第一篇：西南大學(有機化學)

西南大學（有機化學）單項選擇題1、2、蛋白質的基本組成單位是（）。

氨基酸

脫氧核糖核酸 核糖核酸 葡萄糖

3、E.、5、6、下列方法中，（）可以使糖的碳鏈增長。

佛爾遞降法 蘆福遞降法 克利安尼氰化增碳法

碳二亞胺法

7、請對下列分子進行合理的切斷，并寫出其合成子（）

8、9、寫出對氨基苯乙酮的結構（）

10、胡蘿卜素類化合物廣泛地存在于植物和動物的脂肪內，屬于___萜化合物。

二 單 三 四

11、下列氨基酸中，（）不屬于必需氨基酸。

蛋氨酸 異亮氨酸 精氨酸 賴氨酸

12、下列基團中____不能用來保護羥基

THP（四氫吡喃基）

對甲氧基芐氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―簡寫為PMBM

硅保護基，例如三乙基硅基（TES）芐基

13、下列反應中，（Aldol縮合反應）不屬于周環反應。

14、判斷題

15、芳香胺的堿性比氨強。

A.√ B.×

16、乳糖用酸水解，得一分子D一半乳糖和一分子D一葡萄糖酸。

A.√ B.×

17、氨基酸的熔點很高，多數氨基酸受熱分解而不熔融。

A.√ B.×

18、胺很容易氧化，特別是芳香胺，大多數氧化劑使胺氧化成焦油狀的復雜物質，但是過氧化氫、過酸能使三級胺氧化為氧化胺。

A.√ B.×

19、羧酸比酰鹵、混合酸酐或活潑酯都活潑，因為一X，一OR(R中有吸電子基），一OCOOR，都是比一OH較好的離去基團。A.√ B.×

20、Hinsberg反應可用于分離鑒別一級胺、二級胺和三級胺。

A.√ B.×

21、喹啉、異喹啉是三級胺，具有堿性。

A.√ B.×

22、Fehling試劑或Benedict試劑常與醛糖及酮糖反應產生氧化亞銅紅色沉淀，這類糖稱為還原糖。

A.√ B.×

23、氨具有棱錐形的結構，氮用sp3雜化軌道與三個氫的s軌道重疊，形成三個sp3-s σ鍵，成棱錐體。

A.√ B.×

24、A.√ B.×

25、吡咯的α-C、β-C和N上均能發生質子化反應。而實際上,N上的質子化是主要的。A.√ B.×

26、氨具有平面的結構，氮用sp2雜化軌道與三個氫的s軌道重疊，形成三個sp2-s σ鍵，成平面結構。

A.√ B.×

27、鹵代烷與氨或胺的反應，稱為Hofmann烷基化反應，是制備純凈的一級胺的好方法。

A.√ B.×

28、凡是具有游離氨基的氨基酸水溶液和水合茚三酮反應時都能生成一種黃色的化合物，反應十分靈敏，是鑒定氨基酸最簡便的方法。

A.√ B.×

29、A.√ B.×

30、苯炔是一個高度活潑的親雙烯體，能與大多數1,3-二烯類化合物發生Diels-Alder反應即雙烯反應。

A.√ B.×

31、所有屬于4n+2體系的共軛多烯在基態時的HOMO也都有相同的對稱性，加熱時必須采取對旋關環的方式。同樣，它們在激發態時的HOMO也都有相同的對稱性，所以光照時，必須采取順旋關環的方式。

A.√ B.×

32、脯氨酸是堿性氨基酸。

A.√ B.×

33、苯并五元雜環的親電取代反應主要在雜環的C-2位上發生。

A.√ B.×

34、萜類化合物可以看作是兩個或兩個以上的異戊二烯分子，以頭尾相連的方式結合起來的。

A.√ B.×

主觀題

35、氨基酸中的手性碳原子可以用R、S構型法標記，但與糖一樣，更習慣用D或L構型法標記。天然的氨基酸多數是_____的。參考答案： L構型

36、在合成多肽時，一些側鏈的基團需要保護起來，特別是巰基，很容易發生氧化還原反應，一般是用______將它保護起來。參考答案： 苯甲基

37、參考答案：

38、完

成下

列參考答案：

39、完成下列反應

參考答案：

40、參考答案：

反

應

41、完成下列反應

參考答案：

42參考答案：

43、完成下列反應

參考答案：

44、完成下列反應式：、參考答案：

45、完成下列反應

參考答案：

46、完成下列反應

參考答案：

47、參考答案：

48、完成下列反應

參考答案：

49、蒎烯中有一個不穩定的四元環，很容易發生______，使碳架發生改變。參考答案：

碳正離子的重排

50、完成下列反應

參考答案：

51、完成下列反應

參考答案：

52參考答案：

53、參考答案：

54、完

成下參考答案：

列、反

應

55參考答案：

56、Edman方法中，用______和N端的氨基反應，生成苯氨基硫代甲酸衍生物。參考答案： 異硫氰酸苯酯

57、用于保護氨基的兩個最重要的化合物是______和______。參考答案：

氯代甲酸苯甲酯；氯代甲酸三級丁酯

58、____被認為是最小的一個蛋白質。參考答案： 胰島素

59、參考答案：

60、D-葡萄糖及______互為C-2差向異構體。、參考答案： D-甘露糖

61、參考答案：

62、Sanger方法是利用氨基和______發生芳香親核取代反應。參考答案：

2,4-二硝基氟苯(DNP)

63參考答案：

64、完成下列反應

參考答案：、65、D-葡萄糖與D-甘露糖可通過_____轉變為D-果糖。參考答案：

不對稱差向異構化

66、參考答案：

67、為什么吡啶具有堿性？

參考答案：

吡啶環上的碳原子與氮原子均以sp2雜化軌道成鍵，每個原子上有一個p軌道，p軌道中有一個p電子，共有6個[符合(4n+2)]個p電子形成環狀封閉的共軛體系具有芳香性。氮原子上還有一個sp2雜化軌道，被一對電子占據，未參與成鍵，可以與質了結合，所以吡啶 具有堿性。

68、以甲苯為原料，合成下列化合物：

參考答案：

69、試寫出LiAlH4還原酯的機理。參考答案：

70、三甲胺的分子量比二甲胺大，但其沸點比二甲胺低，這是為什么？

參考答案：

三甲胺分子氮上沒有氫，分子間不能形成氫鍵。二甲胺分子氮上有一個氫原子，可與另一

分子氮形成分子間氫鍵，沸騰要破壞氫鍵，故沸點較三甲胺高。

71、為什么氨基酸的熔點很高？

參考答案：

氨基酸分子中既有堿性基團——氨基，又有酸性基團——羧基，所以分子以內鹽（internal salt）的形式存在，即氨基酸以兩性離子的形式存在。由于兩性離子間靜電引力較強，所以

氨基酸的熔點很高，多數氨基酸受熱分解而不熔融。

72、如何進行淀粉的鑒別？

參考答案：

最常用的鑒定淀粉的方法，就是遇碘后變為藍色。這是由于直鏈淀粉形成一個螺旋后，中

間的隧道恰好可以裝入碘的分子形成一個藍色的絡合物。

73、簡述硝基苯的結構特征。

參考答案：

硝基化合物中的氮原子呈sp2雜化、其中兩個sp2雜化軌道與氧原子形成σ鍵。另一個sp2雜化軌道與碳形成σ鍵。未參與雜化的p軌道與兩個氧原子的p軌道形成共軛休系，因此

硝基的結構是對稱的。硝基苯中，硝基氮、氧上的p軌道與苯環上的p軌道一起形成一個更大的共軛體系。因此，硝基苯是一個平面結構。

74、什么是葡萄糖的變旋現象？

參考答案：

一個有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光度逐漸變化，最后達到一個穩定的平衡值，這種現象稱為變旋現象（mutamerism)。

75、由指定的原料及不超過五個碳的有機原料和必要無機試劑合成下列化合物

參考答案：

窗體底端

第二篇：西南大學有機化學作業一答案

簡單題（共8題）

1.比較下列化合物的酸性并加以解釋？

乙炔

甲烷

環戊二烯

乙烯

參考答案：

酸性：環戊二烯 > 乙炔 > 乙烯 > 甲烷；環戊二烯負離子具有芳香性，后三者雜化狀態不同。

2.比較下列化合物的酸性并加以解釋？

甲醇

乙醇

異丙醇

叔丁醇

在水中和在氣相

參考答案：

水溶液中酸性：（水）> 甲醇 > 乙醇 > 異丙醇 > 叔丁醇；醇ROH的共軛堿RO-在水中的溶劑化效應越大酸性越強，甲基的存在阻礙溶劑化作用。在氣相：叔丁醇 > 異丙醇 > 乙醇 > 甲醇；甲基在氣相為吸電子基團，具有-I效應。

