第一篇：大學(xué)——學(xué)年小結(jié)

學(xué)年小結(jié)

經(jīng)過大二一個(gè)學(xué)年的學(xué)習(xí)，我個(gè)人在學(xué)習(xí)、工作、思想等各方面都有所收獲，個(gè)人的綜合素質(zhì)也得到了一定的提高，現(xiàn)在我將自己在這一學(xué)年的情況作一個(gè)簡(jiǎn)要的總結(jié)報(bào)告。

在學(xué)習(xí)中，我有明確的學(xué)習(xí)目標(biāo)和積極的態(tài)度，嚴(yán)格要求自己，力求每一門專業(yè)課程都達(dá)到優(yōu)秀。努力做到學(xué)一科、愛一科、精通一科，踏踏實(shí)實(shí)。在學(xué)習(xí)課本知識(shí)的同時(shí)，我深刻意識(shí)到只有把理論和實(shí)踐聯(lián)系起來，將理論應(yīng)用到實(shí)踐中去，才能更好的掌握知識(shí)。因此，一方面我積極參一些學(xué)科競(jìng)賽，比如數(shù)學(xué)建模比賽、SRPIP項(xiàng)目；另一方面我踴躍參加實(shí)驗(yàn)室項(xiàng)目的研究。在以后的幾年中，我將將我的大部分課余時(shí)間放在這個(gè)方面的學(xué)習(xí)上，讓自己更加充實(shí)。

在班級(jí)工作中，作為一名團(tuán)支書，我以高度的熱情、負(fù)責(zé)的態(tài)度對(duì)待工作。定期組織團(tuán)日活動(dòng)和班會(huì)，以豐富同學(xué)的業(yè)余生活。積極幫助同學(xué)在生活、學(xué)習(xí)等方面遇到的困難。對(duì)于班導(dǎo)和輔導(dǎo)員交代的工作，我都能及時(shí)、保質(zhì)保量的完成。

在生活中，和寢室的同學(xué)互幫互助，和班級(jí)的同學(xué)相處融洽。積極參與體育煅煉，使自己能在學(xué)習(xí)之余得到身心放松。合理安排自己的學(xué)習(xí)時(shí)間和課余時(shí)間，達(dá)到學(xué)習(xí)娛樂兩不誤。

在思想中，我作為一名預(yù)備黨員，時(shí)刻以一名黨員的標(biāo)準(zhǔn)要求自己。在課余時(shí)間多學(xué)習(xí)理論知識(shí)、研究實(shí)事，思想時(shí)刻與黨中央保持一致，爭(zhēng)取早日加入組織。

以上就是我在大二這一學(xué)年的總結(jié)，但是在某些方面還是存在一定的問題和困擾，我會(huì)爭(zhēng)取在大三這學(xué)年盡快改正錯(cuò)誤，使自己的大學(xué)生活更加美好。

第二篇：大學(xué)學(xué)年小結(jié)

學(xué)年小結(jié)距離進(jìn)入美院學(xué)習(xí)已有一年的時(shí)光，在這個(gè)學(xué)年中，感受良多。

漸漸體會(huì)到做一個(gè)大學(xué)生與一個(gè)高中生的不同之處，該關(guān)注的不只是學(xué)業(yè)，還需關(guān)注其它的方面，如：待人處事、身體素質(zhì)、精神風(fēng)貌、合作意識(shí)等等。需

要讓自己變的更好，不斷的去完善自我。要善于與他們比較，別人的很多優(yōu)點(diǎn)都

值得自己去學(xué)習(xí)，要正視自己的缺點(diǎn)，找到方法去解決，凡是總有究竟。與同學(xué)

之間需要多溝通，增進(jìn)了解，增進(jìn)自己的團(tuán)隊(duì)、合作精神，很多思想品德在書上

學(xué)來的終究是理論，最后還是要自己在實(shí)踐中去了解，在交流中進(jìn)步，提高自己的思想覺悟性，自身的素養(yǎng)是靠這四年大學(xué)生活中慢慢的培養(yǎng)，甚至在未來都需

要持之以恒努力。

在上個(gè)學(xué)期的文化課和專業(yè)課學(xué)習(xí)上，偏重了對(duì)專業(yè)課的學(xué)習(xí)，忽視了文化

課在排名的作用也很大，導(dǎo)致文化課不理想，排名不理想，當(dāng)時(shí)很自責(zé)。在這個(gè)

學(xué)期里，我總結(jié)部分經(jīng)驗(yàn)，在專業(yè)課上依舊努力，在文化課上也投入了更多的時(shí)

間、精力。我為自己定下了目標(biāo)，為了這次的專業(yè)選擇。雖然現(xiàn)在的情況不是特

別的好。我知道低落所帶給人的清醒和向上的動(dòng)力總遠(yuǎn)比在高處自滿而重重摔下

來的疼痛要好的很多。那些通過自己不懈努力而取得美好收獲的人，我更愿投去

敬意的目光。在四月份，我們進(jìn)行了下鄉(xiāng)寫生考察，那段日子里感觸良多，或人

或事，與同學(xué)的交流中看到了他們描繪的美好理想，同時(shí)也期盼著自己的未來

會(huì)如何。那段日子里我們都努力的學(xué)習(xí)專業(yè)課，我也鼓足了勁畫畫。現(xiàn)在回憶，多了一份收獲。在學(xué)校生活中，寢室中的我們都和睦相處，總能在低落時(shí)相互鼓

勵(lì)，開心時(shí)大家分享。我開心能認(rèn)識(shí)這樣的朋友，班級(jí)的和學(xué)校的活動(dòng)我也參加，最近的羽毛球大賽，我也參加了，重在參與，也很開心。在今后我會(huì)在各方面去

完善自己，一點(diǎn)一滴的進(jìn)步，時(shí)間積累著。

在一個(gè)階段才體會(huì)到了向日葵的魅力，希望我也能像向日葵一樣。無論花開

花落，都盛衰不息、交替。向日葵背對(duì)太陽彎下腰，如許江院長(zhǎng)說的“那是一代

人···”那是一片向日葵。我時(shí)常被感動(dòng)，在低落時(shí)。而向陽花越活越單純，那份珍貴的偏執(zhí)的熱愛需要堅(jiān)持。我享受著這盛衰的藝術(shù)。曾翻開以前的日志，一篇是大一開始時(shí)的日志，一篇是現(xiàn)在的日志，一個(gè)學(xué)年就這樣要過去了，兩篇

