雜質(zhì)中分離有機(jī)物；(2)除去不揮發(fā)性的有機(jī)雜質(zhì);(3)從固體多的反應(yīng)混合物中分離被吸附的液體產(chǎn)物；

(4）水蒸氣蒸餾常用于蒸餾那些沸點(diǎn)很高且在接近或達(dá)到沸點(diǎn)溫度時(shí)易分解、變色的揮發(fā)性液體或固體有機(jī)物，除去不揮發(fā)性的雜質(zhì)。但是對(duì)于那些與水共沸騰時(shí)會(huì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的或在100度左右時(shí)蒸氣壓小于1.3KPa的物質(zhì)，這一方法不適用。

2、裝置

常用的水蒸氣蒸餾裝置，它包括蒸餾、水蒸氣發(fā)生器、冷凝和接受器四個(gè)部分。

水蒸汽導(dǎo)出管與蒸餾部分導(dǎo)管之間由一T形管相聯(lián)結(jié)。T形管用來(lái)除去水蒸氣中冷凝下來(lái)的水，有時(shí)在操作發(fā)生不正常的情況下，可使水蒸氣發(fā)生器與大氣相通。蒸餾的液體量不能超過(guò)其容積的1/3。水蒸氣導(dǎo)入管應(yīng)正對(duì)燒瓶底中央，距瓶底約8～10mm，導(dǎo)出管連接在一直形冷凝管上。見(jiàn)圖。

水蒸氣蒸餾裝置

３、操作

在水蒸氣發(fā)生瓶中，加入約占容器3/4的水，待檢查整個(gè)裝置不漏氣后，旋開(kāi)T形管的螺旋夾，加熱至沸。當(dāng)有大量水蒸氣產(chǎn)生并從T形管的支管沖出時(shí)，立即旋緊螺旋夾，水蒸氣便進(jìn)入蒸餾部分，開(kāi)始蒸餾。在蒸餾

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 過(guò)程中，通過(guò)水蒸氣發(fā)生器安全管中水面的高低，可以判斷水蒸氣蒸餾系統(tǒng)是否暢通，若水平面上升很高，則說(shuō)明某一部分被阻塞了，這時(shí)應(yīng)立即旋開(kāi)螺旋夾，然后移去熱源，拆下裝置進(jìn)行檢查（通常是由于水蒸氣導(dǎo)入管被樹(shù)脂狀物質(zhì)或焦油狀物堵塞）和處理。如由于水蒸氣的冷凝而使蒸餾瓶?jī)?nèi)液體量增加，可適當(dāng)加熱蒸餾瓶。但要控制蒸餾速度，以2～3滴為宜，以免發(fā)生以外。

當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠，澄清透明時(shí)，便可停止蒸餾。其順序是先旋開(kāi)螺旋夾，然后移去熱源，否則可能發(fā)生倒吸現(xiàn)象。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

實(shí)驗(yàn)五 萃取與洗滌

1、基本原理

萃取是利用物質(zhì)在兩種不互溶（或微溶）溶劑中溶解度或分配比的不同來(lái)達(dá)到分離。提取或純化目的的一種操作。萃取是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中用來(lái)提取或純化有機(jī)化合物的常用方法之一。應(yīng)用萃取可以從固體或液體混合物中提取出所需物質(zhì)，也可以用來(lái)洗去混合物中少量雜雜質(zhì)。通常稱前者為“抽取”或萃取，后者為“洗滌”。

2、儀器的選擇

液體萃取最通常的儀器是分液漏斗，一般選擇容積較被萃取液大1-2倍的分液漏斗．

3、萃取溶劑

萃取溶劑的選擇，應(yīng)根據(jù)被萃取化合物的溶解度而定，同時(shí)要易于和溶質(zhì)分開(kāi)，所以最好用低沸點(diǎn)溶劑。一般難溶于水的物質(zhì)用石油醚等萃取；較易溶者，用苯或乙醚萃取；易溶于水的物質(zhì)用乙酸乙酯等萃取。

