第一篇：中藥化學(xué)的反應(yīng)總結(jié)

中藥化學(xué)的反應(yīng)總結(jié)

一生物堿

1碘化鉍鉀反應(yīng)（Dragendorff反應(yīng)）：生物堿沉淀反應(yīng)，可用于生物堿的檢2識（試管反應(yīng)或薄層色譜顯色劑）

3硫酸銅-二硫化碳反應(yīng)：麻黃堿和偽麻黃堿產(chǎn)生棕色沉淀深沉

4銅絡(luò)鹽反應(yīng)：試劑為硫酸酮和氫氧化鈉，顯藍(lán)紫色

5茚三酮反應(yīng)：麻黃堿的檢識，氨基酸的反應(yīng)

6雙縮脲反應(yīng)：試劑為硫酸銅和氫氧化鈉，蛋白質(zhì)、酶的反應(yīng)

7丙酮加成反應(yīng)：小壁堿

8漂白粉顯色反應(yīng)：小壁堿，顯櫻紅色

9HgCL2r反應(yīng)：加熱后，莨菪堿產(chǎn)生磚紅色沉淀，東莨菪堿產(chǎn)生白色沉淀

10Vitali反應(yīng)；試劑為發(fā)煙硝酸和若性堿醇溶液，莨菪堿（阿托品）、東莨菪堿、山莨菪堿、去甲莨菪堿為陽性反應(yīng)，產(chǎn)生色變；樟柳堿為陰性反應(yīng)

11過碘酸氧化乙酰丙酮縮合反應(yīng)：試劑為過碘酸、乙酰丙酮、乙酰胺。莨菪堿（阿托品）、東莨菪堿、山莨菪堿、去甲莨菪堿為陰性反應(yīng)，非典樟柳堿為陽性反應(yīng)，顯黃色

12硝酸反應(yīng)：士的寧與硝酸作用呈淡黃色，蒸干后的殘?jiān)霭睔饧礊樽霞t色；馬錢子堿與濃硝酸接觸呈深紅色，繼加氯化亞錫，同紅色轉(zhuǎn)為紫色

13濃硫酸-重鉻酸鉀反應(yīng)：士的寧初呈藍(lán)紫色，緩變?yōu)樽陷郎詈鬄槌赛S；馬錢子堿則顏色與士的寧不同

二苷

Molish反應(yīng)：試劑為a-萘酚和濃硫酸，陽性現(xiàn)象為兩液面交界處呈棕色或紫紅色環(huán)。糖尿病（單糖、寡糖、多糖）苷為陽性反應(yīng)。

三硝基苯酚試紙反應(yīng)：苦杏仁苷。苦杏仁苷水解產(chǎn)生的苯甲醛呈磚紅色反應(yīng)。三蒽醌

Borntrger反應(yīng)：羥基蒽醌與堿（氫氧化鈉、碳酸鈉、氨水）呈紫紅色；蒽酚、蒽酮、二蒽酮呈黃色，只有氧化成蒽醌后才呈紫紅色

醋酸鎂反應(yīng)：1，8-二羥基呈醌橙黃色至橙色；鄰二羥基蒽醌呈藍(lán)色至藍(lán)紫色。無色亞甲藍(lán)顯色反應(yīng)：苯醌、萘醌呈陽性，顯藍(lán)色斑點(diǎn)；茵醌呈陰性 四香豆素、木脂素

異羥肟酸鐵反應(yīng)：香豆素顯紅色，首先在堿性下與鹽酸羥胺反應(yīng)，再在酸性下與三氯化鐵反應(yīng)。

Gibbs反應(yīng)：屬于酚羥基對位活潑氫的反應(yīng)。在弱堿性下，與2，6-二氯（溴）苯醌氯亞胺反應(yīng)呈藍(lán)色

Emerson反應(yīng)：屬于酚羥基對位活潑氫的反應(yīng)。與氨基安替比林、鐵氰化鉀反應(yīng)呈紅色 Labat反應(yīng)：屬于亞甲二氧甲基的顯色反應(yīng)。與沒食子酸、濃硫酸反應(yīng)呈藍(lán)綠色 五黃酮

Mg-HCL反應(yīng)：黃酮、黃酮醇、二氫黃酮醇顯紅色；異黃酮（除少數(shù)外）、查耳酮、兒茶素為陰性反應(yīng)

NaBH4(KBH4反應(yīng)：二氫黃酮顯紫紅色

醋酸鎂反應(yīng)（紙片）：二黃酮（醇）顯天藍(lán)色熒光

SrCL2|NH3反應(yīng)：鄰二酚羥基黃酮，產(chǎn)生沉淀

二氯氧鋯-枸櫞酸反應(yīng)：可用于判斷黃酮3-OH、5-OH的存在，若有3-OH和（或）5-OH，加二氯氧鋯顯黃色。只有5-OH，加枸櫞酸后黃色減退，若有3-OH，則加枸櫞酸黃色不變，因此可用于區(qū)分黃酮和黃酮醇

六環(huán)烯醚萜

氨基酸反應(yīng)：環(huán)烯醚萜和氨基酸加熱，產(chǎn)生藍(lán)色沉淀

乙酸-酮離子反應(yīng)：環(huán)烯醚萜的冰醋酸溶液，遇Cu2+加熱，產(chǎn)生藍(lán)色

七皂苷

Liebermann-Burchard 反應(yīng)：試劑為醋酐和濃硫酸，又稱醋酐-濃硫酸反應(yīng)：此反應(yīng)可用于區(qū)分甾體皂苷，甾體皂苷反應(yīng)快，顏色變化快，最終表現(xiàn)為綠色。三萜皂苷反應(yīng)慢，顏色變化慢，最終表現(xiàn)為紫紅色。另外，強(qiáng)心苷、膽汁酸、甾醇等也呈陽性反應(yīng)。

三氯乙酸反應(yīng)：可用于區(qū)分甾體皂苷和三萜皂苷，甾體皂苷加熱至60攝氏度產(chǎn)生紅紫色變化。三萜皂苷加熱至100攝氏度產(chǎn)生紅紫色變化。另外，強(qiáng)心苷、膽汁酸、膽汁酸、甾醇等也呈陽性反應(yīng)

氯仿-濃硫酸反應(yīng)：氯仿層呈紅色或藍(lán)色，硫酸層有綠色熒光

八強(qiáng)心苷

Liebermann-Burchard反應(yīng)；產(chǎn)生黃——紅——藍(lán)——綠的色變

三氯乙酸—氯胺T反應(yīng)：可用于區(qū)分三種洋地黃毒苷元（洋地黃毒苷元、羥基洋地黃毒苷元和異羥基洋地黃毒苷元）

氯仿-濃硫酸反應(yīng)：氯仿層呈血紅色或青色，硫酸層有綠色熒光

Legal反應(yīng)：試劑為亞硝酰鐵氰化鈉和氫氧化鈉醇溶液，為甲型強(qiáng)心苷五元不飽和內(nèi)酯環(huán)的顏色反應(yīng)，反應(yīng)液呈深紅色。可用于區(qū)分甲型和乙型強(qiáng)心苷。

Raymond反應(yīng)：試劑為間二硝基苯和氫氧化鈉醇溶液，為甲型強(qiáng)心苷五元不飽和內(nèi)酯環(huán)的顏色反應(yīng)，反應(yīng)液呈深紅色。可用于區(qū)分甲型和乙型強(qiáng)心苷。

Kedde反應(yīng)：試劑為3，5-二硝基苯甲酸和氫氧化鈉醇溶液，為甲型強(qiáng)心苷五元不飽和內(nèi)酯環(huán)的顏色反應(yīng)，反應(yīng)液呈深紅色。可用于區(qū)分甲型和乙型強(qiáng)心苷。

Baljet反應(yīng)；試劑為苦味酸和氫氧化鈉醇溶液，為甲型強(qiáng)心苷五元不飽和內(nèi)酯環(huán)的顏色反應(yīng)，反應(yīng)液呈深紅色。可用于區(qū)分甲型和乙型強(qiáng)心苷。

K-K反應(yīng)：試劑包括冰醋酸、濃硫酸和三氯化鐵。若在此條件下，能水解出游離的a-去氧糖，醋酸層漸呈藍(lán)色

占噸氫醇反應(yīng)： a-去氧糖的顯色反應(yīng)，試劑包括冰醋酸、濃鹽酸和占噸氫醇。若有a-去氧糖存在，顯紅色

九膽汁酸

Pettenkofeer反應(yīng)：試劑為蔗糖和濃硫酸。若有膽汁酸存在，兩液面分界處出現(xiàn)紫色環(huán) Gregory Pascoe反應(yīng)：試劑為硫酸和糖醛。若有膽汁酸存在，加熱后顯藍(lán)色

Hammarsten反應(yīng)：試劑為20%鉻酸。溫?zé)岷螅懰犸@紫色，鵝去氧膽酸不顯色

十鞣質(zhì)

明膠沉淀反應(yīng)：鑒別、提取和除去鞣質(zhì)

鐵氰化鉀氨溶液：鞣質(zhì)顯深紅色，并很快變?yōu)樽厣?/p>

十一蛋白質(zhì)

雙縮脲反應(yīng)；試劑為堿性硫酸銅溶液，蛋白質(zhì)顯紫色或深紫紅色

第二篇：化學(xué)反應(yīng)方程式總結(jié)

二、熟記下列物質(zhì)的化學(xué)式：

1、單質(zhì)：H2氫氣 O2氧氣 N2氮?dú)?C碳 P磷 S硫 Fe鐵 Cu銅 Hg汞

2、化合物

（1）氧化物：

H2O水 CO2二氧化碳 CO一氧化碳 SO2二氧化硫 SO3三氧化硫 P2O5五氧化二磷 Fe2O3氧化鐵 Fe3O4四氧化三鐵 CaO氧化鈣 MgO氧化鎂 CuO氧化銅 ZnO氧化鋅 FeO氧化亞鐵 MnO2二氧化錳 Na2O氧化鈉

（2）酸：

HCl鹽酸 H2SO4硫酸 HNO3硝酸 H3PO4磷酸 H2CO3碳酸 H2SO3亞硫酸

（3）堿：

NaOH氫氧化鈉 KOH氫氧化鉀 Ca(OH)2氫氧化鈣 Ba(OH)2氫氧化鋇 Cu(OH)2氫氧化銅 Fe(OH)3氫氧化鐵 Fe(OH)2氫氧化亞鐵 Al(OH)3氫氧化鋁 Mg(OH)2氫氧化鎂

（4）鹽：

NaCl氯化鈉 Na2CO3碳酸鈉 ZnCl2氯化鋅 CaCl2氯化鈣 KCl氯化鉀 Na2SO4硫酸鈉 CuSO4硫酸銅 AgCl氯化銀 FeCl3氯化鐵 FeCl2氯化亞鐵 AlCl3氯化鋁 FeSO4硫酸亞鐵 Fe2(SO4)3硫酸鐵 ZnSO4硫酸鋅 CaCO3碳酸鈣 BaCl2氯化鋇 BaSO4硫酸鋇 KClO3氯酸鉀 KMnO4高錳酸鉀 K2MnO4錳酸鉀 KNO3硝酸鉀 Cu(NO3)2硝酸銅 Hg(NO3)2硝酸汞 NH4Cl氯化銨 NH4NO3硝酸銨(NH4)2SO4硫酸銨 NH4HCO3碳酸氫銨 NaHCO3碳酸氫鈉 Cu2(OH)2CO3堿式碳酸銅

（5）有機(jī)物：

CH4甲烷 C2H5OH乙醇（酒精）CH3OH甲醇 CH3COOH乙酸（醋酸）CO(NH2)2尿素

三、熟記下列元素在化合物中的化合價(jià)：

（1）

+1 +1 +1 +1 +2 +2 +2 +2 +2 +3 +2 +3

H K Na Ag Ca Mg Zn Ba Cu Al Fe(FeO)Fe(Fe2O3)（2）

-2-1-2 O Cl S（3）

+1-1-1-1-1-2-2-2-2-3-1 NH4 OH NO3 ClO3 MnO4(KMnO4)MnO4(K2MnO4)CO3 SO4 SO3 PO4 HCO3

四、熟記下列化學(xué)方程式：

（一）化合反應(yīng)

1、木炭在氧氣中燃燒：C+O2=點(diǎn)燃=CO2

2、硫在氧氣中燃燒：S+O2=點(diǎn)燃=SO2

3、鎂在空氣中燃燒：2Mg+O2=點(diǎn)燃=2MgO

4、鐵在氧氣中燃燒：3Fe+2O2=點(diǎn)燃=Fe3O4

5、磷在氧氣中燃燒：4P+5O2=點(diǎn)燃=2P2O5

6、銅在空氣中加熱：2Cu+O2=△=2CuO

7、氫氣在氧氣中燃燒：2H2+O2=點(diǎn)燃=2H2O

8、一氧化碳在空氣中燃燒：2CO+O2=點(diǎn)燃=2CO2

9、碳不充分燃燒：2C+O2（不充分）=點(diǎn)燃=2CO

10、二氧化碳通過灼熱的碳層：CO2+C=高溫=2CO

11、二氧化碳與水反應(yīng)：CO2+H2O=H2CO3 11'、氧化鈉溶于水：Na2O+H2O=2NaOH 11''、生石灰和水化合：CaO+H2O=Ca(OH)2 11'''、三氧化硫溶于水：SO3+H2O=H2SO4

（二）分解反應(yīng)：

12、氯酸鉀與二氧化錳共熱（實(shí)驗(yàn)室制O2)：2KClO3=(MnO2=△=2KCl+3O2↑

13、加熱高錳酸鉀：2KMnO4=△=K2MnO4+MnO2+O2↑

14、加熱堿式碳酸銅：Cu2(OH)2CO3=△=2CuO+H2O+CO2↑

15、電解水：2H2O=通電=2H2↑+O2↑

16、碳酸不穩(wěn)定分解：H2CO3=H2O+CO2↑

17、高溫煅燒石灰石：CaCO3=高溫=CaO+CO2↑

18、硫酸銅晶體受熱失去結(jié)晶水：CuSO4?5H2O=△=CuSO4+5H2O 18'、氫氧化銅受熱分解：Cu(OH)2=△=CuO+H2O

（三）置換反應(yīng)

19、鋅和稀硫酸反應(yīng)（實(shí)驗(yàn)室制H2）：Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑ 20、鋅和鹽酸的反應(yīng)：Zn+2HCl=ZnCl2+H2↑