3.比較下列各組的堿性強弱，并從結構上予以解釋。參考答案：

（1）

苯胺中，N上孤電子與苯環p-π共軛，電子分散，接受質子能力降低，堿性變弱。

（2）OH是好的供電子基，NO2是強的吸電子基

（3）

苯胺中，N上孤電子與苯環p-π共軛，電子分散，接受質子能力降低，堿性變弱。

（4）

吡咯中，N上的孤對電子與二烯共軛，形成芳香體系，因此接受質子的能力降低。

4.比較下列各組羰基化合物的活性？ ① 3,3-二甲基丁酮，1,1,1-三氯丙酮； ② 乙酸乙酯，乙酰氯； ③ 環丁酮，環戊酮，3-戊酮 參考答案：

①

Cl3CCOCH3 >(CH3)3CCOCH3;②

CH3COCl > CH3COOC2H5;③

環丁酮 > 環戊酮 > 3-戊酮

5.試解釋親核加成反應中，ArCH2COR的反應活性為何比ArCOR高？ 參考答案：

Ar直接與羰基-CO-相連時，羰基和芳環共軛使羰基碳的正電荷離域分散，使羰基碳正電性減少，活性降低。在ArCH2COR中，Ar與羰基無共軛效應，只有吸電子誘導作用，增加羰基碳正電性。故加速親核加成反應進行。

6.下列羰基化合物分別與亞硫酸氫鈉溶液加成，哪一個反應速率最快？哪一個最慢？為什么？

① CH3COCH2CH② HCHO

③ CH3CH2CHO 參考答案：反應速率：② > ③ > ①

羰基化合物的親核加成反應，其速率主要由空間效應決定。同時，與羰基相連的取代基的性質也將影響其加成速率。烷基是供電子基，將減少碳原子上的正電荷，不利于親核加成反應。甲醛中與羰基相連的是兩個氫原子，空間位阻最小，因此加成反應速率最快。丁酮中供電的甲基和乙基與羰基相連，空間位阻大，因此加成反應速率最慢。

7.氨基酸是構成蛋白質的基石，天然存在的氨基酸一般均為L-構型。請確認下列用費歇爾投影式表示的氨基酸的構型是R還是S構型？

參考答案： a S;b S;c S

8.指出下列各對化合物之間的關系是相同的、對映異構的、還是非對映異構？

① ②

③

④

參考答案：

① 非對映異構中的順反異構體； ② 對映異構，互為鏡像關系且不能重疊； ③ 同一化合物； ④ 非對映異構體。

第三篇：大學有機化學 小結

有機化學小結

第二章

本章重點：

①烷烴和環烷烴的命名；

②甲烷的結構，sp3雜化與四面體構型；

③乙烷、丁烷、環己烷的構象；

④氫原子的活潑性：3?H＞2?H＞1?H；

自由基的穩定性:3?＞2?＞1?＞ CH32。

⑤小環環烷烴的加成反應

2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫

與三個氫原子相連的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一級碳原子),用1°表示 與二個氫原子相連的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二級碳原子),用2°表示 與一個氫原子相連的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三級碳原子),用3°表示 與四個碳原子相連的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四級碳原子),用4°表示 連在伯碳上氫原子叫伯氫原子(一級氫，1°H)連在仲碳上氫原子叫仲氫原子(二級氫，2°H)連在叔碳上氫原子叫叔氫原子(三級氫，3°H)

。伯碳，1 C。仲碳，2 CCH3CH3-C-CH。4 C季碳，CH32-CH-CH3。伯碳，1 CCH3。叔碳，3 C

對有支鏈的烷烴：有

CCC 結構片斷者叫異某烷；

C

有

CCCC結構片斷者叫新某烷。例：

CH3CH3-CH-CHCH3異己烷2-CH2-CH3CH3-C-CH2-CH2-CHCH3新庚烷3

2.2.4 環烷烴的命名 2)二環脂環烴

分子中含有兩個碳環的是雙環化合物。

聯二環己烷(聯環烴)螺[4,4]壬烷(螺環烴)二環[4,4,0]癸烷(稠環烴)二環[2,2,1]庚烷(橋環烴)

兩環共用一個碳原子的雙環化合物叫做螺環化合物； 共用兩個或更多個碳原子的叫做橋環化合物。

(A)橋環烷烴

雙環[a.b.c]某烴(a≥b≥c)

先找橋頭碳（兩環共用的碳原子），從橋頭碳開始編號。沿大環編到另一個橋頭碳，再從該橋頭碳沿著次大環繼續編號。分子中含有雙鍵或取代基時，用阿拉伯數字表示其位次：

***73312247165雙環[3.1.1]庚烷雙環[2.1.0]戊烷雙環[2.2.1]-2-庚烯CH35-甲基雙環[2.2.1]-2-庚烯

(B)螺環烷烴

螺[a.b]某烴

(a≤b)

先找螺原子，編號從與螺原子相連的碳開始，沿小環編到大環。例：

4***CH312H3CCH31,3-二甲基螺[3.5]-5-壬烯 5-甲基螺[2.4]庚烷

最典型的有兩種：重疊式和交叉式。（構象）重疊式: HH

HHHH能量高，不穩定(因非鍵張力大)，一般含0.5%

交叉式: HHH能量低,穩定(各氫原子相距最遠,非鍵張力小), HH般含H一99.5%

氫原子的活潑性順序是：叔氫＞仲氫＞伯氫

形成自由基所需能量：CH32＞1?＞2?＞3?自由基

不同鹵素與烷烴進行鹵化反應的活性順序為：

F2＞Cl2＞Br2＞I太快難以控制2有意義太慢，且生成的HI有還原性

烷烴的溴代反應較氯代反應放熱少、速率慢、選擇性高 2.6.3 異構反應

異構化反應——化合物轉變成它的異構體的反應。

AlCl3,HClCH3CH3CHCH80%3CH3CH2CH2CH320%。95-150 C，1-2MPa

通過上述反應可提高汽油質量。

環烷烴的異構化包括側鏈異構、烷基位置異構和環的異構：

CH2CH3。CH3。CH3CH3+CH3CH350 C50 CAlCl3AlCl3

2.7 烷烴和環烷烴的主要來源和制法(1)烯烴加氫

CH3CH=CHCH3 + HNi,乙醇225 C，5MPa。CH3CH2CH2CH3

(3)由鹵代烷制備

BrCH2CH2CH2Br + ZnNaI，乙醇?，80%+ ZnBr21,4-二氧六環BrCl+ 2Na回流，78%~94%+ NaCl + NaBr

這是制備環丙烷衍生物的重要方法之一。第三章．烯烴和炔烴

本章重點：

①乙烯、乙炔的結構、sp2雜化、sp雜化；

②烯烴的順反異構及Z/E標記法；

③烯烴及炔烴的親電加成反應(加鹵素、加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、硼氫化、羥汞化-脫汞)，馬氏規則；

④烯烴的自由基加成、自由基取代、硼氫化反應、氧化反應。

⑤炔氫的弱酸性。(1)衍生物命名法

衍生物命名法只適用于簡單的烯烴和炔烴。烯烴以乙烯為母體，炔烴以乙炔為母體。將其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。例：

CH3CH=CH2(CH3)2C=CH2 CH3CH=CHCH2CH3甲基乙烯 不對稱二甲基乙烯 對稱甲基乙基乙烯CH3CCCH3 CH3CH2CCCH3 CH2=CHCCH二甲基乙炔 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔

2)系統命名法

烯烴和炔烴與烷烴的系統命名規則類似。①要選擇含有C=C或C≡C的最長碳鏈為主鏈；

②編號從最距離雙鍵或三鍵最近的一端開始，并用阿位伯數字表示雙鍵的位置。例：

CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯CH3CH2C=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3CH3CH2C CCH32-戊炔CH3CHC CHCH32-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁炔2-甲基-1-丁烯3-甲基丁炔2-甲基丁烯

