第一篇：第二輪復習教案羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

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http://www.tmdps.cn 羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

教學目標

知識技能：使學生進一步理解羥基官能團的結構和主要反應，掌握羥基的各種脫水反應原理。

能力培養：通過復習歸納，使知識在頭腦中有序貯存，提高遷移、轉換、重組及分析、歸納的能力。

科學思想：運用辯證唯物主義觀點認識官能團性質的普遍性和特殊性。科學品質：對學生進行嚴謹、認真、細致的科學態度教育，通過討論、總結激發學生學習的積極性和主動性。

科學方法：討論、歸納發散思維。

重點、難點

通過羥基官能團的復習，掌握一些有機物脫水反應的原理。

教學過程設計

教師活動

【引言】我們學習各類重要的有機化合物，必須緊緊抓住物質的結構特征，特別是官能團的結構。從官能團著手，理解物質的性質。今天，我們復習羥基的性質及有機物的脫水反應。

【板書】

一、羥基的性質：

學生活動 明確復習的內容。領悟、思考。

【設問】我們知道醇、酚、羧酸分子結構中都有共同的官能團——羥基。想一想：

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http://www.tmdps.cn O—H鍵屬哪一種類型的鍵？

這三類物質中氫原子的活潑性有什么不同？ 而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。

思考回答：羥基中O—H鍵是一個強極性鍵，其中氫原子都具有一定的活潑性。例如：都可以與金屬鈉等活潑金屬反應，但它們的劇烈程度不同，反應最劇烈的是酸，其次是酚、醇。造成氫原子的活潑性不同的原因是由于與羥基相連的基因吸引電子能力不同，由于吸引電子的能力是羰基＞苯環＞烷烴基。因此，羧酸的羥基中氫的活潑性最大，具有弱酸性；與苯環相連的羥基中的氫活潑性次之，酚具更弱的酸性；醇的羥基中氫的活潑性最小，醇不顯酸性。

【評價】對學生的回答給予肯定。

【投影】下列反應能否發生，能反應的請完成反應的化學方程式。乙醇與金屬鈉 苯酚與金屬鈉 乙醇與氫氧化鈉 苯酚與氫氧化鈉 醋酸與碳酸鈉 苯酚與碳酸鈉

同學回答并到黑板上書寫。2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2 C2H5OH+NaOH→不反應 C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

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http://www.tmdps.cn C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 【小結】（1）鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應，但由于與羥基相連的基團吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區別。

強化理解。

【投影】烴的羥基衍生物比較

【板書】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞ H2CO3＞H2O＞C2H5OH 理解、記憶。

【啟發回憶】羥基還具有什么性質？能發生什么類型的反應？請舉例說明。回憶、思考。

羥基還可以結合氫原子生成水分子，即脫水反應。因此，含羥基的化合物一般能脫水生成其它類物質，如醇可發生分子內、分子間脫水，分別生成烯和醚；醇還可以與酸反應脫水生成酯類。

【投影】請完成下列典型脫水反應的化學方程式，并分析其反應的機理。指出反應類型。

乙醇分別發生分子內和分子間脫水反應。

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http://www.tmdps.cn 乙醇和乙酸的反應。練習書寫并分析。

乙醇分子內脫水反應：消去反應

乙醇分子間脫水反應：取代反應

乙醇與乙酸分子間脫水反應：酯化反應

【評價】肯定和表揚學生的分析和書寫。

碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現為被其它官能團取代

或與分子內相鄰碳原子上的氫結合脫去水（消去）成烯烴。

【過渡】下面我們就不同的脫水反應進行討論。

【啟發】首先回憶我們所學的有機化合物中，哪些類物質能發生脫水反應？應具備什么樣的內在條件？

回憶、歸納：一般分子內含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機含氧酸、纖維素等。

【再問】你能歸納出多少種脫水方式？又各生成哪類物質？

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http://www.tmdps.cn 【小結】（2）

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http://www.tmdps.cn 可兩個羥基去一分子水，也可一個羥基與一個非羥基氫脫去一分子水；既可分子內，也可分子間；生成烯、醚、酯……等等。

【投影】請大家看例題，總結一下此題 中有多少種脫水方式。

例1 [1993年—35]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩定的碳基化合物：

有機分子內，有機分子間常可脫去水分子。下列反應圖示中，就有6步可以看作是脫水反應。所有的反應條件和其它無機物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結構簡式。

A是_____；B是____；

E是____；G（有6角環）是____。

根據學生的討論發言板書，最后讓學生完成反應的化學方程式，找出不同的類型放投影下展示，大家評定。

【板書】（1）醇的（一元、二元）脫水反應 ①一元羧酸與二元醇發生分子間脫水生成酯。

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http://www.tmdps.cn ②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。③二元醇分子內脫去1分子水生成醛。④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環醚。⑥醇醚分子內去1分子水生成環醚。討論、歸納。

完成反應的化學方程式：

①

②

③

④

⑤

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http://www.tmdps.cn ⑥

【小結】

【板書】

二、脫水反應的本質

三、發生脫水反應的物質

四、脫水反應的類型

指出：將單官能團的性質運用于雙官能團，這是對知識的遷移和應用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？

思考。

乙二醇分子內脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。【板書】

⑦二醇分子內脫2分子水生成乙炔

⑧二醇分子間脫水生成聚合物請同學寫出這兩個反應的化學方程式

⑦

⑧

【過渡】請大家分析下面物質是由什么物質怎樣形成的？請寫出原物質的結構式。【投影】

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http://www.tmdps.cn ①

【問】反應的機理？ 【繼續投影】 ②CH3CH2OSO3H ③

④

⑤

⑥

⑦⑧

①是由高級脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油通過分子間脫去

3分子水，即酯化反應生成。

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http://www.tmdps.cn 酸去羥基，醇去羥基氫。認真分析、討論。

②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通過分子間脫去1分子水，生成硫酸氫乙酯。

③由丙三醇和硝酸通過分子間脫去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。④是由乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子間脫去1分子水生成的醇酸酯。⑦是由乙二酸和乙二醇分子間脫去2分子水生成的環酯。

⑧是由n個乙二酸和n個乙二醇分子間脫去n個分子水形成的聚酯。總結、歸納，邊練習化學用語寫化學方程式：

根據以上分析，請總結酸和醇反應（僅一元和二元）、酯化反應的不同脫水方式。【板書】（2）生成酯的脫水反應 ①一元羧酸和一元醇

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http://www.tmdps.cn ②無機酸和醇，如HNO3與甘油 注意：無機酸去氫，醇去羥基。③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇 A：脫一分子水 B：脫二分子水 C：脫n分子水

指出：

是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。

【啟發】大家想一想：我們前邊討論了一個醇分子內含兩個羥基可分子內互相脫水，那如果一個分子中既有羥基，也有羧基能不能互相脫水呢？如果能的話生成哪一類物質呢？

【板書】（3）含羥基的羧酸自身分子內脫水生成酯。思考、討論。能，應生成環酯。請同學們完成下列兩題： 1．

分子內脫水。

2．乳酸的結構簡式為：

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寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學方程式及2分子乳酸相互反應的化學方程式。練習書寫化學用語： 1．