21、鐵和鹽酸：Fe+2HCl=FeCl2+H2↑

22、鐵和稀硫酸：Fe+H2SO4=FeSO4+H2↑

23、氫氣還原氧化銅：H2+CuO=△=Cu+H2O

24、木炭還原氧化銅：C+2CuO=高溫=2Cu+CO2↑

25、碳還原氧化鐵：3C+2Fe2O3=高溫=4Fe+3CO2↑

26、鐵和硫酸銅溶液：Fe+CuSO4=Cu+FeSO4

27、銅和硝酸汞溶液：Cu+Hg(NO3)2=Hg+Cu(NO3)2

28、氫氣還原氧化鐵：3H2+Fe2O3=△=2Fe+2H2O

29、鋁和稀硫酸：2Al+3H2SO4=Al2(SO4)3+3H2↑

30、鈉和水反應(yīng)：2Na+2H2O=2NaOH+H2↑

（四）復(fù)分解反應(yīng)

31、大理石和稀鹽酸（實(shí)驗(yàn)室制CO2）：CaCO3+2HCl=CaCl2+H2O+CO2↑

32、氫氧化鈉和硫酸銅：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4

33、碳酸鈉和鹽酸（滅火器原理）：Na2CO3+2HCl=2NaCl+H2O+CO2↑

34、碳酸鉀（草木灰）和鹽酸：K2CO3+2HCl=2KCl+H2O+CO2↑

35、鹽酸和氫氧化鈉（中和反應(yīng)）：HCl+NaOH=NaCl+H2O

36、硫酸和氫氧化鈉溶液：H2SO4+2NaOH=Na2SO4+2H2O

37、硫酸與氯化鋇溶液：H2SO4+BaCl2=BaSO4↓+2HCl

38、鹽酸與硝酸銀溶液：HCl+AgNO3=AgCl↓（白）+HNO3

39、氫氧化鈉和氯化鐵溶液：3NaOH+FeCl3=Fe(OH)3↓（紅褐色）+3NaCl 40、碳酸鋇和稀硝酸：BaCO3+2HNO3=Ba(NO3)2+CO2↑+H2O

41、硫酸鈉和氯化鋇：Na2SO4+BaCl2=BaSO4↓+2NaCl

42、氯化鈉和硝酸銀：NaCl+AgNO3=AgCl↓+NaNO3

43、碳酸鈉和石灰水：Na2CO3+Ca(OH)2=CaCO3↓+2NaOH

44、氫氧化鋁和鹽酸：Al(OH)3+3HCl=AlCl3+3H2O

45、硝酸銨和氫氧化鈉：NH4NO3+NaOH=△=NaNO3+H2O+NH3↑

46、氫氧化鐵和硫酸：2Fe(OH)3+3H2SO4=Fe2(SO4)3

47、鹽酸除鐵銹：Fe2O3+6HCl=2FeCl3+3H2O

48、氧化銅和硫酸：CuO+H2SO4=CuSO4+H2O

（五）其他：

49、二氧化碳使澄清石灰水變渾濁：CO2+Ca(OH)2=CaCO3↓+H2O 50、二氧化碳通入氫氧化鈉溶液：CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O

51、用氫氧化鈉溶液吸收二氧化硫：SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O

52、一氧化碳還原氧化銅：CO+CuO=△=Cu+CO2

53、一氧化碳還原氧化鐵（煉鐵）：3CO+Fe2O3=高溫=2Fe+3CO2

54、甲烷在空氣中燃燒：CH4+2O2=點(diǎn)燃=CO2+2H2O

55、乙醇在空氣中燃燒：C2H5OH+3O2=點(diǎn)燃=2CO2+3H2O

56、甲醇在空氣中燃燒：2CH3OH+3O2=點(diǎn)燃=2CO2+4H2O

Ⅱ、金屬活動性順序表：K Ca Na Mg Al Zn Fe Sn Pb(H)Cu Hg Ag Pt Au ———————————————————————→

金屬活動性由強(qiáng)逐漸減弱

小結(jié)：

1、只有排在H前面的金屬才能置換出酸里的氫

2、只有排在前面的金屬才能將排在后面的金屬從它的鹽溶液中置換出來

二、溶液的酸堿度——pH 石蕊試液 紅 紫 藍(lán)

—————————————————————————————

酚酞試液 無 無 紅

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 │

└—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┴—┘

←————————————中性——————————————→

酸性增強(qiáng) 堿性增強(qiáng)

pH試紙 紅 黃 藍(lán)

三、常見物質(zhì)的顏色、氣味等： 紅色：紅P、Cu、Fe2O3 紅褐色：Fe(OH)3 淺綠色：Fe2+鹽的溶液

黃色：S、Fe3+鹽的溶液

綠色：Cu2(OH)2CO3 紫黑色：KMnO4晶體

藍(lán)色：Cu(OH)

2、CuCO3、CuSO4?5H2O、Cu2+鹽的溶液

紫紅色：KMnO4溶液

黑色：C、Fe粉、CuO、MnO2、Fe3O4

白色：BaSO4、AgCl、MgO、P2O5、CaO、NaOH、Ca(OH)

2、CaCO3、KClO3、KCl、NaCl、BaCO3、CuSO4、Na2CO3等

無色氣體：空氣、O2、H2、CO2、CO、CH4、N2、SO2 刺激性氣味氣體：SO2、HCl、HNO3等

無色透明：金剛石、干冰以及大部分酸、堿、鹽的溶液和酒精、乙酸的溶液

四、熟記一些物質(zhì)的學(xué)名、俗名及對應(yīng)的化學(xué)式

Hg汞 CO2二氧化碳 CO一氧化碳 CH4甲烷 CaO（水銀）（干冰）（煤氣）（沼氣天然氣）氧化鈣（生石灰）Ca(OH)2氫氧化鈣（熟石灰、消石灰）CaCO3碳酸鈣（石灰石、大理 NaCl氯化鈉 KMnO4高錳酸鉀 C2H5OH乙醇 CH3COOH石）（食鹽）（灰錳氧）（酒精）乙酸（醋酸）NaOH氫氧化鈉（燒堿、苛性鈉）Na2CO3碳酸鈉（純堿、蘇打）NaHCO3 HCl氫氯酸 CuSO4?5H2O五水硫酸銅(NH4)2SO4碳酸氫鈉（小蘇打）（鹽酸）（膽礬、藍(lán)礬）NH4HCO3碳酸氫銨 Cu2(OH)2CO3堿式碳酸銅 NH4NO3硫酸銨（硫銨）（碳銨）（銅綠）硝酸銨（硝銨）K2CO3碳酸鉀（草木灰主要成分）

五、化學(xué)反應(yīng)類型

1、化合反應(yīng)：A+B→C

2、分解反應(yīng)：C→A+B

3、置換反應(yīng)：A+BC→B+AC

4、復(fù)分解反應(yīng)：AB+CD→AD+CB

2、化學(xué)變化和物理變化的根本區(qū)別是：有沒有新物質(zhì)的生成。化學(xué)變化中伴隨發(fā)生一些如放熱、發(fā)光、變色、放出氣體、生成沉淀等現(xiàn)象。

3、物理性質(zhì)——狀態(tài)、氣味、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、硬度、密度、延展性、溶解性、揮發(fā)性、導(dǎo)電性、吸附性等。

4、化學(xué)性質(zhì)——氧化性、還原性、金屬活動性、活潑性、穩(wěn)定性、腐蝕性、毒性等。

①②③

5、綠色粉末堿式碳酸銅加熱后，綠色粉末變成黑色，管口出現(xiàn)小水滴，石灰水變渾濁。Cu2(OH)2CO3—

6、我國的某些化學(xué)工藝像造紙、制火藥、燒瓷器，發(fā)明很早，對世界文明作出過巨大貢獻(xiàn)。

(空氣)

1、空氣中氧氣含量的測定：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①紅磷（不能用木炭、硫磺、鐵絲等代替）燃燒時(shí)有大量白煙生成，②同時(shí)鐘罩內(nèi)水面逐漸上升，冷卻后，水面上升約1/5體積。

若測得水面上升小于1/5體積的原因可能是：①紅磷不足，氧氣沒有全部消耗完②裝置漏氣③沒有冷卻到室溫就打開彈簧夾。

2、法國化學(xué)家拉瓦錫提出了空氣主要是由氧氣和氮?dú)饨M成的。舍勒和普利斯特里先后用不同的方法制得了氧氣。

3、空氣的成分按體積分?jǐn)?shù)計(jì)算，大約是氮?dú)鉃?8%、氧氣為21%（氮?dú)獗妊鯕饧s為4∶1）、稀有氣體（混合物）為0.94%、二氧化碳為0.03%、其它氣體和雜質(zhì)為0.03%。空氣的成分以氮?dú)夂脱鯕鉃橹鳎瑢儆诨旌衔铩?/p>

4、排放到大氣中的有害物質(zhì)，大致可分為粉塵和氣體兩類，氣體污染物較多是SO2、CO、NO2，這些氣體主要來自礦物燃料的燃燒和工廠的廢氣。

（水）

1、水在地球上分布很廣，江河、湖泊和海洋約占地球表面積的3/4，人體含水約占人體質(zhì)量的2/3。淡水資源卻不充裕，地面淡水量還不到總水量的1%，而且分布很不均勻。

2、水的污染來自于①工廠生產(chǎn)中的廢渣、廢水、廢氣，②生活污水的任意排放，③農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中施用的農(nóng)藥、化肥隨雨水流入河中。

3、預(yù)防和消除對水源的污染，保護(hù)和改善水質(zhì)，需采取的措施：①加強(qiáng)對水質(zhì)的監(jiān)測，②工業(yè)“三廢”要經(jīng)過處理后再排放，③農(nóng)業(yè)上要合理（不是禁止）使用化肥和農(nóng)藥等。

4、電解水實(shí)驗(yàn)可證明：水是由氫元素和氧元素組成的；在化學(xué)變化中，分子可以分成原子，而原子卻不能再分。

5、電解水中正極產(chǎn)生氧氣，負(fù)極產(chǎn)生氫氣，體積比（分子個(gè)數(shù)比）為1∶2，質(zhì)量比為8∶1，在實(shí)驗(yàn)中常加稀H2SO4和NaOH來增強(qiáng)水的導(dǎo)電性。通的是直流電。

第三篇：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)總結(jié)

有機(jī)化學(xué)

一、烯烴

1、鹵化氫加成（1）

HXRCHCH2RXCHCH3

【馬氏規(guī)則】在不對稱烯烴加成中，氫總是加在含碳較多的碳上。【機(jī)理】

H3C快H3CCH2+X+H3CCH3X主CHCH3+H+慢H3C+CH2X+H3CX次

【本質(zhì)】不對稱烯烴的親電加成總是生成較穩(wěn)定的碳正離子中間體。【注】碳正離子的重排（2）

HBrRCHCH2ROORRCH2CH2Br

【特點(diǎn)】反馬氏規(guī)則 【機(jī)理】 自由基機(jī)理（略）

【注】過氧化物效應(yīng)僅限于HBr、對HCl、HI無效。【本質(zhì)】不對稱烯烴加成時(shí)生成穩(wěn)定的自由基中間體。【例】

BrH3CCHCH2BrH3CCH2HBrH+HBrCH3CH2CH2BrH3CCHCH3+BrH3CCHCH3Br

2、硼氫化—氧化

RCHCH21)B2H62)H2O2/OH-RCH2CH2OH

【特點(diǎn)】不對稱烯烴經(jīng)硼氫化—氧化得一反馬氏加成的醇，加成是順式的，并且不重排。【機(jī)理】

H3CCHHH3CCHCH2HBH2CH2BH2H3CCHHCH3BH2H3CCHHCH3BH2CH2CH2CH3H3CH2CH2CB-CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3BOOH-OOHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2CB-H3CH2CH2CHOO-BO+HO-OCH2CH2CH3OHCH2CH2CH3OCH2CH2CH3BOCH2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3OCH2CH2CH3B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3

【例】

1)BH32)H2O2/OHCH3-OHHHCH3

3、X2加成

Br2/CCl4BrCCBrCC

【機(jī)理】

BrBrCCBrC+BrC+CBr-BrCCBrCBrC+CH2OBrCCH2O+-H+BrCCHO

【注】通過機(jī)理可以看出，反應(yīng)先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進(jìn)攻從背面進(jìn)攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進(jìn)攻主要取決于空間效應(yīng)。

【特點(diǎn)】反式加成

4、烯烴的氧化

1）稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。

H3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3OMnOOORCR1-稀冷KMnO4H3CH2OH3CH3COHOHCH3CH3O

O2）熱濃酸性高錳酸鉀氧化

RCR1CHR2KMnO4H++R2COH

3）臭氧氧化

RCR1CHR21)O32)Zn/H2OROCR1O+OR2CH

4）過氧酸氧化

RCR1RCR1CHR2CHR2ROOOHRR1R2HORR1R2H

+O2Ag

5、烯烴的復(fù)分解反應(yīng)

n

CH2R+CH2R1催化劑H2CRCH2R1

【例】

OC6H5Grubbs catalystOC6H5+H2CCH2H2CCH2

6、共軛二烯烴

1）鹵化氫加成

HXH2CCH2H3CX高溫成為主1，4加?H2CXHX低溫CH3成為主1，2加

2）狄爾斯-阿德爾（Diels-Alder）反應(yīng)

【描述】共軛二烯烴和烯烴在加熱的條件下很容易生成環(huán)狀的1，4加成產(chǎn)物。【例】

OCH2O+CH2 苯OO?OO

CH2CHO+CH2 苯?CHOCH2

二、脂環(huán)烴

1、環(huán)丙烷的化學(xué)反應(yīng)

【描述】三元環(huán)由于張力而不穩(wěn)定，易發(fā)生加成反應(yīng)開環(huán)，類似碳碳雙鍵。

H2/NiBr2/CCl4H2SO4HX(X=Br,I)CH2CH2CH2HHCH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH2HOHCH2CH2CH2HX

【特點(diǎn)】環(huán)烷烴都有抗氧化性，可用于區(qū)分不飽和化合物。【注】遵循馬氏規(guī)則 【例】

CH3HBrCH2CH2CHCH3HBr

2、環(huán)烷烴制備

1）武茲（Wurtz）反應(yīng)

【描述】通過堿金屬脫去鹵素，制備環(huán)烷烴。【例】

CXCH2XCH2XCXZnC2H5OHCC雙鍵的保護(hù)ZnNaIBrKBr

2）卡賓

①卡賓的生成

A、多鹵代物的α消除

XX3CH+Y-CX+X-+HYNaOH,RONa,R-Li

B、由某些雙鍵化合物的分解

H2CH2CCl2CClCNOC+ON-H2C：H2C：+++CON2Cl-O-Cl2H2C：+CO2

②卡賓與烯烴的加成反應(yīng)