日志的想法發(fā)生了改變。今天我以為自己找著了自己的位置，平靜的去生活，去

努力，去堅(jiān)持。但我始終相信，秋水長(zhǎng)天，海闊天空。沒有不至之點(diǎn)，沒有不到

之地，我心仍泰然。

懷揣著理想努力，總有自己的天空。

班級(jí)：10藝11班

專業(yè)：設(shè)計(jì)藝術(shù)

學(xué)號(hào)：3100200071

姓名：

第三篇：大學(xué)學(xué)年小結(jié)

思想上，深刻學(xué)習(xí)了馬列主義、毛澤東思想、鄧小平理論、“三個(gè)代表”重要思想和科學(xué)發(fā)展觀，熱愛祖國，思想進(jìn)步，模范遵守學(xué)校的各項(xiàng)規(guī)章制度，獲優(yōu)秀團(tuán)員等稱號(hào)，積極參加各項(xiàng)集體活動(dòng)和社會(huì)工作，并榮獲多項(xiàng)獎(jiǎng)項(xiàng)。

學(xué)習(xí)上，態(tài)度端正，積極進(jìn)取，奮發(fā)圖強(qiáng)，明確自己人生理想，不斷追尋著自己在專業(yè)方向上的目標(biāo)。在提高思想修養(yǎng)、政治覺悟的同時(shí)努力提高學(xué)習(xí)成績(jī)，做到思想素養(yǎng)、政治覺悟和科學(xué)文化知識(shí)共同進(jìn)步。

生活上，勤儉節(jié)約，樂觀向上，積極進(jìn)取，寬于待人，樂于幫助生活上有困難的同學(xué)，建立了很好的人際關(guān)系，贏得了同學(xué)的好評(píng)與尊重。

第四篇：大學(xué)實(shí)習(xí)小結(jié)

個(gè)人實(shí)習(xí)小結(jié)

實(shí)習(xí)內(nèi)容：

從4月1日起，我便開始了在商學(xué)院教務(wù)辦公室的實(shí)習(xí)生活，第一次去的時(shí)候心里很忐忑，一直在想是不是要早點(diǎn)到，到了之后應(yīng)該做些什么，應(yīng)該怎么跟老師打招呼，雖然以前也去過很多次教務(wù)辦公室，和老師交流過幾次，但那都是以學(xué)生的身份去找老師幫忙，而這一次我是以助理的角色前往。到那之后老師都很熱情的跟我打招呼，并且于老師還對(duì)我有印象讓我緊張的心情瞬間放松下來。后來經(jīng)過一段時(shí)間的相處，發(fā)現(xiàn)無論是于老師還是萬老師都是很認(rèn)真敬業(yè)的老師，當(dāng)然也很幽默。這都是我要學(xué)習(xí)的優(yōu)點(diǎn)。雖然以后我可能不會(huì)從事教育行業(yè)，但是認(rèn)真敬業(yè)的精神是各行業(yè)都要遵循的職業(yè)操守。在即將入職之前能從兩位老師這學(xué)到很多東西，我很高興。

在這一個(gè)多月中的實(shí)習(xí)經(jīng)歷中，雖然經(jīng)歷的都是一些瑣事，但是我也從小事中學(xué)到了很多，細(xì)心加耐心是工作的必須。實(shí)習(xí)期間我的主要工作內(nèi)容是協(xié)助于老師和萬老師做好學(xué)院的學(xué)生工作。因?yàn)槭墙虅?wù)處，所以各種各樣的事情還是很多的，我的任務(wù)就是做些基礎(chǔ)的事情，使老師可以高效的進(jìn)行工作。以下就是我的一些工作內(nèi)容：

首先是保持辦公室的衛(wèi)生整潔，使大家有一個(gè)舒適、干凈的辦公環(huán)境；

幫助老師分發(fā)各種成績(jī)單，比如英語四六級(jí)成績(jī)單，計(jì)算機(jī)二級(jí)成績(jī)單。

協(xié)助于老師準(zhǔn)備會(huì)議場(chǎng)所，參與并記錄老師的會(huì)議內(nèi)容； 接各種電話，包括院部領(lǐng)導(dǎo)和外來人員的各種電話，盡我自己的可能解答我所能解答的疑問；

老師安排的其他工作。

在這一個(gè)多月的時(shí)間里，我學(xué)到了很多，不僅有工作方面的，更學(xué)到了很多做人的道理，對(duì)我來說受益非淺。記得剛到辦公室的那天，我對(duì)那一切是既新奇又好奇，同時(shí)也有擔(dān)心。害怕自己做不好，會(huì)給老師幫倒忙。做為一個(gè)剛踏入社會(huì)的年輕人來說，什么都不懂，沒有任何社會(huì)經(jīng)驗(yàn)。不過，在老師的幫助下，我很快適應(yīng)了新的環(huán)境，這對(duì)我今后踏入新的工作崗位是非常有益的。除此以外，我還學(xué)會(huì)了如何更好地與別人溝通，如何更好地去陳

述自己的觀點(diǎn)，如何說服別人認(rèn)同自己的觀點(diǎn)。相信這些寶貴的經(jīng)驗(yàn)會(huì)成為我今后成功的最重要的基石。

這次實(shí)習(xí)，加深了我對(duì)辦公室行政工作的理解，豐富了我的工作經(jīng)驗(yàn)，使我對(duì)日常辦公行政管理工作有了一定的感性和理性認(rèn)識(shí)。認(rèn)識(shí)到要做好日常管理工作，既要注重管理理論知識(shí)的學(xué)習(xí)，更重要的是要把實(shí)習(xí)與理論兩者緊密相結(jié)合。所以說學(xué)校所學(xué)的知識(shí)并不是像有些人說的拿到社會(huì)上根本用不上，而是要看你會(huì)不會(huì)用，學(xué)校學(xué)習(xí)的是理論，社會(huì)用到的是實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，只要學(xué)會(huì)把理論聯(lián)系到實(shí)習(xí)中去，那在學(xué)校學(xué)的東西就不會(huì)白學(xué)。

實(shí)習(xí)是每一個(gè)大學(xué)畢業(yè)生必須擁有的一段經(jīng)歷，它使我們?cè)趯?shí)踐中了解社會(huì)，讓我們學(xué)到了很多在課堂上根本就學(xué)不到的知識(shí)，也打開了視野，增長(zhǎng)了見識(shí)，為我們以后更好地服務(wù)社會(huì)打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

通過在職的一個(gè)多月的工作，我深感到自己的不足，我會(huì)在以后的工作學(xué)習(xí)中更加努力，取長(zhǎng)補(bǔ)短，虛心求教。我會(huì)在以后的工作中更加得心應(yīng)手，表現(xiàn)更加出色！不管是在什么地方任職，都會(huì)努力！