2．【小結】請同學們小結羥基酸的各種脫水反應，并根據學生的小結板書。小結：

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http://www.tmdps.cn ①羥基酸可自身分子內脫1分子水生成環酯。②羥基酸可分子間脫2分子水生成環酯。③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。

【啟發】你所學過的知識中有哪類物質像羥基酸，有類似的脫水形式？它的分子中應有幾種官能團？

指出：氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應，當脫水成環時，一般生成五元環、六元環穩定。

請寫出①

分子內脫水的化學方程式。

②分子間脫水的化學方程式。

回憶、思考、討論。

分子中一定有兩種官能團——氨基酸。理解、記憶。

①

②

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【啟發引導】根據以上各種形式的脫水反應，我們總結一下其中有多少種成環的反應。【板書】（4）脫水成環的反應

①二元醇分子脫水反應生成環醚化合物。指出：二元醇由于分子內有兩個羥基，因此在適當條件下可發生分子內或分子間的脫水反應，一般生成較穩定的五元環醚或六元環醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

請寫出 在一定條件下脫水的化學方程式。

③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環脂化合物。

如： 與乙二醇反應。

④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內、也可以分子間形成環狀化合物。回憶、總結、歸納。練習：

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【板書】（5）其它形式的脫水反應 ①含氧酸分子內脫水：如H2CO3 ②含氧酸分子間脫水 如：磷酸分子間脫水 ③苯的硝化反應和磺化反應：

如： 的硝化，的磺化。

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http://www.tmdps.cn 請大家回憶今天課的主要內容。

小結：今天我們圍繞羥基的性質，復習歸納了脫水反應。有機物的脫水反應很多。①醇分子內脫水成烯烴（消去反應）。②醇分子間脫水成醚（取代反應）。③醉與羧酸間酯化生成酯。④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。

⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環狀或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。

⑦羥基羧酸可自身脫水生成內酯，也可以生成鏈狀、環狀的酯，也可以生成高分子化合物。

⑧氨基酸也可自身脫水生成環狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。

精選題

一、選擇題

1．ag某有機物與過量鈉反應得到VaL氣體；ag該有機物與過量小蘇打反應得同條件下的氣體也是VaL，則此有機物是下列的

（）

A．HO（CH2）2COOH B．

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http://www.tmdps.cn C．

D．

2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物

（）

A．CH3—CH2Cl B．CH2=CH2

C．

D．CH2=CH—COOH

3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機物的種類數為

（）

A．5

B．6

C．7

D．8 4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵

結構的高分子化合物，其結構可

能是

（）

A．

B．

C．H2N—（CH2）5—CH3

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http://www.tmdps.cn D．

5．分子式為C4H8O3的有機物，在濃H2SO4存在時具有下列性質：①能分別與乙醇及乙酸反應；②能生成一種無側鏈的環狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機物。則該有機物C4H8O3的結構簡式是

（）

A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有機物的結構簡式為，它可以發生反應的類

型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有

（）

A．①②③⑤⑥④ B．②③①⑥⑧ C．①②③⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦⑧

7．下列各有機物，在一定條件下，同種分子間能發生縮聚反應，且在適當條件下自身分子能形成環狀結構的是

（）

A．

B．CH2=CH—OH 億庫教育網

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http://www.tmdps.cn C．

D．

8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機物A與NaOH水溶液共熱，產物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機物B，在適當條件下，每兩分子的B可相互發生酯化反應，生成一分子C，那么C的結構不可能是（）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．

D．

9．常見的有機反應類型有：①取代反應，②加成反應，③消去反應，④酯化反應，⑤加聚反應，⑥縮聚反應，⑦氧化反應，⑧還原反應，其中可能在有機物分子中生成羥基的反應類型有

（）

A．①②③④ B．⑤⑥⑦⑧ C．①②⑦⑧ D．③④⑤⑥

二、非選擇題

10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構體。請回答：

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http://www.tmdps.cn（1）這些同分異構體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結構簡式）_____，______，_____。

（2）這些同分異構體脫水后可得______種烯烴。

（3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經酯化反應能生成______種酯。

11．α-氨基酸能與HNO2反應得到α-羥基酸，如：

試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機物的結構簡式：____。

答

案

一、選擇題

1．B 2．C 3．C 4．A 5．C 6．C 7．C、D 8．B 9．C

二、非選擇題

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http://www.tmdps.cn 10．（1）

（2）5（3）16，因為C5H12O有8種屬于醇的結構，C4H8O2有2種屬于羧酸的結構。

11．億庫教育網

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第二篇：教案羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

【板書】

一、羥基的性質：

【設問】我們知道醇、酚、羧酸分子結構中都有共同的官能團——羥基。想一想：

O—H鍵屬哪一種類型的鍵？

這三類物質中氫原子的活潑性有什么不同？ 而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。

思考回答：羥基中O—H鍵是一個強極性鍵，其中氫原子都具有一定的活潑性。例如：都可以與金屬鈉等活潑金屬反應，但它們的劇烈程度不同，反應最劇烈的是酸，其次是酚、醇。造成氫原子的活潑性不同的原因是由于與羥基相連的基因吸引電子能力不同，由于吸引電子的能力是羰基＞苯環＞烷烴基。因此，羧酸的羥基中氫的活潑性最大，具有弱酸性；與苯環相連的羥基中的氫活潑性次之，酚具更弱的酸性；醇的羥基中氫的活潑性最小，醇不顯酸性。

【投影】下列反應能否發生，能反應的請完成反應的化學方程式。乙醇與金屬鈉 苯酚與金屬鈉 乙醇與氫氧化鈉 苯酚與氫氧化鈉 醋酸與碳酸鈉 苯酚與碳酸鈉

2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2 C2H5OH+NaOH→不反應

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 【小結】（1）鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應，但由于與羥基相連的基團吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區別。

強化理解。

【投影】烴的羥基衍生物比較

【板書】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞ H2CO3＞H2O＞C2H5OH 理解、記憶。

【啟發回憶】羥基還具有什么性質？能發生什么類型的反應？請舉例說明。回憶、思考。

羥基還可以結合氫原子生成水分子，即脫水反應。因此，含羥基的化合物一般能脫水生成其它類物質，如醇可發生分子內、分子間脫水，分別生成烯和醚；醇還可以與酸反應脫水生成酯類。

【投影】請完成下列典型脫水反應的化學方程式，并分析其反應的機理。指出反應類型。

乙醇分別發生分子內和分子間脫水反應。乙醇和乙酸的反應。練習書寫并分析。

乙醇分子內脫水反應：消去反應

乙醇分子間脫水反應：取代反應

乙醇與乙酸分子間脫水反應：酯化反應

【評價】肯定和表揚學生的分析和書寫。

碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現為被其它官能團取代

或與分子內相鄰碳原子上的氫結合脫去水（消去）成烯烴。

【過渡】下面我們就不同的脫水反應進行討論。

【啟發】首先回憶我們所學的有機化合物中，哪些類物質能發生脫水反應？應具備什么樣的內在條件？

【小結】（2）回憶、歸納：一般分子內含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機含氧酸、纖維素等。

