第一篇：《有機化學基礎》模塊的教學反思

《有機化學基礎》模塊的教學反思

本學期主要進行了化學選修5《有機化學基礎》模塊的教學，針對該模塊的教學，進行了如下反思：

⒈研究課程標準、教材，整體把握模塊間聯系

結合課程標準和省新課程研修專家的視頻講座精神通讀化學將要選修的《有機化學基礎》模塊教材的內容，進一步了解教材結構、欄目的設置、課標在教材的具體體現形式、選修模塊與必修模塊《化學2》之間的聯系，使自己在選修模塊的教學中能夠承前啟后、有的放失、得心應手地利用好教材、駕馭好課堂。這就需要在備課時，要“眼觀六路”，“耳聽八方”，只有這樣才能優化我們的教學，跳出教材，駕馭教材，進一步落實新課標精神。

⒉準確領悟新課程理念，精確把握內容深廣度

在如何把握好教學內容的深廣度方面，我的感受是正確領悟新課程的理念，嚴格按課標要求，不越位，不拔高。在實施具體的教學時把教學側重點從對知識點的深挖、遷移和拓展層面，轉移到通過化學基本知識的學習使學生體驗科學研究的過程，激發學生學習化學的興趣，強化科學探究意識，促進學習方式的轉變，在實踐中培養學生的創新精神和實踐能力上來。比如：教材中“拓展視野”欄目中出現的內容應該不是教學的重點，也不應是考試的熱點，在具體教學時就可以進行區別對待，如在教學中只介紹了如結晶牛胰島素、烯烴的不對稱加成、乙苯的用途等比較簡單直觀、學生容易理解的內容，而對于順式、反式結構等的內容，未做統一的要求，只鼓勵有該方面能力傾向的學生去學習和掌握。

⒊充分利用好教材中的“活動與探究”欄目。

課程標準倡導探究式學習方式，教材中設置了不少的“活動與探究”欄目。這些欄目的設置無疑在最大程度上幫助教師準備了一個進行探究性教學的最佳切入點，而且這些“活動與探究”大多都與儀器的使用、操作、實驗的設計等結合在一起。因此，結合實際扎實地搞好這些“活動與探究”欄目的教學，是非常有利于增進學生對實驗在科學探究中實驗技能和實驗探究能力的培養的。如含苯酚廢水的處理，通過多組實驗，使學生對于含酚廢水處理的原理、操作、現象等方面有了清晰的認識，對苯酚性質認識進一步加深，學生實驗能力、分析問題能力進一步增強。

⒋重視教材中具有探究價值的知識點的挖掘，并注意幫助學生形成系統的知識體系。例如：在學習鹵代烴的性質時，通過實驗研究溴乙烷在NaOH水溶液中的水解反應。在實驗開始之前，給學生提了這樣一個問題：“假如不加別的試劑，你能從實驗現象上判斷溴乙烷在加熱條件下在NaOH水溶液中發生了化學反應嗎？為什么？”要回答這一問題，則須引導學生從剛學完的鹵代烴的物理性質（不溶于水，在堿液中有分層現象）以及在預習了鹵代烴水解反應方程式（產物皆溶于水，不再分層）的基礎上去探究這個問題。這樣無疑給學生多了一個機會，或者說多了一個角度去思考鹵代烴的水解反應。

⒌重視直觀教學，訓練空間思維能力

在《有機化學基礎》這一選修模塊中，出現了大量有機化合物分子的空間結構，對于課程標準中規定的有機物，教材中一般都會給出球棍模型和比例模型，以降低學生的認知難度。但考慮到學生對于物質結構與性質這部分的知識還沒有充分接觸，以及新課程中一些較復雜的立體有機化學知識的出現，如立體烷烴等知識，在教學中借助分子球棍模型，采用直觀教學手段，利用球棍模型搭建分子結構模型、運用多媒體技術展示有機分子結構圖等。例如，對于苯分子這么一個平面型的結構學生都是非常熟悉的了，但思考習慣較好的學生在學了苯的加成反應之后可能會聯想到環己烷，對于環己烷這一類似于苯的分子，學生則很難想象或理解為什么環己烷當中碳原子和氫原子不會處在同一平面上，此時指導學生使用球棍模型構建環己烷和苯分子的球棍模型，學生很容易就理解了這個問題。

第二篇：有機化學教學反思

有機化學教學反思

普通高中新課程中的有機化學課程可以分為兩個部分：必修模塊《化學2》中的有機化學與選修模塊《有機化學基礎》，而在選修模塊中對有機化學知識的系統性則要求很高。

必修模塊中的有機化學知識，是以比較典型而簡單的有機物為切入點，使學生對有機化學有一個初步的概念。根據課程標準，必修模塊中對有機化學知識的設置沒有考慮有機化學本身的邏輯體系，主要以日常生產生活中比較常見的幾種有機化合物為例講解其基本結構、主要性質等，并沒有要求學生建立結構決定性質、性質決定用途的理念。而選修模塊是建立在必修2中幾種“重要的有機化合物”的基礎上，在第一節就引入了官能團的概念，目的是引導學生比較系統的學習有機化學基礎知識，使學生建立學習有機化學的方法。

在有機化學教學中，遇到了這樣的問題：相當一部分學生在進入高二選修模塊《有機化學基礎》學習時，出現了不適應，不能建立與必修模塊所學習的有機化學知識的聯系。如何才能銜接好必修模塊和選修模塊間的教學，是高二化學教師必須解決的一個問題。本人根據學生學習的反饋情況進行了反思。

一、適當復習，建立有機化學的學習方法

在必修2中，學生已經學習了甲烷、乙烯的結構和性質，也學習了乙醇、乙酸等的性質。實際上已經有了一定的學習有機化學知識的基礎，但在實際授課中，學生對有機化合物分類和官能團的理解還存在問題。經分析，這種情況是由于學生遺忘了必修中學習的有機化學知識，只要經過適當的復習，學生很快就能理解。此時，學生學習有機化學的思維方式還沒有建立，可以幫助學生分析比較甲烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸的結構和性質，灌輸結構決定性質的思想，以便于學生建立起學習有機化學的方法。

二、激發學生的學習興趣

在學習有機化學之初，學生會認為有機化學難學，無機化學簡單的想法，很可能導致學習興趣減弱甚至喪失的現象。

化學是一門實驗科學，許都學生對無機化學的興趣是因為無機化學實驗現象有很明顯的顏色變化。在學習有機化學時也可以利用有顏色變化的實驗現象來引起學生的注意，從而把學生引向正確學習有機化學知識的道路上。如在學習甲烷的性質時，可以給學生演示將甲烷通入到酸性高錳酸鉀溶液中的實驗，讓學生觀察顏色變化，進而總結甲烷出甲烷的性質穩定。同樣，在學習乙烯的性質時，可以將乙烯通入到酸性高錳酸鉀溶液中，觀察顏色變化，并與甲烷的性質對比記憶。

有機化學和人們日常生產和生活的關系非常密切，除了利用實驗引起興趣外，還可以通過一些學生熟悉的生活常識入手。如家了在炒菜中為了提香，可以適當加入一點白酒和白醋，來引出酯的概念。

