第一篇：高三化學(xué)復(fù)習(xí)—專題二十三《常見(jiàn)烴的衍生物》
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高三化學(xué)復(fù)習(xí)—專題二十三《常見(jiàn)烴的衍生物》
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專題二十三
常見(jiàn)烴的衍生物
錯(cuò)誤！未指定書(shū)簽。． 錯(cuò)誤！未指定書(shū)簽。（09 年廣東化學(xué)·13）警察常從案發(fā)現(xiàn)場(chǎng)的人體氣味來(lái)獲取有用線索，人體氣味的成分中含有以下化合物：⑵辛酸；②壬酸；③環(huán)十二醇；④5，9 一十一烷酸 內(nèi)酯；⑤十八烷⑥已醛；⑦庚醛。下列說(shuō)法正確的是 A．⑵、②、⑥分子中碳原子數(shù)小于 10，③、④、⑤分子中碳原子數(shù)大于 10 B．⑵、②是無(wú)機(jī)物，③、⑤、⑦是有機(jī)物 C．⑵、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物 D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素 錯(cuò)誤！未指定書(shū)簽。． 錯(cuò)誤！未指定書(shū)簽。（09 年廣東文基·67）下列有關(guān)有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是 A．酒精中是否含有水，可用金屬鈉檢驗(yàn) B．有機(jī)酸和醇脫水合成的某些酯，可用作糖果、化妝品中的香料 C．蛋白質(zhì)在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成氨基酸 D．乙烯通過(guò)聚合反應(yīng)可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用來(lái)制造多種包裝材料 錯(cuò)誤！未指定書(shū)簽。錯(cuò)誤！未指定書(shū)簽。．（08 上海卷 16）霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用 的藥物。下列關(guān)于 MMF 的說(shuō)法正確的是(A．MMF 能溶于水 B．MMF 能發(fā)生取代反應(yīng)和消
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去反應(yīng) C．1molMMF 能與 6mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．1molMMF 能與含 3molNaOH 溶液完全反應(yīng))
錯(cuò)誤！錯(cuò)誤！未指定書(shū)簽。未指定書(shū)簽。．（09 年全國(guó)理綜Ⅱ·12）1 mol 足量的 NaOH 溶液充分反應(yīng)，消耗的 NaOH 的物質(zhì)的量為 A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
與
考試說(shuō)明： 考試說(shuō)明： 了解烴的衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。
認(rèn)識(shí)不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，能設(shè)計(jì)合理路線合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物。命題趨勢(shì)： 命題趨勢(shì)： 烴的衍生物在高考試題中涉及的考點(diǎn)含有鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)和性質(zhì)，多考察基本反應(yīng)類型，典型有機(jī)反應(yīng)，典型實(shí)驗(yàn)，相關(guān)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化等，在高考試題中選擇題考察烴的衍生物基本知識(shí)，填空題中以合成與推斷為主要考察形 式，該內(nèi)容為必考內(nèi)容 高考預(yù)測(cè)： 高考預(yù)測(cè)： 從 08、09 兩年高考試題看，有機(jī)化學(xué)在必做題中約占 18%，考查內(nèi)容通常為有機(jī)反應(yīng) 類型的判斷約 2 分，同分異構(gòu)相關(guān)內(nèi)容約 2 分，方程式書(shū)寫(xiě)約 4 分，合成路線或相關(guān)計(jì) 算約 4 分，2010 高考將保持這種趨勢(shì)
知識(shí)框架
一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) 分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2.物理性質(zhì) 3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
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注意：該反應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng)，氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的 HBr，降低了生成物的濃度，使反應(yīng)正向進(jìn)行。（該反應(yīng)是可逆反應(yīng)）小結(jié)：由此可見(jiàn)，水解反應(yīng)的條件是 NaOH 水溶液。溴乙烷水解反應(yīng)中，C—Br 鍵斷裂，溴 以 Br 形式離去，故帶負(fù)電的原子或原子團(tuán)如 OH、HS 等均可取代溴乙烷中的溴。(2).溴乙烷的消去反應(yīng).按圖 2－18 組裝實(shí)驗(yàn)裝置，①.大試管中加入 5mL 溴乙烷.②.加入 15mL 飽和 KOH 乙醇溶液，加熱.③.向大試管中加入稀 HNO3 酸化.④.滴加 2DAgNO3 溶液.現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成.-
CH3CH2Br
CH2＝CH2+HBr
消去反應(yīng)(elimination reaction)： 有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如 H2O、HX 等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來(lái)說(shuō)，消去反 應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上 1 思考與交流、○為什么不用 NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用 NaOH 水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行.②．乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？ 乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解.③．檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入 KMnO4 酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么 作用？ 除去 HBr，因?yàn)?HBr 也能使 KMnO4 酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br 能否發(fā)生消去反應(yīng)？ 不
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能.因?yàn)橄噜徧荚由蠜](méi)有氫原子.⑤.2－溴丁烷
CH3
CH Br
CH2 CH3消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？
CH3CH == CHCH3(81%)
CH3CH2CH == CH2
(19%)
小結(jié)： 小結(jié)：-Br 原子是 CH3CH2Br 的官能團(tuán)，決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不 同，反應(yīng)機(jī)理不同.（內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過(guò)內(nèi)因起作用.）
二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似.(1)水解反應(yīng).試寫(xiě)出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.(2)消去反應(yīng).試寫(xiě)出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.例 1.（08 江蘇卷選做題 21B）醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實(shí)驗(yàn)室制備 溴乙烷和 1-溴丁烷的反應(yīng)如下： NaBr+H2SO4 R-OH+HBr HBr+NaHSO4 R-Br+H2O
—
① ②
可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br 被濃硫酸氧化為 Br2 等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下； 乙醇 溴乙烷 正丁醇 烷 密度/g·cm 沸點(diǎn)/℃ 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）溴乙烷和 1-溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中，下列儀器最不可能用到的是 ．．．． a．圓底燒瓶
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（2）溴代烴的水溶性 b．量筒 c．錐形瓶 d．布氏漏斗。（填字母）
1-溴 丁
0．7893 78．5
1．4604 38．4
0．8098 117．2
1．2758 101．6
（填“大于”“等于”或“小于”；其原因是、）。
（3）將 1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在 “下層”或“不分層”。）（4）制備操作中，加入的濃硫酸必需進(jìn)行稀釋，起目的是 a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成 c．減少 HBr 的揮發(fā) b．減少 Br2 的生成 d．水是反應(yīng)的催化劑
（填“上層”、。（填字母）
（5）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì) Br2，下列物質(zhì)中最適合的是 a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
。（填字母）
（6）在制備溴乙烷時(shí)，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于 制備 1-溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是 答案： 答案：（1）d（2）小于；醇分子可與水分子形成氫鍵，溴代烴分子不能與水分子形成氫鍵。（3）下層（4）abc（5）c（6）平衡向
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生成溴乙烷的方向移動(dòng)（或反應(yīng)②向右移動(dòng)）
三、醇及酚
；但在。
（一）乙醇、醇類 1.乙醇的結(jié)構(gòu) 分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、2.物理性質(zhì)：醇類沸點(diǎn)的變化 3.化學(xué)性質(zhì) 乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系規(guī)律
H
④ ③
H C H
② ①
H—C H
H
寫(xiě)出些列典型的方程式： ①、只斷①鍵時(shí)，發(fā)生與活潑金屬的反應(yīng)（電離）或酯化反應(yīng)； ②、只斷②鍵時(shí)，發(fā)生與 HX 等的取代反應(yīng)； ③、①②同時(shí)斷，發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)生成乙醚； ④、②④同時(shí)斷，發(fā)生分子內(nèi)脫水（消去）反應(yīng)生成乙烯； ⑤、①③同時(shí)斷，發(fā)生脫氫（氧化）反應(yīng)生成乙醛。思考：
1、醇類發(fā)生催化氧化的結(jié)構(gòu)特征：
2、乙醇與鈉反應(yīng)的現(xiàn)象是
3、醇類發(fā)生消去的結(jié)構(gòu)特征： 課本實(shí)驗(yàn)回顧： 課本實(shí)驗(yàn)回顧：
1、消去反應(yīng) 實(shí)驗(yàn) 3-1 如圖 3—4 所示，在長(zhǎng)頸圓 底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為 l：3)的混合液 20mL，放入幾片碎瓷片，以 避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液，使 液體溫度迅速升到 170℃，將生成的氣體通 入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液 中，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。例 2.精心收集
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乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到 170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯按課本 P51 圖 3－4 組裝好實(shí)驗(yàn)裝置，開(kāi)始反應(yīng)，認(rèn)真觀察現(xiàn) 象，思考：（1）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：,反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是。
（2）如何配制反應(yīng)所需的混合液體？（3）濃硫酸所起的作用是；（4）燒瓶中的液體混合物為什么會(huì)逐漸變黑？（5）結(jié)合課本 P51“資料卡片”思考：反應(yīng)中為什么要強(qiáng)調(diào)“加熱，使液體溫度迅速升到 170℃”？（6）氫氧化鈉溶液是用來(lái)除去乙烯氣體中的雜質(zhì)的，那么在生成的乙烯氣體中會(huì)有什么雜 質(zhì)氣體呢？ 答案：、C 答案（1）2H5OH CH2=CH2↑+ H2O，C-O 和 C-H
（2）、將濃硫酸緩慢倒入乙醇溶液中，并不停攪拌；（3）、催化劑 脫水劑（4）、如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在 140℃，乙醇將以另一種 方式脫水，即每?jī)蓚€(gè)醇分子間脫去一個(gè)水分子，反應(yīng)生成的是乙醚。（5）、都是從一個(gè)分子內(nèi)去掉一個(gè)小分子，都由單鍵生成雙鍵，反應(yīng)條件不同，溴乙烷是氫氧化鈉醇溶液，而乙醇是濃硫酸，170℃?！咀兪接?xùn)練 1】有機(jī)物 C6H13OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種，則此物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為
A.B.C.D.2、氧化反應(yīng)： 乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色，氧化過(guò)程：
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（二）酚類 1.苯酚的結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2.物理性質(zhì)：極易被氧化 3.化學(xué)性質(zhì)（完成下列化學(xué)方程式）（1）跟堿的反應(yīng)——苯酚的酸性（酸性強(qiáng)弱比較）
（2）苯環(huán)上的取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 硝化反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)（不寫(xiě)方程式）
例 3.天然維生素 P（結(jié)構(gòu)如下圖）存在于槐樹(shù)花蕾中，它是一種營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑，關(guān)于維 生素 P 的敘述錯(cuò)誤的是