【再問】你能歸納出多少種脫水方式？又各生成哪類物質？

可兩個羥基去一分子水，也可一個羥基與一個非羥基氫脫去一分子水；既可分子內，也可分子間；生成烯、醚、酯……等等。

【投影】請大家看例題，總結一下此題 中有多少種脫水方式。

例1 [1993年—35]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩定的碳基化合物：

有機分子內，有機分子間常可脫去水分子。下列反應圖示中，就有6步可以看作是脫水反應。所有的反應條件和其它無機物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結構簡式。

A是_____；B是____；

E是____；G（有6角環）是____。

根據學生的討論發言板書，最后讓學生完成反應的化學方程式，找出不同的類型放投影下展示，大家評定。

【板書】（1）醇的（一元、二元）脫水反應 ①一元羧酸與二元醇發生分子間脫水生成酯。②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。③二元醇分子內脫去1分子水生成醛。④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環醚。⑥醇醚分子內去1分子水生成環醚。討論、歸納。

完成反應的化學方程式：

①

②

③

④

⑤

⑥

【小結】

【板書】

二、脫水反應的本質

三、發生脫水反應的物質

四、脫水反應的類型

指出：將單官能團的性質運用于雙官能團，這是對知識的遷移和應用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？

思考。

乙二醇分子內脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。【板書】

⑦二醇分子內脫2分子水生成乙炔

⑧二醇分子間脫水生成聚合物請同學寫出這兩個反應的化學方程式

⑦

⑧

【過渡】請大家分析下面物質是由什么物質怎樣形成的？請寫出原物質的結構式。【投影】

①

【問】反應的機理？ 【繼續投影】 ②CH3CH2OSO3H ③

④

⑤

⑥

⑦⑧

①是由高級脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油通過分子間脫去

3分子水，即酯化反應生成。

酸去羥基，醇去羥基氫。認真分析、討論。

②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通過分子間脫去1分子水，生成硫酸氫乙酯。

③由丙三醇和硝酸通過分子間脫去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。④是由乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子間脫去1分子水生成的醇酸酯。⑦是由乙二酸和乙二醇分子間脫去2分子水生成的環酯。

⑧是由n個乙二酸和n個乙二醇分子間脫去n個分子水形成的聚酯。總結、歸納，邊練習化學用語寫化學方程式：

根據以上分析，請總結酸和醇反應（僅一元和二元）、酯化反應的不同脫水方式。【板書】（2）生成酯的脫水反應 ①一元羧酸和一元醇

②無機酸和醇，如HNO3與甘油 注意：無機酸去氫，醇去羥基。③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇 A：脫一分子水 B：脫二分子水 C：脫n分子水

指出：

是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。

【啟發】大家想一想：我們前邊討論了一個醇分子內含兩個羥基可分子內互相脫水，那如果一個分子中既有羥基，也有羧基能不能互相脫水呢？如果能的話生成哪一類物質呢？

【板書】（3）含羥基的羧酸自身分子內脫水生成酯。思考、討論。能，應生成環酯。請同學們完成下列兩題： 1．

分子內脫水。

2．乳酸的結構簡式為：

寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學方程式及2分子乳酸相互反應的化學方程式。練習書寫化學用語： 1．

2．小結：

①羥基酸可自身分子內脫1分子水生成環酯。

②羥基酸可分子間脫2分子水生成環酯。③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。

【啟發】你所學過的知識中有哪類物質像羥基酸，有類似的脫水形式？它的分子中應有幾種官能團？

指出：氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應，當脫水成環時，一般生成五元環、六元環穩定。

請寫出①

分子內脫水的化學方程式。

②分子間脫水的化學方程式。

回憶、思考、討論。

分子中一定有兩種官能團——氨基酸。理解、記憶。

①

②

【啟發引導】根據以上各種形式的脫水反應，我們總結一下其中有多少種成環的反應。【板書】（4）脫水成環的反應

①二元醇分子脫水反應生成環醚化合物。指出：二元醇由于分子內有兩個羥基，因此在適當條件下可發生分子內或分子間的脫水反應，一般生成較穩定的五元環醚或六元環醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

請寫出 在一定條件下脫水的化學方程式。

③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環脂化合物。

如： 與乙二醇反應。

④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內、也可以分子間形成環狀化合物。回憶、總結、歸納。練習：

【板書】（5）其它形式的脫水反應 ①含氧酸分子內脫水：如H2CO3 ②含氧酸分子間脫水 如：磷酸分子間脫水 ③苯的硝化反應和磺化反應：

如： 的硝化，的磺化。

請大家回憶今天課的主要內容。

小結：今天我們圍繞羥基的性質，復習歸納了脫水反應。有機物的脫水反應很多。①醇分子內脫水成烯烴（消去反應）。②醇分子間脫水成醚（取代反應）。③醉與羧酸間酯化生成酯。④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。

⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環狀或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。

⑦羥基羧酸可自身脫水生成內酯，也可以生成鏈狀、環狀的酯，也可以生成高分子化合物。

⑧氨基酸也可自身脫水生成環狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。

精選題

一、選擇題

1．ag某有機物與過量鈉反應得到VaL氣體；ag該有機物與過量小蘇打反應得同條件下的氣體也是VaL，則此有機物是下列的

（）

A．HO（CH2）2COOH B．

C．

D．

2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物

（）

A．CH3—CH2Cl B．CH2=CH2

C．

D．CH2=CH—COOH

3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機物的種類數為

（）

A．5

B．6

C．7

D．8 4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵

結構的高分子化合物，其結構可

能是

（）

A．

B．

C．H2N—（CH2）5—CH3

D．

5．分子式為C4H8O3的有機物，在濃H2SO4存在時具有下列性質：①能分別與乙醇及乙酸反應；②能生成一種無側鏈的環狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機物。則該有機物C4H8O3的結構簡式是

（）

A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有機物的結構簡式為，它可以發生反應的類

型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有

（）

A．①②③⑤⑥④ B．②③①⑥⑧ C．①②③⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦⑧

7．下列各有機物，在一定條件下，同種分子間能發生縮聚反應，且在適當條件下自身分子能形成環狀結構的是

（）

A．

B．CH2=CH—OH

C．

D．

8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機物A與NaOH水溶液共熱，產物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機物B，在適當條件下，每兩分子的B可相互發生酯化反應，生成一分子C，那么C的結構不可能是（）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．

D．

9．常見的有機反應類型有：①取代反應，②加成反應，③消去反應，④酯化反應，⑤加聚反應，⑥縮聚反應，⑦氧化反應，⑧還原反應，其中可能在有機物分子中生成羥基的反應類型有

（）

A．①②③④ B．⑤⑥⑦⑧ C．①②⑦⑧ D．③④⑤⑥

二、非選擇題

10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構體。請回答：

（1）這些同分異構體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結構簡式）_____，______，_____。

