第一篇：20120914中級有機實驗教案2

中

級

有

機

實

驗

教

案

2012年9月

藍色部分為備課后修改或添加的內容 評分標準：平時成績60%； 考試成績40%。

每次試驗的成績：預習10分，操作30分，實驗結果30分，實驗報告20分，衛生10分。

實驗一

安息香的輔酶合成（產品保留）（本實驗進行時抽時間準備試驗二）

[實驗目的] 學習安息香縮合的原理，掌握安息香縮合反應的實驗操作方法,學習有機合成中連續化操作的方法.[實驗原理]

OOH2C6H5CHOVB160~75°CC6H5C—CHC6H5

[主要藥品及用量] 維生素B1 1.7g(0.005mol), 苯甲醛（新蒸）10mL（10.4g ；0.088mol），氫氧化鈉 5 mol/L 3 mL，95%乙醇。[主要設備儀器] 標準磨口儀

[實驗步驟] 在100 mL園底燒瓶中加入1.7 g維生素B1和4 mL水，使其溶解后加入15 mL95%乙醇，將燒瓶置于冰浴中冷卻。同時取3 mL 5 mol/L氫氧化鈉于一試管中也置于冰浴中。然后在冰浴冷卻下，將氫氧化鈉溶液在5min內自冷凝管頂端邊搖動邊逐滴加入燒瓶中。當堿液加到一半時溶液呈淡黃色，隨著堿液的加入溶液的顏色也變深。

量取10mL新蒸的苯甲醛，倒入反應混合物中，加入磁子后于70~80℃水浴上加熱磁力攪拌90min（不加沸石，以后試驗都用磁力攪拌），此時溶液在PH=8~9，反應混合物呈橘黃色或橘紅色均相溶液，經冰浴冷卻后即有白色晶體析出。抽濾，用50mL冷水洗滌，干燥后粗產品重7~7.5g，熔點132~134℃（產率60~70%）。用95%乙醇重結晶，每克粗產品約需乙醇6mL。純化后產物為白色結晶，熔點134~136℃。將做好的產品留著下次實驗作原料.（一般用50%的乙醇溶液洗滌即可，不重結晶）。[注意事項] 1.維生素B1受熱易變質，失去催化作用，應放入冰箱內保存，使用時取出，用完后及時放回冰箱中。

2.維生素B1在氫氧化鈉溶液中噻唑環易開環失效，因此反應前維生素B1溶液及氫氧化鈉溶液必須用冰水冷透。

3.苯甲醛極易被空氣中的氧所氧化，應采用新蒸餾的苯甲醛。

4.反應過程中，開始時溶液不必沸騰，即水浴的溫度不能超過80℃，反應后期可適當升高溫度至緩慢沸騰（80~90℃）。

5.此時的PH值是該實驗成敗的關鍵，一定要仔細調節。

思考題

為何要向維生素B1中加入氫氧化鈉溶液？

實驗二

苯片吶醇及苯片吶酮的制備與紅外光譜的測定

一、實驗目的

1.了解激發態分子化學行為和光化學分子合成的基本原理； 2.初步掌握光化學合成實驗技術；

3.了解光化學異構產物與不同波長的紫外光之間的關系；

4.掌握制備苯片吶醇（本實驗用光照法）和苯片吶酮的原理和方法； 5.學會紅外光譜儀的正確操作方法。

二．背景知識

物質在可見光或紫外線照射下吸收光能時發生的光化學反應。它可引起化合、分解、電離、氧化、還原等過程。主要有光合作用和光解作用兩類。雖然早在18世紀人們就發現了自然界的光化學反應——光合作用，但是直到上個世紀80年代光化學的研究工作才有了飛躍的發展，并成為了一個化學分支。目前，已經發現光化學反應作為一種合成方法有許多獨特之處。這是因為光化學反應一般都是以分子的激發態進行的。分子在基態和激發態的電子排布不同，和基態相比，激發態的熱力學能比較高，因而光化學反應可以形成基態難于形成的熱力學性能比較的產品，如游離基、雙基或張力比較大的環狀化合物。

光化學反應不同于熱化學反應，主要表現在兩個方面。光化學反應是由光能引起的。依據分子吸收光的波長，可以選擇性地激發某一種分子。例如用313nm的紫外光照射順式和反式的1,2-二苯乙烯時，只有反式的可以吸收光能。光化學反應的第二個特點是分子吸收光子后所獲得的能量大大超過熱反應中得到的能量。例如，苯用254nm的紫外光照射時，所吸收的能量為113J.mol-1, 這相當于60000℃的熱能。而熱化學反應式有熱能引起的，反應物分子不可能選擇性地活化，反應選擇性差。另外，熱反應難以提供足夠大的能量，即使達到所需要的溫度，產品也是不穩定。

光化學反應為有機化學中的二聚、環加成、重排、氧化、還原、取代、消除等反應帶來了許多新的實驗方法。這些反應有的用熱反應是不能完成的，有的則需要經過很多步驟才能完成，而用光化學反應則可以大大簡化這一過程。能引起化學反應的光為紫外光和可見光，其波長為λ=200-700nm（能量較高）。能發生光化學反應的物質一般具有不飽和鍵，如烯烴、醛、酮等（因為含有π、n電子，易激發）。

絕大多數有機分子在基態時是單線態（記作S）。當吸收一定波長的光而受激發時，由

于電子躍遷過程中電子自旋方向不變，所以總是產生單線激發態（分子這個第一激發態記作S1）。但是單線激發態很不穩定，很快會發生激發電子自旋方向的倒轉，變成熱力學上比較穩定的三線態（激發三線態記作T1），由激發單線態向三線態轉化的過程為系間竄躍（Inter System Crossing簡記ISC），激發的單線態S1可通過發出熒光釋放出原來所吸收的光子能量，從而恢復到基態S。三線態T1可通過發出磷光（波長較熒光要長）恢復至基態。這兩種途徑都涉及自旋方向的轉變。因而比較困難，需要一定的時間。故三線態比單線態的壽命要長。許多光化學反應都是當反應物分子處于激發三線態時發生的。因此三線態在光化學反應中特別重要。例如PhCOPh的光化學還原反應就屬于此類。

二苯酮的光化學還原是研究得比較清楚的光化學反應之一。若將若將二苯酮溶于一種質子給與體的溶劑中,如異丙醇,并將其暴露于紫外光中時,會形成一種不溶性的二聚體——苯片吶醇。該還原過程是一個包含自由基中間體的單電子反應。

羰基化合物受光的激發后，會發生兩種不同的躍遷：（1）n→ π* 躍遷（2）π→π* 躍遷，與π→π* 躍遷相比，n→π* 躍遷所需要的能量要低得多，因此羰基化合物的光化學反應多是由n→π*躍遷引起的。實踐證明，二苯酮的光化學反應是n→π* 三線態的反應。