每次使用萃取溶劑的體積一般是被萃取液體的1/5～1/3，兩者的總體積不應(yīng)超過(guò)分液漏斗總體積的2/3

4、操作方法

在活塞上涂好潤(rùn)滑脂，塞后旋轉(zhuǎn)數(shù)圈，使?jié)櫥鶆蚍植迹儆眯∠衿とμ鬃』钊膊康男〔郏乐够钊摗ｊP(guān)好活塞，裝入待萃取物和萃取溶劑。塞好塞子，旋緊。先用右手食指末節(jié)將漏斗上端玻塞頂住，再用大拇指及食指和中指握住漏斗，用左手的食指和中指蜷握在活塞的柄上，上下輕輕振搖分液漏斗，使兩相之間充分接觸，以提高萃取效率。每振搖幾次后，就要將漏斗尾部向上傾斜（朝無(wú)人處）打開(kāi)活塞放氣,以解除漏斗中的壓力。如此重復(fù)至放氣時(shí)只有很小壓力后，再劇烈振搖2～3min，靜置，待兩相完全分開(kāi)后，打開(kāi)上面的玻塞，再將活塞緩緩旋開(kāi)，下層液體自活塞放出，有時(shí)在兩相間可能出現(xiàn)一些絮狀物也應(yīng)同時(shí)放去。然后將上層液體從分液漏斗上口倒出，卻不可也從活塞放出，以免被殘留在漏斗頸上的另一種液體所沾污。

乳化現(xiàn)象解決的方法:(1)較長(zhǎng)時(shí)間靜置；

(2)若是因堿性而產(chǎn)生乳化，可加入少量酸破壞或采用過(guò)濾方法除去；

(3)若是由于兩種溶劑（水與有機(jī)溶劑）能部分互溶而發(fā)生乳化，可加入少量電解質(zhì)（如氯化鈉等），利用鹽析作用加以破壞。另外，加入食鹽，可增加水相的比重，有利于兩相比重相差很小時(shí)的分離；

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6（4）加熱以破壞乳狀液，或滴加幾滴乙醇、磺化蓖麻油等以降低表面張力。

注意：使用低沸點(diǎn)易燃溶劑進(jìn)行萃取操作時(shí)，應(yīng)熄滅附近的明火。

5、化學(xué)萃取

化學(xué)萃取（利用萃取劑與被萃取物起化學(xué)反應(yīng)）也是常用的分離方法之一，主要用于洗滌或分離混合物，操作方法和前面的分配萃取相同。例如，利用堿性萃取劑從有機(jī)相中萃取出有機(jī)酸，用稀酸可以從混合物中萃取出有機(jī)堿性物質(zhì)或用于除去堿性雜質(zhì)，用濃硫酸從飽和烴中除去不飽和烴，從鹵代烷中除去醇及醚等。

6、液-固萃取

自固體中萃取化合物，通常是用長(zhǎng)期浸出法或采用脂肪提取器，前者是靠溶劑長(zhǎng)期的浸潤(rùn)溶解而將固體物質(zhì)中的需要成分浸出來(lái)，效率低，溶劑量大

脂肪提取器是利用溶劑回流和虹吸原理，是固體物質(zhì)每一次都能被純的溶劑所萃取，因而效率較高，為增加液體浸溶的面積，萃取前應(yīng)先將物質(zhì)研細(xì)，用濾紙?zhí)装弥糜谔崛∑髦校崛∑飨露私邮⒂休腿┑臒浚隙私永淠埽?dāng)溶劑沸騰時(shí)，冷凝下來(lái)的溶劑滴入提取器中，待液面超過(guò)虹吸管上端后，即虹吸流回?zé)浚蚨腿〕鋈苡谌軇┑牟糠治镔|(zhì)。就這樣利用溶劑回流和虹吸作用，是固體中的可溶物質(zhì)富集到燒瓶中，提取液濃縮后，將所得固體進(jìn)一步提純。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

實(shí)驗(yàn)六 減壓蒸餾

1、減壓蒸餾

液體的沸點(diǎn)是指它的蒸氣壓等于外界壓力時(shí)的溫度，因此液體的沸點(diǎn)是隨外界壓力的變化而變化的，如果借助于真空泵降低系統(tǒng)內(nèi)壓力，就可以降低液體的沸點(diǎn)，這便是減壓蒸餾操作的理論依據(jù)。

