第一篇:有機化學總結全部
一烴的衍生物性質對比 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較
2.苯、甲苯、苯酚的分子結構及典型性質比較
3.醛、羰酸、酯(油脂)的綜合比較
4.烴的羥基衍生物性質比較
5.烴的羰基衍生物性質比較
6.酯化反應與中和反應的比較
7.烴的衍生物的比較
二、有機反應的主要類型
三、烴及其重要衍生物之間的相互轉化關系
要點精講
一、有機化合物的分類 1.按碳的骨架分類 2.按官能團分類
(1)官能團:決定化合物特殊性質的原子或原子團 又:鏈狀烴和脂環烴統稱為脂肪烴。
二、有機化合物的結構特點
1.有機化合物中碳原子的成鍵特點(1)碳原子的結構特點
碳原子最外層有4個電子,能與其他原子形成4個共價鍵。(2)碳原子間的結合方式
碳原子不僅可以與氫原子形成共價鍵,而且碳原子之間也能形成單鍵、雙鍵或三鍵。多個碳原子可以形成
長短不一的碳鏈和碳環,碳鏈和碳環也可以相互結合,所以有機物種類紛繁,數量龐大。2.有機化合物的同分異構現象(1)概念
化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現象叫同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。(2)同分異構體的類別
①碳鏈異構:由于分子中烷基所取代的位置不同產生的同分異構現象,如正丁烷和異丁烷; ②位置異構:由于官能團在碳鏈上所處的位置不同產生的同分異構現象,如1--丁烯和2--丁烯;
③官能團異構:有機物分子式相同,但官能團不同產生的異構現象,如乙酸和甲酸甲酯; ④給信息的其他同分異構體:順反異構,對映異構。3.同分異構體的書寫方法(1)同分異構體的書寫規律 ①烷烴
烷烴只存在碳鏈異構,書寫時應注意要全面而不重復,具體規則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。②具有官能團的有機物
一般書寫的順序:碳鏈異構→位置異構→官能團異構。
③芳香族化合物
取代基在苯環上的相對位置具有鄰、間、對3種。(2)常見的幾種烴基的異構體數目 ①―C3H7:2種 ②―C4H9:4種
(3)同分異構體數目的判斷方法 ①基元法
如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構體。②替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構體,四氯苯也有三種同分異構體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。③等效氫法
等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法,其規律有: a.同一碳原子上的氫等效;
b.同一碳原子上的甲基氫原子等效;
位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟:
(1)用重結晶、蒸餾、萃取等方法對有機物進行分離、提純;(2)對純凈的有機物進行元素分析,確定實驗式;(3)可用質譜法測定相對分子質量,確定分子式;
(4)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子的數目,確定結構式。
三、有機化合物的命名 1.烷烴的習慣命名法 2.有機物的系統命名法(1)烷烴命名
①烷烴命名的基本步驟
選主鏈、稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算。②原則
A.最長、最多定主鏈
a.選擇最長碳鏈作為主鏈。
b.當有幾個不同的碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。B.編號位要遵循“近”、“簡”、“小”
a.以離支鏈較近的主鏈的一端為起點編號,即首先要考慮“近”。b.有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”,考慮“簡”。
若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”,考慮“小”。c.寫名稱
按主鏈的碳原子數稱為相應的某烷,在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是:先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯數字用“,”相隔,漢字與阿拉伯數字用“-”連接。(2)烯烴和炔烴的命名
①選主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,作為“某烯”或“某炔”。②編號位:從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。
③寫名稱:將支鏈作為取代基,寫在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置。
(3)苯的同系物命名
①苯作為母體,其他基團作為取代基