③分子中同時含有雙鍵和參鍵時，先叫烯后叫炔，編號要使雙鍵和參鍵的位次和最小。2 3 4

5CH C-CH=CHCH65432313-戊烯-1-炔

2CH C-CH=C-CH=CHCH2CH33-乙基-1,3-己二烯-5-炔

3.3 烯烴的順反異構體的命名(1)順反命名法

兩個雙鍵碳上相同的原子或原子團在雙鍵的同一側者，稱為順式，反之稱為反式。例：

2-2?ê§:H3CHC=CCH3HH3CHHC=CCH3?I?m.p-132 C()ˉ-2-2??ê§

Ⅰ

Ⅱ順式，兩個甲基位于雙鍵的同側； 反式，兩個甲基位于雙鍵的異側。

II?m.p-105 C()°-2-22?ê§

?(2)Z,E-命名法

介紹Z,E-命名法之前，首先介紹次序規則，目的是為了對順反異構體方便地進行命名。4

問題：

H3CC=CHHH順-2-丁烯CH3H3CC=CHCH3BrC=CH3C？ClHBrH3CC=C？HCl反-2-丁烯

對后兩個的化合物進行命名，必須了解次序規則。

次序規則：

① 把雙鍵碳上的取代基團按原子序數排列，同位素：D＞H，大的基團在同側者為Z，大基團不在同側者為E。

Z

大Zuasmmen，共同；

E

大Entgengen,相反。

小BrC=C小ClH大BrC=CH3CHClH3C

Z-1-氯－2-溴丙烯

E-1-氯－2-溴丙烯

②連接在雙鍵碳上都是碳原子時，沿碳鏈向外延伸。

假如有下列基團與雙鍵碳相連：

(CH3)3C-

(CH3)2CH-

CH3CH2-

CH3-

C(C,C,C)

C(C,C,H)

C(C,H,H)

C(H,H,H)

最大

次大

次小

最小

③當取代基不飽和時,把雙鍵碳或參鍵碳看成以單鍵和多個原子相連。

(C)(C)-CCH可看作-CC-H-CH=CH2可看作小小大(C)(C)-CHC-HH(C)(C)，∴

-C?CH ＞

-CH=CH2

根據以上規則，常見基團優先次序如P46所示：

－I ＞

－Br ＞

－Cl ＞

－SO3H ＞

－F ＞

－OCOR ＞

－OR??

舉例：

(H,H,C)CC(C,C,H)(H,H,C)C,(H,H,C)CC(C,C,C)CH3CH2CH3(H,H,H)CC=CCH(CH3)2CH2CH2CH3C(C,H,H)CH3CH2CH2CH3CH2(H,H,H)C,(H,H,C)CCCHC=CCH=CH2C(C,C,H)Z-3-?3?ù-4-?ì±??ù-3-???Z-

注意：

ClHC=CClBr順-1,2-二氯-1-溴乙烯E-1,2-二氯-1-溴乙烯

∴ Z,E-命名法不能同順反命名法混淆。

數據表明，不同結構的烯烴進行催化加氫時反應熱的大小順序如下：

① CH2=CH2＞RCH＝CH2＞RCH＝CHR，R2C＝CH2＞R2C＝CHR ＞R2C＝CR2

② 順-RCH＝CHR＞反-RCH＝CHR

說明烯烴的熱力學穩定性次序為：

① R2C＝CR2＞R2C＝CHR＞RCH＝CHR，R2C＝CH2＞RCH＝CH2

＞CH2=CH2

② 反-RCH＝CHR＞順-RCH＝CHR 反應活性：烯烴＞炔烴。例：

CH2=CH-CH2-C CH + Br乙醚2低溫CH2BrCHBrCH2C CH4,5-二溴-1-戊炔

此反應可用來檢驗C=C或C≡C是否存在。不同的取代乙烯與溴加成的相對反應速率：

CH2=CHBr0.04CH2=CH1.02CH2=CHCH2.033CH2=C(CH3)25.53CH3CH=C(CH10.43)2雙鍵上電子云密度減小，親電加成反應速率減小-Br是吸電子基!烷基取代增多，雙鍵上電子云密度增大，親電加成反應速率增大CH3-是給電子基!

HBrHBr烯烴加鹵素的立體化學：反式加成!

例：

+ BrCCl420 C。BrH+BrHMarkovnikov規則

烯、炔加鹵化氫時，氫原子總是加到含氫多的不飽和碳上。(馬氏規則)例如：

CH3-CH=CH2 + HClCH3-CH-CHCl2-氯丙烷主要產物3+CH3CH2CH2Cl1-氯丙烷次要產物2

CH3CH2CH=CH2 + HBr乙酸80%CH3CH2CH CHBrH2-溴丁烷

BrCH3CH2CH2C CHHBrCH3CH2CH2C=CHBr2-溴-1-戊烯HBr2CH3(CH2)2-C-CHBr2,2-二溴戊烷3

烯烴與H2SO4的加成反應也是親電加成反應，加成方向遵循馬你規則。例：CH3-CH=CH2 + H2SO4（濃）CH3CH3-CH-OSO2OH()ⅠCH2=CCH3CH3CH3+ H2SO4(濃)CH3-C-OSOCH32OH()Ⅱ

炔烴加水

O重排 CH CH +2 OHHgS4O,稀H2SO498-105 COHHHC CHOHHRC CH烯醇式。H-C-CH

3RC CH + H2O

重排 HgSO4,稀H2SO4OR-C-CH酮式3

硼氫化反應

空間效應

R-CH=CH2 + H BH2RCH2CH2BH2一烷基硼CH2=CH-R(RCH2CH2)2BH二烷基硼CH2=CH-R(RCH2CH2)3B三烷基硼H2O2,OH-RCH2CH2OH + B(OH)3一級醇H2O2的NaOH水溶液

簡單記憶：

RCH=CH①2B2H6②H2O2/OH-RCH2CH2OH

有機合成上常用硼氫化反應制備伯醇3.5.3 親核加成

因為乙炔的電子云更靠近碳核，可使親核試劑首先進攻，炔烴較易與ROH、RCOOH、HCN等含有活潑氫的化合物進行親核加成反應。例如：

CH CH + 3COHH20%KOH水溶液,PCH2=CH-OCH

3在堿性條件下，有：

甲氧基乙烯or甲基乙烯基醚

CH3OH + KOHCH3OK + H2O強親核試劑可離解為CH3O + K-+

CH3O－帶有負電荷，是一個強的親核試劑：

CH CH + 3COH-HC=CH-OCH-3CH3OHCH2=CH-OCH3 + CH3O-

(2)高錳酸鉀氧化

OHOHCC+ MnO2C=C+ KMnOOH,H2O4-順式氧化!

簡單記憶法：

RR'R“HKMnO4C=CRR'C=O + O=C酮醛 R”H4KMnOR“O=C 酸OH

RR'HC=CHKMnO4RR'HC=O + O=C酮甲醛HOHO=C碳酸KMnO4OHCO2 + H2O

(3)臭氧化

將含有O3的空氣通入烯烴的溶液(如CCl4溶液)中：

RR'R”C=CH+ O3RR'OCOOCR“HH2O

RR'C=O + O=C酮醛 R”H+ H2O2

產物中有醛又有H2O2，所以醛可能被氧化，使產物復雜化。加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化：

H2O/ZnRR'RR'C=O + O=C（酮）（酸）R“C=O + O=C（酮）（醛）RR'OCOOCR”HH2O2HR“OH

例2：某烯烴O3H2O2/H2O

CH3CH3HOC=O + O=C C=O + O=COHOHCH3

那么，原來的烯烴為：

CH3HOCH3C=O + O=C C=O + O=COHOHCH3CH3CH=CH-CH=CCH3CH3

炔烴的烷基化

CH CH NaNH2,液NH-33 C3。CH CNa 乙炔鈉CH3(CH2)3Br，液NH-33 C，80%3。HC C(CH1-庚炔2)3CH3

第四章 二烯烴 共軛體系 共振論 二烯烴的命名

與烯烴相似。用阿拉伯數字標明兩個雙鍵的位次，用“Z/E”或“順/反”表明雙鍵的構型。例：

CH3CH3CH3-CH=C CH-CH=CH3,4-二甲基-1,4-己二烯2HCH3HC=CHC=CCH3HHCH2C CCH2H(Z,E)-2,4-己二烯s-反-1,3-丁烯

鑒別共軛二烯，例：

Ag(NH3)2+CH3CH2C CHCH2=CH-CH=CH2?????μ??°3°3

第五章 芳烴 芳香性

命名

命名時，一般以芳環為取代基，也可以芳環為母體。具體情況，具體對待：

CH=CH2CH=CH2苯乙烯CH=CH2對二乙烯基苯

CH2Cl苯氯甲烷氯芐CH2OH苯甲醇芐醇

基 C6H5－ 苯基(Ph－)；Ar－ 芳基(芳環上去掉一個氫后，所剩下的原子團)； C6H5CH2－ 芐Friedel-Crafts反應

(A)烷基化反應

+ RXAlCl3R+ HX(X=Br Cl)?