三、充分利用教具——球棒模型

學習有機化學知識，經常用到的教具就是球棒模型，而且是非常好用的教具。在講解有機化合物結構時，如果能夠讓學生觀察球棒模型或是讓學生親自動手組裝模型，可以使有機物的結構特點以及烷烴、烯烴等的結構深深印在學生的腦海中，利于理解其性質。球棒模型不僅可以在新授課堂上使用，也可以在習題課中使用。如，在講解二氟二氯甲烷同分異構體的種類時，如果單純的在黑板上畫結構簡式和立體結構圖，學生很難理解其結構只有一種。而用球棒模型講解時，方便旋轉氟和氯的位置，直觀明了的呈現給學生。

總之，教師應該從學生的實際出發，選擇合理的教學方式，并不斷的反思自己的教育教學情況。教師只有不斷研究新情況、新環境、新問題，并不斷反思自己的教育教學行為，才能不斷適應、改進教育工作，使教育教學工作有效的開展。

第三篇：有機化學教學反思

有機化學教學反思

有機化學教學不同于無機化學，在教學中我認為以下幾點比較重要。

一在種類繁多的有機物背后，我們要從官能團的水平上來認識有機物。

由于每種有機物的結構是不一樣的，那么它們的性質也各不相同，怎樣找到它們的相似之處進行歸類研究，這時就要上升到官能團的角度進行學習，這樣才不致于使學生看到一種新的有機物時而感到無從下手。

二 教學中緊抓兩條“線”，明線和暗線。

明線是有機化合物的性質，暗線是碳原子的飽和程度、極性鍵和非極性鍵。無論我們進行哪種有機物性質的教學，始終離不開碳原子的飽和程度、極性鍵和非極性鍵這條暗線的支配。我們有了這條暗線的支配，就能快速地判斷出該有機物具備哪些性質。不僅如此，我們在有機反應類型的教學中，也離不開碳原子的飽和程度、極性鍵和非極性鍵。加成反應一律是碳原子的飽和造成的，取代反應、消去反應、氧化反應則離不開極性鍵的性質，也就是說在極性鍵處發生反應。同時，根據鍵的極性我們還可預測有機物應具備哪些性質。

三 充分把握基團之間的相互影響這一對立統一的辨證關系。

比如，我們在進行苯及其同系物的教學時，要使學生認識為什么苯和硝酸發生取代反應的溫度是50℃-60℃，甲苯在約30℃的溫度下就能與硝酸發生取代反應。這就是因為甲基的引入活化了苯環，對苯環上碳氫鍵這一極性鍵產生了影響。在苯酚的性質教學中，這一關系體現地更加淋漓盡致：苯酚顯酸性是由于苯環對羥基影響造成的；苯酚能與溴水發生取代反應，而苯不能與溴水發生反應這一區別則是由羥基對苯環的影響造成的。同時，苯酚能被氧化劑氧化變紅色生成醌這一現象則又是苯環與羥基相互影響的共同結果。

四 教學中要把有機物的結構與性質與有機反應類型統一起來。

有機物的性質是有機反應類型的載體，有機反應類型是有機物的性質的表現形式。我們不能只談反應類型而忽視有機物的性質，如果沒有了有機物的性質，反應類型也就失去了它的存在基礎。教學中既要在學習有機物性質的同時關注反應類型，又要在學習反應類型的同時思考有機物的性質。

五 注重反應條件、反應試劑對反應的影響。

對于同一種有機物，在不同得溫度下，可以得到不同的產物，比如乙醇在兩種溫度下分別得到乙醚和乙烯。鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中水解得到醇，而在氫氧化鈉的醇溶液中加熱則得到烯。在教學中要始終給學生貫穿這種意識，使學生對有機反應有一種立體感。

王振鋒2012.3.7

第四篇：基礎有機化學教學大綱

（一）基礎有機化學教學大綱

學時分配（按90學時制定，其中2學時機動。）: 第1章

緒論（1學時）

第2章

有機化合物的分類 表示方法 命名（4學時）第3章

立體化學（4學時）

第4章

烷烴 自由基取代反應（3學時）

第5章

紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質譜（4學時）

第6章

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應β-消除反應（4學時）第7章

鹵代烴

有機金屬化合物（2學時）

第8章

烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學時）第9章

炔烴（2學時）第10章

醇和醚（5學時）

第11章

苯和芳香烴、芳香親電取代反應（6學時）第12章

醛和酮

親核加成共軛加成（6學時）第13章

羧酸（3學時）

第14章

羧酸衍生物 酰基碳上的親核取代反應（5學時）第15章

碳負離子 縮合反應（5學時）第16章

周環反應（4學時）第17章

胺（4學時）

第18章

含氮芳香化合物 芳香親核取代反應（4學時）第19章

酚和醌（5學時）第20章

雜環化合物（3學時）第21章

單糖、寡糖和多糖（4學時）

第22章

氨基酸、多肽、蛋白質、酶和核酸（3學時）第23章

萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學時）第24章

有機合成基礎（分散在各章）第25章

新型有機合成方法（閱讀材料）

第26章

有機材料、合成高分子和超分子（閱讀材料）第27章

期刊、文獻和網絡檢索（閱讀材料）

教學計劃

只列各章的主題、內容提綱和教學要求。詳細內容和知識點參見教材中各章的指導提綱。

第1章

緒論（1學時）

本章主題

有機化學的昨天、今天和明天

內容和教學要求：有機化學和有機化合物的定義；有機化合物的特性；有機結構理論的基本要點；有機化學的歷史及近代有機化學的研究方向。

注：“1.3化學鍵、1.4酸堿的概念”請學生自己閱讀教材。

第2章

有機化合物的分類 表示方法 命名（4學時）

本章主題1 有機化合物的分類

內容和教學要求：有機化合物按碳架分類；有機化合物按官能團分類。本章主題2 有機化合物的表達方式

內容和教學要求：有機化合物構造式的表達方式；有機化合物立體結構的表達方式。本章主題3 有機化合物的同分異構

內容和教學要求：同分異構現象的概念；各類同分異構體的定義及實例說明；各類同分異構體的互相關系。

本章主題4 有機化合物的命名

內容和教學要求：一級、二級、三級、四級碳原子；一級、二級、三級氫原子； IUPAC、CCS命名法的基本要點；有機化合物名稱的基本格式；各類有機物、烷基、亞基、烯基、炔基英文名稱的特征詞尾；常見官能團的詞頭、詞尾名稱；在普通命名法中各種詞頭的含義；最低系列原則；順序規則的基本內容；手性；手性碳原子；確定R、S構型、Z、E構型、順、反構型的原則；普通命名法的基本內容。

第3章

立體化學（4學時）

本章主題1 立體化學

內容和教學要求：立體化學的定義、動態立體化學和靜態立體化學的任務。本章主題2 軌道雜化與碳原子價鍵的方向性和有機分子立體形象的關系 內容和教學要求：sp3雜化、sp2雜化、sp雜化的含義；σ鍵和π鍵的定義和特點；有機分子的立體形象。

本章主題3 構象、構象異構體和構象分析

內容和教學要求：構象、構象異構體、極限構象、重疊型構象、交叉型構象、穩定構象、優勢構象、構象勢能關系圖、構象分布、構象分析的系列知識；鏈型化合物的構象：乙烷及乙烷衍生物的構象、正丁烷的構象、高級烷烴的構象；鏈型構象的表示方法（鋸架式、傘式、Newman投影式）；環型化合物的構象：環己烷的椅型構象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環己烷的船型構象（船型、扭船型、能量差）；構象轉換體，取代環己烷的構象（一取代、二取代、a鍵與e鍵取代基的能量差）； 環丁烷、環戊烷的構象；十氫化萘的順式構象和反式構象（順與反十氫化萘能量差的計算）。