例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構體,可分別用鄰、間、對表示。②將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。
四、研究有機物的一般步驟和方法 1.研究有機物的基本步驟
2.元素分析與相對分子質量的測定(1)元素分析 ①定性分析
用化學方法鑒定有機物分子的元素組成 ②定量分析
將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物,并測定各產物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子的最簡單整數比。③李比希氧化產物吸收法
用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化后,產物H2O用無水CaCl2吸收,CO2用KOH濃溶液吸收,計算出分子中碳、氫原子在分子中的含量,其余的為氧原子的含量。(2)相對分子質量的測定――質譜法 ①原理
樣品分子分子離子和碎片離子到達檢測器的時間因質量不同而先后有別質譜圖 ②質荷比:分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。最大的數據即為有機物的相對分子質量。
3.分子結構的鑒定
(1)結構鑒定的常用方法
①化學方法:利用特征反應鑒定出官能團,再制備它的衍生物進一步確認。②物理方法:質譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。(2)紅外光譜(IR)
當用紅外線照射有機物分子時,不同官能團或化學鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。
(3)核磁共振氫譜
①處在不同化學環境中的氫原子在譜圖上出現的位置不同; ②吸收峰的面積與氫原子數成正比。4.有機化合物分子式的確定(1)元素分析
①碳、氫元素質量分數的測定 最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒,燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收,稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質量分數。②氧元素質量分數的確定
(2)確定有機物分子式的規律 ①最簡式規律
最簡式相同的有機物,無論多少種,以何種比例混合,混合物中元素質量比例相同。要注意的是:
a.含有n個碳原子的飽和一元醛與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。b.含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。②相對分子質量相同的有機物
a.含有n個碳原子的醇與含(n-1)個碳原子的同類型羧酸和酯。b.含有n個碳原子的烷烴與含(n-1)個碳原子的飽和一元醛。③“商余法”推斷烴的分子式(設烴的相對分子質量為M)
a.得整數商和余數,商為可能的最大碳原子數,余數為最小的氫原子數。
b.的余數為0或碳原子數大于或等于氫原子數時,將碳原子數依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子,直到飽和為止。5.有機物分離提純常用的方法(1)蒸餾和重結晶(2)萃取分液 ①液――液萃取:利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
②固――液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。(3)色譜法
①原理:利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同,分離、提純有機物。②常用吸附劑:碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等 要點精講
一、幾類重要烴的代表物比較 1.結構特點
2、化學性質(1)甲烷
化學性質相當穩定,跟強酸、強堿或強氧化劑(如KMnO4)等一般不起反應。①氧化反應
甲烷在空氣中安靜的燃燒,火焰的顏色為淡藍色。其燃燒熱為890kJ/mol,則燃燒的熱化學方程式為:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol ②取代反應:有機物物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。甲烷與氯氣的取代反應分四步進行: 第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 第二步:CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 第三步:CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl 第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷的四種氯代物均難溶于水,常溫下,只有CH3Cl是氣態,其余均為液態,CHCl3俗稱氯仿,CCl4又叫四氯化碳,是重要的有機溶劑,密度比水大。(2)乙烯
