第一篇：有機化學基礎知識總結匯總

有機化學知識整理

1甲烷

物理性質：無色無味，密度是0.717g/L，極難溶于水

化學性質：通常情況下比較穩定，與高錳酸鉀等氧化劑不反應（區分烷烴與炔烴烯烴），與強酸強堿也不反應。空間構型：正四面體。鍵角：109°28′(1)氧化反應

(2)取代反應：室溫時，混合氣體無光照時，不發生反應：光照時，試管內氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現油狀液滴，量筒內液面上升，試管中有少量白霧；若陽光直照，爆炸。生成的一氯甲烷可與氯氣進一步反應。常溫下，一氯甲烷是氣體，其他3種都是液體CHCI3（氯仿），有機溶劑，麻醉劑，CCL4（有機溶劑，滅火劑)烷烴

物理性質：烷烴隨著分子中碳原子數的增多，其物理性質發生著規律性的變化：

1.常溫下，它們的狀態由氣態、液態到固態，且無論是氣體還是液體，均為無色。一般地，C1~C4氣態，C5~C16液態，C17以上固態。

2.它們的熔沸點由低到高。

3.烷烴的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。

4.烷烴都不溶于水，易溶于有機溶劑 化學性質

烷烴性質很穩定，在烷烴的分子里,碳原子之間都以碳碳單鍵相結合成鏈關,同甲烷一樣,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合.因為C-H鍵和C-C單鍵相對穩定，難以斷裂。除了下面三種反應，烷烴幾乎不能進行其他反應。（3）氧化反應

R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2-----------(點燃)----nCO2 +(n+1)H2O 所有的烷烴都能燃燒，而且反應放熱極多。烷烴完全燃燒生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就會產生有毒氣體一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。（3）取代反應

R + X2 → RX + HX（3）裂化反應

裂化反應是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下，分裂成小分子烴的過程。裂化反應屬于消除反應，因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C16H34)經裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。2乙烯

物理性質：乙烯分子里的兩個碳原子和四個氫原子都處在同一平面上。它們彼此之間的鍵角約為120°。C＝C雙鍵的鍵能并不是C－C單鍵鍵能的兩倍，而是比兩倍略少。因此，只需要較少的能量，就能使雙鍵里的一個鍵斷裂。這從下面介紹的乙烯的化學性質是可以得到證實。

通常情況下，乙烯是一種無色稍有氣味的氣體，密度為1.25g/L，比空氣的密度略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機溶劑。化學性質：（1）氧化反應

①常溫下極易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鑒別乙烯。

②易燃燒，并放出熱量，燃燒時火焰明亮，并產生黑煙。點燃純凈的乙烯，它能在空氣里燃燒，有明亮的火焰，同時發出黑煙。跟其它的烴一樣，乙烯在空氣里完全燃燒的時候，也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比較大，由于這些碳沒有得到充分燃燒，所以有黑煙生成。

（2）加成反應

CH2═CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(常溫下使溴水褪色)

CH2═CH2+HCl CH3—CH2Cl(制氯乙烷)CH2═CH2+HOH CH3CH2OH(制酒精)把乙烯通入盛溴水的試管里，可以觀察到溴水的紅棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反應，生成無色的1，2-二溴乙烷（CH2Br－CH2Br）液體。這個反應的實質是乙烯分子里的雙鍵里的一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成了1，2-二溴乙烷。（3）聚合反應

在適當溫度、壓強和有催化劑存在的情況下，乙烯雙鍵里的一個鍵會斷裂，分子里的碳原子能互相結合成為很長的鏈。這個反應的化學方程式用右式來表示：nCH2=CH2------------(催化劑)-[-CH--CH2-]-n(制聚乙烯)烯烴

物理性質：C1～C4烯烴為氣體；C5～C18為液體；C19以上固體。在正構烯烴中，隨著相對分子質量的增加，沸點升高。同碳數正構烯烴的沸點比帶支鏈的烯烴沸點高。相同碳架的烯烴，雙鍵由鏈端移向鏈中間，沸點，熔點都有所增加。化學性質 ⒈催化加氫反應 ⒉加鹵素反應：

烯烴容易與鹵素發生反應，是制備鄰二鹵代烷的主要方法：

CH2=CH2+X2→CH2X CH2X 3加質子酸反應

烯烴能與質子酸進行加成反應：

CH2=CH2+HX→CH3 CH2X 4加次鹵酸反應

烯烴與鹵素的水溶液反應生成β-鹵代醇：

CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX 5加聚反應

C=C雙鍵在聚合時，彼此相連，鏈上的定為原來的不飽和C 3乙炔

乙炔又稱電石氣。結構簡式HC≡CH，是最簡單的炔烴

物理性質：純乙炔為無色無味的易燃、有毒氣體。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機溶劑。工業品乙炔帶輕微大蒜臭。由碳化鈣(電石)制備的乙炔因含磷化氫等雜質而有惡臭。化學性質：（１）氧化反應：

a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O

現象：火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時火焰溫度很高（＞3000℃），用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。

3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水區別炔烴與烷烴。

（２）加成反應：可以跟Br2、H2、HX等多種物質發生加成反應。如：現象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 與H2的加成

CH≡CH+H2 → CH2＝CH2 乙炔的實驗室制法：

CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑（為了減緩反應速率，實驗時常滴加飽和食鹽水而不滴加水）（３）“聚合”反應：三個乙炔分子結合成一個苯分子

金屬取代反應：將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出。乙炔與銀氨溶液反應，產生白色乙炔銀沉淀

乙炔具有弱酸性，將其通入硝酸銀或氯化亞銅氨水溶液，立即生成白色乙炔銀（AgC≡CAg）和紅棕色乙炔亞銅（CuC≡CCu）沉淀，可用于乙炔的定性鑒定。這兩種金屬炔化物干燥時，受熱或受到撞擊容易發生爆炸，如：

反應完應用鹽酸或硝酸處理，使之分解，以免發生危險： 乙炔在使用貯運中要避免與銅接觸。炔烴

炔烴是含碳碳三鍵的一類脂肪烴。屬于不飽和烴。其官能團為碳碳三鍵(C≡C)。通式為CnH2n-2簡單的炔烴

物理性質：炔烴的熔沸點低，密度小，難溶于水，易溶于有機溶劑 化學性質：炔烴能被高錳酸鉀氧化，產物為羧酸。

在水和高錳酸鉀存在的條件下，溫和條件： PH=7.5時，RC≡CR' → RCO-OCR'