A.可與溴水反應(yīng)，且 1 mol 該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)耗 6 mol Br2 B.可與 NaOH 溶液反應(yīng)，1 mol 該物質(zhì)可與 4 mol NaOH 反應(yīng) C.一定條件下 1 mol 該物質(zhì)可與 H2 加成，耗 H2 最大量為 7 mol D.維生素 P 遇 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 解析：A 要注意遺漏中間環(huán)上 C==C 的加成反應(yīng)和酚羥基對(duì)位的取代反應(yīng)。B 只有酚羥 基才與 NaOH 反應(yīng)。C 注意羰基的加成反應(yīng)。D 顯色反應(yīng)是含酚羥基物質(zhì)的共性。答案：C 【變式訓(xùn)練 2】（09 江蘇卷 10）具有顯著抗癌活性的 10-羥基喜樹(shù)堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于 10-羥基喜樹(shù)堿的說(shuō)法正確的是 A．分子式為 C20 H16 N 2 O5 B．不能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．不能發(fā)生酯化反應(yīng) D.一定條件下，1mol 該物質(zhì)最多可與 1mol NaOH 反應(yīng) 例 4.含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如圖所示：
廢水 設(shè)備Ⅰ 水
苯 苯酚 苯 氫氧化鈉溶液 氧化鈣 B
設(shè)備Ⅱ
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A
設(shè)備Ⅲ
苯酚 CO 2
設(shè)備Ⅳ 設(shè)備Ⅴ
（1）上述流程里，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是操作（填寫(xiě)操作名稱）。實(shí)驗(yàn)室里這一 步操作可以用（填寫(xiě)儀器名稱）進(jìn)行。（2）由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì) A 是。由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì) B 是。（3）在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。（4）在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì) B 的水溶液和 CaO 反應(yīng)后，產(chǎn)物是 NaOH、H2O 和。
通過(guò)操作（填寫(xiě)操作名稱），可以使產(chǎn)物相互分離。（5）圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是 C6H6、CaO、、。解析：本題解題的關(guān)鍵是正確理解流程和各試劑的作用。解析 答案： 答案（1）萃?。ɑ蜉腿?、分液）分液漏斗（2）C6H5ONa NaHCO3（3）C6H5ONa+CO2+H2O ? ?→ C6H5OH+NaHCO3（4）CaCO3 過(guò)濾（5）NaOH 水溶液 CO2 【變式訓(xùn)練 3】食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：
下列敘述錯(cuò)誤的是 ．． A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用 FeCl3 溶液檢驗(yàn) B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性 KMnO4 溶液發(fā)生反應(yīng) C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng) D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn) 解析： A 解析： 項(xiàng)苯酚與 ClCH2COOH 反應(yīng)生成的苯氧乙酸不含有酚羥基，故殘留物中若含有 苯酚可以與 FeCl3 顯紫色；B 項(xiàng)苯酚可以被 O2 所氧化而呈粉紅色，當(dāng)然也可以
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被 KMnO4 所 氧化，菠蘿酯含有碳碳雙鍵，故也可被 KMnO4 氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可與堿反生中和 反應(yīng)，菠蘿酯屬于酯可以在堿性條件下發(fā)生水解； 由于菠蘿酯含有碳碳雙鍵也可以使溴水褪 色，故不能用來(lái)檢驗(yàn)殘留的烯丙醇 答案：D 答案
四、乙醛、醛類
1、乙醛的結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2.物理性質(zhì)： 3.化學(xué)性質(zhì)（完成下列化學(xué)方程式）（1）加成反應(yīng)（碳氧雙鍵上的加成）（2）氧化反應(yīng) ①銀鏡反應(yīng)
②乙醛被另一弱氧化劑——新制的 Cu（OH）2 氧化
4、乙醛的實(shí)驗(yàn)室制法
1、乙炔水化法：CH≡CH + H2O、乙炔水化法： ≡
2、乙烯氧化：2CH2=CH2 + O2、乙烯氧化： 催化劑 CH3CHO △ 催化劑 2CH3CHO △ 催化劑 △ 2CH3CHO + 2H2O
3、乙醇氧化：2CH3CH2OH + O2、乙醇氧化：
5、甲醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 甲醛的結(jié)構(gòu) 甲醛的性質(zhì)： ①銀鏡反應(yīng) ②乙醛被另一弱氧化劑——新制的 Cu（OH）2 氧化 補(bǔ)充：醛類 1．概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物。
①醛類的結(jié)構(gòu)式通式為： ②分子式通式可表示為 CnH2nO 2.醛的分類
或簡(jiǎn)寫(xiě)為 RCHO。
五、羧酸和酯類
1、乙酸的結(jié)構(gòu) 分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、2.物理性質(zhì)： 3.化學(xué)性質(zhì)（完成下列化學(xué)方程式）
(1)、乙酸具有酸的通性
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(2)、酯化反應(yīng)（3）、酯化反應(yīng)原理：酸脫羥基、醇脫氫原子
課本實(shí)驗(yàn)回顧：
1、酸性比較 根據(jù)現(xiàn)有的化學(xué)藥品或自己尋找合適的試劑設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案 比較乙酸、碳酸、苯酚的強(qiáng)弱。
實(shí)驗(yàn)方案：
2、酯化反應(yīng) ○、濃硫酸的作用：催化劑；除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。2 ○、飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
例 5.（09 上海卷 9）迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是（）
A．迷迭香酸屬于芳香烴 B．1mol 迷迭香酸最多能和 9mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．1mol 迷迭香酸最多能和含 5mol NaOH 的水溶液完全 反應(yīng) 答案.C 答案 【變式訓(xùn)練 4】 】（09 上海卷 11）1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過(guò)酯化反應(yīng)制得乙酸 丁酯，反應(yīng)溫度為 115～125℃，反應(yīng)裝置如右圖。下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是（）A．不能用水浴加熱 B．長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用 C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過(guò)水、氫氧化鈉溶液洗滌 D．加入過(guò)量乙酸可以提高 1-丁醇的轉(zhuǎn)化率 例 6.（09 海南卷 18-3）分子式為 C5H10O2 的酯共有(不考慮立體異構(gòu))（）A．7 種 答案 C 例 7.(09 天津卷 8)請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系： B．8 種 C．9 種 D．10 種）
A.是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、精心收集
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氧元素組成的酯類化合 物； B.稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等； C.的核磁共振氫譜顯示其分子中含有 4 種氫原子； D.中只含一個(gè)氧原子，與 Na 反應(yīng)放出 H2 ； F.為烴。請(qǐng)回答：（1）B 的分子式為。（2）B 不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)）。．． a.氧化反應(yīng) b.聚合反應(yīng) c.消去反應(yīng) d 取代反應(yīng) e.與 Br2 加成反應(yīng).（3）寫(xiě)出 D→E、E→F 的反應(yīng)類型： D→E、E→F。
（4）F 的分子式為?；衔?H 是 F 的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為 56，寫(xiě)出 H 所有可能的結(jié)構(gòu)。（5）寫(xiě)出 A、C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給 F 命名： A:、C：（6）寫(xiě)出 E→D 的化學(xué)力程式。答案.、F 的名稱：。
F 則可計(jì)算 14n=70,得 n=5，解析 本題考查有機(jī)物的推斷。是相對(duì)分子質(zhì)量為 70 的烴，故其分子式為 C5H10。E 與 F 的相對(duì)分子質(zhì)量差值為 81，從條件看，應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，而溴的相對(duì)原子質(zhì)量為 80，所以 E 應(yīng)為溴代烴。D 只含有一個(gè)氧，與 Na 能放出 H2，則應(yīng)為 醇。A 為酯，水解生成的 B 中含有羥基，則 C 中應(yīng)含有羧基，在 C、D、E、F 的相互轉(zhuǎn)變過(guò) 程中碳原子數(shù)是不變，則 C 中碳應(yīng)為 5 個(gè)，102-5×12-2×16=10，則 C 的化學(xué)式為 C5H10O2，又 C 中核磁共振譜中含有 4 種氫，由此可推出 C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2CHCH2COOH。（1）從 B 的結(jié)構(gòu)式，根據(jù)碳四價(jià)被全氫原子，即可寫(xiě)出化學(xué)式（2）B 中有羥基，則可以發(fā)生氧化，消去和取代反應(yīng)。（3）C 到 D 為羧基還原成了羥基，D 至 E 為羥基被溴取代生成溴代烴。溴代烴也可在 NaOH 水溶液中取代成醇
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（4）F 為烯烴，其同系物 D 也應(yīng)為烯烴，又相對(duì)分子質(zhì)量為 56，則 14n=56，得 n=4。所有 同分異構(gòu)體為 1-丁烯，2-丁烯（存在順?lè)串悩?gòu)）和甲基丙烯四種（5）B 為醇，C 為羧酸，兩者結(jié)合不寫(xiě)出 A 的酯的結(jié)構(gòu)。F 的名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的 一端進(jìn)行編號(hào)命名。
（6）E→D 為溴代烴,NaOH 水溶液條件下的取代反應(yīng)。
1． ．（09 安徽卷 8）北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了 S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開(kāi)，S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是 A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C.含有羥基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 2 ．(09 全國(guó)卷Ⅰ12)有關(guān)下圖所示化合物的說(shuō)法不正確的是（）（）
A.既可以與 Br2 的 CCl4 溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與 Br2 發(fā)生取代反應(yīng) B.1mol 該化合物最多可以與 3molNaOH 反應(yīng) C.既可以催化加氫,又可以使酸性 KmnO4 溶液褪色 D.既可以與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與 NaHCO3 溶液反應(yīng)放出 CO2 氣體 3． ．（09 江蘇卷 3）下列所列各組物質(zhì)中，物質(zhì)之間通過(guò)一步反應(yīng)就能實(shí)現(xiàn)如圖所示轉(zhuǎn)化的是（a A B C D Al HNO3 Si CH2=CH2 b AlCl3 NO SiO2 CH3CH2OH c Al（OH）3 NO2 H2SiO3 CH3CHO）
個(gè)選項(xiàng)中，一、選擇題：在每題的 4 個(gè)選項(xiàng)中，只有 1 個(gè)選項(xiàng)是符合要求的 選擇題：
1.最近美國(guó)宇航局（NASA）馬里諾娃博士找到了一種比二氧化
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碳有效 10 倍的“超級(jí)溫室 氣體”—全氟丙烷（C3F8），并提出用其“溫室化火星”使其成為第二個(gè)地球的計(jì)劃。有 關(guān)（全）氟 丙 烷 的 說(shuō) 法 正 確 的 是
A.分子中三個(gè)碳原子可能處于同一直線上 B.全氟丙烷的電子式為： C.相同壓強(qiáng)下，沸點(diǎn)：C3F8＜C3H8
F F F C C C F F F
D.全氟丙烷分子中既有極性鍵又有非極性鍵 2.（08 重慶卷 11）．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：
下列敘述錯(cuò)誤的是 A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用 FeCl3 溶液檢驗(yàn) B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性 KMnO4 溶液發(fā)生反應(yīng) C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng) D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn) 3.（08 寧夏卷 9）．下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ．． A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分 B．乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)都比 C2H6、C2H4 的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)高 C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng) D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng) 4.（08 海南卷 11）、下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是： A.B.2CH3CH2OH+O2
CU
2CH3CHO+2H2O
H O
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演講稿 工作總結(jié) 調(diào)研報(bào)告 講話稿 事跡材料 心得體會(huì) 策劃方案 C、ClCH2CH=CH2+NaOH ??? HOCH2CH=CH2+NaCl → ?