本章主題4 構型 旋光異構體

內容和教學要求：旋光性與分子結構的對稱因素；手性、手性分子、手性中心、手性軸、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光異構體的表達方式、費歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式；構型標記法；相對構型、D?L構型標記法、絕對構型、R?S構型標記法；與旋光異構體相關的慨念：對映體與非對映體、內消旋體、蘇式與赤式、差向異構體、差向異構化、外消旋化、外消旋體、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不對稱碳原子；手性碳原子的個數與旋光異構體的數目。含手性軸化合物的立體異構體（積二烯、螺環、聯苯類）；含手性面化合物的立體異構體（螺旋烴）。

本章主題5 外消旋體的拆分（簡單介紹）

內容和教學要求：機械法、接種結晶析解法、化學法、生物化學法和色譜分離法。本章主題6 不對稱合成（簡單介紹）

內容和教學要求：不對稱合成；立體選擇性反應、e.e.值；立體專一性反應。

第4章

烷烴 自由基取代反應（3學時）

本章主題1 烷烴的定義及分類

內容和教學要求：烷烴的定義、分類（烷烴、鏈烷烴、環烷烴、集合環烷烴、螺環烷烴、橋環烷烴）及結構特征。

本章主題2 烷烴的物理性質

內容和教學要求：沸點、熔點、偶極矩、相對密度、溶解度的定義，烷烴的物理性質及其變化規律；相似者相溶的原則。

本章主題3 有機反應

內容和教學要求：有機反應的分類方式及各類反應的名稱；自由基反應、均裂、鍵解離能、自由基；離子型反應、異裂、正離子、負離子、親電反應、親核反應、取代反應、親電試劑、親核試劑；協同反應、環狀過渡態、基元反應等；有機反應機理的定義及表達；反應勢能圖的繪制、分析及應用、碰撞理論，過渡態理論和哈蒙特假設、活化能、過渡態、活性中間體、熱力學和化學平衡、動力學與反應速率等。

本章主題4 自由基反應

內容和教學要求：碳自由基的定義和結構，鍵解離能和自由基穩定性的關系，碳自由基穩定性的排列順序；自由基反應的共性、自由基反應的機理、自由基反應三個階段的特征等。

本章主題5 烷烴的鹵化反應

內容和教學要求：烷烴鹵化反應的定義、反應式、反應機理及表達、反應勢能圖的繪制及分析、鹵化反應的分類及活性比較、反應體系的能量變化、反應選擇性的分析。

注：烷烴的其它化學性質如：熱裂、自動氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學，環烷烴的自由基取代反應及小環化合物的開環反應，兩種反應與環烷烴結構及反應條件的關系組織學生討論。與工業生產相關的知識（如石油工業和烷烴的來源）和術語（如辛烷值等）學生自己閱讀。

第5章

紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質譜（4學時）

本章主題1 紫外光譜

內容和教學要求：紫外光譜的基本原理及相關概念：各類電子躍遷、生色基、助色基、增色效應、減色效應、藍移和紅移等；紫外光譜圖；?max與化學結構的關系（伍德沃德和費塞爾規則）。

本章主題2 紅外光譜

內容和教學要求：紅外光譜的基本原理及相關概念：振動自由度、伸縮振動、變形振動、吸光度、吸收系數、透射比、官能團區、指紋區；影響化學鍵和基團特征頻率的 因素；重要官能團的紅外特征吸收峰的位置；圖譜的解析。

本章主題3 核磁共振

內容和教學要求：核磁共振的基本原理及相關概念：質子核磁共振、13C核磁共振、各種屏蔽效應、各向異性效應、化學位移、偶合、偶合常數、非對映異位質子、對映異位質子、等位質子、化學等價、化學位移等價等；在核磁共振譜中，1H和13C的化學位移；偶合裂分規律；圖譜的解析。

本章主題4 質譜

內容和教學要求：質譜的基本原理及相關概念：快原子轟擊、分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩離子；麥克拉夫梯重排；相對豐度等；質譜的裂解規律。

第6章

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應

-消除反應（4學時）

本章主題1 有機化學中的電子效應

內容和教學要求：誘導效應的定義和特點、吸電子基團、給電子基團；共軛效應的定義和特點、離域體系；超共軛效應；場效應。

本章主題2 碳正離子

內容和教學要求：一級碳正離子、二級碳正離子、三級碳正離子；解離能，電離能；橋頭碳正離子、剛性結構。碳正離子的穩定性和影響碳正離子穩定性的因素。

本章主題3 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應

內容和教學要求：親核取代反應的定義；底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團； 親核取代反應的機理和特點：SN1反應的定義、機理、立體化學、特點及應用；溶劑解反應，溫斯坦離子對機理；瓦格奈爾－梅爾外因重排的機理、構型保持，構型翻轉；SN2反應的定義、機理、立體化學、瓦爾登轉換；分子內的SN2反應；影響親核取代反應的因素：反應物結構與反應機理關系的分析、溶劑對反應機理影響的分析、離去基團離去能力對反應機理影響的分析、試劑親核性大小對反應機理影響的分析。

本章主題4 β-消除反應

內容和教學要求：消除反應的定義，β-消除反應的機理：E1反應、E2反應、Elcb反應、區域選擇性、立體選擇性、重排反應、扎依切夫規則、扎依切夫產物、順式消除、反式消除。

本章主題5 SN1、SN2、E1、E2四種反應機理共存和競爭的分析 內容和教學要求：用表格形式總結；實例分析。

第7章

鹵代烴

有機金屬化合物（2學時）

本章主題1 鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結構特點

內容和教學要求：脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級、二級和三級鹵代烴；乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、鄰二鹵代烴、鹵仿；碳鹵鍵的結構特點；鹵代烴的構象特點。

本章主題2 鹵代烴的物理性質 內容和教學要求：鹵代烴物理性質的一般規律，鹵代烴的結構對其物理性質的影響，可極化性的概念及影響可極化性的因素。

本章主題3 有機金屬化合物

內容和教學要求：有機金屬化合物的命名、結構特點（硼烷的三中心兩電子鍵）、格氏試劑和有機鋰試劑的制備和性質。

本章主題4 鹵代烴在有機合成中的應用

內容和教學要求：鹵代烴在有機合成中的作用：鹵代烴經親核取代反應制備各類官能團化合物如新的鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或銨鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；鹵代烴經消除反應制備烯和炔、鹵代烴經與金屬有機化合物的偶聯反應制備高級烴類化合物、鹵代烷經還原生成烴等（總結和實例分析）。

注：鹵代烴的鑒別：用AgNO3溶液鑒別1°、2°、3°RX，鑒別RI、RBr、RCl請同學自學。

第8章

烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學時）

本章主題1 烯烴的分類和各類烯烴的結構特征

內容和教學要求：烯烴、單烯烴、二烯烴（累積二烯烴、共軛二烯烴；孤立二烯烴）、多烯烴和共軛烯烴；烯烴的官能團；單烯烴和共軛烯烴的結構特征；順、反異構體、Z構型、E構型。