①與鹵素單質X2加成
CH2=CH2+X2→CH2X―CH2X ②與H2加成
CH2=CH2+H2CH3―CH3 ③與鹵化氫加成
CH2=CH2+HX→CH3―CH2X
④與水加成
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH ⑤氧化反應
①常溫下被氧化,如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液的紫色褪去。⑥易燃燒
CH2=CH2+3O22CO2+2H2O現象(火焰明亮,伴有黑煙)⑦加聚反應
二、烷烴、烯烴和炔烴 1.概念及通式
(1)烷烴:分子中碳原子之間以單鍵結合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合的飽和烴,其通式為:CnH2n+2(n≥l)。
(2)烯烴:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴,分子通式為:CnH2n(n≥2)。(3)炔烴:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴,分子通式為:CnH2n-2(n≥2)。2.物理性質(1)狀態:常溫下含有1~4個碳原子的烴為氣態烴,隨碳原子數的增多,逐漸過渡到液態、固態。
(2)沸點:①隨著碳原子數的增多,沸點逐漸升高。②同分異構體之間,支鏈越多,沸點越低。
(3)相對密度:隨著碳原子數的增多,相對密度逐漸增大,密度均比水的小。(4)在水中的溶解性:均難溶于水。3.化學性質
(1)均易燃燒,燃燒的化學反應通式為:
(2)烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,在光照條件下易和鹵素單質發生取代反應。(3)烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,易發生加成反應和加聚反應。
三、苯及其同系物 1.苯的物理性質 2.苯的結構
(1)分子式:C6H6,結構式:,結構簡式:_或。
(2)成鍵特點:6個碳原子之間的鍵完全相同,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。
(3)空間構形:平面正六邊形,分子里12個原子共平面。
3.苯的化學性質:可歸結為易取代、難加成、易燃燒,與其他氧化劑一般不能發生反應。
4、苯的同系物
(1)概念:苯環上的氫原子被烷基取代的產物。通式為:CnH2n-6(n≥6)。(2)化學性質(以甲苯為例)①氧化反應:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,說明苯環對烷基的影響使其取代基易被氧化。②取代反應
a.苯的同系物的硝化反應
b.苯的同系物可發生溴代反應 有鐵作催化劑時: 光照時:
5.苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較(1)異同點 ①相同點:
a.都含有碳、氫元素; b.都含有苯環。②不同點:
a.苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素,芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b.苯的同系物含一個苯環,通式為CnH2n-6;芳香烴含有一個或多個苯環;芳香族化合物含有一個或多個苯環,苯環上可能含有其他取代基。(2)相互關系
6.含苯環的化合物同分異構體的書寫(1)苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1種: ②苯的二氯代物有3種:(2)苯的同系物及其氯代物
①甲苯(C7H8)不存在同分異構體。
②分子式為C8H10的芳香烴同分異構體有4種: ③甲苯的一氯代物的同分異構體有4種
四、烴的來源及應用
五、鹵代烴
1.鹵代烴的結構特點:鹵素原子是鹵代烴的官能團。C―X之間的共用電子對偏向X,形成一個極性較強的共價鍵,分子中C―X鍵易斷裂。2.鹵代烴的物理性質
(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多數有機溶劑。
(2)狀態、密度:CH3Cl常溫下呈氣態,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態且密度>(填“>”或“<”)1g/cm3。
3.鹵代烴的化學性質(以CH3CH2Br為例)(1)取代反應
①條件:強堿的水溶液,加熱
②化學方程式為:
4.鹵代烴對環境的污染
(1)氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層,是造成臭氧空洞的罪魁禍首。(2)氟氯烴破壞臭氧層的原理
①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產生氯原子 ②氯原子可引發損耗臭氧的循環反應: ③實際上氯原子起了催化作用
2.檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法(X表示鹵素原子)(1)實驗原理