劇烈條件：100°C時，RC≡CR' → RCOOH + R'COOH

CH≡CR → CO2 + RCOOH

炔烴與臭氧發生反應，生成臭氧化物，后者水解生成α—二酮和過氧化物，隨后過氧化物將α－二酮氧化成羧酸。

酸性大小順序：乙炔＞乙烯＞乙烷。

連接在Ｃ≡Ｃ碳原子上的氫原子相當活潑，易被金屬取代，生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物．

CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑（條件NH3)

CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + 1/2 H2↑(條件NH3，190℃~220℃）

CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑

CH≡CH + Cu2Cl2（2AgCl）→ CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓ + 2NH4Cl +2NH3（注意：只有在三鍵上含有氫原子時才會發生，用于鑒定端基炔RH≡CH）。

炔與帶有活潑氫的有機物發生親核加成反應：

在氯化亞銅催化劑時：CH≡CH + HCN → CH═CH-CN 炔會發生聚合反應：2CH≡CH →CH=CH-C≡CH(乙烯基乙炔）+ CH≡CH →CH2=CH-C≡C-CH=CH2（二乙烯基乙炔）芳香烴 苯

物理性質：在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體，易揮發。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷卻，可凝成無色晶體。苯是一種良好的有機溶劑，溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強。6個C六個H在同一平面上。化學性質：(1)氧化反應(2)取代反應

環上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數量不同，可以生成不同數量和結構的同分異構體。與溴反應：反應需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵（催化劑）。苯環上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是密度比水大的無色液體

硝化反應:苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯（50-60℃）：

硝化反應是一個強烈的放熱反應，很容易生成一取代物，但是進一步反應速度較慢。磺化反應:用濃硫酸或者發煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。(70-80℃)烷基化反應

在AlCl3催化下苯環上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應稱為烷基化反應，又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯：

在反應過程中，R基可能會發生重排：如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩定的構型。

（3）加成反應：苯環雖然很穩定，但是在一定條件下也能夠發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環己烷。在紫外線照射下可與氯氣加成。苯的同系物CnH2n-6（n≥6）

(1)取代反應：光照時，側鏈上的H被取代；在催化劑作用下時，苯環上的H被取代

與濃硝酸濃硫酸的混合物發生取代反應，30℃是苯環上的H原子被硝基取代;加熱時，生成三硝基甲苯，淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。

(2)加成反應：和氫氣加成;和溴水加成，只加側鏈，不加苯環(3)氧化反應與高錳酸鉀反應 鹵代烴

烴分子中的氫原子被鹵素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。

物理性質：基本上與烴相似，低級的是氣體或液體，高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數的增大而升高。比相應的烴沸點高。密度降低（鹵原子百分含量降低）

一鹵代烷，有幾種烴基，就有幾種一鹵代物

鹵代烴是許多有機合成的原料，它能發生許多化學反應，如取代反應、消除反應等。鹵代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相應的醇、醚、腈、胺等化合物。溴乙烷

物理性質：無色液體，密度比水大，難溶于水，溶于多種有機溶劑。化學性質：與氫氧化鈉水溶液發生取代反應，羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉 與氫氧化鈉醇溶液共熱，從溴乙烷中脫去HBr,生成乙烯。

醇（一個碳原子上一般不能含有兩個羥基，同碳二醇不穩定，容易失水形成羰基化合物。）乙醇

物理性質：無色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機物和無機物。化學性質 酸性

乙醇分子中含有極化的氧氫鍵，電離時生成烷氧基負離子和質子。CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O-+ H+

因為乙醇可以電離出極少量的質子，所以其只能與少量金屬（主要是堿金屬）反應生成對應的醇金屬以及氫氣：2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2

（1）乙醇可以與金屬鈉反應，產生氫氣，但不如水與金屬鈉反應劇烈。（2）活潑金屬（鉀、鈣、鈉、鎂、鋁）可以將乙醇羥基里的氫取代出來。與乙酸反應

乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化下發生酯化作用，生成乙酸乙酯。CH3CH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2CH3 + H2O 與氫鹵酸反應（取代反應）

C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O

C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

注意：通常用溴化鈉和硫酸的混合物與乙醇加熱進行該反應。故常有紅棕色氣體產生。氧化反應（1）燃燒：發出淡藍色火焰，放出大量的熱C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（2）催化氧化：在加熱和有催化劑（Cu或Ag）存在的情況下進行。

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（工業制乙醛）C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的實質(用Cu作催化劑）

乙醇也可被濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發生非常激烈的氧化反應,燃燒起來。消去反應

（1）分子內消去制乙烯（170℃濃硫酸）C2H5OH→C2H4+H2O

（2）分子間消去制乙醚（140℃ 濃硫酸）C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O（此為取代反應）酯化反應

C2H5OH+CH3COOH－濃H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O“酸”脫“羥基”，“醇”脫“氫” 苯酚

物理性質：純凈的本分是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機溶劑。室溫下微溶于水，當溫度高于65℃的時候，能與水混容。

化學性質：(1)與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉與水(2)苯酚鈉與稀鹽酸反應重新生成(3)

(4)該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗 和定量測定(4)與Fecl3反應顯紫色 醛（通式為R-CHO）乙醛

物理性質：無色無味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發，易燃，能跟水，乙醇等互溶 化學性質 氧化反應

(1)與銀氨液CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH △→2AgCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(2)與新制Cu(OH)2,生成紅色沉淀CH3CHO+2 Cu(OH)2△→CH3COOH+Cu2O↓+2H20(3)與氧氣反應，生成乙酸 加成反應

與氫氣加成（催化劑，加熱）,生成乙醇 乙醛的制備

乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2——→ 2CH3CHO+2H2O（加熱，催化劑Ｃu/Ag)乙炔水化法：C2H2+H2O－→CH3CHO（催化劑，加熱）

乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2－→2CH3CHO（催化劑，加熱，加壓）酮

物理性質：類似醇類，醛類

化學性質，碳氧鍵不加鹵素，不與銀氨液，新制Cu(OH)2反應，可催化加氫生成醇。羧酸

羧酸的常見反應：

⑴羧酸是弱酸，可以跟堿反應生成鹽和水。如：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

⑵羧基上的OH的取代反應。如：①脂化反應：R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O

②成酰鹵反應：3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3

③成酸酐反應：RCOOH+RCOOH（加熱）→R-COOCO-R+H2O

④成酰胺反應：CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ；

CH3COONH4（加熱）→CH3COONH2+H2O 乙酸

物理性質：具有強烈刺激性氣味，易揮發，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點時，凝結成晶體，純凈的醋酸又稱為冰醋酸。