本章主題2 烯烴的物理性質

內容和教學要求：單烯烴物理性質的一般規律，共軛烯烴物理性質的特點。

本章主題3 烯烴的加成反應

內容和教學要求：（1）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反應機理：環正離子中間體機理，碳正離子中間體機理，離子對中間體機理，三中心過渡態機理；親電加成的立體化學：反式加成，順式加成；立體專一性反應，立體選擇性反應；構象最小改變原理；親電加成的區域選擇性，馬爾可夫規則（簡稱馬氏規則）。（2）烯烴的自由基加成反應：過氧化效應（或卡拉施效應）；反馬氏規則；（3）共軛雙烯的1,4－加成（4）Diels-Aider反應： S-順式構象，S-反式構象，內型產物，外型產物，次級軌道作用。

本章主題4 烯烴的還原反應

內容和教學要求：催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化；烯烴的硼氫化-還原反應。

本章主題5 烯烴的氧化

內容和教學要求：烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化；烯烴的臭氧化-分解反應；烯烴的硼氧化-氧化反應，四中心過渡態機理；烯烴的環氧化反應。

本章主題6 烯烴的自由基取代反應 內容和教學要求：烯烴的α-鹵代。

本章主題7 卡賓

內容和教學要求：卡賓的結構：單線態、三線態；類卡賓；卡賓的制備，卡賓與碳碳雙鍵的加成反應。本章主題8 共振論

內容和教學要求：共振論的基本思想、寫共振極限式的原則要求、共振極限結構穩定性的判別。

本章主題9 分子軌道理論，休克爾分子軌道法

內容和教學要求：分子軌道理論的基本思想，直鏈共軛多烯分子軌道的特征及相關術語，如：成鍵軌道，反鍵軌道，非鍵軌道，定域軌道，離域軌道，離域能，節面；分子軌道的對稱性，鏡面，二重旋轉軸等。

本章主題10 烯烴結構鑒別和結構測定方法

內容和教學要求：用溴的四氯化碳溶液鑒別烯烴，用高錳酸鉀溶液鑒別和測定烯烴的結構，用臭氧化-分解反應測定烯烴的結構。

注：烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請同學自學。

第9章

炔烴（2學時）本章主題1 炔烴的結構和性質

內容和教學要求：烷、烯、炔的結構差異及對性質的影響。本章主題2 炔烴化學性質

內容和教學要求：炔烴化學性質的一覽表；烯烴和炔烴化學性質的對比分析。本章主題3 炔烴的鑒別和結構測定

內容和教學要求：用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用銅氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴；用臭氧化-分解反應測定炔烴的結構。

本章主題4 炔烴的制備

內容和教學要求：用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯反應或氧化偶聯反應制備高級炔烴。

第10章

醇和醚（5學時）

本章主題1 醇的結構和性質

內容和教學要求：醇的結構特點；醇的結構對醇的物理性質的影響；醇的結構對醇的化學性質的影響。

本章主題2 醇的酸堿性

內容和教學要求：電子效應和空間效應對醇酸堿性的影響；醇羥基中氫的反應。本章主題3 醇和無機酸及無機酰鹵的反應

內容和教學要求：醇與硝酸的反應和反應機理；醇與硫酸的反應和反應機理；醇與鹽酸的反應和反應機理；醇與無機酰鹵的反應和反應機理。

本章主題4 醇的氧化和脫氫

內容和教學要求：氧化反應的概述；一般的氧化反應；特殊的氧化反應；醇的脫氫反應。

本章主題5 多元醇的特殊反應

內容和教學要求：鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化；頻哪醇重排。本章主題6 醇的制備及醇在有機合成中的應用 內容和教學要求：醇制備方法的歸納總結；用格氏試劑、有機鋰試劑與環氧化合物或羰基化合物反應制醇的方法總結；醇在有機合成中的應用。

本章主題7 醚的結構和性質

內容和教學要求：醚的結構特點；醚的結構對醚的化學性質的影響；醚的自動氧化；醚形成钅羊鹽；醚的碳氧鍵斷裂反應。

本章主題8 1,2-環氧化合物的開環反應

內容和教學要求：1,2-環氧化合物酸性開環的反應機理；1,2-環氧化合物堿性開環的反應機理；開環反應的應用。

本章主題9 醚的制備

內容和教學要求：威廉森合成法；醇分子間失水；烯烴的烷氧汞化-去汞還原法；三種方法的對比總結。

本章主題10 相轉移催化劑

內容和教學要求：相轉移催化劑的結構特點；相轉移催化原理；相轉移催化劑在有機合成中的應用。

第11章

苯和芳香烴、芳香親電取代反應（6學時）

本章主題1 芳香烴的結構和性質

內容和教學要求：苯的結構特性和苯的表達方式；芳香性；分子軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價鍵理論；多苯代脂烴、聯苯類化合物和稠環芳烴的結構特性；芳香烴的加成反應、還原反應和氧化反應。

本章主題2 芳環上的親電取代反應

內容和教學要求：苯親電取代反應的一般式、反應機理、反應勢能圖；取代基的定位效應理論；多元親電取代的經驗規律；芳香親電取代反應的類別：硝化反應、鹵化反應（注意苯環的鹵化和芳環側鏈鹵化的區別）、磺化反應、傅-克反應、加特曼—科赫反應、氯甲基化反應。

本章主題3 非苯芳香體系

內容和教學要求：休克爾規則；應用休克爾規則判別非苯芳香體系的芳香性。注；芳烴的來源（煤焦油、石油芳構化）和多環芳烴的合成由學生自己閱讀教材。

第12章

醛和酮

親核加成共軛加成（6學時）

本章主題1 醛酮的結構和性質

內容和教學要求：醛酮的結構特征和反應性分析；醛酮的構象。本章主題2 羰基的親核加成

內容和教學要求：羰基親核加成的定義、表達、反應機理和反應的立體選擇性，親核加成的類別：與有機金屬化合物的加成、與氫氰酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成；手性誘導作用、克萊姆規則

一、克萊姆規則二。

本章主題3 共軛不飽和醛、酮的加成反應

內容和教學要求：α,β?不飽和醛酮的加成反應的分類及規律，1,4?共軛加成的反應 機理和反應的立體選擇性，麥克爾加成反應的定義、反應式、反應機理、區域選擇性、立體選擇性及其在合成中的應用；

本章主題4 醛、酮的還原

內容和教學要求：將羰基還原成亞甲基的三種方法：克萊門森還原法、烏爾夫?凱惜納?黃鳴龍還原法、縮硫酮氫解法；將羰基還原成CHOH的幾種方法及這些方法的反應條件和立體選擇性的特點：催化氫化、用氫化鋰鋁或硼氫化鈉還原、用乙硼烷還原，麥爾外因?彭杜爾夫還原；這些方法的適用范圍。用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應條件，反應機理和反應產物等方面的區別，各種還原方法應用于α,β?不飽和醛酮時的反應規律和反應選擇性。

本章主題5 鹵仿反應

內容和教學要求：醛酮α?氫鹵化的酸催化反應機理和堿催化反應機理，這兩種催化反應在催化劑用量，反應的區域選擇性及反應進程控制方面的區別。鹵仿反應的定義、表達、機理及應用.。

本章主題6 重排反應

內容和教學要求：貝克曼重排的定義、反應式、反應機理、立體化學特點及其在合成和測定肟構型方面的應用。法沃斯基重排反應的定義、反應式、反應機理和應用；二苯乙醇酸重排的定義，反應式、反應機理和應用；異丙苯氧化重排的定義、反應式、反應機理和應用；拜爾—魏立格氧化重排的定義、反應式、反應機理、區域選擇性、立體選擇性及在合成中的應用。