減壓蒸餾是分離可提純有機(jī)化合物的常用方法之一。它特別適用于那些在常壓蒸餾時(shí)未達(dá)沸點(diǎn)即已受熱分解、氧化或聚合的物質(zhì)。

2、裝置

減壓蒸餾裝置主要由蒸餾、抽氣（減壓）、安全保護(hù)和測(cè)壓四部分組成。蒸餾部分由蒸餾瓶、克氏蒸餾頭、毛細(xì)管、溫度計(jì)及冷凝管、接受器等組成。克氏蒸餾頭可減少由于液體暴沸而濺入冷凝管的可能性；而毛細(xì)管的作用，則是作為氣化中心，使蒸餾平穩(wěn)，避免液體過(guò)熱而產(chǎn)生暴沸沖出現(xiàn)象。毛細(xì)管口距瓶底約1～2mm，為了控制毛細(xì)管的進(jìn)氣量，可在毛細(xì)玻璃管上口套一段軟橡皮管，橡皮管中插入一段細(xì)鐵絲，并用螺旋夾夾住。蒸出液接受部分，通常用多尾接液管連接兩個(gè)或三個(gè)梨形或圓形燒瓶，在接受不同餾分時(shí)，只需轉(zhuǎn)動(dòng)接液管，在減壓蒸餾系統(tǒng)中切勿使用有裂縫或薄鄙的玻璃儀器。尤其不能用不耐壓的平底瓶（如錐形瓶等），以防止內(nèi)向爆炸。抽氣部分用減壓泵，最常見(jiàn)的減壓泵有水泵和油泵兩種。安全保護(hù)部分一般有安全瓶，若使用油泵，還必須有冷阱、及分別裝有粒狀氫氧化鈉、塊狀石蠟及活性炭或硅膠、無(wú)水氯化鈣等吸收干燥塔，以避免低沸點(diǎn)溶劑，特別是酸和水汽進(jìn)入油泵而降低泵的真空效能。所以在油泵減壓蒸餾前必須在常壓或水泵減壓下蒸除所有低沸點(diǎn)液體和水以及酸、堿性氣體。測(cè)壓部分采用測(cè)壓計(jì)，常用的測(cè)壓計(jì)。

3、操作方法

儀器安裝好后，先檢查系統(tǒng)是否漏氣，方法是：關(guān)閉毛細(xì)管，減壓至壓力穩(wěn)定后，夾住連接系統(tǒng)的橡皮管，觀察壓力計(jì)水銀柱有否變化，無(wú)變化說(shuō)明不漏氣，有變化即表示漏氣。為使系統(tǒng)密閉性好，磨口儀器的所有接口部分都必須用真空油脂潤(rùn)涂好，檢查儀器不漏氣后，加入待蒸的液體，量不要超過(guò)蒸餾瓶的一半，關(guān)好安全瓶上的活塞，開(kāi)動(dòng)油泵，調(diào)節(jié)毛細(xì)管導(dǎo)入的空氣量，以能冒出一連串小氣泡為宜。當(dāng)壓力穩(wěn)定后，開(kāi)始加熱。液體沸騰后，應(yīng)注意控制溫度，并觀察沸點(diǎn)變化情況。待沸點(diǎn)穩(wěn)定時(shí)，轉(zhuǎn)動(dòng)多尾接液管接受餾分，蒸餾速度以0.5～1滴/S為宜.蒸餾完畢,除去熱源,慢慢旋開(kāi)夾在毛細(xì)管上的橡皮管的螺旋夾,待蒸餾瓶稍冷后再慢慢開(kāi)啟安全瓶上的活塞,平衡內(nèi)外壓力,(若開(kāi)得太快,水銀柱很快上升,有沖破測(cè)壓計(jì)的可能),然后才關(guān)閉抽氣泵.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