化學性質： ① 酸性 乙酸具有明顯的酸性，在水溶液里能電離出部分氫離子，它是一種弱酸。② 酯化反應 乙酸跟乙醇在濃硫酸存在下加熱，生成具有香味的乙酸乙酯。乙酸分子中的羥基跟醇分子羥基上的氫原子結合成水，其余部分結合成酯。酯

物理性質：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，易溶于有機溶劑。脂可以在一定溫度、一定酸堿度的條件下水解。

脂在中性條件下幾乎不水解，在酸性條件下大部分水解，在堿性條件下全部水解。原因是因為堿能中和水解產生產生的羧酸，使反應完全進行到底。

油脂（高級脂肪酸與甘油形成的酯，通常將常溫下呈液態的油脂稱為油，固態的稱為脂肪 化學性質：水解反應（在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應）

糖類（從分子結構上來看，可以定義為多羥基醛，多羥基酮和它們的脫水縮合物）葡萄糖

物理性質：無色晶體，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。化學性質：

（1）分子中有醛基，有還原性，能與銀氨溶液反應：CH2OH-（CHOH）4-CHO+2[Ag（NH3)2]++2OH-==CH2OH-（CHOH）4-ＣＯＯＨ＋２Ａｇ↓＋Ｈ２Ｏ＋４ＮＨ３↑，被氧化成葡萄糖酸

（2）醛基還能被還原為己六醇

（3）分子中有多個羥基，能與酸發生酯化反應（4）葡萄糖在生物體內發生氧化反應，放出熱量。果糖（結構簡式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH）

物理性質：無色晶體，不易結晶，通常為黏稠性液體，易溶于水，乙醇和乙醚。另附：系統命名法

有機系統命名 最長碳鏈作主鏈，主鏈須含官能團； 支鏈近端為起點，阿拉伯數依次編；

兩條碳鏈一樣長，支鏈多的為主鏈； 主鏈單獨先命名，支鏈定位名寫前； 相同支鏈要合并，不同支鏈簡在前； 兩端支鏈一樣遠，編數較小應挑選。

第二篇：高中有機化學基礎知識總結概括

高中有機化學基礎知識總結概括

1、常溫常壓下為氣態的有機物：1～4個碳原子的烴，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態烴（如苯、汽油）、鹵代烴（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常溫微溶與水，但高于65℃任意比互溶。

3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。

4、能使溴水反應褪色的有機物有：烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態烷烴等。

5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機物、酚類（苯酚）。

6、碳原子個數相同時互為同分異構體的不同類物質：烯烴和環烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、無同分異構體的有機物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2； 氯代烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。

8、屬于取代反應范疇的有：鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。

9、能與氫氣發生加成反應的物質：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

10、能發生水解的物質：金屬碳化物（CaC2）、鹵代烴（CH3CH2Br）、醇鈉（CH3CH2ONa）、酚鈉（C6H5ONa）、羧酸鹽（CH3COONa）、酯類（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纖維素）（（C6H10O5）n）、蛋白質（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

11、能與活潑金屬反應置換出氫氣的物質：醇、酚、羧酸。

12、能發生縮聚反應的物質：苯酚（C6H5OH）與醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸與二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羥基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。

13、需要水浴加熱的實驗：制硝基苯（—NO2，60℃）、制苯磺酸（—SO3H，80℃）制酚醛樹脂（沸水浴）、銀鏡反應、醛與新制Cu（OH）2懸濁液反應（熱水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。

14、光照條件下能發生反應的：烷烴與鹵素的取代反應、苯與氯氣加成反應（紫外光）、—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在鐵催化下取代到苯環上）。

15、常用有機鑒別試劑：新制Cu（OH）

2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

16、最簡式為CH的有機物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最簡式為CH2O的有機物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。

17、能發生銀鏡反應的物質（或與新制的Cu(OH)2共熱產生紅色沉淀的）：醛類（RCHO）、葡萄糖、麥芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸鹽（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。

18、常見的官能團及名稱：—X（鹵原子：氯原子等）、—OH（羥基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚鍵）、C=C（碳碳雙鍵）、—C≡C—（碳碳叁鍵）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽鍵）、—NO2（硝基）

19、常見有機物的通式：烷烴：CnH2n+2；烯烴與環烷烴：CnH2n；炔烴與二烯烴：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；飽和一元鹵代烴：CnH2n+1X；飽和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗酒精中是否含水：用無水CuSO4——變藍

21、發生加聚反應的：含C=C雙鍵的有機物（如烯）

21、能發生消去反應的是：乙醇（濃硫酸，170℃）；鹵代烴（如CH3CH2Br）醇發生消去反應的條件：C—C—OH、鹵代烴發生消去的條件：C—C—X

23、能發生酯化反應的是：醇和酸

24、燃燒產生大量黑煙的是：C2H2、C6H6

25、屬于天然高分子的是：淀粉、纖維素、蛋白質、天然橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不是）

26、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維

27、常用來造紙的原料：纖維素

28、常用來制葡萄糖的是：淀粉

29、能發生皂化反應的是：油脂 30、水解生成氨基酸的是：蛋白質

31、水解的最終產物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖

32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應的有機物是：含有—COOH：如乙酸

33、能與Na2CO3反應而不能跟NaHCO3反應的有機物是：苯酚

34、有毒的物質是：甲醇（含在工業酒精中）；NaNO2(亞硝酸鈉，工業用鹽)

35、能與Na反應產生H2的是：含羥基的物質（如乙醇、苯酚）、與含羧基的物質（如乙酸）

36、能還原成醇的是：醛或酮

37、能氧化成醛的醇是：R—CH2OH

38、能作植物生長調節劑、水果催熟劑的是：乙烯

39、能作為衡量一個國家石油化工水平的標志的是：乙烯的產量 40、通入過量的CO2溶液變渾濁的是：C6H5ONa溶液

41、不能水解的糖：單糖（如葡萄糖）

42、可用于環境消毒的：苯酚

43、皮膚上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是試管用熱堿液清洗；沾有銀鏡的試管用稀硝酸洗滌

44、醫用酒精的濃度是：75%

45、寫出下列有機反應類型：（1）甲烷與氯氣光照反應（2）從乙烯制聚乙烯（3）乙烯使溴水褪色（4）從乙醇制乙烯（5）從乙醛制乙醇（6）從乙酸制乙酸乙酯（7）乙酸乙酯與NaOH溶液共熱（8）油脂的硬化（9）從乙烯制乙醇（10）從乙醛制乙酸