片吶醇是有機合成中重要的中間體，廣泛用于農藥、醫藥等精細化工產品的合成，尤其是不對稱的片吶醇是天然產物合成的重要中間體。片吶醇一般通過羰基化合物的還原偶聯來制備。按照采用的方法和試劑的不同，可分為：光化學還原偶聯、電化學還原偶聯、金屬試劑或金屬絡合物的還原偶聯。羰基化合物還原偶聯為片吶醇一般遵循單電子轉移歷程,反應中除了雙分子偶聯產物外，還有單分子還原產物，偶合產物又有兩個手性中心，這為片吶醇的有效合成增加了困難。為了有效控制反應的化學選擇性和產物的立體選擇性,尋求新的金屬試劑和新的反應體系一直是人們關注和研究的熱點。隨著新技術的應用以及新試劑的不斷引入，對此類反應的研究又有了新的成果和方法，實現片吶醇的綠色合成已成為該領域的研究熱點之一。其中光化學還原偶聯以及以水作溶劑的金屬試劑還原偶聯制備片吶醇是目前的發展趨勢。

三、實驗原理 光化學還原偶聯：

還原過程是一個包含自由基中間體的單電子反應：

四、儀器和藥品

紅外光譜儀，超聲波清洗器，鎂屑0.8g（0.035mol），二苯酮 2.8g（0.015 mol），異丙醇 20ml，碘 2.5 g（0.01 mol），無水乙醚 13mL, 無水苯 28 mL，苯片吶醇（自制）1.5 g，冰醋酸 8 mL，95%乙醇 8 mL

五、實驗步驟 一）苯片吶醇的制備 1.光化學反應：

在干燥的25ml錐形瓶中[1]加入2.8g二苯酮和20ml異丙醇，在水浴上溫熱使二苯酮溶解，向溶液中加入1滴冰醋酸[2]，再用異丙醇將錐形瓶充滿，用磨口塞將瓶口塞緊，盡可能排出瓶內的空氣,必要時可補充少量異丙醇。放在向陽的窗臺或平臺上，光照1周[3]。由于生成的苯片吶醇在溶劑中的溶解度很小，隨著反應的進行苯片吶醇晶體從溶液中析出。待反應完成后，在冰浴中冷卻使結晶完全。真空抽濾，并用少量異丙醇洗滌結晶，得到大量無色晶體，干燥后稱量，測定熔點并計算產率。產量2-2.5g，熔點187-189℃。純苯片吶醇的熔點為189℃。

注意：在玻璃塞上綁上生料帶，再塞在錐形瓶上；

盡量用異丙醇裝滿錐形瓶； 剛開始時不能有沉淀； 貼上姓名。

二）苯片吶酮的制備

在50 mL圓底燒瓶中加入1.5 g自制的苯片吶醇、8 mL冰醋酸和一小顆碘粒[5]，裝上回流冷凝管，加熱回流10 min。稍冷后加入8 mL 95%乙醇，充分振搖后讓其自然冷卻結晶，抽濾，用少量冷乙醇洗滌（除去吸附的碘），干燥后稱重，計算產率，測定其熔點和紅外光譜。產品約1.2 g，熔點180~181℃。

三）紅外光譜的測定

①樣品準備（樣品與KBr的比例一般為1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 μm以下）

②壓片（使用模具和壓片機）

③測試：讓儀器通電預熱，使其穩定在15 min以上，將壓好片的樣品置于樣品光路，將基線調至80%左右，掃描，檢峰，繪制樣品的紅外光譜圖[6]。

六、注釋

[1]光化學反應一般需在石英器皿中進行，因為需要比透過普通玻璃波長更短的紫外光的照射，而二苯酮激發的n-π躍遷所需要的照射約為350nm,這是易透過普通玻璃的波長。

[2]加入冰醋酸的目的是為了中和普通玻璃器皿中微量的堿，堿催化下苯片吶醇以裂解生成二苯甲酮和二苯甲醇，對反應不利。

[3]反應進行的程度取決于光照情況。如陽關充足直射下4天即完全反應,如天氣陰冷，則需1周或更長的時間,但時間長短并不影響反應的最終結果。如用日光燈照射，反應時間可明顯縮短，3~4天即可完成。

[4] 加入亞硫酸氫鈉的目的是為了除去游離的碘。

[5] 碘在本實驗的作用像Lewis酸一樣有助于羥基的離去，其反應機理如下： ＊

[6] 苯環的吸收峰在3050?3010 cm-1, ?1600 cm-1和?1500 cm-1左右。C=O在1670?1660 cm-1左右有強的伸縮振動吸收峰。

七、思考題

1.光化學反應的類型有哪些？ 2.發生光化學反應必須具備什么條件？

3.二苯酮與二苯甲醇的混合物在紫外光照射下能否生成苯片吶醇？寫出反應機理。4.光化學反應與傳統的熱反應相比，有哪些優點？還有哪些不足之處。

參考文獻

[1] 李珺、張逢星、李劍利，綜合化學實驗，科學出版社，2011。

[2] 吳世暉、周景堯、林子森，中級有機實驗，高等教育出版社，1986。[3] 北京大學化學系編，有機化學實驗，北京大學出版社，1990。[4] 張友杰、李念平，有機波譜教程，華中師范大學出版社，1990。

[5] 邊延江、李金燕、李記太，片吶醇的綠色合成，化學進展，2006，8（7/8）,927。[6] 邊延江、吳博、張德軍、李記太，超聲“一鍋法”合成苯片吶醇，化學教育，2004，4, 56

實驗三

二苯乙二酮合成及薄層跟蹤

[實驗目的] 學習安息香被氧化生成α-二酮的操作方法；學習薄層分析法檢測有機反應進行程度。[實驗原理] OOHC6H5C—CHC6H5OC6H5C—CC6H5

O[O][主要藥品及用量] CuSO4?5H2O 9.6g（0.038 mol），吡啶9.4mL（12 g 0.15 mol），自制二苯羥乙酮4 g（用自制的產品，根據產品質量稱量其他試劑），10%鹽酸8.4 mL。（[主要設備儀器] 短波紫外分析儀, 標準磨口儀, 鼓風干燥箱等

[實驗步驟] 在裝有機械攪拌器、回流冷凝管的三頸瓶中，放入9.6g結晶硫酸銅，9.4 mL吡啶及3.5 mL水，用空氣浴加熱并攪拌，直至硫酸銅完全溶解為止。然后加入4g二苯羥乙酮（自制），繼續加熱攪拌1.5h。反應混合物變成深綠色，熔化的二苯乙二酮在上層(在此反應階段,每隔半小時取樣檢查反應進程)。冷卻后，傾出硫酸銅—吡啶溶液，將二苯乙二酮用水洗滌，直至溶液的綠色消失，然后與8.4mL10%HCl一同加熱。冷卻后，將二苯乙二酮過濾，用水洗滌，抽干后用CCl4重結晶（每1g二苯乙二酮用2 mL CCl4）。若將母液濃縮常常可以多得到一些產品。重結晶后的產品熔點為94~95℃，產量為3.5g（產率88.4%）。產品留著下次實驗的原料（一般不重結晶，烘箱80度干燥）。

在本實驗前準備好層析板，首先將原料二苯羥乙酮取少量溶于二氯甲烷，點樣，用二氯甲烷作展開劑展開，用電吹風吹干后，在紫外燈下觀察并記錄。在反應過程中每40min取樣一次（樣品要稀釋），操作同第一次一樣，直到原料點幾乎消失為止。[注意事項] 1.學生各自可以根據上一次實驗產品的量,按比例加入其它試劑.2.在加入二苯羥乙酮之前，不能加熱過猛，否則會產生爆沸。