【特點(diǎn)】順式加成，構(gòu)型保持 【例】

Cl3CH/NaOHClClBrBrBr3CH/KOC(CH3)3H3CCH3HOC(CH3)3HH3CHCH3

相轉(zhuǎn)移催化劑③類卡賓

【描述】類卡賓是一類在反應(yīng)中能起到卡賓作用的非卡賓類化合物，最常用的類卡賓是ICH2ZnI。

CH2I2+Cu(Zn)ICH2ZnI制備

【特點(diǎn)】順式加成，構(gòu)型保持 【例】

CH2I2Zn(Cu)H3CCH3CH2I2Zn(Cu)H3CHHCH3

三、炔烴

1、還原成烯烴 1）、順式加成

H2R1R2Cat=[Pb/BaSO4,Pb/CaCO3,Ni3B...]R1R2CatNaBH4Ni3B(CH3COO)2Ni

2）、反式加成

R1R2H2CatR1Cat=[Na/ 液氨...]R2

2、親電加成 1）、加X2

Br2R1R2R1BrBrR2

【機(jī)理】

Br+中間體R1R2

【特點(diǎn)】反式加成 2）、加HX

BrRCH2HBrH3CCBrCH3

RRHBrRHBrR（一摩爾的鹵化氫主要為反式加成）

3）、加H2O

H2ORCHRCH2HO重排ROCH3HgSO4/H2SO4【機(jī)理】

+HgRCHHgH+2+HgRC++H2ORH2O+HgH+-H+RHOHgHHRHOH+RCH2OH重排ORCH3

【特點(diǎn)】炔烴水合符合馬式規(guī)則。

【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烴都生成相應(yīng)的酮。

3、親核加成 1）、OHCCH+H3COHZn(CH3COO)?CH3OHOH2CCHOCCH3HH3COOHnHHOHn+CH3COOCH3HHOHnHCHOH+HOCH2OHn/2維尼綸合成纖維就是用聚乙烯醇甲酯

2）、HCCH+HCNNH4Cl,CuCl2aqH2CCNCH3H3CNCNNH3CCNHCH2CHCN

CNCH3H2CH人造羊毛 n 3）、堿 HCCHH2CCHOC2H5+C2H5OH150℃～180℃/壓力

4、聚合

2HCCHCu2Cl2NH4ClCu2Cl2NH4ClH2CCHCCH3HCCHH2CCHCHCH23HCCH?金屬羰基化合物3HCCHNi(CN)2

5、端炔的鑒別

Cu(NH3)2+RAg(NH3)2+C-+RCCHCAg-白色紅色 RCCHRCCCu+【注】干燥的炔銀和炔銅受熱或震動時(shí)易發(fā)生爆炸，實(shí)驗(yàn)完畢，應(yīng)立即加濃硫酸把炔化物分解。

6、炔基負(fù)離子

R1-L(L=X,OTs)R1:1°烷基ORCCNa-+RCCR1(1)(2)H2OO(1)RC1(2)H2OOHR1RCCCH2CHR1R2OHRCCCR2R1

【例】

ONaNH2-+HCCHHCOHCNaH3CCH3H2OCH3HCCCH3OHH2Pb/BaSO4H2CCH3Al2O3H2CCH2CH3CH3

三、芳烴

1、苯的親電取代反應(yīng) 1）鹵代

+2）硝化

Br2FeBr3Br+NO2HBr

+3）磺化

濃HNO3濃H2SO4 +SO3HH2O

+H2SO4(7%SO3)SO3H H++H2O

4）傅-克（Friedel-Crafts）反應(yīng) ①傅-克烷基化反應(yīng)

+【機(jī)理】

AlCl3RClR

RCl++AlCl3AlCl4++RHCH2+RCH2+H++RR++R+AlCl4++HCl+AlCl3

【注】碳正離子的重排,苯環(huán)上帶有 【例】

OCH3CH3CH2COClAlCl3OZn-Hg濃HClCH3O+OOAlCl3COOH

2、苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位效應(yīng)

1）

HCKMnO4H+COOH COOH【例】

CH3KMnO4H+H3CCCH3CH3H3CCCH3CH3

2）用CrO3+Ac2O為氧化劑時(shí)，產(chǎn)物為醛。【例】

CH3CrO3/Ac2OCH(OAc)CHONO2NO2NO2

3）用MnO2為氧化劑時(shí)，產(chǎn)物為醛或酮。

CH3MnO2H2SO4OCH2CH3MnO2H2SO4CH3CHO

5、萘

αβ

【特點(diǎn)】萘的親電取代反應(yīng)，主要發(fā)生在α位，因?yàn)檫M(jìn)攻α位，形成的共振雜化體較穩(wěn)定，反應(yīng)速度快。【例】

NO2HNO3H2SO4BrBr2CCl4SO3HH2SO4H2SO4?CH3CH3SO3HHNO3HOAcNO2NO2CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2NO2NO2HNO3H2SO4+NO2

四、鹵代烴

1、取代反應(yīng)（1）水解

OH-RXROH

SH-RXRSH

（2）醇解

R1ONaRXROR

1R1SNaRXRSR

1（3）氰解

CN-RXRSR1C2H5OH

（4）氨解

NH3RXRNH2NH3RXR3N

（5）酸解

R1COO-RX1R1COOR

1（6）與炔鈉反應(yīng)

RX+RCC-RCCR

（7）鹵素交換反應(yīng)

NaIRX丙酮RI

2、消除反應(yīng)（1）脫鹵化氫 ①β-消除

RβαCH2ClNaOH乙醇CHHRCHCH2

【注】當(dāng)有多種β-H時(shí)，其消除方向遵循薩伊切夫規(guī)律，即鹵原子總是優(yōu)先與含氫較少的β碳上的氫一起消除。【例】

H3CCH3BrKOH乙醇H3CCH3+H3CCH281%H3CCH3H2CClRCClHCHR119%H3CCH3

KOH乙醇H2CBr

KOHRCCR1乙醇

②α-消除

ClClCClHNaOHCCl2

（2）脫鹵素

RR1R2CCR3Zn,?乙醇RR1RR23BrBr

CH2BrRCH2BrZn?R

3、與活潑金屬反應(yīng)（1）與金屬鎂反應(yīng)

RX+Mg無水乙醚RMgX（格式試劑）

（2）與金屬鈉反應(yīng) 武茲（Wurtz）反應(yīng)

Na2RX（3）與金屬鋰反應(yīng)

RR

RX++2Li無水乙醚RLi+LiX2RLiCuI無水乙醚R2CuLi+LiI

【注】二烷基銅鋰主要是與鹵代烴偶聯(lián)成烷烴

R1XR2CuLiRR1

4、還原反應(yīng)

Zn+HClNa+NH3RX+H2-PdRHLiAlH4

5、氯甲基化

CH3ClO+

五、醇

HCH+ZnCl2HCl

1、盧卡斯（Lucas）試劑

無水氯化鋅與濃鹽酸的很合溶液叫盧卡斯試劑，用于鑒別伯、仲、叔醇

很快反應(yīng)叔醇立即混濁Lucas試劑反應(yīng)很快仲醇幾分鐘內(nèi)混濁伯醇

2、把羥基變成鹵基

（1）、醇與鹵化磷（PX5、PX3）

反應(yīng)很慢長時(shí)間不出現(xiàn)混濁

ROHPX3RX

（2）、醇與亞硫酰氯（SOCl2）

ROHSOCl2RCl

3、醇的氧化

（1）沙瑞特（Sarret）試劑

OHRHOCrO3(C5H5N)2RH

【注】沙瑞特試劑，是CrO3和吡啶的絡(luò)合物。它可以把伯醇的氧化控制在生成醛的階段上，產(chǎn)率比較高，且對分子中的雙鍵無影響。

（2）瓊斯（Jones）試劑

OHRR1CrO3H2SO4-ORR1

【注】瓊斯試劑是把CrO3溶于稀硫酸中，滴加到醇的丙酮溶液中，在室溫下就可以得到很高的產(chǎn)率的酮。同樣對分子中的雙鍵無影響。

【例】

CH3CH3CrO3-H2SO4HO丙酮O

（3）鄰二醇被高碘酸氧化

ROHOROHR1OOHOIOOHOH+R1OH-H2ORCHOOIOR1CHO+HIO3

ROCR34、頻哪醇重排（pinacol rearrangement）

R2RR1COHCOHR3H+R1CR2RR1C

R2+【機(jī)理】

RR1COHR2COHR3H+RR1COH2+R2COHR3-H2OCOHR3RR1CR2COH+-H+R3R1RCR2OCR3

【注】

①羥基脫水，總是優(yōu)先生成較穩(wěn)定的碳正離子。

②在不同的烴基中，總是芳基優(yōu)先遷移。不同的芳基，苯環(huán)上連有給電子基團(tuán)的優(yōu)先遷移。

③要注意立體化學(xué)，離去基團(tuán)所連的碳原子（如有手性的話）構(gòu)型發(fā)生轉(zhuǎn)化，因?yàn)槭且粋€(gè)協(xié)同反應(yīng)，準(zhǔn)確的機(jī)理描述是

ORR2RR2R++H-HR1COHCOHR3R1C+CR3R1CR2CR3OH2OHCC+

④頻哪醇重排再有機(jī)中是非常普遍的重排反應(yīng)，只要在反應(yīng)中形成的碳原子的鄰近碳上連有羥基），都可以發(fā)生頻哪醇重排。

【例】

HO結(jié)構(gòu)的碳正離子（即帶正電荷PhH3CCOHPhCOHCH3H+PhH3CCPhOCCH3H3CH3CCOHCH3CICH3極性溶劑OH3CCCH3CCH3CH3-I-H3CPhCOHCHNH2CH3NaNO2H+OH3CCPhCHCH3

5、制醇

（1）烯烴制備 ①酸性水合

RR1R2R2H2SO4RR1OHCR2R3

【注】碳正機(jī)理，生成穩(wěn)定的碳正離子，可能重排。②羥汞化-脫汞反應(yīng)

RCH2Hg(OAc)2/H2ONaBH4RCH3HO【特點(diǎn)】反應(yīng)不發(fā)生重排，因此常用來制備較復(fù)雜的醇，特別是有體積效應(yīng)的醇。

③硼氫化-氧化法

RR1R21)B2H6-RR1OHCR2R3R22)H2O2/OH

【特點(diǎn)】反馬氏規(guī)則，所以可合成伯醇，上兩種方法無法合成。（2）格式試劑

ROR1R+R2MgXR1+R2R2OMg-+XRCR1OH

【例】

OHOCH3MgCl乙醚H2OH+CH3

（3）制備鄰二醇 ①順式鄰二醇

稀冷KMnO4OH-HOOHOsO4，吡啶乙醚②反式鄰二醇（環(huán)氧化合物的水解）

KOHH2OHOOH

H2OHO++HOOHHOOH

六、酚

1、傅-克反應(yīng)

HOOHOOH+H2SO4OOCOCO酚酞HOOHOO-COCO+2OH-OCO-無色紅色

2、傅瑞斯（Fries）重排

ROOH氫鍵OOOHAlCl3R+OR低溫主【特點(diǎn)】產(chǎn)物很好分離，鄰位的產(chǎn)物可隨水蒸氣蒸出。

3、與甲醛和丙酮反應(yīng)

OHOH高溫主

OHHCHO-H+ OH或CH2 OHH+CH2OHOHOHHCHOC6H5OHCH2OH酚醛樹脂（電木）

CH3HOCCH3OHOHOH3CCH3+2H+

【注】生成中藥工業(yè)原料雙酚A（bisphenolA），雙酚A可與光氣聚合生成制備高強(qiáng)度透明的高分子聚合物的防彈玻璃，它還可以作為環(huán)氧樹脂膠粘劑。

4、瑞穆-悌曼（Reimer-Tiemann）反應(yīng)

O-OHHO+【本質(zhì)】生成卡賓

5、酚的制法

（1）磺酸鹽堿融法 工業(yè)上的：

CHCl3NaOHH+

SO3H①SO3Na+SO3NaNa2SO3中和+ONaSO2+H2O②+ONa325℃～350℃NaOH熔化+OHNa2SO3③+CH3SO2+CH3H+H2O+Na2SO3

【例】

CH3H2SO4中和堿熔酸化SO3H（2）、重氮鹽法

NH2NNCl+-OH

OHNaNO2HClH2SO4/H2O

七、醚和環(huán)氧化合物

1、醚的制法

（1）威廉姆遜（Williamson）合成

NaOR1RXROR1 RCH3R1O（2）烷氧汞化-脫汞

RHCCH2Hg(OAc)2R1OHNaBH4OH-

【注】和羥汞化-脫汞反應(yīng)一樣，醇對雙鍵的加成方向符合馬氏規(guī)則。

2、克萊森（Claisen）重排

OαβγCH2CH=CH2OHγ?αCH2CH=CH2βαβγCH2CH=CH2OH3CCH3OHH3CCH3?CH2CH=CH2αβγ

【機(jī)理】

OCH3H3COHOHCH3CH2?CH3

αOOCH2CH=CHCH3H3CCH3H3CCH3?αCHCH=CH2CH3OOH3CCH3H3CCH3CHCH3CHHH2CHαCH2CH=CHCH3αOHH3CCH3CH2CH=CHCH3α【注】類似的構(gòu)型也可發(fā)生重排

【例】

O?OCH2H2CCH2CH3CH3H2C?H3CCH3H3CCH3OO?CH3OOCH2H3C

3、冠醚

ClOHOOO+OClHOOKOH?OO18-冠-6OOOOOHClClHOOKOH?OOOHClOClHOOO二苯并18-冠-6O

【特點(diǎn)】冠醚性質(zhì)最突出就是他有很多醚鍵，分子中有一定的空穴，金屬例子可以鉆到空穴中與醚鍵絡(luò)合。OOKOO+OO冠醚分子內(nèi)圈氧可以與水形成氫鍵，故有親水性。它的外圍都是CH2結(jié)構(gòu)，又具有親油性，因此冠醚能將水相中的試劑包在內(nèi)圈帶到有機(jī)相中，從而加速反應(yīng)，故稱冠醚為相轉(zhuǎn)移催化劑。這種加速非均相有機(jī)反應(yīng)稱為相轉(zhuǎn)移催化。

4、環(huán)氧化合物（1）開環(huán) ①酸性開環(huán)

COCH+C+OHCNu-NuCOHC

【注】不對稱環(huán)氧化合物的酸性開環(huán)方向是親核試劑優(yōu)先與取代較多的碳原子結(jié)合。【例】

H3COHORH3CHOH+H3C+OHROH3COHH3Cδ+HOHORδ+δ+-H+δ+②堿性開環(huán)

-COCOC2H5OC2H5CO-CHOC2H5OC2H5COHC

【注】堿性開環(huán)，親核試劑總是先進(jìn)攻空間位阻較小的，空間效應(yīng)。【例】

H3COδ-OC2H5H3C--OC2H5OC2H5H3CCHO-CH3CHCH3Oδ-OC2H5H3CCHOHCHCH3

【注】環(huán)氧開環(huán)不論酸式還是堿式開環(huán)，都屬于SN2類型的反應(yīng)，所以親核試劑總是從離去基團(tuán)（氧橋）的反位進(jìn)攻中心碳原子，得到反式開環(huán)產(chǎn)物。這種過程猶如在烯烴加溴時(shí)，溴負(fù)離子對溴鎓離子的進(jìn)攻。

