第一篇：華理面向應(yīng)化96學(xué)時有機化學(xué)教學(xué)大綱

面向應(yīng)化96學(xué)時有機化學(xué)教學(xué)大綱

作者：有機化學(xué)

時間：2009-01-03

《有機化學(xué)6學(xué)分-96學(xué)時》榮版教學(xué)大綱 課程編號：

課程性質(zhì)： 必修

課程名稱： 有機化學(xué) 學(xué)時/ 學(xué)分： 96/6 英文名稱： Organic Chemistry 考核方式： 閉卷考試

選用教材： 《大學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)》第二版 榮國斌主編，華東理工大學(xué)出版社

2006.8.大綱執(zhí)筆人： 秦川

方向

先修課程： “普通化學(xué)”或“無機與分析化學(xué)”

大綱審核人： 適用專業(yè)： 應(yīng)化、應(yīng)材、有機專業(yè)

一、教學(xué)基本目標(biāo)

有機化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，它研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)和合成，與醫(yī)藥、生物化工、環(huán)境保護(hù)、高分子材料、生命科學(xué)等學(xué)科有著廣泛而密切的交叉滲透。有機化學(xué)是應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的學(xué)生必修的一門極為重要的基礎(chǔ)核心課程，通過學(xué)習(xí)使學(xué)生了解近代有機化學(xué)的基本理論和規(guī)律，具備必要的基本知識和一定的基本技能，為后繼課程和進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下必要的基礎(chǔ)。

在教學(xué)過程中，注意培養(yǎng)學(xué)生正確的學(xué)習(xí)和思維方法，逐步培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和創(chuàng)新意識，結(jié)合科研和生產(chǎn)實際使學(xué)生初步具備分析問題和解決問題的能力。

二、教學(xué)基本內(nèi)容

1、有機結(jié)構(gòu)理論和有機反應(yīng)方程式

有機化合物的特點；官能團(tuán)；有機化合物中的化學(xué)鍵雜化理論，鍵的性質(zhì)：鍵長、鍵角、鍵能及其鍵的極性；有機化合物的酸堿概念；電子、立體和主客效應(yīng)；學(xué)習(xí)有機化學(xué)的方法。

2、烷烴和環(huán)烷烴

同系列和構(gòu)造異構(gòu)；烷烴的命名——系統(tǒng)命名法；烷烴的結(jié)構(gòu)：甲烷的結(jié)構(gòu)，構(gòu)象，乙烷、正丁烷的構(gòu)象；構(gòu)象的表示方法：透視式、Newman投影式；烷烴的物理、化學(xué)性質(zhì)；自由基鹵代反應(yīng)歷程，反應(yīng)中能量的變化、反應(yīng)熱、活化能；異構(gòu)化反應(yīng)、裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng)。脂環(huán)烴的通式和命名（順、反異構(gòu)）；環(huán)烷烴的物理性質(zhì)；環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性；環(huán)己烷的構(gòu)象：船式及椅式，直立鍵（a鍵）及平伏鍵（e）鍵、一元、二元取代環(huán)己烷的構(gòu)象。

3、立體化學(xué)

手性和對映體；具有一個或二個手性碳原子的對映異構(gòu)現(xiàn)象；對映體、非對映體、外/內(nèi)消旋體、差向異構(gòu)體；手性分子的表示：透視式、Fisher投影式；手性分子構(gòu)型的表示方法：D-L和R/S標(biāo)記，次序規(guī)則；環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)；不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)；同分異構(gòu)小結(jié)；外消旋體的拆分；不對稱合成。

4、質(zhì)譜

質(zhì)譜產(chǎn)生原理；表示方法；分子離子峰；分子式的確定；質(zhì)譜與有機化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

5、烯烴

烯烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)；（環(huán)）烯烴的命名：系統(tǒng)命名、順反和Z/E命名（次序規(guī)則）；烯烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)型；烯烴的主要來源和制法：石油裂解氣的分離、醇脫水、鹵代烷烴脫鹵化氫、鄰二鹵化物脫鹵素；烯烴的化學(xué)性質(zhì)：雙鍵的加成反應(yīng)：催化加氫；親電加成（X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氫化— 氧化水解），親電加成規(guī)則（Markovnicov規(guī)則）及親電加成反應(yīng)歷程（含順式、反式 加成）；自由基加成——過氧化物效應(yīng)及其反應(yīng)歷程；烯烴的氧化：臭氧化分解、環(huán)氧化；聚合反應(yīng)；α-H的鹵代、氧化。二烯烴的分類和命名；共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)；1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)；共軛效應(yīng)；電子離域概念及1，3-丁二烯的分子軌道；共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1，2-加成和1，4-加成；Diels-Alder反應(yīng)；聚合反應(yīng)（均聚及共聚）；天然橡膠及合成橡膠。二茂鐵的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。

6、紫外-可見吸收光譜和紅外光譜

紫外—可見吸收光譜產(chǎn)生原理；紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。紅外光譜的基本原理；分子振動形式；紅外光譜的分區(qū)；紅外光譜與有機物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