D、5.(08 江蘇卷 2)．下列文字表述與反應(yīng)方程式對(duì)應(yīng)且正確的是 A．溴乙烷中滴入 AgNO3 溶液檢驗(yàn)其中的溴元素：Br-+Ag+==AgBr↓ B．用醋酸除去水垢：CaCO3 + 2H+==Ca2+ + H2O + CO2↑ C．利用腐蝕法制作印刷線路板：Fe3+ + Cu == Fe2+ + Cu2+
D．實(shí)驗(yàn)室用液溴和苯在催化劑作用下制溴苯： 6.除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)?的（）混合物 A B C D 苯（苯酚）乙烷（乙烯）乙酸乙酯（乙酸）淀粉（氯化鈉）試劑 溴水 氫氣 NaOH 溶液 蒸餾水 分離方法 過(guò)濾 加熱 蒸餾 滲析 是
7.下列有關(guān)物質(zhì)的表達(dá)式不正確的是 ．．． A.1,3—丁二烯的分子式： C4H6 C.甲醛的結(jié)構(gòu)式： B.溴乙烷的電子式： D.葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH(CHOH)4CHO（D ． C3H8O）和
8.相同物質(zhì)的量的下列有機(jī)物，充分燃燒，消耗氧氣的量相同的是 A．C3H4 和 C2H6 B．C3H6 和 C3H8O C4H8O2
二、不定項(xiàng)選擇題 不定項(xiàng)選擇題 C．C3H6O2 和 C3H8O
9.在盛有溴水的三支試管中分別加入苯、四氯化碳和酒精，振蕩后靜置，出現(xiàn)如圖所示現(xiàn) 象，則加入的試劑分別是 A．①是 CCl4，②是苯，③是酒精 B．①是酒精，②是 CCl4，③是苯 C．①是苯，②是 CCl4，③是酒精 D．①是苯，②是酒精，③是 CCl4 10.E(C2H5)2 的結(jié)構(gòu)如右圖，其中氫原子的化學(xué)環(huán)境完全相同。但早期人們卻錯(cuò)誤地認(rèn)為它 的結(jié)構(gòu)為：。核磁共振法能夠區(qū)分這兩種結(jié)構(gòu)。在核磁共
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振氫譜中，正（）
確 的 結(jié) 構(gòu) 與 錯(cuò) 誤 的 結(jié) 構(gòu) 核 磁 共 振 氫 譜 的 峰 分 別 為（）B．3，5 C．5，1 D．3，1
E
A．5，5
11.生活中常常碰到涉及化學(xué)知識(shí)的某些問(wèn)題，下列敘述正確的是（）①人的皮膚在強(qiáng)紫外線的照射下將會(huì)失去生理活性 ②用適量甲醛溶液浸泡海產(chǎn)品保鮮是國(guó)家允許的 ③變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng) ④棉花和木材的主要成分都是纖維素，蠶絲和蜘蛛絲的主要成分都是蛋白質(zhì) ⑤蜂蟻叮咬人的皮膚時(shí)將分泌物甲酸注入人體，可在患處涂抹小蘇打或稀氨水 A．①④⑤ B．②③④ C．①②④⑤ D．全部
12.將羧酸的堿金屬鹽電解可生成烴類化合物，例如 2CH3COOK+2H2O=====CH3—CH3↑+2CO2↑+H2↑+2KOH
現(xiàn)充分電解 CH2—COOK 水溶液，并加熱電解后的水溶液，則下列說(shuō)法中合理的是 Cl A．CO2 氣體在陽(yáng)極放出 B．加熱后有不溶于水的油狀物生成 C．混合液蒸干后得到的固體物質(zhì)是 KOH D．混合液蒸干后得到的固體物質(zhì)是 KCl 13.天然維生素 P（結(jié)構(gòu)如下圖，分子結(jié)構(gòu)中 R 為飽和烴基）存在于槐樹(shù)花蕾中，它是一種 營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑，關(guān)于維生素 P 的敘述不正確的是（．．．）（）
A.可與溴水反應(yīng)，且 1 mol 該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)消耗 6 mol Br2 B.可與 NaOH 溶液反應(yīng)，1 mol 該物質(zhì)可與 4 mol NaOH 反應(yīng) C.精心收集
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一定條件下 1 mol 該物質(zhì)可與 H2 加成，耗 H2 最大量為 7 mol D.維生素 P 遇 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 14.氯乙酸 C1CH2COOH 的酸性強(qiáng)于 CH3COOH，這是因?yàn)?C1 是一種強(qiáng)吸電子基團(tuán)，能使-OH 上的 H 原子具有更大的活動(dòng)性，有的基團(tuán)屬于斥電子基團(tuán)，能減弱-OH 上的 H 原 子的活動(dòng)性，這些作用統(tǒng)稱為“誘導(dǎo)效應(yīng)”，請(qǐng)根據(jù)以上規(guī)律對(duì)下列說(shuō)法作出判斷，其 中（）正 確 的 說(shuō) 法 是
A．已知-C6H5 屬于吸電子基團(tuán)，故 C6H5COOH 的酸性比 CH3COOH 強(qiáng) B．CH3COOH 的酸性弱于 HCOOH，是由于 CH3COOH 分子存在斥電子基團(tuán)甲基的緣 故 C．HCOOH 顯酸性，而 H2O 顯中性，是由于 HCOOH 分子中存在吸電子基團(tuán)羧基的緣 故 D．下列酸中：CF3COOH、CC13COOH、CHC12COOH，酸性最強(qiáng)的是 CC13COOH
二、填空題 15.（14 分）某興趣小組同學(xué)設(shè)計(jì)了如下裝置（其中夾持儀器、加熱儀器及冷卻水管沒(méi)有 c E b a 畫(huà)出），用加熱苯甲酸、濃 H2SO4 和乙醇混合物的方法來(lái)制備 苯甲酸乙酯，并檢驗(yàn)反應(yīng)的部分副產(chǎn)物。且苯甲酸乙酯的沸點(diǎn) 為 213℃，乙醚的沸點(diǎn)為 34.6℃。
⑴關(guān)閉活塞 a、接通豎直冷凝管的冷凝水，A 加熱 30 分鐘，給
A B C D 制備。儀器 E 的作用是 入。； 冷卻水從口進(jìn)
⑵上述反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有：乙醚（CH3CH2－O－CH2CH3）、乙烯、SO2、水等。
①打開(kāi)活塞 a，在豎直冷凝管上方塞上塞子，通過(guò) B、C、D 裝置檢驗(yàn) SO2 和乙烯。已知 C 中盛放的試劑是 NaOH 溶液，D 中
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應(yīng)盛放的試劑分別是 B、。
②有同學(xué)擬通過(guò)紅外光譜儀鑒定所得產(chǎn)物中是否含有“－CH2CH3”，來(lái)確定副產(chǎn)物中存在乙 醚。請(qǐng)你對(duì)該同學(xué)的觀點(diǎn)進(jìn)行評(píng)價(jià)：。
⑶通過(guò)下列實(shí)驗(yàn)方案，可以提純苯甲酸乙酯。
①為除去產(chǎn)品中酸性雜質(zhì)，將三口燒瓶中殘液倒入盛有冷水的燒杯中，并加入。②用分液法可分離上述有機(jī)層（密度比水層小）和水層，分液完成后，取出有機(jī)層的操作 是。
③向錐形瓶中加入適量豆粒大小的無(wú)水氯化鈣干燥劑，至醚層澄清透明；過(guò)濾得醚層，然后 將醚層加入到干燥的蒸餾燒瓶中蒸餾，蒸餾過(guò)程中控制的溫度為。
16.（8 分）已知 A 為芳香烴的衍生物，只含 C、H、O 三種元素，苯環(huán)上只有兩種取代基，并且這兩種取代基處于鄰位，A 的相對(duì)分子質(zhì)量為 164。A 不能使 FeCl3 溶液變色，但可 被銀氨溶液氧化為 B；B 能在濃 H2SO4 存在和加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成 C，C 分子中除苯環(huán)外還有一個(gè)含氧的六元環(huán)（與苯環(huán)共用 2 個(gè) C 原子）。（1）B 分子中的含氧官能團(tuán)是。雜化。
（2）已知醛基（—CHO）是一個(gè)平面結(jié)構(gòu)，則醛基中 C 原子的雜化方式是 A 的側(cè)鏈核磁共振氫譜有 個(gè)信號(hào)峰，其比例為（由小到大）
（3）試寫(xiě)出其中的任意兩種 A 及其對(duì)應(yīng)的 C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（請(qǐng)按對(duì)應(yīng)關(guān)系分組填寫(xiě)）第一組 A C 第二組 A C
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17.（8 分）已知 線合成：
，有機(jī)玻璃可按下列路
試寫(xiě)出： ⑴A、E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為： ⑵B→C、E→F 的反應(yīng)類型分別為： ⑶寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：C→D G+F→H 18.（10 分）2009 年 4 月甲型 HINI 流感在墨西哥爆發(fā)，具醫(yī)務(wù)工作 者介紹 “達(dá)菲”是目前抗擊豬流感的常用藥物，合成“達(dá)菲”的重 要中間體為莽草酸（Shikimic Acid）。⑴莽草酸的球棍模型如右圖所示（圖中不同顏色的球代表不同的
白 白 紅 紅 黑 黑 白 白 黑 白 白 紅 黑 黑 黑白 黑 紅 白 紅
、、。。
白
白
原子）取一定量的莽草酸燃燒。產(chǎn)物只有 CO2 和 H2O。則莽草酸的分子式為： ⑵莽草酸中所含的官能團(tuán)名稱為： 以下是以莽草酸 A 為原料的有機(jī)合成路線：。
與乙酸酯化 n（A）：n（乙酸）=1：2
C
莽草酸 A
一定條件下 失去 2H2O
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D
（遇 FeCl3 顯紫色）
C2H518OH 濃硫酸/△
E
（有香味油狀物）
已知 D 的碳環(huán)上一氯代物只有兩種。請(qǐng)繼續(xù)回答下列問(wèn)題： ⑶C 有三種同分異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是 反應(yīng)類型是： 溶液反應(yīng)。⑷莽草酸 A→D 的
。⑸寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：⑵D 與足量的 NaHCO3 ；②D→E。
19.（14 分）（09 通州調(diào)研卷）奶油中有一種只含 C、H、O 的化合物 A。A 可用作香料，其相對(duì)分子質(zhì)量為 88，分子中 C、H、O 原子個(gè)數(shù)比為 2:4:1。⑴A 的分子式為。⑵寫(xiě)出與 A 分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。已知：
A 中含有碳氧雙鍵，與 A 相關(guān)的反應(yīng)如右圖： ⑶寫(xiě)出 A → E、E → F 的反應(yīng)類型：A → E、E → F。⑷寫(xiě)出 A、C、F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A、C、F。⑸寫(xiě)出 B → D 反應(yīng)的化學(xué)方程式：。⑹在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油，A 可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為 86 的化合物 G，G 的一氯代物只 有一種，寫(xiě)出 G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。正確答案填寫(xiě)在題中的橫線上 或按題目要求作答。答案填寫(xiě)在題中的橫線上，三、計(jì)算題（共 18 分。把正確答案填寫(xiě)在題中的橫線上，或按題目要求作答。計(jì)算題（）
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20.1,3 ―丙二醇是重要的化工原料，用乙烯合成 1,3―丙二醇的路線如下： CH2=CH2 O2/Ag ①
H2C CH2 O
(CO，H2)/Co ②
HOCH2CH2CHO
H2/Ni ③
HOCH2CH2CH2OH ⑴通過(guò)反應(yīng)①用乙烯和空氣混合氣體制備 積分?jǐn)?shù)如下表。C 2H 4 反應(yīng)前體積分?jǐn)?shù) 某一時(shí)刻體積分?jǐn)?shù) 計(jì)算此時(shí)乙烯的轉(zhuǎn)化率。⑵某化工廠已購(gòu)得乙烯 14t，考慮到原料的充分利用，反應(yīng)②、③所需的 CO 和 H2 可由 以下兩個(gè)反應(yīng)獲得： C+H2O CO+H2 CH4+H2O CO+3H2 25.0% 5.56% O2 15.0% 5.54% N2 60.0% 66.7% 0 22.2%
H2C CH2，測(cè)得反應(yīng)前和某一時(shí)刻氣體的體 O
假設(shè)在生產(chǎn)過(guò)程中，反應(yīng)②中 CO 和 H2、反應(yīng)③中 H2 均過(guò)量 20%，且反應(yīng)①、②、③ 中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)化率均為 100%。計(jì)算至少需要焦炭、甲烷各多少噸，才能滿足生產(chǎn)需 要？
¤課前小練：
1.答案：A 2.3.答案：A 答案：D
4.答案：A
¤知識(shí)動(dòng)脈
例
1、答案：（1）d（2）小于；醇分子可與水分子形成氫鍵，溴代烴分子不能與水分子形成氫鍵。（3）下層（4）abc（5）c
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（6）平衡向生成溴乙烷的方向移動(dòng)（或反應(yīng)②向右移動(dòng)）例
2、答案：、C2H5OH（1）CH2=CH2↑+ H2O，C-O 和 C-H
（2）、將濃硫酸緩慢倒入乙醇溶液中，并不停攪拌；（3）、催化劑 脫水劑（4）、如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在 140℃，乙醇將以另一種 方式脫水，即每?jī)蓚€(gè)醇分子間脫去一個(gè)水分子，反應(yīng)生成的是乙醚。（5）、都是從一個(gè)分子內(nèi)去掉一個(gè)小分子，都由單鍵生成雙鍵，反應(yīng)條件不同，溴乙烷是氫氧化鈉醇溶液，而乙醇是濃硫酸，170℃。變式訓(xùn)練
1、答案：D 例
3、答案：C 變式訓(xùn)練
2、答案：A 解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，很容易查出 C、H、N、O 的原子個(gè)數(shù)，所以分子式為 C20 H 16 N 2O5，A 項(xiàng)對(duì)；因?yàn)樵诒江h(huán)上有羥基，構(gòu)成羥基酚的結(jié)構(gòu)，所以能與 FeCl3 發(fā)生顯色反應(yīng)，項(xiàng)錯(cuò)； B 從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，存在-OH，所以能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，C 項(xiàng)錯(cuò)；D 項(xiàng)，有三個(gè)基團(tuán)能 夠和氫氧化鈉反應(yīng)，苯酚上的羥基、酯基和肽鍵，所以消耗的氫氧化鈉應(yīng)該為 3mol。例
4、答案：（1）萃?。ɑ蜉腿 ⒎忠海┓忠郝┒罚?）C6H5ONa NaHCO3（3）C6H5ONa+CO2+H2O ? ?→ C6H5OH+NaHCO3（4）CaCO3 過(guò)濾（5）NaOH 水溶液 CO2 變式訓(xùn)練
3、解析：A 項(xiàng)苯酚與 ClCH2COOH 反應(yīng)生成的苯氧乙酸不含有酚羥基，故殘留物 ： 中若含有苯酚可以與 FeCl3 顯紫色；B 項(xiàng)苯酚可以被 O2 所氧化而呈粉紅色，當(dāng)然也可以被 KMnO4 所氧化，菠蘿酯含有碳碳雙鍵，故也可被 KMnO4 氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可與堿 反生中和反應(yīng)，菠蘿酯屬于酯可以在堿性條件下發(fā)生水解； 由于菠蘿酯含有碳碳雙鍵也可以 使溴水褪色，精心收集
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故不能用來(lái)檢驗(yàn)殘留的烯丙醇。答案：D。例
5、C 變式訓(xùn)練
4、C 例
6、C 例
7、¤感悟高考真題
1、答案 A、2、答案 D、3、答案 B、¤參悟經(jīng)典習(xí)題一、二題的答案： 題號(hào) 答案 題號(hào) 答案 1 D 9 C 2 D 10 D 3 D 11 A 4 B 12 AD 5 D 13 AC 6 D 14 AB 7 B 8 B
15..⑴冷凝回流（或?qū)饧胬淠┓郑゜（2 分）⑵⑵品紅、溴水（或酸性 KMnO4（2 溶液或溴的 CCl4 溶液）（順序顛倒不給分，2 分）②不可以，產(chǎn)物苯甲酸乙酯也含有“－ CH2CH3”（2 分）⑶飽和 Na2CO3 溶液（2 分）將有機(jī)層從上口倒入一個(gè)干燥的錐形瓶中（2 分）34.6℃（2 分）16.(每空 1 分)(1）－COOH、－OH（2）sp2
O
CHO CHCH2OH CH3
1∶1∶1∶2∶3
CHO
O O
O CH2
CH2CHOH CH3
CH3（3）第一組 A C 第二組 A 17.（8 分）⑴CH2=CHCH3、精心收集
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(CH3)2C(OH)COOH（各 1 分）⑵取代、消去（各 1 分）
C
CH3
⑶2CH3CH(OH)CH3＋O2 CH3OH+CH2=C(CH3)COOH
2CH3COCH3＋2H2O（2 分）CH2=C(CH3)COOCH3+H2O（2 分）
18.⑴C7H10O5
（1 分）（1 分）
（2）羧基、羥基、碳碳雙鍵
COOH
COOH
COOH
HO（3）
OOCCH3 OOCCH3
CH3COO
OOCCH3 OH
CH3COO
OH OOCCH3
（全對(duì)得 2 分，少一個(gè)扣 1 分，扣完為止）（4）消去反應(yīng)（2 分）（5）HO－ －COOH ＋NaHCO3 －COOH ＋C2H518OH HO－ －COONa＋CO2↑＋H2O －CO18OC2H5＋H2O
HO－
HO－
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（每個(gè) 2 分）19.（1）C4H8O2（1 分）（2）CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3（4 分）O CH3 C— CH CH2（1 分）CH3 CH —COO CHOOC— CH3 O O CH3 C C—CH3（2 分）（2 分）+ 2H2O
（3）取代反應(yīng)（1 分）消去反應(yīng)（1 分）O OH CH（4）CH3 C— CH3（1 分）CH3CHO（5）（1 分）
OH OH 2 —COOH + CH3CH CHCH3
濃硫酸 △
21.⑴設(shè)反應(yīng)前氣體共有 100L 則反應(yīng)前 V(C2H4)=100L×25.0%=25L V(N2)=100L×60.0%=60L 因?yàn)?N2 的體積不發(fā)生變化，則此時(shí)氣體的體積為 60L÷66.7%=90L V(C2H4)=90L×5.56%=5.00L 則此時(shí)乙烯的轉(zhuǎn)化率= ⑵反應(yīng)②中 C2H4 28 14t L ? 5.00 L ×100%=80.0% 25L ~ CO ~ H2 ~ 28 2
m(CO)× 5
（3 分）HOCH2CH2CHO 74 m(HOCH2CH2CHO)
m(H2)× 5
則 m(CO)=16.8 t m(H2)=1.2t 反應(yīng)③中 HOCH2CH2CHO
m(HOCH2CH2CHO)=37 t H2 ～