實(shí)驗(yàn)七 環(huán)己烯的制備

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

１、熟悉環(huán)己烯反應(yīng)原理，掌握環(huán)己烯的制備方法。

２、學(xué)習(xí)分液漏斗的使用，復(fù)習(xí)分餾操作。

二、實(shí)驗(yàn)原理

三、試劑

環(huán)己烯

濃硫酸

食鹽

無(wú)水氯化鈣

5% 碳酸鈉

四、實(shí)驗(yàn)步驟

在50毫升干燥的圓底燒瓶中，放入15g環(huán)己烯(15.6ml，0.15mol)、1ml濃硫酸和幾粒沸石，充分振搖使混合均勻。燒瓶上裝一短的分餾柱作分餾裝置，接上冷凝管，用錐形瓶作接受器，外用冰水冷卻。

將燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火慢慢加熱，控制加熱速度使分餾柱上端的溫度不要超過(guò)90℃，餾液為帶水的混合物。當(dāng)燒瓶中只剩下很少量的殘?jiān)⒊霈F(xiàn)陣陣白霧時(shí)，即可停止蒸餾。全部蒸餾時(shí)間約需lh。

將蒸餾液用精鹽飽和，然后加入3—4ml 5%碳酸鈉溶液中和微量的酸。將此液體倒入小分液漏斗中，振搖后靜置分層。將下層水溶液自漏斗下端活塞放出、上層的粗產(chǎn)物自漏斗的上口倒入干燥的小錐形瓶中，加入１－２克無(wú)水氯化鈣干燥。

將干燥后的產(chǎn)物濾入干燥的蒸餾瓶中，加入沸石后用水浴加熱蒸餾。收集80－８５℃的餾分于一已稱重的干燥小錐形瓶中。產(chǎn)率７－８g。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 ???è?? ???è?? ??áóí·?±D?à??y1ü ?óêüí?í· ?±D?à??y1ü ?óêüí?í·?2μ×é???·?áó?ù ×?D????2μ×é??? ×?D???

分餾裝置

蒸餾裝置

五、注意事項(xiàng)

１、環(huán)己醇在常溫下是粘碉狀液體，因而若用量筒量取時(shí)應(yīng)注意轉(zhuǎn)移中的損失，環(huán)己烯與硫酸應(yīng)充分混合，否則在加熱過(guò)程中可能會(huì)局部碳化。

２、最好用簡(jiǎn)易空氣浴，使蒸餾時(shí)受熱均勻。由于反應(yīng)中環(huán)己烯與水形成共沸物(沸點(diǎn)70.8℃，含水l0％)；環(huán)己醇與環(huán)己烯形成共沸物(沸點(diǎn)64.9℃,含環(huán)己醇30.5％)；環(huán)己醇與水形成共沸物(沸點(diǎn)97.8℃,含水80％)。因比在加熱時(shí)溫度不可過(guò)高，蒸餾速度不宜太快。以減少末作用的環(huán)己醇蒸出。

３、水層應(yīng)盡可能分離完全，否則將增加無(wú)水氯化鈣的用量，使產(chǎn)物更多地被干燥劑吸附而招致?lián)p失，這里用無(wú)水氯化鈣干燥較適合，因它還可除去少量環(huán)己醇。

4、在蒸餾已干燥的產(chǎn)物時(shí)，蒸餾所用儀器都應(yīng)充分干燥。

六、思考題

１、在粗制的環(huán)己烯中，加入精鹽使水層飽和的目的何在？ ２、在蒸餾終止前，出現(xiàn)的陣陣白霧是什么？ ３、下列醇用濃硫酸進(jìn)行脫水反應(yīng)的主要產(chǎn)物是什么?

①3－甲基－l－丁醇 ②3－甲基－２－丁醇

②3，3－二甲基－2－丁醇

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 蒸餾、分餾和沸點(diǎn)的測(cè)定

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮突疽?/p>

蒸餾和分餾的基本原理是一樣的，都是利用有機(jī)物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，在蒸餾過(guò)程中低沸點(diǎn)的組分先蒸出，高沸點(diǎn)的組分后蒸出，從而達(dá)到分離提純的目的。不同的是，分餾是借助于分餾柱使一系列的蒸餾不需多次重復(fù)，一次得以完成的蒸餾（分餾就是多次蒸餾），應(yīng)用范圍也不同，蒸餾時(shí)混合液體中各組分的沸點(diǎn)要相差30℃以上，才可以進(jìn)行分離，而要徹底分離沸點(diǎn)要相差110℃以上。分餾可使沸點(diǎn)相近的互溶液體混合物（甚至沸點(diǎn)僅相差1－2℃）得到分離和純化。通過(guò)實(shí)驗(yàn)使學(xué)生：