【例】

NaOC2H5H3CHOC2H5OH3COHOC2H5H+H3CHOC2H5OH5C2OH3COH

（2）環(huán)氧的制備 ①過氧酸氧化

RCH2RCOOOHRO O②銀催化氧化（工業(yè)）

RCH2Ag/O2R

③β-鹵代醇 H3CCH2Br2/H2OH3CHOBrOH-H3CO-H3CBrO

八、醛和酮

1、羰基上的親和加成

（1）加氫氰酸

Rδ+δ-OR+HCN+-OHCCN(H)R1(H)R1（2）與醇加成 ①縮醛的生成

ROHHOR1H+OHRCHOR1HOR1H+OR1RCHOR1半縮醛【機(jī)理】

縮醛R1RCHOOH2+

R1ROHHH+ROH+HOR1RCHOHOH+R1RCH+ROR1HOR1+HOR1RCHOH+-H+ROR1CHOR1

【特點(diǎn)】縮醛具有胞二醚的結(jié)構(gòu)，對堿、氧化劑穩(wěn)定，所以可用此法在合成中做羰基的保護(hù)。同樣的方法也可制備縮酮，機(jī)理相同。

【例】

OOOOOR1HOCH2CH2OHH+H2NiR2RCR1OMgXH+

R2RCR1OH（3）加金屬有機(jī)化合物

RO(H)R1NaCO+-R2MgXH3O+ COHCHCHCCHH2OH+NH32、與氨衍生物的反應(yīng)

RO(H)R1ONa

H2NY(H)R1RCOHNHY-H2ORNY(H)R1

【例】

RO(H)R1RO(H)R1RO(H)R1H2NOHRNOH(H)R1RNNH2(H)R1肟H2NNH2腙H2NNHC6H5RNNHC6H5(H)R1苯腙

3、鹵仿反應(yīng)

ORCCH3X2NaOHX2NaOHORCH+ROCOHOHRCHCH3H+ROCOH ORCHCXX【機(jī)理】

ORCCH3X2NaOHOX2CH2XNaOHOX2NaOHXCXXRRCCOH+HCX3HOH

【注】如果鹵素用碘的話，則得到碘仿（CHI3）為黃色沉淀，利用這種現(xiàn)象可以鑒別甲基醛、酮，還有這種結(jié)OH構(gòu)的醇（R【例】 CHCH3）。

OHCH3OOCH3I2NaOHI2NaOHH+OH4、羥醛縮合

（1）一般的羥醛縮合 ①堿催化下的羥醛縮合

【描述】在稀堿的作用下，兩分子醛（酮）相互作用，生成α、β不飽和醛（酮）的反應(yīng)。

OH-2CH3CHOH3CCHCHCOH

【機(jī)理】

OH-+快HCH2CHOH2O+H2CCHO-H2C-CHOH3CCHO+H2C-慢CHOH2CH3CCHHCO-OH2OH3CHCHCCHOHOH-H2O?CH3CHCHCHO

【本質(zhì)】其實(shí)是羰基的親和加成，她的親核試劑是一種由醛或酮自生成生的碳負(fù)離子，體現(xiàn)了α-H的酸性。【注】從反應(yīng)機(jī)理看出，醛要進(jìn)行羥醛縮合必須有α-H，否則無法產(chǎn)生碳負(fù)離子親核試劑。當(dāng)有一個(gè)α-H一般停留在脫水的前一步，形成α羥基醛。其實(shí)羥醛縮合反應(yīng)，只要控制溫度就可以停留在羥醛產(chǎn)物。

【例】

OH-2CH3CH2CH2CHOCHOCH3CH2CH2CHCH2CH3?OH-2CH3CH2CH2CHO6℃～8℃CH3CH2CHCHCHOOHCH2CH3CH3H3CCHCHCCH3OHCH3CHO2H3CCHCHOCH3OH-

②酸催化下的羥醛縮合 【機(jī)理】

HCH2CHOH+H+++H2CCHOHH2C-CHOH+稀醇式H3CCHOH++H2C-CHOHH2CH3CCHHCOHOH+-H+提供活化羰基HCHCH3CCHOHOH親核試劑H+CH3CHCHCHO-H2O

【本質(zhì)】在酸催化反應(yīng)中，親核試劑實(shí)際上就是醛的稀醇式。

【注】酸的作用除了促進(jìn)稀醇式的生成外，還可以提供活化羰基的醛分子。此外，在酸的條件下，羥醛化合物更容易脫水生成α、β不飽和醛（酮），因?yàn)樗崾敲撍拇呋瘎?/p>

（2）酮的縮合反應(yīng) 【例】

OOH-CH3H3CCH3COHCH2COCH32H3C

OOAl[OC(CH3)3]3100℃ 二甲苯

（3）分子內(nèi)縮合

【注】分子內(nèi)縮合，一般是形成穩(wěn)定的五、六圓環(huán)，因?yàn)槲濉⒘鶊A環(huán)更穩(wěn)定。【例】

H-H3CH3CCCH3-OHOCCH3OOO-OH-OO

（4）交叉的羥醛縮合

【描述】兩種同時(shí)有α-H的醛（酮），可發(fā)生交叉羥醛縮合，產(chǎn)物是混合物。【注】①一般的羥醛縮合反應(yīng)，最好是一個(gè)有α-H的醛（酮），和一個(gè)沒有α-H的醛（酮）反應(yīng)。【例】

OCH3CHOOH3CCH3+OCHOOH-?CHOO+C2H5CHOCH3

【注】②跟酸堿催化的鹵代一樣，當(dāng)脂肪酮有兩個(gè)不同的烴基的時(shí)候，堿催化縮合一般優(yōu)先發(fā)生在取代較少的α碳上，酸催化縮合發(fā)生在取代較多的α碳上。但這種反應(yīng)的選擇性不高，常常得到混合物。

【例】

OH3CCH3OH-OC6H5CHCHCC2H5+OHCC6H5H+C6H5CHCH3OCCCH3

【注】③如果用體積較大的堿，如二異丙基氨基鋰（LDA）作縮合催化劑，使之基本上進(jìn)攻體積較小的一側(cè)。【例】

OH3COOHCH31)CH3CHO/LDAH3C2)H+/H2OLDA=LiN[CH(CH3)2]2

5、醛（酮）的氧化

（1）Tollens，吐倫試劑

【描述】氫氧化銀溶液氨溶液，被稱為吐倫試劑。

Ag(NH3)2OHRCHO?RCOOH

（2）Fehling，菲林試劑

【描述】堿性氫氧化銅溶液用酒石酸鹽熔合，稱為菲林試劑。

Cu(OH)2/NaOHRCHO?RCOOH

（3）拜耶爾-維立格（Baeyer-Villiger）氧化 【描述】酮被過氧酸氧化成脂。

ORCR1

RCOOOHORCOR1 【機(jī)理】

ORCR1OHRC+OOHCH3RCR1OOOCCH3+HOOCOOR1OCH3RCOR1O+O-C+HOCCH3

【注】

①不對稱酮進(jìn)行拜耶爾-維立格氧化時(shí)，會有兩種可能，這主要看遷移基團(tuán)的遷移難度，芳基>叔烴基>伯烴基>甲基。

②醛也可發(fā)生拜耶爾-維立格氧化反應(yīng)，但因優(yōu)先遷移基團(tuán)是氫，所以主要產(chǎn)物是羧酸，相當(dāng)于醛被過氧酸氧化。【例】

OCH3OOCH3PhCOOOHCHCl3

6、醛（酮）的還原（1）催化氫化

RCHOH2NiH2RCOOHROR1ROHR1Pt

【注】很多基團(tuán)都可以催化氫化，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、硝基、氰基……，所以選擇催化氫化還原羰基的時(shí)候，要看好化合物是否還有其他可以催化氫化的基團(tuán)。

（2）用LiAlH4、NaBH4還原

RO(R1)H1)LiAlH4+ROH2)H2O,H(R)H1RO(R1)H1)NaBH4+ROH2)H2O,H(R)H1

【特點(diǎn)】NaBH4還原醛、酮的過程與LiAlH4類似，但它的還原能力不如LiAlH4的強(qiáng)。也正因如此，NaBH4具有較高的選擇性，即NaBH4對醛、酮的還原不受脂基、羧基、鹵基、氰基、硝基等基團(tuán)的干擾，而這些基團(tuán)都能被LiAlH4還原。

（3）①麥爾外因-彭多夫（Meerwein-Ponndorf）還原

RO(R1)H(CH3)2CHOH[(CH3)2CHO]3AlRO(R1)H

【機(jī)理】

[(H3C)2HCO]AlOR1RHOCH3CH3OAl[OCH(CH3)2]R1CRHO+H3CCCH3OAl[OCH(CH3)2]R1CRHH3CRCHOHCHOHR1+RH3C+R[(CH3)2CHO]3Al

②歐芬腦（Oppenauer）氧化

OH(R1)H(CH3)2CO[(CH3)2CHO]3AlO(R1)H

【注】麥爾外因-彭多夫還原的逆反應(yīng)，就是歐芬腦氧化。

【特點(diǎn)】麥爾外因-彭多夫還原和歐芬腦氧化，他們都具有高度的選擇性，對雙鍵、叁鍵或者其他易被還原或易被氧化的官能團(tuán)都不發(fā)生作用。

【例】

OPhCHCHCPh麥爾外因-彭多夫PhCHCHOHCHPh

（4）雙分子還原

OH3CCCH3Mg苯H+H3CCH3CH3CCCH3H+H3CCH3OCCH3CCH3OHOHOMg苯H+OHOHH+O

【特點(diǎn)】雙分子還原的產(chǎn)物是鄰二醇，可以在酸的作用下發(fā)生頻哪醇重排。（5）克萊門森（Clemmensen）還原

ORCR1Zn-Hg濃HCl,?RCH2R1

【特點(diǎn)】羰基還原成亞甲基

【注】不適用α、β不飽和醛（酮），雙鍵對其有影響。（6）烏爾夫-基日聶耳（Wolff-Kishner）還原和黃鳴龍改進(jìn)法

ORCR1+KOHH2NNH2RCH2R1高溫，高壓ORCR1H2NNH2,NaOH(HOCH2CH2)2O,?RCH2R1

【特點(diǎn)】羰基還原成亞甲基

【注】不適用α、β不飽和醛（酮），會生成雜環(huán)化合物（7）硫代縮醛、酮還原

ROR1H+RSR1S+HSCH2CH2SHH2NiRCH2R1

【特點(diǎn)】羰基還原成亞甲基，該反應(yīng)適用于α、β不飽和醛（酮），反應(yīng)不受碳碳雙鍵影響。（8）康尼查羅（S.Cannizzaro）反應(yīng)，歧化反應(yīng)

【描述】沒有α-H的醛與濃堿共熱，生成等摩爾的相應(yīng)醇和羧酸。

OArH(或BF3)濃NaOHArCOOH?O+ArCH2OH

【機(jī)理】

ArO-OArHOH-HArCOHHArCOO-+ArCH2OH

【注】

①有α-H的醛會發(fā)生羥醛縮合。

②不同沒有α-H的醛也可發(fā)生歧化反應(yīng)，主要誰的羰基活潑，氫氧根就先進(jìn)攻它，它就生成羧酸，另一個(gè)生成醇。

【例】

PhCHO+HCHO濃NaOH?HOCH2CPhCH2OH+HCOOH3HCHO+CCH3CHOCa(OH)2羥醛縮合CH2OHCHOCH2OHHOCH2CCH2OH

CH2OHCH2OHHOCH2CHO+CH3CHOCa(OH)2歧化反應(yīng)+CH3COOHCH2OHCH2OH

7、維狄希（Witting）反應(yīng)

CO+(C6H5)3PCR2CCR2+(C6H5)3PO醛酮維狄希試劑的制備

(C6H5)3P維狄希試劑

+RCH2XSn2(C6H5)3P+CHRHX-n-C4H9Li-HX(C6H5)3PCR2+LiX+C4H10

8、安息香縮合

【描述】在CN-的催化下，兩分子苯甲醛縮合生成二苯基羥乙酮，后者俗稱安息香，所以該反應(yīng)叫做安息香縮合。

CN-2C6H5CHOOHC6H5CHOCC6H5C2H5OH-H2O

CNC6H5CHOH【機(jī)理】

C6H5CHCNO-CNOH-C6H5CHC6H5CHO-H2OOH-OH-H2OCNHC6H5CCC6H5OCNHC6H5CC-C6H5C-OHC6H5H2OOH-HCNOHOCNHC6H5CC-OHOHOH-H2OC6H5-CNC6H5COCOHC6H5

【注】該反應(yīng)適用于芳香醛，但當(dāng)芳環(huán)上有吸電子基團(tuán)或給電子基團(tuán)時(shí)，反應(yīng)都不發(fā)生。如OOHNO2CHOCH3OCHO和可以發(fā)生交叉的安息香縮合。

【例】

都不發(fā)生安息香縮合，但是將兩者的混合物在CN-作用下卻

CN-NO2CHOOHONO2CHCOCH3+CH3OCHO

9、與PCl5反應(yīng)

COPCl5ClCCl

10、貝克曼（Beckman）重排

【描述】酮與羥氨反應(yīng)生成肟，后者在PCl5或濃H2SO4等酸性試劑作用下生成酰胺。

RNR1OHPCl5OR1CNHR

【機(jī)理】

RNR1OHOH2R1C+H+RNR1OH2OR1C+-H2OR1C+H2ONR-H+HNROR1CNHRNR

【注】分子內(nèi)的反式重排。如果轉(zhuǎn)移基團(tuán)含有手性碳原子，則該碳原子構(gòu)型保持不變（這里的構(gòu)型不變，是說原來和碳相連的鍵，直接和氮相連，不是那種從背面進(jìn)攻的Sn2反應(yīng)，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)，但是這并不能保證R、S不變，畢竟判斷手性的時(shí)候N比C大）。

【例】

PCl5NOHNHO

PCl5NHHONO

11、α、β不飽和醛、酮的反應(yīng)（1）親和加成 ①與HCN加成

【描述】α、β不飽和酮與HCN反應(yīng)，主要是生成1，4加成產(chǎn)物。而α、β不飽和醛與HCN反應(yīng)，則主要生成1，2加成產(chǎn)物。