常用催化劑：無水AlCl3(Liews酸)或H2SO4(Brφsted酸)

例1：

AlCl

3+ CH2=CH2+orH2SO4CH2CH3-H2(乙苯)CH=CHCH3CH2首先進攻2(苯乙烯)制塑料、ABS、離子交換樹脂(B)酰基化反應

O R-C-Cl+??AlCl3OC-R??ù±???ù+ HCl

討論：

①付氏反應非常重要，由付氏反應可制備一系列芳香酮和苯的同系物。例：

OCH2CH2CH2C-ClAlCl3O

OO+OAlCl3COOH雜多酸O+ H2OOO

②苯環上有－NO2、－SO3H、－COOH等吸電子基時，不能發生付氏反應。

NO2O+ R-C-Cl(或RCl)AlCl3x

NO2+ HCHO + HClZnCl2所以，常用硝基苯做為付氏反應的溶劑。氧化反應

但有側鏈時：

x

CH3CH2CH3CH2CH3KMnO4COOH

總之：RKMn4OCOOH

KMnO4H3CHOOCCOOH(R:

1、2)。

若有兩個烷基處于鄰位，氧化的最后產物是酸酐：

OH3CH3CCH3CH3+ O2(空氣)V2O5，350-500 C60%-70%。OOOOO

均苯四甲酸二酐但是，側鏈無α－H者則不被氧化：

CH3C-CH3CH3KMnO4x

環的破裂：

O+ O2OCH??C?O(400-500 C)V2O5CH??C?????μ?í???μ?

其它稠環芳烴

***1064521其中：1,4,5,82,3,6,79,10活潑性次之?位，最不活潑?位，?位，最活潑 蒽菲多官能團化合物的命名

命名時遵守官能團優先次序規則、最低系列原則和大小順序規則。

簡單記憶方法：

羧基、磺酸、酯，酰鹵、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羥基，酚、巰、氨基、炔、烯、（氫）、烷氧基、烷基、鹵素、硝基。

最低系列原則：

選擇含主官能團、取代基最多的最長碳鏈為主鏈，從靠近主官能團的一端開始編號。編號時，要使取代基的位次和最小。

大小次序規則：

①

按原子序數排列，同位素：D＞H。例如：

I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞D＞H＞:（孤對電子）

②第一個都是碳原子時，沿碳鏈向外延伸。例如：

ClCH2－＞(CH3)3C－＞(CH3)2CH－＞ CH3CH2－＞ CH3－

C(Cl,H,H)

C(C,C,C)

C(C,C,H)

C(C,H,H)C(H,H,H)

③當取代基不飽和時,把雙鍵碳或參鍵碳看成以單鍵和多個原子相連。例如：

CH3NH2Cl2-甲基-4-氯苯胺O2NCl4-硝基-3-氯苯甲醛CHOClBr4-氯-3-溴苯磺酸OHCH3COCH33-基-4-羥基苯乙酮SO3HOHBr52143SO3HSO3H4-羥基-5-溴-1,3-苯二磺酸

CH3Cl3-甲基-5-氯環己酮

O本章重點：

①苯環的結構與其特殊穩定性；

②苯環上的親電取代反應；

③苯環上親電取代反應的定位規律及其理論解釋。

④萘的結構與化學性質，定位規律在萘及其衍生物中的應用 ⑤H?ckel規則與芳香性。

第六章對映異構

手性碳原子例如：

*與四個不同的原子或原子團相連的碳原子，用“*”號標出。CH3-CH-CH2-CH3Br對稱因素與分子的手性

CH3CH3-CH-CH-CH3OH*CH3-CH-COOHOH*

在絕大多數情況下，分子中沒有對稱面和對稱中心，與其鏡象就不能疊合，分子就會有手性。

分子中是否存在對稱軸對分子是否具有手性沒有決定作用。判斷分子中有無對稱面和對稱中心在立體化學中有重要意義。

(2)R/S構型標記法

R拉丁字Rectus（右）；S其步驟為：

拉丁字Sinister（左）。

①

按照大小次序規則，確定大小次序；

②

將最小的原子或原子團置于距觀察者最遠處；

③

觀察其余三個原子或原子團由大到小的排列方式。次序規則：OH＞COOH＞CH3＞H COOH例1：HCOOHèμCHOH的構型標記。H3C(b)OHCH3(a)C根據次序規則：OH＞COOH＞CH3＞H

COOHHCOHCH3CH3觀察觀察HOH3CCOOHCH(a)OHCOOH為逆時針方向S－型(b)OHCOOH 順時針方向為R－型CH3

R／S標記法也可直接應用于Fischer投影式：

COOHHOHHOCOOHHHOCHOHCH2OHS－甘油醛OH＞CHO＞CHHCHOOHCH2OHR－甘油醛2OHCH3R－乳酸OH＞COOH＞CHCH3S－乳酸3

第七章鹵代烴 相轉移催化反應鄰基效應

7.2 鹵代烴的命名

簡單鹵代烴的命名：烴基名＋鹵素名。例：

CH3CH2CH2CH2Br正丁基溴CH3CH3CClCH2=CHCH2ClCH3CH=CHBr烯丙基氯丙烯基溴BrCH2ClCH3叔丁基氯氯苯芐基氯(or 氯芐)按照烷烴命名法編號，把鹵素和支鏈作為取代基。

例：ClCH33ClClCH3CH3CHCH2CHCH2-甲基-4-氯戊烷CH3CHCH2-C-CH-CH3Cl2-甲基-3,3,5-三氯己烷(大小次序規則：氯大于烷基；編號：氯大于甲基)ClCH3-C CH-CHClCH33-甲基-2,2-二氯戊烷2-CH3ClBrF3CH3-CH2-CH2-C CH CH-CHCH(CH3)24-異丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷(先寫小的基團，后寫大的基團)

7.2.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴的系統命名法

按照烯烴或芳烴命名法編號，把鹵素看成取代基：

CH2=CH-CH2Br3-溴-1-丙烯123CH2=C-CH2-CH2ClC2H54-氯-2-乙基-1-丁烯1234

從醇制備

1ROH + HXRX + H2O（可逆反應，有重排）

可增加ROH的濃度或除去水，使平衡右移

PX32ROH +PX5RX + P(OH)3（制低沸點RX）。b.p 180 C(分解)不重排！RX + POCl3。b.p 105.8 C（制高沸點RX）￡

3ROH + SOClor2RCl + HCl + SO2氯化亞砜二氯氧硫OSOOS（重要！操作簡單，產率高，不重排）

í???í?

鹵原子交換

RCl + NaI丙酮 RI + NaCl（可制伯碘烷）

例：RCH＝CH HBr2 ＋過氧化物RCH2CH2BrNaI/丙酮 RCH2CH2I

7.5.1親核取代反應

d+R??X + Nu-3μ????·?d+d-R??Nu + X-???￥?ùèà－

2?°|é?3é±?－

親核試劑(Nu)可進攻R－X親核試劑

d-中的正電中心，將X取代。

帶有孤對電子或負電荷，對原子核或正電荷有親和力的試劑，用Nu：或Nu－表示。常見的親核試劑有OR－、OH－、CN－、NH3、H2O等。

(1)水解

在H2O或H2O／OH－中進行，得醇。

RX + H2O??o?2°?|ROH + HX?OH-H2O + X-

反應活性：RI＞RBr＞RCl＞RF(難)加堿的原因：①親核性：OH－＞H2O；②OH－可中和反應生成的HX。

C5H11Cl ??3??ù???-±?NaOH/H2OC5H11OH + NaCl?°?·?è?¤í′±?ü·?

鹵烷水解反應及其機理在有機化學理論上重要！（見SN1、SN2）

(2)與醇鈉作用

得醚（單純醚、混合醚）

d+Williamson合成法

R??X + R'O-Na+???±èé·?°á￡a?o·??3)3d-ROR' + NaX

例：CHCHBr + NaOC(CH32CH3CH2OC(CH3)3 + NaBr

(3)與氰化鈉作用

在NaCN的醇溶液中進行，得腈。

RX + NaCN+-°·RCN + Na+X-H2ORCOOH

該反應是增長碳鏈的方法之一。（增加一個C）例：C2H5OH,H2OBr(CH2)5Br + 2KCN回流8h，75%二甲基亞砜 3h ,65%-70%NC(CH2)5CN + 2KBrCH3CH2CHCH3 + NaCNCl,?CH3CH2CHCH3 + NaClCNCH2CN+ NaClH2O

CH2Cl+ NaCNHorOH+-CH2COOH進行親核取代反應的RX一般是伯鹵烷，而仲、叔鹵烷的反應產物主要是烯烴。(見E1、E2)(4)與氨作用

???±éèRX + NH3[RNH2 HX]封閉容器3NH3RNH2 + NH4X?°?2

4Cl例：

ClCH2CH2Cl + 4NH氨水115-120 C，5h。H2NCH2CH2NH2 + 2NH乙二胺 16

(5)鹵離子交換反應

RCl + NaI(RBr)?? ±RI + NaCl(NaBr)