本章主題7 葉立德

內容和教學要求：葉立德、葉立德的結構特征；魏悌息試劑、魏悌息—霍納爾試劑、魏悌息反應和魏悌息—霍納爾反應的反應機理以及這兩個反應在合成上的區別及應用，硫葉立德；硫葉立德在合成上的應用。

本章主題8 醛酮的氧化

內容和教學要求：醛的氧化：一般性氧化、自氧化反應的定義和反應機理、康尼查羅反應的定義、反應式、反應機理及應用；酮的氧化：一般性氧化、拜爾—魏立格氧化重排。

本章主題9 醛酮的制備（自學）

內容和教學要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、環己酮的重要工業生產；醛酮的實驗室制備方法：芳烴的氧化、二鹵代烴的水解、醇的氧化、酰鹵的還原、腈的還原水解。

本章主題10 醛酮的鑒別

內容和教學要求：利用醛酮與氨衍生物的反應提純和鑒定醛酮；利用鹵仿反應鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試劑鑒別醛和酮。

第13章

羧酸（3學時）

本章主題1 羧酸的結構和性質

內容和教學要求：羧酸的結構對羧酸物理性質的影響；羧酸和羧酸鹽的結構特點的 8 區別；羧酸的結構特點和反應性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的強弱及影響酸性強弱的各種因素；羧酸的成鹽反應，羧酸與重氮鹽的反應；赫爾—烏爾哈—澤林斯基反應及反應機理；羧酸與格氏試劑或有機鋰試劑的反應及反應機理，羧酸被LiAlH4或B2H6還原及反應機理。

本章主題2 酯化反應

內容和教學要求：酯化反應的定義；酯化反應的三種反應機理；分子內酯化和分子間酯化。

本章主題3 脫羧反應

內容和教學要求：羧酸脫羧反應的定義，脫羧反應的環狀過渡態機理，脫羧反應的負離子機理，脫羧反應的自由基機理，柯爾伯反應，漢斯狄克反應，克利斯脫反應，柯齊反應；二元羧酸的脫羧反應及規律。布朗克規則。

本章主題4 羧酸的制備

內容和教學要求：羧酸制備方法的歸納總結：烯、炔、芳烴、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏試劑或有機鋰試劑與二氧化碳反應制羧酸；羧酸的工業生產；尼龍66和尼龍1010的合成。

本章主題5 羧酸的分離和提純

內容和教學要求：利用羧酸及其鹽的酸堿性和溶解性分離提純羧酸。專題討論：鹵代酸、羥基酸的合成和反應（學生自己完成）

第14章

羧酸衍生物 酰基碳上的親核取代反應（5學時）

本章主題1 羧酸衍生物的結構和性質

內容和教學要求：羧酸衍生物物理性質的一般規律，氫鍵對物理性質的影響；羧酸衍生物的結構共性及差異，結構和化學性質關系的分析。

本章主題2 酰基碳上的親核取代反應

內容和教學要求：酰基碳上親核取代反應的一般表達式，酸性催化反應機理和堿性催化反應機理，結構對反應的影響、羧酸衍生物親核取代反應的活性順序及各類羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反應條件；水解反應、皂化反應、醇解反應、酯交換反應、氨（胺）解反應的定義和機理。

本章主題3 羧酸衍生物與有機金屬化合物反應（出自學提綱，學生自己總結）內容和教學要求：羧酸衍生物與有機金屬化合物反應的機理、條件、活性比較和適用范圍。

本章主題4 羧酸衍生物的各種還原反應

內容和教學要求：羧酸衍生物各種還原反應的總結，鮑維特-勃朗克還原反應的定義和反應機理。

本章主題5 烯酮

內容和教學要求：烯酮的定義、結構特點、制備及反應。?-丙內脂的結構特點和反應。

本章主題6 瑞佛馬斯基反應

內容和教學要求：瑞佛馬斯基反應的定義、反應式和反應機理。本章主題7 酯熱裂

內容和教學要求：酯熱裂和黃原酸酯熱裂的定義、反應式、反應機理、反應的立體選擇性及區域選擇性。

本章主題7 羧酸衍生物的制備（出自學提綱，學生自己總結）

內容和教學要求：羧酸及羧酸衍生物的互相轉換關系；酰鹵的制備；酸酐制備方法的歸納；酰胺制備方法的歸納；酯制備方法的歸納；腈制備方法的歸納。

注：碳酸及碳酸的衍生物（學生自己閱讀）。

第15章

碳負離子 縮合反應（5學時）

本章主題1 ?-氫的酸性和羰基活性的分析

內容和教學要求：氫碳酸的概念和其酸性強弱的表示；酸性強弱的測定以及影響酸性強弱的各種因素；羰基化合物活性強弱的分析和排序。

本章主題2 烯醇負離子

內容和教學要求：酮式和烯醇式的概念、互變異構及它們穩定性的分析；烯醇負離子的形成、共振式和離域式、烯醇的雙位反應性能；羰基化合物烯醇化的反應機理，不對稱酮動力學控制的烯醇化反應和熱力學控制的烯醇化反應。

本章主題3 羥醛縮合反應

內容和教學要求：羥醛縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類，醛自身縮合和酮自身縮合的區別，交叉羥醛縮合反應中反應方向的控制，定向羥醛縮合反應中，反應方向和反應區域性選擇的控制。

本章主題4 酯縮合

內容和教學要求：酯縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類，在酯縮合反應中，堿性縮合劑和溶劑的選擇，在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應方向和反應區域選擇性的控制；醛、酮、酯的烴基化、酰基化反應。烯胺的結構、烯胺的雙位反應性能；插烯系規則。

本章主題5 ?-二羰基化合物在有機合成中的應用

內容和教學要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；?-二羰基化合物烴基化、酰基化反應的特點及對反應條件的要求，不對稱酮和?-二羰基化合物在烴基化、酰基化反應中的區域選擇性；酮式分解和酸式分解的概念；?-二羰基化合物在有機合成中的應用。

本章主題6 其它縮合反應

內容和教學要求：曼尼希反應的定義、反應式、反應機理和反應的區域選擇性；魯賓遜增環反應的定義和反應式；蒲爾金反應的定義和反應式；腦文格反應的定義、反應式和反應機理；達參反應的定義、反應式和反應機理；安息香縮合反應的定義、反應式和反應機理，極性翻轉的概念。各類縮合反應在有機合成中的應用。

第16章

周環反應（4學時）

本章主題1 分子軌道對稱守恒原理

內容和教學要求：周環反應的定義和慨況簡介，協同反應的定義，環狀過渡態；分 子軌道對稱守恒原理簡介；前線軌道理論的概念和中心思想；前線軌道，前線電子，最高占有軌道，最低未占軌道，單占軌道；基態，激發態；直鏈共軛多烯分子軌道的一些特點。

本章主題2 電環化反應

內容和教學要求：電環化反應的定義、立體化學表示方法、反應機理和立體選擇規則；同位相重疊，異位相重疊，對稱性允許，對稱性禁阻，順旋，對旋；電環化反應的實例分析。

本章主題3 環加成反應

內容和教學要求：環加成反應的定義、分類、立體化學表示方法、反應機理和立體化學選擇規則；同面，異面；雙烯體，親雙烯體，正常的D-A反應，反常的D-A反應，中間的D-A反應；偶極共振式，1,3-偶極體，親偶極體，1,3-偶極環加成反應的定義、分類、反應機理；HOMO控制的1,3-偶極環加成反應，LUMO控制的1,3-偶極環加成反應。HOMO-LUMO控制的1,3-偶極環加成反應；環加成反應的實例分析。