3.在上層生成的二苯乙二酮如因振動而破碎，不易傾出硫酸銅—吡啶溶液，可直接用過濾法除去溶劑。

實驗四 二苯基羥乙酸合成及紅外光譜測定

[實驗目的] 學習用二苯乙二酮在氫氧化鉀作用下重排制備二苯基羥乙酸的原理及操作方法；學習紅外光譜測定方法，將自己作的紅外光譜圖與二苯基羥乙酸標準圖譜對比，找出各主要吸收峰的歸屬。

[實驗原理] 二苯乙二酮與氫氧化鉀溶液一起回流生成二苯基羥乙酸鹽，稱為二苯基羥乙酸重排，一當生成羧酸鹽，經酸化后即產生二苯基羥乙酸，其反應過程如下：

OC6H5COOHCC6H5OHOC6H5OO-C6H5CCOHC6H5C6H5—C—C—O-O-OC6H5—C—C—OHC6H5OHC6H5—C—CO2HC6H5

[主要藥品及用量] 95%乙醇，KOH 3.5g（0.0625mol），自制二苯乙二酮 3.5g。[主要設備儀器] 紅外光譜儀, 鼓風干燥箱, 標準磨口儀,熔點測定儀等.[實驗步驟]

（一）二苯基羥乙酸的合成

在100mL園底燒瓶中加入10.8 mL95%乙醇和3.5g二苯乙二酮，裝上回流冷凝管，加熱回流，使其完全溶解，同時在另一三角瓶中將3.5g氫氧化鉀溶于7.6mL水中，在振搖下將氫氧化鉀水溶液分次加入園底燒瓶中，回流15min，此期間反應液由深蘭紫色轉化為棕色。最后將反應液轉移到燒杯中，放入冰水浴中冷卻約0.5h，可得到二苯基羥乙酸鉀鹽的結晶，抽濾，并用2mL95%乙醇洗滌固體。

所得到的二苯基羥乙酸鉀鹽溶于盡量少（大約40毫升）的熱水中，加活性炭脫色（顏色不深可不脫色，如果脫色，加活性炭一小匙）并趁熱過濾[1]，濾液在冰水浴中用濃鹽酸酸化至PH=2。當此反應混合物冷至室溫后，用冰浴冷卻。抽濾，并用冷水充分洗滌，干燥，測熔點，計算產率。純的二苯基羥乙酸熔點為150℃。如需進一步純化，可用95%的乙醇（30~50mL/g）進行重結晶（一般用50%的乙醇溶液洗滌即可，不必重結晶）。測定純產品的熔點和紅外光譜（測定方法已在《儀器分析》學過），與二苯基羥乙酸已知圖譜作對比（見P56 圖5—1），并指出各吸收峰的歸屬。

（二）紅外光譜（固體）測試步驟（測定方法學生已在《儀器分析》學過）

①樣品準備（樣品與KBr的比例一般為1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 μm以下）②壓片（使用模具和壓片機）

③測試：讓儀器通電預熱，使其穩定在15 min以上，將壓好片的樣品置于樣品光路，將基線調至80%左右，掃描，檢峰，繪制樣品的紅外光譜圖。[注意事項] 1.趁熱過濾操作要快，否則在布氏漏斗上便有結晶，混入活性炭中，會影響產率。2.在接近終點時，邊攪拌邊慢慢滴加濃鹽酸，使其結晶完全。

思考題：

1.將二苯羥乙酸鉀鹽用濃鹽酸酸化時，為何pH為2，大于或小于2有何影響？ 2.如何合成下列化合物？

實驗五

2—氨基—1，3，4—噻二唑（敵枯唑）的合成

[實驗目的] 1.學習1，3，4—噻二唑雜環的合成原理和操作方法。

2.進一步學習有機合成中連續化操作的方法.[實驗原理] SNH2NHCNH2+HCOOHNSNNH.2HClSNH2CNHNHCHONaOHNSNNH2HCl

[主要藥品及用量] 氨基硫脲 2.5 g（0.055mol），甲酸 1.5 mL（3.5g 0.077mol），濃鹽酸5.4 mL（12.8g 0.13mol），40%氫氧化鈉水溶液。

[主要設備儀器]標準磨口儀，循環水泵，加熱磁力攪拌器，氣流烘干器 [實驗步驟]

將5 g氨基硫脲加入100 mL的三頸瓶中，再加入3 mL甲酸和10.8 mL濃鹽酸，攪拌回流2h，溫度110~114℃，冷卻，用40%NaOH中和至PH=8~9，再用冰水浴冷卻15min，抽濾，洗滌，干燥，用水重結晶，干燥，測熔點。文獻值 191℃。[注意事項] 由于反應溫度較高，有酸霧放出，為了減少實驗室里的環境污染，反應裝置中一定要安裝酸的吸收裝置。

實驗六 7-羥基-4-甲基香豆素的合成（注意儀器要求干燥）

一、實驗目的

學習Phechmann法制備香豆素的原理，掌握4-甲基-7-羥基香豆素合成的實驗操作方法

二、實驗原理

HOOH+CH3OOCH3CCH2COC2H5CatHOOO

三、儀器和藥品

間苯二酚 2.2g(0.02mol)，乙酰乙酸乙酯2.6mL（2.6g ；0.02mol），對甲苯磺酸0.1g。

四、實驗步驟

1.4-甲基-7-羥基香豆素的制備

在裝有磁力攪拌子、回流冷凝管的50mL干燥圓底燒瓶中加入2.2g(0.02mol)間苯二酚、2.6mL乙酰乙酸乙酯、0.1g對甲苯磺酸，攪拌下水浴加熱至75℃，繼續保溫2h，將反應液倒入15mL有碎冰的水中，析出沉淀，抽慮[1]，用10%的氫氧化鈉溶液溶解沉淀，再用2M的硫酸酸化至=4，析出白色固體，抽濾，用20mL3：2的乙醇：水溶液重結晶[2]，得白色產品（熔點184~186℃）。

2.4-甲基-7-羥基香豆素的熒光光譜測定

1）樣品準備（將0.88mg樣品溶解在100 ml無水乙醇中）

2）開電腦進入 Windows 系統，開 Cary Eclipse 主機（注：保證樣品室內是空的）；雙擊Cary Eclipse 圖標。

3）在 Cary Eclipse 主顯示窗下，雙擊所選圖標，進入濃度主菜單

4）單擊 Setup功能鍵，進入參數設置頁面，在光譜類型選框中選擇“Emission”發射光譜,設置好每頁的參數，參數設置完成后，點擊“OK”。

5）測試：將液體試樣放入專用的液體樣品槽中，固定到樣品座中，若其表面濺有溶液可用擦鏡紙拭干。關閉試樣室，單擊 Start鍵，開始發射光譜測試，測試完畢，保存文件。再重新單擊 Setup功能鍵，進入參數設置頁面，在光譜類型選框中選擇“Excitation”激發光譜，設置好每頁的參數，然后按 OK回到濃度主菜單。單擊 Start鍵，開始激發光譜測試，測試完畢，保存文件，開始打印譜圖。