畢業(yè)實(shí)習(xí)的結(jié)束，意味著大學(xué)生活接近尾聲。在此，非常感謝學(xué)校給予我實(shí)習(xí)的機(jī)會(huì)，當(dāng)然最要感謝的就是于老師和萬老師，他們?cè)谖覍?shí)習(xí)的這段時(shí)間教會(huì)了我很多經(jīng)驗(yàn)。這次實(shí)習(xí)，讓我看清自己需要什么，同時(shí)也讓我吸取了許多工作和社會(huì)經(jīng)驗(yàn)，這將對(duì)我以后踏足社會(huì)，謀生立業(yè)有很好的借鑒和幫助作用。今后，我會(huì)帶著這些寶貴的經(jīng)驗(yàn)，在人生的旅途中勇往直前，迎接時(shí)代的挑戰(zhàn)。

第五篇：大學(xué)有機(jī)化學(xué) 小結(jié)

有機(jī)化學(xué)小結(jié)

第二章

本章重點(diǎn)：

①烷烴和環(huán)烷烴的命名；

②甲烷的結(jié)構(gòu)，sp3雜化與四面體構(gòu)型；

③乙烷、丁烷、環(huán)己烷的構(gòu)象；

④氫原子的活潑性：3?H＞2?H＞1?H；

自由基的穩(wěn)定性:3?＞2?＞1?＞ CH32。

⑤小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng)

2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫

與三個(gè)氫原子相連的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一級(jí)碳原子),用1°表示 與二個(gè)氫原子相連的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二級(jí)碳原子),用2°表示 與一個(gè)氫原子相連的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三級(jí)碳原子),用3°表示 與四個(gè)碳原子相連的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四級(jí)碳原子),用4°表示 連在伯碳上氫原子叫伯氫原子(一級(jí)氫，1°H)連在仲碳上氫原子叫仲氫原子(二級(jí)氫，2°H)連在叔碳上氫原子叫叔氫原子(三級(jí)氫，3°H)

。伯碳，1 C。仲碳，2 CCH3CH3-C-CH。4 C季碳，CH32-CH-CH3。伯碳，1 CCH3。叔碳，3 C

對(duì)有支鏈的烷烴：有

CCC 結(jié)構(gòu)片斷者叫異某烷；

C

有

CCCC結(jié)構(gòu)片斷者叫新某烷。例：

CH3CH3-CH-CHCH3異己烷2-CH2-CH3CH3-C-CH2-CH2-CHCH3新庚烷3

2.2.4 環(huán)烷烴的命名 2)二環(huán)脂環(huán)烴

分子中含有兩個(gè)碳環(huán)的是雙環(huán)化合物。

聯(lián)二環(huán)己烷(聯(lián)環(huán)烴)螺[4,4]壬烷(螺環(huán)烴)二環(huán)[4,4,0]癸烷(稠環(huán)烴)二環(huán)[2,2,1]庚烷(橋環(huán)烴)

兩環(huán)共用一個(gè)碳原子的雙環(huán)化合物叫做螺環(huán)化合物； 共用兩個(gè)或更多個(gè)碳原子的叫做橋環(huán)化合物。

(A)橋環(huán)烷烴

雙環(huán)[a.b.c]某烴(a≥b≥c)

先找橋頭碳（兩環(huán)共用的碳原子），從橋頭碳開始編號(hào)。沿大環(huán)編到另一個(gè)橋頭碳，再從該橋頭碳沿著次大環(huán)繼續(xù)編號(hào)。分子中含有雙鍵或取代基時(shí)，用阿拉伯?dāng)?shù)字表示其位次：

***73312247165雙環(huán)[3.1.1]庚烷雙環(huán)[2.1.0]戊烷雙環(huán)[2.2.1]-2-庚烯CH35-甲基雙環(huán)[2.2.1]-2-庚烯

(B)螺環(huán)烷烴

螺[a.b]某烴

(a≤b)

先找螺原子，編號(hào)從與螺原子相連的碳開始，沿小環(huán)編到大環(huán)。例：

4***CH312H3CCH31,3-二甲基螺[3.5]-5-壬烯 5-甲基螺[2.4]庚烷

最典型的有兩種：重疊式和交叉式。（構(gòu)象）重疊式: HH

HHHH能量高，不穩(wěn)定(因非鍵張力大)，一般含0.5%

交叉式: HHH能量低,穩(wěn)定(各氫原子相距最遠(yuǎn),非鍵張力小), HH般含H一99.5%

氫原子的活潑性順序是：叔氫＞仲氫＞伯氫

形成自由基所需能量：CH32＞1?＞2?＞3?自由基

不同鹵素與烷烴進(jìn)行鹵化反應(yīng)的活性順序?yàn)椋?/p>

F2＞Cl2＞Br2＞I太快難以控制2有意義太慢，且生成的HI有還原性

烷烴的溴代反應(yīng)較氯代反應(yīng)放熱少、速率慢、選擇性高 2.6.3 異構(gòu)反應(yīng)

異構(gòu)化反應(yīng)——化合物轉(zhuǎn)變成它的異構(gòu)體的反應(yīng)。

AlCl3,HClCH3CH3CHCH80%3CH3CH2CH2CH320%。95-150 C，1-2MPa

通過上述反應(yīng)可提高汽油質(zhì)量。

環(huán)烷烴的異構(gòu)化包括側(cè)鏈異構(gòu)、烷基位置異構(gòu)和環(huán)的異構(gòu)：

CH2CH3。CH3。CH3CH3+CH3CH350 C50 CAlCl3AlCl3

2.7 烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和制法(1)烯烴加氫

CH3CH=CHCH3 + HNi,乙醇225 C，5MPa。CH3CH2CH2CH3

(3)由鹵代烷制備

BrCH2CH2CH2Br + ZnNaI，乙醇?，80%+ ZnBr21,4-二氧六環(huán)BrCl+ 2Na回流，78%~94%+ NaCl + NaBr

這是制備環(huán)丙烷衍生物的重要方法之一。第三章．烯烴和炔烴

本章重點(diǎn)：

①乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)、sp2雜化、sp雜化；

②烯烴的順反異構(gòu)及Z/E標(biāo)記法；

③烯烴及炔烴的親電加成反應(yīng)(加鹵素、加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、硼氫化、羥汞化-脫汞)，馬氏規(guī)則；