反應活性：伯鹵烷＞仲鹵烷＞叔鹵烷。（參見SN2）

生成的NaCl或NaBr不溶于丙酮而形成沉淀，此反應可用于檢驗氯代烷和溴代烷。

(6)與硝酸銀作用

在醇溶液中進行，得鹵化銀沉淀及硝酸酯，用于鑒別鹵烴。

RX + AgNO3C2H5OHRONO2 + AgX

反應活性：叔鹵烷＞仲鹵烷＞伯鹵烷。（參見SN1）

此反應可用于區別伯、仲、叔鹵代烷。例如：

CH3(CH2)3BrCH3CH2CH(Br)CH(CH3)3CBr3加熱出現AgBrAgNO3/醇片刻出現AgBr立刻出現AgBr

.5.2 消除反應

消除反應反應中失去一個小分子（如H2O、NH3、HX等）的反應叫消除反應，用E(Elimination)表示。

(1)脫鹵化氫

由于－X的－I效應，R－X的β－H有微弱酸性，在NaOH／醇中可消去HX，得烯烴或炔烴：

??2R-CH-CHHX+NaOH醇R-CH=CH2 + NaX + H2O

XXHHR-C－CH + 2KOH醇R-C CH + 2KX + 2H2O

反應活性：叔鹵烷＞仲鹵烷＞伯鹵烷。

消除方向：脫去含氫較少的碳上的氫原子。（查依采夫規則）

例：??'2CH3－CH－CH－CHHBrHKOH乙醇

CH3CH=CHCH81%3 + CH3CH2CH=CH219%CH3CH3CH2-C-CH3Br注意：

KOHí°·CH3CH3CH=C(CH3)2 + CH3CH2-C=CH271%NaOH/H2O29%

RCH2CH2XRCH2CH2OHRCH=CH2

NaOH/C2H5OH鹵烷的水解反應和脫去HX的反應都是在堿性條件下進行的，它們常常同時進行，相互競爭。競爭優勢取決于RX的結構和反應條件。

(2)脫鹵素

í°·-C-C-+ ZnXXí°·C??C+ ZnX2

-C-C-IIC??C+ I2(??·??ì·?±a±???íò)

7.5.3 與金屬反應(1)與鎂反應

?21?í?ìd-RX + MgR MgX??3ê??·?,Grignard reagent

d+絕對乙醚無水、無乙醇的乙醚。

格氏試劑的結構目前還不十分清楚，一般認為它是溶劑化的：

C2H5C2H5ROMgXOC2H5C2H5

用四氫呋喃（THF，b.p 66℃）代替乙醚(b.p34℃)，可使許多不活潑的乙烯 18

型鹵代烴制成格氏試劑：

Br+ MgTHFMgBr

O?′?Furan O???′?Tetrahydrofuran

格代試劑在有機合成上很有用，但它最忌水、忌活潑氫：

d+H-OHd-MgX(OH)MgX(OR')RH + MgX(NH2)¨?2o?úˉ?dd+-H-OR'H-NH2H-XH-C CR'???R-MgX +êˉμ??êéT??MgX2R'C CMgX???ù?±-??1￡aμêˉ??ê????

所以：①制備格氏試劑時，一定要用“干醚”，防止格氏試劑分解。

②如果用CH3MgI與活潑氫反應，可定量測定活潑氫。

(2)與鋰反應

反應活性大于RMgXCH3CH2CH2CH2Br + 2Li乙醚-10 C。CH3CH2CH2CH2Li + LiBr

反應活性：RI(太快)＞RBr(常用)＞RCl(常用)＞RF(太慢)反應在戊烷、石油醚、乙醚等惰性溶劑中進行，通常用氮氣保護，以防止生成的烷基鋰遇空氣氧化，遇水分解。

烷基鋰與鹵化亞銅反應生成二烷基銅鋰：

二烷基銅鋰，烴基化試劑2RLi + CuX RN2醚2CuLi + LiX(R=烷基、烯基、烯丙基、芳基；X=I、Br、Cl)

Corey-House反應：由烷基銅鋰和鹵烴制烷烴。例：

[CH2(CH2)3]2CuLi + 2CH3(CH2)6Cl乙醚0 C，75%。CH2(CH2)3-CH3(CH2)6 +LiCl+CuCl7.6 親核取代反應機理

7.6.1 雙分子親核取代反應(SN2)機理

?CH3BrNaOH-H2OCH3OH + Br-???

反應速率方程：

v=k[CH3Br][OH-] 反應機理：(動畫)

sp2OH-+HHHCd+Brd-HHd-dHO C Br-HHOCH(C)HH(B)y2′??a+ Br-(A)

能量曲線：

(B)ü??oE(A)H(C)°?2|??ˉ?

SN2反應的立體化學：

Walden轉化是SN2反應的重要標志。

例1： HH13C6H3C????-34.6HCBr+ NaOH。構型轉化HOCC6H13+ NaBrCH3。

????+???例2：

H3CHBr+ OHH-S 2NH3CHHOH特點：①

一步完成，OH與CH3Br都參與，∴

－

v=k[CH3Br][OH-]；

②

C－O鍵的生成與C－Br鍵的斷裂同時進行，有過渡態；

③

有 Walden轉化，手性分子發生SN2反應時，構型翻轉。

(c)Wurtz-Fittig反應

Br醚+ CH3CH2CH2CH2Br + 2Na(CH2)3CH3+ CH3(CH2)3-(CH2)3CH3+ 2NaBr。b.p 126 C可蒸餾除去20 C。b.p 183 C

此反應可以用來制備直鏈烷烴取代的芳烴。但它僅適用于不含有羥基、羰基、硝基等官能團的化合物。

第九章醇和酚

(1)醇的命名

有習慣命名法、衍生物命名法、系統命名法，有的醇還有俗名。

系統命名法：以醇為母體。選擇含有－OH的最長碳鏈為主鏈，從靠近－OH的一端開始編號，把支鏈看成取代基。例：

1234564321CH3CH-CH-CH2CH2CH3OHCH2CH2CH33-丙基-2-己醇CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCH=CH2564-丙-5-己烯-1-醇（選擇含-OH和雙鍵的長碳鏈為主鏈）

3212OHOHCH-CH12231CH=CH-CHCH2CH2OH2-苯乙醇）3-苯基-2-丙烯-1-醇（俗名：肉桂醇）1-苯乙醇（苯基做為取代基

(2)酚的命名

按照官能團優先次序規則，選擇母體。

??2??OHOHOHOHOHOHOCH3?·ú3ì?ù?±?2?o-·3ì??ù?±2?OHCOOHCHO?2±?CH3NO2?··3±?2?2?ê??ù±?2?m-·3±?2?p-ê??ù±?2?OHOH?2??-Y?2?1-YOHCl?-Y?2?2-Y?2?OH

NH2對氨基苯酚鄰羥基苯甲酸4-甲基-2-氯苯酚水楊酸對硝基苯酚對羥基苯甲醛NO2CH3

官能團優先次序規則：羧基、磺酸、酯，酰鹵、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羥基，酚、巰、氨基、（氫）、烷氧基、烷基、鹵素、硝基。

′?2???OHOH?±ú?2t2?o-±?2t2?OHOH?±2?2t2?p-±?2t2?OHOHOHOHOHOHHOOHOHa±???y?2?±á??y2?ù?1±?y2???y?21,3,5-±??y?2 1,2,3-±??y?21,2,4-±從Grignard試劑制備

dO¨è￡¨￡§R'-C-R”+dO-+¨?§￡§R'-C-H￡ddR MgX + O H-C-H￡¨·3?§￡§+dH2C CH2Od-¨?￡2ì?íèé￡§-??OMgXR'-C RR“OMgXR'-CH-RR-CH2-OMgXR-CH2-CH2-OMgXOH2O/H+OHR'-C RR”??OHR'-CH-RR-CH2-OH??′???????′???????R-CH2-CH2-OH

OH 例：

CH3(CH2)3MgCl + C6H5-C-CH3(1)干醚(2)H2O/H+CH3CH2CH2CH2－C－CH3C6H5 22

CH3MgBr+H2COCH2(1)純醚(2)H2O，H+CH3CH2CH2OH

A RCH=CH2 + B2H6四氫呋喃(RCH2CH2)3B三烷基硼H2O2/OH-RCH2CH2OH。1 醇特點：順加、反馬、不重排!