（2）這些同分異構體脫水后可得______種烯烴。

（3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經酯化反應能生成______種酯。

11．α-氨基酸能與HNO2反應得到α-羥基酸，如：

試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機物的結構簡式：____。

答

案

一、選擇題

1．B 2．C 3．C 4．A 5．C 6．C 7．C、D 8．B 9．C

二、非選擇題

10．（1）

（2）5（3）16，因為C5H12O有8種屬于醇的結構，C4H8O2有2種屬于羧酸的結構。

11．

第三篇：高三第二輪專題復習教案 第九講.羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

第九講．羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

學習各類重要的有機化合物，必須緊緊抓住物質的結構特征，特別是官能團的結構。從官能團著手，理解物質的性質。

一、羥基的性質：

【問】我們知道醇、酚、羧酸分子結構中都有羥基。想一想：O—H鍵屬哪一種類型的鍵？這三類物質中氫原子的活潑性有什么不同？而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。

練習1下列反應能否發生，能反應的請完成反應的化學方程式。乙醇與金屬鈉

苯酚與金屬鈉 乙醇與氫氧化鈉

苯酚與氫氧化鈉 醋酸與碳酸鈉

苯酚與碳酸鈉

鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應，但由于與羥基相連【小結】（1）的基團吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區別。烴的羥基衍生物比較

酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 羥基還具有什么性質？能發生什么類型的反應？請舉例說明。脫水反應

練習2 請完成下列典型脫水反應的化學方程式，并分析其反應的機理。指出反應類型。乙醇分別發生分子內和分子間脫水反應。

乙醇和乙酸的反應。

（2）碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現為被其它官能團取代或與分子內相鄰碳原子上的氫結合脫去水（消去）成烯烴。

歸納：一般分子內含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機含氧酸、纖維素等。例1 烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩定的碳基化合物：

有機分子內，有機分子間常可脫去水分子。下列反應圖示中，就有6步可以看作是脫水反應。所有的反應條件和其它無機物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結構簡式。

A是_____；

B是____；

E是____；

G（有6角環）是____。1）醇的（一元、二元）脫水反應

①一元羧酸與二元醇發生分子間脫水生成酯。②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。③二元醇分子內脫去1分子水生成醛。④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環醚。⑥醇醚分子內去1分子水生成環醚。

二、脫水反應的本質

三、發生脫水反應的物質

四、脫水反應的類型

將單官能團的性質運用于雙官能團，這是對知識的遷移和應用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？

乙二醇分子內脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。⑦二醇分子內脫2分子水生成乙炔

⑧二醇分子間脫水生成聚合物請同學寫出這兩個反應的化學方程式 請大家分析下面物質是由什么物質怎樣形成的？請寫出原物質的結構式。②CH3CH2OSO3H

③

④

⑤

⑥

⑦

（2）生成酯的脫水反應

⑧

①一元羧酸和一元醇

②無機酸和醇，如HNO3與甘油（無機酸去氫，醇去羥基）③二元羧酸和一元醇

④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇

A：脫一分子水

B：脫二分子水

C：脫n分子水

指出：

是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。（3）含羥基的羧酸自身分子內脫水生成酯。

請同學們完成下列兩題： 1．

分子內脫水。

2． 乳酸的結構簡式為：

寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學方程式及2分子乳酸相互反應的化學方程式。小結：①羥基酸可自身分子內脫1分子水生成環酯。②羥基酸可分子間脫2分子水生成環酯。③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。

氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應，當脫水成環時，一般生成五元環、六元環穩定。請寫出① ②

（4）脫水成環的反應

①二元醇分子脫水反應生成環醚化合物。指出：二元醇由于分子內有兩個羥基，因此在適當條件下可發生分子內或分子間的脫水反應，一般生成較穩定的五元環醚或六元環醚。②多元羧酸可形成酸酐。

分子間脫水的化學方程式。

分子內脫水的化學方程式。

請寫出 在一定條件下脫水的化學方程式。

③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環脂化合物。

如： 與乙二醇反應。

④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內、也可以分子間形成環狀化合物。（5）其它形式的脫水反應①含氧酸分子內脫水：如H2CO3②含氧酸分子間脫水 如：磷酸分子間脫水③苯的硝化反應和磺化反應：

如： 的硝化，的磺化。

小結：今天我們圍繞羥基的性質，復習歸納了脫水反應。有機物的脫水反應很多。①醇分子內脫水成烯烴（消去反應）。②醇分子間脫水成醚（取代反應）。③醉與羧酸間酯化生成酯。④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。

⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環狀或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。⑦羥基羧酸可自身脫水生成內酯，也可以生成鏈狀、環狀的酯，也可以生成高分子化合物。⑧氨基酸也可自身脫水生成環狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。精選題

一、選擇題

1．ag某有機物與過量鈉反應得到VaL氣體；ag該有機物與過量小蘇打反應得同條件下的氣體也是VaL，則此有機物是下列的

A．HO（CH2）2COOH

B．

C．

D．

2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物

A．CH3—CH2Cl

B．CH2=CH2

C．

D．CH2=CH—COOH 5 3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機物的種類數為

A．5

B．6

C．7

D．8 4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵

結構的高分子化合物，其結構可能是

A．

B．

C．H2N—（CH2）5—CH3

D．

5．分子式為C4H8O3的有機物，在濃H2SO4存在時具有下列性質：①能分別與乙醇及乙酸反應；②能生成一種無側鏈的環狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機物。則該有機物C4H8O3的結構簡式是

A．HOCH2COOCH2CH

3B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH C．HOCH2CH2CH2COOH

D．CH3CH2CH（OH）COOH 6．某有機物的結構簡式為，它可以發生反應的類型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有

A．①②③⑤⑥④

B．②③①⑥⑧

C．①②③⑤⑥⑦

D．③④⑤⑥⑦⑧ 7．下列各有機物，在一定條件下，同種分子間能發生縮聚反應，且在適當條件下自身分子能形成環狀結構的是

A．

B．CH2=CH—OH 6 C．

D．

8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機物A與NaOH水溶液共熱，產物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機物B，在適當條件下，每兩分子的B可相互發生酯化反應，生成一分子C，那么C的結構不可能是（）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH

B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．

D．

9．常見的有機反應類型有：①取代反應，②加成反應，③消去反應，④酯化反應，⑤加聚反應，⑥縮聚反應，⑦氧化反應，⑧還原反應，其中可能在有機物分子中生成羥基的反應類型有

A．①②③④

B．⑤⑥⑦⑧

C．①②⑦⑧

D．③④⑤⑥

二、非選擇題

10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構體。請回答：

（1）這些同分異構體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結構簡式）_____，______，_____。

（2）這些同分異構體脫水后可得______種烯烴。

（3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經酯化反應能生成____種酯。11．α-氨基酸能與HNO2反應得到α-羥基酸，如：