46、加入濃溴水產生白色沉淀的是：苯酚

47、加入FeCl3溶液顯紫色的：苯酚

48、能使蛋白質發生鹽析的兩種鹽：Na2SO4、(NH4)2SO4

49、寫出下列通式：（1）烷；（2）烯；（3）炔

俗名總結： 序號物質 俗名

1甲烷：沼氣、天然氣的主要成分11Na2CO3純堿、蘇打 2乙炔：電石氣12NaHCO3小蘇打 3乙醇：酒精13CuSO4?5H2O膽礬、藍礬 4丙三醇：甘油14SiO2石英、硅石 5苯酚：石炭酸15CaO生石灰

6甲醛：蟻醛16Ca(OH)2熟石灰、消石灰 7乙酸：醋酸17CaCO3石灰石、大理石 8三氯甲烷：氯仿18Na2SiO3水溶液水玻璃 9NaCl：食鹽19KAl(SO4)2?12H2O明礬 10NaOH：燒堿、火堿、苛性鈉20CO2固體干冰

實驗部分：

1．需水浴加熱的反應有：

（1）、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制取（6）固體溶解度的測定

凡是在不高于100℃的條件下反應，均可用高考資源網水浴加熱，其優點：溫度變化平穩，不會大起大落，有利于反應的進行。2．需用溫度計的實驗有：（1）、實驗室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（50－60℃）

〔說明〕：（1）凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。3．能與Na反應的有機物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。4．能發生銀鏡反應的物質有：

醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質。5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有：

（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質（3）含有醛基的化合物

（4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物質有：

（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質（取代）（3）含醛基物質（氧化）

（4）堿性物質（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應）（5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。）7．密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數酯、一氯烷烴。9．能發生水解反應的物質有：

鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。10．不溶于水的有機物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11．常溫下為氣體的有機物有：

分子中含有碳原子數小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．濃硫酸、加熱條件下發生的反應有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解 13．能被氧化的物質有：

含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14．顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。

15．能使蛋白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能與酸又能與堿反應的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質等）17．能與NaOH溶液發生反應的有機物：

（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應慢，加熱反應快）（5）蛋白質（水解）

18、有明顯顏色變化的有機反應： a)苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色； b)KMnO4酸性溶液的褪色； c)溴水的褪色； d)淀粉遇碘單質變藍色。

e)蛋白質遇濃硝酸呈黃色（顏色反應）

有機物方程式

實驗室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（條件是CaO加熱）實驗室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（條件為加熱，濃H2SO4）實驗室制乙炔CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

工業制取乙醇：C2H4+H20→CH3CH2OH（條件為催化劑）乙醛的制取

乙炔水化法：C2H2+H2O→C2H4O(條件為催化劑，加熱加壓)乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2→2CH3CHO(條件為催化劑，加熱)乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（條件為催化劑，加熱）乙酸的制取

乙醛氧化為乙酸：2CH3CHO+O2→2CH3COOH(條件為催化劑和加溫）加聚反應：

乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（條件為催化劑）氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（條件為催化劑）氧化反應：

甲烷燃燒CH4+2O2→CO2+2H2O(條件為點燃)乙烯燃燒CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(條件為點燃）乙炔燃燒C2H2+3O2→2CO2+H2O（條件為點燃）

苯燃燒2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（條件為點燃）

乙醇完全燃燒的方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（條件為點燃）

乙醇的催化氧化的方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（條件為催化劑）

乙醛的催化氧化：

CH3CHO+O2→2CH3COOH(條件為催化劑加熱)取代反應：有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫做取代反應。

甲烷和氯氣發生取代反應

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl（條件都為光照。）

苯和濃硫酸濃硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（條件為濃硫酸）

苯與苯的同系物與鹵素單質、濃硝酸等的取代。如： 酚與濃溴水的取代。如：

烷烴與鹵素單質在光照下的取代。如：

酯化反應。酸和醇在濃硫酸作用下生成酯和水的反應，其實質是羧基與羥基生成酯基和水的反應。如：

水解反應。水分子中的-OH或-H取代有機化合物中的原子或原子團的反應叫水解反應。

①鹵代烴水解生成醇。如：

②酯水解生成羧酸（羧酸鹽）和醇。如：

乙酸乙酯的水解：CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(條件為無機酸式堿)加成反應。

不飽和的碳原子跟其他原子或原子團結合生成別的有機物的反應。

乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（條件為催化劑）

乙烯和氯化氫CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氫氣CH2=CH2+H2→CH3-CH3（條件為催化劑）

乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氫兩步反應：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氫氣

兩步反應：C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6（條件為催化劑）

苯和氫氣

C6H6+3H2→C6H12（條件為催化劑）

消去反應。有機分子中脫去一個小分子（水、鹵化氫等），而生成不飽和（含碳碳雙鍵或碳碳三鍵）化合物的反應。

乙醇發生消去反應的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（條件為濃硫酸170攝氏度）

兩分子乙醇發生分子間脫水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O(條件為催化劑濃硫酸140攝氏度)

第三篇：有機化學學習方法總結

有機化學學習方法總結

1、找本國內教科書學習好基本反應，不懂的地方不要死扣，主要加強印象，對于一些基本概念掌握好，如共振，octet rule，molecular orbital, Sn, E1等基本概念。推薦邢其毅的有機化學。不過先用不著看后面的章節如蛋白、糖等內容。

2、找本國外的有機化學原版書，如mcmurry或carey等人編的organic chemistry。熟悉外文專業詞匯的同時，加深理解，老外寫的書都深入淺出，并不難理解（除了英文討厭以外）。

3、正式入門先看兩本書grossman的The art of writing reasonable organic reaction mechanisms或miller的writing reaction mechanisms in organic chemistry。還有一本pushing electrons。學習機理的寫法和深入了解電子轉移的內涵。不用記住里面的機理，主要學習從反應如何合理的推導機理。

4、閱讀專題小冊子，如國內超星上的親核加成反應、飽和碳原子上的親核取代反應歷程等等按照基礎反應特點介紹的小冊子。也有一些外文書籍，我就不寫了。

5、看一本立體化學方面的入門書籍，推薦oxford chemistry primer 系列Organic_Stereochemistry或longman公司出版的guide to organic stereochemistry。國內有超星上有一本較早的翻譯自法國的有機立體化學入門（作者可能為henry kargan 記不太清），雖然有些觀點較為過時，但寫的較簡單，適合初學者。