(2)實驗步驟:①取少量鹵代烴;②加入NaOH溶液;③加熱煮沸;④冷卻;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸銀溶液;⑦根據沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵族元素(氯、溴、碘)。
(3)實驗說明:①加熱煮沸是為了加快水解反應的速率,因為不同的鹵代烴水解的難易程度不同。
②加入稀HNO3酸化的目的:中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對實驗現象的觀察;檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(4)量的關系:據R―X~NaX~AgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀(除F外)沉淀,常利用此量的關系來定量測定鹵代烴。
第二篇:有機化學學習總結
有機化學學習總結 萬碩
20*** 有機化學的概念最早出現應該是在1806年,化學家柏則里首先使用了有機化學這個名字,以區別于其他礦物質的化學——無機化學。但在此以前,人們已經學會使用很多有機化合物來方便自己的生活了,比如釀酒,提取染料等。
有機化合物有很多不同于無機化合物的性能,例如:
1、分子組成復雜
2、大多是容易燃燒的物質
3、熔點相對較低
4、大多是難溶于水的物質
5、反應速度很慢(較大多數無機反應而言)
6、副反應很多
就目前而言,無機化學應該是化學的一個極為重要的組成部分,人們利用有機化學的一些理論,已經制備了成千上萬種有機化合物,有機化合物的總數比無機化合物要多得多,它們中的很多有著比無機化合物更為優良的性質,使我們的生活變得更加多姿多彩。
經過一學期的有機化學的學習,可以歸納出:我們現在所學的有機化學反應都比較簡單,它們大致可以分為兩類:酸堿反應和自由基反應。酸堿反應,就比如SN2和E2等;而自由基反應,就比如SN1和E1等。酸堿反應是有反應中間體生成的,而自由基反應一般沒有。自由基反應一般是生成帶電荷的自由基,然后自由基之間發生反應。一般來說,當物質的空間位阻較小,而反應物的鍵能較大時,易發生酸堿反應;物質的空間位阻較大,反應物鍵能較小時,易發生鍵的斷裂而產生自由基。
影響有機化學反應的一般而言有兩種:電子效應和空間位阻效應。電子效應主要包括共軛效應,誘導效應和超共軛效應,這些效應都可以影響到空間電子的排布以及在某些位置的密度,以及鍵之間的相互作用。而空間位阻效應則一般決定了進攻基團的進攻位點,以及生成物的空間特性。電子效應及空間位阻效應在有機化學中有很多應用,就我們現在所學的內容,有:
1、馬氏規則:不對稱烯烴和不對稱試劑加成時,試劑的負性部分加到含氫較少的雙鍵碳原子上,而正性部分加到含氫較多的雙鍵碳原子上??梢杂谜T導效應解釋
2、扎伊采夫規則:鹵代烷脫HX時,總是從含H較少的β碳上脫去H原子??梢杂霉曹椥獊斫忉?、4、5、碳正離子穩定性:可以用超共軛效應解釋
芳香烴的二取代定位規則,可以用誘導效應和空間位阻效應解釋 加成反應的立體化學:主要與空間位阻有關
有機化學與無機化學的最大不同之一就是有機化學很多時候都要考慮分子的空間結構,這是由于有機物分子大多數都比較大,分子中原子排布的不同可以使分子的性質可以有很大的差異。例如乙醚和乙醇,它們一個分子有極性,而一個分子無極性,但它們的分子式都是一樣。立體有機化學中,我們主要是用分子雜化理論解釋分子的構型。由于碳原子的雜化形式不同,它們的空間構型也不同。而有時候即使雜化形式是相同,原子結構也是形同的,但它們的性質還是會有差異,這就是手性異構,或者叫旋光異構,如今旋光異構現象有著很廣泛的應用在醫藥學等方面上,比如外消旋體的拆分,不對稱合成法等。
這個學期,我們所有學過的有機反應,大體上來說有三類:取代反應,消除反應,加成反應。取代反應,就是分子的一個基團被另一個基團所取代,又分為親核取代和親電取代。這主要取決于取代基的性質。如果取代基是缺電子基團,那么反應就是親電反應。如果取代基是富電的,那么反應就是親核的。消除反應,就是有機物分子中的指分子內失去兩個小基團,形成新結構的反應。分為αβγ消去,其中大多數消去是β消去反應。加成反應是反應物分子中以重鍵結合的或共軛不飽和體系末端的兩個原子,在反應中分別與由試劑提供的基團或原子以σ鍵相結合,得到一種飽和的或比較飽和的加成產物。也分為親電加成和親核加成。
我們學習有機化學主要是從官能團來學習的,學習一個有機物一般是先學習命名,再學習它的物理性質,化學性質,特征反應。從最簡單的飽和烷烴到有各式各樣的官能團的復雜有機化合物,基本上都是以這個方法來學習的。
下面簡要的總結出一些已經學過的官能團的一些特殊的反應(部分)
1、鹵代烴;可以由醇取代反應得到,可發生醇解反應、氰解反應、氨解反應還可以與一些金屬的鹽發生反應??梢杂名u代烴與炔化鈉來增長碳鏈,還可以與堿發生消除反應(遵守扎伊采夫規則)。鹵代烴可以被還原劑還原成烷烴。其中,鹵代烴與活潑金屬反應生成的金屬有機化合物應該是現在研究的熱門方向
2、烯烴:主要特征反應是加成反應(馬氏規則),還可以發生硼氫化——氧化反應和硼氫化——還原反應。其他的特殊反應還有環氧化反應,催化氧化,臭氧化、氨氧化