④烯烴的自由基加成、自由基取代、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

⑤炔氫的弱酸性。(1)衍生物命名法

衍生物命名法只適用于簡(jiǎn)單的烯烴和炔烴。烯烴以乙烯為母體，炔烴以乙炔為母體。將其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。例：

CH3CH=CH2(CH3)2C=CH2 CH3CH=CHCH2CH3甲基乙烯 不對(duì)稱二甲基乙烯 對(duì)稱甲基乙基乙烯CH3CCCH3 CH3CH2CCCH3 CH2=CHCCH二甲基乙炔 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔

2)系統(tǒng)命名法

烯烴和炔烴與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則類似。①要選擇含有C=C或C≡C的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；

②編號(hào)從最距離雙鍵或三鍵最近的一端開始，并用阿位伯?dāng)?shù)字表示雙鍵的位置。例：

CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯CH3CH2C=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3CH3CH2C CCH32-戊炔CH3CHC CHCH32-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁炔2-甲基-1-丁烯3-甲基丁炔2-甲基丁烯

③分子中同時(shí)含有雙鍵和參鍵時(shí)，先叫烯后叫炔，編號(hào)要使雙鍵和參鍵的位次和最小。2 3 4

5CH C-CH=CHCH65432313-戊烯-1-炔

2CH C-CH=C-CH=CHCH2CH33-乙基-1,3-己二烯-5-炔

3.3 烯烴的順反異構(gòu)體的命名(1)順反命名法

兩個(gè)雙鍵碳上相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵的同一側(cè)者，稱為順式，反之稱為反式。例：

2-2?ê§:H3CHC=CCH3HH3CHHC=CCH3?I?m.p-132 C()ˉ-2-2??ê§

Ⅰ

Ⅱ順式，兩個(gè)甲基位于雙鍵的同側(cè)； 反式，兩個(gè)甲基位于雙鍵的異側(cè)。

II?m.p-105 C()°-2-22?ê§

?(2)Z,E-命名法

介紹Z,E-命名法之前，首先介紹次序規(guī)則，目的是為了對(duì)順反異構(gòu)體方便地進(jìn)行命名。4

問題：

H3CC=CHHH順-2-丁烯CH3H3CC=CHCH3BrC=CH3C？ClHBrH3CC=C？HCl反-2-丁烯

對(duì)后兩個(gè)的化合物進(jìn)行命名，必須了解次序規(guī)則。

次序規(guī)則：

① 把雙鍵碳上的取代基團(tuán)按原子序數(shù)排列，同位素：D＞H，大的基團(tuán)在同側(cè)者為Z，大基團(tuán)不在同側(cè)者為E。

Z

大Zuasmmen，共同；

E

大Entgengen,相反。

小BrC=C小ClH大BrC=CH3CHClH3C

Z-1-氯－2-溴丙烯

E-1-氯－2-溴丙烯

②連接在雙鍵碳上都是碳原子時(shí)，沿碳鏈向外延伸。

假如有下列基團(tuán)與雙鍵碳相連：

(CH3)3C-

(CH3)2CH-

CH3CH2-

CH3-

C(C,C,C)

C(C,C,H)

C(C,H,H)

C(H,H,H)

最大

次大

次小

最小

③當(dāng)取代基不飽和時(shí),把雙鍵碳或參鍵碳看成以單鍵和多個(gè)原子相連。

(C)(C)-CCH可看作-CC-H-CH=CH2可看作小小大(C)(C)-CHC-HH(C)(C)，∴

-C?CH ＞

-CH=CH2

根據(jù)以上規(guī)則，常見基團(tuán)優(yōu)先次序如P46所示：

－I ＞

－Br ＞

－Cl ＞

－SO3H ＞

－F ＞

－OCOR ＞

－OR??

舉例：

(H,H,C)CC(C,C,H)(H,H,C)C,(H,H,C)CC(C,C,C)CH3CH2CH3(H,H,H)CC=CCH(CH3)2CH2CH2CH3C(C,H,H)CH3CH2CH2CH3CH2(H,H,H)C,(H,H,C)CCCHC=CCH=CH2C(C,C,H)Z-3-?3?ù-4-?ì±??ù-3-???Z-

注意：

ClHC=CClBr順-1,2-二氯-1-溴乙烯E-1,2-二氯-1-溴乙烯

∴ Z,E-命名法不能同順反命名法混淆。

數(shù)據(jù)表明，不同結(jié)構(gòu)的烯烴進(jìn)行催化加氫時(shí)反應(yīng)熱的大小順序如下：

① CH2=CH2＞RCH＝CH2＞RCH＝CHR，R2C＝CH2＞R2C＝CHR ＞R2C＝CR2

② 順-RCH＝CHR＞反-RCH＝CHR

說明烯烴的熱力學(xué)穩(wěn)定性次序?yàn)椋?/p>

① R2C＝CR2＞R2C＝CHR＞RCH＝CHR，R2C＝CH2＞RCH＝CH2

＞CH2=CH2

② 反-RCH＝CHR＞順-RCH＝CHR 反應(yīng)活性：烯烴＞炔烴。例：

CH2=CH-CH2-C CH + Br乙醚2低溫CH2BrCHBrCH2C CH4,5-二溴-1-戊炔

此反應(yīng)可用來檢驗(yàn)C=C或C≡C是否存在。不同的取代乙烯與溴加成的相對(duì)反應(yīng)速率：

CH2=CHBr0.04CH2=CH1.02CH2=CHCH2.033CH2=C(CH3)25.53CH3CH=C(CH10.43)2雙鍵上電子云密度減小，親電加成反應(yīng)速率減小-Br是吸電子基!烷基取代增多，雙鍵上電子云密度增大，親電加成反應(yīng)速率增大CH3-是給電子基!

HBrHBr烯烴加鹵素的立體化學(xué)：反式加成!