本章主題4 ?-遷移反應

內容和教學要求：σ-遷移反應的定義、命名、立體化學表示方法，反應機理和立體選擇規則；奇碳共軛體系自由基的非鍵軌道的特點；?-遷移反應的實例分析。

注：能級相關理論，芳香過渡態理論（不要求，學生選學）。

第17章

胺（4學時）

本章主題1 胺 四級銨鹽 四級銨堿 氧化胺

內容和教學要求：胺的定義、分類、結構特點和表示方式；氫鍵對胺物理性質的影響；四級銨鹽的定義、結構和表示方式；四級銨堿的定義、結構和表示方式；氧化胺的定義、結構和表示方式。

本章主題2 胺的堿性

內容和教學要求：胺堿性強弱的表示和影響堿性強弱的因素；胺的成鹽反應。本章主題3 相轉移催化劑（參見第十章主題10）本章主題4 霍夫曼消除和科普消除

內容和教學要求：霍夫曼消除反應的定義、反應機理、反應的區域選擇性和立體選擇性；氧化胺的制備和科普消除反應的定義、反應機理、反應的區域選擇性和立體選擇性；總結和分析各種消除反應機理的特點。

本章主題5 胺的鑒別

內容和教學要求：利用興斯堡反應鑒別一級、二級和三級胺（反應式和實驗現象）；利用胺和亞硝酸的反應鑒別一級、二級和三級胺（反應式和實驗現象）。

本章主題6 重氮甲烷

內容和教學要求：重氮甲烷的結構和制備；重氮甲烷與酸性物質、醛、酮和羧酸衍生物的反應。

本章主題7 胺的制備

內容和教學要求：氨和胺的烷基化；蓋布瑞爾合成法；用醇制備；硝基化合物的還原；腈、酰胺、肟的還原；醛、酮的還原胺化及反應機理、劉卡特反應及反應機理、埃斯韋勒—克拉克反應；從羧酸及其衍生物制備：霍夫曼重排、克爾提斯反應和施密特反應的定義、反應機理和規律。

第18章

含氮芳香化合物 芳香親核取代反應（4學時）

本章主題1 芳香硝基化合物

內容和教學要求：芳香硝基化合物的結構；芳香硝基化合物的重要化學性質：還原反應、苯環上的親核取代反應（SN2Ar）。

本章主題2 芳香胺的特性

內容和教學要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳環上的親電取代反應（鹵化、磺化、硝化、酰化、威爾斯麥爾反應）；聯苯胺重排。

本章主題3 重氮化反應及重氮鹽在有機合成中的應用

內容和教學要求：芳香胺的重氮化反應；重氮鹽的水解；席曼反應；桑德邁耳反應和咖特曼反應；芳香化合物的芳基化（剛穆伯—巴赫曼反應，普塑爾反應，麥爾外因反應）；重氮鹽的還原（去氨基還原，形成肼）；偶聯反應（與酚偶聯、與芳胺偶聯）;上述反應的反應機理。

本章主題4 苯炔

內容和教學要求：苯炔的結構和制備；苯炔的反應：親核加成、親電加成和環成加；芳香親核取代的苯炔中間體機理。

第19章

酚和醌（5學時）

本章主題1 酚的結構和物理性質

內容和教學要求：酚的定義、結構特點，酚的互變異構體；氫鍵對酚物理性質的影響；對亞硝基苯酚的結構和互變異構體。

本章主題2 酚羥基上的反應和酚醚、酚酯的反應

內容和教學要求：酚的酸性和苯環上的取代基對酚酸性的影響；酚的成醚反應；克萊森重排反應的定義、反應式、反應機理、區域選擇性和立體選擇性；芳香醚的分解反應；芳香醚伯奇還原的定義、反應式、反應機理；酚的成酯反應；弗里斯重排的定義、反應式、反應機理、區域選擇性和立體選擇性。

本章主題3 酚芳環上的親電取代反應

內容和教學要求：酚芳環的親電取代反應的定義、反應式和反應機理：硝化反應、鹵化反應、磺化反應、傅-克反應和亞硝基化反應；瑞穆爾—悌曼反應的定義、反應式、反應機理；柯爾伯—施密特反應的定義、反應式、反應機理和區域選擇性。

本章主題4 苯酚的縮合反應

內容和教學要求：苯酚和甲醛在酸性條件或堿性條件下縮合的反應機理；苯酚和甲醛縮合反應的應用。

本章主題5 布赫爾反應

內容和教學要求：布赫爾反應的定義、反應式、反應機理和應用。本章主題6 間苯二酚和間苯三酚的特性反應

內容和教學要求：間苯二酚的雙烯醇和雙酮的互變異構；間苯二酚的雙烯醇和雙酮異構體的反應；間苯三酚的互變異構及其烯醇式和酮式異構體的反應。

本章主題7 酚的制備

內容和教學要求：芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。本章主題8 酚的鑒別

內容和教學要求：利用酚的酸性提純和鑒別酚；利用FeCl3試驗鑒別酚；利用酚的溴化反應鑒別酚；利用苦味酸鑒別有機堿、鑒別芳香烴。

本章主題9 醌

內容和教學要求：醌的命名、定義、分類和結構特點；用氧化法制備醌；醌的反應： 對苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環加成反應；對苯醌的還原反應；醌的取代反應；強氧化劑DDQ的合成。

第20章

雜環化合物（3學時）

本章主題1 雜環化合物的分類、命名、結構和物性

內容和教學要求：雜環化合物的分類：脂雜環化合物、芳雜環化合物、單雜環化合物、稠雜環化合物；基本雜環母核的名稱（音譯名和IUPAC的置換命名法）、編號、結構特征及物理性質的共性。

本章主題2 吡咯的結構、性質和制備

內容和教學要求：吡咯的結構和?分子軌道圖；結構對物理性質的影響；吡咯的質 子化反應；吡咯的芳香親電取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎上完成）、雜原子及取代基的定位效應及分析；吡咯的催化氫化反應；吡咯的雙烯加成反應。

本章主題3 吡啶的結構、性質和制備

內容和教學要求：吡啶的結構和?分子軌道圖；結構對物理性質的影響；吡啶的堿性及氮原子的成鹽反應；吡啶的芳香親電取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎上完成）、雜原子及取代基的定位效應及分析；吡啶的芳香親核取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎上完成）、雜原子及取代基的定位效應；吡啶N?氧化物的形成、反應及規律；吡啶的氧化反應和還原反應；吡啶側鏈??氫的反應。

本章主題4 咪唑的結構和性質

內容和教學要求：（按主題2和主題3的分析方法，學生自己完成）。本章主題5 嘧啶的結構和性質

內容和教學要求：（按主題2和主題3的分析方法，學生自己完成）。本章主題6 雜環母核的基本合成方法

內容和教學要求：用農副產品制備呋喃、以氧化鋁為催化劑，使吡咯、呋喃和噻吩的環系互變、帕爾—諾爾合成法、諾爾合成法；韓奇合成法；用1,3-二羰基化合物反應制取1,2-唑；鏈中帶有雜原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑；用1,4-二羰基化合物與肼（或取代的肼）縮合制取噠嗪環；用1,3-二羰基化合物與尿素、硫脲、胍、脒縮合制備嘧啶環；由?-氨基酮和醛自行縮合，或鄰二胺與1,2-二羰基化合物縮合制備吡嗪環；費歇爾吲哚合成法； 斯克勞普合成法；康布斯合成法；畢歇爾—納皮爾拉斯基合成法；陶貝合成法。