（1）理解蒸餾和分餾的基本原理，應(yīng)用范圍，什么情況下用蒸餾，什么情況下用分餾。（2）熟練掌握蒸餾裝置的安裝和使用方法。

（3）掌握分餾柱的工作原理和常壓下的簡(jiǎn)單分餾操作方法。

二、基本原理

當(dāng)液態(tài)物質(zhì)受熱時(shí)蒸氣壓增大，待蒸氣壓大到與大氣壓或所給壓力相等時(shí)液體沸騰，即達(dá)到沸點(diǎn)。所謂蒸餾就是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵猓謱⒄魵饫鋮s為液體這兩個(gè)過(guò)程的聯(lián)合操作。

分餾：如果將兩種揮發(fā)性液體混合物進(jìn)行蒸餾，在沸騰溫度下，其氣相與液相達(dá)成平衡，出來(lái)的蒸氣中含有較多量易揮發(fā)物質(zhì)的組分，將此蒸氣冷凝成液體，其組成與氣相組成等同（即含有較多的易揮發(fā)組分），而殘 留物中卻含有較多量的高沸點(diǎn)組分（難揮發(fā)組分），這就是進(jìn)行了一次簡(jiǎn)單的蒸餾。

如果將蒸氣凝成的液體重新蒸餾，即又進(jìn)行一次氣液平衡，再度產(chǎn)生的蒸氣中，所含的易揮發(fā)物質(zhì)組分又有增高，同樣，將此蒸氣再經(jīng)冷凝而得到的液體中，易揮發(fā)物質(zhì)的組成當(dāng)然更高，這樣我們可以利用一連串的有系統(tǒng)的重復(fù)蒸餾，最后能得到接近純組分的兩種液體。

應(yīng)用這樣反復(fù)多次的簡(jiǎn)單蒸餾，雖然可以得到接近純組分的兩種液體，但是這樣做既浪費(fèi)時(shí)間，且在重復(fù)多次蒸餾操作中的損失又很大，設(shè)備復(fù)雜，所以，通常是利用分餾柱進(jìn)行多次氣化和冷凝，這就是分餾。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 在分餾柱內(nèi)，當(dāng)上升的蒸氣與下降的冷凝液互凝相接觸時(shí)，上升的蒸氣部分冷凝放出熱量使下降的冷凝液部分氣化，兩者之間發(fā)生了熱量交換，其結(jié)果，上升蒸氣中易揮發(fā)組分增加，而下降的冷凝液中高沸點(diǎn)組分（難揮發(fā)組分）增加，如果繼續(xù)多次，就等于進(jìn)行了多次的氣液平衡，即達(dá)到了多次蒸餾的效果。這樣靠近分餾柱頂部易揮發(fā)物質(zhì)的組分比率高，而在燒瓶里高沸點(diǎn)組分（難揮發(fā)組分）的比率高。這樣只要分餾柱足夠高，就可將這種組分完全徹底分開(kāi)。工業(yè)上的精餾塔就相當(dāng)于分餾柱。

三、操作要點(diǎn)和說(shuō)明

1、進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，有時(shí)發(fā)現(xiàn)餾出物的沸點(diǎn)往往低于（或高于）該化合物的沸點(diǎn)，有時(shí)餾出物的溫度一直在上升，這可能是因?yàn)榛旌弦后w組成比較復(fù)雜，沸點(diǎn)又比較接近的緣故，簡(jiǎn)單蒸餾難以將它們分開(kāi)，可考慮用分餾。

