第四章
炔烴和二烯烴
(P98-101)
1.寫出C6H10的所有炔烴異構體的構造式,并用系統命名法命名之。
2.命名下列化合物。
(1)
2,2,6,6-四甲基-3-庚炔
(給官能團以最低系列)
(2)
4-甲基-2-庚烯-5-炔
(烯炔同位，以先列的烯給小位次)
(3)
1-己烯-3,5-二炔
(烯炔同位，以先列的烯給小位次)
(4)
(Z)-5-異丙基-5-壬烯-1-炔
(5)
(2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene,(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯(注意構型的對應)
3.寫出下列化合物的構造式和鍵線式,并用系統命名法命名。
(1)
烯丙基乙炔
(2)
丙烯基乙炔
(3)
二叔丁基乙炔
(4)
異丙基仲丁基乙炔
4.寫出下列化合物的構造式,并用系統命名法命名。
(1)
(3)
(2)
(4)
5.下列化合物是否存在順反異構體,若存在則寫出其構型式。
(1)(4)分子存在兩個順反異構體。
(2)
(3)分子不存在順反異構體。
6.提示：ΔH等于斷開各個鍵所需能量之和減去生成各個化學鍵所放出的能量之和。正值為吸熱反應，負值為放熱反應。
(1)
ΔH=835.1-610+188.3-2×284.5=-155.6kJ.mol-1
(2)
ΔH=835.1-610-345.6=-120.5kJ.mol-1
(3)
ΔH=835.1-610+368.2-415.3-284.5=-106.5kJ.mol-1
7.分析:1,4-戊二烯氫化熱的值為:
2(π鍵鍵能)+2(H-Hσ鍵鍵能)-4(C-Hσ鍵鍵能)
=2*(610-345.6)
+2*436-4*415.3=-260.4
kJ.mol-1
因此,1,3-戊二烯的離域能為:260.4-226=34.4
kJ.mol-1
8.寫出下列反應的產物。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
9．用化學方法區別下列化合物。
（2）解：
10．戊烯與溴等摩爾加成，反應用去0.005摩爾溴，因此混合物中戊烯的質量為0.35克,質量分數為7:20。
11.根據題意知:C6H10為末端炔，在4-位上連有一個甲基。
12．13．根據題意知：化合物有兩個不飽和度，不與銀氨溶液反應，說明不是端基炔烴；加氫后產物可以推出該化合物不是炔烴，而是二烯烴。化合物為2，3-二甲基丁二烯。
14.從乙炔出發合成下列化合物，其它試劑可以任選。
（1）氯乙烯
（2）1,1-二溴乙烷
（3）1,2-二氯乙烷
（4）1-戊炔
⑸
2-已炔
⑹
順-2-丁烯
⑺
反-2-丁烯
由
⑹中2-丁炔處理：
⑻
乙醛
15．指出下列化合物可由哪些原料通過雙烯合成制得。
(1)
可以由兩分子1，3-丁二烯反應得到。
(2)
可以由1，3-丁二烯與烯丙基氯反應得到。
(3)
可以由1，3-丁二烯與丙烯酸反應，然后催化加氫得到。
(4)
可以由兩分子1，3-丁二烯反應，然后催化加氫得到。
16．以丙炔為原料合成下列化合物。
(1)
提示:先將丙炔加成為丙烯，再與溴化氫加成得到產物。
(2)
提示:先將丙炔加成為丙烯，再發生硼氫化氧化即可得到產物。
(3)
提示:丙炔直接與水在汞鹽催化下反應得到產物。
(4)
提示:先將丙炔轉化為丙炔鈉，再與1-溴丙烷反應，產物催化加氫得到正己烷產物。
(5)
提示:將丙炔與兩分子溴化氫加成得到產物。
17.何為平衡控制？何為速率控制？解釋下列事實：
（1）1,3-丁二烯和HBr加成時，1,2-加成比1,4-加成快？
（2）1,3-丁二烯和HBr加成時,1,4-加成比1,2-加成產物穩定？
答：平衡控制：又稱為熱力學控制，是指通過控制反應溫度和反應時間等因素，使反應到達平衡點，從而有利于形成熱力學穩定性高的產物。速率控制：又稱為動力學控制，是指當一種反應物可以向多種產物方向轉變時，利用反應速率的不同來控制反應產物組成和比例的方法。此時產物的比例與其熱力學穩定性的大小沒有直接關系。
(1)1,2-加成反應活化能低，控制較低反應溫度可以使1,2-加成反應快速進行，即速率控制；
(2)1,4-加成反應活化能高，但產物穩定，通過延長反應時間或提高反應溫度，使1,4-加成反應產物成為優勢產物，即平衡控制。
18．區別乙烷、乙烯和乙炔。
先將三種氣體通入少量銀氨溶液中，有白色沉淀的為乙炔；再將其余兩種通入少量溴水中，能使溴水退色的是乙烯，最后無變化的是乙烷。
19．寫出下列各反應中“?”的化合物的構造式：
（1）
（2）
20.將下列碳正離子按穩定性由大到小排列成序。
(1)
與碳正離子的p軌道發生超共軛作用的C-H鍵越多，碳正離子的穩定性越高，所以，(2)
能與碳正離子的p軌道產生p-π共軛的體系，碳正離子的穩定性越高，所以，(3)
共軛的體系越大，碳正離子的穩定性越高，所以，
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