6）測定完畢，傾出樣品溶液，樣品池用溶劑淋洗三次，同時關閉試樣室。7）將儀器參數恢復到原始設置，關機。

五、注釋

[1] 反應停止，冷卻后如果在反應瓶中直接析出固體，可以采取先抽濾，然后再用水洗滌； [2] 為了使固體快速溶解，可以先加入12 mL乙醇，加熱使其溶解，然后趁熱加入8 mL水，再冷卻即可析出晶體。

4-甲基-7-羥基香豆素的激發與發射光譜

376nm400450nm300Y Axis Title200 Ex Em***0700X Axis Title

六、思考題

試述Phechmann法制備香豆素的反應機理。

七、參考文獻

1.丁欣宇，7-羥基4-甲基香豆素的合成，上?；?，2004，26-27； 2.實用精細化學品手冊編寫組，實用精細化學品手冊（有機卷），北京：化學工業出版社，1996，1502； 3.章思規，辛忠主編，精細有機化工制備手冊，北京：科學技術文獻出版社，1994，605-606。

實驗七

3—α—呋喃基丙烯酸的制備及UV測定

[實驗目的] 學習以呋喃甲醛和乙酸酐為原料，在堿性條件下經Perkin縮合反應制備3—α—呋喃基丙烯酸的原理及操作方法；同時，利用中和滴定法測定產品的純度。[實驗原理]

[主要藥品及用量] 呋喃甲醛（新蒸）2.5 mL(2.9g 0.03mol), 乙酸酐（新蒸）7mL(6.43g 0.06mol), 無水碳酸鉀 3g，碳酸鈉，鄰苯二甲酸氫鉀，0.1mol/L的NaOH標準液，酚酞指示劑溶液：0.2%乙醇水溶液。

[主要設備儀器] 分析天平，標準磨口儀，循環水泵，加熱磁力攪拌器，氣流烘干器 [實驗步驟]

（一）3—α—呋喃基丙烯酸的制備

在100mL園底燒瓶中，依次加入2.5 mL呋喃甲醛、7mL乙酸酐和3g無水碳酸鉀，裝上回流冷凝管，用電熱套加熱回流1.5h。攪拌下趁熱將反應物倒入盛有50mL冷水的燒杯中。用固體碳酸鈉中和3—α—呋喃基丙烯酸至弱堿性，加入活性炭煮沸5~10min，趁熱過濾。濾液在冰水浴中邊攪拌邊滴加濃鹽酸，至PH=2~3，3—α—呋喃基丙烯酸完全析出，抽濾，用少量水洗滌2次。粗產品用1：3乙醇水溶液重結晶，抽濾，洗滌，盡量抽干。然后烘干，稱量，留著純度測定用。

（二）呋喃甲醛及3—α—呋喃基丙烯酸的UV測定 1.樣品準備（將1毫克樣品溶解在100毫升乙醇中）； 2.在UV光譜儀上測定光譜，打印圖譜。

[注意事項] 1.呋喃甲醛存放過久會變成棕褐色甚至黑色，同時往往含有水分。因此，使用前必須蒸餾提純，收集155~162℃的餾分。

2.乙酐放久了，由于吸潮和水解將轉變為乙酸，故本實驗所需的乙酐必須在實驗前進行重新蒸餾。

3.本實驗回流所用的儀器以及量筒在實驗前必須干燥。

4.反應開始時應控制加熱速度，由于逸出二氧化碳有泡沫出現，以防沖出瓶外。

思考題：

1.何種結構的醛能進行perkin反應？

2.呋喃甲醛和丙酸酐在碳酸鉀的存在下相互作用得到何種產物？ 3.原料及產物的紫外光譜有何不同？為什么？ OK2CO3O+(CH3CO)2OCHOCH=CH—COOH+CH3COOH

第二篇：有機實驗教案

實驗一 有機化學實驗的儀器的識別、安裝 蒸餾和回流

一、實驗目的

1、使學生明白進入有機化學實驗學習，必須閱讀有機化學實驗的一般知識的內容及安全實驗是有機化學實驗的基本要求；

2、儀器的清點和玻璃儀器的清洗。

3、掌握實驗室中用生石灰制備無水乙醇的方法。

4、練習回流及蒸餾操作。了解干燥管的使用方法。

二、實驗學時：8學時

三、教學內容：

1、實驗室的安全、事故的預防與處理（1）實驗室的一般注意事項

(2)火災、爆炸、中毒及觸電事故的預防(3)事故的處理和急救

2、有機化學實驗常用儀器、設備和應用范圍（1）玻璃儀器（見儀器庫）（2）金屬用具（P.9）

（3）電學儀器及小型機電設備（P.9—10）（4）其它儀器設備（P.10—12）（5）有機實驗常用裝置

回流裝置

蒸餾裝置

氣體吸收裝置

攪拌裝置

儀器裝置方法（在相關實驗中介紹）

（6）儀器的清洗、干燥和塞子的配置（P.18—19）1、2、3、儀器的清洗 儀器的干燥

塞子的配置（見圖1.13）和鉆孔

（7）簡單玻璃工操作（在無機化學實驗中已作訓練，某些操作訓練在相關實驗中進行）（8）加熱和冷卻

1、加熱（水浴加熱、油浴加熱、沙浴加熱、空氣浴加熱、電熱套加熱等）

2、冷卻（根據實驗要求采用不同的冷卻劑）（9）實驗預習、記錄和實驗報告

1、實驗預習（按照實驗預習要求進行，并備一專用本，以備教師抽查）

2、實驗記錄（應做到及時、準確、簡明，不應追記、漏記和憑想象記。

實驗記錄本可與實驗預習本公用，每次實驗結束后連同實驗產品交老師審查）

3、實驗報告（應按實驗報告要求認真完成，備兩個實驗報告本輪流使用）（10）實驗產率的計算

（11）手冊的查閱及有機化學文獻簡介

蒸 餾 及 回 流操作

一、儀器、藥品

圓底燒瓶 250毫升 1個 球形冷凝管 20厘米 1個 直形冷凝管 20厘米 1個 吸濾瓶 250毫升 1個 溫度計 150 ℃ 1支 量筒 100毫升 1個

接液管 1個 干燥管（裝無水氯化鈣）1個

乙醇（95%）工業 100毫升 高錳酸鉀 少量 生石灰（氧化鈣）工業 20克

二、實驗步驟

在250毫升的圓底燒瓶中，放入100毫升95%的乙醇20克生石灰，裝上球形冷凝管，冷凝管的上端接一干燥管，通上冷凝水，用電加熱套加熱回流1.5小時。稍冷后，取下球形冷凝管，換上裝有溫度計的套管，裝上直形冷凝管、接液管和吸濾瓶，吸濾瓶的支管上接一氯化鈣干燥管，通入冷凝水后用電加熱套加熱進行蒸餾。開始有餾出液時，要調節溫度，使餾出液1~2滴/秒，直到幾乎無液滴流出為止（注意：千萬不要蒸干）。將接收瓶中的乙醇量體積，計算回收率。然后在一試管中放少量無水乙醇，加入一小粒高錳酸鉀晶體，若不呈現紫色，表明產品合格。