6、學習高等有機化學（主張中英文對照學習），carey或march的advanced organic chemistry 是經典，國內好像都有中譯本，雖然譯本年代較早，但有助于英文版的學習。學習是肯定不懂的地方很多，方法有兩個一是在網上搜索不懂的概念（最好在專業英文網站找），二是找專題小冊子。實在不懂就暫時一放，有一天你就會頓悟的。同時推薦havard 的 evans講義對照學習，并學習上面的挑戰問題。

7、學習有機立體電子效應（steroelectronic effects）的一本書，法國人寫的中英文兩種版本都有，我記不清了。fleming 或kirby的也很好，但很難搞到。

8、學習有機合成的書籍（如smith 編的 organic synthesis 很好，國內也有如黃培強編的有機合成也可以，黃憲也有）。有本小冊子不錯，guidebook to organic synthesis（世界圖書出版公司）

9、如果想深入了解某領域的內容如雜環化學、糖化學等。可從淺入深的學習，先學習國內的小冊子，千萬別找國內的大布頭看，再看外文專著（可找大部頭看）。

10、看全合成文獻或專著，能夠幫助你通過實際問題理解所學有機理論。organic synthesis workbook 不錯（共兩冊）或k C N 這個大牛寫的經典全合成兩本書。

11、手中常備書籍或電子資料：有機人名反應及機理、有機合成中的保護基、金屬有機化學、Organic Synthesis Collective、溶劑純化（5th 外文）等就不列舉了。

12、如果你是狂熱的愛好者，那么再深入學習立體化學（Eliel 編的）、有機金屬催化、多組分反應、氧化、還原、周環等高深功夫（都要看外文，^_^光Pd催化的就好幾卷啊）。參考書不列了。

13、推薦多看老外寫的Lecture notes，非常棒。

第四篇：有機化學總結全部

一烴的衍生物性質對比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比較

2．苯、甲苯、苯酚的分子結構及典型性質比較

3．醛、羰酸、酯（油脂）的綜合比較

4．烴的羥基衍生物性質比較

5．烴的羰基衍生物性質比較

6．酯化反應與中和反應的比較

7.烴的衍生物的比較

二、有機反應的主要類型

三、烴及其重要衍生物之間的相互轉化關系

要點精講

一、有機化合物的分類 1.按碳的骨架分類 2.按官能團分類

（1）官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團 又：鏈狀烴和脂環烴統稱為脂肪烴。

二、有機化合物的結構特點

1.有機化合物中碳原子的成鍵特點（1）碳原子的結構特點

碳原子最外層有4個電子，能與其他原子形成4個共價鍵。（2）碳原子間的結合方式

碳原子不僅可以與氫原子形成共價鍵，而且碳原子之間也能形成單鍵、雙鍵或三鍵。多個碳原子可以形成

長短不一的碳鏈和碳環，碳鏈和碳環也可以相互結合，所以有機物種類紛繁，數量龐大。2.有機化合物的同分異構現象（1）概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。（2）同分異構體的類別

①碳鏈異構：由于分子中烷基所取代的位置不同產生的同分異構現象，如正丁烷和異丁烷； ②位置異構：由于官能團在碳鏈上所處的位置不同產生的同分異構現象，如1--丁烯和2--丁烯；

③官能團異構：有機物分子式相同，但官能團不同產生的異構現象，如乙酸和甲酸甲酯； ④給信息的其他同分異構體：順反異構，對映異構。3.同分異構體的書寫方法（1）同分異構體的書寫規律 ①烷烴

烷烴只存在碳鏈異構，書寫時應注意要全面而不重復，具體規則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。②具有官能團的有機物

一般書寫的順序：碳鏈異構→位置異構→官能團異構。

③芳香族化合物

取代基在苯環上的相對位置具有鄰、間、對3種。（2）常見的幾種烴基的異構體數目 ①―C3H7：2種 ②―C4H9：4種

（3）同分異構體數目的判斷方法 ①基元法

如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構體。②替代法

如二氯苯（C6H4Cl2）有三種同分異構體，四氯苯也有三種同分異構體（將H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷[C（CH3）4]的一氯代物也只有一種。③等效氫法

等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法，其規律有： a.同一碳原子上的氫等效；

b.同一碳原子上的甲基氫原子等效；

位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟：

（1）用重結晶、蒸餾、萃取等方法對有機物進行分離、提純；（2）對純凈的有機物進行元素分析，確定實驗式；（3）可用質譜法測定相對分子質量，確定分子式；

（4）可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子的數目，確定結構式。

三、有機化合物的命名 1.烷烴的習慣命名法 2.有機物的系統命名法（1）烷烴命名

①烷烴命名的基本步驟

選主鏈、稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。②原則

A.最長、最多定主鏈

a.選擇最長碳鏈作為主鏈。

b.當有幾個不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。B.編號位要遵循“近”、“簡”、“小”

a.以離支鏈較近的主鏈的一端為起點編號，即首先要考慮“近”。b.有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”，考慮“簡”。

若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。c.寫名稱

按主鏈的碳原子數稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數字用“，”相隔，漢字與阿拉伯數字用“-”連接。（2）烯烴和炔烴的命名

①選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，作為“某烯”或“某炔”。②編號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。

③寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置。

（3）苯的同系物命名

①苯作為母體，其他基團作為取代基

例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構體，可分別用鄰、間、對表示。②將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。

四、研究有機物的一般步驟和方法 1.研究有機物的基本步驟

2.元素分析與相對分子質量的測定（1）元素分析 ①定性分析

用化學方法鑒定有機物分子的元素組成 ②定量分析

將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物，并測定各產物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子的最簡單整數比。③李比希氧化產物吸收法

用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化后，產物H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，計算出分子中碳、氫原子在分子中的含量，其余的為氧原子的含量。（2）相對分子質量的測定――質譜法 ①原理

樣品分子分子離子和碎片離子到達檢測器的時間因質量不同而先后有別質譜圖 ②質荷比：分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。最大的數據即為有機物的相對分子質量。

3.分子結構的鑒定

（1）結構鑒定的常用方法

①化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。②物理方法：質譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。（2）紅外光譜（IR）

當用紅外線照射有機物分子時，不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。

（3）核磁共振氫譜

①處在不同化學環境中的氫原子在譜圖上出現的位置不同； ②吸收峰的面積與氫原子數成正比。4.有機化合物分子式的確定（1）元素分析

①碳、氫元素質量分數的測定 最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收，稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質量分數。②氧元素質量分數的確定