2、沸石的加入 為了清除在蒸餾過(guò)程中的過(guò)熱現(xiàn)象和保證沸騰的平穩(wěn)狀態(tài)，常加沸石，或一端封口的毛細(xì)管，因?yàn)樗鼈兌寄芊乐辜訜釙r(shí)的暴沸現(xiàn)象，把它們稱做止暴劑又叫助沸劑，值得注意的是，不能在液體沸騰時(shí)，加入止暴劑，不能用已使用過(guò)的止暴劑。

3、蒸餾及分餾效果好壞與操作條件有直接關(guān)系，其中最主要的是控制餾出液流出速度，以1－2滴／s為宜（lml／min），不能太快，否則達(dá)不到分離要求。

4、當(dāng)蒸餾沸點(diǎn)高于140℃的物質(zhì)時(shí)，應(yīng)該使用空氣冷凝管。

5、如果維持原來(lái)加熱程度，不再有餾出液蒸出，溫度突然下降時(shí)，就應(yīng)停止蒸餾，即使雜質(zhì)量很少也不能蒸干，特別是蒸餾低沸點(diǎn)液體時(shí)更要注意不能蒸干，否則易發(fā)生意外事故。蒸餾完畢，先停止加熱，后停止通冷卻水，拆卸儀器，其程序和安裝時(shí)相反。

6、蒸餾低沸點(diǎn)易燃吸潮的液體時(shí)，在接液管的支管處，連一于燥管，再?gòu)暮笳叱隹谔幗幽z管通入水槽或室外，并將接受瓶在冰浴中冷卻。

7、簡(jiǎn)單分餾操作和蒸餾大致相同，要很好地進(jìn)行分餾，必須注意下列幾點(diǎn)：

（1）分餾一定要緩慢進(jìn)行，控制好恒定的蒸餾速度（1－2/s），這樣，可以得到比較好的分餾效果。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6（2）要使有相當(dāng)量的液體沿柱流回?zé)恐校匆x擇合適的回流比，使上升的氣流和下降液體充分進(jìn)行熱交換，使易揮發(fā)組分量上升，難揮發(fā)組分盡量下降，分餾效果更好。

（3）必須盡量減少分餾柱的熱量損失和波動(dòng)。柱的外圍可用石棉繩包住，這樣可以減少柱內(nèi)熱量的散發(fā)，減少風(fēng)和室溫的影響也減少了熱量的損失和波動(dòng)，使加熱均勻，分餾操作平穩(wěn)地進(jìn)行。

四、思考題

1、什么叫沸點(diǎn)？液體的沸點(diǎn)和大氣壓有什么關(guān)系？文獻(xiàn)里記載的某物質(zhì)的沸點(diǎn)是否即為你們那里的沸點(diǎn)溫度？

答：將液體加熱，其蒸氣壓增大到和外界施于液面的總壓力（通常是大氣壓力）相等時(shí)，液體沸騰，此時(shí)的溫度即為該液體的沸點(diǎn)。

文獻(xiàn)上記載的某物質(zhì)的沸點(diǎn)不一定即為我們那里的沸點(diǎn)度，通常文獻(xiàn)上記載的某物質(zhì)的沸點(diǎn)，如不加說(shuō)明，一般是一個(gè)大氣壓時(shí)的沸點(diǎn)，如果我們那里的大氣壓不是一個(gè)大氣壓的話，該液體的沸點(diǎn)會(huì)有變化。

2、蒸餾時(shí)加入沸石的作用是什么？如果蒸餾前忘記加沸石，能否立即將沸石加至將近沸騰的液體中？當(dāng)重新蒸餾時(shí)，用過(guò)的沸石能否繼續(xù)使用？

答：加入沸石的作用是起助沸作用，防止暴沸，因?yàn)榉惺砻婢形⒖祝瑑?nèi)有空氣，所以可起助沸作用。不能將沸石加至將近沸騰的液體中，那樣溶液猛烈暴沸，液體易沖出瓶口，若是易燃液體，還會(huì)引起火災(zāi)，要等沸騰的液體冷下來(lái)再加。