1、回流時間———— 小時——— 分鐘

2、蒸餾開始溫度—————

穩定溫度————

結束溫度————。

3、最后產量———— 毫升。

4、計算產率：

5、產品檢驗：顏色————，結論————————————。思考題

1、用反應式表示生石灰起干燥作用的原因。計算100毫升95%的乙醇制成無水乙醇理論上需要多少生石灰？

2、制備無水試劑應注意什么事項？為什么在回流冷凝管上端及接受器的支管上都要裝氯化鈣干燥管？

相關基礎知識-----蒸餾及沸點的測定

當液態物質受熱時，蒸氣壓增大，待蒸氣壓達到與大氣相等時，液體便沸騰。此時的溫度，稱該物質的沸點。

蒸餾即是將液態物質加熱到沸騰，繼而再將蒸氣冷凝為液體的聯合操作過程。

在通常情況下，每種純液態有機物質在一定壓力下具有固定的沸點。沸點差別較大的液體蒸餾時，低沸點者易揮發，先蒸出，沸點較高者隨后蒸出，不揮發者留于蒸餾器內。若分別接收，則可將其逐一分離。因此，蒸餾是分離和提純液態有機物的常用的方法。

（一）蒸餾裝置

蒸餾裝置主要包括蒸餾燒瓶、冷凝管和接受器三部分。

蒸餾燒瓶容量應根據蒸餾液體體積來決定。通常所蒸餾的原料液體的體積占蒸餾燒瓶容量的1/ 3 — 2 / 3。

蒸餾時所用冷凝管是直形冷凝管。沸點高于130 ℃的液體用水冷凝管。

裝配蒸餾裝置，應注意以下幾點： 1． 首先選定蒸餾瓶位置，以它為基準順次從下而上，從左而右連接其它儀器。2． 溫度計的位置一定要按裝置圖調整。即水銀球的上端應恰好位于蒸餾瓶支管底邊所在水平線上。3． 蒸餾瓶的支管須插入冷凝管擴大部分的1 / 2左右，且冷凝管中心線和蒸餾瓶支管中心線成一條直線。4． 所用軟木塞必須大小合適，裝配嚴密，以防蒸餾時漏氣。（我們使用的是磨口儀器，所以不是用軟木塞。）5． 常壓下蒸餾時，體系必須與大氣相通。

如果蒸餾出的物質易受潮分解，可在接受器上連一個氯化鈣干燥管，以防濕氣入侵。

當蒸餾物沸點高于130℃時，應該換用空氣冷凝管。

如果蒸餾出的液體不僅易受潮，而且還放出有毒的氣體，則除需安裝干燥管外，還需裝配氣體吸收裝置。

（二）蒸餾操作

按要求裝好蒸餾裝置后，待把蒸餾液體經長頸漏斗倒入燒瓶中。加入2 ~ 3粒沸石，其作用是防止液體暴沸，使沸騰保持平穩。檢查裝置無泄漏。先向冷凝管緩慢通入冷水，而后即可加熱。

開始加熱時，升溫可稍快。液體開始沸騰，應密切注意蒸餾瓶中現象。當冷凝的蒸氣環由蒸餾瓶頸逐漸上升到溫度計水銀球周圍時，溫度計開始迅速升溫，此時注意調節熱源，使餾出液的流速約為每秒1~2滴。記錄第一滴餾出液滴入接受瓶時的溫度。當溫度計讀數穩定時，另換接受瓶收集。

如果維持原來的加熱溫度，不再有餾出液蒸出，溫度開始下降，則說明該蒸餾分已蒸完。若蒸餾瓶中仍存有許多液體，繼續加熱，蒸出第二部分......。

但當蒸餾瓶中僅殘留少量（1毫升左右）液體時，即應停止加熱。

蒸餾過程中，溫度計水銀球被冷凝的液滴所包圍時的溫度即是餾出液的沸點。若要集取的餾分的溫度范圍已有規定，即可按規定收集。一般說來，餾分的沸點范圍（沸程）愈窄，餾分純度愈高。在進行蒸餾操作時，還要注意： 1． 沸石必須在加熱前加入。若忘記加入，則須停止加熱，待冷卻至室溫后補加。不得在加熱后，特別是近于沸騰時投入沸石。一旦停止沸騰或中途停止蒸餾，在繼續加熱蒸餾前，應補加新的沸石。2．

接受瓶要預先洗凈，干燥并稱量，記錄下其重量。3． 蒸餾速度不宜過慢。否則溫度計波動大，讀數不準確。在蒸餾過程中，溫度計應始終附有冷凝的液滴，以保持氣液兩相的平衡。4． 蒸餾低沸點及易燃液體，附近應禁止明火。

（三）回流冷凝

回流是指沸騰液體的蒸氣經過冷凝管冷凝，冷凝液又是返回原容器中的過程。

許多有機制備反應，要在加熱的條件下才能完成，為了防止蒸氣逸出，就要安裝回流裝置。

一般的回流裝置由圓底燒瓶和冷凝管組成。根據液體沸騰溫度可以選用球形冷凝管或空冷凝管和適當的加熱方式。

為了防止空氣中的水分的侵入反應器或吸收反應中所產生的刺激性氣體，可在冷凝管上口連接無水氯化鈣干燥管或氣體吸收裝置。

第三篇：有機精細化工實驗(II)教案

有機精細化工實驗（教

案

II）

消炎鎮痛藥奧沙普秦的制備

實驗一

安息香的輔酶合成（4學時）

[實驗目的] 1.學習安息香縮合的原理

2.掌握安息香縮合反應的實驗操作方法 [實驗原理] 2C6H5CHO[主要藥品及用量]

VB160~75°COOH

C6H5C—CHC6H5維生素B1 1.7g(0.005mol), 苯甲醛（新蒸）10mL（10.4g ；0.088mol），氫氧化鈉 3 mol/L 3 mL，95%乙醇。

[主要設備儀器]

標準磨口儀，加熱套，減壓抽慮裝置 [實驗步驟]

在100 mL園底燒瓶中加入1.7 g維生素B1和4 mL水，使其溶解后加入15 mL95%乙醇，將燒瓶置于冰浴中冷卻。同時取3 mL 3 mol/L氫氧化鈉于一試管中也置于冰浴中。然后在冰浴冷卻下，將氫氧化鈉溶液在5min內自冷凝管頂端邊搖動邊逐滴加入燒瓶中。當堿液加到一半時溶液呈淡黃色，隨著堿液的加入溶液的顏色也變深。量取10mL新蒸的苯甲醛，倒入反應混合物中，加入沸石后于70~80℃水浴上加熱90min，此時溶液在PH=8~9，反應混合物呈橘黃色或橘紅色均相溶液，經冰浴冷卻后即有白色晶體析出。抽濾，用50mL冷水洗滌，干燥后粗產品重7~7.5g，熔點132~134℃（產率60~70%）。用95%乙醇重結晶，每克粗產品約需乙醇6mL。純化后產物為白色結晶，熔點134~136℃。將做好的產品留著下下次實驗作原料.[注意事項] 1.維生素B1受熱易變質，失去催化作用，應放入冰箱內保存，使用時取出，用完后及時放回冰箱中。