試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機物的結構簡式：____。

答 案

一、選擇題1．B

2．C

3．C

4．A

5．C

6．C

7．C、D

8．B

9．C

二、非選擇題

10．（1）

（2）5

（3）16，因為C5H12O有8種屬于醇的結構，C4H8O2有2種屬于羧酸的結構。

11．

第四篇：羥基性質及脫水反應

羥基官能團的性質與有機物的脫水反應

倪小重

2012.09.04 教學目標:使學生進一步理解羥基官能團的結構和主要反應，掌握羥基的各種脫水反應原理。

能力培養：通過復習歸納，使知識在頭腦中有序貯存，提高遷移、轉換、重組及分析、歸納的能力。

科學方法：討論、歸納發散思維。

重點、難點

通過羥基官能團的復習，掌握一些有機物脫水反應的原理。

教學過程設計

教師活動

【引言】我們學習各類重要的有機化合物，必須緊緊抓住物質的結構特征，特別是官能團的結構。從官能團著手，理解物質的性質。今天，我們復習羥基的性質及有機物的脫水反應。

【板書】

一、羥基的性質：

學生活動

明確復習的內容。

領悟、思考。

【設問】我們知道醇、酚、羧酸分子結構中都有共同的官能團--羥基。想一想：

O-H鍵屬哪一種類型的鍵？

這三類物質中氫原子的活潑性有什么不同？

而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。

思考回答：羥基中O-H鍵是一個強極性鍵，其中氫原子都具有一定的活潑性。例如：都可以與金屬鈉等活潑金屬反應，但它們的劇烈程度不同，反應最劇烈的是酸，其次是酚、醇。造成氫原子的活潑性不同的原因是由于與羥基相連的基因吸引電子能力不同，由于吸引電子的能力是羰基＞苯環＞烷烴基。因此，羧酸的羥基中氫的活潑性最大，具有弱酸性；與苯環相連的羥基中的氫活潑性次之，酚具更弱的酸性；醇的羥基中氫的活潑性最小，醇不顯酸性。

【評價】對學生的回答給予肯定。

【投影】下列反應能否發生，能反應的請完成反應的化學方程式。

乙醇與金屬鈉

苯酚與金屬鈉

乙醇與氫氧化鈉

苯酚與氫氧化鈉

醋酸與碳酸鈉

苯酚與碳酸鈉

同學回答并到黑板上書寫。

2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H

22C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2

C2H5OH+NaOH→不反應

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 【小結】（1）鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應，但由于與羥基相連的基團吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區別。

強化理解。

【投影】烴的羥基衍生物比較

【板書】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞

H2CO3＞H2O＞C2H5OH 理解、記憶。

【啟發回憶】羥基還具有什么性質？能發生什么類型的反應？請舉例說明。

回憶、思考。

羥基還可以結合氫原子生成水分子，即脫水反應。因此，含羥基的化合物一般能脫水生成其它類物質，如醇可發生分子內、分子間脫水，分別生成烯和醚；醇還可以與酸反應脫水生成酯類。

【投影】請完成下列典型脫水反應的化學方程式，并分析其反應的機理。指出反應類型。

乙醇分別發生分子內和分子間脫水反應。

乙醇和乙酸的反應。

練習書寫并分析。

乙醇分子內脫水反應：消去反應

乙醇分子間脫水反應：取代反應

乙醇與乙酸分子間脫水反應：酯化反應

【評價】肯定和表揚學生的分析和書寫。

【小結】（2）碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現為被其它官能團取代或與分子內相鄰碳原子上的氫結合脫去水（消去）成烯烴。

【過渡】下面我們就不同的脫水反應進行討論。

【啟發】首先回憶我們所學的有機化合物中，哪些類物質能發生脫水反應？應具備什么樣的內在條件？

回憶、歸納：一般分子內含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機含氧酸、纖維素等。

【再問】你能歸納出多少種脫水方式？又各生成哪類物質？

可兩個羥基去一分子水，也可一個羥基與一個非羥基氫脫去一分子水；既可分子內，也可分子間；生成烯、醚、酯......等等。

【投影】請大家看例題，總結一下此題

中有多少種脫水方式。

例1 [1993年-35]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩定的碳基化合物：

有機分子內，有機分子間常可脫去水分子。下列反應圖示中，就有6步可以看作是脫水反應。所有的反應條件和其它無機物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結構簡式。

A是_____；B是____；

E是____；G（有6角環）是____。

根據學生的討論發言板書，最后讓學生完成反應的化學方程式，找出不同的類型放投影下展示，大家評定。

【板書】（1）醇的（一元、二元）脫水反應

①一元羧酸與二元醇發生分子間脫水生成酯。

②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。

③二元醇分子內脫去1分子水生成醛。

④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。

⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環醚。

⑥醇醚分子內去1分子水生成環醚。

討論、歸納。

完成反應的化學方程式：

①

②

③

④

⑤

⑥

【小結】

【板書】

二、脫水反應的本質

三、發生脫水反應的物質

四、脫水反應的類型

指出：將單官能團的性質運用于雙官能團，這是對知識的遷移和應用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？

思考。

乙二醇分子內脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。

【板書】

⑦二醇分子內脫2分子水生成乙炔

⑧二醇分子間脫水生成聚合物請同學寫出這兩個反應的化學方程式

⑦

⑧

【過渡】請大家分析下面物質是由什么物質怎樣形成的？請寫出原物質的結構式。

【投影】

①

【問】反應的機理？

【繼續投影】

②CH3CH2OSO3H ③

④

⑤ ⑥

⑦

⑧

①是由高級脂肪酸RCOOH、R2COOH、R3COOH和甘油 通過分子間脫去3分子水，即酯化反應生成。

酸去羥基，醇去羥基氫。

認真分析、討論。

②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通過分子間脫去1分子水，生成硫酸氫乙酯。

③由丙三醇和硝酸通過分子間脫去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。

④是由乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。

⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子間脫去1分子水生成的醇酸酯。

⑦是由乙二酸和乙二醇分子間脫去2分子水生成的環酯。

⑧是由n個乙二酸和n個乙二醇分子間脫去n個分子水形成的聚酯。

總結、歸納，邊練習化學用語寫化學方程式：

根據以上分析，請總結酸和醇反應（僅一元和二元）、酯化反應的不同脫水方式。

【板書】（2）生成酯的脫水反應

①一元羧酸和一元醇

②無機酸和醇，如HNO3與甘油

注意：無機酸去氫，醇去羥基。

③二元羧酸和一元醇

④一元羧酸和二元醇

⑤二元羧酸和二元醇

A：脫一分子水

B：脫二分子水

C：脫n分子水

指出： 是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。

【啟發】大家想一想：我們前邊討論了一個醇分子內含兩個羥基可分子內互相脫水，那如果一個分子中既有羥基，也有羧基能不能互相脫水呢？如果能的話生成哪一類物質呢？

【板書】（3）含羥基的羧酸自身分子內脫水生成酯。

思考、討論。

能，應生成環酯。

請同學們完成下列兩題：

1．分子內脫水。

2．乳酸的結構簡式為：

寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學方程式及2分子乳酸相互反應的化學方程式。

練習書寫化學用語：

1．2．

【小結】請同學們小結羥基酸的各種脫水反應，并根據學生的小結板書。

小結：

①羥基酸可自身分子內脫1分子水生成環酯。

②羥基酸可分子間脫2分子水生成環酯。

③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。

④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。

【啟發】你所學過的知識中有哪類物質像羥基酸，有類似的脫水形式？它的分子中應有幾種官能團？

指出：氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應，當脫水成環時，一般生成五元環、六元環穩定。

請寫出① 分子內脫水的化學方程式。

② 分子間脫水的化學方程式。

回憶、思考、討論。

分子中一定有兩種官能團--氨基酸。

理解、記憶。

①

②

【啟發引導】根據以上各種形式的脫水反應，我們總結一下其中有多少種成環的反應。

【板書】（4）脫水成環的反應

①二元醇分子脫水反應生成環醚化合物。指出：二元醇由于分子內有兩個羥基，因此在適當條件下可發生分子內或分子間的脫水反應，一般生成較穩定的五元環醚或六元環醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