ORCHCHCR1HCNCNRCHOCH2CR1生成稀醇式，重排為酮式ORCHCHCHOHRCHCHCCNHHCN

②與格式試劑加成

【注】α、β不飽和醛、酮與格式試劑反應(yīng)，主要取決于他們的結(jié)構(gòu)，羰基上連有較大基團(tuán)，主要是1，4加

成，如果上見碳上（C4）所連基團(tuán)大，則以1，2加成為主。

【例】

OC6H5CHCHCHC6H5MgBr乙醚H3O+OHC6H5CHCHCHC6H5OC6H5CHCHCC6H5C6H5MgBr乙醚H3O+OC6H5CHC6H5CH2CH

③與烴基鋰加成

【特點(diǎn)】烴基鋰與α、β不飽和醛、酮反應(yīng)，主要發(fā)生在1，2加成。【例】

OC6H5CHCHCC6H5C6H5LiH2OOHC6H5CHCHCC6H5C6H5

④與二烴基銅鋰加成

【特點(diǎn)】烴基鋰與α、β不飽和醛、酮反應(yīng)，主要發(fā)生在1，4加成。【例】

CH3H3CCCHOCCH3(CH2=CH)2CuLi乙醚H2OCH3H2CCHCCH3OCH2CCH3OOLiCu(CH3)2CH3H2OCH3CH3乙醚

（2）親電加成

【注】α、β不飽和醛、酮與親電試劑，一般都發(fā)生在1，4加成。【例】

OO+（3）還原反應(yīng) ①使羰基還原

A、麥爾外因-彭多夫還原

ORCHCHCR1HBr(g)Br

麥爾外因-彭多夫RCHCHOHCHR1

B、用LiAlH4還原

OOHLiAlH4

②使雙鍵還原

【描述】采用控制催化氫化或用金屬鋰-液氨，可使α、β不飽和醛、酮分子中雙鍵被還原，而保留羰基。【例】

OOH2Pt-CCH3CH3CH3LiOH+OCH3NH3

12、醛、酮的制法

（1）氫甲醛化法

RCHCH2CO,H2,Co2(CO)8?,壓力RCH2CH2CHO+RCHCH3CHO

【注】不對稱稀得到兩種醛的混合物，一般以直鏈烴基醛為主。

13、蓋德曼-柯赫（Gattermann-Koch）反應(yīng)

【描述】在催化劑存在下，芳烴和HCl、CO混合物作用，可以值得芳醛。

CHO+CO+HClAlCl3Cu2Cl2

【注】芳環(huán)上有烴基、烷氧基，則醛基按定位規(guī)則導(dǎo)入，以對位產(chǎn)物為主。如果芳環(huán)上帶有羥基，反應(yīng)效果不好；如果連有吸電子基團(tuán)，則反映不發(fā)生。

【例】

CH3CH3+（2）、羅森孟德（Rosenmund）還原

ORClCO+HClAlCl3Cu2Cl2CHO

+H2Pd/BaSO4R喹啉+SCHO

【特點(diǎn)】在此條件下，只能使酰氯還原為醛，而醛不會進(jìn)一步還原成醇。

【例】

OClOH+ClH2Pd/BaSO4喹啉+SCl

（3）、酰氯與有機(jī)金屬試劑反應(yīng)

ORClORClORCl+R`2Cd苯H3O+ORCR`++R`2CuLi-78℃ORCR`乙醚-78℃ORCR`R`MgX乙醚

九、羧酸

1、成酰鹵

RCOOHSOCl2PX3PX5RCOClRCOOHRCOXRCOOHRCOX

2、成酰胺

RCOOH+NH3?RCONH2

3、還原成醇

RCOOH1)LiAlH42)H2ORCH2OH

4、脫羧反應(yīng)

yOy=RCCH2COOHO?yCH3+CO2CN，HOCNO2，Ar

【注】同一個(gè)碳上煉油羧基和另一個(gè)拉電子基團(tuán)的化合物都容易發(fā)生脫羧反應(yīng)，羧基直接煉油拉電子基團(tuán)，也

很容易脫羧。

5、漢斯狄克（Hunsdiecker）反應(yīng)

【描述】純的干燥的羧酸銀鹽在四氯化碳中與溴一起加熱，可以放出二氧化碳生成溴代烴。

Br2/CCl4RCOOAgRBr?+CO2+AgBr

【機(jī)理】自由基機(jī)理

【特點(diǎn)】無論脂肪酸，還是芳香酸都可通過這個(gè)途徑脫羧。

6、柯西（Kochi）反應(yīng)

RCOOHPb(CH3COO)4LiClRCl

【機(jī)理】自由機(jī)理

【注】一般羧酸α碳連有2個(gè)或3個(gè)烴基時(shí)收率最好，直鏈脂肪酸收率稍差，芳香酸收率很低，脂環(huán)酸一般收率較高。

【例】

COOHClPb(CH3COO)4LiCl+ClCH3CH3 CH37、柯爾柏（Kolbe）電解

【描述】脂肪酸鈉鹽或鉀鹽的濃溶液電解放出二氧化碳得到兩個(gè)羧酸烴基相偶聯(lián)的產(chǎn)物。

2RCOONa+2H2O電解RR+2CO2+H2+2NaOH

ORO【機(jī)理】自由基歷程

O陽極ROORO--e-CO2RRR陰極【例】

H2O+eHO-+1/2H2

2KOOC(CH2)3COOC2H5電解C2H5OOC(CH2)6COOC2H5

8、α鹵代反應(yīng)

【描述】據(jù)喲α氫的羧酸在少量紅磷或三溴化磷存在下與溴發(fā)生反應(yīng)，得到α溴代酸。

RCH2COOH+Br2PBr3RCHBrCOOH

9、二元酸熱分解反應(yīng)

HOOCCOOH?CO2HOOCCH2COOHCOOH?O+HCOOHCO2+CH3COOH脫羧?COOHOOO失水COOHCOOH?OOCH2COOH?O+CO2+H2O脫羧并失水CH2COOHCH2COOHCH2COOH?O+CO2+H2OHOOC(CH2)nCOOH?聚酐n>5

10、羧酸的制法

（1）烴氧化

KMnO4/H+RCHCHR`RCOOH+R`COOHCH3COOHKMnO4/H+

（2）腈的水解

RCNH3O+RCOOH

【注】氰多有鹵代烴與氰化鈉反應(yīng)合成。但要注意，有些鹵代烴與氰化鈉反應(yīng)主要生成消除產(chǎn)物，如叔鹵代烴。芳香鹵代烴不活潑，一般不與氰化鈉作用。這個(gè)缺點(diǎn)可由格式試劑法去彌補(bǔ)。

（3）由格式試劑加二氧化碳制備

1)CO2RMgX2)H/H2O+RCOOH

【注】格式試劑的制備也是有限制的，比如有羥基的鹵代烴，這時(shí)就用腈水解法。

十、羧酸衍生物

1、酰氯的取代反應(yīng)

OHORCClOHRCOOH+++HCl+HHOR`RCOOR`HClNH2RCNH2HCl

【注】該反應(yīng)其實(shí)是在氧氮上導(dǎo)入酰基，所以酰氯是一個(gè)優(yōu)良的酰化劑。

【例】

O吡啶OHCClOCO+OCCl+HNNaOHH2OOOCN

2、酸酐的取代反應(yīng)

HORCOOCROHRCOOH+++ORCOOH+HHOR`RCOOR`RCOOH+NH2RCNH2RCOONH4

【注】酸酐也是優(yōu)良的酰化劑。

【例】

OOHOOCH3OCHC2H5+H3CCH2CHCH3COOH

3、酯的取代反應(yīng)

H+(or OH-)+RCOOR1+RCOOR1+RCOOR1H2OR2OHNH3H+(or R2O-)+RCOOR2+RCONH2+RCOOHR1OHR1OHR1OH

【例】

OCOOEtH2CH2NOH2N+COOEtC2H5O?-HNONH脲

4、腈的反應(yīng)

O巴比土酸

RCN++H+(or OH-)H2ORCONH2NH2RC+H+(or OH-)RCOOH水解H2O-無水HClR1OHH+H2ORCOOR2醇解RCNOR1ClRCN+NH4ClNH3NHRNH2氨解

150℃，壓力

5、羧酸衍生物和格式試劑反應(yīng)

ORCClOMgXClROCR1+R1MgXRCR11)R1MgX2)H/H2O1)R1MgX2)H/H2O++OHRCR1OHRCR1R1R1ORCOR2OMgXOR2ROCR1+R1MgXRCR1NMgXR1RCNR1MgXRCH+/H2OORCR1

【注】

①氮帶有負(fù)電荷C=N-中碳無明顯電正性，不可能再與金屬試劑加成，亞銨鹽水解最終生成酮。而酰氯和酯會同時(shí)和兩摩爾的格式試劑加成，生成醇。

②有些不如格式試劑活潑的金屬有機(jī)物和酰氯反應(yīng)，產(chǎn)物一般為酮，如二烷基銅鋰（R2CuLi）、二烴基鎘（R2Cd）。【例】

1)CH3MgXCOOC2H5OHCCH3OCCH32)H+/H2O1)PhMgXCN2)H/H2O6、還原反應(yīng)（1）酰氯

+

COCl+H2Pb/BaSO4H2OCHOSOCl22)H+/H2OCOOH1)LiAlH41)LiAlH42)H+/H2OCH2OH

（2）酯

①鮑維爾特-布蘭克（Bouveault-Blanc）還原法

RCOOR1NaRCOOHC2H5OH+R1OH

【注】在沒有普遍LiAlH4的時(shí)候，一般用這種方法。②用LiAlH4還原

RCOOR11)LiAlH42)H2ORCOOH+R1OH

③偶姻縮合

【描述】在乙醚、苯等惰性溶劑中用金屬鈉處理酯，可得到縮合產(chǎn)物—α-羥基酮。

OOHONaRCOR1RCCHR乙醚 OR1OR1【機(jī)理】

ORCOR1NaROC-OR1O-CRCRO-ORCOCR2NaROC-OC-H+RROCOHCHR

【例】

CH3O2C（3）酰胺和腈 ①(CH2)8CO2CH31)Na/二甲苯2)CH3COOHOOH

ORCNHR11)LiAlH42)H2ORCH2NHR1RCN1)LiAlH42)H2OH2Ni/?,壓力RCH2NH2RCNRCH2NH2

②斯蒂芬（Stephen）還原

【描述】腈的另一種還原方式為惰性溶劑（如乙醚，乙酸乙酯等）中用氯化亞錫和氯化氫處理腈得到亞銨鹽的沉淀，水解后得到醛。

SnCl/HClRCN(RC=NH2)2(SnCl6)2+2-H2ORCHO CHO【例】

CN1)SnCl/HCl2)H2O,?

7、酯的熱消去

CHOR

【注】該反應(yīng)是β消去反應(yīng)。若有兩個(gè)β-H可供消除，一般主要消去含氫較多碳上的β-H。反應(yīng)通過一個(gè)環(huán)的CO?CC+RCOOH過渡態(tài)，所以反應(yīng)的立體化學(xué)為順式消除。

【例】

H?CH3HOCOHOAcC6H5HDOAcC6H5HHDC6H5CH3H+CH3CH3COOH?C6H5HDC6H5C6H5?C6H5HHC6H5OAcC2H5CHCH3?C2H5CHCH2+CH3CHCHCH360%40%

8、克萊森（Claisen）酯縮合反應(yīng) 【描述】酯的α-H呈現(xiàn)酸性，在醇鈉作用下生成α碳負(fù)離子（稀醇負(fù)離子），對另一種酯進(jìn)行親和加成-消去（取代反應(yīng)）生成β-酮酸酯。

O2RCH2【機(jī)理】

COR11)NaOC2H52)H+ORCH2CCHROCOR1

OORCH2COR1NaOC2H5ORCH-RCOR1CH2COR1OC2H5RCH2C-OCOR1CHORORCH2CCHROCOR1NaOC2H5ORCH2C+ONa-CCOR1R

【注】 【例】

OOC2H5OC2H5OO-ONaOC2H5OC2H5-OC2H5OOOC2H5COOC2H5-OC2H5-COOC2H5COOC2H5H5C2OOCH5C2OOCH5C2OOCCH31)NaOC2H52)H+H5C2OOCOCH3

（2）交叉酯縮合

【描述】兩個(gè)不同的具有α氫的酯縮合，會得到復(fù)雜產(chǎn)物。但無α氫的酯與有α氫的酯縮合，則得到單一的產(chǎn)物。

【例】

HCOOC2H5OH5C2OC+CH3COOC2H5OC2H51)NaOC2H52)H+HCOCH2COOC2H5OH5C2OCCHCOOC2H5+CH2COOC2H51)NaOC2H52)H+

【注】具有α氫的酮也可與堿作用下發(fā)生交叉縮合，由于酮的α氫酸性較酯強(qiáng)，反應(yīng)中酮生成碳負(fù)離子，結(jié)果是酰基導(dǎo)入酮的α位。

【例】

OOOH3COO+CH3CH3CH2CH2COOC2H51)NaOC2H52)H+H3COCH2CH2CH3+H5C2O（3）烴基化

COC2H51)NaOC2H52)H+COOC2H5

RCH2COOC2H5NaOC2H5RCHCOOC2H5-R1XR1RCHCOOC2H5

【例】

H5C2OOC+H5C2OOCBrCH2CH2CH2CH2Br2NaOC2H5H5C2OOCH5C2OOC1)OH-/H2O2)H,?+COOH脫羧

【注】烴基化不只是具有α氫的酯發(fā)生反應(yīng)，其他具有強(qiáng)拉電子基的α氫，具有酸性，能得到碳負(fù)離子的都可以發(fā)生烴基化反應(yīng)。

【例】

CH3CH2CH2Br+NCCH2CNNaOC2H5CH3CH2CH2CH(CN)2

9、克腦文蓋爾（Knoevenagel）反應(yīng)

【描述】醛、酮在弱堿（胺、吡啶等）催化下與具有活潑α氫的化合物縮合的反應(yīng)，機(jī)理類似于羥醛縮合。

RCHO+CH2(COOC2H5)2NHRCHC(COOC2H5)2

【機(jī)理】

CH2(COOC2H5)2+NHCH(COOC2H5)2-+HN+HCH(COOC2H5)2-OORCH-+RHCH(COOC2H5)2HN+OHHRCHCH(COOC2H5)2-H2ORCHCH(COOC2H5)2

【注】還可以加一步，加熱脫縮。【例】

CHO+(C2H5)2NHCH3COCH2COOC2H5COOC2H5CHCCOCH3O+NCCH2COOC2H5NH4OOCCH3CCNCOOC2H5

10、麥克爾（Michael）加成

【描述】具有活潑α氫的化合物與α、β不飽和化合物的1、4加成。

RCH2R1+H2CCHCHONaOC2H5HOC2H5RCH2CH2CHOR1

【注】R,R1為—CN，—COOC2H5，—COR，—NO2等，α、β不飽和化合物為α、β不飽和酯、醛、酮、腈等。【機(jī)理】機(jī)理略，就是碳負(fù)機(jī)理，1，4加成。【例】

CH2(COOC2H5)2+H2CCCOOEtNaOC2H5(H5C2OOC)2HCCH2CHC6H5COOEtC6H5CNH5C2CHCOOEt+KOHH2CCHCNCNH5C2CCH2CH2CN(CH3)3COHCOOEtOCH2(COOC2H5)2+2H2COH-CH3EtOOCCEtOOCCH2CH2COCH3CH2CH2COCH3CH