37t 則 m(H2)=1.2t 反應(yīng)②、③中共需 CO16.8 t、H22.4t。C + H2O 12 m(C)得方程組 CO + H2 28 2
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演講稿 工作總結(jié) 調(diào)研報(bào)告 講話稿 事跡材料 心得體會(huì) 策劃方案 m(H2)× 5
（2 分）CO + 3H2 28 6
CH4 + H2O 16 m(CH4)和
28m(C)28m(CH 4)+ =16.8 t 12 16
2m(C)6m(CH 4)+ =2.4t 12 16
（3 分）
解得 m(C)=3.6t m(CH4)=4.8t 所以需要焦炭 3.6t、甲烷 1
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第二篇：高考化學(xué)考點(diǎn)一遍過(guò)考點(diǎn)62 烴的含氧衍生物
一、醇類
1．醇類
（1）定義：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連形成的化合物稱為醇。
（2）醇的分類
注意啦：飽和一元醇的通式是CnH2n+1OH，飽和一元醚的通式為CnH2n+2O，所以碳原子數(shù)相同的飽和一元醇和飽和一元醚互為同分異構(gòu)體，如丁醇和乙醚互為同分異構(gòu)體。碳原子數(shù)相同的芳香醇及酚互為同分異構(gòu)體。
（3）醇的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)
物理性質(zhì)
遞變規(guī)律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3
沸點(diǎn)
直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高
醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴
水溶性
低級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小
化學(xué)性質(zhì)
由于醇類都以羥基為官能團(tuán)，所以醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似，即能與活潑金屬反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。
注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，兩個(gè)或兩個(gè)以上的羥基結(jié)合在同一個(gè)碳原子上時(shí)，物質(zhì)不能穩(wěn)定存在（如：→）。在寫(xiě)二元醇或多元醇的同分異構(gòu)體時(shí)，要避免這種情況。
（4）重要的醇的用途
①甲醇：有毒，飲用約10
mL就能使人雙目失明。工業(yè)酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和車用燃料。
②乙二醇和丙三醇：都是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇還用作汽車防凍液，丙三醇用于配制化妝品。
2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比較
類別
脂肪醇
芳香醇
酚
芳香醚
實(shí)例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
C6H5OCH3
官能團(tuán)
—OH
—OH
—OH
—O—
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
—OH與鏈烴基相連
—OH與芳香烴側(cè)鏈相連
—OH與苯環(huán)直接相連
氧原子連接2個(gè)烴基
主要化學(xué)性質(zhì)
①與鈉反應(yīng)
②取代反應(yīng)
③脫水反應(yīng)
④氧化反應(yīng)
⑤酯化反應(yīng)等
①弱酸性
②取代反應(yīng)
③顯色反應(yīng)
④加成反應(yīng)等
______
特性
紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味（生成醛或酮）
與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
______
二、酚
1．酚的概念和結(jié)構(gòu)特征
羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。
（1）“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱，其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。
（2）酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如也屬于酚。
（3）酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物，不屬于同系物（如和）。
（4）苯酚是酚類化合物中最簡(jiǎn)單的一元酚。
2．苯酚的物理性質(zhì)
顏色
狀態(tài)
氣味
熔點(diǎn)
溶解性
腐蝕性
無(wú)色
晶體
特殊的氣味
較低（43
℃）
室溫下，在水中的溶解度是9.3
g，當(dāng)溫度高于65
℃時(shí)，能與水混溶；易溶于乙醇等有機(jī)溶劑
有腐蝕性
注意啦：（1）苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色。苯酚也能被一些強(qiáng)氧化劑如酸性KMnO4溶液等氧化。
（2）苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，防止被其腐蝕。
3．苯酚的化學(xué)性質(zhì)
在苯酚分子中，由于羥基與苯環(huán)的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出特有的化學(xué)性質(zhì)。
三、醇、酚化學(xué)性質(zhì)的理解
1．由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)
如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：
反應(yīng)
斷裂的價(jià)鍵
化學(xué)方程式(以乙醇為例)
與活潑金屬反應(yīng)
①
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反應(yīng)
①③
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
與氫鹵酸反應(yīng)
②
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
分子間脫水反應(yīng)
①②
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O
分子內(nèi)脫水反應(yīng)
②⑤
酯化反應(yīng)
①
2．由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)
由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。
①弱酸性
苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－+H+，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。
苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。
②苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)
苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為
③顯色反應(yīng)
苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。
四、醛
1．醛
醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為—CHO，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)。
2．甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)
分子式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
官能團(tuán)
甲醛
CH2O
HCHO
—CHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
3．甲醛、乙醛的物理性質(zhì)
顏色
狀態(tài)
氣味
溶解性
甲醛
無(wú)色
氣體
刺激性
氣味
易溶于水
乙醛
液體
與水、乙醇等互溶
4．化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)
醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：
醇醛羧酸
（1）銀氨溶液的配制方法：在潔凈的試管中加入1
mL
2%的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止，即制得銀氨溶液。銀氨溶液要隨配隨用。
（2）實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；③加熱時(shí)不能振蕩試管；④實(shí)驗(yàn)要在堿性條件下進(jìn)行。
（3）應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室里常用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)物質(zhì)中是否含有醛基，工業(yè)上利用葡萄糖（含醛基）發(fā)生銀鏡反應(yīng)來(lái)制鏡和在保溫瓶膽上鍍銀。
五、羧酸
1．概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為R—COOH，官能團(tuán)為—COOH，飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n≥1)。
2．分類
3．化學(xué)性質(zhì)
①弱酸性
官能團(tuán)—COOH能電離出H+，因而羧酸是弱酸，具有酸的通性，如使指示劑變色，與鈉、堿反應(yīng)等；一般羧酸的酸性比碳酸的強(qiáng)，羧酸能與碳酸鈉反應(yīng)生成羧酸鹽和二氧化碳。常見(jiàn)的羧酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠COOH＞C6H5COOH＞CH3COOH。
②酯化反應(yīng)
酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)，叫作酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。
六、酯
（1）酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫(xiě)為RCOOR′，官能團(tuán)為。
（2）酯的物理性質(zhì)
（3）酯的化學(xué)性質(zhì)
注意啦：酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。
（4）酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用
①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。
七、烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系
考向一
醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
典例1
薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說(shuō)法不正確的是
A．分子式為C10H16O
B．含有兩種官能團(tuán)
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)
【答案】A
1．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一——芥子醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法不正確的是
A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán)
B．1
mol芥子醇分子中與足量鈉反應(yīng)能生成1
mol
H2
C．1
mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗1
mol
Br2
D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成反應(yīng)
醇類物質(zhì)的反應(yīng)規(guī)律
（1）醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律
醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。
（2）醇的消去反應(yīng)規(guī)律
①結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，且該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。CH3OH(無(wú)相鄰碳原子)，(相鄰碳原子上無(wú)氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。
②醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。
③一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如的消去產(chǎn)物有2種。
考向二
酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)
典例1
下列說(shuō)法正確的是
A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物
C．互為同分異構(gòu)體
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)
【答案】C
2．BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說(shuō)法不正確的是
A．推測(cè)BHT在水中的溶解度小于苯酚
B．BHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng)
D．BHT與具有完全相同的官能團(tuán)
考向三
醇、酚的比較及同分異構(gòu)體
典例1
下列四種有機(jī)化合物均含有多個(gè)官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是
A．a(chǎn)屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2
B．b屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色
C．1molc與足量濃溴水發(fā)生反應(yīng)，最多消耗3molBr2
D．d屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)
【答案】D
3．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B(niǎo)能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。
（1）寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，B。
（2）寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：。
（3）A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為
；?與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為。
考向四
醛類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
典例1
肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的判斷，不正確的是
A．被銀氨溶液和酸性KMnO4溶液氧化后酸化得到的產(chǎn)物相同
B．與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)
C．1
mol肉桂醛可與5
mol
H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．肉桂醛的分子式為C9H8O
【答案】A
4．科學(xué)家研制出多種新型殺蟲(chóng)劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是
A．化合物A的分子式為C15H20O3
B．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色
C．1
mol
A最多可以與4
mol
Cu(OH)2反應(yīng)
D．1
mol
A最多與1
mol
H2加成考向五
羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
典例1
在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(如圖所示)中①②③④⑤⑥分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是
A．①④
B．②⑤
C．③④
D．②⑥
【答案】D
5．有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有
A．3種
B．4種
C．5種
D．6種
酯化反應(yīng)的類型
（1）一元羧酸與一元醇CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（2）一元羧酸與多元醇2CH3COOH++2H2O
（3）多元羧酸與一元醇+2HO—C2H5+2H2O
（4）多元羧酸與多元醇
①形成環(huán)酯++2H2O
②形成鏈狀酯
HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O
③形成聚酯(高分子)——縮聚反應(yīng)
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
（5）羥基酸的酯化
①分子內(nèi)形成環(huán)酯+H2O
考向六
官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的推斷
典例1
迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述正確的是
A．迷迭香酸屬于芳香烴
B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)
D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng)
【答案】C
6．對(duì)于結(jié)構(gòu)滿足的有機(jī)物，下列描述中正確的是
A．分子中有2種含氧官能團(tuán)
B．能發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應(yīng)
C．1
mol該有機(jī)物最多消耗3
mol
NaOH