請寫出 在一定條件下脫水的化學方程式。

③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環脂化合物。

如： 與乙二醇反應。

④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內、也可以分子間形成環狀化合物。

回憶、總結、歸納。

練習：

【板書】（5）其它形式的脫水反應

①含氧酸分子內脫水：如H2CO

3②含氧酸分子間脫水

如：磷酸分子間脫水

③苯的硝化反應和磺化反應：

如： 的硝化，的磺化。

請大家回憶今天課的主要內容。小結：今天我們圍繞羥基的性質，復習歸納了脫水反應。有機物的脫水反應很多。

①醇分子內脫水成烯烴（消去反應）。

②醇分子間脫水成醚（取代反應）。

③醉與羧酸間酯化生成酯。

④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。

⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環狀或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。

⑦羥基羧酸可自身脫水生成內酯，也可以生成鏈狀、環狀的酯，也可以生成高分子化合物。

⑧氨基酸也可自身脫水生成環狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。

精選題

一、選擇題

1．ag某有機物與過量鈉反應得到VaL氣體；ag該有機物與過量小蘇打反應得同條件下的氣體也是VaL，則此有機物是下列的

（）

A．HO（CH2）2COOH B．

C．

D．

2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物

（）

A．CH3-CH2Cl B．CH2=CH

2C．

D．CH2=CH-COOH

3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機物的種類數為

（）

A．B．6

C．7

D．8

4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵 結構的高分子化合物，其結構可能是

（）

A．

B．

C．H2N-（CH2）5-CH

3D．

5．分子式為C4H8O3的有機物，在濃H2SO4存在時具有下列性質：①能分別與乙醇及乙酸反應；②能生成一種無側鏈的環狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機物。則該有機物C4H8O3的結構簡式是

（）A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3-CH（OH）-CH2-COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH

6．某有機物的結構簡式為，它可以發生反應的類型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有

（）

A．①②③⑤⑥④

B．②③①⑥⑧

C．①②③⑤⑥⑦

D．③④⑤⑥⑦⑧

7．下列各有機物，在一定條件下，同種分子間能發生縮聚反應，且在適當條件下自身分子能形成環狀結構的是

（）

A．

B．CH2=CH-OH C．

D．

8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機物A與NaOH水溶液共熱，產物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機物B，在適當條件下，每兩分子的B可相互發生酯化反應，生成一分子C，那么C的結構不可能是（）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH C．

D．

9．常見的有機反應類型有：①取代反應，②加成反應，③消去反應，④酯化反應，⑤加聚反應，⑥縮聚反應，⑦氧化反應，⑧還原反應，其中可能在有機物分子中生成羥基的反應類型有

（）

A．①②③④

B．⑤⑥⑦⑧

C．①②⑦⑧

D．③④⑤⑥

二、非選擇題

10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構體。請回答：

（1）這些同分異構體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結構簡式）_____，______，_____。

（2）這些同分異構體脫水后可得______種烯烴。

（3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經酯化反應能生成______種酯。

11．α-氨基酸能與HNO2反應得到α-羥基酸，如：

試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機物的結構簡式：____。

第五篇：第二輪復習教案重要有機物的實驗室制法

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重要有機物的實驗室制法

教學目標

知識技能：掌握重要有機物的實驗室制法和工業制法。

能力培養：培養學生認真審題、析題、快速解題的能力；培養學生自學能力、思維能力，以及概括總結和語言表述能力。

科學思想：通過復習培養學生運用辯證唯物主義觀點對化學現象和化學本質辯證認識。

科學品質：激發學生學習興趣，培養學生嚴謹求實、獨立思考的科學態度。科學方法：培養學生科學抽象、概括整理、歸納總結、準確系統地掌握知識規律的方法。

重點、難點

重點：掌握重要有機物的實驗室制法。

難點：激發學生的學習興趣，培養學生嚴謹求實的優良品質，使學生感悟到科學的魅力。

教學過程設計

教師活動

【引入】這節課我們復習有機實驗，這部分內容需要大家掌握重要有機物的實驗室制法。

【板書】重要有機物的實驗室制法 【投影】

例1（1997年全國高考題）1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無色液體，密度2.18g·cm-3，沸點131.4℃，熔點9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機溶劑。在實驗室中可以用圖4-3所示裝置制備1，億庫教育網

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http://www.tmdps.cn 2-二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，試管d中裝有液溴（表面覆蓋少量水）。

填寫下列空白：

（1）寫出本題中制備1，2-二溴乙烷的兩個化學反應方程式______。（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實驗進行時試管d是否發生堵塞，請寫出發生堵塞時瓶b中的現象______。

（3）容器c中NaOH溶液的作用是______。學生活動

回憶有機實驗的有關內容，明確任務，做好知識準備，并記錄筆記。閱讀、思考、討論。學生進行分析：

制1，2-二溴乙烷需用乙烯和溴的加成。通過觀察實驗裝置，可知a是制乙烯裝置，b是安全瓶防止液體倒吸。錐形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作用是檢查試管d是否堵塞。當d堵塞時，氣體不暢通，則在b中氣體產生的壓強將水壓入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管。c中盛氫氧化鈉液，其作用是洗滌乙烯；除去其中含有的雜質（CO2、SO2等）。乙烯在d中反應，最后一個錐形瓶的作用是吸收Br2（氣），防止空氣污染。

解答：（1）CH3CH2OHCH

=CH2↑+H2O

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

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http://www.tmdps.cn（2）b中水面會下降、玻璃管中的水柱會上升，甚至溢出。（3）除去乙烯中帶有的酸性氣體或答除去CO2和SO2。

（4）某學生在做此實驗時，使用一定量的液溴，當溴全部褪色時，所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量，比正常情況下超過許多。如果裝置的氣密性沒有問題，試分析其可能的原因_____。