2.維生素B1在氫氧化鈉溶液中噻唑環易開環失效，因此反應前維生素B1溶液及氫氧化鈉溶液必須用冰水冷透。

3.苯甲醛極易被空氣中的氧所氧化，應采用新蒸餾的苯甲醛。

4.反應過程中，開始時溶液不必沸騰，即水浴的溫度不能超過80℃，反應后期可適當升高溫度至緩慢沸騰（80~90℃）。

5.此時的PH值是該實驗成敗的關鍵，一定要仔細調節。

實驗二

丁二酸酐的制備（4學時）

[實驗目的] 1.了解丁二酸酐的的性能和用途。

2.掌握丁二酸酐的合成原理和合成方法。[實驗原理]

OCH2COOHCH2COOH+(CH3CO)2OOO

[主要藥品及用量] 丁二酸2.5g(21.2mmol),乙酸酐4.2mL(4.53g,44.4 mmol), 乙醚2-5 Ml [主要設備儀器]

標準磨口儀，加熱套，減壓抽慮裝置 [實驗步驟]

在干燥的100mL圓底燒瓶中，加入丁二酸(2.5g，21.2mmol)和乙酸酐(4.53g(4.2mL)，44.4mmol)，裝上球形冷凝管和干燥管，加熱攪拌回流1h。反應完畢后，倒入干燥燒杯中，放置0.5h，冷卻后析出晶體，過濾后收集晶體，干燥，得粗品1.8g。用2mL乙醚洗滌，抽慮，干燥，得白色柱狀結晶1.5g，熔點118~120℃。將做好的產品留著下次實驗作原料。[注意事項] 1.反應儀器必須干燥無水

2.乙酐放久了，由于吸潮和水解將轉變為乙酸，故本實驗所需的乙酐必須在實驗前進行重新蒸餾。

實驗三

奧沙普秦的制備（6學時）

[實驗目的] 1.了解消炎鎮痛藥奧沙普秦 2.學習制備奧沙普秦的反應原理 3.掌握奧沙普嗪的實驗室合成方法 [實驗原理] 奧沙普秦（又名噁丙嗪，Oxaprozin），化學名為4，5-二苯基噁唑-2-丙酸，是一種長效芳基丙酸類非甾體抗炎藥，由美國Wyeth<公司開發，經FDA批準于1992年首次上市。奧沙普秦可抑制環氧合酶以及酯氧合酶的生成。具有抗炎、鎮痛、解熱效果好，毒副作用小，作用時間長等優點。藥理實驗表明，其作用強度與阿司匹林相似，高于吲哚美辛。

OOHOOOO乙酸銨吡啶OOCOOH冰乙酸ONCOOH[主要藥品及用量] 丁二酸酐1.2g(12mmol), 二苯乙醇酮1.8g(8.5mmol), 吡啶1ml, 乙酸銨1.2g(15.5mmol), 冰乙酸4.0mL [主要設備儀器]

標準磨口儀，加熱套，減壓抽慮裝置 [實驗步驟]

在干燥的100mL三頸反應瓶中，加入丁二酸酐(1.2g，12mmol)、二苯乙醇酮(1.8g，8.5mmol)、吡啶1mL，13mmol)，中間裝上球形冷凝管，兩側用磨口塞子塞住，冷凝管上端加上裝有無水氯化鈣的干燥管，加熱到90～95℃后繼續攪拌1h后，加入乙酸銨(1.2g，15.5mmol)、冰乙酸4.0mL，67mmol)，繼續在90～95℃攪拌1.5h。再加水(5-10 mL)，于90～95℃攪拌0.5h。反應完畢后，冷卻至室溫，反應瓶中析出晶體，過濾，收集固體后干燥，得粗品。[注意事項] 1.反應儀器必須干燥無水

實驗四：奧沙普秦的提純、鑒定（6學時）

[實驗目的] 掌握奧沙普秦的鑒定方法。[主要藥品及用量] 奧沙普秦粗品，甲醇 [主要設備儀器] 回流裝置、過濾裝置 [實驗內容]

粗品用甲醇重結晶，得白色結晶，干燥后稱重計算反應產率后對產物進行鑒定（主要包括紅外光譜、質譜、核磁共振及熔點的測定）。

參考書及文獻

1.2.3.4.《實驗合成藥物化學》聞韌主編 上海醫科大學藥學院 《有機藥物合成法》，陳芬兒，中國醫藥科技出版社，1999年4月； 《藥物化學》，李正化，人民衛生出版社，1993年第3版； 《藥物分子設計》，郭宗儒，科學出版社，2005年4月。

實驗五

苯片吶醇及苯片吶酮的制備與紅外光譜的測定

[實驗目的] 1.了解激發態分子化學行為和光化學分子合成的基本原理 2.初步掌握光化學合成實驗技術

3.了解光化學異構產物與不同波長的紫外光之間的關系 4.掌握制備苯片吶醇和苯片吶酮的方法 [實驗原理]

二苯酮的光化學還原是研究得較清楚的光化學反應之一。若將二苯酮溶于一種質子給與體的溶劑中，如異丙醇,并將其暴露于紫外光中時，會形成一種不溶性的二聚體——苯片吶醇。還原過程是一個包含自由基中間體的單電子反應，苯片吶醇與強酸共熱或用碘當催化劑，在冰醋酸中反應,發生重排，生成苯片吶酮。

O2hvHOOH

H+OHOOH

[主要藥品及用量]

二苯酮 2.8g;異丙醇 20ml;冰醋酸;95%乙醇 [主要設備儀器] 紅外光譜儀；標準磨口儀，加熱套，減壓抽慮裝置 [實驗步驟] 1.苯片吶醇的制備

在干燥的25ml錐形瓶中[1]加入2.8g二苯酮和20ml異丙醇，在水浴上溫熱使二苯酮溶解，向溶液中加入1滴冰醋酸[2],再用異丙醇將錐形瓶充滿,用磨口塞將瓶口塞緊[3],盡可能排出瓶內的空氣,必要時可補充少量異丙醇。放在向陽的窗臺或平臺上，光照1周[4]。由于生成的苯片吶醇在溶劑中的溶解度很小,隨著反應的進行苯片吶醇晶體從溶液中析出。待反應完成后，在冰浴中冷卻使結晶完全。真空抽濾，并用少量異丙醇洗滌結晶,得到大量無色晶體,干燥后稱量,測定熔點并計算產率。產量2-2.5g,熔點187-189℃。純粹苯片吶醇的熔點為189℃。2.苯片吶酮的制備

在50ml圓底燒瓶中加入1.5g苯片吶醇,8ml冰醋酸和一小粒碘片[5],裝上回流冷凝管,在電熱套上回流十分鐘，稍冷后，加入8ml95%乙醇,充分振搖后讓其自然冷卻結晶,抽濾并用少量冷乙醇洗除吸附的游離碘,干燥后稱量，測定熔點并計算產率.產量約1.2g,熔點180-181℃。