例：

+ BrCCl420 C。BrH+BrHMarkovnikov規(guī)則

烯、炔加鹵化氫時(shí)，氫原子總是加到含氫多的不飽和碳上。(馬氏規(guī)則)例如：

CH3-CH=CH2 + HClCH3-CH-CHCl2-氯丙烷主要產(chǎn)物3+CH3CH2CH2Cl1-氯丙烷次要產(chǎn)物2

CH3CH2CH=CH2 + HBr乙酸80%CH3CH2CH CHBrH2-溴丁烷

BrCH3CH2CH2C CHHBrCH3CH2CH2C=CHBr2-溴-1-戊烯HBr2CH3(CH2)2-C-CHBr2,2-二溴戊烷3

烯烴與H2SO4的加成反應(yīng)也是親電加成反應(yīng)，加成方向遵循馬你規(guī)則。例：CH3-CH=CH2 + H2SO4（濃）CH3CH3-CH-OSO2OH()ⅠCH2=CCH3CH3CH3+ H2SO4(濃)CH3-C-OSOCH32OH()Ⅱ

炔烴加水

O重排 CH CH +2 OHHgS4O,稀H2SO498-105 COHHHC CHOHHRC CH烯醇式。H-C-CH

3RC CH + H2O

重排 HgSO4,稀H2SO4OR-C-CH酮式3

硼氫化反應(yīng)

空間效應(yīng)

R-CH=CH2 + H BH2RCH2CH2BH2一烷基硼CH2=CH-R(RCH2CH2)2BH二烷基硼CH2=CH-R(RCH2CH2)3B三烷基硼H2O2,OH-RCH2CH2OH + B(OH)3一級(jí)醇H2O2的NaOH水溶液

簡(jiǎn)單記憶：

RCH=CH①2B2H6②H2O2/OH-RCH2CH2OH

有機(jī)合成上常用硼氫化反應(yīng)制備伯醇3.5.3 親核加成

因?yàn)橐胰驳碾娮釉聘拷己耍墒褂H核試劑首先進(jìn)攻，炔烴較易與ROH、RCOOH、HCN等含有活潑氫的化合物進(jìn)行親核加成反應(yīng)。例如：

CH CH + 3COHH20%KOH水溶液,PCH2=CH-OCH

3在堿性條件下，有：

甲氧基乙烯or甲基乙烯基醚

CH3OH + KOHCH3OK + H2O強(qiáng)親核試劑可離解為CH3O + K-+

CH3O－帶有負(fù)電荷，是一個(gè)強(qiáng)的親核試劑：

CH CH + 3COH-HC=CH-OCH-3CH3OHCH2=CH-OCH3 + CH3O-

(2)高錳酸鉀氧化

OHOHCC+ MnO2C=C+ KMnOOH,H2O4-順式氧化!

簡(jiǎn)單記憶法：

RR'R“HKMnO4C=CRR'C=O + O=C酮醛 R”H4KMnOR“O=C 酸OH

RR'HC=CHKMnO4RR'HC=O + O=C酮甲醛HOHO=C碳酸KMnO4OHCO2 + H2O

(3)臭氧化

將含有O3的空氣通入烯烴的溶液(如CCl4溶液)中：

RR'R”C=CH+ O3RR'OCOOCR“HH2O

RR'C=O + O=C酮醛 R”H+ H2O2

產(chǎn)物中有醛又有H2O2，所以醛可能被氧化，使產(chǎn)物復(fù)雜化。加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化：

H2O/ZnRR'RR'C=O + O=C（酮）（酸）R“C=O + O=C（酮）（醛）RR'OCOOCR”HH2O2HR“OH

例2：某烯烴O3H2O2/H2O

CH3CH3HOC=O + O=C C=O + O=COHOHCH3

那么，原來的烯烴為：

CH3HOCH3C=O + O=C C=O + O=COHOHCH3CH3CH=CH-CH=CCH3CH3

炔烴的烷基化

CH CH NaNH2,液NH-33 C3。CH CNa 乙炔鈉CH3(CH2)3Br，液NH-33 C，80%3。HC C(CH1-庚炔2)3CH3

第四章 二烯烴 共軛體系 共振論 二烯烴的命名

與烯烴相似。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明兩個(gè)雙鍵的位次，用“Z/E”或“順/反”表明雙鍵的構(gòu)型。例：

CH3CH3CH3-CH=C CH-CH=CH3,4-二甲基-1,4-己二烯2HCH3HC=CHC=CCH3HHCH2C CCH2H(Z,E)-2,4-己二烯s-反-1,3-丁烯

鑒別共軛二烯，例：

Ag(NH3)2+CH3CH2C CHCH2=CH-CH=CH2?????μ??°3°3

第五章 芳烴 芳香性

命名

命名時(shí)，一般以芳環(huán)為取代基，也可以芳環(huán)為母體。具體情況，具體對(duì)待：

CH=CH2CH=CH2苯乙烯CH=CH2對(duì)二乙烯基苯

CH2Cl苯氯甲烷氯芐CH2OH苯甲醇芐醇

基 C6H5－ 苯基(Ph－)；Ar－ 芳基(芳環(huán)上去掉一個(gè)氫后，所剩下的原子團(tuán))； C6H5CH2－ 芐Friedel-Crafts反應(yīng)

(A)烷基化反應(yīng)

+ RXAlCl3R+ HX(X=Br Cl)?

常用催化劑：無水AlCl3(Liews酸)或H2SO4(Brφsted酸)

例1：

AlCl

3+ CH2=CH2+orH2SO4CH2CH3-H2(乙苯)CH=CHCH3CH2首先進(jìn)攻2(苯乙烯)制塑料、ABS、離子交換樹脂(B)酰基化反應(yīng)

O R-C-Cl+??AlCl3OC-R??ù±???ù+ HCl

討論：

①付氏反應(yīng)非常重要，由付氏反應(yīng)可制備一系列芳香酮和苯的同系物。例：

OCH2CH2CH2C-ClAlCl3O

OO+OAlCl3COOH雜多酸O+ H2OOO

②苯環(huán)上有－NO2、－SO3H、－COOH等吸電子基時(shí)，不能發(fā)生付氏反應(yīng)。

NO2O+ R-C-Cl(或RCl)AlCl3x

NO2+ HCHO + HClZnCl2所以，常用硝基苯做為付氏反應(yīng)的溶劑。氧化反應(yīng)

但有側(cè)鏈時(shí)：

x

CH3CH2CH3CH2CH3KMnO4COOH

總之：RKMn4OCOOH

KMnO4H3CHOOCCOOH(R:

1、2)。

若有兩個(gè)烷基處于鄰位，氧化的最后產(chǎn)物是酸酐：

OH3CH3CCH3CH3+ O2(空氣)V2O5，350-500 C60%-70%。OOOOO

均苯四甲酸二酐但是，側(cè)鏈無α－H者則不被氧化：

CH3C-CH3CH3KMnO4x

環(huán)的破裂：

O+ O2OCH??C?O(400-500 C)V2O5CH??C?????μ?í???μ?