【組織討論】請分組討論，認真分析并做答。

（4）原因：①乙烯發生（或通過液溴）速率過快；②實驗過程中，乙醇和濃硫酸的混合液沒有迅速達到170℃（答“控溫不當”亦可）。

【講評】此題第（1）問多數同學能答對，而后三問有很多同學答錯或答的不夠準確，原因在哪兒呢？

思考、分析并回答：

（1）對b裝置的功能理解不透，而導致失分；

（2）對乙醇和濃硫酸混合液加熱反應過程中溶液顏色由無色到棕色最后到黑色的原因不清楚；

（3）題中第（4）問要求考生有一定的分析評價能力，學生往往理解不了，而感到無從入手，從而導致失分。

傾聽，堅定信心。

【講評】由大家的分析我們可看出高考題離我們并不遙遠，難度也并不是深不可測，只要我們基本功扎實，具有一定的分析問題、解決問題的能力，就一定會在高考中取得好成績。此題考查了乙烯的實驗室制法，除此之外，還要求大家掌握甲烷、乙炔的實驗室制法。

【板書】

（一）氣態物質：CH4 C2H4 C2H2 【投影】CH4、C2H4、C2H2的實驗室制法比較 回憶、查閱、填表、記筆記

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【講述】請大家再次看例1，重新體會一下高考題確實離不開課本上的基礎知識。另外，從整體上看，大家對氣體的制備、除雜、驗證及有毒氣體的吸收能分析清楚，而對實驗操作過程中的安全問題根本想不到或思考不到位。通常設計化學實驗時，為了保證操作人員的安全，保障實驗如期順利進行，往往要設置安全裝置；一般在涉及氣體的實驗中最為常見，請大家看投影上九個裝置，涉及到的安全問題有哪些？

【投影】

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討論、分析并回答：涉及到的安全問題有：防倒吸、防堵塞、防爆炸、防污染等安全問題。

【提問】上述九種裝置哪些是防倒吸安全裝置？哪些是防堵塞安全裝置？哪些是防爆炸安全裝置？哪些是防污染安全裝置？請大家對號入座。

觀察、思考、討論，得出結論：（1）防倒吸安全裝置

①隔離式（圖①）原理是導氣管末端不插入液體中，導氣管與液體呈隔離狀態。制取溴苯的實驗中設置這一裝置吸收HBr。

②倒置漏斗式（圖②）原理是由于漏斗容積較大，當水進入漏斗內時，燒杯中液面顯著下降而低于漏斗口，液體又流落到燒杯中。制取HCl氣體的實驗中設置這一裝置吸收HCl尾氣，1993年高考實驗試題設置這一裝置吸收HBr尾氣。

③接收式（圖③）原理是使用較大容積的容器將可能倒吸來的液體接收，防止進入前端裝置（氣體發生裝置等）。1996年高考實驗試題設置這一裝置接收可能倒吸的水，防止進入灼熱的硬質試管中。

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http://www.tmdps.cn（2）防堵塞安全裝置

④液封式（圖④）原理是流動的氣體若在前方受阻，錐形瓶內液面下降，玻璃管中水柱上升。1997年高考實驗試題中設置了這一裝置，該裝置除了檢查堵塞之外，還可防止倒吸。

⑤恒壓式（圖⑤）原理是使分液漏斗與燒瓶內氣壓相同，保證漏斗中液體順利流出。1995年上海高考實驗試題設置了這一裝置。

（3）防爆炸安全裝置

⑥散熱式（圖⑥）原理是由于內塞金屬絲能吸收分散熱量，使回火不能進入前端貯氣或氣體發生裝置。

（4）防污染安全裝置

⑦灼燒式（圖⑦）原理是有毒可燃性氣體（CO）被灼燒除去。

⑧吸收式（圖⑧）原理是有毒氣體如Cl2、SO2、H2S等與堿反應被除去。⑨收集式（圖⑨）原理是用氣球將有害氣體收集起來，另作處理。【板書】

（二）液態物質：硝基苯 溴苯 乙酸乙酯

【講述】曾經在1995年高考中考查了硝基苯的實驗室制法，請大家看投影。【投影】

例2 實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合液，加入反應器中。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50～60℃下發生反應，直至反應結束。④除去混合酸后，粗產品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。

填寫下列空白：

（1）配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時，操作注意事項是__________。（2）步驟③中，為了使反應在50～60℃下進行，常用的方法是__________。（3）步驟④中，洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是_______________。

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http://www.tmdps.cn（4）步驟④中粗產品用質量分數為5％NaOH溶液洗滌的目的是___________。

（5）純硝基苯無色，密度比水______（填大或小），具有__________氣味的液體。

【組織討論】請分組討論，認真分析，派代表回答。記錄筆記。

閱讀、思考、討論并分析回答：

本題涉及濃硫酸的稀釋應將濃硫酸向水中注入，由于稀釋過程中放熱，應及時攪拌冷卻；控溫在100℃下時，應采用水浴加熱；分離兩種互不相溶的液體，應使用分液漏斗分液；產品的提純應根據其雜質的性質采取適當的方法。

答案：

（1）先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時攪拌和冷卻；（2）將反應器放在50～60℃的水浴中加熱；（3）分液漏斗；

（4）除去粗產品中殘留的酸；（5）大，苦杏仁。

【講述】對學生的分析進行表揚和鼓勵。本題通過硝基苯的制取，考查了實驗的基本操作技能和常用儀器的使用，希望學生在復習過程中要重視化學基礎知識和基本技能的訓練。

【投影】硝基苯、溴苯、乙酸乙酯的實驗室制法比較，請同學們根據記憶及查閱課本，完成此表。

傾聽。

回憶、查閱、填表、記筆記。

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【投影】

例3 已知乙醇可以和氯化鈣反應生成

微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有關的有機試劑的沸點如下：CH3COOC2H5

77.1℃；C2H5OH 78.3℃；C2H5OC2H5 34.5℃；CH3COOH 118℃。

實驗室合成乙酸乙酯粗產品的步驟如下：

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http://www.tmdps.cn 在蒸餾燒瓶內將過量的乙醇與少量濃硫酸混合，然后經分液漏斗邊滴加醋酸邊加熱蒸餾，得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗產品。

（1）反應加入的乙醇是過量的，其目的是：_____________________________。

（2）邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是：_________________________________。

將粗產品再經下列步驟精制。

（3）為除去其中的醋酸，可向產品中加入（填字母）

（）

（A）無水乙醇；（B）碳酸鈉；（C）無水醋酸鈉

（4）再向其中加入飽和氯化鈣溶液，振蕩、分離，其目的是：_______________。

（5）然后再向其中加入無水硫酸鈉，振蕩，其目的是：_________________。最后，將經過上述處理后的液體倒入另一干燥的蒸餾瓶內，再蒸餾，棄去低沸點餾分，收集沸程76～78℃之間的餾分即得。

【組織討論】請分組討論，認真分析，派代表回答。閱讀、思考、搶答，討論分析：

根據題意可知合成乙酸乙酯；同時還要精制乙酸乙酯。首先考慮有機物的合成是可逆反應，需采取什么措施使合成酯的平衡向右方向進行。根據平衡原理，增加反應物濃度或減少生成物的濃度使平衡向右方向移動。另外根據各物質的特殊性質，通過化學反應，除去雜質，而增加乙酸乙酯的產率。由此可得到正確結論：