D．苯環(huán)上的一溴取代物最多有3種
官能團(tuán)與反應(yīng)類型的關(guān)系
考向七
烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系與應(yīng)用
典例1
羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：
已知：
RCOOR＇+R＇＇OH
RCOOR＇＇+
R＇OH（R、R＇、R＇＇代表烴基）
（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。B中所含的官能團(tuán)是________________。
（2）C→D的反應(yīng)類型是___________________。
（3）E屬于脂類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E，寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式：
______________________________。
（4）已知：2E
F+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和___________。
（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（4）結(jié)合已知轉(zhuǎn)化，根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，還含有。
（5）根據(jù)羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位，分別為、。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COCH3，F(xiàn)與D發(fā)生已知第一個(gè)反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1，中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，再發(fā)生已知②的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2：，然后發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成羥甲香豆素。
【答案】（1）
硝基
（2）取代反應(yīng)
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
（4）
（5）
7．有機(jī)物A～M有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系,A與F分子中所含碳原子數(shù)相同,且均能與NaHCO3溶液反應(yīng);F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng);M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種。
已知:(R1、R2代表烴基或氫原子)
請(qǐng)回答:
（1）B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)_______、________。
（2）反應(yīng)①～⑦中,屬于消去反應(yīng)的是________(填反應(yīng)序號(hào))。
（3）D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________;
反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________。
（4）A的相對(duì)分子質(zhì)量在180～260之間,從以上轉(zhuǎn)化中不能確認(rèn)A中的某一官能團(tuán),確定該官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象為_(kāi)___________________。
（5）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有______種。
a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c.核磁共振氫譜上有四個(gè)峰,其峰面積之比為1∶1∶2∶6
1．下列有關(guān)醛的判斷正確的是
A．用溴水檢驗(yàn)CH2CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
B．1
mol
HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2
mol
Ag
C．對(duì)甲基苯甲醛()使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明它含有醛基
D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類
2．下列有關(guān)有機(jī)物說(shuō)法不正確的是
A．CH3CH(OH)CH2COOH用系統(tǒng)命名法命名為3-羥基丁酸
B．四苯基乙烯中所有碳原子一定處于同一平面
C．1
mol
分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是3
mol、4
mol、1
mol
D．在一定條件下，苯與液溴、濃硝酸生成溴苯、硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)
3．已知酸性：H2SO4>>H2CO3>>，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?/p>
A．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2
B．與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4
C．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液
D．與稀H2SO4共熱后，加入足量的Na2CO3溶液
4．五倍子是一種常見(jiàn)的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．1
mol
Z最多能與7
mol
NaOH發(fā)生反應(yīng)
B．1
mol
X最多能與2
mol
Br2發(fā)生取代反應(yīng)
C．Y分子含有兩種含氧官能團(tuán)
D．Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng)
5．關(guān)于下列三種化合物的說(shuō)法正確的是
A．均不存在順?lè)串悩?gòu)體
B．不同化學(xué)環(huán)境的氫原子均為7種
C．都可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)
D．可以用金屬鈉和銀氨溶液進(jìn)行鑒別
6．奎尼酸是制備艾滋病新藥二咖啡?？崴岬脑?，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)奎尼酸的說(shuō)法中正確的是
A．奎尼酸的分子式是C7H9O6
B．1
mol奎尼酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH物質(zhì)的量為5
mol
C．1
mol奎尼酸與足量鈉反應(yīng)生成56
L氫氣
D．奎尼酸能發(fā)生消去反應(yīng)，也能與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)
7．山萘酚結(jié)構(gòu)如圖所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆類、茶葉中，具有多種生物學(xué)作用，如抗氧化、抑制腫瘤生長(zhǎng)及保護(hù)肝細(xì)胞等作用。有關(guān)山萘酚的敘述正確的是
A．結(jié)構(gòu)式中含有2個(gè)苯環(huán)和羥基、醚鍵、羧基、碳碳雙鍵
B．可發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)
C．可與NaOH反應(yīng)，不能與NaHCO3反應(yīng)
D．1
mol山萘酚與溴水反應(yīng)最多可消耗4
mol
Br2
8．分子式為C10H12O2的有機(jī)物,滿足以下條件:①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則滿足這些條件的有機(jī)物共有
A.6種
B.9種
C.12種
D.15種
9．如圖為一種天然產(chǎn)物,具有一定的除草功效。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.分子中含有三種含氧官能團(tuán)
B.1
mol該化合物最多能與4
mol
NaOH反應(yīng)
C.既可以發(fā)生取代反應(yīng),又能夠發(fā)生加成反應(yīng)
D.能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),分子中所有碳原子可能共面
10．分子式為C4H8O3的有機(jī)物，在一定條件下具有下列性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)；②在濃硫酸存在下，亦能脫水生成一種只存在一種結(jié)構(gòu)形式，且能使溴水褪色的物質(zhì)；③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物。根據(jù)上述性質(zhì)，確定C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
A．HOCH2CH(COOH)CH3
B．CH3CH(OH)CH2COOH
C．CH3CH2CH(OH)COOH
D．HOCH2CH2CH2COOH
11．依曲替酯用于治療嚴(yán)重的牛皮癬、紅斑性角化癥等。它可以由原料X經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)合成：
下列說(shuō)法正確的是
A．X與Y互為同分異構(gòu)體
B．可用酸性KMnO4溶液鑒別X和Y
C．1
mol
Y能與6
mol
H2或3
mol
NaOH發(fā)生反應(yīng)
D．依曲替酯只能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)
12．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是
A．該有機(jī)物的化學(xué)式為C20H14O5
B．該有機(jī)物分子中的三個(gè)苯環(huán)不可能共平面
C．該有機(jī)物可發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng)
D．1
mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為5
mol
13．有機(jī)物F(C11H12O2)屬于芳香酯類物質(zhì)，可由下列路線合成：
請(qǐng)回答：
（1）A中官能團(tuán)的名稱是，上述③④⑤⑥中屬于取代反應(yīng)的是。
（2）C物質(zhì)的名稱是，反應(yīng)③的條件是。
（3）B在一定條件下可以形成高分子化合物，寫(xiě)出此過(guò)程的化學(xué)方程式：。
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。
（5）A、B、E三種有機(jī)物，可用下列的某一種試劑鑒別，該試劑是。
a.新制的Cu(OH)2
b.溴水
c.酸性KMnO4溶液
d.溴的CCl4溶液
（6）G是E的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比E大28。G有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有，其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6∶1∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
①能與Na2CO3溶液反應(yīng)?、诜肿又泻袃蓚€(gè)—CH3
14．肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如下：
已知以下信息：
②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。
回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。
（2）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________。
（3）F中含有官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。
（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________，反應(yīng)類型為_(kāi)______________。
（5）F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為_(kāi)______________________。
1．[2017天津]漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是
A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5
B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色
C．1
mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1
mol
Br2
D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種
2．[2016年新課標(biāo)Ⅲ]下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)
B．乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料
C．乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸在甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體
3．[2016海南][雙選]下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有
A．乙酸甲酯
B．對(duì)苯二酚
C．2-甲基丙烷
D．對(duì)苯二甲酸
4．[2016江蘇]化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是
A．分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面
B．不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)
C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種
D．1
mol化合物X最多能與2
mol
NaOH反應(yīng)
5．[2018新課標(biāo)Ⅰ卷]化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。
（2）②的反應(yīng)類型是__________。
（3）反應(yīng)④所需試劑，條件分別為_(kāi)_______。
（4）G的分子式為_(kāi)_______。
（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。
（6）寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）______________。
（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________（無(wú)機(jī)試劑任選）。
6．[2018新課標(biāo)Ⅲ卷]
近來(lái)有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：
已知：
回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱是________________。
（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________。
（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、________________。
（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。
（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______________。
（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。
（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。
7．[2018江蘇卷]
丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：
已知：
（1）A中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_________________（寫(xiě)兩種）。
（2）DE的反應(yīng)類型為_(kāi)_________________。
（3）B的分子式為C9H14O，寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。
（4）的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。
①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
（5）寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。
8．[2017新課標(biāo)Ⅰ]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：
已知：
回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。
（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。
（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。
（6）寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。
變式拓展
1．【答案】A
【解析】芥子醇分子中有三種含氧官能團(tuán)，分別是醚鍵、醇羥基和酚羥基，A不正確；芥子醇分子中的酚羥基和醇羥基都能與Na反應(yīng)生成H2，且2—OH～1
H2，B正確；酚與溴水反應(yīng)時(shí)，溴原子取代酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子，但芥子醇中鄰、對(duì)位被其他基團(tuán)占據(jù)，故只能與發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；芥子醇結(jié)構(gòu)中含有和醇羥基，且與醇羥基相連的碳原子上有氫原子，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，D正確。
2．【答案】C