B2H6H2O2/OH-OHHHCH3+HHOCH3H

(順加、反馬)

CH3(CH3)3C-CH=CH2B2H6H2O2/OH-(CH3)3C-CH2-CH2OH（反馬、不重排）

硼氫化反應操作簡單，產率高，是制備伯醇的好辦法。B

Hg(OAc)2,H2ONaBHCH3CH2CH2CH=CH2 四氫呋喃(羥汞化)CH3CH2CH2CH CHOH42CH3CH2CH2CHCH93%OH3(脫汞)HgOAcC OR－C－HOR－C－R'[H]=H2/Ni, Na+C還原雙鍵[H]。R－CH2OH（1 醇）。R－CH－R'（2 醇）3)2]3等[H]OH2H5OH, LiAlH4, NaBH4, Al[OCH(CH不還原雙鍵

酚酯一般采用酰氯或酸酐與酚或酚鈉作用制備：

OOH+ClC10%NaOH＜ 45 C，1h，85%O。OC+ HClCOOHOH+(CH3CO)2OCOOH濃2SO460 C，98%OCCH3+ CH3COOH反應順利!。O鄰乙酰氧基苯甲酸乙酰水楊酸阿斯匹林用化學方法區別下列化合物：

A．環己烷

B．環己烯

C．環己醇

D．苯酚

解：

xx5%NaOH濃H2SO4x溶溶Br2CCl4

褪色OHOH(or FeCl3)x溶x例3 ：如何除去1-溴丁烷中少量的1-丁烯、正丁醇、正丁醚？ 解：用濃硫酸洗。

CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2(CH3CH2CH2CH2)2O(1)濃H2SO4(2)分液漏斗有機層CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OH2酸層OSO2OHCH3CH2CHCH3(CH3CH2CH2CH2)2OH

與亞硫酰氯的反應

ROH + SOCl2

RCl + HCl + SO2產率高）（重要！操作簡單，24

第四篇：大學有機化學期末考試題

一、命名下列各物種或寫出結構式:(本大題分8小題, 共14分)⒈

用系統命名法給出化合物的名稱：（2分）

⒉

用系統命名法給出化合物的名稱：（1.5分）

CH3Cl

⒊

用系統命名法給出化合物的名稱：（2分）

Cl

⒋

用系統命名法給出化合物的名稱：（1.5分）

CH3NO2⒌

用系統命名法給出化合物的名稱：（2分）

CH3BrHCl

⒍

寫出3, 7, 7-三甲基二環［4.1.0］-3-庚烯的構造式：（1.5分）

⒎

寫出4, 4′-二氯聯苯的構造式：（1.5分）

ClBrCH3HHC6H5⒏

寫出化合物的對映體（用Fischer投影式）：（2分）

二、完成下列各反應式:（把正確答案填在題中括號內）。

(本大題共5小題，總計10分)CH3(CH3)2CHCH2ClAlCl3()KMnO4H+()⒈

KMnO4稀水溶液（）⒉

O2，AgCH2CH2穩定構象

CH2MgBrH2O 干醚H+（）()⒊

1，CH2CH2B2H6過量H2O2,OH-⒋

2,()

⒌

三、選擇題 :(本大題共8小題，總計16分)⒈

下列各組化合物中，有芳香性的是（）O+NNONABCD

⒉

下列各組化合物中有順反異構體的是（）

⒊

下列化合物構象穩定性的順序正確的是（）⒋(CH3)3CCH2OHA(CH3)3C在HBr

水溶液中形成的主要產物是

B(CH3)2CHCH2CH2BrCH3CH2BrCCH3CHCHBrDCH3CHBrCH2CH3CH3CH3

⒌

下列化合物中無旋光性的是（）

⒍

氯乙烯分子中, C—Cl鍵長為0.169nm, 而一般氯代烷中C—Cl鍵長為0.177nm，這是因為分子中存在著（）效應, 使C—Cl鍵長變短。

A.σ-p超共軛

B.σ-π超共軛

C.p-π共軛

D.π-π共軛 ⒎

以下化合物硝化反應速率最大的是（）

(1)(2)CH3(3)OCH3(4)NO2

⒏

下列化合物與AgNO3-C2H5OH溶液反應最快的是（）

CH3(1)CH3Br(2)BrCH2 CCH3(3)CH3CHCH3Br(4)CH2CH2BrCH

3四、回答問題：(本大題共4小題，總計16分)

⒈

怎樣利用IR譜追蹤從1-甲基環己醇脫水制備1-甲基環己烯的反應。（4分）

⒉

下列化合物進行SN1反應的活性大小？（4分）

A)CH3CH2CH2Br B)CH3CHBrCH3 C)CH2=CHCH2Br D)CH2=CBrCH3

⒊

順-或反-4-溴-1-叔丁基環己烷進行消除反應，何者快一些？（4分）

⒋

下列化合物的四個氮原子中，哪幾個氮原子上的孤對電子會參與芳香π大體系的形成？

（4分）

31N2N4NNH

五、鑒別分離下列各組化合物：

(本大題共2小題，總計9分)⒈

用簡便的化學方法鑒別：（5分）

1-丁炔、1-丁烯、甲基環丙烷

⒉

用簡便的化學方法除去環己烷中的少量環己烯。（4分

六、有機合成題（無機試劑任選）。(本大題共3小題，總計15分)

CH2CH2OH⒈

由苯合成：

（5分）

⒉

由苯和其它有機物和無機物合成：

（5分）

⒊

由苯和其它有機物和無機物合成：

（5分）

CHCH2Br

七、推導結構題：（分別按各題要求解答）(本大題共2小題，總計10分)

⒈

某開鏈烴為(A)的分子式為C6H12，具有旋光性，加氫后生成相應的飽和烴(B)。(A)與溴化氫反應生成 C6H13Br。試寫出(A)、(B)可能的構造式和各步反應式，并指出(B)有無旋光性。

（5分）

⒉

化合物A，C16H16，能吸收1mol氫，使Br2/CCl4溶液褪色，與KMnO4酸性溶液作用生成苯二甲酸，該酸只有一種單溴代產物，給出A的結構。（5分）

八、反應機理題：(本大題共2小題，總計10分)

⒈

寫出下列反應的中間體和反應類型：（4分）

(CH3)3CCHCH2+HCl(CH3)3CCHClCH3+CH3CNCH3Br2ROORCNBr⒉

寫出下列反應過程：（6分）

CH3CClCHCH3CH3 4

第五篇：大學有機化學各章重點

大學有機化學各章重點

第一章 緒論

教學目的：了解有機化合物的定義、特性和研究程序，有機化學發展簡史，有機化學的任務和作用。在無機化學的基礎上進一步熟悉價鍵理論、雜化軌道理論、分子軌道理論、共價鍵的鍵參數和分子間作用力。掌握分子間作用力與有機化合物熔點、沸點、相對密度、溶解度等物理性質之間的關系。熟悉有機化合物的分類，有機反應試劑的種類、有機反應及反應歷程的類型。掌握有機化合物的結構與性質之間的內在聯系。

教學重點、難點：本章重點是有機化學的研究對象與任務；共價鍵理論；共價鍵斷裂方式和有機反應類型。難點是共價鍵理論。

教學內容：

一、有機化學的發生和發展及研究對象

二、有機化合物中的化學鍵與分子結構

1、共價鍵理論：價鍵理論、分子軌道理論、雜化軌道理論、σ鍵和π鍵的電子結構及其反應性能。

2、共價鍵的參數：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性。

3、分子間力及有機化合物的一般特點

4、共價鍵斷裂方式和有機反應類型

三、研究有機化合物的一般方法：分離提純、分子式的確定、構造式的確定。

四、有機化合物的分類：按碳胳分類；按官能團分類。

第二章 飽和烴（烷烴）

教學目的：掌握烷烴的命名、結構及其表示方法、構象、化學性質。了解烷烴的同系列和同分異構，物理性質等。

教學重點、難點：本章重點是烷烴的結構、構象及化學性質。難點是烷烴的構象及構象分析。教學內容：

一、有機化合物的幾種命名方法。

二、烷烴的命名：系統命名法、普通命名法。

三、烷烴的結構和性質：

1、烷烴的結構特點及同分異構：碳原子的正四面體概念、烷烴結構的表示方法。

2、烷烴的構象：乙烷、正丁烷的構象； 透視式、楔線式及投影式的變換。

3、物理性質

4、化學性質：氧化、鹵代，自由基反應機理（鏈反應，游離基及其穩定性）。

四、自然界的烷烴

第三章 不飽和烴

教學目的：掌握烯烴、炔烴的結構、異構及命名，化學性質，馬氏規則，共軛二烯烴的分子結構、化學性質。了解烯烴、炔烴的物理性質、親電加成反應歷程（溴钅翁離子、碳正離子及其穩定性）、異戊二烯和橡膠。