（1）加過量乙醇：即是增加一種反應物，有利于酯化反應向正反應方向進行。

（2）邊加熱蒸餾的目的：因為乙酸乙酯的沸點低于乙醇和乙酸，蒸出生成物，有利于酯化反應平衡向正方向進行。

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http://www.tmdps.cn（3）為除去醋酸，應加入（B）碳酸鈉粉末。

（4）再加入氯化鈣的目的是：除去粗產品中的乙醇。（因為能生成CaCl2·6C2H5OH）

（5）然后再加無水硫酸鈉的目的是：除去粗產品中的水。（因為能生成Na2SO4·10H2O

【板書】

（三）固態物質：酚醛樹脂 【投影】

例4 實驗室用下圖所示裝置制取酚醛樹脂。制備時，應先在大試管中加入規定量的__________，再加入一定量的_____________作催化劑，然后把試管放在沸水中加熱。待反應不再劇烈進行時，應繼續一段時間，做完實驗應及時清洗_____________，若不易清洗，可加入少量______________浸泡幾分鐘，再進行清洗。生成的樹脂是_____________態物質，呈______________色，試管上方單孔塞連線的長導管的作用是______________________，反應的化學方程式為_______________________。

【提問】請一名學生回答前幾問，另請一名學生板演化學方程式。閱讀、思考、討論并回答。

答案：苯酚和甲醛溶液；濃鹽酸；加熱；試管；酒精；粘稠液；褐；導氣、冷凝。

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【投影】

例5（1998年全國高考題）A～D是中學化學實驗中常見的幾種溫度計裝置示意圖。

（1）請從①～⑧中選出必須使用溫度計的實驗，把編號填入最適宜的裝置圖A～C的空格中。

①酒清和濃硫酸混合加熱制乙烯 ②電石跟水反應制乙炔 ③分離苯和硝基苯的混合物 ④苯和溴的取代反應 ⑤石油的分餾實驗

⑥濃鹽酸和二氧化錳混合加熱制氯氣 ⑦測定硝酸鉀在水中溶解度 ⑧食鹽和濃硫酸混合加熱制氯化氫

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http://www.tmdps.cn 閱讀、思考。

（2）選用裝置D做苯的硝化實驗，D中長玻璃管的作用是_______________。【提問】通常，溫度計在實驗中有哪些功能呢？ 請分組討論，認真分析并派代表回答本題各問。思考、討論并歸納：

（1）測水浴溫度，如制硝基苯；（2）測反應液體溫度，如制乙烯；（3）測物質的溶解度，如測硝酸鉀等；

（4）用于沸點不同，互溶且相互不發生化學反應的液體混合物的分離，如石油的分餾。

首先要明確哪些實驗必須使用溫度計，其次對所需溫度計的實驗進一步明確溫度計水銀球所放的位置，對D中長玻璃導管作用，要把熟悉的制溴苯、乙酸乙酯的實驗進行聯想，完成遷移。

答案：（1）A① B③⑤ C⑦

（2）減少苯的揮發（或答起冷凝器的作用）。

精選題

一、選擇題

1．下列物質中能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能與Br2水反應而褪色的是

（）

A．SO B．C2H5CH=CH2 C．C6H5—CH=CH2

D．C6H5—CH2—CH3

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http://www.tmdps.cn 2．關于實驗室制取乙烯的實驗，下列說法正確的是

（）

A．反應容器（燒瓶）加入少許碎瓷片

B．反應物是乙醇和過量的3mol·L-1H2SO4混合液 C．溫度計應插入反應溶液液面下，以便控制溫度 D．反應完畢后先熄滅酒精燈，再從水中取出導管

3．實驗室制取硝基苯，正確的操作順序是

（）

A．將苯和濃HNO3混合，再加濃H2SO4，冷卻 B．將苯和濃H2SO4混合，再加濃HNO3，冷卻 C．在濃HNO3中加入濃H2SO4，冷卻，再滴入苯

4．下列各組物質中，只用溴水一種試劑不能加以區別的是

（）

A．苯、己烷、甲苯 B．硫化氫、SO2、CO2 C．苯、苯酚、乙醇 D．煤油、乙醇、CCl4

5．用飽和NaHCO3溶液能把括號內雜質除去的是

（）

A．CO2（HCl）B．

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http://www.tmdps.cn C．CH3COOC2H5（CH3COOH）D．HCOOH（HCOONa）

6．能鑒別己烯、己烷、乙醇、乙酸和苯酚溶液的一組試劑是

（）

A．Na、FeCl3溶液、NaOH溶液 B．Cu（OH）2懸濁液、紫色石蕊試液 C．Na、紫色石蕊試液、溴水 D．溴水，Cu（OH）2粉末

二、非選擇題

7．在實驗里制取乙烯時，常因溫度過高而發生副反應，部分乙醇跟濃H2SO4反應生成SO2、CO2、水蒸氣和炭黑。

（1）寫出該副反應的化學方程式________。

（2）用編號為①～④的實驗裝置設計一個實驗，以驗證上述反應混合氣體中含CO2、SO2和水蒸氣。所用裝置的連接順序（按產物氣流從左到右的流向）：______→______→______→______ 億庫教育網

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http://www.tmdps.cn（3）實驗的裝置①中，A瓶的現象是____；結論為____。B瓶中的現象是____；B瓶溶液作用為____。若C瓶中品紅溶液不褪色，可得到結論為____。

（4）裝置③中加的固體藥品是____以驗證混合氣體中有____。裝置②中盛的溶液是____以驗證混合氣體中有____。

（5）簡述裝置①在整套裝置中位置的理由。

8．實驗室用電石和水反應制備的乙炔氣體中含有少量H2S氣體，為了凈化和檢驗乙炔氣體，并通過測定乙炔的體積計算電石的純度，按下列要求填空（注意：X溶液為含溴3.2％的CCl4溶液150g）。

（1）試從圖4-8中選用幾種必要的裝置，把它們連接成一套裝置，這些被選用的裝置的接口編號連接順序是_________。

（2）實驗室能否用啟普發生器制乙炔，其原因是_______。（3）為了得到比較平穩的乙炔氣流，常可用________代替水。

（4）假設溴水與乙炔完全反應生成C2H2Br4，用Wg的電石與水反應后，測得排入量筒內液體體積為VmL（標準狀況）。則此電石的純度計算式為：_____________。

答

案

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一、選擇題

1．D 2．A C 3．C 4．A 5．A C 6．C

二、非選擇題

4SO2↑+CO2↑+7H2O+C；（2）④→③→①→②；（3）品紅褪色；混合氣中有SO2。溴水褪色；將SO2吸收完全。混合氣中已無SO2。（4）無水CuSO4，水蒸氣。飽和石灰水，CO2。（5）裝置①不能放在③之前，因氣流通過①會帶出水蒸氣，影響水的確證，裝置①不能放在②后，因為將有SO2、CO2同時通過②時影響CO2的確證。

8．（1）C→I→J→G→H→F→E→D（2）不能，因為反應劇烈，放出熱量多，生成Ca（OH）2呈現糊狀物易堵7．（1）CH3CH2OH+4H2SO4 塞球形漏斗的下端。

（3）飽和食鹽水

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