3、炔烴:主要特征反應也是加成反應(lindlar,堿金屬和液氨),但由于其有微弱的酸性,也有一些與雙鍵不同的性質。如炔與金屬的反應、與重金屬鹽的反應。炔還有與雙鍵不同的硼氫化——氧化反應
4、二烯烴:由于受共軛現象的影響,其與烯烴有一些不同的性質,可以發生狄爾斯-阿德爾反應
5、芳香烴:由于大π鍵的影響,苯不易發生加成反應,但易發生親電取代反應,如硝化反應、磺化反應、烷基化反應、?;磻?。其中,苯的反應由于苯的平面結構,而有定位規則。
6、醇:比較特殊的反應有:醇的氧化反應,還有多元醇的一些反應
7、醛和酮:特征反應有親核加成反應,羰基的還原反應。還有羰基的重排現象。
最后來把有機化學和其他我學過化學分支比如分析化學,無機化學,物理化學來進行一個比較。無機化學涉及的范圍十分的廣范,我們學習的無機化學就是為其他的一些化學課打下一個基礎;分析化學主要側重于計算和一些離子反應;而物理化學是一個結合理論和計算為一體的學科,對于公式計算更為偏重。但是有機化學和這些科目不同的是它涉及的反應和化合物特別的多,理論雖然相比無機來說不算多但是規律卻是變化多端,并且規律的應用更加靈活。所以說有機化學是不同于其他化學分支的一門變化多端的化學學科。這也許就是有機化學的魅力所在。
第三篇:有機化學學習方法總結
有機化學學習方法總結
1、找本國內教科書學習好基本反應,不懂的地方不要死扣,主要加強印象,對于一些基本概念掌握好,如共振,octet rule,molecular orbital, Sn, E1等基本概念。推薦邢其毅的有機化學。不過先用不著看后面的章節如蛋白、糖等內容。
2、找本國外的有機化學原版書,如mcmurry或carey等人編的organic chemistry。熟悉外文專業詞匯的同時,加深理解,老外寫的書都深入淺出,并不難理解(除了英文討厭以外)。
3、正式入門先看兩本書grossman的The art of writing reasonable organic reaction mechanisms或miller的writing reaction mechanisms in organic chemistry。還有一本pushing electrons。學習機理的寫法和深入了解電子轉移的內涵。不用記住里面的機理,主要學習從反應如何合理的推導機理。
4、閱讀專題小冊子,如國內超星上的親核加成反應、飽和碳原子上的親核取代反應歷程等等按照基礎反應特點介紹的小冊子。也有一些外文書籍,我就不寫了。
5、看一本立體化學方面的入門書籍,推薦oxford chemistry primer 系列Organic_Stereochemistry或longman公司出版的guide to organic stereochemistry。國內有超星上有一本較早的翻譯自法國的有機立體化學入門(作者可能為henry kargan 記不太清),雖然有些觀點較為過時,但寫的較簡單,適合初學者。
6、學習高等有機化學(主張中英文對照學習),carey或march的advanced organic chemistry 是經典,國內好像都有中譯本,雖然譯本年代較早,但有助于英文版的學習。學習是肯定不懂的地方很多,方法有兩個一是在網上搜索不懂的概念(最好在專業英文網站找),二是找專題小冊子。實在不懂就暫時一放,有一天你就會頓悟的。同時推薦havard 的 evans講義對照學習,并學習上面的挑戰問題。
7、學習有機立體電子效應(steroelectronic effects)的一本書,法國人寫的中英文兩種版本都有,我記不清了。fleming 或kirby的也很好,但很難搞到。
8、學習有機合成的書籍(如smith 編的 organic synthesis 很好,國內也有如黃培強編的有機合成也可以,黃憲也有)。有本小冊子不錯,guidebook to organic synthesis(世界圖書出版公司)
9、如果想深入了解某領域的內容如雜環化學、糖化學等。可從淺入深的學習,先學習國內的小冊子,千萬別找國內的大布頭看,再看外文專著(可找大部頭看)。
10、看全合成文獻或專著,能夠幫助你通過實際問題理解所學有機理論。organic synthesis workbook 不錯(共兩冊)或k C N 這個大牛寫的經典全合成兩本書。
11、手中常備書籍或電子資料:有機人名反應及機理、有機合成中的保護基、金屬有機化學、Organic Synthesis Collective、溶劑純化(5th 外文)等就不列舉了。
12、如果你是狂熱的愛好者,那么再深入學習立體化學(Eliel 編的)、有機金屬催化、多組分反應、氧化、還原、周環等高深功夫(都要看外文,^_^光Pd催化的就好幾卷啊)。參考書不列了。
13、推薦多看老外寫的Lecture notes,非常棒。
第四篇:有機化學期末考試總結
有機化學期末考試總結
烴及烴的衍生物的命名
烴及烴的衍生物的系統命名(即IUPAC法)
總原則:最長碳鏈,最小編號,先簡后繁,相同合并。名稱一般由4部分組成:構型+取代基的位置和名稱十母體名稱+主要官能團的位置和名稱。1.主鏈選擇:選擇含“母體”官能團的最長碳鏈為主鏈(烷烴則以取代基最多的最長碳鏈為主鏈),稱某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。