（2）確定有機物分子式的規律 ①最簡式規律

最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質量比例相同。要注意的是：

a.含有n個碳原子的飽和一元醛與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。b.含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。②相對分子質量相同的有機物

a.含有n個碳原子的醇與含（n－1）個碳原子的同類型羧酸和酯。b.含有n個碳原子的烷烴與含（n－1）個碳原子的飽和一元醛。③“商余法”推斷烴的分子式（設烴的相對分子質量為M）

a.得整數商和余數，商為可能的最大碳原子數，余數為最小的氫原子數。

b.的余數為0或碳原子數大于或等于氫原子數時，將碳原子數依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。5.有機物分離提純常用的方法（1）蒸餾和重結晶（2）萃取分液 ①液――液萃取：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。

②固――液萃取：用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。（3）色譜法

①原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物。②常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等 要點精講

一、幾類重要烴的代表物比較 1.結構特點

2、化學性質（1）甲烷

化學性質相當穩定，跟強酸、強堿或強氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應。①氧化反應

甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍色。其燃燒熱為890kJ/mol，則燃燒的熱化學方程式為：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol ②取代反應：有機物物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。甲烷與氯氣的取代反應分四步進行： 第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 第二步：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 第三步：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl 第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態，其余均為液態，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機溶劑，密度比水大。（2）乙烯

①與鹵素單質X2加成

CH2＝CH2＋X2→CH2X―CH2X ②與H2加成

CH2＝CH2＋H2CH3―CH3 ③與鹵化氫加成

CH2＝CH2＋HX→CH3―CH2X

④與水加成

CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH ⑤氧化反應

①常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。⑥易燃燒

CH2＝CH2＋3O22CO2+2H2O現象（火焰明亮，伴有黑煙）⑦加聚反應

二、烷烴、烯烴和炔烴 1．概念及通式

（1）烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合的飽和烴，其通式為：CnH2n＋2（n≥l）。

（2）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n（n≥2）。（3）炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：CnH2n－2（n≥2）。2．物理性質（1）狀態：常溫下含有1～4個碳原子的烴為氣態烴，隨碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態。

（2）沸點：①隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高。②同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。

（3）相對密度：隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水的小。（4）在水中的溶解性：均難溶于水。3．化學性質

（1）均易燃燒，燃燒的化學反應通式為：

（2）烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質發生取代反應。（3）烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發生加成反應和加聚反應。

三、苯及其同系物 1．苯的物理性質 2.苯的結構

（1）分子式：C6H6，結構式：，結構簡式：_或。

（2）成鍵特點：6個碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。

（3）空間構形：平面正六邊形，分子里12個原子共平面。

3．苯的化學性質：可歸結為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發生反應。

4、苯的同系物

（1）概念：苯環上的氫原子被烷基取代的產物。通式為：CnH2n－6（n≥6）。（2）化學性質（以甲苯為例）①氧化反應：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環對烷基的影響使其取代基易被氧化。②取代反應

a．苯的同系物的硝化反應

b．苯的同系物可發生溴代反應 有鐵作催化劑時： 光照時：

5．苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較（1）異同點 ①相同點：

a．都含有碳、氫元素； b．都含有苯環。②不同點：

a．苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b．苯的同系物含一個苯環，通式為CnH2n－6；芳香烴含有一個或多個苯環；芳香族化合物含有一個或多個苯環，苯環上可能含有其他取代基。（2）相互關系

6.含苯環的化合物同分異構體的書寫（1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1種： ②苯的二氯代物有3種：（2）苯的同系物及其氯代物

①甲苯（C7H8）不存在同分異構體。

②分子式為C8H10的芳香烴同分異構體有4種： ③甲苯的一氯代物的同分異構體有4種

四、烴的來源及應用

五、鹵代烴

1．鹵代烴的結構特點：鹵素原子是鹵代烴的官能團。C―X之間的共用電子對偏向X，形成一個極性較強的共價鍵,分子中C―X鍵易斷裂。2．鹵代烴的物理性質

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多數有機溶劑。

（2）狀態、密度：CH3Cl常溫下呈氣態，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態且密度>（填“>”或“<”）1g/cm3。

3．鹵代烴的化學性質（以CH3CH2Br為例）（1）取代反應

①條件：強堿的水溶液，加熱

②化學方程式為：

4．鹵代烴對環境的污染

（1）氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的罪魁禍首。（2）氟氯烴破壞臭氧層的原理

①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產生氯原子 ②氯原子可引發損耗臭氧的循環反應： ③實際上氯原子起了催化作用

2．檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法（X表示鹵素原子）（1）實驗原理

（2）實驗步驟：①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液；⑦根據沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵族元素（氯、溴、碘）。

（3）實驗說明：①加熱煮沸是為了加快水解反應的速率，因為不同的鹵代烴水解的難易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對實驗現象的觀察；檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（4）量的關系：據R―X～NaX～AgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀（除F外）沉淀，常利用此量的關系來定量測定鹵代烴。

第五篇：有機化學期末考試總結

有機化學期末考試總結

烴及烴的衍生物的命名

烴及烴的衍生物的系統命名（即IUPAC法）

總原則：最長碳鏈，最小編號，先簡后繁，相同合并。名稱一般由4部分組成：構型＋取代基的位置和名稱十母體名稱＋主要官能團的位置和名稱。1．主鏈選擇：選擇含“母體”官能團的最長碳鏈為主鏈（烷烴則以取代基最多的最長碳鏈為主鏈），稱某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。

2．碳鏈編號：從靠近“母體”官能團最近的一端開始編號（烷烴則以離取代基最近端開始編號）；若分子中僅含有雙鍵和三鍵時，應以官能團的位次和最小為原則編號。雙鍵和三鍵位于相同位次時，宜給雙鍵最小的編號，繁雜的取代基可另行編號。

書寫：先簡后繁，相同的取代基合并，取代基含官能團時，書寫次序一般按以下“母體選擇次序”書寫。在多官能團化合物名稱中應按“母體”選擇次序，在前的先寫，并注明位次（同時應注意短橫、逗號的使用）。若詞尾僅為“幾烯幾炔”時．不管炔鍵在主鏈的位置如何，炔總是放在名稱最后。4．脂環化合物主鏈選擇及編號：環烷編號從最簡單的取代基開始，當環上含有其他官能團時，則以“母體”選擇次序為原則，編號從與“母體”官能團相連的碳開始。