第21章 單糖、寡糖和多糖（4學時）

本章主題1 糖的定義、分類、命名、結構和表示

內容和教學要求：糖、單糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定義；糖的鏈式結構和費歇爾投影式；糖的環型結構和哈武斯透視式；糖的鏈式結構和環型結構的互相轉換；糖的D-型系列和L-型系列、4碳、5碳和6碳D-型系列醛糖的結構和名稱、D-果糖的結構和名稱；糖的變旋現象和產生變旋現象的原因；立體化學中的基本慨念在糖中的應用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷鍵、?-苷鍵和?-苷鍵、糖的?-構型和?-構型的含義。

本章主題2 單糖的反應和合成

內容和教學要求：合成：單糖的遞增反應（克利安尼氰化増碳法）；單糖的遞降反應（盧福降解法，佛爾降解法）；糖的氧化及各種氧化反應的應用：土倫試劑氧化、費林試劑氧化、溴水氧化、電解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；單糖的還原：催化氫化、鈉汞齊還原；糖、糖酸的差向異構化；醛糖和酮糖的互相轉換；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反應和成醚反應。

本章主題3 葡萄糖結構的測定 內容和教學要求：葡萄糖碳架的測定；葡萄糖立體結構的測定；葡萄糖環型結構的測定；葡萄糖的構象分析。

本章主題4 雙糖

內容和教學要求：纖維二糖的分子式、結構和命名；麥芽糖的分子式、結構和命名；乳糖的分子式、結構和命名；蔗糖的分子式、結構、命名和結構測定。

本章主題5 多糖

內容和教學要求：纖維素的結構特點、直鏈淀粉和支鏈淀粉的結構特點。本章主題6

糖的結構鑒別和結構測定

內容和教學要求：糖脎的制備及糖脎在糖結構鑒別和結構測定方面的應用；用費林試劑、土侖試劑、本尼迪特試劑鑒別還原糖；糖碳架的測定、立體結構的測定、環狀結構的測定（參見本章主題3：葡萄糖結構的測定）。

第22章

氨基酸、多肽、蛋白質、酶和核酸（3學時）

本章主題1 氨基酸的命名、結構和性質

內容和教學要求：氨基酸的定義和分類；氨基酸的IUPAC命名法、俗名及縮寫符號；??氨基酸的R、S構型和D、L構型的確定、費歇爾投影式的表達；八個必需的氨基酸；氨基酸的酸堿性和等電點、甘氨酸鹽酸鹽的滴定曲線圖的繪制和圖示內容的分析；氨基酸的酸堿反應、與茚三酮的反應、形成和切斷二硫鍵的反應。

本章主題2 氨基酸的合成

內容和教學要求：斯瑞克法；赫爾—烏爾哈—澤林斯基?—溴化法；蓋布瑞爾法；丙二酸酯法。

本章主題3 多肽的結構和命名

內容和教學要求：多肽的結構特征；肽鍵；肽鏈的N端和C端；多肽的命名原則。本章主題4 多肽合成

內容和教學要求：氨基的保護和脫保護基的方法； Z和BOC保護基的結構和名稱；羧基的保護和脫保護基的方法；側鏈的保護；接肽的方法：混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法、環酸酐法、固相接肽法。

本章主題5 氨基酸的鑒定 肽或蛋白質中各氨基酸的排列順序的測定

內容和教學要求：氨基酸用茚三酮鑒定、用氨基酸的金屬鹽鑒定；測定氨基酸組成及其相對比例的方法；測定肽或蛋白質中各氨基酸的排列順序的方法。

注：蛋白質、酶和核酸簡介。簡介內容：蛋白質的一級、二級、三級和四級結構、??螺旋、??折疊；酶的定義、命名和分類；酶催化功能的特點；核酸（DNA 和RNA）的定義、基本組分和結構、核糖和脫氧核糖的結構和表達；五個主要堿基：腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結構和表達；核苷的定義、核苷酸的定義；雙螺旋結構等。

第23章 萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學時）

本章主題1 萜類

內容和教學要求：萜類的定義；萜類化合物的生物合成；萜類化合物的結構組成和 分類。異戊二烯規則；萜類化合物的實例：開鏈單萜、單環單萜、雙環單萜、倍半萜、雙萜、三萜和四萜。

本章主題2 甾族

內容和教學要求：甾族化合物的定義；甾族化合物的基本骨架和構象式、?-取向和?-取向；甾族化合物的實例。

本章主題3 生物堿

內容和教學要求：生物堿的定義、來源、命名和分類；生物堿的實例。

第二十四章 有機合成基礎（分散在各章）

第五篇：藥用有機化學基礎教學大綱

《藥用有機化學基礎》教學大綱

適用對象：藥學專業

一、前言

《有機化學》是研究各類有機化合物的結構、性質、相互轉化及其規律的一門學科。有機化學與藥學專業的關系極為密切。用于防治疾病的藥物，多數是有機化合物；目前大量涌現的新藥物，也幾乎全是有機化合物。由于有機藥物的結構和性質都較復雜，需要有堅實的有機化學知識。生命的運動從分子水平上來說就是有機化合物的運動，因此有機化學與生命現象，有著密切關系。

本課程要求學生掌握有機化學的基本知識和基礎理論；熟悉有機化合物的定義、分類、官能團、命名方法、結構及重要理化性質和立體化學特征，熟悉典型的有機化學反應歷程及有機化學研究的一般方法。了解某些有機化合物的用途及合成。實驗課要求掌握有機化學基本操作技能，官能團的性質及典型有機化學反應。熟悉常規儀器的使用。

總學時為75，其中講課56 學時，實驗 18學時，自學2 學時。

教材選用馬祥志主編高專藥學規劃教材《有機化學》（中國醫藥出版社）。

本課程是藥學專業的必修課。

二、課程內容與要求

第一章 緒論 ［ 2 ］

［基本內容］

有機化合物和有機化學的概念，有機化合物的結構、特性、分類。研究有機化合物的一般步驟和方法，共價鍵理論，有機化學與藥學的關系。

［基本要求］

掌握有機化合物和有機化學的概念，共價鍵的斷裂方式。

熟悉有機化學結構理論。

了解有機化合物的電子效應。

第二章 鏈烴 ［ 8 ］

一、烷烴

［基本內容］

烷烴的定義，同系列及同分異構，烷烴的命名：系統命名法、普通命名法，分子結構，sp 雜化，重要的烷烴。物理性質：熔點和沸點的變化規律。化學性質：鹵代反應及歷程，氧化反應，裂化反應。［基本要求］