2.碳鏈編號:從靠近“母體”官能團最近的一端開始編號(烷烴則以離取代基最近端開始編號);若分子中僅含有雙鍵和三鍵時,應以官能團的位次和最小為原則編號。雙鍵和三鍵位于相同位次時,宜給雙鍵最小的編號,繁雜的取代基可另行編號。
書寫:先簡后繁,相同的取代基合并,取代基含官能團時,書寫次序一般按以下“母體選擇次序”書寫。在多官能團化合物名稱中應按“母體”選擇次序,在前的先寫,并注明位次(同時應注意短橫、逗號的使用)。若詞尾僅為“幾烯幾炔”時.不管炔鍵在主鏈的位置如何,炔總是放在名稱最后。4.脂環化合物主鏈選擇及編號:環烷編號從最簡單的取代基開始,當環上含有其他官能團時,則以“母體”選擇次序為原則,編號從與“母體”官能團相連的碳開始。
5.芳環化合物的命名:環上有多種取代基時,按母體選擇次序,排在前面的為母體,并依次編號,取代基位次和應最小。稠環芳烴、萘、蒽、菲從a碳開始編號。雜環芳烴一般從原子序數較大的雜原子開始編號。
母體選擇次序:
季胺堿(鹽)或正離子>羧酸>磺酸>酯>酰鹵>酰胺>脒>腈>醛、酮>醇>酚>硫醇>胺>亞胺>醚>硫醚>鹵素>硝基)>烯、炔>烷>芳烴
在多官能團化合物的命名中,按上述母體選擇次序,排在前面的為母體,后面的為取代基。烷基大小次序按原子序數大小逐個依次比較:
異丙基>異丁基>異戊基>己基>戊基>丁基>丙基>乙基>甲基
立體異構體的命名
1.烯烴:與雙鍵直接相連的原子或基團,按其原子序數大小比較(若第一個原子相同時可逐個依次比較),較大的原子或基團位于同側的為Z構型,位于反側的為E構型。
2.環狀化合物:以“較優”基團作為參照標準,“參照基團”以r表示,環上的取代基和較優基團位于同側的構型為“順式”.位于反側的構型為“反式”?;衔锩Q詞尾有取代基時,則以此為對照基。3.手性碳的構型標記:按次序規則,將手性碳相連的四個基團按先后次序排列(最小基團或原子放在離視線最遠處,其他的三個基團對著自己),其中三個基團或原子遞減排列次序順時針的為R構型,反時針的為S構型(環狀化合物可采取費歇爾投影式,對著三
R3R2個較大基團投影成型。
R1,然后照上述規則定其構 4.基團的優先順序規則:
(1)雙鍵碳(氮)或手性碳所連的原子或基團,原子序數大的優先;同位素以質量數大的優先,孤對電子為最小基團;若第一個原子相同時,可逐個依次比較。
(2)雙鍵、三鍵可當作連有二、三個相同的單鍵原子看待。(3)手性碳化合物當分子碳鏈兩端編號相同時,R構型優先于S構型(如;RR或SS優先于RS或SR)。環狀化合物以順式構型優先于反式構型,烯則以Z構型優先于E構型的原則對碳鏈進行編號。
(4)分子中立體異構和旋光異構同時存在時,應同時標出,寫在全名稱最前面,并加以標號。
有機化學試題類型與樣題(藥學)
一、寫出下列化合物名稱或結構式,打*號的標出其構型或寫出其構型
CH3C CH*1.CH3 2CHCH2CH*2.R—2—羥基丁醛
.
()C CH3
24.甲基叔丁基醚
二、完成下列反應式(寫出主要產物)
CH2CH31.CH3CH CCH2CH3HOBr O+C OCH32.
Br
三、完成下列轉化(無機試劑任選)(10分)
BrNO2Br1.由NO2轉化為
Cl
2.由NO
2轉化為
Cl
四、由給定原料和成下列化合物(無機試劑及做溶劑、催化劑的有機試劑任選)(10分)
1.以丙烯和丙醛為原料,制備2-甲基-3-戊醇 2.以對氯硝基苯為原料,制備對二氯苯
五、推測化合物結構(10分)
1.化合物A分子式為C6H12O,與金屬鈉反應放出氫氣,在濃硫酸存在下加熱得化合物B(C6H10),B能使溴的四氯化碳溶液褪色,B經過高錳酸鉀酸性溶液氧化生成己二醇,推測A、B的結構。
2.某烯烴分子式為,經臭氧化后再還原水解生成兩分子乙醛及一分子乙二醛。寫出該烯烴的結構式。
六、用化學方法法鑒別下列各組化合物(只寫出用什么試劑,產生什么現象即可,不必寫反應式))1.丙烷、丙烯、丙炔
2.氯苯與氯芐
答案
一、寫出下列化合物名稱或結構式,打*號的標出其構型或寫出其構型
*1.(Z)—2,3—二甲基—3—CHOHOH*2.CH2CH3
3.異
丙4.CH3 O C(CH3)3
二、完成下列反應式(寫出主要產物)
CH2CH3BrCH2CH3CHHOBr3CH CCH2CH3CH3CH CCH2CH31.
OH
O+C OCHCOOCH332.
三、完成下列轉化(無機試劑任選)(10分)
BrBrBrNO2Fe + HClNH2NaNO2+ HBrN2Br0-5℃BrCu2Br2Br1.
烯 苯 乙
NO2NH2Fe,HClNO2NH2N2ClNaNO+ HClCu2Cl2Cl22.0-5℃N2ClCl
四、由給定原料和成下列化合物(無機試劑及做溶劑、催化劑的有機試劑任選)(10分)
CH3CH CH2HBr無水乙醚3CH3CHCHBrMgCH3CH MgBrCH3①CH3CH2CHO②H2O/H+CH3 CH CH CH2 CH3CH3OH1.
ClCl
ClCl每步反應2分,本小題8分
Fe + HClNaNO2+ HClCu2Cl2△0-5℃2.NO2NH2N2ClCl
五、推測化合物結構(10分)
OH1. A、B的結構分別為:
2.結構式為:CH3 CH CH CH CH CH3
六、用化學方法法鑒別下列各組化合物(只寫出用什么試劑,產生什么現象即可,不必寫反應式))丙烷Br2/CCl4丙烯丙炔不褪色紅棕色退去紅棕色退去硝酸銀的氨溶液(或氯化亞銅的氨溶液)無沉淀白色(或紅棕色)沉淀1. 2.