5．芳環化合物的命名：環上有多種取代基時，按母體選擇次序，排在前面的為母體，并依次編號，取代基位次和應最小。稠環芳烴、萘、蒽、菲從a碳開始編號。雜環芳烴一般從原子序數較大的雜原子開始編號。

母體選擇次序：

季胺堿（鹽）或正離子＞羧酸＞磺酸＞酯＞酰鹵＞酰胺＞脒＞腈＞醛、酮＞醇＞酚＞硫醇＞胺＞亞胺＞醚＞硫醚＞鹵素＞硝基）＞烯、炔＞烷＞芳烴

在多官能團化合物的命名中，按上述母體選擇次序，排在前面的為母體，后面的為取代基。烷基大小次序按原子序數大小逐個依次比較：

異丙基＞異丁基＞異戊基＞己基＞戊基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基

立體異構體的命名

1．烯烴：與雙鍵直接相連的原子或基團，按其原子序數大小比較（若第一個原子相同時可逐個依次比較），較大的原子或基團位于同側的為Z構型，位于反側的為E構型。

2．環狀化合物：以“較優”基團作為參照標準，“參照基團”以r表示，環上的取代基和較優基團位于同側的構型為“順式”．位于反側的構型為“反式”。化合物名稱詞尾有取代基時，則以此為對照基。3．手性碳的構型標記：按次序規則，將手性碳相連的四個基團按先后次序排列（最小基團或原子放在離視線最遠處，其他的三個基團對著自己），其中三個基團或原子遞減排列次序順時針的為R構型，反時針的為S構型（環狀化合物可采取費歇爾投影式，對著三

R3R2個較大基團投影成型。

R1，然后照上述規則定其構 4．基團的優先順序規則：

(1)雙鍵碳（氮）或手性碳所連的原子或基團，原子序數大的優先；同位素以質量數大的優先，孤對電子為最小基團；若第一個原子相同時，可逐個依次比較。

(2）雙鍵、三鍵可當作連有二、三個相同的單鍵原子看待。(3)手性碳化合物當分子碳鏈兩端編號相同時，R構型優先于S構型（如;RR或SS優先于RS或SR)。環狀化合物以順式構型優先于反式構型，烯則以Z構型優先于E構型的原則對碳鏈進行編號。

(4)分子中立體異構和旋光異構同時存在時，應同時標出，寫在全名稱最前面，并加以標號。

有機化學試題類型與樣題（藥學）

一、寫出下列化合物名稱或結構式，打*號的標出其構型或寫出其構型

CH3C CH*1．CH3 2CHCH2CH*2．R—2—羥基丁醛

．

()C CH3

24．甲基叔丁基醚

二、完成下列反應式（寫出主要產物）

CH2CH31．CH3CH CCH2CH3HOBr O+C OCH32．

Br

三、完成下列轉化（無機試劑任選）（10分）

BrNO2Br1．由NO2轉化為

Cl

2．由NO

2轉化為

Cl

四、由給定原料和成下列化合物（無機試劑及做溶劑、催化劑的有機試劑任選）（10分）

1．以丙烯和丙醛為原料，制備2－甲基－3－戊醇 2．以對氯硝基苯為原料，制備對二氯苯

五、推測化合物結構（10分）

1．化合物A分子式為C6H12O，與金屬鈉反應放出氫氣，在濃硫酸存在下加熱得化合物B（C6H10），B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B經過高錳酸鉀酸性溶液氧化生成己二醇，推測A、B的結構。

2．某烯烴分子式為，經臭氧化后再還原水解生成兩分子乙醛及一分子乙二醛。寫出該烯烴的結構式。

六、用化學方法法鑒別下列各組化合物（只寫出用什么試劑，產生什么現象即可，不必寫反應式））1．丙烷、丙烯、丙炔

2．氯苯與氯芐

答案

一、寫出下列化合物名稱或結構式，打*號的標出其構型或寫出其構型

*1．（Z）—2，3—二甲基—3—CHOHOH*2．CH2CH3

3．異

丙4．CH3 O C(CH3)3

二、完成下列反應式（寫出主要產物）

CH2CH3BrCH2CH3CHHOBr3CH CCH2CH3CH3CH CCH2CH31．

OH

O+C OCHCOOCH332．

三、完成下列轉化（無機試劑任選）（10分）

BrBrBrNO2Fe + HClNH2NaNO2+ HBrN2Br0－5℃BrCu2Br2Br1．

烯 苯 乙

NO2NH2Fe，HClNO2NH2N2ClNaNO+ HClCu2Cl2Cl22．0－5℃N2ClCl

四、由給定原料和成下列化合物（無機試劑及做溶劑、催化劑的有機試劑任選）（10分）

CH3CH CH2HBr無水乙醚3CH3CHCHBrMgCH3CH MgBrCH3①CH3CH2CHO②H2O/H+CH3 CH CH CH2 CH3CH3OH1．

ClCl

ClCl每步反應2分，本小題8分

Fe + HClNaNO2+ HClCu2Cl2△0－5℃2．NO2NH2N2ClCl

五、推測化合物結構（10分）

OH1． A、B的結構分別為：

2．結構式為：CH3 CH CH CH CH CH3

六、用化學方法法鑒別下列各組化合物（只寫出用什么試劑，產生什么現象即可，不必寫反應式））丙烷Br2/CCl4丙烯丙炔不褪色紅棕色退去紅棕色退去硝酸銀的氨溶液（或氯化亞銅的氨溶液）無沉淀白色（或紅棕色）沉淀1． 2．