教學重點、難點：本章重點是烯烴和炔烴及共軛二烯烴的性質、馬氏規則。難點是共軛效應、共軛體系、親電加成反應歷程。教學內容：

I、烯烴

一、烯烴的結構：碳SP2雜化，π鍵、乙烯的分子軌道

二、烯烴的同分異構和命名：碳胳異構、位置異構、順反異構、系統命名法、順反異構體的命名

三、烯烴的性質

1、物理性質

2、化學性質

（1）烯烴的各類親電加成反應：①催化加氫；② 與鹵素加成；③ 與鹵化氫加成；④ 與水加成；⑤ 與硫酸加成；⑥ 與次鹵酸加成；⑦ 與烯烴加成；⑧ 硼氫化反應。馬氏（Markovnikov）規則，過氧化物效應；親電加成反應歷程。

（2）氧化反應：①與高錳酸鉀反應；②臭氧化；③環氧化（環氧乙烷的生成）。

（3）聚合反應

（4）α—氫原子的取代反應（自由基取代）II、炔烴和二烯烴

一、炔烴的結構、異構和命名：掌握碳SP雜化、炔烴的異構現象和命名。

二、炔烴的性質

1、物理性質

2、化學性質

（1）加成反應：掌握炔烴的各類親電加成反應類型：① 催化加氫；② 與鹵化氫的加成；③ 與水的加成；④ 與氫氰酸的加成。理解炔烴與烯烴親電加成的差別（比較與烯烴加成反應的速度）。

（2）炔氫性質和鑒定：金屬炔化物的生成。三、二（雙）烯烴

1、二烯烴的分類和命名

2、共軛二烯烴的分子結構：掌握π—π共軛、共軛效應。

3、共軛二烯烴的化學特性：熟悉共軛二烯烴的1，2加成和1，4加成作用及雙烯合成（Diels—Alder）反應。

四、重要的二烯烴：了解異戊二烯和橡膠。

第四章 環烴

教學目的：掌握環己烷的構象，芳烴性質及命名，單環芳烴的結構、化學反應，定位效應，親電取代反應機理，Hü ckel規則。了解脂環烴的結構、化學性質，稠環芳烴的結構和性質。

教學重點、難點：本章重點是環己烷的構象、芳香烴的化學性質、定位效應及其應用。難點是環己烷的構象、苯的結構，親電取代反應歷程，非苯芳香烴的判斷。

教學內容：

I、脂環烴

一、脂環烴的分類、構造異構和命名

二、環烷烴的結構和穩定性：Bayer張力學說。

三、環已烷及其衍生物的構象：環已烷的構象； 取代環已烷的構象。

四、脂環烴的性質

1、物理性質

2、化學性質：取代、加成（催化加氫； 與鹵素加成）。II、芳香烴

一、芳烴的分類和命名

二、單環芳烴

1、苯的結構：苯的凱庫勒結構及共價鍵的雜化軌道理論解釋。

2、苯及其同系物的異構和命名

3、苯及其同系物的性質（1）物理性質（2）化學性質

① 苯環上的親電取代反應：鹵化、硝化、磺化、Friedel—Crafts反應及其機理。② 氧化反應：掌握苯環的氧化和側鏈的氧化。③ 加成反應：加氫、加鹵素

（3）苯環上親電取代反應的歷程（σ—絡合物）

（4）苯環上取代反應的定位規律：定位效應的理論解釋（誘導效應和共軛效應）和應用。

三、稠環芳烴：了解聯苯、萘（結構、性質）、蒽和菲

四、休克爾規則

1、掌握休克爾規則

2、運用休克爾規則判斷非苯芳烴的芳香性

第五章 旋光異構

教學目的：掌握對映異構的有關概念，費歇爾投影式的寫法、構型的R/S標定法、含一個不對稱碳原子化合物的對映異構。了解含兩個以上不對稱碳原子的化合物的立體異構，不含不對稱碳原子的化合物的立體異構，立體專一反應，立體選擇反應，外消旋體的拆分。

教學重點、難點：本章重點是旋光性與分子結構的關系、費歇爾投影式的寫法、構型的R/S標定法。難點是構型及構型標記法。

教學內容：

一、旋光性

1、偏振光和旋光性

2、旋光度和 比旋光度

二、分子的對稱性、手性與旋光活性

三、含一個不對稱碳原子的化合物的對映異構：費歇爾投影式的寫法、構型的R/S標定法、對映異構體和外消旋體。

四、含兩個以上不對稱碳原子的化合物的立體異構

五、不含不對稱碳原子的化合物的立體異構：取代丙二烯類、取代聯苯類及環狀化合物的立體化學。

六、立體專一反應和立體選擇反應

七、外消旋體的拆分

第六章 鹵代烴

教學目的：掌握鹵代烴的化學性質，脂肪族親核取代反應機理、立體化學及消除反應機理。了解鹵代烴的命名、鹵代物結構對Sn、E反應的影響及取代反應與消除反應的關系。

教學重點、難點：本章重點是鹵代烴的化學性質。難點是SN1、SN2反應歷程。教學內容：

一、鹵代烴的分類和命名

二、鹵代烴的物理性質 三、一鹵代烴的化學性質

1、親核取代反應：水解、醇解、氨解及與氰化鈉的反應。

2、消除反應：查依切夫規則。

3、與金屬的反應：格氏試劑的制備、性質和應用

四、飽和碳原子上的親核取代反應

1、S N1和SN2反應的立體化學及影響因素（烴基、離去基團、試劑的親核性、溶劑化效應等）

2、SN1和SN2歷程的竟爭

五、親核取代與消除反應的關系

六、鹵代烴的生理活性及重要的鹵代烴

第七章 光譜法在有機化學中的應用（選授）

了解如何應用紅外光譜、紫外光譜及核磁共振譜來闡明有機物的某些結構特征，初步掌握化學位移、自旋偶合等概念和應用。

第八章 醇、酚、醚

教學目的：掌握醇、酚、醚的結構、命名和化學性質。了解醇、酚、醚的物理性質及重要代表物。

教學重點、難點：本章重點是醇酚醚的化學性質。難點是醇的化學性質。教學內容： I、醇

一、醇的結構、分類和命名： 氧的SP3雜化； 氫鍵

二、醇的物理性質

三、醇的化學性質

1、醇的似水性：掌握用醇的結構理論解釋醇與水性質的相似性

2、與無機酸和有機酸的反應：掌握醇與無機酸和有機酸反應的條件

3、脫水反應

(1)分子內脫水(掌握應用碳正離子穩定性原理判斷脫水后產物的結構)(2)分子間脫水(掌握分子間脫水的條件)

4、氧化或脫氫

5、鄰二醇與高碘酸的作用：掌握各種鄰二醇與高碘酸作用后產物的結構。

四、重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、甘油 Ⅱ、酚

一、酚的結構、分類和命名

二、酚的物理性質

三、酚的化學性質

1、酸性

2、酚醚的生成

3、與三氯化鐵的作用

4、氧化反應

5、芳環上的親電取代反應（鹵代和硝化）

四、重要的酚：苯酚（制法）、對苯二酚、萘酚 Ⅲ、醚

一、醚的結構和命名

二、醚的物理性質

三、醚的化學性質

1、醚鍵的斷裂

2、形成 鹽與絡合物

3、形成過氧化物

四、幾種重要的環醚

1、環氧乙烷：掌握環氧乙烷的制法及水、醇、氨、氫鹵酸和格氏試劑與環氧乙烷的加成反應。

2、了解1，4—二氧六環和四氫呋喃的性質和用途

3、了解18—冠—6（冠醚）的結構和用途

第九章 醛、酮、醌

教學目的：掌握醛、酮的命名，結構和化學反應。了解醌類化合物的結構、化學性質，醛、酮的檢驗。

教學重點、難點：本章的重點和難點為醛酮的結構和化學性質。I、醛和酮

一、醛和酮的結構和命名： 理解羰基的結構及偶極矩；掌握醛、酮的命名。

二、醛和酮的物理性質

三、醛和酮的化學性質

1、羰基親核加成反應：掌握羰基與含碳親核試劑（氫氰酸、格氏試劑、亞硫酸氫鈉、氨及其衍生物）的加成反應；理解醇與羰基形成半縮醛（酮）和縮醛（酮）的反應過程，掌握醛基在有機合成中的保護方法。

2、還原反應

3、氧化反應

4、歧化反應

5、烴基上的反應

（1）α—氫的活性：互變異構、鹵代反應、羥醛縮合反應。（a）鹵代及鹵仿反應：掌握用碘仿反應來鑒別甲基酮類化合物。（b）羥醛縮合反應：掌握反應發生的條件和羥醛縮合反應在有機合成中的應用。