【解析】BHT中具有憎水性的烴基大于苯環(huán)，所以在水中溶解度小于苯酚，A正確；酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性
KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；方法一屬于加成反應(yīng)，方法二屬于取代反應(yīng)，C不正確；BHT與均只含有酚羥基，D正確。
3．【答案】（1）
（2）+NaOH+H2O
（3）2+2Na2+H2↑ 1∶1∶1
【解析】依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均含有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說(shuō)明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為。、與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。
5．【答案】D
【解析】同分異構(gòu)體的分子式是C8H8O2，含有苯環(huán)且屬于酯類。若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則剩余的基團(tuán)是—C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則剩余的基團(tuán)是—C2H4O2，一定是一個(gè)為—CH3，另一個(gè)為，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。綜合上述兩點(diǎn)，同分異構(gòu)體有6種，分別是、、、、、。
7．【答案】（1）
（2）④
（3）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O
+(n-1)H2O
（4）取反應(yīng)①后的混合液少許,向其中加入稀硝酸至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,則A中含氯原子;若生成淺黃色沉淀,則A中含溴原子
（5）2
【解析】F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色,說(shuō)明F分子中不含碳碳雙鍵,碳原子的不飽和度很大,則F中含有苯環(huán),F能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),說(shuō)明F中含有羧基;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C中含有—CH2OH結(jié)構(gòu);M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種,根據(jù)已知信息可知,F被酸性高錳酸鉀氧化后得到1個(gè)羧基,則M中存在兩個(gè)對(duì)位的羧基,所以M是對(duì)苯二甲酸,則F是,E是,C是;D是C發(fā)生氧化反應(yīng)生成的醛,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,則B是,A中含有鹵素原子,可發(fā)生水解反應(yīng)。
（2）反應(yīng)①～⑦中,只有④是消去反應(yīng),產(chǎn)生碳碳雙鍵。
（3）D中含有醛基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),化學(xué)方程式是+
2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O;C分子中含有羧基和羥基,可發(fā)生縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式是
+(n-1)H2O。
（4）A的相對(duì)分子質(zhì)量在180～260之間,說(shuō)明A中的鹵素原子可能是Cl,也可能是Br,確定到底是哪種官能團(tuán)時(shí),應(yīng)將A在氫氧化鈉溶液中水解,然后用硝酸和硝酸銀溶液檢驗(yàn)。
（5）符合條件的F的同分異構(gòu)體中含有醛基和酚羥基,F的分子式為C9H10O2,其同分異構(gòu)體含有4種氫原子,個(gè)數(shù)比是1∶1∶2∶6,則F的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)—CH3、1個(gè)—OH、1個(gè)—CHO,且2個(gè)甲基分別在酚羥基的鄰位或醛基的鄰位,所以共有2種同分異構(gòu)體符合題意。
考點(diǎn)沖關(guān)
1．【答案】D
【解析】分析多官能團(tuán)物質(zhì)的性質(zhì)時(shí)要考慮官能團(tuán)之間的干擾，如碳碳雙鍵、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳雙鍵、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色，故A、C均不正確；1個(gè)HCHO分子中相當(dāng)于含有2個(gè)醛基，1
mol
HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4
mol
Ag，B錯(cuò)誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物只能說(shuō)明含有“—CHO”，但不一定是醛類，D正確。
2．【答案】B
【解析】羧基碳序號(hào)最小，羥基為取代基，A正確；單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故每個(gè)苯環(huán)中的碳原子與雙鍵碳原子可能共平面，B錯(cuò)誤；分子內(nèi)的酚羥基、醇羥基、羧基都能與Na反應(yīng)，酚羥基、羧基均能與NaOH反應(yīng)，且酯基水解后生成酚羥基、羧基均消耗NaOH，只有羧基與NaHCO3溶液反應(yīng)，故C、D正確。
3．【答案】A
【解析】堿性條件下，水解生成，然后通入過(guò)量二氧化碳生成，且二氧化碳較廉價(jià)，加入稀硫酸適量時(shí)可生成，但使用稀硫酸的成本高，故A符合題意、B不符合題意；酸性條件下，水解生成，然后加入NaOH溶液時(shí)生成而得不到，加入足量Na2CO3溶液生成，得不到，故C、D均不符合題意。
5．【答案】D
【解析】三種化合物均存在順?lè)串悩?gòu)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；三種化合物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目分別為7、7、8，B項(xiàng)錯(cuò)誤；月桂烯和檸檬醛不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；香葉醇可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，檸檬醛可以和銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡，而月桂烯和它們之間均不能反應(yīng)，現(xiàn)象不一樣，可以鑒別，D項(xiàng)正確。
6．【答案】D
【解析】奎尼酸的分子式是C7H12O6，A錯(cuò)誤；只有—COOH與NaOH反應(yīng)，則1
mol奎尼酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH物質(zhì)的量為1
mol，B錯(cuò)誤；含—COOH、—OH，均與Na反應(yīng)，則1
mol奎尼酸與足量鈉反應(yīng)生成2.5
mol氣體，但狀況未知，不能計(jì)算其體積，C錯(cuò)誤；含—OH，與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)，含—COOH與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。學(xué)科#網(wǎng)
7．【答案】C
【解析】從題干結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，山萘酚中沒(méi)有羧基，應(yīng)為羰基，A錯(cuò)誤；該分子沒(méi)有酯基、鹵素原子等，故不能發(fā)生水解反應(yīng)，B錯(cuò)誤；該分子有酚羥基，能與NaOH反應(yīng)，該分子中無(wú)羧基，不能與NaHCO3反應(yīng)，C正確；1
mol山萘酚與溴水反應(yīng)，酚的鄰、對(duì)位消耗4
mol
Br2，碳碳雙鍵消耗1
mol
Br2，共消耗
mol
Br2，D錯(cuò)誤。
8．【答案】D
【解析】分子式為C10H12O2,與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明該有機(jī)物中一定含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明該有機(jī)物中含有醛基,根據(jù)分子組成可知,該有機(jī)物除了苯環(huán)和醛基以外,其它都是單鍵,另外還含有:10-6-1=3個(gè)C,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基為羥基,則另一個(gè)取代基的可能為:①
—CH2CH2CH2CHO、②—CH2CH(CH3)CHO、③—CH(CH3)CH2CHO、④—C(CH3)2CHO、⑤
—CH(CH2CH3)CHO,每種組合中都含有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體,所以該有機(jī)物總共含有的同分異構(gòu)體數(shù)目為5×3=15種。
10．【答案】D
【解析】①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有—OH和—COOH；②在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物，這說(shuō)明該有機(jī)物的羥基和羧基都連接在末端的碳原子上，據(jù)此可知選項(xiàng)D符合題意。
11．【答案】A
【解析】原料X與中間體Y的區(qū)別是的位置不同，所以兩者互為同分異構(gòu)體，A正確；X和Y中含有碳碳雙鍵，所以能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故兩者不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別，B錯(cuò)誤；Y中苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵都能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基、酯基水解生成的羧基能與NaOH反應(yīng)，所以1
mol
Y能與5
mol
H2或3
mol
NaOH發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；依曲替酯中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、酯基，具有烯烴、苯和酯的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)等，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
12．【答案】C
【解析】根據(jù)圖示知，該有機(jī)物的化學(xué)式為C20H14O5，A正確；該分子中連接三個(gè)苯環(huán)的碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)，所以該分子中三個(gè)苯環(huán)中碳原子不能共面，B正確；該分子中含有苯環(huán)、酯基、酚羥基，具有苯、酯基、酚的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)及氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，C不正確；酚羥基、酯基水解生成的羧基、酚羥基能和NaOH反應(yīng)，該物質(zhì)水解生成酚羥基、碳酸中羧基，所以1
mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為5
mol，D正確。
13．【答案】（1）羥基、醛基?、堍茛?/p>
（2）甲苯 濃硫酸、加熱
（3）
（4）++H2O
（5）a
（6）13
【解析】由合成路線中的信息不難分析出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為又知F(C11H12O2)屬于芳香酯，逆推B應(yīng)為一元羧酸，E應(yīng)為一元醇，由反應(yīng)③可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，結(jié)合F的分子式C11H12O2，則E的分子式為C7H8O，即E為，由此逆推則D為、C為，進(jìn)而可推知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）A中含有—CHO、B中含有，E中含有—CH2OH，則A、B均能與Br2反應(yīng)、A、B、E均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，故b、c、d均不能鑒別A、B、E。（6）G是E的同系物，說(shuō)明G也是芳香一元醇，G比E的相對(duì)分子質(zhì)量大28，說(shuō)明G比E的結(jié)構(gòu)中多兩個(gè)CH2原子團(tuán)，即G中含有9個(gè)碳原子，G的同分異構(gòu)體能與Na2CO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明該異構(gòu)體中含有酚羥基，再結(jié)合該異構(gòu)體中含有兩個(gè)—CH3，當(dāng)苯環(huán)上連有
—OH、—CH2CH3、—CH3時(shí)，先確定—OH和—CH3的位置，則—CH2CH3位置有、、，當(dāng)苯環(huán)上連有—OH、時(shí)有鄰、間、對(duì)3種異構(gòu)體，所以共13種異構(gòu)體。
14．【答案】（1）苯甲醇
（2）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為
（3）F為(CH3)2CHCH2CH2OH，含有官能團(tuán)的名稱為羥基。
（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為
屬于取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。
（5）(CH3)2CHCH2CH2OH的同分異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)，只能是醚。醚的異構(gòu)體以氧原子為分界：①左1個(gè)碳右4個(gè)碳(丁基)，丁基有4種異構(gòu)體，相應(yīng)的醚有4種異構(gòu)體，②左2個(gè)碳右3個(gè)碳(丙基)，丙基有2種異構(gòu)，相應(yīng)的醚有2種異構(gòu)體，共6種，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為(CH3)3COCH3。
直通高考
1．【答案】B
【解析】A、漢黃岑素的分子式為C16H12O5，A錯(cuò)誤；B、該物質(zhì)中含有酚羥基，能與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色，B正確；C、該物質(zhì)酚羥基的鄰、對(duì)位還可以與1
mol
Br2反應(yīng)，碳碳雙鍵可以與1
mol
Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故1
mol該物質(zhì)最多可以消耗2
mol
Br2，C錯(cuò)誤；D、該物質(zhì)中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，與足量氫氣加成后只剩余羥基和醚鍵，官能團(tuán)種類減少2種，D錯(cuò)誤。故選B。
2．【答案】A
【解析】A、乙烷和濃鹽酸不反應(yīng)，故說(shuō)法錯(cuò)誤；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包裝，故說(shuō)法正確；C、乙醇含有親水基羥基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故說(shuō)法正確；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體，故說(shuō)法正確。
4．【答案】C
【解析】A、根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知兩個(gè)苯環(huán)均連在同一個(gè)飽和碳原子上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)不一定共面，A錯(cuò)誤；B、X中含有羧基，能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C、由于是環(huán)酯，在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；D、X的水解過(guò)程中，2個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基都能與NaOH反應(yīng)，故1
mol化合物X最多能與3
mol
NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。答案選C。
5．【答案】（1）氯乙酸
（2）取代反應(yīng)
（3）乙醇/濃硫酸、加熱
（4）C12H18O3
（5）羥基、醚鍵
（6）、（7）
（4）根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；
（5）根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有的官能團(tuán)是醚鍵和羥基；
（6）屬于酯類，說(shuō)明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說(shuō)明氫原子分為兩類，各是6個(gè)氫原子，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；
（7）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。
點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、合成路線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來(lái)考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)的知識(shí)?？疾閷W(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來(lái)解決實(shí)際問(wèn)題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書(shū)寫(xiě)是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問(wèn)題，掌握常見(jiàn)的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。
6．【答案】（1）丙炔
（2）
（3）取代反應(yīng)、加成反應(yīng)
（4）
（5）羥基、酯基
（6）
（7）、、、、、（1）A的名稱為丙炔。
（2）B為，C為，所以方程式為：。
（3）有上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)，G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。
（4）D為。