氯苯氯芐AgNO3/C2H5OH無沉淀白色沉淀
烯烴化合物化學性質小結
烯 烴 小 結
(1)烯烴的化學性質(以丙烯為例)
注:1加鹵素活性F>Cl>Br,I一般不反應,可用于鹵素的檢驗,以上是H先與烯成碳正離子,而自由基反應得反馬式產物。同時注意不同的烯對反應速度的影響。
2硼氫化也得反馬式產物,經酸化后,得烷烴。
3、環氧化反應:烯烴被過氧酸氧化成環氧化物的反應。要注意對馬氏規則(Markovnikov's rule)的理解和應用。(2)氧化反應
炔烴小結
(1)炔烴的性質(以乙炔為例)
(2)1,2加成與1,4加成
3.1、2加成與1、4加成的比例,決定于反應條件:
① 溫度:低溫時,1、2加成產物多。
高溫時,1、4加成產物多。
② 溶劑極性:丁二烯 + Br2 [極性溶劑(冰乙酸),1、4加成70%(4℃)
[非極性溶劑(正己烷),1、4加成46%(-15℃)
③ 反應時間:時間長,1、4加成產物比例大,產物穩定。
芳烴的化學性質小結(以苯為例)
萘化學性質小結
化學性質小結
脂環烴化學性質小結
脂環烴的化學性質可簡單地概括為:小環似烯,大環似烷。
三、四元環化合物不穩定,尤其是三元環特別容易開環,起加成反應,五、六元環最穩定。(1)
(2)取代反應
(3)氧化反應
常溫下,環烷烴不被氧化,在加熱、催化劑或強氧化劑的作用下可氧化成二元酸:
鹵代烴化學性質小結(1)鹵代烷性質
(2)格氏試劑合成法
醇、酚的化學性質小結(1)醇的性質
(2)酚的性質
醛酮醌小結(1)醛酮的制備
(2)醛酮的化學性質 3)α,-加成-不飽和醛酮反應中的1,2-加成與1,4
β
(4)重要人名反應和試劑 1. Sarrett試劑
2. 費茲納(Pfitzner)莫發特(Moffatt)試劑- 二環已基碳二亞胺 3. Tollens reagent 4. Fehlings solution 5. Michael反應
6. Gattermann-Kock反應 7. Rosenmund還原
8. Wollf-Kishner-黃鳴龍還原 9. Clemmensen還原 10.Cannizzaro反應 11.Wittig反應
羧酸及其衍生物化學性質小結(1)羧酸的性質
(2)α、β不飽和酸
(3)二元羧酸脫羧反應
含氮化合物化學性質小結
碳水化合物小結
有機合成題的解題思路
解答有機合成題目的關鍵在于: 1.選擇合理簡單的合成路線
2.熟練掌握各類有機物的組成、結構、性質、相互衍生關系以及重要官能團的引進和消去等基礎知識。
有機合成路線的推導,一般有兩種方法;一是“直導法”;二是“反推法”。比較常用的是“反推法”,該方法的思維途徑是:(1)首先確定所要合成的有機產物屬何類別,以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關系;
(2)以題中要求最終產物為起點,考慮這一有機物如何從另一有機物甲經過一步反應而制得。如果甲不是所給的已知原料,再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經一步反應而制得,一直推導到題目中給定的原料為終點;
(3)在合成某一種產物時,可能會產生多種不同的方法和途徑,應當在兼顧原料省、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法途徑。
有機化合物的轉化及合成方法
有機化合物的轉化及合成,一般是以簡單化合物為原料制備結構比較復雜的化合物,有時候是由大分子化合物斷鏈變為小分子化合物。這一類問題涉及的知識面較廣,熟練掌握有機化合物各類官能團之間的轉化關系、增長和縮短碳的方法,是設計和選擇合成或轉化路線的基礎。設計合成路線,一般是從分析被合成物的結構開始,可以采用“倒推法”,從產物倒推到原料,從而得到所需化合物的方法。若被合成物結構比較復雜,可用“切斷法”把它分成幾部分,然后再用倒推得方法從產物推到原料,用適當方法得到所需得碳骨架,再形成碳骨架得過程中,有可能同時得到所需得官能團,若不能一舉兩得,再設法引入官能團。要熟練掌握增長和縮短碳鏈的方法以及在合成中常用的方法及化合物,如炔烴的烷基化反應、格氏試劑、芳香重氮鹽等在有機合成中的應用。