魯賓遜（Robinson）環(huán)合

【描述】麥克爾加成中雙重α氫化合物若具有酮羰基，α，β不飽和酮具有α氫，那么反應(yīng)產(chǎn)生的1，5二羰基化合物在堿作用下可繼續(xù)反應(yīng)發(fā)生環(huán)合。

OOOH-CH2CH2NR3L-+GH3CC+堿O?OGG

【例】

OOCH3OOCH3OCH2CH2COCH3NaOC2H5OOCH3+H2CCHCCH3NaOC2H5

11、瑞佛馬斯基（Reformatsky）反應(yīng)

【描述】在惰性溶劑中α溴代乙酸酯與鋅和醛或酮作用生成β羥基酸酯的反應(yīng)。

RO(H)R1+1)Zn/乙醚BrCH2COOC2H5OHRCCH2COOC2H52)H+R1(H)

OZnBr【機(jī)理】

C2H5OOCCH2ZnBr-++RR1OH2CCOOH5C2R1R

【注】反應(yīng)首先生成有機(jī)鋅化合物，然后對醛、酮羰基進(jìn)行親和加成，類似格式試劑對羰基化合物的加成，但是有機(jī)鋅化合物活性較差，在反應(yīng)條件下不與酯羰基加成，一次可以得到β羥基酸酯。β羥基酸易脫水，因此此法也可制備α，β不飽和酸。

【例】

O+1)Zn/苯BrCH2COOC2H5OHCH2COOC2H52)H+

12、達(dá)爾森（Darzen）反應(yīng)

【描述】醛酮與α鹵代酸酯在強(qiáng)堿存在下反應(yīng)生成α，β環(huán)氧酸酯。

RO(H)R1+ClCH2COOC2H5NaOC2H5RC(H)R1OCHCOOC2H5

【機(jī)理】

RONaOC2H5ClCH2COOC2H5-ClCHCOOC2H5-(H)R1R(H)R1ORC(H)R1OCHCOOC2H51)OH-,H2O2)H+CHCOOC2H5ClRC(H)R1OCHOCOH?RC(H)R1OHCHRCHCHO(H)R1脫羧

【本質(zhì)】同樣起始于碳負(fù)離子的親和加成。

【例】

OCCH3BrCH2COOC2H5NaOC2H5OCCH3CHCOOC2H51)OH-,H2O2)H,?+CHCHOCH3

13、普爾金（Perkin）反應(yīng)

【描述】芳香醛和酸酐在相應(yīng)的羧酸鈉（或鉀）鹽存在下可發(fā)生類似羥醛縮合的反應(yīng)，最終得到α，β不飽和芳香酸。

OH5C6CHOOOCCH3+H3CCCH3COONa?H5C6CHCHCOOH+CH3COOH

【本質(zhì)】起始于碳負(fù)離子對醛的親和加成。

【注】反應(yīng)中的酸酐必需含有兩個(gè)α氫(RCH2CO)2O。芳香環(huán)上可帶有拉電子基團(tuán)，如—X，—NO2等。【例】

CHOOH3COCH3+OHCOCCH3COONaOO香豆素

十一、胺

1、胺的制備（1）鹵代烴氨解

RX+NH3（過量）RNH3X+-NaOHRNH2

【注】伯胺也是很好的親核試劑所以可繼續(xù)生成仲胺和叔胺。（2）蓋布瑞爾（Gabriel）合成

第四篇：中藥總結(jié)

第一單元 中藥化學(xué)的研究對象

要點(diǎn)：

1.中藥化學(xué)的概念

2.中藥化學(xué)的研究對象

第二單元 中藥化學(xué)成分的一般研究方法細(xì)目一：中藥有效成分的提取方法要點(diǎn)：

1.溶劑提取法

1-1 溶劑提取法的原理

1-2 常用溶劑的選擇

1-3 常用提取方法

1-4 常用提取方法的特點(diǎn)

2.水蒸氣蒸餾法適用范圍

3.升華法適用范圍

細(xì)目二：中藥有效成分的分離

要點(diǎn)：

1.溶劑法

2.沉淀法

2-1 專屬試劑沉淀法

2-2 分級沉淀法

2-3 鹽析法

3.結(jié)晶法

4.色譜法

4-1 各種色譜法原理

4-2 色譜法在中藥化學(xué)成分分離中的應(yīng)用細(xì)目三：中藥有效成分化學(xué)結(jié)構(gòu)的研究方法要點(diǎn)：

1.波譜技術(shù)在中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究中的主要應(yīng)用1-1 紫外光譜

1-2 紅外光譜

1-3 質(zhì)譜

1-4 核磁共振(氫譜)

第三單元 糖和苷類化合物

細(xì)目一：糖類化合物

要點(diǎn)：

1.含義

2.結(jié)構(gòu)分類(單糖、低聚糖、多糖)細(xì)目二：苷類化合物

要點(diǎn)：

1.苷的含義

2.苷類的分類

3.各類苷的含義及成分舉例

4.苦杏仁苷

4-1 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

4-2 水解性

細(xì)目三：苷類的一般性質(zhì)要點(diǎn)：

1.苷類的溶解性

2.苷鍵的裂解

2-1 酸水解

2-2 堿水解

2-3 酶水解

2-4 氧化開裂法細(xì)目四：提取

要點(diǎn)：

1.粗多糖的提取

2.苷類的提取

細(xì)目五：苷類的結(jié)構(gòu)研究要點(diǎn)：

1.組成苷中糖的種類鑒定

2.苷鍵構(gòu)型的確定

第五篇：中藥總結(jié)

中藥總結(jié)

1．與所治疾病的寒熱性質(zhì)相對而言的中藥性能是：四氣。

2．與所治疾病的病勢相對而言的中藥性能是：升降浮沉。3．表示藥物作用部位的中藥性能是：歸經(jīng)。

4．反映藥物作用安全程度的中藥性能是：有毒無毒。5．甘味的藥物能：緩急。6．酸味的藥物能：收斂。7．辛味的藥物能：發(fā)散。8．咸味的藥物能：軟堅(jiān)。

9．具有發(fā)散作用藥物的藥味一般是：辛味。10．具有收斂固澀作用藥物的藥味一般是：酸味。11．升浮藥物大多具有的性味是：味辛、甘，性溫、熱。12．沉降藥物大多具有的性味是：味酸、苦、咸，性寒、涼。13．一種藥物的毒性反應(yīng)或副作用，能被另一種藥物減輕或消除，稱為：相畏配伍。

14．一種藥物能夠減輕或消除另一種藥物的毒性反應(yīng)或副作用，稱為：相殺配伍。

15．一種藥物的功效能被另一種藥物減弱或消除，稱為：相惡配伍。

16．兩種藥物合用，能夠產(chǎn)生毒性反應(yīng)或副作用，稱為：相反配伍。

17．屬于相使的是：黃芪與茯苓配伍。18．屬于相反的是：甘草與海藻配伍。19．屬于相惡的是：人參與萊菔子配伍。20．屬于相須的是：石膏與知母配伍。21．與烏頭相反的藥物是：瓜蔞。22．與黎蘆相反的藥物是：細(xì)辛。23．十九畏中郁金畏：丁香。24．十九畏中人參畏：五靈脂。

25．入湯劑宜先煎的藥物是：貝殼、甲殼、化石及多數(shù)礦物藥。

26．入湯劑宜布包煎的藥物是：某些粉末狀藥物及細(xì)小的植物種子藥物。

27．入湯劑宜后下的藥物是：芳香性藥物。28．入湯劑宜另行烊化的藥物是：膠質(zhì)的藥物。29．生姜的功效是：發(fā)汗解表，溫中止嘔。30．防風(fēng)的功效是：祛風(fēng)解表，勝濕止痛。31．桂枝的功效是：發(fā)汗解表，溫經(jīng)通陽。32．紫蘇的功效是：發(fā)表散寒，解魚蟹毒。

33．防風(fēng)、羌活均具有的功效是：既能發(fā)散風(fēng)寒，又能勝濕止痛。

34．麻黃、香薷均具有的功效是：既能發(fā)汗解表，又能利水消腫。

35．麻黃的功效是：既能發(fā)汗解表，又能平喘利水。36．羌活的功效是：既能發(fā)散風(fēng)寒，又能祛風(fēng)勝濕。37．治療外感風(fēng)寒之眉棱骨痛宜選用：白芷。38．治療外感風(fēng)寒之巔頂頭痛宜選用：藁本。39．柴胡、升麻均具有的功效是：升舉陽氣。40．柴胡、薄荷均具有的功效是：疏肝解郁。41．蟬蛻的功效是：疏散風(fēng)熱，透疹。42．升麻的功效是：清熱解毒，透疹。43．荊芥的功效是：解表，止血。44．香薷的功效是：解表，化濕。

45．既能疏散風(fēng)熱，又具有清熱解毒之功效的藥物是：升麻、牛蒡子。

46．既能疏散風(fēng)熱，又具有升陽舉陷之功效的藥物是：升麻、柴胡。

47．具有祛風(fēng)解表止血功效的藥物是：荊芥。48．具有祛風(fēng)勝濕解痙功效的藥物是：防風(fēng)。49．桑葉的功效是：疏散風(fēng)熱，清肝明目。50．薄荷的功效是：疏散風(fēng)熱，清利頭目。

51．具有疏散風(fēng)熱透疹功效的藥物是：薄荷、蟬蛻、牛蒡子。52．具有發(fā)散風(fēng)熱升陽功效的藥物是：柴胡、葛根、升麻。53．外感風(fēng)寒濕邪，上半身肩臂痹痛者。宜選用：羌活。54．外感風(fēng)寒，眉棱骨痛者。宜選用：白芷。55．風(fēng)寒外束，肺氣壅遏，咳嗽者。宜選用：麻黃。56．外感風(fēng)寒致表實(shí)無汗者。宜選用：麻黃。57．夏季乘涼，外感風(fēng)寒者。選用：香薷

58．外感風(fēng)寒，兼見胸悶不舒者。宜選用：紫蘇。59．風(fēng)熱郁肺，咽喉腫痛，聲音嘶啞者。宜選用：蟬蛻。60．肝經(jīng)風(fēng)熱，小兒驚風(fēng)，夜啼者。宜選用：蟬蛻。61．外感風(fēng)熱，項(xiàng)背強(qiáng)痛者。宜選用：葛根。62．外感風(fēng)熱，目赤腫痛者。宜選用：菊花。63．傷寒邪在少陽，寒熱往來者。選用：柴胡。64．燥熱傷肺，咳嗽者，宜選用：桑葉。

65．功能清熱止嘔，治療胃熱嘔逆的藥物是：蘆根。66．功能滋陰潤燥，治療陰虛肺燥咳嗽的藥物是：知母。67．功能清熱瀉火，用于胃熱牙齦腫痛的藥物是：石膏。68．功能瀉火除煩，用于心煩郁悶，躁擾不寧的藥物是：梔子。

69．功能清熱燥濕又善清肺熱的藥物是：黃芩。70．功能清熱燥濕，又善清心胃實(shí)熱的藥物是：黃連。71功能清熱燥濕又善清肝膽火的藥物是：龍膽草。72．功能清熱燥濕又善祛風(fēng)殺蟲的藥物是：苦參、73．功能退虛熱，又可燥濕，用于治療濕熱黃疸的藥物是：黃柏。74．功能退虛熱，又可解毒，用于治療瘰疬痰核的藥物是：玄參。

75．功能退虛熱，又可治療腸癰腹痛的藥物是：牡丹皮。76．功能退虛熱，又可治療溫病氣分壯熱煩渴的藥物是：知母。

77．功能瀉火除煩，又能涼血止血的藥物是：梔子。78．功能上清心火，又能下利小便的藥物是：淡竹葉。79．功能滋腎陰，又能退虛熱的藥物是：知母。80．功能清熱生津，又能消腫排膿的藥物是：天花粉。81．用于治療溫?zé)岵夥肿C和胃熱嘔逆的藥物是：蘆根。82．用于治療溫?zé)岵夥肿C和瘡潰不斂的藥物是：石膏。83．用于治療痰火郁結(jié)，瘰疬癭瘤的藥物是：夏枯草。84．用于治療肝火上炎，目赤腫痛的藥物是：夏枯草。85．主清肺與胃之火的藥物是：石膏。86．主清心與小腸之火的藥物是：淡竹葉。87．主清肝火的藥物是：夏枯草。88．通清三焦之火的藥物是：梔子。

89．既能疏散風(fēng)熱，又可清熱解毒。用于治療熱毒痢疾的藥物是：銀花。

90．既能疏散風(fēng)熱，又可清熱解毒。被譽(yù)為“瘡家圣藥”的藥物是：連翹。

91．既能疏散風(fēng)熱，又可平抑肝陽，用于治療肝陽上亢，眩暈頭痛的藥物是：菊花。

92．既能疏散風(fēng)熱，又可涼潤肺燥，用于治療燥熱咳嗽的藥物是：桑葉。

93．石膏具有的功效是：清熱瀉火，除煩止渴。94．梔子具有的功效是：瀉火除煩，涼血解毒。

95．黃柏具有的功效是：清熱燥濕，瀉火解毒，退虛熱。96．龍膽草具有的功效是：清熱燥濕，瀉肝火。

97．知母具有的功效是：既能清熱瀉火，又能滋陰潤燥。98．黃連具有的功效是：既能清熱燥濕，又能瀉火解毒。99．天花粉具有的功效是：清熱生津，消腫排膿。100．蘆根具有的功效是：清熱生津，止嘔除煩。

1．黃芩具有的功效是：清熱燥濕，瀉火解毒，止血，安胎。2．苦參具有的功效是：清熱燥濕，祛風(fēng)殺蟲，利尿。3．水牛角具有的功效是：清熱涼血，解毒。4．夏枯草具有的功效是：清肝火，散郁結(jié)。5．生地黃具有的功效是：清熱涼血，養(yǎng)陰生津。6．玄參具有的功效是：清熱，解毒，養(yǎng)陰。7．赤芍具有的功效是：清熱涼血，祛瘀止痛。8．牡丹皮具有的功效是：清熱涼血，活血散瘀。9．金銀花具有的功效是：清熱解毒。10．連翹具有的功效是：清熱解毒，消癰散結(jié)。

11．大青葉具有的功效是：清熱解毒，涼血消斑。12．青黛具有的功效是：清熱解毒，涼血散腫。

13．牛黃具有的功效是：清熱解毒，熄風(fēng)止痙，化痰開竅。14．紫花地丁具有的功效是：清熱解毒。15．射干具有的功效是：清熱解毒，祛痰利咽。

16．山豆根具有的功效是：清熱解毒，利咽喉，散腫止痛。17．白薇具有的功效是：清熱涼血，利尿通淋，解毒療疔。18．地骨皮具有的功效是：涼血退蒸，清泄肺熱。19．銀柴胡具有的功效是：退虛熱，清疳熱。