（5）Y中含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。
（6）E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié)，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產(chǎn)物為。
（7）D為，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時(shí)根據(jù)峰面積比為3:3:2，得到分子一定有兩個(gè)甲基，另外一個(gè)是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會(huì)有甲酸酯的可能，所以分子有6種：、、、、、。
點(diǎn)睛：本題的最后一問(wèn)如何書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)，應(yīng)該熟練掌握分子中不同氫數(shù)的影響，一般來(lái)說(shuō)，3個(gè)或3的倍數(shù)的氫原子很有可能是甲基。2個(gè)或2的倍數(shù)可以假設(shè)是不是幾個(gè)CH2的結(jié)構(gòu)，這樣可以加快構(gòu)造有機(jī)物的速度。
7．【答案】（1）碳碳雙鍵
羰基
（2）消去反應(yīng)
（3）
（4）
（5）
（4）的分子式為C9H6O3，結(jié)構(gòu)中有五個(gè)雙鍵和兩個(gè)環(huán)，不飽和度為7；的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中含酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明其分子結(jié)構(gòu)中含酯基且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對(duì)稱性高；符合條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（5）對(duì)比與和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)題給已知，模仿題給已知構(gòu)建碳干骨架；需要由合成，官能團(tuán)的變化由1個(gè)碳碳雙鍵變?yōu)?個(gè)碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成；與發(fā)生加成反應(yīng)生成，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成。合成路線流程圖為：。
8．【答案】（1）苯甲醛
（2）加成反應(yīng)
取代反應(yīng)
（3）
（4）
（5）、、、（任寫(xiě)兩種）
（6）
【解析】已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下：G是甲苯同分異構(gòu)體，結(jié)合已知②的反應(yīng)物連接方式，則產(chǎn)物H左側(cè)圈內(nèi)結(jié)構(gòu)來(lái)源于G，G為，F(xiàn)為，E與乙醇酯化反應(yīng)生成F，E為，根據(jù)反應(yīng)條件，D→E為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng)，則D為，所以C為，B為，再結(jié)合已知反應(yīng)①，A為。（1）根據(jù)以上分析可知A的名稱是苯甲醛。
（5）F為，根據(jù)題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、—COOH，先考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu)，一種情況是其余部分寫(xiě)成兩個(gè)—CH=CH2，則連接在苯環(huán)上不符合要求，其次是寫(xiě)成兩個(gè)—CH3和一個(gè)—C≡CH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、。
（6）根據(jù)已知②，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個(gè)碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：。
第三篇：高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第41課時(shí) 烴(一)學(xué)案
第 41 課時(shí) 烴
（一）【考綱要求】1．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2．知道天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3．了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。
【知識(shí)梳理】 烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1．甲烷的電子式：，結(jié)構(gòu)式，分子構(gòu)型。
烷烴的通式，烷烴中含有 個(gè)共價(jià)鍵，含有 個(gè)C—C鍵，含有 個(gè)C—H 鍵。隨著C原子數(shù)目增多，烷烴的沸點(diǎn)逐漸，密度逐漸。常溫下，C原子數(shù) 4的烴呈氣態(tài)。分子式相同的烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越。
2．乙烯的電子式：，結(jié)構(gòu)式，C原子發(fā)生 雜化，分子中有 個(gè)σ鍵，有 個(gè)π鍵。
乙炔的電子式：，結(jié)構(gòu)式，C原子發(fā)生 雜化，分子中有 個(gè)σ鍵，有 個(gè)π鍵。3．乙烯、烯烴的化學(xué)性質(zhì)
①氧化反應(yīng)a．乙烯在空氣中燃燒，火焰。b．與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液，發(fā)生 反應(yīng)。
②加成反應(yīng)：乙烯與溴水反應(yīng)： 完成丙烯分別與鹵素單質(zhì)(Br2)、H2及H2O、HBr物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的方程式：
③加聚反應(yīng)
乙烯合成聚乙烯： 丙烯合成聚丙烯： 乙炔合成聚氯乙烯：
【深度思考】
4．制取用溴乙烷用Br2與CH3CH3取代的方法好還是用HBr 與CH2=CH2加成的方法好？
5．實(shí)驗(yàn)室制取乙烯時(shí)，為什么要迅速升高到170 ℃？制取的乙烯氣體中常含有SO2、CO2，原因是什么？ 6．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鑒別CH4和CH2===CH2 【遞進(jìn)題組】 題組一 碳碳鍵型與物質(zhì)性質(zhì)
7．科學(xué)家在－100 ℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說(shuō)法正確的是
()A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)
D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多
8．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CH==CHCH3可簡(jiǎn)寫(xiě)為下列說(shuō)法不正確的是 A．X的化學(xué)式為C8H10
（），有機(jī)物X的鍵線式為，B．有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種 題組二 烷烴、烯烴、炔烴與反應(yīng)類型
9．β -月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng) 的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有
A．2種
10．按要求填寫(xiě)下列空白
()
B．3種 C．4種 D．6種
(1)CH3CH==CH2＋()―→，反應(yīng)類型：________；
(2)CH3CH==CH2＋Cl2500～600 ℃,（）＋HCl，反應(yīng)類型：________；
(3)CH2==CHCHCH2＋（）―→，反應(yīng)類型：________；
(4)()＋Br2―→，反應(yīng)類型：________；
(5)()一定條件,，反應(yīng)類型：________；
酸性KMnO4溶液(6)CH3CH==CH2――→CH3COOH＋()，反應(yīng)類型：____________。
第四篇：高二化學(xué)烴教案
烴
§4—1 有機(jī)物(1節(jié)時(shí))【目的要求】: 1.了解有機(jī)物概念、有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的區(qū)別和聯(lián)系。2.從碳原子的結(jié)構(gòu)特征來(lái)了解有機(jī)物的特點(diǎn)。
3.介紹簡(jiǎn)單有機(jī)化學(xué)發(fā)展史，了解有機(jī)物對(duì)發(fā)展國(guó)民經(jīng)濟(jì)和提高人民生活水平的重要意義。
【重、難點(diǎn)】: 有機(jī)物的定義和有機(jī)物的特點(diǎn)。
【教學(xué)方法】: 實(shí)例引導(dǎo)，自學(xué)閱讀，討論分析，對(duì)比歸納，認(rèn)識(shí)實(shí)質(zhì)。
【教學(xué)過(guò)程】: 〖引入〗: 學(xué)生舉出已經(jīng)認(rèn)識(shí)的有機(jī)物；講“有機(jī)物”一詞的來(lái)源及有機(jī)
物的發(fā)展史。
〖CAI軟件〗：[思考討論]：
1、什么是有機(jī)物？其組成元素有哪些？
2、有機(jī)物與無(wú)機(jī)物是否為毫無(wú)關(guān)系的兩類物質(zhì)？
3、有機(jī)物種類繁多的原因何在？
4、有機(jī)物有哪些特點(diǎn)？這些特點(diǎn)與什么密切相關(guān)？
5、有機(jī)物對(duì)發(fā)展國(guó)民經(jīng)濟(jì)和提高人民生活具有什么意義？ 〖學(xué)生活動(dòng)〗：自學(xué)閱讀
〖師生活動(dòng)〗：學(xué)生回答、討論，教師評(píng)價(jià)、分析、講解，解決以上問(wèn)題。
1、學(xué)生回答
2、舉例：尿素和碳酸分子結(jié)構(gòu)對(duì)比；用氰制醋；2000諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的成果——導(dǎo)電塑料；說(shuō)明有機(jī)物和無(wú)機(jī)物并無(wú)截然區(qū)別。
3、從碳原子結(jié)構(gòu)分析其化學(xué)鍵；從碳原子間可形成碳鏈，即使相同碳原子數(shù)時(shí)，又可有支鏈，可成環(huán)。說(shuō)明種類繁多的原因。
4、分析：溶解性、熔沸點(diǎn)、導(dǎo)電性等物理特性與其分子極性和分子晶體有關(guān)；熱穩(wěn)定性、可燃性、反應(yīng)慢且復(fù)雜與其碳原子結(jié)構(gòu)，以碳為主，共價(jià)鍵結(jié)合，分子復(fù)雜有關(guān)。
5、CAI展示化學(xué)將作為中心學(xué)科，對(duì)人類社會(huì)的貢獻(xiàn)以及我國(guó)在高分子材料方面重點(diǎn)研究的項(xiàng)目等。
〖小結(jié)〗：學(xué)生填表比較有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的性質(zhì)不同點(diǎn)和導(dǎo)致原因。
〖練習(xí)〗：
1、課本64頁(yè)第3題的（2）
2、有A、B兩種有機(jī)物，它們都是碳、氫化合物，且碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都是85.7%。A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25g/L，B蒸氣的密度是相同狀況下氫氣的21倍。求A、B的分子式。
〖師生活動(dòng)〗：學(xué)生解答后，教師評(píng)價(jià)。師生共同歸納求有機(jī)物分子式的
一般方法和思路。
【作業(yè)布置】: 課本65頁(yè)第4題和73頁(yè)第3、4題
【教后記】:
1、本節(jié)課用自制的CAI課件上，學(xué)生興趣高，直觀。
2、注意挖掘了結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系，為以后學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)。
3、注意了結(jié)合練習(xí)介紹解題方法和思路。
第五篇：專題4 烴的衍生物第一單元鹵代烴
專題4 烴的衍生物第一單元 鹵代烴
課前預(yù)習(xí)
氟氯烴對(duì)大氣的危害
氟氯烴大多為無(wú)色、無(wú)毒、化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定的物質(zhì)，曾被認(rèn)為是安全無(wú)害的物質(zhì)而廣泛用作冷凍設(shè)備和空氣調(diào)節(jié)裝置的制冷劑。但是由于氟氯烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，使其在大氣中既不發(fā)生變化，也難被雨雪消除，導(dǎo)致大氣層中氟氯烴的含量逐漸升高，最終破壞了臭氧層。
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型有三種：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。
加成反應(yīng),如：CH2==CH2+Br2→取代反應(yīng),如:CH4+Cl2?光照???CH3Cl+HCl
消去反應(yīng),如：CH3CH2Br+KOH知識(shí)預(yù)覽
一、鹵代烴
CH2==CH2↑+KBr+H2O 1.烴分子中的氫原子被__________取代后形成的化合物叫做鹵代烴。
2.鹵代烴的種類很多，按照烴基結(jié)構(gòu)的不同，可將鹵代烴分為_(kāi)_________、鹵代烯烴、__________等；按照取代鹵原子的不同，可將鹵代烴分為_(kāi)_________、__________、__________、碘代烴等；按照取代鹵原子的多少，可將鹵代烴分為_(kāi)_________和__________。
答案：1.鹵素原子
2.鹵代烷烴 鹵代芳香烴 氟代烴 氯代烴 溴代烴 一鹵代烴 多鹵代烴
二、鹵代烴對(duì)人類生活的影響
鹵代烴在環(huán)境中比較__________，不易被微生物降解，有些鹵代烴還能破壞_________________，這使得人類對(duì)鹵代烴的使用受到較大的限制。
答案：穩(wěn)定 大氣臭氧層
三、鹵代烴的性質(zhì)
1.常溫下，鹵代烴中除了__________、__________、__________等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體，通常情況下，互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨__________而升高。2.除脂肪烴的__________和__________等部分鹵代烴外，液體鹵代烴的密度一般比水__________。鹵代烴__________溶于水，能溶于__________、__________、__________等有機(jī)溶劑。某些鹵代烷烴還是很好的有機(jī)溶劑，如__________、__________、__________等。
3.鹵代烴與__________共熱時(shí)會(huì)脫去鹵化氫，同時(shí)生成__________。
4.在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去__________生成__________的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。
5.鹵代烴與__________________會(huì)發(fā)生取代反應(yīng)，但__________________鹵代芳香烴，如__________、__________等，發(fā)生水解反應(yīng)的條件較苛刻。
6.鹵代烷烴與堿作用時(shí)，鹵代烷烴中__________的差異，__________、溶劑以及__________等條件的不同，將導(dǎo)致生成的主要產(chǎn)物不同。
答案：1.一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 原子數(shù)的增多
2.一氟代物 一氯代物 大 不 乙醚 苯 環(huán)己烷 二氯甲烷 氯仿 四氯化碳 3.強(qiáng)堿 不飽和烴
4.一個(gè)或幾個(gè)小分子 不飽和化合物
5.強(qiáng)堿的水溶液共熱時(shí) 鹵素原子直接與苯環(huán)相連的 氯苯 溴苯 6.烷基結(jié)構(gòu) 反應(yīng)試劑 溫度
三點(diǎn)剖析
一、鹵代烴的定義及分類
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物叫做鹵代烴，鹵代烴的種類很多，按照不同的分類標(biāo)準(zhǔn)常有三種分類方式：(1)按照烴基結(jié)構(gòu)的不同，可將鹵代烴分為鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等。(2)按照取代鹵原子的不同，可將鹵代烴分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。(3)按照取代鹵原子的多少，可將鹵代烴分為一鹵代烴和多鹵代烴。
二、鹵代烴對(duì)人類生活的影響
鹵代烴大多是由人工合成得到的，它們的用途十分廣泛，對(duì)人類生活有著重要影響。鹵代烴是有機(jī)合成的橋梁，在有機(jī)合成中起重要作用。但鹵代烴在環(huán)境中比較穩(wěn)定，不易被微生物降解，有些鹵代烴還能破壞大氣臭氧層，這使得人類對(duì)鹵代烴的使用受到較大的限制。
三、鹵代烴的性質(zhì) 1.物理性質(zhì) 常溫下，鹵代烴中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。通常情況下，互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多而升高。除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。鹵代烴不溶于水，能溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機(jī)溶劑。CH2Cl2、CHCl3、CCl4等鹵代烴還是很好的有機(jī)溶劑。
2.化學(xué)性質(zhì)
(1)消去反應(yīng)：以溴乙烷為例 ①反應(yīng)原理
CH2==CH2↑+NaBr+H2O ②反應(yīng)條件
有強(qiáng)堿的醇溶液存在；加熱。③反應(yīng)特點(diǎn)
溴乙烷的反應(yīng)是從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)溴化氫分子，有機(jī)物由飽和變?yōu)椴伙柡汀?/p>
消去反應(yīng)的概念
有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。
注意：并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，只有與溴原子相連的碳的鄰位碳上有氫，這樣的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)。如：(CH3)3C—CH2Br不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因是溴原子所在碳原子的鄰位碳原子上無(wú)氫原子。