氯苯氯芐AgNO3/C2H5OH無沉淀白色沉淀

烯烴化合物化學性質小結

烯 烴 小 結

（1）烯烴的化學性質（以丙烯為例）

注：1加鹵素活性F>Cl>Br,I一般不反應，可用于鹵素的檢驗，以上是H先與烯成碳正離子，而自由基反應得反馬式產物。同時注意不同的烯對反應速度的影響。

2硼氫化也得反馬式產物，經酸化后，得烷烴。

3、環氧化反應：烯烴被過氧酸氧化成環氧化物的反應。要注意對馬氏規則（Markovnikov's rule）的理解和應用。（2）氧化反應

炔烴小結

（1）炔烴的性質（以乙炔為例）

（2）1，2加成與1，4加成

3.1、2加成與1、4加成的比例，決定于反應條件：

① 溫度：低溫時，1、2加成產物多。

高溫時，1、4加成產物多。

② 溶劑極性：丁二烯 + Br2 [極性溶劑（冰乙酸），1、4加成70％（4℃）

[非極性溶劑（正己烷），1、4加成46％（-15℃）

③ 反應時間：時間長，1、4加成產物比例大，產物穩定。

芳烴的化學性質小結（以苯為例）

萘化學性質小結

化學性質小結

脂環烴化學性質小結

脂環烴的化學性質可簡單地概括為：小環似烯，大環似烷。

三、四元環化合物不穩定，尤其是三元環特別容易開環，起加成反應，五、六元環最穩定。（1）

（2）取代反應

（3）氧化反應

常溫下，環烷烴不被氧化，在加熱、催化劑或強氧化劑的作用下可氧化成二元酸：

鹵代烴化學性質小結（1）鹵代烷性質

（2）格氏試劑合成法

醇、酚的化學性質小結（1）醇的性質

（2）酚的性質

醛酮醌小結（1）醛酮的制備

（2）醛酮的化學性質 3）α，－加成－不飽和醛酮反應中的1，2－加成與1，4

β

（4）重要人名反應和試劑 1． Sarrett試劑

2． 費茲納（Pfitzner）莫發特（Moffatt）試劑－ 二環已基碳二亞胺 3． Tollens reagent 4． Fehlings solution 5． Michael反應

6． Gattermann-Kock反應 7． Rosenmund還原

8． Wollf-Kishner-黃鳴龍還原 9． Clemmensen還原 10.Cannizzaro反應 11.Wittig反應

羧酸及其衍生物化學性質小結（1）羧酸的性質

（2）α、β不飽和酸

（3）二元羧酸脫羧反應

含氮化合物化學性質小結

碳水化合物小結

有機合成題的解題思路

解答有機合成題目的關鍵在于： 1．選擇合理簡單的合成路線

2．熟練掌握各類有機物的組成、結構、性質、相互衍生關系以及重要官能團的引進和消去等基礎知識。

有機合成路線的推導，一般有兩種方法；一是“直導法”；二是“反推法”。比較常用的是“反推法”，該方法的思維途徑是：（1）首先確定所要合成的有機產物屬何類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關系；

（2）以題中要求最終產物為起點，考慮這一有機物如何從另一有機物甲經過一步反應而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經一步反應而制得，一直推導到題目中給定的原料為終點；

（3）在合成某一種產物時，可能會產生多種不同的方法和途徑，應當在兼顧原料省、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法途徑。

有機化合物的轉化及合成方法

有機化合物的轉化及合成，一般是以簡單化合物為原料制備結構比較復雜的化合物，有時候是由大分子化合物斷鏈變為小分子化合物。這一類問題涉及的知識面較廣，熟練掌握有機化合物各類官能團之間的轉化關系、增長和縮短碳的方法，是設計和選擇合成或轉化路線的基礎。設計合成路線，一般是從分析被合成物的結構開始，可以采用“倒推法”，從產物倒推到原料，從而得到所需化合物的方法。若被合成物結構比較復雜，可用“切斷法”把它分成幾部分，然后再用倒推得方法從產物推到原料，用適當方法得到所需得碳骨架，再形成碳骨架得過程中，有可能同時得到所需得官能團，若不能一舉兩得，再設法引入官能團。要熟練掌握增長和縮短碳鏈的方法以及在合成中常用的方法及化合物，如炔烴的烷基化反應、格氏試劑、芳香重氮鹽等在有機合成中的應用。

1．炔烴的烷基化

具有炔氫的炔烴可與氨基鈉反應生成相應的炔鈉，炔鈉與鹵代烷反應得到烷基取代的炔烴，可增長碳鏈，制備一系列高級炔烴。

2．格氏試劑法

格氏試劑在有機合成中應用極為廣泛，它與環氧乙烷、醛、酮、酯反應可用來制備不同結構的醇等。這些反應既可增長碳鏈，又可形成所需的官能團。

3．重氮鹽取代法

芳香重氮鹽的重氮基可被氫原子、鹵素、羥基、氰基取代，由于苯環上原有取代基定位效應的影響而使某些基團不能直接引入苯環時，可采用重氮鹽取代的方法。要注意被不同基團取代時的反應條件。

有指定原料推測化合物例題 由指定的原料合成有機化合物

分析：對于由指定的有機物來合成化合物這樣的試題，無機試劑可任選。我們來分析目標物--間苯二甲酸，間苯二甲酸分子中，苯環上有二個羧基（-COOH），而羧基是一個間位定位基，并且羧基不能直接導入苯環，須采取其它方法，例如先導入烷基（甲基或乙基），然后氧化成羧基。因此，這個合成，須先導入一個烷基生成烷基苯，而烷基是一個鄰對位定位基，必須把它轉化成間位定位基后（氧化成羧基），再發生下一步反應（再導入一個烷基），最后再氧化得到需要的目標分子：

如果由苯為起始原料合成對苯二甲酸，則根據定位規律，應先烷基化，最后再氧化，其反應過程如下：

推測結構例題

一芳香化合物A的分子式為C7H8O，A與鈉不發生反應，但可與濃碘酸反應得到B和C。B能溶于氫氧化鈉溶液，并能與三氯化鐵溶液作用顯紫色；C可與硝酸銀的醇溶液作用得到碘化銀沉淀。推測A、B、C的結構式，并寫出有關反應方程式。

分析：該化合物為芳香烴和衍生物，而其分子中只含有7個碳原子（從其分子式可看出），因此，它可能含有一個苯環而不可能含有萘環。而一個苯環占用6個碳原子，剩下只的一個碳原子（另外還有一個氧原子），這一個碳原子可以以-CH3、-OCH3等方式與苯環相連，根據其分子式可知，該化合物的結構式只可能為下面幾種中的一種：

A不與鈉發生反應，說明A不是酚，即不能為（Ⅰ），因為酚可以和鈉作用生成酚鈉，A可以與濃碘酸作用生成的產物B能溶于氫氧化鈉溶液，說明B具有酸性，說明B可能為酚或羧酸，又因為B與三氯化鐵作用顯紫色，進一步說明B為苯酚（只可能是苯酚，因A只有7個碳原子，生成碘代烷中至少應的一個碳原子），而C能與硝酸銀的醇溶液作用，說明C為碘甲烷（因苯環占用6個碳原子，分子中只有7個碳原子），由B、C的結構可以推測A為苯甲醚，A、B、C的結構分別為：

有關反應式如下：