7、炔烴

炔烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)；炔烴的命名；結(jié)構(gòu)；物理性質(zhì)；化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)：催化加氫(順/反的控制)；親電加成：與X2、HX、H2O；親核加成：與HCN、ROH；氧化反應(yīng)；炔烴的活潑氫反應(yīng)——金屬炔化物的生成（端炔氫的酸性）；烷基化反應(yīng)；聚合反應(yīng)。

8、核磁共振譜

核磁共振譜產(chǎn)生原理；氫的核磁共振譜；屏蔽效應(yīng)；化學(xué)位移；自旋偶合、裂分；磁等 同、磁不等同；常見種類質(zhì)子的化學(xué)位移；簡單核磁共振譜圖的剖析。

9、苯系芳香族化合物和芳香性

單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名；苯的結(jié)構(gòu)：分子軌道、共振結(jié)構(gòu)式；Huckle規(guī)則及其應(yīng)用；芳香離子，輪烯；單環(huán)芳烴的來源和制法。

10、苯的化學(xué)反應(yīng)

單環(huán)芳烴的物理和化學(xué)性質(zhì)；親電取代反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、Friedl-Crafts烷基化和酰基化反應(yīng)，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程，苯環(huán)側(cè)鏈取代；加成反應(yīng)：催化加氫、加氯；氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、苯環(huán)側(cè)鏈氧化；苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律，定位規(guī)律的解釋：電子效應(yīng)、共振結(jié)構(gòu)式，立體效應(yīng)，二元取代苯的定位規(guī)律；苯的定位規(guī)律在有機合成上的應(yīng)用。聯(lián)苯及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和親電取代；稠環(huán)芳烴：萘的結(jié)構(gòu)；萘的化學(xué)性質(zhì)：親電取代（鹵代、硝化、磺化及酰基化）；萘環(huán)親電取代的定位規(guī)則；氧化反應(yīng)；加氫。

11、雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物的分類和命名、結(jié)構(gòu)和芳香性；五元雜環(huán)化合物的來源和性質(zhì)：呋喃、吡咯、噻吩；六元雜環(huán)化合物的來源和性質(zhì)：吡啶、喹啉、異喹啉；雜環(huán)化合物的合成。

12、鹵代烴

鹵代烷的分類和命名；制法：烷烴鹵化、由烯烴制取、由醇制備；鹵代烷的物理和化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)和歷程：水解、氰解、氨解，與醇鈉及硝酸銀的反應(yīng)；SN1和SN2歷程，影響親核取代反應(yīng)歷程的因素（烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑的極性）；消除反應(yīng)：脫鹵化氫，消除反應(yīng)歷程E1和E2，反式消除，影響消除反應(yīng)歷程的因素；Saytzeff法則；與Li，Na，Mg的作用，格氏試劑的合成和注意事項；鹵代烯烴雙鍵位置對鹵素活潑性的影響；氯乙烯的制法和性質(zhì)，p-π共軛；超共軛效應(yīng)，烯丙基重排；鹵代芳烴；氯芐、氯苯制法和性質(zhì)；苯炔反應(yīng)歷程；特富隆： 氟里昂、四氟乙烯、聚四氟乙烯；鹵代烴的譜學(xué)解析。

13、醇和酚

醇的命名、結(jié)構(gòu)；氫鍵；飽和一元醇的制法：烯烴直接水合與間接水合，烯烴的硼氫化氧化水解，鹵代烴的水解，醛、酮和羧酸、酯的還原，通過格氏試劑制備；飽和一元醇的物理和化學(xué)性質(zhì)：醇金屬的生成，鹵代烴的生成，在酸作用下正碳離子重排，與無機酸反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化與脫氫；硫醇的構(gòu)造、命名、性質(zhì)和用途。酚的構(gòu)造、命名、物理和化學(xué)性質(zhì)；酚的制法：異丙苯法、芳磺酸堿熔、芳鹵衍生物水解；酚羥基的反應(yīng)：酸性、成酯、成醚；酚芳環(huán)上的反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、與羥基縮合、烷基化、與FeCl3水溶液顯色反應(yīng)；醇和酚的譜學(xué)解析。

14、醚和環(huán)氧化合物

醚的構(gòu)造和命名、制法：醇分子間脫水，Williamson合成；醚的物理和化學(xué)性質(zhì)；釒羊鹽的生成，醚鍵的斷裂，過氧化物的生成；環(huán)醚：環(huán)氧乙烷的制法、用途和性質(zhì)：與水、醇、氨和格氏試劑作用（含酸性、堿性開環(huán)的規(guī)律）；1,4-二氧六環(huán)，冠醚、硫醚；醚的譜學(xué)解析。