其它稠環(huán)芳烴

***1064521其中：1,4,5,82,3,6,79,10活潑性次之?位，最不活潑?位，?位，最活潑 蒽菲多官能團(tuán)化合物的命名

命名時(shí)遵守官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則、最低系列原則和大小順序規(guī)則。

簡(jiǎn)單記憶方法：

羧基、磺酸、酯，酰鹵、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羥基，酚、巰、氨基、炔、烯、（氫）、烷氧基、烷基、鹵素、硝基。

最低系列原則：

選擇含主官能團(tuán)、取代基最多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近主官能團(tuán)的一端開始編號(hào)。編號(hào)時(shí)，要使取代基的位次和最小。

大小次序規(guī)則：

①

按原子序數(shù)排列，同位素：D＞H。例如：

I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞D＞H＞:（孤對(duì)電子）

②第一個(gè)都是碳原子時(shí)，沿碳鏈向外延伸。例如：

ClCH2－＞(CH3)3C－＞(CH3)2CH－＞ CH3CH2－＞ CH3－

C(Cl,H,H)

C(C,C,C)

C(C,C,H)

C(C,H,H)C(H,H,H)

③當(dāng)取代基不飽和時(shí),把雙鍵碳或參鍵碳看成以單鍵和多個(gè)原子相連。例如：

CH3NH2Cl2-甲基-4-氯苯胺O2NCl4-硝基-3-氯苯甲醛CHOClBr4-氯-3-溴苯磺酸OHCH3COCH33-基-4-羥基苯乙酮SO3HOHBr52143SO3HSO3H4-羥基-5-溴-1,3-苯二磺酸

CH3Cl3-甲基-5-氯環(huán)己酮

O本章重點(diǎn)：

①苯環(huán)的結(jié)構(gòu)與其特殊穩(wěn)定性；

②苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)；

③苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其理論解釋。

④萘的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)，定位規(guī)律在萘及其衍生物中的應(yīng)用 ⑤H?ckel規(guī)則與芳香性。

第六章對(duì)映異構(gòu)

手性碳原子例如：

*與四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子，用“*”號(hào)標(biāo)出。CH3-CH-CH2-CH3Br對(duì)稱因素與分子的手性

CH3CH3-CH-CH-CH3OH*CH3-CH-COOHOH*

在絕大多數(shù)情況下，分子中沒有對(duì)稱面和對(duì)稱中心，與其鏡象就不能疊合，分子就會(huì)有手性。

分子中是否存在對(duì)稱軸對(duì)分子是否具有手性沒有決定作用。判斷分子中有無對(duì)稱面和對(duì)稱中心在立體化學(xué)中有重要意義。

(2)R/S構(gòu)型標(biāo)記法

R拉丁字Rectus（右）；S其步驟為：

拉丁字Sinister（左）。

①

按照大小次序規(guī)則，確定大小次序；

②

將最小的原子或原子團(tuán)置于距觀察者最遠(yuǎn)處；

③

觀察其余三個(gè)原子或原子團(tuán)由大到小的排列方式。次序規(guī)則：OH＞COOH＞CH3＞H COOH例1：HCOOHèμCHOH的構(gòu)型標(biāo)記。H3C(b)OHCH3(a)C根據(jù)次序規(guī)則：OH＞COOH＞CH3＞H

COOHHCOHCH3CH3觀察觀察HOH3CCOOHCH(a)OHCOOH為逆時(shí)針方向S－型(b)OHCOOH 順時(shí)針方向?yàn)镽－型CH3

R／S標(biāo)記法也可直接應(yīng)用于Fischer投影式：

COOHHOHHOCOOHHHOCHOHCH2OHS－甘油醛OH＞CHO＞CHHCHOOHCH2OHR－甘油醛2OHCH3R－乳酸OH＞COOH＞CHCH3S－乳酸3

第七章鹵代烴 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)鄰基效應(yīng)

7.2 鹵代烴的命名

簡(jiǎn)單鹵代烴的命名：烴基名＋鹵素名。例：

CH3CH2CH2CH2Br正丁基溴CH3CH3CClCH2=CHCH2ClCH3CH=CHBr烯丙基氯丙烯基溴BrCH2ClCH3叔丁基氯氯苯芐基氯(or 氯芐)按照烷烴命名法編號(hào)，把鹵素和支鏈作為取代基。

例：ClCH33ClClCH3CH3CHCH2CHCH2-甲基-4-氯戊烷CH3CHCH2-C-CH-CH3Cl2-甲基-3,3,5-三氯己烷(大小次序規(guī)則：氯大于烷基；編號(hào)：氯大于甲基)ClCH3-C CH-CHClCH33-甲基-2,2-二氯戊烷2-CH3ClBrF3CH3-CH2-CH2-C CH CH-CHCH(CH3)24-異丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷(先寫小的基團(tuán)，后寫大的基團(tuán))

7.2.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴的系統(tǒng)命名法

按照烯烴或芳烴命名法編號(hào)，把鹵素看成取代基：

CH2=CH-CH2Br3-溴-1-丙烯123CH2=C-CH2-CH2ClC2H54-氯-2-乙基-1-丁烯1234

從醇制備

1ROH + HXRX + H2O（可逆反應(yīng)，有重排）

可增加ROH的濃度或除去水，使平衡右移

PX32ROH +PX5RX + P(OH)3（制低沸點(diǎn)RX）。b.p 180 C(分解)不重排！RX + POCl3。b.p 105.8 C（制高沸點(diǎn)RX）￡

3ROH + SOClor2RCl + HCl + SO2氯化亞砜二氯氧硫OSOOS（重要！操作簡(jiǎn)單，產(chǎn)率高，不重排）

í???í?

鹵原子交換

RCl + NaI丙酮 RI + NaCl（可制伯碘烷）

例：RCH＝CH HBr2 ＋過氧化物RCH2CH2BrNaI/丙酮 RCH2CH2I

7.5.1親核取代反應(yīng)

d+R??X + Nu-3μ????·?d+d-R??Nu + X-???￥?ùèà－

2?°|é?3é±?－

親核試劑(Nu)可進(jìn)攻R－X親核試劑

d-中的正電中心，將X取代。

帶有孤對(duì)電子或負(fù)電荷，對(duì)原子核或正電荷有親和力的試劑，用Nu：或Nu－表示。常見的親核試劑有OR－、OH－、CN－、NH3、H2O等。

(1)水解

在H2O或H2O／OH－中進(jìn)行，得醇。

RX + H2O??o?2°?|ROH + HX?OH-H2O + X-

反應(yīng)活性：RI＞RBr＞RCl＞RF(難)加堿的原因：①親核性：OH－＞H2O；②OH－可中和反應(yīng)生成的HX。

C5H11Cl ??3??ù???-±?NaOH/H2OC5H11OH + NaCl?°?·?è?¤í′±?ü·?