(2)鹵代烴的取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：以溴乙烷為例 ①反應(yīng)原理 CH3CH2Br+H2O
型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)生成????NaOHCH3CH2OH+HBr ②反應(yīng)條件
強(qiáng)堿的水溶液，可加熱以加快反應(yīng)速率 ③反應(yīng)特點(diǎn)
溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羥基取代，溴乙烷水解生成的HBr與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，水解方程式也可寫(xiě)為：
C2H5Br+NaOH→C2H5—OH+NaBr 一鹵代烴可制一元醇：CH3Cl+H2O
????NaOHCH3OH+HCl
HOCH2CH2OH+2HBr 二鹵代烴可制二元醇：BrCH2CH2Br+2H2O
????NaOH鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴，如氯苯、溴苯等，發(fā)生水解反應(yīng)的條件較苛刻。3.鹵代烴中鹵元素的檢驗(yàn)
-鹵代烴是極性共價(jià)化合物，只有鹵原子，并無(wú)鹵離子，而AgNO3只能與X產(chǎn)生AgX↓，故必須使鹵代烴中-X轉(zhuǎn)變?yōu)閄-，再根據(jù)AgX沉淀顏色與質(zhì)量來(lái)確定鹵代烴中鹵原子種類和數(shù)目。故第一步可通過(guò)水解反應(yīng)，但此時(shí)溶液中有堿存在，得到沉淀往往是褐色的，即Ag++OH-===AgOH,2AgOH===Ag2O+H2O，因此必須在水解反應(yīng)后的溶液中加入HNO3調(diào)節(jié)至酸性，再加AgNO3溶液，Ag+X===AgX↓。
各個(gè)擊破
【例1】 將1 mol甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后，測(cè)得四種有機(jī)物的物質(zhì)的量相等，則消耗的氯氣的物質(zhì)的量為（）A.0.5 mol
B.2 mol
C.2.5 mol
D.4 mol 解析：由題意生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各為0.25 mol，該四種產(chǎn)物中n(Cl)=0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol，故生成物中含Cl原子的物質(zhì)的量為5 mol，根據(jù)原子守恒可判斷參加反應(yīng)的n(Cl2)=2.5 mol。選C。
答案：C 【例2】 已知鹵代烴可與金屬鈉反應(yīng)，生成碳鏈較長(zhǎng)的烴；R-X+2Na+R′-X→R-R′+2NaX 現(xiàn)有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其與金屬鈉反應(yīng)，不可能生成的烴是（）A.戊烷
C.2甲基丁烷
B.丁烷 D.己烷
+
-解析：碘丙烷有2種：CH3—CH2—CH2—I和同種碘代烷分子的反應(yīng)，也有異種碘代烷分子的反應(yīng)。
答案：C 【例3】 下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是()
。與鈉反應(yīng)時(shí)，有A.CH3—CH2—CH2—Cl
B.C.CH3—CH2—CH2—Br
D.解析：本題主要考查鹵代烴物理性質(zhì)中沸點(diǎn)的變化規(guī)律。答案：A 【例4】 氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇(步反應(yīng)（）A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解)時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
解析：由題意，要制1，2-丙二醇，2-氯丙烷須先發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯:
CH2==CHCH3↑+NaCl+H2O；再由丙烯與Br2加成生成1,2-二溴丙烷；CH2 ==CHCH3+Br2→
;最后由1，2-二溴丙烷水解得到產(chǎn)物1，2-丙二醇：答案：B
【例5】 從環(huán)己烷可制備1，4環(huán)己二醇的二醋酸酯，下面是有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)過(guò)程(其中的無(wú)機(jī)物均已略去)
二醇的二醋酸酯)，在以上八步反應(yīng)中：
(1)屬于取代反應(yīng)的是________，屬于加成反應(yīng)的是______________________________。
(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________。
解析：盡管題中有的有機(jī)物和化學(xué)反應(yīng)是陌生的，但利用目前已學(xué)習(xí)過(guò)的知識(shí)，比較有機(jī)物的分子組成與結(jié)構(gòu)，完全可以完成對(duì)本題的解答。
答案：(1)①⑥⑦ ③⑤⑧
(2)
【例6】 要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶?，正確的實(shí)驗(yàn)方法是（）A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn)
B.滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成
解析：要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，必須先將溴乙烷中的溴原子通過(guò)水解或消去反應(yīng)，變?yōu)殇咫x子，再滴入AgNO3溶液檢驗(yàn)，但要注意必須先用硝酸中和水解或消去反應(yīng)后的溶液，調(diào)節(jié)溶液呈酸性再加入AgNO3溶液。
答案：C
基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)
1.下列反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是（）A.溴乙烷與NaOH水溶液混合加熱 B.一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 C.氯苯與NaOH水溶液混合加熱
D.2溴丁烷與KOH的乙醇溶液混合加熱
解析：本題考查鹵代烴的基本化學(xué)性質(zhì)。A選項(xiàng)中溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)，C選項(xiàng)也是取代反應(yīng)，B選項(xiàng)中一氯甲烷無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，故應(yīng)選D。
答案：D 2.下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是（）A.氯乙烯
B.溴苯
C.四氯化碳
D.硝基苯
解析：考查鹵代烴的定義。從結(jié)構(gòu)上看，鹵代烴可以看成是由鹵素原子取代烴中的氫原子而得到的，而硝基苯從結(jié)構(gòu)上看可以看成是由硝基取代了苯環(huán)上的氫原子得到，故不符合鹵代烴的定義。
答案：D 3.下列各組液體混合物，用分液漏斗能分開(kāi)的是 …（）A.溴乙烷和氯仿
C.甲苯和水
B.氯乙烷和水 D.苯和溴苯
解析：考查鹵代烴等的物理性質(zhì)，若要用分液漏斗分開(kāi)，則兩種液體必須互不相溶，相互分層。A、D選項(xiàng)中兩種液體相互溶解。
答案：BC 4.某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（）A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl
解析：考查鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律，通常情況下，我們把與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α碳原子，把與α碳原子相連的碳原子稱為β碳原子。鹵代烷烴消去鹵代氫時(shí)，鹵素原子來(lái)自α 碳原子，氫原子來(lái)自β碳原子。當(dāng)鹵代烷烴分子中存在2個(gè)或3個(gè)β碳原子，且這些碳原子都連接有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物就可能有多種。該題目中A選項(xiàng)只有一個(gè)β碳原子，B選項(xiàng)有兩個(gè)β碳原子，但兩個(gè)效果等同。C選項(xiàng)中有兩個(gè)β碳原子，且效果不同，故C符合題目要求，兩種烯烴分別為：CH2==CHCH2CH2CH3和CH3—CH==CH—CH2—CH3。D選項(xiàng)中有3個(gè)β碳原子，有兩個(gè)效果等同，一個(gè)不同，故D選項(xiàng)也可得到兩種烯烴，分別為答案：CD
和。
5.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()
解析：涉及有機(jī)合成問(wèn)題，除了要考慮到反應(yīng)原理是否正確外，還要考慮到對(duì)環(huán)境是否造成污染，以及生產(chǎn)成本問(wèn)題。本題中B、C選項(xiàng)犯了同一個(gè)錯(cuò)誤，即不能保證CH3CH2Br和Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)只生成這一種產(chǎn)物，必然還有其他產(chǎn)物。A和D相比較，A多了一步，這樣使合成變得復(fù)雜，增加了生產(chǎn)成本。
答案：D 6.二溴苯有三種同分異構(gòu)體，其中一種為M，M的苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，則由M對(duì)應(yīng)的三溴苯只能是()
解析：M是答案：D，M對(duì)應(yīng)的三溴苯是D項(xiàng)。
7.1-溴丙烷(共熱的反應(yīng)中，兩反應(yīng)（）A.產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 B.產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同 C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D.碳溴鍵斷裂的位置相同)和2-溴丙烷()分別與NaOH的乙醇溶液解析：分別寫(xiě)出1-溴丙烷和2溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)的方程式，可知A選項(xiàng)正確。答案：A 8.沒(méi)有同分異構(gòu)體的一組是（）①C3H7Cl ②C2H5Cl ③C6H5Cl ④C2H4Cl2 A.①②
B.②③
C.③④
D.①③④
解析：本題考查鹵代烴的同分異構(gòu)體問(wèn)題，①C3H7Cl有兩種同分異構(gòu)體；和
;②C2H5Cl只有一種：CH3—CH2Cl;③只有一種：;④有兩種：和。答案：B 9.根據(jù)下面合成路線完成有關(guān)問(wèn)題：
(1)寫(xiě)出A、B、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：____________，B：____________，C：____________。(2)各步反應(yīng)類型：①_________,②_________,③_________,④_________,⑤________。(3)A→B的反應(yīng)試劑及條件：____________________。
解析：在一系列的反應(yīng)中，有機(jī)物保持了六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)變成了環(huán)己烷環(huán)，反復(fù)的“消去”“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。
答案：(1)
(2)加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 加成反應(yīng)(3)NaOH醇溶液，加熱
10.一定量的某有機(jī)物與NaOH的醇溶液共熱，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為896 mL，同時(shí)得溶液100 mL，取出10 mL溶液先用HNO3酸化后再加入AgNO3溶液直到不再產(chǎn)生白色
-1沉淀為止，用去0.1 mol·LAgNO3溶液40 mL，所得氣體完全燃燒時(shí)消耗O2 0.18 mol，試確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。
解析：有機(jī)物與NaOH的醇溶液發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是消去反應(yīng)，白色沉淀是AgCl，有機(jī)物是氯代烴。
經(jīng)計(jì)算知，消去反應(yīng)生成的烴與AgCl的物質(zhì)的量比為1∶1，則氯代烴是一氯代烴；烴與燃燒所耗O2的物質(zhì)的量比為2∶9。
在CxH1x?y4y?(x?y4)O2????CO點(diǎn)燃2?y2H2O中：
?29,4x+y=18
答案：CH3—CH2—CH2—Cl，1-氯丙烷或，2-氯丙烷。
311.某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下：①準(zhǔn)確量取該鹵代烷6 mL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加AgNO3溶液，得白色沉淀。④過(guò)濾、洗滌、干燥后稱重，得到cg固體。
完成下面問(wèn)題：
(1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是_________________。
(2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀物上吸附的____________離子。
(3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是_________，判斷的依據(jù)是________________________。(4)該鹵代烷的相對(duì)分子質(zhì)量是____________(列出算式)。
(5)如果在步驟③中加入HNO3的量不足，沒(méi)有將溶液酸化，則步驟④中測(cè)得的c值(填下列選項(xiàng)代碼)____________。
A.偏大
B.偏小 C.不變
D.大小不定
解析：在步驟③中，若加HNO3的量不足，則NaOH會(huì)與AgNO3反應(yīng)生成AgOH(最終轉(zhuǎn)化為Ag2O)沉淀，這樣生成的AgX沉淀中因混有AgOH而使其質(zhì)量偏大。
答案：(1)防止鹵代烷揮發(fā)(或冷凝)
(2)Ag、Na+和NO-3
(3)氯 得到的鹵化銀沉淀是白色的(4)143.5 ab/c(5)A 綜合運(yùn)用
12.(經(jīng)典回放)六氯苯是被聯(lián)合國(guó)有關(guān)公約禁止或限制使用的有毒物質(zhì)之一。下式中能表示六氯苯的是()
解析：本題主要考查對(duì)物質(zhì)的命名等有關(guān)知識(shí)的了解。六氯苯分子中應(yīng)含有一個(gè)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，可排除A、B兩個(gè)選項(xiàng)，而D選項(xiàng)中的結(jié)構(gòu)可稱為六氯環(huán)己烷。答案：C 13.(經(jīng)典回放)比賽中，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點(diǎn)12.27 ℃)進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)反應(yīng)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是______________________________，該反應(yīng)的類型是_________反應(yīng)，決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是____________________________________。
解析：乙烯分子中含有C==C雙鍵，在一定條件下可與HCl分子發(fā)生加成反應(yīng)，CH2==CH2+HCl→CH3—CH2Cl而生成氯乙烷，氯乙烷的沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，揮發(fā)時(shí)吸收熱量可具體應(yīng)用于冷凍麻醉。
答案：CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl 加成 氯乙烷沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，揮發(fā)時(shí)吸收熱量
14.(2004廣東廣西高考，23)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________，名稱是_________。(2)①的反應(yīng)類型是__________________。
③的反應(yīng)類型是___________________________。
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是___________________________________________________。
解析：由,可知為A發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，所以A為環(huán)己烷；又分子中含有雙鍵，故可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而生成B，反應(yīng)為，比較B與的結(jié)構(gòu)可知，B應(yīng)發(fā)生下列消去反應(yīng)而得到，化學(xué)方程式為：。
答案：(1)
環(huán)己烷
(2)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)
(3)+2NaBr+2H2O
拓展探究
15.已知在催化劑作用下，苯和鹵代烴反應(yīng)可以在苯環(huán)上引入烷烴基，生成苯的同系物。如
+HCl，現(xiàn)從苯出發(fā)制取十二烷基苯，再進(jìn)一步制取合成洗滌劑十二烷基苯磺酸鈉，分子式為此制取過(guò)程。(已知電解食鹽水生成Cl2、H2和NaOH)(1)____________________________________；
(2)____________________________________；(3)____________________________________；(4)____________________________________；
(5)____________________________________。
解析：本題綜合考查烷烴的取代反應(yīng)、苯的磺化反應(yīng)及磺酸的酸性等性質(zhì)。要將題給信息苯與氯乙烷反應(yīng)生成乙苯遷移為：
再利用已學(xué)知識(shí)甲苯的磺化反應(yīng)，綜合解答此題。分析合成思路為(逆推法)：
。
提供的原料除苯外，還有水、濃硫酸、十二烷、食鹽及催化劑等，試用化學(xué)方程式表示
答案：(1)2NaCl+2H2O(2)C12H26+Cl2
2NaOH+Cl2↑+H2↑ C12H25Cl+HCl ???光
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