（2）芳香環的取代反應

四、α，β—不飽和羰基化合物的親核加成反應

五、重要醛酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、環已酮。II、醌

一、醌類化合物的結構

二、醌類化合物的化學性質

第十章 羧酸及其衍生物

教學目的：掌握羧酸及其衍生物的命名、化學性質，羧酸結構對酸性的影響，加成—消除的反應機理。了解重要的羧酸、羧酸衍生物及碳酸衍生物。

教學重點、難點：本章重點是羧酸和羧酸衍生物的化學性質。難點是羧酸衍生物的化學性質及互變異構現象。

教學內容： I、羧酸

一、羧酸的結構和命名：理解羧酸的結構；掌握羧酸的命名。

二、羧酸的物理性質

三、羧酸的化學性質

1、羧酸的酸性與結構的關系

2、羧基中羥基的取代反應（1）酸酐的生成（2）酰鹵的生成（3）酯的生成（4）酰胺的生成

3、羧基的還原反應

4、烴基上的反應（1）α—鹵代作用（2）芳香環的取代作用

5、脂肪二元羧酸的受熱反應（1）乙二酸的受熱反應

（2）丙二酸及β位有羰基化合物的受熱反應（3）丁二酸及戊二酸的受熱反應（4）已二酸、庚二酸的受熱反應

四、重要的羧酸 II、羧酸衍生物

一、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯和酰氨）的結構和命名：

二、羧酸衍生物的物理性質

三、羧酸衍生物的化學性質

1、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解和酸解反應

2、羧酸衍生物的加成—消去反應歷程

3、酯縮合反應及其在有機合成中的應用

4、酰胺的酸堿性

四、碳酸衍生物：光氣、尿素、胍。

第十一章 取代酸

教學目的：掌握羥基酸（醇酸）、羰基酸的化學性質及乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用。了解羥基酸和羰基酸的重要代表物。

教學重點、難點：本章重點是取代酸的化學性質，難點是乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用。

教學內容：

一、醇酸的結構和命名

二、醇酸的化學性質

1、酸性：掌握羥基對羧酸酸性大小的影響作用。

2、α—羥基酸的氧化：理解羧基對α—羥基酸的氧化性的影響作用。

3、α—羥基酸的分解反應

4、失水反應：掌握羥基與羧基位置不同時失水的差別。

三、重要羥基酸

四、羰基酸的結構和反應

1、乙醛酸的結構與反應

2、丙酮酸的結構與反應

3、乙酰乙酸及其酯的結構與反應（1）乙酰乙酸乙酯的合成方法

（2）乙酰乙酸乙酯在不同條件下的分解反應：成酮分解、成酸分解。（3）乙酰乙酸乙酯的互變異構現象

（4）乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有機合成中的應用

第十二章 含氮化合物

教學目的：掌握硝基化合物的結構和化學性質，胺類化合物的結構、命名和化學性質。了解常見偶氮指示劑，化合物結構與顏色的關系。

教學重點、難點：本章重點是硝基化合物和胺類化合物的化學性質。難點是胺類化合物的化學性質。

教學內容：

一、硝基化合物的結構和命名：理解硝基化合物的結構；掌握其命名。

二、硝基化合物的物理性質

三、硝基化合物的化學性質

1、還原：掌握硝基化合物的鐵粉還原過程和綠色還原過程（加氫還原）。

2、脂肪族硝基化合物的酸性：了解假酸式結構。

3、硝基對芳環上鄰、對位基團的影響

四、胺的結構和命名：理解胺分子中氮原子的SP3雜化；掌握伯胺、仲胺和叔胺的分子結構；掌握胺的命名。

五、胺的物理性質

六、胺的化學性質

1、堿性：理解各類胺堿性大小在不同狀態下的差別。

2、氧化：掌握各種胺的氧化過程。

3、烷基化：理解鹵代烴與氨反應形成伯胺、仲胺、叔胺和季胺鹽的過程。

4、酰基化：理解氨作為親核試劑與酰鹵反應過程。

5、磺酰化：理解氨作為親核試劑與磺酰鹵的反應過程，掌握用磺酰化反應鑒別三種胺。

6、胺與亞硝酸作用：理解三種胺與亞硝酸反應的不同類型。

7、芳香族胺的取代反應：理解胺基對芳環的活化作用。

七、偶氮化合物與染料：理解物質結構與顏色的關系。

第十三章 含硫和含磷有機化合物

教學目的：掌握硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的結構和化學性質，了解含硫、磷有機化合物的分類、磺酸及磺胺類藥物、離子交換樹脂、有機磷農藥。

教學重點、難點：本章重點是硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的結構和化學性質。難點是含硫、磷有機化合物與對應含氧、氮有機化合物的異同。

教學內容：

一、硫、磷元素原子的電子構型和成鍵特征

二、含硫化合物簡介（結構類型和命名）

1、含硫有機化合物的分類

2、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的結構和化學性質

3、磺酸及磺胺類藥物

4、離子交換樹脂

三、含磷有機化合物

1、含磷有機化合物的分類

2、有機磷農藥

第十四章 碳水化合物

教學目的：掌握單糖的結構及化學性質，糖苷的結構，還原糖與非還原糖的區別。了解雙糖、多糖的結構及性質。

教學重點、難點：本章重點是單糖的結構及化學性質，難點是單糖的結構。教學內容：

一、碳水化合物的來源、涵義、分類

二、單糖

1、葡萄糖的結構：構造式、構型式（D、L系列）、環狀結構、Harwaorth結構式、構象式、α，β構型。

2、單糖的性質：氧化、還原、成脎反應、差向異構、莫利斯反應、形成縮醛和甲基化反應、變旋現象。

3、重要的單糖及其衍生物

三、糖苷：理解糖苷的結構。

四、雙糖：掌握蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖的哈沃斯式、構象式及性質，明確還原性雙糖和非還原性雙糖的區別。

五、多糖：掌握纖維素、淀粉、糖原、半纖維素的結構，了解纖維素、淀粉的應用。

第十五章 氨基酸多肽與蛋白質

教學目的：掌握氨基酸的構型、命名、化學性質及蛋白質的一級結構。了解多肽、蛋白質的概念和結構。

教學重點、難點：本章重點是氨基酸的化學性質。難點是兩性及等電點。教學內容：

一、氨基酸的結構（構型）和命名

二、氨基酸的化學性質

1、兩性和等電點

2、與亞硝酸的作用

3、與甲醛的作用

4、氨基酸的絡合性

5、氨基酸的受熱反應

6、與茚三酮的反應

7、氨基酸的失羧反應

8、氨基酸的同時失羧和失氨反應

三、多肽：掌握一般多肽的結構，了解多肽結構的測定方法（2，4—二硝基氟苯測定法、異硫氰酸酯測定法）及多肽的合成。

四、蛋白質：了解蛋白質的概念和結構。

第十六章 類脂化合物

教學目的：掌握油脂的組成、結構和性質，磷脂、萜類化合物、甾族化合物的結構特點，了解合成表面活性劑，肥皂的組成及去污原理，蠟的結構及重要的萜類和甾體化合物。

教學重點、難點：本章重點及難點為各種類脂化合物的結構特點。教學內容：

一、類脂

1、油脂的組成、結構和性質

2、肥皂的組成與乳化作用

3、合成表面洗滌劑的分類

4、蠟的結構

5、磷脂中卵磷脂、腦磷脂、神經鞘磷脂的結構特點

二、萜類化合物

1、萜類化合物的分類、結構特點：異戊二烯規則。

2、幾種重要的萜類化合物

三、甾族化合物

1、甾族化合物的結構特征

2、幾種重要的甾族化合物

第十七章 雜環化合物

教學目的：掌握雜環化合物的概念、簡單雜環化合物的結構，命名和化學反應。了解與生物有關的雜環及其衍生物、生物堿的結構特征。

教學重點、難點：本章重點是雜環化合物的化學性質。難點是五元及六元雜環的取代反應。

教學內容：

一、掌握雜環化合物的分類和命名

二、幾種重要環系的結構與性質

1、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、嘌呤結構，應用休克爾規則判斷呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的芳香性。

2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的化學性質

三、與生物有關的雜環及其衍生物舉例

四、了解生物堿的結構特征。

第十八章 分子軌道理論簡介（選授）

教材及主要教學參考書目

本項編寫要求：所用教材及主要教學參考書目需注明: 編著者、書名、版次、出版地、出版社及出版時間等。

1、汪小蘭.《有機化學》.第四版.北京：高等教育出版社，2005年（教材）

2、徐偉亮.《有機化學》.第一版.北京：科學出版社，2002年（參考）

3、曾昭晾.《有機化學》.第三版.北京：高等教育出版社，1993年（參考）

4、尹冬冬.《有機化學》.第一版.北京：高等教育出版社，2004年（參考）