15、醛和酮

醛和酮的構(gòu)造、命名；制法：醇的氧化和脫氫、炔烴水合、同碳二鹵化物的水解、Friedl-Crafts酰基化反應(yīng)，芳烴側(cè)鏈的部分氧化，羰基合成；醛和酮的物理和化學(xué)性質(zhì)； 羰基的結(jié)構(gòu)；羰基的親核加成反應(yīng)（H2O、HCN、NaHSO3、ROH、RMgX及氨的衍生物）、親核加成反應(yīng)歷程及影響親核加成反應(yīng)的因素；α-H的活潑性：羥醛縮合反應(yīng)極其反應(yīng)歷程（含交叉縮合）、鹵代反應(yīng)、鹵仿反應(yīng)和Cannizaro反應(yīng)（歧化反應(yīng)）；有機磷化合物的制法、性質(zhì)，Wittig反應(yīng)及其應(yīng)用；β-二羰基化合物的α-H的酸性和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性；活潑亞甲基與醛、酮和酯等的縮合反應(yīng)；醛和酮的譜學(xué)解析。

16、羧酸

羧酸的分類、命名和結(jié)構(gòu)；制備方法：烴的氧化，伯醇或醛的氧化，腈的水解，通過格氏試劑制備；化學(xué)性質(zhì)：酸性，影響酸性的因素，誘導(dǎo)，共軛，空間效應(yīng)（場效應(yīng)）等；羧酸衍生物的生成；還原、脫羧、-H的鹵代（含歷程）；羥基酸的命名、物理和化學(xué)性質(zhì)：酸性、脫水、脫羧；制法：-鹵代酸水解，Reformatsky反應(yīng)；羧酸的譜學(xué)解析。

17、羧酸衍生物

羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名、物理和化學(xué)性質(zhì)：羧酸衍生物的水解、醇解、氨解，與格氏試劑的反應(yīng)；羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程（加成-消除反應(yīng)）；羧酸衍生物的還原；酰胺的水解，脫水，Hofmann降級反應(yīng)；碳酸衍生物：光氣、脲、碳酸酯；丙二酸二乙酯的合成及其在有機合成上的應(yīng)用；β-丁酮酸乙酯的合成——Claisen酯縮合反應(yīng)及其反應(yīng)歷程（含交叉縮合反應(yīng)）；β-丁酮酸乙酯的酸式分解、酮式分解及其在有機合成上的應(yīng)用；碳負(fù)離子和,α，β-不飽和羰基化合物的共軛加成——Michael反應(yīng)；羧酸衍生物的譜學(xué)解析。

18、含氮化合物

硝基化合物的命名、結(jié)構(gòu)和制法；物理和化學(xué)性質(zhì)：與堿作用，縮合反應(yīng)，還原反應(yīng)、硝基對鄰對位上取代基的影響；胺的命名、結(jié)構(gòu)和制法：硝基化合物的還原，鹵烷胺化，芳鹵氨解，腈的還原；Hofmann酰胺降級反應(yīng)，Gabriel合成法；物理和化學(xué)性質(zhì)：堿性，影響堿性強弱的因素，烴基化，酰基化，與亞硝酸作用，氧化反應(yīng)，芳胺環(huán)上的取代反應(yīng)，伯胺異腈化反應(yīng)；季胺鹽和季胺堿、季胺堿的熱消除反應(yīng)；腈的命名和結(jié)構(gòu)、制法、性質(zhì)和用途；異腈、異腈酸酯。芳香族重氮和偶氮化合物的命名、結(jié)構(gòu)；重氮化反應(yīng)，重氮化反應(yīng)的條件及注意事項；重氮鹽的性質(zhì)： 重氮基被-H、-OH、-X、-CN等取代；還原、偶合反應(yīng)；偶氮染料；脂肪族重氮和偶氮化合物，碳烯結(jié)構(gòu)及性質(zhì)；疊氮化合物和氮烯；含氮化合物的譜學(xué)解析。生命分子簡述

有機合成設(shè)計簡介

三、建議教學(xué)進(jìn)度

1、有機結(jié)構(gòu)理論和有機反應(yīng)方程式

5學(xué)時

2、烷烴和環(huán)烷烴

6學(xué)時

3、立體化學(xué)

4學(xué)時

4、質(zhì)譜

2學(xué)時

5、烯烴

6學(xué)時

6、紫外-可見吸收光譜和紅外光譜

2學(xué)時

7、炔烴

4學(xué)時

8、核磁共振譜

2學(xué)時

9、苯系芳香族化合物和芳香性

2學(xué)時

10、苯的化學(xué)反應(yīng)

5學(xué)時

11、雜環(huán)化合物

2學(xué)時

12、鹵代烴

8學(xué)時

13、醇和酚

8學(xué)時

14、醚和環(huán)氧化合物

6學(xué)時

15、醛和酮

8學(xué)時

16、羧酸

6學(xué)時

17、羧酸衍生物

6學(xué)時

18、含氮化合物

10學(xué)時 生命分子簡述

2學(xué)時 有機合成設(shè)計簡介

2學(xué)時

四、教學(xué)方法

采用多媒體課堂教學(xué)

五、考核方式

測驗、閉卷考試

六、成績評定方法

平時成績占30%，期末考試成績占70%

七、教學(xué)參考書

《大學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)習(xí)題與考研題解》張力學(xué)主編 華東理工大學(xué)出版社 2006 《有機化學(xué)精析精練》本書編寫組 華東理工大學(xué)出版社 2004 《基礎(chǔ)有機化學(xué)（第三版）》邢其毅等 高等教育出版社 2005