3.紅外光譜（固體）測試步驟

①樣品準備（樣品與KBr的比例一般為1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 μm以下）

②壓片（使用模具和壓片機）

③測試：讓儀器通電預熱，使其穩定在15 min以上，將壓好片的樣品置于樣品光路，將基線調至80%左右，掃描，檢峰，繪制樣品的紅外光譜圖[6]。注釋

[1]光化學反應一般需在石英器皿中進行,因為需要比透過普通玻璃波長更短的紫外光的照射,而二苯酮激發的n-π躍遷所需要的照射約為350nm,這是易透過普通玻璃的波長。[2]加入冰醋酸的目的是為了中和普通玻璃器皿中微量的堿,堿催化下苯片吶醇以裂解生成二苯甲酮和二苯甲醇，對反應不利。

[3]磨口塞必須用聚四氟乙烯生料帶包裹，以防磨口連接處黏結，無法拆卸。

[4]反應進行的程度取決于光照情況，如陽光充足直射下4天即完全反應，如天氣陰冷，則需1周或更長的時間，但時間長短并不影響反應的最終結果。如用日光燈照射,反應時間可明顯縮短,3-4天即可完成。

[5] 碘在本實驗的作用像Lewis酸一樣有助于羥基的離去，其反應機理如下：

RRRCCROHOH+I2RRCRICRHOIOHRRRCCROH+ I+HOIRRCCROHRHI + HOIRCCR3OH2O + I2+ H

[6] 苯環的吸收峰在3050?3010 cm-1, ?1600 cm-1和?1500 cm-1左右。C=O在1670?1660 cm-1左右有強的伸縮振動吸收峰。

思考題

光化學反應與傳統的熱反應相比,有哪些優點，還有哪些不足之處。

參考文獻

[1] 吳世暉、周景堯、林子森，中級有機實驗，高等教育出版社，1986。

[2] 北京大學化學系編，有機化學實驗，北京大學出版社，1990。

[3.] 張友杰、李念平，有機波譜教程，華中師范大學出版社，1990。

實驗六

2—氨基—1，3，4—噻二唑（敵枯唑）的合成

[實驗目的] 1.學習1，3，4—噻二唑雜環的合成原理和操作方法。

2.進一步學習有機合成中連續化操作的方法.[實驗原理] SNH2NHCNH2+HCOOHNSNNH.2HClSNH2CNHNHCHONaOHNSNNH2HCl

[主要藥品及用量] 氨基硫脲 5g（0.055mol），甲酸 3.0mL（3.5g 0.077mol），濃鹽酸10.8mL（12.8g 0.13mol），40%氫氧化鈉水溶液。

[主要設備儀器]標準磨口儀，循環水泵，加熱磁力攪拌器，氣流烘干器 [實驗步驟]

將5 g氨基硫脲加入100 mL的三頸瓶中，再加入3 mL甲酸和10.8 mL濃鹽酸，攪拌回流2h，溫度110~114℃，冷卻，用40%NaOH中和至PH=8~9，再用冰水浴冷卻15min，抽濾，洗滌，干燥，用水重結晶，干燥，測熔點。文獻值 191℃。[注意事項] 由于反應溫度較高，有酸霧放出，為了減少實驗室里的環境污染，反應裝置中一定要安裝酸的吸收裝置。

實驗七

2—氨基—1，3，4—噻二唑席夫堿合成及紫外光譜測定

[實驗目的]學習席夫堿（Schiffbase）的合成原理及操作方法；掌握紫外光譜測定的操作方法。[實驗原理] CHONSN無水乙醇回流+H2NNCH=NSN+H2O

[主要藥品及用量] 2—氨基—1，3，4—噻二唑（自制）2.5g（0.025mol），苯甲醛（新蒸）2.5mL（2.6g 0.025mol），無水乙醇 35 mL。

[主要設備儀器] 紫外光譜儀，標準磨口儀，循環水泵，加熱磁力攪拌器，氣流烘干器 [實驗步驟]

（一）2—氨基—1，3，4—噻二唑席夫堿的合成

在100 mL園底燒瓶中[1]加入2.5g的2—氨基—1，3，4—噻二唑和2.5mL新蒸苯甲醛，加20 mL無水乙醇作溶劑，加熱回流2h，然后蒸出約70%左右的溶劑，冷卻、析出西夫堿結晶，抽濾，再加入約15 mL無水乙醇，水浴加熱溶解粗產品，趁熱過濾，濾去少量不溶物，將濾液冷卻，析出結晶，過濾得西夫堿純品，干燥稱重，測熔點，用乙醇重結晶。并在紫外光譜儀上測定紫外光譜，與苯甲醛的紫外光譜作對照。

（二）紫外光譜測定步驟

1）樣品準備（將1mg樣品溶解在100 mL無水乙醇中）

2）開機，接通電源，儀器自檢（初始化），幾分鐘后，儀器自檢完成。3）選擇測定條件，采用計算機上控制面板來設定和修改各種參數。

4）測試：將樣品溶液加入到石英比色皿中，無水乙醇加入另一比色皿中作參比。在使用石英比色皿時嚴禁用手指接觸其透光表面，若其表面濺有溶液可用擦鏡紙拭干。關閉試樣室，按START鍵，主機按所測定的條件自動進行掃描。掃描完畢，開始打印譜圖。5）測定完畢，傾出樣品溶液，樣品池用溶劑淋洗三次，同時關閉試樣室。6）將儀器參數恢復到原始設置，關機。[注意事項] 1.本實驗為無水操作，儀器藥品均要求無水。

2.如果想獲得更高產率的席夫堿產品，可加入芳烴等與水組成共沸物，不斷將水帶出。3.對席夫堿粗產品進行重結晶時，用乙醇溶解，必須采用水浴加熱，直接加熱則易引起著火。

4.紫外光譜的測定所用溶劑為無水乙醇，樣品濃度應配得很稀，否則無法測定。

實驗八

4-甲基-7-羥基香豆素的合成

一、實驗目的

學習Phechmann法制備香豆素的原理，掌握4-甲基-7-羥基香豆素合成的實驗操作方法

二、實驗原理

HOOH+CH3OOCH3CCH2COC2H5CatHOOO

三、儀器和藥品

間苯二酚 2.2g(0.02mol)，乙酰乙酸乙酯2.6mL（2.6g ；0.02mol），對甲苯磺酸0.1g。

四、實驗步驟

1.4-甲基-7-羥基香豆素的制備

在裝有磁力攪拌子、回流冷凝管的50mL干燥圓底燒瓶中加入2.2g(0.02mol)間苯二酚、2.6mL乙酰乙酸乙酯、0.1g對甲苯磺酸，攪拌下水浴加熱至75℃，繼續保溫2h，將反應液倒入15mL有碎冰的水中，析出沉淀，抽慮[1]，用10%的氫氧化鈉溶液溶解沉淀，再用2M的硫酸酸化至=4，析出白色固體，抽濾，用20mL3：2的乙醇：水溶液重結晶[2]，得白色產品（熔點184~186℃）。