掌握烷烴的定義、異構、烷烴的系統命名法和普通命名法，正、異、新的概念；甲烷的正四面體結構和sp理解烷烴的分子結構。

了解重要烷烴，烷烴的氧化反應，裂化反應。

二、烯烴 ［基本內容］

烯烴的分子結構，sp 雜化，π鍵的形式及特性，烯烴的理化性質，加成反應（與 HX、H 2 O、H 2 SO 4

233雜化理論；烷烴的物理性質：熔點、沸點的變化規律；烷烴鹵代反應及其歷程，自由基的穩定性的概念。、X 2 及 HOX 等），親電加成及其歷程烯烴加成反應機理，馬氏規則及其現代理論解釋，重要的烯烴。過氧化物效應及其解釋，硼氫化反應。氧化反應：催化氧化、氧化劑 KMnO 4、O 3 的應用。［基本要求］

掌握乙烯的分子結構，sp雜化理論和π鍵，烯烴加鹵化氫、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸反應，烯烴的硼氫化反應；烯烴與高錳酸鉀的斷鍵氧化與不斷鍵氧化；烯烴的臭氧化反應；烯烴中απ共軛，共軛效應。共軛二烯烴的 1、2-加成和 1、4-加成及其理論解釋。Diels-Alder反應。聚合反應。［基本要求］

掌握二烯烴的分類與命名；共軛二烯親電加成中的 1，2-加成和 1，4-加成；π不飽和醛酮的共軛加成。

熟悉醛酮親核加成反應的歷程，碳負離子的概念。醌的結構及性質。

了解重要的醛酮——甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮等。

第八章 羧酸及其衍生物（4）［基本內容］

羧酸的結構、分類、命名。羧酸的制法：腈的水解，醇的氧化，格氏試劑合成法。物理性質，氫鍵的形成對沸點、水溶性的關系影響。化學性質：羧酸及取代酸的酸性及其影響因素、成鹽反應及其應用，形成羧酸衍生物（酰鹵、酐、酯、酰胺）的反應，α-H 反應，脫羧反應，還原反應。重要的羧酸。

重要的羧酸。［基本要求］

掌握羧酸的分類、命名。羧酸的化學性質：酸性及影響酸性的因素，酯化反應，脫羧反應。腈水解制羧酸，格氏試劑制羧酸。

熟悉羧酸的物理性質，生成酰鹵的反應，生成酸酐的反應，生成酰胺的反應，還原反應，鹵代酸水解制羥基酸。

了解重要的羧酸——甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸等。［基本內容］

羧酸衍生物的分類、命名。物理性質。化學性質：水解，醇解，氨解及反應機理。酯交換反應。重要的羧酸衍生物。丙二酸二乙酯結構中α蒎烯、β蒎烯、β-蒎烯和 V A 等。了解甾體化合物基本母核；重要甾體化合物及與醫藥關系。

三、學時分配

章

一 二 三 四 五

講 課 內 容

緒論 鏈烴 脂環烴

芳香烴 鹵代烴 學時 2 8 2 6 4

六 七 八 九 十 十一 十二 十三 十四 總計

四、參考書目 醇、酚、醚 醛、酮和醌

羧酸及其羧酸衍生物 立體異構

有機含氮、含磷化合物 糖類

氨基酸 蛋白質 核酸 雜環化合物和生物堿

脂類、萜類和甾族化合物 4 4 6 4 4 2 4

(自學)56 1 ．劉斌、李瑋路主編 《有機化學》，人民衛生出版社 2003 年．胡宏紋 編 《有機化學》

高等教育出版社 1998 年

《藥用有機化學實驗》教學大綱

適應對象：藥學專業

一、前言

《有機化學實驗》是為基礎藥學專業學生開設的專業基礎實驗課程，其內容包括有機化合物性質實驗、有機化學基本操作實驗、有機立體化學模型實驗和綜合性實驗。

本課程要求學生加深理解有機化學得基本理論和基本知識，掌握有機化學研究的基本方法和基本實驗操作技能。掌握有機化學前沿學科的實驗方法。培養學生具有分析問題和解決問題的能力，培養學生具有實事求是的科學作風和嚴謹踏實的科學態度，為在后期專業課程學習、專業實踐以及未來工作中奠定基礎。

總學時為 18。

教材選用伍昆賢主編《有機化學實驗》，中國醫藥科技出版社，2004 出版 本課程為基礎藥學。

二、課程內容與要求

實驗一 官能團鑒定

（一）（2）［基本內容］

不飽和烴、芳香烴、鹵代烴官能團的鑒定方法，有關化學反應。［基本要求］

掌握烴和鹵烴官能團鑒定方法。熟悉實驗室操作規范、規章制度等。實驗二 蒸餾和沸點的測定（2）［基本內容］

蒸餾和沸點測定的意義，蒸餾的原理，蒸餾儀器的使用，蒸餾裝置的安裝，蒸餾的操作方法，沸點的測定。

［基本要求］

掌握常量法和微量法測定沸點的原理和方法。了解測定沸點的意義。實驗三 水蒸汽蒸餾（2）［基本內容］

水蒸汽蒸餾的意義，水蒸汽蒸餾的原理，水蒸汽蒸餾儀器的使用，水蒸汽蒸餾裝置的安裝，水蒸汽蒸餾的操作方法。

［基本要求］

掌握水蒸氣的原理和方法。了解水蒸氣蒸餾的意義。實驗四 熔點的測定（2）

［基本內容］

熔點測定的意義，熔點測定的原理，熔點測定的裝置，熔點測定的操作方法（毛細管法）。

［基本要求］

掌握測定熔點的操作。了解熔點測定的意義。實驗五 官能團鑒定

（二）（2）［基本內容］

醇、酚、醚、醛酮、羧酸的鑒定方法，有關化學反應。

［基本要求］

掌握含氧有機物官能團鑒定方法。熟悉實驗室操作規范、規章制度等。實驗六 糖的化學性質（2）［基本內容］

驗證糖的化學性質。［基本要求］

驗證糖的化學性質。

掌握糖類化合物的鑒別方法。

實驗七 乙酸乙酯的制備（2）［基本內容］

羧酸和醇的酯化反應原理，乙酸乙酯的制備方法，提高產率的措施，簡單分餾的意義，簡單分餾的原理，簡單分餾儀器的使用，簡單分餾裝置的安裝，簡單分餾的操作方法。［基本要求］

了解從有機酸合成酯的一般原理和方法。熟練掌握蒸餾、洗滌、干燥等基本操作。實驗八 乙酰苯胺的制備（2）［基本內容］

胺類的酰化反應原理，乙酰苯胺的制備方法。簡單分餾的意義，簡單分餾的原理，簡單分餾儀器的使用，簡單分餾裝置的安裝，簡單分餾的操作方法。

［基本要求］

學習苯胺乙酰化反應的原理和實驗操作。掌握分餾裝置的使用原理及操作方法。實驗九 2-甲基-2-己醇制備（2）［基本內容］

2-甲基-2-己醇制備反應原理，制備方法，儀器的安裝。［基本要求］

學習格氏試劑的制備，了解其在有機合成上的應用及進行格氏反應的條件。

進一步掌握攪拌、回流、萃取、洗滌及蒸餾等操作。進一步掌握無水操作的方法。

三、實驗學時安排分配表

實驗編號 實驗一 實驗二 實驗三 實驗四 實驗五 實驗六 實驗七 實驗八 實驗九 總計

題目

官能團鑒定

（一）沸點測定 水蒸氣蒸餾 熔點測定

官能團鑒定

（二）糖的化學性質 乙酸乙酯的制備 乙酰苯胺的制備 2-甲基-2-己醇制備

學時 2 2 2 2 2 2 2 2 2 18