20．胡黃連具有的功效是：退虛熱，除疳熱，清濕熱。21．蒲公英多用于治療：乳癰腫痛。

22．白頭翁多用于治療：濕熱瀉痢，熱毒瀉痢。

23．溫?zé)岵夥謱?shí)熱證，癥見壯熱，煩渴，脈洪大。宜選用：石膏。

24．溫?zé)岵崾颍诟缮嘣铮瑹┛剩诉x用：天花粉。25．肺熱咳嗽宜選用：黃芩。26．胃熱嘔吐宜選用：黃連。27．肝膽實(shí)熱，脅痛，口苦。宜選用：龍膽草。28．腸胃濕熱，腹瀉，痢疾。宜選用：黃連。29．溫?zé)岵崛胄陌窕栝]竅，宜選用：牛黃。

30．溫?zé)岵崛霠I血，身熱口干，身發(fā)斑疹。宜選用：生地。31．咽喉腫痛，兼有痰熱壅盛者。宜選用：射干。32．咽喉腫痛，證屬熱毒蘊(yùn)結(jié)者。宜選用：山豆根。33．大黃主治：熱積便秘。34．巴豆主治：寒積便秘。35．郁李仁主治：腸燥便秘。36．火麻仁主治：腸燥便秘。37．郁李仁的功效是：潤腸通便，利水消腫。38．蘇子的功效是：潤腸通便，降氣化痰。39．牽牛子的功效是：瀉下，逐水，殺蟲。40．甘遂的功效是：瀉下，逐水，消腫。41．蘆薈的功效是：瀉下，清肝，殺蟲。42．番瀉葉的功效是：瀉下，導(dǎo)滯。43．巴豆的功效是：瀉下冷積，祛痰利咽。44．射干的功效是：清熱解毒，祛痰利咽。45．芫花的功效是：瀉下逐飲，祛痰止咳。46．芒硝的功效是：瀉熱通便，潤燥軟堅(jiān)。47．具有瀉下攻積作用的藥物是：大黃。48．具有瀉下軟堅(jiān)作用的藥物是：芒硝。49．具有瀉下導(dǎo)滯作用的藥物是：番瀉葉。50．具有潤腸通便作用的藥物是：火麻仁。

51．具有瀉水逐飲，消腫散結(jié)作用的藥物是：甘遂。52．具有瀉水逐飲，祛痰止咳作用的藥物是：芫花。53．具有瀉下冷積，逐水退腫作用的藥物是：巴豆。54．具有瀉下逐水，去積殺蟲作用的藥物是：牽牛子。55．獨(dú)活的功效是：祛風(fēng)濕，止痛，解表。56．秦艽的功效是：祛風(fēng)濕，通經(jīng)絡(luò)，清虛熱。

57．五加皮的功效是：既能祛風(fēng)濕，又能強(qiáng)筋骨，利水。58．防已的功效是：既能祛風(fēng)濕，又能利水。59．桑枝的功效是：祛風(fēng)通絡(luò)，利水。60．木瓜的功效是：舒筋通絡(luò)，化濕和胃。

61．威靈仙的功效是：祛風(fēng)濕，通經(jīng)絡(luò)，止痹痛，消骨鯁。62．桑寄生的功效是：祛風(fēng)濕，補(bǔ)肝腎，強(qiáng)筋骨，安胎。63．白花蛇的功效是：祛風(fēng)，活絡(luò)，定驚。64．豨薟草的功效是：祛風(fēng)濕，通經(jīng)絡(luò)。65．痹證發(fā)熱，關(guān)節(jié)紅腫疼痛。選用：秦艽。

66．痹證濕重，筋脈拘攣，腳氣腫痛。宜選用：木瓜。67．具有祛風(fēng)濕，止痛，解表作用的藥物是：獨(dú)活。68．具有祛風(fēng)濕，止痛，利水作用的藥物是：防已。69．具有祛風(fēng)濕，舒筋絡(luò)，清虛熱作用的藥物是：秦艽。70．具有祛風(fēng)濕，通經(jīng)絡(luò)，解熱毒作用的藥物是：豨薟草。71．具有舒筋活絡(luò)，化濕和胃作用的藥物是：木瓜。72．具有祛風(fēng)通絡(luò)，涼血消腫作用的藥物是：絡(luò)石藤。73．具有祛風(fēng)濕，補(bǔ)肝腎，強(qiáng)筋骨作用的藥物是：桑寄生。74．具有祛風(fēng)濕，強(qiáng)筋骨，利水作用的藥物是：五加皮。75．具有祛風(fēng)，通絡(luò)，定驚作用的藥物是：白花蛇。76．具有祛風(fēng)濕，通經(jīng)絡(luò)，止痹痛作用的藥物是：威靈仙。77．藿香、佩蘭的共同功效是：化濕，解暑。78．砂仁、白豆寇的共同功效是：化濕行氣，溫中。79．既能燥濕健脾，又能祛風(fēng)濕的藥物是：蒼術(shù)。80．既能行氣，又能燥濕、消積、平喘的藥物是：厚樸。81．具有燥濕溫中，截瘧之功的藥的是：草果。82．具有行氣溫中，安胎之功的藥物是：砂仁。83．既能燥濕健脾，兼能發(fā)汗的藥物是：蒼術(shù)。84．既能解暑，又能化濕止嘔的藥物是：藿香。85．蒼術(shù)具有的功效是：燥濕健脾，祛風(fēng)濕。86．藿香具有的功效是：化濕解暑，止嘔。87．厚樸具有的功效是：燥濕行氣，平喘。88．砂仁具有的功效是：化濕行氣，安胎。89．草豆蔻的功效是：燥濕溫中，行氣。90．草果的功效是：燥濕溫中，截瘧。

91．暑月外感風(fēng)寒，內(nèi)傷生冷之惡寒發(fā)熱，嘔惡泄瀉者。宜選用：藿香。

92．脾經(jīng)濕熱，口中甜膩，多涎口臭者。宜選用：佩蘭。93．滑石的功效是：利水通淋，清解暑熱。94．茯苓的功效是：利水滲濕，健脾，安神。95．澤瀉的功效是：利水滲濕，泄熱。96．石韋的功效是：利水通淋，止咳。97．海金沙的功效是：利水通淋。98．豬苓的功效是：利水滲濕。

99．薏苡仁的功效是：利水滲濕，健脾，除痹，清熱排膿。100．木通的功效是：利水通淋，泄熱，通乳。1．茵陳的功效是：清利濕熱，退黃疸。

2．地膚子的功效是：利水通淋，殺蟲止癢。

3．車前子的功效是：利水通淋，止瀉，清肝明目，清肺化痰。

4．金錢草的功效是：利水通淋，除濕退黃，解毒消腫。5．萆薢具有的功效是：利濕濁，祛風(fēng)濕。6．通草具有的功效是：清熱利水，通乳。

7．具有利水滲濕，健脾舒筋脈作用的藥物是：薏苡仁。8．具有利水滲濕，泄熱作用的藥物是：澤瀉。9．具有利水滲濕，排膿功效的藥物是：薏苡仁。10．具有利水通淋，解暑功效的藥物是：滑石。11．具有利水通淋，通乳作用的藥物是：木通。12．具有利水通淋，退黃作用的藥物是：金錢草。13．具有利水通淋，止咳作用的藥物是：石韋。14．具有清熱利水，止癢作用的藥物是：地膚子。15．具有利濕濁，祛風(fēng)濕作用的藥物是：萆薢。16．具有利濕熱，退黃疸作用的藥物是：茵陳。17．濕熱黃疸，宜選用：茵陳。

18．濕熱淋證，小便淋漓澀痛。宜選用：滑石。19．膏淋小便混濁，色白如米泔。宜選用：萆薢。20．熱淋，小便淋漓澀痛，兼見心煩尿赤，口舌生瘡。宜選用：木通。21．干姜的功效是：溫中回陽，溫肺化飲。

22．吳茱萸的功效是：散寒止痛，疏肝下氣。23．具有散寒解表作用的藥物是：生姜。24．具有溫中回陽作用的藥物是：干姜。25．均有補(bǔ)火助陽作用的藥物是：附子、肉桂。26．均有溫肺化飲作用的藥物是：細(xì)辛、干姜。

27．附子、干姜均可治療的病證是：亡陽暴脫，四肢厥逆。28．附子、肉桂均可治療的病證是：腎陽不足，畏寒肢冷。29．寒飲咳喘，痰多清稀。宜選用：干姜。30．寒凝瘀滯經(jīng)閉，痛經(jīng)。宜選用：肉桂。

31．具有回陽救逆，補(bǔ)火助陽作用的藥物是：附子。32．具有溫中回陽，溫肺化飲作用的藥物是：干姜。33．具有補(bǔ)火助陽，溫經(jīng)通脈作用的藥物是：肉桂。34．具有散寒止痛，疏肝下氣作用的藥物是：吳茱萸。35．具有散寒止痛，溫肺化飲作用的藥物是：細(xì)辛。36．具有溫中止痛，殺蟲作用的藥物是：花椒。37．具有溫中降逆，溫腎助陽作用的藥物是：丁香。38．具有散寒止痛，理氣和胃作用的藥物是：小茴香。39．下元虛冷，虛陽上浮，見上熱下寒者。宜選用：肉桂。40．脾腎虛寒，久瀉，五更瀉者。宜選用：吳茱萸。41．橘皮的功效是：理氣調(diào)中，燥濕化痰。42．沉香的功效是：行氣止痛，溫腎納氣。43．青皮的功效是：疏肝破氣，散結(jié)消滯。44．枳實(shí)的功效是：破氣消積，化痰除痞。45．木香的功效是：行氣，止痛，調(diào)中。46．青木香的功效是：行氣，止痛，解毒消腫。47．烏藥的功效是：行氣止痛，溫腎散寒。48．川楝子的功效是：行氣止痛，殺蟲，療癬。49．柿蒂能：降氣。50．香附能：疏肝。51．薤白的功效是：通陽散結(jié)，行氣導(dǎo)滯。52．香附的功效是：疏肝理氣，調(diào)經(jīng)止痛。

53．具有理氣調(diào)中，燥濕化痰作用的藥物是：橘皮。54．具有疏肝破氣，散結(jié)消腫作用的藥物是：青皮。55．具有破氣消積，化痰除痞作用的藥物是：枳實(shí)。56．具有疏肝理氣，調(diào)經(jīng)止痛作用的藥物是：香附。57．具有行氣止痛，溫腎散寒作用的藥物是：烏藥。58．具有行氣止痛，溫腎納氣作用的藥物是：沉香。59．具有行氣止痛，殺蟲療癬作用的藥物是：川楝子。60．具有行氣止痛，解毒消腫作用的藥物是：青木香。61．山楂的功能特點(diǎn)是：消食兼能散瘀。62．生神曲的功能特點(diǎn)是：消食兼能發(fā)表。63．生麥芽的功能特點(diǎn)是：消食兼能疏肝。64．雞內(nèi)金的功能特點(diǎn)是：消食兼能化石。65．谷芽的功能特點(diǎn)是：消食兼能和中。66．萊菔子的功能特點(diǎn)是：消食兼能化痰。67．食積兼外感表證，宜選用：神曲。68．食積兼痰多咳喘，宜選用：萊菔子。69．食積兼肝郁氣滯，宜選用：麥芽。70．食積兼瘀血痛經(jīng)，宜選用：山楂。71．膽結(jié)石兼消化不良，宜選用：雞內(nèi)金。72．小兒疳積兼蛔蟲病，宜選用：使君子。73．山楂的功效是：消食化積，活血化瘀。74．建曲的功效是：消食化積，發(fā)散風(fēng)寒。75．麥芽除消食外，又可治：乳房脹痛。76．雞內(nèi)金除消食外，又可治：遺精遺尿。77．萊菔子除消食外，又可治：咳喘痰多。78．山楂除消食外，又可治：產(chǎn)后瘀阻腹痛。

79．消食藥配伍化濕藥，用于：食積不化，濕濁中阻者。80．消食藥配伍溫里藥，用于：食滯不化，寒凝中焦者。81．消食藥配伍行氣藥，用于：食滯中焦，脾胃氣滯者。82．消食藥配伍補(bǔ)脾調(diào)胃藥，用于：脾胃虛弱，運(yùn)化無力者。83．授乳期不宜用：麥芽。

84．研末服，每次1．5~3g，效果比煎劑好的是：雞內(nèi)金。85．檳榔主要驅(qū)殺：絳蟲。86．使君子主要驅(qū)殺：蛔蟲。87．使君子的功效為：殺蟲消積。88．苦楝皮的功效為：殺蟲療癬。89．使君子治療：小兒疳積。90．檳榔治療：食積氣滯。91．川貝母治療：肺燥咳嗽。92．貫眾治療：衄血崩漏。

93．檳榔的用法是：單用殺絳蟲，姜片蟲時(shí)，可用60~120g。94．雷丸的用法是：驅(qū)殺絳蟲，宜入丸散，用冷開水調(diào)，飯后服。

95．使君子的用法是：炒香嚼服，小兒總量不超過20粒。96．苦楝皮的用法是：治疥癬，研末，用醋或豬脂涂患處。97．使用苦楝皮時(shí)應(yīng)注意：本品有一定毒性，不宜持續(xù)和過量服用。

98．使用檳榔時(shí)應(yīng)注意：脾虛便溏者，不宜服用。99．檳榔的功效是：既能殺蟲，又能行氣。100．貫眾的功效是：既能殺蟲，又能止血。1．使君子應(yīng)用于：用于蛔蟲病，小兒疳積。2．苦楝皮應(yīng)用于：用于蛔蟲病，疥瘡，頭癬。3．用檳榔驅(qū)殺絳蟲，成人的每次用量是：60~120g。4．用雷丸粉驅(qū)絳蟲，成人的每次用量是：12~18g。5．既治蟲積，又治食積氣滯的藥是：檳榔。6．既治蟲積，又治瘧疾寒熱的藥是：檳榔。7．長于治尿血，血淋澀痛的藥物是：蒲黃。8．長于治下焦血熱所致出血的藥物是：地榆。9．仙鶴草除用于各種出血證外，還可用治：瀉痢。10．側(cè)柏葉除用于各種出血證外，還可用治：咳喘痰多。棕櫚炭的功效是：收斂止血。

12．地榆的功效是：涼血止血，解毒斂瘡。13．側(cè)柏葉的功效是：涼血止血，祛痰止咳。14．白及的功效是：收斂止血，消腫生肌。15．血余炭的功效是：收斂止血，行血散瘀。16．艾葉的功效是：溫經(jīng)止血，散寒止痛。17．小薊的功效是：涼血止血，解毒消癰。18．槐花的功效是：涼血止血。19．地榆的功效長于：涼血止血。20．艾葉的功效長于：溫經(jīng)止血。21．白及的功效長于：收斂止血。22．三七的功效長于：化瘀止血。