2.4-甲基-7-羥基香豆素的熒光光譜測定

1）樣品準備（將0.88mg樣品溶解在100 ml無水乙醇中）

2）開電腦進入 Windows 系統，開 Cary Eclipse 主機（注：保證樣品室內是空的）；雙擊Cary Eclipse 圖標。

3）在 Cary Eclipse 主顯示窗下，雙擊所選圖標，進入濃度主菜單

4）單擊 Setup功能鍵，進入參數設置頁面，在光譜類型選框中選擇“Emission”發射光譜,設置好每頁的參數，參數設置完成后，點擊“OK”。

5）測試：將液體試樣放入專用的液體樣品槽中，固定到樣品座中，若其表面濺有溶液可用擦鏡紙拭干。關閉試樣室，單擊 Start鍵，開始發射光譜測試，測試完畢，保存文件。再重新單擊 Setup功能鍵，進入參數設置頁面，在光譜類型選框中選擇“Excitation”激發光譜，設置好每頁的參數，然后按 OK回到濃度主菜單。單擊 Start鍵，開始激發光譜測試，測試完畢，保存文件，開始打印譜圖。

6）測定完畢，傾出樣品溶液，樣品池用溶劑淋洗三次，同時關閉試樣室。7）將儀器參數恢復到原始設置，關機。

五、注釋

[1] 反應停止，冷卻后如果在反應瓶中直接析出固體，可以采取先抽濾，然后再用水洗滌； [2] 為了使固體快速溶解，可以先加入12 mL乙醇，加熱使其溶解，然后趁熱加入8 mL水，再冷卻即可析出晶體。

4-甲基-7-羥基香豆素的激發與發射光譜

376nm400450nm300Y Axis Title200 Ex Em***0700X Axis Title

六、思考題

試述Phechmann法制備香豆素的反應機理。

七、參考文獻

1.丁欣宇，7-羥基4-甲基香豆素的合成，上?；?，2004，26-27； 2.實用精細化學品手冊編寫組，實用精細化學品手冊（有機卷），北京：化學工業出版社，1996，1502； 3.章思規，辛忠主編，精細有機化工制備手冊，北京：科學技術文獻出版社，1994，605-606。

第四篇：有機實驗總結

有機化學實驗總結

本人XX，2013年9月至2017年7月就讀于長江大學，就讀專業應用化學，此專業是長江大學主打專業，主要學習化學品的合成及應用方面的基本理論和基礎知識，具有化學基礎研究和應用基礎研究方面的科學思維和科學實驗訓練，具有良好的科學素養，具備運用所學知識和實驗技能進行應用研究、技術開發的基本技能。在我的專業課中，有機化學培養我們有機化學基礎知識、有機化學實驗培養我們實驗能力和實驗知識、專業英語培養我們查閱英文文獻的能力。

有機化學實驗主要有以下： 1，沸點測定 2，熔點測定 3，薄層分析

4，從茶葉中提取咖啡因 5，1-溴丁烷的制備 6，煙堿的提取和性質 7，苯甲酸的制備 8，乙酰苯胺的合成 9，正丁醚的合成 10，2-甲基-2-丁醇的制備 11，甲基橙的制備 12，乙酸乙酯的制備 13，鑒定未知的有機化合物 14，呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備

通過一系列的實驗，我把實驗基礎知識與基本操作結合起來，讓我掌握了小量規模正確的進行制備實驗和性質實驗，分離和鑒定制備產品的能力，培養良好的實驗工作方法和工作態度，并能初步查閱文獻寫出合格的實驗報告。在此，對我從有機化學實驗學到的東西做一個總結：

1，學會了有機化學實驗室的規則和實驗室的安全知識；

2，熟練掌握了用水、有機溶劑及混合溶劑重結晶純化固體有機質的各項具體的操作方法，列如分液漏斗的適用； 3，掌握了醇分子間脫水制備醚的反應機理和方法，學會了分水器的實驗操作； 4，了解了制備有害氣體的操作和注意事項，掌握有害氣體回收裝置的加熱回流操作，列如防倒吸，充分震蕩等；

5，掌握了重結晶提純固體有機化合物的方法及原理（乙酰苯胺）； 6，了解了從有機酸合成脂的一般原理及方法； 7，學會并掌握冷凝回流及水浴加熱的常用實驗方法；

8，學會了利用酚類的酰化反應制備酸的原理方法，并掌握利用各種綜合基礎實驗操作；

9，學會了抽濾操作分離固液物質的方法，簡單掌握分餾操作； 10，學會了實驗室常用的儀器和裝置以及如何保養儀器； 11，了解了實驗常用化合物的物理性質；

12，學會了如何畫出實驗流程圖并搭建、使用、拆卸實驗裝置； 13，學會了分類、匯總、歸納、差誤等實驗記錄方式。

有機化學實驗實驗復雜，每個步驟都需要耐心、細心。本人膽大心細、陽光開朗、善于溝通、樂于交友，又有很強的自律性，能嚴格遵守實驗室的規章制度。在2016年11月至2017年7月間，獨立完成畢業設計《姬塬長8油田敏感性和配伍性研究》，主要用到實驗儀器攪拌器，恒溫水浴箱，干燥箱，精密平流泵，三口燒瓶，高壓測濾器等，查閱大量中外文文獻，實驗室時間超過2個月，受到課題老師贊揚。

第五篇：有機實驗心得體會

有機實驗心得體會

大三上學期，我修完了大學四年中的第三個有機化學實驗，也可能是大學里的最后一次的有機實驗了，而這第三次的有機實驗卻帶給我非凡的感受。

在XX老師的帶領下，我們一共進行了六次共同探討、相互合作的實驗，與以前做過的有機實驗相比，彭浩老師的課堂氛圍更加活躍。在這里，既沒有老師一人在黑板前唱獨角戲，也沒有隨便點一個學生上臺講述實驗；既避免了學生只是照老師所講的來按步就班的進行實驗，自己卻不思考實驗中的問題，也防止了單獨一個學生上臺講，其他人在下面“看戲” 的尷尬。XX老師摒棄了傳統的教學模式，深入我們學生內部，與我們共同研究反應的原理，讓我們分成小組合作討論實驗中所發現的問題，鼓勵每個人都來積極思考，使我們充分的體會到做有機實驗的樂趣。雖然一開始我們對這種教學不太喜歡，因為這需要我們放下手頭正在做的工作去討論，很費時，導致前幾次試驗我們組都是最后才走的。但是，漸漸的，我們發覺了在實驗中還有很多問題，而這些問題最終都在討論中解決了。在之后的實驗中，我們在XX老師的啟發下，逐步對教案上的實驗進行改進，大大簡化了我們的實驗，提高了效率。比如，我們通過薄層色譜法可以提前判斷實驗終點，將本應回流一兩個小時的實驗縮短了近一半，有的酸化和堿化的步驟只是為了除去較少的雜質，省去對實驗結果也無太大影響，有效地完成了實驗，也能得到較好的產物。

在課堂上，XX老師也十分關心我們的身體健康。為了讓我們保護好眼睛和面部，以身作則堅持每次課都戴上護目鏡。雖然帶上去極其不舒服，尤其對我們這些“四眼”來說，但不帶的后果也很嚴重，曾經我就見過應沒帶護目鏡而將劉海燒掉的同學，就連XX劃破了手指也讓同學找OK繃給他貼上。（好人?。?/p>

感謝XX老師的教導和關心，和您一起度過的六個下午真是太美好了。

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