1.炔烴的烷基化
具有炔氫的炔烴可與氨基鈉反應生成相應的炔鈉,炔鈉與鹵代烷反應得到烷基取代的炔烴,可增長碳鏈,制備一系列高級炔烴。
2.格氏試劑法
格氏試劑在有機合成中應用極為廣泛,它與環氧乙烷、醛、酮、酯反應可用來制備不同結構的醇等。這些反應既可增長碳鏈,又可形成所需的官能團。
3.重氮鹽取代法
芳香重氮鹽的重氮基可被氫原子、鹵素、羥基、氰基取代,由于苯環上原有取代基定位效應的影響而使某些基團不能直接引入苯環時,可采用重氮鹽取代的方法。要注意被不同基團取代時的反應條件。
有指定原料推測化合物例題 由指定的原料合成有機化合物
分析:對于由指定的有機物來合成化合物這樣的試題,無機試劑可任選。我們來分析目標物--間苯二甲酸,間苯二甲酸分子中,苯環上有二個羧基(-COOH),而羧基是一個間位定位基,并且羧基不能直接導入苯環,須采取其它方法,例如先導入烷基(甲基或乙基),然后氧化成羧基。因此,這個合成,須先導入一個烷基生成烷基苯,而烷基是一個鄰對位定位基,必須把它轉化成間位定位基后(氧化成羧基),再發生下一步反應(再導入一個烷基),最后再氧化得到需要的目標分子:
如果由苯為起始原料合成對苯二甲酸,則根據定位規律,應先烷基化,最后再氧化,其反應過程如下:
推測結構例題
一芳香化合物A的分子式為C7H8O,A與鈉不發生反應,但可與濃碘酸反應得到B和C。B能溶于氫氧化鈉溶液,并能與三氯化鐵溶液作用顯紫色;C可與硝酸銀的醇溶液作用得到碘化銀沉淀。推測A、B、C的結構式,并寫出有關反應方程式。
分析:該化合物為芳香烴和衍生物,而其分子中只含有7個碳原子(從其分子式可看出),因此,它可能含有一個苯環而不可能含有萘環。而一個苯環占用6個碳原子,剩下只的一個碳原子(另外還有一個氧原子),這一個碳原子可以以-CH3、-OCH3等方式與苯環相連,根據其分子式可知,該化合物的結構式只可能為下面幾種中的一種:
A不與鈉發生反應,說明A不是酚,即不能為(Ⅰ),因為酚可以和鈉作用生成酚鈉,A可以與濃碘酸作用生成的產物B能溶于氫氧化鈉溶液,說明B具有酸性,說明B可能為酚或羧酸,又因為B與三氯化鐵作用顯紫色,進一步說明B為苯酚(只可能是苯酚,因A只有7個碳原子,生成碘代烷中至少應的一個碳原子),而C能與硝酸銀的醇溶液作用,說明C為碘甲烷(因苯環占用6個碳原子,分子中只有7個碳原子),由B、C的結構可以推測A為苯甲醚,A、B、C的結構分別為:
有關反應式如下:
第五篇:有機化學實驗總結
有機化學實驗總結
本學期通過這五個有機化學實驗使我更加熟悉了有機化學實驗的基本操作,如水浴加熱,蒸餾,冷凝回流等,了解了各種藥品的實驗方法及原理,明白了實驗的安全守則核對事故的處理方法;并且明確了有機化學實驗的報告要求。
對于一系列以前沒有接觸到的有機化學反應,也有了進一步的了解,在實際的實驗中我們更加深刻體會到書本上的知識,如各種反應的副產物都需要我們進行除雜,而且我們也知道了有機反應一般都很緩慢,需要加熱或加入催化劑以加快反應速率,對于各種新的儀器設備的使用也有了進一步了解,當然實驗中難免也會有一些失誤,通過對于這些失誤的分析,使我們在有機化學實驗中進一步完善自己,提高實驗技能,只有技能的提高才能讓我們在今后的實驗中進一步發現實驗背后更多的奧秘,加上自己的努力探索與發掘才有可能做出自己的創新。
我相信通過這五個有機化學實驗,我們會掌握更多的實驗技巧也為后來進行更復雜的實驗操作奠定了基礎,同時分析自己操作中的失誤,也可以加深對實驗的理解,避免再次失誤這同時也為下學期的實驗做好了準備,這些都讓我們在化學的學習上又增添了幾分實力,并增加了繼續學習的興趣和學好化學的信心。