用過(guò)的沸石一般不能再繼續(xù)使用，因?yàn)樗奈⒖字幸殉錆M或留有雜質(zhì)，孔經(jīng)變小或堵塞，不能再起助沸作用。

3、為什么蒸餾時(shí)最好控制餾出液的速度為1－2滴／s為宜？

答：在整個(gè)蒸餾過(guò)程中，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球上常有被冷凝的液滴，讓水銀球上液滴和蒸氣溫度達(dá)到平衡。所以要控制加熱溫度，調(diào)節(jié)蒸餾速度，通常以1－2滴／s為宜，否則不成平衡。蒸餾時(shí)加熱的火焰不能太大，否則會(huì)在蒸餾瓶的頸部造成過(guò)熱現(xiàn)象，使一部分液體的蒸氣直接受到火焰的熱量，這樣由溫度計(jì)讀得的沸點(diǎn)會(huì) 18

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 偏高；另一方面，蒸餾也不能進(jìn)行的太慢，否則由于溫度計(jì)的水銀球不能為餾出液蒸氣充分浸潤(rùn)而使溫度計(jì)上所讀得的沸點(diǎn)偏低或不規(guī)則。

4、如果液體具有恒定的沸點(diǎn)，那么能否認(rèn)為它是單純物質(zhì)？

答：純粹的液體有機(jī)化合物，在一定的壓力下具有一定的沸點(diǎn)，但是具有固定沸點(diǎn)的液體不一定都是純粹的化合物，因?yàn)槟承┯袡C(jī)化合物常和其它組分形成二元或三元共沸混合物，它們也有一定的沸點(diǎn)。

5、分餾和蒸餾在原理及裝置上有哪些異同？如果是兩種沸點(diǎn)很接近的液體組成的混合物能否用分餾來(lái)提純呢？

答：利用蒸餾和分餾來(lái)分離混合物的原理是一樣的，實(shí)際上分餾就是多次的蒸餾。分餾是借助于分餾往使一系列的蒸餾不需多次重復(fù)。一次得以完成的蒸餾。

現(xiàn)在，最精密的分餾設(shè)備已能將沸點(diǎn)相差僅1－2℃混合物分開(kāi)，所以兩種沸點(diǎn)很接近的液體組成的混合物能用分餾來(lái)提純。

6、若加熱太快，餾出液＞1－2滴／s（每秒種的滴數(shù)超過(guò)要求量），用分餾分離兩種液體的能力會(huì)顯著下降，為什么？

答：因?yàn)榧訜崽欤s出速度太快，熱量來(lái)不及交換（易揮發(fā)組分和難揮發(fā)組分），致使水銀球周圍液滴和蒸氣未達(dá)平衡，一部分難揮發(fā)組分也被氣化上升而冷凝，來(lái)不及分離就一道被蒸出，所以分離兩種液體的能力會(huì)顯著下降。

7、用分餾柱提純液體時(shí)，為了取得較好的分離效果，為什么分餾柱必須保持回流液？

答：保持回流液的目的在于讓上升的蒸氣和回流液體，充分進(jìn)行熱交換，促使易揮發(fā)組分上升，難揮發(fā)組分下降，從而達(dá)到徹底分離它們的目的。

8、在分離兩種沸點(diǎn)相近的液體時(shí)，為什么裝有填料的分餾柱比不裝填料的效率高？

答：裝有填料的分餾柱上升蒸氣和下降液體（回流）之間的接觸面加大，更有利于它們充分進(jìn)行熱交換，使易揮發(fā)的組分和難揮發(fā)組分更好地分開(kāi)，所以效率比不裝填料的要高。

9、什么叫共沸物？為什么不能用分餾法分離共沸混合物？

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 答：當(dāng)某兩種或三種液體以一定比例混合，可組成具有固定沸點(diǎn)的混合物，將這種混合物加熱至沸騰時(shí)，在氣液平衡體系中，氣相組成和液相組成一樣，故不能使用分餾法將其分離出來(lái)，只能得到按一定比例組成的混合物，這種混合物稱為共沸混合物或恒沸混合物。

10、在分餾時(shí)通常用水浴或油浴加熱，它比直接火加熱有什么優(yōu)點(diǎn)？

答：在分餾時(shí)通常用水浴或油浴，使液體受熱均勻，不易產(chǎn)生局部過(guò)熱，這比直接火加熱要好得多。