23．大薊的功效是：既能涼血止血，又能散瘀消癰。24．梔子的功效是：既能涼血止血，又能瀉火除煩。25．黃芩的功效是：既能涼血止血，又能清熱安胎。26．大黃的功效是：既能涼血止血，又能瀉下通便。27．蒲黃的功效是：炒炭用收斂止血，生用止血化瘀。28．荊芥的功效是：炒炭用收斂止血，生用祛風(fēng)解表。29．墨旱蓮的功效是：炒炭用涼血止血，生用滋陰益腎。30．茜草的功效是：炒炭用涼血止血，生用化瘀止血。31．槐花的主治證：善治血熱便血痔血。32．白及的主治證：善治勞嗽咳血。

33．仙鶴草的功能是：收斂止血，止痢殺蟲。34．白茅根的功能是：涼血止血，清熱利尿。35．除涼血止血外，又能散瘀消癰的藥是：大薊。36．除涼血止血外，又能清肝降壓的藥是：槐花。37．仙鶴草除止血外，又能：止痢殺蟲。38．血余炭除收斂止血外，又能：化瘀利尿。39．白及長于治療：肺胃出血。40．槐花長于治療：下焦出血。

41．丹參的功效是：活血調(diào)經(jīng)，涼血消癰，安神。42．乳香的功效是：活血行氣，止痛，消腫生肌。43．桃仁的功效是：活血祛瘀，潤腸通便。

44．郁金的功效是：活血行氣，止痛，解郁清心，利膽退黃，涼血。

45．川芎的功效是：活血行氣，祛風(fēng)止痛。46．延胡索的功效是：活血行氣，止痛。

47．牛膝的功效是：既能活血通經(jīng)，又引血下行。48．自然銅的功效是：既能散瘀止痛，又能接骨療傷。49．寒凝血滯宜配：溫里散寒藥。50．癓瘕積聚宜配：軟堅(jiān)散結(jié)藥。51．風(fēng)濕痹痛常配：活血藥。52．熱壅血滯常配：清熱藥。53．三棱兼治：食積脹痛。54．澤蘭兼治：產(chǎn)后浮腫。55．桃仁兼治：腸燥便秘。56．郁金兼治：熱病神昏。

57．皆能活血行氣的藥物是：川芎、延胡索。58．皆能活血通經(jīng)，利水的藥物是：益母草、牛膝。59．具有破血逐瘀作用的藥物是：水蛭、虻蟲。

60．具有活血止痛，消腫生肌作用的藥物是：乳香、沒藥。61．外科跌打損傷瘀血腫痛宜用：乳香、沒藥。62．濕溫病濕濁閉竅神志不清宜用：郁金、石菖蒲。63．善于活血止痛，治療胸腹血滯諸痛的藥物是：五靈脂。64．善于活血療傷，續(xù)筋接骨的藥物是： 蟲。65．川牛膝：功偏活血通經(jīng)。66．懷牛膝：功偏補(bǔ)肝腎強(qiáng)筋骨。67．雞血藤：功偏補(bǔ)血舒筋活絡(luò)。68．丹參：功偏養(yǎng)血安神。69．川芎性味為：辛、溫。70．郁金性味為：辛、苦、寒。71．丹參性味為：苦、微寒。72．延胡索性味為：辛、苦、溫。73．川芎的功效是：活血行氣，祛風(fēng)止痛。74．姜黃的功效是：活血行氣，通經(jīng)止痛。75．川芎可用于治療：風(fēng)濕痹痛。76．郁金可用于治療：濕熱黃疸。77．濕痰痰多，咳嗽氣逆。宜選：半夏。

78．寒痰壅滯，咳嗽，胸滿脅痛。宜選：白芥子。79．痰熱咳嗽。宜選：瓜萎。80．陰虛燥咳。宜選：川貝母。

81．肺癰，咳吐膿痰，胸痛。宜選：桔梗。82．頑痰咳嗽，胸膈脹悶。宜選：天南星。

83．半夏具有的功效是：既能燥濕化痰，又能降逆止嘔。84．天南星具有的功效是：既能燥濕化痰，又能祛風(fēng)止痙。85．桔梗的功效是：既能祛痰，又能開宣肺氣。86．前胡的功效是：既能祛痰，又能宣散風(fēng)邪。87．白果的功效是：既能斂肺平喘，又能收澀止帶。88．馬兜鈴的功效是：既能止咳平喘，又能清肺化痰。89．枇杷葉的功效是：既能化痰止咳，又能和胃降逆。90．浙貝母的功效是：既能化痰止咳，又能清熱散結(jié)。91．天南星治療的病證是：頑痰咳嗽，胸膈脹悶。92．白芥子治療的病證是：寒痰咳嗽氣喘。

93．瓜蔞治療的病證是：既治腸燥便秘，又治胸痹、結(jié)胸。94．杏仁治療的病證是：既治腸燥便秘，又治咳嗽氣喘。95．白前的功效是：既能化痰，又能降氣止咳。96．瓜蔞的功效是：既能清肺化痰，又能利氣寬胸。97．黃藥子治療的病證是：既治癭瘤，又治瘡瘍腫痛。98．昆布治療的病證是：既治癭瘤，又治水腫。99．天竹黃治療的病證是：痰熱驚搐，中風(fēng)痰壅。100．天南星治療的病證是：風(fēng)痰眩暈，中風(fēng)痰壅。1．旋覆花的功效是：消痰行水。2．海藻的功效是：消痰軟堅(jiān)。3．半夏的歸經(jīng)是：歸脾、胃、肺經(jīng)。4．桔梗的歸經(jīng)是：歸肺經(jīng)。5．旋覆花的用法是：包煎。6．車前子的用法是：包煎。

7．竹茹可以治療的病證是：胃熱嘔吐。8．旋覆花可以治療的病證是：氣逆嘔吐。9．白附子煎服的劑量是：3~5g。10．半夏煎服的劑量是：5~10g。

11．牡蠣的功效是：既能軟堅(jiān)散結(jié)，又能平肝潛陽。12．珍珠母的功效是：既能平肝潛陽，又能清肝明目。13．化濕開竅，寧心安神藥是：石菖蒲。14．疏肝解郁，寧心安神藥是：合歡皮。15．養(yǎng)陰益血安神藥是：酸棗仁。16．祛痰開竅安神藥是：遠(yuǎn)志。17．平肝潛陽，鎮(zhèn)靜安神藥的是：龍骨。18．定驚安神，活血散瘀的藥是：琥珀。

19．用于痰濕阻滯經(jīng)絡(luò)所致的肢體關(guān)節(jié)疼痛，麻木，陰疽流注，應(yīng)選用：白芥子。

20．用于濕熱阻痹經(jīng)絡(luò)所致肢體，關(guān)節(jié)紅腫疼痛，屈伸不利，應(yīng)選用：地龍。

21．用于高熱驚厥，手足抽搐者。應(yīng)選用：羚羊角。22．用于風(fēng)濕痹痛，肢體麻木，手足不遂者。宜選：天麻。23．麝香的功效是：開竅醒神，活血散結(jié)。24．石菖蒲的功效是：開竅寧神，化濕和胃。25．蘇合香的功效是：開竅辟穢，溫通止痛。26．冰片的功效是：開竅醒神，清熱止痛。

27．牛黃的功效是：既能祛痰開竅，又能熄風(fēng)定驚。28．遠(yuǎn)志的功效是：既能祛痰開竅，又能寧心安神。29．治神昏熱閉證，常用：麝香配牛黃。30．治神昏寒閉證，常用：麝香配蘇合香。31．治神昏虛脫證，常用：人參配附子。

32．治濕濁蒙蔽清竅所致之神志昏亂之證，常用：郁金配菖蒲。

33．人參的功效是：大補(bǔ)元?dú)狻?4．冬蟲夏草的功效是：補(bǔ)益肺腎。

35．肉蓯蓉具有的功效是：既能補(bǔ)腎助陽，又能潤腸通便。36．何首烏具有的功效是：既能補(bǔ)益精血，又能潤腸通便。37．杜仲具有的功效是：補(bǔ)肝腎，強(qiáng)筋骨，安胎。38．狗脊具有的功效是：補(bǔ)肝腎，強(qiáng)腰膝，祛風(fēng)濕。39．骨碎補(bǔ)具有的功效是：補(bǔ)腎，活血，止血，續(xù)傷。40．續(xù)斷具有的功效是：補(bǔ)肝腎，行血脈，續(xù)筋骨。41．人參的主治證是：既治氣虛欲脫，又治肺氣虧虛。42．西洋參的主治證是：既治陰虛火旺，又治肺氣虧虛。43．黨參具有的功效是：補(bǔ)氣，生津，養(yǎng)血。44．西洋參具有的功效是：補(bǔ)氣，生津，養(yǎng)陰。

45．鹿茸的功效是：既能補(bǔ)腎陽，又能益精血，強(qiáng)筋骨。46．巴戟天的功效是：既能補(bǔ)腎助陽，又能祛風(fēng)除濕。47．淫羊藿的功效是：既能補(bǔ)腎壯陽，又可祛風(fēng)除濕。48．補(bǔ)骨脂的功效是：既能補(bǔ)腎壯陽，又可固精縮尿。49．當(dāng)歸的主治證是：既治血虛證，又治癰疽瘡瘍 50．熟地黃的主治證是：既治血虛證，又治遺精盜汗。51．阿膠的主治證是：既治血虛證，又治出血證。52．白芍的主治證是：既治血虛證，又治脅肋脘腹疼痛。53．當(dāng)歸的功效是：既能補(bǔ)血，又能活血。54．熟地黃的功效是：既能補(bǔ)血，又能潤腸。55．白芍的功效是：既能補(bǔ)血，又能柔肝。56．阿膠的功效是：既能補(bǔ)血，又能潤肺。

57．石斛的功效是：既能養(yǎng)胃生津，又能滋陰清熱。58．黃精的功效是：既能補(bǔ)脾益氣，又能滋陰潤肺。59．玉竹的功效是：既能生津養(yǎng)胃，又能滋陰潤肺。60．麥門冬的功效是：既能生津養(yǎng)胃，又能滋陰潤肺。61．百合的功效是：既能潤肺，又能安神。62．三七的功效是：既能化痰，又能止血。

63．沙參的功效是：既能清肺養(yǎng)陰，又能益胃生津。64．天冬的功效是：既能清肺降火，又能滋陰潤燥。65．龜板的功效是：既能滋陰潛陽，又能益腎健骨。66．石決明的功效是：既能平肝潛陽，又能清肝明目。67．墨旱蓮具有的功效是：滋陰益腎，涼血止血。68．茜草具有的功效是：活血祛瘀，涼血止血。69．女貞子的功效是：既能補(bǔ)益肝腎，又能清熱明目。70．枸杞子的功效是：既能補(bǔ)益肝腎，又能明目、潤肺。71．鱉甲的功效是：滋陰潛陽，軟堅(jiān)散結(jié)。72．蓮子的功效是：養(yǎng)心安神，補(bǔ)脾止瀉。

73．何首烏的功效是：既能補(bǔ)益精血，又能潤燥滑腸。74．當(dāng)歸的功效是：既能補(bǔ)血活血，又能潤腸通便。75．麥冬：既治燥咳痰粘，勞嗽咯血，又治心煩失眠，煩躁不安。

76．天冬：既治燥咳痰粘，勞嗽咯血，又治熱病傷陰，津虧消渴。

77．白扁豆的主治病證是：既治脾胃氣弱，又治暑濕吐瀉。78．山藥的主治病證是：既治脾虛泄瀉，又治肺虛喘咳。79．白術(shù)的主治病證是：治妊娠脾虛氣弱，胎動不安證。80．桑寄生的主治病證是：治妊娠肝腎虧虛，胎動不安證。81．杜仲的主治病證是：治妊娠胎漏下血，胎動欲墜。82．黃芩的主治病證是：治妊娠胎熱。胎動不安證。83．女貞子的功效是：既能補(bǔ)益肝腎，又能清熱明目。84．菟絲子的功效是：既能補(bǔ)陽益陰，又能補(bǔ)肝明目。85．大棗的功效是：既能養(yǎng)血安神，又能緩和藥性。86．甘草的功效是：既能補(bǔ)脾潤肺，又能緩和藥性。87．與大棗配伍，能調(diào)和營衛(wèi)的藥是：生姜。88．與桂枝配伍，能調(diào)和營衛(wèi)的藥是：白芍。89．玉竹的功效是：既能滋陰潤肺，又能生津養(yǎng)胃。90．白術(shù)的功效是：既能補(bǔ)脾益氣，又能止汗安胎。91．山藥的功效是：益氣養(yǎng)陰，補(bǔ)脾肺腎。92．黃芪的功效是：補(bǔ)氣升陽，益衛(wèi)固表。93．巴戟天的功效是：補(bǔ)腎陽，祛風(fēng)濕。94．補(bǔ)骨脂的功效是：壯腎陽，溫脾陽。95．訶子的功效是：既斂肺止咳，又下氣利咽。96．五味子的功效是：既斂肺止咳，又寧心安神。97．烏梅的功效是：既斂肺止咳，又生津安蛔。98．烏賊骨的功效是：既固精止帶，又收斂止血。99．金櫻子的功效是：澀腸止瀉，固精縮尿。100．肉豆蔻的功效是：溫中行氣，澀腸止瀉。1．芡實(shí)的功效是：補(bǔ)脾祛濕，益腎固精。2．椿皮的功效是：澀腸止瀉，殺蟲止帶。3．桑螵蛸的功效是：固精縮尿。4．明礬的功效是：燥濕止癢。

5．可治療濕熱下注，赤白帶下的藥物是：椿皮。6．既可補(bǔ)精，又可助陽。治療肝腎虧虛諸證的藥是：山茱萸。

7．可治療自汗盜汗，骨蒸勞熱的藥是：浮小麥。8．可治療虛寒氣滯，久瀉不止的藥是：肉豆蔻。9．硫磺的功能是：殺蟲通便。10．蛇床子的功能是：燥濕殺蟲。11．性溫而能溫腎壯陽的藥是：硫磺。12．性溫而能解毒殺蟲的藥是：雄黃。

13．雄黃內(nèi)服，成人每次用量是：0．3~0．9g。14．馬錢子內(nèi)服，成人每次用量是：0．3~0．9g。15．有劇毒，從皮膚吸收，外用亦不能大面積涂搽及長期持續(xù)使用的藥物是：雄黃。

16．有毒，服用過量，可引起肢體顫動，驚厥，呼吸困難，甚至昏迷等中毒癥狀，須嚴(yán)格控制用量，注意炮制的藥物是：馬錢子。

17．硼砂的功能是：清熱解毒。18．朱砂的功能是：清熱解毒。