鹵烷水解反應(yīng)及其機(jī)理在有機(jī)化學(xué)理論上重要！（見SN1、SN2）

(2)與醇鈉作用

得醚（單純醚、混合醚）

d+Williamson合成法

R??X + R'O-Na+???±èé·?°á￡a?o·??3)3d-ROR' + NaX

例：CHCHBr + NaOC(CH32CH3CH2OC(CH3)3 + NaBr

(3)與氰化鈉作用

在NaCN的醇溶液中進(jìn)行，得腈。

RX + NaCN+-°·RCN + Na+X-H2ORCOOH

該反應(yīng)是增長(zhǎng)碳鏈的方法之一。（增加一個(gè)C）例：C2H5OH,H2OBr(CH2)5Br + 2KCN回流8h，75%二甲基亞砜 3h ,65%-70%NC(CH2)5CN + 2KBrCH3CH2CHCH3 + NaCNCl,?CH3CH2CHCH3 + NaClCNCH2CN+ NaClH2O

CH2Cl+ NaCNHorOH+-CH2COOH進(jìn)行親核取代反應(yīng)的RX一般是伯鹵烷，而仲、叔鹵烷的反應(yīng)產(chǎn)物主要是烯烴。(見E1、E2)(4)與氨作用

???±éèRX + NH3[RNH2 HX]封閉容器3NH3RNH2 + NH4X?°?2

4Cl例：

ClCH2CH2Cl + 4NH氨水115-120 C，5h。H2NCH2CH2NH2 + 2NH乙二胺 16

(5)鹵離子交換反應(yīng)

RCl + NaI(RBr)?? ±RI + NaCl(NaBr)

反應(yīng)活性：伯鹵烷＞仲鹵烷＞叔鹵烷。（參見SN2）

生成的NaCl或NaBr不溶于丙酮而形成沉淀，此反應(yīng)可用于檢驗(yàn)氯代烷和溴代烷。

(6)與硝酸銀作用

在醇溶液中進(jìn)行，得鹵化銀沉淀及硝酸酯，用于鑒別鹵烴。

RX + AgNO3C2H5OHRONO2 + AgX

反應(yīng)活性：叔鹵烷＞仲鹵烷＞伯鹵烷。（參見SN1）

此反應(yīng)可用于區(qū)別伯、仲、叔鹵代烷。例如：

CH3(CH2)3BrCH3CH2CH(Br)CH(CH3)3CBr3加熱出現(xiàn)AgBrAgNO3/醇片刻出現(xiàn)AgBr立刻出現(xiàn)AgBr

.5.2 消除反應(yīng)

消除反應(yīng)反應(yīng)中失去一個(gè)小分子（如H2O、NH3、HX等）的反應(yīng)叫消除反應(yīng)，用E(Elimination)表示。

(1)脫鹵化氫

由于－X的－I效應(yīng)，R－X的β－H有微弱酸性，在NaOH／醇中可消去HX，得烯烴或炔烴：

??2R-CH-CHHX+NaOH醇R-CH=CH2 + NaX + H2O

XXHHR-C－CH + 2KOH醇R-C CH + 2KX + 2H2O

反應(yīng)活性：叔鹵烷＞仲鹵烷＞伯鹵烷。

消除方向：脫去含氫較少的碳上的氫原子。（查依采夫規(guī)則）

例：??'2CH3－CH－CH－CHHBrHKOH乙醇

CH3CH=CHCH81%3 + CH3CH2CH=CH219%CH3CH3CH2-C-CH3Br注意：

KOHí°·CH3CH3CH=C(CH3)2 + CH3CH2-C=CH271%NaOH/H2O29%

RCH2CH2XRCH2CH2OHRCH=CH2

NaOH/C2H5OH鹵烷的水解反應(yīng)和脫去HX的反應(yīng)都是在堿性條件下進(jìn)行的，它們常常同時(shí)進(jìn)行，相互競(jìng)爭(zhēng)。競(jìng)爭(zhēng)優(yōu)勢(shì)取決于RX的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件。

(2)脫鹵素

í°·-C-C-+ ZnXXí°·C??C+ ZnX2

-C-C-IIC??C+ I2(??·??ì·?±a±???íò)

7.5.3 與金屬反應(yīng)(1)與鎂反應(yīng)

?21?í?ìd-RX + MgR MgX??3ê??·?,Grignard reagent

d+絕對(duì)乙醚無水、無乙醇的乙醚。

格氏試劑的結(jié)構(gòu)目前還不十分清楚，一般認(rèn)為它是溶劑化的：

C2H5C2H5ROMgXOC2H5C2H5

用四氫呋喃（THF，b.p 66℃）代替乙醚(b.p34℃)，可使許多不活潑的乙烯 18

型鹵代烴制成格氏試劑：

Br+ MgTHFMgBr

O?′?Furan O???′?Tetrahydrofuran

格代試劑在有機(jī)合成上很有用，但它最忌水、忌活潑氫：

d+H-OHd-MgX(OH)MgX(OR')RH + MgX(NH2)¨?2o?úˉ?dd+-H-OR'H-NH2H-XH-C CR'???R-MgX +êˉμ??êéT??MgX2R'C CMgX???ù?±-??1￡aμêˉ??ê????

所以：①制備格氏試劑時(shí)，一定要用“干醚”，防止格氏試劑分解。

②如果用CH3MgI與活潑氫反應(yīng)，可定量測(cè)定活潑氫。

(2)與鋰反應(yīng)

反應(yīng)活性大于RMgXCH3CH2CH2CH2Br + 2Li乙醚-10 C。CH3CH2CH2CH2Li + LiBr

反應(yīng)活性：RI(太快)＞RBr(常用)＞RCl(常用)＞RF(太慢)反應(yīng)在戊烷、石油醚、乙醚等惰性溶劑中進(jìn)行，通常用氮?dú)獗Ｗo(hù)，以防止生成的烷基鋰遇空氣氧化，遇水分解。

烷基鋰與鹵化亞銅反應(yīng)生成二烷基銅鋰：

二烷基銅鋰，烴基化試劑2RLi + CuX RN2醚2CuLi + LiX(R=烷基、烯基、烯丙基、芳基；X=I、Br、Cl)

Corey-House反應(yīng)：由烷基銅鋰和鹵烴制烷烴。例：

[CH2(CH2)3]2CuLi + 2CH3(CH2)6Cl乙醚0 C，75%。CH2(CH2)3-CH3(CH2)6 +LiCl+CuCl7.6 親核取代反應(yīng)機(jī)理

7.6.1 雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理

?CH3BrNaOH-H2OCH3OH + Br-???

反應(yīng)速率方程：

v=k[CH3Br][OH-] 反應(yīng)機(jī)理：(動(dòng)畫)

sp2OH-+HHHCd+Brd-HHd-dHO C Br-HHOCH(C)HH(B)y2′??a+ Br-(A)

能量曲線：

(B)ü??oE(A)H(C)°?2|??ˉ?

SN2反應(yīng)的立體化學(xué)：

Walden轉(zhuǎn)化是SN2反應(yīng)的重要標(biāo)志。

例1： HH13C6H3C????-34.6HCBr+ NaOH。構(gòu)型轉(zhuǎn)化HOCC6H13+ NaBrCH3。

????+???例2：

H3CHBr+ OHH-S 2NH3CHHOH特點(diǎn)：①

一步完成，OH與CH3Br都參與，∴

－

v=k[CH3Br][OH-]；

②

C－O鍵的生成與C－Br鍵的斷裂同時(shí)進(jìn)行，有過渡態(tài)；

③

有 Walden轉(zhuǎn)化，手性分子發(fā)生SN2反應(yīng)時(shí)，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。

(c)Wurtz-Fittig反應(yīng)

Br醚+ CH3CH2CH2CH2Br + 2Na(CH2)3CH3+ CH3(CH2)3-(CH2)3CH3+ 2NaBr。b.p 126 C可蒸餾除去20 C。b.p 183 C

此反應(yīng)可以用來制備直鏈烷烴取代的芳烴。但它僅適用于不含有羥基、羰基、硝基等官能團(tuán)的化合物。

第九章醇和酚

(1)醇的命名

有習(xí)慣命名法、衍生物命名法、系統(tǒng)命名法，有的醇還有俗名。

系統(tǒng)命名法：以醇為母體。選擇含有－OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近－OH的一端開始編號(hào)，把支鏈看成取代基。例：

1234564321CH3CH-CH-CH2CH2CH3OHCH2CH2CH33-丙基-2-己醇CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCH=CH2564-丙-5-己烯-1-醇（選擇含-OH和雙鍵的長(zhǎng)碳鏈為主鏈）

3212OHOHCH-CH12231CH=CH-CHCH2CH2OH2-苯乙醇）3-苯基-2-丙烯-1-醇（俗名：肉桂醇）1-苯乙醇（苯基做為取代基

(2)酚的命名

按照官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則，選擇母體。

??2??OHOHOHOHOHOHOCH3?·ú3ì?ù?±?2?o-·3ì??ù?±2?OHCOOHCHO?2±?CH3NO2?··3±?2?2?ê??ù±?2?m-·3±?2?p-ê??ù±?2?OHOH?2??-Y?2?1-YOHCl?-Y?2?2-Y?2?OH

NH2對(duì)氨基苯酚鄰羥基苯甲酸4-甲基-2-氯苯酚水楊酸對(duì)硝基苯酚對(duì)羥基苯甲醛NO2CH3

官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則：羧基、磺酸、酯，酰鹵、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羥基，酚、巰、氨基、（氫）、烷氧基、烷基、鹵素、硝基。

′?2???OHOH?±ú?2t2?o-±?2t2?OHOH?±2?2t2?p-±?2t2?OHOHOHOHOHOHHOOHOHa±???y?2?±á??y2?ù?1±?y2???y?21,3,5-±??y?2 1,2,3-±??y?21,2,4-±從Grignard試劑制備

dO¨è￡¨￡§R'-C-R”+dO-+¨?§￡§R'-C-H￡ddR MgX + O H-C-H￡¨·3?§￡§+dH2C CH2Od-¨?￡2ì?íèé￡§-??OMgXR'-C RR“OMgXR'-CH-RR-CH2-OMgXR-CH2-CH2-OMgXOH2O/H+OHR'-C RR”??OHR'-CH-RR-CH2-OH??′???????′???????R-CH2-CH2-OH

OH 例：

CH3(CH2)3MgCl + C6H5-C-CH3(1)干醚(2)H2O/H+CH3CH2CH2CH2－C－CH3C6H5 22

CH3MgBr+H2COCH2(1)純醚(2)H2O，H+CH3CH2CH2OH

A RCH=CH2 + B2H6四氫呋喃(RCH2CH2)3B三烷基硼H2O2/OH-RCH2CH2OH。1 醇特點(diǎn)：順加、反馬、不重排!

B2H6H2O2/OH-OHHHCH3+HHOCH3H

(順加、反馬)

CH3(CH3)3C-CH=CH2B2H6H2O2/OH-(CH3)3C-CH2-CH2OH（反馬、不重排）

硼氫化反應(yīng)操作簡(jiǎn)單，產(chǎn)率高，是制備伯醇的好辦法。B

Hg(OAc)2,H2ONaBHCH3CH2CH2CH=CH2 四氫呋喃(羥汞化)CH3CH2CH2CH CHOH42CH3CH2CH2CHCH93%OH3(脫汞)HgOAcC OR－C－HOR－C－R'[H]=H2/Ni, Na+C還原雙鍵[H]。R－CH2OH（1 醇）。R－CH－R'（2 醇）3)2]3等[H]OH2H5OH, LiAlH4, NaBH4, Al[OCH(CH不還原雙鍵

酚酯一般采用酰氯或酸酐與酚或酚鈉作用制備：

OOH+ClC10%NaOH＜ 45 C，1h，85%O。OC+ HClCOOHOH+(CH3CO)2OCOOH濃2SO460 C，98%OCCH3+ CH3COOH反應(yīng)順利!。O鄰乙酰氧基苯甲酸乙酰水楊酸阿斯匹林用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物：

A．環(huán)己烷

B．環(huán)己烯

C．環(huán)己醇

D．苯酚

解：

xx5%NaOH濃H2SO4x溶溶Br2CCl4

褪色OHOH(or FeCl3)x溶x例3 ：如何除去1-溴丁烷中少量的1-丁烯、正丁醇、正丁醚？ 解：用濃硫酸洗。

CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2(CH3CH2CH2CH2)2O(1)濃H2SO4(2)分液漏斗有機(jī)層CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OH2酸層OSO2OHCH3CH2CHCH3(CH3CH2CH2CH2)2OH

與亞硫酰氯的反應(yīng)

ROH + SOCl2

RCl + HCl + SO2產(chǎn)率高）（重要！操作簡(jiǎn)單，24